KR820000136B1 - 인도울 유도체의 제조법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 신 생리활성물질 1-포르밀-9H-피리도[3,4-b] 인도울 유도체를 1-카르보알콕시체에서 환원함으로서 얻는 제조법에 관한 것이다.
본 발명자들은 소태나무(Picrsma quassiodes Benn)중에 신키산틴옥시다제 저해물질[Ⅰ](하기 일반식)[B]에서 R1=OH, R2=H) 및 [Ⅱ](하기 일반식[A]에서 R1=OH, R2=H, R3=CH3)를 발견하고, 분리, 정제하여 제조 결정하였다.
본 발명자들은 하기일반식[A]에서 하기 일반식[B]를 합성하는 하나의 방법으로서 유기금속 수소화합물, 예를들면 디이소부틸 알루미늄 하이드라이드(DIBAL이라고 약기한다)에서 저온하에서 환원하는 방법을 발견하기에 이르러서 본 발명을 완성하였다.
상기식에서, R1, R2는 수소, 수산기, 아실옥시기를 나타내며, R3는 저급알킬기를 나타낸다.
[실시예 1](물질[Ⅱ]로부터[Ⅰ]의 합성)
물질[Ⅱ] 4.0g을 피리딘 20㎖와 무수초산 25㎖에 용해하고 실온에서 하룻밤 방치한 후에 석출하는 결정을 여별하여 메탄올에서 재결정하였던바, 2.9g의 모노아세테이트를 얻었다. 수율 61.8%, 융점 220-221℃의 무색 침상 결정, 원소분석치 탄소 63.23%, 수소 3.94%, 질소 9.59%, 분자식 C15H12N2O4(분자량 284)로서의 계산치 탄소 63.38%, 수소 4.26%, 질소 9.86%와 일치한다.
MASS에 의한 분자량은 284를 나타내었다. 핵자기공명은 DMSO-d6중에서 측정하며는
, 2.62ppm에 3양자(COCH3), 4.07 ppm에 3양자(COOCH3), 8.37ppm에 1양자(3위치의 H), 7.20-8.20ppm에 4양자, 11.85ppm에 1양자(NH)가 확인되었다. UV흡수 스펙트럼은 메탄올중에서 측정하며는 360, 300, 264, 243, 212my에서 극대흡수가 인정되었다. 적외흡수는 3380, 1760, 1675, 1242, 1222㎝-1에서 흡수가 인정되었다.
이상으로부터 이 물질은 일반식[A]에 있어서 R1=OAC, R2=H, R3=COOCH3임이 확인되었다.
이 물질 540㎎을 무수테트라하이드로프란 70㎖에 용해하고 드라이아이스 아세톤에서 냉각하에 7㎖의 (iSOBut)2AlH를 가한다. 2시간 후에 암모니아알카리로하여 석출하는 시약은 제거한후, 용매유거하여 잔사를 메탄올-물의 혼합용매에서 결정화시키며는 물질[Ⅰ]이 140㎎ 얻어진다. 융점은 296-298℃의 담황색 침상결정으로서 얻어지는 천연품과 혼합 용융시켜도 융점강하는 발견할 수 없었다. 적외 자외흡수를 비롯하여, 핵자기공명, 흡수등도 천연품과 아주 일치하였다.
[실시예 2]
일반식[A]에 있어서 R1=H, R2=OCOCH3R3=CH3인 물질 135㎎을 무수테트라하이드로프란 50㎖에 용해하고, 2㎖의 디이소부틸알루미늄하이드라이드에서 드라이아이스-아세톤냉각하에 2시간 환원한다. 환원후에 물에서 석출하는 시약을 제거하고 용매 유거후에 물-메탄올 혼합용매에서 재결정하여 융점 290-295℃(분해)의 물질(일반식[B]에 있어서 R1=H, R2=OH) 10 ㎎을 얻는다. MASS에 의한 분자량은 212를 나타내며, 적외흡수는 3300, 1640, 1620, 1600㎝-1를 나타낸다. UV흡수 스펙트럼은 메탄올에서 측정하며는 420, 292, 282, 262my에 극대흡수를 나타낸다.
핵자기 공명은 DMSO-d6에서 측정하며는 10.1ppm에 1양자 (CHO) 7.7ppm에 1양자(4위치의 H), 8.2ppm 에 1양자, 7.2-7.6ppm에 3양자가 확인되었다.
이상의 물리적 데이타로부터 물질[Ⅲ]는 1-포르밀-3-하이드록-9H-피리도-[3, 4-b]도인도울임이 확인되었다.
Claims (1)
- 하기 일반식[A]로 표시되는 1-카르보알콕시-9H-피리도[3, 4-b]인도울 유도체를 환원제로 환원함을 특징으로 하는 하기일반식[B]로 표시되는 1-포르밀-9H-피리도[3, 4-b]인도울 유도체의 제조방법.
상기식에서, R1, R2는 수소, 수산기, 아실옥시기를 나타내며, R3는 저급알킬기를 나타낸다.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7803577A KR820000136B1 (ko) | 1978-11-28 | 1978-11-28 | 인도울 유도체의 제조법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7803577A KR820000136B1 (ko) | 1978-11-28 | 1978-11-28 | 인도울 유도체의 제조법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR820000136B1 true KR820000136B1 (ko) | 1982-02-20 |
Family
ID=19209306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR7803577A KR820000136B1 (ko) | 1978-11-28 | 1978-11-28 | 인도울 유도체의 제조법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR820000136B1 (ko) |
-
1978
- 1978-11-28 KR KR7803577A patent/KR820000136B1/ko active
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