KR830004318A - 새로운 세펨 화합물의 제조방법 - Google Patents

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KR830004318A
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KR
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compound
carboxy
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salt
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KR1019800003907A
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쯔도무 데라지
가즈오 사까네
지로오 고도오
Original Assignee
후지사와 유우기찌로오
후지사와 야꾸힝 고오교오 가부시끼가이샤
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/207-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
    • C07D501/247-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
    • C07D501/38Methylene radicals, substituted by nitrogen atoms; Lactams thereof with the 2-carboxyl group; Methylene radicals substituted by nitrogen-containing hetero rings attached by the ring nitrogen atom; Quaternary compounds thereof
    • C07D501/46Methylene radicals, substituted by nitrogen atoms; Lactams thereof with the 2-carboxyl group; Methylene radicals substituted by nitrogen-containing hetero rings attached by the ring nitrogen atom; Quaternary compounds thereof with the 7-amino radical acylated by carboxylic acids containing hetero rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

새로운 세펨 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (6)

  1. 하기 구조식(2)의 화합물과 하기 구조식(3)의 화합물을 반응시켜서 하기 구조식(1)의 신규의 세펨화합물을 제조하는 방법.
    (1) 식에서
    R1은 아미노 또는 보호된 아미노기;
    R2는 수소, 적절한 치환물로 대치될 수 있는 저급 알킬, 저급알케닐, 저급 알키닐, 시클로(저급)알킬, 시클로(저급)알케닐, 또는 옥소기로 치환된 0함유 5-성분의 헤테로시클릭기; R3는 하기 구조식의 기 :단 X는 수소 또는 카르바모일임; 및 R4는 -COO-; 또는 R3는 2-저급알킬 -5-옥소-6-히드록시-2,5-디히드로-1,2,4-트리아지닐티오; 및 R4는 카르복시 또는 보호된 카르복시, 또는 제약학적으로 바람직한 이것의 염 :
    (2) 식에서
    R3와 R4는 위에서 정의한 대로이고, 혹은 아미노기 또는 그것의 염이다 :
    (3) 식에서
    R1과 R2는 위에서 정의한 대로이고, 혹은 카르복시기에 반응성 유도체를 지닌것 또는 그것의 염이다.
  2. 하기 구조식(2)의 화합물과 하기 구조식(3)의 화합물을 반응시켜 하기 구조식(1)의 화합물을 제조하는 방법.
    (3) R3b
    (1) 식에서
    R1는 아미노 또는 보호된 아미노기 : R2는 수소, 적절한 치환물로 치환될 수 있는 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급알키닐, 시클로(저급)알킬, 시클로(저급)알케닐 또는 옥소기로 치환된 0함유 5-성분의 헤테로시클릭기임 ;
    R3는 하기 구조식의 기 :단 R4는 수소 또는 카르바모일 : 및 R4는 -COO-임; 또는 R3는 2-저급알킬-5-옥소-6-히드록시-2,5-디히드로-1,2,4-트리아지닐티오; 및 R4는 카르복시 또는 보호된 카르복시, 또는 제약학적으로 적절한 그것의 염 :
    (2) 식에서
    R1과 R2는 위에서 정의한 대로이고; R3a는 R3가 위에서 정의한 대로인 R3의 구조식의 기로 치환될 수 있는 기; 및 R4a는 R3가 하기 구조식 화합물일 경우 카르복시임; 또는 R4a는 R3b가 다음과 같을 경우 카르복시 또는 보호된 카르복시임 : R3c-H, 단 R3c는 2-저급알킬-5-옥소-6-히드록시-2,5-디히드로-1,2,4-트리아지닐티오; 또는 그것의 염 :
    (3) 식에서
    R3b는 위에서 정의한 대로이고, 혹은 그것의 반응성 유도체임.
  3. 하기 구조식(2)의 화합물을 카르복시 보호기의 제거 반응에 가하여 하기 구조식(1)의 화합물을 제조하는 방법.
    (1) 식에서
    R1는 아미노 또는 보호된 아미노기 : R2b는 카르복시(저급)알킬; R3는 하기 구조식의 기 :
    단, X는 수소 또는 카르바모일임; 및 R4는 -COO-임; 또는 R3는 2-저급알킬-5-옥소-6-히드록시-2,5-디히드로-1,2,4-트리아지닐티오; 및 R4는 카르복시 또는 보호된 카르복시; 또는 제약학적으로 바람직한 그것의 염.
    (2) 식에서
    R1,R3와 R4는 위에서 정의한 대로이고, R2a는 보호된 카르복시(저급)알킬 또는 그것의 염임.
  4. 하기 구조식(2)의 화합물을 히드록시 보호기의 제거 반응에 가하여 하기 구조식(1)의 화합물을 제조하는 방법.
    (1) 식에서
    R1는 아미노 또는 보호된 아미노기; R3는 하기 구조식의 기 :단 X는 수소 또는 카르바모일; 및 R4는 -COO-: 또는 R3는 2-저급알킬-5-옥소-6-히드록시-2,5-디히드로-1,2,4-트리아지닐티오; 및 R4는 카르복시 또는 보호된 카르복시, 또는 제약적으로 적절한 그것의 염임 :
    (2) 식에서
    R1,R3와 R4는 위에서 정의한 대로이고, R2c는 히드록시 보호기 또는 그것의 염이다.
  5. (가)하기 구조식(2)의 화합물을 하기 구조식(3)의 화합물과 반응시켜서 하기 구조식(1)의 화합물 제조하거나(2(나)하기 구조식(1)'를 카르복시 보호기의 제거반응에 가하여 하기 구조식(2)'를 제조하는 방법.
    (1) 식에서
    R1는 아미노 또는 보호된 아미노기; R2는 수소, 적절한 치환물로 치환될 수 있는 저급알킬, 저급알케닐 저급알키닐, 시클로(저급)알킬, 시클로(저급)알케닐, 또는 옥소기로 치환된 0함유 5-성분 헤테로시클릭기; R3d는 저급 알카노일(저급)알카노일옥시 및 R4b는 카르복시 또는 보호된 카르복시, 또는 그것의 염임.
    (2) 식에서
    R3d와 R4b는 위에서 정의한 대로이고, 혹은 아미노기에 그것의 반응성 유도체를 지닌 것 또는 그것의 염임.
    (3) 식에서
    R1과 R2는 위에서 정의한 대로이고, 혹은 카르복시기에 그것의 반응성 유도체를 지닌 것 또는 그것의 염임.
    (1)'식에서
    R1,R3d와 R4b는 위에서 정의한 대로이고, R2a는 보호된 카르복시(저급)알킬, 또는 그것의 염임.
    (2)'식에서
    R1,R3d와 R4b는 위에서 정의한 대로이며, R2b는 카르복시(저급)알킬 또는 그것의 염임.
  6. 하기 구조식(2)의 화합물을 하기 구조식(3)의 화합물과 반응시켜서 하기 구조식(1)의 화합물을 제조하는 방법.
    (1) 식에서
    X는 수소 또는 카르바모일 또는 그것의 염,
    (2) 식에서
    R2e는 하기 구조식의 기로 치환될 수 있는 기임 :단, X는 위에서 정의한 대로 또는 그것의 염임.
    (3) 식에서
    X는 위에서 정의한 대로임.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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