KR890005102A - 노인성 치매증 치료용 옥사디아졸릴-아자비 시클로헵탄 - Google Patents

노인성 치매증 치료용 옥사디아졸릴-아자비 시클로헵탄 Download PDF

Info

Publication number
KR890005102A
KR890005102A KR1019880011643A KR880011643A KR890005102A KR 890005102 A KR890005102 A KR 890005102A KR 1019880011643 A KR1019880011643 A KR 1019880011643A KR 880011643 A KR880011643 A KR 880011643A KR 890005102 A KR890005102 A KR 890005102A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
azabicyclo
oxadiazol
methyl
heptane
compound
Prior art date
Application number
KR1019880011643A
Other languages
English (en)
Inventor
베이커 레이몬드
사운더스 존
죠셉 스트리트 레슬리
Original Assignee
제임스 에프. 노톤
더크 샤프 앤드 돔 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB878721344A external-priority patent/GB8721344D0/en
Priority claimed from GB888817310A external-priority patent/GB8817310D0/en
Application filed by 제임스 에프. 노톤, 더크 샤프 앤드 돔 리미티드 filed Critical 제임스 에프. 노톤
Publication of KR890005102A publication Critical patent/KR890005102A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/08—Bridged systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

노인성 치매증 치료용 옥사디아졸릴-아자비 시클로헵탄
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 일반식(I)의 옥사디아졸, 또는 이의염 예비약제
    (Ⅰ)
    상기식에서, X, Y 또는 Z중 하나는 산소원자이고 다른 둘은 질소원자이며, 여기서, 점선 환은 방향족성(두개의 이중 결합)을 나타내고 ; R2는 저 친유성 치환체를 나타내며 ; R3및 R4치환체는 옥사디아졸 환에 결합된 부위를 포함한 모든 위치에 존재할 수 있고 ; R3은 할로, C1-4알콕시, 카복시, -NR7R8, C2-4알킬, 하이드록시 또는 C1-4알콕시로 치환된 C1-4알킬, 또는 3-, 4- 또는 5-위치에서 메틸 또는 하이드록시를 나타내며 ; R4는 수소, 할로, C1-4알콕시, 하이드록시, 카복시, -NR7R8, C1-4알킬, 또는 하이드록시 또는 C1-4알콕시로 치환된 C1-4알킬을 나타내거나 ; R3및 R4는 함께는 카보닐을 나타내고 ; R7및 R8는 독립적으로 수소 또는 C1-2알킬을 나타내며 ; 굵은 점선은 임의 화학 결합을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(IIA)의 옥사디아졸,
    (ⅡA)
    상기식에서, R2는 제1항에서 정의한 바와 같고 ; R5는 C1-4알킬, 할로, -NR7R8, C1-4알콕시, 하이드록시(C1-4)알킬, C1-4알콕시(C1-4)알킬, 또는 하이드록시를 나타내며 ; R6는 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시 또는 하이드록시를 나타낸다.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(IIB)의 옥사디아졸,
    (ⅡB)
    상기식에서 R2는 제1항에서 정의한 바와 같고 ; R5는 제2항에서 정의한 바와 같다.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(IIC)의 옥사디아졸.
    (ⅡC)
    상기식에서, R2는 제1항에서 정의한 바와 같고 ; R5는 제2항에서 정의한 바와 같다.
  5. 제1항에 있어서, 하기의 화합물 중에서 선택된 화합물. 또는 이의 염 또는 예비 약제.
    3-[5-(3-메틸-1,2,4-옥사디아졸)-일]-1-아자비시클로[2.2.1]헵탄-5-올; 3-[5-(3-메틸-1,2,4-옥사디아졸)-일]-1-아자비시클로[2.2.1]헵탄-3-올; 3-[5-(3-메틸-1,2,4-옥사디아졸)-일]-5-에틸-1-아자비시클로[2.2.1]헵탄; 3-[5-(3-아미노-1,2,4-옥사디아졸)-일]-1-아자비시클로[2.2.1]헵탄-5-올; 3-[5-(3-메틸-1,2,4-옥사디아졸)-일]-5-플루오로-1-아자비시클로[2.2.1]헵탄; 5-[5-(3-메틸-1,2,4-옥사디아졸)-일]-3-메톡시메틸-1-아자비시클로[2.2.1]헵탄; 5-[5-(3-메틸-1,2,4-옥사디아졸)-일]-3-메틸-1-아자비시클로[2.2.1]헵탄; 3-[5-(3-메틸-1,2,4-옥사디아졸)-일]-5-하이드록시메틸-1-아자비시클로[2.2.1]헵탄; 3-[5-(3-디메틸아미노-1,2,4-옥사디아졸)-일]-1-아자비시클로[2.2.1]헵탄-5-올; 3-[5-(3-디메틸아미노-1,2,4-옥사디아졸)-일]-5-메톡시-1-아자비시클로[2.2.1]헵탄; 3-[5-(3-디메틸아미노-1,2,4-옥사디아졸)-일]-5-메틸-1-아자비시클로[2.2.1]헵탄-5-올; 3-[5-(3-디메틸아미노-1,2,4-옥사디아졸)-일]-5-아미노-1-아자비시클로[2.2.1]헵탄; 3-[5-(3-메틸-1,2,4-옥사디아졸)-일]-4-메틸-1-아자비시클로[2.2.1]헵탄.
  6. 3-[5-(3-메틸-1,2,4-옥사디아졸)-일]-6-메틸-1-아자비시클로[2.2.1]헵탄, 또는 이의 염 또는 예비 약제.
  7. 제1 내지 6항중의 어느 한 항에서 청구한 화합물을, 약제학적으로 허용되는 담체와 함께 함유하는 약제학적 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 말초 콜린성 길항제를 추가로 함유하는 약제학적 조성물.
  9. 시녕성 및 정신성 질환을 치료하고/하거나 심한 고통을 치료하기 위한 약제를 제조하는데 사용하기 위한, 제1 내지 6항중의 어느 한 항에서 청구한 화합물의 용도.
  10. 일반식(a)의 카복실산의 반응성 유도체를 일반식(IIIA)의 화합물 또는 일반식(IIIB)의 화합물, 또는 이의 염과 반응시킴을 특징으로 하여, 제1 내지 6항중의 어느 한 항에서 청구한 화합물을 제조하는 방법.
    Ra-CO2H (a)
    (ⅢA)(ⅢB)
    상기식에서, Ra및 Rb중의 하나는 치환된 1-아자비시클로[2.2.1]헵탄 환이고, 다른 하나는 저 친유성 그룹이다.
  11. 일반식(V)의 중간체.
    (V)
    상기식에서, Rs,Rt,Ru및 Rv는 수소, 카복실산 에스테르, 또는 치환체 R3또는 R4(여기서, R3및 R4는 제1항에서 정의한 바와 같다)을 나타내거나, 이들로 전환가능한 그룹을 나타내며, Rs,Rt,Ru및 Rv중의 하나 이상은 수소가 아니다.
  12. 일반식(IV)의 화합물을 폐환시킴을 특징으로 하여, 제11항에서 청구한 화합물을 제조하는 방법.
    (Ⅳ)
    상기식에서, Rs,Rt,Ru및 Rv는 제11항에서 정의한 바와 같고; Rc및 Rd는 탄화수소 그룹을 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880011643A 1987-09-10 1988-09-09 노인성 치매증 치료용 옥사디아졸릴-아자비 시클로헵탄 KR890005102A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8721344 1987-09-10
GB878721344A GB8721344D0 (en) 1987-09-10 1987-09-10 Therapeutic agents
GB8817310.9 1988-07-20
GB888817310A GB8817310D0 (en) 1988-07-20 1988-07-20 Therapeutic agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR890005102A true KR890005102A (ko) 1989-05-11

Family

ID=26292712

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880011643A KR890005102A (ko) 1987-09-10 1988-09-09 노인성 치매증 치료용 옥사디아졸릴-아자비 시클로헵탄

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP0307140B1 (ko)
JP (1) JPH01156979A (ko)
KR (1) KR890005102A (ko)
AU (1) AU616903B2 (ko)
CA (1) CA1338473C (ko)
DE (1) DE3888056T2 (ko)
DK (1) DK503388A (ko)
ES (1) ES2061665T3 (ko)
IL (1) IL87644A0 (ko)
NZ (1) NZ226000A (ko)
PT (1) PT88423B (ko)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5106853A (en) * 1989-05-15 1992-04-21 Merck Sharp & Dohme, Ltd. Oxadiazole and its salts, their use in treating dementia
DE69026197T2 (de) * 1989-10-07 1997-01-09 Beecham Group Plc Azabizyklische Verbindungen, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
US5306718A (en) * 1990-03-06 1994-04-26 Warner-Lambert Company Oxime and amine substituted azabicyclo and azocyclo muscarinic agonists and methods of treatment
EP0459568A3 (en) * 1990-05-31 1992-09-30 Merck Sharp & Dohme Ltd. Substituted oxadiazoles and thiadiazoles for use in the treatment of glaucoma and novel compounds having such use
US5124460A (en) * 1991-05-06 1992-06-23 Merck Sharp & Dohme Ltd. Enantioselective synthesis of 3-substituted 1-azabicyclo (2.2.1)heptanes
GB9507203D0 (en) * 1995-04-07 1995-05-31 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
US5733912A (en) * 1997-02-19 1998-03-31 Abbott Laboratories 7A-heterocycle substituted hexahydro-1H-pyrrolizine compounds useful in controlling chemical synaptic transmission
FR2809730B1 (fr) * 2000-05-31 2002-07-19 Sanofi Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.2] nonanebenzoxazole, -benzothiazole et -benzimidazole, leur preparation et leur application therapeutique
FR2809732B1 (fr) * 2000-05-31 2002-07-19 Sanofi Synthelabo DERIVES DE 4(-2-PHENYLTHIAZOL-5-yl)-1,4-DIAZABICYCLO-[3.2.2] NONANE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION ENTHERAPEUTIQUE
FR2809731B1 (fr) 2000-05-31 2002-07-19 Sanofi Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo-[3.2.2] nonane-pheylisoxazole, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2832713B1 (fr) * 2001-11-23 2004-02-13 Sanofi Synthelabo Derives de 4-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,4-diazabicyclo[3.2.2] nonane, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2832712B1 (fr) * 2001-11-23 2004-02-13 Sanofi Synthelabo Derives de 4-(oxadiazol-3-yl)-1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane, leur preparation et leur application en therapeutique
US7220741B2 (en) 2002-09-30 2007-05-22 Neurosearch A/S 1,4-diazabicycloalkane derivatives, their preparation and use
CN1326857C (zh) * 2002-09-30 2007-07-18 神经研究公司 新的1,4－二氮杂双环烷烃衍生物、其制备和应用
US7456171B2 (en) 2002-10-08 2008-11-25 Sanofi-Aventis 1,4-Diazabicyclo[3.2.2]nonanecarboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
FR2845388B1 (fr) * 2002-10-08 2004-11-12 Sanofi Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonanecarboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique
SE0303075D0 (sv) * 2003-11-19 2003-11-19 Astrazeneca Ab 4-substituted imidazoles
SE0303076D0 (sv) * 2003-11-19 2003-11-19 Astrazeneca Ab 5-substituted imidazoles

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ219646A (en) * 1986-03-27 1990-10-26 Merck Sharp & Dohme Oxadiazole derivatives of azacyclics for treating cns disorders
DE3789039T2 (de) * 1986-06-27 1994-06-09 Beecham Group Plc Verbrückte bicyclische N-heterocyclische Verbindungen.
GB8717446D0 (en) * 1987-07-23 1987-08-26 Merck Sharp & Dohme Chemical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
DK503388A (da) 1989-04-27
AU616903B2 (en) 1991-11-14
DK503388D0 (da) 1988-09-09
DE3888056T2 (de) 1994-07-28
DE3888056D1 (de) 1994-04-07
EP0307140A1 (en) 1989-03-15
NZ226000A (en) 1991-06-25
CA1338473C (en) 1996-07-23
AU2206688A (en) 1989-03-16
IL87644A0 (en) 1989-02-28
PT88423B (pt) 1992-10-30
PT88423A (pt) 1989-07-31
EP0307140B1 (en) 1994-03-02
JPH01156979A (ja) 1989-06-20
ES2061665T3 (es) 1994-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR890005102A (ko) 노인성 치매증 치료용 옥사디아졸릴-아자비 시클로헵탄
KR870008883A (ko) 노인성 치매의 치료에 유용한 옥사디아졸 및 그의 제조 방법
KR890005103A (ko) 노인성 치매의 치료에 유용한 티아디아졸
KR890002132A (ko) 옥사디아졸 무스카린성 효능제 프로드럭
KR890011860A (ko) 노인성 치매의 치료에 유용한 피라진, 피리미딘 및 피리다진
EP0313393B1 (en) Benzoxazine compounds and pharmaceutical use thereof
US5491148A (en) Isoquinolinone and dihydroisoquinolinone 5-HT3 receptor antagonists
US7652010B2 (en) Azabicyclic aryl derivatives and their medical use
CN109415386A (zh) 硼酸衍生物及其治疗用途
KR890013011A (ko) 결합된 아자사이클릭 환 치환체를 갖는 5-원 환 시스템
KR900016202A (ko) 2개의 헤테로원자를 갖는 5원환을 포함하는 스피로사이클릭 화합물
US5134146A (en) Substituted oxadiazoles and thiadiazoles for use in the treatment of glaucoma
MY140505A (en) High affinity ligands for nociceptin receptor orl-1
KR920002603A (ko) 피라졸로 피리딘 화합물 및 그 제조방법
US5219849A (en) Substituted pyrazines, pyrimidines and pyridazines for use in the treatment of glaucoma
JPH11512443A (ja) 新規な置換アザ環式またはアザ二環式化合物
CA2084193A1 (en) 3-amino-2-aryl quinuclidines
TW200829243A (en) Azaadamantane derivatives and methods of use
AU2003250322A1 (en) Novel quinuclidine derivatives and their use
KR910000723A (ko) 신규 화합물
KR890011881A (ko) 친유성 옥사디아졸
AU2004215658B2 (en) Novel diazabicyclic aryl derivatives
US4866061A (en) Aryl-substituted naphthyridine and pyridopyrazine derivatives
GB1062714A (en) -ß-(4'-acyloxy-4'-piperidyl)-ketones
US3328390A (en) Certain azabicycloalkane compounds

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid