KR920002221B1 - 살균제 조성물 및 그 제조방법 - Google Patents

살균제 조성물 및 그 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR920002221B1
KR920002221B1 KR1019890003026A KR890003026A KR920002221B1 KR 920002221 B1 KR920002221 B1 KR 920002221B1 KR 1019890003026 A KR1019890003026 A KR 1019890003026A KR 890003026 A KR890003026 A KR 890003026A KR 920002221 B1 KR920002221 B1 KR 920002221B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
oxo
range
disease
compound
composition
Prior art date
Application number
KR1019890003026A
Other languages
English (en)
Other versions
KR890013986A (ko
Inventor
마쓰타로 야마구찌
겐지 모리오카
마모루 요시다
가즈히로 고지마
Original Assignee
에스 디 에스 바이오테크 가부시끼가이샤
미쓰모토 사다오
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에스 디 에스 바이오테크 가부시끼가이샤, 미쓰모토 사다오 filed Critical 에스 디 에스 바이오테크 가부시끼가이샤
Publication of KR890013986A publication Critical patent/KR890013986A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR920002221B1 publication Critical patent/KR920002221B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

살균제조성물 및 그 제조방법
본 발명은 살균제조성물(FungiCldal Composition) 및 그 제조방법에 관한 것이며, 특히 식물에 미치는 병의 증식을 억제하는 농업작물과 원예작물에 대한 살균제조성물에 관한 것이다.
활성성분으로서 테트라클로로이소프타로니트릴 (tetra -chloroisophthalonitrile : 이하 TPN이라 칭한다)을 함유하고 있는 살균제조성물은 알려져 있다.
즉, 살균제조성물은 과수와 야채의 균류에 의한 병을 방지하고 억제하기 위하여 사용되는 것이며, 그리고 일반적으로 잎에 살포되거나 혼합하여 사용된다. 화합물의 구조식[Ⅰ]은
Figure kpo00001
여기서, R은 메쓰옥시메틸, 벤질, 클로로메틸, 2-테드라하이드로퓨릴, 또는 2-퓨릴이고, Z는 2-옥소-, 3-옥사졸리딘-3-일, 1-(메쓰옥시카르보닐)에틸, 2-옥소-타올란-3-일 또는 테트라하이드로-2-옥소-3-퓨라닐이고, X1은 H 또는 Cl이고 X2는 H 또는 Cl과 같으며 이 화합물의 구조식[Ⅰ]은 우수한 예방용이나 치료용의 살균효과가 있고, 특히 과수와 야채류에 심각한 손해를 야기시키는 노균병과 유행병을 억제하는데 효과가 있다. 지금까지 제안되었던 TPN 또는 다른 살균제를 함유한 화합물 구조식[Ⅰ]의 다양한 혼합물은 활성 스펙트럼을 넓히고 활성도를 증가시키거나 살균제의 효과로 인하여 배영된 균주가 저항하지 못하도록 사용되었다.
TPN과 2-메쓰옥시-N-(2-옥소-1, 3-옥사졸리딘-3-일)-아세토-2', 6'-크실리딘(보통명칭 : 옥사디크실)으로 합성된 혼합물 사용이 트랜스.비알.마이콜.스콧. 85,299－306(1985)에서 발표되었지만 이 발표는 TPN과 옥사디크실 혼합물이 살균효과를 높이는(상승시키는) 첨가물 이외의 작용효과는 발표되지 않았다.
더우기, 상기와 같은 경우에 사용된 TPN은 습식 파우더로서 사용되었고, 여기서 실시된 옥사디크실과 TPN의 혼합비율은 1 : 3이다.
본 발명은 구조식[Ⅰ]과 같은 페닐아미드 화합물과 TPN과 계면활성제를 함유하는 유동성 구조물(즉, 액상부유 응축물)을 제공하며, 여기에서 화합물 구조식[Ⅰ] : TPN의 중량비가 1 : 2 내지 1 : 15의 범위내에 있고, 고체성분이 50% 체적 축적점에서 0.5∼5미크론(μm)범위의 입자크기를 가진다.
이하 체적반지름(Volume medium diameter)은 VMD라 칭한다.
본 발명의 구조물은 활성성분 혼합물에 의해 기대되는 부가적인 효과를 넘어 실질적으로 더욱 우수한 살균효과를 갖는 것으로 판명되었다.
특히 상승효과는 구조식[Ⅰ]의 혼합물로 구성된 구성물로서 판명된다.
상기 구조식[Ⅰ]에서, R은 메쓰옥시메틸, 벤질, 클로로메틸 또는 2-퓨릴이고, Z는 2-옥소-1, 3-옥사졸리딘-3-일, 1-(메쓰옥시카르보닐)에틸 또는 테트라하이드로-2-옥소-3-퓨라닐이고, X1은 H 또는 Cl이고, X2는 H이다. (이하 화합물 구조식[I a]라 한다)
본 발명의 구조물에서 사용하기 위한 바람직한 구조식[Ⅰ]의 화합물은 구조식[Ⅰa]의 화합물을 포함하며 이 구조식[Ia]에서, a) R은 메쓰옥시메틸, Z는 1-(메쓰옥시카르보닐)에틸, X1은 H(메타라크실)이고, b) R은 메쓰옥시메틸, Z는 2-옥소-1, 3-옥사졸리딘-3-일, X1은 H(옥사디크실)이고, c) R은 벤질, Z는 1-(메쓰옥시카르보닐)에틸, X1은 H(베나라크실)이고, d) R은 클로로메틸, Z는 테트라하이드로-2-옥소-3-퓨라닐, X1은 H(오퓨레이스)이고, e) R은 2-퓨릴, Z는 1-(메쓰옥시카르보닐)에틸, X1은 H(퓨라라크실)이고, f) R은 메쓰옥시메틸, Z는 2-옥소-1, 3-옥사졸리딘-3-일, X1은 Cl이다.
본 발명의 사용을 위한 구조식[ I ]의 가장 바람직한 화합물은 메타라크실과 옥사디크실이다
본 발명에서 제시된 살균조성물을 제조하는 과정에 특별한 제한(규제)은 없다.
상기 화합물의 구조식[Ⅰ]과, 테트라클로로이소프티로니트릴과, 물에 용해된 계면활성제등의 성분을 혼합하는 공정과, 적절한 제분기로 고체입자를 원하는 입자크기로 분쇄하는 공정에 의하여 제조될 수 있다.
본 발명의 공정에서 사용하기 위한 적절한 제분기의 실예는 볼제분기(ball mills)와 충격형 분쇄기, 에어제분기, 습식제분기등을 포함한다.
VMD는 컬터 카운터(Coulter Counter)R모델 TA-II(가부시끼가이샤 나까끼의 생산품)로 측정되며, 양호하게 VMD는 0.5∼2.5미크론(μm)범위내에 있어야 되고, VMD가 0.5∼1.8미크론 범위와 특히 0.5∼1.5미크론 범위를 유지하는 것이 바람직하다.
TPN의 함량과 본 발명의 조성물 속에 있는 구조식[ I ]과 같은 페닐아미드 화합물은 특별히 제한되지는 않지만, 혼합물은 활성성분의 중량이 1wt%∼70wt%로 구성되는 것이 바람직하다.
TPN과 구조식[ I ]과 같은 페닐아미드 화합물의 중량비율은 1 : 3에서 1 : 13의 범위에 있는 것이 바람직하고, 1 : 4에서 1: 12의 범위, 특히 1 : 4에서 1 : 11의 범위, 예를들면 1 : 5에서 1 : 11의 범위내에 있는 것이 더욱 바람직하다.
비록 적용되는 계면활성제의 양이 결정적인 것은 아니지만 바람직한 구조물은 계면활성제의 중량이 1%∼10%의 중량으로 구성하는 것이고, 더욱 바람직하게는 계면활성제의 중량이 2%∼5%의 중량으로 구성하는 것이다.
적절한 계면활성제의 실예는 유동체속에서, 특히 노니폴 100과 디몰 N과 같은 특정한 액체 계면활성제속에서 사용하기에 적당한 농업적으로 만족스러운 계면활성제이다.
활성성분과 계면활성제, 희석제(물) 이외에도 구조물은 예를들어 농업적으로 만족스러운 침전 농축제(thickening agents)와 같은 다른 성분을 포함한다.
위와같은 구조물의 전형적인 실시예는 예를들어 침전농축제의 중량이 0.1%∼1%로 구성한다.
화학물의 분무량을 꼭 제한할 필요는 없을지라도, 보통 활성성분화합물(A. I.)로서의 사용량은 10아르(ares : 이하 ＂a＂로 칭한다)당 대략 1∼500ｇ의 양을 사용하는 것이 적절하며, 그래야만 곡식이 자라는 농작에 사용하기가 적합한 것이다.
그리고 상기 활성성분 화합물이 토양에 사용될 경우에는 10아르(a)당 대략 0.1∼5.0㎏(A.I.)의 양을 사용하는 것이 적절하다.
물론 여러종류의 곡식과, 질병의 형태와, 손실정도와, 기간 또는 계절과, 날씨와, 화학구조의 조직등등을 고려하여 반드시 조절되는 일반적인 기준이 있다.
상기한 구조물(foumulations)과 본 발명에서 제안된 조성물의 실시예에서 제조된 구조물조직은 다음과 같이 설명될 것이지만, 이와 같은 구조물의 조직에 제한(규제)이 없는 것은 당연한 것이다.
[실시예 1(Reference Example)]
다음과 같은 조성을 갖는 메타라크실 부유농축물은 혼합하여 제조되었고, 입자크기를 VMD에서 1.5미크론(μm)으로 만들기 위하여 습식제분기(아이거 엔지니어링 리미티드에 의해 만들어진 아이거 모터 제분기)를 사용하되 전체 제분시간량을 조절하여 제분함으로써 제조되었다.
메타라크실 25%분율
노니폴 100 1% 분율(산요 카세이 코교(주)에 의해 공급됨)
디몰 N 2%분율 (카오(주)에 의해 공급됨)
물 72% 분율
[실시예 2(Reference Example)]
다음과 같은 조성물을 갖는 옥사디크실 부유 농축물도 역시 상기(입자크기 VMD에서 1.5미크론 인것)와 유사하게 제조되었다.
옥사디크실 25% 분율
노니폴 100 1% 〃
디몰 N 2% 〃
물 72% 〃
[실시예 3∼실시예 6(Reference Example)]
TPN 부유 농축물은 다음과 같은 성분을 균일하게 혼합하여 제조되었고, VMD의 다양한 크기의 입자를 만들기 위하여 습식제분기로 제분하되, 전체 제분시간량을 조절하여 제조되었다.
TPN 50% 분율
노닐폴 100 1.5% 〃
디몰 N 3% 〃
상기 실시예 3∼실시예 6에서,VMD의 입자크기는 다음과 같다.
실시예 3 0.5 미크론 (㎛)
실시예 4 1.0 미크론 (㎛)
실시예 5 1.5 미크론 (㎛)
실시예 6 5.0 미크론 (㎛)
[실시예 7]
다음과 같은 조성물을 갖는 옥사디크실 부유 농축물로 된 TPN은 상기 실시예 1(입자크기가VMD에서 1.0미크론)에서 사용된 바와같은 방법으로 제조되었다.
TPN 32.0% 분율
옥사디크실 6.4% 〃
노닐플 100 1.5% 〃
디몰 N 3% 〃
물 57.1% 〃
[실시예 8]
다음과 같은 조성을 갖고 있는 메타리크실 부유 농축물로 된 TPN은 상기 실시예 1(입자크기가 VMD에서 1.5미크론)에서 사용된 바와같은 방법으로 제조되었다.
TPN 20% 분율
메타라크실 2% 〃
노닐플 100 1% 〃
디몰 N 2% 〃
물 75% 〃
[실시예 9]
다음과 같은 조성을 갖는 옥사디크실 부유농축물로 된 TPN은 상기 실시예 1(입자크기가 VMD에서 0.5미크론)에서 사용된 바와같은 방법으로 제조되었다.
TPN 42% 분율
옥사디크실 6% 〃
노닐플 100 1.5% 〃
디몰 N 3% 〃
물 47.5% 〃
본 발명의 조성물은 다양한 농산물과 원예식물에 넓게 퍼져있는 다양한 질병을 억제하는 효과가 있는 것으로 그 질병의 실예는 다음과 같다.
쌀 : 마르고 시드는 고조병(Blast), 헬민소스폴리움(Helm-inthoporium) 잎반점병, 엽초(Sheath)마름병, 바카니(Bakanee)병, 모(Seedling) 마름병.
밀 : 잎녹병, 줄녹병, 흑수병, 잎반점병, 반점병반(Spot blothch), 가루노균병, 티폴라 휜마름병
감자 : 늦마름병, 초기마름병, 검은비듬(Scurf)병
콩 : 노균병, 세르코스포라(Cercospora) 잎반점병, 셉토리아(Septoria) 갈색반점병, 스클레로티니아(Sclerotinia) 부패병, 녹병, 자주빛 반점병
팥 : 잎반점병, 녹병, 가루노균병
땅콩 : 갈색 잎반점병, 잎반점병, 스클레로티니아 부패병
담배 : 갈색 반점병, 검은 줄기 마름병(Shank), 스클레로티니아 줄기부패병, 마디병(Sore Shin), 모잘록병, 담배밭(bed) 부패병, 각질병(Frog-eye), 가루노균병
사탕무우 : 노균병, 세르코스포라 잎반점병, 모잘록병
토마토 : 회색 곰팡이(mold : 사상균)병, 잎곰팡이병, 늦마름병, 줄기부패병, 초기마름병, 세르코스포라 잎곰팡이병, 퓨사리움(Fusarium) 시들음병, 모잘록병
가지 : 회색 곰팡이병, 버티실리움(VertiClllium)시들음병, 갈색부패병, 검은부패병, 가루노균병, 잎곰팡이병
박 : 노균병, 파이토푸토라(Phytophthora) 부패병, 회색곰팡이병, 스클레로티니아 부패병, 붉은 곰팡이병, 탄저병, 줄기 부풀음(Gummy) 마름병, 퓨사리움 시들음병, 가루노균병, 모잘록병
중국배추 : 노균병, 잎반점병, 스클레로티니아 부패병, 뿌리흑병
양파 : 노균병, 회색곰팡이 목 부패병, 파이토푸토라 부패병
상치 : 노균병, 회색곰팡이병, 잎반점병, 줄기부패병
딸기 : 회색곰팡이병, 가루 노균병, 잎마름병
국화 : 녹병, 가루노균병
시클라멘 : 회색곰팡이병
장미 : 검은반점병, 가루노균병.
감귤 : 페닐실리움 부패병, 회색곰팡이병, 멜라노즈(Melan-ose), 붉은 곰팡이병.
사과 : 녹병, 마름병, 은백색(Silver)잎병, 알테르나리아(Alternaria) 잎반점병, 붉은곰팡이병, 가루노균병, 개화마름병
배 : 녹병, 검은반점병, 붉은곰팡이병
복숭아 : 갈색부패병, 붉은곰팡이병, 포옵시스(Phomopsis) 부패병, 잎위축병
포도 : 노균병, 회색곰팡이병, 잎반점병, 탄저병, 여물음(Ripe) 부패병, 페스탈로티아(Pestalotia)병, 녹병, 고사(Dead arm)병, 가루노균병
또한 본 발명에 의한 조성물은 유동 구조물이고, 다음과 같은 점을 생각할 수 있다.
본 조성물이 액체속에서 미리 퍼져있기 때문에, 조성물은 희석수내에서 응집력하기가 어렵다.
그러므로 화학물질이 최적화된 입자크기 그 자체로 유지하는 것은 가능할 것이다.
희석제로서 어느 고체물질을 첨가시킬 필요가 없으므로 고체물질에 의한 분해활동을 제거할 수 있다.
이러한 특징 때문에, 활성성분은 상당한 효력을 발휘할 수 있으며 향상된 예방효과를 달성할 수 있다.
이러한 조성물을 실질적으로 적용할 때, 물속에 있는 뛰어난 분산에 의하여 조성물이 물에 잘녹는다.
그리하여 분사용 용액을 공식화 하기가 쉽다.
본 조성물이 또한 우수한 부유(침전방지) 특성을 갖기 때문에, 화학용액은 구조화된 후 오랜시간 동안 일정한 부유상태를 유지할 수 있으므로 분무 시작부터 끝까지 지속적으로 미리 정해진 농도 용액을 분사할 수 있고, 분사작용은 분사기가 화학물의 응고로 인하여 분사되지 않을 것이다.
습식 파우더 화학물이 분사된 후 과일과 잎에 어떤 오염 물질(분사용액이 묻은 자리)이 남게 되지만, 본 발명의 조성물은 이러한 오염물질을 야기시키는 어느 미네랄 물질도 함유하고 있지 않기 때문에 거의 오염물질이 묻지않은 풍성한 농산물을 거둘수가 있다.
더우기, 파우더를 사용하지 않는 본 조성물은 안전하에 사용할 수 있는 것이다.
본 발명에서 제조된 조성물의 효능을 상세히 설명하기 위하여 다음과 같은 실험절차와 그 결과치가 설명된다.
그러나 이것은 단순한 실시예에 불과한 것이고, 본 발명의 사용은 물론 여기에만 국한되는 것은 아니다.
[실험 실시예 1]
미리 정해진 농도(20,10,5,2,1,0.5ppm a.i.)까지 용해 되는 샘플용액은 토마토(변종 : 레드체리)에 있는 5-진잎기(5-true-leaf-stage)의 잎에 10아르(a)당 200리터(ℓ)의 양으로 일정하게 분사되었고, 온실에서 2시간동안 건조되었다.
공기건조후 피토푸토라 침식생물(phytophthora iafes-tans)의 유주자(Zoospores)는 분사에 의하여 잎에 접종되었다.
항온처리는 섭씨 21℃의 온도와 100%의 상대습도(R. H.)에서 2일동안 실행되었다.
접종후 5일째되는날 제3,4,5잎기(leat stage)의 감염된 부분이 나타났고, 병의 강도가 사정되었다.
질병 억제제는 다음과 같은 식으로 나타내었다.
[1-
Figure kpo00002
]×100
EC 90의 값은 계산되었다. (여기서 EC 90은 살균활성도 : FungiCldal activity)실험 실시예 1의 결과치는 테이블 1∼ 테이블 7에 나타내었다.
[실험 실시예 2]
미리정해진 농도(20,10,5,2,1,0.5ppm a.i.) 까지 용해되는 샘플용액은 오이(변종 : 도끼와히까리 3고우피가타)에 있는 2-진잎기(2-true-leaf-stage)의 잎에 10아르(a)당 200리터(ℓ)의 양으로 일정하게 분사되었고, 온실에서 2시간 동안 건조되었다.
공기 건조후 세우도페로노스포라 큐빈시스(Pseudoper-onospora Cubensis)의 유주아포(Zoosporangia)는 분사에 의하여 잎에 접종되었다.
항온처리는 섭씨 21℃의 온도와 100%의 상대습도에서 2일동안 실행되었다.
접종후 5일째 되는날 제1,2잎기(leaf stage)의 감염된 부분이 나타났고, 질병의 강도가 시정되었다.
질병억제는 다음과 같은 표현식으로 나타낸다.
(1-
Figure kpo00003
)×100
EC 90의 값은 계산되었다.
실험 실시예 2의 결과치는 테이블 1과 테이블 8∼13에 나타낸다.
[실험 실시예 3]
실험 실시예 1과 같은 실험방법으로 샘플용액은 토마토의 잎에 일정하게 분사되었고, 온실에서 24시간 동안 건조되었다.
공기 건조후 실험식물들은 40ml의 인공강우강도(rain stress)로 1시간 동안 치료되었다.
인공적으로 비를 뿌린후 3시간째 되는때에 파이토푸토라 침식생물의 유주지는 잎에 접종되었다.
항온처리와 평가는 상기 방법과 같이 실행되었다. 실험 실시예 3의 결과치는 테이블 14∼테이블 20에 나타낸다.
Figure kpo00004
이하 FL는 유동 구조물(Flowable Formulation) WP는 습식 파우더(Wettable powder)각각 나타낸다.
테이블 1:늦마름병(Phytophthora infestants)과 노균병(Pseudoperonospora Cubensis)에 대한 살균 활성도 (EC 90)
Figure kpo00005
테이블 2 : 토마토의 늦마름병에 대한 TPN과 메타라크실의 변종 혼합을 위한 이론상의 EC 90
Figure kpo00006
테이블 3 : 토마토(관찰된 EC 90)의 늦마름병에 대한 TPN과 메타크실의 변종혼합물을 위한 살균활성도
Figure kpo00007
테이블 4 : 토마토의 늦마름병에 대한 TPN과 메타라크실의 변종혼합물을 위한 상승작용 요소(Synergism factor :SF)
Figure kpo00008
테이블 5 : 토마토의 늦마름병에 대한 TPN과 옥사디크실의 변종혼합을 위한 이론적인 EC 90
Figure kpo00009
테이블 6 : 토마토(관찰된 EC 90)의 늦마름병에 대한 TPN과 옥사디크실의 변종혼합을 위한 살균활성도
Figure kpo00010
테이블 7 : 토마토의 늦마름병에 대한 TPN과 옥사디크실의 변종 혼합을 위한 상승작용 요소 (SF)
Figure kpo00011
테이블 8 : 오이의 노균병에 대한 TPN과 메타라크실의 변종혼합을 위한 이론적인 EC 90
Figure kpo00012
테이블 9 : 오이(관찰된 EC 90)의 노균병에 대한 TPN과 메타라크실의 변종혼합을 위한 살균활성도
Figure kpo00013
테이블 10 : 오이의 노균병에 대한 TPN과 메타라크실의 변종화합을 위한 상승작용 요소(SF)
Figure kpo00014
테이블 11 : 오이의 노균병에 대한 TPN과 옥사디크실의 변종혼합을 위한 이론적인 EC 90
Figure kpo00015
테이블 12 : 오일(관찰된 EC 90)의 노균병에 대한 TPN과 옥사디크실의 변종혼합을 위한 살균활성도.
Figure kpo00016
테이블 13 : 오이의 노균병에 대한 TPN과 옥시디크실의 변종혼합을 위한 상승작용 요소(SF)
Figure kpo00017
테이블 14 : 늦마름병(Phytophtora intestans)에 대한 인공 강우강도 후의 살균활성도
Figure kpo00018
테이블 15 : 토마토의 늦마름병에 대한 TPN과 메타라크실의 변종혼합을 위한 이론적인 EC 90
Figure kpo00019
테이블 16 :토마토(관찰된 EC 90)의 늦마름병에 대한 TPN과 메타라크실의 변종혼합을 위한 인공 강우강도 후의 살균활성도
Figure kpo00020
테이블 17 : 토마토의 늦마름병에 대한 TPN과 메타라크실의 변종혼합을 위한 인공강우강도 후의 상승작용요소(SF)
Figure kpo00021
테이블 18 : 토마토의 늦마름병에 대한 TPN과 옥사디크실의 변종혼합을 위한 이론적인 EC 90
Figure kpo00022
테이블 19 : 토마토(관찰된 EC 90)의 늦마름병에 대한 TPN과 옥사디크실의 변종혼합을 위한 인공 강우강도 후의 살균활성도.
Figure kpo00023
테이블 20 : 토마토의 늦마름병에 대한 TPN과 옥사디크실의 변종혼합을 위한 인공강우강도 후의 상승작용요소(SF)
Figure kpo00024
상기와 같이 나타난 실험결과치는 본 발명에서 제안된 조성물이 뛰어난 살균효과를 나타내고, 풍부한 상승작용효과를 나타내고 있다는 것을 보여주는 것이다.

Claims (8)

  1. a) 화합물의 구조식[Ⅰ]과,
    Figure kpo00025
    여기서 R은 메쓰옥시메틸, 벤질, 클로로메틸, 2-테트라하이드로퓨릴, 2-퓨릴이고, Z는 2-옥소-1, 3-옥사졸리딘-3-일, 1-(메쓰옥씨카르보닐)에틸, 2-옥소-티올란-3-일, 테트라하이드로-2 -옥소-3-퓨라닐이고, X1은 H 또는 Cl이고, X2는 H 또는 Cl이며, b) 테트라클로로이소프타로니트릴과, c) 물에 용해된 계면활성제를 가지며, 여기에서 화합물 구조식[Ⅰ] : 테트라클로로이소프타로니트릴의 중량비가 1:2에서 1:15의 범위내에 있고, 내부의 고체성분이 50% 체적 축적점에서 0.5∼5미크론 범위내에 있는 입자크기를 가지는 것을 특징으로 하는 유동성 살균제조성물.
  2. 제1항에 있어서, 화합물 구조식[Ⅰ]과 테트라이소프탈로니트릴의 중량비가 1:3 내지 1:13의 범위내에 있고, 앙호하게 1:14에서 1:12의 범위내에 있으며, 특히 1:4에서 1:11의 범위내에 있는 것을 특징으로 하는 유동성 살균제조성물.
  3. 제1항에 있어서, 고체성분은 그 입자의 크기가 0.5∼2.5미크론 범위내에 있고, 양호하게는 0.5∼1.8의 범위내에 있으며, 특히 50%의 체적축적점에서 0.5∼1.5미크론 범위내에 있는 것을 특징으로 하는 유동성 살균제조성물.
  4. 제2항에 있어서, 고체성분은 그 입자의 크기가 0.8∼2.5미크론 범위내에 있고, 양호하게는 0.8∼1.8미크론 범위내에 있으며, 특히 50%의 체적축적점에서 0.5∼1.5미크론 범위내에 있는 것을 특징으로 하는 유동성 살균제조성물.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한항에 있어서, 상기 화합물 구조식[Ⅰ]은, R이 메쓰옥시메틸, 벤질, 클로로메틸, 2-테트라하이드로퓨릴 또는 2-퓨릴이고, Z가 2-옥소-1, 3-옥사졸리딘-3-일, 1-(메쓰옥시카르보닐)에틸, 2-옥소-티올란-3-일 또는 테트라하이드로-2-옥소-3-퓨라닐이고, X1이 H 또는 Cl이며, X2가 H인 것을 특징으로 하는 유동성 살균제조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 화합물 구조식[Ⅰ]은, a) R이 메쓰옥시메틸, Z가 1-(메쓰옥시카르보닐)에틸, X1이 H이고, b) R이 메쓰옥시메틸, X1이 H이고, c) R이 벤질, Z가 1-(메쓰옥시카르보닐)에틸, X1이 H이고, d) R이 클로로메틸, Z가 테트라하이드로-2-옥소-3-퓨라닐, Z가 2-옥소-1, 3-옥사졸리딘-3-일, X1이 H이고, e) R이 2-퓨릴, Z가 1-(메쓰옥시카르보닐)에틸, X1이 H이고, f) R이 메쓰옥시메틸, Z가 2-옥소-1, 3-옥사졸리딘-3-일, X1이 Cl인 것을 특징으로 하는 유동성 살균제조성물.
  7. 제1항에 있어서, 활성성분의 중량이 1wt%∼70wt%인 것을 특징으로 하는 유동성 살균제조성물.
  8. 화합물의 구조식[Ⅰ]과,
    Figure kpo00026
    여기서 R은 메쓰옥시메틸, 벤질, 클로로메틸, 2-테트라하이드로퓨릴, 2-퓨릴이고, Z는 2-옥소-1, 3-옥사졸리딘-3-일, 1-(메쓰옥씨카르보닐)에틸, 2-옥소-티올란-3-일, 테트라하이드로-2-옥소-3-퓨라닐이고, X1은 H 또는 Cl이고, X2는 H 또는 Cl이며, 테트라클로로이소프타로니트릴과, 물에 용해된 계면활성제등의 성분을 혼합하는 공정과, 적절한 제분기로 고체입자를 원하는 입자크기로 분쇄하는 공정으로 이루어진 것을 특징으로 하는 유동성 살균제조성물의 제조방법.
KR1019890003026A 1988-03-16 1989-03-13 살균제 조성물 및 그 제조방법 KR920002221B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63060486A JP2568099B2 (ja) 1988-03-16 1988-03-16 殺菌剤組成物
JP?63-60486 1988-03-16
JP63-60486 1988-03-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR890013986A KR890013986A (ko) 1989-10-21
KR920002221B1 true KR920002221B1 (ko) 1992-03-20

Family

ID=13143656

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890003026A KR920002221B1 (ko) 1988-03-16 1989-03-13 살균제 조성물 및 그 제조방법

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JP2568099B2 (ko)
KR (1) KR920002221B1 (ko)
DE (1) DE3908460C2 (ko)
ES (1) ES2013120A6 (ko)
FR (1) FR2628604B1 (ko)
GB (1) GB2216798B (ko)
IT (1) IT1232821B (ko)
NL (1) NL194985C (ko)
PH (1) PH26831A (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5496845A (en) * 1994-05-25 1996-03-05 American Cyanamid Co. Suspension concentrate compositions of arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1114941B (it) * 1977-12-27 1986-02-03 Sipcam Spa Fumero - studio consulenza brevetti s.n.c.via s.agnese,12 milano
IT1096345B (it) * 1978-05-26 1985-08-26 Sipcam Composto fungicida

Also Published As

Publication number Publication date
GB2216798B (en) 1991-10-02
NL194985B (nl) 2003-06-02
KR890013986A (ko) 1989-10-21
GB2216798A (en) 1989-10-18
IT1232821B (it) 1992-03-05
GB8905713D0 (en) 1989-04-26
JP2568099B2 (ja) 1996-12-25
IT8947739A0 (it) 1989-03-14
PH26831A (en) 1992-11-05
ES2013120A6 (es) 1990-04-16
DE3908460A1 (de) 1989-09-28
JPH01238504A (ja) 1989-09-22
FR2628604A1 (ko) 1989-09-22
NL194985C (nl) 2003-10-03
FR2628604B1 (ko) 1996-05-31
NL8900641A (nl) 1989-10-16
DE3908460C2 (de) 2003-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1592301B1 (en) Crop protecting and improving lignosulfonate compositions
EP2667720B1 (en) Pesticidal composition comprising sulphur, a fungicide and an agrochemical excipient
US6841572B2 (en) Environmentally safe fungicide and bactericide formulations
KR910007358B1 (ko) 살균 조성물
KR100334348B1 (ko) 살진균제 조성물
EP0769901B1 (en) Two-and three-component fungicidal mixtures
KR100523200B1 (ko) 상승효과적인 살균 조성물
CN101263821B (zh) 一种杀菌剂组合物
CN102687725B (zh) 一种含有活性组分百可得和噻菌灵的杀菌组合物
CN114223665B (zh) 一种杀菌组合物用于防治植物致病真菌的用途
KR920002221B1 (ko) 살균제 조성물 및 그 제조방법
EP1419693B1 (en) Composition for controlling plant pathogenic bacterium and method of controlling plant pathogenic bacterium
CN107372548A (zh) 含有克菌丹和氟唑环菌胺的农药组合物及其用途
HU209901B (en) Process and compositions for the control of downy mildew on plants
CN102715183B (zh) 一种具有协同增效作用的杀菌组合物
JP2801938B2 (ja) 農園芸用殺菌組成物
CN102715181B (zh) 具有协同增效作用的杀菌组合物
CN102239889A (zh) 一种含咪鲜胺锰盐和嘧菌酯的杀菌剂组合物
EP1139747B1 (en) Method for controlling fungi
CN109380240B (zh) 一种含有氟噻唑吡乙酮的农药组合物及其应用
JPH05194129A (ja) 農園芸用殺菌剤
GB2623098A (en) Aqueous composition containing a copper salt and use thereof as a fungicide or bactericide
JPS6016401B2 (ja) 農園芸用殺菌組成物
CN112586503A (zh) 一种含有氰霜唑的杀菌组合物及其应用
CN116349683A (zh) 一种含取代三唑啉酮醚类化合物的杀真菌组合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20080201

Year of fee payment: 17

EXPY Expiration of term