KR920006288A - 1,2-디알콕시-3-부텐으로부터 헥센디산의 디에스테르의 제조법 - Google Patents

1,2-디알콕시-3-부텐으로부터 헥센디산의 디에스테르의 제조법 Download PDF

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KR920006288A
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쟝크 쟝
칼크 필립
뮈떼 실벵
뻬롱 로베르
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모니끄 바르니에르-그랑쥬
롱-쁠랑 쉬미
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Abstract

내용 없음

Description

1, 2-디알콕시-3-부텐으로부터 헥센디산의 디에스테르의 제조법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 승온 및 대기압보다 높은 압력에서, 팔라듐-계촉매 및 할로겐 화합물 존재하에서, 액체상의 적어도 하나의 디알콕시부텐과 일산화탄소를 반응시켜 3-헥센-1, 6-디산의 디에스테르의 제조방법에 있어서, 디알콕시부텐이 1, 2-디알콕시-3-부텐임을 특징으로 하는 제조법.
  2. 제 1항에 있어서, 1, 2-디알콕시-3-부텐 및 1, 4-디알콕시-2-부텐의 혼합물을 반응에서 사용하는 것을 특징으로 하는 제조법.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 할로겐 화합물이 양이온을: a) 알칼리 금속 양이온, b) 알칼리토금속 양이온 및 c) 질소 및 인에서 선택된 VB족 원소의 4가 오늄 양이온(여기서, 원소는 탄소원자와 4배위 결합되고, 질소가 2개의 5가 인 원자와 배위 결합될 가능성이 있다)으로 구성되는 군에서 선택되는 이온성 클로라이드 임을 특징으로 하는 제조법.
  4. 제 1항 내지 제 3항중 어느 한 항에 있어서, 할로겐 화합물이 질소 및 인에서 선택된 VB족 원소의 4가 오늄 클로라이드(여기서, 원소는 탄소원자의 4배위 결합되고, 질소가 2개의 5가인 원자와 배위 결합될 가능성이 있다)임을 특징으로 하는 제조법.
  5. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 4가 오늄 양이온이 하기 일반식(I)∼(V)의 것 중 하나에 해당되는 것을 특징으로 하는 제조법.
    식중, -A는 질소 또는 인을 나타내고, -R1, R2, R3, R4는 동일 또는 상이하고, -페닐, 히드록실, 할로, 니트로, 알콕시 또는 알콕시카르보닐 기로 임의로 치환되는 1∼16개의 탄소원자의 직쇄 또는 분지쇄 알킬라디칼, -2∼12개의 탄소원자, 바람직하게는 4∼8개의 탄소원자의 직쇄 또는 분지쇄 알케닐라디칼, -하나이상의 1∼4개의 탄소원자의 알킬라디칼, 알콕시, 알콕시카르보닐 또는 할로라디칼로 임의로 치환된 6∼10개의 탄소원자의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌, 알케닐렌 또는 알카디에닐렌 라디칼을 이룰 가능성이 있다.
    -R5, R6, R7, R8은 동일 또는 상이하고, -1∼4개의 탄소원자의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 나타내며, -라디칼 R7및 R8이 함께 3∼6개의 탄소원자의 알킬렌 라디칼을 이룰 가능성이 있다. -R6및 R7또는 R6및 R8라디칼이 함께 4개의 탄소원자를 포함하여 N와 질소의 헤테로시클릭 고리를 형성할 가능성이 있는 알킬렌, 알케닐렌 또는 알카디에닐렌 라디칼을 이룰수 있다. -R9는 1∼4개의 탄소원자의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼을 나타내고, -R10은, -R9와는 유사하거나 상이하며, 1∼4개의 탄소원자의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼, -2∼12개의 탄소원자, 바람직하게는 4∼8개의 탄소원자의 직쇄 또는 분지쇄 알케닐라디칼이며, -n은 1이상 10이하의 정수이고, 바람직하게는 6이하인 정수이다. -R11은 하낭이상의 1∼4개의 탄소의 알킬기, 알콕시. 알콕시카르보닐, 또는 할로기로 임의로 치환될 수 있는, 6∼10개의 탄소원자의 아릴 라디칼을 나타낸다. -R12및 R13은 동일 또는 상이하고 상기에 주어진 R1∼R4의 의미를 가지며, -R14∼R16은 동일 또는 상이하고, -수소원자, -페닐, 히드록실, 할로, 니트로, 알콕시 또는 알콕시카르보닐기로 임의로 치환될 수 있는 1∼16개의 탄소원자의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼, -2∼12탄소원자, 바람직하게는 4∼8탄소원자의 직쇄 또는 분지쇄 알케닐 라디칼, -하나이상의 1∼4탄소원자의 알킬라디칼, 알콕시, 알콕시카르보닐 또는 할로라디칼로 임의 치환되고, 6∼10탄소원자의 아릴 라디칼, -R14및 R15라다칼은 3∼6탄소원자의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌, 알케닐렌 또는 알카디에닐렌 라디칼을 함께 이루어서 이미다졸 고리의 2인접 탄소원자와 방향족 고리를 이룰수 있다.
  6. 제 5항에 있어서, 4가 오늄 양이온이 -A는 인을 나타내고, R1, R2, R3, R4는 동일 또는 상이하고, 1∼8개의 탄소원자의 직쇄 또는 분지쇄 알킬라디칼, 페닐 또는 4-메틸페닐 라디칼을 나타내는 일반식(I)에 해당함을 특징으로 하는 제조법.
  7. 제 1항 내지 제 6항중 어느 한 항에 있어서, 할로겐 화합물이 테트라부틸포스포늄 클로라이드 임을 특징으로 하는 제조법.
  8. 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 할로겐 화합물이 알칼리 또는 알칼리-토금속 클로라이드 임을 특징으로 하는 제조법.
  9. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 할로겐 화합물이 리튬 클로라이드 임을 특징으로 하는 제조법.
  10. 제 8항 내지 제 9항에 있어서, 반응이 비양자성이면서 염기성, 극성 용매에서 수행하는 것을 특징으로 하는 제조법.
  11. 제 10항에 있어서, 용매를 하기 일반식(VI)의 화합물에서 선택하는 것을 특징으로 하는 제조법.
    (Ⅵ)
    식중, Ra, Rb및 Rc는 동일 또는 상이하고 10개 이하의 탄소원자의 알킬 라디칼, 시클로알킬 라디칼, 아르알킬 라디칼 또는 모노시클릭 아릴 라디칼이며, 두개의 라디칼 Ra, Rb또는 Rc가 함께 단일의 2가 라디칼 -(CH2)y-(여기서, y는 3∼12의 정수이다)를 이루며, 부가적으로 Ra가 라디칼(여기서, Rd, Re는 동일 또는 상이하고, 4개 이하의 탄소원자의 알킬 라디칼을 나타낸다)을 이룰수 있다.
  12. 제 10항 또는 제 11항에 있어서, 용매의 양이 반응 혼합물 부피의 10%이상임을 특징으로 하는 제조법.
  13. 제 10항 내지 제 12항중 어느 한 항에 있어서, 용매가 N-메틸-2-피롤리돈 임을 특징으로 하는 제조법.
  14. 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 있어서, 팔라듐에 대한 클로라이드 음이온의 몰비가 3∼100임을 특징으로 하는 제조법.
  15. 제 1항 내지 제 14항 중 어느 한 항에 있어서, 반응 혼합물중 팔라듐의 농도가 10-3∼1몰/ℓ임을 특징으로 하는 제조법.
  16. 제 1항 내지 제 16항 중 어느 한 항에 있어서, 반응 온도가 80∼150℃임을 특징으로 하는 제조법.
  17. 제 1항 내지 제 16항 중 어느 한 항에 있어서, 압력이 20bar이상이고, 바람직하게는 250bar이하임을 특징으로 하는 제조법.
  18. 제 1항 내지 제 17항 중 어느 한 항에 있어서, 압력이 90∼180bar임을 특징으로 하는 제조법.
  19. 제 1항 내지 제 18항 중 어느 한 항에 있어서, 팔라듐이 팔라듐 클로라이드 형태로 사용되는 것을 특징으로 하는 제조법.
    ※ 참고사항: 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
KR1019910016571A 1990-09-24 1991-09-20 1,2-디알콕시-3-부텐으로부터 헥센디산의 디에스테르의 제조법 KR970008593B1 (ko)

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FR9012042A FR2667064B1 (fr) 1990-09-24 1990-09-24 Procede de preparation de diesters de l'acide hexenedioique a partir de dialcoxy-1,2-butene-3.

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