KR820000138B1 - 프로피온산 유도체의 제조방법 - Google Patents

프로피온산 유도체의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR820000138B1
KR820000138B1 KR7901959A KR790001959A KR820000138B1 KR 820000138 B1 KR820000138 B1 KR 820000138B1 KR 7901959 A KR7901959 A KR 7901959A KR 790001959 A KR790001959 A KR 790001959A KR 820000138 B1 KR820000138 B1 KR 820000138B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
propionic acid
dihydro
formula
propionamide
oxepin
Prior art date
Application number
KR7901959A
Other languages
English (en)
Inventor
야스오 후지모토
시게루 야마베
Original Assignee
야마구치 아키라
닛봉 케미화 가부시키 가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 야마구치 아키라, 닛봉 케미화 가부시키 가이샤 filed Critical 야마구치 아키라
Priority to KR7901959A priority Critical patent/KR820000138B1/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR820000138B1 publication Critical patent/KR820000138B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

프로피온산 유도체의 제조방법
본 발명은 신규한 프로피온산 유도체 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명자는 여러가지 화합물을 연구하고 그 결과 다음 구조식(I)의 프로피온산 유도체가 우수한 소염작용을 갖는다는 것을 발견했다.
Figure kpo00001
여기서 X는 산소 혹은 2개의 수소원자, Y는 CH 혹은 N, A는 산소 혹은 유황원자 그리고 R은 하이드록시기, 아미노기 혹은 C1-C5의 저급알콕시기이다.
그러므로 구조식(Ⅰ)로 표시된 신규한 프로피온산 유도체를 제공하는게 본 발명의 하나의 목적이다.
또 다른 본 발명의 목적은 강력한 소염작용을 갖는 구조식(Ⅰ)의 프로피온산 유도체를 제공하는 것이다.
본 발명의 또한가지 목적은 구조식(Ⅰ)의 프로피온산 유도체를 제조하는 신규한 방법을 제공하는 것이다.
구조식(Ⅰ)의 화합물은 하기 구조식(Ⅱ)와 (Ⅲ)으로 나뉜다.
Figure kpo00002
여기서 A, X 및 R은 상기에서 정의하는 바와 같다.
화합물(Ⅱ)와 (Ⅲ)에서 -CH(CH3)COR기는 구조식(Ⅱ)의 2-, 3-혹은 4-위치중 어느 것에서도, 그리고 구조식(Ⅲ)의 8-, 9-혹은 10-위치중 어느 것에서도 치환이 가능하다.
구조식(Ⅱ)와 (Ⅲ)의 화합물은 다시 하기의 구조식(Ⅳ)와 (Ⅴ), 그리고 (Ⅵ)와 (Ⅶ)로 각각 나누어진다.
Figure kpo00003
여기서 X 및 R은 상기에서 정의한 바와 같다.
구조식(Ⅵ)의 화합물을 하기 구조식(Ⅷ)와 (Ⅸ)로 나뉜다.
Figure kpo00004
여기서 R은 상기에서 정의한 바와 같다.
구조식(Ⅴ)의 화합물은 하기 구조식(Ⅹ)와 (XI)로 다시 나뉜다.
Figure kpo00005
여기서 R은 상기에서 정의한 바와 같다.
구조식(Ⅵ)의 화합물은 다시 하기 구조식(XII)와 (XIII)로 나뉜다.
Figure kpo00006
여기서 R은 상기에서 정의한 바와 같다.
구조식(Ⅶ)은 하기 구조식(XIV)와 (XV)로 다시 나뉜다.
Figure kpo00007
여기서 R은 상기에서 정의한 바와 같다.
구조식(Ⅷ)-(XV)는 치환분-CH(CH3)COR의 위치를 기초하여 다시 나뉜다.
바람직한 구조식(Ⅰ)의 화합물은 구조식(Ⅷ), (Ⅹ), (XIII) 및 (XV)의 화합물이다.
상기 화합물중 특히 바람직한 것은 구조식(XVI)-(XIX)의 화합물이다.
Figure kpo00008
여기서 R은 상기에서 정의한 바와 같다.
본 발명에 따르면 구조식(I)의 본 화합물은 하기에서 보는 바와 같은 공정에 의해 제조된다.
Figure kpo00009
여기서 Y 및 A는 상기에서 정의한 바와 같다.
본 공전에 따라서 구조식(XXX)의 화합물은 구조식(XXI)의 화합물을 하이드라진이나 세미카바자이드와 반응시켜 생성된 구조식(XXIX)의 하이드라존이나 세이카바존을 알카리시약과 반응시켜 제조한다.
구조식(XXI)의 화합물로부터 구조식(XXIX)의 화합물을 제조하는데 있어서, 반응은 용매없이 그러나 바람직하게는 메탄올 및 에탄올 같은 알코올, 디옥산 및 테트라하이드로푸란 같은 에테즈 등의 유기 용매내에서 1-8시간 환류조건하에서 행할 수 있다.
구조식(XXIV)의 화합물로 부터 구조식(XXX)의 화합물을 제조하는데 있어서, 구조식(XXIX)의 화합물을 반응에 관여하지 않는 불활성 용매, 예컨데, 에탄올, t-부탄올 및 디에틸렌글리콜 같은 알코올, 디옥산 및 테트라하이드로푸란 같은 에테르 바람직하게는 디에틸렌글리콜 내에서 알카리시약과 100-200℃에서 1-5시간 반응시킨다.
이 반응에 사용할 수 있는 알카리 시약으로는 수산화칼륨, 수산화나트륨 및 금속알콕사이드가 포함된다.
본 발명의 화합물은 경구 및 비경구 활성 나타내고 경구, 비경구, 직장 혹은 국소투여를 위한 제형으로 제제될 수 있다. 경구투여를 위한 고체 제형으로는 캡슐, 정제, 분말 및 과립이 포함된다. 그러한 고체제형에 있어서 활성화합물은 적어도 한 개의 불활성 희석제 즉, 슈크로즈, 락토즈 혹은 전분과 혼합된다. 그러한 제형은 또한 보통 실시예서와 같이, 불활성 희석제 외의 부가적인 물질, 예컨데 스테아린산 마그네슘 같은 윤활제로 포함한다. 캡슐, 정제 및 환제의 경우, 제형은 완충제를 또한 포함할 수 있다. 정제 및 환제는 또한 장용성 코팅으로 제조될 수 있다.
경구투어를 위한 액제형의 약제학적으로 수용가능하고 정제수 및 알코올 같은 기술에 흔히 사용되는 불활성 희석제를 함유하는 유제, 용액, 현탁액, 시럽 및 엘릭실이 포함된다. 비활성 희석제 외에도 그러한 조성물은 습윤제, 유화제 및 현탁제 그리고 감미제, 향미제 및 방향제 같은 매질을 표함할 수 있다. 비경구용 투여를 위한 본 발명에 따른 제제에는 멸균수성 혹은 비수성용액, 현탁액이나 유제가 포함된다. 비수성 용매나 부형제의 예로는 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 올리브유 같은 식물유 및 에틸올레이트 같은 주사용 유기에스테르가 있다.
직장투여용 조성물은 활성 물질외에 코코아버터같은 부형제나 좌약용 왁스를 함유할 수 있는 좌약이다.
본 발명의 조성물내의 활성성분의 투여량은 변할 수 있다. 그러나, 적당한 제형을 얻을 수 있는 활성성분의 양이 필요하다. 선택된 투여량은 치료기간 동안 투여를 통한 원하는 치료효과에 의존한다. 일반적으로, 염증의 효과적인 경감을 얻기 위해 포유류에 체중 1kg당 0.4-20mg의 투여량을 복용시킨다.
구조식(I)로 표시된 본 발명의 화합물은 우수한 소염효과를 갖는다.
즉, 체중 약 100g의 위스터(wister)숫쥐 5-7마리로 구성된 1군에 본 발명에 따른 화합물을 경구투여하고 시험화합물 투여 1시간 후에 1% 카라게닌 0.1ml 피하주사에 의해 뒷발에 부종을 유발시키고 뒷발의 부피를 시차용적계로 측정했다. 얻은 결과는 표 I에 나타나 있다.
[표 I]
Figure kpo00010
화합물 1 : 2-(10, 11-디하이드로-11-옥소디벤조[b, f]티에핀-2-일)-프로피온아미드
2 : 2-(10, 11-디하이드로-11-옥소디벤조[b, f]티에핀-2-일)-프로피온산
3 : 에틸 2-(10, 11-디하이드로-11-옥소디벤조[b, f]티에핀-2-일)-프로피오네이트
4 : 2-(10, 11-디하이드로디벤조[b, f]티에핀-2-일)-프로피온산
5 : 에틸 2-(10, 11-디하이드로디벤조[b, f]티에핀-2-일)-프로피오네이트
6 : 2-(10, 11-디하이드로-11-옥소디벤조[b, f]티에핀-3-일)-프로피온산
7 : 에틸 2-(10, 11-디하이드로-11-옥소디벤조[b, f]티에핀-3-일)-프로피오네이트
8 : 에틸 2-(10, 11-디하이드로디벤조[b, f]티에핀-3-일)-프로피오네이트
9 : 2-(10, 11-디하이드로디벤조[b, f]티에핀-3-일)-프로피온산
10 : 2-(10, 11-디하이드로-11-옥소디벤조[b, f]-옥세핀-2-일)-프로피온아미드
11 : 에틸-2-(10, 11-디하이드로-11-옥소디벤조[b, f]-옥세핀-2-일)-프로피오네이트
12 : 2-(10, 11-디하이드로-11-옥소디벤조[b, f]-옥세핀-2-일)-프로피온산
13 : 2-(10, 11-디하이드로디벤조[b, f]옥세핀-2-일)-프로피온산
14 : 에틸 2-(10, 11-디하이드로디벤조[b, f]옥세핀-2-일)-프로피오네이트
15 : 2-(10, 11-디하이드로디벤조[b, f]옥세핀-2-일)-프로피온아미드
16 : 2-(10, 11-디하이드로-11-옥소디벤조[b, f]옥세핀-3-일)-프로피온산
17 : 2-(10, 11-디하이드로-11-옥소디벤조[b, f]옥세핀-4-일)-프로피온아미드
18 : 2-(10, 11-디하이드로-11-옥소디벤조[b, f]옥세핀-4-일)-프로피온산
19 : 2-(10, 11-디하이드로디벤조[b, f]옥세핀-4-일)-프로피온산
20 : 2-(5, 6-하이드로-6-옥소벤조[b]피리도[3, 2-f]티에핀-8-일)-프로피온산
21 : 2-(5, 6-디하이드로벤조[b]피리도[3, 2-f]-티에핀-8-일)-프로피온산
22 : 에틸 2-(5, 6-디하이드로벤조[b]피리도[3, 2-f]-티에핀-8-일)-프로피오네이트
23 : 2-(5, 6-디하이드로벤조[b]피리도[3, 2-f]-티에핀-8-일)-프로피온아미드
24 : 2-(5, 6-디하이드로벤조[b]피리도[3, 2-f]-티에핀-9-일)-프로피온산
25 : 에틸 2-(5, 6-디하이드로벤조[b]피리도[3, 2-f]티에핀-9-일)-프로피오네이트
26 : 2-(5, 6-디하이드로-6-옥소벤조[b]피리도[3, 2-f]-옥세핀-8-일)-프로피온산
27 : 2-(5, 6-디하이드로벤조[b]피리도[3, 2-f]-옥세핀-8-일)-프로피온산
28 : 에틸 2-(5, 6-디하이드로벤조[b]피리도[3, 2-f]-옥세핀-8-일)-프로피오네이트
29 : 2-(5, 6-디하이드로벤조[b]피리도[3, 2-f]-옥세핀-8-일)-프로피온아미드
30 : 2-(10, 11-디하이드로디벤조[b, f]-티에핀-2-일)-프로피온아미드
표 1의 결과로부터 볼수 있듯이, 본 화합물은 상당한 효과를 가지며 특히 구조식(XVI), (XVII), (XVIII) 및 (XIV)로 표시된 화합물은 소염제로 광범위하게 사용되는 페닐부타존, 플루페나민산 및 인도메타신과 비교하여 우수한 효과를 갖는다.
본 발명은 실시예와 관련하여 더욱더 자세히 하기에 설명되어 있으나 본 발명이 실시예에 국한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
2-(10, 11-하이드로-11-디하이드라조디벤조[b, f]티에핀-2-일)프로피온아미드 :
30mg의 2-(10, 11-디하이드로-11-옥소디벤조[b, f]티에핀-2-일)-프로피온아미드를 2ml의 에탄올에 녹인 것에 0.3ml의 하이드라진 하이드레이트를 가하고 혼합물을 2시간 환류했다. 냉각시킨후, 용매를 증류해 버리고 잔사를 얻어 클로로포름으로 추출하고 추출물을 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조했다. 용매를 증류해 버리고 황색결정의 타이틀 화합물 32mg을 얻었다.
Figure kpo00011
MS(m/e) : 311(M+)
[실시예 2]
2-(10, 11-디하이드로디벤조[b, f]티에핀-2-일)프로피온산 :
32mg의 2-(10, 11-디하이드로-11-하이드라조디벤조[b, f]티에핀-2-일)-프로피온아미드, 800mg의 수산화칼륨 및 8ml의 디에틸렌 글리콜의 혼합물을 150℃에서 1.5시간 교반했다. 냉각시킨후 여기에 물을 가하고 혼합물을 염산으로 산성화한 후 초산에틸로 추출하고 추출물을 포화염화나트륨 용액으로 세척한 후 무수황산나트륨상에서 건조했다. 용매를 증류해 버리고 갈색오일을 얻어 박층크로마토그라피를 실시하여 연황색오일의 타이틀 화합물 10mg을 얻었다. 이것을 벤젠-n-헥산으로부터 결정화시켜 융점 103-104.5℃를 갖는 무색결정을 얻었다.
Figure kpo00012
MS(m/e) : 284(M+)
[실시예 3]
2-(10, 11-디하이드로디벤조[b, f]옥세핀-2-일)프로피온산 :
145mg의 2-(10, 11-디하이드로-11-옥소디벤조[b, f]옥세핀-2-일)프로피온아미드를 5ml의 에탄올에 녹인 것에 10적의 하이드라진 하이드레이트를 가하여 혼합물을 3시간 교반하며 환류시켰다. 반응이 완결된 후, 용매를 증류해 버리고 잔사를 얻어 여기에 10ml의 디에틸렌글리콜 및 500mg의 수산화나트륨을 가하고 생성된 혼합물을 132-133℃에서 1시간 교반했다. 반응 혼합물을 염산으로 산성화하고 초산에틸로 추출했다. 추출물을 포화탄산수소나트륨 용액으로 재추출했다. 이 알카리 추출물을 염산으로 산성화하고 초산에틸로 추출했다. 추출물을 포화염화나트륨 용액으로 세척하고 무수황산나트륨 상에서 건조했다. 용매를 증류해 버리고 갈색오일을 얻어 실리카겔상에서 크로마토그라피하고 클로로포름으로 용출하여 연황색오일의 타이틀 화합물 65mg을 얻었다.
Figure kpo00013
NMR(CDCl3)δ : 1.44(3H, d, J=7Hz=CHCH3), 3.10(4H, s, -CH2, CH2-), 3.63(1H, q, J=7Hz, =CHCH3), 6.80-7.28(7H, m, 방향성양자)
MS(m/e) : 268(M+)
[실시예 4]
2-(10, 11-디하이드로 디벤조[b, f]옥세핀-4-일)프로피온산 :
80mg의 2-(10, 11-디하이드로-11-옥소디벤조[b, f]옥세핀-4-일)프로피온아미드를 4ml의 에탄올에 녹인 것에 0.3ml의 하이드라진 하이드레이트를 가하고 혼합물을 8시간 교반하며 환류시켰다. 용매를 증류해 버리고 연황색오일을 얻어 여기서 3ml의 디에틸렌 글리콜 및 400mg의 수산화나트륨을 가하고 생성된 혼합물을 125℃에서 1시간 교반했다. 혼합물에 물을 가하고 생성된 용액을 염산으로 산성화하고 초산에틸로 추출했다. 유기층을 포화탄산수소나트륨 용액으로 추출했다. 수성층을 염산으로 산성화하고 초산에틸로 추출했다. 추출물을 포화염화나트륨 용액으로 세척하고 무수황산나트륨상에서 건조했다. 용매를 증류해 버리고 연황색 결정을 얻어 벤젠-n-헥산으로부터 재결정하고 융점 13-133.5℃의 연황색 결정인 타이틀 화합물 37mg을 얻었다.
Figure kpo00014
NMR(CDCl3)δ : 1.50(3H, d, J=7Hz, =CHCH3), 3.10(4H, s, -CH2, CH2-), 4.30(1H, q, J=7Hz, =CHCH3), 6.80-7.30(7H, m, 방향성양자), 9.48(1H, b, s, -COOH)
MS(m/e) : 268(M+)
[실시예 5]
2-(5, 6-디하이드로-6-하이드라조벤조[b]피리도[3, 2-f]티에핀-8-일)프로피온아미드 :
134mg의 2-(5, 6-디하이드로-6-옥소벤조[b]피리도[3, 2-f]티에핀-8-일)프로피온아미드, 1.5ml의 하이드라진 하이드레이트 및 10ml의 에탄올의 혼합물을 1.5시간 교반하며 환류했다. 용매를 증류해 버리고 잔사를 얻어 크로로포름에 용해시키고 생성된 혼합물을 물로 세척한 후 무수황산나트륨상에서 건조했다. 용매를 증류해 버리고 연황색 결정의 타이틀 화합물 139mg을 얻었다.
Figure kpo00015
MS(m/e) : 312(M+)
[실시예 6]
2-(5, 6-디하이드로벤조[b]피리도[3, 2-f]티에핀-8-일)프로피온산 :
74mg의 2-(5, 6-디하이드로-6-하이드라조벤조[b]피리도[3, 2-f]-티에핀-8-일)프로피온아미드, 18g의 수산화칼륨 및 18ml의 티에틸렌글리콜의 혼합물을 130-140℃에서 4시간 교반했다. 냉각시킨 후 여기에 물을 가하고 혼합물을 초산으로 산성화시킨 후 클로로포름으로 추출했다. 물로 세척한 후, 혼합물을 무수황산나트륨상에서 건조했다 용매를 증류해 버리고 갈색오일을 얻어 실리카겔상에서 크로마토그라피하고 클로로포름-메탄올로 용출시켜 연황색 오일의 타이틀 화합물 36mg을 얻었다. 이것을 초산에틸로부터 결정화시켜 융점이 181-183℃인 무색결정을 얻었다.
Figure kpo00016
NMR[(CD3)2SO]δ : 1.30(3H, d, J=8Hz, =CHCH3), 3.12(4H, m, -CH2, CH2-), 3.58(1H, q, J=8Hz, =CHCH3), 7.00-8.40(6H, m, 방향성양자)
[실시예 7]
2-(5, 6-디하이드로-6-하이드라조벤조[b]피리도[3, 2-f]티에핀-9-일)프로피온아미드 :
400mg의 2-(5, 6-디하이드로-6-옥소벤조[b]피리도[3, 2-f]티에핀-9-일)프로피온아미드, 1g의 하이드라진 하이드레이트 및 10ml의 에탄올의 혼합물을 3시간 환류했다. 냉각시킨 후, 혼합물을 증발 건조하여 용매를 제거하고 잔사를 얻어 벤젠/에탄올(10/1)로부터 재결정시켜 연황색 분말의 타이틀 화합물 350mg을 얻었다.
Figure kpo00017
MS(m/e) : 312(M+)
[실시예 8]
2-(5, 6-디하이드로벤조[b]피리도[3, 2-f]티에핀-9-일)프로피온산 :
300mg의 2-(5, 6-디하이드로-6-하이드라조벤조[b]피리도[3, 2-f]-9-일)프로피온아미드, 15ml의 티에틸렌글리콜 및 1.5g의 수산화칼륨의 혼합물을 130℃에서 2시간 교반했다. 냉각시킨후, 혼합물을 초산으로 산성화시키고 클로로포름으로 추출한 후 추출물을 포화염화나트륨 용액으로 세척하고 무수황산나트륨상에서 건조했다. 용매를 증류해 버리고 잔사를 얻어 실리카겔상에서 크로마토그라피한 후 클로로포름으로 용출시켜 고체물질을 얻었다. 이것을 벤젠으로부터 재결정시켜 융점 161-162℃의 무색결정인 타이틀 화합물 150mg을 얻었다.
Figure kpo00018
NMR[(CD3)2SO]δ : 1.30(3H, d, J=7Hz, =CHCH3), 2.90-3.32(4H, 넓은이중, -CH2CH2), 3.56(1H, q, J=7Hz, =CHCH3), 6.96-7.52(5H, m, 방향성양자),8.14(1H, d, J=2Hz, 방향성양자)
MS(m/e) : 2.58(M+)
[실시예 9]
2-(5, 6-디하이드로벤조[b]피리도[3, 2-f]옥세핀-8-일)프로피온산 :
300mg의 2-(5, 6-디하이드로-6-옥소벤조[b]피리도[3, 2-f]옥세핀-8-일)프로피온아미드 30ml를 에탄올에 녹인 것에 5mg의 하이드라진 하이드레이트를 적가하고 혼합물을 1시간 교반하며 환류했다. 반응이 완결된 후, 용매를 증류해 버리고 고체상 물질을 얻어 여기에 30ml의 디에틸렌글리콜 및 700mg의 수산화나트륨을 가하고 생성된 혼합물을 130℃에서 3시간 질소류하에서 교반했다. 냉각시킨 후, 여기에 물을 가하고 혼합물을 초산에틸로 세척했다. 수성층을 초산으로 산성화하고 초산에틸로 추출한 후, 추출물을 포화염화나트륨 용액으로 세척하고 무수황산나트륨 상에서 건조했다. 용매를 증류해 버리고 잔사를 얻어 실리카겔상에서 크로마토그라피한 후 n-헥산/아세톤(5/1-2/1)로 용출시켜 29mg의 오일을 얻었다. 이것을 초산에틸로부터 결정화하여 융점 182.5-184℃인 무색의 침상결정인 타이틀 화합물 17mg을 얻었다.
Figure kpo00019
NHR(CDCl3)δ : 1.50(3H, d, J=8Hz, =CHCH3), 3.04(4H, s, -CH2CH2-), 3.65(1H, q, J=8Hz, =CHCH3), 6.90-8.10(6H, m, 방향성양자)
MS(m/e) : 269(M+)

Claims (1)

  1. 구조식(XXI)의 화합물을 하이드라진 혹은 그 유도체와 반응시켜 생성된 화합물을 알카리시약과 반응시켜 구조식(XXX)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00020
    여기서 Y는 CH 혹은 N이고, A는 산소 혹은 유황원자이다.
KR7901959A 1979-06-15 1979-06-15 프로피온산 유도체의 제조방법 KR820000138B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR7901959A KR820000138B1 (ko) 1979-06-15 1979-06-15 프로피온산 유도체의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR7901959A KR820000138B1 (ko) 1979-06-15 1979-06-15 프로피온산 유도체의 제조방법

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR7703057A Division KR810000611B1 (ko) 1977-12-27 1977-12-27 프로피온산 유도체의 제조방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR820000138B1 true KR820000138B1 (ko) 1982-02-20

Family

ID=19211988

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR7901959A KR820000138B1 (ko) 1979-06-15 1979-06-15 프로피온산 유도체의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR820000138B1 (ko)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0100172B1 (en) Amide derivatives
US4800044A (en) Intermediates for the production of 1,2-dithiolan acid (thioctic acid)
US4377702A (en) Acetic acid derivatives
NZ229626A (en) Sulphonamides and pharmaceutical compositions
US4544764A (en) Interphenylene carbacyclin compound
US4247706A (en) Dibenzothiepin derivatives and a process for producing the same
US4205170A (en) Propionic acid derivatives
KR820000138B1 (ko) 프로피온산 유도체의 제조방법
EP0149419B1 (en) Acylindole derivatives and pharmaceutical compositions containing them
GB1564527A (en) Phenylpiperazinotetrahydronaphthols and derivates
KR960012371B1 (ko) 신규 5-메톡시 알킬 암모늄 테트라히드로푸란 및 테트라히드로티오펜
US2441936A (en) Imidazolones and method of preparation
KR820000141B1 (ko) 프로피온산 유도체의 제조방법
US5019573A (en) Substituted dibenzofurans and methods of using same
KR820000140B1 (ko) 프로피온산 유도체의 제조방법
US4125711A (en) Process for preparing auranofin
EP0090275B1 (en) Isoxazole (5,4-b) pyridines
Giannola et al. Addition reactions of acetylenic esters with monosubstituted thioureas
KR820000139B1 (ko) 프로피온산 유도체의 제조방법
KR820000137B1 (ko) 프로피온산 유도체의 제조방법
KR810000611B1 (ko) 프로피온산 유도체의 제조방법
US4282245A (en) Dibenzothiepin derivatives and a process for producing the same
US4883885A (en) Oxolabdanes
US4150043A (en) 0-(2,3-Epoxypropyl)-hydroximic acid esters
US4247715A (en) 2-Alkynyl-5-indanyloxyacetic acids