KR880012545A - 피롤알데히드 이의 제조방법 및 용도 - Google Patents
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (11)
- 일반식(Ⅰ)의 피롤알데히드 및 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염.상기식에서 R및 R1은 서로 독립적으로 수소 또는 C1내지C4의 알킬이고 R2는 -NH2다음 일반식(Ⅱ)의 아실아미노, 카복실산 그룹핑, 1또는 2개의 헤테로 구성원을 갖는 임의로 치환된 지방족 또는 방향족 5- 내지 7-원 헤테로사이클릭 라디칼 또는 임의로 치환된 페녹시 그룹에 의해 치환된 알킬이며,(여기서, X는 산소 또는 황원자이고, R3은 수소, 임의로 치환된 C5내지 C7의 알킬 또는 알킬아미노, C5내지C7의 사이클로 알킬, 임의로 치환된 페닐, 1또는 2개의 헤테로 원자를 갖는 임의로 치환된 지방족 또는 방향족 5-내지 7-원 헤테로사이클릭라디칼, 아미노 그룹 또는 임의로 치환된 페닐아미노그룹이다),단, 알킬R2가 카복실산 그룹핑에 의해 치환되는 경우, R및 R1은 알킬이어야만 하고, R 및 R1이 수소이고 피롤환이 3-위치에서 포르밀화되는 경우, R3은 수소일 수가 없다.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 필롤알데히드 및 약제학적으로 허용되는 이의산 부가염.상기식에서 R및 R1은 서로 독립적으로 수소 또는 C1내지 C4의 알킬이며, R2는 -NH2, 다음 일반식(ll)의 아실아미노, 카복실산 그룹핑, 또는 2개의 헤테로 구성된 구성원을 갖는 임의로 치환된 지방족 또는 방향족5- 내지 7-원 헤테로사이클릭 라디칼 또는 임의로 치환된 페녹시 그룹에 의해 치환된 C1내지C3의 알킬이고,(여기서 X는 산소 또는 황원자이고, R3은 수소이거나;-NH2, C1내지 C4바람직하게는 C1또는 C2의 모노알킬아미노, 전체적으로 C2내지 C6, 바람직하게는 C2내지 C4의 디알킬아미노 또는 N-필롤 리디닐, N-피페리디닐, N-모르폴리닐 또는 N-티오모르폴리닐 라디칼에 의해 임의로 치환되거나 C1내지 C4의 알킬, 페닐, 톨루일, 클로로페닐 또는 메톡시-또는 에톡시 페닐에 의해 임의로 4-위치에서 치환된 피페라진-1-일 라디칼에 의해 임의로 치환되거나, C1내지 C3, 바람직하게는 C1또는 C2의 알콕시에 의해 임의로 치환되거나, 또는 임의로 치환된 페녹시에 의해 임의로 치환된 C1또는 C3, 바람직하게는 C1또는 C2의 알킬 또는 알킬아미노 ; C5내지 C7의 사이클로 알킬;임의로 치환된 페닐;1또는 2개의 헤테로원자를 갖는임의로 치환된 지방족 또는 방향족 5- 내지 7-원 헤테로사이클릭 라디칼 ;아미노 그룹 또는 임의로 치환된 알킬 또는 페닐아미노 그룹이다), 단, 알킬 R2가 카복실산 그룹핑에 의해 치환되는 경우, R 및 R1은 알킬이어야만 하고, R및R1이 수소이고 피롤환이 3-위치에서 프르밀화되는 경우 R3은 수소일 수가 없다.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,알킬그룹 R2에 대하여 치환체로서 결합된 카복실산 그룹핑이 아미드(예:비치환된 아미드 및 알킬 라디칼 당 C1내지 C3의 모노-및 디알킬아미드), 에스테르(예:메틸 또는 에틸라디칼), 니트릴 그룹 또는 카복실 그룹인 피롤알데히드.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 임의로 치환된 지방족 또는 방향족 5- 내지 7-원 헤테로사이클릭 라디칼 R3또는 알킬라디칼R2에 대하여 치환체로서 결합된 헤테로사이클릭 라디칼이 헤테로 구성원으로서,또는 NR4를 함유하며, 헤테로사이클릭 라디칼이 2개의 헤테로 구성원을 함유하는 경우, 이러한 라디칼들은 동일하거나 상이할 수 있는 필롤알데히드.
- 제4항에 있어서, 2개의 헤테로 구성원을 함유하는 헤테로사이클릭 라디칼이 질소원자를 포함하는 하나 이상의 헤테로 구성원을 함유하는 필롤알데히드.
- 제4항에 있어서, 헤테로사이클릭 라디칼이 피롤, 필롤리딘, 이미다졸, 티아졸, 티아졸리딘 또는 퍼히드로 티아제핀으로부터 유도되고, 알킬그룹R2에 대하여 치환체로서 결합된 헤테로사이클릭 라디칼이 인돌 또는 퀴나졸린으로부터 또한 유도되는 피롤알데히드.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 페닐 라디칼 R3, 페닐 아미노 라디칼 R3및 치환체로서 알킬 그룹R2및 R3에 결합되는 페녹시 라디칼이 핵중에 3개 이하의 치환체, 특히 염소, C1또는 C2의 알킬 및 알콕시(특히 메틸 또는 메톡시), 카복실 및 알콕시 그룹중의 C1또는 C2의 알콕시 카보닐을 가지며, 임의로는 핵중의 제2치환체로서 상기한 알킬 또는 알콕시 그룹중의 하나 또는 염소를 가지며 임의로는 제3치환체로서는 상기의 알킬 또는 알콕시 그룹중의 하나를 갖는 피롤알데히드.
- 일반식(Ⅲ)의 피롤을 그 자체가 공지된 방법으로 포르밀화하고 R2가 다음 일반식(Ⅱ)의 라디칼에 의해 치환된 알킬 라디칼인 경우, 경우에 따라 아실 라디칼 -CX-R3을 그 자체가 공지된 방법으로 가수분해적으로 제거하고/하거나 경우에 따라, 화합물을 그 자체가 공지된 방법에 따라 약리학적으로 허용되는 산부가염을 전환시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 피롤알데히드 및 약리학적으로 허용되는 산 부가염을 제조하는 방법.상기식에서 R,R1,R2,R3및 X는 제1항 내지 제7항에 정의한 바와 같다.
- 일반식(Ⅴ)의 아미노알킬피롤을 일반식(Ⅵ)의 카복실산으로부터 유도된 반응성 카복실산 유도체로 아실화하거나, 알칼리 금속 시아네이트 또는 티오시아네이트로 아실화하거나, 또는 일반식(Ⅶ)의 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트로 아실화되고, 경우에 따라, 화합물을 그 자체가 공지된 방법에 따라 약리학적으로 허용되는 산 부가염으로 전환시킴을 특징으로 하여 R2가 일반식(Ⅱ)의 아실아미노 그룹에 의해 치환된 C1내지 C3의 알킬 라디칼인 제1항 및 제2항의 일반식(Ⅰ)의 피롤알데히드를 제조하는 방법.상기식에서 R,R1,R2및 R3은 상기에서 정의한 바와 같고, X는 산소 또는 황이며, R5는 페닐 또는 알킬이며, 제2항의 특정된 방법에 의해 임의로 전환된다.
- 뇌작용의 제한에 의하여 야기되는 질병을 근절하고 예방하거나 뇌노화과정을 치료하는 약제를 제조하기 위한 일반식(Ⅰ)의 피롤알데히드 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염의 용도.상기식에서 R및R1은 서로 독립적으로 수소 또는 C1내지 C4의 알킬이고, R2는 -NH2, 다음 일반식(Ⅱ)의 아실아미노, 카복실산 그룹핑, 1 또는 2개의 헤테로 구성원을 갖는 임의로 치환된 지방족 또는 방향족 5-내지 7-원 헤테로사이클릭 라디칼 또는 임의로 치환된 페녹시 그룹에 의해 치환된 알킬이다.(여기서, X는 산소 또는 황원자이고, R3은 수소, 임의로 치환된 C5내지 C7의 알킬 또는 알킬아미노, C5내지 C7의 사이클로 알킬, 임의로 치환된 페닐, 1또는 2개의 헤테로원자를 갖는 임의로 치환된 지방족 또는 방향족 5-내지 7-원 헤테로사이클릭 라디칼, 아미노 그룹 또는 임의로 치환된 페닐아미노 그룹이다)
- 활성 화합물로서 일반식(Ⅰ)의 피롤알데히드 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염과 함께 약제학적으로 허용되는 부형제, 경우에 따라, 약제학적으로 허용되는 첨가제 및 경우에 따라 하나 이상의 다른 약리학적활성 화합물을 함유함을 특징으로 하는 약제학적 제제.상기식에서 R및R1은 서로 독립적으로 수소 또는 C1내지 C4의 알킬이고, R2는 -NH2, 다음 일반식(Ⅱ)의 아실아미노, 카복실산 그룹핑, 1 또는 2개의 헤테로 구성원을 갖는 임의로 치환된 지방족 또는 방향족 5-내지 7-원 헤테로사이클릭 라디칼 또는 임의로 치환된 페녹시 그룹에 의해 치환된 알킬이다.(여기서, X는 산소 또는 황원자이고, R3은 수소, 임의로 치환된 C5내지 C7의 알킬 또는 알킬아미노, C5내지 C7의 사이클로 알킬, 임의로 치환된 페닐, 1또는 2개의 헤테로원자를 갖는 임의로 치환된 지방족 또는 방향족 5-내지 7-원 헤테로사이클릭 라디칼, 아미노 그룹 또는 임의로 치환된 페닐아미노 그룹이다)※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임
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