KR880007435A - 신규의 말레이미드를 기초로 한 조성물 및 그들을 함유한 신규의 열경화 조성물 - Google Patents

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KR880007435A
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Abstract

내용 없음.

Description

신규의 말레이미드를 기초로 한 조성물 및 그들을 함유한 신규의 열경화 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 하기 일반식(I)의 단량체와 최소한 하나의 하기 일반식(II)의 모노 치환된 유도체 및 임의로 하나 또는 그 이상의 하기 일반식(III)의 이치환된 유도체의 혼합물이 함유되어 있음을 특징으로 하는 말레이미드 화합물:
    [식(I) 중, 알릴옥시 또는 메탈릴옥시 라디칼은, 질소에 연결된 벤젠고리의 탄소원자에 대해서 오르토, 메타 또는 파라 위치에 있다].
  2. 제1항에 있어서, 중량 백분율로 일반식(I)의 N-(메트) 알릴옥시페닐말레이미드가 최소한 30%, 바람직하게는 50% 내지 80%,일반식(Ⅱ)의 모노-(메트) 알릴-치환된 유도체(들)가 5 내지 50%, 바람직하게는 10% 내지 35%, 및 일반식(III)의 디-(메트) 알릴-치환된 유도체(들)가 0% 내지 20%, 바람직하게는 0% 내지 15% 함유된 혼합물로 구성되어 있음을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제1항 및 제2항 중 어느 한 항에서 특허청구의 화합물을 제조하는 방법으로서, 동일 반응기내에서 차례대로 수행되는, 이하의 3단계를 수행하는 것으로 구성되어 있음을 특정으로 하는 방법; 제1단계는, 용매 매질내에서 20℃ 내지 200℃ 범위내의 온도에서, 온도에 따라서 선택되는 기간, 즉 30분 내지 2시간 동안 아미노페놀을 말레산 무수물과 반응시키는 것으로 구성되어 있으며, 그 결과 N-(히드록시페닐) 말레안산을 함유하는 제1반응 매질이 생성된다; 제2단계는, 상기 언급된 제1반응 매질을 (메트) 알릴 할라이드와 반응시킴으로써 상기 언급된 산의 (메트) 알릴화 반응을 수행하는 것으로 구성되어 있으며, 공정 도중 PH는 정해진 양의 알칼리 수용액을 가해주어 7과 14사이의 일정한 값으로 맞추어 유지되어야만 하며 온도는 40℃ 내지 150℃ 범위내이고 수상을 산성화한후 제거하면, 그 결과 N-[(메트) 알릴옥시페닐] 말레안산, 하나 또는 그 이상의 [(메트) 알릴옥시 (메트) 알릴페닐] 말레안산 및 임의로 하나 또는 그 이상의 N-[(메트) 알릴옥시디 (메트) 알리페닐] 말레안산을 함유하는 제2유기 반응매질이 생성된다: 제3단계는, 3차 아민 및 임의로 촉매의 존재하에, 상기 언급된 제2반응 매질을 저급 카르복실산 무수물과 반응시킴으로써 상기 언급된 말레안산의 고리화 반응을 수행한 다음 반응 용매를 제거하는 것으로 구성되어 있으며, 그 결과 N-(메트) 알릴옥시페닐말레이미드, 하나 또는 그 이상의 N[(메트) 알릴옥시 (메트) 알릴페닐 말레이미드 및 임의로 하나 또는 그 이상의 N-[(메트) 알릴옥시 (메트) 알릴페닐] 말레이미드로부터 형성된 혼합물을 함유한 화합물인 조 반응 생성물이 생성된다.
  4. 50℃ 내지 300℃ 범위내의 온도하에, 이하의 화합물 (a), (b) 임의로 (c) 및 (d) 사이의 반응 생성물이 함유되어있음을 특징으로 하는 신규의 열경화 조성물; (a)는 하기 일반식(IV)의 비스-이미드 또는 수종의 비스-이미드의 조합이다:
    [식중, Y는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고; 및 L은 시클로헥실렌 라디칼; 페닐렌 라디칼; 4-메틸-1,3-페닐렌 라디탈; 2-메틸-1,3-페닐렌 라디칼; 5-메틸-1,3-페닐렌 라디칼; 2,5-디에틸-3-메틸-1,4-페닐렌 라디칼 및 하기 일반식(V)의 라디칼과 같은 이가의 라디칼을 나타낸다;
    (식중, T는 일가의 단일 결합 또는 이하의 원자 또는 기를 나타내고;
    X는 수소원자, 메틸, 에틸 또는 이소프로필 라디칼을 나타낸다)]; (b)는 제1항 및 2항중 어느 한 항에서 상기 정의된 화합물이다; (c)는, 임의적이며, 분자내에서 실리콘 원자에 연결된 최소한 하나의 히드록실기를 함유한 유기실리콘 화합물이다; 및 (d)는 이미다졸 화합물이다.
  5. 제4항에 있어서, 일반식(W)의 비스-말레이미드(a)가 이하의 화합물로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물; N,N′-메타레닐렌비스-말레이미드, N,N′-파라페닐렌비스-말레이미드, N,N′-4,4′ -디페닐메탄비스-말레이미드, N,N′-4,4′-디페닐에테르비스-말레이미드, N,N′-4,4′-디페닐술폰비스-말레이미드, N,N′-1,4-시클로헥실렌비스-말레이미드, N,N′-4,4′-(1,1′- 디페닐시클로헥실리덴)비스-말레이미드, N,N′-4,4′-(2,2′-디페닐프로판)비스-말레이드, N,N′-4,4′ 트리페닐메탄비스-말레이미드, N,N′-1,3-(4-에틸페닐렌)비스-말레이미드, 및 N,N′-1,3-(2-에틸페닐렌) 비스 - 말레이미드.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 제3항에서 상기 정의된 제조방법을 수행함으로써 수득된 조 생성물을 화합물(b)로서 사용함을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제4항 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, 사용시 유기실리콘 화합물(c)가 하기 일반식(VI)에 상응함을 특징으로 하는 조성물:
    [식중, R1, R2, R3, R4및 R5는 동일하거나 다르며, 히드록실기 또는 R6이 1 내지 6 탄소원자를 함유한 직쇄 또는 R6이 l 내지 6 탄소원자를 함유한 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼인 -OR6형의 기; 수소원자; 하나 또는 그 이상의 염소 또는 불소원자 또는 -CN기에 의해 임의로 치환될 수도 있으며 1 내지 6 탄소원자를 함유한 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼; 2 내지 6 탄소원자를 함유한 직쇄 또는 측쇄 알케닐 라디칼; 1 내지 4 탄소를 함유한 하나 또는 그 이상의 알킬 및/ 또는 알콕시 라디칼, 또는 그 이상의 염소 원자로 임의 치환된 페닐 라디칼을 나타내고; 및 y는 0 내지 1,000의 정수 또는 실수이다].
  8. 제4항 내지 7항중 어느 한 항에 있어서, 이미다졸 화합물(d)가 하기 일반식(VII)에 상응함을 특징으로 하는 조성물:
    [식중 R7, R8, R9, R10은 동일하거나 다르며, 수소원자, 1 내지 20탄소원자를 함유한 알킬 또는 알콕시 라디칼, 비닐, 라디칼, 페닐 라디칼 또는 니트로기를 나타내고, R9가 R10및 이들 라디칼이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 예를들면, 벤젠 고리와 같은 단일고리를 형성할 수가 있으며, 또한 R7이 두번째 이미다졸 고리에 연결된 카르보닐기를 나탤 수가 있다].
  9. 제4항 내지 제8항중 어느 한 항에 있어서, 사용하는 비스-말레이미드(a)를 N,N′-4,4′디페닐메탄비스-말레이미드, N,N′-1,3-(4-메틸페닐렌)비스-말레이미드, N,N′-1,3-(4-메틸페닐렌)비스-말레이미드 및 그의 혼합물로부터 선택함을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제4항 내지 9항중 어느 한 항에 있어서, 사용할 수도 있는 일반식(VI)의 히드록실화된 유기실리콘 화합물(c)가 디페닐실란디올임을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제4항 내지 6항, 8항 및 9항중 어느 한 항에 있어서, 하나 또는 그 이상의 일반식(II)의 비스-이미드(a) 및 화합물(b)로부터, 이들 시약의 총 중량에 대한 중량 백분율이 비스-이미드(들)(a)는 50 내지 95%, 및 화합물(b)는 5 내지 50%로 사용하여 수득됨을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제4항 내지 10항중 어느 한 항에 있어서, 하나 또는 그이상의 일반식(II)의 비스-이미드(a), 화합물(b) 및 히드록실화된 유기실리콘 화합물(c)로 부터, 이들 시약의 총 중량에 대한 중량 백분율이 비스-이미드(들)(a)은 40 내지 90% 화합물, (b)는 5 내지 40% 및 히드록실화된 유기실리콘 화합물(c)는 5 내지 40%로 사용하여 수득됨을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 비스-이미드(들)(a), 화합물(b) 및 히드록실화된 유기실리콘 화합물(c)의 총중량에 대해 5 내지 20중량%의 히드록실화된 유기실리톤 화합물(c)에서 출발하여 제조됨을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제4항 내지 13항중 어느 한 항에 있어서, 시약(a)+ (b)+ 임의로(c)의 총량에 대해서 이미다졸 화합물이 0.01 내지 1중량% 및 바람직하게는 0.02 내지 0.5중량% 함유되어 있음을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제4항 내지 14항중 어느 한 항에 있어서, 시약(a)+ (b)+임의로(c)의 총량에 대해서 N,N′,N″-트리스(히드록실알킬)헥사히드로트리아진이 0내지 5중량% 및 바람직하게는 0.5 내지 2중량% 함유되어 있음을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제4항 내지 15항중 어느 한 항에서 특허청구한 조성물을 제조하는 방법으로서, 말레이미드기를 함유한 화합물(a) 및 (b)그리고 임의로 히드록실화된 유기실리콘 화합물(c)의 혼합물을 제조하고 50℃ 내지 300℃ 범위내의 온도에서 용융시켜 및 이미다졸 화합물(d) 및 적당한 데서 용매내에 임의로 용해된 N,N′,N″-트리스(히드록실알킬)헥사히드로트리아진을 격렬하게 교반하면서 가한후, 혼합물에서 가스를 없애고 수지를 균질화시킨 후 즉시 재빨리 주조함을 특징으로 하는 제조 방법.
  17. 제4항 내지 6항, 8항, 9항, 11항, 14항 및 15항중 어느 한 항에서 특허청구한 조성물을 제조하는 방법으로서, 히드록실화된 유기실리콘 화합물(c)를 사용하지 않고, 화합물(b) 및 이미다졸 화합물(d), 및 용매내에 임의로 융해된 N,N′,N″-트리스(히드륵시알킬)헥사히드로트리아진을 우선 즉시 혼합한 다음, 화합물(a)를 50℃ 내지 300℃범위내의 온도로 가열된 상기 언급된 혼합물에 가한 후, 혼합물에서 가스를 없애고 수지를 균질화 시킨후 즉시 주조함을 특징으로 하는 제조 방법.
  18. 제16항 및 제17항에 있어서, 이미다졸 화합물 및 적당한 데서, 부가하기 이전에 N,N′,N″-트리스(히드록시알킬)헥사히드로트리아진을 트리아릴 이소시아누레이트, 디알릴프탈레이트 또는 아릴 벤조에이트 내에 용해시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  19. 제4항 내지 15항중 어느 한 항에서 특허청구한 조성물을 사용하여 제조된 성형물.
  20. 신규의 공업 생성물로서: 첫째, 제1항 및 제3항중 어느 한 항에서 상기 정의된 일반식(II)의 N-[(메트) 알릴옥시-(메트)알릴페닐] 말레이미드 및 일반식(III)의 N-[(메트)알릴옥시-디(메트)알릴페닐]말레이미드: 및 둘레, 제3항에서 특허청구한 제조방법의 제2단계의 종말부분에서 스득되고, N-[(메트)아릴옥시페닐]말레안산 및 하나 또는 그 이상의 N[(메트)-알릴옥시-디(메트)알릴페닐]말레안산을 기초로한 혼합물뿐만 아니라 상기 혼합물의 조성물의 형성부분으로 간주되는 다른 말레안산이 함유되어 있는 중간 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR870014428A 1986-12-17 1987-12-17 신규의 말레이미드를 기초로 한 조성물 및 그들을 함유한 신규의 열경화 조성물 KR880007435A (ko)

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