KR840007415A - 페니실린의 1'-에톡시카르보닐옥시에틸 에스테르, 1-브로모에틸클로로포름산염 및 1-브로모에틸 브로모포름산염의 제조방법 - Google Patents

페니실린의 1'-에톡시카르보닐옥시에틸 에스테르, 1-브로모에틸클로로포름산염 및 1-브로모에틸 브로모포름산염의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

페니실린의 1'-에톡시카르보닐옥시에틸 에스테르, 1-브로모에틸클로로포름산염 및 1-브로모에틸 브로모포름산염의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (31)

  1. 하기 일반 구조식의 화합물
  3. 상기에서 X는 Cl, Br 또는 OCH2CH3임.
  4. (a) 브롬화에 이용될 수 있는 브롬의 양을 이론양보다 적게하여 하기 구조식 화합물을 자유라디칼 형성에 적당한 조건하에서 브롬화하거나;
  6. (여기서 X는 제1항에서 규정한 바와같음). (b) X가 Cl 또는 Br인 제1항의 화합물을 에탄올과 반응시켜 X가 OCH2CH3인 제1항의 화합물을 제조하거나, 또는 (c) 1-클로로에틸 에틸 카보네이트를 과잉의 브롬화물염과 유기 극성 용매주에서 반응시키는 것으로 구성되어 있는 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
  7. 제2항에 있어서, (a)의 브롬화 반응이 조사하에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제2항 또는 제3항에 있어서, (a)의 브롬화동안 가열하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제2항에 있어서, (a)반응이 열에 의해 자유라디칼을 형성할 수 있는 적어도 하나의 유기화합물의 존재하에 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제5항에 있어서, 유기화합물이 과산화물 또는 아조비스 이소부티니트릴인 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제2항 내지 제6항중 어느 하나에 있어서, 브롬원소 또는 유기 브롬화제가 (a)의 브롬화에 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제7항에 있어서, 브롬화제가 N-브로목석신이미드, N-브로모카프로락탐, N-브로모아세트아마이드 또는 1,3-디브로모-5,5-디메틸이미다졸리딘-2,4-디온인 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제2항 내지 제8항중 어느 하나에 있어서, (a)반응에서 출발물질이 비수산기 불활성 용매, 예를들면 사염화탄소, 디브로모에탄, 클로로벤젠, 테트라클로로에탄 또는 1,1,2-트리클로로트리플루오르에탄에 용해되는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제2항 내지 8항중 어느 하나에 있어서, (a) 반응의 출발물질이 용매를 사용하지 않고도 브롬화되는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제2항에 있어서, (c)반응에서 용매가 아세톤인 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제2항 또는 11항에 있어서, (c)반응에서 사용된 브롬화물염이 브롬화 리튬 또는 4차 브롬화 암모늄, 예를들면 테트라부틸 브롬화 암모늄인 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 에스테르화제로서 1-브로모에틸 에틸 카보네이트를 사용.
  18. 선택적으로 보호된 페니실린을 1-브로모에틸 에틸 카보네이트와 반응시켜 페니실린 1´-에톡시카르보닐옥시에틸 에스테르를 제조하는 방법.
  19. 제14항에 있어서, 하기 구조식 XI의 화합물이 유기용매중에서 1-브로모에틸 에틸 카보네이트와 반응되고 B가 보호아미노기 일 때 보호기를 제거하여 1차 아미노기를 제조하여 하기 구조식 X을 갖는 페니실린 에스테르를 제조하는 방법.
  21. 상기에서, A는 페닐기, 페녹시기 또는 4-하이드록시 페닐기이고, B는 수소, 아미노기 또는 보호아미노기이고, Z는 수소 또는 알칼리 금속, 트리(저급알킬)암모늄 또는 테트라(저급알킬)암모늄이다.
  22. 제15항에 있어서, 산 수용제 존재하에서, 반응이 실시되는 것을 특징으로하는 방법.
  23. 제15항 또는 16항에 있어서, A가 페녹시 이거나, 또는 A가 페닐이고 B가 수소인 것을 특징으로 하는 방법.
  24. 제15항 또는 16항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 1-브로모에틸 에틸 카보네이트와 반응시키고 그 결과 생성된 에스테르를 묽은 수용성 산으로 처리하여 바캄피실린을 생성하도록 CH3-C=CHCOOR1기를 제거하는 것을 특징으로 하는 방법.
  26. 상기에서, R1는 메틸 또는 에틸이고, Ph는 페닐임.
  27. 하기 구조식 XIII의 화합물
  29. 상기에서, Ph는 페닐이고, R은 CH3- 또는 C2H5-임.
  30. 의약품 또는 가축약품으로 사용하기 위해 선택적으로 희석제, 담체 또는 부형제를 포함하고 제 14-18항중 어느 하나에 의해 제조된 페니실린 에스테르를 선택적으로는 단위 투여 형태로 제조하는 것을 특징으로 하는 의약품 또는 수의약품 제재를 제조하는 방법.
  31. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019840000029A 1983-01-07 1984-01-06 페니실린의 1'-에톡시카르보닐옥시에틸 에스테르의 제조 방법 KR870001805B1 (ko)

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