Claims (9)
사료 1톤당 하기 화합물들로부터 선정된 화합물, 상기 화합물 및 선택적으로 활성인 이성체의 라세미 혼합물과 비독성의 약리적으로 수용할 수 있는 그의 산부가염 0.01-400g과 기타 식이로 구성된 동물사료 조성물.An animal feed composition comprising 0.01-400 g of a compound selected from the following compounds per tonne of feed, a racemic mixture of said compound and optionally active isomers and a nontoxic pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof and other diets.
상기에서, X는 수소, 할로겐 또는 -CN; Y는 수소, NR8R9또는 NHCOR5; Z는 수소, 할로겐, OH, CN, CF3, COOR, CONH2, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; R1은 수소, C1-C4알킬; R2는 수소, C1-C6알킬, C3-C4알케닐, C2-C5알카노일 또는; R3는 수소, C1-C6시클로알킬, 메톡시프로필, C3-C4알케닐, 페닐 2-히드록시에틸, α,α-디메틸펜틸, 벤질, 3-페닐프로필 또는 3-(4-카르보메톡시페닐) 프로필 (R2와 R3가 질소와 함께 결합될때 모르포리노 또는 N1-C1-C4알킬 피페라지노임); R4는 수소, OH, OR6또는 SR11; R5는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시,,또는 N(R1)2; R6는 C1-C6알킬 C2-C5알카노일또는C3-C4알케닐; R7은 수소, C1-C4알킬 또는 페닐; R8은 수소, C1-C4알킬 또는 C3-C4알케닐; R9은 수소, C1-C6알킬, C4-C6시클로알킬, C3-C4알케닐, 또는 벤질 (R8과 R9과 질소와 함께 결합될 때는 피롤리디노를 나타냄); R10은 클로로, 디클로로, 메틸, 디메틸, 메톡시, 디메톡시 또는 니트로; R11은 C1-C6알킬, 페닐 또는 벤질이다. 단, R3가 페닐, 2-히드록시에틸, α,α-디메틸펜에틸, C3-C6시클로알킬, 벤질, 메톡시프로필, 3-페닐프로필 또는 3-(4-카르보메톡시페닐)프로필일때 R2는 수소이며; R3가 히드록시에틸일때 R4는 히드록실이며 화합물은 구조식(Ⅰ)이며; R6가 알카노일 또는일때 R2와 R3는 수소외의 다른 치환체이고 (R3가 알킬 또는 질소에 결합된 3차탄소를 함유하는 치환된 알킬기인 경우 제외함(; Y가 수소, X와 Z가 할로겐, R2가 수소, C2-C5알카노일 또는일때 R3는 이소프로필, 2-부틸, 및 t-부틸이며; R8이 C1-C4알킬 또는 C3-C4알케닐일때 R9이 C1-C4알킬 또는 C3-C4알케닐이며; Z가 OH일때 X 및 Y가 수소이며; X,Y 및 Z 중 적어도 하나가 수소이외의 기타치환체이며; X가-CN일때 Z는 -CN이며; Z가 히드록시 에틸일때 R4는 OH이며 Z가 할로겐이외의 원자단일때 Y는 NR8R9또는 NHCOR6이며; R5가 N(R1)2일때 R4는 OH이며; 또 X가 수소 또는 할로겐, Y가 수소, NH2또는 NHCOR5, Z가 수소, 할로겐 또는 OH일때 R4는 수소, OH 또는 R6가 C1-C6인 OR6가 상기화합물 및 선택적으로 활성인 이성체의 라세미 혼합물과 비독성의 약리적으로 수용할 수 있는 그의 산부가염 될 수 없다.In the above, X is hydrogen, halogen or -CN; Y is hydrogen, NR 8 R 9 or NHCOR 5 ; Z is hydrogen, halogen, OH, CN, CF 3 , COOR, CONH 2 , C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy; R 1 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl; R 2 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 2 -C 5 alkanoyl or ; R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 cycloalkyl, methoxypropyl, C 3 -C 4 alkenyl, phenyl 2-hydroxyethyl, α, α-dimethylpentyl, benzyl, 3-phenylpropyl or 3- (4 -Carbomethoxyphenyl) propyl (which is morpholino or N 1 -C 1 -C 4 alkyl piperazino when R 2 and R 3 are combined with nitrogen); R 4 is hydrogen, OH, OR 6 or SR 11 ; R 5 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, , Or N (R 1 ) 2 ; R 6 is C 1 -C 6 alkyl C 2 -C 5 alkanoyl or C 3 -C 4 alkenyl; R 7 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or phenyl; R 8 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 3 -C 4 alkenyl; R 9 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 4 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 4 alkenyl, or benzyl (which represents pyrrolidino when combined with R 8 and R 9 and nitrogen); R 10 is chloro, dichloro, methyl, dimethyl, methoxy, dimethoxy or nitro; R 11 is C 1 -C 6 alkyl, phenyl or benzyl. Provided that R 3 is phenyl, 2-hydroxyethyl, α, α-dimethylphenethyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, benzyl, methoxypropyl, 3-phenylpropyl or 3- (4-carbomethoxyphenyl) R 2 when hydrogen is hydrogen; When R 3 is hydroxyethyl R 4 is hydroxyl and the compound is of formula (I); R 6 is alkanoyl or When R 2 and R 3 are substituents other than hydrogen (except where R 3 is a substituted alkyl group containing a tertiary carbon bonded to alkyl or nitrogen (; Y is hydrogen, X and Z are halogen, R 2 Divalent hydrogen, C 2 -C 5 alkanoyl or When R 3 is isopropyl, 2-butyl, and t-butyl; When R 8 is C 1 -C 4 alkyl or C 3 -C 4 alkenyl R 9 is C 1 -C 4 alkyl or C 3 -C 4 alkenyl; X and Y are hydrogen when Z is OH; At least one of X, Y and Z is other substituents other than hydrogen; Z is -CN when X is -CN; When Z is hydroxy ethyl R 4 is OH and when Z is an atomic group other than halogen Y is NR 8 R 9 or NHCOR 6 ; When R 5 is N (R 1 ) 2 R 4 is OH; And when X is hydrogen or halogen, Y is hydrogen, NH 2 or NHCOR 5 , Z is hydrogen, halogen or OH, R 4 is hydrogen, OH or R 6 is C 1 -C 6 OR 6 is optionally active Racemic mixtures of phosphorus isomers and their nontoxic pharmacologically acceptable acid addition salts cannot.
사료 1톤당 하기 화합물들로 선택되는 화합물 0.01-400g을 0.01-400g혼합하는 것으로 구성된 동물 사료 조성물의 제조 방법:A method for preparing an animal feed composition comprising 0.01-400 g of a compound selected from the following compounds per ton of feed:
: 그리고 : And
상기에서 X,Y,Z, R1,R2,R3,R4및 R7은 상기 청구범위 1에서 규정한 바와 같음.Wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 7 are as defined in claim 1 above.
상기 화합물이 다음으로 부터 선정되는 청구범위 1에 따른 조성물:N-3차-부틸-3,5-디클로로-β-메톡시-4-메틸아미노펜에틸아민;α[(3차-부틸아미노)메틸]-3,5-디클로로-4-이소프로필아미노벤질 알콜; 5-[2-(3차-부틸아미노)-1-히드록시에틸]-3-클로로안트라닐로니트릴; 5-[2-(3차-부틸아미노)-1-히드루시에틸] 안트라닐로니트릴; 메틸-5-[2-(3차-부틸아미노)-1-히드루시에틸)-3-클로로안트라닐레이트; 4′-[2-(3차-부틸아미노)-1-히드루시에틸]-2′,6′-디클로로바레라닐리드; 벤질-4-[2-(3차-부틸아미노)-1-히드루시에틸]-2,6-디클로로가르바닐닐레이트; 5-아세틸안트라닐로니트릴; 4-아미노-N-3차-부틸-3,5-디클로로-β-(메틸티오)펜에틸아민; N-3차-부틸-3,5-디클로로-β-메톡시펜에틸아민; α-[(3차-부틸아미노)-메틸]-3,5-디클로로-4-에틸아미노벤질 알콜; α-[(3차-부틸아미노)메틸 -3,5-디클로로-4-디메틸아미노벤질 알콜; 4-아미노-3,5-디클로로-α-{[(3-페닐프로필)아미노]메틸} 벤질 알콜; 4-아미노-3,5-디클로로-β-{[α,α-디메틸펜에틸)아미노]에틸} 벤질알콜; 4-아미노 N-3차-부틸-3,5-디클로로-(β-에톡시펜에틸아민; 메틸-p-{3-[(4-아미노-3,5-디클로로-β-히드루시펜에틸)아미노]프로필} 벤조에이트; 메틸-4-[2-(3차-부틸아미노)-1-히드록시에틸]-2,6-디클로로카르바닐레이트; 4′-[2-(3차-부틸아미노)-1-히드록시에틸]-2′,6′-디클로로아세트아닐리드; 5-[2(3차-부틸아미노)-1-히드록시에틸]-3-클로로안트라닐로니트릴; 4-아미노-β-(벤질록시)-N-3차-부틸-3,5-디클로로 펜에틸아민과 이들의 비독성 약리적으로 수용할 수 있는 산부가염.A composition according to claim 1, wherein said compound is selected from: N-tert-butyl-3,5-dichloro-β-methoxy-4-methylaminophenethylamine; α [(tert-butylamino) methyl ] -3,5-dichloro-4-isopropylaminobenzyl alcohol; 5- [2- (tert-butylamino) -1-hydroxyethyl] -3-chloroanthranonitrile; 5- [2- (tert-butylamino) -1-hydroxylethyl] anthranironitrile; Methyl-5- [2- (tert-butylamino) -1-hydroxylethyl) -3-chloroanthranilate; 4 ′-[2- (tert-butylamino) -1-hydroxyl] -2 ′, 6′-dichlorovareranilide; Benzyl-4- [2- (tert-butylamino) -1-hydroxyl] -2,6-dichlorogarvanylate; 5-acetylanthranonitrile; 4-amino-N-tert-butyl-3,5-dichloro-β- (methylthio) phenethylamine; N-tert-butyl-3,5-dichloro-β-methoxyphenethylamine; α-[(tert-butylamino) -methyl] -3,5-dichloro-4-ethylaminobenzyl alcohol; α-[(tert-butylamino) methyl-3,5-dichloro-4-dimethylaminobenzyl alcohol; 4-amino-3,5-dichloro-α-{[(3-phenylpropyl) amino] methyl} benzyl alcohol; 4-amino-3,5-dichloro-β-{[α, α-dimethylphenethyl) amino] ethyl} benzyl alcohol; 4-amino N-tert-butyl-3,5-dichloro- (β-ethoxyphenethylamine; methyl-p- {3-[(4-amino-3,5-dichloro-β-hydrucifenethyl ) Amino] propyl} benzoate; methyl-4- [2- (tert-butylamino) -1-hydroxyethyl] -2,6-dichlorocarbanylate; 4 '-[2- (tert-butyl Amino) -1-hydroxyethyl] -2 ', 6'-dichloroacetanilide; 5- [2 (tert-butylamino) -1-hydroxyethyl] -3-chloroanthranonitrile; 4-amino -β- (benzyloxy) -N-tert-butyl-3,5-dichlorophenethylamine and their nontoxic pharmacologically acceptable acid addition salts.
하기 화합물들로부터 선정되는 화합물 약 75-95중량%와 적당한 매체 또는 희석제 약 5-25중량%로 구성되어 있는 온형동물에 있어 성장율과 살코기 비육을 촉진시키는데 유용한 동물 사료보출물Animal feed products useful for promoting growth rate and lean meat for warm animals comprising about 75-95% by weight of the compound selected from the following compounds and about 5-25% by weight of a suitable medium or diluent
; 그리고 ; And
상기에서 X,Y,Z, R1,R2,R3,R4및 R7은 상기 청구범위 1에서와 같음.Wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 7 are as in Claim 1 above.
활성 성분으로서 하기 구조식으로부터 선정된 화합물과 약리적으로 수용할 수 있는 매개체로 서구성되어 있는 온혈동물에 있어 성장율과 살코기비율을 촉진시키는데 유용한 주사성 조성물.An injectable composition useful for promoting growth rate and lean meat rate in warm-blooded animals consisting of a compound selected from the following structural formula as an active ingredient and a pharmacologically acceptable medium.
; 그리고 ; And
상기에서 X,Y,Z, R1,R2,R3,R4및 R7은 상기규정한 바와 같다.X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 7 are as defined above.
하기 구조식의 활성성분을 매일 체중 kg당 0.001-100mg을 온혈 동물에 공급하기에 충분한 양으로 상기 동물에 투여하는 청구범위 5에 따른 조성물.The composition according to claim 5, wherein the active ingredient of the formula is administered to the animal in an amount sufficient to supply 0.001-100 mg / kg of body weight to a warm-blooded animal daily.
상기에서 X,Y,Z, R1,R2,R3및 R4은 상기규정한 바와 같음.Wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined above.
활성 성분으로서 하기 구조식 화합물과 약리적으로 수용할 수 있는 매개체로 구성되어 있으며 살코기 대 지방비를 촉징하고 살코기 생성동물의 드레스 선육을 증진시키는데 유용한 이식제.An active agent comprising the following structural compounds as an active ingredient and a pharmacologically acceptable medium and useful for promoting lean meat-to-fat ratio and enhancing dress meat of lean meat-producing animals.
상기에서 X,Y,Z, R1,R2,R3및 R4은 상기 청구범위 1에서 규정한 바와 같다.X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same as defined in Claim 1 above.
하기 구조식의 화합물,A compound of the formula
상기에서, X는 수소, 할로겐 또는 -CN; Y는 수소, NR8R9또는 NHCOR5; Z는 할로겐, -CN, CF3, COOR,CONH2, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, NO2또는 C1-C2디알킬아미노메틸; R1은 수소 또는 C1-C4알킬; R2는 수소, C1-C4알킬, C3-C6시클로 알킬, C3-C4알케닐, C2-C5알카노일 또는; R3는 수소, C1-C6알킬, C3-C6시클로알킬, C3-C4알케닐, 페닐 또는 벤질; R4는 OH,OR6, 또는 OR11;R5는 수소, C1-C4알콕시,또는; R6는 C1-C6알킬, C2-C5알카노일,또는; R8은 수소, C1-C4또는 C3-C4알케닐; R9은 수소, C1-C6알킬, C4-C6시클로알킬, C3-C4알케닐 또는 벤질; R10은 수소, 클로로, 디클로로, 메틸, 디메틸, 메톡시, 디메톡시, 또는 니트로; R11은 C1-C6알킬, 페닐, 벤질이며; 단, Y가 NH2, NHCH3, NHC2H5일때 R4는 OR6또는 SR11이며; Y가 수소, X와 Z는 할로겐일때, R2는 수소 C2-C5알카노일 또는이고 R3는 이소프로필, 2-부틸 또는 t-부틸이며; X가 -CN일때 Z는 -CN이며; R6가 알카노일 또는일때 R2및 R3는 수소 이외의 치환체이며 (R3가 알킬 또는 질소에 결합된 3차 탄소를 함유하는 치환된 알킬기일때; 그리고 R8이 C1-C4알킬 또는 C3-C4알케닐이며 R9이 C1-C4알킬 또는 C3-C4알케닐기일때는 제외함); 또 X 및 Z가 할로겐이고 Y가 수소 또는 NH2일때 R4는 수소, OH 또는 R6가 C1-C6알킬인 OR6일수 없다; 상기 화합물과 선택적으로 활성인 이성체의 혼합물과 비독성의 약리적으로 수용할 수 있는 그의 산부가염.In the above, X is hydrogen, halogen or -CN; Y is hydrogen, NR8R9Or NHCOR5; Z is halogen, -CN, CF3, COOR, CONH2, COne-C4Alkyl, COne-C4Alkoxy, NO2Or COne-C2Dialkylaminomethyl; ROneSilver hydrogen or COne-C4Alkyl; R2Is hydrogen, COne-C4Alkyl, C3-C6Cycloalkyl, C3-C4Alkenyl, C2-C5Alkanoyl or; R3Is hydrogen, COne-C6Alkyl, C3-C6Cycloalkyl, C3-C4Alkenyl, phenyl or benzyl; R4OH, OR6, Or OR11; R5Is hydrogen, COne-C4Alkoxy,or; R6COne-C6Alkyl, C2-C5Alkanoyl,or; R8Silver hydrogen, COne-C4Or C3-C4Alkenyl; R9Silver hydrogen, COne-C6Alkyl, C4-C6Cycloalkyl, C3-C4Alkenyl or benzyl; R10Silver, chloro, dichloro, methyl, dimethyl, methoxy, dimethoxy, or nitro; R11Silver cOne-C6Alkyl, phenyl, benzyl; Y is NH2, NHCH3, NHC2H5R when4OR6Or SR11Is; R is when Y is hydrogen and X and Z are halogen2Is hydrogen C2-C5Alkanoyl orAnd R3Is isopropyl, 2-butyl or t-butyl; Z is -CN when X is -CN; R6Is alkanoyl orR when2And R3Is a substituent other than hydrogen (R3Is an alkyl or substituted alkyl group containing tertiary carbon bonded to nitrogen; And R8This COne-C4Alkyl or C3-C4Alkenyl and R9This COne-C4Alkyl or C3-C4Except for alkenyl groups); And X and Z are halogen and Y is hydrogen or NH2R when4Is hydrogen, OH or R6COne-C6Alkyl OR6Cannot be; A mixture of said compounds and optionally active isomers and nontoxic pharmacologically acceptable acid addition salts thereof.
상기 화합물이 N-3차-부틸-3,5│디클로로-β-메톡시-4-메틸아미노펜에틸아민; α-{(3차-부틸아미노) 메틸]-3,5-디클로로-4-이소프로필아미노벤질 알콜;5-아세틸안트라닐로니트릴; 4-아미노-N-3차-부틸-3,5-디클로로-β(메틸티오) 펜에틸아민; α-[(3차-부틸아미노)메틸]-3,5-디클로로-4-디메틸아미노벤질 알콜; 4-아미노-β-(벤질루시)-N-3차-부틸-3,5-디클로로펜에틸아민; 4-(알릴아미노)-[(3차-부틸아미노)메틸-3,5-디클로로벤질 알콜과 비독성의 약리적으로 수용할 수 있는 그들의 산부가염의 청구범위의 8에 따른 화합물.The compound is N-tert-butyl-3,5-dichloro-β-methoxy-4-methylaminophenethylamine; α-{(tert-butylamino) methyl] -3,5-dichloro-4-isopropylaminobenzyl alcohol; 5-acetylanthraninilnitrile; 4-amino-N-tert-butyl-3,5-dichloro-β (methylthio) phenethylamine; α-[(tert-butylamino) methyl] -3,5-dichloro-4-dimethylaminobenzyl alcohol; 4-amino-β- (benzylluci) -N-tert-butyl-3,5-dichlorophenethylamine; A compound according to claim 8 of 4- (allylamino)-[(tert-butylamino) methyl-3,5-dichlorobenzyl alcohol and their nontoxic pharmaceutically acceptable acid addition salts.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: The disclosure is based on the initial application.