KR900009609A - 니트로엔아민, 그의 제법과 용도 및 이 화합물을 함유하는 살충제 - Google Patents

니트로엔아민, 그의 제법과 용도 및 이 화합물을 함유하는 살충제 Download PDF

Info

Publication number
KR900009609A
KR900009609A KR1019890019363A KR890019363A KR900009609A KR 900009609 A KR900009609 A KR 900009609A KR 1019890019363 A KR1019890019363 A KR 1019890019363A KR 890019363 A KR890019363 A KR 890019363A KR 900009609 A KR900009609 A KR 900009609A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
ylmethyl
compound
cycloalkyl
unsubstituted
Prior art date
Application number
KR1019890019363A
Other languages
English (en)
Inventor
그젤 라우렌쯔
Original Assignee
베르니 발데크
시바-가이기 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 베르니 발데크, 시바-가이기 아게 filed Critical 베르니 발데크
Publication of KR900009609A publication Critical patent/KR900009609A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

니트로엔아민, 그의 제법과 용도 및 이 화합물을 함유하는 살충제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (27)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 니트로엔아민 또는 그이 염.
    상기식에서, R1은 디알킬아미노, 알콕시, 알케닐옥시, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알콕시카르보닐아미노, 아르알콕시 혹은 2-티아졸릴이거나, 또는 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 아르알킬 개열의 비치환 혹은 치환 라디칼이고, R2는 니트로, 시아노 혹은 히드록시이거나, 또는 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬, 알콕시카르보닐, 아미노, 디알킬아미노, 알킬카르보닐, 알킬카르보닐아미노, 알콕시카르보닐아미노, 알킬카르보닐옥시 및 피리디닐메틸 계열의 비치환 혹은 치환 라디칼이고, R3은 알킬, 시클로알킬 혹은 비치환 또는 치환 피리디닐메틸 라디칼이며, R1는 알킬 또는 시클로알킬이다.
  2. 제1항에 있으서, R1이 디-C1-C5알킬아미노, C1-C5알콕시, C3-C5알케닐옥시, 메톡시-C1-C4알킬, 메틸티오-C1-C4알킬, 에톡시카르보닐아미노, C7-C9아르알콕시, 2-티아졸릴 또는 비치환되거나 할로-치환된 라디칼C1-C5알킬, C3-C|5알케닐, C3-C5알키닐, C3-C7시클로알킬 및 C7-C9아르알킬중 어느 하나이거나, α- 또는 β-위치가 시아노, 카르복시, 아미노카르보닐 또는 C1-C4알콕시 카르보닐로 치환되거나 비치환된 C1-C4알킬이고, R2가 C1-C5알킬, C3-C7시클로알킬, 또는 R3이 아킬이거나 시클로알킬일 경우 하기식의 라디칼 Z이고
    상기식에서 각각의 X는서로 독립적으로 염소, 불소, 니트로, 시아노 또는 히드록시이거나 또는 각각 비치환되거나 할로-치환된 C1-C5알킬, C1-C5알콕시, C1-C5알킬디오, C1-C5알킬술피닐 또는 C1-C5알킬술포닐이거나, 또는 C3-C5할로알케닐, C3-C5할로알키닐, 히드록시, C1-C5알콕시카르보닐, 디-C1-C4알킬아미노, C1-C5알킬카르보닐, C1-C5알킬카르보닐아미노 또는 C1-C5알킬카르보닐옥시이고, n은 0내지 4의 수이고, R3은 C1-C4알킬, C3-R7시클로알킬 또는 R2에서 정의한 바와같은 라디칼 Z이며, R4가 C1-C5알킬 또는 C3-C7시클로알킬인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R2가 C1-C5알킬 또는 C3-C7시클로알킬이고, R3이 피리딘-3-일메틸, 6-클로로피리딘-3-알메틸, 2,6-디클로로피리딘-3-알메틸, 5,6-디클로로피리딘-3-일메틸, 6-트리플루오로메틸피리딘-3-일메틸 또는 피리딘-4-일메틸이고, R4가 C1-C5알킬 또는 C3-C7시클로알킬인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1이 디알킬아미노, 알콕시, 알케닐옥시, 혹은 아르알콕시이거나또는 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아르알킬 및 헤테로아릴알킬 계열의 비치환 혹은 치환 라디칼이고, R2는 니트로, 시아노 혹은 히드록시이거나, 또는 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬, 알콕시카르보닐, 아미노, 디알킬아미노, 알킬카르보닐, 알킬카르보닐아미노, 알킬카르보닐옥시 및 피리디닐메틸 계열의 비치환 혹은 치환 라디칼이고, R3이 알킬, 시클로알킬 혹은 비치환 또는 치환 피리디닐메틸 라디칼이며, R4가 알킬 또는 시클로알킬인 화합물 또는 이들 화합물의 염.
  5. 제4항에 있어서, R1이 디알킬아미노, 알콕시, 알케닐옥시 또는 아르알콕시이거나, 또는 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 아르알킬 및 헤테로아릴알킬 계열의 비치환 또는 치환 라디칼이고, R2와 R3이 각각 서로 독립적으로 알킬, 시클로알킬 또는 치환 혹은 비치환 피리디닐메틸 라디칼인 화합물.
  6. 제5항에 있어서 R1이 디-C1-C5알킬아미노, C1-C5알콕시, C3-C5알케닐옥시, C7-C9아르알콕시, 또는 비치환되거나 할로-치환된 라디칼 C1-C5알킬, C3-C5알케닐, C3-C5알키닐, C3-C7시클로알킬 또는 C7-C9아르알킬중 어느 하나이거나, α- 또는 β위치가 시아노, 카르복시, 또는 C1-C4알콕시 카르보닐로 치환되거나 비치환된 C1-C4알킬이고, R2는 C1-C5알킬, C3-C|7시클로알킬, 또는 R3이 알킬이거나 시클로알킬일 경우 하기식의 라디칼 Z이고
    상기식에서 각각의 X는 서로 독립적으로 염소, 불소, 니트로, 시아노 또는 히드록시이거나, 또는 각각 비치환되거나 할로-치환된 C1-C5알킬, C1-C5알콕시, C1-C5알킬티오, C1-C5알킬술피닐, 또는 C1-C5알킬술포닐이거나, 또는 C3-C5할로알케닐, C3-C5할로알키닐, 히드록시, C1-C5알콕시카르보닐, 디-C1-C4알킬아미노, C1-C5알킬카르보닐, C1-C5알킬카르보닐아미노 또는 C1-C5알킬카르보닐옥시이고, n은 0내지 4의 수이고, R3이 C1-C4알킬, C3-C7시클로알킬 또는 R2에서 정의한 바와같은 라디칼 Z이며, R1가 C1-C5알킬 또는 C3-C7시클로알킬인 화합물.
  7. 제6항에 있어서, R1이 시클로프로필 또는 비치환되거나 α-또는 β-위치가 시아노, 카르복시, 또는 C1-C4알콕시카르보닐로 치환된 C1-C4알킬이고, R2가 피리딘-3-일메틸, 6-클로로피리딘-3-일메틸, 2,6-디클로로피리딘-3-일메틸, 5,6-디클로로피리딘-3-일메틸, 6-트리플루오로메틸피리딘-3-일메틸 또는 피리딘-4-일메틸이고, R3과 R4가 각각 서로 독립적으로 C1-C5알킬 또는 C3-C7시클로알킬인 화합물.
  8. 제7항에 있어서, R2가 6-클로로피리딘-3-일메틸인 화합물.
  9. 제7항에 있어서, R2가 피리딘-3-일메틸 또는 피리딘-4-일메틸이고, R3이 메틸이며, R4가 메틸, 에틸, 이소부틸 또는 시클로프로필인 화합물.
  10. 제9항에 있어서, 1-에틸-3-(피리딘-3-일메틸)-4-디메틸아미노-5-니트로-1,2,3,6-테트라히드로피리미딘인 화합물.
  11. 제9항에 있어서, 1-이소부틸-3-(피리딘-3-일메틸)-4-디메틸아미노-5-니트로-1,2,3,6-테트라히드로피리미딘인 화합물.
  12. 제9항에 있어서, 1-에틸-3-(피리딘-3-일메틸)-4-{(메틸-)(이소부틸)}-아미노 -5-니트로-1,2.3.6-테트라히드로피리미딘인 화합물.
  13. 제9항에 있어서, 1-이소프로필-3-(피리딘-3-일메틸)-4-{(메틸-)(이소부틸)}-아미노-5-니트로-1,2,3,6-테트라히드로피리미딘인 화합물.
  14. 제8항에 있어서, 1-시클로프로필-3-(6-클로로피리딘-3-일메틸)-4-디메틸아미노-5-니트로-1,2,3,6-테트라히드로피리미딘인 화합물.
  15. 제8항에 있어서, 1-메틸-3-(6-클로로피리딘-3-일메틸)-4-디메틸아미노-5-니트로-1,2,3,6-테트라히드로피리미딘인 화합물.
  16. 제6항에 있어서, R1이 시클로프로필 또는 비치환되거나 α-혹은 β-위치에 시아노, 카르복시 또는 C1-C4알콕시카르보닐이 치환된 C1-C4알킬이고, R2가 C1-C5알킬 또는 C3-C7시클로알킬이며, R3이 피리딘-3-일메틸, 6-클로로피리딘-3-일메틸, 2,6-디클로로피리딘-3-일메틸, 6-트리플루오로메틸피리딘-3-일메틸 또는 피리딘-4-일메틸이고, R1가 C1-C5알킬 또는 C3-C7시클로알킬인 화합물.
  17. 제16항에 있어서, R1이 시클로프로필, 또는 비치환되거나 α-혹은 β-위치에 시아노, 카르복시, 메톡시카르보닐 또는 에톡시카르보닐이 치환된 C1-C4알킬이고, R2가 메틸, 에틸, 이소부틸 또는 시클로프로필이고, R1가 메틸, 에틸 또는 시클로프로필인 화합물.
  18. 제17항에 있어서, 1-에틸-3-메틸-4-{(메틸-)(피리딘-3-일메틸)}-아미노-5-니트로-1,2,3,6-테트라히드로피리미딘인 화합물.
  19. 제17항에 있어서, 1-에틸-3-이소부틸-4-{(시클로프로핀-)(피리딘-3-일메틸)}-아미노-5-니트로-1,2,3,6-테트라히드로피리미딘인 화합물.
  20. 제17항에 있어서, 1-시클로프로필-3-메틸-4-{(메틸-)(6-클로로피리딘-3-일메틸)}-아미노-5-니트로-1,2,3,6-테트라히드로피리미딘인 화합물.
  21. 제17항에 있어서, 1-시클로프로필-3-메틸-4-{(에틸-)(6-클로로피리딘-3-일메틸)}-아미노-5-니트로-1,2,3,6-테트라히드로피리미딘인 화합물.
  22. 제17항에 있어서, 1-메톡시카르보닐메틸-3-메틸-4-{(에틸-)(6-클로로피리딘-3-일메틸)}-아미노-5-니트로-1,2,3,6-테트라히드로피리미딘인 화합물.
  23. 하기 일반식(Ⅱ)의 니트로엔아민을 하기 일반식(Ⅲ)의 1차 아민 및 2몰의 포름알데히드와 반응시키고, 일반식(Ⅰ)의 반응 생성물을 분리하는 것을 포함하는 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 일반식(Ⅰ)에 대해 정의했던 바와 같다.
  24. 적합한 담체 및/또는 보조제와 더불어, 활성성분으로서 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 1이상을 함유하는 살충제.
  25. 제24항에 있어서, 제4항 내지 제22항중 어느 한항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 1이상을 활성성분으로서 함유하는 살충제.
  26. 동물과 식물의 해충을 방제하기 위한 제1항에 따른 일반식(Ⅰ) 화합물의 용도.
  27. 여러가지 발육단계의 해충을 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는 동물과 식물의 해충 방재 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890019363A 1988-12-21 1989-12-20 니트로엔아민, 그의 제법과 용도 및 이 화합물을 함유하는 살충제 KR900009609A (ko)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH472388 1988-12-21
CH4723/88-0 1988-12-21
CH159489 1989-04-26
CH1594/89-7 1989-04-26
CH243489 1989-06-30
CH2434/89-1 1989-06-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR900009609A true KR900009609A (ko) 1990-07-05

Family

ID=27173108

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890019363A KR900009609A (ko) 1988-12-21 1989-12-20 니트로엔아민, 그의 제법과 용도 및 이 화합물을 함유하는 살충제

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5023259A (ko)
EP (1) EP0375613A3 (ko)
JP (1) JPH02258780A (ko)
KR (1) KR900009609A (ko)
AU (1) AU620191B2 (ko)
BR (1) BR8906609A (ko)
CA (1) CA2005977A1 (ko)
DK (1) DK650289A (ko)
EG (1) EG19192A (ko)
HU (1) HUT52486A (ko)
IL (1) IL92707A0 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5219869A (en) * 1989-05-17 1993-06-15 Nihon Bayer Agrochem K.K. Nitro-substituted heterocyclic compounds
JP3023794B2 (ja) * 1989-05-17 2000-03-21 日本バイエルアグロケム株式会社 殺虫性ニトロ置換ヘテロ環式化合物
JP3509901B2 (ja) * 1993-07-20 2004-03-22 バイエルクロップサイエンス株式会社 殺虫方法
DE4401635A1 (de) * 1994-01-21 1995-07-27 Bayer Ag Substituierte 1,2,3,4-Tetrahydro-5-nitro-pyrimidine

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL57416A (en) * 1978-05-30 1983-03-31 Smith Kline French Lab Nitro compounds,processes for preparing them and compositions containing them
DE3638121A1 (de) * 1986-05-30 1987-12-03 Bayer Ag 1,2,3,6-tetrahydro-5-nitro-pyrimidin-derivate
EP0407594A4 (en) * 1988-10-31 1991-09-25 Nippon Soda Co., Ltd. Novel tetrahydropyrimidine derivatives, process for their preparation and insecticides containing same as active ingredients

Also Published As

Publication number Publication date
DK650289A (da) 1990-06-22
CA2005977A1 (en) 1990-06-21
BR8906609A (pt) 1990-09-04
JPH02258780A (ja) 1990-10-19
AU4718989A (en) 1990-06-28
IL92707A0 (en) 1990-09-17
EP0375613A2 (de) 1990-06-27
EP0375613A3 (de) 1990-11-28
US5023259A (en) 1991-06-11
DK650289D0 (da) 1989-12-20
HUT52486A (en) 1990-07-28
AU620191B2 (en) 1992-02-13
EG19192A (en) 1994-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR890003701A (ko) 1- 니트로-2,2- 디아미노에틸렌 유도체
FI930240A (fi) Tioeterkonjugat
ES2103753T3 (es) Procedimiento para la preparacion de derivados de clorotiazol.
EA200801704A1 (ru) Средство с инсектицидным и/или акарицидным действием, его применение и способ борьбы с насекомыми и паукообразными
RU95105445A (ru) Пиримидиновые соединения, способ их получения, пестицидная композиция, способы борьбы с вредителями
DE69130830D1 (de) Insektizide, akarizide und fungizide aminopyrimidine
KR870010011A (ko) 치환된 2,4-디아미노-5-시아노 피리미딘
DE58905006D1 (de) Harnstoffe.
HU895441D0 (en) Pesticide compositions containing tetrahydropyrimidine derivatives as active ingredient and process for the preparation of the compounds
DE69513189D1 (de) N-(ortho-substituierte benzyloxy)imin-derivate und ihre verwendung als fungizide, akarizide oder insektizide
KR900009609A (ko) 니트로엔아민, 그의 제법과 용도 및 이 화합물을 함유하는 살충제
ATE115579T1 (de) Imidazolsulfonamid-derivate, herbizide und verfahren zur bekämpfung von schadpflanzen.
KR880009011A (ko) 1-아미노메틸-3-아릴-4-시아노-피롤
KR910000679A (ko) 2-아실아미노-4-할로게노-5-니트로티아졸 유도체, 이의 제조방법, 살충제에의 이의 용도 및 중간체
KR880013917A (ko) 새로운 피리디닐피리미딘유도체, 그 제조법 및 그것을 유효성분으로 하는 살균제
JPH05509335A (ja) ベンゾオキサイオール誘導体
BR9607766A (pt) Compostos heterocíclicos ciclohexilamino-nitrogênio e alcóxi-nitrogênio processo para sua preparação e sua utilização como agentes de combate à pragas e fungicidas
ATE82971T1 (de) Substituierte imidazolone mit herbizider wirkung.
KR970705341A (ko) 유충을 제어하는 방법과 조성물(compositions and methods for controlling pest insects)
KR940005600A (ko) 티오세미카바존 유도체
PT801062E (pt) Derivados de pirimidina
ATE104285T1 (de) Verfahren zur herstellung von aminopyrimidinen.
GB1477936A (en) Pyrimidinyl -thiono- thiol-phosphoric-phosphonic acid esters and their use as insecticides acaricides and nemato cides
ATE76073T1 (de) Heterozyklische pestizide verbindungen.
KR920002557A (ko) 피리미딘유도체와, 그 제조법, 및 그것을 유효성분으로서 함유하는 살균제, 살충제, 살비제

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid