KR20240053265A - 항균 고분자 - Google Patents
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Abstract
본 출원의 일 실시상태에 따른 항균 고분자는 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하고, 상기 항균 고분자는 인계 항균 고분자로서, 종래의 4급 암모늄계 화합물 대비하여 항균력 특성을 향상시킬 수 있고, 내열 특성을 향상시킬 수 있다.
Description
본 출원은 항균 고분자에 관한 것이다.
최근 생활용품이나 위생용품 등 다양한 제품에 고항균성이 요구되고 있다.
항균성이 요구되는 제품의 재료나 최종 사용되는 상태에 따라 요구되는 항균성의 정도나, 항균성을 부여하기 위한 재료의 요건이 다르다. 예컨대, 제품에 적용되는 항균성 재료의 사용량이나 함께 사용되는 재료에 따라, 항균성을 부여하기 위한 재료의 성질이나 항균성의 정도가 상이하다.
그러나, 이와 같이 박테리아 증식을 억제하는 항균제 등을 수지에 도입함에 있어, 우수한 박테리아 증식 억제 특성을 나타내면서도, 인체에 무해하고, 경제성을 충족하면서, 고분자 수지의 기본적인 물성을 저하시키지 않는 항균제 성분을 선택하여 도입하는 것은 그리 용이하지 않았다.
이에, 다양한 제품의 각각에 적용하기에 적합한 항균성 재료의 개발이 필요하다.
본 출원은 항균 고분자를 제공하고자 한다.
본 출원의 일 실시상태는, 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 항균 고분자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이고,
X-는 살리실레이트계 음이온, 시트레이트계 음이온, 벤조에이트계 음이온, 소르베이트계 음이온, 또는 락테이트계 음이온이며,
n은 1 내지 5,000의 정수이다.
또한, 본 출원의 다른 실시상태는, 상기 항균 고분자를 포함하거나, 이로부터 제조된 제품을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 항균 고분자는 인계 항균 고분자로서, 종래의 4급 암모늄계 항균 화합물 대비하여 항균력 특성을 향상시킬 수 있고, 내열 특성을 향상시킬 수 있다.
특히, 본 출원의 일 실시상태에 따른 항균 고분자는 내열특성이 우수하여 고온 공정 후에도 항균력이 유지될 수 있는 특징이 있다.
또한, 종래의 할로겐 음이온을 포함하는 항균 고분자는 유리전이온도를 갖지 않는 반면에, 본 출원의 일 실시상태에 따른 항균 고분자는 유리전이온도를 가지므로 가공이 용이한 특징이 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따른 항균 고분자는 음이온으로서 할로겐 음이온을 포함하지 않으므로, 저독성을 나타낼 수 있을 뿐만 아니라, 물에 용해되지 않는 특징이 있다.
도 1은 본 출원의 실시예 1에서 제조한 항균 고분자 2의 1H-NMR 스펙트럼(DMSO-d6)을 나타낸 도이다.
도 2는 본 출원의 실시예 2에서 제조한 항균 고분자 3의 1H-NMR 스펙트럼(DMSO-d6)을 나타낸 도이다.
도 3은 본 출원의 비교예 1에서 제조한 항균 고분자 1의 1H-NMR 스펙트럼(DMSO-d6)을 나타낸 도이다.
도 4는 본 출원의 비교예 2에서 제조한 항균 화합물 1의 1H-NMR 스펙트럼(DMSO-d6)을 나타낸 도이다.
도 2는 본 출원의 실시예 2에서 제조한 항균 고분자 3의 1H-NMR 스펙트럼(DMSO-d6)을 나타낸 도이다.
도 3은 본 출원의 비교예 1에서 제조한 항균 고분자 1의 1H-NMR 스펙트럼(DMSO-d6)을 나타낸 도이다.
도 4는 본 출원의 비교예 2에서 제조한 항균 화합물 1의 1H-NMR 스펙트럼(DMSO-d6)을 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
항균 물질의 항균 메커니즘은 대상 균이나 박테리아에 따라 달라지나, 소수성 기능기나 양이온기 등에 의한 세포막 파괴로 항균이 가능하다. 따라서, 항균 효과를 높이기 위하여, 소수성 기능기와 양이온이 함께 존재하는 형태로 구조를 설계하게 된다. 그러나, 열 등의 외부 자극에 의하여 항균 물질의 분해가 발생하여 구조가 변화하거나 분해되는 경우에는, 항균 물질의 항균력이 감소하게 된다.
현재 널리 사용되는 항균 화합물로는 4급 암모늄계 항균 화합물을 들 수 있다. 상기 4급 암모늄계 항균 화합물은 질소에 치환된 3개의 알킬기 중에서 1개만 긴 체인을 가지고 있어 소수성의 특징과 박테리아를 공격하는 데에 사용한다. 그러나, 상기 4급 암모늄계 항균 화합물은 기본적으로 낮은 내열 특성을 가지고 있다.
따라서, 본 출원에서는 종래의 4급 암모늄계 항균 화합물을 대체할 수 있고, 항균력 및 내열 특성이 모두 우수한 인계 항균 고분자를 제공하고자 한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 항균 고분자는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이고,
X-는 살리실레이트계 음이온, 시트레이트계 음이온, 벤조에이트계 음이온, 소르베이트계 음이온, 또는 락테이트계 음이온이며,
n은 1 내지 5,000의 정수이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 8의 알킬기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 서로 동일하고, 탄소수 3 내지 8의 알킬기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 또는 메틸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R8은 모두 수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 X-는 하기 구조식으로부터 선택될 수 있다.
상기 구조식에서,
R9 내지 R11은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이고,
p는 0 내지 4의 정수이며,
q는 0 내지 5의 정수이다.
전술한 바와 같이, 종래의 4급 암모늄계 항균 화합물은 질소에 치환된 3개의 알킬기 중에서 1개만 긴 체인을 가지고 있어 소수성의 특징과 박테리아를 공격하는 데에 사용된다. 그러나, 상기 4급 암모늄계 항균 화합물은 기본적으로 낮은 내열 특성을 가지고 있다. 본 출원의 일 실시상태에 따른 항균 고분자는 상기 4급 암모늄계 항균 화합물 대비하여 짧은 사슬길이를 가짐으로써, 상대적으로 독성이 낮고 항균력이 높은 특징이 있다. 또한, 본 출원의 일 실시상태에 따른 항균 고분자는 상기 4급 암모늄계 항균 화합물 대비 내열 특성이 우수하므로, 고온에서 다른 수지와 압출공정 및/또는 블렌딩 공정을 진행하는 경우에도 항균 고분자의 변형이 일어나지 않아서 항균력을 유지할 수 있는 특징이 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 고분자는 상온 25℃의 온도 조건에서 물에 용해되지 않을 수 있다. 본 출원에서, 물에 대한 항균 고분자의 용해도가 0.5 중량% 미만인 경우에, 상기 항균 고분자가 물에 용해되지 않는 것으로 판단할 수 있다. 특히, 상기 화학식 1에서 X-가 할로겐 음이온인 경우에는 항균 화합물이 물에 용해되는 특성을 갖는다. 따라서, 상기 화학식 1에서 X-가 할로겐 음이온인 항균 화합물의 경우에는, 이를 중합하여 제조한 항균 고분자가 물이 포함된 container로 사용될 때, 잔류 모노머가 물에 leaching 될 수 있으므로 바람직하지 않다.
보다 구체적으로, 하기 방법 2로 측정한 물에 대한 항균 고분자의 용해도가 0.5 중량% 미만인 경우에, 상기 항균 고분자가 물에 용해되지 않는 것을 의미한다.
[방법 2]
항균 고분자 0.5g에 물을 투입하여 전체 무게가 100g이 되도록 한다. 상온 및 상압에서 30분 동안 교반한 후에 용해되지 않은 잔류 항균 고분자를 제거한다. 제거된 잔류 항균 고분자의 양을 측정하여, 물에 녹아 있는 항균 고분자의 양을 측정하고, 그 측정된 양을 1L의 물에 대한 수치로 환산하여 용해도를 평가한다. 상기 잔류 항균 고분자의 제거는 포어 사이즈가 0.45μm인 채로 용액을 걸러서 수행한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 고분자의 열분해 온도는 170℃ 이상일 수 있고, 180℃ 이상일 수 있으며, 190℃ 이상일 수 있고, 200℃ 이상일 수 있다. 또한, 상기 항균 고분자의 열분해 온도는 320℃ 이상일 수 있고, 350℃ 이상일 수 있다. 상기 항균 고분자의 열분해 온도의 상한값은 특별히 한정되는 것은 아니나, 420℃ 이하일 수 있고, 400℃ 이하일 수 있다. 상기 항균 고분자의 열분해 온도가 170℃ 미만인 경우에는 건조 및 가공 과정에서 항균 고분자가 분해되어 항균 특성이 유지되지 않을 수 있으므로 바람직하지 않다. 특히, 본 출원의 일 실시상태에 따른 항균 고분자는 폴리스타이렌(PS), 폴리프로필렌(PP), 폴리비닐클로라이드(PVC) 등과 같은 다른 고분자와 블렌딩하여 컴파운딩 제품을 제조할 수 있으므로, 고분자의 압출공정 및 사출공정의 고온 공정에서도 분해되거나 변질되지 않는 것이 중요하다.
상기 열분해 온도는 TGA(Thermogravimetric Analyzer, TA Instrument, DISCOVERY TGA 550 W/MFC & AUTO)를 사용하여 측정할 수 있다. 보다 구체적으로, 본 출원에서는 50℃에서 600℃까지 10℃/min의 속도로 승온시키는 온도조건에서, 질량 감소곡선 중 첫 번째 온도 감소 구간을 열분해 온도로 정하였다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 고분자의 유리전이온도는 70℃ 이상일 수 있고, 70℃ 내지 150℃ 일 수 있으며, 75℃ 내지 130℃ 일 수 있다. 상기 항균 고분자가 상기 유리전이온도 범위를 만족하는 경우, 내열성 및 사출성이 우수하며, 전술한 범위와는 다른 유리전이온도를 가지는 수지와 혼합하여 수지 조성물을 제조할 때, 유리전이온도의 조절이 용이하여 본 출원에서 목적하는 물성을 만족시킬 수 있다.
상기 유리전이온도(Tg)는 시차주사열량계(DSC)로 측정할 수 있다. 구체적으로, 상기 유리전이온도는 5.5mg 내지 8.5mg의 상기 항균 고분자 시료를 질소 분위기 하에 270℃까지 가열한 다음 냉각 후 두 번째 가열 시 10℃의 승온 속도로 가열하며 스캔하여 얻은 그래프로부터 측정할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 고분자는 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위의 단독 중합체일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 고분자는, 그람 양성균, 그람 음성균 및 곰팡이균 중 적어도 하나의 균주에 대하여 하기 방법 1에 의하여 측정한 항균력 A가 80% 이상일 수 있다.
[방법 1]
상기 항균 고분자 0.2g을 50mL 코니칼튜브에 넣은 뒤 2 X 105 CFU/mL의 균주가 접종된 인산완충생리식염수 10mL을 주입하고, 35℃가 유지되는 진탕 배양기에서 1시간 동안 배양한다. 상기 배양 용액을 각각 1배, 10배 및 100배로 희석하여 아가 배지 플레이트(Agar medium plate)에 도말한다. 상기 도말한 아가 배지 플레이트를 37℃ 및 24시간 내지 48시간 동안 정치 배양한다. 상기 1배, 10배 및 100배의 각각 희석 샘플의 CFU 수를 기초로 하기 수학식 1에 따라 계산하여 항균력 A를 도출한다.
[수학식 1]
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 고분자는, 그람 양성균, 그람 음성균 및 곰팡이균 중 적어도 하나의 균주에 대하여 상기 방법 1에 의하여 측정한 항균력 A가 80% 이상일 수 있고, 85% 이상일 수 있으며, 90% 이상일 수 있다. 상기 항균력 A는 높을수록 항균력이 좋은 것을 의미하며, 상한은 한정하지 않으나 예컨대 100% 이하일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 그람 양성균은 그람염색법으로 염색하면 보라색으로 염색되는 박테리아를 총칭하는 것으로, 그람 양성균의 세포벽은 여러 겹의 펩티도글리칸으로 구성되어 있어 크리스탈 바이올렛과 같은 염기성 염료로 염색한 후 에탄올을 처리해도 탈색되지 않고 보라색을 나타내게 된다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 그람 양성균은 엔터로코쿠스 페칼리스(Enterococcus faecalis), 포도상구균(Staphylococcus aureus), 폐렴연쇄상구균(Streptococcus pneumoniae), 화농성연쇄상구균(Streptococcus pyogene), 장구균(Enterococcus faecium) 및 유산연쇄상구균(Lactobacillus lactis) 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 그람 음성균은 그람염색법으로 염색하면 붉은색으로 염색되는 박테리아를 총칭하는 것으로, 그람 양성균에 비해 상대적으로 적은 양의 펩티도글리칸을 갖는 세포벽을 갖는 대신 지질다당질, 지질단백질 및/또는 다른 복잡한 고분자물질로 구성된 외막을 갖는다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 그람 음성균은 프로테우스 미라빌리스(Proteus mirabilis), 대장균(Escherichia coli), 티푸스균(Salmonella typhi), 녹농균(Pseudomonas aeruginosa), 콜레라균(Vibrio cholerae) 및 엔테로박터 클로아카(Enterobacter cloacae) 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 곰팡이균은 Candida albicans 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 그람 양성균, 그람 음성균 및 곰팡이 균주들은 접촉 시 다양한 질병을 유발할 수 있을 뿐 아니라, 2차 감염 또한 일으킬 수 있으므로, 하나의 항균 고분자를 사용하여 상기 그람 양성균, 그람 음성균 및 곰팡이 모두에 대해 항균성을 나타내는 것이 바람직하다.
종래에는 재료에 항균성을 부여하기 위하여, 항균제를 고분자와 단순 혼합할 때에는 무기계 항균제 또는 유기계 항균제가 사용되었다. 상기 무기계 항균제는 고가이며, 재료의 변색을 쉽게 유발하며, 압출이나 사출 등의 가공 과정에서 고분자의 물리적 특성을 저하시킬 수 있다. 또한, 무기계 항균제는, 항균 즉효성이 낮은 단점도 가지고 있다. 상기 유기계 항균제 그 자체는 인체에 대한 안정성이 좋지 않고, 열 안정성 등이 좋지 않아서 항균 지속성이 떨어지는 단점이 있다. 반면에, 본 출원의 일 실시상태에 따른 항균 고분자는 무기계 항균제를 포함하지 않아 변색 및 투명도 저하 등의 단점을 극복하고, 항균 물질이 항균 고분자에서 별도의 물질로 포함되는 것이 아니라 단량체로서 중합되는 바 인체 안정성이 우수하고 항균 지속성이 유지된다는 장점이 있다.
중합성의 유기계 항균제를 고분자의 중합에 적용하면, 중합 효율 또는 전환율이 떨어지거나, 고분자의 고유의 장점이 훼손되는 경우가 많지만, 본 출원에서는 이러한 단점도 해소할 수 있다. 이러한 장점에 의하여, 본 출원의 일 실시상태에 따른 항균 고분자는 우수한 항균 지속성을 나타낼 수 있다. 통상적으로, 고분자는 적용 과정에서 사출, 압출 등의 고온에서의 성형 공정을 거치는 경우가 많고, 공지된 항균성 고분자는 대부분 전술한 고온의 성형 공정에서 항균성이 저하되거나 소실된다. 그러나, 본 출원의 일 실시상태에 따른 항균 고분자는 전술한 고온의 성형 공정을 거친 후에도 항균성이 유지될 수 있다. 즉, 본 출원의 일 실시상태에 따른 항균 고분자는 우수한 항균성과 항균 지속성을 가지면서, 이와 동시에 고분자에서 얻고자 하는 고유의 물성도 유지되거나 개선될 수 있다.
고분자 고유의 물성에 대한 일 예로, 본 출원의 일 실시상태에 따른 항균 고분자는 우수한 기계적 특성을 가질 수 있다.
상기 항균 고분자의 항균성은 항균 고분자가 포함하는 음이온성 작용기 및 양이온성 작용기에 의해서 도출된다. 일반적으로, 세균 등의 세포벽은 음전하로 하전되어 있는 경우가 많고, 상기 양이온성 작용기는 상기 세포벽에 대한 파괴 작용을 수행할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 고분자의 중량평균분자량(Mw)은 10,000 g/mol 내지 1,000,000 g/mol 일 수 있다. 상기 항균 고분자의 중량평균분자량이 10,000 g/mol 미만인 경우에는 고분자의 형태가 아닌 단량체의 형태로 존재하여 쉽게 용출될 수 있으며 낮은 분자량으로 인해 인체에 흡수되는 문제가 발생할 수 있다. 또한, 상기 항균 고분자의 중량평균분자량이 1,000,000 g/mol을 초과하는 경우 분자량이 커져 점도가 높아 도포가 불가하거나 물에 용해되지 않을 수 있다. 보다 바람직하게는, 상기 항균 고분자의 중량평균분자량(Mw: g/mol)은 15,000 g/mol 이상, 20,000 g/mol 이상, 30,000 g/mol 이상, 또는 40,000 g/mol 이상이면서, 500,000 g/mol 이하, 400,000 g/mol 이하, 300,000 g/mol 이하, 200,000 g/mol 이하, 또는 150,000 g/mol 이하이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 고분자의 중량평균분자량(Mw)은 폴리스티렌(PS)을 Calibration용 표준 시료로 사용한 겔투과크로마토그래피(GPC)를 사용하여 측정될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 고분자의 분자량 분포(Mw/Mn)는 1 내지 3 일 수 있다. 상기 항균 고분자의 분자량 분포는 1.1 이상, 1.2 이상, 1.3 이상 또는 1.4 이상이거나, 2.8 이하, 2.6 이하, 2.4 이하, 2.2 이하, 2.0 이하, 1.8 이하 또는 1.6 이하일 수 있다.
본 출원의 다른 실시상태는, 상기 항균 고분자를 포함하거나 이로부터 제조된 제품을 제공한다. 상기 제품은 항균성이 요구되는 것이라면 특별히 제한되지 않는다. 일 예에 따르면, 상기 제품은 (메트)아크릴계 수지와의 공중합체, 폴리염화비닐과의 공중합체, 폴리락트산(PLA)과의 공중합체, 스타이렌과의 공중합체, 우레탄과의 공중합체 등의 공중합체의 상태로 사용될 수 있다. 또한, 상기 제품은 (메트)아크릴계 수지와의 블렌드, 폴리염화비닐과의 블렌드, 폴리락트산(PLA)과의 블렌드, 우레탄과의 블렌드, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌과의 블렌드 등의 고분자 블렌드의 상태로 사용될 수 있다. 또한, 상기 제품은 상기 공중합체 및 고분자 블렌드 중 적어도 하나를 포함하는 제품, 예컨대 위생용품, 항균성 필름, 기저귀 등일 수 있다.
이하, 본 출원을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 출원에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 출원을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예>
<비교예 1>
플라스크에 4-비닐벤질클로라이드(4-vinylbenzylchloride) 20g, 트리부틸포스핀(tributylphosphine) 27.8g, 아세토니트릴(acetonitrile) 53mL을 순차적으로 넣어준 뒤, 반응 온도를 80℃로 승온하였다. 2시간 후 반응이 종료되면, 반응 용액을 MTBE(Methyl t-butyl ether)에 투입하여 침전시켰다. 침전물은 필터를 통해 얻었고, MTBE로 수 회 세척하였다. 필터로 거른 최종 화합물을 건조하고, 남아있는 용매를 완전히 제거하여 항균 화합물 1을 제조하였다.
플라스크에 상기 항균 화합물 1 10g과 AIBN(azobisisobutyronitrile) 89.7mg을 투입한 후, 아세토니트릴(acetonitrile) 22mL을 넣어 80℃로 승온하여 16시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후에는 에틸 아세테이트(ethyl acetate)로 침전시킨 후, 필터하여 하기 표 1의 항균 고분자 1을 제조하였다.
상기 제조한 항균 고분자 1의 1H-NMR 스펙트럼(DMSO-d6)을 하기 도 3에 나타내었다.
<비교예 2>
Two-neck 둥근 바닥 플라스트에 50mL의 아세토니트릴(acetonitrile, ACN)을 넣고 질소 치환한 뒤, 20g의 4-비닐벤질 클로라이드(4-vinylbenzyl chloride(1.0eq))와 18.6g의 N,N-디메틸도데칸-1-아민(N,N-dimethyldodecane-1-amine (1.1 eq))을 넣고 45℃에서 교반하며 하룻밤 동안 반응시켰다. 유기 용매를 진공 건조한 뒤, 헥산(Hexane)을 넣어 1시간 동안 교반하였다. 생성된 고체를 헥산으로 세척하며, 여과하여 하기 표 1의 항균 화합물 1을 제조하였다.
상기 제조한 항균 화합물 1의 1H-NMR 스펙트럼(DMSO-d6)을 하기 도 4에 나타내었다.
<실시예 1>
비교예 1의 항균 고분자 1을 물에 녹인 용액과, 이와 별도로 소듐 살리실레이트(sodium salicylate)를 물에 녹인 용액을 제조하였다. 상기 두 용액을 혼합하여 하루 동안 교반한 후, 고분자를 석출시켰다. 물로 washing하여 잔여 salt를 제거하였다. 이후, 필터하여 하기 표 1의 항균 고분자 2를 제조하였다.
상기 제조한 항균 고분자 2의 1H-NMR 스펙트럼(DMSO-d6)을 하기 도 1에 나타내었다.
<실시예 2>
상기 소듐 살리실레이트(sodium salicylate) 대신에 소듐 시트레이트(sodium citrate)를 적용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여, 하기 표 1의 항균 고분자 3을 제조하였다.
상기 제조한 항균 고분자 3의 1H-NMR 스펙트럼(DMSO-d6)을 하기 도 2에 나타내었다.
[표 1]
상기 표 1에서, n은 1 내지 5,000의 정수이다.
<실험예 1> 항균력 A 측정
상기 실시예 또는 비교예에서 제조한 항균 고분자 또는 항균 화합물 0.2g을 50mL 코니칼튜브에 넣은 뒤 2 X 105 CFU/mL의 대장균(Escherichia coli)이 접종된 인산완충생리식염수 10mL을 주입하고, 35℃가 유지되는 진탕 배양기에서 1시간 동안 배양하였다. 상기 배양 용액을 각각 1배, 10배 및 100배로 희석하여 아가 배지 플레이트(Agar medium plate)에 도말하였다. 상기 도말한 아가 배지 플레이트를 37℃ 및 24시간 내지 48시간 동안 정치 배양하였다. 상기 1배, 10배 및 100배의 각각 희석 샘플의 CFU 수를 기초로 하기 수학식 1에 따라 계산하여 항균력 A를 도출하였다.
[수학식 1]
상기 항균력 A의 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<실험예 2> 유리전이온도 측정
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 항균 고분자의 유리전이온도를 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
상기 유리전이온도(Tg)는 시차주사열량계(DSC)로 측정하였다. 구체적으로, 상기 유리전이온도는 5.5mg 내지 8.5mg의 상기 항균 고분자 시료를 질소 분위기 하에 270℃까지 가열한 다음 냉각 후 두 번째 가열 시 10℃의 승온 속도로 가열하며 스캔하여 얻은 그래프로부터 측정하였다.
[표 2]
상기 결과와 같이, 본 출원의 실시예 1 및 2의 항균 고분자의 경우에는 균 전량이 사멸되었다. 따라서, 본 출원의 일 실시상태에 따른 항균 고분자는 비교예 2와 같은 4급 암모늄계 항균 화합물 대비하여 우수한 항균력을 확보할 수 있음을 확인할 수 있다.
또한, 종래의 할로겐 음이온을 포함하는 항균 고분자는 유리전이온도를 갖지 않는 반면에, 본 출원의 일 실시상태에 따른 항균 고분자는 유리전이온도를 가지므로 가공이 용이한 특징이 있다.
<실험예 3> 물에 대한 용해도 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 항균 고분자의 물에 대한 용해도를 평가하였다.
상기 실시예 또는 비교예에서 제조한 항균 고분자 0.5g에 물을 투입하여 전체 무게가 100g이 되도록 하였다. 상온 및 상압에서 30분 동안 교반한 후에 용해되지 않은 잔류 항균 고분자를 제거하였다. 제거된 잔류 항균 고분자의 양을 측정하여, 물에 녹아 있는 항균 고분자의 양을 측정하고, 그 측정된 양을 1L의 물에 대한 수치로 환산하여 용해도를 평가하였다. 상기 잔류 항균 고분자의 제거는 포어 사이즈가 0.45μm인 채로 용액을 걸러서 수행하였다.
이 때, 상기 물에 대한 항균 고분자의 용해도가 0.5 중량% 미만인 경우에, 상기 항균 고분자가 물에 용해되지 않는 것으로 평가하였다.
[표 3]
상기 결과와 같이, 본 출원의 일 실시상태에 따른 항균 고분자는 물에 용해되지 않는 특징이 있으므로, 종래의 할로겐 음이온을 포함하는 항균 고분자를 적용하였을 때 잔류 모노머가 물에 leaching 되는 현상을 방지할 수 있다.
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 항균 고분자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이고,
X-는 살리실레이트계 음이온, 시트레이트계 음이온, 벤조에이트계 음이온, 소르베이트계 음이온, 또는 락테이트계 음이온이며,
n은 1 내지 5,000의 정수이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 서로 동일하고, 탄소수 3 내지 8의 알킬기인 것인 항균 고분자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R4 내지 R8은 모두 수소인 것인 항균 고분자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 X-는 하기 구조식으로부터 선택되는 어느 하나인 것인 항균 고분자:
상기 구조식에서,
R9 내지 R11은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기이고,
p는 0 내지 4의 정수이며,
q는 0 내지 5의 정수이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 항균 고분자의 열분해 온도는 170℃ 이상인 것인 항균 고분자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 항균 고분자의 유리전이온도는 70℃ 이상인 것인 항균 고분자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 항균 고분자는 물에 용해되지 않는 것인 항균 고분자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 항균 고분자는, 그람 양성균, 그람 음성균 및 곰팡이균 중 적어도 하나의 균주에 대하여 하기 방법 1에 의하여 측정한 항균력 A가 80% 이상인 것인 항균 고분자:
[방법 1]
상기 항균 고분자 0.2g을 50mL 코니칼튜브에 넣은 뒤 2 X 105 CFU/mL의 균주가 접종된 인산완충생리식염수 10mL을 주입하고, 35℃가 유지되는 진탕 배양기에서 1시간 동안 배양한다. 상기 배양 용액을 각각 1배, 10배 및 100배로 희석하여 아가 배지 플레이트(Agar medium plate)에 도말한다. 상기 도말한 아가 배지 플레이트를 37℃ 및 24시간 내지 48시간 동안 정치 배양한다. 상기 1배, 10배 및 100배의 각각 희석 샘플의 CFU 수를 기초로 하기 수학식 1에 따라 계산하여 항균력 A를 도출한다.
[수학식 1]
- 청구항 8에 있어서, 상기 그람 양성균은 엔터로코쿠스 페칼리스(Enterococcus faecalis), 포도상구균(Staphylococcus aureus), 폐렴연쇄상구균(Streptococcus pneumoniae), 화농성연쇄상구균(Streptococcus pyogene), 장구균(Enterococcus faecium) 및 유산연쇄상구균(Lactobacillus lactis) 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 항균 고분자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 그람 음성균은 프로테우스 미라빌리스(Proteus mirabilis), 대장균(Escherichia coli), 티푸스균(Salmonella typhi), 녹농균(Pseudomonas aeruginosa), 콜레라균(Vibrio cholerae) 및 엔테로박터 클로아카(Enterobacter cloacae) 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 항균 고분자.
- 청구항 1 내지 10 중 어느 한 항에 따른 항균 고분자를 포함하거나, 이로부터 제조된 제품.
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| KR1020220133157A KR20240053265A (ko) | 2022-10-17 | 2022-10-17 | 항균 고분자 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220133157A KR20240053265A (ko) | 2022-10-17 | 2022-10-17 | 항균 고분자 |
Publications (1)
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|---|---|
| KR20240053265A true KR20240053265A (ko) | 2024-04-24 |
Family
ID=90884303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020220133157A KR20240053265A (ko) | 2022-10-17 | 2022-10-17 | 항균 고분자 |
Country Status (1)
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| KR (1) | KR20240053265A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100752150B1 (ko) | 2006-05-11 | 2007-08-29 | 한국과학기술연구원 | 이미다졸륨 염을 갖는 광경화성 단량체, 상기 이미다졸륨염을 함유하는 항균성 광경화형 조성물 및 상기조성물로부터 제조되는 항균성 고분자 재료 |
-
2022
- 2022-10-17 KR KR1020220133157A patent/KR20240053265A/ko unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| KR100752150B1 (ko) | 2006-05-11 | 2007-08-29 | 한국과학기술연구원 | 이미다졸륨 염을 갖는 광경화성 단량체, 상기 이미다졸륨염을 함유하는 항균성 광경화형 조성물 및 상기조성물로부터 제조되는 항균성 고분자 재료 |
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