KR830000258B1 - 폴리우레탄 포움(foam)의 제법 - Google Patents

폴리우레탄 포움(foam)의 제법 Download PDF

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지이 엠 스미스
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Abstract

내용 없음.

Description

폴리우레탄 포움(foam)의 제법
본 발명은 폴리우레탄 포움 및 그를 제조하는 방법에 관한 것이다.
반 경질(semiflexible)우레탄포움은 차양판, 팔받침대, 문테, 받침기둥, 핸들패드 및 안전패드와 같은 자동차 내부안전 패드에 광범위하게 사용된다. 이런 목적으로 통상사용되어온 반경질 우레탄 포움은 2가지 니트 즉 (i)하중 분배 및 (ii)에너지 흡수능을 할수 있어야 한다. 실험결과 이들은 하중 분배는 우수하나 쇽크 및 에너지흡수능력이 부족하다는 것이 밝혀졌다. 추충격시험데이타에 의해 충격시 이들 포움이 이스테리시스에 의해 높은 반발 탄성속도를 내며 높은 피크 감속도(G) 및 엄밀성지수를 산출하여 우수한 에너지 흡수재로서의 그들의 기능에 도움을 주지 못하는 것이 드러났다. 안전쿠션에 사용되는 폴리우레탄 포움을 변형시켜 개선되고 좀더 효율적인 에너지 흡수성을 갖는 신규한 우레탄포움을 얻기 위한 많은 시도가 행해져 왔다. 예를들어 폴리우레탄포움 모체에 분산되어 그곳에서 발포된 폴리스티렌 포움비드로 구성된 우레탄-폴리스티렌조성물이 개발되었다. 이들 조성물 포움의 에너지 흡수성 개선은 충격중 폴리스티렌포움의 압쇄작용에 의한 것으로 보고되고 있다.
개선된 에너지 흡수성을 가진 폴리우레탄을 얻는 본 방법의 주된 결점은 1회 사용에만 적합하다는 점이다. 일단 폴리스티렌 포움비드가 충격중 압궤되면 포말의 에너지 흡수성은 크게 감소된다.
폴리우레탄의 변성체로서 나무로진을 사용하여 만든 열전도성이 낮은 저밀도의 폴리우레탄 포움이 공지되어 있다. 그러나 에너지 흡수성이 개선되었다는 언금은 없으며 하기와 같은 본 발명에서 사용되는 변성제도 공지되어 있지 않다.
폴리올과 물 또는 발포제, 가교결합제 및/또는 연쇄확장제 및 폴리이소시아네이트로만든 반경질 폴리우레탄의 에너지 흡수성은 용적성 단관능기의 반응성 수소함유화합물의 배합에 의해 실질적으로 증가될 수 있음이 본 발명에 따라 발견되기에 이르렀다. 좀더 상세히 본 발명은 구조적 손상없이 쇽크를 반봅 흡수할 수 있는 충격 및 에너지 흡수성, 반경지, 통기성 폴리우레탄포움을 제공하고자 하며, 이것은 하기(a)-(f)의 반응생성물로 구성된다.
(a) 하이드록실기의 수가 25-115인 폴리에테르 트리올 ;
(b) 상기 트리올(a)에 가용성이며 하나의 반응성 수소부위를 가지며 하기 (i)-(v)로부터 선택된 용적변성제 화합물 (i)-OH, -COOH, -NH2, -SH로 부터 선택된 치환분으로 치환된 나프탈렌
(ii)-OH, -COOH, -NH2- SH로 부터 선택된 치환분으로 치환된 안트라센
(iii)-OH, -COOH, -NH2- SH로 부터 선택된 치환분으로 치환된 펜안트렌
(iv) 하이드로 아비에틸 알콜
(v) 데하이드로 아비에틸아민
(c) (a)와 반응하여 폴리우레탄을 생성하는 방향족 폴리이소시아네이트
(d) 물 및 저비점 휘발성유기액체 폴리우레탄발포제로부터 선택된 적어도 하나의 발포제
(e) 적어도 2개의 반응성 수소를 가진 폴리우레탄 연쇄확장제 또는 가교결합제 중 적어도 하나의 물질
(f) 상기 트리올(a)과 상기 폴리이소시아네이트(c)와의 폴리우레탄 생성반응용 촉매.
상기 서술된 (i)-(iii)의 변성화합물은 소망에 따라 활성수소를 함유하지 않은 알킬, 아르알킬, 알콕시, 아세톡시, 할로겐과 같은 비방해성 치환분을 하나이상 함유할 수 있다. 이런 치환 나프탈렌, 안트라센 또는 펜안트렌과 동등한 것은 그의 수소화된 형태의 것으로 즉 상기와 같이 활성수소가 하나인 치환분을 함유하는 수소화 나프탈렌, 수소화안트리센, 수소화펜안트렌이다. 변성제화합물은 바람직하게는 치환나프탈렌이며 치환분은 바람직하게는 -OH(1-나프톨 또는 2-나프톨에서와 같은)이다.
폴리우레탄 생성반응중 단관능성 용적변성성분(상기(b)에서 정의된 바와같은)이 존재함으로써, 폴리우레탄포움의 충격 및 에너지 흡수성은 예상외로 크게 증가된다. 이들 포움의 에너지 흡수성의 개선은 히스테리시스손실, 반발탄성속도, 피크감도, 엄밀성지수 및 에너지 흡수효율에 대한 테이타를 제공하는 추충격시험으로 판단한다.
본 발명은 수행하는데 있어, 우선 단관능성 용적변성형성분(b)와 트리올(a)의 상호 반응하지 않은 물리적 혼합물을 얻은 후 미반응상태의 이들을 방향족 폴리이소시아네이트(c) 및 기타성분과 반응시켜 상기 변성화합물(b)가 빠진 유사한 포움과 비교시 충격 및 에너지 흡수성이 예상외로 크게 향상되며 하중분배능력을 가진 신규한 폴리우레탄포움을 생성한다. 본 변성우레탄포움에 대한 추충격 데이타에 의해 놀라웁게도 낮은 반발탄성속도, 피크감속도(G), 엄밀성지수 및 높은 에너지흡수율을 특징으로하는 폴리우레탄포움이 상기 변성에 의해 생성되는 것으로 밝혀졌다.
(a) 폴리올류 : 가요성 및 반경질 포움을 제조하는데 사용되며 상품화되어 있는 폴리올류가 문헌에 공지되어 있다. 예컨대 폴리에테르폴리올은 에틸렌옥사이드, 1,2-프로필렌옥사이드, 1,2-부틸렌옥사이드 및 또는 기타의 것들을 다관능성 알콜, 아민 또는 아미노 알칸올류에 첨가함으로써 제조된다.
본 발명은 수행하는데 보통 사용되는 폴리올류는 하이드록실기의 수가 25-115범위인 트리올이다. 적당한 폴리올류에는 예컨대 하이드록실수가 50-60인 폴리(옥시프로필렌)-폴리(옥시에틸렌)트리올이 있다.
(b) 변성제 : 변성제로서 사용될 수 있는 2-나프톨, 하이드로아비에틸알콜등과 같은 단관능성의 반응성 수소부분을 갖는 용적성 화합물은 상기한 바와같다. 그러나 ''이소스테아린산'' 또는 부탄올과 같은 단쇄 및 장쇄 지방족 화합물은 적합치 않다. 전형적인 변성제로는 예컨대 하기의 것이 있다.
1-나프톨, 2-나프톨, 1-나프틸아민, 2-나프틸아민, 1-아미노-4-브로모나프탈렌, 1-아미노-5-브로모나프탈렌, 2-아미노-1-브로모나프탈렌, 2-아미노-3-브로모나프탈렌, 2-아미노-6-브로모나프탈렌, 1-나프트산, 2-나프트산, 1-티오나프톨, 2-티오나프톨, 1-아세틸-2-나프톨, 2-아세틸-1-나프톨, 4-아세틸-1-나프톨, 3-아세틸-2-나프톨, 6-아세틸-2-나프톨, 3-아세틸-1-나프톨, 2-아미노-1,6-디브로모나프탈렌 1-아미노-2,4-디클로로나프탈렌, 5-아미노-1,4-디하이드로나프탈렌, 1-아미노-2-메틸나프탈렌, 1-아미노-3-메틸나프탈렌, 1-아미노-4-메틸나프탈렌, 2-아미노-1-메틸나프탈렌, 2-아미노-6-메틸나프탈렌, 1-벤질-2-하이드록시나프탈렌, 1-벤질-4-하이드록시나프탈렌, 2-벤질-1-하이드록시나프탈렌, 1-브로모-2-나프톨, 4-브로모-1-나프톨, 5-브로모-1-나프톨, 6-브로모-1-나프톨, 7-브로모-1-나프톨, 6-브로모-2-나프톨, 1-메틸-2-나프톨, 1-브로모-2-나프토산, 2-클로로-1-나프토산, 1,2-디하이드로-2-나프토산, 1,2-디하이드로-1-나프토산, 2-안트롤, 1-안트롤, 9-안트롤 1-하이드록시-9,10-디하이드로-안트라센, 2-하이드록시-9,10-디하이드로 안트라센, 1-안트로산, 2-안트로산, 9-안트로산, 1-아미노안트라센, 2-아미노안트라센, 9-아미노안트라센, 1-아미노-2-벤조일-안트라센, 2-아미노-3-벤조일안트라센, 1-아미노-2-브로모안트라센, 1-아미노-3-브로모안트라센, 2-아미노펜아트렌, 3-아미노펜안트렌, 9-아미노펜안트렌, 1-펜안트롤, 2-펜안트롤, 9-펜안트롤, 1-펜안트로산, 2-펜안트로산, 9-펜아트로산 등
(c) 폴리이소시아네이트류 : 폴리우레탄을 제조하느데 통상 사용되는 톨루엔 디이소시아네이트(TDI), 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트(MDI), 그들의 중합체 및 프리폴리머를 포함하는 방향족 폴리이소시아네이트류가 본 발명의 포움을 제조하는데 사용될 수 있다.
적당한 폴리이소시아네이트에는 예컨대 당량의 125-145이며 이소시아네이트 관능성이 2.6-3.0인 중합 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트(MDI)가 있다. 적당한 프리폴리며에는 디올(예 : 하기와 같은 연쇄확장제)과 같은 저 분자량의 폴리올(예 : 분자량 90-500)을 다량의 폴리이소시아네이트와 반응시켜 10-40중량%의 유리-NCO기를 갖는 생성물을 얻음으로서 제조된 준프리폴리머가 있다.
(d) 발포제 : 후레인 11B(상표 : 트리클로로플루오로메탄), 염화메틸렌, 물과 같은 통상의 폴리우레탄용 발포제가 사용될 수 있다.
(e) 연쇄 확장제 및 가교제
통상의 폴리우레탄용 연쇄 확장제가 사용될 수 있다.
본 발명을 수행하는데 사용되는 이 관능성 연쇄 확장제에는 일반적으로 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 1,4-부탄디올 같은 디올류나 1,5-나프탈렌디아민, 4,4'-메틸렌-비스(2-클로로아닐린)등과 같은 디아민류가 있다. 이들 연쇄확장제는 가교결합밀도에 변화를 주지않고 포움의 무듈러스을 증가시키다. 통상의 폴리우레탄용 가교결합체가 사용될 수 있다. 쿠아드롤(상표 : N, N, N', N'-테트라기스(2-하이드록시프로필)-에틸렌디아민], 글리세룰트리메틸롤프로판, 펜타에리트리톨, 디-또는 트리알카놀아민과 같은 가교결합체가 포움의 압축강도를 증가시키는 가교결합 밀도를 증가시키느데 전형적으로 사용된다.
(f) 촉매류 : 통상의 폴리우레탄용 촉매가 사용될 수 있다. 균형잡인 경화된 포움을 얻기 위해 아민촉매를 단독으로 또는 주석촉매와 함께 사용할 수 있다. 전형적인 촉매에는 1,4-디아자비사이클로-2,2,2,-옥탄(다브코:상표), 트리에틸아민, N-에틸모르폴린, N, N, N', N'-테트라메틸렌디아민, N, N, N', N'-테트라메틸부탄디아민 (TMBDA) 알카놀아민, 디라우릴산디부틸주석 옥토산제일주석 등이 있다.
충전제, 착색료, 계면활성제, 안정제와 같은 기타 첨가제를 소망에 따라 혼입할 수 있다.
본 발명의 포움을 제조하는데 사용될 수 있는 상기 물질의 양은 통상적인 실시예에서와 같다.
하기양의 바람직한 경우가 많다.
Figure kpo00001
본 발명의 목적은 하기의 것을 제공하는데 있다.
1. 개선된 에너지 흡수 특성을 지닌 반경질 폴리우레탄포움
2. 자동차 내부 및 외부용 안전쿠션에 사용되는 반경질 폴리우레탄포움
3. 낮은 반발 탄성속도(높은 히스테리시스)을 지닌 우레탄포움
4. 충격시 낮은 피크감속도(G)을 내는 우레탄포움
5. 엄밀도 지수가 낮은 포움
6. 개선된 에너지 흡수효율을 가진 포움
본 발명의 폴리우레탄 포움의 제조 및 시험방법은 하기와 같다.
필요한 양의 변성제(예 : 2-나프톨)을 교반하면서 약 80-85℃로 가열한 폴리올에 용해시킨다. 이 변성제는 실온으로 냉각했을때 두층으로 분리되지않는 맑은 용액이 된다. 필요한 양의 연쇄-확장제 및/또는 가교결합제, 물(및/또는 휘발성 발포제), 이소시아네이트 및 촉매를 변성제의 폴리올 용액중에 완전히 혼합하여 넣고(기계적 교반기사용) 이것을 12인치×12인치×2인치의 주형에 부어 시험용 슬라브를 만든다. 하기와 같은 추충격 검사장치를 사용하여 이 시험용 슬라브에 충격을 주어 충격시험데이타를 얻는다 ;
추, 충격 시험장치는 직경 5.05인치, 무게 40파운드의 스틸 원통형두부가 설치되어 있는 60인치의 스틸튜우브로된 추기둥으로 구성되어 있다. 원통형 두부의 뒷면에 가속도계가 설치되어 있으며 이것은 오실로 스코우프에 연결되어 있다. 이 장치는 오실로스코우프스크린상에 시간곡선에 대한 감속을 직접 나타낸다. 또한 충격두부의 측면에 핀이 설치되어 있으며 회전속도계 램프 및 카메라의 도움으로 핀상에 돌출된 첨단부로부터 반사된 섬광이 충격중 촬영된다. 이것은 충격 및 반발속도, 최고 관통시간에 대한 감속, 에너지 흡수, 엄밀도지수, 에너지흡수효율을 계산하는데 사용되는 충격 및 반발 간격을 위한 시간에 대한 투과데이터를 제공한다. 에너지 흡수는 히스테리시스에 의한 에너지 손실로서 정의되며 하기 계산식(1)을 사용하여 계산된다.
에너지 흡수 %=
(여기서 Vi는 충격속도, Vr은 반발속도임)엄밀도지수는 하기 계산식(2)에 따라 계산된다.
엄밀도지수 = *Gi 2.5×dti
(여기서 Gi는 감속량, dti는 시간간격 ( 초) 임)
에너지 흡수효율 E는 실지물질에 의해 나타난 단위 부피당 에너지흡수의 이론물질에 대한 비로서 정의된다.
본 발명의 전형적인 폴리우레탄 포움은 6-25파운드/ft3의 밀도를 가진다.
본 발명의 포움은 12인치×12인치×2인치의 시험표본에 22ft/sec의 속도로 움직이는 중량 40파운드, 직경 5.05인치의 원통형 두부의 평평한 끝으로 충격을 주었을때 75%이상의 동적히스테리시스손실 및 1000초 이하의 엄밀도지수와 200G이하의 피크감속도을 나타낸다.
본 발명의 포움은 1파운드의 스틸볼을 1.5-3피트 높이에서 1인치 두께의 두꺼운 포춤시트에 떨어뜨렸을때 12-20%의 반발을 가지며 75%의 편향으로부터 반복하여 회복될 수 있다.
본 발명의 변성제는 그 효율이 탁월하다. 따라서 예컨대 특정한 에너지 흡수수준을 얻기 위해 필요한 2-나프톨의 양(중량기준)은 필요한 로진의 1/2정도이다.
하기 실시예는 본 발명을 상세히 설명한다.
[실시예 1]
12인치×12인치×2인치의 포움슬라브를 하기처방에 따라 주형했다.
Figure kpo00002
2-나프톨은 80-85°로 가열된 폴리에테르트리올내로 교반하여 넣었다. 폴리에테르 트리올은 1,2-프로필렌옥사이드를 개시제로서 글리세롤을 사용하여 중합하여 제조하고 이소시아네이트(Voranol CP 3001(상품명)에 대한 반응성이 증가되도록 적어도 50% 1차 하이드록실기를 갖기 위해 에틸렌 옥사이드로 50%이상 말단을 보호한 분자량 약 3000(하이드록실기의수 56의)폴리(옥시프로필렌)-폴리(옥시에틸렌)트리올이다. 실온에서 냉각하면 두층으로 분리되지 않는 맑은 용액이 얻어진다. 이 용액에 프로폭시화 에틸렌디아민(당량 73:Quadrol[상품명]), 물, 및 중합 MDI(당량 135, 이소시아네이트 관능성 약 2.8 : Rubine M[상품명])를 이소시아네이트 지수가 1.05되도록 첨가하고 옥토산제일주석(T9[상품명])및 트리에틸아민을 첨가했다. 혼합물을 기계적 교반기로 완전혼합하고 이형제기로 미리 코팅한 주형에 부었다. 샘플을 약 15분후 주형에서 꺼내 시험전 실온에서 최저 24시간 이상 경화되게 한다. 슬라브를 실온에서 상술한 추충격 시험장치를 사용하여 20ft/sec의 속도로 충격을 가했을때 하기 결과가 얻어졌다.
에너지 흡수율(%) 89.3 엄밀도지수 740
피크 감속도(G) 149 에너지흡수효율(%) 36
이것을 변성제를 첨가하지 않은 포움(2-나프톨을 함유하지 않음)과 비교했을때 변성제를 함유하지 않은 포움은 에너지 흡수율이 66.4%이고 피고피크감속도가 540G, 엄밀도지수가 2763, 에너지흡수효율이 11.2%이므로 본 발명에 따라 변성제인 2-나프톨을 배합함으로서 에너지흡수 특성이 크게 향상되었음을 알 수 있다.
[실시예 2]
폴리우레탄포움을 하기 처방에 따라 실시예 1의 방법으로 제조했다.
Figure kpo00003
하이드로아비에틸알콜은 아비톨이란 상품명의 공업용제품을 사용한다. 20ft/sec의 충격속도로 실온에서 얻은 추충격시험데이타는 하기와 같다.
에너지 흡수율(%) 87.3 │ 엄밀도지수 730
피크 감속도(G) 144 │ 에너지흡수효율(%) 35.5
[실시예 3]
폴리우레탄포움을 하기 처방에 따라 실시예 1의 방법으로 제조했다.
Figure kpo00004
실온, 20ft/sec의 충격속도에서 얻어진 추충격 시험데이타는 다음과 같다 :
에너지 흡수율(%) 85 │ 엄밀도지수 750
피크 감속도(G) 122 │ 에너지흡수효율(%) 35

Claims (1)

  1. 하기 (a)와 (b)의 물리적 혼합물을 얻은 후 미반응상태의 물리적 혼합물을 하기 (c)-(f)와 반응시킴으로써 상기 변성화합물(b)을 함유하지 않은 유사한 포움과 비교했을때 충격 및 에너지 흡수성이 향상되며 하중분배능력을 가진 폴리우레탄포움을 생성함을 특징으로하는 구조적 손상없이 쇽크를 반복흡수할 수 있는 충격 및 에너지 흡수성, 반경질 통기성 폴리우레탄 포움(foam)을 제조하는 방법.
    (a) 하이드록실수가 25-115인 폴리에테르 트리올
    (b) 상기 트리올(a)에 가용성이며, 단일 반응성수소부위를 가지며 하기 (i)-(v)로 부터 선택된 용적변성제 화합물
    (i) -OH, -COOH, -NH2, -SH로 부터 선택된 치환분으로 치환된 나프탈렌
    (ii) -OH, -COOH, -NH2, -SH로 부터 선택된 치환분으로 치환된 안트라센
    (iii) -OH, -COOH, -NH2, -SH로 부터 선택된 치환분으로 치환된 펜안트렌,
    (iv) 하이드로아비에틸알콜
    (v) 데하이드로아비에틸알콜
    (c) 방향족 폴리이소시아네이트
    (d) 물 및 저비점 휘발성 유기액체 폴리우레탄 발포제로부터 선택된 적어도 하나의 발포제
    (e) 적어도 2개의 반응성 수소를 가진 폴리우레탄연쇄 확장제 및 가교결합제중 적어도 하나의 물질
    (f) 상기 트리올(a)과 상기 폴리이소시아네이트(c)와의 폴리우레탄 생성반응용 촉매.
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