KR910006238A - 피라즐-3-카르복스아미드 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

피라즐-3-카르복스아미드
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반식(I)의 피라졸-3-카르복스아미드 및 농업적으로 유용한 이들의 염:
    상기식에서 R1은 수소원자; 할로겐원자, C₁-C4-알킬기, C₁-C4-할로알킬기, C1-C4-알콕시기 및/또는 C₁-C4-할로알콕시기들중에서 1 내지 3개의 기에 의해 치환될 수 있는 C3-C8-시클로알킬기;히드록시기, 할로겐원자, C₁-C4-알콕시기, C₁-C4-할로알콕시기, C₁-C4-알킬티오기, C₁-C4-할로알킬티오기, 히드록시카르보닐기, C₁-C4-알콕시기카르보닐기, C1-C4-알킬아미노기 및/또는 C3-C6-시클로알킬아미노기들중 1내지 3개의 기들 및/또는 하나의 기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬기 이고, 여기에서, R은 시아노기, 니트로기, 할로겐원자, C₁-C4-알킬기, C₁-C4-할로알킬기, C₁-C4-알콕시기, C₁-C4-할로알콕시기, C1-C4-알킬티오기, C1-C4-할로알킬티오기 및/또는 C₁-C4-알콕시카르보닐기 이고, m은 0,1,2 또는 3이고(m이 2 또는 3일 경우 R은 서로 다르다);R2는 히드록시기, 아미노기, C₁-C4-알킬아미노기, 디-C₁-C4-알킬아미노기, 아미노카르보닐-C1-C6-알킬기,에 의해 치환될 수 있는 C₁-C4-알콕시기, C3-C6-알켄일기, 페닐기 또는 나프틸기(이러한 기들은 R에 기재된 기들중 1 내지 3개의 기들에 의해 치환가능함); 질소원자, 산소원자 및 황원자로 이루어진 그루봉로 부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 포함하는 포화 또는 불포화된 5- 낸지 6-원자 헤테로고리기(이러한 고리는 할로겐원자, C₁-C4-알킬기, C₁-C4-할로알킬기, C₁-C4-알콕시기, C₁-C4-할로알콕시기 및/또는 C₁-C4-알킬티오기 들중 1 또는 2개의 기들에 의해 치환가능함); R1에 기재된 기들중 하나의 기 이거나, 또는 R1및 R2는 고려구성원으로서 메틸렌기 이외에도 산소원자, 황원자, N-메틸기 또는 카르보닐기들중 하나의 기를 포함할 수 있는 4- 내지 7-원자 사슬을 일제히 형성하고; R3는 산소원자, 황원자 및 질소원자로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 포함하는 포화 또는 불포화된 5- 내지 6-원자 헤테로고리기(이러한 고리는 할로겐원자, C1-C4-알킬기, C₁-C4-할로알킬기, C₁-C4-알콕시기, C₁-C4-할로알콕시기 및/또는 C₁-C4-알킬티오기 들중 1 또는 2개의 기들에 이해 치환가능함); C3-C6-알켄일기, C3-C6-알킨일기, 5,6,7,8-테트라히드로 나프틸기 또는 페닐기 (이러한 기들에 R에 기재된 기들중 1 내지 3개의 기들에 의해 치환가능함); 또는 R1에 기재된 기들중 하나이고; R4는 니트로기; 시아노기;카르복시기;할로겐원자;C1-C4-알킬시기 또는 C1-C4-알킬티오기(이러한 기들은 1 내지 9개의 할로겐원자에 의해 치환가능함); 또는 R3에 기재된 기들중 하나이고;R5는 4,5-디히드로옥사졸-2-일 또는 COYR6기 이고, 여기에서 Y는 산소원자 또는 황원자 이고; R6는 수소원자;C3-C8-시클로알킬기; 1 내지 5개의 할로겐원자 또는 히드록시기 및/또는 시아노기, 아미노카르보닐기, 카르복실기, 트리메틸실일기, C1-C4-알콕시기, C1-C4-알콕시, C₁-C4-알킬티오기, C₁-C4-알킬아미노기, 디-C₁-C4-알킬아미노기, C₁-C4-알킬술피닐기, C₁-C4-알킬술포닐기, C₁-C4-알콕시카르보닐기, C₁-C4-알킬아미노카르보닐기, 디-C1-C4-알킬아미노카르보닐기, 디-C1-C4-알킬아미노카르보닐기, 디--C₁-C4-알킬포스핀일기, C1-C4-알킬이미녹시기, 페닐기, 티에닐기, 벤질옥시기, 벤질티오기, 푸릴기, 테트라히드로푸릴기, 프탈이미도기, 피리딜기 및/또는 벤조일기중 하나의 기에 의해 치환될 수 있는 C1-C6-알킬기(여기에서 고리기들은 R에 기재된 기들중 1 내지 3개의 기에의해 치환가능함); C3-C6-알켄일기, C3-C6-알킨일기 또는 C5-C7-시클로알켄일기(이러한 기들은 히드록시기, 할로겐원자, C1-C4-알콕시기 또는 페닐기중 하나의 기에 의해 치환가능하고, 이중에서 페닐기는 R에 기재된 기들중 1 내지 3개의 기들에 의해 치환가능하다); 질소원자, 산소원자 및 황원자로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는 포화 또는 불포화된 5-내지 6-원자 헤테로고리기;프탈이미도기;테트라히드로프탈이미도기;숙신이미도기;말레이이미도기;벤조트리아졸일기;R에 기재된 기들중 1 내지 3개의 기들에 의해 치환될 수 있는 페닐기; -N=CR7R8기이고, 여기에서 R7은 수소원자 또는 C₁-C6-알킬기 이고 R8은 C3-C6-시클로알킬기, 페닐기, 푸릴기 또는 하나의 R7기이거나, 또는 R7및 R8은 일제히 4- 내지 7-원자 알킬렌 사슬을 형성하고, 단, R3가 수소원자이고 R4가 니트로기, 트리플루오로메틸기, 할로겐원자 또는 C1-C4-알콕시기일 경우, Y는 산소원자가 아니고 R1은 수소원자가 아니며, R1이 수소원자이고, R4가 메틸기이고 R2가 페닐기 또는 치환된 페닐기일 경우에는, -YR6는 에톡시기가 아니다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 수소원자 이고; R2는 수소 C₁-C4-알킬기 또는 C3-C8-시클로알킬기 이고;R3는 수소원자;C₁-C4-알킬기;할로겐원자, C₁-C4-알킬기, C₁-C4-할로알킬기, C₁-C4-알콕시기, C₁-C4-할로알콕시기 및/또는 C1-C4-알킬티오기 들중 1 내지 3개의 기들에 의해 치환될 수 있는 페닐기 이고;R4는 수소원자 이고;R5는 COYR6기 이며, 여기에서 Y는 산소원자 이고;R6는 수소원자; -N=CR7R8기 이고; 여기에서 R7은 수소원자;C₁-C₄-알킬기 이고;R8은 C₃-C6-시클로알킬기;하나의 R7기 이거나 R7및 R8이 일제히 4- 내지 7-원자 알킬렌 사슬을 형성하는 일반식(I)의 피라졸-3-카르복스아미드.
  3. 하기 일반식(Ⅱ)의 디알킬 피라졸-3,4-디카르복실레이트를 통상적인 방법에 따라 비활성 유기옹매중에서 하기 일반식(Ⅲ)의 아민과 반응시키는 것을 특징으로 하는, R5가 CO2R′이고 R′가 C1-C4-알킬기인 제1항에 기재된 화합물(I)의 제조방법:
    상기식에서, R1,R2,R3및 R4는 제1항에 기재된 바와같고, R′는 C1-C4-알킬기이다.
  4. R5가 CO2R′이고 R′가 C1-C4-알킬기인 피라졸-3-카르복스아미드(I)를 수성염기의 존재하에서 통상적인 방법에 따라 가수분해시키는 것을 특징으로 하는 R5가 CO2H인 제1항에 기재된 화합물(I)의 제조방법;
    상기식에서, R1,R2,R3및 R4는 제1항에 기재된 바와같다.
  5. R5가 CO2H인 피라졸-3-카르볼스아미드(I)을 통상적인 방법에 따라 카르복실산의 할로겐화물 또는 다른 활성화된 형태로 전환시킨다음, 이러한 유도체를 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물로서 에스테르화 시키는 것을 특징으로 하는 R5가 COYR6인 제1항에 기재된 화합물(I)의 제조방법;
    상기식에서 R1,R2,R3및 R4는 제1항에 기재된 바와같다.
  6. R5가 CO2H 또는 CO2R′이고 R′가 C1-C4-알킬기인 제1항의 일반식(I)의 피라졸카르복스아미드를 하기 일반식(V)의 아미노알코올과 반응시키는 것을 특징으로 하는 R5가 4,5-디히드록사졸-2-일기인 제1항에 기재된 바와 같은 화합물(I)의 제조방법;
  7. 적어도 하나의 제1항에 기재된 일반식(I)의 피라졸-3-카르볼스아미드 및/또는 하나의 하기 일반식(Ia)의 피라졸-3-카르복스아미드와 통상적인 비활성 첨가제를 포함하는 제초제;
    상기식에서, R3가 수소원자이고 R4가 니트로기, 트리플루오로메틸기, 할로겐원자 또는 C1-C4-알콕시기일 경우 Y는 산소원자이고, R1이 수소원자이고, R4가 메틸기이고 R2가 페닐기 또는 치환된 페니티일 경우에는 -YR6는 에톡시기 이다.
  8. 활성성분을 더욱 더 함유하는 제7항에 따른 제초제.
  9. 원치않는 식물 및/또는 이들의 서식지를 제초적으로 유효량의 제1항에 기재된 피라졸-3-카르복스아미드(I) 및/또는 제7항에 기재된 피라졸-3-카르복스아미드 (Ia)로서 처리하는 것을 특징으로 하는, 원치않는 식물의 억제방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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