KR20240073487A - 신규한 유기반도체 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 다양한 광전소자의 재료로 유용하게 사용 가능한 신규한 구조의 유기반도체 화합물에 관한 것이다. 구체적으로, 일 양태에 따른 유기반도체 화합물은 높은 광흡수 효율 및 에너지변환 효율 등의 특성을 보유하며 공정의 편의성 및 생산성을 동시에 만족할 수 있다.
Description
본 발명은 반도체 특성이 우수한 신규한 구조의 유기반도체 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자에 관한 것이다.
유기반도체는 유연성, 경량성, 용이한 성막 조건 등 다양한 이점으로 인해 종래의 무기물 반도체를 대체할 수 있는 차세대 재료로 각광받고 있다. 이러한 유기반도체 물질은 광범위한 전자 소자에 적용되고 있으며, 특히, 유기반도체 물질의 광 물성을 이용하여 유기태양전지(OPV), 유기광다이오드(OPD), 광검출기 등 광전소자에 적용하기 위한 연구가 활발히 진행되고 있다.
유기태양전지(OPV)의 경우 광기전력효과(photovoltaic effect)를 응용함으로써 태양에너지를 직접 전기에너지로 변환할 수 있는 소자이다. 종래의 무기태양전지는 높은 생산원가 및 재료상의 수급 면에서 그 한계를 보이고 있어, 태양 전지의 가공 편의성을 높이며 생산원가를 낮출 수 있는 유기재료를 이용한 유기태양전지 기술이 주목을 받고 있다.
그러나, 현재까지 유기태양전지를 상용화하기에는 효율이 상대적으로 낮은 한계가 있으며, 유기태양전지의 효율을 높이기 위해서는 가시광선과 근적외선 영역을 포함하는 광역대에서 효과적인 광흡수를 구현할 수 있는 신소재의 개발이 필요하다. 또한, 유기태양전지의 상용화를 위해서는 저온 공정에 적합하고, 공정상 모듈의 위치 및 두께에 따라 효율의 변화가 크지 않은 소재, 그리고 장기 안정성이 우수한 유기반도체 소재가 요구된다.
한편, 용액형 유기광다이오드(OPD) 소자의 최신 연구개발방향도 이미지 센서의 고집적, 고감도 및 소형화를 구현하기 위하여 파장 선택성 및 가시광선 영역에서부터 근적외선 영역을 포함하는 광대역에서의 광흡수 성능이 탁월한 유기반도체 소재 개발이 요구되어지고 있다. 특히 낮은 밴드갭 및 높은 전하이동도, 고감도, 내열성, 낮은 암전류, 고속응답성 등의 특성을 가진 유기반도체 소재 개발를 목표로 한다.
따라서 최근 향상된 광전소자 특성을 충족시킬 수 있는, 높은 광흡수 효율 및 에너지변환 효율 등의 특성을 보유하며 공정의 편의성 및 생산성을 동시에 만족할 수 있는 신규 유기반도체 소재의 개발이 요구되고있다.
본 발명의 일 양태는 탁월한 에너지 변환 효율 및 전기적 특성을 구현할 수 있는 신규한 유기 반도체 화합물 및 이를 채용한 유기 전자 소자를 제공한다.
본 발명의 일 양태는 하기 화학식 1로 표시되는 유기반도체 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C30)아릴 또는 (C6-C30)아릴(C1-C30)알킬이고;
Z1은 S 또는 Se이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 (C6-C30)방향족고리, (C3-C30)헤테로방향족고리 또는 이들의 조합이며, 로 표시되는 치환기로 더 치환될 수 있고;
상기 Y' 및 Y''는 각각 독립적으로 O, S 또는 CRaRb이고, Ra 및 Rb는 시아노기이고;
L은 NRC, (C3-C30)헤테로아릴렌 또는 (C6-C30)아릴렌이며, RC는 (C1-C30)알킬이고;
X는 단일결합, O, S 또는 Se이고;
상기 Ar1 및 Ar2의 방향족고리 및 헤테로방향족고리, L의 헤테로아릴렌 및 아릴렌은 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, 시아노, 니트로, 할로겐 및 할로(C1-C30)알킬에서 선택되는 하나 또는 둘 이상으로 더 치환될 수 있다.)
일 양태에 따른 상기 유기반도체 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C30)아릴 또는 (C6-C30)아릴(C1-C30)알킬이고;
Z1은 S 또는 Se이고;
X1 및 X2는 각각 독립적으로 단일결합, O, S 또는 Se이고;
Y1 내지 Y4는 각각 독립적으로 O, S 또는 CRaRb이고, Ra 및 Rb는 시아노기이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 NRC, (C3-C30)헤테로아릴렌 또는 (C6-C30)아릴렌이며, RC는 (C1-C30)알킬이고;
D1 및 D-2는 각각 독립적으로 (C3-C30)헤테로아릴렌 또는 (C6-C30)아릴렌이고;
상기 L1, L2, D1 및 D2의 헤테로아릴렌 및 아릴렌은 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, 시아노, 니트로, 할로겐 및 할로(C1-C30)알킬에서 선택되는 하나 또는 둘 이상으로 더 치환될 수 있다.)
일 양태에 따른 상기 유기반도체 화합물은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
(상기 화학식 3 및 4에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬이고;
Z1 내지 Z3는 각각 독립적으로 S 또는 Se이고;
Y5 내지 Y8는 각각 독립적으로 O 또는 S이고;
Y9 내지 Y12는 각각 독립적으로 O, S 또는 CRaRb이고, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 시아노기이고;
D1 및 D2는 각각 독립적으로 (C3-C20)헤테로아릴렌 또는 (C6-C20)아릴렌이고;
A고리 및 B고리는 각각 독립적으로 (C6-C20)방향족고리 또는 (C3-C20)헤테로방향족고리이고;
상기 D1 및 D2의 헤테로아릴렌 및 아릴렌, 상기 A고리 및 B고리의 방향족고리 및 헤테로방향족고리는 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, 시아노, 니트로 및 할로겐에서 선택되는 하나 또는 둘 이상으로 더 치환될 수 있다.)
상기 화학식 4에서, 및 은 로 표시되는 것일 수 있으며, 상기 R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, (C1-C7)알킬, (C1-C7)알콕시, 시아노, 니트로 또는 할로겐일 수 있다.
상기 D1 및 D2는 각각 독립적으로 하기 구조에서 선택되는 것일 수 있다.
(상기 구조에서,
Z11 내지 Z27은 각각 독립적으로 O, S 또는 Se이고;
R11 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시이고;
R19 및 R20은 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C20)알킬이다.)
일 양태에 따른 상기 유기반도체 화합물은 하기 화학식 5 또는 화학식 6으로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 5]
[화학식 6]
(상기 화학식 5 및 6에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C20)알킬이고;
X11 및 X12는 각각 독립적으로 할로겐이고;
D1 및 D2는 하기 구조에서 선택되고;
R11 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시이고;
R19 및 R20은 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬이다.)
상기 R1, R2, R19 및 R20은 각각 독립적으로 분쇄(C3-C20)알킬일 수 있다.
일 양태에 따른 상기 유기반도체 화합물은 하기 구조에서 선택되는 것일 수 있다.
(상기 구조에서,
EH는 2-Ethylhexyl 치환기를 의미한다.)
본 발명의 또 다른 양태는 상기 유기반도체 화합물을 포함하는, 유기 전자 소자를 제공한다.
일 양태에 따른 상기 유기 전자 소자는 유기광다이오드(OPD)일 수 있다.
일 양태에 따른 상기 유기 전자 소자는 유기태양전지(OPV)일 수 있다.
본 발명의 일 양태에 따른 신규 유기반도체 화합물은 에너지 변환 효율이 탁월한 광전소자를 제공할 수 있다. 구체적으로, 일 양태에 따른 유기반도체 화합물은 가시광선과 근적외선 영역을 포함하는 광역대에서 효과적인 광흡수를 구현할 수 있다. 특히, 일 양태에 따른 유기반도체 화합물은 전자수용체로, 유기태양전지에서 종래에 사용되던 플러렌 유도체의 대체화합물로 사용될 수 있으며, 이를 채용한 유기태양전지는 향상된 광전변환효율을 구현할 수 있다.
또한, 일 양태에 따른 유기반도체 화합물은 자일렌(xylene)과 같이 용액공정에 적합한 유기용매에 대한 용해도가 높아, 실제 산업현장에 유용하게 적용될 수 있을 것으로 기대된다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 구체예를 효과적으로 기술하기 위함이고 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
본 명세서에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 사용되는 수치 범위는 하한치와 상한치와 그 범위 내에서의 모든 값, 정의되는 범위의 형태와 폭에서 논리적으로 유도되는 증분, 이중 한정된 모든 값 및 서로 다른 형태로 한정된 수치 범위의 상한 및 하한의 모든 가능한 조합을 포함한다. 본 명세서에서 특별한 정의가 없는 한 실험 오차 또는 값의 반올림으로 인해 발생할 가능성이 있는 수치범위 외의 값 역시 정의된 수치범위에 포함된다.
본 명세서의 용어, “포함한다”는 “구비한다”, “함유한다”, “가진다” 또는 “특징으로 한다” 등의 표현과 등가의 의미를 가지는 개방형 기재이며, 추가로 열거되어 있지 않은 요소, 재료 또는 공정을 배제하지 않는다.
본 명세서의 용어, “할로겐”은 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I) 원자를 의미할 수 있다.
본 명세서의 용어, “알킬”은 하나의 수소 제거에 의해서 지방족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함할 수 있다. 상기 알킬은 1 내지 20개의 탄소원자, 구체적으로 1 내지 15개의 탄소원자, 구체적으로 1 내지 10개의 탄소원자, 구체적으로 1 내지 7개의 탄소원자, 구체적으로 1 내지 5개의 탄소원자를 가질 수 있다. 상기 알킬은 일 예로, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 에틸헥실 등을 포함하지만 이에 한정되지는 않는다.
본 명세서의 용어, "알콕시"는 *-O-알킬을 의미하는 것으로, 여기서 '알킬'은 상기 정의한 바와 같다. 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, t-부톡시 등을 포함되지만 이에 한정되지는 않는다.
본 명세서의 용어, “할로알킬”은 상기 알킬에서 적어도 하나의 수소가 할로겐으로 치환된 것을 의미할 수 있다.
본 명세서의 용어, “아릴”은 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 고리 원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 다수개의 아릴이 단일결합으로 연결되어 있는 형태까지 포함할 수 있다. 일 예로, 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐 등을 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다.
본 명세서의 용어 "아릴알킬"은 적어도 하나의 아릴로 치환된 알킬 라디칼을 의미하는 것으로, 여기서 '아릴'및 '알킬'은 상기 정의한 바와 같다.예를 들어, 아릴알킬 라디칼의 예는 벤질을 포함하지만 이에 한정되지는 않는다
본 명세서의 용어, “아릴렌”은 상기 아릴에서 하나의 수소 제거에 의해 유도된 2가 유기 라디칼을 의미한다.
본 명세서의 용어, "헤테로아릴"은 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 기능기를 의미하며, B, N, O, S, Se, -P(=O)-, -C(=O)-, Si 및 P 등으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 4 내지 9개의 고리원자를 포함하는 일환상 또는 다환상 방향족 탄화수소로부터 유도된 기능기를 의미하며, 각 고리에 적절하게는 4 내지 9개, 바람직하게는 5 또는 6개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합 고리계를 포함하며, 다수개의 헤테로아릴이 단일결합으로 연결되어 있는 형태까지 포함한다. 일 예로 퓨릴, 티오펜일, 피롤릴, 피란일, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 퓨라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단환 헤테로아릴; 및 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 이소벤조퓨란일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴놀리진일, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 다환식 헤테로아릴; 등을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 용어, "헤테로아릴렌"은 상기 헤테로아릴에서 하나의 수소 제거에 의해 유도된 2가 유기 라디칼을 의미한다.
본 명세서의 용어,"방향족고리"는 방향족 탄화수소 화합물로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 다수개의 방향족고리가 단일결합으로 연결되어 있는 형태까지 포함한다. 또한, 상기 "방향족고리"는 적어도 하나의 수소 제거에 의해 목적하는 개수의 결합 부위를 가질 수 있다.
본 명세서의 용어, "헤테로방향족고리"는 방향족 고리 골격 원자로서 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하면서 분자 전체가 방향족성을 갖는 단환 또는 융합고리계를 포함한다. 또한, 상기 "헤테로방향족고리"는 적어도 하나의 수소 제거에 의해 목적하는 개수의 결합 부위를 가질 수 있다.
본 명세서의 용어, “단일결합”은 해당 부위에 원자가 존재하지 않는 경우를 의미한다. 예를들어, X-Y-Z의 구조에서 Y가 단일결합인 경우에 X 및 Z는 직접 연결되어 X-Z의 구조를 형성한다.
본 명세서의 용어, "시아노"는 *-CN을 의미한다.
이하, 본 발명에 대해 구체적으로 설명한다.
본 발명의 일 양태는 다양한 광전변환재료로 유용한 신규한 유기 반도체 화합물을 제공하는 것으로, 일 양태에 따른 유기반도체 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C30)아릴 또는 (C6-C30)아릴(C1-C30)알킬이고;
Z1은 S 또는 Se이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 (C6-C30)방향족고리, (C3-C30)헤테로방향족고리 또는 이들의 조합이며, 로 표시되는 치환기로 더 치환될 수 있고;
상기 Y' 및 Y''는 각각 독립적으로 O, S 또는 CRaRb이고, Ra 및 Rb는 시아노기이고;
L은 NRC, (C3-C30)헤테로아릴렌 또는 (C6-C30)아릴렌이며, RC는 (C1-C30)알킬이고;
X는 단일결합, O, S 또는 Se이고;
상기 Ar1 및 Ar2의 방향족고리 및 헤테로방향족고리, L의 헤테로아릴렌 및 아릴렌은 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, 시아노, 니트로, 할로겐 및 할로(C1-C30)알킬에서 선택되는 하나 또는 둘 이상으로 더 치환될 수 있다.)
일 양태에 따른 상기 유기반도체 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C30)아릴 또는 (C6-C30)아릴(C1-C30)알킬이고;
Z1은 S 또는 Se이고;
X1 및 X2는 각각 독립적으로 단일결합, O, S 또는 Se이고;
Y1 내지 Y4는 각각 독립적으로 O, S 또는 CRaRb이고, Ra 및 Rb는 시아노기이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 NRC, (C3-C30)헤테로아릴렌 또는 (C6-C30)아릴렌이며, RC는 (C1-C30)알킬이고;
D1 및 D-2는 각각 독립적으로 (C3-C30)헤테로아릴렌 또는 (C6-C30)아릴렌이고;
상기 L1, L2, D1 및 D2의 헤테로아릴렌 및 아릴렌은 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, 시아노, 니트로, 할로겐 및 할로(C1-C30)알킬에서 선택되는 하나 또는 둘 이상으로 더 치환될 수 있다.)
일 양태에 따른 상기 유기반도체 화합물은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
(상기 화학식 3 및 4에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬이고;
Z1 내지 Z3는 각각 독립적으로 S 또는 Se이고;
Y5 내지 Y8는 각각 독립적으로 O 또는 S이고;
Y9 내지 Y12는 각각 독립적으로 O, S 또는 CRaRb이고, Ra 및 Rb는 시아노기이고;
D1 및 D2는 각각 독립적으로 (C3-C20)헤테로아릴렌 또는 (C6-C20)아릴렌이고;
A고리 및 B고리는 각각 독립적으로 (C6-C20)방향족고리 또는 (C3-C20)헤테로방향족고리이고;
상기 D1 및 D2의 헤테로아릴렌 및 아릴렌, 상기 A고리 및 B고리의 방향족고리 및 헤테로방향족고리는 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, 시아노, 니트로 및 할로겐에서 선택되는 하나 또는 둘 이상으로 더 치환될 수 있다.)
상기 화학식 4에서, 및 은 로 표시되는 것일 수 있으며, 상기 R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, (C1-C7)알킬, (C1-C7)알콕시, 시아노, 니트로 또는 할로겐일 수 있다.
일 예로, 상기 D1 및 D2는 각각 독립적으로 (C6-C20)헤테로아릴렌일 수 있으며, 구체적으로, 하기 구조에서 선택되는 것일 수 있다.
(상기 구조에서,
Z11 내지 Z27은 각각 독립적으로 O, S 또는 Se이고;
R11 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시이고; R19 및 R20은 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C20)알킬이다.)
구체적으로, 일 양태에 따른 상기 유기반도체 화합물은 하기 화학식 5 또는 화학식 6으로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 5]
[화학식 6]
(상기 화학식 5 및 6에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C20)알킬이고;
X11 및 X12는 각각 독립적으로 할로겐이고;
D1 및 D2는 하기 구조에서 선택되고;
R11 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시이고;
R19 및 R20은 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬이다.)
일 예로, 상기 R1, R2, R19 및 R20은 각각 독립적으로 분쇄(C3-C20)알킬일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 유기반도체 화합물은 하기 구조에서 선택되는 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
(상기 구조에서,
EH는 2-Ethylhexyl 치환기를 의미한다.)
또한, 본 발명의 일 양태는 상술된 유기반도체 화합물을 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다.
일 양태에 따른 유기 전자 소자는 본 발명의 화합물이 사용될 수 있는 소자라면 제한되지 않으며, 이의 비한정적인 일 예로는 유기광다이오드(OPD), 유기태양전지(OPV), 유기 전계 효과 트랜지스터(OFET), 유기 발광 다이오드(OLED), 광검출기, 유기 광센서, 메모리 소자 및 논리 회로 등을 들 수 있으며, 구체적으로는 유기광다이오드(OPD) 또는 유기태양전지(OPV)일 수 있고, 더욱 구체적으로는 유기태양전지의 광활성층에 포함되는 것일 수 있다.
바람직하게는 본 발명의 유기반도체 화합물은 전자수용체로, 유기태양전지에서 종래에 사용되던 플러렌 유도체의 대체화합물로 사용되어 이를 채용한 유기태양전지는 향상된 광전변환효율을 가질 수 있다.
본 발명의 유기태양전지는 당업자가 인지할 수 있는 통상적인 유기태양전지라면 모두 가능하다. 일반적으로 유기 태양전지는 금속/유기반도체(광활성층)/금속 (Metal-Semiconductor or Insulator-Metal, MSM, MIM) 구조로, 투명전극인 ITO(Indium tin oxide)를 양극으로 사용할 시 Al, Ca 등을 음극으로 사용할 수 있으며, ITO를 음극으로 사용할 시 Ag를 양극으로 사용할 수 있다.
특히, 본 발명의 유기태양전지는 광활성층으로 유기 고분자 화합물/유기 단분자 화합물을 각각 전자 주개 (electron donor, D)와 전자 받개(electron acceptor, A)로 사용하는 벌크 이중 접합(Bulk Hetero Junction; BHJ) 구조를 사용하고 있어, 소자의 제작 공정이 간편해지고, 상당히 증가된 D/A 계면의 표면적으로 인해 전하의 분리 가능성이 극대화됨과 동시에 전극으로의 전하 수집 효율이 향상될 수 있다.
일 양태에 따른 상기 유기태양전지는 기판, 제1전극, 광활성층 및 제2전극을 포함하며, 제1전극과 광활성층 사이에 한 층 이상의 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 광활성층은 전자 받개 물질 및 전자 주개 물질의 혼합물로 이루어진 것으로, 매우 빠른 전하 전달 및 분리현상으로 광기전력 효과를 제공할 수 있다, 상기 전자 받개 물질로는 본 발명에 따른 유기반도체 화합물을 사용하고, 전자 주개 물질로는 PBDB-T (Poly[(2,6-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene))-alt-(5,5-(1',3'-di-2-thienyl-5',7'-bis(2-ethylhexyl)benzo[1',2'-c:4',5'-c']dithiophene-4,8-dione)]), PBDB-T-2F (PM6, 2,6-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl-3-fluoro)thiophen-2-yl)-benzo[1,2-:4,5-b']dithiophene))-alt-(5,5-(1',3'-di-2-thienyl-5',7'-bis(2-ethylhexyl)benzo[1',2'-c:4',5'-c']dithiophene-4,8-dione)]), J51 (Poly[(5,6-difluoro-2-octyl-2H-benzotriazole-4,7-diyl)-2,5-thiophenediyl[4,8-bis[5-(2-hexyldecyl)-2-thienyl]benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl]-2,5- thiophenediyl]), PTB7-Th (Poly[4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene2,6-diyl-alt-(4-(2-ethylhexyl)-3-fluorothieno[3,4-b]thiophene-)-2-carboxylate-2-6-diyl)]), PBDTT8ttTPD (poly(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-co-5-(2-hexyldecyl)-1,3-bis(6-octylthieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione)), Pff4TBT-2DT (poly[(5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazol-4,7-diyl)-alt-(3,3'''-di(2-decyltetradecyl)- 2,2';5',2'';5'',2'''-quaterthiophen-5,5'''-diyl)]), PBDTTT-C-T (Poly[[4,8-bis[5-(2-ethylhexyl)-2- thienyl]benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl][2-(2-ethyl-1-oxohexyl)thieno[3,4-b]thiophenediyl]]), PBDTTT-CF (Poly[1-(6-{4,8-bis[(2-ethylhexyl)oxy]-6-methylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophen-2-yl}-3-fluoro4-methylthieno[3,4-b]thiophen-2-yl)-1-octanone]), P3HT (Poly(3-hexylthiophene)) 중에서 선택되는 하나 이상을 사용할 수 있다.
일 양태 따른 상기 광활성층은 스핀코팅(spin coating), 닥터 블레이드(doctor blade), 바코팅(bar coating), 슬롯 다이 코팅(slot die coating), 마이크로 그라비아 코팅(micro gravure coating), 잉크젯 프린팅 (inkjet printing) 등의 용액공정법으로 형성될 수 있는데, 이때 상기 유기반도체 화합물과 전자 주개 물질을 적당한 중량비, 바람직하게는 1 : 0.25 내지 1 : 2의 중량비로 혼합하여 유기용매에 용해시킨 유기 반도체 용액을 이용할 수 있다. 상기 유기용매는 단일유기용매 또는 비점이 상이한 2종 이상의 유기용매로, 구체적으로는 클로로벤젠, 아세톤, 메탄올, 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 자일렌, 테트랄린, 1,2-디클로로벤젠 및 클로로포름으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 유기용매일 수 있으며, 상기 유기용매에 고형분 함량 1.0 내지 3.0 중량%로 함유되도록 제조될 수 있다. 이때 고형분은 상기 유기반도체 화합물과 전자 주개 물질의 혼합물을 의미한다
일 양태에 따른 상기 광활성층은 활성층의 모폴로지와 결정성을 조절하여 탁월하게 향상된 효율을 구현하기 위하여, 추가의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 상기 첨가제의 일 예로는 1,8-디아이오도옥탄(DIO:1,8- diiodooctane), 1-클로로나프탈렌(1-CN:1-chloronaphthalene), 다이페닐에테르(DPE:diphenylether), 옥탄디싸이올(octane dithiol), 테트라브로모싸이오펜(tetrabromothiophene) 등을 들 수 있으며, 용도에 따라 적절하게 배합되어 사용될 수 있다.
일 양태에 따른 광활성층을 포함하는 유기태양전지는 단일셀 뿐만 아니라 대면적 공정을 통해 제조되더라도 우수한 성능을 가질 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
<유기반도체 화합물 제조>
[실시예 1] 유기반도체 화합물 1의 제조
화합물 1-2 의 제조
화합물 1-1 (0.1g, 0.16mmol)과 [4-((2-에틸헥실)옥시)티오펜-2-일]트리메틸스타난 ([4-((2-ethylhexyl)oxy)thiophen-2-yl]trimethylstannane, 0.15g, 0.40mmol)을 톨루엔(10ml)에 녹인 후 Pd(pph3)2Cl2 (11.2mg, 0.016mmol)을 아르곤 조건 하에서 추가하였다. 반응 혼합물을 12시간 환류시킨 후 물을 첨가하여 반응을 종결하고 메틸렌클로라이드(CH2Cl2) 용매로 추출하였다. 이후, 유기층을 농축하고 컬럼 크로마토그래피로 생성물을 분리하여 orange-yellow색의 고체인 화합물 1-2(0.11g, 75%)를 수득하였다.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ (ppm): 6.88 (s, 2H), 6.50 (s, 2H), 3.90 (m, 4H), 3.49 (m, 4H), 1.55 (m, 4H), 1.24-1.33 (m, 32H), 0.94-0.85 (m, 24H).
화합물 1-3의 제조
화합물 1-2 (0.11g, 0.12mmol)를 디클로로에탄(C2H4Cl2, 10ml)에 용해시킨 후 용액을 0℃로 조정하고, 디메틸포름아미드(DMF, 351mg, 4.80mmol)와 POCl3 (367mg, 2.40mmol)를 추가하였다. 상기 반응용액을 3시간 동안 환류시킨 후 수산화나트륨(NaOH) 용액으로 반응을 종결시켰다. 이후, 메틸렌클로라이드 용매로 추출하여 유기층을 농축하고 컬럼 크로마토그래피로 생성물을 분리하여 적색의 고체인 화합물 1-3(0.10g, 83%)을 수득하였다.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ (ppm): 10.09 (s, 2H), 6.98 (s, 2H), 4.07 (m, 4H), 3.51 (m, 4H), 1.79 (m, 4H), 1.47-1.26 (m, 32H), 0.95-0.86 (m, 24H).
화합물 1 의 제조
화합물 1-3(0.1g, 0.10mmol)과 2-(5,6-디플루오로-3-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-1일)말로노니트릴(2-(5,6-difluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile, 115mg ,0.50mmol)을 클로로포름(10ml)에 녹인 후 9시간동안 환류하였다. 상기 반응 용액에 메탄올을 첨가하여 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 적색의 고체인 화합물 1(90mg, 63%)을 수득하였다.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ (ppm): 9.34 (s, 2H), 8.55 (m, 2H), 7.63 (m, 2H), 7.07 (s, 2H), 4.18 (m, 4H), 3.54 (m, 4H), 1.93 (m, 2H), 1.74 (m, 2H), 1.54 (m, 2H), 1.35-1.26 (m, 30H), 0.96-0.86 (m, 24H).
[실시예 2]
상기 실시예 1에서 [4-((2-에틸헥실)옥시)티오펜-2-일]트리메틸스타난 대신에 하기 표 1에 기재된 화합물 2-1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실시하여, 유기반도체 화합물 2를 제조하였다.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ (ppm): 9.32 (s, 2H), 8.57 (m, 2H), 7.60 (m, 2H), 7.06 (s, 2H), 4.18 (m, 4H), 3.58 (m, 4H), 1.92 (m, 2H), 1.55 (m, 2H), 1.37 (m, 2H), 1.35-1.17 (m, 30H), 0.92-0.87 (m, 24H).
[실시예 3]
상기 실시예 1에서 [4-((2-에틸헥실)옥시)티오펜-2-일]트리메틸스타난 대신에 하기 표 1의 화합물 3-1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실시하여, 유기반도체 화합물 3을 제조하였다.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ (ppm): 9.12 (m, 2H), 8.89 (s, 2H), 8.48 (m, 2H), 7.68 (m, 4H), 3.01 (t, 4H), 2.17-1.98 (m, 8H), 1.54 (m, 4H), 1.47 (m, 12H), 1.65 (m, 2H), 1.35-1.47 (m, 30H), 0.92-0.87 (m, 24H).
[실시예 4]
상기 실시예 1에서 [4-((2-에틸헥실)옥시)티오펜-2-일]트리메틸스타난 대신에 하기 표 1의 화합물 4-1을 사용하고, 2-(5,6-디플루오로-3-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-1일)말로노니트릴 대신에 2-(5,6-디클로로-3-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-1일)말로노니트릴을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실시하여, 유기반도체 화합물 4를 제조하였다.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ (ppm): 9.23 (s, 2H), 8.75 (s, 2H), 7.90 (s, 2H), 7.70 (s, 2H),7.32 (s, 2H), 7.07 (s, 2H), 4.17 (m, 4H), 3.52 (m, 4H), 1.90 (m, 2H), 1.79 (m, 2H), 1.65 (m, 2H), 1.35-1.47 (m, 30H), 0.92-0.87 (m, 24H).
[실시예 5]
상기 실시예 4에서 2-(5,6-디클로로-3-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-1일)말로노니트릴 대신에 하기 표 1에 기재된 화합물 5-1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실시하여, 유기반도체 화합물 5를 제조하였다.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3), δ (ppm): 8.04 (s, 2H), 7.43 (s, 2H), 7.24 (s, 2H), 7.01 (s, 2H), 4.11 (m, 4H), 4.00 (d, 4H), 3.53 (d, 4H), 1.75 (m, 8H), 1.65 (m, 2H), 1.451.15 (m, 44H), 1.00-0.80 (m, 30H).
| 화합물 2-1 | |
| 화합물 3-1 | |
| 화합물 4-1 | |
| 화합물 5-1 |
<유기태양전지 제조>
[실시예 6 내지 10]
투명전극(제 1전극)인 ITO (Indium Tin Oxide)가 코팅된 유기 기판을 세척용액이 포함된 탈이온수에 담궈, 초음파 세척기에 15분간 세척하고, 다시 탈이온수, 아세톤, IPA로 각각 3번씩 세정한 뒤, 130℃의 오븐에서 5시간 건조시켰다. 상기와 같이 세척된 ITO 유리 기판은 15분 자외선/오존 처리를 한 뒤, 30 nm 두께를 갖는 ZnO·NPs를 ITO 기판 상에 스핀 코팅하였다. 그리고 ZnO·NPs이 도포된 기판은 핫플레이트 상에서 100℃로 10분간 열처리하였다. ZnO·NPs층상에 O.4wt% poly(ethyleneimine)-ethoxylated(PEIE) 용액을 3 nm 두께가 되도록 스핀코팅으로 도포하였다.
그리고 광활성층을 도포하기 위하여 아르곤으로 충진된 글로브 박스로 소자를 옮겼다. 광활성층은 전자공여체로 PM6 (Poly[(2,6-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl-3-fluoro)thiophen-2-yl)-benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene))-alt-(5,5-(1',3'-di-2-thienyl-5',7'-bis(2-ethylhexyl)benzo[1',2'-:4',5'-c']dithiophene-4,8-dione)])를 사용하였고, 전자수용체로 상기 실시예 1 내지 5에서 수득한 화합물 1 내지 5를 각각 포함하고, 이들을 무게비 1:1.2의 비율로 조합하여 유기용매에 녹여 용액을 제조하였다. 이후, 0.45 ㎛ (PTFE) 실린지 필터(syringe filter)를 통해 필터링한 유기 반도체 용액으로 스핀코팅 방법을 통하여 상기 PEIE층 위에 도포하여 제조하였다. 얻어진 소자 구조체를 열증착기 내 3 X 10-6torr진공 하에서 광활성층 상에 10 nm 두께의 MoO3, 최상부 전극으로써 100 nm 두께의 Ag 전극을 증착하여 유기 태양 전지를 완성하였다.
<평가예> 소자 특성 평가
상기 방법으로 제조된 유기 태양 전지 각각의 광전셀 전류 밀도-전압 (J-V) 특성은 Newport 1000W solar simulator에 의해 100 mW/㎠ (AM 1.5 G)로써 태양광을 모사한 조명 하에서 측정하였다. 전기적 데이터를 Keithley 236 source-measure unit를 이용하여 기록하고, 모든 특성을 실온 대기환경 하에서 수행하였다. 조도를 NREL(National Renewable Energy Labortary)에서 보정된 PV measurements Inc.의 표준 Si 포토다이오드 검출기에 의해 보정하였다. IPCE(incident photon-to-current conversion efficiency)를 광원으로써 제논 램프를 구비한 300 내지 1000 nm (PV measurement Inc.) 범위의 파장 함수로써 측정하고 실리콘 표준 포토다이오드를 이용하여 보정하였다. 박막의 두께는 KLA Tencor Alpha-step IQ surface profilometer로 정확도 ± 1 nm로 측정하였다.
개방전압(open circuit voltage, Voc), 단락전류밀도(short-circuit current density, JSC), 충진율(fill factor, FF), 및 광전변환효율(power conversion efficiency, PCE)의 광전 파라미터(photovoltaic parameter)들을 하기에 정리하였다. 상기 광전 파라미터 중, 필 팩터 및 광전변환효율은 하기 식1 및 식2에 의해 산출하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다.
[식1]
필 팩터 = (Vmp× Imp)/(Voc× JSC)
(상기 식1에서, Vmp는 최대 전력점에서 전압값이고, Imp는 전류밀도이고, Voc는 개방전압이고, JSC는 단락전류밀도이다.)
[식2]
광전변환효율 = (필 팩터) × (JSC× Voc)/100
(상기 식2에서, JSC는 단락전류밀도이고, Voc는 개방전압이다.)
| 전자공여체:전자수용체 | 용매 | V OC [V] | J SC [mA/cm2] | FF [%] | PCE [%] |
| PM6 : 실시예 1 | Xylene | 0.77 | 23.58 | 71.9 | 13.05 |
| PM6 : 실시예 2 | Xylene | 0.84 | 22.22 | 71.0 | 13.25 |
| PM6 : 실시예 3 | Xylene | 0.80 | 21.52 | 70.5 | 12.13 |
| PM6 : 실시예 4 | Xylene | 0.79 | 23.83 | 70.1 | 13.19 |
| PM6 : 실시예 5 | Xylene | 0.84 | 22.76 | 71.0 | 13.57 |
상기 표 2에서와 같이, 본 발명의 신규 유기 반도체 화합물(실시예 1~5)를 채용한 광전소자는 상대적으로 높은 단락전류밀도(short-circuit current density, JSC)를 가지는 것을 알 수 있다. 이 결과는 가시광선과 근적외선 영역을 포함하는 광역대에서 효과적으로 광흡수가 이루어짐으로써 나타나는 것임을 확인할 수 있으며 결과적으로 광전소자의 에너지 변환 효율 및 성능 향상에 기여함을 알 수 있다. 아울러 위의 평가 결과는 광전소자가 자일렌(xylene)과 같은 용액공정에 적합한 용매조건 하에서 제작되어 나타낸 결과이므로 차후에 생산 고정에 적합한 소재 및 소자로 적용될 수 있다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 더욱 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 반드시 이러한 실시예로 국한되는 것은 아니고, 본 발명의 기술사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형 실시될 수 있다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 것인, 유기반도체 화합물.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C30)아릴 또는 (C6-C30)아릴(C1-C30)알킬이고;
Z1은 S 또는 Se이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 (C6-C30)방향족고리, (C3-C30)헤테로방향족고리 또는 이들의 조합이며, 로 표시되는 치환기로 더 치환될 수 있고;
상기 Y' 및 Y''는 각각 독립적으로 O, S 또는 CRaRb이고, Ra 및 Rb는 시아노기이고;
L은 NRC, (C3-C30)헤테로아릴렌 또는 (C6-C30)아릴렌이며, RC는 (C1-C30)알킬이고;
X는 단일결합, O, S 또는 Se이고;
상기 Ar1 및 Ar2의 방향족고리 및 헤테로방향족고리, L의 헤테로아릴렌 및 아릴렌은 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, 시아노, 니트로, 할로겐 및 할로(C1-C30)알킬에서 선택되는 하나 또는 둘 이상으로 더 치환될 수 있다. - 제 1항에 있어서,
하기 화학식 2로 표시되는 것인, 유기반도체 화합물.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C30)아릴 또는 (C6-C30)아릴(C1-C30)알킬이고;
Z1은 S 또는 Se이고;
X1 및 X2는 각각 독립적으로 단일결합, O, S 또는 Se이고;
Y1 내지 Y4는 각각 독립적으로 O, S 또는 CRaRb이고, Ra 및 Rb는 시아노기이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 NRC, (C3-C30)헤테로아릴렌 또는 (C6-C30)아릴렌이며, RC는 (C1-C30)알킬이고;
D1 및 D-2는 각각 독립적으로 (C3-C30)헤테로아릴렌 또는 (C6-C30)아릴렌이고;
상기 L1, L2, D1 및 D2의 헤테로아릴렌 및 아릴렌은 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, 시아노, 니트로, 할로겐 및 할로(C1-C30)알킬에서 선택되는 하나 또는 둘 이상으로 더 치환될 수 있다. - 제 2항에 있어서,
하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 것인, 유기반도체 화합물.
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬이고;
Z1 내지 Z3는 각각 독립적으로 S 또는 Se이고;
Y5 내지 Y8는 각각 독립적으로 O 또는 S이고;
Y9 내지 Y12는 각각 독립적으로 O, S 또는 CRaRb이고, Ra 및 Rb는 시아노기이고;
D1 및 D2는 각각 독립적으로 (C3-C20)헤테로아릴렌 또는 (C6-C20)아릴렌이고;
A고리 및 B고리는 각각 독립적으로 (C6-C20)방향족고리 또는 (C3-C20)헤테로방향족고리이고;
상기 D1 및 D2의 헤테로아릴렌 및 아릴렌, 상기 A고리 및 B고리의 방향족고리 및 헤테로방향족고리는 (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, 시아노, 니트로 및 할로겐에서 선택되는 하나 또는 둘 이상으로 더 치환될 수 있다. - 제 3항에 있어서,
상기 및 은 로 표시되며;
상기 R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, (C1-C7)알킬, (C1-C7)알콕시, 시아노, 니트로 또는 할로겐인, 유기반도체 화합물. - 제 3항에 있어서,
상기 D1 및 D2는 각각 독립적으로 하기 구조에서 선택되는 것인, 유기반도체 화합물.
상기 구조에서,
Z11 내지 Z27은 각각 독립적으로 O, S 또는 Se이고;
R11 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시이고;
R19 및 R20은 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C20)알킬이다. - 제 5항에 있어서,
하기 화학식 5 또는 화학식 6으로 표시되는 것인, 유기반도체 화합물.
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 5 및 6에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬이고;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 (C1-C20)알킬이고;
X11 및 X12는 각각 독립적으로 할로겐이고;
D1 및 D2는 하기 구조에서 선택되고;
R11 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C1-C20)알콕시이고;
R19 및 R20은 각각 독립적으로 (C1-C20)알킬이다. - 제 6항에 있어서,
상기 R1, R2, R19 및 R20은 각각 독립적으로 분쇄(C3-C20)알킬인, 유기반도체 화합물. - 제 7항에 있어서,
상기 유기반도체 화합물은 하기 구조에서 선택되는 것인, 유기반도체 화합물.
상기 구조에서,
EH는 2-Ethylhexyl 치환기를 의미한다. - 제 1항 내지 제 8항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기반도체 화합물을 포함하는, 유기 전자 소자.
- 제 9항에 있어서,
상기 유기 전자 소자는 유기광다이오드(OPD)인, 유기 전자 소자. - 제 10항에 있어서,
상기 유기 전자 소자는 유기태양전지(OPV)인, 유기 전자 소자.
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|---|---|---|---|---|
| KR102291239B1 (ko) | 2019-09-03 | 2021-08-20 | 부산대학교 산학협력단 | N-형 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 유기 태양전지 |
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2022
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