KR860003758A - 밀베마이신 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (18)
- 일반식(Ⅲ) :(상기식에서 R1은 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 sec-부틸기를 나타냄)으로 표시되는 화합물을, 일반식(Ⅳ) :R2-COOH (Ⅳ)(상기식에서 R2는 수소원자 또는 C1~C4알킬기를 나타냄)으로 표시되는 카르복실산 존재하에 이산화셀레늄으로 처리하여, 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ);(상기식에서 R1과 R2는 앞에 정의한 것과 같음)으로 표시되는 화합물로 하고, 필요에 따라 일반식(Ⅱ)의 화합물을 가수분해 하는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, R1이 메틸, 에틸 또는 이소프로필기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물이 그중 R1이 메틸 또는 에틸기를 나타내는 화합물이거나 또는 그러한 화합물의 혼합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, R1이 이 소프로필기임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제4항의 어느 하나에 있어서, R2가 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제4항의 어느 하나에 있어서, R2가 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제6항의 어느 하나에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 화합물이 1몰당 일반식(Ⅳ)의 카르복실산과 1몰 이상을 사용함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제7항의 어느 하나에 있어서, 이산화셀레늄 대 일반식(Ⅲ)의 화합물의 몰비가 1 :1 내지 10 : 1 임을 특징으로 하는 방법.
- 제8항에 있어서, 몰비가 1 : 1 내지 3 : 1 임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 내지 제9항의 어느 하나에 있어서, 0℃ 내지 80℃의 온도에서 실시함을 특징으로 하는 방법.
- 일반식(Ⅴ) :(상기식에서 R1은 메틸, 이소프로필 또는 sec-부틸기를 나타내고;h은 0 또는 1이고; R3는 수소원자, C1~C18알킬기,C3∼C10시킬로알킬기, C7~C9아랄킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6알키닐기, C5~C10시클로알케닐기, C6~C10카르보사이클 아릴기 또는 5~14 고리원자를 가진 헤테로사이클기로서 이중 1~5는 산소, 황 또는 질소원자로 구성된 군에서 선택된 헤테로 원자 또는 전술한 알킬, 알케닐 또는 알키닐기로서 다음의 치환체(a)로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체(a)를 가진 것, 또는 전술한 시클로 알킬, 시클로알케닐, 아랄킬, 아릴 또는 헤테로 사이클기로서 다음 치환체(a) 및 (b)로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 가진 것을 나타냄.치환체(a) : C1~C6알콕시기, C2~C7알콕시카르보닐기, 할로겐원자, 히드록시기, 카르복시기, 아미노기 C1~C6알킬아미노기, 디알킬 아미노기로서 각 알킬부가 C1~C6인 것, 카르복실아실, 아미노기, 시아노기, 카르바모일기, 알킬카르바모일기로서 알킬부가 C1~C6인 것, 메르캅토기, C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬설피닐기, C1~C6알킬설포닐기, 니트로기, 페녹시기, 1~5할로겐 치환체를 가진 페녹시기 및 5 또는 6고리원자를 갖고 이중 1~3은 질소, 산소와 황원자로 구성된 군에서 선택된 헤테로원자인 헤테로사이클기이고, 상기의 헤테로사이클기는 비치환되거나 치환체(a) 및 (b)로 구성된 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖고; 치환체 (b) : C1~C6알킬기, C2~C6알케닐기, 하나 이상의 치환체를 가진 C2~C6알케닐기, 알콕시와 알킬부 모두 C1~C6인 알콕시알킬기 및 하나 이상의 할로겐 치환체를 가진 C1~C6알킬기)으로 표시되는 화합물의 제조방법에 있어서, 일반식(Ⅰ);(상기 식에서 R1은 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 sec-부틸기를 나타냄)으로 표시되는 화합물을 일반식(Ⅳ) :R3-(O)n-COOH (Ⅵ)(상기식에서 R3및h은 앞에 정의한 바와 같음)으로 표시되는 화합물 또는 이의 반응성 유도체와 반응함을 특징으로 하는 일반식(Ⅴ)로 표시되는 화합물의 제조방법.
- 제11항에 있어서, 일반식(Ⅳ)으로 표시되는 화합물의 R3가 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 옥틸, 트로플루오로메틸, 2-클로로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1-클로로프로필, 메톡시메틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸,페녹시메틸, 4-플루오로페녹시메틸, 2-히드록시에틸, 2-데르캅토에틸, 2-카르복시에틸, 시클로프로필, 2-(2,2-디클로로 비닐)-3,3-디메틸시클로프로필, 시클로부틸, 2-푸르푸릴, 2-테닐, 2,2-디메틸-1,3-디옥솔란-4-일메틸, 2,2-디클로로비닐, 1,2,2-트리클로로비닐, 2,2-디플루오로비닐, 1-프로페닐, 알릴, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐,2-메틸알릴, 에티닐, 2-프로피닐, 1-시클로헥세닐, 벤질, 페닐, o-클로로페닐, m-클로로페닐, p-클로로페닐,o-플루오로페닐, m-플루오로페닐, p-플루오로페닐, o-브로모페닐, m-브로모페닐, p-브로모페닐,p-메톡시페닐, p-니트로페닐, p-t-부틸페닐, o-트리플루오로메틸페닐, m-트로플루오로메틸페닐, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 1-피롤리디닐, 2-피리딜, 2-퀴놀리닐, 6-플루오로-2-피리딜, 5-클로로-2-티에닐 또는 5-플루오로-2-푸릴기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제11항 또는 제12항에 있어서, 식(Ⅰ)로 표시되는 화합물의 R1이 메틸, 에틸 또는 이소프로필기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제11항 또는 제12항에 있어서, 식(Ⅰ)로 표시되는 화합물이 그중 R1이 메틸, 에틸기를 나타내는 화합물이거나 또는 그러한 화합물들의 혼합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제11항 또는 제12항에 있어서, 식(Ⅰ)로 표시되는 화합물의 R1이 이소프로필기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제11항에 있어서, 일반식(Ⅵ)으로 표시되는 화합물의 R3가 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제11항에 있어서, 일반식(Ⅵ)으로 표시되는 화합물의 R3가 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제11항에 있어서, 다음 화합물을 만들도록 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅵ)의 화합물을 선택함을 특징으로 하는 방법 : 13- 포르밀옥시-5-케토밀베마이신 A4; 13-아세트옥시-5-케토밀베마이신 D; 13-포르밀옥시-5-케토밀베마이신 D; 13-(p-플루오로페녹시) 아세트옥시-5-케토밀베마이신 A4; 13-(p-클로로벤조일옥시)-5-케토밀베마이신 A4; 13-(2-푸로일옥시)-5-카토밀베마이신 A4; 13-(o-트리플루오로메틸벤조일옥시)-5-케토밀베마이신 A4; 13-(p-t-부틸 벤조일옥시)-5-케토밀베마이신 A4; 13-페닐아세트 옥시-5-케토밀베마이신 A4와와A3의 화합물; 13-(3-클로로프로피오닐옥시)-5-케토밀베마이신 A4와A3의 혼합물; 13-(2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐옥시)-5-케토밀베마이신 A4와와A3의 혼합물; 13-메톡시카르보닐옥시-5-카토밀베마이신 A4와A3의 혼합물; 13-에톡시카르보닐옥시-5-케토밀베마이신 D; 13-에톡시카르보닐옥시-5-카토밀베마이신 A4; 13-(2,2-디메틸-1,3-디옥솔란-4-일메톡시카르보닐옥시-5-케토밀베마이신 A4와A3의 혼합물; 13-벤질옥시카르보닐옥시-5-케토밀베마이신 A4와A3의 혼합물; 13-(2-메톡시에톡시카르보닐옥시)-5-케토밀베마이신 A4와 A3의 혼합물; 13-피발로일옥시-5-카토밀베마이신 A4; 13-(p-브로모벤조일옥시)-5-케토밀베마이신A4; 13-(p-트리플루오로메틸벤조일옥시)-5-케토밀베마이신 A4와A3의 혼합물;13-트리클로로아세트옥시-5-케토밀베마이신 A4; 13-요오도아세트옥시-5-케토밀베마이신 A4; 또는 13-크로토노일옥시-5-케토밀베마이신 A4와A3의 혼합물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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