KR890002205A - 광학활성 2급 아릴아민의 제조 방법. - Google Patents

광학활성 2급 아릴아민의 제조 방법. Download PDF

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KR890002205A
KR890002205A KR1019880009807A KR880009807A KR890002205A KR 890002205 A KR890002205 A KR 890002205A KR 1019880009807 A KR1019880009807 A KR 1019880009807A KR 880009807 A KR880009807 A KR 880009807A KR 890002205 A KR890002205 A KR 890002205A
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로버트 쿨렌 윌리엄
다니엘 프리주크 미카엘
로버트 제임스 브라이언
강 구오준
피러 쿠트니 제임스
스포글리아리치 로베르토
스튜어트 토르번 얀
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알.디.스프라트레이
더 유니버시티 오브 브리티쉬 콜롬비아
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    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

내용 없음

Description

광학할성 2급 아릴아민의 제조방법.
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. －40내지 80。C온도 및 106Pa내지 108Pa의 수소압력하에서 수소화 반응 시키고 또 이 반응 혼합물에 촉매량의 하기 일반식(Ⅲ) 또는 (Ⅲa)의 로듐 화합물을 부가하는 것을 포함하는, 키럴 리간드를 함유하는 귀금속 착물 염의 존재하에서 하기 일반식(Ⅱ)의 N-알킬화 프로키럴 케티민의 비대칭적으로 촉매 반응된 수소화에 의하여 하기 일반식 (Ⅰ)의 광학 활성 2급 N-아릴아민을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 고리 C원자를 통하여 부착되고 또 C1-C12알킬, C1-C12알콕시, C1-C12알킬티오, C1-C6할로게노알킬, 할로겐, -OH, -CN, C6-C12아릴, C6-C12아릴옥시, C6-C12아릴티오 또는 C7-C16아르알킬, C7-C16아르알콕시 또는 C7-C16아르알킬티오 이 라디칼들중의 아릴부분을 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, 할로겐, -OH, -CN, -CONR4R5또는 -COOR4에 의하여 차례로 치환될 수 있음), 또는 2내지 24개 C원자를 갖는 2급 아미노,또는 -COOR4(R4및 R5가 서로 독립해서 C1-C12알킬, 페닐 또는 벤질이거나 또는 R4및 R5가 합쳐져서 테트라메틸렌 또는 3-옥사펜틸렌임)에 의하여 치환될 수 있는 1내지 2개의 헤테로 원자 고리를 함유하는 C6-C12아릴 또는 C4-C11헤테로아릴이고; R2및 R3이 서로 상이하고 또 비치환되거나 또는 -OH, -CN, 할로겐, C1-C12알콕시, 페녹시, 벤질옥시, 2내지 24개 C원자를 갖는 2급 아미노,또는 -COOR4에 의하여 치환된 3내지 8개의 고리C원자를 갖는 C1-C12알킬 또는 시클로알킬이거나, 또는 비치환되거나 또는 R1처럼 치환된 C6-C12아릴 또는 C7-C16아르알킬이거나, 또는 -CONR4R5또는 -COOR4(이때, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)이거나 ; 또는 R1이 상기 정의한 바와 같고 또 R2및 R3은 합쳐져서 2내지 5개 C원자를 가지고 또 중간에 1 또는 2개의 -O-, -S- 또는 -NR4- 기를 포함할 수 있거나 및/또는 =O에 의하여 치환될 수 있거나 또는 R2및 R3이 알킬인 경우 상기 R2및 R3에서처럼 치환될 수 있고, 및/또는 벤젠. 푸란, 티오펜 또는 피롤과 융합되는 알킬렌이고, 또 ＊은 주로 R-구조 또는 S-구조이며 ; X는 2개의 올레핀 리간드 또는 1개의 디엔 리간드이고 ; Y는 2급 포스핀기가 2내지 4개 C원자에 의하여 연결되고, 또 Rh원자와 합쳐져서 5-원, 6-원 또는 7-원 고리를 형성하거나, 또는 Y는 아인산염기가 2개의 C원자를 통하여 연결되고 또 Rh원자와 합쳐져서 7-원 고리를 형성하는 키럴 이아인산염이며 ; Z은 CI, Br 또는 I이고 ; 또 A°는 산소산 또는 착물산의 음이온임.
  2. 제1항에 있어서, 반응 온도가 -30내지 50°C인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 수소 압력이 4×106Pa내지 5×107Pa인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ) 및 (Ⅲa)중의 X가 2개 에틸렌기이거나 또는 디엔기가 1 또는 2개의 C원자를 통하여 연결된 열린 사슬 디엔 또는 시클릭디엔인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 디엔이 헥사디엔, 노르보르나디엔 또는 시클로옥타디엔인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ) 및 (Ⅲa)중의 Y가 포스핀기가 2개 C원자에 의하여 연결되고 또 Rh원자와 합쳐져서 5-원 고리를 형성하는 키럴 이포스핀인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 포스핀기가 C1-C12알킬 ; 5내지 8개 고리 탄소원자를 가지며 또 1내지 3개의 C1-C6알킬기에 의하여 치환될 수 있는 시클로알킬 ; 페닐 ; C7-C12페닐알킬 또는 알킬내에서 1내지 6개 C원자를 함유하고 또 알킬렌기내에서 1내지 5개 C원자를 함유하는 알킬페닐알킬을 함유하는 방법.
  8. 제1항에 있어서,인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 로듐 화합물이 일반식(Ⅱ)의 화합물에 비하여 0.01내지 5몰%양으로 부가되는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 X가 시클로옥타디엔, Z이 Cl이고 또 Y가 (R)-또는 (S)-
    (R1은 메틸, 페닐 또는 시클로헥실임)인 방법.
  11. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)에서 R1이 2,6-디메틸펜-1-일 또는 2-메틸-6-에틸펜-1-일이고, R2가 메틸이고 또 R3이 메톡시메틸인 방법.
  12. 제1항에 있어서, 이아인산염이 1-0-페닐-4,6-0-(R)-벤질리덴-2,3-0-비스-(디페닐포스피노)-β-D-글루코피라노사이드인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880009807A 1987-07-30 1988-07-30 광학활성 2급 아릴아민의 제조 방법. KR890002205A (ko)

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