KR890002326A - 액체 광개시제 혼합물 - Google Patents

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KR890002326A
KR890002326A KR1019870007304A KR870007304A KR890002326A KR 890002326 A KR890002326 A KR 890002326A KR 1019870007304 A KR1019870007304 A KR 1019870007304A KR 870007304 A KR870007304 A KR 870007304A KR 890002326 A KR890002326 A KR 890002326A
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phenyl
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alkoxy
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KR1019870007304A
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Inventor
베르니 고드뷘
시테크 프란씨스제크
휘슬러 리날도
Original Assignee
칼 에프.조르다
시바-가이기 코오포레이숀
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내용 없음

Description

액체 광개시제 혼합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 A1) 또는 일반식(Ⅱ)의 화합물 A2) 또는 일반식(Ⅲ)의화합물 A3)중에서 선정된 적어도 하나의 액체 아세탈 또는 케탈 광 개시제 A) 70 내지 99.9중량% 및 일반식(Ⅳ)의 화합물 B1) 또는 일반식(Ⅶ)의 화합물 B2)중에서 선정된 티타노센 광 개시제 B) 0.01 내지 30중량%로 구성된 액체 광개시제 혼합물.
    상기식중 일반식(Ⅰ)에서, Ar1및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐이거나, 또는 C1-C4알킬-또는 할로겐 치환된 페닐이고, R1은 C4-C20알킬, C3-C18알켄일, C7-C10페닐알킬, 그룹-CH(R3)-COOR4,-R5-X,{-CH(R3)-CH(R10)-0-}m-R|6또는 테트라히드로 푸르푸릴이며 ; 여기서, R3및 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고 ; R4는 C1-C20알킬, C3-C5알켄일 또는 C3-C8알콕시알킬이며 ; R5는 C2-C10알킬렌이고 ; X는 할로겐, -COOR4, -OR4또는 -NR7R8로서, 여기서, R7은 C1-C12알킬, 알릴, 벤질, 시클로헥실, C2-C4히드록시알킬 또는 C3-C8알콕시알킬이고, R8은 수소이거나 또는 R7에 대하여 정의한 의미중 하나를 갖거나, 또는 R7및 R8이 함께 O,S 또는 NR9를 중간에 포함할 수 있는 C3-C7알킬렌이고, 또 R9은 C1-C4알킬, C2-C4히드록시알킬 또는 2-시아노에틸이며 ; m은 1 내지 30의 값이고 ; R6은 C1-C20알킬, C3-C5알켄일, C3-C8알콕시알킬, C7-22알킬페닐 또는 C2-C20알카노일이며 ; 또 R2는 C1-C3알
    킬이거나 또는 R1에 대하여 정의한 의미중 하나를 가지고 ; 일반식(Ⅱ)에서, R11은 수고, 비치환되거나-도는 히드록시-또는 C1-C4알콕시 치환된 C1-C10알킬 또는 C7-C10페닐알킬이며 ; R12는 페닐, 2-푸릴 또는 트리클로로메틸이거나 또는 R11에 대하여 정의한 의미중 하나를 가지거나 또는 R11및 R12가 그들이 결합되어 있는 C 원자와 함께 시클로펜탄 또는 시클로헥산 고리를 형성하고 ; R13은 C1-C4알킬, 페닐이거나, 또는 C1-, C1-C4알킬-또는 C1-C4알콕시에 의해 단일치환되거나 다수치환된 페닐이며 ; R14는 수소 또는 C1-C4알킬이고 ; R14는 수소, C1-C4알킬, 페닐 또는 트리클롤메틸이며 ; R16은 수소, 염소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이고 ; 일반식(Ⅲ)에서, Ar3은 페닐이거나, 또는 C1-C4알킬-또는 할로겐 치환된 페닐이며 ; R17은 수소, C1-C8알킬 또는 C5-C9시클로알킬이고, ; R18은 C1-C8알킬 또는 C3-C8알콕시알킬이며 ; 또 R19는 상기 R18에 대하여 정의한 의미중 하나를 가지고 ; 일반식(Ⅳ)에서, R21및 R22는 각각 독립적으로 비치환되거나-, 또는 C1-C4알킬-, 염소-,페닐또는 시클로헥실 치환된 시클로펜타디엔일 또는 인덴일 음이온이거나, 또는 R21및 R22가 함게 하기일반식(Ⅴ)
    의 2가의 비스시클로펜타디엔일 음이온이고 ; 이때, Z는 메틸렌, 디메틸렌, 트리메틸렌, C2-C12알킬리덴, C5-C7시클로알킬리덴, -Si(R25)(R26)-또는 -Sn(R25)2-이며, 또는 R25및 R26알킬, 페닐 또는 벤질이고 ; R23은 TiDNJS자와의 결합에 대한 적어도 하나의 오르토-위치가 불소 및 또한 1또는 그 이상의 다음 치환기들, 즉 할로겐, C1-C12알킬, C1-C14알콕시, C2-C10알콕시가보닐, 탄소원자수 12이하의 아미노카도닐, 또는 탄소원자수 20이하의 1급, 2급 도는 3급 아미노기 또는 아미노 알킬기 또는 탄소원자수 30이하의 4급 암모늄기 또는 암모늄알킬기에 의해 치환된 6원 탄소고리 또는 5원-또는 6원-헤테로고리 방향족화의 1가 라디칼이며 ; R24는 R23에 대하여 정희한 의미중 갖거나, 또는 C2-C12알킨일, 알킨일 라디칼에 2내지 5개의 탄소원자를 갖고, 페닐 라디칼이할로겐 또는 C1-C4알킬, C1-C14알콕시, 디(C1-C4알킬)아미노 또는 4급 암모늄기에 의해 치환되거나 비치환된 페닐알킨일이거나 ; 또는 -N3-, -CN,-Si(R25)3,-Si(R25)2(R26) 또는 -Sn(R25)|3이거나 ; 또는 R23및 R24가 함께 일반식(Ⅵ)-Q-Y-Q-의 라디칼이며 ; 이때 Q는 Y기에 대한 2-위치에 티탄원자가 결합되고 3-위치가 불소에 치환되며 또 추가의 치환기로서 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, 디(C2-C4알킬)아미노기 또는 4급 C3-C40암모늄기등을 함유할 수 있는 탄소고리 또는 5원-또는 6원 헤테로고리 방향족환이고 ; Y는 메틸렌, C2-C12알킬리덴, C5-C|7시클로알킬리덴, 직접결합손이거나, 또는 치환기 -NR27-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO-, Si(R25)(R26)-또는 -Sn(R25)2-이며 ; 도 R27은 수소, C1-C12알킬, 시클로헥실, 페닐, 톨릴 또는 벤질이고 ; 일반식(Ⅶ)에서, R21및 R22는 상기 정의한 바와 같으며 ; R28은 Ti원자와의 결합에 대한 적어도 하나의 오르토 위치가 -CF3에 의해 치환되고, 1 또는 그 이상의 다음 치환기들, 즉 할로겐, C1-C12알킬, C1-C14알콕시, C2-C10알콕시카보닐 또는 아미노 카보닐, 또는 탄소 원자소 20이하의 1급, 2급 또는 3급 아미노기 또는 아미노알킬기 또는 탄소수 30이하의 또는 암모늄알킬기에 의해 추가로 치환될 수 있는 6원 탄소고리 또는 5원-또는 6원 헤테로고리 방향족환의 1가 라디칼이고 ; 또 R29는 상기 R28에 대하여 정의한 의미중 하나를 가지거나 ; 또는 C2-C12알킨일, 알킨일 라디칼에 2 내지 5의 탄소원자를 갖고 또 페닐라디칼이 비치환되거나 할로겐 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페니 알킨일이거나 ; 또는 할로겐 또는 치환기 -Si(R25)C, -Si(R25)2(R26), -Sn(R25)3, -OH, C1-C10알콕시, C6-C10아릴옥시, 비치환되거나 할로겐 치환된 C1-C6아실옥시, -N3, -추, -NCO 도는 -NCS임.
  2. 제1항에 잇어서, 일반식(Ⅰ),(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)중 하나이상의 액체 화합물 A) 90 내지 99.5중량% 및 일반식(Ⅳ) 또는 (Ⅶ)의 티타노센 화합물 B) 0.5 내지 10중량%로 구성된 책체 공개시제 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 성분 A)가 하기 A1) 또는 A2) 또는 A3)이고, 구성성분 B)가 하기 B1) 또는 B2) 또는 B3)인 액체 광 개시제 혼합물.
    Ar1및 Ar2가 페닐, 톨릴, 클로로페닐 또는 브로모페닐이고 ; R1이 C4-C18알킬, C3-C5알켄일, -CH2COOR4,-R5-X, [-CH(R3)-CH2-O-]m R6또는 테트라히드로푸르푸릴이며, 여기서 R3은 H 또는 CH3이고 ; R4는 C1-C18알킬, 알릴 또는 C3-C6알콕시알킬이며 ; R5는 C2-C4알킬렌이고 ; X는 할로겐, -COOR4, -OR4또는 탄소원자수 2 내지 12개의 3급아미노기이고 ; m은 1 내지 25이며 ; R6은 C1-C18알킬 또는 C12-C22알킬 페닐이고 ; 또 R2가 메틸이거나 또는 R1에 대하여 정의한 의미중 하나를 갖는 하기 일반식(Ⅰ)의 액체 벤질케탈, A2)R11이 수소, C1-C5알킬, C2-C8알콕시알킬, C2-C4히드록시알킬 또는 벤질이고 ; R12가 페닐 또는 2-푸릴이거나, 또는 R11에 대하여 정의한 의미중 하나를 가지거나 ; 또는 R11및 R12가 그들이 결합된 C 원자와 함께 시클로펜탄 또는 시클로헥산 고리를 형성하며 ; R13이 C1-C4알킬 또는 페닐이고 ; R14가 수소 또는 C1-C4알킬이며 ; R15가 수소, C1-C4알킬 또는 페닐이고 ; 또 R16이 수소, 염소, 메틸 또는 메톡시인 하기 일반식(Ⅱ)의 액체 디옥솔란, A3)Ar3이 페닐이고 ; R17이 수소이며 ; 또 R18및 R19가 C1-C4알킬인 하기 일반식(Ⅲ)의 액체아세탈 또는 케탈, B1)R21및 R22가 비치환되거나 또는 C1-C4알킬치환된 시클로펜타디엔일 음이온이고 ; R23및 R24가 하기 일반식(Ⅷ)의 기이거나, R23및 R24가 함께 일반식
    (여기서, Y는 제1항에 정의한 의미과 같음)의 2가의 기인 하기 일반식(Ⅳ)의 티타노센 화합물, B2)R21및 R22가 비치환되거나 또는 C1-C4알킬치환된 시클로펜타디엔일 음이온이고 ; R28이 하기 일반식(Ⅸ)의 치환기이며 ; 또 R29가 R28에 대하여 정의한 의미를 갖거나, 또는 F,Cl,Br,CN,N3, 비치환되거나 할로겐 치환된 C2-C4아실옥시, -NCO 또는 -NCS인 하기 일반식(Ⅶ)의 티타노센 화합물,
    상기 식(Ⅷ) 및 (Ⅸ)에서,
    R30,R31및 R32는 각각 독립적으로 수소, F,Cl,Br,C1-C14알콕시, 탄소원자수 2 내지 20개의 3급 아미노기 또는 아미노메틸기이거나, 또는 탄소 원자수 3 내지 24개의 4급 암모늄기 또는 암모늄 메틸기이고 ; R33,R34,R35및 R36은 각각 독립적으로 수소, F,Cl,Br이거나 C1-C14알콕시임.
  4. 제1항에 있어서, 성분 A가 Ar1및 Ar2가 페닐이고 ; R1이 C4-C|16알킬, -CH2-COO(C1-C4알킬), -CH2CH2X 또는 [-CH2CH2O]mR|6이며 ; 여기서, X는 염소, C1-C8알콕시 또는 탄소 원자수 2 내지 8개의 3급 아미노기이고 ; m은 2내지 20의 값이며 ; R6은 C8-C16알킬 또는 C13-C16알킬페닐, 디메톡시아제토페논 또는 2,2-디에톡시아세토페논인 일반식(Ⅰ)의 화합물이거나 또는 이 화합물들의 공업용 급의 혼합물인 액체 광 개시제 혼합물.
  5. 제4항에 있어서, 성분 A가 일반식(Ⅰ)의 화합물이거나 또는 일반식(Ⅰ) 화합물이 공업용급의 혼합물일 액체 광개시제 혼합물.
  6. 제5항에 잇어서, 성분 A가, R1및 R2가 {-CH2CH2O-}m-R6이고 ; 이때, m은 2 내지 12의 값이며, R6은 C8-C16알킬 또는 C13-C16알킬페닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물이거나 도는 이 화합물들의 공업용급의 혼합물인 액체 광개시제 혼합물.
  7. 제3항에 있어서, 성분 B가, R21및 R22가 시클로펜타디엔일 또는 메틸시클로펜타디엔일 음이온이고, R23및 R24이 a) R30가 H,F,Cl 또는 Br,R31이 불소 또는 C1-C14알콕시, 또 R32가 H,Cl 또는 Br이거나 또는 b)R30및 R32가 H,F,Cl 도는 BR, 또는 R31이 H,Cl,Br,C1-C14알콕시, 3급아미노기 또는 아미노메틸기, 또는 4급 암모늄기 또는 암모늄메틸기인 일반식(Ⅷ)의 그룹인 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물이거나 ; 또는 R21및 R22가 시클로펜타디엔일 또는 메틸시클로 펜타디엔일 음이온이고, R28가 2-(트리플루오로메틸)페닐 또는 6-플루오로-2-(트리플루오로메틸)페닐이고 ; R29가 R28에 대하여 정의한 바와 동일하거나 또는 F,Cl,Br,CN,N3, -O-CO-CH3, -O-CO-CF3, -NCO 또는 -NCS인 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물인 액체 광 개시제 혼합물.
  8. 하기 일반식(Ⅰ)의화합물 :
    상기식에서, Ar1및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐 또는 C1-C4알킬-또는 할로겐 치환된 페닐이고 ; R1은 그룹{-CH2CH2O-}m (C8-C16알킬) 또는 (-CH2CH2O)-m C6H4-(C7-C10알킬)이며, 이때, m은 2 내지 20이고, 또 R2는 C1-C4알킬이거나 또는 R1에 대하여 정의한 의미를 가짐.
  9. 제8항에 있어서, R1및 R2가 동일한 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  10. Ar1및 Ar2가 각각 독립적으로 페닐이거나 또는 C1-C4알킬-또는 할로겐 치환된 페닐이고 ; R1및 R2가 동일한 의미를 가지며, 또 각각 C9-C16가 알킬라디탈인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  11. 제10항에 있어서, Ar1및 Ar2가 각각 독립적으로 페닐이거나 또는 C1-C4알킬-또는 할로겐 치환된 페닐이고 ; R1및 R2가 동일한 의미를 가지며, 또 각각 C12-C16가 알킬라디탈인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  12. 1개 이상의 에틸렌형 불포화 화합물 및 0.5 내지 20중량%의 제 1항에 따르는 광 개시제 혼합물을 함유하는 광 경화성 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 조성물이 표면 피복물 또는 인쇄 잉크인 광경화성 조성물.
  14. 제12항에 있어서, 조성물이 인쇄판, 저항체물질, 상-기록물질 또는 다른 종류의 정보 전달체의 제조를 위해 사용되는 광경화성 조성물.
  15. 제12항에 있어서, 1개 이상의 에틸렌형 불포화 화합물 및 광개시제로서 제8항의 화합물을 10중량%함유하는 광 경화성 조성물.
  16. 제12항에 있어서, 1개 이상의 에틸렌형 불포화 화합물 및 광개시제로서 제10항이 화합물을 0.5 내지 10중량% 함유하는 광 경화성 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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