KR920002222B1 - 디클로로퀴놀린 유도체를 기초로한 제초제 조성물 - Google Patents

디클로로퀴놀린 유도체를 기초로한 제초제 조성물 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

디클로로퀴놀린 유도체를 기초로한 제초제 조성물
본 발명은 S - (4 -클로로벤질) N, N - 디에틸티오카바데이트와 디클로로퀴놀린 유도체의 혼합물을 함유하는 제초제 조성물과, 이들 제초제 조성물로서 바람직하지 않은 식물생장을 방제하는 방법에 관한 것이다.
디클로로퀴놀린 유도체가 벼와 여러 가지의 다른 곡류의 있어 풀 및 활엽식물과 같은 바람직하지 않은 식물을 방제하는데 사용될 수 있음은 공지되어 있으며, 그 효과는 발아전 후에 잡초를 처리하여 달성되었다(EP - A-60 429). 작용범위를 넓게하기 위하여 디클로로퀴놀린 유도체는 다른 부류의 제초 유효성분과 함께 사용할 수 있으며, 적당한 성분의 혼합물로 구성된 상기의 유효성분은 모두 공지되어 있으며, 예를 들어, 디아진, 벤조티아디아진온, 2,6-디니트로아닐린, N-메틸카바메이트, N-페닐카바메이트, 비스카바메이트, 티오카바메이트, 할로카르복실산, 벤조산 유도체, 테레프탈레이트, 펜옥시-지방산, 트리아진, 트리아진온, 우라실, 2-클로로아세트아미드, 2-클로로아세트아닐리드, 아닐리드, 벤조니트릴, 디페닐 에테르, 디니트로페놀, 요소, 디피리디늄 화합물, 시클로헥산-1.3-디온, 벤조옥사진온 및 벤조푸란 유도체등이 있다.
S - (4-클로로벤질) N, N - 디에틸티오카바메이트는 EP - A-60 429에서 공지된 디클로로퀴놀린 유도체와 함께 사용할 수 있는 티오카바메이트의 전형적인 실례이다. 상기의 티오카바메이트는 벼에서 풀을 방제하는데 사용할 수 있다(Hebicide Handbook of the Weed Science Society of America, 5판, 1983, 462면; DE-A-1 817 662).
유효성분은 발아전과 발아후 초기에 사용할 수 있다. 통상적인 사용비의 범위는 헥타아르당 3.0 내지 4.0kg의 유효성분이다. 디클로로퀴놀린 유도체와 혼합시키기위한 다수의 가능한 성분 가운데 S-(4-클로로벤질) N, N-디에틸카바메이트가 EP-A-60 429에 또한 언급되어 있다.
본 발명자들은 하기 일반식( I )의 디클로로퀴놀린 유도체와 S-(4-클로로벤질) N,N-디에틸티오카바메이트의 혼합물을 함유하는 제초제 조성물을 발견하였다.
Figure kpo00001
상기식에서 X는 5,6 또는 7위치의 염소이며; Y는 산소, 황, 히드록스이미노, 두 개의 수소원자, 두 개의 염소원자 또는 =N-A-B 그룹이고, 여기서 A는 직접결합 또는 CH2그룹이고 B는 각기 염소, 니트로, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시에 의해 치환 또는 비치환된 페닐 또는 피리딘; R1은 수소, 할로겐, 시아노 또는 -NR2R3그룹, 여기서 R2와 R3는 같거나 다르고 각기 수소, C1-C6알킬, C1-C6알케닐, C1-C6-히드록시알킬, 포르밀, 시클로헥실,페닐 또는 피리딜, 또는 R2와 R3가 합쳐서 CH2그룹이 산소 또는 질소원자 또는 N- CH3그룹에 의해 대체될 수 있는 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-기를 형성하며; 또는 카르복실 또는 OM그룹, 여기서 M은 수소, 주기율표의 1A 또는 2A족의 금속, C1- C8-알킬 또는 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬 또는 트리할로메틸에 의해 치환 또는 비치환된 페닐; 또는 H2
Figure kpo00002
NR2R3기이고, 여기서 R2와 R3는 상기한 의미를 가지며; 또는 -R1-
Figure kpo00003
= Y 그룹을 니트릴 그룹이다. 이들은 바람직하지 않은 풀 및 활엽식물, 특히 피종류(Echinochloa)와 같은 풀의 방제에서 상승효과를 가진다. 그 혼합물은, 출아후 방법에 의해, S-(4-클로로벤질) N, N - 디에틸티오카바메이트로서 방제하는 것보다 넓은 범위의 방제를 가능하게 한다.
일반식( I )의 바람직한 디클로로퀴놀린 유도체는 3,7 - 디클로로퀴놀린 유도체이다; 여기서 Y는 산소, 두 개의 수소원자, 두 개의 염소원자 또는 =N-A-B 그룹이며, 여기서 A는 직접 결합이고 B는 염소, 니트로, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시에 의해 치환 또는 비치환된 피리딘, 특히 비치환된 피리딘; R1은 OM그룹, 여기서 M은 수소, 주기율표의 1A족의 금속, 바람직하게는 나트륨 또는 칼륨, 직쇄 또는 측쇄의 C1- C8-알킬, 바람직하게는 직쇄 또는 측쇄의 C1-C4-알킬; 또는 수소, 할로겐, 특히 염소 또는 요오드; 또는 -NR2R3그룹, 여기서 R2와 R3는 같거나 다르고 각기 수소, C1-C6-알킬, 바람직하게는 C1-C4-알킬, 특히 메틸, 또는 R2와 R3는 합쳐서 -(CH2)5-기를 형성하며, 여기서 CH2 그룹은 산소에 의해 대체될 수 있고 바람직하게는 -(CH2)2-O-(CH2)2; 또는 H2
Figure kpo00004
NR2R3기, 여기서 R2와 R3는 같거나 다르고 각기 수소, C1-C6-알킬, 바람직하게는 C1-C4-알킬, 특히 메틸, 또는 C1-C6-히드록시알킬, 바람직하게는 C1-C4-히드록시알킬, 특히 2-히드록시에틸이다.
특히 바람직한 화합물은 예를 들어 3,7-디클로로-8-메톡시 카르보닐퀴놀린, 3,7-디클로로-8-에톡시카르보닐퀴놀린, 3,7-디클로로-8-(n-프로폭시카르보닐)-퀴놀린 또는 3,7-디클로로-8-(3차-부톡시카르보닐)-퀴놀린, 그리고 3,7-디클로로-8-포르밀 퀴놀린, 3,7-디클로로-8-디클로로메틸퀴놀린, 3,7-디클로로퀴놀린-8-일메틸-N-(피리드-2-일)-이민 및 ,3,7-디클로로-8-(3차-부틸아미노 카르보닐)-퀴놀린과 같은 3,7-디클로로-8-카르복시퀴놀린; 예를 들어 2-히드록시에틸 암모늄염, 디-(2-히드록시에틸)-암모늄염, 디메틸암모늄염 또는 나트륨염과 같은 이 화합물의 염; 예를 들어 C1-C8-알킬에스테르 특히 C1-C4-알킬 에스테르와 같은 이화합물의 에스테르이다.
혼합물에서의 성분의 비율은 넓은 범위에서 다양하다. 비율은 방제하게되는 식물의 범위와 이들 식물의 발육단계에 우선적으로 의존하며, 논에 있어서는, 물의 양에도 의존하게 될 것이다. 혼합물에서 일반식( I )의 디클로로퀴놀린 유도체와 S-(4-클로로벤질) N, N-디에틸티오카바메니트의 비율은 1 : 1 내지 1 : 50이며, 바람직하게는 1 : 3 내지 1 : 30이며, 특히 1 : 6 내지 1 : 20이다.
제제 보조제가 없는 유효성분의 순수혼합물에 대하여, 필요한 사용비는 사용방법뿐 아니라 수목의 조성, 그것의 발육상태, 사용장소의 기후조건에 의존하며, 논에 있어서는, 물의 양에도 의존한다. 일반적으로, 사용비는 헥타아르당 1 내지 5kg, 바람직하게는 2 내지 4kg의 유효성분이다.
잎을 통하여 신규의 제초제 조성물을 사용할 수 있는 곡물은 필수적으로 일반식( I )의 디클로로퀴놀린 유도체와 티오카바메이트를 사용할 수 있는 곡물이어야 하며, 예로서 다양한 나라와 지역에서 통상적인 방법에 의해 재배되는 쌀이 있다.
본 발명에 따른제제는 직접 분무할 수 있는 용액, 분말, 현탁액(고농도의 수성,유성 또는 다른 현탁액을 포함), 분산액, 유화액, 유 분산액, 페이스트,분제, 살포제 또는 과립형으로 분무, 살포 또는 살수하여 사용할 수 있다. 사용형태는 전적으로 제제의 사용목적에 의존하나, 본 발명에 따른 유효성분 조성물이 가능한한 미세하고 균일하게 분포하도록 하여야 한다.
직접 분산하는 용액, 유화액, 페이스트 및 유 분산액의 제조예는 케로센 또는 디젤유, 코울타르유, 식물성 또는 동물성유와 같은 중간 비점에서 고비점까지의 광유분; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화된 나프탈렌 및 이들의 유도체와 같은 지방족, 고리 및 방향족 탄화수소; 메탄올, 에탄올 프로판올 부탄올, 클로로포름, 사염화탄소, 사이클로헥산올, 사이클로헥산온, 염화벤젠, 이소포론등; 디메틸포름아미드, 디메틸 술폭사이드, 및 n- 메틸피롤리돈과 같은 강한 극성 용매; 그리고, 물이 적합하다.
수성 제제는 유화액 농축물, 페이스트, 유 분산액 또는 습윤분말로부터 물을 첨가하여 제조할 수 있다.
유화액, 페이스트 및 유 분산액을 제조하기 위해서는 성분을 그대로 또는 오일이나 용매에 용해시켜 습윤 또는 분산제, 점착제 또는 유화제로 균일화를 시킨다. 물로 희석하기에 적합한 농축물은 유효성분, 습윤제, 점착제, 유화 또는 분산제 및 가능한 용매 또는 오일로부터 제조한다.
계면활성제의 실례는 다음과 같다; 리그닌술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 알킬아릴술폰에이트, 알킬술패이트, 및 알킬술폰에이트의 알칼리금속, 알칼리토금속 및 암모늄염; 디부틸나프탈렌술폰산의 알칼리금속 및 알칼리토금속염; 라우릴 에테르 술패이트, 지방족 알코올 술패이트; 지방산의 알칼리금속 및 알칼리토금속염; 황산화된 헥산데칸올, 헵타데칸올, 및 옥타데칸올의 염; 황산화된 지방족 알코올 글리콜에테르의 염; 황산화된 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합생성물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합생성물; 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화된 이소옥틸페놀, 에톡시화된 옥틸페놀 및 에톡시화된 노닐페놀, 알킬페놀 글리콜 에테르, 트리부틸페놀 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데칸올, 지방족 알코올 산화 에틸렌 축합물, 에톡시화된 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 에톡시화된 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 솔비톨 에스테르, 리그닌, 아황산염 폐액 및 메틸 셀룰로즈.
제제는 0.1 내지 95, 바람직하게는 0.5 내지 90중량%의 유효성분 조성물을 포함한다.
본 발명에 따른 제초제는 다수의 대표적인 다른 제초 또는 생장조절 유효성분 그룹과 혼합하여 사용할 수 있다. 적합한 혼합성분의 실례로는 디아진, 4H-3, 1-벤즈옥사진 유도체, 벤조티아디아진온, 2,6-디니트로아닐린, 펜옥시카르복실산, 트리아진, 클로로아세트아닐리드, 및 디페닐 에테르가 있다. 이러한 조합은 작용범위를 확장시킨다.
본 발명에 따른 조성물은 단독 또는 다른 제초제와의 조합 및 해충 또는 식물병균 또는 박테리아에 대한 방제제와 같은 곡물보호제와의 혼합물로서 사용하기에도 유용하다. 조성물은 또한 영양 또는 미량원소의 부족을 치료하기 위해 사용되는 무기염의 용액과 혼합하여 사용할 수도 있다.
본 발명에 다른 제제의 생물학적 작용은 야외 실험에서 입증되었다. 이 실험은 벼가 자라는 지역의 작은 구획에서 진행하였다. 곡물은 논에 파종된 벼(Oryza sativa)를 썼으며 피종류(피(Echinochloa crusgalli), 강피(Echinochloa colonum))와 같은 불필요한 풀 및 대표적인 불필요한 활엽식물로서 콩과의 자귀풀(Aeschynomene rudis)을 자연히 생기게 하였다. 유효성분은 개별적으로 또는 부형제로 물을 사용하여 조성물로서 유화 또는 현탁시킨다. 조성물은 분무장치를 사용하여 시험식물의 발아후 여러단계에 사용한다. 실험은 몇 주간 진행하였다. 평가척도는 0에서 100까지의 수치로 나타냈으며, 0은 비손상 또는 정상적인 발아를 나타내고 100은 비발아 또는 나타난 식물부분의 완전한 파괴를 나타낸다.
사용된 유효성분의 실례로는 3,7-디클로로-8-카르복시퀴놀린(유효성분 A)과 S-(4-클로로벤질)- N, N-디에틸티오카바메이트(유효성분 B), 그리고 이들의 조성물이 있다.
아래 표의 결과는 두 번째 내지 세 번째 잎의 단계에서 처리된 피와, 강피 및 자귀풀에 대한 예시된 조성물의 강한 상승효과를 입증한다.
[표 1]
Figure kpo00005
[표 2]
Figure kpo00006
유사하게 유리한 결과가 다른 실험(표 3과 4)에서 또한 얻어졌다.
[표 3]
Figure kpo00007
[표 4]
Figure kpo00008
[표 4]
Figure kpo00009

Claims (6)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 디클로로퀴놀린 유도체와 S-(4-클로로벤질) N,N-디에틸티오카바메이트의 혼합물을 함유하는 제초제 조성물.
    Figure kpo00010
    상기식에서 X는 5,6 또는 7위치의 염소이며; Y는 산소, 황, 히드록스이미노, 두 개의 수소원자, 두 개의 염소원자 또는 =N-A-B 그룹이고, 여기서 A는 직접결합 또는 CH 그룹이고 B는 각기 염소, 니트로, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시에 의해 치환 또는 비치환된 페닐 또는 피리딘; R1은 수소, 할로겐, 시아노 또는 -NR2R3그룹, 여기서 R2와 R3는 같거나 다르고 각기 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알케닐, C1-C6-히드록시알킬, 포르밀, 시클로헥실, 페닐 또는 피리딜, 또는 R2와 R3가 합쳐서 CH2그룹이 산소 또는 질소원자 또는 N-CH3그룹에 의해 대체될 수 있는 -(CH2)4- 또는 (-CH2)5-기를 형성하며; 또는 카르복실 또는 OM 그룹, 여기서 M은 수소, 주기율표의 1A 또는 2A족의 금속, C1-C8-알킬 또는 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬 또는 트리할로메틸에 의해 치환 또는 비치환된 페닐; 또는 H2
    Figure kpo00011
    NR2R3기이고, 여기서 R2와 R3는 상기한 의미를 가지며; 또는 -R1-
    Figure kpo00012
    =Y 그룹은 니트릴 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 디클로로퀴놀린 유도체가 3,7-디클로로-8-카복시퀴놀린 또는 이들의 염 또는 이들의 C1-C8-알킬 에스테르임을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 디클로로퀴놀린 유도체 대 S-(4-클로로벤질) N, N-디에틸카바메이트의 비율이 중량비로 1 : 1 내지 1 : 50임을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 디클로로퀴놀린 유도체 대 S-(4-클로로벤질) N,N-디에틸카바메이트의 비율이 중량비로 1 : 3 내지 1 :30임을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  5. 제1항의 제초제 조성물로서 출아후에 식물을 처리하여 바람직하지 않은 식물생장을 방제하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 제초제 조성물에서 유효성분 혼합물의 양이 헥타아르당 1 내지 5㎏임을 특징으로 하는 방법.
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