KR20240083274A - 무수당 알코올, 방향족 디올 및 히드록시 말단 폴리실록산으로부터 유래된 단위들을 포함하는 폴리카보네이트 공중합체 및 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 성형품 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 폴리카보네이트 공중합체 및 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 성형품에 관한 것으로, 보다 구체적으로는, 무수당 알코올, 방향족 디올 및 히드록시 말단 폴리실록산을 특정 함량 비율로 포함하는 디올 성분과 탄산 디에스테르 성분으로부터 유래된 반복 단위들을 포함함으로써, 종래의 폴리카보네이트 공중합체 대비 현저히 개선된 기계적 물성(예컨대, 충격강도)을 나타내는 폴리카보네이트 공중합체 및 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 성형품에 관한 것이다.
Description
본 발명은 폴리카보네이트 공중합체 및 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 성형품에 관한 것으로, 보다 구체적으로는, 무수당 알코올, 방향족 디올 및 히드록시 말단 폴리실록산을 특정 함량 비율로 포함하는 디올 성분과 탄산 디에스테르 성분으로부터 유래된 반복 단위들을 포함함으로써, 종래의 폴리카보네이트 공중합체 대비 현저히 개선된 기계적 물성(예컨대, 충격강도)을 나타내는 폴리카보네이트 공중합체 및 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 성형품에 관한 것이다.
폴리카보네이트 수지는 유리전이온도가 150℃ 부근인 범용 열가소성 엔지니어링 플라스틱으로서, 인장강도 및 충격강도 등의 기계적 물성이 우수하고, 수치 안정성, 내열성 및 광학적 투명성을 갖는 수지이다.
폴리카보네이트는 통상 석유계 원료인 비스페놀 A와 포스겐의 중축합에 의해 제조되는데, 석유 자원 고갈의 가속화, 기후 변화에 따른 온실 가스 감축 요구, 원료 가격의 상승, 재생 가능한 원료에 대한 필요성 증가와 같은 다양한 이유로 인하여, 폴리카보네이트 제조 원료를 환경 친화적인 성분으로 부분적으로 또는 완전히 대체하는 방안이 요청되고 있다.
무수당 알코올은 천연물 유래의 친환경 소재로서, 전분과 같은 천연물로부터 유래된 수소화 당(예컨대, 헥시톨)을 탈수 반응시켜 제조할 수 있다. 수소화 당(“당 알코올”이라고도 함)은 당류가 갖는 환원성 말단기에 수소를 부가하여 얻어지는 화합물을 의미하는 것으로, 일반적으로 HOCH2(CHOH)nCH2OH(여기서, n은 2 내지 5의 정수)의 화학식을 가지며, 탄소수에 따라 테트리톨, 펜티톨, 헥시톨 및 헵티톨(각각, 탄소수 4, 5, 6 및 7)로 분류된다. 그 중에서 탄소수가 6개인 헥시톨에는 소르비톨, 만니톨, 이디톨, 갈락티톨 등이 포함되며, 소르비톨과 만니톨은 특히 효용성이 큰 물질이다. 이러한 무수당 알코올은 그 다양한 활용 가능성으로 인해 많은 관심을 받고 있으며, 실제 산업에의 이용도도 점차 증가하고 있다.
무수당 알코올을 활용하여 폴리카보네이트를 제조하는 기술이 제안된 바 있다. 예컨대, 대한민국공개특허 제10-2009-0018788호에는 무수당 알코올인 이소소르비드와 고리형 디올 화합물을 디올 성분으로 사용하여 폴리카보네이트 공중합체를 제조하는 기술이 기재되어 있으며, 대한민국등록특허 제10-1080669호에는 이소소르비드와 선형 디올 화합물을 디올 성분으로 사용하여 폴리카보네이트 공중합체를 제조하는 기술이 기재되어 있다.
그러나, 상기한 종래 기술들에 의하여 제조된 폴리카보네이트 공중합체는, 친환경성의 향상에도 불구하고 기계적 물성(특히, 충격강도)가 열악하여 엔지니어링 플라스틱 용도로 실제 활용되기는 어렵다.
따라서, 원료로서 무수당 알코올을 활용하여 친환경성을 향상시키는 동시에, 충격강도 등 기계적 물성을 종래 기술 대비 개선하여 엔지니어링 플라스틱 용도로 실제 활용 가능한 폴리카보네이트 공중합체를 제조할 수 있는 기술의 개발이 요청되고 있다.
본 발명의 목적은, 무수당 알코올로부터 유래된 단위를 포함하여 친환경성이 우수하면서도, 충격강도 등의 기계적 물성이 기존의 무수당 알코올-함유 폴리카보네이트 수지 대비 현저히 개선된 폴리카보네이트 공중합체 및 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 성형품을 제공하는 것이다.
상기한 기술적 과제를 해결하고자 본 발명은, 디올 성분으로부터 유래된 반복 단위; 및 탄산 디에스테르 성분으로부터 유래된 반복 단위;를 포함하며, 상기 디올 성분이, 디올 성분 총 100 몰% 기준으로, (a) 무수당 알코올 79.8 내지 96.9 몰%, (b) 방향족 디올 2.6 내지 19.9 몰% 및 (c) 히드록시 말단 폴리실록산 0.11 내지 1.99 몰%를 포함하는, 폴리카보네이트 공중합체를 제공한다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 디올 성분 및 탄산 디에스테르 성분을 포함하는 혼합물을 중합 촉매 존재 하에서 반응시키는 단계를 포함하고, 상기 디올 성분이, 디올 성분 총 100 몰% 기준으로, (a) 무수당 알코올 79.8 내지 96.9 몰%, (b) 방향족 디올 2.6 내지 19.9 몰% 및 (c) 히드록시 말단 폴리실록산 0.11 내지 1.99 몰%를 포함하는, 폴리카보네이트 공중합체의 제조 방법이 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상기 본 발명의 폴리카보네이트 공중합체를 포함하는 성형품이 제공된다.
본 발명에 따른 폴리카보네이트 공중합체는 친환경성이 우수하면서도, 기존의 무수당 알코올-함유 폴리카보네이트 공중합체와 비교하여 현저히 개선된 기계적 물성(특히, 충격강도)을 나타낸다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명의 폴리카보네이트 공중합체는, 디올 성분 총 100 몰% 기준으로, (a) 무수당 알코올 79.8 내지 96.9 몰%, (b) 방향족 디올 2.6 내지 19.9 몰% 및 (c) 히드록시 말단 폴리실록산 0.11 내지 1.99 몰%를 포함하는 디올 성분으로부터 유래된 반복 단위; 및 탄산 디에스테르 성분으로부터 유래된 반복 단위;를 포함한다.
[디올 성분]
(a) 무수당 알코올
본 발명에 있어서, 상기 무수당 알코올은 일무수당 알코올, 이무수당 알코올 또는 이들의 혼합물일 수 있으며, 이는 수소화 당을 탈수 반응시켜 무수당 알코올을 제조하는 과정에서 수득될 수 있다. 수소화 당(“당 알코올”이라고도 함)은 당류가 갖는 환원성 말단기에 수소를 부가하여 얻어지는 화합물을 의미하는 것으로, 일반적으로 HOCH2(CHOH)nCH2OH(여기서, n은 2 내지 5의 정수)의 화학식을 가지며, 탄소수에 따라 테트리톨, 펜티톨, 헥시톨 및 헵티톨(각각, 탄소수 4, 5, 6 및 7)로 분류된다. 그 중에서 탄소수가 6개인 헥시톨에는 소르비톨, 만니톨, 이디톨, 갈락티톨 등이 포함된다.
상기 일무수당 알코올은 수소화 당의 내부로부터 물 분자 1개가 제거되어 형성되는 무수당 알코올로서, 분자 내 히드록시기가 네 개인 테트라올(tetraol) 형태를 가진다. 본 발명에서 사용 가능한 일무수당 알코올의 종류는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 일무수당 헥시톨일 수 있으며, 보다 구체적으로는 1,4-언하이드로헥시톨, 3,6-언하이드로헥시톨, 2,5-언하이드로헥시톨, 1,5-언하이드로헥시톨, 2,6-언하이드로헥시톨 또는 이들 중 2 이상의 혼합물일 수 있다.
상기 이무수당 알코올은 수소화 당의 내부로부터 물 분자 2개가 제거되어 형성되는 무수당 알코올로서, 분자 내 히드록시기가 두 개인 디올(diol) 형태를 가지며, 전분에서 유래하는 헥시톨을 활용하여 제조할 수 있다. 이무수당 알코올은 재생 가능한 천연자원으로부터 유래한 친환경 물질이라는 점에서 오래 전부터 많은 관심과 함께 그 제조방법에 관한 연구가 진행되어 오고 있다. 이러한 이무수당 알코올 중에서 소르비톨로부터 제조된 이소소르비드가 현재 산업적 응용범위가 가장 넓다. 본 발명에서 사용 가능한 이무수당 알코올의 종류는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 이무수당 헥시톨일 수 있으며, 보다 구체적으로는 1,4:3,6-디언하이드로헥시톨일 수 있다. 상기 1,4:3,6-디언하이드로헥시톨은 이소소르비드(1,4:3,6-디언하이드로소르비톨), 이소만니드(1,4:3,6-디언하이드로만니톨), 이소이디드(1,4:3,6-디언하이드로이디톨) 또는 이들 중 2 이상의 혼합물일 수 있고, 보다 바람직하게는 이소소르비드일 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명의 폴리카보네이트 공중합체는 하기 화학 구조를 갖는 반복 단위를 포함할 수 있다:
본 발명의 폴리카보네이트 공중합체에 반복 단위로서 포함되는 디올 성분 내의 상기 무수당 알코올 함량은, 디올 성분 총 100 몰% 기준으로, 79.8 내지 96.9 몰%이다. 디올 성분 내의 무수당 알코올 함량이, 디올 성분 총 100 몰% 기준으로, 79.8 몰% 미만이면 공중합체의 표면경도가 열악해지고, 반대로 96.9 몰%를 초과하면 공중합체의 충격강도가 열악해진다.
일 구체예에서, 상기 디올 성분 내의 무수당 알코올 함량은, 디올 성분 총 100 몰% 기준으로, 80 몰% 이상, 81 몰% 이상, 82 몰% 이상, 83 몰% 이상, 84 몰% 이상, 85 몰% 이상 또는 86 몰% 이상일 수 있고, 또한 96.5 몰% 이하, 96 몰% 이하, 95.5 몰% 이하 또는 95 몰% 이하일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
(b) 방향족 디올
본 발명에 있어서, 상기 방향족 디올은 2개의 히드록시기를 갖는 방향족 화합물을 의미한다.
일 구체예에서, 상기 방향족 디올은 비스페놀계 디올 화합물, 플루오렌계 디올 화합물, 벤젠계 디올 화합물, 퓨란계 디올 화합물, 피리딘계 디올 화합물 또는 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 방향족 디올은 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판[이하, 비스페놀 A라 칭함], 비스페놀 A의 알킬렌 옥사이드 부가물 (예를 들면, 비스페놀 A 1몰당 C2-C18알킬렌 옥사이드 1몰 내지 25몰을 부가시킨 부가물), 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디에틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-(3,5-디페닐)페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시페닐)펜탄, 2,4'-디히드록시-디페닐메탄, 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시-5-니트로페닐)메탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 3,3-비스(4-히드록시페닐)펜탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산, 비스(4-히드록시페닐)술폰, 2,4'-디히드록시 디페닐술폰, 비스(4-히드록시페닐)술파이드, 4,4'-디히드록시디페닐에테르, 4,4'-디히드록시-3,3'-디클로로디페닐에테르, 4,4'-디히드록시-2,5-디에톡시디페닐에테르, 9,9-비스(4-(2-히드록시에톡시-2-메틸)페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-2-메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-(2-히드록시에톡시)페닐)플루오렌, 1,4-비스(2-히드록시메틸)벤젠, 1,3-비스(2-히드록시메틸)벤젠, 1,4-비스(2-히드록시에틸)벤젠, 2,5-비스(히드록시메틸)퓨란, 2,5-비스(히드록시에틸)퓨란, 2,6-비스(히드록시메틸)피리딘 또는 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
보다 더 구체적으로, 상기 방향족 디올은 비스페놀 A, 비스페놀 A의 알킬렌 옥사이드 부가물, 9,9-비스-(4-(2-히드록시에톡시)페닐)플루오렌, 1,4-비스(2-히드록시메틸)벤젠, 1,3-비스(2-히드록시메틸)벤젠, 1,4-비스(2-히드록시에틸)벤젠, 2,5-비스(히드록시메틸)퓨란, 2,5-비스(히드록시에틸)퓨란, 2,6-비스(히드록시메틸)피리딘 또는 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 폴리카보네이트 공중합체에 반복 단위로서 포함되는 디올 성분 내의 상기 방향족 디올 함량은, 디올 성분 총 100 몰% 기준으로, 2.6 내지 19.9 몰%이다. 디올 성분 내의 방향족 디올의 함량이, 디올 성분 총 100 몰% 기준으로, 2.6 몰% 미만이면 공중합체의 충격강도가 열악해지고, 반대로 19.9 몰%를 초과하면 공중합체의 표면경도가 열악해진다.
일 구체예에서, 상기 디올 성분 내의 방향족 디올 함량은, 디올 성분 총 100 몰% 기준으로, 2.7 몰% 이상, 2.8 몰% 이상, 2.9 몰% 이상 또는 3 몰% 이상일 수 있고, 또한 19 몰% 이하, 18 몰% 이하, 17 몰% 이하, 16 몰% 이하, 15 몰% 이하, 14 몰% 이하, 13 몰% 이하, 12 몰% 이하, 11 몰% 이하, 10 몰% 이하, 9 몰% 이하 또는 8 몰% 이하일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
(c) 히드록시 말단 폴리실록산
본 발명에 있어서, 상기 히드록시 말단 폴리실록산은 양 말단에 히드록시기를 갖는 폴리실록산 화합물이다.
일 구체예에서, 상기 히드록시 말단 폴리실록산은 하기 화학식 1로 표시되는 히드록시페닐-말단 폴리실록산일 수 있다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R5는 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기를 나타내고,
R6은 독립적으로, 탄소수 1 내지 13의 탄화수소기 또는 히드록시기를 나타내며,
R7은 독립적으로, 탄소수 2 내지 8의 알킬렌기를 나타내고,
A는 X 또는 NH-X-NH이며, 여기서, X는 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 지방족기; 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬렌기; 또는 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 카르복실기로 치환된 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단핵 또는 다핵의 아릴렌기를 나타내며,
m은 독립적으로 0 내지 4의 정수를 나타내고,
n은 독립적으로, 2 내지 1,000의 정수, 바람직하게는 2 내지 500의 정수, 더욱 바람직하게는 5 내지 100의 정수를 나타낸다.
구체적으로, 화학식 1의 R5에서, 상기 할로겐 원자는 Cl 또는 Br일 수 있고; 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 13의 알킬기, 예컨대 메틸, 에틸 또는 프로필일 수 있으며; 상기 알콕시기는 탄소수 1 내지 13의 알콕시기, 예컨대 메톡시, 에톡시 또는 프로폭시일 수 있고; 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 예컨대 페닐, 클로로페닐 또는 톨릴일 수 있으며;
화학식 1의 R6에서, 상기 탄소수 1 내지 13의 탄화수소기는 탄소수 1 내지 13의 알킬기, 탄소수 1 내지 13의 알콕시기, 탄소수 2 내지 13의 알케닐기, 탄소수 2 내지 13의 알케닐옥시기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알콕시기, 탄소수 6 내지 10의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 13의 아르알킬기, 탄소수 7 내지 13의 아르알콕시기, 탄소수 7 내지 13의 알크아릴기 또는 탄소수 7 내지 13의 알크아릴옥시기일 수 있고;
화학식 1의 A에서, X는 예를 들면, 할로겐 원자로 치환된 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 지방족기, 주쇄에 산소, 질소 또는 황 원자를 포함하는 탄소수 1 내지 20의 지방족기, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬렌기, 또는 비스페놀 A, 레소시놀, 히드로퀴논 또는 디페닐페놀로부터 유래될 수 있는 아릴렌기일 수 있으며, 예컨대, 하기 화학식 Aa 내지 Ah에서 선택된 것으로 나타내어질 수 있다.
[화학식 Aa]
[화학식 Ab]
[화학식 Ac]
[화학식 Ad]
[화학식 Ae]
[화학식 Af]
[화학식 Ag]
[화학식 Ah]
일 구체예에서, 상기 화학식 1의 히드록시페닐-말단 폴리실록산은 하기 화학식 1a의 히드록시 말단 실록산과 아실 화합물의 반응 생성물(즉, 에스테르 결합을 갖는 히드록시 말단 실록산)일 수 있다.
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에서, R5, R6, R7, m 및 n은 앞서 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1a의 히드록시 말단 실록산은, 예를 들어 히드록시기 및 이중 결합을 가지고 있는 하기 화학식 1b의 화합물과 실리콘을 함유하고 있는 하기 화학식 1c의 화합물을 플라티늄 촉매를 이용하여 2 : 1의 몰비로 합성하여 제조될 수 있다.
[화학식 1b]
상기 화학식 1b에서, R5 및 m은 앞서 화학식 1에서 정의한 바와 같으며, k는 1 내지 7의 정수를 나타낸다.
[화학식 1c]
상기 화학식 1c에서, R6 및 n은 앞서 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
구체적으로, 상기 화학식 1a의 히드록시 말단 실록산으로 다우 코닝사의 실록산 모노머()를 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 또한 상기 화학식 1a의 히드록시 말단 실록산의 제조와 관련하여 미국특허 US 6,072,011호를 참조할 수 있다.
상기 화학식 1의 히드록시페닐-말단 폴리실록산 제조에 사용되는 아실 화합물은, 예를 들어 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족을 모두 포함하는 혼합형의 구조를 가질 수 있다. 상기 아실 화합물이 방향족 또는 혼합형일 경우, 6 내지 30의 탄소수를 가질 수 있고, 지방족일 경우 1 내지 20의 탄소수를 가질 수 있다. 또한 상기 아실 화합물은 할로겐, 산소, 질소 또는 황 원자를 더 포함할 수 있다.
다른 구체예에서, 상기 화학식 1의 히드록시페닐-말단 폴리실록산은 상기 화학식 1a의 히드록시 말단 실록산과 디이소시아네이트 화합물의 반응 생성물(즉, 우레탄 결합을 갖는 히드록시 말단 실록산)일 수 있다.
여기서, 상기 디이소시아네이트 화합물은, 예를 들어 1,4-페닐렌디이소시아네이트(1,4-phenylenediisocyanate), 1,3-페닐렌디이소시아네이트(1,3-phenylenediisocyanate) 또는 4,4'-메틸렌디페닐 디이소시아네이트(4,4'-methylenediphenyl diisocyanate)일 수 있다.
본 발명의 폴리카보네이트 공중합체에 반복 단위로서 포함되는 디올 성분 내의 상기 히드록시 말단 폴리실록산 함량은, 디올 성분 총 100 몰% 기준으로, 0.11 내지 1.99 몰%이다. 디올 성분 내의 히드록시 말단 폴리실록산 함량이, 디올 성분 총 100 몰% 기준으로, 0.11 몰% 미만이면 공중합체의 충격강도가 열악해지고, 반대로 1.99 몰%를 초과하면 공중합체의 합성이 어려워질 수 있다.
일 구체예에서, 상기 디올 성분 내의 히드록시 말단 폴리실록산 함량은, 디올 성분 총 100 몰% 기준으로, 0.12 몰% 이상, 0.13 몰% 이상, 0.14 몰% 이상, 0.15 몰% 이상, 0.16 몰% 이상, 0.17 몰% 이상, 0.18 몰% 이상, 0.19 몰% 이상 또는 0.2 몰% 이상일 수 있고, 또한 1.9 몰% 이하, 1.8 몰% 이하, 1.7 몰% 이하, 1.6 몰% 이하, 1.5 몰% 이하, 1.4 몰% 이하, 1.3 몰% 이하, 1.2 몰% 이하, 1.1 몰% 이하 또는 1 몰% 이하일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
(d) 임의의 추가 디올 성분
일 구체예에서, 상기 디올 성분은, (d) 지방족 디올, 무수당 알코올 이외의 지환족 디올, 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 추가의 디올을 더 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 지방족 디올은 에틸렌글리콜, 프로판디올(예를 들면, 1,2-프로판디올 및 1,3-프로판디올 등), 부탄디올(예를 들면, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올 및 1,4-부탄디올 등), 펜탄디올(예를 들면, 1,2-펜탄디올, 1,3-펜탄디올, 1,4-펜탄디올 및 1,5-펜탄디올 등), 헥산디올(예를 들면, 1,2-헥산탄디올, 1,3-헥산디올, 1,4-헥산디올 및 1,5-헥산디올 및 1,6-헥산디올 등), 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
일 구체예에서, 상기 무수당 알코올 이외의 지환족 디올은 사이클로헥산디메탄올(예를 들면, 1,2-사이클로헥산디메탄올, 1,3-사이클로헥산디메탄올, 1,4-사이클로헥산디메탄올 등), 2-메틸-1,4-사이클로헥산디올, 데칼린디메탄올(예를 들면, 2,6-데칼린디메탄올, 1,5-데칼린디메탄올 및 2,3-데칼린디메탄올 등), 노르보르난디메탄올(예를 들면, 2,3-노르보르난디메탄올 및 2,5-노르보르난디메탄올 등), 아다만탄디올(예를 들면, 1,2-아다만탄디올, 1,3-아다만탄디올 및 1,4-아다만탄디올 등) 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에 사용된 상기 (d) 추가의 디올 화합물은 상기 예시들로 한정하지 않으며, 상기 추가의 디올 화합물은 1 종을 단독으로 사용하여도 되고, 2 종 이상을 혼합하여 사용하여도 된다.
일 구체예에서, 상기 디올 성분 내의 상기 (d) 추가의 디올 함량은, 디올 성분 총 100 몰% 기준으로, 1 몰% 이상, 2 몰% 이상, 3 몰% 이상, 4 몰% 이상, 5 몰% 이상, 6 몰% 이상, 7 몰% 이상, 8 몰% 이상, 9 몰% 이상 또는 10 몰% 이상일 수 있고, 또한 30 몰% 이하, 29 몰% 이하, 28 몰% 이하, 27 몰% 이하, 26 몰% 이하, 25 몰% 이하, 24 몰% 이하, 23 몰% 이하, 22 몰% 이하, 21 몰% 이하 또는 20 몰% 이하일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
[탄산 디에스테르 성분]
본 발명에 있어서, 상기 탄산 디에스테르 성분은 본 발명의 효과를 잃지 않는 한 그 종류가 제한되지 않지만, 예를 들면, 디알킬 카보네이트, 디아릴 카보네이트, 알킬렌 카보네이트 또는 이들의 조합으로부터 선택된 것일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 디알킬 카보네이트의 예로는 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디부틸 카보네이트, 디시클로헥실 카보네이트, 디이소부틸 카보네이트, 에틸노말부틸 카보네이트 및 에틸이소부틸 카보네이트 등을 들 수 있고, 상기 디아릴 카보네이트의 예로는 디페닐 카보네이트, 디톨릴 카보네이트, 비스(클로로페닐) 카보네이트 및 디(m-크레실) 카보네이트 등을 들 수 있으며, 상기 알킬렌 카보네이트의 예로는 에틸렌 카보네이트, 트리메틸렌 카보네이트, 테트라메틸렌 카보네이트, 1,2-프로필렌 카보네이트, 1,2-부틸렌 카보네이트, 1,3-부틸렌 카보네이트, 2,3-부틸렌 카보네이트, 1,2-펜틸렌 카보네이트, 1,3-펜틸렌 카보네이트, 1,4-펜틸렌 카보네이트, 1,5-펜틸렌 카보네이트, 2,3-펜틸렌 카보네이트, 2,4-펜틸렌 카보네이트 및 네오펜틸렌 카보네이트 등을 들 수 있다.
일 구체예에서, 상기 탄산 디에스테르 성분은 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디페닐 카보네이트, 에틸렌 카보네이트 또는 이들의 조합으로부터 선택될 수 있으며, 보다 바람직하게는 디페닐 카보네이트일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 탄산 디에스테르 성분은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물로부터 선택된 것일 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, A 및 A'은 각각 독립적으로, 비치환되거나 할로겐-치환된, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 25의 아랄킬기로부터 선택되고, A 및 A'은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 화학식 2로 표시되는 탄산 디에스테르 성분으로는 디페닐 카보네이트(DPC), 디톨릴카보네이트, 비스클로로페닐 카보네이트, 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디-t-부틸 카보네이트 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 것을 사용할 수 있으나, 바람직하게는 디페닐 카보네이트 또는 디메틸 카보네이트를 사용할 수 있다.
본 발명의 폴리카보네이트 공중합체를 제조함에 있어서, 탄산 디에스테르 성분은 전체 디올 성분 1 몰당량에 대해, 0.90 내지 1.10의 몰당량으로 사용할 수 있고, 바람직하게는, 0.96 내지 1.04의 몰당량으로 사용할 수 있다. 전체 디올 성분 1 몰당량에 대하여, 탄산 디에스테르 성분의 몰당량이 0.90 미만이면, 제조된 폴리카보네이트 공중합체 말단의 OH기가 증가되어, 폴리카보네이트 공중합체의 열 안정성이 악화되거나, 원하는 수준의 높은 분자량을 얻을 수 없고, 탄산 디에스테르 성분의 몰당량이 1.10 초과이면, 동일 조건 하에서 에스테르 교환 반응의 속도가 저하되거나, 원하는 수준의 높은 분자량을 얻을 수 없을 뿐만 아니라, 제조된 폴리카보네이트 공중합체 내의 잔존 탄산 디에스테르량이 증가되고, 이러한 잔존 탄산 디에스테르로 인해, 폴리카보네이트 공중합체를 이용한 성형 시에 악취가 발생하거나, 성형품의 악취의 원인이 되어 바람직하지 않다.
일 구체예에서, 본 발명의 폴리카보네이트 공중합체는 화학식 3의 구조를 갖는 폴리카보네이트 블록을 반복단위로 포함한다:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R8은 알킬기(예컨대, 탄소수 1 내지 20, 바람직하게는 탄소수 1 내지 13의 알킬기), 사이클로알킬기(예컨대, 탄소수 3 내지 20, 바람직하게는 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬기), 알케닐기(예컨대, 탄소수 2 내지 20, 바람직하게는 탄소수 2 내지 13의 알케닐기), 알콕시기(예컨대, 탄소수 1 내지 20, 바람직하게는 탄소수 1 내지 13의 알콕시기), 할로겐 원자(예컨대, Cl 또는 Br) 또는 니트로로 치환된 또는 비치환된, 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 여기서, 상기 방향족 탄화수소기는, 예컨대, 하기 화학식 4의 화합물로부터 유도될 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
X는 작용기를 갖지 않는 직선형, 분지형 또는 환형 알킬렌기; 또는 설파이드, 에테르, 설폭사이드, 설폰, 케톤, 나프틸 또는 이소부틸페닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 작용기를 포함하는 직선형, 분지형 또는 환형 알킬렌기(예컨대, 탄소수 1 내지 10의 직선형 알킬렌기, 탄소수 3 내지 10의 분지형 알킬렌기, 또는 탄소수 3 내지 10의 환형 알킬렌기)를 나타내고,
R9 및 R10은 각각 독립적으로, 할로겐 원자(예컨대, Cl 또는 Br), 또는 직선형, 분지형 또는 환형 알킬기(예컨대, 탄소수 1 내지 10의 직선형 알킬기, 탄소수 3 내지 10의 분지형 알킬기, 또는 탄소수 3 내지 10의 환형 알킬기)를 나타내며,
p 및 q는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수를 나타낸다.
구체적으로, 상기 화학식 4의 화합물은, 예를 들어 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시페닐)페닐메탄, 비스(4-히드록시페닐)나프틸메탄, 비스(4-히드록시페닐)-(4-이소부틸페닐)메탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 1-에틸-1,1-비스(4-히드록시페닐)프로판, 1-페닐-1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 1-나프틸-1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 1,2-비스(4-히드록시페닐)에탄, 1,10-비스(4-히드록시페닐)데칸, 2-메틸-1,1-비스(4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)펜탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)헥산, 2,2-비스(4-히드록시페닐)노난, 2,2-비스(3-메틸-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3-플루오로-4-히드록시페닐)프로판, 4-메틸-2,2-비스(4-히드록시페닐)펜탄, 4,4-비스(4-히드록시페닐)헵탄, 디페닐-비스(4-히드록시페닐)메탄, 레소시놀(Resorcinol), 하이드로퀴논(Hydroquinone), 4,4'-디히드록시페닐 에테르[비스(4-히드록시페닐)에테르], 4,4'-디히드록시-2,5-디히드록시디페닐 에테르, 4,4'-디히드록시-3,3'-디클로로디페닐 에테르, 비스(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)에테르, 비스(3,5-디클로로-4-히드록시페닐)에테르, 1,4-디히드록시-2,5-디클로로벤젠, 1,4-디히드록시-3-메틸벤젠, 4,4'-디히드록시디페놀[p,p'-디히드록시페닐], 3,3'-디클로로-4,4'-디히드록시페닐, 1,1-비스(4-히드록시페닐)사이클로헥산, 1,1-비스(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)사이클로헥산, 1,1-비스(3,5-디클로로-4-히드록시페닐)사이클로헥산, 1,1-비스(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)사이클로도데칸, 1,1-비스(4-히드록시페닐)사이클로도데칸, 1,1-비스(4-히드록시페닐)부탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)데칸, 1,4-비스(4-히드록시페닐)프로판, 1,4-비스(4-히드록시페닐)부탄, 1,4-비스(4-히드록시페닐)이소부탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스(3-클로로-4-히드록시페닐)프로판, 비스(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)메탄, 비스(3,5-디클로로-4-히드록시페닐)메탄, 2,2-비스(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3,5-디브로모-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3,5-디클로로-4-히드록시페닐)프로판, 2,4-비스(4-히드록시페닐)-2-메틸-부탄, 4,4'-티오디페놀[비스(4-히드록시페닐)설폰], 비스(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)설폰, 비스(3-클로로-4-히드록시페닐)설폰, 비스(4-히드록시페닐)설파이드, 비스(4-히드록시페닐)설폭사이드, 비스(3-메틸-4-히드록시페닐)설파이드, 비스(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)설파이드, 비스(3,5-디브로모-4-히드록시페닐)설폭사이드, 4,4'-디히드록시벤조페논, 3,3',5,5'-테트라메틸-4,4'-디히드록시벤조페논, 4,4'-디히드록시 디페닐, 메틸히드로퀴논, 1,5-디히드록시나프탈렌 또는 2,6-디히드록시나프탈렌 중에서 선택될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 대표적으로는 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 (비스페놀 A)을 들 수 있다. 이외의 작용성 2가 페놀류들(dihydric phenol)은 미국특허 US 2,999,835호, US 3,028,365호, US 3,153,008호 및 US 3,334,154호 등을 참조할 수 있으며, 상기 2가 페놀류들은 단독으로 또는 2종 이상 조합되어 사용될 수 있다.
상기 폴리카보네이트 블록의 다른 모노머로서, 카보네이트 전구체, 예를 들어 카보닐 클로라이드(포스겐), 카보닐 브로마이드, 비스 할로 포르메이트, 디페닐카보네이트 또는 디메틸카보네이트 등을 사용할 수 있다.
본 발명은 또한, 디올 성분 및 탄산 디에스테르 성분을 포함하는 혼합물을 중합 촉매 존재 하에서 반응시키는 단계를 포함하고, 상기 디올 성분이, 디올 성분 총 100 몰% 기준으로, (a) 무수당 알코올 79.8 내지 96.9 몰%, (b) 방향족 디올 2.6 내지 19.9 몰% 및 (c) 히드록시 말단 폴리실록산 0.11 내지 1.99 몰%를 포함하는, 폴리카보네이트 공중합체의 제조 방법을 제공한다.
일 구체예에서, 상기 폴리카보네이트 공중합체의 제조 방법에서 사용되는 상기 디올 성분은 (d) 지방족 디올, 무수당 알코올 이외의 지환족 디올 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 추가의 디올을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 폴리카보네이트 공중합체의 제조 방법에 있어서 사용 가능한 무수당 알코올, 방향족 디올, 히드록시 말단 폴리실록산, 추가의 디올 및 탄산 디에스테르 성분의 종류 및 그 사용량에 대해서는 앞서 설명한 바와 같다.
본 발명의 폴리카보네이트 공중합체 제조 방법에 있어서, 상기 중합 촉매로는 에스테르 교환 촉매를 사용할 수 있고, 예를 들면, 알칼리 금속염 화합물, 알칼리 토금속염 화합물 또는 이들의 혼합물이 사용될 수 있다.
일 구체예에서, 알칼리 금속염 화합물, 알칼리 토금속염 화합물 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 중합 촉매와 함께, 보조적으로 염기성 붕소 화합물, 염기성 인 화합물, 염기성 암모늄 화합물, 아민계 화합물 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 염기성 화합물을 병용하는 것도 가능하지만, 보조적으로 사용되는 염기성 화합물 없이, 중합 촉매를 단독으로 사용하는 것이 바람직하다.
일 구체예에서, 중합 촉매로서 사용되는 알칼리 금속염 화합물로는, 예를 들어, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 수산화세슘, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 탄산수소리튬, 탄산수소세슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산리튬, 탄산세슘, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨, 아세트산리튬, 아세트산세슘, 스테아르산 나트륨, 스테아르산 칼륨, 스테아르산 리튬, 스테아르산 세슘, 수소화 붕소 나트륨, 수소화 붕소 칼륨, 수소화 붕소 리튬, 수소화 붕소 세슘, 페닐화 붕소 나트륨, 페닐화 붕소 칼륨, 페닐화 붕소 리튬, 페닐화 붕소 세슘, 벤조산 나트륨, 벤조산 칼륨, 벤조산 리튬, 벤조산 세슘, 인산 수소 2 나트륨, 인산 수소 2 칼륨, 인산 수소 2 리튬, 인산 수소 2 세슘, 아인산 수소 2 나트륨, 아인산 수소 칼륨, 아인산 수소 2 리튬, 아인산 수소 2 세슘, 페닐 인산 2 나트륨, 페닐 인산 2 칼륨, 페닐 인산 2 리튬, 페닐 인산 2 세슘, 나트륨, 칼륨, 리튬, 세슘의 알콜레이트, 페놀레이트, 비스페놀 A의 2 나트륨 염, 2 칼륨염, 2 리튬염 또는 2 세슘염 등을 들 수 있다.
일 구체예에서, 중합 촉매로서 사용되는 알칼리 토금속염 화합물로는, 예를 들어, 수산화칼슘, 수산화바륨, 수산화마그네슘, 수산화스트론튬, 탄산수소칼슘, 탄산수소바륨, 탄산수소마그네슘, 탄산수소스트론튬, 탄산칼슘, 탄산바륨, 탄산마그네슘, 탄산스트론튬, 아세트산칼슘, 아세트산바륨, 아세트산마그네슘, 아세트산스트론튬, 스테아르산 칼슘, 스테아르산 바륨, 스테아르산 마그네슘 또는 스테아르산 스트론튬 등을 들 수 있다.
전술한 알칼리 금속염 화합물 및 알칼리 토금속염 화합물은 1 종을 단독으로 사용하여도 되고, 2종 이상을 병용하여도 된다.
일 구체예에서, 전술한 중합 촉매와 병용되는 염기성 붕소 화합물의 예로는, 테트라메틸붕소, 테트라에틸붕소, 테트라프로필붕소, 테트라부틸붕소, 트리메틸에틸붕소, 트리메틸벤질붕소, 트리메틸페닐붕소, 트리에틸메틸붕소, 트리에틸벤질붕소, 트리에틸페닐붕소, 트리부틸벤질붕소, 트리부틸페닐붕소, 테트라페닐붕소, 벤질트리페닐붕소, 메틸트리페닐붕소 및 부틸트리페닐붕소 등의 나트륨염, 칼륨염, 리튬염, 칼슘염, 바륨염, 마그네슘염, 또는 스트론튬염 등을 들 수 있다.
일 구체예에서, 염기성 인 화합물의 예로는, 트리에틸포스핀, 트리-n-프로필포스핀, 트리이소프로필포스핀, 트리-n-부틸포스핀, 트리페닐포스핀, 트리부틸포스핀, 또는 4급 포스포늄염 등을 들 수 있다.
일 구체예에서, 염기성 암모늄 화합물의 예로는, 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드, 테트라프로필암모늄히드록시드, 테트라부틸암모늄히드록시드, 트리메틸에틸암모늄히드록시드, 트리메틸벤질암모늄히드록시드, 트리메틸페닐암모늄히드록시드, 트리에틸메틸암모늄히드록시드, 트리에틸벤질암모늄히드록시드, 트리에틸페닐암모늄히드록시드, 트리부틸벤질암모늄히드록시드, 트리부틸페닐암모늄히드록시드, 테트라페닐암모늄히드록시드, 벤질트리페닐암모늄히드록시드, 메틸트리페닐암모늄히드록시드 또는 부틸트리페닐암모늄히드록시드 등을 들 수 있다.
일 구체예에서, 아민계 화합물의 예로는, 4-아미노피리딘, 2-아미노피리딘, N,N-디메틸-4-아미노피리딘, 4-디에틸아미노피리딘, 2-히드록시피리딘, 2-메톡시피리딘, 4-메톡시피리딘, 2-디메틸아미노이미다졸, 2-메톡시이미다졸, 이미다졸, 2-메르캅토 이미다졸, 2-메틸이미다졸 또는 아미노퀴놀린 등을 들 수 있다.
중합 촉매와 함께 병용 사용되는 전술한 염기성 화합물은 1종을 단독으로 사용하여도 되고, 2종 이상을 병용하여도 된다.
본 발명에 따른 폴리카보네이트 공중합체를 사용하면, 친환경성이 우수하면서도, 기존의 무수당 알코올-함유 폴리카보네이트 공중합체와 비교하여 현저히 개선된 기계적 물성(특히, 충격강도)을 나타내는 성형품을 얻을 수 있다.
따라서, 본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상기 본 발명의 폴리카보네이트 공중합체를 포함하는 성형품이 제공된다.
상기 성형품은 본 발명의 폴리카보네이트 공중합체를 압출, 사출 또는 기타 공지의 방법으로 성형하여 제조될 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명의 범위가 이들로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
<폴리실록산의 제조>
제조예 1: 선형 폴리실록산 제조
500mL 3구 플라스크에 콘덴서를 장착하고, 질소 분위기 하에서 다우 코닝사(Dow corning)의 모노머 BY16-799 0.4mol을 클로로포름(chloroform) 300mL에 녹인 후 트리에틸아민(triethylamine, TEA) 촉매 67mL를 첨가하였다. 상기 용액을 환류시키는 상태에서 테레프탈로일 클로라이드(terephthaloyl chloride, TCL) 0.2mol을 클로로포름 1,000mL에 녹인 후, 1시간 동안 천천히 첨가하고 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝난 용액의 용매를 제거한 후, 아세톤(acetone)에 녹이고 뜨거운 증류수를 이용하여 세척하였다. 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시킴으로써 하기 화학식 5의 에스테르 결합을 갖는 히드록시 말단 실록산을 제조하였다.
[화학식 5]
<무수당 알코올을 포함하는 폴리실록산-폴리카보네이트 공중합체의 제조>
실시예 1
질소관, 부산물 제거용 트랩 및 감압용 진공 펌프가 연결되어 있고, 교반 토크를 확인할 수 있는 교반기, 온도계 및 히터를 포함하는 250ml 의 4구 반응기에 이소소르비드(ISB) 1770mmol, 디페닐 카보네이트(DPC) 1867mmol, 비스페놀 A의 에틸렌 옥사이드 5몰 부가물(BPA-EO5) 93mmol, 상기 화학식 5의 히드록시 말단 실록산(이하, “실록산 올리고머”) 3.73mmol 및 탄산나트륨 87 ppm을 넣고, 질소 분위기하에서 120℃까지 승온한 후, 필요에 따라 교반하며 반응 원료를 용해하였다. 반응 원료 용해 후 반응기 온도를 170℃까지 승온하여 1시간 동안 반응시킨 후, 압력을 상압에서 20torr 수준까지 감압하면서 발생되는 부산물인 페놀을 일부 제거하였다. 이어서 반응기 온도를 230℃까지 승온시키고 1torr 이하의 압력까지 감압하여 1시간 동안 추가 반응을 진행하였다. 이후 교반기의 교반 토크가 소정의 교반 토크에 도달한 후, 반응을 종료하여 하기 화학식 6의 구조를 갖는 폴리카보네이트 수지를 수득하였다.
[ISB]
[DPC]
[BPA-EO5]
[화학식 6]
(n=27; a+b=5)
실시예 2
이소소르비드를 1768 mmol, 실록산 올리고머를 5.6 mmol 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 수지를 수득하였다.
실시예 3
이소소르비드를 1764 mmol, 실록산 올리고머를 9.34 mmol 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 수지를 수득하였다.
실시예 4
이소소르비드를 1675 mmol, 실록산 올리고머를 13.07 mmol 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 수지를 수득하였다.
실시예 5
이소소르비드를 1755 mmol, 실록산 올리고머를 18.67 mmol 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 수지를 수득하였다.
실시예 6
질소관, 부산물 제거용 트랩 및 감압용 진공 펌프가 연결되어 있고, 교반 토크를 확인할 수 있는 교반기, 온도계 및 히터를 포함하는 250ml 의 4구 반응기에 이소소르비드 1675mmol, 디페닐 카보네이트 1867mmol, 사이클로헥산 디메탄올(CHDM) 93.36mmol, 비스페놀 A의 에틸렌 옥사이드 5몰 부가물 93.36mmol, 실록산 올리고머 5.6mmol 및 탄산나트륨 87 ppm을 넣고, 질소 분위기하에서 120℃까지 승온한 후, 필요에 따라 교반하며 반응 원료를 용해하였다. 반응 원료 용해 후 반응기 온도를 170℃까지 승온하여 1시간 동안 반응시킨 후, 압력을 상압에서 20torr 수준까지 감압하면서 발생되는 부산물인 페놀을 일부 제거하였다. 이어서 반응기 온도를 230℃까지 승온시키고 1torr 이하의 압력까지 감압하여 1시간 동안 추가 반응을 진행하였다. 이후 교반기의 교반 토크가 소정의 교반 토크에 도달한 후, 반응을 종료하여 폴리카보네이트 수지를 수득하였다.
실시예 7
이소소르비드를 1619mmol, 비스페놀 A의 에틸렌 옥사이드 5몰 부가물을 149.38mmol, 실록산 올리고머를 5.60mmol 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 수지를 수득하였다.
실시예 8
이소소르비드를 1755mmol, 사이클로헥산 디메탄올을 46.68mmol, 비스페놀 A의 에틸렌 옥사이드 5몰 부가물을 56mmol, 실록산 올리고머를 9.34mmol 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 수지를 수득하였다.
실시예 9
이소소르비드를 1712mmol, 비스페놀 A의 에틸렌 옥사이드 5몰 부가물을 149.38mmol, 실록산 올리고머를 5.6mmol 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 수지를 수득하였다.
비교예 1
질소관, 부산물 제거용 트랩 및 감압용 진공 펌프가 연결되어 있고, 교반 토크를 확인할 수 있는 교반기, 온도계 및 히터를 포함하는 250ml 의 4구 반응기에 이소소르비드 1867mmol, 디페닐 카보네이트 1867mmol 및 탄산나트륨 87 ppm을 넣고, 질소 분위기하에서 120℃까지 승온한 후, 필요에 따라 교반하며 반응 원료를 용해하였다. 반응 원료 용해 후 반응기 온도를 170℃까지 승온하여 1시간 동안 반응시킨 후, 압력을 상압에서 20torr 수준까지 감압하면서 발생되는 부산물인 페놀을 일부 제거하였다. 이어서 반응기 온도를 230℃까지 승온시키고 1torr 이하의 압력까지 감압하여 1시간 동안 추가 반응을 진행하였다. 이후 교반기의 교반 토크가 소정의 교반 토크에 도달한 후, 반응을 종료하여 폴리카보네이트 수지를 수득하였다.
비교예 2
질소관, 부산물 제거용 트랩 및 감압용 진공 펌프가 연결되어 있고, 교반 토크를 확인할 수 있는 교반기, 온도계 및 히터를 포함하는 250ml 의 4구 반응기에 이소소르비드 1861mmol, 디페닐 카보네이트 1867mmol, 실록산 올리고머 5.6mmol 및 탄산나트륨 87 ppm을 넣고, 질소 분위기하에서 120℃까지 승온한 후, 필요에 따라 교반하며 반응 원료를 용해하였다. 반응 원료 용해 후 반응기 온도를 170℃까지 승온하여 1시간 동안 반응시킨 후, 압력을 상압에서 20torr 수준까지 감압하면서 발생되는 부산물인 페놀을 일부 제거하였다. 이어서 반응기 온도를 230℃까지 승온시키고 1torr 이하의 압력까지 감압하여 1시간 동안 추가 반응을 진행하였다. 이후 교반기의 교반 토크가 소정의 교반 토크에 도달한 후, 반응을 종료하여 폴리카보네이트 수지를 수득하였다.
비교예 3
질소관, 부산물 제거용 트랩 및 감압용 진공 펌프가 연결되어 있고, 교반 토크를 확인할 수 있는 교반기, 온도계 및 히터를 포함하는 250ml 의 4구 반응기에 이소소르비드 1811mmol, 디페닐 카보네이트 1867mmol, 비스페놀 A의 에틸렌 옥사이드 5몰 부가물 46.68mmol, 실록산 올리고머 9.34mmol 및 탄산나트륨 87 ppm을 넣고, 질소 분위기하에서 120℃까지 승온한 후, 필요에 따라 교반하며 반응 원료를 용해하였다. 반응 원료 용해 후 반응기 온도를 170℃까지 승온하여 1시간 동안 반응시킨 후, 압력을 상압에서 20torr 수준까지 감압하면서 발생되는 부산물인 페놀을 일부 제거하였다. 이어서 반응기 온도를 230℃까지 승온시키고 1torr 이하의 압력까지 감압하여 1시간 동안 추가 반응을 진행하였다. 이후 교반기의 교반 토크가 소정의 교반 토크에 도달한 후, 반응을 종료하여 폴리카보네이트 수지를 수득하였다.
비교예 4
질소관, 부산물 제거용 트랩 및 감압용 진공 펌프가 연결되어 있고, 교반 토크를 확인할 수 있는 교반기, 온도계 및 히터를 포함하는 250ml 의 4구 반응기에 이소소르비드 1488mmol, 디페닐 카보네이트 1867mmol, 비스페놀 A의 에틸렌 옥사이드 5몰 부가물 373mmol, 실록산 올리고머 5.6mmol 및 탄산나트륨 87 ppm을 넣고, 질소 분위기하에서 120℃까지 승온한 후, 필요에 따라 교반하며 반응 원료를 용해하였다. 반응 원료 용해 후 반응기 온도를 170℃까지 승온하여 1시간 동안 반응시킨 후, 압력을 상압에서 20torr 수준까지 감압하면서 발생되는 부산물인 페놀을 일부 제거하였다. 이어서 반응기 온도를 230℃까지 승온시키고 1torr 이하의 압력까지 감압하여 1시간 동안 추가 반응을 진행하였다. 이후 교반기의 교반 토크가 소정의 교반 토크에 도달한 후, 반응을 종료하여 폴리카보네이트 수지를 수득하였다.
비교예 5
질소관, 부산물 제거용 트랩 및 감압용 진공 펌프가 연결되어 있고, 교반 토크를 확인할 수 있는 교반기, 온도계 및 히터를 포함하는 250ml 의 4구 반응기에 이소소르비드 1774mmol, 디페닐 카보네이트 1867mmol, 비스페놀 A의 에틸렌 옥사이드 5몰 부가물 93mmol 및 탄산나트륨 87 ppm을 넣고, 질소 분위기하에서 120℃까지 승온한 후, 필요에 따라 교반하며 반응 원료를 용해하였다. 반응 원료 용해 후 반응기 온도를 170℃까지 승온하여 1시간 동안 반응시킨 후, 압력을 상압에서 20torr 수준까지 감압하면서 발생되는 부산물인 페놀을 일부 제거하였다. 이어서 반응기 온도를 230℃까지 승온시키고 1torr 이하의 압력까지 감압하여 1시간 동안 추가 반응을 진행하였다. 이후 교반기의 교반 토크가 소정의 교반 토크에 도달한 후, 반응을 종료하여 폴리카보네이트 수지를 수득하였다.
비교예 6
질소관, 부산물 제거용 트랩 및 감압용 진공 펌프가 연결되어 있고, 교반 토크를 확인할 수 있는 교반기, 온도계 및 히터를 포함하는 250ml 의 4구 반응기에 이소소르비드 1772mmol 및 디페닐 카보네이트 1867mmol, 비스페놀 A의 에틸렌 옥사이드 5몰 부가물 93mmol, 실록산 올리고머 1.87mmol 및 탄산나트륨 87 ppm을 넣고, 질소 분위기하에서 120℃까지 승온한 후, 필요에 따라 교반하며 반응 원료를 용해하였다. 반응 원료 용해 후 반응기 온도를 170℃까지 승온하여 1시간 동안 반응시킨 후, 압력을 상압에서 20torr 수준까지 감압하면서 발생되는 부산물인 페놀을 일부 제거하였다. 이어서 반응기 온도를 230℃까지 승온시키고 1torr 이하의 압력까지 감압하여 1시간 동안 추가 반응을 진행하였다. 이후 교반기의 교반 토크가 소정의 교반 토크에 도달한 후, 반응을 종료하여 폴리카보네이트 수지를 수득하였다.
비교예 7
질소관, 부산물 제거용 트랩 및 감압용 진공 펌프가 연결되어 있고, 교반 토크를 확인할 수 있는 교반기, 온도계 및 히터를 포함하는 250ml 의 4구 반응기에 비스페놀 A 1867mmol, 디페닐 카보네이트 1867mmol 및 탄산나트륨 87 ppm을 넣고, 질소 분위기하에서 120℃까지 승온한 후, 필요에 따라 교반하며 반응 원료를 용해하였다. 반응 원료 용해 후 반응기 온도를 170℃까지 승온하여 1시간 동안 반응시킨 후, 압력을 상압에서 20torr 수준까지 감압하면서 발생되는 부산물인 페놀을 일부 제거하였다. 이어서 반응기 온도를 230℃까지 승온시키고 1torr 이하의 압력까지 감압하여 1시간 동안 추가 반응을 진행하였다. 이후 교반기의 교반 토크가 소정의 교반 토크에 도달한 후, 반응을 종료하여 폴리카보네이트 수지를 수득하였다.
비교예 8
질소관, 부산물 제거용 트랩 및 감압용 진공 펌프가 연결되어 있고, 교반 토크를 확인할 수 있는 교반기, 온도계 및 히터를 포함하는 250ml 의 4구 반응기에 비스페놀 A 1768mmol, 디페닐 카보네이트 1867mmol, 실록산 올리고머 5.6mmol 및 탄산나트륨 87 ppm을 넣고, 질소 분위기하에서 120℃까지 승온한 후, 필요에 따라 교반하며 반응 원료를 용해하였다. 반응 원료 용해 후 반응기 온도를 170℃까지 승온하여 1시간 동안 반응시킨 후, 압력을 상압에서 20torr 수준까지 감압하면서 발생되는 부산물인 페놀을 일부 제거하였다. 이어서 반응기 온도를 230℃까지 승온시키고 1torr 이하의 압력까지 감압하여 1시간 동안 추가 반응을 진행하였다. 이후 교반기의 교반 토크가 소정의 교반 토크에 도달한 후, 반응을 종료하여 폴리카보네이트 수지를 수득하였다.
비교예 9
질소관, 부산물 제거용 트랩 및 감압용 진공 펌프가 연결되어 있고, 교반 토크를 확인할 수 있는 교반기, 온도계 및 히터를 포함하는 250ml 의 4구 반응기에 이소소르비드 1680mmol, 디페닐 카보네이트 1867mmol, 사이클로 헥산 디 메탄올 93.36mmol, 비스페놀 A의 에틸렌 옥사이드 5몰 부가물 93.36mmol 및 탄산나트륨 87 ppm을 넣고, 질소 분위기하에서 120℃까지 승온한 후, 필요에 따라 교반하며 반응 원료를 용해하였다. 반응 원료 용해 후 반응기 온도를 170℃까지 승온하여 1시간 동안 반응시킨 후, 압력을 상압에서 20torr 수준까지 감압하면서 발생되는 부산물인 페놀을 일부 제거하였다. 이어서 반응기 온도를 230℃까지 승온시키고 1torr 이하의 압력까지 감압하여 1시간 동안 추가 반응을 진행하였다. 이후 교반기의 교반 토크가 소정의 교반 토크에 도달한 후, 반응을 종료하여 폴리카보네이트 수지를 수득하였다.
비교예 10
질소관, 부산물 제거용 트랩 및 감압용 진공 펌프가 연결되어 있고, 교반 토크를 확인할 수 있는 교반기, 온도계 및 히터를 포함하는 250ml 의 4구 반응기에 이소소르비드 1737mmol, 디페닐 카보네이트 1867mmol, 비스페놀 A의 에틸렌 옥사이드 5몰 부가물 93.36mmol, 실록산 올리고머 37.35mmol 및 탄산나트륨 87 ppm을 넣고, 질소 분위기하에서 120℃까지 승온한 후, 필요에 따라 교반하며 반응 원료를 용해하였다. 반응 원료 용해 후 반응기 온도를 170℃까지 승온하여 반응시키고자 하였으나, 반응이 잘 진행되지 않아 물성평가를 하지 못하였다.
<물성평가>
상기 실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 9에서 제조된 폴리카보네이트 수지로 제작한 시편으로 하기 물성평가를 수행하여 결과를 각각 하기 표 1 및 표 2에 기재하였다.
상온충격강도
ASTM D256에 의거하여 시험편에 노치(notch)를 내어 23℃의 상온 조건에서 평가하였다. 최종 시험결과는 10개의 시험편의 시험결과의 평균치로 계산하였다.
저온충격강도
ASTM D256에 의거하여 시험편에 노치(notch)를 내어 -20℃의 조건에서 평가하였다. 최종 시험결과는 10개의 시험편의 시험결과의 평균치로 계산하였다.
연필경도
23℃에서 야스타 세이키(YASUDA SEIKI)사의 No. 553-M1 연필 경도 시험기를 사용하여 각 시편의 연필 경도를 측정하였다. 구체적으로 도면을 45도 각도에서 긁어서 도막이 파열하여 흠이 생기기 직전의 가장 단단한 연필 농도 기호를 연필 경도 값으로 나타내었다.
연필 경도는 9H(가장 높음)-8H-7H-6H-5H-4H-3H-2H-H-F-HB-B-2B-3B-4B-5B-6B-7B-8B-9B(가장 낮음)의 순서로 경도가 낮아진다.
BPA-PC와의 혼화성
삼양사의 선형 폴리카보네이트 수지인 TRIREX 3022PJ와 블렌드하여 일반 PC와의 혼화성을 테스트하였다. 240℃에서 압출 후 표면이 매끈하고 색이 균일하면 혼화성이 있다고 판단하고, 압출 후 표면에 상분리가 일어나고 색이 불균일하면 혼화성이 없다고 나타내었다.
[표 1]
[표 2]
상기 표 1 및 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 9의 폴리카보네이트 공중합체는, 비교예 1내지 3, 5 내지 7, 및9의 수지에 비하여 현저히 향상된 충격강도를 나타내었고, 비교예 4 및8의 수지에 비하여 향상된 표면경도를 나타내었으며, 일반 PC와의 혼화성 또한 우수하였다.
Claims (9)
- 디올 성분으로부터 유래된 반복 단위; 및 탄산 디에스테르 성분으로부터 유래된 반복 단위;를 포함하며,
상기 디올 성분이, 디올 성분 총 100 몰% 기준으로, (a) 무수당 알코올 79.8 내지 96.9 몰%, (b) 방향족 디올 2.6 내지 19.9 몰% 및 (c) 히드록시 말단 폴리실록산 0.11 내지 1.99 몰%를 포함하는,
폴리카보네이트 공중합체. - 제1항에 있어서, 무수당 알코올이 디언하이드로헥시톨인, 폴리카보네이트 공중합체.
- 제1항에 있어서, 방향족 디올이 비스페놀계 디올 화합물, 플루오렌계 디올 화합물, 벤젠계 디올 화합물, 퓨란계 디올 화합물, 피리딘계 디올 화합물 또는 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 폴리카보네이트 공중합체.
- 제1항에 있어서, 히드록시 말단 폴리실록산이 하기 화학식 1로 표시되는 히드록시페닐-말단 폴리실록산인, 폴리카보네이트 공중합체:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R5는 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기를 나타내고,
R6은 독립적으로, 탄소수 1 내지 13의 탄화수소기 또는 히드록시기를 나타내며,
R7은 독립적으로, 탄소수 2 내지 8의 알킬렌기를 나타내고,
A는 X 또는 NH-X-NH이며, 여기서, X는 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 지방족기; 탄소수 3 내지 20의 사이클로알킬렌기; 또는 할로겐 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 카르복실기로 치환된 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단핵 또는 다핵의 아릴렌기를 나타내며,
m은 독립적으로 0 내지 4의 정수를 나타내고,
n은 독립적으로, 2 내지 1,000의 정수를 나타낸다. - 제1항에 있어서, 디올 성분이 (d) 지방족 디올, 무수당 알코올 이외의 지환족 디올, 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 추가의 디올을 더 포함하는, 폴리카보네이트 공중합체.
- 제5항에 있어서,
지방족 디올이 에틸렌글리콜, 프로판디올, 부탄디올, 펜탄디올, 헥산디올, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜 또는 이들의 혼합물로부터 선택되고,
무수당 알코올 이외의 지환족 디올이 사이클로헥산디메탄올, 2-메틸-1,4-사이클로헥산디올, 데칼린디메탄올, 노르보르난디메탄올, 아다만탄디올(또는 이들의 혼합물로부터 선택되는,
폴리카보네이트 공중합체. - 제1항에 있어서, 탄산 디에스테르 성분이 디알킬 카보네이트, 디아릴 카보네이트, 알킬렌 카보네이트 또는 이들의 조합으로부터 선택된 것인, 폴리카보네이트 공중합체.
- 디올 성분 및 탄산 디에스테르 성분을 포함하는 혼합물을 중합 촉매 존재 하에서 반응시키는 단계를 포함하고,
상기 디올 성분이, 디올 성분 총 100 몰% 기준으로, (a) 무수당 알코올 79.8 내지 96.9 몰%, (b) 방향족 디올 2.6 내지 19.9 몰% 및 (c) 히드록시 말단 폴리실록산 0.11 내지 1.99 몰%를 포함하는,
폴리카보네이트 공중합체의 제조 방법. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 폴리카보네이트 공중합체를 포함하는 성형품.
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
| KR1020220166943A KR20240083274A (ko) | 2022-12-02 | 2022-12-02 | 무수당 알코올, 방향족 디올 및 히드록시 말단 폴리실록산으로부터 유래된 단위들을 포함하는 폴리카보네이트 공중합체 및 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 성형품 |
| PCT/KR2023/019690 WO2024117864A1 (ko) | 2022-12-02 | 2023-12-01 | 무수당 알코올, 방향족 디올 및 히드록시 말단 폴리실록산으로부터 유래된 단위들을 포함하는 폴리카보네이트 공중합체 및 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 성형품 |
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