Claims (30)
a) 화학량론적 양의 커플링 성분 1개 이상과 테트라아조 성분을 커플링시키고; b)이렇게 수득한 안료 반응 혼합물에서, 화학량론적 양의 커플링 성분 1개 이상과 테트라아조 성분을 커플링시키며, 단 단계 a)와 b)에 사용되는 커플링 성분의 총 수가 3개 이상이고; 또 c)이렇게 수득한 안료를 후처리시키는 것을 포함하는, 디아릴 리드 안료의 제조방법.a) coupling at least one stoichiometric amount of coupling component with a tetraazo component; b) in the pigment reaction mixture thus obtained, at least one stoichiometric amount of coupling component and a tetraazo component are coupled, provided that the total number of coupling components used in steps a) and b) is at least 3; And c) a post-treatment of the pigment thus obtained.
제1항에 있어서, 단계 a)와 b)각각에 사용되는 테트라아조 성분이 동일한 화합물인 방법.The process of claim 1 wherein the tetraazo component used in each of steps a) and b) is the same compound.
제2항에 있어서, 테트라아조 성분이 3, 3′-디클로로벤지딘인 방법.The method according to claim 2, wherein the tetraazo component is 3, 3'-dichlorobenzidine.
제1항 내지 제3항중 어느 하나에 있어서, 단계 a) 및 b)에 사용되는 각각의 커플링 성분이 아세토아세트아릴리드 또는 아릴피라졸론인 방법.The process according to claim 1, wherein each coupling component used in steps a) and b) is acetoacetalilide or arylpyrazolone.
제4항에 있어서, 아세토아세트아릴리드 커플링 성분이 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물인 방법.The method according to claim 4, wherein the acetoacetalilide coupling component is a compound of formula (I):
상기식에서 치환기 각각은 동일하거나 또는 상이하고 수소 클로로 브로모 니트로 아미노 C1-C6알콕시 페닐 또는 페녹시이며 n은 1 내지 5이다.Wherein each substituent is the same or different and is hydrogen chloro bromo nitro amino C 1 -C 6 alkoxy phenyl or phenoxy and n is 1-5.
제5항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 커플링 성분이 아세토아세트아닐리드, 아세토아세트-m-크실리디드, 아세토아세트-o-톨루이디드, 아세토아세트-p-톨루이디드, 아세토아세트-o-아니시디드, 아세토아세트-o-클로로아닐리드, 또는 아세토아세트-2, 5-디메톡시-4-클로로아닐리드인 방법.The coupling component of formula (I) is acetoacetanilide, acetoacet-m-xylide, acetoacet-o-toluided, acetoacet-p-toluid, acetoacet- o-anisidide, acetoacet-o-chloroanilide, or acetoacet-2, 5-dimethoxy-4-chloroanilide.
제4항에 있어서, 아릴피라졸론 커플링 성분이 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물인 방법;The method according to claim 4, wherein the arylpyrazolone coupling component is a compound of the following general formula (II);
상기 식에서, Z 및 n은 제5항에서 정의한 바와 같고, W는 메틸 또는 카르복시에틸이다.Wherein Z and n are as defined in claim 5 and W is methyl or carboxyethyl.
제7항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 커플링 성분이 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론 또는 3-메틸-1-p-톨릴-5-피라졸론인 방법.The method according to claim 7, wherein the coupling component of formula (II) is 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone or 3-methyl-1-p-tolyl-5-pyrazolone.
제4항 내지 제6항중 어느 하나에 있어서, 단계 a) 또는 단계 b)에 사용되는 커플링 성분이 아세토아세트-2, 5-디메톡시-4-클로로아닐리드 및/또는 아세토아세트-m-크실리디드인 방법.The coupling component used in step a) or step b) is acetoacet-2, 5-dimethoxy-4-chloroanilide and / or acetoacet-m-xyl. Did-In Method.
제4항 내지 제9항중 어느 하나에 있어서, 본 방법의 단계 a)에 사용되는 커플링 성분중 1개를 본 방법의 단계 b)에도 사용하는 방법.10. The method according to any one of claims 4 to 9, wherein one of the coupling components used in step a) of the process is also used in step b) of the process.
제4항 내지 제10항중 어느 하나에 있어서, 본 방법의 단계 a)와 b)각각에 2개의 커플링 성분을 사용하는 방법.The method according to any one of claims 4 to 10, wherein two coupling components are used in each of steps a) and b) of the method.
제11항에 있어서, 커플링 성분의 쌍이 아세토아세트-m-크실리디드와 아세토아세트-2, 5-디메톡시-4-클로로아닐리드; 아세토아세트-m-크실리디드와 아세토아세트아닐리드 : 아세토아세트-m-크실리디드와 아세토아세토-o-톨루이디드, 아세토아세트-m-크실리디드와 아세토아세트-o-클로로아닐리드; 또는 아세토아세트-m-크실리디드와 아세토아세트-o-아니시디드인 방법.12. The composition of claim 11, wherein the pair of coupling components comprises: acetoacet-m-xylide and acetoacet-2, 5-dimethoxy-4-chloroanilide; Acetoacet-m-xylide and acetoacetanilide: acetoacet-m-xylide and acetoaceto-o-toluid, acetoacet-m-xylide and acetoacet-o-chloroanilide; Or acetoacet-m-xylide and acetoacet-o-anisidide.
제1항 내지 제12항중 어느 하나에 있어서, 각 단계에 2개의 커플링 성분을 사용하고, 각 단계에서 제2커플링 성분에 대한 제1커플링 성분의 몰비가 1 내지 99 : 99 내지 1인 방법.The method according to any one of claims 1 to 12, wherein two coupling components are used in each step, and the molar ratio of the first coupling component to the second coupling component in each step is 1 to 99:99 to 1. Way.
제13항에 있어서, 각각의 단계에서 제2커플링 성분에 대한 제1커플링 성분의 몰비가 5 내지 95 : 95내지 5인 방법.The method of claim 13, wherein the molar ratio of the first coupling component to the second coupling component in each step is between 5 and 95: 95 and 5.
제1항 내지 제14항중 어느 한 항에 있어서, 단계 b)에서의 총 커플링 성분에 대한 단계 a)에서의 총 커플링 성분의 비가 1 내지 99 : 99내지 1인 방법.The method according to any one of claims 1 to 14, wherein the ratio of the total coupling component in step a) to the total coupling component in step b) is 1 to 99:99 to 1.
제15항에 있어서, 단계 b)에서의 총 커플링 성분에 대한 단계 a)에서의 총 커플링 성분의 비가 5 내지 95;95내지 5인 방법.The method of claim 15, wherein the ratio of the total coupling component in step a) to the total coupling component in step b) is from 5 to 95; 95 to 5.
제1항 내지 제16항중 어느 한 항에 있어서, 후처리방법이 가열처리; 유기 용매를 사용한 처리; 음이온성, 양이온성, 양쪽성 또는 비이온성 계면활성제를 사용한 처리; 지방족 1차 아민을 사용한 처리; 수지를 사용한 처리 및/또는 수용성 아조 염료를 사용한 처리중 1개 이상인 방법.The post-treatment method according to any one of claims 1 to 16, wherein the post-treatment method is heat treatment; Treatment with an organic solvent; Treatment with anionic, cationic, amphoteric or nonionic surfactants; Treatment with aliphatic primary amines; At least one of treatment with resin and / or treatment with water-soluble azo dyes.
제17항에 있어서, 후처리방법이 천연 또는 합성 수지를 사용한 처리를 포함하는 방법.18. The method of claim 17, wherein the post-treatment method comprises treatment with natural or synthetic resins.
제18항에 있어서, 수지가 목재 로진 또는 화학적 방법에 의해 개질된 로진인 방법.19. The method of claim 18, wherein the resin is wood rosin or rosin modified by chemical methods.
제17항 내지 제19항중 어느 한 하나에 있어서, 후처리하는데 사용되는 수지의 비율이 제조된 최종 디아릴리드 안료의 중량에 대해 1 내지 60중량%인 방법.20. The process according to any one of claims 17 to 19, wherein the proportion of resin used for workup is 1 to 60% by weight relative to the weight of the final diarylidene pigment prepared.
제20항에 있어서, 후처리하는데 사용되는 수지의 비율이 제조된 최종 디아릴리드 안료의 중량에 대해 25 내지 45중량%인 방법.21. The process of claim 20, wherein the proportion of resin used for workup is from 25 to 45% by weight relative to the weight of the final diarylidene pigment prepared.
제17항 내지 제21항중 어느 하나에 있어서, 후처리방법이 수용성 아조 염료를 사용한 처리를 포함하는 방법.The method according to any one of claims 17 to 21, wherein the post-treatment method includes a treatment using a water-soluble azo dye.
제1항 내지 제22항중 어느 하나에 따른 방법에 의해 제조된 디아릴리드 안료.Diarylidene pigments prepared by the process according to claim 1.
제23항에 따른 안료를 착색제로서 함유하는 표면 도료 또는 플라스틱.Surface paints or plastics containing the pigment according to claim 23 as a colorant.
제23항에 따른 안료를 착색제로서 함유하는 인쇄 잉크.A printing ink containing the pigment according to claim 23 as a colorant.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.※ Note: This is to be disclosed by the original application.