KR20240054937A - 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.
Description
아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 종래의 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1A 또는 1B로 표시되는 아민계 화합물이 제공된다:
<화학식 1A>
<화학식 1B>
상기 화학식 1A 및 1B 중,
A1 내지 A5는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
X1은 O, S, N-(L1)a1-(R1)b1 또는 C(R9)(R10)이고,
X2는 O, S 또는 C(R11)(R12)이고,
L1 내지 L3는 서로 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
a1 내지 a3는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2) 및 -C(=O)(Q1) 중에서 선택되고,
R9와 R10 및/또는 R11과 R12는 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
b1 내지 b3 및 b5 내지 b8은 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
b4는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기, 터페닐기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.
다른 측면에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 상기 아민계 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 아민계 화합물을 포함한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 장수명 및 높은 최대 양자 효율을 가질 수 있다.
도 1 내지 4는 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 각각 나타낸 도면이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 구현예를 가질 수 있는 바, 특정 구현예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 구현예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 구현예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 구현예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
이하의 구현예에서, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
이하의 구현예에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.
이하의 구현예에서, 막, 영역, 구성 요소 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 있다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 막, 영역, 구성 요소 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.
도면에서는 설명의 편의를 위하여 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.
상기 아민계 화합물은 하기 화학식 1A 또는 1B로 표시된다:
<화학식 1A>
<화학식 1B>
상기 화학식 1A 및 1B 중, A1 내지 A5는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1A 및 1B 중, A1 내지 A5는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 인다졸 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 카바졸 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹 및 디벤조카바졸 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1A 및 1B 중, A1 내지 A5는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 및 카바졸 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1A 및 1B 중, A1 내지 A5는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹 및 나프탈렌 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1A 및 1B 중, A1 내지 A5는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1A 및 1B 중, X1은 O, S, N-(L1)a1-(R1)b1 또는 C(R9)(R10)이고, X2는 O, S 또는 C(R11)(R12)일 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1A 및 1B 중, X1은 N-(L1)a1-(R1)b1이고, X2는 O, S 또는 C(R11)(R12)이거나; 또는 X1은 O이고, X2는 C(R11)(R12)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1A 및 1B 중, L1 내지 L3는 서로 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1A 및 1B 중, L1 내지 L3은 서로 독립적으로, 단일결합, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타페닐렌 그룹, 헥사센 그룹, 피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인다졸 그룹, 퓨린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 카바졸 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹 및 디벤조카바졸 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타페닐렌 그룹, 헥사센 그룹, 피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인다졸 그룹, 퓨린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 카바졸 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹 및 디벤조카바졸 그룹; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 있어서, 상기 화학식 1A 및 1B 중, L1 내지 L3은 서로 독립적으로, 단일결합 및 하기 화학식 3-1 내지 3-46로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 3-1 내지 3-46 중,
Y1은 O, S, C(Z3)(Z4), N(Z5) 또는 Si(Z6)(Z7)이고,
Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고,
d2는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고, d2가 2 이상일 경우 2 이상의 Z1은 서로 동일하거나 상이하고,
d3는 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고, d3가 2 이상일 경우 2 이상의 Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하고,
d4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, d4가 2 이상일 경우 2 이상의 Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하고,
**d5는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, d5가 2 이상일 경우 2 이상의 Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하고,
d6는 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고, d6가 2 이상일 경우 2 이상의 Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하고,
d8는 0 내지 8의 정수 중에서 선택되고, d8이 2 이상일 경우 2 이상의 Z1은 서로 동일하거나 상이하고,
*** 및 *'은 이웃한 원자와의 결합사이트이다.
예를 들어, L1 내지 L3은 서로 독립적으로, 단일결합, 상기 화학식 3-1 내지 3-7, 3-31 내지 3-34, 3-42 및 3-43로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 예로서, L1 내지 L3은 서로 독립적으로, 단일결합, 상기 화학식 3-1, 3-2 및 3-34로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 3-1 내지 3-46 중, Z1 내지 Z7는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, tert-부틸기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 있어서, 상기 화학식 1A 및 1B 중, L1 내지 L3는 서로 독립적으로, 단일결합 및 벤젠 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1A 및 1B 중, a1 내지 a3는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다. a1은 L1의 개수를 나타낸 것으로, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a2 및 a3에 대한 설명은 상기 a1에 대한 설명을 참조하여 이해될 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1A 및 1B 중, a1 내지 a3는 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, a1 내지 a3는 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1A 및 1B 중, R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2) 및 -C(=O)(Q1) 중에서 선택되고,
R9와 R10 및/또는 R11과 R12는 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1A 및 1B 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 있어서, 상기 화학식 1A 및 1B 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 페닐기(phenyl), 펜타레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵타레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 퓨리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 벤즈이미다졸일기(benzimidazolyl), 퓨라닐기(furanyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 티오페닐기(thiophenyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 티아졸일렌기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이속사졸일기(isoxazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵타레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤즈이미다졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이속사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조옥사졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1A 및 1B 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-79로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 5-1 내지 5-79 중,
Y31은 O, S, C(Z33)(Z34), N(Z35) 또는 Si(Z36)(Z37)이고,
Z31 내지 Z37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 스파이로-플루오렌-벤조플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고,
Z33 및 Z34는 선택적으로 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
e2는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고, e2가 2 이상일 경우 2 이상의 Z31 및 Z32는 서로 동일하거나 상이하고,
e3는 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고, e3가 2 이상일 경우 2 이상의 Z31 및 Z32는 서로 동일하거나 상이하고,
e4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, e4가 2 이상일 경우 2 이상의 Z31 및 Z32는 서로 동일하거나 상이하고,
e5는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, e5가 2 이상일 경우 2 이상의 Z31 및 Z32는 서로 동일하거나 상이하고,
e6는 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고, e6가 2 이상일 경우 2 이상의 Z31 및 Z32는 서로 동일하거나 상이하고,
e7은 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고, e7이 2 이상일 경우 2 이상의 Z31은 서로 동일하거나 상이하고,
e9은 0 내지 9의 정수 중에서 선택되고, e9가 2 이상일 경우 2 이상의 Z31은 서로 동일하거나 상이하고,
*는 이웃한 원자와의 결합사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 1A 및 1B 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 상기 화학식 5-1 내지 5-20으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1A 및 1B 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 상기 화학식 5-1 내지 5-3, 5-13 내지 5-16 및 5-20으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 5-1 내지 5-79 중, Z31 내지 Z37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, tert-부틸기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 있어서, 상기 화학식 1A 및 1B 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 6-1 내지 6-42 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 6-1 내지 6-42 중,
"Ph"는 페닐기를 나타내고,
*은 이웃한 원자와의 결합사이트이다.
상기 화학식 1A 및 1B 중, R3 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -N(Q1)(Q2);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기 및 니트로기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기 및 C1-C60알콕시기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 니트로기, 메틸기, 메톡시기, 페닐기, 나프틸기 및 비페닐기 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 있어서, R3 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1A 및 1B 중, b1 내지 b3 및 b5 내지 b8은 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고, b4는 1 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다.
b1은 R1의 개수를 나타낸 것으로, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. b2 내지 b8에 대한 설명은 상기 b1에 대한 설명을 참조하여 이해될 수 있다.
상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기, 터페닐기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
**일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1A 또는 1B로 표시되는 아민계 화합물은 하기 화학식 1C 또는 1D로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1C>
<화학식 1D>
상기 화학식 1C 및 1D 중,
X1, X2, L1 내지 L3, a1 내지 a3, R1 내지 R12 및 b1 및 b2에 대한 정의는 상기 화학식 1A 및 1B에 대한 설명에 기재된 바와 동일하고,
b4, b6 및 b8은 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
b3, b5 및 b7은 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택된다.
다른 구현예에 있어서, 상기 화학식 1A 또는 1B로 표시되는 아민계 화합물은 하기 화학식 1A-1 내지 1A-4 및 1B-1 내지 1B-16 중에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1A-1>
<화학식 1A-2>
<화학식 1A-3>
<화학식 1A-4>
<화학식 1B-1>
<화학식 1B-2>
<화학식 1B-3>
<화학식 1B-4>
<화학식 1B-5>
<화학식 1B-6>
<화학식 1B-7>
<화학식 1B-8>
<화학식 1B-9>
<화학식 1B-10>
<화학식 1B-11>
<화학식 1B-12>
*
<화학식 1B-13>
<화학식 1B-14>
<화학식 1B-15>
<화학식 1B-16>
상기 화학식 1A-1 내지 1A-4 및 1B-1 내지 1B-16 중,
X1, X2, L1 내지 L3, a1 내지 a3 및 R1 내지 R12 및 b1 및 b2에 대한 정의는 상기 화학식 1A 및 1B에 대한 설명에 기재된 바와 동일하고,
b4, b6 및 b8은 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
b3, b5 및 b7은 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택된다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1A-1 내지 1A-4 및 1B-1 내지 1B-16 중, X1은 N-(L1)a1-(R1)b1이고, X2는 O, S 또는 C(R11)(R12)이거나;
X1은 O이고, X2는 C(R11)(R12)이거나; 또는
X1은 C(R9)(R10)이고, X2는 C(R11)(R12)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 있어서, 상기 화학식 1A-1 내지 1A-4 및 1B-1 내지 1B-16 중, L1 내지 L3는 서로 독립적으로, 단일결합 및 벤젠 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 있어서, 상기 화학식 1A-1 내지 1A-4 및 1B-1 내지 1B-16 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 상기 화학식 6-1 내지 6-42 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1A 및 1B 중, R9와 R10 및/또는 R11과 R12가 서로 결합하여 하기 화학식 7-1 내지 7-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
상기 화학식 7-1 내지 7-3 중,
Z51 및 Z52는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 스파이로-플루오렌-벤조플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고,
n1은 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고,
n2는 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
n3 및 n4는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
*는 R9와 R10 또는 R11과 R12가 결합된 탄소원자이다.
일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1A 또는 1B로 표시되는 아민계 화합물은 하기 화합물 1 내지 284 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 1A 또는 1B로 표시되는 아민계 화합물은 하기 화학식 1A'로 표시되는 치환기가 특정 위치에서 질소와 연결된 구조를 만족함으로써, 입체장애가 큰 분자 구조를 갖는다. 이로써, 상기 아민계 화합물은 최적의 분자간 밀도를 유지할 수 있다. 또한, 입체적으로 덜 가려진 산소 원자의 비공유 전자쌍에 의한 상호 작용 증가를 통해 우수한 정공이동도를 가질 수 있다.
<화학식 1A'>
또한, 상기 아민계 화합물은 분자 내에 한 개의 아민기를 포함함으로써, 2 이상의 아민기를 포함하는 화합물에 비하여 적절한 에너지 준위를 갖는다. 이에 따라, 정공 주입 및 정공 주입 장벽을 감소하여 정공 이동도를 개선할 수 있다.
따라서, 상기 아민계 화합물을 포함하는 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는, 저구동 전압, 고효율 및 장수명을 가질 수 있다.
상기 화학식 1A 또는 1B로 표시되는 아민계 화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 당업자가 인식할 수 있다.
상기 화학식 1A 또는 1B로 표시되는 아민계 화합물 중 적어도 하나는 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 아민계 화합물은 정공 수송 영역, 전자 수송 영역 및 발광층 중 적어도 하나에 포함될 수 있다. 또는, 상기 화학식 1A 또는 1B로 표시되는 아민계 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극의 외측에 위치한 캡핑층 재료로 사용될 수 있다.
따라서, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화학식 1A 또는 1B로 표시되는 아민계 화합물을 1 종 이상 포함한 유기 발광 소자가 제공된다.
본 명세서 중 "(유기층)이 아민계 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층)이 상기 화학식 1A 또는 1B의 범주에 속하는 1종의 아민계 화합물 또는 상기 화학식 1A 또는 1B의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 아민계 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
*예를 들어, 상기 유기층은, 상기 아민계 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 아민계 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1은 발광층에 존재하고 상기 화합물 2는 전자 수송층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1전극이 애노드이고, 상기 제2전극이 캐소드이고, 상기 유기층이 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 정공 수송 영역이 상기 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 있어서, 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 주입층 및 상기 정공 수송층 중 적어도 하나가 상기 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 있어서, 상기 정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층이 상기 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 정공 수송 영역이 p-도펀트를 포함하고, 상기 p-도펀트의 LUMO 에너지 레벨은 -3.5eV 이하일 수 있다.
예를 들어, 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함하고, 상기 정공 주입층이 상기 p-도펀트를 포함할 수 있다.
일 구현예에 있어서, 상기 발광층이 스티릴계 화합물, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물 및 스파이로-바이플루오렌계 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다.
[도 1에 대한 설명]
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(10)는 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)을 포함한다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
[제1전극(110)]
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록, 제1전극용 물질은, 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다.
상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[유기층(150)]
상기 제1전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층을 포함한다.
상기 유기층(150)은, 상기 제1전극(110)과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극(190) 사이에 개재된 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.
[유기층(150) 중 정공 수송 영역]
상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광 보조층 및 전자 저지층(EBL) 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층, 정공 주입층/발광 보조층, 정공 수송층/발광 보조층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은 상기 화학식 1A 또는 1B로 표시되는 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 정공 수송 영역은, 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물 외에 m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산)), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid (폴리아닐린/캠퍼술폰산)), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L204는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
L205은, *-O-*', *-S-*', *-N(Q201)-*', 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
xa5는 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 202 중 R201과 R202는, 선택적으로(optionally), 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있고, R203과 R204는, 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, xa5는 1, 2, 3 또는 4일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 중 R201 내지 R203 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202 중 i) R201과 R202은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있거나, 및/또는 ii) R203과 R204은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202 중 R201 내지 R204 중 적어도 하나는,
카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 카바졸일기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A(1)>
또 다른 예로서, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A-1>
한편, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있다:
<화학식 202A>
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A-1로 표시될 수 있다:
<화학식 202A-1>
상기 화학식 201A, 201A(1), 201A-1, 202A 및 202A-1 중,
L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R211 및 R212에 대한 설명은 본 명세서 중 R203에 대한 설명을 참조하고,
R213 내지 R217은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 하기 화합물 HT1 내지 HT39 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 9000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 발광 보조층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상기 발광 보조층 및 전자 저지층에는 상술한 바와 같은 물질이 포함될 수 있다.
[p-도펀트]
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO는 -3.5eV 이하일 수 있다.
상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 p-도펀트는,
TCNQ (Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체;
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;
HAT-CN (1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및
하기 화학식 221로 표시되는 화합물;
중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<HAT-CN>
<F4-TCNQ>
<화학식 221>
상기 화학식 221 중,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C1-C20알킬기, -Cl로 치환된 C1-C20알킬기, -Br로 치환된 C1-C20알킬기 및 -I로 치환된 C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다.
[유기층(150) 중 발광층]
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중에서 선택된 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중에서 선택된 2 이상의 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 인광 도펀트 및 형광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
[발광층 중 호스트]
상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
**<화학식 301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
상기 화학식 301 중,
**Ar301은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xb11은 1, 2 또는 3이고,
L301은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xb1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R301은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q301)(Q302)(Q303), -N(Q301)(Q302), -B(Q301)(Q302), -C(=O)(Q301), -S(=O)2(Q301) 및 -P(=O)(Q301)(Q302) 중에서 선택되고,
xb21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
Q301 내지 Q303는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 301 중 Ar301은,
나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹;
중에서 선택되고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 301 중 xb11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar301은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화학식 301-1 또는 301-2로 표시될 수 있다:
<화학식 301-1>
<화학식 301-2>
상기 화학식 301-1 내지 301-2 중
A301 내지 A304는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 피리딘, 피리미딘, 인덴, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 인돌, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 퓨란, 벤조퓨란, 디벤조퓨란, 나프토퓨란, 벤조나프토퓨란, 디나프토퓨란, 티오펜, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 나프토티오펜, 벤조나프토티오펜 및 디나프토티오펜 중에서 선택되고,
X301은 O, S 또는 N-[(L304)xb4-R304]이고,
R311 내지 R314는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택되고,
xb22 및 xb23은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
L301, xb1, R301 및 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
L302 내지 L304에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 L301에 대한 설명을 참조하고,
Xb2 내지 xb4에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 xb1에 대한 설명을 참조하고,
R302 내지 R304에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 R301에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 301, 301-1 및 301-2 중 L301 내지 L304는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 301, 301-1 및 301-2 중 R301 내지 R304는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 호스트는 알칼리토 금속 착체를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는 Be 착체 (예를 들면, 하기 화합물 H55), Mg 착체 및 Zn 착체 중에서 선택될 수 있다.
상기 호스트는 ADN (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene), MADN (2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), TBADN (9,10-di-(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene), CBP (4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl), mCP (1,3-di-9-carbazolylbenzene), TCP (1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene) 및 하기 화합물 H1 내지 H55 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
[유기층(150) 중 발광층에 포함된 인광 도펀트]
상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 착체를 포함할 수 있다:
<화학식 401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<화학식 402>
상기 화학식 401 및 402 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 로듐(Rh) 및 툴륨(Tm) 중에서 선택되고,
L401은 상기 화학식 402로 표시되는 리간드 중에서 선택되고, xc1은 1, 2 또는 3이고, xc1이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고,
L402는 유기 리간드이고, xc2는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, xc2가 2 이상일 경우 2 이상의 L402는 서로 동일하거나 상이하고,
X401 내지 X404는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고,
X401과 X403은 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되고, X402와 X404는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되고,
A401 및 A402는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
X405는 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q411)-*', *-C(Q411)(Q412)-*', *-C(Q411)=C(Q412)-*', *-C(Q411)=*' 또는 *=C=*'이고, 상기 Q411 및 Q412는, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
X406은 단일 결합, O 또는 S이고,
R401 및 R402는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q401)(Q402)(Q403), -N(Q401)(Q402), -B(Q401)(Q402), -C(=O)(Q401), -S(=O)2(Q401) 및 -P(=O)(Q401)(Q402) 중에서 선택되고, 상기 Q401 내지 Q403은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택되고,
xc11 및 xc12는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 402 중 * 및 *'은 상기 화학식 401 중 M과의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 402 중 A401 및 A402는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 인덴 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란(furan) 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸(isoxazole) 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 카바졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란(benzofuran) 그룹, 벤조티오펜 그룹, 이소벤조티오펜 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 디벤조퓨란(dibenzofuran) 그룹 및 디벤조티오펜 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 402 중 i) X401은 질소이고, X402는 탄소이거나, 또는 ii) X401과 X402가 모두 질소일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 402 중 R401 및 R402는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 페닐기, 나프틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기 및 노르보네닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q401)(Q402)(Q403), -N(Q401)(Q402), -B(Q401)(Q402), -C(=O)(Q401), -S(=O)2(Q401) 및 -P(=O)(Q401)(Q402);
중에서 선택되고,
상기 Q401 내지 Q403은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L401 중 2개의 A401은 선택적으로(optionally), 연결기인 X407을 통하여 서로 연결되거나, 2개의 A402는 선택적으로, 연결기인 X408을 통하여 서로 연결될 수 있다 (하기 화합물 PD1 내지 PD4 및 PD7 참조). 상기 X407 및 X408은 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q413)-*', *-C(Q413)(Q414)-*' 또는 *-C(Q413)=C(Q414)-*' (여기서, Q413 및 Q414는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기임)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 401 중 L402는 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, 상기 L402는 할로겐, 디케톤 (예를 들면, 아세틸아세토네이트), 카르복실산(예를 들면, 피콜리네이트), -C(=O), 이소니트릴, -CN 및 포스포러스 (예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphite)) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 인광 도펀트는 예를 들어, 하기 화합물 PD1 내지 PD25 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
[발광층 중 형광 도펀트]
상기 형광 도펀트는 아릴아민 화합물 또는 스티릴아민 화합물을 포함할 수 있다.
상기 형광 도펀트는 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 501>
상기 화학식 501 중,
Ar501은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
L501 내지 L503은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
R501 및 R502는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xd4는 1 내지 6의 정수 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 Ar501은,
나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 및 인데노페난트렌 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 및 인데노페난트렌 그룹;
중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 L501 내지 L503은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 R501 및 R502는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 xd4는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물 FD1 내지 FD22 중에서 선택될 수 있다:
또는, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[유기층(150) 중 전자 수송 영역]
상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층, 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 전자 조절층/전자 수송층/전자 주입층, 또는 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 등의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, π 전자 결핍성 함질소 고리를 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다.
상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, 고리-형성 모이어티로서, 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 의미한다.
예를 들어, 상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, i) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹이거나, ii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 2 이상이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹이거나, 또는 iii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 적어도 하나와, 적어도 하나의 C5-C60카보시클릭 그룹이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹일 수 있다.
상기 π 전자 결핍성 함질소 고리의 구체예로는, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 인다졸, 푸린(purine), 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 벤조이미다졸, 이소벤조티아졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 티아디아졸, 이미다조피리딘, 이미다조피리미딘, 아자카바졸 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
상기 화학식 601 중,
Ar601은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xe11은 1, 2 또는 3이고,
L601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xe1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), - -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602) 중에서 선택되고,
상기 Q601 내지 Q603은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
xe21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택된다.
일 구현예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar601 및 xe21개의 R601 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 고리를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar601은,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar601은 안트라센 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:
<화학식 601-1>
상기 화학식 601-1 중,
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,
L611 내지 L613은 서로 독립적으로, 상기 L601에 대한 설명을 참조하고,
xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,
R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 상기 R601에 대한 설명을 참조하고,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 L601 및 L611 내지 L613은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R601 및 R611 내지 R613은 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및
-S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602);
중에서 선택되고,
상기 Q601 및 Q602에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 전자 수송 영역은 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole) 및 NTAZ 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 및 Cs 이온 중에서 선택될 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 및 Ba 이온 중에서 선택될 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시페닐옥사디아졸, 히드록시페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(190)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb 및 Cs 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 Cs일 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li 또는 Cs일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, 및 Ba 중에서 선택될 수 있다.
상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb 및 Gd 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 상기 희토류 금속 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 산화물 및 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등) 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물 및 LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속 화합물은, LiF, Li2O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(0<x<1), BaxCa1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO 및 CaO 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 희토류 금속 화합물은, YbF3, ScF3, ScO3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, 및 TbF3 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 희토류 금속 화합물은 YbF3, ScF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온을 포함하고, 상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시페닐옥사디아졸, 히드록시페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 상기 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합은 상기 유기물로 이루어진 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
[제2전극(190)]
상술한 바와 같은 유기층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다.
상기 제2전극(190)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(190)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 제2전극(190)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
[도 2 내지 4에 대한 설명]
한편, 도 2의 유기 발광 소자(20)는 제1캡핑층(210), 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)이 차례로 적층된 구조를 갖고, 도 3의 유기 발광 소자(30)는 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)이 차례로 적층된 구조를 갖고, 도 4의 유기 발광 소자(40)는 제1캡핑층(210), 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
도 2 내지 4 중 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)에 대한 설명은 도 1에 대한 설명을 참조한다.
유기 발광 소자(20, 40)의 유기층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제1전극(110) 및 제1캡핑층(210)을 지나 외부로 취출될 수 있고, 유기 발광 소자(30, 40)의 유기층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)을 지나 외부로 취출될 수 있다.
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220)은 보강 간섭의 원리에 의하여 외부 발광 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다.
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220)은 서로 독립적으로, 유기물로 이루어진 유기 캡핑층, 무기물로 이루어진 무기 캡핑층, 또는 유기물 및 무기물을 포함한 복합 캡핑층일 수 있다.
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물, 아민계 화합물, 포르핀 유도체 (porphine derivatives), 프탈로시아닌 유도체 (phthalocyanine derivatives), 나프탈로시아닌 유도체 (naphthalocyanine derivatives), 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나의 물질을 포함할 수 있다. 상기 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물 및 아민계 화합물은, 선택적으로, O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br 및 I 중에서 선택된 적어도 하나의 원소를 포함한 치환기로 치환될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 202로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화합물 HT28 내지 HT33 및 하기 화합물 CP1 내지 CP5 중에서 선택된 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1 내지 4를 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3 torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 코팅 조건은, 예를 들면, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
[치환기의 일반적인 정의]
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
**본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함되다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 플루오레닐기 등이 포함되다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 카바졸일기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C60카보시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 방향족 카보시클릭 그룹 또는 비-방향족 카보시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 벤젠과 같은 고리, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로시클릭 그룹이란, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹과 동일한 구조를 갖되, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
[합성예]
합성예 1: 화합물 1의 합성
(1) 중간체 1-1의 합성
1-bromodibenzo[b,d]furan (a) (5g), 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (b) (6.4g), KtOBu(Potassium tert-butoxide) (6.4g), P(tBu)3(0.3g), Pd2(dba)3(0.4g)을 톨루엔에 묽힌 후 환류 교반하였다. 20시간 후 상온으로 온도를 낮춘 후 물로 반응을 종결시켰다. 에틸아세테이트를 이용하여 3회 추출 후 무수 황산마그네슘을 이용하여 건조한 뒤, 감압 여과하였다. 이렇게 얻은 잔사를 컬럼 크래마토그래피법을 이용하여 분리 정제 후 중간체 1-1 6.5 (86%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. C27H21NO : calc'd : M+ 375.16 foun'd : 375.26
(2) 화합물 1의 합성
중간체 (b) 대신 중간체 1-1(3.8g)을 사용하고, 1-bromodibenzo[b,d]furan (a) 대신 3-iodo-9-phenyl-9H-carbazole (c) (3.7g)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 1을 얻었다.
C45H32N2O : calc'd : M+ 616.25 foun'd : 616.35
합성예 2: 화합물 2의 합성
(1) 중간체 2-1의 합성
중간체 (b) 대신 중간체 (d) (8g)를 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 중간체 2-1 (8.2g, 82%)을 얻었다. C37H25NO: calc'd : M+ 499.19 foun'd : 499.29
(2) 화합물 2의 합성
중간체 1-1 대신 중간체 2-1(5g) 을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 2를 얻었다. C55H36N2O : calc'd : M+ 740.28 foun'd : 740.38
합성예 3: 화합물 3의 합성
(1) 중간체 3-1의 합성
중간체 (b) 대신 중간체 (e) (8g)를 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 중간체 3-1 (5.2g, 52%)을 얻었다. C37H25NO: calc'd : M+ 497.18 foun'd : 497.28
(2) 화합물 3의 합성
중간체 1-1 대신 중간체 3-1(5g) 을 사용하는 것을 제외하고 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 3 (7.4g, 75%)을 얻었다. C55H36N2O : calc'd : M+ 740.28 foun'd : 740.38
합성예 4: 화합물 4의 합성
(1) 중간체 4-1의 합성
중간체 (a) (5g)과 중간체 (b) 대신 1-bromodibenzo[b,d]furan (4.9g)과 spiro[cyclopentane-1,9'-fluoren]-2'-amine (7.1g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 중간체 4-1(5.1g, 64%)을 얻었다.
C29H23NO : calc'd : M+ 401.18 foun'd : 401.20
(2) 화합물 4의 합성
중간체 (a) (5g)과 중간체 (b) 대신 중간체 4-1 (4g)과 3-iodo-9-phenyl-9H-carbazole (3.7g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 4 (4.6g, 72%)을 얻었다.
C47H34N2O : calc'd : M+ 647.27 foun'd : 647.28
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 8.22(m, 1H), 7.79(dd, 2H), 7.72(dd, 1H), 7.67(d, 1H), 7.54-7.14(m, 17H), 6.95(d, 1H), 6.90(dd, 1H), 6.66(dd, 1H),. 6.54(dd, 1H), 2.19-2.08(m, 2H), 1.95-1.72(m, 6H)
합성예 5: 화합물 5의 합성
중간체 (b) 대신 중간체 1-1 (3.8g)을 사용하고, 중간체 (a) 대신 3-bromo-9-(4-fluorophenyl)-9H-carbazole (3.4g)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 5 (4.7g, 74%)을 얻었다. C45H31FN2O : calc'd : M+ 634.24 foun'd : 634.34
합성예 6: 화합물 6의 합성
중간체 (b) 대신 중간체 2-1 (5g)을 사용하고, 중간체 (a) 대신 3-bromo-9-(4-fluorophenyl)-9H-carbazole (3.4g)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 6(5.2g, 68%)을 얻었다. C55H35FN2O : calc'd : M+ 758.27 foun'd : 758.37
합성예 7: 화합물 8의 합성
중간체 4-1(4g)과 9-(4-fluorophenyl)-3-iodo-9H-carbazole (3.9g)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 4와 같은 방법으로 화합물 8 (5g, 76%)을 얻었다.
C47H33FN2O : calc'd : M+ 660.26 foun'd : 660.27
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 8.22(m, 1H), 7.79(dd, 2H), 7.72(dd, 1H), 7.67(d, 1H), 7.48-7.23(m, 13H), 7.18-7.14(m, 1H), 7.09-7.04(m, 2H), 6.95(d, 1H), 6.90(dd, 1H), 6.66(dd, 1H),. 6.54(dd, 1H), 2.19-2.08(m, 2H), 1.95-1.72(m, 6H)
합성예 8: 화합물 16의 합성
중간체 4-1(4g)과 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-bromo-9H-carbazole (4g)을 사용하는 것을 제외하고 화합물 4와 같은 방법으로 화합물 16 (4.7g, 66%)을 얻었다.
C53H38N2O : calc'd : M+ 718.30 foun'd : 718.33
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 8.22(m, 1H), 7.79(dd, 2H), 7.72(dd, 1H), 7.67(d, 1H), 7.63-7.59(m, 2H), 7.57-7.23(m, 18H), 7.18(dt, 1H), 6.95(d, 1H), 6.90(dd, 1H), 6.66(dd, 1H), 6.59(dd, 1H), 2.19-2.08(m, 2H), 1.95-1.72(m, 6H)
합성예 9: 화합물 21의 합성
중간체 (b) 대신 중간체 1-1 (3.8g)을 사용하고, 중간체 (a) 대신 2-bromodibenzo[b,d]furan (2.5g)을 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 21(4.3g, 80%)을 얻었다. C45H31FN2O: calc'd : M+ 541.20 foun'd : 541.30
합성예 10: 화합물 37의 합성
중간체 (b) 대신 중간체 37-1 (2.6g)을 사용하고, 중간체 (a) 대신 화합물 (c) (3.7g)를 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 37 (3.8g, 76%)을 얻었다.
C36H24N2O M+ calc'd : 500.19 foun'd : 500.29
합성예 11: 화합물 93의 합성
중간체 (b) 대신 중간체 1-1 (3.8g)을 사용하고, 중간체 (a) 대신 중간체 93-1 (4g)를 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 93 (5.1g, 74%)을 얻었다.
C51H36N2O M+ calc'd : 692.28 foun'd : 692.38
합성예 12: 화합물 94의 합성
중간체 (b) 대신 중간체 2-1 (5g)을 사용하고, 중간체 (a) 대신 중간체 93-1 (4g)를 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 94 (6.3g, 77%)을 얻었다.
C61H40N2O M+ calc'd : 816.31 foun'd : 816.41
합성예 13: 화합물 95의 합성
중간체 (b) 대신 중간체 3-1 (5g)을 사용하고, 중간체 (a) 대신 중간체 93-1 (4g)를 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 95 (6.1g, 75%)을 얻었다.
C61H38N2O M+ calc'd : 814.30 foun'd : 814.40
합성예 14: 화합물 101의 합성
중간체 (b) 대신 중간체 1-1 (3.8g)을 사용하고, 중간체 (a) 대신 중간체 101-1 (4.2g)를 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 101 (7.1g, 75%)을 얻었다.
C51H35FN2O M+ calc'd : 710.27 foun'd : 710.37
합성예 15: 화합물 187의 합성
중간체 (a)와 중간체 (b) 대신 중간체 2-1(2.5g)과 2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene (2g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1와 같은 방법으로 화합물 187 (3.1g, 77%)을 얻었다.
C62H39NO : calc'd : M+ 813.30 foun'd : 813.34
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 7.92-7.84(m, 4H), 7.79(m, 1H), 7.72(dd, 1H), 7.61(d, 1H), 7.58(d, 1H), 7.48-7.41(m, 5H), 7.36-7.28(m, 3H), 7.21-7.06(m, 14H), 6.92(dd, 1H), 6.81-6.72(m, 5H), 6.66(dd, 1H), 6.57(d, 1H), 6.43(d, 1H)
합성예 16: 화합물 188의 합성
중간체 (a)와 중간체 (b) 대신 중간체 3-1(2.5g)과 2-bromo-9,9'-spirobi[fluorene] (2g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1와 같은 방법으로 화합물 188 (3.3g, 81%)을 얻었다
C62H37NO : calc'd : M+ 811.29 foun'd : 811.31
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 7.92(dd, 4H), 7.89(dd, 2H), 7.79(td, 1H), 7.72(dd, 1H), 7.61(d, 2H), 7.48-7.41(m, 7H), 7.36-7.26(m, 3H), 7.21-7.15(m, 6H), 6.92(dd, 2H), 6.77-6.73(m, 6H), 6.68(dd, 1H), 6.43(d, 2H)
합성예 17: 화합물 204의 합성
중간체 (b) 대신 중간체 2-1 (5g)를 사용하고, 중간체 (a) 대신 2-bromo-1,1'-biphenyl (2.3g)를 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 204 (3.8g, 58%)을 얻었다.
C49H33NO : M+ calc'd : 651.26 foun'd : 651.36
합성예 18: 화합물 210의 합성
(1) 중간체 210-1의 합성
중간체 (b)와 중간체 (a) (5g) 대신 [1,1'-biphenyl]-2-amine (2.5g) 과 1-bromodibenzo[b,d]furan (2.5g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 중간체 210-1 (3g, 91%)을 얻었다.
C24H17NO: calc'd : M+ 335.13 foun'd : 335.14
(2) 화합물 210의 합성
중간체 (b)와 중간체 (a) 대신 중간체 210-1(3g)과 2-bromo-9,9'-spirobi[fluorene] (3.7g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 210 (5.1g, 86%)을 얻었다.
C49H31NO: calc'd : M+649.24 foun'd : 649.25
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 7.92(dd, 2H), 7.89(dd, 1H), 7.80(d, 1H), 7.72(d, 1H), 7.59-7.51(m, 5H), 7.49-7.41(m, 5H), 7.32-7.27(m, 3H), 7.21-7.14(m, 5H), 7.01(t, 1H), 6.77-6.73(m, 4H), 6.66(dd, 1H), 6.61(dd, 1H),5.47(d, 1H)
합성예 19: 화합물 213의 합성
(1) 중간체 213-2의 합성
2,7-dibromo-9,9'-spirobi[fluorene] (4.7g)과 phenyl boronic acid (3.4g)을 테트라히드로퓨란(60ml)와 물 (20ml)에 묽힌다. K2CO3(4.1g)와 Pd(PPh3)4 (580mg)을 적가 후 65℃에서 환류 교반하였다. 반응이 완결 되면 천천히 상온으로 온도를 내린 후 에틸 아테세이트로 3회 추출 및 감압 여과하였다. 그 후 감압 증류하여 얻은 잔사를 컬럼 크래마토그래피법으로 분리 및 정제하여 중간체 213-2 (4.4g, 93%) 을 얻었다.
C31H19Br : calc'd : M+ 470.07 foun'd : 470.08
(2) 중간체 213-1의 합성
중간체 (b)와 중간체 (a) (5g) 대신 [1,1'-biphenyl]-4-amine (2.5g)과 1-bromodibenzo[b,d]furan (2.5g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 중간체 213-1 (3g, 91%)을 얻었다.
C24H17NO: calc'd : M+ 335.13 foun'd : 335.14
(3) 화합물 213의 합성
중간체 (a)과 중간체 (b) 대신 중간체 213-2(4.4g) 및 중간체 213-1(3g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 213(5.1g, 79%)을 얻었다.
C55H35NO: calc'd : M+ 725.27 foun'd : 725.30
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 7.93(dd, 2H), 7.79-7.78(m, 2H), 7.72-7.59(m, 6H), 7.54-7.28(m, 15H), 7.20(t, 2H), 6.89(m, 2H), 6.75(dd, 2H), 6.68(dd, 1H), 6.56-6.54(m, 2H), 5.68(d, 1H)
합성예 20: 화합물 219의 합성
중간체 (a)과 중간체 (b) 대신 중간체 213-(2.4g) 와 중간체 1-1(1.9g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 219(3.1g, 81)%를 얻었다.
C58H39NO : calc'd : M+ 765.30 foun'd : 765.34
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 7.93(dd, 2H), 7.79-7.67(m, 6H), 7.62(d, 1H), 7.53-7.28(m, 11H), 7.18(dt, 2H), 7.11(dd, 2H), 6.89-6.82(m, 3H), 6.75(dd, 2H), 6.68(dd, 1H), 6.50(d, 1H). 6.10(d, 1H), 1.61(s, 6H)
합성예 21: 화합물 240의 합성
중간체 (a)과 중간체 (b) 대신 6-bromo-2,9-diphenyl-9H-carbazole (2g)과 중간체 213-1(1.7g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 240(2.5g, 78%)을 얻었다.
C48H32N2O: calc'd : M+ 625.25 foun'd : 625.29
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 7.86(dd, 1H), 7.79-7.76(m, 2H), 7.73-7.70(m, 3H), 7.65-7.61(m, 2H), 7.55-7.28(m, 18H), 7.24-7.21(m, 2H), 6.70-6.65(m, 3H), 6.59(dd, 1H)
합성예 22: 화합물 251의 합성
(1) 중간체 251-1의 합성
중간체 (b)와 중간체 (a) (5g) 대신 9,9-dimethyl-9H-fluoren-1-amine (2.1g)과 1-bromodibenzo[b,d]furan (2.5g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 중간체 251-1 (3.1g, 83%)을 얻었다.
C27H21NO: calc'd : M+ 375.16 foun'd : 375.19
(2) 화합물 251의 합성
중간체 (b)와 중간체 (a) 대신 중간체 251-1(3.1g) 및 3-iodo-9-phenyl-9H-carbazole (3.1g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 251 (4g, 78%)을 얻었다.
C45H32N2O: calc'd : M+ 616.25 foun'd : 616.29
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 8.22(d, 1H), 7.82(d,1 H), 7.77(td, 1H), 7.70(dd, 1H), 7.54-7.44(m, 7H), 7.39-7.22(m, 10H), 7.11(dd, 1H), 6.96(dd, 1H), 6.57-6.47(m, 3H), 1.68(s, 6H)
합성예 23: 화합물 253의 합성
(1) 중간체 253-1의 합성
중간체 (b)와 중간체 (a) (5g) 대신 9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-amine (2.1g)과 1-bromodibenzo[b,d]furan (2.5g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 중간체 253-1 (3.5g, 92%)을 얻었다.
C27H21NO: calc'd : M+ 375.16 foun'd : 375.19
(2) 화합물 253의 합성
중간체 (b)와 중간체 (a) 대신 중간체 253-1(3.5g) 및 3-iodo-9-phenyl-9H-carbazole (3.6 g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 253 (4.6g, 81%)을 얻었다.
C45H32N2O: calc'd : M+ 616.25 foun'd : 616.29
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 8.22(d, 1H), 7.82(d,1 H), 7.72(d, 1H), 7.63(dd,1 H), 7.51-7.21(m, 16H), 7.14-7.07(m, 2H), 6.86(dd, 1H), 6.61-6.59(m, 1H), 6.53(dd, 1H), 6.24(td, 1H), 1.61(s, 6H)
합성예 24: 화합물 256의 합성
중간체 (b)와 중간체 (a) 대신 중간체 253-1(3.5g) 및 3-bromo-9-(4-fluorophenyl)-9H-carbazole (3.2 g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 256 (5.0g, 84%)을 얻었다.
C45H31FN2O: calc'd : M+ 634.24 foun'd : 634.25
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 8.23(d, 1H), 7.82(d, 1H), 7.72(td,1 H), 7.62(dd, 1H), 7.58-7.35(m, 3H), 7.34-7.21(m, 10H), 7.14-7.03(m, 4H), 6.86(dd, 1H), 6.61(m, 1H), 6.53(dd,1 H), 6.24(dd, 1H, 1.61(s, 6H)
합성예 25: 화합물 268의 합성
(1) 중간체 268-1의 합성
중간체 (b)와 중간체 (a) (5g) 대신 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (2.1g)과 1-bromodibenzo[b,d]furan (2.5g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 중간체 268-1 (3.2g,85%)을 얻었다.
C27H21NO: calc'd : M+ 375.16 foun'd : 375.18
(2) 화합물 268의 합성
중간체 (b)와 중간체 (a) 대신 중간체 268-1(3.2g) 및 중간체 213-2 (4.0g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 268 (5.7g, 88%)을 얻었다.
C58H39NO: calc'd : M+ 765.30 foun'd : 765.32
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 7.93(dd, 2H), 7.79-7.66(m, 6H). 7.62(d, 1H), 7.53-7.29(m, 11H), 7.20(dt,2 H), 7.11-7.04(m, 4H), 6.89(d,1 H), 6.87(t, 1H), 6.75(t, 1H), 6.74(d, 1H), 6.66(dd, 1H), 6.42(dd,1 H), 5.68(d,1 H), 1.52(s, 6H)
합성예 26: 화합물 269의 합성
중간체 (b)와 중간체 (a) 대신 중간체 253-1(3.2g) 및 213-2 (4.0g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 269 (4.8g, 74%)을 얻었다.
C58H39NO: calc'd : M+ 765.30 foun'd : 765.32
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 7.93(d, 2H), 7.82(d, 1H), 7.80(d, 1H), 7.72-7.58(m, 5H), 7.53-7.36(m, 7H), 7.33-7.05(m, 9H), 6.87-6.84(m, 2H), 6.79(dd,1 H), 6.75(dd,2 H), 6.61(m, 1H), 6.23(d, 1H), 5.49(d, 1H), 1.61(s, 6H)
합성예 27: 화합물 278의 합성
중간체 (b)와 중간체 (a) 대신 중간체 253-1(3.2g) 및 2-bromo-9,9'-spirobi[fluorene] (3.8g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 278 (4.3g, 86%)을 얻었다.
C52H35NO: calc'd : M+ 689.27 foun'd : 689.28
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 7.92(d, 2H), 7.89(d, 1H), 7.82(d,1 H), 7.72(d, 1H), 7.62(dd, 1H), 7.59(d,1 H), 7.48-7.41(m, 4H), 7.32-7.06(m, 10H), 6.87(d, 1H), 6.81(dd,1 H), 6.77-6.73(m, 3H), 6.61(m,1 H), 6.23(d, 1H), 5.72(dd, 1H), 1.61(s, 6H)
합성예 28: 화합물 281의 합성
(1) 중간체 281-1의 합성
중간체 (b)와 중간체 (a) (5g) 대신 9,9-diphenyl-9H-fluoren-4-amine (3.3g)과 1-bromodibenzo[b,d]furan (2.5g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 중간체 281-1 (3.8g, 77%)을 얻었다.
C37H25NO: calc'd : M+ 499.19 foun'd : 499.23
(2) 화합물 281의 합성
중간체 (b)와 중간체 (a) 대신 중간체 281-1(3.8g) 및 2-bromo-9,9'-spirobi[fluorene] (3.2g)을 각각 사용하는 것을 제외하고 중간체 1-1과 같은 방법으로 화합물 281 (4.9g, 79%)을 얻었다.
C62H39NO: calc'd : M+ 813.30 foun'd : 813.33
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ= 7.92(d, 2H), 7.89(d,1 H), 7.82(d,1 H), 7.72(d,1 H), 7.59(dd, 2H), 7.49-7.40(m, 4H), 7.33-7.26(m, 4H), 7.21-7.05(m, 14H), 6.81-6.71(m, 6H), 6.62(m, 1H), 6.56(dd, 1H), 5.72(d, 1H), 5.68(t, 1H)
상기 합성예 1 내지 28에서 합성된 화합물들의 1H NMR을 하기 표 1 및 2에 나타내었다. 표 1 및 2에 나타낸 화합물 이외의 다른 화합물들도 위의 합성 경로 및 원료 물질을 참조하여 기술 분야에 숙련된 이들이 그 합성 방법을 용이하게 인식할 수 있다.
| 화합물 | 1H NMR (400Mhz) |
| 1 | 8.25(d, 1H), 7.85(d, 2H), 7.80-7.75(m,2H), 7.73-7.70(m, 1H), 7.56(d, 1H), 7.53-7.21(m, 14H), 7.15-7.09(m, 2H), 7.00(dd, 3H), 6.85(dd, 1H), 6.65(dd, 1H), 6.55(dd, 1H), 1.61(s, 6H) |
| 2 | 8.22-8.20(m, 1H), 7.86(td, 1H), 7.79-7.77(m, 1H), 7.72(m,1H), 7.58(d, 1H), 7.51-7.23(m, 15H), 7.21-7.05(m, 11H), 6.81(td, 1H), 6.73(dd, 1H), 6.65(dd, 1H), 6.53-6.48(m, 2H) |
| 3 | 8.22-8.20(m, 1H), 7.90(dd, 2H), 7.87(dd, 1H), 7.79(m, 1H), 7.72(m, 1H), 7.61(d,1H), 7.54-7.12(m, 20H), 6.92(dd, 1H), 6.77-6.73(m, 3H), 6.66(dd, 1H), 6.51(dd, 1H), 5.97(q, 1H) |
| 5 | 8.22-8.20(m, 1H), 7.85(m, 1H), 7.79-7.76(m, 2H), 7.71(m, 1H), 7.57(m, 1H), 7.46(dd, 1H), 7.40-7.21(m, 10H), 7.14-7.03(m, 4H), 7.01(dd,1H), 6.85(dd, 1H), 6.66(dd, 1H), 6.54(dd, 1H), 1.61(s, 6H) |
| 6 | 8.22-8.20(m, 1H), 7.86(td, 1H), 7.79-7.77(m, 1H), 7.72-7.70(m, 1H), 7.58(d, 1H). 7.48-7.23(m, 12H), 7.20-7.03(m, 13H), 6.81(dd, 1H), 6.73(dd, 1H), 6.66(dd, 1H), 6.53(q, 1H), 6.51(dd, 1H) |
| 21 | 7.84-7.82(m, 1H), 7.79-7.75(m, 2H), 7.73-7.70(m, 2H),7.68-7.65(m, 1H), 7.57-7.40(m, 5H), 7.34-7.25(m, 4H), 7.14-7.09(m, 2H), 7.03(dd, 1H), 6.85(m, 1H), 6.66(dd, 1H), 6.54(dd, 1H), 1.61(s, 6H) |
| 37 | 8.22-8.20(m, 1H), 7.79(m, 1H), 7.72(m, 1H), 7.54-7.21(m, 14H), 7.08-7.02(m, 2H), 6.67-6.53(m, 3H), 6.34-6.31(m, 2H) |
| 93 | 8.24-8.22(m, 1H), 8.15(m, 1H), 7.79-7.70(m, 4H), 7.67(d, 1H), 7.58-7.42(m, 8H), 7.39-7.25(m, 7H), 7.21-7.19(m, 1H), 7.14-7.09(m, 2H), 6.84(dd, 1H), 6.68(dd, 1H), 6.63-6.59(m, 2H), 6.49(m, 1H), 1.61(s, 6H) |
| 94 | 8.24-8.22(m, 1H), 8.15(m, 1H), 7.86(td, 1H), 7.79-7.70(m, 3H), 7.67(d, 1H), 7.60-7.53(m, 3H),7.50-7.25(m, 12H), 7.21-7.03(m, 12H), 6.81(td, 1H), 6.75(dd, 1H), 6.68(dd, 1H), 6.63-6.57(m, 3H), 6.44(d, 1H) |
| 95 | 8.24-8.22(m, 1H), 8.15(m, 1H), 8.02-7.87(m, 3H), 7.79-7.70(m, 3H), 7.67(d, 1H), 7.60-7.53(m, 3H),7.50-7.25(m, 14H), 7.23-7.15(m, 4H), 6.92(dd, 1H), 6.77-6.71(m, 3H), 6.68(dd, 1H), 6.63-6.57(m, 3H), 5.95(d, 1H) |
| 101 | 8.24-8.22(m, 1H), 8.15(m, 1H), 7.79-7.70(m, 4H), 7.67(d, 1H), 7.58-7.52(m, 3H), 7.48-7.44(m, 1H),7.39-7.25(m, 8H), 7.21-7.19(m, 1H), 7.14-7.03(m, 4H), 6.84(dd, 1H), 6.68(dd, 1H), 6.63-6.59(m, 2H), 6.49(m, 1H), 1.61(s, 6H) |
| 204 | 7.92-7.87(m, 3H), 7.79(m, 1H), 7.72(m,1H), 7.63-7.58(m, 3H), 7.52-7.24(m,12H), 7.21-7.15(m, 3H), 6.92(dd, 1H), 6.77-6.71(m, 3H), 6.68-6.66(dd, 1H), 6.58-6.54(m, 2H), 5.95(dd, 1H) |
| 화합물 | 1H NMR (500Mhz) |
| 4 | 8.22(m, 1H), 7.79(dd, 2H), 7.72(dd, 1H), 7.67(d, 1H), 7.54-7.14(m, 17H), 6.95(d, 1H), 6.90(dd, 1H), 6.66(dd, 1H),. 6.54(dd, 1H), 2.19-2.08(m, 2H), 1.95-1.72(m, 6H) |
| 8 | 8.22(m, 1H), 7.79(dd, 2H), 7.72(dd, 1H), 7.67(d, 1H), 7.48-7.23(m, 13H), 7.18-7.14(m, 1H), 7.09-7.04(m, 2H), 6.95(d, 1H), 6.90(dd, 1H), 6.66(dd, 1H),. 6.54(dd, 1H), 2.19-2.08(m, 2H), 1.95-1.72(m, 6H) |
| 16 | 8.22(m, 1H), 7.79(dd, 2H), 7.72(dd, 1H), 7.67(d, 1H), 7.63-7.59(m, 2H), 7.57-7.23(m, 18H), 7.18(dt, 1H), 6.95(d, 1H), 6.90(dd, 1H), 6.66(dd, 1H), 6.59(dd, 1H), 2.19-2.08(m, 2H), 1.95-1.72(m, 6H) |
| 187 | 7.92-7.84(m, 4H), 7.79(m, 1H), 7.72(dd, 1H), 7.61(d, 1H), 7.58(d, 1H), 7.48-7.41(m, 5H), 7.36-7.28(m, 3H), 7.21-7.06(m, 14H), 6.92(dd, 1H), 6.81-6.72(m, 5H), 6.66(dd, 1H), 6.57(d, 1H), 6.43(d, 1H) |
| 188 | 7.92(dd, 4H), 7.89(dd, 2H), 7.79(td, 1H), 7.72(dd, 1H), 7.61(d, 2H), 7.48-7.41(m, 7H), 7.36-7.26(m, 3H), 7.21-7.15(m, 6H), 6.92(dd, 2H), 6.77-6.73(m, 6H), 6.68(dd, 1H), 6.43(d, 2H) |
| 210 | 7.92(dd, 2H), 7.89(dd, 1H), 7.80(d, 1H), 7.72(d, 1H), 7.59-7.51(m, 5H), 7.49-7.41(m, 5H), 7.32-7.27(m, 3H), 7.21-7.14(m, 5H), 7.01(t, 1H), 6.77-6.73(m, 4H), 6.66(dd, 1H), 6.61(dd, 1H),5.47(d, 1H) |
| 213 | 7.93(dd, 2H), 7.79-7.78(m, 2H), 7.72-7.59(m, 6H), 7.54-7.28(m, 15H), 7.20(t, 2H), 6.89(m, 2H), 6.75(dd, 2H), 6.68(dd, 1H), 6.56-6.54(m, 2H), 5.68(d, 1H) |
| 219 | 7.93(dd, 2H), 7.79-7.67(m, 6H), 7.62(d, 1H), 7.53-7.28(m, 11H), 7.18(dt, 2H), 7.11(dd, 2H), 6.89-6.82(m, 3H), 6.75(dd, 2H), 6.68(dd, 1H), 6.50(d, 1H). 6.10(d, 1H), 1.61(s, 6H) |
| 240 | 7.86(dd, 1H), 7.79-7.76(m, 2H), 7.73-7.70(m, 3H), 7.65-7.61(m, 2H), 7.55-7.28(m, 18H), 7.24-7.21(m, 2H), 6.70-6.65(m, 3H), 6.59(dd, 1H) |
| 251 | 8.22(d, 1H), 7.82(d,1 H), 7.77(td, 1H), 7.70(dd, 1H), 7.54-7.44(m, 7H), 7.39-7.22(m, 10H), 7.11(dd, 1H), 6.96(dd, 1H), 6.57-6.47(m, 3H), 1.68(s, 6H) |
| 253 | 8.22(d, 1H), 7.82(d,1 H), 7.72(d, 1H), 7.63(dd,1 H), 7.51-7.21(m, 16H), 7.14-7.07(m, 2H), 6.86(dd, 1H), 6.61-6.59(m, 1H), 6.53(dd, 1H), 6.24(td, 1H), 1.61(s, 6H) |
| 256 | 8.23(d, 1H), 7.82(d, 1H), 7.72(td,1 H), 7.62(dd, 1H), 7.58-7.35(m, 3H), 7.34-7.21(m, 10H), 7.14-7.03(m, 4H), 6.86(dd, 1H), 6.61(m, 1H), 6.53(dd,1 H), 6.24(dd, 1H, 1.61(s, 6H) |
| 268 | 7.93(dd, 2H), 7.79-7.66(m, 6H). 7.62(d, 1H), 7.53-7.29(m, 11H), 7.20(dt,2 H), 7.11-7.04(m, 4H), 6.89(d,1 H), 6.87(t, 1H), 6.75(t, 1H), 6.74(d, 1H), 6.66(dd, 1H), 6.42(dd,1 H), 5.68(d,1 H), 1.52(s, 6H) |
| 269 | 7.93(d, 2H), 7.82(d, 1H), 7.80(d, 1H), 7.72-7.58(m, 5H), 7.53-7.36(m, 7H), 7.33-7.05(m, 9H), 6.87-6.84(m, 2H), 6.79(dd,1 H), 6.75(dd,2 H), 6.61(m, 1H), 6.23(d, 1H), 5.49(d, 1H), 1.61(s, 6H) |
| 278 | 7.92(d, 2H), 7.89(d, 1H), 7.82(d,1 H), 7.72(d, 1H), 7.62(dd, 1H), 7.59(d,1 H), 7.48-7.41(m, 4H), 7.32-7.06(m, 10H), 6.87(d, 1H), 6.81(dd,1 H), 6.77-6.73(m, 3H), 6.61(m,1 H), 6.23(d, 1H), 5.72(dd, 1H), 1.61(s, 6H) |
| 281 | 7.92(d, 2H), 7.89(d,1 H), 7.82(d,1 H), 7.72(d,1 H), 7.59(dd, 2H), 7.49-7.40(m, 4H), 7.33-7.26(m, 4H), 7.21-7.05(m, 14H), 6.81-6.71(m, 6H), 6.62(m, 1H), 6.56(dd, 1H), 5.72(d, 1H), 5.68(t, 1H) |
[실시예]
비교예 1
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
상기 기판 상부에 우선 정공주입층으로서 공지의 물질인 2-TNATA를 진공 증착하여 600Å 두께로 형성한 후, 이어서 정공수송성 화합물로서 정공수송 물질인 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, NPB)을 300Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
상기 정공수송층 상부에 공지의 청색 형광 호스트로 9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene(이하, DNA)와 청색 형광 도펀트로 공지의 화합물인 4,4'-bis[2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)vinyl]biphenyl (이하, DPAVBi)를 중량비 98 : 2로 동시 증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
이어서 상기 발광층 상부에 전자수송층으로 Alq3를 300Å의 두께로 증착한 후, 상기 전자수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자주입층으로 10Å의 두께로 증착하고, Al를 3000Å(음극 전극)의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 전극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 1 내지 28
정공 수송층 형성시 상기 NPB 대신 하기 표 3에 기재된 화합물을 이용한 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 하여 유기 발광 소자를 제작했다.
비교예 2
정공 수송층 형성시 상기 NPB 대신 하기 화합물 A를 이용한 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 하여 유기 발광 소자를 제작했다.
<화합물 A>
비교예 3
정공 수송층 형성시 상기 NPB 대신 하기 화합물 B를 이용한 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 하여 유기 발광 소자를 제작했다.
<화합물 B>
비교예 4
정공 수송층 형성시 상기 NPB 대신 하기 화합물 C를 이용한 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 하여 유기 발광 소자를 제작했다.
<화합물 C>
비교예 5
정공 수송층 형성시 상기 NPB 대신 하기 화합물 D를 이용한 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 하여 유기 발광 소자를 제작했다.
<화합물 D>
비교예 6
정공 수송층 형성시 상기 NPB 대신 하기 화합물 E를 이용한 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 하여 유기 발광 소자를 제작했다.
<화합물 E>
비교예 7
정공 수송층 형성시 상기 NPB 대신 하기 화합물 F를 이용한 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 하여 유기 발광 소자를 제작했다.
<화합물 F>
비교예 8
정공 수송층 형성시 상기 NPB 대신 하기 화합물 G를 이용한 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 하여 유기 발광 소자를 제작했다.
<화합물 G>
비교예 9
정공 수송층 형성시 상기 NPB 대신 하기 화합물 H를 이용한 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 하여 유기 발광 소자를 제작했다.
<화합물 H>
상기 실시예 1 내지 28 및 비교예 1 내지 9에서 제작한 유기 발광 소자에 대하여 전류 밀도 50 mA/cm2에서 구동시의 소자성능(구동전압, 휘도, 효율 및 색좌표) 과 전류 밀도 100 mA/cm2에서의 초기 휘도가 50% 감소하기까지의 시간(반감수명)을 측정하여 하기 표 3에 나타내었다.
- 휘도: 전류-전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고, 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였다.
- 효율: 전류-전압계(Kethley SMU 236)에서 전원을 공급하고, 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였다.
| 정공수송재료 | 구동전압 (V) |
전류밀도 (mA/cm2) |
휘도 (cd/ m2) |
효율 (cd/A) |
발광색 | 반감수명(hr @100 mA/cm2) | |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 4.32 | 50 | 3670 | 7.34 | 청색 | 362 |
| 실시예 2 | 화합물 2 | 4.21 | 50 | 3715 | 7.43 | 청색 | 353 |
| 실시예 3 | 화합물 3 | 4.22 | 50 | 3665 | 7.33 | 청색 | 372 |
| 실시예 4 | 화합물 4 | 4.85 | 50 | 3876 | 7.75 | 청색 | 374 |
| 실시예 5 | 화합물 5 | 4.26 | 50 | 3730 | 7.46 | 청색 | 374 |
| 실시예 6 | 화합물 6 | 4.26 | 50 | 3730 | 7.46 | 청색 | 374 |
| 실시예 7 | 화합물 8 | 4.67 | 50 | 3985 | 7.97 | 청색 | 356 |
| 실시예 8 | 화합물 16 | 4.72 | 50 | 3451 | 6.90 | 청색 | 382 |
| 실시예 9 | 화합물 21 | 4.25 | 50 | 3630 | 7.26 | 청색 | 384 |
| 실시예 10 | 화합물 37 | 4.41 | 50 | 3725 | 7.45 | 청색 | 343 |
| 실시예 11 | 화합물 93 | 4.26 | 50 | 3630 | 7.26 | 청색 | 366 |
| 실시예 12 | 화합물 94 | 4.32 | 50 | 3670 | 7.34 | 청색 | 378 |
| 실시예 13 | 화합물 95 | 4.45 | 50 | 3440 | 6.88 | 청색 | 325 |
| 실시예 14 | 화합물 101 | 4.60 | 50 | 3490 | 6.98 | 청색 | 330 |
| 실시예 15 | 화합물 187 | 4.55 | 50 | 3655 | 7.31 | 청색 | 375 |
| 실시예 16 | 화합물 188 | 4.69 | 50 | 3492 | 6.98 | 청색 | 356 |
| 실시예 17 | 화합물 204 | 4.82 | 50 | 3540 | 7.08 | 청색 | 381 |
| 실시예 18 | 화합물 210 | 4.96 | 50 | 3987 | 7.97 | 청색 | 351 |
| 실시예 19 | 화합물 213 | 4.74 | 50 | 3859 | 7.72 | 청색 | 348 |
| 실시예 20 | 화합물 219 | 4.73 | 50 | 3565 | 7.13 | 청색 | 316 |
| 실시예 21 | 화합물 240 | 4.89 | 50 | 3529 | 7.06 | 청색 | 355 |
| 실시예 22 | 화합물 251 | 4.82 | 50 | 3983 | 7.97 | 청색 | 327 |
| 실시예 23 | 화합물 253 | 4.76 | 50 | 3852 | 7.70 | 청색 | 331 |
| 실시예 24 | 화합물 256 | 4.96 | 50 | 3874 | 7.75 | 청색 | 326 |
| 실시예 25 | 화합물 268 | 4.81 | 50 | 3721 | 7.44 | 청색 | 312 |
| 실시예 27 | 화합물 269 | 4.53 | 50 | 3652 | 7.30 | 청색 | 332 |
| 실시예 27 | 화합물 278 | 4.56 | 50 | 3552 | 7.10 | 청색 | 351 |
| 실시예 28 | 화합물 281 | 4.66 | 50 | 3512 | 7.02 | 청색 | 366 |
| 비교예 1 | NPB | 7.01 | 50 | 2645 | 5.29 | 청색 | 258 |
| 비교예 2 | 화합물 A | 6.50 | 50 | 2805 | 5.61 | 청색 | 220 |
| 비교예 3 | 화합물 B | 5.81 | 50 | 3105 | 6.21 | 청색 | 180 |
| 비교예 4 | 화합물 C | 6.02 | 50 | 3205 | 6.41 | 청색 | 210 |
| 비교예 5 | 화합물 D | 8.21 | 50 | 1851 | 3.70 | 청색 | 127 |
| 비교예 6 | 화합물 E | 6.01 | 50 | 2353 | 5.98 | 청색 | 231 |
| 비교예 7 | 화합물 F | 7.32 | 50 | 2553 | 5.90 | 청색 | 221 |
| 비교예 8 | 화합물 G | 5.88 | 50 | 2678 | 5.34 | 청색 | 231 |
| 비교예 9 | 화합물 H | 5.68 | 50 | 2635 | 5.27 | 청색 | 235 |
표 3에서 보는 바와 같이, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물을 정공 수송 재료로 유기 발광 소자에 사용한 경우, 본 발명의 화합물을 이용한 실시예 모두가 공지의 물질인 NPB를 사용한 비교예 1의 유기 발광 소자에 비해 구동전압이 개선되고 효율이 향상된 우수한 I-V-L 특성을 나타내었고, 특히 수명개선 효과가 탁월하여 수명이 대폭 향상되는 결과를 나타내는 것을 확인할 수 있다. 또한, 화합물 A 내지 H를 사용한 비교예 2 내지 9과 비교하여도, 구동전압이 개선되고 휘도, 발광 효율 및 반감수명이 우수한 것을 확인할 수 있다.본 발명에 대해 상기 합성예 및 실시예를 참고하여 설명하였으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 발명에 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서 본 발명의 진정한 기술적 보호범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의해 정해져야 할 것이다.
10, 20, 30, 40: 유기 발광 소자
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극
210: 제1캡핑층
220: 제2캡핑층
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극
210: 제1캡핑층
220: 제2캡핑층
Claims (18)
- 제1 전극;
상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,
상기 유기층이 하기 화학식 1A로 표시되는 아민계 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 1A>
상기 화학식 1A 중,
A1 내지 A3는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C1-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
X1은 N-(L1)a1-(R1)b1 또는 C(R9)(R10)이고,
L1 내지 L3는 서로 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
a1 내지 a3는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R1 및 R3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2) 및 -C(=O)(Q1) 중에서 선택되고,
R2는 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2) 및 -C(=O)(Q1) 중에서 선택되고,
R4 내지 R6, R9 및 R10은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2) 및 -C(=O)(Q1) 중에서 선택되고,
R9와 R10은 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 및 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
b1 내지 b3 및 b5 내지 b8은 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
b4는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기, 터페닐기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
A1 내지 A3는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 인다졸 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 카바졸 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹 및 디벤조카바졸 그룹 중에서 선택된, 아민계 화합물. - 제1항에 있어서,
A1 내지 A3는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹 및 나프탈렌 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
L1 내지 L3은 서로 독립적으로, 단일결합, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타페닐렌 그룹, 헥사센 그룹, 피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인다졸 그룹, 퓨린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 카바졸 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹 및 디벤조카바졸 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타페닐렌 그룹, 헥사센 그룹, 피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인다졸 그룹, 퓨린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 카바졸 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹 및 디벤조카바졸 그룹;
중에서 선택된, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
L1 내지 L3는 서로 독립적으로,
단일결합 및 벤젠 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹;
중에서 선택된, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R1은 C6-C60아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택된, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R2는 C6-C60아릴기 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, C6-C60아릴기 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택된, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R1은 하기 화학식 5-1 내지 5-12로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
R2는 하기 화학식 5-1 내지 5-12 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
상기 화학식 5-1 내지 5-12 중,
Z31 및 Z32는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 스파이로-플루오렌-벤조플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택되고,
e3는 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고, e3가 2 이상일 경우 2 이상의 Z31 및 Z32는 서로 동일하거나 상이하고,
e4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, e4가 2 이상일 경우 2 이상의 Z31 및 Z32는 서로 동일하거나 상이하고,
e5는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, e5가 2 이상일 경우 2 이상의 Z31 및 Z32는 서로 동일하거나 상이하고,
e6는 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고, e6가 2 이상일 경우 2 이상의 Z31 및 Z32는 서로 동일하거나 상이하고,
e7은 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고, e7이 2 이상일 경우 2 이상의 Z31은 서로 동일하거나 상이하고,
e9은 0 내지 9의 정수 중에서 선택되고, e9가 2 이상일 경우 2 이상의 Z31은 서로 동일하거나 상이하고,
*는 이웃한 원자와의 결합사이트이다. - 제1항에 있어서,
R1은 하기 화학식 6-1 내지 6-18, 6-27 내지 6-42 중에서 선택되고,
R2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 6-1 내지 6-10 및 6-12 내지 6-18 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
상기 화학식 6-1 내지 6-10 및 6-12 내지 6-42 중,
"Ph"는 페닐기를 나타내고,
*은 이웃한 원자와의 결합사이트이다. - 제1항에 있어서,
R3 내지 R6, R9 및 R10은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 페닐기 및 비페닐기 중에서 선택된, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1A-1 내지 1A-4 중에서 선택된 어느 하나로 표시되는 아민계 화합물:
<화학식 1A-1>
<화학식 1A-2>
<화학식 1A-3>
<화학식 1A-4>
상기 화학식 1A-1 내지 1A-4 중,
X1, L2, L3, a2, a3, R2 내지 R6, b1 및 b2에 대한 정의는 제1항 중의 설명과 동일하고,
b4 및 b6은 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
b3 및 b5는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택된다. - 제11항에 있어서,
상기 화학식 1A-1 내지 1A-4 중 L3가 단일 결합인 경우, X1은 N-(L1)a1-(R1)b1인, 유기 발광 소자. - 제11항에 있어서,
상기 L1 내지 L3는 서로 독립적으로,
단일결합 및 벤젠 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹;
중에서 선택된, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1전극이 애노드이고,
상기 제2전극이 캐소드이고,
상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 정공 수송 영역이 상기 아민계 화합물을 포함한, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층이 상기 아민계 화합물을 포함한, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 정공 수송 영역이 p-도펀트를 포함하고,
상기 p-도펀트의 LUMO는 -3.5eV 이하인, 유기 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함한, 유기 발광 소자.
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