KR20240054344A - 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 적어도 하나의 발광 모이어티를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 적어도 하나의 발광 모이어티를 포함하는 광경화성 조성물; 층, 조성물을 제조하는 프로세스, 색 변환 디바이스, 적어도 하나의 색 변환 디바이스를 포함하는 광학 디바이스, 색 변환 디바이스를 제조하는 방법, 조성물의 용도, 화학 화합물, 및 화학 화합물의 용도에 관련된다.
WO 2017/054898 A1 에는 적색 방출형 나노결정, 습윤 및 분산제, 용매로서의 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 산 기를 포함하는 아크릴 단위 및 실란 개질된 아크릴 단위를 포함하는 아크릴 폴리머 혼합물을 포함하는 조성물이 기재되어 있다.
WO 2019/002239 A1 에는 반도성 발광 나노입자, 폴리머 및 (메트)아크릴레이트 예컨대 약 90 cp 의 높은 점도를 갖는 1.4.시클로헥산디메탄올-모노아크릴레이트를 포함하는 조성물이 개시되어 있다.
특허문헌
1. WO 2017/054898 A1
2. WO 2019/002239 A1
그러나, 본 발명자들은 아래에 열거된 바와 같이 개선이 요망되는 하나 이상의 상당한 문제점들이 여전히 있음을 새롭게 발견했다.
조성물에서의 발광 모이어티의 개선된 균질한 분산물, 조성물에서의 산란 입자의 개선된 균질한 분산물, 바람직하게는 발광 입자 및 산란 입자 양쪽 모두의 개선된 균질한 분산물, 보다 바람직하게는 용매 없는 발광 모이어티 및/또는 산란 입자의 개선된 균질한 분산물; 잉크젯 프린팅에 적합한 더 낮은 점도를 갖는 조성물, 바람직하게는 발광 모이어티 및/또는 산란 입자의 높은 로딩으로 혼합되는 경우에도 훨씬 더 바람직하게는 용매 없이 더 낮은 점도를 유지할 수 있는 조성물; 대면적의 균일한 프린팅을 위하여 더 낮은 증기압을 갖는 조성물; 잉크 젯 프린팅 동안에/후에 잉크젯 프린팅 노즐 주변에 잔류물 없는 것을 실현하는 새로운 조성물, 조성물에서의 발광 모이어티들의 개선된 QY 및/또는 EQE, 프린팅 후의 발광 모이어티의 개선된 QY 및/또는 EQE; 개선된 열 안정성; 프린팅 노즐에서의 클러깅없는 용이한 프린팅; 용이한 조성물의 취급, 개선된 프린팅 특성들; 단순한 제조 프로세스; 개선된 청색광 흡광도; 잉크젯 프린팅 후 조성물로부터 제조된 이후의 개선된 견고성; 경화된 조성물 필름 층으로부터의 광의 피크 최대 파장의 청색 시프트를 실현하는 것, 필름 층의 개선된 PWL 값, 경화된 조성물 필름 층으로부터 방출된 광의 피크 최대 파장의 적색 시프트를 감소/방지하는 것.
본 발명자들은 상기 언급된 문제점 중 하나 이상을 해결하는 것을 목적으로 하였다.
본 발명자들은 놀랍게도 전술한 기술적 문제점 중 하나 이상이 청구 범위에 정의된 특징에 의해 해결될 수 있음을 발견하였다.
즉, 신규의 조성물을 알아냈으며, 이는 바람직하게는 광경화성 조성물이고, 더 바람직하게는 이는 잉크-젯팅용 광경화성 조성물이고, 이 조성물은 적어도 하기:
i) 반응성 모노머, 바람직하게는 상기 모노머는 작용기 중 하나 이상을 포함하고, 보다 바람직하게는 상기 모노머는 (메트)아크릴레이트 모노머인, 반응성 모노머;
ii) 발광 모이어티로서; 바람직하게는 상기 발광 모이어티는 OD/mg 0.25 이상, 보다 바람직하게는 0.5 이상, 보다 바람직하게는 0.6 이상, 그리고 5 미만, 보다 바람직하게는 3.5 미만을 갖는 발광 무기 나노입자이며, 상기 발광 모이어티는 500 nm 내지 800nm, 바람직하게는 515 내지 700nm의 범위에서 피크 최대 광 파장을 갖는 광을 방출하도록 구성되고; 또는 바람직하게는 상기 발광 모이어티는 OD/mg 0.4 이상, 바람직하게는 0.5 이상, 보다 바람직하게는 0.6 이상, 그리고 5 미만, 보다 바람직하게는 3.5 미만을 갖는 발광 무기 나노입자이고, 상기 발광 모이어티는 550 nm 내지 800nm의 범위에 있는 피크 최대 광 파장을 갖는 광을 방출하도록 구성되는, 발광 모이어티, 및
iii) 적어도 하나의 (메트)아크릴레이트기 및 포스핀 기, 포스핀 옥시드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민 기, 1차 아민기, 카르복실 기, 헤테로 시클릭 기, 실란 기, 술폰산, 히드록실 기, 포스폰산으로 이루어지는 그룹의 멤버 중 하나 이상에서 선택되는 다른 기를 포함하는 화학 화합물로서, 바람직하게는 상기 기는 포스페이트 기, 포스페이트 기, 티올 기, 1차 아민기, 및 카르복실기이고 보다 바람직하게는 이는 카르복실기인, 화학 화합물을 포함한다.
일부 실시형태들에서, 상기 화학 화합물은 발광 모이어티의 표면에 부착될 수 있다.
다른 양태에서, 본 발명은 본 발명의 조성물의 반응성 모노머의 하나 이상, 그리고 임의로 하나 이상의 산란 입자로부터 유도되거나 유도가능한 폴리머를 포함하는 조성물에 관한 것이고, 바람직하게는 필름은 조성물을 경화시키는것에 의해 수득되거나 수득가능하다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 하기 단계 Y1 를 적어도 포함하거나; 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어지는 본 발명의 조성물의 제조 방법에 관한 것이며;
Y1) 조성물을 형성하기 위해 적어도 하나의 발광 모이어티, 반응성 모노머, 화학 화합물을 혼합하는 단계이며, 여기서, 화학 화합물은, 적어도 하나의 (메트)아크릴레이트기, 및 포스핀 기, 포스핀 옥시드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민 기, 1차 아민기, 카르복실 기, 헤테로 시클릭 기, 실란 기, 술폰산, 히드록실 기, 포스폰산으로 이루어지는 그룹의 멤버 중 하나 이상에서 선택되는 다른 기를 포함하고, 바람직하게는 상기 기는 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 1차 아민기, 및 카르복실기이고 보다 바람직하게는 이는 카르복실기이다.
바람직하게는 상기 화학 화합물은 폴리머가 아니다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 전자 디바이스, 광학 디바이스, 센싱 디바이스 또는 생의학 디바이스에서의, 또는 전자 디바이스, 센싱 디바이스, 광학 디바이스 또는 생의학 디바이스를 제조하기 위한, 본 발명의 조성물의 용도에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 본 발명의 조성물을 포함하는 층에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은;
I) (메트)아크릴레이트 모노머로서, 바람직하게는 이는 본 발명의 조성물에서의 (메트)아크릴레이트 모노머 또는 조성물에서의 (메트)아크릴레이트 모노머 및 화학 화합물로부터 수득되거나 수득가능한, (메트)아크릴레이트 모노머;
II) 발광 모이어티; 및
임의로 v) 하나 이상의 산란 입자로서, 바람직하게는 하나 이상의 산란 입자가 존재하고, 조성물의 고형 함량의 총 양을 기준으로 상기 산란 입자들의 총 양은 0.1wt% 내지 99wt%, 보다 바람직하게는 1wt% 내지 20wt%, 훨씬 더 바람직하게는 이는 2wt% 내지 10wt% 이는, 하나 이상의 산란 입자를 적어도 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나 이로 이루어지는 층에 관한 것이다.
바람직하게는 상기 화학 화합물은 폴리머가 아니다. 여기서, 용어 "고형 함량"은 용매가 없는 조성물의 함량을 의미한다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 본 발명의 층을 제조하는 방법에 관한 것이며, 이 방법은 하기 단계들;
I) 바람직하게는 기판 상에 본 발명의 조성물을 제공하는 단계,
II) 조성물을 경화시키는 단계로서, 바람직하게는 상기 경화가 광 조사 및/또는 열 처리에 의해 수행되는 것인, 경화시키는 단계를 적어도 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나 이로 이루어진다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 상기 방법으로부터 수득되거나 수득가능한 층에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 또한 적어도 픽셀로서, 픽셀은 적어도 발광 모이어티 (110) 를 포함하는 매트릭스 재료 (120) 를 포함하는 본 발명의 층으로 부분적으로 또는 완전히 충전된, 픽셀 및 적어도 폴리머 재료를 포함하는 뱅크 (150) 를 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나 이로 이루어지는 색 변환 디바이스 (100) 에 관한 것이며, 바람직하게는 픽셀은 제 1 픽셀 (411) 및/또는 제 2 픽셀 (412) 을 포함하고, 바람직하게는 색 변환 디바이스 (100) 는 지지 매체 (170) 를 더 포함한다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 또한 본 발명의 층 또는 본 발명의 디바이스 (100) 를 제조하기 위한 본 발명의 조성물의 용도에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 본 발명의 색 변환 디바이스 (100) 를 제조하는 방법에 관한 것이고 방법은;
Xi) 지지 매체의 표면 상에 뱅크 조성물을 제공하는 단계,
Xii) 뱅크 조성물을 경화시키는 단계,
Xiii) 경화된 상기 조성물에 광-패터닝을 적용하여 뱅크 및 패터닝된 픽셀 영역을 제조하는 단계,
Xiv) 적어도 하나의 픽셀 영역에, 바람직하게는 잉크-젯팅에 의해 본 발명의 조성물을 제공하는 단계,
Xv) 조성물을 경화시키는 단계로서, 바람직하게는 상기 색 변환 디바이스 (100) 가 지지 매체 (170) 를 추가로 포함하는, 경화시키는 단계를 바람직하게 상기 순서로 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 또는 이로 이루어진다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 추가로 본 발명의 방법으로부터 수득가능하거나 수득되는 색 변환 디바이스 (100) 에 관한 것이다.
다른 양태에서, 본 발명은 또한, 광을 변조하도록 구성되거나 또는 광을 방출하도록 구성된 적어도 하나의 기능성 매체 (320) 를 포함하는 광학 디바이스 (300) 에서의 본 발명의 색 변환 디바이스 (100) 의 용도에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 또한 광을 변조하도록 구성되거나 광을 방출하도록 구성되는 적어도 하나의 기능적 매체 (320), 및 본 발명의 색 변환 디바이스 (100) 를 포함하는 광학 디바이스 (300) 에 관한 것이다.
다른 양태에서 본 발명은 또한 하기 화학식 (IA)으로 표현되는 화학 화합물에 관한 것이고;
식 중,
기호 Xa 는 
이고,
여기서 식의 좌측의 "*" 는 식 (IA) 의 말단기에 대한 연결점을 표현하며;
1≤la≤20, 1≤na≤10, 바람직하게는 2≤la≤15, 1≤na≤3, 보다 바람직하게는 3≤la≤8이고, na 는 1 또는 2이며;
Ra 는 수소 원자, Cl, Br 또는 F 의 할로겐 원자, 메틸기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 에스테르기 또는 카르복실산기이고, 바람직하게는, Ra 는 할로겐 원자 또는 메틸기이다;
Rb 는 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 알킬렌 기 또는 3 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 분지형 알킬렌 기이고, 바람직하게는 Rb 는 3 내지 15 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 10 개의 탄소 원자, 보다 더 바람직하게는 3 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 기이고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RiC=CRi, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi 로 대체될 수 있고 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있고; 바람직하게는 Rb 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 산소 원자로 대체된다;
Rc 는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고, 바람직하게는 Rc 는 2 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고,
Rc 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RaC=CRa, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi 로 대체될 수 있고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있고; 보다 바람직하게는 Rc 는 하기 화학식에 의해 나타내어지고,
식 중, 식 좌측의 "*" 는 식 (IA) 의 Rb 에 대한 연결점을 표현하고 식의 우측의 "*" 는 식 (IA) 의 Rd 에 대한 연결점을 나타낸다;
Re 는 2 내지 15 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고, Rc 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RiC=CRi C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi 로 대체될 수 있고 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있다;
Ri 는 각각의 경우, 동일하게 또는 상이하게, H, D 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 5 내지 60 개의 탄소 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 60 개의 탄소 원자를 갖는 헤테로 방향족 고리 시스템이고, 여기서 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 로 대체될 수도 있고; 2개 이상의 인접한 치환기 Ri 는 또한, 서로 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있다;
Rd 는 포스핀 기, 포스핀 옥시드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민 기, 1차 아민기, 카르복실 기, 헤테로 시클릭 기, 실란 기, 술폰산 기, 히드록실 기, 포스폰산 기로 이루어지는 그룹의 멤버 중 하나 이상에서 선택되는 말단기이고, 바람직하게는 상기 기는 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 1차 아민기, 및 카르복실기이고 보다 바람직하게는 이는 카르복실기이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 조성물, 바람직하게는 감광성 조성물에서의 본 발명의 화학 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 추가 이점은 하기 상세한 설명으로부터 명백해질 것이다.
도 1: 색 변환 필름 (100) 의 한 실시형태의 개략도의 단면도를 나타낸다.
도 2: 본 발명의 색 변환 필름 (100) 의 또 다른 실시형태의 개략도의 상면도를 나타낸다.
도 3: 본 발명의 광학 디바이스 (300) 의 한 실시형태의 개략도의 단면도를 나타낸다.
도 4: 본 발명의 광학 디바이스 (300) 의 또 다른 실시형태의 개략도의 단면도를 나타낸다.
도 5: 본 발명의 광학 디바이스 (300) 의 또 다른 실시형태의 개략도의 단면도를 나타낸다.
도 6: 발광 모이어티의 OD/mg 값을 평가하기 위해 사용될 수 있는 광원의 광 스펙트럼을 도시한다.
도 1 의 참조 부호 목록
100. 색 변환 디바이스
110. 발광 모이어티
110R. 발광 모이어티 (적색)
110G. 발광 모이어티 (녹색)
120. 매트릭스 재료
130. 광 산란 입자 (선택 사항)
140. 착색제 (선택 사항)
140R. 착색제(적색)(선택 사항)
140G. 착색제(녹색)(선택 사항)
140B. 착색제(청색)(선택 사항)
150. 뱅크
161. 제 1 픽셀
162. 제 2 픽셀
163. 제 3 픽셀
170. 지지 매체(기판)(선택 사항)
도 2의 참조 부호 목록
200. 색상 변환 필름
210R. 픽셀(적색)
210G. 픽셀(녹색)
210B. 픽셀(청색)
220. 뱅크
도 3의 참조 부호 목록
300. 광학 디바이스
100. 색 변환 디바이스
110. 발광 모이어티
110R. 발광 모이어티 (적색)
110G. 발광 모이어티 (녹색)
120. 매트릭스 재료
130. 광 산란 입자 (선택 사항)
140. 착색제 (선택 사항)
140R. 착색제(적색)(선택 사항)
140G. 착색제(녹색)(선택 사항)
140B. 착색제(청색)(선택 사항)
150. 뱅크
310. 광학층/기판
320. 광 변조기
321. 편광기
322. 전극
323. 액정 층
330. 광원
331. LED 광원
332. 도광판 (선택 사항)
333. 광원(330)으로부터의 광 방출
도 4의 참조 부호 목록
400. 광학 디바이스
100. 색 변환 디바이스
110. 발광 모이어티
110R. 발광 모이어티 (적색)
110G. 발광 모이어티 (녹색)
120. 매트릭스 재료
130. 광 산란 입자 (선택 사항)
140. 착색제 (선택 사항)
140R. 착색제(적색)(선택 사항)
140G. 착색제(녹색)(선택 사항)
140B. 착색제(청색)(선택 사항, 언급하지 않음)
150. 뱅크
410. 광학층/기판
420. 광 변조기
421. 편광기
422. 전극
423. 액정 층
430. 광원
431. LED 광원
432. 도광판 (선택 사항)
433. 광원(330)으로부터의 광 방출
440. 컬러 필터
도 5의 참조 부호 목록
500. 광학 디바이스
100. 색 변환 디바이스
110. 발광 모이어티
110R. 발광 모이어티 (적색)
110G. 발광 모이어티 (녹색)
120. 매트릭스 재료
130. 광 산란 입자 (선택 사항)
140. 착색제 (선택 사항)
140R. 착색제(적색)(선택 사항)
140G. 착색제(녹색)(선택 사항)
140B. 착색제(청색)(선택 사항)
150. 뱅크
510. 광학층/기판
520. 발광 디바이스(예를 들어, OLED)
521. TFT
522. 전극(애노드)
523. 기판
524. 전극(캐소드)
525. 발광층(예를 들어, OLED 층(들))
526. 발광 디바이스(520)로부터의 광 방출
530. 광학 층(예를 들어, 편광기)(선택 사항)
540. 컬러필터
도 2: 본 발명의 색 변환 필름 (100) 의 또 다른 실시형태의 개략도의 상면도를 나타낸다.
도 3: 본 발명의 광학 디바이스 (300) 의 한 실시형태의 개략도의 단면도를 나타낸다.
도 4: 본 발명의 광학 디바이스 (300) 의 또 다른 실시형태의 개략도의 단면도를 나타낸다.
도 5: 본 발명의 광학 디바이스 (300) 의 또 다른 실시형태의 개략도의 단면도를 나타낸다.
도 6: 발광 모이어티의 OD/mg 값을 평가하기 위해 사용될 수 있는 광원의 광 스펙트럼을 도시한다.
도 1 의 참조 부호 목록
100. 색 변환 디바이스
110. 발광 모이어티
110R. 발광 모이어티 (적색)
110G. 발광 모이어티 (녹색)
120. 매트릭스 재료
130. 광 산란 입자 (선택 사항)
140. 착색제 (선택 사항)
140R. 착색제(적색)(선택 사항)
140G. 착색제(녹색)(선택 사항)
140B. 착색제(청색)(선택 사항)
150. 뱅크
161. 제 1 픽셀
162. 제 2 픽셀
163. 제 3 픽셀
170. 지지 매체(기판)(선택 사항)
도 2의 참조 부호 목록
200. 색상 변환 필름
210R. 픽셀(적색)
210G. 픽셀(녹색)
210B. 픽셀(청색)
220. 뱅크
도 3의 참조 부호 목록
300. 광학 디바이스
100. 색 변환 디바이스
110. 발광 모이어티
110R. 발광 모이어티 (적색)
110G. 발광 모이어티 (녹색)
120. 매트릭스 재료
130. 광 산란 입자 (선택 사항)
140. 착색제 (선택 사항)
140R. 착색제(적색)(선택 사항)
140G. 착색제(녹색)(선택 사항)
140B. 착색제(청색)(선택 사항)
150. 뱅크
310. 광학층/기판
320. 광 변조기
321. 편광기
322. 전극
323. 액정 층
330. 광원
331. LED 광원
332. 도광판 (선택 사항)
333. 광원(330)으로부터의 광 방출
도 4의 참조 부호 목록
400. 광학 디바이스
100. 색 변환 디바이스
110. 발광 모이어티
110R. 발광 모이어티 (적색)
110G. 발광 모이어티 (녹색)
120. 매트릭스 재료
130. 광 산란 입자 (선택 사항)
140. 착색제 (선택 사항)
140R. 착색제(적색)(선택 사항)
140G. 착색제(녹색)(선택 사항)
140B. 착색제(청색)(선택 사항, 언급하지 않음)
150. 뱅크
410. 광학층/기판
420. 광 변조기
421. 편광기
422. 전극
423. 액정 층
430. 광원
431. LED 광원
432. 도광판 (선택 사항)
433. 광원(330)으로부터의 광 방출
440. 컬러 필터
도 5의 참조 부호 목록
500. 광학 디바이스
100. 색 변환 디바이스
110. 발광 모이어티
110R. 발광 모이어티 (적색)
110G. 발광 모이어티 (녹색)
120. 매트릭스 재료
130. 광 산란 입자 (선택 사항)
140. 착색제 (선택 사항)
140R. 착색제(적색)(선택 사항)
140G. 착색제(녹색)(선택 사항)
140B. 착색제(청색)(선택 사항)
150. 뱅크
510. 광학층/기판
520. 발광 디바이스(예를 들어, OLED)
521. TFT
522. 전극(애노드)
523. 기판
524. 전극(캐소드)
525. 발광층(예를 들어, OLED 층(들))
526. 발광 디바이스(520)로부터의 광 방출
530. 광학 층(예를 들어, 편광기)(선택 사항)
540. 컬러필터
용어의 정의
본 명세서에서, 기호, 단위, 약어 및 용어는 달리 명시되지 않는 한, 하기의 의미를 갖는다.
본 명세서에서, 달리 특별히 언급하지 않는 한, 단수형은 복수형을 포함하며, "하나" 또는 "그것" 은 "적어도 하나" 를 의미한다. 본 명세서에서, 달리 특별히 언급하지 않는 한, 하나의 개념의 요소는 복수의 종으로 표현될 수 있으며, 양 (예를 들어, 질량% 또는 몰%) 이 기재되는 경우, 이는 복수의 종의 합을 의미한다. "및/또는" 은 모든 엘리먼트의 조합을 포함하며, 또한 엘리먼트의 단일 사용도 포함한다.
본 명세서에서, "내지" 또는 "-" 를 사용하여 수치 범위를 표시하는 경우, 이는 양쪽 종점을 포함하며 이의 단위는 공통적이다. 예를 들어, 5 내지 25 mol% 는 5 mol% 이상 그리고 25 mol% 이하를 의미한다.
본 명세서에서 탄화수소는, 탄소와 수소를 포함하고, 임의적으로 산소 또는 질소를 포함하는 것을 의미한다. 히드로카르빌기는 1가 또는 2가 또는 더 고가(valent)의 탄화수소를 의미한다. 본 명세서에서, 지방족 탄화수소는 선형, 분지형 또는 환형 지방족 탄화수소를 의미하고, 지방족 탄화수소기는 1가 또는 2가 또는 더 고가의 지방족 탄화수소를 의미한다. 방향족 탄화수소란 치환기로서 지방족 탄화수소기를 임의적으로 포함할 수도 있을 뿐만 아니라 지환(alicycle) 으로 축합될 수도 있는 방향족 고리를 포함하는 탄화수소를 의미한다 . 방향족 탄화수소기는 1가 또는 2가 또는 더 고가의 방향족 탄화수소를 의미한다. 또한, 방향족 고리는 공액 불포화 고리 구조를 포함하는 탄화수소를 의미하며, 지환은 고리 구조를 갖지만 공액 불포화 고리 구조를 포함하지 않는 탄화수소를 의미한다.
본 명세서에서, 알킬은 선형 또는 분지형, 포화 탄화수소로부터 임의의 하나의 수소를 제거함으로써 수득되는 기를 의미하며, 선형 알킬 및 분지형 알킬을 포함하고, 시클로알킬은 환형 구조를 포함하는 포화 탄화수소로부터 하나의 수소를 제거함으로써 수득되는 기를 의미하며, 임의적으로 환형 구조 내에 측쇄로서 선형 또는 분지형 알킬을 포함한다.
본 명세서에서, 아릴은 방향족 탄화수소로부터 임의의 하나의 수소를 제거함으로써 수득되는 기를 의미한다. 알킬렌은 선형 또는 분지형, 포화 탄화수소로부터 임의의 2 개의 수소를 제거함으로써 수득되는 기를 의미한다. 아릴렌은 방향족 탄화수소로부터 임의의 2개의 수소를 제거하여 수득되는 탄화수소기를 의미한다.
본 명세서에서, 폴리머가 복수 유형의 반복 단위를 갖는 경우, 이들 반복 단위는 공중합된다. 이들 공중합은 교대 공중합, 랜덤 공중합, 블록 공중합, 그래프트 공중합, 또는 이들의 임의의 혼합 중 임의의 것이다.
본 발명에 따르면, 용어 "(메트)아크릴레이트 폴리머"는 메타크릴레이트 폴리머, 아크릴레이트 폴리머 또는 메타크릴레이트 폴리머와 아크릴레이트 폴리머의 조합을 의미한다.
용어 "방출 (emission)" 은 원자 및 분자에서의 전자 천이에 의한 전자기파의 방출을 의미한다.
본 명세서에서, 온도 단위로서 섭씨를 사용한다. 예를 들어, 20 도는 섭씨 20 도를 의미한다.
발명의 상세한 설명
본 발명에 따르면, 하나의 양태에서, 조성물은 하기:
i) 반응성 모노머, 바람직하게는 작용기 중 하나 이상을 갖는 상기 모너머로서, 보다 바람직하게는 이는 (메트)아크릴레이트 모노머인, 반응성 모노머;
ii) 발광 모이어티로서; 바람직하게는 상기 발광 모이어티는 OD/mg 0.25 이상, 보다 바람직하게는 0.5 이상, 보다 바람직하게는 0.6 이상, 그리고 5 미만, 보다 바람직하게는 3.5 미만을 갖는 발광 무기 나노입자이며, 상기 발광 모이어티는 500 nm 내지 800nm, 바람직하게는 515 내지 600nm의 범위에서 피크 최대 광 파장을 갖는 광을 방출하도록 구성되고; 또는 바람직하게는 상기 발광 모이어티는 OD/mg 0.4 이상, 바람직하게는 0.5 이상, 보다 바람직하게는 0.6 이상, 그리고 5 미만, 보다 바람직하게는 3.5 미만을 갖는 발광 무기 나노입자이고, 상기 발광 모이어티는 550 nm 내지 800nm의 범위에 있는 피크 최대 광 파장을 갖는 광을 방출하도록 구성되는, 발광 모이어티, 및
iii) 적어도 하나의 (메트)아크릴레이트기, 및 포스핀 기, 포스핀 옥시드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민 기, 1차 아민기, 카르복실 기, 헤테로 시클릭 기, 실란 기, 술폰산 기, 히드록실 기, 포스폰산 기로 이루어지는 그룹의 멤버 중 하나 이상에서 선택되는 다른 기를 포함하는 화학 화합물로서, 바람직하게는 상기 기는 포스페이트 기, 포스페이트 기, 티올 기, 1차 아민기, 및 카르복실기이고 보다 바람직하게는 이는 카르복실기인, 화학 화합물
을 적어도 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어진다.
OD/mg 정의
OD/mg(Optical Density per milligram)는 발광 재료의 흡광도 특성들을 특성화하는데 사용되는 파라미터이다. 바람직하게, 본 특허출원에 대하여, OD/mg는 발광 무기 나노입자의 무기 함량의 흡광도 특성을 특성화하는데 사용되는 파라미터이며, OD 값은 1cm 광학 경로에 대해 기록된 1 ml 용액 당 1mg 의 무기물 함량에 동등한 농도로 발광 모이어티의 용액에 대해 측정된다.
OD/mg 평가
Qlight EQE 세트업에서 사용되는 청색 광원 스펙트럼
PWL = 448 nm
FWHM = 23 nm
열중량 분석기(TGA)를 사용하여 발광 나노입자의 총 고형분 중 무기 함량을 추정한다.
발광 모이어티의 원액의 필요한 부피 (예를 들어, 100 uL)를 칭량하고, 그램 단위의 나머지에 표시된 값을 소수점 이하 4자리로 기록하고, 부피 플라스크를 사용하여 발광 모이어티의 상기 용액을 동일한 용매로 필요한 최종 부피 (예를 들어, 25 mL) 로 희석하였다. 수득된 용액을 표준 1 cm 경로 길이 UV/Vis 큐벳에 옮기고, 특정 파장 (예를 들어, 450 nm)에서의 흡광도 값을 기록한다. 샘플의 흡광도는 0.3 이상 또는 1.0 이하이다. 샘플의 흡광도가 이 범위에 속하지 않으면, 발광 모이어티의 상기 원액의 부피 및 OD/mg 평가에 사용되는 상기 최종 부피가 조정되어야 한다. 다음 예에서 논의된 바와 같이 OD/mg 를 계산하기 위해, 기록된 흡광도 값, 발광 모이어티의 모액의 농도 및 발광 나노입자의 총 고형분들에서의 무기 함량의 값을 사용한다.
원액 중의 발광 나노입자의 농도는 255mg/g이다.
발광 모이어티의 원액의 중량은 0.0843g이다.
발광 모이어티의 희석 용액의 최종 부피는 25 mL이다.
표준 1 cm 경로 길이 UV/Vis 큐벳을 사용하여 측정된 희석액의 450nm에서의 흡광도 값은 0.713이다
(열중량 분석(TGA)에 의해 결정된) 발광 모이어티의 총 고형분 중 무기 함량은 0.806이다.
그 후, 평가된 발광 무기 모이어티의 OD/mg의 무기 함량은 [0.713*25]/[255*0.0843*0.806] = 1.03이다
본 특허 출원의 작업예에 명시된 OD/mg의 값은 450 nm에서 평가된 무기 함량의 밀리그램당 광학 밀도 값이다.
본 특허 출원에 명시된 바람직한 OD/mg 값은 450 nm에서 평가된 무기 함량의 밀리그램당 광학 밀도 값이다.
분광광도계 Shimadzu UV-1800을 사용하여 UV/Vis 스펙트럼을 기록하였다.
도 6 은 평가에 사용된 광원의 광 스펙트럼을 나타낸다.
-화학 화합물
화학 화합물은 조성물의 점도를 이에 따라 제어하는데 매우 바람직한 것으로 여겨진다. 보다 바람직하게는, 이는 조성물의 점도 증가를 방지하고/하거나 조성물 중 장기간 저장시 광 발광 모이어티의 양호한 용해도를 유지할 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 상기 화학 화합물은 적어도 하나의 (메트)아크릴레이트기 및 포스핀 기, 포스핀 옥시드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민 기, 1차 아민기, 카르복실 기, 헤테로 시클릭 기, 실란 기, 술폰산, 히드록실 기, 포스폰산으로 이루어지는 그룹의 멤버 중 하나 이상에서 선택되는 적어도 하나의 기를 더 포함하고, 바람직하게는 상기 기는 포스페이트 기, 포스페이트 기, 티올 기, 1차 아민 기, 카르복실기, 또는 이들의 임의의 조합이고 보다 바람직하게는 이는 카르복실기이다. 바람직하게는 상기 화학 화합물은 폴리머가 아니다.
포스포네이트 기, 티올 기, 1차 아민 기, 카르복실 기 또는 이들 중 임의의 것의 조합은 발광 모이어티의 무기 부분의 최외부 표면 (이를 테면, 양자 재료의 무기 부분의 표면) 에 대한 보다 양호한 부착 능력을 갖기 때문에 더 바람직한 것으로 여겨진다.
보다 바람직하게, 상기 화학 화합물은 하기 화학식 (IA) 으로 나타내어지며,
식 중,
기호 Xa 는 
이고,
여기서 식의 좌측의 "*" 는 식 (IA) 의 말단기에 대한 연결점을 나타내며;
1≤la≤20, 1≤na≤10, 바람직하게는 2≤la≤15, 1≤na≤3, 보다 바람직하게는 3≤la≤8이고, na 는 1 또는 2이며;
Ra 는 수소 원자, Cl, Br 또는 F 의 할로겐 원자, 메틸기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 에스테르기 또는 카르복실산기이고, 바람직하게는, Ra 는 할로겐 원자 또는 메틸기이다;
Rb 는 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직쇄 알킬렌 기 또는 3 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 분지쇄 알킬렌 기이고, 바람직하게는 Rb 는 3 내지 15 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 10 개의 탄소 원자, 보다 더 바람직하게는, 3 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기이고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RiC=CRi, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi 로 대체될 수 있고 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있고; 바람직하게는 Rb 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 산소 원자로 대체된다;
Rc 는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고, 바람직하게는 Rc 는 2 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고,
Rc 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RaC=CRa, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi 로 대체될 수 있고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있다; 보다 바람직하게는 Rc 는 하기 화학식에 의해 나타내어지고,
식 중, 식 좌측의 "*" 는 식 (IA) 의 Rb 에 대한 연결점을 표현하고 식의 우측의 "*" 는 식 (IA) 의 Rd 에 대한 연결점을 나타낸다;
Re 는 2 내지 15 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고, Re 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RiC=CRi, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi로 대체될 수 있고 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수 있다;
Ri 는 각각의 경우, 동일하게 또는 상이하게, H, D 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 5 내지 60 개의 탄소 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 60 개의 탄소 원자를 갖는 헤테로 방향족 고리 시스템이고, 여기서 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 로 대체될 수도 있고; 2개 이상의 인접한 치환기 Ri 는 또한, 서로 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있다;
Rd 는 포스핀 기, 포스핀 옥시드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민 기, 1차 아민기, 카르복실 기, 헤테로 시클릭 기, 실란 기, 술폰산 기, 히드록실 기, 포스폰산으로 이루어지는 그룹의 멤버 중 하나 이상에서 선택되는 말단기이고, 바람직하게는 상기 기는 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 1차 아민기, 및 카르복실기이고 보다 바람직하게는 이는 카르복실기이다.
상기 화학 화합물은 조성물의 점도/용해도를 이에 따라 제어하는데 매우 바람직한 것으로 여겨진다. 그리고 조성물의 점도 증가를 방지하고/하거나 조성물 중 장기간 저장시 광 발광 모이어티의 양호한 분산성을 유지하는 것이 매우 바람직하다. 화학식 (IA) 으로 표현되는 상기 화학 화합물은 조성물에서의 더 높은 농도에서의 발광 모이어티의 개선된 분산성, 조성물/경화된 필름의 개선된 PWL 값, 조성물/경화된 필름의 값의 개선된 휘도, 조성물/경화된 필름의 개선된 EQE 값, 조성물의 개선된 프린팅능력을 실현한다. 또한, 화학 화합물은 조성물, 특히 반응성 모노머, 보다 바람직하게는 조성물 내의 (메트)아크릴레이트 모노머(들)와의 개선된 양립가능성을 갖는 것으로 여겨진다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 상기 Rc 는 하기 화학식으로 표현되고;
식 중, 식 좌측의 "*" 는 식 (IA) 의 Rb 에 대한 연결점을 표현하고 식의 우측의 "*" 는 식 (IA) 의 Rd 에 대한 연결점을 표현하고, 기호 Re 는 위에 정의된 바와 같다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 발광 모이어티의 총 중량에 대한 화학 화합물의 총 중량의 비는 0.01 내지 10의 범위에 있고, 바람직하게는 이는 0.02 내지 2 의 범위에 있고, 보다 바람직하게는 0.03 내지 1 의 범위에 있고; 상기 발광 모이어티가 무기 발광 재료인 경우에, 무기 광 발광 재료의 무기 부분의 중량에 대한 화학 화합물의 중량의 비는 0.01 내지 20, 바람직하게는 0.02 내지 4, 보다 바람직하게는 0.03 내지 2 이다.
발광 모이어티의 총 중량에 대한 화학 화합물의 상기 총 중량의 비는 조성물의 점도/용해도를 적절하게 제어하는 관점에서 매우 바람직한 것으로 여겨진다. 그리고 조성물의 점도 증가를 방지하고/하거나 조성물 중 장기간 저장시 광 발광 모이어티의 양호한 분산성을 유지하는 것이 또한 바람직하다. 상기 비는 더 바람직하게는 조성물에서의 더 높은 농도에서의 발광 모이어티의 개선된 분산성, 조성물/경화된 필름의 개선된 PWL 값, 조성물/경화된 필름의 값의 개선된 휘도, 조성물/경화된 필름의 개선된 EQE 값, 조성물의 개선된 프린팅능력을 실현한다.
일부 실시형태들에서, 발광 모이어티는 임의로 발광 모이어티의 화학적 특성 /광학적 특성을 제어하는 시점으로부터 적어도 하나의 추가적인 리간드를 포함할 수 있고, 바람직하게는 상기 리간드는 화학 화합물과는 상이하고, 바람직하게는 상기 리간드는 1 내지 45개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 1 내지 45개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기 또는 1 내지 45개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기를 적어도 하나 포함하고, 보다 바람직하게는, 상기 리간드는 1 내지 45개의 탄소 원자를 갖는 포화된 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 또는 1 내지 45개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기를 포함한다. 화학 화합물에 대한 보다 상세한 사항은 하기 페이지 59 내지 62(영문 공개팜플렛 페이지)에 기술되어 있다.
- 반응성 모노머
잉크젯 프린팅에 적합한 저점도 조성물을 제조하기 위해서는 더 낮은 점도가 중요하다고 여겨진다. 따라서, 상기 언급한 파라미터 범위 내의 점도 값을 갖는 (메트)아크릴레이트 모노머는 잉크젯 프린팅용 조성물을 제조하는 데 특히 적합하다. 이러한 (메트)아크릴레이트 모노머를 조성물에 사용함으로써, 높은 로딩을 갖는 반도성 발광 나노입자와 같은 다른 재료와 혼합되는 경우, 조성물은 잉크젯 프린팅에 적합한 범위 내에서 여전히 더 낮은 점도를 유지할 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 상기 반응성 모노머의 비등점 (B.P.) 은 대면적의 균일한 잉크젯 프린팅을 위하여 80℃ 이상이고, 바람직하게는, 이는 80℃ 내지 400℃, 보다 더 바람직하게는 85℃ 내지 375℃, 더욱 더 바람직하게는 90℃ 내지 350℃ 의 범위에 있다.
상기 높은 비등점은 또한 대면적으로 균일한 프린팅을 위하여 바람직하게는 0.001mmHg 미만의 더 낮은 증기압을 갖는 조성물을 형성하는 것이 중요한 것으로 여겨지고, 이는 반응성 모노머, 바람직하게는, (메트)아크릴레이트 모노머, 보다 바람직하게는 25℃ 에서 25 cP 이하의 점도 값 및 적어도 80℃ 이하의 비등점을 갖는, 식 (I), (II) 및/또는 (III) 의 (메트)아크릴레이트 모노머를 사용하는 것이 바람직하고, 바람직하게는 이는 조성물이 높은 로딩의 다른 재료들, 이를 테면, 높은 로딩의 반도성 발광 나노입자와 혼합되는 경우에도 대면적의 균일한 잉크젯 프린팅에 대해 적합한 조성물을 형성하기 위해 비등점은 85℃ 내지 350℃, 보다 바람직하게는 100℃ 내지 350℃ 의 범위에 있다.
여기서, 용어 "(메트)아크릴레이트"는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트에 대한 총칭이다. 따라서, 본 발명에 따르면, 용어 "(메트)아크릴레이트 모노머"는 메타크릴레이트 모노머 및/또는 아크릴레이트 모노머를 의미한다.
본 발명에 따르면, 상기 B.P 는 이를 테면, Science of Petroleum, Vol.II. p.1281 (1398) 에 설명된 것과 같은 공지된 방법에 의한 추정치일 수 있다.
본 발명에 따르면, 화학식 (I) 또는 (II) 로 나타내어지는 임의의 유형의 공개적으로 이용가능한 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트가 바람직하게 사용될 수 있다.
특히 제 1 양태의 경우, 화학식 (I), (II) 및/또는 (III) 로 나타내어지는 25℃ 에서의 점도 값이 25cP 이하인 임의의 유형의 공개적으로 이용가능한 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트가 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명에 따르면, 조성물의 반응성 모노머는 바람직하게는 모노-(메트)아크릴레이트 모노머, 디-(메트)아크릴레이트 모노머 또는 트리-(메트)아크릴레이트 모노머 중에서 선택되는 (메트)아크릴레이트 모노머인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 이는 하기 화학식 (II)로 나타내어지며;
X3 은 비치환 또는 치환된 알킬기, 아릴기 또는 알콕시기이고;
바람직하게는 기호 X3 은 이고,
식 중, 식의 좌측의 "*" 는 식 (I) 의 말단기 C=CR5 에 대한 연결점을 나타낸다;
l 는 0 또는 1이다;
R5 은 수소 원자, Cl, Br 또는 F 의 할로겐 원자, 메틸기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 에스테르기 또는 카르복실산기이다;
R6 은 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬렌 사슬 또는 알콕실렌 사슬이며, 바람직하게는 R6 은 1 내지 15개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬렌 사슬 또는 알콕실렌 사슬이고, 이는 하나 이상의 라디칼 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RaC=CRa, C≡C, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, NRa, OS, 또는 CONRa 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수도 있다;
R7 은 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬렌 사슬 또는 알콕실렌 사슬이며, 바람직하게는 R7 은 1 내지 15개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬렌 사슬 또는 알콕실렌 사슬이고,
이는 하나 이상의 라디칼 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RaC=CRa, C≡C, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, NRa, OS, 또는 CONRa 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수도 있다;
Ra 는 각각의 경우, 동일하게 또는 상이하게, H, D 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 5 내지 60 개의 탄소 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 60 개의 탄소 원자를 갖는 헤테로 방향족 고리 시스템이고, 여기서 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 로 대체될 수도 있고; 2개 이상의 인접한 치환기 Ra 는 또한, 서로 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있다.
바람직한 실시형태에서, 조성물은 하기 화학식 (I)로 나타내어지는 (메트)아크릴레이트 모노머 및/또는 하기 화학식 (III)으로 나타내어지는 (메트)아크릴레이트 모노머를 더 포함하고;
식 중,
X1 은 비치환 또는 치환된 알킬기, 아릴기 또는 알콕시기 또는 에스테르기이다;
X2 은 비치환 또는 치환된 알킬기, 아릴기 또는 알콕시기 또는 에스테르기이다;
R1 은 수소 원자, Cl, Br 또는 F 의 할로겐 원자, 메틸기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 에스테르기 또는 카르복실산기이다;
R2 은 수소 원자, Cl, Br 또는 F 의 할로겐 원자, 메틸기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 에스테르기 또는 카르복실산기이다;
바람직하게는 기호 X1 은 이고,
식 중, 식의 좌측의 "*" 는 식 (I) 의 말단기 C=CR1 의 탄소 원자에 대한 연결점을 나타내고, 우측의 "*" 는 식 (I) 의 기호 X2 에 대한 연결점을 나타낸다;
n 은 0 또는 1 이다;
바람직하게는 기호 X2 는 이고,
식 중, 식의 좌측의 "*" 는 식 (I) 의 기호 X1 에 대한 연결점을 나타내고, 우측의 "*" 는 식 (I) 의 말단기 C=CR2 에 대한 연결점을 나타낸다;
m 은 0 또는 1 이다;
바람직하게는 적어도 m 또는 n은 1이다;
R3 은 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬 또는 알콕실렌 사슬, 3 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 시클로알칸 또는 3 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기이며, 바람직하게는 R3 은 1 내지 15개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬 또는 알콕실렌 사슬이고,
이는 하나 이상의 라디칼 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RaC=CRa, C≡C, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, NRa, OS, 또는 CONRa 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수도 있다;
R4 는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬 또는 알콕실렌 사슬, 3 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 시클로알칸 또는 3 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기이며, 바람직하게는 R4 는 1 내지 15개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬 또는 알콕실렌 사슬이고,
이는 하나 이상의 라디칼 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RaC=CRa, C≡C, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, NRa, OS, 또는 CONRa 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수도 있다;
Ra 는 각각의 경우, 동일하게 또는 상이하게, H, D 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 5 내지 60 개의 탄소 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 60 개의 탄소 원자를 갖는 헤테로 방향족 고리 시스템이고, 여기서 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 로 대체될 수도 있고; 2개 이상의 인접한 치환기 Ra 는 또한, 서로 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있다;
식 중, R9 는 수소 원자, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬기 또는 화학식 (IV) 로 나타내어지는 (메트)아크릴 기이다,
R10 은 수소 원자, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬기 또는 화학식 (V) 로 나타내어지는 (메트)아크릴 기이다,
R11 은 수소 원자, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬기 또는 화학식 (VI) 로 나타내어지는 (메트)아크릴 기이다,
R8, R8a, R8b 및 R8c 는 각각, 각각의 경우 서로 종속적으로 또는 독립적으로, H, CH2CH3 또는 CH3 이다;
여기서 R9, R10 및 R11 중 적어도 하나는 (메트)아크릴기이며, 바람직하게는 R9, R10 및 R11 중 2개는 (메트)아크릴기이고 다른 하나는 수소 원자 또는 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬기이고, 바람직하게는 식 (III) 의 (메트)아크릴레이트 모노머의 전기 전도도 (S/cm) 는 1.0*10-10 이하이고, 바람직하게 이는 5.0*10-11 이하이고, 보다 바람직하게 이는 5.0*10-11 내지 1.0*10-15 의 범위이고, 더욱 더 바람직하게 이는 5.0*10-12 내지 1.0*10-15 의 범위이다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머가 조성물에 있고, 화학식 (I) 의 (메트)아크릴레이트 모노머 대 화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머의 혼합 비는 1:99 내지 99:1 (식 (I) : 식 (II)), 바람직하게는 5:95 내지 50:50, 보다 바람직하게는 10:90 내지 40:60, 보다 더 바람직하게는 15:85 내지 35:65 범위이고, 바람직하게는 적어도 화학식 (I), (II) 로 나타내는 정제된 (메트)아크릴레이트 모노머가 조성물에 사용되며, 보다 바람직하게는 화학식 (I) 의 (메트)아크릴레이트 모노머 및 화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머는 둘 모두 정제 방법에 의해 수득되거나 수득가능하다.
바람직한 실시형태에서, 화학식 (I) 및/또는 화학식 (II) 의 상기 (메트)아크릴레이트 모노머의 비등점 (B.P.) 은 80 ℃ 이상이며, 바람직하게는 화학식 (I) 및 화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머는 양자 모두 80 ℃ 이상이고, 보다 바람직하게 이는 80 ℃ 내지 400 ℃, 훨씬 더 바람직하게는 85 ℃ 내지 375 ℃, 더욱 더 바람직하게는 90 ℃ 내지 350 ℃ 의 범위이다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 조성물의 점도는 25℃에서 35 cP 이하이고, 바람직하게는 1 내지 35 cP, 보다 바람직하게 2 내지 30 cP, 더욱 더 바람직하게 2 내지 25 cP 범위이다.
본 발명에 따르면, 상기 점도는 레오미터 Kinexus Ultra+(Netzsch)에 의해 25℃에서 측정될 수 있다.
https://www.netzsch-thermal-analysis.com/en/products-solutions/rheology/kinexus-ultra/
- 매트릭스 재료로서 화학식 (I) 로 나타내는 (메트)아크릴레이트 모노머
특히 바람직하게, 식 (I) 의 상기 R3 및 R4 는 각각 서로 독립적으로 하기 기들로부터 선택된다.
특히 바람직하게, 상기 식 (I) 의 R3 및 R4 는 각각의 경우에, 독립적으로 또는 상이하게, 하기 기들로부터 선택된다.
식 중 "*" 는 R3 의 경우에 식의 산소 원자에 대한 연결점 또는 식의 X2 에 대한 연결점을 나타내고, 여기서 "*" 는 R4 의 경우에 식의 산소 원자에 대한 연결점 또는 식의 X1 에 대한 연결점을 나타낸다.
게다가 바람직하게는, 상기 식 (I) 은 NDDA (nonanediol diacrylate; BP:342℃), HDDMA (hexanediol dimethacrylate; BP:307), HDDA (hexanediol diacrylate; BP:295℃) 또는 DPGDA (BP: 314℃) 이다.
- 화학식 (II) 으로 나타내어지는 (메트)아크릴레이트 모노머
하기 화학식 (II) 로 나타내는 (메트)아크릴레이트 모노머는 식 (I) 의 (메트)아크릴레이트 모노머의 점도보다 훨씬 더 낮은 점도 값을 나타내는 것으로 여겨진다. 따라서, 화학식 (I) 의 (메트)아크릴레이트 모노머와 조합으로 화학식 (II) 로 나타내는 (메트)아크릴레이트 모노머를 사용함으로써, 바람직하게는 외부 양자 효율 (EQE) 값을 감소시키지 않고 매끄러운 잉크젯 프린팅에 바람직한 훨씬 더 낮은 점도를 갖는 조성물을 실현할 수 있다.
상기 조합은, 높은 로딩의 반도성 발광 나노 입자와 같은, 다량의 또 다른 재료를 포함하는 저점도 조성물을 실현할 수 있는 것으로 여겨진다. 따라서, 이는 조성물이 또 다른 재료를 포함하는 경우 잉크젯 프린팅에 특히 적합하다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 대면적 균일 잉크젯 프린팅를 위해 화학식 (II) 의 상기 (메트)아크릴레이트 모노머의 비등점 (B.P.) 은 80℃ 이상이고, 바람직하게는 화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머는 80℃ 내지 400℃, 보다 바람직하게는 85℃ 내지 375℃, 더욱 더 바람직하게는 90℃ 내지 350℃ 의 범위이다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시형태에서, 대면적 균일 잉크젯 프린팅를 위해 화학식 (I) 의 상기 (메트)아크릴레이트 모노머의 비등점 (B.P.) 및/또는 화학식 (II) 의 상기 (메트)아크릴레이트 모노머의 비등점 (B.P.) 은 80℃ 이상이며, 바람직하게는 화학식 (I) 및 화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머는 양쪽 모두 80℃ 이상이고, 보다 바람직하게는 이는 80℃ 내지 400℃, 더욱 더 바람직하게는 85℃ 내지 375℃의 범위이고, 추가로 더 바람직하게는 90℃ 내지 350℃의 범위이다.
특히 바람직하게, 상기 식 (II) 의 R7 는 각각의 경우에, 독립적으로 또는 상이하게, 하기 기들로부터 선택된다.
식 중 "*" 는 l 이 1인 경우 X3 의 R6 에 대한 연결점을 나타내고, 이는 n 이 0 인 경우 식 (II) 의 X3 의 산소 원자에 대한 연결점을 나타낸다.
더욱이 바람직하게는, 상기 식 (II) 는 라우릴 메타크릴레이트 (LM, 점도 6 cP, BP: 142℃) 또는 라우릴 아크릴레이트 (LA, 점도: 4.0cP, BP: 313.2℃) 이다.
화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머의 총량에 대한 화학식 (I) 의 (메트)아크릴레이트 모노머의 더 많은 양이 조성물의 개선된 EQE 를 초래하며, 화학식 (I)의 (메트)아크릴레이트 모노머의 총량에 대한 화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머의 혼합 중량 비가 50 중량% 미만인 것이 조성물의 점도, 조성물의 더 양호한 잉크 제팅 특성의 관점에서 바람직한 것으로 여겨진다.
바람직하게는, 실리카 컬럼을 사용하여 정제된 (메트)아크릴레이트 모노머를 사용한다.
실리카 컬럼 정제에 의한 (메트)아크릴레이트 모노머로부터의 불순물 제거는 조성물에서 반도성 발광 나노입자의 개선된 QY 를 초래하는 것으로 여겨진다.
- 화학식 (III) 로 나타내어지는 (메트)아크릴레이트 모노머
화학식 (III) 의 (메트)아크릴레이트 모노머는 잉크젯 프린팅 후 조성물로부터 제조된 층의 경도/견고성을 개선하는데 유용한 것으로 여겨진다.
본 발명에 따르면, 하기 화학식 (III) 으로 나타내는 공지된 (메트)아크릴레이트 모노머를 사용하여 잉크젯 프린팅 및 가교 후 층의 경도/견고성을 개선시킬 수 있다.
매우 바람직하게는, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 (TMPTA) 가 화학식 (III) 의 (메트)아크릴레이트 모노머로서 사용된다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 조성물 중 (메트)아크릴레이트 모노머의 총량을 기준으로 화학식 (III) 의 (메트)아크릴레이트 모노머의 양은 0.001 중량% 내지 25 중량% 의 범위, 보다 바람직하게는 0.1 중량% 내지 15 중량%, 보다 더 바람직하게는 1 중량% 내지 10 중량%, 더 보다 바람직하게는 3 내지 7 중량% 의 범위이다.
바람직하게는, 실리카 컬럼을 이용하여 정제된 (메트)아크릴레이트 모노머를 사용한다.
실리카 컬럼 정제에 의한 (메트)아크릴레이트 모노머로부터의 불순물 제거는 조성물에서 반도성 발광 나노입자의 개선된 QY 를 초래하는 것으로 여겨진다.
본 발명에 따르면, 바람직하게는 조성물은 23% 이상, 바람직하게는 24% 이상 및 50% 미만의 EQE 값을 나타내도록 구성된다.
본 발명에 따르면, 상기 EQE 는 광 섬유를 통하여 커플링된 450nm 여기 광원 및 스펙트로미터 (C9920, Hamamatsu photonics 사 제조) 가 탑재된 적분 구를 사용하는 것에 기초한 실온에서의 하기의 EQE 측정 프로세스에 의해 측정되며, 그리고 이는 여기 광의 입사 광자들을 검출하기 위해 기준으로서 공기를 사용하는 제 1 측정, 및 적분 구의 개방과, 샘플을 통과하여 투과된 여기 광원으로부터 입사한 광자들 및 샘플 또는 테스트 셀로부터 방출된 광자들을 검출하기 위해 광섬유의 출사 사이의 적분구의 전방에 위치된 샘플 또는 테스트 셀에 의한 제 2 측정으로 구성되는 반면, 양쪽 케이스들에 대해, 적분 구를 출사하는 광자들은 스펙트로미터에 의해 카운트되고 EQE 및 BL 계산은 하기 식들에 의해 행해지고 그리고 여기 광과 방출 광의 광자들의 수는 하기의 파장 범위들에 걸쳐 적분에 의해 계산된다;
EQE = 광자 [방출 광] / 광자 [제자리에 샘플 없이 측정된 여기 광];
BL = 광자 [샘플이 제자리에 없이 측정된 여기 광] / 광자 [샘플이 제자리에 없이 측정된 여기광];
녹색 발광 모이어티가 사용되는 경우 방출 광: 490nm-600nm,
적색 발광 모이어티가 사용되는 경우 방출 광: 490nm-780nm
여기 광: 390nm-490nm.
본 발명에 따르면, 바람직한 실시형태에서, 조성물의 점도는 25℃에서 35 cP 이하, 바람직하게는 1 내지 35 cP, 보다 바람직하게는 2 내지 35 cP, 보다 더 바람직하게 2 내지 30 cP 범위이다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 조성물은 조성물의 총량을 기준으로 용매 10중량% 이하를 포함하고, 보다 바람직하게 그것은 5중량% 이하이고, 더욱 바람직하게 그것은 무용매 조성물이고, 바람직하게 상기 조성물은 에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르, 이를테면 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 및 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르; 디에틸렌 글리콜 디알킬 에테르, 이를테면 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디프로필 에테르, 및 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르; 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르, 이를테면 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 (PGME), 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 및 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르; 에틸렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트, 이를테면 메틸 셀로솔브 아세테이트 및 에틸 셀로솔브 아세테이트; 프로필렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트, 이를테면 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 (PGMEA), 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 및 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르 아세테이트; 케톤, 이를테면 메틸 에틸 케톤, 아세톤, 메틸 아밀 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 시클로헥사논; 알코올, 이를테면 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로 헥산올, 에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 및 글리세린; 에스테르, 이를테면 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트 및 에틸 락테이트; 및 환형 애스터, 이를테면, 감마-부티로-락톤; 염소화 탄화수소, 이를테면 클로로포름, 디클로로메탄, 클로로벤젠, 트리메틸 벤젠 이를테면 1,3,5-트리메틸벤젠, 1,2,4-트리메틸벤젠, 1,2,3-트리메틸벤젠, 도세실벤젠, 시클로헥실벤젠, 1,2,3,4-테트라메틸벤젠, 1,2,3, 5-테트라메틸벤젠, 3-이소프로필바이페닐, 3-메틸바이페닐, 4-메틸바이페닐 및 디클로로벤젠으로 이루어진 군의 하나 이상의 멤버로부터 선택되는 용매 중 어느 하나를 포함하지 않으며, 바람직하게 상기 용매는 프로필렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트, 알킬 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르, 프로필렌 글리콜, 및 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르이다.
조성물에서 용매의 10중량% 미만은 개선된 잉크 젯팅으로 이어지고 그것은 용매의 증발 후 동일한 픽셀 상으로의 제 2 또는 그 보다 많은 잉크 젯팅을 피할 수 있는 것으로 여겨진다.
본 발명에 따르면, 노즐에서 막힘을 일으키지 않고 개선된 균일성으로 및/또는 반도성 발광 나노입자의 양호한 분산도로 및/또는 산란 입자의 양호한 분산도로 대면적 잉크젯 프린팅를 실현하기 위해 어떠한 용매도 첨가하지 않는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르면, 바람직하게는 조성물은 하기;
발광 모이어티와 상이한 또 다른 발광 모이어티, 바람직하게는 상기 발광 모이어티는 리간드를 포함하고, 보다 바람직하게는 상기 발광 모이어티는 탄소 원자 2 내지 25를 갖는 알킬 또는 알케닐 타입 리간드; 본 발명의 (메트)아크릴레이트 모노머와 상이한 (메트)아크릴레이트 모노머, 산란 입자, 투명 폴리머, 산화방지제, 라디칼 ??처, 광 개시제 및 계면활성제로 이루어지는 군의 하나 이상의 멤버로부터 선택되는 다른 재료를 더 포함한다.
본 발명의 일부 실시형태에서, 바람직하게는 본 발명의 조성물은 하기,
v) 산란 입자; 및
Vii) 적어도 하나의 폴리머로서, 상기 폴리머가 산란 입자를 조성물에 분산시킬 수 있도록 구성된, 적어도 하나의 폴리머를 포함하고,
폴리머는, 적어도 포스핀 기, 포스핀 옥시드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민기, 1차 아민 기, 카르복실 기, 헤테로 시클릭 기, 실란 기, 술폰산 기, 히드록실 기, 포스폰산 기 또는 이들의 조합을 포함하고, 바람직하게는 폴리머는 3차 아민 기, 포스핀 옥시드 기, 포스폰산 기, 히드록실 기, 카르복실 기, 실란 기, 티올 기, 1차 아민기 또는 포스페이트 기를 포함한다.
본 발명에 따르면, 폴리머가 산란 입자를 조성물에 분산시킬 수 있게 하도록 구성된 상기 폴리머는, 포스핀 기, 포스핀 옥시드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민 기, 1차 아민 기, 카르복실 기, 헤테로 시클릭 기, 실란 기, 술폰산, 히드록실 기, 포스폰산 또는 이들의 조합을 포함하는 적어도 하나의 반복 단위 A 를 포함하고, 바람직하게는 반복 단위 A 는 3차 아민기, 1차 아민기, 히드록실 기, 카르복실 기, 실란 기, 티올 기, 포스핀 옥시드 기, 포스폰산 또는 포스페이트 기를 포함한다.
본 발명의 일부 실시형태들에서, 반복 단위 A 및 반복 단위 B 는 구성 반복 단위이다.
보다 더 바람직하게는, 반복 단위 A 는 하기 화학식 (VII) 로 나타내는 3차 아민을 포함하고,
-NR12R13R14-
-(VII)
식 중에서, R12 는 수소 원자, 1 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 직선형 또는 분지형 알킬 기, 또는 1 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기이고; R13 은 수소 원자, 1 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 직선형 또는 분지형 알킬기, 또는 1 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기이고; R12 및 R13 은 서로 동일하거나 상이할 수 있고; R14 은 단일 결합, 1 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 직선형 또는 분지형 알킬렌 기, 1 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐렌 기, 1 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 (폴리)옥사알킬렌 기이다.
보다 더 바람직하게는, R12 는 1 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 직선형 또는 분지형 알킬 기이고; R13 은 1 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 직선형 또는 분지형 알킬 기이며; R12 및 R13 은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
더 바람직하게는, R12 는 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기 또는 n-부틸 기이고; R13 은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기 또는 n-부틸 기이다.
본 발명에 따르면, 바람직한 실시형태에서, 반복 단위 A 는 염을 포함하지 않는다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 폴리머는, 그라프트 코폴리머, 블록 코폴리머, 교대 코폴리머, 및 랜덤 코폴리머로 이루어진 군으로부터 선택된 코폴리머이고, 바람직하게는 상기 코폴리머는 반복 단위 A, 및 포스핀 기, 포스핀 옥사이드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3급 아민, 카르복실 기, 복소환 기, 실란 기, 설폰 기, 히드록실 기, 포스폰 산, 및 이들의 조합을 포함하지 않는 반복 단위 B를 포함하고, 보다 바람직하게는 코폴리머는 하기 화학식 (VIII) 또는 (IX) 로 표현되는 블록 코폴리머이고,
An - Bm
-(VIII)
Bo - An - Bm
-(IX)
식 중에서, 기호 "A" 는 반복 단위 A 를 나타내고; 기호 "B" 는 반복 단위 B 를 의미하는 것으로 취해지고; 기호 "n", "m" 및 "o" 는 각 경우, 서로 독립적으로 또는 의존적으로, 정수 1 내지 100, 바람직하게는 5 내지 75, 보다 바람직하게는 7 내지 50 이고; 보다 더 바람직하게는 반복 단위 B 는 (폴리)에틸렌, (폴리)페닐렌, 폴리디비닐벤젠, (폴리)에테르, (폴리)에스테르, (폴리)아미드, (폴리)우레탄, (폴리)카르보네이트, 폴리락트산, (폴리)비닐 에스테르, (폴리)비닐 에테르, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐피롤리돈, 셀룰로오스 및 이들 중 임의의 것의 유도체로 이루어지는 군에서 선택되는 폴리머 사슬을 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 반복 단위 B 의 폴리머 사슬은 폴리에틸렌 글리콜이다.
보다 바람직하게는, 반복 단위 B는 하기 화학식 (X) 로 표현되는 화학 구조를 포함하고,
화학식 (X) 중, R15 은 수소 원자, 또는 메틸기이고; R16 는 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이고; n 은 정수 1 내지 5 이며, "*" 는 다른 폴리머 반복 단위 또는 폴리머의 말단에 대한 연결점을 나타낸다.
더욱 더 바람직하게는, R15 은 수소 원자, 또는 메틸기일 수 있고, R16 는 에틸기일 수 있고, n은 정수 1 내지 5 이다.
본 발명의 일부 실시형태에서, 반도성 발광 나노입자의 코어의 표면 또는 하나 이상의 쉘 층의 최외부 표면은 폴리머에 의해 부분적으로 또는 전체적으로 코팅될 수 있다.
예를 들어 Thomas Nann, Chem. Commun., 2005, 1735 - 1736, DOI: 10.1039/b-414807j 에 기재된 리간드 교환 방법을 사용하여, 폴리머가 반도성 발광 나노입자의 코어 표면 또는 코어의 최외부 표면에 도입될 수 있다.
본 발명에 따르면, 일부 실시형태들에서, 상기 폴리머의 함량은 산란 입자의 총 중량에 대해 1 내지 500 중량% 의 범위, 보다 바람직하게는 20 내지 350 중량% 의 범위, 보다 더 바람직하게는 50 내지 200 중량% 범위이다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 폴리머의 중량 평균 분자량 (Mw) 은 200 g/mol 내지 30,000 g/mol, 바람직하게는 250 g/mol 내지 5,000 g/mol, 보다 바람직하게는 300 g/mol 내지 2,000 g/mol 범위이다.
분자량 Mw 는 내부 폴리스티렌 표준에 대한 GPC (= 겔 투과 크로마토그래피) 에 의해 결정된다.
폴리머로서, 비극성 및/또는 저극성 유기 용매에 용해될 수 있는 상업적으로 이용가능한 습윤 및 분산 첨가제가 바람직하게 사용될 수 있다. 예컨대 BYK-111, BYK-LPN6919, BYK-103, BYK-P104, BYK-163 ([상표], BYK com.사제), TERPLUS MD1000 시리즈, 예컨대 MD1000, MD1100 ([상표], Otsuka Chemical사제), 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸 에테르 아민 (Sigma-Ald 767565 [상표], Sigma Aldrich사제), 폴리에스테르 비스-MPA 덴드론, 32 히드록실, 1 티올, (Sigma-Ald 767115 [상표], Sigma Aldrich사제), LIPONOL DA-T/25 (Lion Specialty Chemicals Co.사제), 카르복시메틸 셀룰로오스 (Polyscience 등 사제), 예를 들어 "Marc Thiry et. al., ACSNANO, American Chemical society, Vol. 5, No. 6, pp 4965 - 4973, 2011", "Kimihiro Susumu, et. al., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, pp 9480-9496" 에서 개시된 또 다른 습윤 및 분산 첨가제.
따라서, 본 발명의 일부 실시형태들에서, 조성물은 적어도 화학식 (I) 의 (메트)아크릴레이트 모노머, 화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머, 및 폴리머로서, 상기 폴리머는 산란 입자를 조성물 중에 분산시킬 수 있도록 구성된 폴리머를 포함하고, 여기서 화학식 (I) 의 (메트)아크릴레이트 모노머: 화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머 : 폴리머의 혼합 비는 1:5:0.01 내지 5:4:1 의 범위이다.
본 발명의 일부 실시형태들에서, 조성물은 적어도 화학식 (III) 의 (메트)아크릴레이트 모노머, 화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머, 및 폴리머로서, 상기 폴리머는 산란 입자를 조성물 중에 분산시킬 수 있도록 구성된 폴리머를 포함하고, 여기서 화학식 (III) 의 (메트)아크릴레이트 모노머: 화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머 : 폴리머의 혼합 비는 1:5:0.01 내지 5:4:1 이다.
본 발명의 일부 실시형태에서, 조성물은 본 발명의 조성물의 (메트)아크릴레이트 모노머로부터 유래하거나 유래할 수 있는 폴리머를 적어도 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나 이로 이루어진다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 상기 폴리머는 조성물 중 모든 (메트)아크릴레이트 모노머, 예를 들어 적어도 화학식 (I) 의 (메트)아크릴레이트 모노머 및/또는 화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머로부터 유래하거나 유래할 수 있다.
v) 산란 입자
본 발명에 따르면, 산란 입자로서, SiO2, SnO2, CuO, CoO, Al2O3 TiO2, Fe2O3, Y2O3, ZnO, ZnS, MgO 와 같은 무기 산화물의 공지된 작은 입자; 중합된 폴리스티렌, 중합된 PMMA와 같은 유기 입자; 중공 실리카와 같은 무기 중공 산화물 또는 이들 중 임의의 조합이 사용될 수 있다. 산란 입자의 양은 층의 고형분의 총량을 기준으로 바람직하게는 30wt% 이하, 바람직하게 그것은 25 내지 0wt% 범위, 보다 바람직하게 그것은 20 내지 0wt% 범위이고, 보다 바람직하게는 10 내지 1wt% 이다.
본 발명의 일부 실시형태들에서, 조성물은 하기:
iii) 제 1 반도성 나노입자, 임의로 제 1 반도성 나노입자의 적어도 일부를 커버하는 하나 이상의 쉘 층을 포함하는 적어도 하나의 반도성 발광 나노입자를 포함하고, 바람직하게는 조성물은 EQE 값 23% 이상, 바람직하게는 24% 이상 및 50% 미만을 갖는다.
본 발명에 따르면, 투명 폴리머로서, 예를 들어, WO 2016/134820A 에 기재된 광학 디바이스에 적합한 광범위하게 다양한 공지된 투명 폴리머가 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명에 따르면, 용어 "투명"은 광학 매체에서 사용되는 두께에서 그리고 광학 매체의 작동 동안 사용되는 파장 또는 파장 범위에서 적어도 약 60% 의 입사광이 투과되는 것을 의미한다. 바람직하게는 이는 70% 를 넘고, 보다 바람직하게는 75% 를 넘고, 가장 바람직하게는 이는 80% 를 넘는다.
본 발명에 따르면, 용어 "폴리머"는 반복 단위를 갖고 중량 평균 분자량 (Mw) 이 1000 g/mol 이상인 재료를 의미한다.
분자량 Mw 은 내부 폴리스티렌 표준에 대하여 GPC (= 겔 투과 크로마토그래피) 를 이용하여 결정된다.
본 발명의 일부 실시형태들에서, 투명 폴리머의 유리 전이 온도 (Tg) 는 70℃ 이상이고 250℃ 이하이다.
Tg 는 Rickey J Seyler, Assignment of the Glass Transition, ASTM publication code number (PCN) 04-012490-50 에 설명된 시차 주사 열량계에서 관측된 열용량의 변화에 기초하여 측정된다.
예를 들어, 투명 매트릭스 재료용 투명 폴리머로서, 폴리(메트)아크릴레이트, 에폭시, 폴리우레탄, 폴리실록산이 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 투명 매트릭스 재료로서 폴리머의 중량 평균 분자량 (Mw) 은 1,000 내지 300,000 g/mol 범위이고, 보다 바람직하게는 이는 10,000 내지 250,000 g/mol 범위이다.
본 발명에 따르면, 바람직하게 WO 2016/134820A에 기재된 바와 같이 공지된 산화방지제, 라디칼 켄처, 광개시제 및/또는 계면활성제가 사용될 수 있다.
-
발광 모이어티 (110)
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 상기 발광 모이어티 (110) 는 유기 및/또는 무기 발광 재료이고, 바람직하게는 이는 유기 염료, 무기 형광체 및/또는 양자 재료와 같은 반도성 발광 나노입자이다.
본 발명의 일부 실시형태들에서, 발광 모이어티 (110) 의 총량은 픽셀의 총량을 기준으로 0.1wt.% 내지 90wt.%의 범위이고, 바람직하게는 상기 픽셀은 제 1 픽셀 (161) 및/또는 제 2 픽셀 (162) 을 포함하고, 바람직하게는 10wt.% 내지 70wt.% 이고, 보다 바람직하게는 20wt.% 내지 60wt.% 이다. 바람직하게는, 상기 발광 모이어티는 400 내지 900, 보다 바람직하게는 500 내지 850 nm, 보다 더 바람직하게는 510 내지 820 nm 범위의 피크 최대 광 파장을 갖는 광을 방출하도록 구성된다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 발광 모이어티가 무기 발광 재료인 경우, 발광 모이어티의 무기 부분의 평균 직경은 1nm 내지 18nm이며, 바람직하게는 이는 2 내지 15nm이며, 보다 바람직하게는 이는 3 내지 12nm이다.
따라서, 본 발명의 일부 실시형태들에서, 상기 발광 모이어티는 유기 발광 모이어티 및/또는 무기 발광 모이어티이고, 바람직하게는 이는 무기 발광 모이어티이고, 바람직하게는 이는 무기 발광 모이어티이며, 발광 모이어티는 무기 포스퍼 또는 양자 재료이고, 바람직하게는 상기 발광 모이어티는 발광 모이어티의 최외각 표면 상에 부착된 리간드를 포함하고, 보다 바람직하게는, 상기 리간드는 본 발명의 화학 화합물이고/이거나 이는 1 내지 45 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 기, 1 내지 45 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐 기, 또는 1 내지 45 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 기를 적어도 하나 포함한다.
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iii) 반도성 발광 나노입자
본 발명에 따르면, 용어 "반도체"는 실온에서 도체 (이를 테면, 구리) 와 절연체 (이를 테면, 유리) 사이의 정도로 전기 전도체성을 갖는 재료를 의미한다. 바람직하게는, 반도체는 온도에 따라 전기 전도체성이 증가하는 재료이다.
용어 "나노크기" 는 0.1 nm 내지 150 nm, 보다 바람직하게는 3 nm 내지 50 nm 의 크기를 의미한다.
따라서, 본 발명에 따르면, "반도성 발광 나노입자"는 크기가 0.1nm 내지 150 nm, 더욱 바람직하게는 3 nm 내지 50 nm이고, 전기 전도체성이 실온에서 도체 (이를 테면, 구리) 와 절연체 (이를 테면, 유리) 사이의 정도인 발광 재료를 의미하는 것으로 여겨지며, 바람직하게는 반도체는 온도에 따라 전기 전도도가 증가하는 재료이며, 크기는 0.1 nm 내지 150 nm, 바람직하게는 0.5 nm 내지 150 nm, 더욱 바람직하게는 1 nm 내지 50 nm이다.
본 발명에 따르면, 용어 "크기"는 TEM 이미지에서 어두운 콘트라스트 피처의 평균 면적과 동일한 면적을 갖는 원의 평균 직경을 의미한다.
반도성 나노크기의 발광 입자의 평균 직경은 Tecnai G2 Spirit Twin T-12 투과 전자 현미경에 의해 생성된 TEM 이미지에서 100 개의 반도성 발광 나노입자들을 기준으로 계산된다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 본 발명의 반도성 발광 나노입자는 양자 크기의 재료이다.
본 발명에 따르면, 용어 "양자 크기" 는, 예를 들어 ISBN:978-3-662-44822-9 에 기재된 바와 같이, 양자 구속 효과 (quantum confinement effect) 를 나타낼 수 있는, 리간드 또는 또 다른 표면 개질이 없는 반도성 재료 자체의 크기를 의미한다.
예를 들어, CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnSeS, ZnTe, ZnO, GaAs, GaP, GaSb, HgS, HgSe, HgSe, HgTe, InAs, InP, InPZn, InPZnS, InPZnSe, InPZnSeS, InPZnGa, InPGaS, InPGaSe, InPGaSeS, InPZnGaSeS 및 InPGa, InCdP, InPCdS, InPCdSe, InSb, AlAs, AlP, AlSb, Cu2S, Cu2Se, CuInS2, CuInSe2, Cu2(ZnSn)S4, Cu2(InGa)S4, TiO2 합금 및 이들 중 임의의 것의 조합이 사용될 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 제 1 반도성 재료는 주기율표의 13 족의 적어도 하나의 원소, 및 주기율표의 15 족의 하나의 원소를 포함하고, 바람직하게는 13 족의 원소는 In 이고, 15 족의 원소는 P 이고, 더욱 바람직하게는 제 1 반도성 재료는 InP, InPZn, InPZnS, InPZnSe, InPZnSeS, InPZnGa, InPGaS, InPGaSe, InPGaSeS, InPZnGaSeS 및 InPGa 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따르면, 반도성 발광 나노입자의 코어의 형상의 타입, 및 합성될 반도성 발광 나노입자의 형상은 특별히 제한되지 않는다.
예를 들어, 구형, 세장형, 별형, 다면체형, 피라미드형, 테트라포드형, 사면체형, 소판 (platelet) 형, 원뿔형 및 불규칙형 코어 및 - 또는 반도성 발광 나노입자가 합성될 수 있다.
본 발명의 일부 실시형태에서, 코어의 평균 직경은 1.5 nm 내지 3.5 nm 범위이다.
코어의 평균 직경은 각각의 단일 입자의 장축을 측정하는 것에 의해 Tecnai G2 Spirit Twin T-12 투과 전자 현미경에 의해 생성된 TEM 이미지에서 100 개의 반도성 발광 나노입자를 기준으로 계산된다.
본 발명의 일부 실시형태들에서, 적어도 하나의 쉘 층은 주기율표의 12 족의 제 1 원소 및 주기율표의 16 족의 제 2 원소를 포함하거나 이로 이루어지고, 바람직하게는 제 1 원소는 Zn 이고, 제 2 원소는 S, Se 또는 Te 이고; 바람직하게는 상기 코어를 직접 커버하는 제 1 쉘 층은 주기율표의 12 족의 제 1 원소 및 주기율표의 16 족의 제 2 원소를 포함하거나 이로 이루어지고, 바람직하게는 제 1 원소는 Zn 이고 제 2 원소는 S, Se, 또는 Te 이다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 적어도 하나의 쉘 층 (제 1 쉘 층) 은 하기 식 (XI) 로 나타내어지고, 바람직하게는 코어를 직접 피복하는 쉘 층은 화학식 (XI) 로 나타내어지고;
ZnSxSeyTez
- (XI)
식 중 0≤x≤1, 0≤y≤1, 0≤z≤1, 그리고 x+y+z=1, 바람직하게는 0≤x≤1, 0≤y≤1, z=0, 그리고 x+y=1, 바람직하게는, 쉘 층은 ZnSe, ZnSxSey, ZnSeyTez 또는 ZnSxTez 이다.
본 발명의 일부 실시형태에서, 상기 쉘 층은 합금형 (alloyed) 쉘 층 또는 그레이드형 (graded) 쉘 층이고, 바람직하게는 상기 그레이드형 쉘 층은 ZnSxSey, ZnSeyTez, 또는 ZnSxTez이고 보다 바람직하게는 이는 ZnSxSey 이다.
본 발명의 일부 실시형태들에서, 반도성 발광 나노입자는 상기 쉘 층 상에 제 2 쉘 층을 추가로 포함하고, 바람직하게는 제 2 쉘 층은 주기율표의 12 족의 제 3 원소 및 주기율표의 16 족의 제 4 원소를 포함하거나 이로 이루어지며, 보다 바람직하게는 제 3 원소는 Zn 이고, 제 4 원소는 S, Se 또는 Te 이며, 단, 제 4 원소 및 제 2 원소는 동일하지 않다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 제 2 쉘 층은 하기 식 (XI') 로 나타내어지고,
ZnSxSeyTez
- (XI')
식 중 0≤x≤1, 0≤y≤1, 0≤z≤1 그리고 x+y+z=1이며, 바람직하게, 쉘 층은 ZnSe, ZnSxSey, ZnSeyTez, 또는 ZnSxTez이며, 단, 쉘 층 및 제 2 쉘 층은 동일하지 않다.
본 발명의 일부 실시형태에서, 상기 제 2 쉘 층은 합금된 쉘 층일 수 있다.
본 발명의 일부 실시형태에서, 반도성 발광 나노입자는 멀티쉘로서 제 2 쉘 층 상에 하나 이상의 추가 쉘 층들을 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따르면, 용어 "멀티쉘"은 3 개 이상의 쉘층으로 이루어진 적층된 쉘층을 나타낸다.
예를 들어, CdSe/CdS, CdSeS/CdZnS, CdSeS/CdS/ZnS, ZnSe/CdS, CdSe/ZnS, InP/ZnS, InP/ZnSe, InP/ZnSe/ZnS, InZnP /ZnS, InZnP /ZnSe, InZnP /ZnSe/ZnS, InGaP/ZnS, InGaP/ZnSe, InGaP/ZnSe/ZnS, InZnPS/ ZnS, InZnPS ZnSe, InZnPS /ZnSe/ZnS, ZnSe/CdS, ZnSe/ZnS 또는 이들 중 임의의 조합이 사용될 수 있다. 바람직하게는, InP/ZnS, InP/ZnSe, InP/ZnSe/ZnS, InZnP /ZnS, InZnP /ZnSe, InZnP /ZnSe/ZnS, InGaP/ZnS, InGaP/ZnSe, InGaP/ZnSe/ZnS 이다.
이러한 반도성 발광 나노입자는 공개적으로 (예를 들어 Sigma Aldrich 로부터) 이용가능하거나 및/또는 예를 들어 US 7,588,828 B, US 8,679,543 B 및 Chem. Mater. 2015, 27, pp 4893-4898 에 기재된 방법으로 합성될 수 있다.
본 발명의 일부 실시형태들에서, 조성물은 둘 이상의 반도성 발광 나노입자를 포함한다.
본 발명의 일부 실시형태들에서, 조성물은 복수의 반도성 발광 나노입자를 포함한다.
본 발명의 일부 실시형태들에서, 반도성 발광 나노입자의 총량은 조성물의 총량을 기준으로 0.1wt.% 내지 90wt.%, 바람직하게는 10wt.% 내지 70wt.%, 보다 바람직하게는 15wt.% 내지 60wt.% 의 범위이다.
-
리간드
본 발명의 일부 실시형태들에서, 임의로는, 발광 모이어티는 하나 이상의 리간드에 의해 직접 오버 코팅될 수 있거나, 반도성 발광 나노입자의 무기 부분의 최외부 표면은 리간드에 의해 직접 코팅될 수 있다. 선택적으로, 리간드 코팅된 반도성 발광 나노입자는 상기 반도성 발광 나노입자(들) 를 내부에 갖는 폴리머 비드를 형성하는 폴리머에 의해 오버코팅될 수 있다.
리간드로서, 포스핀 및 포스핀 옥시드, 이를 테면, TOPO (Trioctylphosphine oxide), TOP (Trioctylphosphine), 및 TBP (Tributylphosphine); 포스폰산, 이를 테면, DDPA (Dodecylphosphonic acid), TDPA (Tridecylphosphonic acid), ODPA (Octadecylphosphonic acid), 및 HPA (Hexylphosphonic acid); 아민, 이를 테면, 올레일아민)(Oleylamine), DDA (Dodecyl amine), TDA (Tetradecyl amine), HDA (Hexadecyl amine), 및 ODA (Octadecyl amine), OLA (Oleylamine), 1-ODE (Octadecene), 티올, 이를 테면, 헥사데칸 티올, 및 헥산 티올; 메르캅토 카르복실산, 이를 테면, 메르캅토 프로피온산 및 메르캅토운카노산; 카르복실산, 이를 테면, 올레산, 스테아르산, 미리스트 산; PEI (Polyethylenimine), 단작용성 폴리에틸렌 PEG (polyethylene glycol) 티올 (mPEG-thiol) 또는 mPEG 티올의 유도체, PEG 카르복실레이트 및 이들의 임의의 조합이 사용될 수 있다.
이러한 리간드의 예는, 예를 들어, 국제 특허 출원 공개 번호 WO 2012/059931A 에 기재되어 있다.
- 조성물의 용도
또 다른 양태에서, 본 발명은 전자 디바이스, 광학 디바이스, 센싱 디바이스 또는 생의학 디바이스에서의, 또는 전자 디바이스, 센싱 디바이스, 광학 디바이스 또는 생의학 디바이스를 제조하기 위한, 본 발명의 조성물의 용도에 관한 것이다.
- 조성물을 포함하는 층 및 층의 제조 방법
또 다른 양태에서, 본 발명은 본 발명의 조성물을 포함하는 층에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 하기;
I) (메트)아크릴레이트 모노머, 바람직하게는 본 발명의 조성물 중의 반응성 모노머로부터 수득되거나 수득가능함;
ii) 발광 모이어티; 및
임의로 v) 하나 이상의 산란 입자로서, 바람직하게는 하나 이상의 산란 입자가 존재하고, 조성물의 고형 함량의 총 양을 기준으로 상기 산란 입자들의 총 양은 0.1wt% 내지 99wt%, 보다 바람직하게는 1wt% 내지 20wt%, 훨씬 더 바람직하게는 이는 2wt% 내지 10wt% 이는, 하나 이상의 산란 입자를 적어도 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나 이로 이루어진다.
바람직한 실시형태에서, 층의 층 두께는 1 내지 50 um, 바람직하게는 5 내지 30, 보다 바람직하게 8 내지 20, 더욱 더 바람직하게 10 내지 15 um 의 범위이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 본 발명의 층을 제조하는 방법에 관한 것이며, 이 방법은 하기 단계;
I) 바람직하게는 기판 상에 본 발명의 조성물을 제공하는 단계,
II) 조성물을 경화시키는 단계로서, 바람직하게는 상기 경화가 광 조사 및/또는 열 처리에 의해 수행되는 것인, 경화시키는 단계
를 적어도 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나 이로 이루어진다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 상기 방법으로부터 수득되거나 수득가능한 층에 관한 것이다.
- 색 변환 디바이스 (100)
색 변환 디바이스 (100) 는 적어도 픽셀로서, 바람직하게는 상기 픽셀은 제 1 픽셀 (161) 및/또는 제 2 픽셀 (162) 을 포함하고, 픽셀은 또한 적어도 발광 모이어티 (110) 를 포함하는 매트릭스 재료 (120) 를 포함하는 본 발명의 층으로 부분적으로 또는 완전히 충전되는, 픽셀, 및 적어도 폴리머 재료를 포함하는 뱅크 (150) 를 포함하고, 바람직하게는 색 변환 디바이스 (100) 는 지지 매체 (170) 를 더 포함한다.
-
픽셀
본 발명에 따르면, 상기 픽셀은 적어도 발광 모이어티 (110) 를 포함하는 매트릭스 재료(120)를 포함하고, 바람직하게는 상기 픽셀은 제 1 픽셀(161) 또는 제 2 픽셀 (162) 이다. 바람직한 실시형태에서, 픽셀은 적어도 하나의 발광 모이어티 (110) 와 함께 적어도 하나의 아크릴레이트 모노머를 포함하는 본 발명의 조성물을 경화시켜 획득되거나 또는 획득가능한 고체 층이고, 바람직하게는 상기 경화는 광 조사에 의한 광 경화, 열 경화 또는 광 경화와 열 경화의 조합이다.
본 발명의 일부 실시형태에서, 픽셀의 층 두께는 0.1 내지 100㎛, 바람직하게는 1 내지 50㎛, 보다 바람직하게는 5 내지 25㎛ 범위이다.
본 발명의 일부 실시형태에서, 색 변환 디바이스 (100) 은 제 2 픽셀 (162) 을 더 포함하고, 바람직하게는 디바이스 (100) 은 적어도 상기 제 1 픽셀 (161), 제 2 픽셀 (162) 및 제 3 픽셀 (163) 을 포함하고, 보다 바람직하게는 상기 제 1 픽셀 (161) 은 적색 픽셀이고, 제 2 픽셀 (162) 는 녹색 픽셀이고, 제 3 픽셀 (163) 은 청색 픽셀이고, 보다 더 바람직하게는 제 1 픽셀 (161) 은 적색 발광 모이어티 (110R) 을 포함하고, 제 2 색 픽셀 (162) 는 녹색 발광 모이어티 (110G) 를 포함하고, 제 3 픽셀 (163) 은 어떠한 발광 모이어티도 포함하지 않는다.
일부 실시형태에서, 적어도 하나의 픽셀 (160) 은 매트릭스 재료 (120) 내에 적어도 하나의 광 산란 입자 (130) 을 추가적으로 포함하며, 바람직하게는 픽셀 (160) 은 복수의 광 산란 입자 (130) 을 포함한다.
본 발명의 일부 실시형태에서, 상기 제 1 픽셀 (161) 은 여기 광에 의해 조사될 때 적색을 방출하도록 구성된 하나의 픽셀 또는 둘 이상의 서브-픽셀로 이루어지고, 보다 바람직하게는 상기 서브-픽셀은 동일한 발광 모이어티 (110) 을 포함한다.
-
매트릭스 재료 (120)
바람직한 실시형태에서, 매트릭스 재료 (120) 은 (메트)아크릴레이트 폴리머를 포함하고, 바람직하게는 이는 메타크릴레이트 폴리머, 아크릴레이트 폴리머 또는 이의 조합이고, 보다 바람직하게는 이는 아크릴레이트 폴리머이고, 보다 더 바람직하게는 상기 매트릭스 재료 (120) 은 적어도 하나의 아크릴레이트 모노머를 포함하는 본 발명의 조성물로부터 수득되거나 수득가능하고, 더 보다 바람직하게는 상기 매트릭스 재료 (120) 은 적어도 하나의 디-아크릴레이트 모노머를 포함하는 본 발명의 조성물로부터 수득되거나 수득가능하고, 특히 바람하게는 상기 매트릭스 재료 (120) 은 적어도 하나의 디-아크릴레이트 모노머 및 모노-아크릴레이트 모노머를 포함하는 본 발명의 조성물로부터 수득되거나 수득가능하고, 바람직하게는 상기 조성물은 감광성 조성물이다.
-
뱅크 (150)
본 발명의 일부 실시형태에서, 뱅크 (150) 의 높이는 0.1 내지 100㎛, 바람직하게는 1 내지 50㎛, 보다 바람직하게는 1 내지 25㎛, 더 바람직하게는 5 내지 20㎛ 범위이다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 뱅크 (150) 는 상기 픽셀의 면적을 결정하도록 구성되고, 바람직하게는 상기 픽셀은 제 1 픽셀 (161) 또는 제 2 픽셀 (162)이고, 뱅크 (150) 의 적어도 일부는 픽셀의 적어도 일부에 직접 접촉하며, 바람직하게는 뱅크 (150) 의 상기 제 2 폴리머는 제 1 픽셀 (161) 의 제 1 폴리머의 적어도 일부에 직접 접촉한다.
보다 바람직하게는, 상기 뱅크 (150) 은 포토리소그래피 방식으로 패터닝되고, 상기 제 1 픽셀 (161) 은 뱅크 (150) 에 의해 둘러싸이고, 바람직하게는 상기 제 1 픽셀 (161), 제 2 픽셀 (162) 및 제 3 픽셀 (163) 은 모두 포토리소그래피 방식으로 패터닝된 뱅크 (150) 에 의해 둘러싸인다.
-
프로세스
또 다른 양태에서, 본 발명은 또한 하기 단계 Y1 을 적어도 포함하거나 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어지는 본 발명의 조성물을 제조하는 프로세스에 관한 것이다.
Y1) 조성물을 형성하기 위해 적어도 하나의 발광 모이어티, 반응성 모노머, 화학 화합물을 혼합하는 단계이고, 여기서 상기 화학 화합물은 적어도 하나의 (메트)아크릴레이트기 및 포스핀 기, 포스핀 옥시드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민 기, 1차 아민기, 카르복실 기, 헤테로 시클릭 기, 실란 기, 술폰산 기, 히드록실 기, 포스폰산 기로 이루어지는 그룹의 멤버 중 하나 이상에서 선택되는 다른 기를 포함하고, 바람직하게는 상기 기는 포스페이트 기, 포스페이트 기, 티올 기, 1차 아민기, 및 카르복실기이고 보다 바람직하게는 이는 카르복실기이다.
본 발명의 하나의 실시형태에서, 프로세스는 화학 화합물과 혼합 후 및 반응성 모노머를 첨가하기 전에 발광 모이어티의 정제 단계를 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 방법은 (메트)아크릴레이트 모노머의 정제 단계를 포함한다. 보다 바람직하게는, 상기 정제 단계는 단계 Y1) 전에 발생한다.
"반응성 모노머", " 발광 모이어티" 및 "화학 화합물"과 같은 조성물의 보다 상세한 내용은 "반응성 모노머", " 발광 모이어티" 및 "화학 화합물"의 섹션에서와 같이 상기에 기재되어 있다.
"추가 재료" 섹션에 기재된 바와 같은 추가적인 첨가제를 혼합할 수 있다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 또한 적어도 하기 단계를, 바람직하게는 이러한 순서로 포함하는 본 발명의 색 변환 디바이스 (100) 의 제조 방법에 관한 것이다;
Xi) 지지 매체의 표면 상에 뱅크 조성물을 제공하는 단계,
Xii) 뱅크 조성물을 경화시키는 단계,
Xiii) 경화된 상기 조성물에 광-패터닝을 적용하여 뱅크 및 패터닝된 픽셀 영역을 제조하는 단계,
Xiv) 적어도 하나의 픽셀 영역에, 바람직하게는 잉크-젯팅에 의해 본 발명의 조성물을 제공하는 단계,
Xv) 조성물을 경화시키는 단계로서, 바람직하게는 상기 색 변환 디바이스 (100) 가 지지 매체 (170) 를 추가로 포함하는 것인, 경화시키는 단계.
또 다른 양태에서, 본 발명은 추가로 본 발명의 방법으로부터 수득가능하거나 수득되는 색 변환 디바이스 (100) 에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 추가로, 광을 변조하도록 구성되거나 광을 방출하도록 구성되는 적어도 하나의 기능적 매체 (320, 420, 520) 을 포함하는 광학 디바이스 (300) 에서의 본 발명의 색 변환 디바이스 (100) 의 용도에 관한 것이다.
또한 또 다른 양태에서, 본 발명은 추가로, 광을 변조하도록 구성되거나 광을 방출하도록 구성되는 적어도 하나의 기능적 매체 (320, 420, 520), 및 본 발명의 색 변환 디바이스 (100) 을 포함하는 광학 디바이스 (300) 에 관한 것이다.
또한, 다른 양태에서 본 발명은 또한 하기 화학식 (IA)으로 나타내어지는 신규의 화학 화합물에 관한 것이다;
식 중,
기호 Xa 는 
이다,
여기서 식의 좌측의 "*" 는 식 (IA) 의 말단기에 대한 연결점을 나타낸다;
1≤la≤20, 1≤na≤10, 바람직하게는 2≤la≤15, 1≤na≤3, 보다 바람직하게는 3≤la≤8이고, na 는 1 또는 2이다;
Ra 는 수소 원자, Cl, Br 또는 F 의 할로겐 원자, 메틸기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 에스테르기 또는 카르복실산기이고, 바람직하게는, Ra 는 할로겐 원자 또는 메틸기이다;
Rb 는 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직쇄 알킬렌 기 또는 3 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 분지쇄 알킬렌 기이고, 바람직하게는 Rb 는 3 내지 15 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 10 개의 탄소 원자, 보다 더 바람직하게는, 3 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기이고,
하나 이상의 비인접 CH2 기는 RiC=CRi, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi 로 대체될 수 있고 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있고; 바람직하게는 Rb 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 산소 원자로 대체된다;
Rc 는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고, 바람직하게는 Rc 는 2 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고,
Rc 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RaC=CRa, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi로 대체될 수 있고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있고; 보다 바람직하게는 Rc 는 하기 화학식에 의해 나타내어지며,
식 중, 식 좌측의 "*" 는 식 (IA) 의 Rb 에 대한 연결점을 표현하고 식의 우측의 "*" 는 식 (IA) 의 Rd 에 대한 연결점을 나타낸다;
Re 는 2 내지 15 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고,
Re 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RiC=CRi, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi로 대체될 수 있고 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수 있다;
Ri 는 각각의 경우, 동일하게 또는 상이하게, H, D 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 5 내지 60 개의 탄소 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 60 개의 탄소 원자를 갖는 헤테로 방향족 고리 시스템이고, 여기서 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 로 대체될 수도 있고; 2개 이상의 인접한 치환기 Ra 는 또한, 서로 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있다;
Rd 는 포스핀 기, 포스핀 옥사이드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민 기, 1차 아민 기, 카르복실 기, 헤테르 시클릭 기, 실란 기, 술폰 산, 히드록실 기, 포스폰 산으로 이루어지는 그룹의 멤버 중 하나 이상에서 선택되는 말단기이고, 바람직하게는 상기 기는 포스페이트, 포스포네이트 기, 티올 기, 1차 아민기 및 카르복실 기이고 보다 바람직하게는 이는 카르복실기이다. 화학 화합물을 제조하는 합성 방법은 특별히 제한되지 않는다. 화학 화합물을 합성하기 위해서는 공지된 프로세스를 사용하는 것이 바람직하다. 예를 들어, 제조예 1에서 언급한 합성 프로세스는 사용할 수 있으나, 제조예 1의 프로세스로 반드시 한정되는 것은 아니다.
화학 화합물로는, 예를 들어,
n = 1 내지 15, m=2 내지 15 이고,
Ra 는 수소 원자, Cl, Br 또는 F 의 할로겐 원자, 메틸기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 에스테르기 또는 카르복실산기이고, 바람직하게는, Ra 는 할로겐 원자 또는 메틸기이다;
Rd 는 포스핀 기, 포스핀 옥사이드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민 기, 1차 아민 기, 카르복실 기, 헤테르 시클릭 기, 실란 기, 술폰 산, 히드록실 기, 포스폰 산에서 선택되는 말단기이고, 바람직하게는 상기 기는 포스페이트, 포스포네이트 기, 티올 기, 1차 아민기 또는 카르복실 기이고 보다 바람직하게는 이는 카르복실기이다.
n, m 및 Ra 는 위에 정의된 바와 같다.
n, m 및 Ra 는 위에 정의된 바와 같다.
보다 구체적으로,
양성자는 명시된 화합물의 카르복실기에 부착될 수 있다.
마지막으로, 본 발명은 또한 조성물에서, 바람직하게는 감광성 조성물에서 본 발명의 화학 화합물의 용도에 관한 것이다.
바람직한 실시형태들
1. 조성물로서, 바람직하게는 이는 광경화성 조성물이고, 더 바람직하게는 이는 잉크-젯팅용 광경화성 조성물이고, 조성물은 적어도:
i) 반응성 모노머, 바람직하게는 상기 모노머는 작용기 중 하나 이상을 포함하고, 보다 바람직하게는 상기 모노머는 (메트)아크릴레이트 모노머인, 반응성 모노머;
ii) 발광 모이어티로서; 바람직하게는 상기 발광 모이어티는 OD/mg 0.25 이상, 보다 바람직하게는 0.5 이상, 보다 바람직하게는 0.6 이상, 그리고 5 미만, 보다 바람직하게는 3.5 미만을 갖는 발광 무기 나노입자이며, 상기 발광 모이어티는 500 nm 내지 800nm, 바람직하게는 515 내지 600nm의 범위에서 피크 최대 광 파장을 갖는 광을 방출하도록 구성되고; 또는 바람직하게는 상기 발광 모이어티는 OD/mg 0.4 이상, 바람직하게는 0.5 이상, 보다 바람직하게는 0.6 이상, 그리고 5 미만, 보다 바람직하게는 3.5 미만을 갖는 발광 무기 나노입자이고, 상기 발광 모이어티는 550 nm 내지 800nm의 범위에 있는 피크 최대 광 파장을 갖는 광을 방출하도록 구성되는, 발광 모이어티, 및
iii) 적어도 하나의 (메트)아크릴레이트기 및 포스핀 기, 포스핀 옥시드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민 기, 1차 아민기, 카르복실 기, 헤테로 시클릭 기, 실란 기, 술폰산 기, 히드록실 기, 포스폰산 기로 이루어지는 그룹의 멤버 중 하나 이상에서 선택되는 다른 기를 포함하는 화학 화합물로서, 바람직하게는 상기 기는 포스페이트 기, 포스페이트 기, 티올 기, 1차 아민기, 및 카르복실기이고 보다 바람직하게는 이는 카르복실기인, 화학 화합물을 포함한다.
2. 실시형태 1 의 조성물에서, 상기 화학 화합물은 하기 화학식 (IA) 으로 나타내어진다;
식 중,
기호 Xa 는 
이고,
식 중, 식의 좌측의 "*" 는 식 (IA) 의 말단기에 대한 연결점을 나타낸다;
1≤la≤20, 1≤na≤10, 바람직하게는 2≤la≤15, 1≤na≤3, 보다 바람직하게는 3≤la≤8이고, na 는 1 또는 2 이다;
Ra 는 수소 원자, Cl, Br 또는 F 의 할로겐 원자, 메틸기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 에스테르기 또는 카르복실산기이고, 바람직하게는, Ra 는 할로겐 원자 또는 메틸기이다;
Rb 는 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직쇄 알킬렌 기 또는 3 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 분지쇄 알킬렌 기이고, 바람직하게는 Rb 는 3 내지 15 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 10 개의 탄소 원자, 보다 더 바람직하게는, 3 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기이고,
하나 이상의 비인접 CH2 기는 RiC=CRi, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi 로 대체될 수 있고 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있고; 바람직하게는 Rb 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 산소 원자로 대체된다;
Rc 는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고, 바람직하게는 Rc 는 2 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고,
Rc 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RaC=CRa, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi 로 대체될 수 있고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있고; 보다 바람직하게는 Rc 는 하기 화학식에 의해 나타내어지며:
식 중, 식 좌측의 "*" 는 식 (IA) 의 Rb 에 대한 연결점을 표현하고 식의 우측의 "*" 는 식 (IA) 의 Rd 에 대한 연결점을 나타낸다;
Ri 는 각각의 경우, 동일하게 또는 상이하게, H, D 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 5 내지 60 개의 탄소 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 60 개의 탄소 원자를 갖는 헤테로 방향족 고리 시스템이고, 여기서 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 로 대체될 수도 있고; 2개 이상의 인접한 치환기 Ri 는 또한, 서로 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있다;
Rd 는 포스핀 기, 포스핀 옥시드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민 기, 1차 아민기, 카르복실 기, 헤테로 시클릭 기, 실란 기, 술폰산 기, 히드록실 기, 포스폰산 기로 이루어지는 그룹의 멤버 중 하나 이상에서 선택되는 말단기이고, 바람직하게는 상기 기는 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 1차 아민기, 및 카르복실기이고 보다 바람직하게는 이는 카르복실기이다.
3. 실시형태 1 또는 2 의 조성물에서, 상기 Rc 는 하기 화학식으로 나타내어지고:
식 중, 식 좌측의 "*" 는 식 (IA) 의 Rb 에 대한 연결점을 나타내고, 식의 우측의 "*" 는 식 (IA) 의 Rd 에 대한 연결점을 나타낸다;
Re 는 2 내지 15 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고,
Re 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RiC=CRi, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi 로 대체될 수 있고 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수 있다.
4. 실시형태들 1 내지 3 중 어느 하나의 조성물에서, 발광 모이어티의 총 중량에 대한 화학 화합물의 총 중량의 비는 0.01 내지 10의 범위에 있고, 바람직하게는 이는 0.02 내지 2 의 범위에 있고, 보다 바람직하게는 0.03 내지 1 의 범위에 있고; 상기 발광 모이어티가 무기 발광 재료인 경우에, 무기 광 발광 재료의 무기 부분의 중량에 대한 화학 화합물의 중량의 비는 0.01 내지 20, 바람직하게는 0.02 내지 4, 보다 바람직하게는 0.03 내지 2 이다.
5. 실시형태들 1 내지 4 의 어느 하나의 조성물에서, 발광 모이어티는 적어도 하나의 리간드를 포함하고, 바람직하게는 상기 리간드는 화학 화합물과는 상이하고, 바람직하게는 상기 리간드는 1 내지 45개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 1 내지 45개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기 또는 1 내지 45개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기를 적어도 하나 포함하고, 보다 바람직하게는, 상기 리간드는 1 내지 45개의 탄소 원자를 갖는 포화된 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 또는 1 내지 45개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기를 포함한다.
6. 실시형태들 1 내지 5 중 어느 하나의 조성물에서, 발광 모이어티의 무기 부분의 평균 직경은 1nm 내지 18nm 의 범위이고, 바람직하게는 이는 2 내지 15nm 이고, 더 바람직하게는 이는 3 내지 12nm 이고, 바람직하게는 상기 발광 모이어티는 400 내지 900, 더 바람직하게는 500 내지 850nm, 더욱 더 바람직하게는 510 내지 820nm 의 범위에서 피크 최대 광 파장을 갖는 광을 방출하도록 구성된다.
7. 실시형태들 1 내지 6 의 어느 하나의 조성물에서, 반응성 모노머는 모노-(메트)아크릴레이트 모노머, 디-(메트)아크릴레이트 모노머 또는 트리-(메트)아크릴레이트 모노머로부터 선택된 (메트)아크릴레이트 모노머이며, 더 바람직하게 이는 디- 메타크릴레이트 모노머 또는 디-아크릴레이트 모노머, 트리-메타크릴레이트 모노머, 트리-아크릴레이트 모노머이고 더욱 더 바람직하게 이는 하기 화학식 (II) 로 나타내어진다;
X3 은 비치환 또는 치환된 알킬기, 아릴기 또는 알콕시기이다;
바람직하게는 기호 X3 은 이고,
식 중, 식의 좌측의 "*" 는 식 (I) 의 말단기 C=CR5 에 대한 연결점을 나타낸다;
l 는 0 또는 1이다;
R5 은 수소 원자, Cl, Br 또는 F 의 할로겐 원자, 메틸기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 에스테르기 또는 카르복실산기이다;
R6 은 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬렌 사슬 또는 알콕실렌 사슬이며, 바람직하게는 R6 은 1 내지 15개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬렌 사슬 또는 알콕실렌 사슬이고,
이는 하나 이상의 라디칼 Rx 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RxC=CRx, C≡C, Si(Rx)2, Ge(Rx)2, Sn(Rx)2, C=O, O, C=S, C=Se, C=NRx, P(=O)(Rx), SO, SO2, NRx, OS, 산소 또는 CONRx 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수도 있다;
R7 은 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬 사슬 또는 알콕실렌 사슬이며, 바람직하게는 R7 은 1 내지 15개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬렌 사슬 또는 알콕실렌 사슬이고,
이는 하나 이상의 라디칼 Rx 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RxC=CRx, C≡C, Si(Rx)2, Ge(Rx)2, Sn(Rx)2, C=O, O, C=S, C=Se, C=NRx, P(=O)(Rx), SO, SO2, NRx, OS, 산소 또는 CONRx 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수도 있다;
Rx 는 각각의 경우, 동일하게 또는 상이하게, H, D 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 5 내지 60 개의 탄소 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 60 개의 탄소 원자를 갖는 헤테로 방향족 고리 시스템이고, 여기서 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 로 대체될 수도 있고; 2개 이상의 인접한 치환기 Rx 는 또한, 서로 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있다.
8. 실시형태들 1 내지 7 의 어느 하나의 조성물은, 하기 화학식 (I)로 나타내어지는 (메트)아크릴레이트 모노머 및/또는 하기 화학식 (III)으로 나타내어지는 (메트)아크릴레이트 모노머를 더 포함한다;
식 중,
X1 은 비치환 또는 치환된 알킬기, 아릴기 또는 알콕시기 또는 에스테르기이다;
X2 은 비치환 또는 치환된 알킬기, 아릴기 또는 알콕시기 또는 에스테르기이다;
R1 은 수소 원자, Cl, Br 또는 F 의 할로겐 원자, 메틸기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 에스테르기 또는 카르복실산기이다;
R2 은 수소 원자, Cl, Br 또는 F 의 할로겐 원자, 메틸기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 에스테르기 또는 카르복실산기이다;
바람직하게는 기호 X1 은 이고,
식의 좌측의 "*" 는 식 (I) 의 말단기 C=CR1 의 탄소 원자에 대한 연결점을 나타내고, 우측의 "*" 는 식 (I) 의 기호 X2 에 대한 연결점을 나타낸다;
n 은 0 또는 1 이다;
바람직하게는 기호 X2 은 이고,
식의 좌측의 "*" 는 식 (I) 의 기호 X1 에 대한 연결점을 나타내고, 우측의 "*" 는 식 (I) 의 말단기 C=CR2 에 대한 연결점을 나타낸다;
m 은 0 또는 1 이다;
바람직하게는 적어도 m 또는 n은 1이다;
R3 은 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬 또는 알콕실렌 사슬, 3 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 시클로알칸 또는 3 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기이며, 바람직하게는 R3 은 1 내지 15개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬렌 사슬 또는 알콕실렌 사슬이고,
이는 하나 이상의 라디칼 Rx 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RxC=CRx, C≡C, Si(Rx)2, Ge(Rx)2, Sn(Rx)2, C=O, O, C=S, C=Se, C=NRx, P(=O)(Rx), SO, SO2, NRx, OS, 산소 또는 CONRx 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수도 있다;
R4 는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬 또는 알콕실렌 사슬, 3 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 시클로알칸 또는 3 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 아릴 기이며, 바람직하게는 R4 는 1 내지 15개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬렌 사슬 또는 알콕실렌 사슬이고,
이는 하나 이상의 라디칼 Rx 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RxC=CRx, C≡C, Si(Rx)2, Ge(Rx)2, Sn(Rx)2, C=O, O, C=S, C=Se, C=NRx, P(=O)(Rx), SO, SO2, NRx, OS, 산소 또는 CONRx 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수도 있다;
Rx 는 각각의 경우, 동일하게 또는 상이하게, H, D 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 5 내지 60 개의 탄소 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 60 개의 탄소 원자를 갖는 헤테로 방향족 고리 시스템이고, 여기서 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 로 대체될 수도 있고; 2개 이상의 인접한 치환기 Rx 는 또한, 서로 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있다;
식중 R9 는 수소 원자, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬기 또는 화학식 (IV) 로 나타내어지는 (메트)아크릴 기이다,
R10 은 수소 원자, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬기 또는 화학식 (V) 로 나타내어지는 (메트)아크릴 기이다,
R11 은 수소 원자, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬기 또는 화학식 (VI) 로 나타내어지는 (메트)아크릴 기이다,
R8, R8a, R8b 및 R8c 는 각각, 각각의 경우 서로 종속적으로 또는 독립적으로, H, CH2CH3 또는 CH3 이다;
여기서 R9, R10 및 R11 중 적어도 하나는 (메트)아크릴기이며, 바람직하게는 R9, R10 및 R11 중 2개는 (메트)아크릴기이고 다른 하나는 수소 원자 또는 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬기이고, 바람직하게는 식 (III) 의 (메트)아크릴레이트 모노머의 전기 전도도 (S/cm) 는 1.0*10-10 이하이고, 바람직하게 이는 5.0*10-11 이하이고, 보다 바람직하게 이는 5.0*10-11 내지 1.0*10-15 의 범위이고, 더욱 더 바람직하게 이는 5.0*10-12 내지 1.0*10-15 의 범위이다.
9. 실시형태들 1 내지 8 의 어느 하나의 조성물에서, 화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머가 조성물에 있고, 화학식 (I) 의 (메트)아크릴레이트 모노머 대 화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머의 혼합 비는 1:99 내지 99:1(화학식 (I) : 화학식 (II)), 바람직하게는 5:95 내지 50:50, 더욱 바람직하게는 10:90 내지 40:60, 더욱 더 바람직하게 이는 15:85 내지 35:65 의 범위이며, 바람직하게는 적어도 화학식 (I), (II) 로 나타내어지는 정제된 (메트)아크릴레이트 모노머가 조성물에 사용되며, 보다 바람직하게는 화학식 (I) 의 (메트)아크릴레이트 모노머 및 화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머는 양자 모두 정제 방법에 의해 수득되거나 또는 수득가능하다.
10. 실시형태들 1 내지 9 의 어느 하나의 조성물에서, 상기 화학식 (I) 및/또는 화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머의 비등점(B.P.)은 대면적의 균일한 잉크젯 프린팅을 위하여 80℃ 이상이며 바람직하게는 이는 80℃ 내지 400℃ 이며, 보다 바람직하게는 85℃ 내지 375℃, 더욱 더 바람직하게는 90℃ 내지 350℃ 의 범위이다.
11. 실시형태들 1 내지 9 의 어느 하나의 조성물에서, 상기 빌광 모이어티는 유기 발광 모이어티 및/또는 무기 발광 모이어티이고, 바람직하게는 이는 무기 발광 모이어티이고, 바람직하게는 이는 무기 발광 모이어티이며, 발광 모이어티는 무기 포스퍼 또는 양자 재료이고, 바람직하게는 상기 발광 모이어티는 발광 모이어티의 최외각 표면 상에 부착된 리간드를 포함하고, 보다 바람직하게는, 상기 리간드는 실시형태 34의 화학 화합물이고/이거나 이는 1 내지 45 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 기, 1 내지 45 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐 기, 또는 1 내지 45 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 기를 적어도 하나 포함한다.
12. 실시형태들 1 내지 11 의 어느 하나의 조성물에서, 발광 모이어티의 총량은 조성물의 총량을 기준으로 0.1 wt.% 내지 90 wt.%, 바람직하게는 10wt.% 내지 70wt.%, 보다 바람직하게는 20wt.% 내지 60wt.% 의 범위에 있다.
13. 실시형태들 1 내지 12 의 어느 하나의 조성물에서, 조성물의 점도는 실온에서 35 cP 이하, 바람직하게는 1 내지 35 cP, 보다 바람직하게는 2 내지 30 cP 의 범위이다.
14. 실시형태들 1 내지 13 의 어느 하나의 조성물은, 하기;
실시형태 1 의 발광 모이어티와는 상이한 다른 발광 모이어티로서, 바람직하게는 상기 발광 모이어티는 리간드를 포함하고, 더욱 바람직하게는 상기 발광 모이어티는 2 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 유형 리간드를 포함하는, 다른 발광 모이어티;
실시형태 8의 (메트)아크릴레이트 모노머와는 상이한 (메트)아크릴레이트 모노머; 산란 입자, 투명 폴리머, 산화방지제, 라디칼 ??처, 광 개시제 및 계면활성제로 이루어진 그룹의 하나 이상의 멤버로부터 선택된 다른 재료를 포함한다.
15. 실시형태들 1 내지 14 중 어느 하나의 조성물은,
v) 산란 입자; 및
Vii) 적어도 하나의 폴리머로서, 상기 폴리머가 산란 입자를 조성물에 분산시킬 수 있도록 구성된, 폴리머를 포함하고,
폴리머는, 적어도 포스핀 기, 포스핀 옥시드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민기, 1차 아민 기, 카르복실 기, 헤테로 시클릭 기, 실란 기, 술폰산 기, 히드록실 기, 포스폰산 기 또는 이들의 조합을 포함하고, 바람직하게는 폴리머는 3차 아민기, 1차 아민기, 히드록실 기, 포스핀 옥시드 기, 포스폰산 기, 실란기, 카르복실 기 또는 포스페이트 기를 포함한다.
16. 실시형태들 1 내지 15 의 어느 하나의 조성물에서, 조성물은 EQE 값 25% 이상, 바람직하게는 28% 이상, 더욱 더 바람직하게는 31% 이상, 보다 더 바람직하게는 34% 이상 그리고 50% 이하를 나타내도록 구성된다.
17. 실시형태들 1 내지 16 의 어느 하나의 조성물에서, 조성물은 상기 조성물의 총량을 기준으로 용매 10중량% 이하를 포함하고, 보다 바람직하게 그것은 5중량% 이하이고, 더욱 바람직하게 그것은 무용매 조성물이고, 바람직하게 상기 조성물은 에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르, 이를테면 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 및 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르; 디에틸렌 글리콜 디알킬 에테르, 이를테면 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디프로필 에테르, 및 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르; 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르, 이를테면 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 (PGME), 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 및 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르; 에틸렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트, 이를테면 메틸 셀로솔브 아세테이트 및 에틸 셀로솔브 아세테이트; 프로필렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트, 이를테면 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 (PGMEA), 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 및 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르 아세테이트; 케톤, 이를테면 메틸 에틸 케톤, 아세톤, 메틸 아밀 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 시클로헥사논; 알코올, 이를테면 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로 헥산올, 에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 및 글리세린; 에스테르, 이를테면 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트 및 에틸 락테이트; 및 환형 애스터, 이를테면, 감마-부티로-락톤; 염소화 탄화수소, 이를테면 클로로포름, 디클로로메탄, 클로로벤젠, 트리메틸 벤젠 이를테면 1,3,5-트리메틸벤젠, 1,2,4-트리메틸벤젠, 1,2,3-트리메틸벤젠, 도세실벤젠, 시클로헥실벤젠, 1,2,3,4-테트라메틸벤젠, 1,2,3, 5-테트라메틸벤젠, 3-이소프로필바이페닐, 3-메틸바이페닐, 4-메틸바이페닐 및 디클로로벤젠으로 이루어진 군의 하나 이상의 멤버로부터 선택되는 용매 중 어느 하나를 포함하지 않으며, 바람직하게 상기 용매는 프로필렌 글리콜 알킬 에테르 아세테이트, 알킬 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르, 프로필렌 글리콜, 및 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르이다.
18. 실시형태들 1 내지 17 의 어느 하나의 조성물은 적어도 화학식 (I)의 (메트)아크릴레이트 모노머, 화학식 (II)의 (메트)아크릴레이트 모노머, 및 폴리머로서, 상기 폴리머가 산란 입자가 조성물 중에 분산될 수 있도록 구성되는, 폴리머를 포함하고, 화학식 (I)의 (메트)아크릴레이트 모노머: 화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머: 폴리머의 혼합비는 1:5:0.01: 내지 5:4:1 이다.
19. 실시형태들 1 내지 17 의 어느 하나의 조성물은 적어도 화학식 (III)의 (메트)아크릴레이트 모노머, 화학식 (II)의 (메트)아크릴레이트 모노머 및 폴리머로서, 상기 폴리머가 산란 입자를 조성물 중에 분산시킬 수 있도록 구성되는, 폴리머를 포함하고, 화학식 (III)의 (메트)아크릴레이트 모노머: 화학식 (II) 의 (메트)아크릴레이트 모노머: 폴리머의 혼합비는 1:5:0.01: 내지 5:4:1 이다.
20. 실시형태들 1 내지 19 의 어느 하나의 조성물의 반응성 모노머의 하나 이상으로부터 유도되거나 유도가능한 폴리머 및 임의로 산란 입자의 하나 이상을 포함하고, 바람직하게는 이는 실시형태들 1 내지 19 의 어느 하나의 조성물을 경화시키는것에 의해 수득되거나 수득가능하다.
21. 실시형태들 1 내지 19 의 어느 하나의 조성물을 제조하는 프로세스는 적어도 하기의 단계 Y1;
Y1) 조성물을 형성하기 위해 적어도 하나의 발광 모이어티, 반응성 모노머, 화학 화합물을 혼합하는 단계를 포함하고, 여기서 상기 화학 화합물은 적어도 하나의 (메트)아크릴레이트기 및 포스핀 기, 포스핀 옥시드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민 기, 1차 아민기, 카르복실 기, 헤테로 시클릭 기, 실란 기, 술폰산 기, 히드록실 기, 포스폰산 기로 이루어지는 그룹의 멤버 중 하나 이상에서 선택되는 다른 기를 포함하고, 바람직하게는 상기 기는 포스페이트 기, 포스페이트 기, 티올 기, 1차 아민기, 및 카르복실기이고 보다 바람직하게는 이는 카르복실기이다.
22. 전자 디바이스, 광학 디바이스, 센싱 디바이스 또는 생의학 디바이스에서의 또는 전자 디바이스, 센싱 디바이스, 광학 디바이스, 또는 생의학 디바이스를 제조하기 위한, 실시형태 1 내지 19 중 어느 하나의 조성물의 용도.
23. 실시형태 20의 조성물을 포함하는 층.
24. 층은 적어도:
I) (메트)아크릴레이트 폴리머로서, 바람직하게는, 이는 실시형태들 1 내지 19 의 어느 하나의 조성물에서의 반응성 모노머 및 화학 화합물로부터 수득되거나 수득가능한, (메트)아크릴레이트 폴리머;
ii) 발광 모이어티; 및
임의로 v) 하나 이상의 산란 입자로서, 바람직하게는 하나 이상의 산란 입자가 존재하고, 조성물의 고형 함량의 총 양을 기준으로 상기 산란 입자들의 총 양은 0.1wt% 내지 99wt%, 보다 바람직하게는 1wt% 내지 20wt%, 훨씬 더 바람직하게는 이는 2wt% 내지 10wt% 이는, 하나 이상의 산란 입자를 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나 이로 이루어진다.
25. 실시형태 23 또는 24 의 층에서, 층의 층 두께는 1 내지 50 um, 바람직하게는 5 내지 15, 더 바람직하게는 8 내지 15, 더욱 더 바람직하게는 8 내지 12 um의 범위이다.
26. 실시형태들 23 내지 26 의 어느 하나의 층에서, 이는 EQE 값 25% 이상, 바람직하게는 30% 이상 그리고 50% 이하를 나타내도록 구성된다.
27. 실시형태들 23 내지 26 중 어느 하나의 층을 제조하는 프로세스로서, 상기 프로세스는 적어도 하기 단계;
I) 기판 상에 실시형태들 1 내지 19 의 어느 하나의 조성물을 제공하는 단계,
II) 조성물을 경화시키는 단계로서, 바람직하게는 상기 경화가 광 조사 및/또는 열 처리에 의해 수행되는, 경화시키는 단계를 포함한다.
28. 층은 실시형태 27 의 프로세스로부터 수득되거나 수득가능하다.
29. 색 변환 디바이스 (100) 는 적어도 픽셀로서, 바람직하게는, 상기 픽셀은 제 1 픽셀 (161) 및/또는 제 2 픽셀 (162) 을 포함하고, 픽셀은 적어도 발광 모이어티 (110) 를 포함하는 매트릭스 재료 (120) 를 포함하는 실시형태들 23 내지 26 및 28 의 어느 하나의 층으로 부분적으로 또는 완전히 충전되는, 상기 픽셀, 및 적어도 폴리머 재료를 포함하는 뱅크 (150) 를 포함하고, 바람직하게는 색 변환 디바이스 (100)는 지지 매체 (170) 를 더 포함한다.
30. 실시형태 29 의 디바이스 (100) 에서, 뱅크 (150) 의 높이는 0.1 내지 100㎛ 범위이며, 바람직하게는 이는 1 내지 50㎛, 더 바람직하게는 1 내지 25㎛, 더욱 바람직하게는 5 내지 20㎛ 범위이다.
31. 실시형태 29 또는 30 의 디바이스 (100) 에서, 픽셀 (161) 의 층 두께는 0.1 내지 100㎛ 의 범위이고, 바람직하게는 이는 1 내지 50 ㎛, 더 바람직하게는 5 내지 25㎛ 이다.
32. 실시형태 23 내지 26, 28 의 어느 하나의 층 또는 실시형태 29 내지 31 의 어느 하나의 디바이스 (100) 를 제조하는 실시형태들 1 내지 19 중 어느 하나의 조성물의 용도.
33. 광을 변조하도록 구성되거나 또는 광을 방출하도록 구성된 적어도 하나의 기능성 매체(320, 420, 520), 및 실시형태 29 내지 31 중 어느 하나의 색 변환 디바이스(100)를 포함하는, 광학 디바이스(300).
34. 하기 화학식 (IA) 으로 나타내어지는 화학 화합물로서;
식 중,
기호 Xa 는 
이고,
식 중, 식의 좌측의 "*" 는 식 (IA) 의 말단기에 대한 연결점을 나타낸다;
1≤la≤20, 1≤na≤10, 바람직하게는 2≤la≤15, 1≤na≤3, 보다 바람직하게는 3≤la≤8이고, na 는 1 또는 2이다;
Ra 는 수소 원자, Cl, Br 또는 F 의 할로겐 원자, 메틸기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 에스테르기 또는 카르복실산기이고, 바람직하게는, Ra 는 할로겐 원자 또는 메틸기이다;
Rb 는 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직쇄 알킬렌 기 또는 3 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 분지쇄 알킬렌 기이고, 바람직하게는 Rb 는 3 내지 15 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 10 개의 탄소 원자, 보다 더 바람직하게는, 3 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기이고,
하나 이상의 비인접 CH2 기는 RiC=CRi, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi로 대체될 수 있고 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있고; 바람직하게는 Rb 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 산소 원자로 대체된다;
Rc 는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고, 바람직하게는 Rc 는 2 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고,
Rc 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RiC=CRi, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi 로 대체될 수 있고 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수 있다;
보다 바람직하게는 Rc 는 하기 화학식으로 나타내어지고;
식 중, 식 좌측의 "*" 는 식 (IA) 의 Rb 에 대한 연결점을 표현하고 식의 우측의 "*" 는 식 (IA) 의 Rd 에 대한 연결점을 나타낸다;
Re 는 2 내지 15 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고,
Re 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RiC=CRi, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi로 대체될 수 있고 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수 있다;
Ri 는 각각의 경우, 동일하게 또는 상이하게, H, D 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 5 내지 60 개의 탄소 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 60 개의 탄소 원자를 갖는 헤테로 방향족 고리 시스템이고, 여기서 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 로 대체될 수도 있고; 2개 이상의 인접한 치환기 Ri 는 또한, 서로 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있고;
Rd 는 포스핀 기, 포스핀 옥시드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민 기, 1차 아민기, 카르복실 기, 헤테로 시클릭 기, 실란 기, 술폰산 기, 히드록실 기, 포스폰산 기로 이루어지는 그룹의 멤버 중 하나 이상에서 선택되는 말단기이고, 바람직하게는 상기 기는 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 1차 아민기, 및 카르복실기이고 보다 바람직하게는 이는 카르복실기이다.
35. 조성물, 바람직하게는 감광성 조성물에서의 실시형태 34의 화학 화합물의 용도.
본 발명의 기술적 효과
조성물에서의 발광 모이어티의 개선된 균질한 분산성, 조성물에서의 산란 입자의 개선된 균질한 분산성, 바람직하게는, 발광 입자 및 산란 입자 양쪽 모두의 개선된 균질한 분산성, 보다 바람직하게는 용매 없이 발광 모이어티 및/또는 산란 입자들의 개선된 균질한 분산성; 조성물이 잉크젯 프린팅에 적합한 더 낮은 점도를 갖는 것, 조성물의 점도의 시간에 따른 증가가 없음, 바람직하게는 조성물이 발광 모이어티 및/또는 산란 입자의 높은 로딩으로, 보다 더 바람직하게는 용매가 없이, 혼합되는 경우에도 조성물이 더 낮은 점도를 유지할 수 있는 것; 조성물이 대면적의 균일한 프린팅에 대해 더 낮은 증기압을 갖는 것; 잉크 제트 프린팅 동안에/후에 잉크젯 프린팅 노즐 주변에 잔류물이 없는 것을 실현하는 신규의 조성물, 조성물에서의 발광 모이어티의 개선된 QY 및/또는 EQE, 프린팅 후의 발광 모이어티들의 개선된 QY 및/또는 EQE; 개선된 열적 안정도; 프린팅 노즐에서의 막힘이 없이 용이한 프린팅; 조성물의 용이한 취급성, 개선된 프린팅 특성들; 간단한 제조 프로세스; 개선된 청색광 흡광도; 잉크젯 프린팅 후에 조성물로부터 나중에 제조되는 개선된 고형도.
하기 작업예는 본 발명의 설명뿐만 아니라 이들의 제조에 대한 상세한 설명을 제공한다. 그러나, 본 발명은 작업 예들로 제한될 필요가 있는 것은 아니다.
작업 예
LA: 라우릴 아크릴레이트
HDDA: 1,6-헥산디올 디아크릴레이트
HDDMA: 헥산디올 디메타크릴레이트
제조예 1:
화학 화합물 L1 의 제조
반응물:
광의 부재시에, 교반 막대가 구비된 1L 3구 둥근 바닥 플라스크로, 소프트 가열 맨틀 및 열전대 내에서, 냉각기 (5 ℃) 순환, Ar 하에서: 무수 톨루엔 (520mL) 중 폴리(프로필렌글리콜)아크릴레이트 (10.20gr), BHT (46mg), 숙신산 무수물 (2.56gr) 및 DMAP (0.13gr)를 함께 교반한다. 반응물을 아르곤 하에 밤새 환류(111 ℃)로 가열하였다.
다음 날, 혼합물이 RT로 냉각되고, 증류수, 이어서 염수로 추출되었다. 유기상을 MgSO4 상에서 건조시키고, 여과지를 통해 여과하고, 이어서 Rotavap 상에서 휘발성 물질을 감압 하에 제거한다.
잔류물을 실리카 겔 (200-425 메쉬) 크로마토그래피를 사용하여 CHCl3, 이어서 CHCl3/CH3OH (97/3)로 정제하였다. 분획물을 수집하고, 휘발성 물질을 제거한다. 각각의 분획물을 1H NMR 및 DOSY로 분석하였다. 이어서, 화합물 L1을 수득한다.
외관: 투명 무색 액체
샘플 보관: 4℃에서 주변 대기 하에 유지한다.
제조예 2:
화학 화합물 L1의 유도체의 제조
L1의 7개의 반복 단위 대신에 반복 단위 3-5를 갖는 L1의 유도체(L1에 비해 3-5개의 반복 단위를 갖는 더 짧은 유사체)는 제조예 1에 기재된 것과 동일한 방식으로 성공적으로 합성된다.
L1 에 대한 다른 유도체는 또한 위에 언급된 제조 예 1 에 설명된 합성 프로세스에 기초하여 반응물을 변경하되, 반응물의 양을 일반 정보로 변경하는 것에 의해 합성될 수 있고, 예를 들어, (메트)아크릴레이트 기, 분지형 또는 선형 알콕실렌 기, 분지형 또는 선형 포화 알킬렌 기, 분지형 또는 선형 불포화 알킬렌 기를 포함하는 알코올이 사용될 수 있고 숙신산 무수물의 임의의 유도체가 사용될 수 있다.
작업예 1:
매트릭스의 제조
광개시제로서 0.04g의 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥시드 (Irganox(TM) 819) 에 2.368 g 의 LA 및 0.592g 의 HDDA 를 첨가하였다. 혼합물을 Irganox(TM) 819가 완전히 용해될 때까지 진탕하였다.
작업예 2:
매트릭스의 제조
0.04g의 Irganox(TM) 819에 1.580g의 LA 및 0.380g의 HDDMA를 첨가하였다. 혼합물을 Irganox(TM) 819가 완전히 용해될 때까지 진탕하였다.
비교예 1:
적색 QD 잉크의 제조
실시예 1 에서 수득된 0.75 g 의 매트릭스, 햅탄 중에 분산된 ZnSe/ZnS 이중 쉘 층들을 갖는 0.25 g 의 InP 계 적색 QD들이 유리 플라스크에서 혼합되고 휘발 물질이 30 ℃ 에서 진공 하에서 로터리 증발기 상에서 증발되었다. 남아있는 휘발성 물질은 60 mTorr의 진공 하에 Schlenk 라인 상에서 제거된다.
비교예 2:
리놀레산을 첨가제로 한 적색 QD 잉크의 제조
헵탄에 분산된 ZnSe/ZnS 이중쉘 층을 갖는 0.03g의 리놀레산과 0.25g의 InP계 Red QD를 혼합하여 2시간 동안 40 ℃ 로 가열되었다. 이어서, 실시예 1에서 수득된 매트릭스 0.66 g을 첨가하고, 휘발성 물질을 30℃의 진공 하에 회전 증발기 상에서 증발시켰다. 남아있는 휘발성 물질은 60 mTorr의 진공 하에 Schlenk 라인 상에서 제거된다. 이어서, 옥탄에 분산된 0.06g의 TiO2를 첨가한다. 휘발성 물질은 60 mTorr의 진공 하에 Schlenk 라인 상에서 제거된다. 최종적으로 QD 잉크 조성물 1 이 수득된다.
작업예 3:
화합물 L1을 갖는 적색 QD 잉크의 제조
0.06g 의 화합물 L1 을 1mL의 톨루엔에 용해한 후, 헵탄에 분산되고 40℃로 가열된 ZnSe/ZnS 이중 쉘 층을 갖는 0.25g 의 InP계 적색 QD 와 1시간 동안 혼합하였다. 이어서, 실시예 1에서 수득된 0.66 g의 매트릭스가 첨가되고, 휘발성 물질이 30℃의 진공 하에 회전 증발기 상에서 증발시켰다. 남아있는 휘발성 물질은 60 mTorr의 진공 하에 Schlenk 라인 상에서 제거된다. 이어서, 옥탄에 분산된 0.06g의 TiO2를 첨가한다. 휘발성 물질은 60 mTorr의 진공 하에 Schlenk 라인 상에서 제거된다. 최종적으로 QD 잉크 조성물 2 이 수득된다.
작업예 4:
화합물 L1 을 갖는 적색 QD 잉크의 리간드 교환 (화합물 L1/QD
inorg.
중량 비 = 0.53)
5.1 mL 의 헵탄 중에 분산된 ZnSe/ZnS 이중 쉘 층을 갖는 1.17 g 의 InP계 적색 QD들은 유리 플라스크에 넣고 5 mL 의 무수물 톨루엔이 첨가되고 0.503 g 의 화합물 L1 이 첨가되고, 혼합물은 Ar 로 플래시되고 Ar 하에서 1 시간 동안에 40℃ 로 가열된다. 용액을 냉각시킨 후, 96 ml의 드라이 헵탄을 첨가하여 적색 QD를 침전시켰다. 그후, 혼탁한 용액을 6,2950G 에서 5 분 동안 원심분리하고, 상청액을 옮겨 붓는다. 이어서, 10 mL의 드라이 톨루엔을 첨가하여 톨루엔에서의 원액을 제조하였다.
작업예 5:
실시예 4 에서 수득된 QD들을 갖는 적색 QD 잉크의 제조
톨루엔에 분산된 실시예 4에서 수득한 0.35g 의 적색 QD들을 실시예 1에서 수득한 0.59g 의 매트릭스와 혼합하고, 휘발성 물질을 진공 하에 회전 증발기에서 증발시켰다. 남아있는 휘발성 물질은 60 mTorr의 진공 하에 Schlenk 라인 상에서 제거된다. 이어서, 옥탄에 분산된 0.06g의 TiO2를 첨가한다. 휘발성 물질은 60 mTorr의 진공 하에 Schlenk 라인 상에서 제거된다. 최종적으로 QD 잉크 조성물 3 이 수득된다.
비교예 3:
녹색 QD 잉크의 제조
톨루엔에 분산된 ZnSe/ZnS 이중 쉘 층 (OD/mg = 0.34) 을 갖는 0.2g 의 InP계 녹색 QD를 작업예 2 에서 수득된 0.27g 의 매트릭스와 혼합하고, 휘발성 물질은 진공 하에서 로터리 증발기 상에서 증발되었다. 남아있는 휘발성 물질은 60 mTorr의 진공 하에 Schlenk 라인 상에서 제거된다. 이어서, 옥탄에 분산된 0.03g의 TiO2를 첨가한다. 휘발성 물질은 60 mTorr의 진공 하에 Schlenk 라인 상에서 제거된다. 최종적으로 QD 잉크 조성물 4 가 수득된다.
비교예 4:
녹색 QD 잉크의 제조
톨루엔에 분산된 ZnSe/ZnS 이중 쉘 층 (OD/mg = 0.71) 을 갖는 0.2g 의 InP계 녹색 QD를 작업예 2 에서 수득된 0.27 g 의 매트릭스와 혼합하고, 휘발성 물질은 진공 하에서 로터리 증발기 상에서 증발되었다. 남아있는 휘발성 물질은 60 mTorr의 진공 하에 Schlenk 라인 상에서 제거된다. 이어서, 옥탄에 분산된 0.03g의 TiO2를 첨가한다. 휘발성 물질은 60 mTorr의 진공 하에 Schlenk 라인 상에서 제거된다. 최종적으로 QD 잉크 조성물 5 이 수득된다.
작업예 6:
AES를 갖는 녹색 QD 잉크의 제조
톨루엔에 분산된 ZnSe/ZnS 이중 쉘 층 (OD/mg = 0.34) 을 갖는 0.20 g 의 InP계 녹색 QD를 작업예 2 에서 수득된 0.22 g 의 매트릭스와 혼합하고, 휘발성 물질은 진공 하에서 로터리 증발기 상에서 증발되었다. 남아있는 휘발성 물질은 60 mTorr의 진공 하에 Schlenk 라인 상에서 제거된다. 이어서, 0.05 g의 AES를 첨가하고; 생성된 혼합물을 적어도 30분 동안 >360 RPM 로 진탕기에서 혼합한다. 이어서, 옥탄에 분산된 0.03g의 TiO2를 첨가한다. 휘발성 물질은 60 mTorr의 진공 하에 Schlenk 라인 상에서 제거된다. 최종적으로 QD 잉크 조성물 6 이 수득된다.
작업예 7:
AES를 갖는 녹색 QD 잉크의 제조
톨루엔에 분산된 ZnSe/ZnS 이중 쉘 층 (OD/mg = 0.71) 을 갖는 0.20 g 의 InP계 녹색 QD를 작업예 2 에서 수득된 0.22 g 의 매트릭스와 혼합하고, 휘발성 물질은 진공 하에서 로터리 증발기 상에서 증발되었다. 남아있는 휘발성 물질은 60 mTorr의 진공 하에 Schlenk 라인 상에서 제거된다. 이어서, 0.05 g의 AES를 첨가하고; 생성된 혼합물을 적어도 30분 동안 >360 RPM 로 진탕기에서 혼합한다. 이어서, 옥탄에 분산된 0.03g의 TiO2를 첨가한다. 휘발성 물질은 60 mTorr의 진공 하에 Schlenk 라인 상에서 제거된다. 최종적으로 QD 잉크 조성물 7 이 수득된다.
작업예 8:
QD 잉크를 사용한 15um 두께의 필름의 제조
비교예 2에서 수득된 QD 잉크 조성물 1을 사용하여 QD 잉크 조성물 1로 유리 샌드위치 테스트 셀을 충전시키는 것에 의해, 15um 두께의 필름 A를 제조한다. 이어서, 유리 셀 내부의 QD 잉크 조성물을 아르곤 하에 2.3 mW/cm2에서 10분 동안 경화시킨다.
위에 설명된 바와 동일한 방식으로, QD 잉크 조성물 1 대신에 QD 잉크 조성물 2 내지 7 을 사용하여 필름 B, C, D, E, F, G 가 제조된다.
작업예 9:
EQE 측정
EQE 측정은 광섬유 (CWL: 450nm) 와 분광계 (Compass X, BWTEK) 에 의한 여기광이 장착된 적분구를 사용하여 실행한다. 여기광의 광자를 검출하기 위해, 실온에서 공기를 참조로서 사용한다.
테스트 셀로부터 적분구를 향하는 광 방출의 광자의 수는 실온에서 분광계에 의해 계수한다.
EQE 는 하기 계산 방법에 의해 계산된다.
EQE = 광자 [방출 광] / 광자 [제자리에 샘플 없이 측정된 여기 광]
계산용 파장 범위
여기: 390nm-490nm
방출: [녹색/적색] 490-780nm
하기 표 1 은 측정 결과를 나타낸다.
표 1: 15um 두께 필름의 광학 특성. EQE 통합 범위는 490-780nm이다.
Claims (19)
- 조성물로서,
적어도:
i) 반응성 모노머로서, 바람직하게는 상기 모노머는 작용기 중 하나 이상을 포함하고, 보다 바람직하게는 상기 모노머는 (메트)아크릴레이트 모노머인, 상기 반응성 모노머;
ii) 발광 모이어티; 및
iii) 적어도 하나의 (메트)아크릴레이트기 및 포스핀 기, 포스핀 옥시드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민 기, 1차 아민기, 카르복실 기, 헤테로 시클릭 기, 실란 기, 술폰산 기, 히드록실 기, 포스폰산 기로 이루어지는 그룹의 멤버 중 하나 이상에서 선택되는 다른 기를 포함하는 화학 화합물을 포함하는, 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 화학 화합물은 하기 화학식 (IA) 으로 나타내어지며;
식 중,
기호 Xa 는 이고,
식 중, 식의 좌측의 "*" 는 식 (IA) 의 말단기에 대한 연결점을 나타낸다;
1≤la≤20, 1≤na≤10, 바람직하게는 2≤la≤15, 1≤na≤3, 보다 바람직하게는 3≤la≤8이고, na 는 1 또는 2이다;
Ra 는 수소 원자, Cl, Br 또는 F 의 할로겐 원자, 메틸기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 에스테르기 또는 카르복실산기이고, 바람직하게는, Ra 는 할로겐 원자 또는 메틸기이다;
Rb는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 알킬렌기 또는 3 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 분지형 알킬렌기이고,
하나 이상의 비인접 CH2 기는 RiC=CRi, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi 로 대체될 수 있고 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있다;
Rc 는 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고,
Rc 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RiC=CRi, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi 로 대체될 수 있고 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수 있다;
Ri 는 각각의 경우, 동일하게 또는 상이하게, H, D 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 5 내지 60 개의 탄소 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 60 개의 탄소 원자를 갖는 헤테로 방향족 고리 시스템이고, 여기서 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 로 대체될 수도 있고; 여기서 2개 이상의 인접한 치환기 Ri 는 또한, 서로 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있다;
Rd 는 포스핀 기, 포스핀 옥시드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민 기, 1차 아민기, 카르복실 기, 헤테로 시클릭 기, 실란 기, 술폰산 기, 히드록실 기, 포스폰산 기로 이루어지는 그룹의 멤버 중 하나 이상에서 선택되는 말단기인, 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 Rc는 하기 화학식으로 나타내어지고;
식 중, 식 좌측의 "*" 는 식 (IA) 의 Rb 에 대한 연결점을 나타내고, 식의 우측의 "*" 는 식 (IA) 의 Rd 에 대한 연결점을 나타낸다;
Re 는 2 내지 15 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고,
Re 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RiC=CRi, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi 로 대체될 수 있고 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수 있는, 조성물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
발광 모이어티의 총 중량에 대한 화학 화합물의 총 중량의 비는 0.01 내지 10의 범위에 있고; 상기 발광 모이어티가 무기 발광 재료인 경우에, 무기 광 발광 재료의 무기 부분의 중량에 대한 화학 화합물의 중량의 비는 0.01 내지 20 의 범위에 있는, 조성물. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
반응성 모노머는 모노-(메트)아크릴레이트 모노머, 디-(메트)아크릴레이트 모노머 또는 트리-(메트)아크릴레이트 모노머로부터 선택된 (메트)아크릴레이트 모노머이며, 더 바람직하게 이는 디- 메타크릴레이트 모노머 또는 디-아크릴레이트 모노머, 트리-메타크릴레이트 모노머, 트리-아크릴레이트 모노머이고 더욱 더 바람직하게 이는 하기 화학식 (II) 로 나타내어지며;
X3 은 비치환 또는 치환된 알킬기, 아릴기 또는 알콕시기이다;
R5 은 수소 원자, Cl, Br 또는 F 의 할로겐 원자, 메틸기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 에스테르기 또는 카르복실산기인, 조성물. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 화학식 (I)로 나타내어지는 (메트)아크릴레이트 모노머 및/또는 하기 화학식 (III)으로 나타내어지는 (메트)아크릴레이트 모노머를 더 포함하고;
식 중,
X1 은 비치환 또는 치환된 알킬기, 아릴기 또는 알콕시기 또는 에스테르기이다;
X2 은 비치환 또는 치환된 알킬기, 아릴기 또는 알콕시기 또는 에스테르기이다;
R1 은 수소 원자, Cl, Br 또는 F 의 할로겐 원자, 메틸기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 에스테르기 또는 카르복실산기이다;
R2 은 수소 원자, Cl, Br 또는 F 의 할로겐 원자, 메틸기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 에스테르기 또는 카르복실산기이다;
R9 는 수소 원자, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬기 또는 화학식 (IV) 로 나타내어지는 (메트)아크릴 기이고,
R10 는 수소 원자, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬기 또는 화학식 (V) 로 나타내어지는 (메트)아크릴 기이고,
R11 는 수소 원자, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬기 또는 화학식 (VI) 로 나타내어지는 (메트)아크릴 기이고,
R8, R8a, R8b 및 R8c 는 각각, 각각의 경우 서로 종속적으로 또는 독립적으로, H, CH2CH3 또는 CH3 이다;
R9, R10 및 R11 중 적어도 하나는 (메트)아크릴 기인, 조성물. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
발광 모이어티의 총량은 상기 조성물의 총량을 기준으로 0.1wt.% 내지 90wt.% 의 범위에 있는, 조성물. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물의 점도는 실온에서 35cP 이하인, 조성물. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
제 1 항의 발광 모이어티와 상이한 다른 발광 모이어티;
제 8 항의 (메트)아크릴레이트 모노머와는 상이한 (메트)아크릴레이트 모노머; 산란 입자, 투명 폴리머, 산화방지제, 라디칼 ??처, 광 개시제 및 계면활성제로 이루어진 그룹의 하나 이상의 멤버로부터 선택된 다른 재료
를 포함하는, 조성물. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물은 상기 조성물의 총량을 기준으로 10wt% 이하의 용매를 포함하는, 조성물. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항의 조성물의 반응성 모노머의 하나 이상으로부터 유도되거나 유도가능한 폴리머 및 임의로 산란 입자의 하나 이상을 포함하는, 조성물.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 하나의 조성물을 제조하는 방법으로서,
적어도 하기 단계 Y1,
Y1) 조성물을 형성하기 위해 적어도 하나의 발광 모이어티, 반응성 모노머, 화학 화합물을 혼합하는 단계를 포함하고, 상기 화학 화합물은 적어도 하나의 (메트)아크릴레이트기 및 포스핀 기, 포스핀 옥시드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민 기, 1차 아민기, 카르복실 기, 헤테로 시클릭 기, 실란 기, 술폰산 기, 히드록실 기, 포스폰산 기로 이루어지는 그룹의 멤버 중 하나 이상에서 선택되는 다른 기를 포함하는, 조성물을 제조하는 방법. - 제 12 항의 조성물을 포함하는 층.
- 층으로서,
적어도:
I) (메트)아크릴레이트 폴리머;
ii) 발광 모이어티; 및
임의로 v) 산란 입자의 하나 이상을 포함하는, 층. - 제 13 항 또는 제 14 항의 층을 제조하는 방법으로서,
상기 방법은 적어도 하기 단계들:
I) 기판 상에 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항의 조성물을 제공하는 단계,
II) 조성물을 경화시키는 단계로서, 바람직하게는 상기 경화가 광 조사 및/또는 열 처리에 의해 수행되는 것인, 상기 조성물을 경화시키는 단계를 포함하는, 층을 제조하는 방법. - 제 15 항의 방법으로부터 수득되거나 수득가능한, 층.
- 적어도
픽셀로서, 상기 픽셀은 발광 모이어티 (110) 를 포함하는 매트릭스 재료 (120) 를 포함하는 제 13 항, 제 14 항 또는 제 16 항 중 어느 한 항의 층으로 부분적으로 또는 완전히 충전된, 상기 픽셀, 및
적어도 폴리머 재료를 포함하는 뱅크 (150)
를 포함하는, 색 변환 디바이스 (100). - 광을 변조하도록 구성되거나 또는 광을 방출하도록 구성된 적어도 하나의 기능성 매체 (320, 420, 520), 및 제 17 항의 색 변환 디바이스 (100) 를 포함하는 광학 디바이스 (300).
- 하기 화학식 (IA) 으로 나타내어지는 화학 화합물로서,
식 중,
기호 Xa 는 이고,
식 중, 식의 좌측의 "*" 는 식 (IA) 의 말단기에 대한 연결점을 나타낸다;
1≤la≤20, 1≤na≤10, 바람직하게는 2≤la≤15, 1≤na≤3, 보다 바람직하게는 3≤la≤8이고, na 는 1 또는 2이다;
Ra 는 수소 원자, Cl, Br 또는 F 의 할로겐 원자, 메틸기, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 에스테르기 또는 카르복실산기이고, 바람직하게는, Ra 는 할로겐 원자 또는 메틸기이고;
Rb 는 1 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직쇄 알킬렌 기 또는 3 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 분지쇄 알킬렌 기이고, 바람직하게는 Rb 는 3 내지 15 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 10 개의 탄소 원자, 보다 더 바람직하게는, 3 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기이고,
하나 이상의 비인접 CH2 기는 RiC=CRi, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi 로 대체될 수 있고 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있고; Rb 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 산소 원자로 대체된다;
Rc 는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고, 바람직하게는 Rc 는 2 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고,
Rc 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RiC=CRi, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi 로 대체될 수 있고 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수 있다;
보다 바람직하게는 Rc 는 하기 화학식으로 나타내어지고;
식 중, 식 좌측의 "*" 는 식 (IA) 의 Rb 에 대한 연결점을 표현하고 식의 우측의 "*" 는 식 (IA) 의 Rd 에 대한 연결점을 나타낸다;
Re 는 2 내지 15 개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 불포화 또는 포화 직선형 또는 분지형 알킬렌 사슬이고,
Re 의 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RiC=CRi, C≡C, Si(Ri)2, Ge(Ri)2, Sn(Ri)2, O, C=O, C=S, C=Se, C=NRi, P(=O)(Ri), SO, SO2, NRi, OS, 또는 CONRi로 대체될 수 있고 그리고 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2로 대체될 수 있다;
Ri 는 각각의 경우, 동일하게 또는 상이하게, H, D 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 5 내지 60 개의 탄소 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 60 개의 탄소 원자를 갖는 헤테로 방향족 고리 시스템이고, 여기서 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 로 대체될 수도 있고; 2개 이상의 인접한 치환기 Ri 는 또한, 서로 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있다;
Rd 는 포스핀 기, 포스핀 옥시드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3차 아민 기, 1차 아민기, 카르복실 기, 헤테로 시클릭 기, 실란 기, 술폰산 기, 히드록실 기, 포스폰산 기로 이루어지는 그룹의 멤버 중 하나 이상에서 선택되는 말단기이고, 바람직하게는 상기 기는 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 1차 아민기, 및 카르복실기이고 보다 바람직하게는 이는 카르복실기인, 화학 화합물.
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