KR880008976A - 2-시아노-2-옥시미노-아세트아미드 유도체의 제조방법 - Google Patents

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KR880008976A
KR880008976A KR1019880000566A KR880000566A KR880008976A KR 880008976 A KR880008976 A KR 880008976A KR 1019880000566 A KR1019880000566 A KR 1019880000566A KR 880000566 A KR880000566 A KR 880000566A KR 880008976 A KR880008976 A KR 880008976A
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가이어 헤르베르트
젤리흐 클라우스
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요아힘 그렘, 루디 마이어
바이엘 아크티엔게젤샤프트
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    • C07C255/62—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and oxygen atoms being part of oxyimino groups bound to the same carbon skeleton
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    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

내용 없음.

Description

2-시아노-2-옥시미노-아세트아미드 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (4)

  1. 일반식 (II)의 2-시아노-2-옥시미노-아세트아미드를 0℃ 내지 100℃에서, 경우에 따라서 희석제의 존재하에 염기 B(하기 정의하는 바와 같다)와 반응시키고, 생성된 일반식 (III)의 염을 직접 또는 경우에 따라 중간체를 분리시킨 후에, 0℃ 내지 150℃에서 경우에 따라 희석제의 존재하에 일반식 (IV)의 알킬화제와 반응시킴을 특징으로하여, 일반식 (I)의 2-시아노-2-옥시미노-아세트아미드 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, RI은 알킬, 알케닐, 알키닐, 시아노알킬, 아졸리알킬, 임의로 치환된 페닐알킬 또는 임의로 치환된 사이클로알킬이고, RII는 수소 또는 알킬이고, RIII는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐 , 할로게노알킬, 알콕시알킬, 디알킬아미노알킬, 알콕시카보닐알킬, 하이드록시카보닐알킬, 아미노카보닐알킬, 알킬아미노카보닐알킬, 디알킬아미노카보닐알킬, 시아노알킬, 임의로 치환된 페닐알킬, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 아실아미노 라디칼 또는 -N=CH-RIV그룹(여기에서, RIV는 알킬 또는 임의로 치환된 페닐이다)이거나 ; RII및 RIII는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 추가의 헤테로 원자를 함유할 수 있는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 환이고, B는 1 당량의 유기 또는 무기염기이고, X는 할로겐, 메탄- 또는 파라-톨루엔설포네이트 또는 메틸 설페이트이다.
  2. 제1항에 있어서, RI은 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 각각의 경우 탄소수 2 내지 4의 알킬부를 갖는 알케닐 또는 알키닐, 탄소수 1 내지 4의 시아노알킬, 각각의 경우 탄소수 1 내지 6의 알킬부를 갖는 1,2,4-트리아졸-1-일알킬 또는 피라졸-1-일알킬, 탄소수 1 내지 4개의 알킬부를 가지며, 페닐부상에서 동일하거나 상이한 치환체, 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 각각의 경우 탄소수 1 내지 4의 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 및 알킬설포닐에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐알킬, 및 동일하거나 상이한 할로겐에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐 ; 또는 동일하거나 상이한 치환체, 바람직하게는 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 알킬에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬이고 ; RII는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고 ; RIII는 수소, 탄소수 1 내지 4의 측쇄 또는 직쇄 알킬, 각각의 경우 탄소수 2내지 4의 알케닐 또는 알키닐, 탄소원자 1내지 4개 및 동일하거나 상이한 할로겐 원자 1 내지 5개를 갖는 할로게노알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시부 및 알킬부 각각을 갖는 알콕시알킬, 탄소수 4 이하의 개개의 알킬부를 갖는 디알킬아미노알킬, 탄소수 1 내지 4의 알콕시부 및 알킬부 각각을 갖는 알콕시카보닐알킬, 탄소수 1 내지 4의 알킬부를 갖는 하이드록시카보닐알킬, 각각의 경우 탄소수 1 내지 4의 알킬부를 갖는 아미노카보닐알킬, 알킬아미노, 카보닐알킬 또는 디알킬아미노카보닐알킬, 탄소수 1 내지 4의 알킬부를 갖는 시아노알킬, 탄소수 1 내지 4의 알킬부를 가지며, 페닐부상에서 RI의 경우에 이미 언급된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐 알킬, 또는 RI의 경우에 이미 언급된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐, 또는 동일하거나 상이한 치환체, 바람직하게는 할로겐 및 탄소수 1 내지 4의 알킬에 의해 임의로 치환된 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬, 각각의 경우 탄소수 1 내지 4의 알킬부 및 알콕시부를 갖는 알킬카보닐아미노 또는 알콕시카보닐아미노, 또한 각각의 경우 탄소수 1 내지 4의 개개의 알킬부를 갖는 아미노카보닐아미노, 알킬아미노카보닐아미노 또는 디알킬아미노카보닐아미노 ; 또는 포르밀아미노 또는 -N=CH-RIV그룹(여기에서, RIV는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, RI의 경우에 이미 언급된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐이다)이거나 ; 또는 RII및 RIII는 그들이 결합된 질소 원자와 함께, 경우에 따라 추가의 헤테로 원자로서 산소 또는 질소를 함유할 수 있고, 시아노, 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 하이드록시카보닐, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 부를 갖는 알콕시카보닐, 아미노 카보닐, 및 각각의 경우 탄소수 1 내지 4의 개개의 알킬부를 갖는 알킬아미노카보닐 및 디알킬아미노카보닐에 의해 임의로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭환을 나타내고 ; X는 염소, 브롬, 요오드, 메탄설포네이트, P-톨루엔설포네이트 또는 메틸 설페이트인 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, RI은 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알릴, 프로파르길, 시아노메틸, 시아노에틸, 각각의 경우 탄소수 1 내지 4의 알킬부를 갖는 1,2,4-트리아졸-1-일알킬 또는 피라졸-1-일알킬, 탄소수 1 내지 2의 알킬부를 가지며, 페닐부상에서 동일하거나 상이한 치환체 특히, 불소, 염소, 시아노, 니트로, 하이드록실, 메틸, 메톡시, 메틸티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 페닐알킬, 동일하거나 상이한 불소 또는 염소에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 페닐 ; 또는 각각의 경우에 동일하거나 상이한 불소, 염소 또는 메틸에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헵틸이고 ; RII는 수소, 메틸 또는 에틸이고 ; RIII는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 알릴, 프로파르길, 탄소원자 1 또는 2개 및 동일하거나 상이한 할로겐 원자(예:불소 및 염소 원자) 1 내지 3개를 갖는 할로게노알킬, 탄소수 1 또는 2의 알콕시부 및 알킬부 각각을 갖는 알콕시알킬, 탄소수 1 또는 2의 개개의 알킬부를 갖는 디알킬아미노알킬, 각각의 경우 탄소수 1 또는 2의 각각의 알킬부를 갖는 알콕시카보닐알킬, 하이드록시카보닐알킬, 아미노카보닐알킬, 알킬아미노카보닐알킬, 디알킬아미노카보닐알킬, 탄소수 1 내지 4의 알킬부를 갖는 시아노알킬 ; 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬부를 가지며, 페닐부 상에서 RI의 경우에 이미 언급된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 페닐알킬, RI의 경우에 이미 언급된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환 또는 이치환된 페닐 ; 각각의 경우 동일하거나 상이한 불소, 염소 또는 메틸에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헵틸, 각각의 경우 탄소수 1 또는 2의 각각의 알킬부 및 알콕시부를 갖는 알킬카보닐아미노 또는 알콕시카보닐아미노 ; 아미노카보닐아미노, 메틸아미노카보닐아미노, 에틸아미노카보닐아미노, 디메틸아미노카보닐아미노, 디에틸아미노카보닐아미노, 메틸에틸아미노카보닐아미노, 또는 포르밀아미노, 또는 -N=CH-RIV그룹(여기에서, RIV는 메틸, 에틸, 또는 RI의 경우에 이미 바람직한 것으로 언급된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 이치환된 페닐이다)이거나 ; 또는 RII및 RIII는 그들이 결합된 질소 원자와 함께, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, i-프로필, 하이드록시카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 아미노카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐 또는 메틸에틸아미노카보닐에 의해 임의로 치환될 수 있는 피페리딘, 피롤리딘, 모르폴린 또는 피페라진이고 ; X는 염소 또는 브롬인 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 사용된 염기 B가 알칼리 금속 알코올레이트, 알칼리 금속 수산화물, 알칼리 금속 탄산염, 테트라알킬암모늄 하이드록사이드 또는 테트라알킬암모늄 알코올레이트 또는 벤질트리알킬암모늄 하이드록사이드 또는 벤질트리알킬암모늄 알코올레이트인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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