KR860001863B1 - N-(사이클로헥실티오)-프탈이미드의 제조방법 - Google Patents

N-(사이클로헥실티오)-프탈이미드의 제조방법 Download PDF

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KR860001863B1
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바이엘 아크티엔 게젤샤프트
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Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
N-(사이클로헥실티오)-프탈이미드의 제조방법
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 수성알칼리 또는 알칼리토류 금속용액의 존재하에 사이클로헥실 설페닐클로라이드와 프탈이미드를 반응시켜 N-(사이클로헥실티오)-프탈이미드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
N-(사이클로헥실티오)-프탈이미드를 제조하는 몇가지 방법은 이미 공지되어 있다. 예를들면, 시게루토리 등의 하기 문헌에는 프탈이미드 및 디사이클로헥실 디설파이드로 부터의 전해합성법이 기술되어 있다.〔참조 : Sigeru Torii 등의 J. Org. Chem. 44, 1554-57 (1979)〕. 그러나, 이 방법은 공업적 규모로 수행할 수 없다.
N-(사이클로헥실티오)-프탈이미드를 N-클로로프탈이미드 및 디사이클로헥실 디설파이드로부터 제조할 수 있다는 것 또한 하기 오. 에이. 에르마코브 등의 문헌에 의해 공지되어 있다〔참조 : O.A. Ermakov et al. Zh Org. Khim. 14, 1299 1301(1978) 및 Zh.Org.Khim 12, 237(1976)〕. 그러나 이 제법에 의해 수득한 수율 60 내지 67%는 불만족한 것이다.
미합중국 특허 제3,579,460호의 방법에 따라, 프탈이미드와 사이클로헥실설페닐 클로라이드 용액을 디메틸포름아미드 내에서 혼합한 후, 여기에 동몰량의 4급아민을 첨가하여 제조된 반응생성물을 첨가시켜 침전시킨다.
이 방법의 단점은 재사용을 위한 회수가 극히 어려운 디메틸포름아미드의 사용과 유기 용매로부터 N-(사이클로헥실티오)-프탈이미드를 분리하기 위하여 많은 양의 물이 소요되며 또 3급아민을 제거 및 회수 하는데 있다.
또한, 알킬설페닐 클로라이드는, 수중에서 특히 수성알칼리 수산화물 내에서 급속히 분해된다는 사실이 일반적으로 공지되어 있다〔참조 : Houben-Weyl, Methoden der orhanischen chemie, Volume IX, page 275 et seq〕.
또한 엠. 베포로우즈와 제이. 이. 커우드에 의한 연구에 따르면, N-(사이클로헥실티오)프탈이미드는 알칼리 용액중에서 불안정하므로 급속히 가수분해 된다고 기술되어 있다〔참조 : M. Behforouz와 J. E. Kerwood, J. Org. Chem. 34, 51-55(1969)〕.
따라서, 본 발명에 의한 방법에 의해, 염기로서 수성알칼리 또는 알칼리토류금속 수산화물 용액을 사용하여, 프탈이미드와 사이클로헥실설페닐 클로라이드로부터 N-(사이클로헥실티오)-프탈이미드를 거의 정량적 수율로 제조할 수 있다는 것은 놀라운 일이다.
따라서, 본 발명은 수성알칼리 및/또는 알칼리토류금속 수산화물 용액을 염기로 사용함을 특징으로 하는, 염기존재하에 프탈이미드와 사이클로헥실설페닐 클로라이드를 반응시켜 N-(사이클로헥실티오)-프탈이미드를 제조하는 방법을 제공한다.
수중에 용해되거나 침전된 알칼리 또는 알칼리토류금속 수산화물을 염기로서 사용하며, 바람직한 예로는 가성소다용액, 가성칼륨용액 또는 수산화칼륨이 있다. 수중에서의 농도는 필요에 따라 좌우되며, 사용한 염기는 주로 염산 수용체로서 작용된다.
반응시에, 또한 물을, 부수적으로 반응매질로서 첨가시킬 수 있다.
물을 염기를 위한 분산제나 용매로 사용하거나 추가로 첨가하든지 간에 물은 반응중에 형성되는 알칼리 또는 알칼리토류금속 클로라이드를 용해시키기에 충분한양 이상으로 존재하여야 한다. 최대양은 경우에 따라 임의로 결정되지만, 경제적 측면에서, 프탈이미드 및 염기로부터 제조된 프탈이미드염을 용해시키는데 필요한 양보다 더 많은 양의 물을 첨가하지 않는것이 바람직하다. 그러나 프탈이미드는, 또한 현탁액 상태로 존재하여도 결함은 없게 된다.
사이클로헥실설페닐 클로라이드는 몇가지 방법에 의해 제조할 수 있지만, 바람직한 것은 사이클로헥실머캅탄이나 디사이클로헥실디설파이드와 염소로부터 제조하는 것이다.
사이클로헥실설페닐클로라이드는 유기용매 내에 존재하거나 고형물 상태로 존재할 수도 있다.
알칼리 매질내에서 작용하는 유화제를 첨가하여, 반응중의 수성 및 유기성 구성물질들의 혼합을 증진시킬수 있다.
프탈이미드, 이클로헥실설 페닐클로라이드 및 염기는 동일한 몰비로 반응시키는 것이 바람직하지만, 프탈이미드와 염기는, 설페닐클로라이드를 기준으로 하여, 몰과량으로 사용될 수도 있다. 과량으로 사용할 경우, 1 내지 10몰%를 초과하지 않는것이 바람직하다.
본 발명에 의한 방법에 따라, N-(사이클로헥실티오)-프탈이미드는 고수율 및 고순도로 제조된다.
이 반응은 하기 반응식에 따라 진행된다 :
Figure kpo00001
이 반응은 -10 내지 100℃의 온도에서 수행될 수 있지만, 0 내지 20℃의 온도를 유지하는 것이 바람직하다.
0℃ 이하의 온도에서, 염 및 수-가용성 용매 등의 융점 저하물질을 첨가할 수도 있다.
본 발명에 따라 제조된 화합물은, 천연 및/또는 합성고무의 경화(vulcanization)의 개시를 지연시키는데 사용된다.
[실시예 1]
본 발명은 하기 실시예에 의해 보다 상세히 설명된다 :
교반용기내에 200 중량부의 물, 29.4 중량부의 프탈이미드, 및 0.1 중량부의 유화제 Erkantol BXG를 가한다. 이 혼합물을 5°G로 냉각시킨 후, 교반시키면서 18중량부의 45% NaOH,와 100 중량부의 펜탄중에 있는 30.1 중량부의 사이클로헥실설페닐 클로라이드를 첨가한다.
이어 15분간 교반한 후, 침전고형 생성물을 액상물질로부터 분리하고 20용적부 펜탄으로 세척한 다음, 생성물을 건조시킨다.
수율 : 51중량부의 N-(사이클로헥실티오)-프탈이미드 사용한 프탈이미드와 사이클로헥실-설페닐 클로라이드를 기준으로 한 이론수율의 97.9%, 순수물질의 수율은 98%이다.
[실시예 2]
교반용기내에 100 중량부의 물, 29.4 중량부의 프탈이미드와 0.1 중량부의 유화제 Erkantol BXG를 가한다. 이 혼합물을 5℃로 냉각시킨 후, 교반시키면서 39.4 중량부의 50% 가성 칼륨용액과, 120 중량부의 헥산내의 30.1 중량부의 사이클로헥실설페닐 클로라이드를 첨가한 다음, 15분간 교반한 후, 침전고형 생성물을 액상물질로부터 분리하고 20용적부의 헥산으로 1회 세척하고 몰로 세척한 후, 생성물을 건조시킨다.
수율 : 50.5 중량부의 N-(사이클로헥실티오)-프탈이미드 사용한 프탈이미드와 사이클로-헥실설페닐 클로라이드를 기준으로 한 이론수율의 96.7%, 순수물질의 수율은 98%이다.
[실시예 3]
교반용기내에 100 중량부의 물, 29.4 중량부의 프탈이미드 및 0.1 중량부의 유화제 Erkantol BOX를 가한다. 이 혼합물을 10℃로 냉각시킨 후, 교반시키면서 10% 석회용액 130 중량부와, 400 중량부의 톨루엔내의 30.1 중량부의 사이클로헥실설페닐 클로라이드를 첨가한다.
이어 15분간 교반한 후, 2개상을 분리시키고 유기물질을 건조시켜 1/10로 농축시킨다. 여기에 100 중량부의 펜탄을 가한후 고형 생성물을 분리하여 건조시킨다.
수율 : 50 중량부의 N-(사이클로헥실티오)-프탈이미드 사용한 프탈이미드 및 사이클로-헥실설페닐 클로라이드를 기준으로 한 이론수율의 95.8%, 순수물질의 수율은 99%이다.

Claims (6)

  1. 염기 존재하에서 프탈이미드를 사이클로헥실 설페닐클로라이드와 반응시켜 N-(사이클로헥실티오)프탈이미드를 제조하는 방법에 있어서, 알칼리 또는 알칼리토류금속 수산화물을 염기로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 반응을 -10 내지 100℃의 온도 범위에서 수행시킴을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 반응을 0 내지 20℃의 온도 범위에서 수행시킴을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 프탈이미드, 사이클로헥실설페닐 클로라이드 및 염기를 동일한 몰비로 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 프탈이미드 및 염기를 사이클로헥실설페닐 클로라이드를 기준으로 하여, 1 내지 10몰% 과량으로 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 알칼리성 매질내에서 작용하는 유화제를 추가로 사용함을 특징으로 하는 방법.
KR1019810003407A 1980-09-12 1981-09-11 N-(사이클로헥실티오)-프탈이미드의 제조방법 KR860001863B1 (ko)

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