KR20240025474A - Compound, photoelectric device, absorption sensor, sensor embedded display panel, and electronic device - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표현되는 화합물 및 이를 포함하는 광전 소자, 흡광 센서 및 전자 장치를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, 각 치환기의 정의는 명세서에 기재된 바와 같다.A compound represented by the following formula (1) and a photoelectric device, light absorption sensor, and electronic device including the same are provided.
[Formula 1]
In Formula 1, the definition of each substituent is as described in the specification.
Description
화합물, 광전 소자, 흡광 센서, 센서 내장형 표시 패널 및 전자 장치에 관한 것이다.It relates to compounds, photoelectric devices, light absorption sensors, sensor-embedded display panels, and electronic devices.
근래 금융, 헬스 케어, 모바일 등을 중심으로 인간의 특정 생체 정보나 행동 특징 정보를 자동화된 장치로 추출하여 본인을 인증하는 생체 인식 기술을 구현한 표시 장치에 대한 요구가 증대하고 있다. 이에 따라 생체 인식 가능한 센서를 구비한 표시 장치가 연구되고 있다.Recently, the demand for display devices that implement biometric recognition technology to authenticate a person by extracting specific human biometric information or behavioral characteristic information with an automated device has been increasing, especially in areas such as finance, healthcare, and mobile. Accordingly, display devices equipped with sensors capable of biometric recognition are being researched.
이러한 센서는 표시 패널의 하부에 배치되거나 별도의 모듈로 제작되어 표시 패널의 외부에 탑재될 수 있다. 그러나 센서가 표시 패널의 하부에 배치되는 경우 표시 패널, 다양한 필름 및/또는 부품 등을 통과하여 객체를 인식하여야 하므로 성능이 저하될 수 있고, 센서가 별도의 모듈로 제작되어 탑재되는 경우 디자인 및 사용성 측면에서 한계가 있다. 따라서 표시 패널과 일체화되어 성능을 개선할 수 있는 센서를 포함한 센서 내장형 표시 패널이 제안되고 있다. These sensors can be placed at the bottom of the display panel or manufactured as a separate module and mounted on the outside of the display panel. However, if the sensor is placed at the bottom of the display panel, performance may deteriorate because it must pass through the display panel, various films and/or parts to recognize objects, and if the sensor is manufactured and mounted as a separate module, design and usability may be reduced. There are limitations in terms of this. Therefore, a sensor-embedded display panel including a sensor that is integrated with the display panel and can improve performance is being proposed.
상기와 같은 센서에 사용되는 광전 소자는 광전 효과를 이용하여 빛을 전기 신호로 변환시키는 소자로, 광 다이오드 및 광 트랜지스터 등을 포함할 수 있다.The photoelectric device used in the above sensor is a device that converts light into an electrical signal using the photoelectric effect and may include a photodiode and a phototransistor.
광 다이오드를 포함하는 센서(예컨대 이미지 센서)는 날이 갈수록 해상도가 높아지고 있으며, 이에 따라 화소 크기가 작아지고 있다. 현재 주로 사용하는 실리콘 광 다이오드의 경우 화소의 크기가 작아지면서 흡수 면적이 줄어들기 때문에 감도 저하가 발생할 수 있다. 이에 따라 실리콘을 대체할 수 있는 유기 물질이 연구되고 있다.Sensors containing photodiodes (eg, image sensors) have higher resolutions day by day, and pixel sizes are becoming smaller accordingly. In the case of silicon photodiodes, which are currently mainly used, sensitivity may decrease because the absorption area decreases as the pixel size decreases. Accordingly, organic materials that can replace silicon are being researched.
유기 물질은 흡광 계수가 크고 분자 구조에 따라 특정 파장 영역의 빛을 선택적으로 흡수할 수 있으므로, 광 다이오드와 색 필터를 동시에 대체할 수 있어서 감도 개선 및 고집적에 매우 유리하다.Organic materials have a large absorption coefficient and can selectively absorb light in a specific wavelength range depending on their molecular structure, so they can simultaneously replace photodiodes and color filters, which is very advantageous for improving sensitivity and high integration.
따라서 이러한 센서에 사용될 수 있는 유기 물질에 대한 관심이 높아지고 있다.Therefore, interest in organic materials that can be used in these sensors is increasing.
일 구현예는 녹색 파장 영역의 빛을 선택적으로 흡수할 수 있고 소자의 외부 양자 효율과 잔류 전하 특성을 개선시킬 수 있는 화합물을 제공한다.One embodiment provides a compound that can selectively absorb light in the green wavelength range and improve the external quantum efficiency and residual charge characteristics of a device.
다른 구현예는 녹색 파장 영역의 빛을 선택적으로 흡수하고 외부 양자 효율과 잔류 전하 특성이 우수한 광전 소자를 제공한다.Another embodiment provides an optoelectronic device that selectively absorbs light in the green wavelength region and has excellent external quantum efficiency and residual charge characteristics.
다른 구현예는 상기 광전 소자를 포함하는 흡광 센서를 제공한다.Another embodiment provides a light absorption sensor including the photoelectric device.
다른 구현예는 상기 광전 소자 또는 흡광 센서를 포함하는 센서 내장형 표시패널을 제공한다.Another embodiment provides a sensor-embedded display panel including the photoelectric element or light absorption sensor.
다른 구현예는 상기 광전 소자 또는 흡광 센서를 포함하는 전자 장치를 제공한다.Another embodiment provides an electronic device including the photoelectric device or light absorption sensor.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 제공한다.According to one embodiment, a compound represented by the following formula (1) is provided.
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌(arene)기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌(heteroarene)기 또는 이들의 융합 고리이고,Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 arene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroarene group, or a fused ring thereof,
G는 -Se-, -Te-, -S(=O)-, -S(=O)2-, -N=, -NRa-, -BRb-, -SiRcRd-, -SiRccRdd-, -GeReRf-, -GeReeRff-, -(CRgRh)n1-, -(CRggRhh)-, -(C(Ri)=C(Rj))- 및 -(C(Rii)=C(Rjj))-에서 선택되며(여기에서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri 및 Rj는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기에서 선택되고 Rcc 및 Rdd, Ree 및 Rff, Rgg 및 Rhh, 또는 Rii 및 Rjj의 각각의 쌍은 서로 연결되어 링 구조를 형성할 수 있고 -(CRgRh)n1-의 n1은 1 또는 2임),G is -Se-, -Te-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -N=, -NR a -, -BR b -, -SiR c R d -, -SiR cc R dd -, -GeR e R f -, -GeR ee R ff -, -(CR g R h ) n1 -, -(CR gg R hh )-, -(C(R i )=C(R j ))- and -(C(R ii )=C(R jj ))-, where R a , R b , R c , R d , R e , R f , R g , R h , R i and R j are each independently selected from hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group and substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy group, and R cc and R dd , R ee and R ff , R gg and R hh , or each pair of R ii and R jj may be connected to each other to form a ring structure, and n1 of -(CR g R h ) n1 - is 1 or 2),
Rx, Ry 및 Rz는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 할로겐 또는 CN이고, x와 y는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고 z는 0 내지 2의 정수이고, x+y+z는 4이하이고, R _ _ and z is an integer from 0 to 2, x+y+z is 4 or less,
Rx와 Ry는 서로 파라 위치에 존재하고, R x and R y exist in para positions to each other,
R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,R 1 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
Ar3는 C=O, C=S, C=Se, C=Te 및 C=CRpRq(여기에서 Rp 및 Rq는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기임)에서 선택되는 적어도 하나의 작용기를 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 탄화수소 고리기, C=O, C=S, C=Se, C=Te 및 C=CRpRq (여기에서 Rp 및 Rq는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기임)에서 선택되는 적어도 하나의 작용기를 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 융합 고리이다.Ar 3 is C=O, C=S, C=Se, C=Te and C=CR p R q (where R p and R q are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group) , a cyano group or a cyano-containing group), a substituted or unsubstituted C6 to C30 hydrocarbon ring group having at least one functional group selected from the group consisting of C=O, C=S, C=Se, C=Te and C=CR p R q (where R p and R q are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a cyano group, or a cyano-containing group). A substituted or unsubstituted group having at least one functional group selected from the group consisting of It is a C2 to C30 heterocyclic group or a fused ring thereof.
상기 화학식 1에서 Rx, Ry 및 Rz는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기에서 선택되는 전자 공여기(electron donating group)일 수 있다.In Formula 1 , R .
상기 화학식 1에서 G는 -(CRgRh)n1- 또는 -(CRggRhh)-이고(여기에서 Rg 및 Rh는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기에서 선택되고 Rgg 및 Rhh는 서로 연결되어 링 구조를 형성할 수 있고 n1은 1 또는 2임), Rx와 Ry는 서로 파라 위치에 존재할 수 있다.In Formula 1, G is -(CR g R h ) n1 - or -(CR gg R hh )- (where R g and R h are each independently hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group) and substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy groups, R gg and R hh may be connected to each other to form a ring structure and n1 is 1 or 2), and R x and R y may exist in para positions to each other. there is.
상기 화학식 1에서 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 1번 위치에 질소(N), 황(S) 및 셀레늄(Se)에서 선택되는 헤테로 원자를 포함할 수 있다.In Formula 1, at least one of Ar 1 and Ar 2 may include a hetero atom selected from nitrogen (N), sulfur (S), and selenium (Se) at position 1.
상기 화학식 1에서 Ar1 및 Ar2를 포함하는 고리기는 하기 화학식 2로 표현되는 모이어티들에서 선택될 수 있다.In Formula 1, the ring group containing Ar 1 and Ar 2 may be selected from moieties represented by Formula 2 below.
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서, In Formula 2,
G는 화학식 1에서와 동일하고,G is the same as in Formula 1,
R11 내지 R14 및 R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되거나 또는 선택적으로(optionally) R11 내지 R14 중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리기 또는 6원 방향족 고리기를 형성할 수 있고 선택적으로 R21 내지 R24중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리기 또는 6원 방향족 고리기를 형성할 수 있고,R 11 to R 14 and R 21 to R 24 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group. , substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group (-CN), cyano-containing group, and combinations thereof, or optionally two of R 11 to R 14 adjacent to each other may be connected to each other to form a 5-membered aromatic ring group or a 6-membered aromatic ring group, and optionally, two adjacent ones of R 21 to R 24 may be connected to each other to form a 5-membered aromatic ring group or a 6-membered aromatic ring group,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.* is the point connected to Chemical Formula 1.
상기 화학식 2에서, R13 및 R23은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기일 수 있다.In Formula 2, R 13 and R 23 may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group.
상기 화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 Ar3로 표현되는 전자 흡인기(electron withdrawing group)로 치환되지 않은 C6 내지 C30 아렌기, Ar3로 표현되는 전자 흡인기로 치환되지 않은 C3 내지 C30 헤테로아렌기 및 이들의 축합 고리에서 선택될 수 있다.In Formula 1, Ar 1 and Ar 2 are a C6 to C30 arene group unsubstituted by an electron withdrawing group represented by Ar 3 , and a C3 to C30 heteroarene group unsubstituted by an electron withdrawing group represented by Ar 3 . and condensed rings thereof.
상기 화학식 1에서, 링 구조는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 탄화수소 고리기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있다. In Formula 1, the ring structure may be a substituted or unsubstituted C5 to C30 hydrocarbon ring group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
상기 화학식 1에서 링 구조는 하기 화학식 3으로 표현되는 모이어티를 포함할 수 있다.In Formula 1, the ring structure may include a moiety represented by Formula 3 below.
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 3에서, In Formula 3 above,
Ar33 및 Ar34는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌(arene)기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌(heteroarene)기 또는 이들의 축합 고리이고,Ar 33 and Ar 34 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 arene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroarene group, or a condensed ring thereof,
*는 화학식 1에 연결되는 지점을 의미한다.* means the point connected to Chemical Formula 1.
상기 화학식 1에서 각각의 링 구조는 하기 화학식 4로 표현되는 모이어티중 하나를 포함할 수 있다.In Formula 1, each ring structure may include one of the moieties represented by Formula 4 below.
[화학식 4][Formula 4]
상기 화학식 4에서, In Formula 4 above,
Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -S(=O)-, -S(=O)2-, -NRa1-, -BRa2-, -SiRbRc-, -SiRbbRcc-, -GeRdRe- 또는 -GeRddRee-이고(여기에서 Ra1, Ra2, Rb, Rc, Rd 및 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴기이고, Rbb 및 Rcc 또는 Rdd 및 Ree 중 한 쌍은 각각 서로 연결되어 링 구조를 형성할 수 있음),X a and X b are each independently -O-, -S-, -Se-, -Te-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -NR a1 -, -BR a2 -, -SiR b R c -, -SiR bb R cc -, -GeR d R e - or -GeR dd R ee -, where R a1 , R a2 , R b , R c , R d and R e are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryloxy group or substituted or unsubstituted C3 to C20 heteroaryl group, and one pair of R bb and R cc or R dd and R ee may each be linked to each other to form a ring structure),
La는 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NRa1-, -BRa2-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n1-, -(C(Rp)=N))- 및 단일 결합에서 선택되고(여기에서 Ra1, Ra2, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, 및 Rp는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기이고 -(CRfRg)n1-의 n1은 1 또는 2임),L a is -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NR a1 -, -BR a2 -, -SiR b R c -, -GeR d R e -, -(CR f R g ) n1 -, -(C(R p )=N))- and single bonds selected from R a1 , R a2 , R b , R c , R d , R e , R f , R g , and R p is each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or substituted or unsubstituted is a C6 to C20 aryloxy group and n1 of -(CR f R g ) n1 - is 1 or 2),
각각의 링의 수소는 선택적으로 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기에서 선택되는 적어도 하나의 치환기로 교체될 수 있고, Hydrogen of each ring is optionally deuterium, halogen, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, and substituted or unsubstituted C6 may be replaced with at least one substituent selected from a C20 aryloxy group,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.* is the point connected to Chemical Formula 1.
상기 화학식 4에서, 모이어티 (3), (4), (5), (6), (7), (8) 또는 (9)의 방향족 링에 존재하는 CH는 N으로 교체될 수 있다.In Formula 4, CH present in the aromatic ring of moiety (3), (4), (5), (6), (7), (8) or (9) may be replaced with N.
상기 화학식 1에서, Ar3는 하기 화학식 5로 표현되는 고리기일 수 있다.In Formula 1, Ar 3 may be a cyclic group represented by Formula 5 below.
[화학식 5][Formula 5]
상기 화학식 5에서, In Formula 5 above,
Ar3'은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기에서 선택되고,Ar 3 ' is selected from a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고, Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.* is the point connected to Chemical Formula 1.
상기 화학식 1에서, Ar3는 하기 화학식 6A 내지 화학식 6G중 어느 하나로 표현되는 고리기일 수 있다.In Formula 1, Ar 3 may be a cyclic group represented by any one of the following Formulas 6A to 6G.
[화학식 6A][Formula 6A]
상기 화학식 6A에서,In Formula 6A,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고,Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
Z3는 N 및 CRc에서 선택되고(여기에서 Rc는 수소, 중수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기에서 선택됨),Z 3 is selected from N and CR c (wherein R c is selected from hydrogen, deuterium and substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl groups),
R11, R12, R13, R14 및 R15는 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되거나 또는 R12과 R13 및 R14과 R15는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 융합된 방향족 고리를 형성할 수 있고,R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted selected from a ringed C4 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group (-CN), cyano-containing group, and combinations thereof, or R 12 and R 13 and R 14 and R 15 each exist independently or are connected to each other Can form fused aromatic rings,
n은 0 또는 1이고,n is 0 or 1,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이고,* is the point connected to Formula 1,
[화학식 6B][Formula 6B]
상기 화학식 6B에서,In Formula 6B,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고, Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
Z3는 O, S, Se, Te 및 CRaRb(여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고, Z 3 is O, S, Se, Te and CR a R b (where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a cyano group or a cyano-containing group,
R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN) 및 이들의 조합에서 선택되고,R 11 and R 12 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 aryl group. C4 to C30 selected from heteroaryl group, halogen, cyano group (-CN), and combinations thereof,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이고,* is the point connected to Formula 1,
[화학식 6C][Formula 6C]
상기 화학식 6C에서,In Formula 6C,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고,Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN) 및 이들의 조합에서 선택되고,R 11 , R 12 and R 13 are the same or different and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group. selected from a group, substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group (-CN), and combinations thereof,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이고,* is the point connected to Formula 1,
[화학식 6D][Formula 6D]
상기 화학식 6D에서,In Formula 6D,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고, Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
Z3는 N 및 CRc에서 선택되고(여기에서 Rc는 수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기에서 선택됨),Z 3 is selected from N and CR c (where R c is selected from hydrogen and a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group),
G1은 O, S, Se, Te, SiRxRy 및 GeRzRw에서 선택되고, 여기에서 Rx, Ry, Rz 및 Rw는 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기에서 선택되고,G 1 is selected from O, S, Se, Te, SiR x R y and GeR z R w , where R x , R y , R z and R w are the same or different and each independently hydrogen, deuterium, halogen , cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group and substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되고, R12 및 R13은 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 융합된 방향족 고리를 형성할 수 있고,R 11 , R 12 and R 13 are the same or different and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group. group, substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group, cyano-containing group, and combinations thereof, and R 12 and R 13 exist independently or are connected to each other to form a fused aromatic ring. You can do it,
n은 0 또는 1이고, n is 0 or 1,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이고,* is the point connected to Formula 1,
[화학식 6E][Formula 6E]
상기 화학식 6E에서,In Formula 6E,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고, Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
Z3는 N 및 CRc에서 선택되고(여기에서 Rc는 수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기에서 선택됨),Z 3 is selected from N and CR c (where R c is selected from hydrogen and a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group),
G2은 O, S, Se, Te, SiRxRy 및 GeRzRw에서 선택되고, 여기에서 Rx, Ry, Rz 및 Rw는 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기에서 선택되고,G 2 is selected from O, S, Se, Te, SiR x R y and GeR z R w , where R x , R y , R z and R w are the same or different and each independently hydrogen, deuterium, halogen , cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group and substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되고, R 11 , R 12 and R 13 are the same or different and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group. selected from a group, substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group, cyano-containing group, and combinations thereof,
n은 0 또는 1이고, n is 0 or 1,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이고,* is the point connected to Formula 1,
[화학식 6F][Formula 6F]
상기 화학식 6F에서,In Formula 6F,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고,Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
R11는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되고,R 11 is hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group (-CN), cyanogroup. selected from furnace-containing groups and combinations thereof,
G3는 O, S, Se, Te, SiRxRy 및 GeRzRw에서 선택되고, 여기에서 Rx, Ry, Rz 및 Rw는 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기에서 선택되고,G 3 is selected from O, S, Se, Te, SiR x R y and GeR z R w , where R x , R y , R z and R w are the same or different and each independently hydrogen, deuterium, halogen , cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group and substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이고,* is the point connected to Formula 1,
[화학식 6G][Formula 6G]
상기 화학식 6G에서, In the above formula 6G,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고, R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a cyano group, or a cyano-containing group,
Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRcRd에서 선택되고, 여기에서 Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고, Z 1 to Z 4 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR c R d , where R c and R d are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.* is the point connected to Chemical Formula 1.
상기 화합물은 박막 상태에서 약 530 nm 이상 약 555 nm 이하의 파장 범위에서 최대 흡수 파장(λmax)을 가질 수 있다. The compound may have a maximum absorption wavelength (λ max ) in a wavelength range of about 530 nm to about 555 nm in a thin film state.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물의 승화 온도는 약 280℃ 이하일 수 있다.The sublimation temperature of the compound represented by Formula 1 may be about 280°C or less.
상기 화합물은 박막 상태에서 약 50 nm 내지 약 150 nm의 반치폭(full width at half maximum, FWHM)을 가지는 흡광 곡선을 나타낼 수 있다. The compound may exhibit an absorption curve with a full width at half maximum (FWHM) of about 50 nm to about 150 nm in a thin film state.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극, 그리고According to another embodiment, a first electrode and a second electrode facing each other, and
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 흡광층을 포함하고,It includes a light absorption layer located between the first electrode and the second electrode,
상기 흡광층은 적색 파장 스펙트럼, 녹색 파장 스펙트럼, 청색 파장 스펙트럼, 적외선 파장 스펙트럼 또는 이들의 조합의 광을 흡수하며, The light absorption layer absorbs light in the red wavelength spectrum, green wavelength spectrum, blue wavelength spectrum, infrared wavelength spectrum, or a combination thereof,
상기 흡광층은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 화합물을 포함하는, 광전 소자(예를 들어 유기 광전 소자)를 제공한다.The light absorption layer provides a photoelectric device (eg, an organic photoelectric device) including a compound including the compound represented by Chemical Formula 1.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 광전 소자를 포함하는 흡광 센서를 제공한다.According to another embodiment, a light absorption sensor including the photoelectric device is provided.
상기 흡광 센서는 청색 파장 영역의 광을 감지하는 복수의 제1 광 감지 소자 및 적색 파장 영역의 광을 감지하는 복수의 제2 광 감지 소자가 집적되어 있는 반도체 기판, 그리고 상기 반도체 기판의 상부에 위치하고 녹색 파장 영역의 광을 감지하는 상기 광전 소자를 포함할 수 있다. The light absorption sensor is located on a semiconductor substrate on which a plurality of first photo-sensing elements for detecting light in a blue wavelength region and a plurality of second photo-sensing elements for detecting light in a red wavelength region are integrated, and an upper part of the semiconductor substrate, It may include the photoelectric element that detects light in the green wavelength range.
상기 흡광층은 p형 반도체와 n형 반도체를 포함하고 상기 p형 반도체는 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하고, 상기 n형 반도체는 플러렌, 플러렌 유도체, 서브프탈로시아닌 또는 서브프탈로시아닌 유도체, 티오펜 또는 티오펜 유도체, 또는 하기 화학식 7로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.The light absorption layer includes a p-type semiconductor and an n-type semiconductor, the p-type semiconductor includes a compound represented by Formula 1, and the n-type semiconductor includes fullerene, fullerene derivative, subphthalocyanine or subphthalocyanine derivative, thiophene or It may include a thiophene derivative or a compound represented by the following formula (7).
[화학식 7][Formula 7]
상기 화학식 7에서,In Formula 7 above,
X5 및 X6는 각각 독립적으로 O 또는 NRa이고(여기에서 Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 할로겐, 또는 시아노기임), X 5 and _ C3 to C30 heterocyclic group, halogen, or cyano group),
R81 내지 R84는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이다.R 81 to R 84 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, halogen, or cyano group. or a combination thereof.
상기 제1 광 감지 소자와 상기 제2 광 감지 소자는 반도체 기판에서 수직 방향으로 적층되어 있을 수 있다.The first photo-sensing device and the second photo-sensing device may be vertically stacked on a semiconductor substrate.
상기 흡광 센서는 청색 파장 영역의 광을 선택적으로 투과하는 청색 필터와 적색 파장 영역의 광을 선택적으로 투과하는 적색 필터를 포함하는 색 필터 층을 더 포함할 수 있다.The light absorption sensor may further include a color filter layer including a blue filter that selectively transmits light in a blue wavelength region and a red filter that selectively transmits light in a red wavelength region.
상기 흡광 센서는 상기 광전 소자인 녹색 광전 소자, 청색 파장 영역의 광을 감지하는 청색 광전 소자 및 적색 파장 영역의 광을 감지하는 적색 광전 소자가 적층되어 있을 수 있다.The light absorption sensor may be a stack of the photoelectric elements: a green photoelectric element, a blue photoelectric element that senses light in a blue wavelength range, and a red photoelectric element that detects light in a red wavelength range.
일 구현예에 따르면, 기판, 상기 기판 위에 위치하고 발광층을 포함하는 발광 소자, 그리고 상기 기판 위에 위치하고 상기 기판의 면 방향을 따라 상기 발광층과 나란히 배치되어 있는 흡광층을 포함하는 흡광 센서를 포함하고, 상기 흡광층은 적색 파장 스펙트럼, 녹색 파장 스펙트럼, 청색 파장 스펙트럼, 적외선 파장 스펙트럼 또는 이들의 조합의 광을 흡수하며, 상기 흡광층은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 센서 내장형 표시 패널을 제공한다.According to one embodiment, it includes a light absorption sensor including a substrate, a light emitting element located on the substrate and including a light emitting layer, and a light absorption layer located on the substrate and arranged in parallel with the light emitting layer along the plane direction of the substrate, The light absorption layer absorbs light in the red wavelength spectrum, green wavelength spectrum, blue wavelength spectrum, infrared wavelength spectrum, or a combination thereof, and the light absorption layer includes the compound represented by Formula 1. Provided is a sensor-embedded display panel.
상기 발광 소자는 서로 다른 파장 스펙트럼의 광을 방출하는 제1, 제2 및 제3 발광 소자를 포함할 수 있고, 상기 흡광 센서는 상기 제1, 제2 및 제3 발광 소자 중 적어도 하나로부터 방출된 광이 인식 타겟에 의해 반사된 광을 흡수하여 전기적 신호로 변환할 수 있다.The light-emitting device may include first, second, and third light-emitting devices that emit light of different wavelength spectra, and the light absorption sensor detects light emitted from at least one of the first, second, and third light-emitting devices. Light reflected by the recognition target can be absorbed and converted into an electrical signal.
상기 발광 소자와 상기 흡광 센서는 각각 상기 발광 소자와 상기 흡광 센서에 공통 전압을 인가하는 공통 전극을 포함할 수 있고, 상기 센서 내장형 표시 패널은 상기 발광층과 상기 공통 전극 사이 및 상기 흡광층과 상기 공통 전극 사이에 연속적으로 형성되어 있는 제1 공통 보조층을 더 포함할 수 있다.The light-emitting device and the light absorption sensor may each include a common electrode that applies a common voltage to the light-emitting device and the light absorption sensor, and the sensor-embedded display panel has an electrode between the light-emitting layer and the common electrode and between the light-emitting layer and the common electrode. It may further include a first common auxiliary layer continuously formed between the electrodes.
상기 제1 공통 보조층의 LUMO 에너지 준위와 상기 화학식 1로 표현되는 화합물의 LUMO 에너지 준위의 차이는 약 1.2eV 이하일 수 있다.The difference between the LUMO energy level of the first common auxiliary layer and the LUMO energy level of the compound represented by Formula 1 may be about 1.2 eV or less.
상기 센서 내장형 표시 패널은 상기 발광층과 상기 기판 사이 및 상기 흡광층과 상기 기판 사이에 연속적으로 형성되어 있는 제2 공통 보조층을 더 포함할 수 있다.The sensor-embedded display panel may further include a second common auxiliary layer continuously formed between the light-emitting layer and the substrate and between the light-absorbing layer and the substrate.
상기 발광 소자는 적색 파장 스펙트럼, 녹색 파장 스펙트럼 및 청색 파장 스펙트럼 중 어느 하나를 방출하는 제1, 제2 및 제3 발광 소자를 포함할 수 있고, 상기 흡광층은 상기 제1, 제2 및 제3 발광 소자 중 적어도 하나에서 방출된 광과 동일한 파장 스펙트럼의 광을 흡수할 수 있다.The light-emitting device may include first, second, and third light-emitting devices that emit any one of a red wavelength spectrum, a green wavelength spectrum, and a blue wavelength spectrum, and the light absorption layer may include the first, second, and third light-emitting devices. Light of the same wavelength spectrum as the light emitted from at least one of the light emitting devices can be absorbed.
상기 센서 내장형 표시 패널은 색을 표시하는 표시 영역, 그리고 상기 표시 영역을 제외한 비표시 영역을 포함할 수 있고, 상기 흡광 센서는 상기 비표시 영역에 위치할 수 있다.The sensor-embedded display panel may include a display area that displays color, and a non-display area excluding the display area, and the light absorption sensor may be located in the non-display area.
상기 표시 영역은 적색을 표시하고 상기 제1 발광 소자를 포함하는 복수의 제1 서브화소, 녹색을 표시하고 상기 제2 발광 소자를 포함하는 복수의 제2 서브화소, 그리고 청색을 표시하고 상기 제3 발광 소자를 포함하는 복수의 제3 서브화소를 포함할 수 있고, 상기 흡광 센서는 상기 제1 서브화소, 상기 제2 서브화소 및 상기 제3 서브화소에서 선택된 적어도 둘 사이에 위치할 수 있다.The display area includes a plurality of first sub-pixels that display red and include the first light-emitting device, a plurality of second sub-pixels that display green and include the second light-emitting device, and a plurality of second sub-pixels that display blue and include the second light-emitting device. It may include a plurality of third sub-pixels including a light-emitting element, and the light absorption sensor may be located between at least two selected from the first sub-pixel, the second sub-pixel, and the third sub-pixel.
상기 흡광층은 p형 반도체와 n형 반도체를 포함하고 상기 p형 반도체는 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하고, 상기 n형 반도체는 플러렌, 플러렌 유도체, 서브프탈로시아닌 또는 서브프탈로시아닌 유도체, 티오펜 또는 티오펜 유도체, 또는 상기 화학식 7로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.The light absorption layer includes a p-type semiconductor and an n-type semiconductor, the p-type semiconductor includes a compound represented by Formula 1, and the n-type semiconductor includes fullerene, fullerene derivative, subphthalocyanine or subphthalocyanine derivative, thiophene or It may include a thiophene derivative or a compound represented by Formula 7 above.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 센서 또는 센서 내장형 표시 패널을 포함하는 전자 장치를 제공한다.According to another embodiment, an electronic device including the sensor or a sensor-embedded display panel is provided.
상기 화합물은 녹색 파장 전영역에서 흡광성, 외부 양자 효율 및 잔류 전하 특성이 우수하여 광전 소자 또는 흡광 센서, 특히 센서 내장형 표시 패널에 적합하게 사용될 수 있다.The compound has excellent light absorption, external quantum efficiency, and residual charge characteristics in the entire green wavelength range, so it can be suitably used in photoelectric devices or light absorption sensors, especially sensor-embedded display panels.
도 1은 일 구현예에 따른 광전 소자를 도시한 단면도이고,
도 2는 다른 구현예에 따른 광전 소자를 도시한 단면도이고,
도 3은 일 구현예에 따른 유기 CMOS 이미지 센서를 개략적으로 도시한 평면도이고,
도 4는 도 3의 유기 CMOS 이미지 센서의 단면도이고,
도 5는 다른 구현예에 따른 유기 CMOS 이미지 센서를 개략적으로 도시한 단면도이고,
도 6은 다른 구현예에 따른 유기 CMOS 이미지 센서를 개략적으로 도시한 단면도이고,
도 7은 또 다른 구현예에 따른 유기 CMOS 이미지 센서의 단면도이고,
도 8a는 또 다른 구현예에 따른 유기 CMOS 이미지 센서를 개략적으로 도시한 개략도이고,
도 8b는 도 8a에 도시된 유기 CMOS 이미지 센서의 단면도이고,
도 9는 일 구현예에 따른 센서 내장형 표시 패널의 일 예를 보여주는 평면도이고,
도 10은 일 구현예에 따른 센서 내장형 표시 패널의 일 예를 보여주는 단면도이고,
도 11은 일 구현예에 따른 센서 내장형 표시 패널의 다른 예를 보여주는 단면도이고,
도 12는 일 구현예에 따른 전자 장치로서 스마트 폰의 일 예를 도시한 개략도이고,
도 13은 일 구현예에 따른 전자 장치의 구성도의 일 예를 도시한 개략도이다.1 is a cross-sectional view showing a photoelectric device according to an embodiment;
Figure 2 is a cross-sectional view showing a photoelectric device according to another embodiment;
3 is a plan view schematically showing an organic CMOS image sensor according to an embodiment;
Figure 4 is a cross-sectional view of the organic CMOS image sensor of Figure 3;
5 is a cross-sectional view schematically showing an organic CMOS image sensor according to another embodiment;
6 is a cross-sectional view schematically showing an organic CMOS image sensor according to another embodiment;
7 is a cross-sectional view of an organic CMOS image sensor according to another embodiment;
8A is a schematic diagram schematically showing an organic CMOS image sensor according to another embodiment;
Figure 8b is a cross-sectional view of the organic CMOS image sensor shown in Figure 8a;
9 is a plan view showing an example of a sensor-embedded display panel according to an implementation;
10 is a cross-sectional view showing an example of a sensor-embedded display panel according to an implementation;
11 is a cross-sectional view showing another example of a sensor-embedded display panel according to one implementation;
12 is a schematic diagram illustrating an example of a smart phone as an electronic device according to an embodiment;
FIG. 13 is a schematic diagram illustrating an example of the configuration of an electronic device according to an implementation.
이하, 구현예에 대하여 해당 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 실제 적용되는 구조는 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.Hereinafter, implementation examples will be described in detail so that those skilled in the art can easily implement them. However, the actually applied structure may be implemented in various different forms and is not limited to the implementation example described here.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.In the drawing, the thickness is enlarged to clearly express various layers and areas. When a part of a layer, membrane, region, plate, etc. is said to be “on” another part, this includes not only cases where it is “directly above” the other part, but also cases where there is another part in between. Conversely, when a part is said to be “right on top” of another part, it means that there is no other part in between.
도면에서 본 구현예를 명확하게 설명하기 위하여 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성 요소에 대해서는 동일한 도면 부호를 사용하였다.In order to clearly explain the present embodiment in the drawings, parts not related to the description are omitted, and the same reference numerals are used for identical or similar components throughout the specification.
본 명세서에서, "A, B 또는 C중 적어도 하나", "A, B, C 또는 이들의 조합중 하나" 및 "A, B, C 및 이들의 조합중 하나"는 각각의 구성요소 및 이들의 조합을 모두 의미한다(예를 들어 A; B; C; A 및 B; A 및 C; B 및 C; 또는 A, B, 및 C).As used herein, “at least one of A, B or C”, “one of A, B, C or a combination thereof” and “one of A, B, C and a combination thereof” refer to each component and its refers to any combination (e.g., A; B; C; A and B; A and C; B and C; or A, B, and C).
본 명세서에서, "하부" 및 "상부" 용어는 설명의 편의를 위한 것일 뿐 위치 관계를 한정하는 것은 아니다.In this specification, the terms “lower” and “upper” are only for convenience of description and do not limit the positional relationship.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "치환된"이란, 화합물 또는 작용기의 수소 원자가 할로겐(F, Br, Cl 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1 내지 C30 알킬기, C2 내지 C30 알케닐기, C2 내지 C30 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C30 헤테로아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로고리기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.Unless otherwise defined below, “substituted” means that the hydrogen atom of a compound or functional group is halogen (F, Br, Cl or I), hydroxy group, nitro group, cyano group, amine group, azido group, amidino group, Hydrazino group, hydrazono group, carbonyl group, carbamyl group, thiol group, ester group, carboxyl group or salts thereof, sulfonic acid group or salts thereof, phosphoric acid or salts thereof, C1 to C30 alkyl group, C2 to C30 alkenyl group, C2 to C30 alkyl group. Nyl group, C6 to C30 aryl group, C3 to C30 heteroaryl group, C7 to C30 arylalkyl group, C1 to C30 alkoxy group, C1 to C20 heteroalkyl group, C3 to C20 heterocyclic group, C3 to C20 heteroarylalkyl group, C3 to C30 It means substituted with a substituent selected from cycloalkyl group, C3 to C15 cycloalkenyl group, C6 to C15 cycloalkynyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, cyano-containing group, and combinations thereof.
또한, 본 명세서에서, 별도의 정의가 없는 한, "헤테로"란, N, O, S, Se, Te, P 및 Si에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유한 것을 의미한다.Additionally, in this specification, unless otherwise defined, “hetero” means containing 1 to 4 hetero atoms selected from N, O, S, Se, Te, P, and Si.
본 명세서에서, 별도의 정의가 없는 한, "알킬기"는 1가의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 탄화수소기, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기 등을 들 수 있다. In this specification, unless otherwise defined, “alkyl group” refers to a monovalent straight-chain or branched-chain saturated hydrocarbon group, such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, t -Butyl group, pentyl group, hexyl group, etc. can be mentioned.
본 명세서에서, 별도의 정의가 없는 한, "알콕시기"는 -OR로 표현되며, 여기에서 R은 전술한 알킬기는일 수 있다.In this specification, unless otherwise defined, “alkoxy group” is expressed as -OR, where R may be the alkyl group described above.
본 명세서에서, 별도의 정의가 없는 한, "사이클로알킬기"는 고리를 형성하는 원자가 탄소인 1가의 탄화수소 고리기, 예를 들어 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등일 수 있다.In this specification, unless otherwise defined, a “cycloalkyl group” may be a monovalent hydrocarbon ring group in which the ring-forming atom is carbon, for example, a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc. .
본 명세서에서, 별도의 정의가 없는 한, "아릴(aryl)기"는 환형인 작용기의 모든 원소가 π-오비탈을 가지고 있으며, 이들 π-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.In this specification, unless otherwise defined, “aryl group” refers to a substituent in which all elements of a cyclic functional group have π-orbitals, and these π-orbitals form conjugation. , monocyclic, polycyclic, or fused ring polycyclic (i.e., a ring splitting adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
본 명세서에서, 별도의 정의가 없는 한, "시아노 함유기"는 C1 내지 C30 알킬기, C2 내지 C30 알케닐기 또는 C2 내지 C30 알키닐기의 적어도 하나의 수소가 시아노기로 치환된 1가의 작용기를 의미할 수 있다. 또한 상기 시아노 함유기는 =CRx'-(CRxRy)p-CRy'(CN)2로 표현되는 작용기와 같은 2가의 작용기를 포함할 수 있으며 여기에서 Rx, Ry, Rx' 및 Ry'는 각각 독립적으로 수소 또는 C1 내지 C10 알킬기이고 p는 0 내지 10(또는 1 내지 10)의 정수이다. 또한 1가의 작용기로서 상기 시아노 함유기의 구체적인 예로는 디시아노메틸기(dicyanomethyl group), 디시아노비닐기(dicyanovinyl group), 시아노에티닐기(cyanoethynyl group) 등이 있다. 본 명세서에서 시아노 함유기는 시아노기(-CN)만을 포함하는 작용기는 포함하지 않는다. In this specification, unless otherwise defined, “cyano-containing group” means a monovalent functional group in which at least one hydrogen of a C1 to C30 alkyl group, a C2 to C30 alkenyl group, or a C2 to C30 alkynyl group is replaced with a cyano group. can do. In addition, the cyano-containing group may include a divalent functional group such as a functional group expressed as =CR x' -(CR x R y ) p -CR y' (CN) 2 , where R x , R y , R x ' and R y' are each independently hydrogen or a C1 to C10 alkyl group, and p is an integer from 0 to 10 (or 1 to 10). In addition, specific examples of the cyano-containing group as a monovalent functional group include dicyanomethyl group, dicyanovinyl group, and cyanoethynyl group. In this specification, the cyano-containing group does not include a functional group containing only a cyano group (-CN).
본 명세서에서, 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 하나의 치환기가 다른 치환기에 치환되거나, 서로 융합하여 존재하거나, 단일결합이나 C1 내지 C10 알킬렌기에 의해 서로 연결된 치환기들을 의미한다.In this specification, unless otherwise defined, “combination” means substituents in which one substituent is substituted for another substituent, exist in fusion with each other, or are connected to each other by a single bond or C1 to C10 alkylene group.
본 명세서에서, 별도의 정의가 없는 한, "탄화수소 고리기"는 C3 내지 C30 탄화수소 고리기일 수 있다. 상기 탄화수소 고리기는 아렌기(예를 들어 C6 내지 C30 아렌기, C6 내지 C20 아렌기 또는 C6 내지 C10 아렌기), 지환족 탄화수소 고리기(예를 들어 C3 내지 C30 사이클로알킬기, C5 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 C3 내지 C10 사이클로알킬기) 또는 이들의 융합 고리기일 수 있다. 예를 들어 상기 융합 고리기는 방향족 고리(아렌 고리)와 비방향족 고리(지환족 고리)의 융합 고리를 의미할 수 있으며, 예를 들어 C6 내지 C30 아렌기, C6 내지 C20 아렌기 또는 C6 내지 C10 아렌기와 같은 적어도 하나의 방향족 고리(아렌 고리)와 C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 C3 내지 C10 사이클로알킬기와 같은 적어도 하나의 비방향족 고리(지환족 고리)가 서로 연결된 융합 고리를 포함할 수 있다. In this specification, unless otherwise defined, “hydrocarbon ring group” may be a C3 to C30 hydrocarbon ring group. The hydrocarbon ring group is an arene group (for example, a C6 to C30 arene group, a C6 to C20 arene group, or a C6 to C10 arene group), an alicyclic hydrocarbon ring group (for example, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C5 to C30 cycloalkyl group, It may be a C3 to C20 cycloalkyl group or a C3 to C10 cycloalkyl group) or a fused ring group thereof. For example, the fused ring group may mean a fused ring of an aromatic ring (arene ring) and a non-aromatic ring (alicyclic ring), for example, a C6 to C30 arene group, a C6 to C20 arene group, or a C6 to C10 arene group. At least one aromatic ring (arene ring) such as a C3 to C30 cycloalkyl group, a C3 to C20 cycloalkyl group, or a C3 to C10 cycloalkyl group may include a fused ring in which at least one non-aromatic ring (alicyclic ring) is connected to each other. You can.
본 명세서에서, 별도의 정의가 없는 한, "헤테로고리기"는 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있다. 상기 헤테로고리기는 아렌기(예를 들어 C6 내지 C30 아렌기, C6 내지 C20 아렌기 또는 C6 내지 C10 아렌기), 지환족 탄화수소 고리기(예를 들어 C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 C3 내지 C10 사이클로알킬기) 및 이들의 융합 고리기에서 선택되는 고리기의 적어도 하나, 예를 들어 1 내지 3개의 탄소를 N, O, S, Se, Te, P 및 Si에서 선택된 헤테로 원자로 치환한 고리기를 의미할 수 있다. 즉 헤테로고리기는 또한 상기 헤테로고리기의 하나 이상의 탄소 원자는 티오카보닐기(C=S)로 치환될 수 있다.In this specification, unless otherwise defined, “heterocyclic group” may be a C2 to C30 heterocyclic group. The heterocyclic group is an arene group (for example, a C6 to C30 arene group, a C6 to C20 arene group, or a C6 to C10 arene group), an alicyclic hydrocarbon ring group (for example, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C3 to C20 cycloalkyl group, or A ring in which at least one, for example, 1 to 3 carbons of a ring group selected from C3 to C10 cycloalkyl groups) and fused ring groups thereof are substituted with a hetero atom selected from N, O, S, Se, Te, P and Si. It can mean energy. That is, in the heterocyclic group, one or more carbon atoms of the heterocyclic group may be substituted with a thiocarbonyl group (C=S).
본 명세서에서, 별도의 정의가 없는 한, "아렌기"는 방향족 고리를 가지는 탄화수소기로, 단일환 및 복수환 탄화수소기를 포함하며, 복수환 탄화수소기의 부가적인 고리는 방향족 고리 또는 비방향족 고리일 수 있다. "헤테로아렌기"는 고리내에 N, O, S, Se, Te, P 및 Si에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하는 아렌기를 의미한다.In this specification, unless otherwise defined, “arene group” is a hydrocarbon group having an aromatic ring, including monocyclic and multicyclic hydrocarbon groups, and the additional ring of the multicyclic hydrocarbon group may be an aromatic ring or a non-aromatic ring. there is. “Heteroarene group” means an arene group containing 1 to 3 heteroatoms selected from N, O, S, Se, Te, P and Si in the ring.
본 명세서에서, 별도의 정의가 없는 한, "방향족 탄화수소기"는 페닐기, 나프틸기 등 C6 내지 C30의 아릴기, C6 내지 C30의 아릴렌기 등을 포함하나 이에 제한되지 않는다.In this specification, unless otherwise defined, “aromatic hydrocarbon group” includes, but is not limited to, a phenyl group, a naphthyl group, a C6 to C30 aryl group, a C6 to C30 arylene group, etc.
본 명세서에서, 별도의 정의가 없는 한, 방향족 고리는 방향족 고리와 지환족 고리의 융합 고리를 포함할 수 있다. 상기 "방향족 고리"는 C6 내지 C20 아릴기(예를 들어 C6 내지 C10 아릴기) 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴기(예를 들어 C2 내지 C4 헤테로아릴기)를 의미한다. 상기 "지환족 고리"는 C3 내지 C10 사이클로알킬기 또는 C2 내지 C10 헤테로사이클로알킬기를 의미한다. In the present specification, unless otherwise defined, the aromatic ring may include a fused ring of an aromatic ring and an alicyclic ring. The “aromatic ring” means a C6 to C20 aryl group (eg, C6 to C10 aryl group) or a C2 to C20 heteroaryl group (eg, C2 to C4 heteroaryl group). The “alicyclic ring” refers to a C3 to C10 cycloalkyl group or a C2 to C10 heterocycloalkyl group.
여기서 "실질적으로" 또는 "대략" 또는 "약"이라 함은, stated value(표시된 값)뿐만 아니라, 해당 측정 및 측정량의 측정과 관련된 error (오차)를 고려하여 허용 가능한 범위의 편차 내에서의 평균을 포함한다. 예를 들어, "실질적으로" 또는 "대략" 또는 "약" 은 stated value 의 ±10%, ±5%, ±3%, 또는 ±1% 내 또는 표준편차 내를 의미할 수 있다. Here, “substantially” or “approximately” or “approximately” means a deviation within an acceptable range, taking into account not only the stated value, but also the error associated with the measurement and measurement of the measurand. Includes average. For example, “substantially” or “approximately” or “about” can mean within ±10%, ±5%, ±3%, or ±1% or within a standard deviation of the stated value.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, 에너지 준위(energy level)는 최고점유분자궤도(highest occupied molecular orbital, HOMO) 에너지 준위 또는 최저비점유분자궤도(lowest unoccupied molecular orbital, LUMO) 에너지 준위이다.Unless otherwise defined herein, the energy level is the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level or the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, 일 함수(work function) 또는 에너지 준위는 진공 레벨(vacuum level)로부터의 절대값으로 표시된다. 또한 일 함수 또는 에너지 준위가 깊다, 높다 또는 크다는 것은 진공 레벨을 "0eV"로 하여 절대값이 큰 것을 의미하고 일 함수 또는 에너지 준위가 얕다, 낮다 또는 작다는 것은 진공 레벨을 "0eV"로 하여 절대값이 작은 것을 의미한다. 또한 일 함수 및/또는 에너지 준위의 차이는 절대값의 큰 값에서 절대값의 작은 값을 뺀 값일 수 있다.Unless otherwise defined herein, the work function or energy level is expressed as an absolute value from the vacuum level. Also, if the work function or energy level is deep, high or large, it means that the absolute value is large with the vacuum level set to "0eV", and if the work function or energy level is shallow, low or small means the absolute value is set to "0eV" in the vacuum level. It means that the value is small. Additionally, the difference in work function and/or energy level may be a value obtained by subtracting a small absolute value from a large absolute value.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, HOMO 에너지 준위는 AC-2 (Hitachi) 또는 AC-3 (Riken Keiki Co., LTD.)를 사용하여 박막에 UV 광을 조사하여 에너지에 따라 방출되는 광전자량으로 평가할 수 있다. Unless otherwise defined below, the HOMO energy level is the amount of photoelectrons emitted according to the energy by irradiating UV light to the thin film using AC-2 (Hitachi) or AC-3 (Riken Keiki Co., LTD.). can be evaluated.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, LUMO 에너지 준위는 UV-Vis spectrometer (Shimadzu Corporation)를 사용하여 에너지 밴드갭을 얻은 후, 상기 에너지 밴드갭과 이미 측정된 HOMO 에너지 준위로부터 LUMO 에너지 준위를 계산하여 얻을 수 있다.Unless otherwise defined below, the LUMO energy level is obtained by obtaining the energy band gap using a UV-Vis spectrometer (Shimadzu Corporation) and then calculating the LUMO energy level from the energy band gap and the already measured HOMO energy level. You can.
이하, 일 구현예에 따른 화합물을 설명한다. 상기 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.Hereinafter, a compound according to one embodiment will be described. The compound is represented by the following formula (1).
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌(arene)기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌(heteroarene)기 또는 이들의 융합 고리이고,Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 arene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroarene group, or a fused ring thereof,
G는 -Se-, -Te-, -S(=O)-, -S(=O)2-, -N=, -NRa-, -BRb-, -SiRcRd-, -SiRccRdd-, -GeReRf-, -GeReeRff-, -(CRgRh)n1-, -(CRggRhh)-, -(C(Ri)=(C(Rj))- 및 -(C(Rii)=(C(Rjj))-에서 선택되며(여기에서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri 및 Rj는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기에서 선택되고 Rcc 및 Rdd, Ree 및 Rff, Rgg 및 Rhh, 또는 Rii 및 Rjj의 각각의 쌍은 서로 연결되어 링 구조를 형성할 수 있고 -(CRgRh)n1-의 n1은 1 또는 2임),G is -Se-, -Te-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -N=, -NR a -, -BR b -, -SiR c R d -, -SiR cc R dd -, -GeR e R f -, -GeR ee R ff -, -(CR g R h ) n1 -, -(CR gg R hh )-, -(C(R i )=(C(R j ))- and -(C(R ii )=(C(R jj ))-, where R a , R b , R c , R d , R e , R f , R g , R h , R i and R j are each independently selected from hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group and substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy group, and R cc and R dd , R ee and R ff , R Each pair of gg and R hh , or R ii and R jj may be connected to each other to form a ring structure, and n1 of -(CR g R h ) n1 - is 1 or 2),
Rx, Ry 및 Rz는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 할로겐 또는 CN이고, x와 y는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고 z는 0 내지 2의 정수이고, x+y+z는 4이하이고, R _ _ and z is an integer from 0 to 2, x+y+z is 4 or less,
Rx와 Ry는 서로 파라 위치에 존재하고, R x and R y exist in para positions to each other,
R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,R 1 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
Ar3는 C=O, C=S, C=Se, C=Te 및 C=CRpRq(여기에서 Rp 및 Rq는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기임)에서 선택되는 적어도 하나의 작용기를 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 탄화수소 고리기, C=O, C=S, C=Se, C=Te 및 C=CRpRq (여기에서 Rp 및 Rq는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기임)에서 선택되는 적어도 하나의 작용기를 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 융합 고리이다.Ar 3 is C=O, C=S, C=Se, C=Te and C=CR p R q (where R p and R q are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group) , a cyano group or a cyano-containing group), a substituted or unsubstituted C6 to C30 hydrocarbon ring group having at least one functional group selected from the group consisting of C=O, C=S, C=Se, C=Te and C=CR p R q (where R p and R q are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a cyano group, or a cyano-containing group). A substituted or unsubstituted group having at least one functional group selected from the group consisting of It is a C2 to C30 heterocyclic group or a fused ring thereof.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 N-함유 헤테로 방향족 고리기의 전자 도너 부분(electron donor moiety), 파라 위치에 2개 이상의 치환기를 가지는 페닐렌기를 포함하는 링커, 그리고 Ar3로 표시되는 전자 어셉터 부분(electron acceptor moiety)을 포함한다.The compound represented by Formula 1 includes an electron donor moiety of an N-containing heteroaromatic ring group, a linker containing a phenylene group having two or more substituents at the para position, and an electron acceptor represented by Ar 3 Contains an electron acceptor moiety.
상기 화학식 1에서 Rx, Ry 및 Rz는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기에서 선택되는 전자 공여기(electron donating group)일 수 있다.In Formula 1 , R .
상기 링커에 존재하는 2개 이상의 치환기는 파라 위치에 존재함으로써 화합물의 흡수 파장을 조절하기 용이하고, 평면성 구조를 유도하여 화합물의 전하 이동도를 향상시킬 수 있다.Two or more substituents present in the linker are present at the para position, making it easy to control the absorption wavelength of the compound and improving the charge mobility of the compound by inducing a planar structure.
상기 화학식 1에서 G는 -(CRgRh)n1- 또는 -(CRggRhh)-이고(여기에서 Rg 및 Rh는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기에서 선택되고 Rgg 및 Rhh는 서로 연결되어 링 구조를 형성할 수 있고 n1은 1 또는 2임), Rx와 Ry는 서로 파라 위치에 존재할 수 있다.In Formula 1, G is -(CR g R h ) n1 - or -(CR gg R hh )- (where R g and R h are each independently hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group) and substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy groups, R gg and R hh may be connected to each other to form a ring structure and n1 is 1 or 2), and R x and R y may exist in para positions to each other. there is.
상기 화학식 1에서 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 1번 위치에 질소(N), 황(S) 및 셀레늄(Se)에서 선택되는 헤테로 원자를 포함할 수 있다.In Formula 1, at least one of Ar 1 and Ar 2 may include a hetero atom selected from nitrogen (N), sulfur (S), and selenium (Se) at position 1.
상기 화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠 링, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 링, 치환 또는 비치환된 안트라센(anthracene) 링, 치환 또는 비치환된 인덴(indene) 링, 치환 또는 비치환된 페난트렌(phenanthrene) 링, 치환 또는 비치환된 플루오렌(fluorene) 링 또는 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌(acenaphthylene) 링일 수 있다. 여기에서 "치환된"이란 방향족 링의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C30 헤테로아릴기, C2 내지 C30 아실기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기, 니트로기, -SiRaRbRc (여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기에서 선택됨) 및 이들의 조합에서 선택되는 치환기로 교체되는 것을 의미한다.In Formula 1, Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring, a substituted or unsubstituted naphthalene ring, a substituted or unsubstituted anthracene ring, or a substituted or unsubstituted indene. It may be a ring, a substituted or unsubstituted phenanthrene ring, a substituted or unsubstituted fluorene ring, or a substituted or unsubstituted acenaphthylene ring. Here, “substituted” means that the hydrogen of the aromatic ring is deuterium, C1 to C30 alkyl group, C1 to C30 alkoxy group, C6 to C30 aryl group, C3 to C30 heteroaryl group, C2 to C30 acyl group, halogen, cyano group (- CN), cyano-containing group, nitro group, -SiR a R b R c (where R a , R b and R c are each independently selected from hydrogen and substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group) and their It means being replaced with a substituent selected from the combination.
상기 화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 티오펜 링, 치환 또는 비치환된 셀루로펜 링, 치환 또는 비치환된 텔루로펜 링, 치환 또는 비치환된 피리딘 링, 치환 또는 비치환된 피리미딘 링, 치환 또는 비치환된 피라진 링, 치환 또는 비치환된 인돌 링, 치환 또는 비치환된 퀴놀린 링, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린 링, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린 링, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린 링, 치환 또는 비치환된 카바졸 링, 치환 또는 비치환된 페나진 링, 또는 치환 또는 비치환된 페난트롤린 링일 수 있다. 여기에서 "치환된"이란 방향족 링의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C30 헤테로아릴기, C2 내지 C30 아실기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기, 니트로기, -SiRaRbRc (여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기에서 선택됨) 및 이들의 조합에서 선택되는 치환기로 교체되는 것을 의미한다.In Formula 1, Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted thiophene ring, a substituted or unsubstituted cellulophene ring, a substituted or unsubstituted tellurophene ring, or a substituted or unsubstituted pyridine ring. , substituted or unsubstituted pyrimidine ring, substituted or unsubstituted pyrazine ring, substituted or unsubstituted indole ring, substituted or unsubstituted quinoline ring, substituted or unsubstituted isoquinoline ring, substituted or unsubstituted quinoxaline. It may be a ring, a substituted or unsubstituted quinazoline ring, a substituted or unsubstituted carbazole ring, a substituted or unsubstituted phenazine ring, or a substituted or unsubstituted phenanthroline ring. Here, “substituted” means that the hydrogen of the aromatic ring is deuterium, C1 to C30 alkyl group, C1 to C30 alkoxy group, C6 to C30 aryl group, C3 to C30 heteroaryl group, C2 to C30 acyl group, halogen, cyano group (- CN), cyano-containing group, nitro group, -SiR a R b R c (where R a , R b and R c are each independently selected from hydrogen and substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group) and their It means being replaced with a substituent selected from the combination.
상기 화학식 1에서 G는 -(CRgRh)n1- 또는 -(CRggRhh)-이고(여기에서 Rg 및 Rh는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기에서 선택되고 Rgg 및 Rhh는 서로 연결되어 링 구조를 형성할 수 있고 n1은 1 또는 2임), Rx와 Ry는 서로 파라 위치에 존재할 수 있다.In Formula 1, G is -(CR g R h ) n1 - or -(CR gg R hh )- (where R g and R h are each independently hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group) and substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy groups, R gg and R hh may be connected to each other to form a ring structure and n1 is 1 or 2), and R x and R y may exist in para positions to each other. there is.
상기 화학식 1에서 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 1번 위치에 질소(N), 황(S) 및 셀레늄(Se)에서 선택되는 헤테로 원자를 포함할 수 있다.In Formula 1, at least one of Ar 1 and Ar 2 may include a hetero atom selected from nitrogen (N), sulfur (S), and selenium (Se) at position 1.
상기 화학식 1에서 Ar1 및 Ar2를 포함하는 고리기는 하기 화학식 2로 표현되는 모이어티들에서 선택될 수 있다.In Formula 1, the ring group containing Ar 1 and Ar 2 may be selected from moieties represented by Formula 2 below.
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서, In Formula 2,
G는 화학식 1에서와 동일하고,G is the same as in Formula 1,
R11 내지 R14 및 R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되거나 또는 선택적으로(optionally) R11 내지 R14 중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리기 또는 6원 방향족 고리기를 형성할 수 있고 선택적으로 R21 내지 R24중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리기 또는 6원 방향족 고리기를 형성할 수 있고,R 11 to R 14 and R 21 to R 24 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group. , substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group (-CN), cyano-containing group, and combinations thereof, or optionally two of R 11 to R 14 adjacent to each other may be connected to each other to form a 5-membered aromatic ring group or a 6-membered aromatic ring group, and optionally, two adjacent ones of R 21 to R 24 may be connected to each other to form a 5-membered aromatic ring group or a 6-membered aromatic ring group,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.* is the point connected to Chemical Formula 1.
상기 화학식 1에서 Ar1 및 Ar2는 Ar3로 표현되는 전자 흡인기를 포함하지 않을 수 있다. 즉 Ar1 및 Ar2는 Ar3로 표현되는 전자 흡인기(electron withdrawing group)로 치환되지 않은 C6 내지 C30 아렌기, Ar3로 표현되는 전자 흡인기로 치환되지 않은 C3 내지 C30 헤테로아렌기 및 이들의 축합 고리일 수 있다. 상기 전자 흡인기는 Ar3로 표현되는 고리기(C=O, C=S, C=Se 및 C=Te에서 선택되는 적어도 하나의 작용기를 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 탄화수소 고리기, C=O, C=S, C=Se 및 C=Te에서 선택되는 적어도 하나의 작용기를 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 융합 고리)일 수 있다. 따라서 상기 화학식 1의 구조는 도너-어셉터 구조를 가지며, 이로써, 흡수파장을 녹색 파장 영역의 소정 범위(약 530 nm 이상 약 555 nm 이하, 예컨대, 약 530 nm 이상 약 550 nm 이하, 약 530 nm 이상 약 545 nm 이하 또는 약 530 nm 이상 약 540 nm 이하)로 조절할 수 있고, 증착 온도를 낮출 수 있으며, 흡수 계수를 증가시킬 수 있다. Ar1 및 Ar2의 치환기로 Ar3로 표현되는 전자 흡인기가 포함되는 경우 승화 온도가 너무 높아서 증착 안정성과 공정성이 저하될 수 있다. In Formula 1, Ar 1 and Ar 2 may not include the electron-withdrawing group represented by Ar 3 . That is, Ar 1 and Ar 2 are a C6 to C30 arene group unsubstituted by an electron withdrawing group represented by Ar 3 , a C3 to C30 heteroarene group unsubstituted by an electron withdrawing group represented by Ar 3 , and condensations thereof. It could be a ring. The electron-withdrawing group is a ring group represented by Ar 3 (a substituted or unsubstituted C6 to C30 hydrocarbon ring group having at least one functional group selected from C=O, C=S, C=Se and C=Te, C= It may be a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group or a fused ring thereof) having at least one functional group selected from O, C=S, C=Se, and C=Te. Therefore, the structure of Formula 1 has a donor-acceptor structure, whereby the absorption wavelength is within a predetermined range of the green wavelength region (about 530 nm to about 555 nm, for example, about 530 nm to about 550 nm, about 530 nm). It can be adjusted to about 545 nm or less or about 530 nm to about 540 nm), the deposition temperature can be lowered, and the absorption coefficient can be increased. If an electron-withdrawing group represented by Ar 3 is included as a substituent for Ar 1 and Ar 2 , the sublimation temperature may be too high and deposition stability and processability may be reduced.
상기 화학식 1에서, 링 구조는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 탄화수소 고리기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있다. In Formula 1, the ring structure may be a substituted or unsubstituted C5 to C30 hydrocarbon ring group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
상기 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 탄화수소 고리기는 예를 들어 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 사이클로알킬기(예컨대, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C10 사이클로알킬기); 또는 적어도 하나의 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 사이클로알킬기(예컨대, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C10 사이클로알킬기)와 적어도 하나의 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기(예컨대, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기)의 융합 고리일 수 있다. 상기 융합 고리의 예로는 플루오레닐기(fluorenyl group), 인다닐기(indanyl group) 등을 들 수 있다. The substituted or unsubstituted C5 to C30 hydrocarbon ring group is, for example, a substituted or unsubstituted C5 to C30 cycloalkyl group (e.g., a substituted or unsubstituted C5 to C20 cycloalkyl group or a substituted or unsubstituted C5 to C10 cycloalkyl group). ; or at least one substituted or unsubstituted C5 to C30 cycloalkyl group (e.g., a substituted or unsubstituted C5 to C20 cycloalkyl group or a substituted or unsubstituted C5 to C10 cycloalkyl group) and at least one substituted or unsubstituted C6 to C10 cycloalkyl group. It may be a fused ring of a C30 aryl group (eg, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C6 to C10 aryl group). Examples of the fused ring include a fluorenyl group, an indanyl group, etc.
상기 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는 예를 들어 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기(예컨대, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 헤테로사이클로알킬기)일 수 있다. 또한 상기 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는 상기 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 탄화수소 고리기로 예시된 융합 고리가 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 것을 의미할 수 있다. 예를 들어 적어도 하나의 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 헤테로사이클로알킬기(예컨대, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 헤테로사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C10 헤테로사이클로알킬기)와 적어도 하나의 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기(예컨대, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기)의 융합 고리; 적어도 하나의 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 사이클로알킬기(예컨대, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C10 사이클로알킬기)와 적어도 하나의 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기(예컨대, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 헤테로아릴기)의 융합 고리; 적어도 하나의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기(예컨대, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 헤테로사이클로알킬기)와 적어도 하나의 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기(예컨대, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10 헤테로아릴기)의 융합 고리일 수 있다.The substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group is, for example, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group (e.g., a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocycloalkyl group or a substituted or unsubstituted C2 to C10 heterocycloalkyl group). It may be a cycloalkyl group). In addition, the substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group may mean that the fused ring exemplified by the substituted or unsubstituted C5 to C30 hydrocarbon ring group includes at least one hetero atom. For example, at least one substituted or unsubstituted C5 to C30 heterocycloalkyl group (e.g., a substituted or unsubstituted C5 to C20 heterocycloalkyl group or a substituted or unsubstituted C5 to C10 heterocycloalkyl group) and at least one substituted or A fused ring of an unsubstituted C6 to C30 aryl group (eg, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C6 to C10 aryl group); At least one substituted or unsubstituted C5 to C30 cycloalkyl group (e.g., a substituted or unsubstituted C5 to C20 cycloalkyl group or a substituted or unsubstituted C5 to C10 cycloalkyl group) and at least one substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group. A fused ring of a heteroaryl group (eg, a substituted or unsubstituted C3 to C20 heteroaryl group or a substituted or unsubstituted C3 to C10 heteroaryl group); At least one substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group (e.g., a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocycloalkyl group or a substituted or unsubstituted C2 to C10 heterocycloalkyl group) and at least one substituted or unsubstituted group It may be a fused ring of a C3 to C30 heteroaryl group (eg, a substituted or unsubstituted C3 to C20 heteroaryl group or a substituted or unsubstituted C3 to C10 heteroaryl group).
상기 화학식 1에서 링 구조(상기 화학식 1의 G가 -SiRccRdd-, -GeReeRff-, -(CRggRhh)-, 또는 -(C(Rii))=(C(Rjj))인 경우 Rcc 및 Rdd, Ree 및 Rff, Rgg 및 Rhh, 또는 Rii 및 Rjj중 각각의 쌍이 서로 연결되어 형성된 링 구조)는 하기 화학식 3으로 표현되는 모이어티를 포함할 수 있다.In Formula 1, the ring structure (G in Formula 1 is -SiR cc R dd -, -GeR ee R ff -, -(CR gg R hh )-, or -(C(R ii ))=(C(R In the case of jj )), the ring structure formed by connecting each pair of R cc and R dd , R ee and R ff , R gg and R hh , or R ii and R jj ) is a moiety represented by the following formula (3) It can be included.
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 3에서, In Formula 3 above,
Ar33 및 Ar34는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌(arene)기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌(heteroarene)기 또는 이들의 축합 고리이고,Ar 33 and Ar 34 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 arene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroarene group, or a condensed ring thereof,
*는 화학식 1에 연결되는 지점을 의미한다.* means the point connected to Chemical Formula 1.
상기 화학식 1에서 링 구조(상기 화학식 1의 G가 -SiRccRdd-, -GeReeRff-, -(CRggRhh)-, 또는 -(C(Rii))=(C(Rjj))인 경우 Rcc 및 Rdd, Ree 및 Rff, Rgg 및 Rhh, 또는 Rii 및 Rjj중 각각의 쌍이 서로 연결되어 형성된 링 구조)는 하기 화학식 4로 표현되는 모이어티를 포함할 수 있다.In Formula 1, the ring structure (G in Formula 1 is -SiR cc R dd -, -GeR ee R ff -, -(CR gg R hh )-, or -(C(R ii ))=(C(R In the case of jj )), the ring structure formed by connecting each pair of R cc and R dd , R ee and R ff , R gg and R hh , or R ii and R jj ) is a moiety represented by the following formula (4) It can be included.
[화학식 4][Formula 4]
상기 화학식 4에서, In Formula 4 above,
Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -S(=O)-, -S(=O)2-, -NRa1-, -BRa2-, -SiRbRc-, -SiRbbRcc-, -GeRdRe- 또는 -GeRddRee-이고(여기에서 Ra1, Ra2, Rb, Rc, Rd 및 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴기이고, Rbb 및 Rcc 또는 Rdd 및 Ree 중 적어도 한 쌍은 서로 연결되어 링 구조를 형성할 수 있음),X a and X b are each independently -O-, -S-, -Se-, -Te-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -NR a1 -, -BR a2 -, -SiR b R c -, -SiR bb R cc -, -GeR d R e - or -GeR dd R ee -, where R a1 , R a2 , R b , R c , R d and R e are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryloxy group or substituted or unsubstituted C3 to C20 heteroaryl group, and at least one pair of R bb and R cc or R dd and R ee may be connected to each other to form a ring structure),
La는 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NRa1-, -BRa2-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n1-, -(C(Rp)=N))- 및 단일 결합에서 선택되고(여기에서 Ra1, Ra2, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, 및 Rp는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기이고 -(CRfRg)n1-의 n1은 1 또는 2임),L a is -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NR a1 -, -BR a2 -, -SiR b R c -, -GeR d R e -, -(CR f R g ) n1 -, -(C(R p )=N))- and single bonds selected from R a1 , R a2 , R b , R c , R d , R e , R f , R g , and R p is each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or substituted or unsubstituted is a C6 to C20 aryloxy group and n1 of -(CR f R g ) n1 - is 1 or 2),
각각의 링의 수소는 선택적으로 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기에서 선택되는 적어도 하나의 치환기로 교체될 수 있고, Hydrogen of each ring is optionally deuterium, halogen, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, and substituted or unsubstituted C6 may be replaced with at least one substituent selected from a C20 aryloxy group,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.* is the point connected to Chemical Formula 1.
상기 화학식 4에서, 모이어터 (3), (4), (5), (6), (7), (8) 또는 (9)의 방향족 링에 존재하는 CH는 N으로 교체될 수 있다.In Formula 4, CH present in the aromatic ring of moiety (3), (4), (5), (6), (7), (8) or (9) may be replaced with N.
상기 화학식 1에서, Ar3는 하기 화학식 5로 표현되는 고리기일 수 있다.In Formula 1, Ar 3 may be a cyclic group represented by Formula 5 below.
[화학식 5][Formula 5]
상기 화학식 5에서, In Formula 5 above,
Ar3'은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기에서 선택되고,Ar 3 ' is selected from a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고, Z 1 and Z 2 is each independently selected from O, S, Se, Te, and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a cyano group, or It is a cyano-containing group,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.* is the point connected to Chemical Formula 1.
일 구현예에서, Z1 및 Z2가 모두 CRaRb인 경우 Z1 및 Z2중 적어도 하나는 시아노기 또는 시아노 함유기를 포함할 수 있다.In one embodiment, Z 1 and If Z 2 is both CR a R b then Z 1 and At least one of Z 2 may include a cyano group or a cyano-containing group.
상기 화학식 1에서, Ar3는 하기 화학식 6A 내지 화학식 6G중 어느 하나로 표현되는 고리기일 수 있다.In Formula 1, Ar 3 may be a cyclic group represented by any one of the following Formulas 6A to 6G.
[화학식 6A][Formula 6A]
상기 화학식 6A에서,In Formula 6A,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고, Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
Z3는 N 및 CRc에서 선택되고(여기에서 Rc는 수소, 중수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기에서 선택됨),Z 3 is selected from N and CR c (wherein R c is selected from hydrogen, deuterium and substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl groups),
R11, R12, R13, R14 및 R15는 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되거나 또는 R12과 R13 및 R14과 R15는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 융합된 방향족 고리를 형성할 수 있고,R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted selected from a ringed C4 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group (-CN), cyano-containing group, and combinations thereof, or R 12 and R 13 and R 14 and R 15 each exist independently or are connected to each other Can form fused aromatic rings,
n은 0 또는 1이고,n is 0 or 1,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.* is the point connected to Chemical Formula 1.
일 구현예에서, 상기 화학식 6A의 Z1 및 Z2가 모두 CRaRb인 경우 Z1 및 Z2중 적어도 하나는 시아노기 또는 시아노 함유기를 포함할 수 있다.In one embodiment, Z 1 of Formula 6A and If Z 2 is both CR a R b then Z 1 and At least one of Z 2 may include a cyano group or a cyano-containing group.
[화학식 6B][Formula 6B]
상기 화학식 6B에서,In Formula 6B,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고, Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
Z3는 O, S, Se, Te 및 C(Ra)(CN)(여기에서 Ra는 수소, 시아노기(-CN) 및 C1 내지 C10 알킬기에서 선택됨)에서 선택되고, Z 3 is selected from O, S, Se, Te and C(R a )(CN), where R a is selected from hydrogen, cyano group (-CN) and C1 to C10 alkyl group,
R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN) 및 이들의 조합에서 선택되고,R 11 and R 12 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 aryl group. C4 to C30 selected from heteroaryl group, halogen, cyano group (-CN), and combinations thereof,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.* is the point connected to Chemical Formula 1.
일 구현예에서, 상기 화학식 6B의 Z1 및 Z2가 모두 CRaRb인 경우 Z1 및 Z2중 적어도 하나는 시아노기 또는 시아노 함유기를 포함할 수 있다.In one embodiment, Z 1 of Formula 6B and If Z 2 is both CR a R b then Z 1 and At least one of Z 2 may include a cyano group or a cyano-containing group.
[화학식 6C][Formula 6C]
상기 화학식 6C에서,In Formula 6C,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고, Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN) 및 이들의 조합에서 선택되고,R 11 , R 12 and R 13 are the same or different and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group. selected from a group, substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group (-CN), and combinations thereof,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.* is the point connected to Chemical Formula 1.
일 구현예에서, 상기 화학식 6C의 Z1 및 Z2가 모두 CRaRb인 경우 Z1 및 Z2중 적어도 하나는 시아노기 또는 시아노 함유기를 포함할 수 있다.In one embodiment, Z 1 of Formula 6C and If Z 2 is both CR a R b then Z 1 and At least one of Z 2 may include a cyano group or a cyano-containing group.
[화학식 6D][Formula 6D]
상기 화학식 6D에서,In Formula 6D,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고, Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
Z3는 N 및 CRc에서 선택되고(여기에서 Rc는 수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기에서 선택됨),Z 3 is selected from N and CR c (where R c is selected from hydrogen and a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group),
G1은 O, S, Se, Te, SiRxRy 및 GeRzRw에서 선택되고, 여기에서 Rx, Ry, Rz 및 Rw는 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기에서 선택되고,G 1 is selected from O, S, Se, Te, SiR x R y and GeR z R w , where R x , R y , R z and R w are the same or different and each independently hydrogen, deuterium, halogen , cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group and substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되고, R12 및 R13은 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 융합된 방향족 고리를 형성할 수 있고,R 11 , R 12 and R 13 are the same or different and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group. group, substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group, cyano-containing group, and combinations thereof, and R 12 and R 13 exist independently or are connected to each other to form a fused aromatic ring. You can do it,
n은 0 또는 1이고, n is 0 or 1,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.* is the point connected to Chemical Formula 1.
일 구현예에서, 상기 화학식 6D의 Z1 및 Z2가 모두 CRaRb인 경우 Z1 및 Z2중 적어도 하나는 시아노기 또는 시아노 함유기를 포함할 수 있다.In one embodiment, Z 1 of Formula 6D and If Z 2 is both CR a R b then Z 1 and At least one of Z 2 may include a cyano group or a cyano-containing group.
[화학식 6E][Formula 6E]
상기 화학식 6E에서,In Formula 6E,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고, Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
Z3는 N 및 CRc에서 선택되고(여기에서 Rc는 수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기에서 선택됨),Z 3 is selected from N and CR c (where R c is selected from hydrogen and a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group),
G2은 O, S, Se, Te, SiRxRy 및 GeRzRw에서 선택되고, 여기에서 Rx, Ry, Rz 및 Rw는 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기에서 선택되고,G 2 is selected from O, S, Se, Te, SiR x R y and GeR z R w , where R x , R y , R z and R w are the same or different and each independently hydrogen, deuterium, halogen , cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group and substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되고, R 11 , R 12 and R 13 are the same or different and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group. selected from a group, substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group, cyano-containing group, and combinations thereof,
n은 0 또는 1이고, n is 0 or 1,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.* is the point connected to Chemical Formula 1.
일 구현예에서, 상기 화학식 6E의 Z1 및 Z2가 모두 CRaRb인 경우 Z1 및 Z2중 적어도 하나는 시아노기 또는 시아노 함유기를 포함할 수 있다.In one embodiment, Z 1 of Formula 6E and If Z 2 is both CR a R b then Z 1 and At least one of Z 2 may include a cyano group or a cyano-containing group.
[화학식 6F][Formula 6F]
상기 화학식 6F에서,In Formula 6F,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고, Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
R11는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되고,R 11 is hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group (-CN), cyanogroup. selected from furnace-containing groups and combinations thereof,
G3는 O, S, Se, Te, SiRxRy 및 GeRzRw에서 선택되고, 여기에서 Rx, Ry, Rz 및 Rw는 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기에서 선택되고, G 3 is selected from O, S, Se, Te, SiR x R y and GeR z R w , where R x , R y , R z and R w are the same or different and each independently hydrogen, deuterium, halogen , cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group and substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.* is the point connected to Chemical Formula 1.
일 구현예에서, 상기 화학식 6F의 Z1 및 Z2가 모두 CRaRb인 경우 Z1 및 Z2중 적어도 하나는 시아노기 또는 시아노 함유기를 포함할 수 있다.In one embodiment, Z 1 of Formula 6F and If Z 2 is both CR a R b then Z 1 and At least one of Z 2 may include a cyano group or a cyano-containing group.
[화학식 6G][Formula 6G]
상기 화학식 6G에서, In the above formula 6G,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고, R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a cyano group, or a cyano-containing group,
Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRcRd에서 선택되고, 여기에서 Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고, Z 1 to Z 4 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR c R d , where R c and R d are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.* is the point connected to Chemical Formula 1.
일 구현예에서, 상기 화학식 6G의 Z1 내지 Z4가 모두 CRcRd인 경우 Z1 내지 Z4중 적어도 하나는 시아노기 또는 시아노 함유기를 포함할 수 있다.In one embodiment, when Z 1 to Z 4 in Formula 6G are all CR c R d , at least one of Z 1 to Z 4 may include a cyano group or a cyano-containing group.
상기 화학식 6A로 표현되는 고리기는 하기 화학식 6A-1 또는 화학식 6A-2 로 표현되는 고리기일 수 있다.The cyclic group represented by Formula 6A may be a cyclic group represented by Formula 6A-1 or Formula 6A-2 below.
[화학식 6A-1][Formula 6A-1]
[화학식 6A-2][Formula 6A-2]
상기 화학식 6A-1 및 화학식 6A-2에서, In Formula 6A-1 and Formula 6A-2,
Z3, R11, n, R11, R12, R13, R14 및 R15는 화학식 6A에서와 같고, Z 3 , R 11 , n, R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are as in Formula 6A,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.* is the point connected to Chemical Formula 1.
상기 화학식 6A로 표현되는 고리기는 R12과 R13 및/또는 R14과 R15는 각각 독립적으로 연결되어 융합된 방향족 고리를 형성하는 경우 하기 화학식 6A-3로 표현되는 고리기일 수 있다.The cyclic group represented by the formula 6A may be a cyclic group represented by the following formula 6A-3 when R 12 and R 13 and/or R 14 and R 15 are each independently linked to form a fused aromatic ring.
[화학식 6A-3][Formula 6A-3]
상기 화학식 6A-3에서, In Formula 6A-3,
Z1, Z2, Z3, R11 및 n은 화학식 6A에서와 같고, Z 1 , Z 2 , Z 3 , R 11 and n are as in Formula 6A,
R12a 및 R12b는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되고, R 12a and R 12b are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group, halogen, or a cyano group. (-CN), cyano-containing groups, and combinations thereof,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, m1 and m2 are each independently integers from 0 to 4,
Ph1 및 Ph2는 융합된 페닐렌 링을 의미하며 Ph1과 Ph2중 하나는 선택적으로(optionally) 생략될 수 있고, Ph1 and Ph2 refer to fused phenylene rings, and one of Ph1 and Ph2 may be optionally omitted,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.* is the point connected to Chemical Formula 1.
상기 화학식 6B로 표현되는 고리기는 예컨대 하기 화학식 6B-1, 화학식 6B-2 또는 화학식 6B-3으로 표현되는 고리기일 수 있다.The cyclic group represented by Formula 6B may be, for example, a cyclic group represented by Formula 6B-1, Formula 6B-2, or Formula 6B-3 below.
[화학식 6B-1] [화학식 6B-2] [화학식 6B-3] [Formula 6B-1] [Formula 6B-2] [Formula 6B-3]
상기 화학식 6B-1, 6B-2 및 6B-3에서, In the above formulas 6B-1, 6B-2 and 6B-3,
R11 및 R12는 화학식 6B에서와 같고, R 11 and R 12 are as in Formula 6B,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.* is the point connected to Chemical Formula 1.
상기 화학식 6C로 표현되는 고리기는 예컨대 하기 화학식 6C-1 또는 화학식 6C-3으로 표현되는 고리기일 수 있다.The cyclic group represented by Formula 6C may be, for example, a cyclic group represented by Formula 6C-1 or Formula 6C-3 below.
[화학식 6C-1] [화학식 6C-2] [Formula 6C-1] [Formula 6C-2]
상기 화학식 6C-1 및 6C-2에서, In the above formulas 6C-1 and 6C-2,
R11 내지 R13는 화학식 6C에서와 같고, R 11 to R 13 are the same as in Formula 6C,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.* is the point connected to Chemical Formula 1.
상기 화학식 1의 화합물의 구체적인 예로는 하기 그룹 1의 화합물을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the compound of Formula 1 include compounds of Group 1 below, but are not limited thereto.
[그룹 1][Group 1]
상기 그룹 1에서,In group 1 above,
각각의 링에 존재하는 수소는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐(F, Cl, Br, I), 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있다.Hydrogen present in each ring is a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group. It may be substituted with a substituent selected from groups, halogens (F, Cl, Br, I), cyano groups (-CN), cyano-containing groups, and combinations thereof.
그룹 1에는 G가 -C(CH3)2-인 화합물만 예시하였으나, -Se-, -Te-, -S(=O)-, -S(=O)2-, -N=, -NRa-, -BRb-, -SiRcRd-, -SiRccRdd-, -GeReRf-, -GeReeRff-, -(CRgRh)n1-, -(CRggRhh)-, -(C(Ri)=(C(Rj))- 또는 -(C(Rii)=(C(Rjj))-인 화합물도 동일한 방법으로 예시될 수 있다.In group 1, only compounds where G is -C(CH 3 ) 2 - are exemplified, but -Se-, -Te-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -N=, -NR a -, -BR b -, -SiR c R d -, -SiR cc R dd -, -GeR e R f -, -GeR ee R ff -, -(CR g R h ) n1 -, -(CR gg Compounds of R hh )-, -(C(R i )=(C(R j ))- or -(C(R ii )=(C(R jj ))- can also be exemplified in the same manner.
또한 그룹 1에는 Ar3가 화학식 6A, 화학식 6B, 화학식 6D 또는 화학식 6E로 표현되는 고리기인 화합물만 예시하였으나, Ar3가 화학식 6C, 화학식 6F 또는 화학식 6G로 표현되는 고리기인 화합물도 동일한 방법으로 예시될 수 있다.In addition, in Group 1, only compounds where Ar 3 is a cyclic group represented by Formula 6A, Formula 6B, Formula 6D or Formula 6E are exemplified, but compounds where Ar 3 is a cyclic group represented by Formula 6C, Formula 6F or Formula 6G are also exemplified in the same manner. It can be.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 녹색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하는 화합물로, 박막 상태에서 약 530 nm 이상 약 555 nm 이하, 예컨대, 약 530 nm 이상 약 550 nm 이하, 약 530 nm 이상 약 545 nm 이하 또는 약 530 nm 이상 약 540 nm 이하의 파장 범위에서 최대 흡수 파장(λmax)을 가질 수 있다.The compound represented by Formula 1 is a compound that selectively absorbs light in the green wavelength region, and in a thin film state, it has a wavelength of about 530 nm to about 555 nm, for example, about 530 nm to about 550 nm, and about 530 nm to about 545 nm. It may have a maximum absorption wavelength (λ max ) in a wavelength range of nm or less or between about 530 nm and about 540 nm.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 박막 상태에서 약 50 nm 내지 약 150 nm, 예컨대 약 50 nm 내지 약 120 nm, 약 50 nm 내지 약 110 nm 또는 약 50 nm 내지 약 100 nm의 반치폭(full width at half maximum, FWHM)을 가지는 흡광 곡선을 나타낼 수 있다. 상기 범위의 반치폭을 가짐으로써 녹색 파장 전영역에 대한 선택성을 높일 수 있다. 상기 박막은 진공 조건에서 증착된 박막일 수 있다.The compound represented by Formula 1 has a full width at half of about 50 nm to about 150 nm, for example, about 50 nm to about 120 nm, about 50 nm to about 110 nm, or about 50 nm to about 100 nm in the thin film state. An absorption curve with maximum (FWHM) can be displayed. By having a half width in the above range, selectivity for the entire green wavelength range can be increased. The thin film may be a thin film deposited under vacuum conditions.
일 구현예에서, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물의 승화 온도(진공 증착에 의해 제막하는 온도, "증착 온도"라고도 함)는 약 280℃ 이하, 예컨대 약 100℃ 내지 약 280℃일 수 있다. 상기 범위의 승화 온도를 가짐으로써 증착에 의한 박막 형성시 불순물 혼입 가능성이 적다. 상기 승화 온도는 열중량분석(thermogravimetric analysis, TGA)에 의해 확인될 수 있으며, 예컨대 10Pa 이하의 압력에서 열중량분석시 예컨대 초기 중량 대비 10%의 중량 감소가 일어나는 온도일 수 있다.In one embodiment, the sublimation temperature (temperature for forming a film by vacuum deposition, also referred to as “deposition temperature”) of the compound represented by Formula 1 may be about 280°C or less, for example, about 100°C to about 280°C. By having a sublimation temperature in the above range, there is little possibility of impurities being mixed in when forming a thin film by deposition. The sublimation temperature can be confirmed by thermogravimetric analysis (TGA), and may be a temperature at which, for example, a weight loss of 10% compared to the initial weight occurs when thermogravimetric analysis is performed at a pressure of 10 Pa or less.
또한 이미지 센서를 제작할 경우 빛의 집광을 위해 마이크로렌즈 어레이(MLA)를 소자 제작 후에 형성할 필요가 있다. 이 마이크로렌즈 어레이는 형성 시에 비교적 고온(약 160℃ 이상, 예를 들어 170℃ 이상, 180℃ 이상 또는 190℃ 이상의 온도)을 필요로 하는데, 광전 소자(예를 들어 유기 광전 소자)는 이러한 열처리 공정에서 성능이 열화되어서는 안된다. MLA 열처리 공정에서 광전 소자가 열화하는 것은 유기 물질이 화학적으로 분해하는 것이 아니라 모폴로지 변화에 의해 발생하는 것이다. 모폴로지 변화는 일반적으로는 열처리에 의해 물질의 열운동이 시작되면서 생기기 시작하며 견고한 분자 구조를 갖는 경우에는 이러한 열진동(thermal vibration)이 발생하기 어려워져 열처리에 따른 열화를 방지할 수 있게 된다. 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 도너 부위에 G로 연결된 링 구조를 가짐으로써 분자의 열에 의한 진동을 억제하여 MLA 열처리 공정에서도 안정하게 유지될 수 있으며, 이로써 공정안정성을 확보할 수 있다.Additionally, when manufacturing an image sensor, it is necessary to form a microlens array (MLA) after manufacturing the device to collect light. This microlens array requires relatively high temperatures (about 160°C or higher, e.g., 170°C or higher, 180°C or higher, or 190°C or higher) during formation, and photoelectric devices (e.g., organic photoelectric devices) require such heat treatment. Performance should not deteriorate during the process. Deterioration of photoelectric devices in the MLA heat treatment process is caused by morphology changes rather than chemical decomposition of organic materials. Morphological changes generally begin to occur when the thermal movement of the material begins due to heat treatment, and in the case of a solid molecular structure, such thermal vibration becomes difficult to occur, making it possible to prevent deterioration due to heat treatment. The compound represented by Formula 1 has a ring structure connected to G at the donor site, thereby suppressing molecular vibration due to heat and maintaining stability during the MLA heat treatment process, thereby ensuring process stability.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 p형 반도체일 수 있다. 상기 화합물의 HOMO 에너지 레벨이 약 4.5 eV 내지 약 6.5 eV의 범위에 있고 약 2.0 eV 이상, 예컨대 약 2.0 eV 내지 약 3.0 eV의 에너지 밴드갭을 가질 수 있다. 이 경우 LUMO 에너지 레벨이 약 2.5 eV 내지 약 4.5 eV 사이에 위치하게 된다. 상기 화학식 1의 화합물과 함께 사용되는 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위를 조절함으로써, 상기 화학식 1의 화합물은 p형 반도체로 사용될 수 있다.The compound represented by Formula 1 may be a p-type semiconductor. The HOMO energy level of the compound may be in the range of about 4.5 eV to about 6.5 eV and may have an energy band gap of about 2.0 eV or more, for example, about 2.0 eV to about 3.0 eV. In this case, the LUMO energy level is located between about 2.5 eV and about 4.5 eV. By controlling the HOMO and LUMO energy levels of the compound used together with the compound of Formula 1, the compound of Formula 1 can be used as a p-type semiconductor.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물과 사용가능한 n형 반도체로는 플러렌, 플러렌 유도체, 서브프탈로시아닌 또는 서브프탈로시아닌 유도체, 티오펜 또는 티오펜 유도체, 또는 하기 화학식 7로 표현되는 화합물을 들 수 있다. Examples of n-type semiconductors that can be used with the compound represented by Formula 1 include fullerene, fullerene derivatives, subphthalocyanine or subphthalocyanine derivatives, thiophene or thiophene derivatives, or compounds represented by Formula 7 below.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 p형 반도체와 하기 플러렌, 플러렌 유도체, 서브프탈로시아닌 또는 서브프탈로시아닌 유도체, 티오펜 또는 티오펜 유도체, 또는 하기 화학식 7로 표현되는 화합물을 포함하는 n형 반도체를 포함하는 조성물은 녹색 파장 전영역의 흡수성이 우수하여 이를 포함하는 광전 소자 및 흡광 센서의 광전 변환 효율을 개선할 수 있고 암전류 및 잔류 전하를 크게 감소시킬 수 있다.Includes a p-type semiconductor containing a compound represented by Formula 1 and an n-type semiconductor containing a fullerene, fullerene derivative, subphthalocyanine or subphthalocyanine derivative, thiophene or thiophene derivative, or a compound represented by Formula 7 below. The composition has excellent absorption in the entire green wavelength range and can improve the photoelectric conversion efficiency of photoelectric devices and light absorption sensors containing it and greatly reduce dark current and residual charge.
하기 화학식 7로 표현되는 화합물은 이미드기 또는 안하이드라이드기를 가진 평면형 코어를 포함할 수 있다. The compound represented by Formula 7 below may include a planar core having an imide group or an anhydride group.
[화학식 7][Formula 7]
상기 화학식 7에서,In Formula 7 above,
X5 및 X6는 각각 독립적으로 O 또는 NRa이고(여기에서 Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 할로겐, 또는 시아노기임), X 5 and _ C3 to C30 heterocyclic group, halogen, or cyano group),
R81 내지 R84는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이다.R 81 to R 84 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, halogen, or cyano group. or a combination thereof.
상기 플러렌의 예로는 C60, C70, C76, C78, C80, C82, C84, C90, C96, C240, C540, 이들의 혼합물, 플러렌 나노튜브 등이 있다. 상기 플러렌 유도체는 상기 플러렌에 치환기를 가지는 화합물을 의미한다. 상기 플러렌 유도체는 알킬기(예를 들어 C1 내지 C30 알킬기), 아릴기(예를 들어 C6 내지 C30 아릴기), 헤테로고리기 (예를 들어 C3 내지 C30 사이클로알킬기) 등의 치환기를 포함할 수 있다. 상기 아릴기와 헤테로고리기의 예로는 벤젠고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 페난트렌 고리, 플루오렌 고리, 트리페닐렌 고리, 나프타센 고리, 바이페닐 고리, 피롤 고리, 퓨란(furan) 고리, 티오펜 고리, 이미다졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 인돌진(indolizine) 고리, 인돌 고리, 벤조퓨란 고리, 벤조티오펜 고리, 이소벤조퓨란(isobenzofuran) 고리, 벤즈이미다졸 고리, 이미다조피리딘(imidazopyridine) 고리, 퀴놀리진(quinolizidine) 고리, 퀴놀린 고리, 프탈진(phthalazine) 고리, 나프티리진(naphthyridine) 고리, 퀴녹살린(quinoxaline) 고리, 퀴녹사졸린(quinoxazoline) 고리, 이소퀴놀린(isoquinoline) 고리, 카바졸(carbazole) 고리, 페나트리딘(phenanthridine) 고리, 아크리딘(acridine) 고리, 페난트롤린(phenanthroline) 고리, 티아트렌(thianthrene) 고리, 크로멘(chromene) 고리, 잔텐(xanthene) 고리, 페녹사진(phenoxazine) 고리, 페녹사틴(phenoxathiin) 고리, 페노티아진(phenothiazine) 고리 또는 페나진(phenazine) 고리가 있다.Examples of the fullerene include C60, C70, C76, C78, C80, C82, C84, C90, C96, C240, C540, mixtures thereof, fullerene nanotubes, etc. The fullerene derivative refers to a compound having a substituent on the fullerene. The fullerene derivative may include a substituent such as an alkyl group (for example, a C1 to C30 alkyl group), an aryl group (for example, a C6 to C30 aryl group), or a heterocyclic group (for example, a C3 to C30 cycloalkyl group). Examples of the aryl group and heterocyclic group include benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, fluorene ring, triphenylene ring, naphthacene ring, biphenyl ring, pyrrole ring, furan ring, and thiophene. Ring, imidazole ring, oxazole ring, thiazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, indolizine ring, indole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, isobenzofuran (isobenzofuran) ring, benzimidazole ring, imidazopyridine ring, quinolizidine ring, quinoline ring, phthalazine ring, naphthyridine ring, quinoxaline ring, Quinoxazoline ring, isoquinoline ring, carbazole ring, phenanthridine ring, acridine ring, phenanthroline ring, thiathrene ( There is a thianthrene ring, a chromene ring, a xanthene ring, a phenoxazine ring, a phenoxathiin ring, a phenothiazine ring, or a phenazine ring.
상기 서브프탈로시아닌 또는 서브프탈로시아닌 유도체는 하기 화학식 8로 표현될 수 있다.The subphthalocyanine or subphthalocyanine derivative may be represented by the following formula (8).
[화학식 8][Formula 8]
상기 화학식 8에서,In Formula 8 above,
R31 내지 R33은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 할로겐 함유기 및 이들의 조합에서 선택되고,R 31 to R 33 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 aryl group. selected from C3 to C30 heteroaryl groups, halogens, halogen-containing groups, and combinations thereof,
a, b 및 c는 1 내지 3의 정수이고,a, b and c are integers from 1 to 3,
Z는 1가의 치환기이다.Z is a monovalent substituent.
일 예로, Z는 할로겐 또는 할로겐 함유기일 수 있으며, 예를 들어 F, Cl, F 함유기 또는 Cl 함유기일 수 있다.As an example, Z may be a halogen or a halogen-containing group, for example, F, Cl, a F-containing group, or a Cl-containing group.
상기 할로겐은 F, Cl, Br 또는 I를 의미할 수 있으며 할로겐 함유기는 알킬기(C1 내지 C30 알킬기)의 수소중 적어도 하나가 F, Cl, Br 또는 I로 치환된 것을 의미할 수 있다.The halogen may mean F, Cl, Br, or I, and the halogen-containing group may mean that at least one hydrogen of an alkyl group (C1 to C30 alkyl group) is replaced with F, Cl, Br, or I.
상기 티오펜 유도체는 예컨대 하기 화학식 9 또는 화학식 10으로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The thiophene derivative may be represented, for example, by the following Chemical Formula 9 or Chemical Formula 10, but is not limited thereto.
[화학식 9][Formula 9]
[화학식 10][Formula 10]
상기 화학식 9와 화학식 10에서,In Formulas 9 and 10,
T1, T2 및 T3는 치환 또는 비치환된 티오펜부를 가지는 방향족 고리이고,T 1 , T 2 and T 3 are aromatic rings having a substituted or unsubstituted thiophene moiety,
T1, T2 및 T3는 각각 독립적으로 존재하거나 융합되어 있을 수 있고,T 1 , T 2 and T 3 may each exist independently or be fused,
X3 내지 X8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 시아노기 또는 이들의 조합이고,X 3 to C3 to C30 heterocyclic group, cyano group, or a combination thereof,
EWG1 및 EWG2는 각각 독립적으로 전자흡인기(electron withdrawing group)일 수 있다.EWG 1 and EWG 2 may each independently be an electron withdrawing group.
일 예로, 상기 화학식 9에서, X3 내지 X8 중 적어도 하나는 전자 흡인기, 예를 들어 시아노기 또는 시아노 함유기일 수 있다.For example, in Formula 9, at least one of X 3 to X 8 may be an electron-withdrawing group, for example, a cyano group or a cyano-containing group.
예컨대 화학식 7로 표현되는 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 7A 또는 7B로 표현되는 화합물을 들 수 있다.For example, specific examples of the compound represented by Formula 7 include compounds represented by the following Formula 7A or 7B.
[화학식 7A] [화학식 7B][Formula 7A] [Formula 7B]
상기 화학식 7A 및 화학식 7B에서,In Formula 7A and Formula 7B,
R81 내지 R84, Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합일 수 있다.R 81 to R 84 , R a1 and R a2 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocycle. It may be a group, halogen, cyano group, or a combination thereof.
일 예로, Ra1 및 Ra2 중 적어도 하나는 전자흡인기(electron withdrawing group)를 포함할 수 있으며, 예컨대 Ra1 및 Ra2는 각각 전자흡인기를 포함할 수 있다.For example, at least one of R a1 and R a2 may include an electron withdrawing group. For example, R a1 and R a2 may each include an electron withdrawing group.
일 예로, Ra1 및 Ra2 중 적어도 하나는 할로겐; 시아노기; 할로겐 치환된 C1 내지 C30 알킬기; 할로겐 치환된 C6 내지 C30 아릴기; 할로겐 치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기; 시아노 치환된 C1 내지 C30 알킬기; 시아노 치환된 C6 내지 C30 아릴기; 시아노 치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기; 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.For example, at least one of R a1 and R a2 is halogen; Cyano group; Halogen substituted C1 to C30 alkyl group; Halogen substituted C6 to C30 aryl group; Halogen substituted C3 to C30 heterocyclic group; Cyano substituted C1 to C30 alkyl group; Cyano substituted C6 to C30 aryl group; Cyano substituted C3 to C30 heterocyclic group; Substituted or unsubstituted pyridinyl group; Substituted or unsubstituted pyrimidinyl group; Substituted or unsubstituted triazinyl group; Substituted or unsubstituted pyrazinyl group; Substituted or unsubstituted quinolinyl group; Substituted or unsubstituted isoquinolinyl group; Substituted or unsubstituted quinazolinyl group; C1 to C30 alkyl group substituted with a substituted or unsubstituted pyridinyl group; C6 to C30 aryl group substituted with a substituted or unsubstituted pyridinyl group; C1 to C30 alkyl group substituted with a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group; C6 to C30 aryl group substituted with a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group; C1 to C30 alkyl group substituted with a substituted or unsubstituted triazinyl group; C6 to C30 aryl group substituted with a substituted or unsubstituted triazinyl group; C1 to C30 alkyl group substituted with a substituted or unsubstituted pyrazinyl group; C6 to C30 aryl group substituted with a substituted or unsubstituted pyrazinyl group; C1 to C30 alkyl group substituted with a substituted or unsubstituted quinolinyl group; C6 to C30 aryl group substituted with a substituted or unsubstituted quinolinyl group; C1 to C30 alkyl group substituted with a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group; C6 to C30 aryl group substituted with a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group; C1 to C30 alkyl group substituted with a substituted or unsubstituted quinazolinyl group; C6 to C30 aryl group substituted with a substituted or unsubstituted quinazolinyl group; Or it may include a combination thereof.
일 예로, Ra1 및 Ra2는 각각 할로겐; 시아노기; 할로겐 치환된 C1 내지 C30 알킬기; 할로겐 치환된 C6 내지 C30 아릴기; 할로겐 치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기; 시아노 치환된 C1 내지 C30 알킬기; 시아노 치환된 C6 내지 C30 아릴기; 시아노 치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 피리미디닐기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기로 치환된 C1 내지 C30 알킬기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기로 치환된 C6 내지 C30 아릴기; 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.For example, R a1 and R a2 are each halogen; Cyano group; Halogen substituted C1 to C30 alkyl group; Halogen substituted C6 to C30 aryl group; Halogen substituted C3 to C30 heterocyclic group; Cyano substituted C1 to C30 alkyl group; Cyano substituted C6 to C30 aryl group; Cyano substituted C3 to C30 heterocyclic group; Substituted or unsubstituted pyridinyl group; Substituted or unsubstituted pyrimidinyl group; Substituted or unsubstituted triazinyl group; Substituted or unsubstituted pyrazinyl group; Substituted or unsubstituted quinolinyl group; Substituted or unsubstituted isoquinolinyl group; Substituted or unsubstituted quinazolinyl group; C1 to C30 alkyl group substituted with a substituted or unsubstituted pyridinyl group; C6 to C30 aryl group substituted with a substituted or unsubstituted pyridinyl group; C1 to C30 alkyl group substituted with a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group; C6 to C30 aryl group substituted with a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group; C1 to C30 alkyl group substituted with a substituted or unsubstituted triazinyl group; C6 to C30 aryl group substituted with a substituted or unsubstituted triazinyl group; C1 to C30 alkyl group substituted with a substituted or unsubstituted pyrazinyl group; C6 to C30 aryl group substituted with a substituted or unsubstituted pyrazinyl group; C1 to C30 alkyl group substituted with a substituted or unsubstituted quinolinyl group; C6 to C30 aryl group substituted with a substituted or unsubstituted quinolinyl group; C1 to C30 alkyl group substituted with a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group; C6 to C30 aryl group substituted with a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group; C1 to C30 alkyl group substituted with a substituted or unsubstituted quinazolinyl group; C6 to C30 aryl group substituted with a substituted or unsubstituted quinazolinyl group; Or it may include a combination thereof.
일 예로, Ra1 및 Ra2는 서로 같거나 다를 수 있으며, 예컨대 같을 수 있다.For example, R a1 and R a2 may be the same or different from each other, for example, they may be the same.
상기 화학식 7로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 7 may be selected from, for example, the compounds listed in Group 2 below, but is not limited thereto.
[그룹 2][Group 2]
상기 그룹 2에서, In group 2 above,
각각의 방향족 링 또는 헤테로방향족 링에 존재하는 수소는 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합에서 선택되는 치환기로 치환될 수 있다.Hydrogen present in each aromatic ring or heteroaromatic ring is deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, halogen, It may be substituted with a substituent selected from a cyano group or a combination thereof.
이하 상기 화합물을 포함하는 일 구현예에 따른 광전 소자에 대하여 도면을 참고하여 설명한다.Hereinafter, a photoelectric device according to an embodiment including the above compound will be described with reference to the drawings.
도 1은 일 구현예에 따른 광전 소자를 도시한 단면도이다.Figure 1 is a cross-sectional view showing a photoelectric device according to one implementation.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 광전 소자(100)는 서로 마주하는 제1 전극(10)과 제2 전극(20), 그리고 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 사이에 위치하는 활성층(30)을 포함한다.Referring to FIG. 1, the photoelectric device 100 according to one embodiment includes a first electrode 10 and a second electrode 20 facing each other, and between the first electrode 10 and the second electrode 20. It includes an active layer 30 located thereon.
제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 어느 하나는 애노드(anode)이고 다른 하나는 캐소드(cathode)이다. 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 적어도 하나는 투광 전극일 수 있고, 상기 투광 전극은 예컨대 인듐 틴 옥사이드(indium tin oxide, ITO) 또는 인듐 아연 옥사이드(indium zinc oxide, IZO)와 같은 투명 도전체, 또는 얇은 두께의 단일층 또는 복수층의 금속 박막으로 만들어질 수 있다. 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 하나가 불투광 전극인 경우 예컨대 알루미늄(Al)과 같은 불투명 도전체로 만들어질 수 있다.One of the first electrode 10 and the second electrode 20 is an anode and the other is a cathode. At least one of the first electrode 10 and the second electrode 20 may be a light transmitting electrode, and the light transmitting electrode may be made of, for example, indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO). It can be made of the same transparent conductor, or a thin single-layer or multi-layer metal thin film. If one of the first electrode 10 and the second electrode 20 is a non-transmissive electrode, it may be made of an opaque conductor such as aluminum (Al).
상기 활성층(30, 이하 “흡광층”이라고도 함)은 p형 반도체와 n형 반도체가 포함되는 층으로, 외부에서 빛을 받아 엑시톤(exciton)을 생성한 후 생성된 엑시톤을 정공과 전자로 분리하는 층이다. The active layer (30, hereinafter also referred to as “light absorption layer”) is a layer containing a p-type semiconductor and an n-type semiconductor, which receives light from the outside to generate excitons and then separates the generated excitons into holes and electrons. It's a layer.
상기 활성층(30)은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다. The active layer 30 may include a compound represented by Chemical Formula 1.
전술한 바와 같이, 상기 p형 반도체는 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하고 상기 n형 반도체는 플러렌, 플러렌 유도체, 서브프탈로시아닌 또는 서브프탈로시아닌 유도체, 티오펜 또는 티오펜 유도체, 또는 상기 화학식 7로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다. 이들에 대한 설명은 전술한 바와 같다. 이러한 조합으로 사용되는 경우 광전 소자의 외부 양자 효율 및 잔류 전하 특성을 크게 개선시킬 수 있다. As described above, the p-type semiconductor includes a compound represented by Formula 1, and the n-type semiconductor includes fullerene, a fullerene derivative, subphthalocyanine or a subphthalocyanine derivative, thiophene or a thiophene derivative, or a compound represented by Formula 7. It may contain compounds. The description of these is the same as described above. When used in this combination, the external quantum efficiency and residual charge characteristics of the photoelectric device can be greatly improved.
상기 활성층(30)은 약 530 nm 이상 약 555 nm 이하, 예컨대, 약 530 nm 이상 약 550 nm 이하, 약 530 nm 이상 약 545 nm 이하 또는 약 530 nm 이상 약 540 nm 이하의 파장 범위에서 최대 흡수 파장(λmax)을 가질 수 있다. The active layer 30 has a maximum absorption wavelength in a wavelength range of about 530 nm to about 555 nm, for example, about 530 nm to about 550 nm, about 530 nm to about 545 nm, or about 530 nm to about 540 nm. It can have (λ max ).
상기 활성층(30)은 약 50 nm 내지 약 150 nm, 예컨대 약 50 nm 내지 약 120 nm, 약 50 nm 내지 약 110 nm, 또는 약 50 nm 내지 약 100 nm의 비교적 작은 반치폭(FWHM)을 가지는 흡광 곡선을 나타낼 수 있다. 이에 따라 활성층(30)은 녹색 파장 영역의 광에 대하여 높은 선택성을 가질 수 있다.The active layer 30 has an absorption curve with a relatively small full width at half maximum (FWHM) of about 50 nm to about 150 nm, such as about 50 nm to about 120 nm, about 50 nm to about 110 nm, or about 50 nm to about 100 nm. can indicate. Accordingly, the active layer 30 can have high selectivity for light in the green wavelength range.
상기 활성층(30)은 전술한 p형 반도체를 포함하는 p형 층과 전술한 n형 반도체를 포함하는 n형 층을 포함하는 이중 층(bi-layer)을 포함할 수 있다. 이때 p형 층과 n형 층의 두께비는 약 1:9 내지 9:1일 수 있으며 상기 범위 내에서 예컨대 약 2:8 내지 8:2, 약 3:7 내지 7:3, 약 4:6 내지 6:4 또는 약 5:5일 수 있다. The active layer 30 may include a double layer (bi-layer) including a p-type layer including the aforementioned p-type semiconductor and an n-type layer including the aforementioned n-type semiconductor. At this time, the thickness ratio of the p-type layer and the n-type layer may be about 1:9 to 9:1, and within the above range, for example, about 2:8 to 8:2, about 3:7 to 7:3, and about 4:6 to about 4:6. It could be 6:4 or about 5:5.
상기 활성층(30)은 p형 반도체와 n형 반도체가 벌크 이종접합(bulk heterojunction) 형태로 혼합된 진성층(intrinsic layer, I층)일 수 있다. 이때 p형 반도체와 n형 반도체는 약 1:9 내지 9:1의 부피비(두께비)로 혼합될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 2:8 내지 8:2의 부피비(두께비)로 혼합될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 3:7 내지 7:3의 부피비(두께비)로 혼합될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 4:6 내지 6:4의 부피비(두께비)로 혼합될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 5:5의 부피비(두께비)로 혼합될 수 있다. 상기 범위의 조성비를 가짐으로써 효과적인 엑시톤 생성 및 pn 접합 형성에 유리하다.The active layer 30 may be an intrinsic layer (I layer) in which a p-type semiconductor and an n-type semiconductor are mixed in a bulk heterojunction form. At this time, the p-type semiconductor and the n-type semiconductor can be mixed at a volume ratio (thickness ratio) of about 1:9 to 9:1, and within the above range, for example, they can be mixed at a volume ratio (thickness ratio) of about 2:8 to 8:2. Within the above range, it can be mixed at a volume ratio (thickness ratio) of, for example, about 3:7 to 7:3, and within the above range, it can be mixed at a volume ratio (thickness ratio) of, for example, about 4:6 to 6:4, Within the above range, for example, they can be mixed at a volume ratio (thickness ratio) of about 5:5. Having a composition ratio in the above range is advantageous for effective exciton generation and pn junction formation.
상기 활성층(30)은 진성층 외에 p형 층 및/또는 n형 층을 더 포함할 수 있다. p형 층은 전술한 p형 반도체를 포함할 수 있고, n형 층은 전술한 n형 반도체를 포함할 수 있다. 활성층(30)은 예컨대 진성층(intrinsic layer, I층), p형 층/I층, I층/n형 층, p형 층/I층/n형 층, p형 층/n형 층 등 다양한 조합일 수 있다.The active layer 30 may further include a p-type layer and/or an n-type layer in addition to the intrinsic layer. The p-type layer may include the p-type semiconductor described above, and the n-type layer may include the n-type semiconductor described above. The active layer 30 is, for example, an intrinsic layer (I layer), a p-type layer/I layer, an I layer/n-type layer, a p-type layer/I layer/n-type layer, and a p-type layer/n-type layer. It can be a combination.
상기 활성층(30)은 약 1 nm 내지 약 500 nm의 두께를 가질 수 있다. 상기 범위 내에서 약 5 nm 내지 300 nm의 두께를 가질 수 있다. 상기 범위의 두께를 가짐으로써 빛을 효과적으로 흡수하고 정공과 전자를 효과적으로 분리 및 전달함으로써 광전 변환 효율을 효과적으로 개선할 수 있다. 상기 활성층(30)의 최적의 막 두께는 예컨대 활성층(30)의 흡수 계수를 고려하여 결정할 수 있으며, 예컨대 적어도 약 70% 이상, 예컨대 약 80% 이상, 예컨대 약 90%의 빛을 흡수할 수 있는 두께를 가질 수 있다. The active layer 30 may have a thickness of about 1 nm to about 500 nm. Within the above range, it may have a thickness of about 5 nm to 300 nm. By having a thickness within the above range, photoelectric conversion efficiency can be effectively improved by effectively absorbing light and effectively separating and transferring holes and electrons. The optimal film thickness of the active layer 30 can be determined, for example, by considering the absorption coefficient of the active layer 30, and can absorb, for example, at least about 70% or more, for example, about 80% or more, for example, about 90% of the light. It can have thickness.
광전 소자(100)는 제1 전극(10) 및/또는 제2 전극(20) 측으로부터 빛이 입사되어 활성층(30)이 소정 파장 영역의 빛을 흡수하면 내부에서 엑시톤이 생성될 수 있다. 엑시톤은 활성층(30)에서 정공과 전자로 분리되고, 분리된 정공은 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 하나인 애노드 측으로 이동하고 분리된 전자는 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 다른 하나인 캐소드 측으로 이동하여 광전 소자에 전류가 흐를 수 있게 된다.When light is incident on the photoelectric device 100 from the first electrode 10 and/or the second electrode 20 and the active layer 30 absorbs light in a predetermined wavelength region, excitons may be generated inside the photoelectric device 100. Exciton is separated into holes and electrons in the active layer 30, the separated holes move to the anode side, which is one of the first electrode 10 and the second electrode 20, and the separated electrons move to the first electrode 10 and the second electrode 20. It moves to the other one of the two electrodes 20, the cathode, allowing current to flow to the photoelectric device.
이하 도 2를 참고하여 다른 구현예에 따른 광전 소자에 대하여 설명한다.Hereinafter, a photoelectric device according to another embodiment will be described with reference to FIG. 2.
도 2는 다른 구현예에 따른 광전 소자를 도시한 단면도이다. Figure 2 is a cross-sectional view showing a photoelectric device according to another embodiment.
도 2를 참고하면, 본 구현예에 따른 광전 소자(100)는 전술한 구현예와 마찬가지로 서로 마주하는 제1 전극(10)과 제2 전극(20), 그리고 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 사이에 위치하는 활성층(30)을 포함한다.Referring to FIG. 2, the photoelectric device 100 according to this embodiment has a first electrode 10 and a second electrode 20 facing each other, and a first electrode 10 and a second electrode, similar to the above-described embodiment. It includes an active layer 30 located between the electrodes 20.
그러나 본 구현예에 따른 광전 소자(100)는 전술한 구현예와 달리 제1 전극(10)과 활성층(30) 사이 및 제2 전극(20)과 활성층(30) 사이에 각각 전하 보조층(40, 45)을 더 포함한다. 전하 보조층(40, 45)은 활성층(30)에서 분리된 정공과 전자의 이동을 용이하게 하여 효율을 높일 수 있다.However, unlike the above-described embodiment, the photoelectric device 100 according to the present embodiment has a charge auxiliary layer 40 between the first electrode 10 and the active layer 30 and between the second electrode 20 and the active layer 30, respectively. , 45) are further included. The charge auxiliary layers 40 and 45 can increase efficiency by facilitating the movement of holes and electrons separated from the active layer 30.
전하 보조층(40, 45)은 정공의 주입을 용이하게 하는 정공 주입층(hole injecting layer, HIL), 정공의 수송을 용이하게 하는 정공 수송층(hole transporting layer, HTL), 전자의 이동을 저지하는 전자 차단층(electron blocking layer, EBL), 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(electron injecting layer, EIL), 전자의 수송을 용이하게 하는 전자 수송층(electron transporting layer, ETL) 및 정공의 이동을 저지하는 정공 차단층(hole blocking layer, HBL)에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.The charge auxiliary layers 40 and 45 include a hole injection layer (HIL) that facilitates the injection of holes, a hole transport layer (HTL) that facilitates the transport of holes, and a hole transport layer (HTL) that prevents the movement of electrons. Electron blocking layer (EBL), electron injecting layer (EIL) that facilitates electron injection, electron transport layer (ETL) that facilitates electron transport, and hole movement. It may include at least one selected from a hole blocking layer (HBL) that blocks.
전하 보조층(40, 45)은 예컨대 유기물, 무기물 또는 유-무기물을 포함할 수 있다. 상기 유기물은 정공 또는 전자 특성을 가지는 유기 화합물일 수 있고, 상기 무기물은 예컨대 몰리브덴 산화물, 텅스텐 산화물, 니켈 산화물과 같은 금속 산화물일 수 있다.The charge auxiliary layers 40 and 45 may include, for example, organic materials, inorganic materials, or organic-inorganic materials. The organic material may be an organic compound having hole or electronic properties, and the inorganic material may be a metal oxide such as molybdenum oxide, tungsten oxide, or nickel oxide.
상기 정공 주입층(HIL) 및/또는 정공 수송층(HTL)은 예컨대 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜):폴리(스티렌술포네이트)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(styrenesulfonate), PEDOT:PSS), 폴리아릴아민, 폴리(N-비닐카바졸)(poly(N-vinylcarbazole), 폴리아닐린(polyaniline), 폴리피롤(polypyrrole), N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)-벤지딘(N,N,N',N'-tetrakis(4-methoxyphenyl)-benzidine, TPD), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl, α-NPD), m-MTDATA, 4,4'4"-트리스(N-카바졸릴)-트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)-triphenylamine, TCTA) 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The hole injection layer (HIL) and/or the hole transport layer (HTL) may be, for example, poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(styrenesulfonate), PEDOT:PSS), polyarylamine, poly(N-vinylcarbazole), polyaniline, polypyrrole, N,N,N',N'-tetrakis (4- Methoxyphenyl)-benzidine (N,N,N',N'-tetrakis(4-methoxyphenyl)-benzidine, TPD), 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino ]Biphenyl (4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl, α-NPD), m-MTDATA, 4,4'4"-tris(N-carbazolyl) -It may include one selected from triphenylamine (4,4',4"-tris(N-carbazolyl)-triphenylamine, TCTA) and combinations thereof, but is not limited thereto.
상기 전자 차단층(EBL)은 예컨대 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜):폴리(스티렌술포네이트)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(styrenesulfonate), PEDOT:PSS), 폴리아릴아민, 폴리(N-비닐카바졸)(poly(N-vinylcarbazole), 폴리아닐린(polyaniline), 폴리피롤(polypyrrole), N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)-벤지딘(N,N,N',N'-tetrakis(4-methoxyphenyl)-benzidine, TPD), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노]비페닐(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl, α-NPD), m-MTDATA, 4,4',4"-트리스(N-카바졸릴)-트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)-triphenylamine, TCTA) 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The electron blocking layer (EBL) is, for example, poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(styrenesulfonate), PEDOT:PSS, polyarylamine , poly(N-vinylcarbazole), polyaniline, polypyrrole, N,N,N',N'-tetrakis(4-methoxyphenyl)-benzidine (N ,N,N',N'-tetrakis(4-methoxyphenyl)-benzidine, TPD), 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl (4,4' -bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl, α-NPD), m-MTDATA, 4,4',4"-tris(N-carbazolyl)-triphenylamine (4, It may include one selected from 4',4"-tris(N-carbazolyl)-triphenylamine, TCTA) and combinations thereof, but is not limited thereto.
상기 전자 주입층(EIL) 및/또는 전자 수송층(ETL)은 예컨대 1,4,5,8-나프탈렌-테트라카르복실릭 디안하이드라이드(1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic dianhydride, NTCDA), 바소쿠프로인(bathocuproine, BCP), LiF, Alq3, Gaq3, Inq3, Znq2, Zn(BTZ)2, BeBq2 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The electron injection layer (EIL) and/or electron transport layer (ETL) is, for example, 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic dianhydride (NTCDA). , bathocuproine (BCP), LiF, Alq3, Gaq3, Inq3, Znq2, Zn(BTZ)2, BeBq2, and combinations thereof, but is not limited thereto.
상기 정공 차단층(HBL)은 예컨대 1,4,5,8-나프탈렌-테트라카르복실릭 디안하이드라이드(1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic dianhydride, NTCDA), 바소쿠프로인(BCP), LiF, Alq3, Gaq3, Inq3, Znq2, Zn(BTZ)2, BeBq2 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The hole blocking layer (HBL) is, for example, 1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic dianhydride (NTCDA), basocuproine (BCP). , LiF, Alq3, Gaq3, Inq3, Znq2, Zn(BTZ)2, BeBq2, and combinations thereof, but is not limited thereto.
상기 전하 보조층(40, 45) 중 하나는 생략될 수 있다.One of the charge auxiliary layers 40 and 45 may be omitted.
상기 광전 소자(100, 200)는 태양 전지, 흡광 센서(예컨대, 이미지 센서), 광 검출기, 광 센서 및 발광 소자 등에 적용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The photoelectric devices 100 and 200 may be applied to solar cells, light absorption sensors (eg, image sensors), light detectors, light sensors, and light emitting devices, but are not limited thereto.
이하 상기 광전 소자를 적용한 이미지 센서의 일 예에 대하여 도면을 참고하여 설명한다. 여기에서는 이미지 센서의 일 예로 유기 CMOS 이미지 센서에 대하여 설명한다.Hereinafter, an example of an image sensor using the photoelectric device will be described with reference to the drawings. Here, an organic CMOS image sensor is described as an example of an image sensor.
도 3은 일 구현예에 따른 유기 CMOS 이미지 센서를 개략적으로 도시한 평면도이고, 도 4는 도 3의 유기 CMOS 이미지 센서의 단면도이다.FIG. 3 is a plan view schematically showing an organic CMOS image sensor according to an embodiment, and FIG. 4 is a cross-sectional view of the organic CMOS image sensor of FIG. 3 .
도 3 및 도 4를 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 CMOS 이미지 센서(300)는 광 감지 소자(50B, 50R), 전송 트랜지스터(도시하지 않음) 및 전하 저장소(55)가 집적되어 있는 반도체 기판(110), 하부 절연층(60), 색 필터 층(70), 상부 절연층(80) 및 광전 소자(100)를 포함한다. Referring to FIGS. 3 and 4, the organic CMOS image sensor 300 according to one embodiment includes a semiconductor substrate on which light sensing elements 50B and 50R, a transfer transistor (not shown), and a charge storage 55 are integrated. (110), a lower insulating layer 60, a color filter layer 70, an upper insulating layer 80, and a photoelectric element 100.
반도체 기판(110)은 실리콘 기판일 수 있으며, 광 감지 소자(50B, 50R), 전송 트랜지스터(도시하지 않음) 및 전하 저장소(55)가 집적되어 있다. 광 감지 소자(50R, 50B)는 광 다이오드일 수 있다. The semiconductor substrate 110 may be a silicon substrate, and photo-sensing elements 50B and 50R, a transfer transistor (not shown), and a charge storage 55 are integrated. The photo-sensing elements 50R and 50B may be photodiodes.
광 감지 소자(50B, 50R), 전송 트랜지스터 및/또는 전하 저장소(55)는 각 화소마다 집적되어 있을 수 있으며, 예를 들어, 광 감지 소자(50B, 50R)가 반도체 기판(110)의 최외측 표면에 의해 정의된 체적 공간 내에 위치되고 반도체 기판(110)에 의해 적어도 부분적으로 노출될 수 있도록 반도체 기판(110)에 집적되어 있거나 반도체 기판(110)의 내부에 둘러싸여 있을 수 있다. 일 예로 도면에서 보는 바와 같이 광 감지 소자(50B, 50R)는 청색 화소 및 적색 화소에 포함될 수 있고 전하 저장소(55)는 녹색 화소에 포함될 수 있다. 청색 광 감지 소자(50B)는 청색 파장 영역의 광인 청색 광을 감지(예를 들어, 선택적으로 감지하고, 선택적으로 흡수하고 광전 변환하는 것을 포함)하도록 구성될 수 있고, 적색 광 감지 소자(50R)는 적색 파장 영역의 광인 적색 광을 감지(예를 들어, 선택적으로 흡수하고 광전 변환하는 것을 포함)하도록 구성될 수 있다.광 감지 소자(50B, 50R)는 빛을 센싱(예를 들어 선택적으로 센싱)하고 광 감지 소자(50B, 50R)에 의해 센싱된 정보는 전송 트랜지스터에 의해 전달될 수 있고, 전하 저장소(55)는 광전 소자(100)와 전기적으로 연결되어 있고 전하 저장소(55)의 정보는 전송 트랜지스터에 의해 전달될 수 있다.The photo-sensing elements 50B and 50R, the transfer transistor and/or the charge storage 55 may be integrated for each pixel, for example, the photo-sensing elements 50B and 50R are located on the outermost side of the semiconductor substrate 110. It may be integrated into the semiconductor substrate 110 or surrounded within the semiconductor substrate 110 so as to be located within a volumetric space defined by the surface and at least partially exposed by the semiconductor substrate 110 . For example, as shown in the drawing, the photo-sensing elements 50B and 50R may be included in the blue pixel and the red pixel, and the charge storage 55 may be included in the green pixel. The blue light sensing element 50B may be configured to detect (e.g., selectively detect, selectively absorb, and photoelectrically convert) blue light, which is light in the blue wavelength region, and the red light sensing element 50R. May be configured to detect (e.g., include selectively absorbing and photoelectrically converting) red light, which is light in the red wavelength region. The light sensing elements 50B and 50R may sense light (e.g., selectively sense). ) and the information sensed by the photo-sensing elements 50B and 50R can be transmitted by a transfer transistor, the charge storage 55 is electrically connected to the photoelectric element 100, and the information in the charge storage 55 is It can be transmitted by a transfer transistor.
도면에서는 광 감지 소자(50B, 50R)가 나란히 배열된 구조를 예시적으로 도시하였으나 이에 한정되지 않고 청색 광 감지 소자(50B)와 적색 광 감지 소자(50R)가 수직으로 적층되어 있을 수도 있다. In the drawing, a structure in which the photo-sensing elements 50B and 50R are arranged side by side is exemplarily shown, but the present invention is not limited to this and the blue photo-sensing element 50B and the red photo-sensing element 50R may be vertically stacked.
반도체 기판(110) 위에는 또한 금속 배선(도시하지 않음) 및 패드(도시하지 않음)가 형성되어 있다. 금속 배선 및 패드는 신호 지연을 줄이기 위하여 낮은 비저항을 가지는 금속, 예컨대 알루미늄(Al), 구리(Cu), 은(g) 및 이들의 합금으로 만들어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 그러나 상기 구조에 한정되지 않고, 금속 배선 및 패드가 광 감지 소자(50B, 50R)의 하부에 위치할 수도 있다. Metal wiring (not shown) and a pad (not shown) are also formed on the semiconductor substrate 110. Metal wires and pads may be made of metals with low resistivity, such as aluminum (Al), copper (Cu), silver (g), and alloys thereof, in order to reduce signal delay, but are not limited thereto. However, it is not limited to the above structure, and metal wires and pads may be located below the photo-sensing elements 50B and 50R.
금속 배선 및 패드 위에는 하부 절연층(60)이 형성되어 있다. 하부 절연층(60)은 산화규소 및/또는 질화규소와 같은 무기 절연 물질 또는 SiC, SiCOH, SiCO 및 SiOF와 같은 저유전율(low K) 물질로 만들어질 수 있다. 하부 절연층(60)은 전하 저장소(55)를 드러내는 트렌치를 가진다. 트렌치는 충전재로 채워져 있을 수 있다. A lower insulating layer 60 is formed on the metal wiring and pad. The lower insulating layer 60 may be made of an inorganic insulating material such as silicon oxide and/or silicon nitride or a low dielectric constant (low K) material such as SiC, SiCOH, SiCO and SiOF. Lower insulating layer 60 has a trench exposing charge storage 55 . The trench may be filled with filler material.
하부 절연막(60) 위에는 색 필터 층(70)이 형성되어 있다. 색 필터 층(70)은 청색 화소에 형성되어 청색 광을 선택적으로 투과하는 청색 필터(70B)와 적색 화소에 형성되어 적색 광을 선택적으로 투과하는 적색 필터(70R)를 포함한다. 일 구현예에서 상기 청색 필터(70B)와 적색 필터(70R) 대신에 시안 필터와 옐로우 필터가 배치될 수도 있다. 본 구현예에서는 녹색 필터를 구비하지 않은 예를 설명하지만, 경우에 따라 녹색 필터를 구비할 수도 있다. A color filter layer 70 is formed on the lower insulating film 60. The color filter layer 70 includes a blue filter 70B formed in a blue pixel to selectively transmit blue light and a red filter 70R formed in a red pixel to selectively transmit red light. In one implementation, a cyan filter and a yellow filter may be disposed instead of the blue filter 70B and the red filter 70R. In this implementation, an example without a green filter is described, but in some cases, a green filter may be provided.
색 필터 층(70)은 경우에 따라 생략될 수 있으며, 일 예로 청색 광 감지 소자(50B)와 적색 광 감지 소자(50R)가 수직으로 적층되어 있는 구조에서는 청색 광 감지 소자(50B)와 적색 광 감지 소자(50R)가 적층 깊이에 따라 각 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수 및/또는 감지할 수 있으므로 색 필터 층(70)을 구비하지 않을 수도 있다.The color filter layer 70 may be omitted in some cases. For example, in a structure in which the blue light sensing device 50B and the red light sensing device 50R are vertically stacked, the blue light sensing device 50B and the red light sensing device 50R are vertically stacked. Since the sensing element 50R can selectively absorb and/or sense light in each wavelength region depending on the stacking depth, the color filter layer 70 may not be provided.
색 필터 층(70) 위에는 상부 절연층(80)이 형성되어 있다. 상부 절연층(80)은 색 필터 층(70)에 의한 단차를 제거하고 평탄화한다. 상부 절연층(80) 및 하부 절연층(60)은 패드를 드러내는 접촉구(도시하지 않음)와 녹색 화소의 전하 저장소(55)를 드러내는 관통구(85)를 가진다. An upper insulating layer 80 is formed on the color filter layer 70. The upper insulating layer 80 removes the level difference caused by the color filter layer 70 and flattens it. The upper insulating layer 80 and lower insulating layer 60 have a contact hole (not shown) exposing the pad and a through hole 85 exposing the charge storage 55 of the green pixel.
상부 절연층(80) 위에는 전술한 광전 소자(100)가 형성되어 있다. 광전 소자(100)는 전술한 바와 같이 제1 전극(10), 활성층(30) 및 제2 전극(20)을 포함한다. The above-described photoelectric device 100 is formed on the upper insulating layer 80. As described above, the photoelectric device 100 includes a first electrode 10, an active layer 30, and a second electrode 20.
제1 전극(10)과 제2 전극(20)은 모두 투명 전극일 수 있으며, 활성층(30)은 전술한 바와 같다. 활성층(30)은 녹색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수 및/또는 감지할 수 있으며 녹색 화소의 색 필터를 대체할 수 있다. Both the first electrode 10 and the second electrode 20 may be transparent electrodes, and the active layer 30 is as described above. The active layer 30 can selectively absorb and/or sense light in the green wavelength region and can replace the color filter of the green pixel.
제2 전극(20) 측으로부터 입사된 광은 활성층(30)에서 녹색 파장 영역의 빛이 주로 흡수되어 광전 변환될 수 있고 나머지 파장 영역의 빛은 제1 전극(10)을 통과하여 광 감지 소자(50B, 50R)에 센싱될 수 있다. The light incident from the second electrode 20 can be converted into photoelectricity by mainly absorbing the light in the green wavelength range in the active layer 30, and the light in the remaining wavelength range passes through the first electrode 10 to the photo-sensing element ( 50B, 50R).
상기와 같이 녹색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수 및/또는 감지하는 광전 소자가 적층된 구조를 가짐으로써 이미지 센서의 크기를 줄여 소형화 이미지 센서를 구현할 수 있다.As described above, by having a structure in which photoelectric elements that selectively absorb and/or detect light in the green wavelength region are stacked, the size of the image sensor can be reduced and a miniaturized image sensor can be implemented.
또한 전술한 바와 같이 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 반도체로서 포함함으로써 박막 상태에서도 화합물들 사이의 응집이 발생하는 것을 방지하여 파장에 따른 흡광 특성을 유지할 수 있다. 이에 따라 녹색 파장 선택성을 그대로 유지할 수 있고 그에 따라 녹색 이외의 파장 영역의 광을 불필요하게 흡수하여 발생하는 크로스토크를 줄이고 감도를 높일 수 있다. In addition, as described above, by including the compound represented by Formula 1 as a semiconductor, agglomeration between compounds can be prevented even in a thin film state, and light absorption characteristics depending on the wavelength can be maintained. Accordingly, green wavelength selectivity can be maintained, and crosstalk caused by unnecessary absorption of light in wavelength regions other than green can be reduced and sensitivity can be increased.
일 구현예에서, 도 4에서 추가의 컬러 필터가 광전 소자(100)위에 더 배치될 수 있다. 상기 추가의 컬러 필터는 청색 필터(70B)와 적색 필터(70R) 또는 시안 필터와 옐로우 필터를 포함할 수 있다.In one implementation, an additional color filter may be further disposed above the photovoltaic device 100 in FIG. 4 . The additional color filters may include a blue filter 70B and a red filter 70R or a cyan filter and a yellow filter.
상기 컬러 필터가 광전 소자 위에 배치된 유기 CMOS 이미지 센서는 도 5에 도시되어 있다. 도 5는 일 구현예에 따른 유기 CMOS 이미지 센서(400)을 보인 단면도이다. 도 5를 참고하면, 유기 CMOS 이미지 센서(400)는 청색 필터(72B)와 적색 필터(72R)를 포함하는 컬러 필터 층(72)이 광전 소자(100) 위에 위치한 것을 제외하고 도 4와 동일한 구조를 가진다. 상기 청색 필터(72B)와 적색 필터(72R) 대신에 시안 필터 및 옐로우 필터가 각각 배치될 수도 있다.An organic CMOS image sensor in which the color filter is disposed on a photoelectric element is shown in FIG. 5. Figure 5 is a cross-sectional view showing an organic CMOS image sensor 400 according to one implementation. Referring to FIG. 5, the organic CMOS image sensor 400 has the same structure as FIG. 4 except that the color filter layer 72 including the blue filter 72B and the red filter 72R is located on the photoelectric device 100. has Instead of the blue filter 72B and the red filter 72R, a cyan filter and a yellow filter may be disposed, respectively.
도 4와 도 5에서는 도 1의 광전 소자(100)를 포함하는 예를 도시하였지만 이에 한정되지 않고 도 2의 광전 소자(200)를 포함하는 경우에도 동일하게 적용할 수 있다. 도 6은 도 2의 광전 소자(200)을 적용한 유기 CMOS 이미지 센서(500)를 도시한 단면도이다.4 and 5 illustrate an example including the photoelectric device 100 of FIG. 1, but the present invention is not limited to this and can be equally applied to the case including the photoelectric device 200 of FIG. 2. FIG. 6 is a cross-sectional view showing an organic CMOS image sensor 500 to which the photoelectric device 200 of FIG. 2 is applied.
도 6을 참고하면, 도 4에 도시된 구현예에서와 같이 유기 CMOS 이미지 센서(500)는 광 감지 소자(50B, 50R), 전송 트랜지스터(미도시), 및 전하 저장소(55)가 집적된 반도체 기판(110), 하부 절연층(60) 및 상부 절연층(80)을 포함한다. Referring to FIG. 6, as in the implementation shown in FIG. 4, the organic CMOS image sensor 500 is a semiconductor in which light sensing elements 50B and 50R, a transfer transistor (not shown), and a charge storage 55 are integrated. It includes a substrate 110, a lower insulating layer 60, and an upper insulating layer 80.
그러나, 도 6에 도시된 유기 CMOS 이미지 센서(500)는 광전 소자(100)를 포함하는 도 4와는 달리 광전 소자 광전 소자(200)를 포함한다. However, the organic CMOS image sensor 500 shown in FIG. 6 includes a photoelectric device 200, unlike FIG. 4 which includes a photoelectric device 100.
도 7은 또 다른 구현예에 따른 유기 CMOS 이미지 센서를 개략적으로 도시한 단면도이다.Figure 7 is a cross-sectional view schematically showing an organic CMOS image sensor according to another embodiment.
도 7을 참고하면, 본 구현예에 따른 유기 CMOS 이미지 센서(600)는 도 5에 도시된 전술한 구현예와 마찬가지로 광 감지 소자(50B, 50R), 전송 트랜지스터(도시하지 않음) 및 전하 저장소(55)가 집적되어 있는 반도체 기판(310), 절연층(80) 및 광전 소자(100)를 포함한다.Referring to FIG. 7, the organic CMOS image sensor 600 according to this embodiment includes photo-sensing elements 50B and 50R, a transfer transistor (not shown), and a charge storage ( It includes a semiconductor substrate 310 on which 55) is integrated, an insulating layer 80, and a photoelectric device 100.
그러나 본 구현예에 따른 유기 CMOS 이미지 센서(600)는 도 5에 도시된 전술한 구현예와 달리, 반도체 기판(110)에서 청색 광 감지 소자(50B)와 적색 광 감지 소자(50R)가 수직 방향(예를 들어, 도 7에 도시된 바와 같이 반도체 기판(110)의 상면이 연장되는 방향에 수직인 방향)으로 적층되어 있고 색 필터 층(70) 또는 하부 절연층(60)이 생략될 수 있다. 청색 광 감지 소자(50B)와 적색 광 감지 소자(50R)는 전하 저장소와 전기적으로 연결되어 있고 전송 트랜지스터(도시하지 않음)에 의해 전달될 수 있다. 청색 광 감지 소자(50B)와 적색 광 감지 소자(50R)는 적층 깊이에 따라 각 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수 및/또는 감지할 수 있다.However, in the organic CMOS image sensor 600 according to the present embodiment, unlike the above-described embodiment shown in FIG. 5, the blue light sensing element 50B and the red light sensing element 50R in the semiconductor substrate 110 are aligned in a vertical direction. They are stacked in a direction perpendicular to the direction in which the upper surface of the semiconductor substrate 110 extends, as shown in FIG. 7, and the color filter layer 70 or the lower insulating layer 60 may be omitted. . The blue light sensing element 50B and the red light sensing element 50R are electrically connected to the charge storage and may be transferred by a transfer transistor (not shown). The blue light sensing element 50B and the red light sensing element 50R may selectively absorb and/or sense light in each wavelength region depending on the stacking depth.
상기와 같이 녹색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수 및/또는 감지하는 광전 소자가 적층된 구조를 가지고 적색 광 감지 소자와 청색 광 감지 소자가 적층된 구조를 가짐으로써 이미지 센서의 크기를 더욱 줄여 소형화 이미지 센서를 구현할 수 있다. 또한 전술한 바와 같이 광전 소자(100)는 녹색 파장 선택성을 높임으로써 녹색 이외의 파장 영역의 광을 불필요하게 흡수하여 발생하는 크로스토크를 줄이고 감도를 높일 수 있다. As described above, by having a structure in which photoelectric elements that selectively absorb and/or detect light in the green wavelength range are stacked, and a red light-sensing element and a blue light-sensing element are stacked, the size of the image sensor is further reduced and the image sensor is miniaturized. Sensors can be implemented. In addition, as described above, the photoelectric device 100 can increase the green wavelength selectivity, thereby reducing crosstalk caused by unnecessary absorption of light in wavelength ranges other than green and increasing sensitivity.
도 7에서는 도 1의 광전 소자(100)를 포함하는 예를 도시하였지만 이에 한정되지 않고 도 2의 광전 소자(200)를 포함하는 경우에도 동일하게 적용할 수 있다.Although FIG. 7 illustrates an example including the photoelectric device 100 of FIG. 1, the present invention is not limited to this and can be equally applied to the case including the photoelectric device 200 of FIG. 2.
도 8a는 또 다른 구현예에 따른 유기 CMOS 이미지 센서를 개략적으로 도시한 개략도이고, 도 8b는 도 8a에 도시된 유기 CMOS 이미지 센서의 단면도이다.FIG. 8A is a schematic diagram schematically showing an organic CMOS image sensor according to another embodiment, and FIG. 8B is a cross-sectional view of the organic CMOS image sensor shown in FIG. 8A.
도 8a 및 도 8b를 참고하면, 본 구현예에 따른 유기 CMOS 이미지 센서(700)는 녹색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수 및/또는 감지하는 녹색 광전 소자(G), 청색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수 및/또는 감지하는 청색 광전 소자(B) 및 적색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수 및/또는 감지하는 적색 광전 소자(R)가 적층되어 있는 구조이다. 예를 들어, 유기 CMOS 이미지 센서(700)는 녹색 파장 영역의 빛을 선택적으로 감지하는 녹색 광전 소자, 파란색 파장 영역의 빛을 선택적으로 감지하는 청색 광전 소자 및 선택적으로 감지하는 적색 광전 소자를 포함할 수 있다. 상기 적색 광전 소자, 청색 광전 소자 및 적색 광전 소자가 적어도 도 8a에 도시된 바와 같이 적층되어 있다. 도시된 바와 같이, 광전 소자(100a 내지 100c)는 반도체 기판(110) 상에 수직 방향으로 적층되어 광전 소자(100a 내지 100c)가 반도체 기판(110)의 상면(110S)에 수직인 수직 방향으로 적어도 부분적으로 중첩되어 있을 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.Referring to FIGS. 8A and 8B, the organic CMOS image sensor 700 according to the present embodiment includes a green photoelectric element (G) that selectively absorbs and/or detects light in the green wavelength region, and selectively detects light in the blue wavelength region. It is a structure in which a blue photoelectric element (B) that absorbs and/or senses light and a red photoelectric element (R) that selectively absorbs and/or senses light in the red wavelength range are stacked. For example, the organic CMOS image sensor 700 may include a green photoelectric element that selectively detects light in the green wavelength region, a blue photoelectric element that selectively detects light in the blue wavelength region, and a red photoelectric element that selectively detects light in the blue wavelength region. You can. The red photoelectric element, the blue photoelectric element, and the red photoelectric element are stacked at least as shown in FIG. 8A. As shown, the photoelectric elements 100a to 100c are stacked in a vertical direction on the semiconductor substrate 110 so that the photoelectric elements 100a to 100c are at least in a vertical direction perpendicular to the upper surface 110S of the semiconductor substrate 110. They may partially overlap, but are not limited to this.
상기 구현예에 따른 유기 CMOS 이미지 센서(700)는 반도체 기판(110), 하부 절연층(60), 중간 절연층(65), 상부 절연층(80), 제1 소자(즉, 광전 소자, 이하 동일)(100a), 제2 소자(100b) 및 제3 소자(100c)를 포함한다.The organic CMOS image sensor 700 according to the above embodiment includes a semiconductor substrate 110, a lower insulating layer 60, a middle insulating layer 65, an upper insulating layer 80, and a first device (i.e., a photoelectric device, hereinafter). same) (100a), a second element (100b), and a third element (100c).
반도체 기판(110)은 실리콘 기판일 수 있으며, 전송 트랜지스터(미도시)와 전하 저장소(155a, 155b, 155c)가 집적되어 있다.The semiconductor substrate 110 may be a silicon substrate, and a transfer transistor (not shown) and charge storage 155a, 155b, and 155c are integrated.
반도체 기판(110) 상에 금속 배선(미도시) 및 패드(미도시)가 형성되고, 금속 배선 및 패드 상에 하부 절연층(60)이 형성된다. A metal wire (not shown) and a pad (not shown) are formed on the semiconductor substrate 110, and a lower insulating layer 60 is formed on the metal wire and the pad.
하부 절연막(60) 상에 제1 소자(100a), 제2 소자(100b) 및 제3 소자(100c)를 차례로 형성되어 있다.The first element 100a, the second element 100b, and the third element 100c are sequentially formed on the lower insulating film 60.
제1, 제2 및 제3 소자(100a, 100b, 100c) 중 어느 하나는 도 1의 광전 소자(100, 200)(일 구현예에 따른 녹색 광전 소자)일 수 있다. 도 1 또는 도 2에 도시된 바와 같이, 나머지 2개(적색 광전 소자 및 청색 광전 소자)는 광전 소자(100, 200)와 동일한 구조를 가질 수 있으나, 그 내부의 활성층(30)은 적색 또는 청색 파장 영역의 빛을 선택적으로 흡수하여 광전 변환할 수 있다. 상기 광전 소자(100, 200)에 대한 구체적인 설명은 앞서 설명한 바와 같다. 상기 광전 소자(100, 200), 적색 광전 소자 및 청색 광전 소자의 제1 전극(10) 및 제2 전극(20)은 전하 저장소(155a, 155b, 155c)에 연결될 수 있다.One of the first, second, and third devices 100a, 100b, and 100c may be the photoelectric device 100 or 200 of FIG. 1 (a green photoelectric device according to one embodiment). As shown in Figure 1 or Figure 2, the remaining two (red photoelectric element and blue photoelectric element) may have the same structure as the photoelectric elements 100 and 200, but the active layer 30 therein is red or blue. Light in the wavelength range can be selectively absorbed and converted into photoelectricity. A detailed description of the photoelectric devices 100 and 200 is the same as described above. The first electrode 10 and the second electrode 20 of the photoelectric devices 100 and 200, the red photoelectric device, and the blue photoelectric device may be connected to charge storage units 155a, 155b, and 155c.
상기 제1 소자(100a)의 활성층(30)은 적색, 청색 또는 녹색 중 어느 한 파장 영역의 빛을 선택적으로 흡수하여 광전 변환할 수 있다. 예를 들어, 제1 소자(100a)는 적색 파장 영역의 광을 선택적으로 감지하는 적색 광전 변환 소자일 수 있다. 제1 소자(100a)의 제1 전극(10) 및 제2 전극(20)은 제1 전하 저장소(155a)와 전기적으로 연결될 수 있다. "광전 변환 소자"는 본 명세서에서 "광전 소자"로 혼용될 수 있다.The active layer 30 of the first device 100a can selectively absorb light in any one of red, blue, or green wavelength regions and perform photoelectric conversion. For example, the first element 100a may be a red photoelectric conversion element that selectively senses light in the red wavelength range. The first electrode 10 and the second electrode 20 of the first element 100a may be electrically connected to the first charge storage 155a. “Photoelectric conversion element” may be used interchangeably with “photoelectric element” in this specification.
제1 소자(100a) 상에 중간 절연층(65)을 형성하고, 중간 절연층(65) 상에 제2 소자(100b)를 형성할 수 있다. An intermediate insulating layer 65 may be formed on the first device 100a, and a second device 100b may be formed on the intermediate insulating layer 65.
제2 소자(100b)의 활성층(30)은 적색, 청색 또는 녹색 중 어느 한 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하여 광전 변환할 수 있다. 예를 들어, 제2 소자(100b)는 녹색 파장 영역의 광을 선택적으로 감지하는 녹색 광전 변환 소자일 수 있다. 다른 예로, 제2 소자(100b)는 청색 파장 영역의 광을 선택적으로 감지하는 청색 광전 변환 소자일 수 있다. 제2 소자(100b)의 제1 전극(10) 및 제2 전극(20)은 제2 전하 저장소(155b)와 전기적으로 연결될 수 있다. The active layer 30 of the second device 100b can selectively absorb light in any one of red, blue, or green wavelength regions and perform photoelectric conversion. For example, the second element 100b may be a green photoelectric conversion element that selectively senses light in a green wavelength region. As another example, the second element 100b may be a blue photoelectric conversion element that selectively senses light in the blue wavelength region. The first electrode 10 and the second electrode 20 of the second element 100b may be electrically connected to the second charge storage 155b.
제2 소자(100b) 상에는 상부 절연층(80)이 형성된다. 하부 절연층(60), 중간 절연층(65) 및 상부 절연층(80)은 전하 저장소(155a, 155b, 155c)를 노출시키는 복수의 관통홀(85a, 85b, 85c)을 갖는다.An upper insulating layer 80 is formed on the second element 100b. The lower insulating layer 60, the middle insulating layer 65, and the upper insulating layer 80 have a plurality of through holes 85a, 85b, and 85c that expose the charge storage units 155a, 155b, and 155c.
상기 제3 소자(100c)는 상부 절연층(80) 상에 형성된다. 제3 소자(100c)의 활성층(30)은 적색, 청색, 녹색 중 어느 한 파장 영역의 빛을 선택적으로 흡수하여 광전 변환시킬 수 있다. 예를 들어, 제3 소자(100c)는 청색 파장 영역의 광을 선택적으로 감지하는 청색 광전 변환 소자일 수 있다. 다른 예로, 제3 소자(100c)는 녹색 파장 영역의 광을 선택적으로 감지하는 녹색 광전 변환 소자일 수 있다. 제3 소자(100c)의 제1 전극(10) 및 제2 전극(20)은 제3 전하 저장소(155c)와 전기적으로 연결될 수 있다.The third element 100c is formed on the upper insulating layer 80. The active layer 30 of the third element 100c can selectively absorb light in any one of red, blue, and green wavelength regions and perform photoelectric conversion. For example, the third element 100c may be a blue photoelectric conversion element that selectively senses light in the blue wavelength region. As another example, the third element 100c may be a green photoelectric conversion element that selectively senses light in the green wavelength region. The first electrode 10 and the second electrode 20 of the third element 100c may be electrically connected to the third charge storage 155c.
제3 소자(100c)에는 집광 렌즈(미도시)가 더 형성될 수 있다. 집광 렌즈는 입사광의 방향을 제어하여 한 영역에 빛을 모을 수 있다. 집광 렌즈는, 예를 들어, 실린더 또는 반구의 형상을 가질 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.A condensing lens (not shown) may be further formed in the third element 100c. A condenser lens can control the direction of incident light and focus it on one area. The condenser lens may have, for example, a cylinder or hemisphere shape, but is not limited thereto.
도 8b에서 제1 소자(100a), 제2 소자(100b) 및 제3 소자 (100c)가 순차적으로 적층되는 구조를 도시하였으나, 이에 한정되지 않고 적층 순서는 다양하게 변경될 수 있다.Although FIG. 8B shows a structure in which the first element 100a, the second element 100b, and the third element 100c are sequentially stacked, the stacking order is not limited to this and may be changed in various ways.
상술한 바와 같이, 서로 다른 파장 영역의 빛을 흡수하는 제1 소자(100a), 제2 소자(100b) 및 제3 소자(100c)는 적층 구조로 되어 있어, 이미지 센서의 크기를 더욱 감소시키고, 이미지 센서의 소형화를 구현함과 동시에, 감도를 높이고 크로스토크를 줄일 수 있다.As described above, the first element 100a, the second element 100b, and the third element 100c, which absorb light in different wavelength ranges, have a stacked structure, further reducing the size of the image sensor, While realizing miniaturization of the image sensor, sensitivity can be increased and crosstalk can be reduced.
도 8a에서는 적색 광전 소자(R), 청색 광전 소자(B) 및 녹색 광전 소자(G)가 차례로 적층된 구조를 도시하였지만, 이에 한정되지 않고 적층 순서는 다양하게 바뀔 수 있다.Although FIG. 8A shows a structure in which a red photoelectric device (R), a blue photoelectric device (B), and a green photoelectric device (G) are sequentially stacked, the stacking order is not limited to this and may be varied.
상기 녹색 광전 소자(G)는 전술한 광전 소자(100) 또는 광전 소자(200)일 수 있고, 상기 청색 광전 소자(B)는 서로 마주하는 전극들과 그 사이에 개재되어 있는 청색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하는 유기 물질을 포함하는 활성층을 포함할 수 있으며, 상기 적색 광전 소자(R)는 서로 마주하는 전극들과 그 사이에 개재되어 있는 적색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하는 유기 물질을 포함하는 활성층을 포함할 수 있다.The green photoelectric device (G) may be the photoelectric device 100 or the photoelectric device 200 described above, and the blue photoelectric device (B) may include electrodes facing each other and light in the blue wavelength region interposed between them. It may include an active layer containing an organic material that selectively absorbs, and the red photoelectric device (R) includes electrodes facing each other and an organic material that selectively absorbs light in the red wavelength region interposed between them. It may include an active layer containing.
상기와 같이 녹색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수 및/또는 감지하는 녹색 광전 소자(G), 청색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수 및/또는 감지하는 청색 광전 소자(B) 및 적색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수 및/또는 감지하는 적색 광전 소자(R)가 적층된 구조를 가짐으로써 이미지 센서의 크기를 더욱 줄여 소형화 이미지 센서를 구현할 수 있는 동시에 감도를 높이고 크로스토크를 줄일 수 있다.As described above, a green photoelectric device (G) that selectively absorbs and/or senses light in the green wavelength region, a blue photoelectric device (B) that selectively absorbs and/or senses light in the blue wavelength region, and light in the red wavelength region. By having a structure in which red photoelectric elements (R) that selectively absorb and/or detect are stacked, the size of the image sensor can be further reduced to implement a miniaturized image sensor, while increasing sensitivity and reducing crosstalk.
이하 일 구현예에 따른 이미지 센서(흡광 센서)가 내장된 센서 내장형 표시 패널(sensor embedded display panel)에 대하여 설명한다. Hereinafter, a sensor embedded display panel with an image sensor (light absorption sensor) according to an embodiment will be described.
일 구현예에 따른 센서 내장형 표시 패널은 표시 기능과 인식 기능(예컨대 생체 인식 기능)을 수행할 수 있는 표시 패널일 수 있으며 표시 패널 내에 인식 기능(예컨대 생체 인식 기능)을 수행하는 센서가 내장된 인셀(in-cell) 타입의 표시 패널일 수 있다.A sensor-embedded display panel according to an embodiment may be a display panel capable of performing a display function and a recognition function (e.g., a biometric recognition function), and may be an in-cell display panel with a built-in sensor that performs a recognition function (e.g., a biometric recognition function). It may be an (in-cell) type display panel.
도 9는 일 구현예에 따른 센서 내장형 표시 패널의 일 예를 보여주는 평면도이고, 도 10은 일 구현예에 따른 센서 내장형 표시 패널의 일 예를 보여주는 단면도이다.FIG. 9 is a plan view showing an example of a sensor-embedded display panel according to an implementation, and FIG. 10 is a cross-sectional view showing an example of a sensor-embedded display panel according to an implementation.
도 9 및 도 10을 참고하면, 일 구현예에 따른 센서 내장형 표시 패널(1000)은 서로 다른 색을 표시하는 복수의 서브화소(PX)를 포함한다. 복수의 서브화소(PX)는 적어도 삼원색(primary color)을 표시할 수 있으며, 예컨대 적색, 녹색 및 청색 중에서 선택된 서로 다른 제1 색, 제2 색 및 제3 색을 표시하는 제1 서브화소(PX1), 제2 서브화소(PX2) 및 제3 서브화소(PX3)를 포함한다. 예컨대 제1 색, 제2 색 및 제3 색은 각각 적색, 녹색 및 청색일 수 있고, 제1 서브화소(PX1)는 적색을 표시하는 적색 서브화소일 수 있고 제2 서브화소(PX2)는 녹색을 표시하는 녹색 서브화소일 수 있고 제3 서브화소(PX3)는 청색을 표시하는 청색 서브화소일 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않고 백색 서브화소와 같은 보조 서브화소(도시하지 않음)를 더 포함할 수 있다.Referring to FIGS. 9 and 10 , the sensor-embedded display panel 1000 according to one implementation includes a plurality of sub-pixels (PX) that display different colors. A plurality of subpixels (PX) may display at least three primary colors, for example, a first subpixel (PX1) displaying different first, second, and third colors selected from red, green, and blue. ), a second sub-pixel (PX2), and a third sub-pixel (PX3). For example, the first color, second color, and third color may be red, green, and blue, respectively, and the first subpixel (PX1) may be a red subpixel that displays red, and the second subpixel (PX2) may be green. may be a green subpixel that displays, and the third subpixel (PX3) may be a blue subpixel that displays blue. However, it is not limited to this and may further include auxiliary sub-pixels (not shown) such as white sub-pixels.
색상을 표시하는 것은 색상에 해당하는 빛(예컨대, 해당 색상의 파장 스펙트럼의 빛)을 방출하는 것을 의미할 수 있다.Displaying a color may mean emitting light corresponding to the color (e.g., light in the wavelength spectrum of the color).
도 9를 참조하면, 센서 내장형 표시 패널(1000)은 적색(예컨대 적색 파장 스펙트럼의 광)을 표시하도록 구성되고 제1 발광 소자(예컨대, 도 10에 도시된 제1 발광 소자(210))를 포함하는 복수의 제1 서브화소(PX1), 녹색(예컨대, 녹색 파장 스펙트럼의 광)을 표시하도록 구성되고 제2 발광 소자(예를 들어, 도 10에 도시된 제2 발광 소자(220))를 포함하는 복수의 제2 서브화소(PX2), 및 청색(예컨대, 청색 파장 스펙트럼의 광)을 표시하도록 구성되고 제3 발광 소자(예를 들어, 도 10에 도시된 제3 발광 소자(230))를 포함하는 복수의 제3 서브화소(PX3)를 포함한다. 제1 서브화소(PX1), 제2 서브화소(PX2) 및 제3 서브화소(PX3)는 표시 영역(DA)에 위치하거나 적어도 부분적으로 표시 영역을 정의한다.Referring to FIG. 9, the sensor-embedded display panel 1000 is configured to display red (e.g., light in the red wavelength spectrum) and includes a first light-emitting device (e.g., the first light-emitting device 210 shown in FIG. 10). A plurality of first sub-pixels (PX1), configured to display green (e.g., light in a green wavelength spectrum) and including a second light-emitting device (e.g., the second light-emitting device 220 shown in FIG. 10) a plurality of second sub-pixels PX2, and a third light-emitting element (e.g., the third light-emitting element 230 shown in FIG. 10) configured to display blue (e.g., light in the blue wavelength spectrum). It includes a plurality of third sub-pixels (PX3). The first subpixel PX1, the second subpixel PX2, and the third subpixel PX3 are located in or at least partially define the display area DA.
제1 서브화소(PX1), 제2 서브화소(PX2) 및 제3 서브화소(PX3)를 포함한 복수의 서브화소(PX)는 하나의 단위 화소(UP)를 구성하여 행 및/또는 열을 따라 반복적으로 배열될 수 있다. 도 9에서는 단위 화소(UP)에 하나의 제1 서브화소(PX1), 둘의 제2 서브화소(PX2) 및 하나의 제3 서브화소(PX3)로 이루어진 구조를 예시적으로 도시하였으나, 이에 한정되지 않고 적어도 하나의 제1 서브화소(PX1), 적어도 하나의 제2 서브화소(PX2) 및 적어도 하나의 제3 서브화소(PX3)를 포함할 수 있다. 도면에서는 일 예로서 펜타일(Pentile) 타입의 배열을 도시하였으나, 이에 한정되지 않고 서브화소(PX)의 배열은 다양할 수 있다. 복수의 서브화소(PX)가 차지하고 복수의 서브화소(PX)에 의해 색을 표시하는 영역은 화상을 표시하는 표시 영역(display area)(DA)일 수 있다. 예를 들어, 서브화소(PX)의 영역(예: xy 평면)은 그 위에 이미지를 표시하도록 구성된(예를 들어, 하나 이상의 색상을 표시하도록 구성된) 표시 영역(DA)을 집합적으로 정의할 수 있다. 센서 내장형 표시 패널(1000)의 표시 영역(DA)을 제외한 영역의 일부(예컨대 센서 내장형 표시 패널(1000)의 영역 중 인접한 서브화소(PX) 사이의 xy 방향의 영역의 일부, 즉 xy 평면 등)은 그 위에 영상을 표시하지 않는 NDA(Non-Display Area)일 수 있다.A plurality of subpixels (PX) including the first subpixel (PX1), the second subpixel (PX2), and the third subpixel (PX3) form one unit pixel (UP) along the row and/or column. Can be arranged repeatedly. In Figure 9, a structure consisting of one first sub-pixel (PX1), two second sub-pixels (PX2), and one third sub-pixel (PX3) in a unit pixel (UP) is shown as an example, but the structure is limited to this. may include at least one first subpixel (PX1), at least one second subpixel (PX2), and at least one third subpixel (PX3). In the drawing, a Pentile type arrangement is shown as an example, but the arrangement is not limited to this and the arrangement of the sub-pixels (PX) may vary. The area occupied by the plurality of subpixels (PX) and displaying color by the plurality of subpixels (PX) may be a display area (DA) that displays an image. For example, a region of subpixels (PX) (e.g., the xy plane) may collectively define a display area (DA) configured to display an image thereon (e.g., configured to display one or more colors). there is. A part of the area excluding the display area (DA) of the sensor-embedded display panel 1000 (e.g., a part of the area in the xy direction between adjacent sub-pixels (PX) of the sensor-embedded display panel 1000, that is, the xy plane, etc.) may be a Non-Display Area (NDA) that does not display an image thereon.
제1 서브화소(PX1), 제2 서브화소(PX2) 및 제3 서브화소(PX3)는 각각 발광 소자(light emitting element)를 포함할 수 있다. 일 예로, 제1 서브화소(PX1)는 제1 색의 파장 스펙트럼의 광을 방출할 수 있는 제1 발광 소자(210)를 포함할 수 있고 제2 서브화소(PX2)는 제2 색의 파장 스펙트럼의 광을 방출할 수 있는 제2 발광 소자(220)를 포함할 수 있고 제3 서브화소(PX3)는 제3 색의 파장 스펙트럼의 광을 방출할 수 있는 제3 발광 소자(230)를 포함할 수 있다. 그러나 이에 한정되지 않고 제1 서브화소(PX1), 제2 서브화소(PX2) 및 제3 서브화소(PX3) 중 적어도 하나는 제1 색, 제2 색 및 제3 색의 조합, 즉 백색 파장 스펙트럼의 광을 방출하는 발광 소자를 포함하고 색 필터(color filter)(도시하지 않음)를 통하여 제1 색, 제2 색 또는 제3 색을 표시할 수도 있다. 여기에서, "파장 스펙트럼" 및 "파장 영역"이라는 용어는 혼용될 수 있다.The first subpixel (PX1), the second subpixel (PX2), and the third subpixel (PX3) may each include a light emitting element. As an example, the first sub-pixel (PX1) may include a first light-emitting device 210 capable of emitting light in the wavelength spectrum of the first color, and the second sub-pixel (PX2) may include the first light-emitting device 210 capable of emitting light in the wavelength spectrum of the second color. may include a second light-emitting device 220 capable of emitting light, and the third sub-pixel PX3 may include a third light-emitting device 230 capable of emitting light of a third color wavelength spectrum. You can. However, it is not limited thereto, and at least one of the first sub-pixel (PX1), the second sub-pixel (PX2), and the third sub-pixel (PX3) is a combination of the first color, the second color, and the third color, that is, a white wavelength spectrum. It may include a light emitting element that emits light and display a first color, a second color, or a third color through a color filter (not shown). Here, the terms “wavelength spectrum” and “wavelength region” may be used interchangeably.
일 구현예에 따른 센서 내장형 표시 패널(1000)은 흡광 센서(310)를 포함한다. 흡광 센서(310)는 비표시 영역(non-display area)(NDA)에 배치되어 있을 수 있다. 비표시 영역(NDA)은 표시 영역(DA) 이외의 영역으로, 제1 서브화소(PX1), 제2 서브화소(PX2), 제3 서브화소(PX3) 및 선택적으로 보조 서브화소가 배치되지 않은 영역(예컨대 센서 내장형 표시 패널(1000)의 전체 면적 중 표시 영역(DA), 서브화소(PX) 제외, 인접 서브화소(PX) 사이의 일부 등)일 수 있다. 예를 들어, 서브화소(PX)의 영역(예: xy 평면)은 그 위에 이미지를 표시하도록 구성된(예를 들어, 하나 이상의 색상을 표시하도록 구성된) 표시 영역(DA)을 집합적으로 정의할 수 있다. 센서 내장형 표시 패널(1000)의 표시 영역(DA)을 제외한 영역(예: xy 평면)의 일부(예: 센서 내장형 표시 패널(1000)의 영역 중 인접한 서브화소(PX) xy 방향, xy 평면 등)은 그 위에 이미지를 표시하지 않도록 구성된(예컨대, 어떤 색상도 표시하지 않도록 구성된) 비표시 영역(NDA)일 수 있다. 흡광 센서(310)는 제1 서브화소(PX1), 제2 서브화소(PX2) 및 제3 서브화소(PX3)에서 선택된 적어도 두개의 서브화소 사이(예컨대, 복수의 제1 서브화소(PX1) 중 제1 서브화소(PX1), 복수의 제2 서브화소(PX2) 중 제2 서브화소(PX2) 또는 복수의 제3 서브화소(PX3) 중 제3 서브화소(PX3)의 적어도 두 서브화소 사이)에 배치될 수 있으며, 표시 영역(DA)에 배치된 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)와 나란하게 배치되어 있을 수 있으며, 예를 들어, 반도체 기판(110)의 상면(110S)에 평행하게 연장되는 방향일 수 있는 반도체 기판(110)의 면 방향(예를 들어, 도시된 바와 같은 xy 방향)을 따라 평행하게 배치되어 있을 수 있다.The sensor-embedded display panel 1000 according to one embodiment includes a light absorption sensor 310. The light absorption sensor 310 may be disposed in a non-display area (NDA). The non-display area (NDA) is an area other than the display area (DA), where the first sub-pixel (PX1), the second sub-pixel (PX2), the third sub-pixel (PX3) and optionally the auxiliary sub-pixel are not arranged. It may be an area (for example, the display area (DA) of the total area of the sensor-embedded display panel 1000, excluding the sub-pixels (PX), a portion between adjacent sub-pixels (PX), etc.). For example, a region of subpixels (PX) (e.g., the xy plane) may collectively define a display area (DA) configured to display an image thereon (e.g., configured to display one or more colors). there is. Part of the area (e.g., xy plane) excluding the display area (DA) of the sensor-embedded display panel 1000 (e.g., xy direction, xy plane, etc. of adjacent subpixels (PX) in the area of the sensor-embedded display panel 1000) may be a non-display area (NDA) configured not to display an image thereon (e.g., configured not to display any color). The light absorption sensor 310 is located between at least two subpixels selected from the first subpixel (PX1), the second subpixel (PX2), and the third subpixel (PX3) (e.g., among a plurality of first subpixels (PX1)). Between at least two subpixels of the first subpixel (PX1), the second subpixel (PX2) of the plurality of second subpixels (PX2), or the third subpixel (PX3) of the plurality of third subpixels (PX3)) and may be arranged in parallel with the first, second, and third light emitting devices 210, 220, and 230 disposed in the display area DA, for example, of the semiconductor substrate 110. It may be arranged in parallel along the surface direction (eg, xy direction as shown) of the semiconductor substrate 110, which may be a direction extending parallel to the upper surface 110S.
흡광 센서(310)는 광학 타입의 인식 센서(예컨대 생체 인식 센서)일 수 있으며, 표시 영역(DA)에 배치된 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230) 중 적어도 하나로부터 방출된 광이 생체, 도구 또는 사물과 같은 인식 타겟(recognition target)(90)에 의해 반사된 광을 흡수(예를 들어, 적색 파장 스펙트럼, 녹색 파장 스펙트럼, 청색 파장 스펙트럼, 적외선 파장 스펙트럼 또는 이들의 임의 조합의 광을 흡수)하여 전기적 신호로 변환할 수 있다. 여기에서 생체는 손가락, 지문, 손바닥, 홍채, 얼굴 및/또는 손목 등일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 흡광 센서(310)는 예컨대 지문 센서, 조도 센서, 홍채 센서, 거리 센서, 혈관 분포 센서 및/또는 심박 센서일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The light absorption sensor 310 may be an optical type recognition sensor (e.g., a biometric sensor), and detects light from at least one of the first, second, and third light emitting elements 210, 220, and 230 disposed in the display area DA. The emitted light absorbs the light reflected by a recognition target 90, such as a living body, tool, or object (e.g., a red wavelength spectrum, a green wavelength spectrum, a blue wavelength spectrum, an infrared wavelength spectrum, or any of these). It can absorb any combination of light and convert it into an electrical signal. Here, the living body may be a finger, fingerprint, palm, iris, face, and/or wrist, but is not limited thereto. The light absorption sensor 310 may be, for example, a fingerprint sensor, an illumination sensor, an iris sensor, a distance sensor, a blood vessel distribution sensor, and/or a heart rate sensor, but is not limited thereto.
흡광 센서(310)는 반도체 기판(110) 위에서 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)와 동일 평면 상에 배치될 수 있으며, 센서 내장형 표시 패널(1000) 내에 내장되어 있을 수 있다. 다시 말하면, 광 흡수 센서(310)는 반도체 기판(110)의 면 방향을 따라 반도체 기판(110) 상의 제1, 제2, 제3 발광 소자(210, 220, 230)와 나란할 수 있다. 본 명세서에서 설명되는 바와 같이, 반도체 기판(110)의 면 방향은 반도체의 상면(110S)을 포함하는 반도체 기판(110)의 적어도 일부와 평행하게 연장되는 방향(예를 들어, 도시된 바와 같은 xy 방향)일 수 있다. The light absorption sensor 310 may be disposed on the same plane as the first, second, and third light emitting elements 210, 220, and 230 on the semiconductor substrate 110, and may be built into the sensor-embedded display panel 1000. You can. In other words, the light absorption sensor 310 may be aligned with the first, second, and third light emitting devices 210, 220, and 230 on the semiconductor substrate 110 along the surface direction of the semiconductor substrate 110. As described herein, the planar direction of the semiconductor substrate 110 is a direction extending parallel to at least a portion of the semiconductor substrate 110 including the upper surface 110S of the semiconductor (e.g., xy as shown). direction).
도 10을 참고하면, 센서 내장형 표시 패널(1000)은 반도체 기판(110)(이하 기판이라고도 함); 반도체 기판(110) 위에 형성되어 있는 박막 트랜지스터(120); 박막 트랜지스터(120) 위에 형성되어 있는 절연층(140); 절연층(140) 위에 형성되어 있는 화소 정의 층(150); 화소 정의 층(150)에 의해 구획된 공간에 위치하는 제1, 제2 또는 제3 발광 소자(210, 220, 230)와 흡광 센서(310)를 포함한다.Referring to FIG. 10, the sensor-embedded display panel 1000 includes a semiconductor substrate 110 (hereinafter also referred to as a substrate); A thin film transistor 120 formed on a semiconductor substrate 110; an insulating layer 140 formed on the thin film transistor 120; a pixel defining layer 150 formed on the insulating layer 140; It includes first, second, or third light emitting devices 210, 220, and 230 and a light absorption sensor 310 located in a space defined by the pixel definition layer 150.
반도체 기판(110)은 투광 기판일 수 있으며, 예컨대 유리 기판 또는 고분자 기판일 수 있다. 고분자 기판은 예컨대 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리아미드이미드, 폴리에테르술폰, 폴리오가노실록산, 스티렌-에틸렌-부틸렌-스티렌 공중합체, 폴리우레탄, 폴리아크릴, 폴리올레핀 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The semiconductor substrate 110 may be a light transmitting substrate, for example, a glass substrate or a polymer substrate. Polymer substrates include, for example, polycarbonate, polymethyl methacrylate, polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polyimide, polyamide, polyamidoimide, polyethersulfone, polyorganosiloxane, styrene-ethylene-butylene-styrene copolymer, It may include, but is not limited to, polyurethane, polyacrylic, polyolefin, or a combination thereof.
복수의 박막 트랜지스터(120)는 반도체 기판(110) 위에 형성되어 있다. 박막 트랜지스터(120)는 각 서브화소(PX)마다 하나 또는 둘 이상 포함되어 있을 수 있으며, 예컨대 적어도 하나의 스위칭 박막 트랜지스터 및/또는 적어도 하나의 구동 박막 트랜지스터를 포함할 수 있다. 박막 트랜지스터(120)가 형성된 기판(110)은 박막 트랜지스터 기판(TFT substrate) 또는 박막 트랜지스터 백플레인(TFT backplane)이라고 불릴 수 있다.A plurality of thin film transistors 120 are formed on the semiconductor substrate 110. The thin film transistor 120 may be included in one or more than one subpixel PX, and may include, for example, at least one switching thin film transistor and/or at least one driving thin film transistor. The substrate 110 on which the thin film transistor 120 is formed may be called a thin film transistor substrate (TFT substrate) or a thin film transistor backplane (TFT backplane).
절연층(140)은 반도체 기판(110)과 박막 트랜지스터(120)를 덮고 있을 수 있으며 반도체 기판(110)의 전면에 형성되어 있을 수 있다. 절연층(140)은 평탄화막 또는 패시베이션 막일 수 있으며, 유기 절연물질, 무기 절연물질, 유무기 절연물질 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 절연층(140)은 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)와 박막 트랜지스터(120)를 전기적으로 연결하기 위한 복수의 접촉 구멍(141)과 흡광 센서(310)와 박막 트랜지스터(120)를 전기적으로 연결하기 위한 복수의 접촉 구멍(142)을 가질 수 있다. 상기 절연층(140)은 유기, 무기 또는 유기-무기 절연 물질을 포함할 수 있으며, 예를 들어, 실리콘 산화물, 실리콘 질화물, 실리콘 산질화물, 알루미늄 산화물, 알루미늄 질화물 또는 알루미늄 산질화물과 같은 무기 절연 물질; 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리아미드이미드, 폴리아크릴레이트 등의 유기 절연 재료; 또는 폴리오르가노실록산 또는 폴리오르가노실라잔과 같은 유기-무기 절연 물질을 포함할 수 있다.The insulating layer 140 may cover the semiconductor substrate 110 and the thin film transistor 120 and may be formed on the entire surface of the semiconductor substrate 110. The insulating layer 140 may be a planarization film or a passivation film, and may include an organic insulating material, an inorganic insulating material, an organic/inorganic insulating material, or a combination thereof. The insulating layer 140 includes a plurality of contact holes 141 for electrically connecting the first, second, and third light emitting elements 210, 220, and 230 and the thin film transistor 120, the light absorption sensor 310, and the thin film. It may have a plurality of contact holes 142 for electrically connecting the transistor 120. The insulating layer 140 may include an organic, inorganic, or organic-inorganic insulating material, for example, an inorganic insulating material such as silicon oxide, silicon nitride, silicon oxynitride, aluminum oxide, aluminum nitride, or aluminum oxynitride. ; Organic insulating materials such as polyimide, polyamide, polyamidoimide, and polyacrylate; Alternatively, it may include an organic-inorganic insulating material such as polyorganosiloxane or polyorganosilazane.
화소 정의층(pixel definition layer)(150) 또한 반도체 기판(110)의 전면에 형성되어 있을 수 있으며, 인접한 서브화소(PX) 사이에 위치하여 각 서브화소(PX)를 구획할 수 있다. 화소 정의 층(150)은 각 서브화소(PX)에 위치한 복수의 개구부(151)를 가질 수 있으며, 각 개구부(151)에는 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)와 흡광 센서(310) 중 어느 하나가 위치할 수 있다. 상기 화소 정의층(150)은 유기, 무기 또는 유기-무기 절연 물질을 포함할 수 있는 절연막일 수 있다. 일 구현예에서, 상기 화소 정의층(150)은 실리콘 산화물, 실리콘 질화물, 실리콘 산질화물 등의 무기 절연 물질; 폴리이미드와 같은 유기 절연 재료; 또는 폴리오르가노실록산 또는 폴리오르가노실라잔과 같은 유기-무기 절연 물질을 포함할 수 있다.A pixel definition layer 150 may also be formed on the front surface of the semiconductor substrate 110 and may be located between adjacent sub-pixels (PX) to partition each sub-pixel (PX). The pixel definition layer 150 may have a plurality of openings 151 located in each sub-pixel (PX), and each opening 151 includes first, second, and third light emitting elements 210, 220, and 230. Any one of the light absorption sensors 310 may be located. The pixel defining layer 150 may be an insulating film that may include an organic, inorganic, or organic-inorganic insulating material. In one embodiment, the pixel defining layer 150 includes an inorganic insulating material such as silicon oxide, silicon nitride, or silicon oxynitride; organic insulating materials such as polyimide; Alternatively, it may include an organic-inorganic insulating material such as polyorganosiloxane or polyorganosilazane.
제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)는 반도체 기판(110)(또는 박막 트랜지스터 기판) 위에 형성되어 있으며, 반도체 기판(110)의 면 방향(예컨대 xy 방향)을 따라 반복적으로 배열되어 있다. 전술한 바와 같이 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)는 각각 제1 서브화소(PX1), 제2 서브화소(PX2) 및 제3 서브화소(PX3)에 포함될 수 있으며, 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)는 별개의 박막 트랜지스터(120)에 전기적으로 접속되어 독립적으로 구동될 수 있다.The first, second, and third light emitting elements 210, 220, and 230 are formed on the semiconductor substrate 110 (or thin film transistor substrate) and are repeatedly illuminated along the surface direction (e.g., xy direction) of the semiconductor substrate 110. It is arranged as follows. As described above, the first, second, and third light emitting elements 210, 220, and 230 may be included in the first subpixel (PX1), the second subpixel (PX2), and the third subpixel (PX3), respectively. , the first, second, and third light emitting devices 210, 220, and 230 may be electrically connected to separate thin film transistors 120 and driven independently.
제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)는 각각 독립적으로 적색 파장 스펙트럼, 녹색 파장 스펙트럼, 청색 파장 스펙트럼, 적외선 파장 스펙트럼 및 이들의 조합에서 선택된 하나의 광을 방출할 수 있다. 일 예로, 제1 발광 소자(210)는 적색 파장 스펙트럼의 광을 방출할 수 있고 제2 발광 소자(220)는 녹색 파장 스펙트럼의 광을 방출할 수 있고 제3 발광 소자(230)는 청색 파장 스펙트럼의 광을 방출할 수 있다. 여기에서 적색 파장 스펙트럼, 녹색 파장 스펙트럼 및 청색 파장 스펙트럼은 각각 약 600nm 초과 750nm 미만, 약 500nm 내지 600nm 및 약 400nm 이상 500nm 미만에 최대 발광 파장(λmax)을 가질 수 있다.The first, second, and third light emitting elements 210, 220, and 230 may each independently emit one light selected from the red wavelength spectrum, green wavelength spectrum, blue wavelength spectrum, infrared wavelength spectrum, and combinations thereof. . For example, the first light-emitting device 210 may emit light in a red wavelength spectrum, the second light-emitting device 220 may emit light in a green wavelength spectrum, and the third light-emitting device 230 may emit light in a blue wavelength spectrum. can emit light. Here, the red wavelength spectrum, the green wavelength spectrum, and the blue wavelength spectrum may have a maximum emission wavelength (λ max ) in the range of approximately 600 nm to less than 750 nm, approximately 500 nm to 600 nm, and approximately 400 nm to less than 500 nm, respectively.
제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)는 예컨대 발광 다이오드(light emitting diode)일 수 있으며, 예컨대 유기 물질을 포함하는 유기 발광 다이오드일 수 있다.The first, second, and third light emitting devices 210, 220, and 230 may be, for example, light emitting diodes, and may be, for example, organic light emitting diodes containing organic materials.
흡광 센서(310)는 반도체 기판(110)(또는 박막 트랜지스터 기판) 위에 형성되어 있으며, 반도체 기판(110)의 면 방향(예컨대 xy 방향)을 따라 랜덤하게 또는 규칙적으로 배열될 수 있다. 전술한 바와 같이 흡광 센서(310)는 비표시 영역(NDA)에 위치될 수 있으며, 별개의 박막 트랜지스터(120)에 접속되어 독립적으로 구동될 수 있다. 흡광 센서(310)는 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230) 중 적어도 하나에서 방출된 광과 동일한 파장 스펙트럼의 광을 흡수하여 전기적 신호로 변환할 수 있으며, 예컨대 적색 파장 스펙트럼, 녹색 파장 스펙트럼, 청색 파장 스펙트럼, 적외선 파장 스펙트럼 및 이들의 조합의 광을 흡수하여 전기적 신호로 변환할 수 있다. 흡광 센서(310)는 예컨대 광전 다이오드(photoelectric diode)일 수 있으며, 예컨대 유기 물질을 포함하는 유기 광전 다이오드(organic photoelectric diode)일 수 있다.The light absorption sensor 310 is formed on the semiconductor substrate 110 (or thin film transistor substrate) and may be arranged randomly or regularly along the surface direction (eg, xy direction) of the semiconductor substrate 110. As described above, the light absorption sensor 310 may be located in the non-display area NDA, and may be connected to a separate thin film transistor 120 and driven independently. The light absorption sensor 310 may absorb light of the same wavelength spectrum as the light emitted from at least one of the first, second, and third light emitting elements 210, 220, and 230 and convert it into an electrical signal, for example, a red wavelength. Light in the spectrum, green wavelength spectrum, blue wavelength spectrum, infrared wavelength spectrum, and combinations thereof can be absorbed and converted into an electrical signal. The light absorption sensor 310 may be, for example, a photoelectric diode, for example, an organic photoelectric diode containing an organic material.
각 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)와 흡광 센서(310)는 화소 전극(211, 221, 231, 311); 화소 전극(211, 221, 231, 311)과 마주하고 있으며 공통 전압이 인가되는 공통 전극(320); 화소 전극(211, 221, 231, 311)과 공통 전극(320) 사이에 위치하는 발광층(212, 222, 232) 또는 흡광층(330), 제1 공통 보조층(340) 및 제2 공통 보조층(350)을 포함한다.Each of the first, second, and third light emitting elements 210, 220, 230 and the light absorption sensor 310 includes pixel electrodes 211, 221, 231, and 311; A common electrode 320 facing the pixel electrodes 211, 221, 231, and 311 and to which a common voltage is applied; A light emitting layer (212, 222, 232) or a light absorption layer (330) located between the pixel electrodes (211, 221, 231, 311) and the common electrode 320, a first common auxiliary layer 340, and a second common auxiliary layer Includes (350).
제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)와 흡광 센서(310)는 기판(110)의 면 방향(예컨대 xy 방향)을 따라 나란히 배치되어 있으며, 전면에 형성된 공통 전극(320), 제1 공통 보조층(340) 및 제2 공통 보조층(350)을 공유할 수 있다. 예를 들어, 도 10에 도시된 바와 같이, 흡광 센서(310)의 흡광층(330)과 제1, 제2, 제3 발광 소자(210, 220, 230)의 발광층(212, 222, 232)은 적어도 부분적으로 서로 중첩될 수 있다(예를 들어, 반도체 기판(110)의 면 방향(예를 들어, xy 방향)으로 서로 부분적으로 또는 완전히 중첩될 수 있다. 상기 반도체 기판(110)의 면 방향(예를 들어, xy 방향)은 도 10에 도시된 바와 같이 반도체 기판(110)의 면 방향과 평행하게 연장되는 수평 방향 및/또는 도 10에 도시된 반도체 기판(110)의 상면(110S)에 평행하게 연장되는 수평 방향으로 이해될 수 있다. 흡광층(330)과 발광층(212, 222, 232)은 적어도 부분적으로 동일한 평면(예를 들어, 흡광층 (330) 및 발광층(212, 222, 232) 각각과 교차하는 xy 방향으로 연장되는 xy 평면) 상에 위치할 수 있다.The first, second, and third light emitting elements 210, 220, 230 and the light absorption sensor 310 are arranged side by side along the surface direction (for example, xy direction) of the substrate 110, and the common electrode 320 formed on the front surface ), may share the first common auxiliary layer 340 and the second common auxiliary layer 350. For example, as shown in FIG. 10, the light absorption layer 330 of the light absorption sensor 310 and the light emitting layers 212, 222, and 232 of the first, second, and third light emitting devices 210, 220, and 230. may at least partially overlap each other (for example, may partially or completely overlap each other in the plane direction (e.g., xy direction) of the semiconductor substrate 110. The plane direction of the semiconductor substrate 110 (e.g., xy direction) is a horizontal direction extending parallel to the surface direction of the semiconductor substrate 110 as shown in FIG. 10 and/or on the upper surface 110S of the semiconductor substrate 110 shown in FIG. 10. It can be understood as a horizontal direction extending in parallel. The light absorbing layer 330 and the light emitting layers 212, 222, and 232 are at least partially on the same plane (e.g., the light absorbing layer 330 and the light emitting layers 212, 222, and 232 ) can be located on the xy plane extending in the xy direction intersecting each.
공통 전극(320)은 발광층(212, 222, 232)과 흡광층(330)의 상부에 확장되는 하나의 재료로 연속적으로 형성되어 있으며, 실질적으로 반도체 기판(110) 전면에 형성되어 있다. 공통 전극(320)은 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)와 흡광 센서(310)에 공통 전압을 인가할 수 있다. 도시된 바와 같이, 제1, 제2, 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)와 흡광 센서(310)는 각각의 발광층(212, 222, 232)과 흡광층(330) 상부에 연장되는 단일 재료인 단일 공통 전극(320)의 개별 부분을 포함할 수 있다.The common electrode 320 is continuously formed of a single material extending over the light-emitting layers 212, 222, and 232 and the light-absorbing layer 330, and is formed substantially on the entire surface of the semiconductor substrate 110. The common electrode 320 may apply a common voltage to the first, second, and third light emitting devices 210, 220, and 230 and the light absorption sensor 310. As shown, the first, second, and third light-emitting elements 210, 220, 230 and the light absorption sensor 310 extend above the light-emitting layers 212, 222, 232 and the light absorption layer 330, respectively. It may include individual portions of a single common electrode 320 that is a single material.
제1 공통 보조층(340)은 발광층(212, 222, 232) 및 흡광층(330)과 공통 전극(320) 사이에 위치하며 발광층(212, 222, 232)과 흡광층(330)의 상부 및 공통 전극(320)의 하부에 확장되는 하나의 재료로 연속적으로 형성되어 있을 수 있다. 도시된 바와 같이, 제1, 제2, 제3 발광 소자(210, 220, 230)와 흡광 센서(310)는 각각의 각각의 발광층(212, 222, 232) 및 흡광층(330) 상부에 연장된 단일 재료인 단일 제1 공통 보조층(340)의 개별 부분을 포함할 수 있다. The first common auxiliary layer 340 is located between the light-emitting layers 212, 222, 232 and the light absorption layer 330 and the common electrode 320, and is located on the upper and lower sides of the light-emitting layers 212, 222, 232 and the light absorption layer 330. It may be continuously formed from a single material extending below the common electrode 320. As shown, the first, second, and third light emitting elements 210, 220, and 230 and the light absorption sensor 310 extend above the respective light emitting layers 212, 222, 232 and the light absorption layer 330, respectively. may include individual portions of a single first common auxiliary layer 340 that is a single material.
제1 공통 보조층(340)은 공통 전극(320)으로부터 발광층(212, 222, 232)으로 전하(예컨대 전자)의 주입 및/또는 이동을 용이하게 하는 전하 보조층(예컨대 전자 보조층)일 수 있다. 예컨대 제1 공통 보조층(340)의 LUMO 에너지 준위는 발광층(212, 222, 232)의 LUMO 에너지 준위와 공통 전극(320)의 일 함수 사이에 위치할 수 있으며, 공통 전극(320)의 일 함수, 제1 공통 보조층(340)의 LUMO 에너지 준위 및 발광층(212, 222, 232)의 LUMO 에너지 준위는 차례로 얕아질 수 있다. 반면, 제1 공통 보조층(340)의 LUMO 에너지 준위는 흡광층(330)의 LUMO 에너지 준위와 공통 전극(320)의 일 함수보다 각각 얕을 수 있다.The first common auxiliary layer 340 may be a charge auxiliary layer (e.g., an electron auxiliary layer) that facilitates injection and/or movement of charges (e.g., electrons) from the common electrode 320 to the light emitting layers 212, 222, and 232. there is. For example, the LUMO energy level of the first common auxiliary layer 340 may be located between the LUMO energy levels of the light emitting layers 212, 222, and 232 and the work function of the common electrode 320, and the work function of the common electrode 320 , the LUMO energy level of the first common auxiliary layer 340 and the LUMO energy level of the light emitting layers 212, 222, and 232 may sequentially become shallower. On the other hand, the LUMO energy level of the first common auxiliary layer 340 may be shallower than the LUMO energy level of the light absorption layer 330 and the work function of the common electrode 320, respectively.
제1 공통 보조층(340)은 상기 LUMO 에너지 준위를 만족하는 유기물, 무기물, 유-무기물 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으며, 예컨대 LiF, NaCl, CsF, RbCl 및 RbI와 같은 할로겐화 금속; Yb와 같은 란탄족 금속; Li2O, BaO와 같은 금속 산화물; Liq(Lithium quinolate), Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazol-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tertbutylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), BmPyPhB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene) 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1 공통 보조층(340)은 1층 또는 2층 이상일 수 있다.The first common auxiliary layer 340 may include an organic material, an inorganic material, an organic-inorganic material, or a combination thereof that satisfies the LUMO energy level, and may include, for example, a halogenated metal such as LiF, NaCl, CsF, RbCl, and RbI; Lanthanide metals such as Yb; metal oxides such as Li 2 O and BaO; Liq(Lithium quinolate), Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'- (pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazol-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5 -Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl) -1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tertbutylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5 -diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2 -methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq 2 (beryllium bis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene- It may be, but is not limited to, 2-yl)anthracene), BmPyPhB (1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene), or a combination thereof. First common auxiliary layer (340) may be one or more floors.
제2 공통 보조층(350)은 발광층(212, 222, 232) 및 흡광층(330)과 반도체 기판(110) 사이에 위치하며, 그 중에서도 발광층(212, 222, 232) 및 흡광층(330)과 화소 전극(211, 221, 231, 311) 사이에 위치할 수 있다. 제2 공통 보조층(350)은 발광층(212, 222, 232)과 흡광층(330)의 하부 및 화소 전극(211, 221, 231, 311)의 상부에 확장되는 하나의 재료로 연속적으로 형성되어 있을 수 있다. 도시된 바와 같이, 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)와 흡광 센서(310)는 각각의 발광층(212, 222, 232) 및 광흡수층(330) 하부에 연장되는 단일 물질인 단일 제2 공통 보조층(350)의 개별 부분을 포함할 수 있다.The second common auxiliary layer 350 is located between the light-emitting layers 212, 222, 232 and the light absorption layer 330 and the semiconductor substrate 110, and among them, the light-emitting layers 212, 222, 232 and the light absorption layer 330. and the pixel electrodes 211, 221, 231, and 311. The second common auxiliary layer 350 is continuously formed of a material extending below the light emitting layers 212, 222, 232 and the light absorbing layer 330 and above the pixel electrodes 211, 221, 231, 311. There may be. As shown, the first, second, and third light-emitting elements 210, 220, 230 and the light absorption sensor 310 are a single unit extending below each of the light-emitting layers 212, 222, 232 and the light absorption layer 330. It may include individual portions of a single second common auxiliary layer 350 of material.
제2 공통 보조층(350)은 화소 전극(211, 221, 231)으로부터 발광층(212, 222, 232)으로의 전하(예컨대 정공)의 주입 및/또는 이동을 용이하게 하는 전하 보조층(예컨대 정공 보조층)일 수 있다. 예컨대 제2 공통 보조층(350)의 HOMO 에너지 준위는 발광층(212, 222, 232)의 HOMO 에너지 준위와 화소 전극(211, 221, 231)의 일 함수 사이에 위치할 수 있으며, 화소 전극(211, 221, 231)의 일 함수, 제2 공통 보조층(350)의 HOMO 에너지 준위 및 발광층(212, 222, 232)의 HOMO 에너지 준위는 차례로 깊어질 수 있다.The second common auxiliary layer 350 is a charge auxiliary layer (e.g., hole) that facilitates injection and/or movement of charges (e.g., holes) from the pixel electrodes 211, 221, and 231 to the light emitting layers 212, 222, and 232. auxiliary layer). For example, the HOMO energy level of the second common auxiliary layer 350 may be located between the HOMO energy level of the light emitting layer 212, 222, and 232 and the work function of the pixel electrodes 211, 221, and 231, and the pixel electrode 211 , 221, 231), the HOMO energy level of the second common auxiliary layer 350, and the HOMO energy level of the light emitting layer (212, 222, 232) may be deepened in order.
제2 공통 보조층(350)은 상기 HOMO 에너지 준위를 만족하는 유기물, 무기물, 유-무기물 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으며, 예컨대 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino] triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,Ndiphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenylbenzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium[Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile), N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorine)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제2 공통 보조층(350)은 1층 또는 2층 이상일 수 있다.The second common auxiliary layer 350 may include an organic material, an inorganic material, an organic-inorganic material, or a combination thereof that satisfies the HOMO energy level, and may include, for example, a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4' ,4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino] triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,Ndiphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N, -(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA( Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB (N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenylbenzidine), triphenylamine Polyetherketone (TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium[Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6 , 7,10,11-hexacarbonitrile), N-phenylcarbazole, carbazole-based derivatives such as polyvinylcarbazole, fluorine-based derivatives, TPD (N,N'-bis(3-methylphenyl)-N, Triphenylamine derivatives such as N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA (4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine), TAPC (4 ,4'-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl) , mCP (1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene), or a combination thereof, but is not limited thereto. The second common auxiliary layer 350 may be one or two or more layers.
각 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)와 흡광 센서(310)는 공통 전극(320)과 마주하는 화소 전극(211, 221, 231, 311)을 포함한다. 화소 전극(211, 221, 231, 311)과 공통 전극(320) 중 어느 하나는 애노드(anode)이고 다른 하나는 캐소드(cathode)이다. 예컨대 화소 전극(211, 221, 231, 311)은 애노드일 수 있고 공통 전극(320)은 캐소드일 수 있다. 화소 전극(211, 221, 231, 311)은 각 서브화소(PX)마다 각각 분리되어 있으며 각각 별개의 박막 트랜지스터(120)에 전기적으로 접속되어 독립적으로 구동될 수 있다. Each of the first, second, and third light emitting elements 210, 220, and 230 and the light absorption sensor 310 includes pixel electrodes 211, 221, 231, and 311 facing the common electrode 320. One of the pixel electrodes 211, 221, 231, and 311 and the common electrode 320 is an anode and the other is a cathode. For example, the pixel electrodes 211, 221, 231, and 311 may be anodes, and the common electrode 320 may be a cathode. The pixel electrodes 211, 221, 231, and 311 are separated for each sub-pixel PX and can be electrically connected to separate thin film transistors 120 and driven independently.
화소 전극(211, 221, 231, 311)과 공통 전극(320)은 각각 투광 전극 또는 반사 전극일 수 있고, 예컨대 화소 전극(211, 221, 231, 311)과 공통 전극(320) 중 적어도 하나는 투광 전극일 수 있다. The pixel electrodes 211, 221, 231, and 311 and the common electrode 320 may each be a light transmitting electrode or a reflective electrode. For example, at least one of the pixel electrodes 211, 221, 231, and 311 and the common electrode 320 may be It may be a light transmitting electrode.
투광 전극은 투명 전극 또는 반투과 전극일 수 있으며, 투명 전극은 약 85% 이상, 약 90% 이상 또는 약 95% 이상의 투광율을 가질 수 있으며 반투과 전극은 약 30% 이상 약 85% 미만, 약 40% 내지 약 80% 또는 약 40% 내지 75%의 투광율을 가질 수 있다. 투명 전극과 반투과 전극은 예컨대 산화물 도전체, 탄소 도전체 및 금속 박막 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 산화물 도전체는 예컨대 인듐 주석 산화물(indium tin oxide, ITO), 인듐 아연 산화물(indium zinc oxide, IZO), 아연 주석 산화물(zinc tin oxide, ZTO), 알루미늄 주석 산화물(Aluminum tin oxide, ATO) 및 알루미늄 아연 산화물(Aluminum zinc oxide, AZO)에서 선택된 하나 이상일 수 있고, 탄소 도전체는 그래핀 및 탄소나노체에서 선택된 하나 이상일 수 있고, 금속 박막은 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 은(Ag), 금(Au), 마그네슘-은(Mg-Ag), 마그네슘-알루미늄(Mg-Al), 이들의 합금 또는 이들의 조합을 포함한 매우 얇은 박막일 수 있다. The light transmitting electrode may be a transparent electrode or a semi-transmissive electrode, and the transparent electrode may have a light transmittance of about 85% or more, about 90% or more, or about 95% or more, and the translucent electrode may have a light transmittance of about 30% or more, less than about 85%, or about 40% or more. It may have a light transmittance of % to about 80% or about 40% to 75%. The transparent electrode and the semi-transparent electrode may include, for example, at least one of an oxide conductor, a carbon conductor, and a metal thin film. Oxide conductors include, for example, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), zinc tin oxide (ZTO), aluminum tin oxide (ATO), and aluminum. It may be one or more selected from zinc oxide (Aluminum zinc oxide, AZO), the carbon conductor may be one or more selected from graphene and carbon nanomaterial, and the metal thin film may be aluminum (Al), magnesium (Mg), or silver (Ag). , it may be a very thin film containing gold (Au), magnesium-silver (Mg-Ag), magnesium-aluminum (Mg-Al), an alloy thereof, or a combination thereof.
반사 전극은 약 5% 이하의 투광율 및/또는 약 80% 이상의 반사율을 가진 반사층을 포함할 수 있으며, 반사층은 광학적으로 불투명한 물질을 포함할 수 있다. 광학적으로 불투명한 물질은 금속, 금속질화물 또는 이들의 조합을 포함할 수 있고, 예컨대 은(Ag), 구리(Cu), 알루미늄(Al), 금(Au), 티타늄(Ti), 크롬(Cr), 니켈(Ni), 이들의 합금, 이들의 질화물(예컨대 TiN) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 반사 전극은 반사층으로 이루어지거나 반사층/투광층 또는 투광층/반사층/투광층의 적층 구조일 수 있고, 반사층은 1층 또는 2층 이상일 수 있다.The reflective electrode may include a reflective layer having a light transmittance of about 5% or less and/or a reflectance of about 80% or more, and the reflective layer may include an optically opaque material. Optically opaque materials may include metals, metal nitrides, or combinations thereof, such as silver (Ag), copper (Cu), aluminum (Al), gold (Au), titanium (Ti), and chromium (Cr). , nickel (Ni), alloys thereof, nitrides (eg, TiN), or combinations thereof, but are not limited thereto. The reflective electrode may be made of a reflective layer or may have a stacked structure of a reflective layer/light-transmissive layer or a light-transmissive layer/reflective layer/light-transmissive layer, and the reflective layer may be one layer or two or more layers.
예컨대 화소 전극(211, 221, 231, 311)이 투광 전극이고 공통 전극(320)이 반사 전극일 때, 센서 내장형 표시 패널(1000)은 반도체 기판(110) 측으로 빛을 방출하는 하부 발광형 표시 패널(bottom emission type display panel)일 수 있다. 예컨대 화소 전극(211, 221, 231, 311)이 반사 전극이고 공통 전극(320)이 투광 전극일 때, 센서 내장형 표시 패널(1000)은 반도체 기판(110)의 반대 측으로 빛을 방출하는 상부 발광형 표시 패널(top emission type display panel)일 수 있다. 예컨대 화소 전극(211, 221, 231, 311)과 공통 전극(320)이 각각 투광 전극일 때, 센서 내장형 표시 패널(1000)은 양면 발광형 표시 패널(both side emission type display panel)일 수 있다. For example, when the pixel electrodes 211, 221, 231, and 311 are transmissive electrodes and the common electrode 320 is a reflective electrode, the sensor-embedded display panel 1000 is a lower emitting display panel that emits light toward the semiconductor substrate 110. It may be (bottom emission type display panel). For example, when the pixel electrodes 211, 221, 231, and 311 are reflective electrodes and the common electrode 320 is a light-transmitting electrode, the sensor-embedded display panel 1000 is a top-emitting type that emits light to the opposite side of the semiconductor substrate 110. It may be a display panel (top emission type display panel). For example, when the pixel electrodes 211, 221, 231, and 311 and the common electrode 320 are each light-transmitting electrodes, the sensor-embedded display panel 1000 may be a both side emission type display panel.
일 예로, 화소 전극(211, 221, 231, 311)은 반사 전극일 수 있고 공통 전극(320)은 반투과 전극일 수 있고, 이 경우 센서 내장형 표시 패널(1000)은 미세 공진 구조(microcavity structure)를 형성할 수 있다. 미세 공진 구조는 소정의 광로 길이(optical length)(예컨대 반투과 전극과 반사 전극 사이의 거리)만큼 떨어져 있는 반사 전극과 반투과 전극 사이에서 반복적으로 반사되어 소정 파장 스펙트럼의 광을 강화시켜 광학적 특성을 개선할 수 있다. For example, the pixel electrodes 211, 221, 231, and 311 may be reflective electrodes and the common electrode 320 may be a transflective electrode. In this case, the sensor-embedded display panel 1000 has a microcavity structure. can be formed. The micro-resonance structure is repeatedly reflected between a reflective electrode and a semi-transmissive electrode spaced apart by a predetermined optical length (e.g., the distance between the transflective electrode and the reflective electrode) to enhance the light of a predetermined wavelength spectrum and improve optical properties. It can be improved.
일 예로, 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)의 발광층(212, 222, 232)에서 방출된 광 중 소정 파장 스펙트럼의 광은 반투과 전극과 반사 전극 사이를 반복적으로 반사되어 개질될 수 있고 개질된 광 중 미세 공진의 공명 파장(resonance wavelength)에 해당하는 파장 스펙트럼의 광은 강화되어 좁은 파장 영역에서 증폭된 발광 특성을 나타낼 수 있다. 이에 따라 센서 내장형 표시 패널(1000)은 높은 색 순도의 색을 표현할 수 있다.For example, light of a predetermined wavelength spectrum among the light emitted from the light emitting layers 212, 222, and 232 of the first, second, and third light emitting devices 210, 220, and 230 is repeatedly transmitted between the transflective electrode and the reflective electrode. Light that can be reflected and reformed, and among the modified light, light in the wavelength spectrum corresponding to the resonance wavelength of the microresonance can be strengthened to exhibit amplified luminescence characteristics in a narrow wavelength range. Accordingly, the sensor-embedded display panel 1000 can express colors with high color purity.
일 예로, 흡광 센서(310)에 입사된 광 중 소정 파장 스펙트럼의 광은 반투과 전극과 반사 전극 사이를 반복적으로 반사되어 개질될 수 있고 개질된 광 중 미세 공진의 공명 파장에 해당하는 파장 스펙트럼의 광은 강화되어 좁은 파장 영역에서 증폭된 광전 변환 특성을 나타낼 수 있다. 이에 따라 흡광 센서(310)는 좁은 파장 영역에서 높은 광전 변환 특성을 나타낼 수 있다.As an example, light of a predetermined wavelength spectrum among the light incident on the light absorption sensor 310 may be repeatedly reflected between a transflective electrode and a reflective electrode and be modified, and among the modified light, a wavelength spectrum corresponding to the resonance wavelength of the microresonance may be modified. Light can be strengthened and exhibit amplified photoelectric conversion characteristics in a narrow wavelength range. Accordingly, the light absorption sensor 310 can exhibit high photoelectric conversion characteristics in a narrow wavelength range.
각 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)는 화소 전극(211, 221, 231)과 공통 전극(320) 사이에 위치하는 발광층(212, 222, 232)을 포함한다. 제1 발광 소자(210)에 포함된 발광층(212), 제2 발광 소자(220)에 포함된 발광층(222) 및 제3 발광 소자(230)에 포함된 발광층(232)은 서로 같거나 다른 파장 스펙트럼의 광을 방출할 수 있으며, 예컨대 적색 파장 스펙트럼, 녹색 파장 스펙트럼, 청색 파장 스펙트럼, 적외선 파장 스펙트럼 또는 이들의 조합의 광을 방출할 수 있다.Each of the first, second, and third light emitting devices 210, 220, and 230 includes light emitting layers 212, 222, and 232 located between the pixel electrodes 211, 221, and 231 and the common electrode 320. The light-emitting layer 212 included in the first light-emitting device 210, the light-emitting layer 222 included in the second light-emitting device 220, and the light-emitting layer 232 included in the third light-emitting device 230 have the same or different wavelengths. It may emit a spectrum of light, for example, a red wavelength spectrum, a green wavelength spectrum, a blue wavelength spectrum, an infrared wavelength spectrum, or a combination thereof.
예컨대 제1 발광 소자(210), 제2 발광 소자(220) 및 제3 발광 소자(230)가 각각 적색 발광 소자, 녹색 발광 소자 및 청색 발광 소자일 때, 제1 발광 소자(210)에 포함된 발광층(212)은 적색 파장 스펙트럼의 광을 방출하는 적색 발광층일 수 있고 제2 발광 소자(220)에 포함된 발광층(222)은 녹색 파장 스펙트럼의 광을 방출하는 녹색 발광층일 수 있고 제3 발광 소자(230)에 포함된 발광층(232)은 청색 파장 스펙트럼의 광을 방출하는 청색 발광층일 수 있다. 여기에서 적색 파장 스펙트럼, 녹색 파장 스펙트럼 및 청색 파장 스펙트럼은 각각 약 600nm 초과 750nm 미만, 약 500nm 내지 600nm 및 약 400nm 이상 500nm 미만에 최대 발광 파장을 가질 수 있다.For example, when the first light-emitting device 210, the second light-emitting device 220, and the third light-emitting device 230 are respectively a red light-emitting device, a green light-emitting device, and a blue light-emitting device, the light-emitting device included in the first light-emitting device 210 The light emitting layer 212 may be a red light emitting layer that emits light in a red wavelength spectrum, and the light emitting layer 222 included in the second light emitting device 220 may be a green light emitting layer that emits light in a green wavelength spectrum, and the third light emitting device may be a green light emitting layer that emits light in a green wavelength spectrum. The light emitting layer 232 included in 230 may be a blue light emitting layer that emits light in a blue wavelength spectrum. Here, the red wavelength spectrum, the green wavelength spectrum, and the blue wavelength spectrum may each have a maximum emission wavelength greater than about 600 nm and less than 750 nm, about 500 nm to 600 nm, and about 400 nm and less than 500 nm.
예컨대 제1 발광 소자(210), 제2 발광 소자(220) 및 제3 발광 소자(230) 중 적어도 하나가 백색 발광 소자일 때, 백색 발광 소자의 발광층은 가시광선 전파장 스펙트럼의 광을 방출할 수 있고, 예컨대 약 380nm 이상 750nm 미만, 약 400nm 내지 700nm 또는 약 420nm 내지 700nm 파장 스펙트럼의 광을 방출할 수 있다.For example, when at least one of the first light-emitting device 210, the second light-emitting device 220, and the third light-emitting device 230 is a white light-emitting device, the light-emitting layer of the white light-emitting device may emit light in the visible wavelength spectrum. For example, it may emit light in a wavelength spectrum of about 380 nm or more and less than 750 nm, about 400 nm to 700 nm, or about 420 nm to 700 nm.
발광층(212, 222, 232)은 적어도 하나의 호스트 물질과 형광 또는 인광 도펀트를 포함할 수 있으며, 적어도 하나의 호스트 물질과 형광 또는 인광 도펀트 중 적어도 하나는 유기 물질일 수 있다. 유기 물질은 예컨대 저분자 유기 물질을 포함할 수 있으며, 예컨대 증착성 유기 물질을 포함할 수 있다.The light-emitting layers 212, 222, and 232 may include at least one host material and a fluorescent or phosphorescent dopant, and at least one of the at least one host material and the fluorescent or phosphorescent dopant may be an organic material. Organic materials may include, for example, low-molecular-weight organic materials, and may include, for example, vapor-depositable organic materials.
예컨대 상기 발광층(212, 222, 232)은 퍼릴렌; 루브렌; 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-[p-(dimethylamino)styryl]-4H-pyran; 쿠마린 또는 그 유도체; 카바졸 또는 그 유도체; TPBi(2,2',2"-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole); TBADN(2-t-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene); AND(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene); CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl); TCTA(4,4',4"-tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine); TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene); TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene); DSA(distyrylarylene); CDBP(4,4'-Bis(9-carbazolyl)-2,2'-dimethylbiphenyl); MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene); TCP(1,3,5-Tris(carbazol-9-yl)benzene); Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)lithium); Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Rh, Ru, Re, Be, Mg, Al, Ca, Mn, Co, Cu, Zn, Ga, Ge, Pd, Ag 및/또는 Au 를 포함하는 유기금속 화합물, 이들의 유도체 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. For example, the light emitting layers 212, 222, and 232 are made of perylene; rubrene; 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-[p-(dimethylamino)styryl]-4H-pyran; Coumarin or its derivatives; Carbazole or its derivatives; TPBi(2,2',2"-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole); TBADN(2-t-butyl-9,10-di(naphth-2 -yl)anthracene);AND(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene);CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl);TCTA(4,4 ',4"-tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine); TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene); TBADN(3-tert-butyl-9,10- di(naphth-2-yl)anthracene); DSA(distyrylarylene); CDBP(4,4'-Bis(9-carbazolyl)-2,2'-dimethylbiphenyl); MADN(2-Methyl-9,10-bis( naphthalen-2-yl)anthracene); TCP(1,3,5-Tris(carbazol-9-yl)benzene); Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)lithium); Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu , Tb, Tm, Rh, Ru, Re, Be, Mg, Al, Ca, Mn, Co, Cu, Zn, Ga, Ge, Pd, Ag and/or Au, their derivatives or their derivatives. It may include a combination of, but is not limited to this.
상기 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)는, 예를 들어, 양자점을 포함하는 양자점 발광 다이오드 또는 페로브스카이트를 포함하는 페로브스카이트 발광 다이오드일 수 있다.The first, second, and third light emitting devices 210, 220, and 230 may be, for example, quantum dot light emitting diodes containing quantum dots or perovskite light emitting diodes containing perovskite.
양자점은 예컨대 II족-VI족 반도체 화합물, III족-V족 반도체 화합물, IV족- VI족 반도체 화합물, IV족 반도체 화합물, I-III-VI족 반도체 화합물, I-II-IV-VI족 반도체 화합물, II-III-V족 반도체 화합물 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. II-VI족 반도체 화합물은 예컨대 CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS 또는 이들의 혼합물과 같은 이원소 반도체 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS 또는 이들의 혼합물과 같은 삼원소 반도체 화합물; 및 HgZnTeS, CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 또는 이들의 혼합물과 같은 사원소 반도체 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. III-V족 반도체 화합물은 예컨대 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 또는 이들의 혼합물과 같은 이원소 반도체 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb 또는 이들의 혼합물과 같은 삼원소 반도체 화합물; 및 GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 또는 이들의 혼합물과 같은 사원소 반도체 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. IV-VI족 반도체 화합물은 예컨대 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 또는 이들의 혼합물과 같은 이원소 반도체 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 또는 이들의 혼합물과 같은 삼원소 반도체 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 또는 이들의 혼합물과 같은 사원소 반도체 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. IV족 반도체 화합물은 예컨대 Si, Ge 또는 이들의 혼합물과 같은 단원소 반도체; 및 SiC, SiGe 또는 이들의 혼합물과 같은 이원소 반도체 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. I-III-VI족 반도체 화합물은 예컨대 CuInSe2, CuInS2, CuInGaSe, CuInGaS 또는 이들의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. I-II-IV-VI족 반도체 화합물은 예컨대 CuZnSnSe, CuZnSnS 또는 이들의 혼합물에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. II-III-V족 반도체 화합물은 예컨대 InZnP를 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.Quantum dots include, for example, a group II-VI semiconductor compound, a group III-V semiconductor compound, a group IV-VI semiconductor compound, a group IV semiconductor compound, a group I-III-VI semiconductor compound, and a group I-II-IV-VI semiconductor. It may include a compound, a group II-III-V semiconductor compound, or a combination thereof. Group II-VI semiconductor compounds include, for example, binary semiconductor compounds such as CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS or mixtures thereof; Ternary semiconductor compounds such as CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS or mixtures thereof; and a quaternary element semiconductor compound such as HgZnTeS, CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe, or mixtures thereof, but is not limited thereto. Group III-V semiconductor compounds include, for example, binary semiconductor compounds such as GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, or mixtures thereof; Tri-element semiconductor compounds such as GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, or mixtures thereof; and quaternary semiconductor compounds such as GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, or mixtures thereof. no. Group IV-VI semiconductor compounds include, for example, binary semiconductor compounds such as SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe or mixtures thereof; ternary semiconductor compounds such as SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe or mixtures thereof; and quaternary element semiconductor compounds such as SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe, or mixtures thereof, but are not limited thereto. Group IV semiconductor compounds include, for example, monoelement semiconductors such as Si, Ge, or mixtures thereof; and binary semiconductor compounds such as SiC, SiGe, or mixtures thereof, but are not limited thereto. The Group I-III-VI semiconductor compound may be, for example, CuInSe 2 , CuInS 2 , CuInGaSe, CuInGaS, or a mixture thereof, but is not limited thereto. The group I-II-IV-VI semiconductor compound may be selected from, for example, CuZnSnSe, CuZnSnS, or mixtures thereof, but is not limited thereto. Group II-III-V semiconductor compounds include, for example, InZnP, but are not limited thereto.
페로브스카이트는 CH3NH3PbBr3, CH3NH3PbI3, CH3NH3SnBr3, CH3NH3SnI3, CH3NH3Sn1-xPbxBr3(0<x<1), CH3NH3Sn1-xPbxI3(0<x<1), HC(NH2)2PbI3, HC(NH2)2SnI3, (C4H9NH3)2PbBr4, (C6H5CH2NH3)2PbBr4, (C6H5CH2NH3)2PbI4, (C6H5C2H4NH3)2PbBr4, (C6H13NH3)2(CH3NH3)n-1PbnI3n+1 (n은 양의 수) 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Perovskite is CH 3 NH 3 PbBr 3 , CH 3 NH 3 PbI 3 , CH 3 NH 3 SnBr 3 , CH 3 NH 3 SnI 3 , CH 3 NH 3 Sn 1-x Pb x Br 3 (0<x<1 ), CH 3 NH 3 Sn 1-x Pb x I 3 (0<x<1), HC(NH 2 ) 2 PbI 3 , HC(NH 2 ) 2 SnI 3 , (C 4 H 9 NH 3 ) 2 PbBr 4 , (C 6 H 5 CH 2 NH 3 ) 2 PbBr 4 , (C 6 H 5 CH 2 NH 3 ) 2 PbI 4 , (C 6 H 5 C 2 H 4 NH 3 ) 2 PbBr 4 , (C 6 H 13 NH 3 ) 2 (CH 3 NH 3 ) n-1 Pb n I 3n+1 (n is a positive number) or a combination thereof, but is not limited thereto.
흡광 센서(310)는 화소 전극(311)과 공통 전극(320) 사이에 위치하는 흡광층(330)을 포함한다. 흡광층(330)은 반도체 기판(110)의 면 방향(예컨대 xy 방향)을 따라 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)의 발광층(212, 222, 232)과 나란히 배치되어 있을 수 있으며, 흡광층(330)과 발광층(212, 222, 232)은 동일 평면에 위치될 수 있다.The light absorption sensor 310 includes a light absorption layer 330 located between the pixel electrode 311 and the common electrode 320. The light absorption layer 330 is arranged side by side with the light emitting layers 212, 222, and 232 of the first, second, and third light emitting devices 210, 220, and 230 along the surface direction (e.g., xy direction) of the semiconductor substrate 110. The light absorption layer 330 and the light emitting layers 212, 222, and 232 may be located on the same plane.
흡광층(330)은 소정 파장 스펙트럼의 광을 흡수하여 전기적 신호로 변환하는 광전 변환층일 수 있으며, 전술한 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230) 중 적어도 하나로부터 방출된 광이 인식 타겟(90)에 의해 반사된 광을 흡수하여 전기적 신호로 변환할 수 있다. 흡광층(330)은 예컨대 적색 파장 스펙트럼, 녹색 파장 스펙트럼, 청색 파장 스펙트럼, 적외선 파장 스펙트럼 또는 이들의 조합의 광을 흡수할 수 있다.The light absorption layer 330 may be a photoelectric conversion layer that absorbs light of a predetermined wavelength spectrum and converts it into an electrical signal, and emits light emitted from at least one of the first, second, and third light emitting devices 210, 220, and 230 described above. Light reflected by the recognition target 90 may be absorbed and converted into an electrical signal. The light absorption layer 330 may absorb light in, for example, a red wavelength spectrum, a green wavelength spectrum, a blue wavelength spectrum, an infrared wavelength spectrum, or a combination thereof.
일 예로, 흡광층(330)은 약 600nm 초과 750nm 미만에 최대흡수파장을 가진 적색 파장 스펙트럼의 광을 선택적으로 흡수할 수 있으며, 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230) 중 적색 발광 소자에서 방출된 광이 인식 타겟(90)에 의해 반사된 광을 흡수할 수 있다.As an example, the light absorption layer 330 can selectively absorb light in the red wavelength spectrum with a maximum absorption wavelength of more than about 600 nm and less than 750 nm, and the first, second, and third light emitting elements 210, 220, and 230 Light emitted from the mid-red light emitting device may absorb light reflected by the recognition target 90.
일 예로, 흡광층(330)은 약 500nm 내지 600nm에 최대흡수파장을 가진 녹색 파장 스펙트럼의 광을 선택적으로 흡수할 수 있으며, 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230) 중 녹색 발광 소자에서 방출된 광이 인식 타겟(90)에 의해 반사된 광을 흡수할 수 있다.As an example, the light absorption layer 330 can selectively absorb light in the green wavelength spectrum with a maximum absorption wavelength of about 500 nm to 600 nm, and among the first, second, and third light emitting devices 210, 220, and 230. Light emitted from the green light emitting device may absorb light reflected by the recognition target 90.
일 예로, 흡광층(330)은 약 380nm 이상 500nm 미만에 최대흡수파장을 가진 청색 파장 스펙트럼의 광을 선택적으로 흡수할 수 있으며, 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230) 중 청색 발광 소자에서 방출된 광이 인식 타겟(90)에 의해 반사된 광을 흡수할 수 있다.As an example, the light absorption layer 330 can selectively absorb light in the blue wavelength spectrum with a maximum absorption wavelength between about 380 nm and less than 500 nm, and the first, second, and third light emitting elements 210, 220, and 230 Light emitted from the mid-blue light emitting device may absorb light reflected by the recognition target 90.
일 예로, 흡광층(330)은 적색 파장 스펙트럼, 녹색 파장 스펙트럼 및 청색 파장 스펙트럼의 광, 즉 약 380nm 이상 750nm 미만의 가시광선 전파장 스펙트럼의 광을 흡수할 수 있으며, 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)에서 방출된 광의 조합이 인식 타겟(90)에 의해 반사된 광을 흡수할 수 있다.As an example, the light absorption layer 330 may absorb light in the red wavelength spectrum, green wavelength spectrum, and blue wavelength spectrum, that is, light in the visible light full-wave spectrum of about 380 nm to less than 750 nm, and the first, second, and A combination of light emitted from the three light-emitting devices 210, 220, and 230 may absorb light reflected by the recognition target 90.
흡광층(330)은 흡수된 광을 광전 변환하기 위한 p형 반도체 및/또는 n형 반도체을 포함할 수 있다. p형 반도체와 n형 반도체는 pn 접합(pn junction)을 형성할 수 있으며, 외부에서 빛을 받아 엑시톤(exciton)을 생성한 후 생성된 엑시톤을 정공과 전자로 분리할 수 있다. p형 반도체와 n형 반도체는 각각 1종 또는 2종 이상일 수 있으며, p형 반도체는 상기 화학식 1로 표현되는 화합물일 수 있다. The light absorption layer 330 may include a p-type semiconductor and/or an n-type semiconductor for photoelectric conversion of absorbed light. A p-type semiconductor and an n-type semiconductor can form a pn junction, and after receiving light from the outside to generate excitons, the generated excitons can be separated into holes and electrons. There may be one or two or more types of p-type semiconductors and n-type semiconductors, respectively, and the p-type semiconductor may be a compound represented by Formula 1 above.
일 구현예에서, 상기 흡광층(330)은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 화합물을 p형 반도체로 포함하고 n형 반도체로 상기 화학식 7로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.In one embodiment, the light absorption layer 330 may include a compound including the compound represented by Formula 1 as a p-type semiconductor and may include a compound represented by Formula 7 as an n-type semiconductor.
상기 n형 반도체는 상기 화학식 7A 또는 화학식 7B로 표현될 수 있다.The n-type semiconductor may be represented by Formula 7A or Formula 7B.
다른 구현예에서, 상기 흡광층(330)은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 p형 반도체로 포함하고, 플러렌, 플러렌 유도체, 서브프탈로시아닌 또는 서브프탈로시아닌 유도체, 티오펜 또는 티오펜 유도체, 또는 하기 화학식 7로 표현되는 화합물을 n형 반도체로 포함할 수 있다. 이들은 전술한 바와 같다.In another embodiment, the light absorption layer 330 includes the compound represented by Formula 1 as a p-type semiconductor, fullerene, fullerene derivative, subphthalocyanine or subphthalocyanine derivative, thiophene or thiophene derivative, or Formula 7 below: The compound expressed as may be included as an n-type semiconductor. These are the same as described above.
흡광층(330)은 전술한 바와 같이 반도체 기판(110)의 면 방향(예컨대 xy 방향)을 따라 발광층(212, 222, 232)과 나란히 배치되어 있을 수 있으며 발광층(212, 222, 232)과 동일 평면에 위치할 수 있다. As described above, the light absorption layer 330 may be arranged side by side with the light emitting layers 212, 222, and 232 along the surface direction (e.g., xy direction) of the semiconductor substrate 110 and is the same as the light emitting layers 212, 222, and 232. It can be located on a plane.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 흡광층(330)의 p형 반도체 또는 n형 반도체로서 제1 공통 보조층(340)과 효과적인 전기적 매칭을 형성할 수 있는 에너지 준위를 가질 수 있으며, 예컨대 제1 공통 보조층(340)의 LUMO 에너지 준위와 상기 화합물의 LUMO 에너지 준위의 차이는 약 1.2eV 이하일 수 있으며, 상기 범위 내에서 약 1.1eV 이하, 약 1.0eV 이하, 약 0.8eV 이하, 약 0.7eV 이하 또는 약 0.5eV 이하일 수 있으며, 약 0 내지 1.2eV, 약 0 내지 1.1eV, 약 0 내지 1.0eV, 약 0 내지 0.8eV, 약 0 내지 0.7eV, 약 0 내지 0.5eV, 약 0.01 내지 1.2eV, 약 0.01 내지 1.1eV, 약 0.01 내지 1.0eV, 약 0.01 내지 0.8eV, 약 0.01 내지 0.7eV, 약 0.01 내지 0.5eV 일 수 있다. 이에 따라 흡광층(330)에서 생성된 전하(예컨대 전자)가 제1 공통 보조층(340)을 통과하여 공통 전극(320)으로 효과적으로 이동 및/또는 추출될 수 있다.The compound represented by Formula 1 is a p-type semiconductor or n-type semiconductor of the light absorption layer 330 and may have an energy level capable of forming effective electrical matching with the first common auxiliary layer 340, for example, the first common auxiliary layer 340. The difference between the LUMO energy level of the auxiliary layer 340 and the LUMO energy level of the compound may be about 1.2 eV or less, and within the above range, about 1.1 eV or less, about 1.0 eV or less, about 0.8 eV or less, about 0.7 eV or less. It may be about 0.5 eV or less, about 0 to 1.2 eV, about 0 to 1.1 eV, about 0 to 1.0 eV, about 0 to 0.8 eV, about 0 to 0.7 eV, about 0 to 0.5 eV, about 0.01 to 1.2 eV, about It may be 0.01 to 1.1 eV, about 0.01 to 1.0 eV, about 0.01 to 0.8 eV, about 0.01 to 0.7 eV, or about 0.01 to 0.5 eV. Accordingly, charges (eg, electrons) generated in the light absorption layer 330 can be effectively moved and/or extracted through the first common auxiliary layer 340 to the common electrode 320.
흡광층(330)은 p형 반도체와 상기 n형 반도체가 벌크 이종접합(bulk heterojunction) 형태로 혼합된 진성층(intrinsic layer, I층)일 수 있다. 이때 p형 반도체와 n형 반도체는 약 1:9 내지 9:1의 부피비(두께비)로 혼합될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 2:8 내지 8:2의 부피비(두께비)로 혼합될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 3:7 내지 7:3의 부피비(두께비)로 혼합될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 4:6 내지 6:4의 부피비(두께비)로 혼합될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 5:5의 부피비(두께비)로 혼합될 수 있다. 상기 범위의 조성비를 가짐으로써 효과적인 엑시톤 생성 및 pn 접합 형성에 유리하다.The light absorption layer 330 may be an intrinsic layer (I layer) in which a p-type semiconductor and an n-type semiconductor are mixed in a bulk heterojunction form. At this time, the p-type semiconductor and the n-type semiconductor can be mixed at a volume ratio (thickness ratio) of about 1:9 to 9:1, and within the above range, for example, they can be mixed at a volume ratio (thickness ratio) of about 2:8 to 8:2. Within the above range, it can be mixed at a volume ratio (thickness ratio) of, for example, about 3:7 to 7:3, and within the above range, it can be mixed at a volume ratio (thickness ratio) of, for example, about 4:6 to 6:4, Within the above range, for example, they can be mixed at a volume ratio (thickness ratio) of about 5:5. Having a composition ratio in the above range is advantageous for effective exciton generation and pn junction formation.
흡광층(330)은 진성층(I층) 대신 p층 및/또는 n층을 포함하거나 진성층(I층)의 상부 및/또는 하부에 위치하는 p층 및/또는 n층을 더 포함할 수 있다. p층은 예컨대 p형 반도체를 포함할 수 있고 n층은 n형 반도체를 포함할 수 있다. 흡광층(330)은 예컨대 I층, p층/n층, p층/I층, I층/n층 또는 p층/I층/n층 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The light absorption layer 330 may include a p layer and/or an n layer instead of the intrinsic layer (I layer), or may further include a p layer and/or n layer located above and/or below the intrinsic layer (I layer). there is. For example, the p layer may include a p-type semiconductor and the n layer may include an n-type semiconductor. The light absorption layer 330 may be, for example, an I layer, p layer/n layer, p layer/I layer, I layer/n layer, or p layer/I layer/n layer, but is not limited thereto.
발광층(212, 222, 232)과 흡광층(330)의 두께는 각각 독립적으로 약 5nm 내지 300nm 일 수 있으며, 상기 범위 내에서 약 10nm 내지 250nm, 약 20nm 내지 200nm 또는 약 30nm 내지 180nm일 수 있다. 발광층(212, 222, 232)과 흡광층(330)의 두께의 차이는 약 20nm 이하일 수 있으며, 상기 범위 내에서 약 15nm 이하, 약 10nm 이하 또는 약 5nm 이하일 수 있으며, 발광층(212, 222, 232)과 흡광층(330)의 두께는 실질적으로 같을 수 있다.The thickness of the light-emitting layers 212, 222, 232 and the light-absorbing layer 330 may each independently be about 5 nm to 300 nm, and may be about 10 nm to 250 nm, about 20 nm to 200 nm, or about 30 nm to 180 nm within the above range. The difference in thickness between the light emitting layer (212, 222, 232) and the light absorbing layer 330 may be about 20 nm or less, and within the above range may be about 15 nm or less, about 10 nm or less, or about 5 nm or less, and the light emitting layer (212, 222, 232) ) and the thickness of the light absorption layer 330 may be substantially the same.
제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)와 흡광 센서(310) 위에는 봉지층(95)이 형성되어 있다. 봉지층(95)은 예컨대 유리판, 금속 박막, 유기막, 무기막, 유무기막 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 유기막은 예컨대 아크릴 수지, (메타)아크릴 수지, 폴리이소프렌, 비닐 수지, 에폭시 수지, 우레탄 수지, 셀룰로오스 수지, 페릴렌 수지 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 무기막은 예컨대 산화물, 질화물 및/또는 산질화물을 포함할 수 있으며 예컨대 실리콘 산화물, 실리콘 질화물, 실리콘 산질화물, 알루미늄 산화물, 알루미늄 질화물, 알루미늄 산질화물, 지르코늄 산화물, 지르코늄 질화물, 지르코늄 산질화물, 티타늄 산화물, 티타늄 질화물, 티타늄 산질화물, 하프늄 산화물, 하프늄 질화물, 하프늄 산질화물, 탄탈륨 산화물, 탄탈륨 질화물, 탄탈륨 산질화물, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 유무기막은 예컨대 폴리오가노실록산을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 봉지층(95)은 1층 또는 2층 이상일 수 있다.An encapsulation layer 95 is formed on the first, second, and third light emitting elements 210, 220, and 230 and the light absorption sensor 310. The encapsulation layer 95 may include, for example, a glass plate, a metal thin film, an organic film, an inorganic film, an organic/inorganic film, or a combination thereof. The organic layer may include, for example, acrylic resin, (meth)acrylic resin, polyisoprene, vinyl resin, epoxy resin, urethane resin, cellulose resin, perylene resin, or a combination thereof, but is not limited thereto. The inorganic film may include, for example, oxides, nitrides and/or oxynitrides, such as silicon oxide, silicon nitride, silicon oxynitride, aluminum oxide, aluminum nitride, aluminum oxynitride, zirconium oxide, zirconium nitride, zirconium oxynitride, titanium oxide, It may be titanium nitride, titanium oxynitride, hafnium oxide, hafnium nitride, hafnium oxynitride, tantalum oxide, tantalum nitride, tantalum oxynitride, or a combination thereof, but is not limited thereto. The organic/inorganic film may include, for example, polyorganosiloxane, but is not limited thereto. The encapsulation layer 95 may be one or two or more layers.
이와 같이 본 구현예에 따른 센서 내장형 표시 패널(1000)은 소정 파장 스펙트럼의 광을 방출하여 색을 표시하는 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)와 상기 광이 인식 타겟(90)에 의해 반사된 광을 흡수하여 전기적 신호로 변환하는 흡광 센서(310)를 반도체 기판(110) 위의 동일 평면 내에 포함함으로써 표시 기능과 인식 기능(예컨대 생체 인식 기능)을 함께 수행할 수 있다. 이에 따라 센서를 별도의 모듈로 제작하여 표시 패널의 외부에 부착하거나 표시 패널의 하부에 형성하는 기존의 표시 패널과 달리 두께를 늘리지 않고 개선된 성능을 가질 수 있어서 슬림형 고성능 센서 내장형 표시 패널(1000)을 구현할 수 있다. As such, the sensor-embedded display panel 1000 according to this embodiment includes first, second, and third light-emitting elements 210, 220, and 230 that display colors by emitting light of a predetermined wavelength spectrum, and the light serves as a recognition target. By including the light absorption sensor 310, which absorbs the light reflected by 90 and converts it into an electrical signal, in the same plane on the semiconductor substrate 110, the display function and recognition function (e.g., biometric recognition function) can be performed together. there is. Accordingly, unlike the existing display panel in which the sensor is manufactured as a separate module and attached to the outside of the display panel or formed at the bottom of the display panel, improved performance can be achieved without increasing the thickness, creating a slim, high-performance sensor-embedded display panel (1000). can be implemented.
또한 흡광 센서(310)는 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)에서 방출된 광을 사용하므로 별도의 광원 없이 인식 기능(예컨대 생체 인식 기능)을 수행할 수 있다. 따라서 표시 패널의 외부에 별도의 광원을 구비할 필요가 없어서 광원이 차지하는 면적으로 인한 표시 패널의 개구율 저하를 방지할 수 있는 동시에 별도의 광원에서 소비하는 전력을 절약함으로써 센서 내장형 표시 패널(1000)의 소비 전력을 개선할 수 있다.Additionally, since the light absorption sensor 310 uses light emitted from the first, second, and third light emitting devices 210, 220, and 230, it can perform a recognition function (for example, a biometric recognition function) without a separate light source. Therefore, there is no need to provide a separate light source outside the display panel, thereby preventing a decrease in the aperture ratio of the display panel due to the area occupied by the light source. At the same time, the power consumed by the separate light source is saved, thereby improving the sensor-embedded display panel 1000. Power consumption can be improved.
또한 전술한 바와 같이 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)와 흡광 센서(310)는 공통 전극(320), 제1 공통 보조층(340) 및 제2 공통 보조층(350)을 공유함으로써 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)와 흡광 센서(310)를 별개의 공정으로 형성하는 경우와 비교하여 구조 및 공정을 단순화할 수 있다.Also, as described above, the first, second, and third light emitting elements 210, 220, 230 and the light absorption sensor 310 include a common electrode 320, a first common auxiliary layer 340, and a second common auxiliary layer ( By sharing 350), the structure and process can be simplified compared to the case where the first, second, and third light emitting devices 210, 220, 230 and the light absorption sensor 310 are formed through separate processes.
또한 전술한 바와 같이 흡광 센서(310)는 유기 흡광층을 포함하는 유기 광전 다이오드일 수 있으며 이에 따라 실리콘 포토다이오드와 같은 무기 다이오드와 비교하여 2배 이상 높은 광 흡수도를 가질 수 있으므로 더욱 얇은 두께로 고감도 센싱 기능을 가질 수 있다. In addition, as described above, the light absorption sensor 310 may be an organic photoelectric diode including an organic light absorption layer, and thus may have light absorption more than two times higher than that of an inorganic diode such as a silicon photodiode, so it can be made thinner. It can have a highly sensitive sensing function.
또한 전술한 바와 같이 흡광 센서(310)의 흡광층(330)은 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함함으로써 녹색 파장 스펙트럼의 광에 대한 감도(sensitivity)를 선택적으로 높이고 흡수 스펙트럼의 혼용 없이 색 분리 특성을 개선할 수 있다. 이에 따라 센서 내장형 표시 패널(1000)은 전술한 효과 이외에 안티-스푸핑(anti-spoofing) 효과를 추가로 구현할 수 있고, 이에 따라 인식 타겟(90)에서 반사된 광의 색 분리 특성을 높여 인식 타겟(90)의 형상의 세밀성을 더욱 높일 수 있고 선택적으로 반사 광의 색(예컨대 피부색) 또한 인식할 수 있어서 생체 인식 기능의 정확성을 더욱 높일 수 있다.In addition, as described above, the light absorption layer 330 of the light absorption sensor 310 includes a compound represented by Formula 1, thereby selectively increasing sensitivity to light in the green wavelength spectrum and providing color separation characteristics without mixing absorption spectra. can be improved. Accordingly, the sensor-embedded display panel 1000 can additionally implement an anti-spoofing effect in addition to the above-described effect, and thus increase the color separation characteristics of the light reflected from the recognition target 90 to determine the recognition target 90. ) can further increase the detail of the shape, and can optionally recognize the color of reflected light (e.g., skin color), further improving the accuracy of the biometric recognition function.
또한 전술한 바와 같이 흡광 센서(310)의 흡광층(330)에 포함된 유기 물질은 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)의 발광층(212, 222, 232)의 유기 물질과 소정 범위 내의 승화 온도를 가짐으로써 동일 공정에서 증착할 수 있어서 공정을 단순화하고 공정 안정성을 높일 수 있다. In addition, as described above, the organic material included in the light absorption layer 330 of the light absorption sensor 310 is the organic material of the light emitting layers 212, 222, and 232 of the first, second, and third light emitting devices 210, 220, and 230. By having a material and a sublimation temperature within a predetermined range, deposition can be performed in the same process, simplifying the process and increasing process stability.
또한 전술한 바와 같이 흡광 센서(310)는 비표시영역(NDA) (e.g., 센서 내장형 표시 패널(1000)에서 수직으로 겹치지 않는 부분(예: z 방향)의 어디든지 배치될 수 있으므로 센서 내장형 표시 패널(1000)의 원하는 위치에 원하는 개수만큼 배치할 수 있다. 따라서 예컨대 센서 내장형 표시 패널(1000)의 전체에 랜덤하게 또는 규칙적으로 흡광 센서(310)를 배치함으로써 모바일과 같은 전자 장치의 스크린의 어느 부분에서도 생체 인식 기능을 수행할 수도 있고 사용자의 선택에 따라 생체 인식 기능이 필요한 특정 위치에서만 생체 인식 기능을 선택적으로 수행할 수도 있다.In addition, as described above, the light absorption sensor 310 can be placed anywhere in the non-display area (NDA) (e.g., a portion that does not overlap vertically (e.g., z-direction) in the sensor-embedded display panel 1000, so the sensor-embedded display panel A desired number can be placed at a desired position of 1000. Therefore, for example, by arranging the light absorption sensor 310 randomly or regularly throughout the sensor-embedded display panel 1000, any part of the screen of an electronic device such as a mobile device can be detected. The biometric recognition function can also be performed, or depending on the user's choice, the biometric recognition function can be selectively performed only in specific locations where biometric recognition is required.
이하, 일 구현예에 따른 센서 내장형 표시 패널(1000)의 다른 예를 설명한다.Hereinafter, another example of the sensor-embedded display panel 1000 according to one implementation will be described.
도 11은 일 구현예에 따른 센서 내장형 표시 패널의 다른 예를 보여주는 단면도이다.FIG. 11 is a cross-sectional view showing another example of a sensor-embedded display panel according to an exemplary embodiment.
도 11을 참고하면, 일 구현예에 따른 센서 내장형 표시 패널(1000)은 전술한 구현예와 마찬가지로 서로 다른 색을 표시하는 복수의 서브화소(PX), 즉 적색, 녹색 및 청색 중에서 선택된 서로 다른 제1 색, 제2 색 및 제3 색을 표시하는 제1 서브화소(PX1), 제2 서브화소(PX2) 및 제3 서브화소(PX3)를 포함하고, 제1 서브화소(PX1), 제2 서브화소(PX2) 및 제3 서브화소(PX3)는 각각 제1 발광 소자(210), 제2 발광 소자(220) 및 제3 발광 소자(230)를 포함한다.Referring to FIG. 11, the sensor-embedded display panel 1000 according to one implementation, like the above-described implementation, includes a plurality of sub-pixels (PX) displaying different colors, that is, different colors selected from red, green, and blue. It includes a first sub-pixel (PX1), a second sub-pixel (PX2), and a third sub-pixel (PX3) that display first color, second color, and third color, and the first sub-pixel (PX1), the second sub-pixel (PX1) The sub-pixel PX2 and the third sub-pixel PX3 include a first light-emitting device 210, a second light-emitting device 220, and a third light-emitting device 230, respectively.
그러나 본 구현예에 따른 센서 내장형 표시 패널(1000)은 도 9 및 도 10에 도시된 전술한 구현예와 달리, 적외선 파장 스펙트럼의 광을 방출하는 제4 발광 소자(240)를 포함할 수 있다. 예컨대 제4 발광 소자(240)는 제1 서브화소(PX1), 제2 서브화소(PX2) 및/또는 제3 서브화소(PX3)에 인접한 제4 서브화소(PX4)에 포함될 수도 있고 비표시영역(NDA)에 포함될 수도 있다. 제4 서브화소(PX4)는 제1 서브화소(PX1), 제2 서브화소(PX2) 및 제3 서브화소(PX3)와 함께 하나의 단위 화소(UP)를 형성할 수 있고 단위 화소(UP)는 행 및/또는 열을 따라 반복적으로 배열될 수 있다.However, unlike the above-described implementation shown in FIGS. 9 and 10, the sensor-embedded display panel 1000 according to this embodiment may include a fourth light-emitting element 240 that emits light in the infrared wavelength spectrum. For example, the fourth light-emitting element 240 may be included in the fourth sub-pixel (PX4) adjacent to the first sub-pixel (PX1), the second sub-pixel (PX2), and/or the third sub-pixel (PX3) or in the non-display area. (NDA). The fourth sub-pixel (PX4) can form one unit pixel (UP) together with the first sub-pixel (PX1), the second sub-pixel (PX2), and the third sub-pixel (PX3), and the unit pixel (UP) may be arranged repeatedly along rows and/or columns.
제1 서브화소(PX1), 제2 서브화소(PX2), 제3 서브화소(PX3), 제1 발광 소자(210), 제2 발광 소자(220) 및 제3 발광 소자(230)에 대한 설명은 전술한 바와 같다.Description of the first sub-pixel (PX1), the second sub-pixel (PX2), the third sub-pixel (PX3), the first light-emitting device 210, the second light-emitting device 220, and the third light-emitting device 230 is the same as described above.
제4 발광 소자(240)는 반도체 기판(110) 위에 배치되어 있으며, 제1, 제2, 제3 발광 소자(210, 220, 230) 및 흡광 센서(310)와 동일 평면 상에 배치될 수 있다. 예를 들어, 도 11에 도시된 바와 같이, 흡광 센서(310)의 흡광층(330)과 제1, 제2, 제3 및 제4 발광 소자(210, 220, 230, 240)의 발광층(212, 222, 232, 242)은 적어도 부분적으로 서로 중첩될 수 있다(예를 들어, 반도체 기판(110)의 면 방향(예를 들어, xy 방향)으로 서로 부분적으로 또는 완전히 중첩될 수 있다. 상기 반도체 기판(110)의 면 방향(예를 들어, xy 방향)은 도 11에 도시된 바와 같이 반도체 기판(110)의 면 방향과 평행하게 연장되는 수평 방향 및/또는 도 11에 도시된 반도체 기판(110)의 상면(110S)에 평행하게 연장되는 수평 방향으로 이해될 수 있다. 흡광층(330)과 발광층(212, 222, 232, 242)은 적어도 부분적으로 동일한 평면(예를 들어, 흡광층 (330) 및 발광층(212, 222, 232, 242) 각각과 교차하는 xy 방향으로 연장되는 xy 평면) 상에 위치할 수 있다.The fourth light emitting device 240 is disposed on the semiconductor substrate 110 and may be disposed on the same plane as the first, second, and third light emitting devices 210, 220, and 230 and the light absorption sensor 310. . For example, as shown in FIG. 11, the light absorption layer 330 of the light absorption sensor 310 and the light emitting layer 212 of the first, second, third, and fourth light emitting devices 210, 220, 230, and 240 , 222, 232, 242) may at least partially overlap each other (e.g., may partially or completely overlap each other in the plane direction (e.g., xy direction) of the semiconductor substrate 110. The semiconductor The surface direction (e.g., xy direction) of the substrate 110 is a horizontal direction extending parallel to the surface direction of the semiconductor substrate 110 as shown in FIG. 11 and/or the semiconductor substrate 110 shown in FIG. 11 ) can be understood as a horizontal direction extending parallel to the upper surface 110S. The light absorbing layer 330 and the light emitting layers 212, 222, 232, and 242 are at least partially on the same plane (e.g., the light absorbing layer 330 ) and the xy plane extending in the xy direction intersecting each of the light emitting layers 212, 222, 232, and 242).
제4 발광 소자(240)는 별개의 박막 트랜지스터(120)에 전기적으로 접속되어 독립적으로 구동될 수 있다. 제4 발광 소자(240)는 화소 전극(241), 제2 공통 보조층(350), 발광층(242), 제1 공통 보조층(240) 및 공통 전극(320)이 차례로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 이 중 공통 전극(320), 제1 공통 보조층(340) 및 제2 공통 보조층(350)은 제1, 제2, 제3 발광 소자(210, 220, 230) 및 흡광 센서(310)와 함께 공유될 수 있다. 발광층(242)은 적외선 파장 스펙트럼의 광을 방출할 수 있으며, 예컨대 약 750nm 이상, 약 750nm 내지 20㎛, 약 780nm 내지 20㎛, 약 800nm 내지 20㎛, 약 750nm 내지 15㎛, 약 780nm 내지 15㎛, 약 800nm 내지 15㎛, 약 750nm 내지 10㎛, 약 780nm 내지 10㎛, 약 800nm 내지 10㎛, 약 750nm 내지 5㎛, 약 780nm 내지 5㎛, 약 800nm 내지 5㎛, 약 750nm 내지 3㎛, 약 780nm 내지 3㎛, 약 800nm 내지 3㎛, 약 750nm 내지 2㎛, 약 780nm 내지 2㎛, 약 800nm 내지 2㎛, 약 750nm 내지 1.5㎛, 약 780nm 내지 1.5㎛ 또는 약 800nm 내지 1.5㎛에 최대 발광 파장을 가질 수 있다.The fourth light emitting device 240 may be electrically connected to a separate thin film transistor 120 and driven independently. The fourth light-emitting device 240 may have a structure in which a pixel electrode 241, a second common auxiliary layer 350, a light-emitting layer 242, a first common auxiliary layer 240, and a common electrode 320 are sequentially stacked. Among them, the common electrode 320, the first common auxiliary layer 340, and the second common auxiliary layer 350 are connected to the first, second, and third light-emitting devices 210, 220, and 230 and the light absorption sensor 310. ) can be shared with. The light emitting layer 242 may emit light in an infrared wavelength spectrum, for example, about 750 nm or more, about 750 nm to 20 μm, about 780 nm to 20 μm, about 800 nm to 20 μm, about 750 nm to 15 μm, or about 780 nm to 15 μm. , about 800 nm to 15 μm, about 750 nm to 10 μm, about 780 nm to 10 μm, about 800 nm to 10 μm, about 750 nm to 5 μm, about 780 nm to 5 μm, about 800 nm to 5 μm, about 750 nm to 3 μm, about Maximum emission wavelength at 780 nm to 3 μm, about 800 nm to 3 μm, about 750 nm to 2 μm, about 780 nm to 2 μm, about 800 nm to 2 μm, about 750 nm to 1.5 μm, about 780 nm to 1.5 μm, or about 800 nm to 1.5 μm You can have
흡광 센서(310)는 제1, 제2, 제3 및 제4 발광 소자(210, 220, 230, 240) 중 적어도 하나로부터 방출된 광이 생체 또는 도구와 같은 인식 타겟(90)에 의해 반사된 광을 흡수하여 전기적 신호로 변환할 수 있다. 예컨대 흡광 센서(310)는 적외선 파장 스펙트럼의 광을 방출하는 제4 발광 소자(240)로부터 방출된 광이 인식 타겟(90)에 의해 반사된 광을 흡수하여 전기적 신호로 변환할 수 있다. 이 경우 흡광 센서(310)의 흡광층(330)은 적외선 파장 스펙트럼의 광을 선택적으로 흡수하는 유기물, 무기물, 유-무기물 또는 이들의 조합을 포함할 수 있고, 예컨대 퀀텀닷, 퀴노이드 금속 착화합물, 폴리메틴 화합물, 시아닌 화합물, 프탈로시아닌 화합물, 메로시아닌 화합물, 나프탈로시아닌 화합물, 임모늄 화합물, 디임모늄 화합물, 트리아릴메탄 화합물, 디피로메텐 화합물, 안트라퀴논 화합물, 디퀴논 화합물, 나프토퀴논 화합물, 스쿠아릴륨 화합물, 릴렌 화합물, 퍼릴렌 화합물, 스쿠아레인 화합물, 피릴륨 화합물, 티오피릴륨 화합물, 디케토피롤로피롤 화합물, 보론 디피로메텐 화합물, 니켈-디티올 착화합물, 크로코늄 화합물, 이들의 유도체 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The light absorption sensor 310 detects light emitted from at least one of the first, second, third, and fourth light emitting elements 210, 220, 230, and 240 reflected by the recognition target 90, such as a living body or a tool. Light can be absorbed and converted into an electrical signal. For example, the light absorption sensor 310 may absorb the light emitted from the fourth light emitting device 240, which emits light in the infrared wavelength spectrum, reflected by the recognition target 90, and convert it into an electrical signal. In this case, the light absorption layer 330 of the light absorption sensor 310 may include organic materials, inorganic materials, organic-inorganic materials, or a combination thereof that selectively absorbs light in the infrared wavelength spectrum, such as quantum dots, quinoid metal complexes, Polymethine compounds, cyanine compounds, phthalocyanine compounds, merocyanine compounds, naphthalocyanine compounds, immonium compounds, diimmonium compounds, triarylmethane compounds, dipyromethene compounds, anthraquinone compounds, diquinone compounds, naphthoquinone compounds , squaryllium compounds, rylene compounds, perylene compounds, squarane compounds, pyrylium compounds, thiopyrylium compounds, diketopyrrolopyrrole compounds, boron dipyrromethene compounds, nickel-dithiol complex compounds, croconium compounds, these It may include derivatives or combinations thereof, but is not limited thereto.
본 예에 따른 센서 내장형 표시 패널(1000)은 적외선 파장 스펙트럼의 광을 방출하는 제4 발광 소자(240)와 적외선 파장 스펙트럼의 광을 흡수하는 흡광 센서(310)를 포함함으로써 전술한 구현예에 따른 인식 기능 (생체 인식 기능) 외에 저조도 환경에서도 흡광 센서(310)의 감도를 개선할 수 있고 흑백 명암의 상세 구분을 하는 동적 범위(dynamic range)를 넓힘으로써 3차원 이미지의 감지 능력을 더욱 높일 수 있다. 따라서 센서 내장형 표시 패널(1000)의 센싱 능력을 더욱 개선할 수 있다. 특히, 적외선 파장 스펙트럼의 광은 장파장 특성으로 인해 생체의 침투 깊이가 더 깊을 수 있고 서로 다른 거리에 위치하는 정보 또한 효과적으로 얻을 수 있으므로 지문 이외에 정맥과 같은 혈관의 이미지 또는 변화, 홍채 및/또는 안면 등을 효과적으로 감지할 수 있어서 활용 범위를 더욱 넓힐 수 있다.The sensor-embedded display panel 1000 according to the present example includes a fourth light-emitting element 240 that emits light in the infrared wavelength spectrum and a light absorption sensor 310 that absorbs light in the infrared wavelength spectrum, according to the above-described embodiment. In addition to the recognition function (biometric recognition function), the sensitivity of the light absorption sensor 310 can be improved even in low-light environments, and the detection ability of 3D images can be further increased by expanding the dynamic range that distinguishes between black and white light and dark in detail. . Accordingly, the sensing capability of the sensor-embedded display panel 1000 can be further improved. In particular, light in the infrared wavelength spectrum can penetrate deeper into the living body due to its long wavelength characteristics and can also effectively obtain information located at different distances, so in addition to fingerprints, images or changes in blood vessels such as veins, iris and/or the face, etc. can be detected effectively, further expanding the scope of use.
상술한 센서 내장형 표시 패널(1000)은 다양한 표시 장치와 같은 전자 장치에 적용될 수 있다. 표시 장치와 같은 전자 장치는 예컨대 휴대폰, 비디오폰, 스마트 폰(smart phone), 스마트 패드, 스마트 워치, 디지털 카메라, 태블릿 PC, 랩탑 PC, 노트북, 컴퓨터 모니터, 웨어러블 컴퓨터, 텔레비전, 디지털방송용 단말기, 전자 책, PDA(Personal Digital Assistants), PMP(Portable Multimedia Player), EDA(enterprise digital assistant), 헤드 마운트 디스플레이 장치(head mounted display, HMD), 차량용 네비게이션, 사물 인터넷 장치(IoT), 만물 인터넷 장치(IoE), 드론(drone), 도어락, 금고, 현금자동입출금기(ATM), 보안 장치, 의료 장치 또는 자동차 전장부품 등에 적용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.The sensor-embedded display panel 1000 described above can be applied to electronic devices such as various display devices. Electronic devices such as display devices include, for example, mobile phones, video phones, smart phones, smart pads, smart watches, digital cameras, tablet PCs, laptop PCs, notebooks, computer monitors, wearable computers, televisions, digital broadcasting terminals, and electronic devices. Books, PDAs (Personal Digital Assistants), PMPs (Portable Multimedia Players), EDA (enterprise digital assistants), head mounted displays (HMDs), vehicle navigation, Internet of Things (IoT), Internet of Things (IoE) devices ), drones, door locks, safes, automated teller machines (ATMs), security devices, medical devices, or automobile electrical components, but are not limited to these.
도 12는 일 예에 따른 전자 장치로서 스마트 폰의 일 예를 도시한 개략도이다.FIG. 12 is a schematic diagram illustrating an example of a smart phone as an electronic device according to an example.
도 12를 참고하면, 전자 장치(2000)는 전술한 센서 내장형 표시 패널(1000)을 포함하며, 센서 내장형 표시 패널(1000)의 전면 또는 일부에 흡광 센서(310)가 배치됨으로써 스크린의 어느 부분에서도 생체 인식 기능을 수행할 수도 있고 사용자의 선택에 따라 생체 인식 기능이 필요한 특정 위치에서만 생체 인식 기능을 선택적으로 수행할 수도 있다.Referring to FIG. 12, the electronic device 2000 includes the above-described sensor-embedded display panel 1000, and the light absorption sensor 310 is disposed on the front or part of the sensor-embedded display panel 1000, thereby detecting light from any part of the screen. The biometric function can be performed or, depending on the user's choice, the biometric function can be selectively performed only in specific locations where biometric identification is required.
표시 장치와 같은 전자 장치(2000)에서 인식 타겟(90)을 인식하는 방법의 일 예는 예컨대 센서 내장형 표시 패널(1000)의 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)(또는 제1, 제2, 제3 및 제4 발광 소자(210, 220, 230, 240)) 및 흡광 센서(310)를 구동하여 제1, 제2 및 제3 발광 소자(210, 220, 230)(또는 제1, 제2, 제3 및 제4 발광 소자(210, 220, 230, 240))에서 방출된 광 중 인식 타겟(90)에서 반사된 광을 흡광 센서(310)에서 검출하는 단계, 미리 저장된 인식 타겟(90)의 이미지와 흡광 센서(310)에서 검출된 인식 타겟(90)의 이미지를 비교하는 단계, 그리고 비교된 이미지의 일치성을 판단하고 일치할 경우 인식 타겟(90)의 인식이 완료되었다는 판단에 따라 흡광 센서(310)를 끄고 표시 장치에 대한 사용자 액세스를 허가하고 화상을 표시하도록 센서 내장형 표시 패널(1000)을 구동하는 단계를 포함할 수 있다.An example of a method of recognizing the recognition target 90 in an electronic device 2000 such as a display device is, for example, using the first, second and third light emitting elements 210, 220, and 230 of the sensor-embedded display panel 1000 ( Or, by driving the first, second, third, and fourth light-emitting devices (210, 220, 230, 240) and the light absorption sensor 310, the first, second, and third light-emitting devices (210, 220, 230) (or detecting the light reflected from the recognition target 90 among the light emitted from the first, second, third, and fourth light emitting elements 210, 220, 230, and 240) by the light absorption sensor 310, Comparing the pre-stored image of the recognition target 90 with the image of the recognition target 90 detected by the light absorption sensor 310, determining whether the compared images match, and recognizing the recognition target 90 if they match. Upon determining that this has been completed, the method may include turning off the light absorption sensor 310, allowing user access to the display device, and driving the sensor-embedded display panel 1000 to display an image.
도 13은 일 구현예에 따른 전자 장치의 구성도의 일 예를 도시한 개략도이다.FIG. 13 is a schematic diagram illustrating an example of the configuration of an electronic device according to an implementation.
도 13을 참고하면, 전자 장치(2000)는 전술한 구성 요소 이외에 버스(1310), 프로세서(1320), 메모리(1330) 및 적어도 하나의 부가 장치(1340)를 더 포함할 수 있다. 전술한 센서 내장형 표시 패널(1000), 프로세서(1320), 메모리(1330) 및 적어도 하나의 부가 장치(1340)의 정보는 버스(1310)를 통해서 서로 전달될 수 있다. Referring to FIG. 13, the electronic device 2000 may further include a bus 1310, a processor 1320, a memory 1330, and at least one additional device 1340 in addition to the components described above. Information of the above-described sensor-embedded display panel 1000, processor 1320, memory 1330, and at least one additional device 1340 may be transferred to each other through the bus 1310.
프로세서(1320)는 논리 회로를 포함한 하드웨어; 프로세서 수행 소프트웨어와 같은 하드웨어/소프트웨어 조합; 또는 이들의 조합과 같은 하나 이상의 처리 회로(processing circuitry)를 포함할 수 있다. 예컨대, 처리 회로는 중앙 처리 회로(central processing unit, CPU), 산술논리연산장치(arithmetic logic unit, ALU), 디지털 신호 프로세서(digital signal processor), 마이크로컴퓨터, 필드 프로그램 가능 게이트 어레이(field programmable gate array, FPGA), 시스템-온-칩(System-on-Chip, SoC), 프로그램 가능한 논리 단위(programmable logic unit), 마이크로프로세서(microprocessor), 주문형 반도체(application-specific integrated circuit, ASIC) 등일 수 있다. 일 예로서, 처리 회로는 비일시적 컴퓨터 해독 저장 장치(non-transitory computer readable storage device)를 포함할 수 있다. 프로세서(1320)는 예컨대 센서 내장형 표시 패널(1000)의 디스플레이 동작을 제어하거나 흡광 센서(310)의 센서 동작을 제어할 수 있다.The processor 1320 includes hardware including logic circuits; Hardware/software combinations, such as processor implementation software; or may include one or more processing circuitry, such as a combination thereof. For example, the processing circuit may include a central processing unit (CPU), an arithmetic logic unit (ALU), a digital signal processor, a microcomputer, and a field programmable gate array. , FPGA), system-on-chip (SoC), programmable logic unit, microprocessor, application-specific integrated circuit (ASIC), etc. As an example, the processing circuitry may include a non-transitory computer readable storage device. For example, the processor 1320 may control the display operation of the sensor-embedded display panel 1000 or the sensor operation of the light absorption sensor 310.
메모리(1330)는 지시 프로그램을 저장할 수 있고 프로세서(1320)는 저장된 지시 프로그램을 수행하여 센서 내장형 표시 패널(1000)에 관련된 기능을 수행할 수 있다.The memory 1330 can store an instruction program, and the processor 1320 can perform functions related to the sensor-embedded display panel 1000 by executing the stored instruction program.
하나 이상의 부가 장치(1340)는 하나 이상의 통신 인터페이스(예컨대, 무선 통신 인터페이스, 유선 인터페이스), 사용자 인터페이스(예컨대, 키보드, 마우스, 버튼 등), 전원 공급 및/또는 전원 공급 인터페이스 또는 이들의 조합일 수 있다.One or more additional devices 1340 may be one or more communication interfaces (e.g., wireless communication interfaces, wired interfaces), user interfaces (e.g., keyboards, mice, buttons, etc.), power supplies and/or power supply interfaces, or a combination thereof. there is.
본 명세서에서 설명된 유닛 및/또는 모듈은 하드웨어 구성 요소 및 소프트웨어 구성 요소를 사용하여 구현될 수 있다. 예컨대, 하드웨어 구성요소는 마이크로폰, 증폭기, 대역 통과 필터, 오디오-디지털 변환기 및 처리 장치를 포함할 수 있다. 처리 장치는 산술, 논리 및 입출력 동작을 수행함으로써 프로그램 코드를 수행 및/또는 실행하도록 구성된 하나 이상의 하드웨어 장치를 사용하여 구현될 수 있다. 처리 장치는 프로세서, 제어기 및 산술 논리 유닛, 디지털 신호 프로세서, 마이크로 컴퓨터, 필드 프로그램 가능 어레이, 프로그램 가능 논리 유닛, 마이크로 프로세서 또는 명령에 응답하고 명령을 실해할 수 있는 임의의 다른 장치를 포함할 수 있다. 처리 장치는 운영체제(OS) 및 운영체제에서 실행되는 하나 이상의 소프트웨어의 실행에 응답하여 데이터를 액세스, 저장, 작동, 처리 및 생성할 수 있다. Units and/or modules described herein may be implemented using hardware components and software components. For example, hardware components may include microphones, amplifiers, band-pass filters, audio-to-digital converters, and processing devices. A processing unit may be implemented using one or more hardware devices configured to perform and/or execute program code by performing arithmetic, logic, and input/output operations. A processing device may include a processor, controller and arithmetic logic unit, digital signal processor, microcomputer, field programmable array, programmable logic unit, microprocessor, or any other device capable of responding to and executing instructions. . A processing device may access, store, operate, process, and generate data in response to the execution of an operating system (OS) and one or more software running on the operating system.
소프트웨어는 컴퓨터 프로그램, 코드, 명령 또는 이들의 조합을 포함할 수 있고 처리 장치를 원하는 대로 동작하도록 독립적으로 또는 집합적으로 지시 및/또는 구성함으로써 처리 장치를 특수 목적으로 변환할 수 있다. 소프트웨어 및 데이터는 기계, 부품, 물리적 또는 가상적 장비, 컴퓨터 저장매체 또는 장치, 또는 처리 장치에 명령 또는 데이터를 제공하거나 해석할 수 있는 신호파로 영구적으로 또는 일시적으로 구현될 수 있다. 소프트웨어는 또한 네트워크로 연결된 컴퓨터 시스템을 통해 분산되어 소프트웨어가 분산 방식으로 저장되고 실행될 수 있다. 소프트웨어 및 데이터는 하나 이상의 비일시적 컴퓨터 해독 저장 장치에 의해 저장될 수 있다.Software may include computer programs, code, instructions, or combinations thereof and may transform a processing device for special purposes by independently or collectively directing and/or configuring the processing device to operate as desired. Software and data may be permanently or temporarily embodied in machines, components, physical or virtual equipment, computer storage media or devices, or signal waves capable of providing or interpreting instructions or data to a processing device. Software can also be distributed over networked computer systems so that the software can be stored and executed in a distributed manner. Software and data may be stored by one or more non-transitory computer readable storage devices.
전술한 예시적인 구현예에 따른 방법은 전술한 예시적인 구현예의 다양한 동작을 구현하기 위한 프로그램 명령을 포함하는 비일시적 컴퓨터 해독 저장 장치에 기록될 수 있다. 저장 장치는 또한 프로그램 명령, 데이터 파일, 데이터 구조 등과 단독으로 또는 조합하여 포함할 수 있다. 상기 저장 장치에 기록되는 프로그램 명령은 본 구현예를 위하여 특별히 설계된 것들이거나 컴퓨터 소프트웨어 당업자에게 공지되어 사용할 수 있는 것일 수 있다. 비일시적 컴퓨터 해독 저장 장치의 예는 하드디스크, 플로피 디스크 및 자기 테이프와 같은 자기 매체; CD-ROM 디스크, DVD 및/또는 블루레이 디스크와 같은 광학 매체; 광 디스크와 같은 광 자기 매체; 및 ROM, RAM, 플래시 메모리와 같은 프로그램 명령을 저장하고 수행하도록 구성된 하드웨어 장치 등을 포함할 수 있다. 전술한 장치는 전술한 동작을 수행하기 위하여 하나 이상의 소프트웨어 모듈로서 동작하도록 구성될 수 있다.Methods according to the above-described example implementations may be recorded on a non-transitory computer readable storage device containing program instructions for implementing various operations of the above-described example implementations. Storage devices may also include program instructions, data files, data structures, etc., alone or in combination. Program instructions recorded in the storage device may be those specifically designed for this implementation or may be known and usable by those skilled in the art of computer software. Examples of non-transitory computer readable storage devices include magnetic media such as hard disks, floppy disks, and magnetic tapes; Optical media such as CD-ROM discs, DVDs, and/or Blu-ray discs; magneto-optical media such as optical disks; and hardware devices configured to store and execute program instructions, such as ROM, RAM, and flash memory. The above-described device may be configured to operate as one or more software modules to perform the above-described operations.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.The above-described implementation example will be described in more detail through examples below. However, the following examples are for illustrative purposes only and do not limit the scope of rights.
합성예Synthesis example
합성예 1-1: 화학식 1-1로 표현되는 화합물의 합성Synthesis Example 1-1: Synthesis of a compound represented by Formula 1-1
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[반응식 1-1][Reaction Scheme 1-1]
(i) 화합물 (1)의 합성(i) Synthesis of compound (1)
9,9-다이메틸-9,10-다이하이드로아크리딘(9,9-dimethyl-9,10-dihydroac-ridine) 1.50g(7.17 mmol), 2-이오도-파라-자일렌(2-iodo-p-xylene) 1.23 ml (8.60 mmol), 10 mol%의 비스벤질리덴아세톤팔라듐(0) (Bis(dibenzyl-ideneacetone)palladium(0), Pd(dba)2) 0.41g (0.72 mmol), 20 mol%의 tri-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine, P(tBu)3) 0.58 ml(1.43 mmol) 및 소듐 tert-부톡사이드(NaOtBu) 2.07g(21.5 mmol)을 톨루엔 30 ml에서 2시간 가열 환류한다. 얻어진 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 분리 정제(헥산:디클로로메탄 = 9:1 부피비)하여 10-(2,5-dimethylphenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine 2.0 g (수율 85 %)을 얻는다.9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine (9,9-dimethyl-9,10-dihydroac-ridine) 1.50g (7.17 mmol), 2-iodo-para-xylene (2- iodo- p -xylene) 1.23 ml (8.60 mmol), 10 mol% of Bis(dibenzyl-ideneacetone)palladium(0), Pd(dba) 2 ) 0.41 g (0.72 mmol), 0.58 ml (1.43 mmol) of 20 mol% tri- tert -butylphosphine (P(tBu) 3 ) and 2.07 g (21.5 mmol) of sodium tert-butoxide (NaO t Bu) were dissolved in toluene 30. Heat and reflux at ml for 2 hours. The obtained product was separated and purified by silica gel column chromatography (hexane:dichloromethane = 9:1 volume ratio) to obtain 2.0 g of 10-(2,5-dimethylphenyl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine (yield 85%). ) to get
(ii) 화합물 (2)의 합성(ii) Synthesis of compound (2)
N,N-디메틸포름아미드(N,N-Dimethylformamide) 2.21 ml (28.6 mmol)에 포스포릴 클로라이드(Phosphoryl Chloride) 0.84 ml (8.9 mmol)을 0 ℃에서 적하한 뒤, 상온(24℃)에서 2시간 동안 교반한다. 이 용액을 화합물 (1) 1.4 g (4.47mmol)의 디클로로메탄(dichloromethane) 90 ml 용액에 0 ℃에서 서서히 떨어뜨린 다음, 상온에서 1시간 교반한다. 그 후 생성물에 물을 첨가하고 pH 값이 14가 될 때까지 2M 수산화나트륨 수용액(aqueous sodium hydroxide solution)을 더한 뒤, 상온에서 2시간 동안 교반한다. 디클로로메탄으로 추출한 유기층을 염화 나트륨 수용액(aqueous sodium chde solution) 으로 씻어낸 후 무수 황산 마그네슘을 넣어 건조시킨 후 농축시킨다. 이를 통해 얻은 생성물을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 통해 분리정제(헥산:디클로로메탄=3:2의 부피비에서 디클로로메탄 100%까지 부피비 변화)하여 화합물 (2)를 1.40 g (수율: 92%) 얻는다.0.84 ml (8.9 mmol) of Phosphoryl Chloride was added dropwise to 2.21 ml (28.6 mmol) of N,N -Dimethylformamide at 0°C, and then incubated at room temperature (24°C) for 2 hours . Stir for a while. This solution was slowly dropped into 90 ml of dichloromethane solution containing 1.4 g (4.47 mmol) of compound (1) at 0°C, and then stirred at room temperature for 1 hour. Afterwards, water was added to the product, 2M aqueous sodium hydroxide solution was added until the pH value reached 14, and then stirred at room temperature for 2 hours. The organic layer extracted with dichloromethane was washed with aqueous sodium chloride solution, dried with anhydrous magnesium sulfate, and then concentrated. The product obtained through this is separated and purified through silica gel column chromatography (volume ratio changed from hexane:dichloromethane = 3:2 to dichloromethane 100%) to obtain 1.40 g (yield: 92%) of compound (2).
(ii) 화학식 1-1로 표현되는 화합물의 합성(ii) Synthesis of the compound represented by Formula 1-1
화합물 (2) 1.00 g (2.46 mmol)을 에탄올(ethanol)에 100 ml에 현탁시키고, 1H-사이클로펜타[b]나프날렌-1,3(2H)-디온(1H-cyclopenta[b]naphthalene-1,3(2H)-dione) 0.39 g (1.64 mmol)을 첨가하여, 50 ℃에서 4시간 동안 교반 후 감압 농축시킨다. 실리카겔 필터 후 클로로포름 (chloroform) 및 에탄올을 사용하여 재결정하여 화학식 1-1로 표현되는 화합물을 1.03g (수율: 75%) 얻는다. 해당 화합물을 승화정제하여 순도 99.9%까지 정제한다.Compound (2) 1.00 g (2.46 mmol) was suspended in 100 ml of ethanol, and 1H-cyclopenta[b]naphthalene-1,3(2H)-dione (1H-cyclopenta[b]naphthalene-1 , 0.39 g (1.64 mmol) of 3(2H)-dione) was added, stirred at 50°C for 4 hours, and then concentrated under reduced pressure. After silica gel filter, recrystallization was performed using chloroform and ethanol to obtain 1.03g (yield: 75%) of the compound represented by Chemical Formula 1-1. The compound is purified by sublimation to a purity of 99.9%.
1H NMR (500 MHz, CD2Cl2): δ 9.15 (d, 1H), 8.43 (d, 2H), 8.11 (m, 3H), 7.87 (s, 1H), 7.69 (m, 2H), 7.57 (m, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.03 (m, 3H), 6.24 (dd, 2H), 2.04 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 1.84 (s, 6H) OneH NMR (500 MHz, CD2Cl2): δ 9.15 (d, 1H), 8.43 (d, 2H), 8.11 (m, 3H), 7.87 (s, 1H), 7.69 (m, 2H), 7.57 (m, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.03 (m, 3H), 6.24 (dd, 2H), 2.04 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 1.84 (s, 6H)
합성예 1-2: 화학식 1-2로 표현되는 화합물의 합성Synthesis Example 1-2: Synthesis of a compound represented by Formula 1-2
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[반응식 1-2][Scheme 1-2]
합성예 1의 (i) 단계에서 2-이오도-파라-자일렌(2-iodo-p-xylene) 대신 2-이오도-1,4-다이메톡시벤젠(2-iodo-1,4-dimethoxybenzene)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 화학식 1-2로 표현되는 화합물을 얻는다(수율 75%). 얻어진 화합물을 승화정제하여 순도 99.9%까지 정제한다.In step (i) of Synthesis Example 1, 2-iodo-1,4-dimethoxybenzene (2-iodo-1,4-) was used instead of 2-iodo -p-xylene (2-iodo-p -xylene). The compound represented by Chemical Formula 1-2 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that dimethoxybenzene) was used (yield 75%). The obtained compound is purified by sublimation to a purity of 99.9%.
1H NMR (500 MHz, CD2Cl2): δ 9.09 (s, 1H), 8.42 (d, 2H), 8.09 (m, 3H), 7.86 (s, 1H), 7.67 (m, 2H), 7.53 (m, 1H), 7.13 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.85 (s, 1H), 6.35 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 1.80 (s, 6H) OneH NMR (500 MHz, CD2Cl2): δ 9.09 (s, 1H), 8.42 (d, 2H), 8.09 (m, 3H), 7.86 (s, 1H), 7.67 (m, 2H), 7.53 (m, 1H), 7.13 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.85 (s, 1H), 6.35 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 1.80 (s, 6H)
합성예 1-3: 화학식 1-3으로 표현되는 화합물의 합성Synthesis Example 1-3: Synthesis of a compound represented by Formula 1-3
[화학식 1-3][Formula 1-3]
[반응식 1-3][Scheme 1-3]
합성예 1의 (iii) 단계에서 1H-사이클로펜타[b]나프날렌-1,3(2H)-디온(1H-cyclopenta[b]naphthalene-1,3(2H)-dione) 대신 1,3-디메틸바비투릭산 (1,3-dimethylbarbituric acid)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 화학식 1-3으로 표현되는 화합물을 얻는다(수율 82%). 얻어진 화합물을 승화정제하여 순도 99.9%까지 정제한다. In step (iii) of Synthesis Example 1, instead of 1H-cyclopenta[b]naphthalene-1,3(2H)-dione, 1,3- The compound represented by Chemical Formula 1-3 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 1,3-dimethylbarbituric acid was used (yield 82%). The obtained compound is purified by sublimation to a purity of 99.9%.
1H NMR (500 MHz, CD2Cl2): δ 8.67 (d, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.13 (dd, 1H), 7.53 (dd, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.29 (d, 1H), 7.02 (m, 3H), 6.24 (m, 2H), 3.76 (s, 6H), 2.39 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.76 (s, 6H) 1 H NMR (500 MHz, CD 2 Cl 2 ): δ 8.67 (d, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.13 (dd, 1H); 7.53 (dd, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.29 (d, 1H), 7.02 (m, 3H), 6.24 (m, 2H), 3.76 (s, 6H), 2.39 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.76 (s, 6H)
비교합성예 1-1C: 화학식 1-1C로 표현되는 화합물의 합성Comparative Synthesis Example 1-1C: Synthesis of the compound represented by Formula 1-1C
[화학식 1-1C][Formula 1-1C]
[반응식 1-1C][Scheme 1-1C]
(i) 화합물 (1)의 합성(i) Synthesis of compound (1)
10-페노셀레나진(10H-Phenoselenazine) 7.03g (28.55 mmol)과 파라-브로모벤즈알데하이드(p-bromobenzaldehyde) 6.34g (34.26 mmol))를 2구 둥근 바닥 플라스크에 넣은 후 N2 가스로 퍼지한다. 상기 반응물에 톨루엔 150 mL, 비스벤질리덴아세톤팔라듐(0) (Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0), Pd(dba)2) (1.64g, 2.85 mmol), tri-tert-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (1.16g, 5.71 mmol) 및 세슘 카보네이트 (Cesium carbonate) (27.90g, 85.65 mmol)을 적가한후 105 oC에서 12시간 환류한다. 얻어진 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 분리 정제 (톨루엔:헥산 = 1:4 부피비)하여 화합물 (1) (5g, 수율 50%)을 얻는다.Add 7.03 g (28.55 mmol) of 10H-Phenoselenazine and 6.34 g (34.26 mmol) of p-bromobenzaldehyde into a two-neck round bottom flask and purge with N 2 gas. . To the above reactant, 150 mL of toluene, Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0), Pd(dba) 2 ) (1.64 g, 2.85 mmol), tri- tert -butylphosphine (tri- tert) -butylphosphine) (1.16g, 5.71 mmol) and Cesium carbonate (27.90g, 85.65 mmol) were added dropwise and refluxed at 105 o C for 12 hours. The obtained product is separated and purified by silica gel column chromatography (toluene:hexane = 1:4 volume ratio) to obtain compound (1) (5 g, yield 50%).
(ii) 화합물 1-1C의 합성(ii) Synthesis of Compound 1-1C
화합물 (1) 1.33 g (3.78 mmol)을 에탄올(ethanol)에 100 ml에 현탁시키고, 1H-사이클로펜타[b]나프날렌-1,3(2H)-디온(1H-cyclopenta[b]naphthalene-1,3(2H)-dione, 0.82 g(4.16 mmol))을 첨가하여, 50 ℃에서 4시간 동안 교반한 후 감압 농축시킨다. 실리카겔 필터 후 클로로포름 (chloroform) 및 에탄올을 사용하여 재결정하여 화학식 1-1C로 표현되는 화합물을 1.30g (수율: 65%) 얻는다. 해당 화합물을 승화정제하여 순도 99.9%까지 정제한다. Compound (1) 1.33 g (3.78 mmol) was suspended in 100 ml of ethanol, and 1H-cyclopenta[b]naphthalene-1,3(2H)-dione (1H-cyclopenta[b]naphthalene-1 ,3(2H)-dione, 0.82 g (4.16 mmol)) was added, stirred at 50°C for 4 hours, and then concentrated under reduced pressure. After silica gel filter, recrystallization was performed using chloroform and ethanol to obtain 1.30 g (yield: 65%) of the compound represented by Chemical Formula 1-1C. The compound is purified by sublimation to a purity of 99.9%.
1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ=8.48 (d, 2H), 8.45 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.07 (dd, 2H), 7.87(s, 1H), 7.69 (d, 2H), 7.66 (dd, 2H), 7. 64 (d, 2H), 7.46 (t, 2H), 7.28 (t, 2H), 7.01 (d, 2H). 1 H NMR (600 MHz, CDCl 3 ): δ=8.48 (d, 2H), 8.45 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.07 (dd, 2H), 7.87(s, 1H), 7.69 ( d, 2H), 7.66 (dd, 2H), 7. 64 (d, 2H), 7.46 (t, 2H), 7.28 (t, 2H), 7.01 (d, 2H).
비교합성예 1-2C: 화학식 1-2C로 표현되는 화합물의 합성Comparative Synthesis Example 1-2C: Synthesis of the compound represented by Formula 1-2C
[화학식 1-2C][Formula 1-2C]
[반응식 1-2C][Scheme 1-2C]
합성예 1의 (i) 단계에서 2-이오도-파라-자일렌(2-iodo-p-xylene) 대신 2-이오도셀레노펜(2-iodoselenophene)을 사용하고 9,9-다이메틸-9,10-다이하이드로아크리딘 (9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine) 대신 10,10-다이메틸-5,10-다이하이드로다이벤조[b,e][1,4]아자실린(10,10-dimethyl-5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasiline)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 화학식 1-2C로 표현되는 화합물을 얻는다(수율 72%). 얻어진 화합물을 승화정제하여 순도 99.9%까지 정제한다. In step (i) of Synthesis Example 1, 2-iodoselenophene was used instead of 2-iodo- p -xylene, and 9,9-dimethyl-9 , Instead of 10-dihydroacridine (9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine), 10,10-dimethyl-5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azacillin ( The compound represented by Chemical Formula 1-2C was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 10,10-dimethyl-5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasiline) was used (yield 72%) . The obtained compound is purified by sublimation to a purity of 99.9%.
1H NMR ppm (300 MHz, CDCl3) 8.35 (d, 2H), 8.03(m, 3H), 7.92 (m, 3H), 7.64 (m, 2H), 7.52 (d, 2H), 7.43 (m, 4H), 7.01 (d, 1H), 0.52 (s, 6H) 1 H NMR ppm (300 MHz, CDCl 3 ) 8.35 (d, 2H), 8.03 (m, 3H), 7.92 (m, 3H), 7.64 (m, 2H), 7.52 (d, 2H), 7.43 (m, 4H), 7.01 (d, 1H), 0.52 (s, 6H)
비교합성예 1-3C: 화학식 1-3C로 표현되는 화합물의 합성Comparative Synthesis Example 1-3C: Synthesis of the compound represented by Formula 1-3C
[화학식 1-3C][Formula 1-3C]
[반응식 1-3C][Scheme 1-3C]
합성예 1의 (i) 단계에서 2-이오도-파라-자일렌(2-iodo-p-xylene) 대신 1-이오도-3-메톡시벤젠(1-iodo-3-methoxybenzene)을 사용하고 9,9-다이메틸-9,10-다이하이드로아크리딘(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine) 대신 10,10-다이메틸-5,10-다이하이드로다이벤조[b,e][1,4]아자실린(10,10-dimethyl-5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasiline)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 화학식 1-3C로 표현되는 화합물을 얻는다(수율 80%). 얻어진 화합물을 승화정제하여 순도 99.9%까지 정제한다.In step (i) of Synthesis Example 1, 1-iodo-3-methoxybenzene was used instead of 2-iodo- p -xylene. 10,10-dimethyl-5,10-dihydrodibenzo[b,e] instead of 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine [1,4]azasiline (10,10-dimethyl-5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasiline) was used in the same manner as Synthesis Example 1, except that it was expressed in Formula 1-3C. Obtain a compound (yield 80%). The obtained compound is purified by sublimation to a purity of 99.9%.
1H NMR (500 MHz, CD2Cl2) δ 9.36 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.42 (s, 2H), 8.13 (m, 2H), 7.71 (m, 4H), 7.47 (t, 2H), 7.42 (d, 2H), 7.32 (t, 2H), 6.76 (dd, 1H). 6.56 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 0.44 (s, 6H) 1 H NMR (500 MHz, CD 2 Cl 2 ) δ 9.36 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.42 (s, 2H), 8.13 (m, 2H), 7.71 (m, 4H), 7.47 ( t, 2H), 7.42 (d, 2H), 7.32 (t, 2H), 6.76 (dd, 1H). 6.56 (d, 1H), 3.81 (s, 3H), 0.44 (s, 6H)
비교합성예 1-4C: 화학식 1-4C로 표현되는 화합물의 합성Comparative Synthesis Example 1-4C: Synthesis of the compound represented by Formula 1-4C
[화학식 1-4C][Formula 1-4C]
[반응식 1-4C][Scheme 1-4C]
합성예 1의 (i) 단계에서 2-이오도-파라-자일렌(2-iodo-p-xylene) 대신 브로모벤젠(bromobenzene)을 사용한 것을 제외하고 합성예 1과 동일한 방법으로 화학식 1-4C로 표현되는 화합물을 얻는다(수율 77%). 얻어진 화합물을 승화정제하여 순도 99.9%까지 정제한다.Formula 1-4C in the same manner as in Synthesis Example 1, except that bromobenzene was used instead of 2-iodo- p -xylene in step (i) of Synthesis Example 1. A compound expressed as is obtained (yield 77%). The obtained compound is purified by sublimation to a purity of 99.9%.
1H NMR (500 MHz, CD2Cl2) δ 9.14 (s, 1H), 8.44 (d, 2H), 8.42 - 8.10 (m, 3H), 7.87 (s, 1H), 7.72-7.68 (m, 4H), 7.61 (t, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.36 (d, 2H), 7.04-7.01 (m, 2H). 6.36 (d, 1H), 6.30 (d, 1H), 1.84 (s, 6H). 1 H NMR (500 MHz, CD 2 Cl 2 ) δ 9.14 (s, 1H), 8.44 (d, 2H), 8.42 - 8.10 (m, 3H), 7.87 (s, 1H), 7.72-7.68 (m, 4H) ), 7.61 (t, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.36 (d, 2H), 7.04-7.01 (m, 2H). 6.36 (d, 1H), 6.30 (d, 1H), 1.84 (s, 6H).
합성예 2-1: 화학식 2-1로 표현되는 화합물의 합성Synthesis Example 2-1: Synthesis of a compound represented by Formula 2-1
[화학식 2-1][Formula 2-1]
1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride (1eq.)과 4-chloroaniline (2.2eq.) 혼합물을 디메틸포름아미드(DMF) 용매에 녹여 two-necked, round-bottomed flask에 넣고 180℃에서 24시간 동안 교반한다. 이어서 온도를 상온으로 내린 후 여기에 메탄올을 첨가하여 생성물을 석출시키고 여과하여 분말 형태의 물질을 얻는다. 이어서 상기 물질을 메탄올로 여러 번 세정하고 에틸 아세테이트와 디메틸설폭사이드(DMSO)를 사용하여 재결정 과정으로 정제한다. 이어서 얻은 생성물을 오븐에 넣고 진공에서 80℃의 온도로 24시간 동안 건조하여 화학식 3-1로 표현되는 화합물을 얻는다. 수율은 50% 이상이다. A mixture of 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride (1eq.) and 4-chloroaniline (2.2eq.) was dissolved in dimethylformamide (DMF) solvent, placed in a two-necked, round-bottomed flask, and incubated at 180°C for 24 hours. Stir. Then, after lowering the temperature to room temperature, methanol is added to precipitate the product and filtered to obtain a powder-like material. The material is then washed several times with methanol and purified by a recrystallization process using ethyl acetate and dimethyl sulfoxide (DMSO). The obtained product is then placed in an oven and dried in vacuum at a temperature of 80°C for 24 hours to obtain a compound represented by Chemical Formula 3-1. The yield is over 50%.
1H NMR (300 MHz, CDCl3 with Hexafluoroisopropanol): δ = 8.85 (s, 4H), 7.63 (s, 4H), 7.60 (s, 4H). 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 with Hexafluoroisopropanol): δ = 8.85 (s, 4H), 7.63 (s, 4H), 7.60 (s, 4H).
합성예 2-2: 화학식 2-2로 표현되는 화합물의 합성Synthesis Example 2-2: Synthesis of a compound represented by Formula 2-2
[화학식 2-2][Formula 2-2]
화학식 2-2로 표현되는 화합물(Tokyo Chemical Industry 제조)을 승화 정제하여 준비하여 광전 소자의 n형 반도체로 사용할 수 있도록 한다.The compound represented by Chemical Formula 2-2 (manufactured by Tokyo Chemical Industry) is prepared by sublimation purification so that it can be used as an n-type semiconductor in photoelectric devices.
합성예 2-3Synthesis Example 2-3
플러렌(C60, nanom purple ST, Frontier Carbon Corporation 제조)을 준비하여 광전 소자의 n형 반도체로 사용할 수 있도록 한다.Fullerene (C 60 , nanom purple ST, manufactured by Frontier Carbon Corporation) is prepared so that it can be used as an n-type semiconductor in photoelectric devices.
평가 I: 화합물의 흡광 특성 평가Evaluation I: Evaluation of light absorption properties of compounds
합성예 1-1 내지 1-3 및 비교합성예 1-1C 및 1-2C에 따른 화합물의 파장에 따른 흡광 특성(최대 흡수 파장 및 반치폭(FWHM))을 평가한다. 합성예 1-1 내지 1-3 및 비교합성예 1-1C 및 1-2C에 따른 화합물을 증착하여 박막(두께 30 nm)을 형성한 후 각각의 박막에 대하여 Cary 5000 UV Spectrophotometer (Varian 사 제조)를 사용하여 자외선-가시광선(UV-Vis) 영역에서 흡광 특성을 평가한다. 최대 흡수 파장의 측정 결과를 표 1에 기재하고, 반치폭(FWHM)의 측정 결과를 표 2에 기재한다.The light absorption characteristics (maximum absorption wavelength and full width at half maximum (FWHM)) according to wavelength of the compounds according to Synthesis Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Synthesis Examples 1-1C and 1-2C were evaluated. Compounds according to Synthesis Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Synthesis Examples 1-1C and 1-2C were deposited to form thin films (thickness 30 nm), and then each thin film was subjected to Cary 5000 UV Spectrophotometer (manufactured by Varian). is used to evaluate light absorption characteristics in the ultraviolet-visible (UV-Vis) region. The measurement results of the maximum absorption wavelength are listed in Table 1, and the measurement results of the full width at half maximum (FWHM) are listed in Table 2.
표 1을 참고하면, 합성예 1-1 내지 1-3의 화합물의 최대 흡수 파장이 540 nm로 녹색 파장 흡수 선택성이 우수함을 알 수 있다. 이에 비하여 비교합성예 비교합성예 1-1C는 청색광을 일부 흡수하고 비교합성예 1-2C는 적색광을 일부 흡수함을 알 수 있다.Referring to Table 1, it can be seen that the maximum absorption wavelength of the compounds of Synthesis Examples 1-1 to 1-3 is 540 nm, showing excellent green wavelength absorption selectivity. In comparison, it can be seen that Comparative Synthesis Example 1-1C absorbs some of the blue light and Comparative Synthesis Example 1-2C absorbs some of the red light.
표 2를 참고하면 합성예 1-1 내지 1-3의 화합물의 반치폭은 95 nm 이하로 좁게 나타났으며 이는 파장 선택성이 우수함을 보여주는 것이다.Referring to Table 2, the half width of the compounds of Synthesis Examples 1-1 to 1-3 was narrow at 95 nm or less, showing excellent wavelength selectivity.
평가 II: 화합물의 승화 온도 및 분해 온도 평가Evaluation II: Evaluation of sublimation temperature and decomposition temperature of compounds
합성예 1-1 내지 합성예 1-3에 따른 화합물들의 승화 온도(Ts)와 분해 온도(Td)를 평가한다. 승화 온도는 열중량분석(TGA)으로 평가하며, 승화 온도는 진공도 10 Pa 이하의 고진공 하에서 온도를 상승시켜 시료의 중량이 초기 중량 대비 10% 감소한 시점의 온도로부터 평가한다. 분해 온도(Td)는 Pyrolysis-GC/MS (Py-GC/MS)로 측정한다. 그 결과는 표 3과 같다.The sublimation temperature (T s ) and decomposition temperature (T d ) of the compounds according to Synthesis Examples 1-1 to 1-3 were evaluated. The sublimation temperature is evaluated by thermogravimetric analysis (TGA), and the sublimation temperature is evaluated from the temperature at which the weight of the sample decreases by 10% compared to the initial weight by raising the temperature under a high vacuum of 10 Pa or less. Decomposition temperature (T d ) is measured by Pyrolysis-GC/MS (Py-GC/MS). The results are shown in Table 3.
* Ts(10)(℃): 시료의 중량이 초기 중량 대비 10% 감소한 시점의 온도* T s(10) (℃): Temperature when the weight of the sample decreases by 10% compared to the initial weight
표 3을 참고하면, 합성예 1-1 내지 합성예 1-3에 따른 화합물의 승화 온도가 분해 온도보다 낮으므로 합성예 1-1 내지 합성예 1-3에 따른 화합물의 증착 안정성이 우수함을 알 수 있다.Referring to Table 3, it can be seen that the sublimation temperature of the compounds according to Synthesis Examples 1-1 to 1-3 is lower than the decomposition temperature, so the deposition stability of the compounds according to Synthesis Examples 1-1 to 1-3 is excellent. You can.
평가 III: 화합물의 에너지 준위 및 에너지 밴드갭Evaluation III: Energy levels and energy band gaps of compounds
유리 기판 위에 합성예 1-1 내지 1-3에 따른 화합물들을 각각 증착하고 증착된 박막의 에너지 준위를 구한다. HOMO 에너지 준위는 AC-2 (Hitachi) 또는 AC-3 (Riken Keiki Co., LTD.)를 사용하여 박막에 UV 광을 조사하여 에너지에 따라 방출되는 광전자량으로 평가할 수 있다. LUMO 에너지 준위는 UV-Vis spectrometer(Shimadzu Corporation)를 사용하여 에너지 밴드갭을 얻은 후, 에너지 밴드갭과 이미 측정된 HOMO 에너지 준위로부터 LUMO 에너지 준위를 계산하여 얻을 수 있다. 그 결과는 표 4와 같다. The compounds according to Synthesis Examples 1-1 to 1-3 were respectively deposited on a glass substrate, and the energy level of the deposited thin film was determined. The HOMO energy level can be evaluated by the amount of photoelectrons emitted according to the energy by irradiating UV light to the thin film using AC-2 (Hitachi) or AC-3 (Riken Keiki Co., LTD.). The LUMO energy level can be obtained by obtaining the energy band gap using a UV-Vis spectrometer (Shimadzu Corporation) and then calculating the LUMO energy level from the energy band gap and the already measured HOMO energy level. The results are shown in Table 4.
* HOMO, LUMO: 절대값* HOMO, LUMO: Absolute value
표 4를 참고하면, 합성예 1-1 내지 합성예 1-3에 따른 화합물은 p형 반도체로 사용 가능함을 알 수 있다.Referring to Table 4, it can be seen that the compounds according to Synthesis Examples 1-1 to 1-3 can be used as p-type semiconductors.
실시예Example
실시예 1-1: 광전 소자의 제작Example 1-1: Fabrication of photoelectric device
유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링으로 적층하여 약 150 nm 두께의 애노드를 형성하여 제조된 ITO 유리기판을 아세톤/이소프로필 알코올/순수에서 각각 15분 동안 초음파 세정한 후 UV 오존 세정한다. 이어서 합성예 1에 따른 화합물과 C60를 1:1의 부피비로 공증착하여 100 nm 두께의 활성층을 형성한 후 상부에 ITO 7 nm을 진공 증착하여 ITO(150 nm)/활성층(100 nm)/ITO(7 nm) 구조를 갖는 광전 소자를 제작한다.The ITO glass substrate prepared by sputtering ITO on a glass substrate to form an anode with a thickness of about 150 nm is ultrasonic cleaned in acetone/isopropyl alcohol/pure water for 15 minutes each and then UV ozone cleaned. Next, the compound according to Synthesis Example 1 and C60 were co-deposited at a volume ratio of 1:1 to form a 100 nm thick active layer, and then 7 nm of ITO was vacuum deposited on the top to form ITO (150 nm)/active layer (100 nm)/ITO. An optoelectronic device with a (7 nm) structure is fabricated.
실시예 1-2: 광전 소자의 제작Example 1-2: Fabrication of photoelectric device
합성예 1-1에 따른 화학식 1-1로 표현되는 화합물(p형 반도체) 대신 합성예 1-2에 따른 화학식 1-2로 표현되는 화합물(p형 반도체)을 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 광전 소자를 제작한다. Example 1 above, except that the compound represented by Chemical Formula 1-2 (p-type semiconductor) according to Synthesis Example 1-2 was used instead of the compound represented by Chemical Formula 1-1 (p-type semiconductor) according to Synthesis Example 1-1. Manufacture the photoelectric device using the same method as in -1.
실시예 1-3: 광전 소자의 제작Example 1-3: Fabrication of photoelectric device
합성예 1-1에 따른 화학식 1-1로 표현되는 화합물(p형 반도체) 대신 합성예 1-3에 따른 화학식 1-3으로 표현되는 화합물(p형 반도체)을 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 광전 소자를 제작한다. Example 1 above, except that the compound represented by Chemical Formula 1-3 according to Synthesis Example 1-3 (p-type semiconductor) was used instead of the compound represented by Chemical Formula 1-1 according to Synthesis Example 1-1 (p-type semiconductor). Manufacture the photoelectric device using the same method as in -1.
비교예 1-1C: 광전 소자의 제작Comparative Example 1-1C: Fabrication of photoelectric device
합성예 1-1에 따른 화학식 1-1로 표현되는 화합물(p형 반도체) 대신 비교합성예 1-1C에 따른 화학식 1-1C로 표현되는 화합물(p형 반도체)을 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 광전 소자를 제작한다. The above examples except that the compound represented by Chemical Formula 1-1C according to Comparative Synthesis Example 1-1C (p-type semiconductor) was used instead of the compound represented by Chemical Formula 1-1 according to Synthesis Example 1-1 (p-type semiconductor). Manufacture the photoelectric device using the same method as in 1-1.
비교예 1-2C: 광전 소자의 제작Comparative Example 1-2C: Fabrication of photoelectric device
합성예 1-1에 따른 화학식 1-1로 표현되는 화합물(p형 반도체) 대신 비교합성예 1-2C에 따른 화학식 1-2C로 표현되는 화합물(p형 반도체)을 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 광전 소자를 제작한다. The above examples except that the compound represented by Chemical Formula 1-2C (p-type semiconductor) according to Comparative Synthesis Example 1-2C was used instead of the compound represented by Chemical Formula 1-1 (p-type semiconductor) according to Synthesis Example 1-1. Manufacture the photoelectric device using the same method as in 1-1.
비교예 1-3C: 광전 소자의 제작Comparative Example 1-3C: Fabrication of photoelectric device
합성예 1-1에 따른 화학식 1-1로 표현되는 화합물(p형 반도체) 대신 비교합성예 1-3C에 따른 화학식 1-3C로 표현되는 화합물(p형 반도체)을 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 광전 소자를 제작한다. The above examples except that the compound represented by Chemical Formula 1-3C (p-type semiconductor) according to Comparative Synthesis Example 1-3C was used instead of the compound represented by Chemical Formula 1-1 (p-type semiconductor) according to Synthesis Example 1-1. Manufacture the photoelectric device using the same method as in 1-1.
비교예 1-4C: 광전 소자의 제작Comparative Example 1-4C: Fabrication of photoelectric device
합성예 1-1에 따른 화학식 1-1로 표현되는 화합물(p형 반도체) 대신 비교합성예 1-4C에 따른 화학식 1-4C로 표현되는 화합물(p형 반도체)을 사용한 것을 제외하고 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 광전 소자를 제작한다. The above examples except that the compound represented by Chemical Formula 1-4C (p-type semiconductor) according to Comparative Synthesis Example 1-4C was used instead of the compound represented by Chemical Formula 1-1 (p-type semiconductor) according to Synthesis Example 1-1. Manufacture the photoelectric device using the same method as in 1-1.
평가 IV: 광전 소자의 외부 양자 효율 평가Evaluation IV: Evaluation of external quantum efficiency of photovoltaic devices
실시예 1-1 내지 실시예 1-3 및 비교예 1-1C 내지 1-4C에 따른 광전 소자의 상온 및 고온에서 외부 양자 효율(EQE)을 평가한다. 외부 양자 효율은 450nm(청색, B), 530nm(녹색, G) 및 630nm(적색, R) 파장에서의 입사 광자의 전류 전환 효율 장비(Incident Photon to Current Efficiency, IPCE)로 평가한다. 고온에서의 외부 양자 효율은 상기 광전 소자를 160℃ 1시간 및 180℃에서 1시간 동안 방치한 후 측정한다. 이중 1-1 내지 실시예 1-3 및 비교예 1-1C과 1-3C의 결과를 표 5에기재한다.The external quantum efficiency (EQE) of the photoelectric devices according to Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Examples 1-1C to 1-4C was evaluated at room temperature and high temperature. External quantum efficiency is evaluated by Incident Photon to Current Efficiency (IPCE) at wavelengths of 450 nm (blue, B), 530 nm (green, G), and 630 nm (red, R). External quantum efficiency at high temperature is measured after leaving the photoelectric device at 160°C for 1 hour and at 180°C for 1 hour. Among them, the results of Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Examples 1-1C and 1-3C are shown in Table 5.
표 5에서 "-"는 소자가 손상되어 측정할 수 없음을 의미한다.In Table 5, “-” means that the device is damaged and cannot be measured.
표 5를 참고하면, 실시예 1-1 내지 실시예 1-3에 따른 광전 소자는 비교예 1-1C 또는 1-3C에 따른 광전 소자에 비하여 녹색 파장 스펙트럼에서 개선된 외부 양자 효율(광전 변환 효율)을 나타내는 것을 확인할 수 있다.Referring to Table 5, the photoelectric devices according to Examples 1-1 to 1-3 have improved external quantum efficiency (photoelectric conversion efficiency) in the green wavelength spectrum compared to the photoelectric devices according to Comparative Examples 1-1C or 1-3C. ) can be confirmed.
평가 V: 잔류 전하 특성 평가Evaluation V: Evaluation of residual charge characteristics
실시예 1-1 내지 1-3 및 비교예 1-1C 내지 1-4C에 따른 광전 소자의 잔류 전하를 평가한다. The residual charges of the photoelectric devices according to Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Examples 1-1C to 1-4C were evaluated.
1 frame에서 광전 변환된 전하가 신호처리에 모두 사용되지 않고 남아있게 되면, 다음 frame에 이전 frame의 전하가 중복되어 읽혀지는데, 이 때 다음 frame까지 남아있는 전하의 양을 잔류 전하의 양이라 한다. 상기 잔류 전하의 양은 광전변환이 일어날 수 있는 녹색 파장(532 nm) 영역의 빛을 0.04 ms 동안 조사하고 빛을 끈 후, Oscilloscope 장비로 10-6 초 단위로 측정되는 전류를 시간으로 적분하여 측정한다. 잔류 전하의 양은 5000 lux의 빛을 기준으로 h+/㎛2 단위로 평가한다. 그 결과는 표 6과 같다.If all of the photoelectrically converted charges in one frame remain unused for signal processing, the charges from the previous frame are duplicated and read in the next frame. At this time, the amount of charge remaining until the next frame is called the amount of residual charge. The amount of residual charge is measured by irradiating light in the green wavelength (532 nm) range where photoelectric conversion can occur for 0.04 ms, turning off the light, and integrating the current measured in 10 -6 seconds with an oscilloscope device over time. . The amount of residual charge is evaluated in units of h+/㎛ 2 based on 5000 lux of light. The results are shown in Table 6.
표 6에서 "-"는 소자가 손상되어 측정할 수 없음을 의미한다.In Table 6, “-” means that the device is damaged and cannot be measured.
표 6을 참고하면, 실시예에 따른 광전 소자는 비교예에 따른 광전 소자와 비교하여 상온 및 고온에서 잔류 전하의 수가 낮은 것을 확인할 수 있다.Referring to Table 6, it can be seen that the photoelectric device according to the example has a lower number of residual charges at room temperature and high temperature compared to the photoelectric device according to the comparative example.
평가 VI: 광전 소자의 이동도 평가Evaluation VI: Mobility evaluation of photovoltaic devices
광전 소자의 이동도를 평가하기 위하여 실시예 1-1 내지 1-3 및 비교예 1-1C 내지 1-4C에 따른 광전 소자에 550 nm의 광(laser pulse(pulse width: 6 nm)을 조사 후, bias 전압(V)을 인가하여, 광전류(photocurrent)를 측정한다. 측정된 광전류가 최대가 되는 시간(t)를 측정하여 하기 수학식 1로 이동도(μ)를 계산한다.In order to evaluate the mobility of the photoelectric device, 550 nm light (laser pulse (pulse width: 6 nm) was irradiated to the photoelectric device according to Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Examples 1-1C to 1-4C. , measure the photocurrent by applying a bias voltage (V). Measure the time (t) at which the measured photocurrent reaches its maximum and calculate the mobility (μ) using Equation 1 below.
[수학식 1][Equation 1]
상기 수학식 1에서, T는 활성층의 두께이고, t는 광전류값이 최대일 때의 시간이고, V는 인가 전압이다.In Equation 1, T is the thickness of the active layer, t is the time when the photocurrent value is maximum, and V is the applied voltage.
이중 실시예 1-1 내지 1-3 및 비교예 1-1C 내지 1-4C의 결과를 표 7에 기재한다.The results of Examples 1-1 to 1-3 and Comparative Examples 1-1C to 1-4C are shown in Table 7.
표 7을 참고하면, 실시예 1-1 내지 1-3의 광전 소자의 이동도가 비교예 1-1C 내지 1-4C에 따른 광전 소자에 비하여 우수함을 알 수 있다.Referring to Table 7, it can be seen that the mobility of the photoelectric devices of Examples 1-1 to 1-3 is superior to that of the photoelectric devices of Comparative Examples 1-1C to 1-4C.
이상에서 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 권리범위에 속하는 것이다. Although the embodiments have been described in detail above, the scope of rights is not limited thereto, and various modifications and improvements made by those skilled in the art using the basic concepts defined in the following claims also fall within the scope of rights.
10: 제1 전극
20: 제2 전극
30: 활성층
40, 45: 전하 보조층
100, 200: 광전 소자
300, 400, 500, 600, 700: 유기 CMOS 이미지 센서
110: 반도체 기판
70B, 72B: 청색 필터 70R, 72R: 적색 필터
70, 72: 색 필터 층
85: 관통구
60: 하부 절연층
80: 상부 절연층
50B, 50R: 광 감지 소자
55: 전하 저장소
90: 인식 타겟
95: 봉지층
120: 박막 트랜지스터
140: 절연층
141, 142: 접촉 구멍
150: 화소 정의 층
310: 흡광 센서
210, 220, 230: 발광 소자
211, 221, 231, 311: 화소 전극
212, 222, 232: 발광층
320: 공통 전극
330: 흡광층
340: 제1 공통 보조층
350: 제2 공통 보조층
1000: 센서 내장형 표시 패널
2000: 전자 장치10: first electrode 20: second electrode
30: active layer 40, 45: charge auxiliary layer
100, 200: Photoelectric element 300, 400, 500, 600, 700: Organic CMOS image sensor
110: semiconductor substrate 70B, 72B: blue filter 70R, 72R: red filter
70, 72: color filter layer 85: through hole
60: lower insulating layer 80: upper insulating layer
50B, 50R: photo-sensing element 55: charge storage
90: Recognition target 95: Envelope layer
120: thin film transistor
140: insulating layer 141, 142: contact hole
150: Pixel definition layer
310: Absorbance sensor
210, 220, 230: light emitting device
211, 221, 231, 311: Pixel electrode
212, 222, 232: light emitting layer 320: common electrode
330: light absorption layer 340: first common auxiliary layer
350: Second common auxiliary layer 1000: Sensor-embedded display panel
2000: Electronic devices
Claims (32)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌(arene)기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌(heteroarene)기 또는 이들의 융합 고리이고,
G는 -Se-, -Te-, -S(=O)-, -S(=O)2-, -N=, -NRa-, -BRb-, -SiRcRd-, -SiRccRdd-, -GeReRf-, -GeReeRff-, -(CRgRh)n1-, -(CRggRhh)-, -(C(Ri)=(C(Rj))- 및 -(C(Rii)=(C(Rjj))-에서 선택되며(여기에서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Ri 및 Rj는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기에서 선택되고 Rcc 및 Rdd, Ree 및 Rff, Rgg 및 Rhh, 또는 Rii 및 Rjj의 각각의 쌍은 서로 연결되어 링 구조를 형성할 수 있고 -(CRgRh)n1-의 n1은 1 또는 2임),
Rx, Ry 및 Rz는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 할로겐 또는 CN이고, x와 y는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고 z는 0 내지 2의 정수이고, x+y+z는 4이하이고,
Rx와 Ry는 서로 파라 위치에 존재하고,
R1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
Ar3는 C=O, C=S, C=Se, C=Te 및 C=CRpRq(여기에서 Rp 및 Rq는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기임)에서 선택되는 적어도 하나의 작용기를 가지는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 탄화수소 고리기, C=O, C=S, C=Se, C=Te 및 C=CRpRq (여기에서 Rp 및 Rq는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기임)에서 선택되는 적어도 하나의 작용기를 가지는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 융합 고리이다.Compound represented by the following formula 1:
[Formula 1]
In Formula 1,
Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 arene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroarene group, or a fused ring thereof,
G is -Se-, -Te-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -N=, -NR a -, -BR b -, -SiR c R d -, -SiR cc R dd -, -GeR e R f -, -GeR ee R ff -, -(CR g R h ) n1 -, -(CR gg R hh )-, -(C(R i )=(C(R j ))- and -(C(R ii )=(C(R jj ))-, where R a , R b , R c , R d , R e , R f , R g , R h , R i and R j are each independently selected from hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group and substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy group, and R cc and R dd , R ee and R ff , R Each pair of gg and R hh , or R ii and R jj may be connected to each other to form a ring structure, and n1 of -(CR g R h ) n1 - is 1 or 2),
R _ _ and z is an integer from 0 to 2, x+y+z is 4 or less,
R x and R y exist in para positions to each other,
R 1 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
Ar 3 is C=O, C=S, C=Se, C=Te and C=CR p R q (where R p and R q are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group) , a cyano group or a cyano-containing group), a substituted or unsubstituted C6 to C30 hydrocarbon ring group having at least one functional group selected from the group consisting of C=O, C=S, C=Se, C=Te and C=CR p R q (where R p and R q are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a cyano group, or a cyano-containing group). A substituted or unsubstituted group having at least one functional group selected from the group consisting of It is a C2 to C30 heterocyclic group or a fused ring thereof.
상기 화학식 1에서 Rx, Ry 및 Rz는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기에서 선택되는 전자 공여기(electron donating group)인 화합물.In paragraph 1:
In Formula 1 , R
상기 화학식 1에서 G는 -(CRgRh)n1- 또는 -(CRggRhh)-이고(여기에서 Rg 및 Rh는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기에서 선택되고 Rgg 및 Rhh는 서로 연결되어 링 구조를 형성할 수 있고 n1은 1 또는 2임), Rx와 Ry는 서로 파라 위치에 존재하는 화합물.In paragraph 1:
In Formula 1, G is -(CR g R h ) n1 - or -(CR gg R hh )- (where R g and R h are each independently hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group) and substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy groups, R gg and R hh may be connected to each other to form a ring structure and n1 is 1 or 2), R x and R y are present in para positions to each other. compound.
상기 화학식 1에서 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 1번 위치에 질소(N), 황(S) 및 셀레늄(Se)에서 선택되는 헤테로 원자를 포함하는, 화합물. In paragraph 1:
In Formula 1, at least one of Ar 1 and Ar 2 includes a hetero atom selected from nitrogen (N), sulfur (S), and selenium (Se) at position 1.
상기 화학식 1에서 Ar1 및 Ar2를 포함하는 고리기는 하기 화학식 2로 표현되는 모이어티들에서 선택되는 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
G는 화학식 1에서와 동일하고,
R11 내지 R14 및 R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되거나 또는 선택적으로(optionally) R11 내지 R14 중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리기 또는 6원 방향족 고리기를 형성할 수 있고 선택적으로 R21 내지 R24중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리기 또는 6원 방향족 고리기를 형성할 수 있고,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.In paragraph 1:
In Formula 1, the ring group containing Ar 1 and Ar 2 is a compound selected from moieties represented by the following Formula 2:
[Formula 2]
In Formula 2,
G is the same as in Formula 1,
R 11 to R 14 and R 21 to R 24 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group. , substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group (-CN), cyano-containing group, and combinations thereof, or optionally two of R 11 to R 14 adjacent to each other may be connected to each other to form a 5-membered aromatic ring group or a 6-membered aromatic ring group, and optionally, two adjacent ones of R 21 to R 24 may be connected to each other to form a 5-membered aromatic ring group or a 6-membered aromatic ring group,
* is the point connected to Chemical Formula 1.
상기 화학식 1에서, Ar1 및 Ar2는 Ar3로 표현되는 전자 흡인기(electron withdrawing group)로 치환되지 않은 C6 내지 C30 아렌기, Ar3로 표현되는 전자 흡인기로 치환되지 않은 C3 내지 C30 헤테로아렌기 및 이들의 축합 고리에서 선택되는, 화합물.In paragraph 1:
In Formula 1, Ar 1 and Ar 2 are a C6 to C30 arene group unsubstituted by an electron withdrawing group represented by Ar 3 , and a C3 to C30 heteroarene group unsubstituted by an electron withdrawing group represented by Ar 3 . and compounds selected from condensed rings thereof.
상기 화학식 1에서, 링 구조는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 탄화수소 고리기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기인, 화합물.In paragraph 1:
In Formula 1, the ring structure is a substituted or unsubstituted C5 to C30 hydrocarbon ring group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
상기 화학식 1에서, 상기 링 구조는 하기 화학식 3으로 표현되는 모이어티를 포함하는, 화합물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar33 및 Ar33는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌(arene)기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌(heteroarene)기 또는 이들의 축합 고리이고,
*는 화학식 1에 연결되는 지점을 의미한다.In paragraph 1:
In Formula 1, the ring structure includes a moiety represented by Formula 3:
[Formula 3]
In Formula 3 above,
Ar 33 and Ar 33 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 arene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroarene group, or a condensed ring thereof,
* means the point connected to Chemical Formula 1.
상기 화학식 1에서 각각의 링 구조는 하기 화학식 4로 표현되는 모이어티중 하나를 포함하는, 화합물.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -S(=O)-, -S(=O)2-, -NRa1-, -BRa2-, -SiRbRc-, -SiRbbRcc-, -GeRdRe- 또는 -GeRddRee-이고(여기에서 Ra1, Ra2, Rb, Rc, Rd 및 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴기이고, Rbb 및 Rcc 또는 Rdd 및 Ree 중 적어도 한 쌍은 서로 연결되어 링 구조를 형성할 수 있음),
La는 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NRa1-, -BRa2-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n1-, -(C(Rp)=N))- 및 단일 결합에서 선택되고(여기에서 Ra1, Ra2, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, 및 Rp는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기이고 -(CRfRg)n1-의 n1은 1 또는 2임),
각각의 링의 수소는 선택적으로 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기에서 선택되는 적어도 하나의 치환기로 교체될 수 있고,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.In paragraph 1:
A compound in which each ring structure in Formula 1 includes one of the moieties represented by Formula 4 below.
[Formula 4]
In Formula 4 above,
X a and X b are each independently -O-, -S-, -Se-, -Te-, -S(=O)-, -S(=O) 2 -, -NR a1 -, -BR a2 -, -SiR b R c -, -SiR bb R cc -, -GeR d R e - or -GeR dd R ee -, where R a1 , R a2 , R b , R c , R d and R e are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryloxy group or substituted or unsubstituted C3 to C20 heteroaryl group, and at least one pair of R bb and R cc or R dd and R ee may be linked to each other to form a ring structure),
L a is -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NR a1 -, -BR a2 -, -SiR b R c -, -GeR d R e -, -(CR f R g ) n1 -, -(C(R p )=N))- and single bonds selected from R a1 , R a2 , R b , R c , R d , R e , R f , R g , and R p is each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or substituted or unsubstituted is a C6 to C20 aryloxy group and n1 of -(CR f R g ) n1 - is 1 or 2),
Hydrogen of each ring is optionally deuterium, halogen, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, and substituted or unsubstituted C6 may be replaced with at least one substituent selected from a C20 aryloxy group,
* is the point connected to Chemical Formula 1.
상기 화학식 4에서, 모이어터 (3), (4), (5), (6), (7), (8) 또는 (9)의 방향족 링에 존재하는 CH는 N으로 교체되는, 화합물.In paragraph 9:
In Formula 4, CH present in the aromatic ring of moiety (3), (4), (5), (6), (7), (8) or (9) is replaced with N.
상기 화학식 1에서, Ar3는 하기 화학식 5로 표현되는 고리기인, 화합물:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
Ar3'은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기에서 선택되고,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.In paragraph 1:
In Formula 1, Ar 3 is a cyclic group represented by the following Formula 5:
[Formula 5]
In Formula 5 above,
Ar 3 ' is selected from a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group,
Z 1 and Z 2 is each independently selected from O, S, Se, Te, and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a cyano group, or It is a cyano-containing group,
* is the point connected to Chemical Formula 1.
상기 화학식 1에서, Ar3는 하기 화학식 6A 내지 화학식 6G중 어느 하나로 표현되는 고리기인, 화합물:
[화학식 6A]
상기 화학식 6A에서,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고,
Z3는 N 및 CRc에서 선택되고(여기에서 Rc는 수소, 중수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기에서 선택됨),
R11, R12, R13, R14 및 R15는 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되거나 또는 R12과 R13 및 R14과 R15는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 융합된 방향족 고리를 형성할 수 있고,
n은 0 또는 1이고,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이고,
[화학식 6B]
상기 화학식 6B에서,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고,
Z3는 O, S, Se, Te 및 C(Ra)(CN)(여기에서 Ra는 수소, 시아노기(-CN) 및 C1 내지 C10 알킬기에서 선택됨)에서 선택되고,
R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN) 및 이들의 조합에서 선택되고,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이고,
[화학식 6C]
상기 화학식 6C에서,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고,
R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN) 및 이들의 조합에서 선택되고,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이고,
[화학식 6D]
상기 화학식 6D에서,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고,
Z3는 N 및 CRc에서 선택되고(여기에서 Rc는 수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기에서 선택됨),
G1은 O, S, Se, Te, SiRxRy 및 GeRzRw에서 선택되고, 여기에서 Rx, Ry, Rz 및 Rw는 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기에서 선택되고,
R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되고, R12 및 R13은 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 융합된 방향족 고리를 형성할 수 있고,
n은 0 또는 1이고,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이고,
[화학식 6E]
상기 화학식 6E에서,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고,
Z3는 N 및 CRc에서 선택되고(여기에서 Rc는 수소 및 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기에서 선택됨),
G2은 O, S, Se, Te, SiRxRy 및 GeRzRw에서 선택되고, 여기에서 Rx, Ry, Rz 및 Rw는 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기에서 선택되고,
R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기, 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되고,
n은 0 또는 1이고,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이고,
[화학식 6F]
상기 화학식 6F에서,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRaRb에서 선택되고, 여기에서 Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고,
R11는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되고,
G3는 O, S, Se, Te, SiRxRy 및 GeRzRw에서 선택되고, 여기에서 Rx, Ry, Rz 및 Rw는 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기에서 선택되고,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이고,
[화학식 6G]
상기 화학식 6G에서,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고,
Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te 및 CRcRd에서 선택되고, 여기에서 Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 시아노기 또는 시아노 함유기이고,
*는 화학식 1에 연결되는 지점이다.In paragraph 1:
In Formula 1, Ar 3 is a cyclic group represented by any one of the following Formulas 6A to 6G:
[Formula 6A]
In Formula 6A,
Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
Z 3 is selected from N and CR c (wherein R c is selected from hydrogen, deuterium and substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl groups),
R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are the same or different and are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted selected from a ringed C4 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group (-CN), cyano-containing group, and combinations thereof, or R 12 and R 13 and R 14 and R 15 each exist independently or are connected to each other Can form fused aromatic rings,
n is 0 or 1,
* is the point connected to Formula 1,
[Formula 6B]
In Formula 6B,
Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
Z 3 is selected from O, S, Se, Te and C(R a )(CN), where R a is selected from hydrogen, cyano group (-CN) and C1 to C10 alkyl group,
R 11 and R 12 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C1 to C30 aryl group. selected from C4 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group (-CN), and combinations thereof,
* is the point connected to Formula 1,
[Formula 6C]
In Formula 6C,
Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
R 11 , R 12 and R 13 are the same or different and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group. selected from a group, substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group (-CN), and combinations thereof,
* is the point connected to Formula 1,
[Formula 6D]
In Formula 6D,
Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
Z 3 is selected from N and CR c (where R c is selected from hydrogen and a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group),
G 1 is selected from O, S, Se, Te, SiR x R y and GeR z R w , where R x , R y , R z and R w are the same or different and each independently hydrogen, deuterium, halogen , cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group and substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
R 11 , R 12 and R 13 are the same or different and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group. group, substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group, cyano-containing group, and combinations thereof, and R 12 and R 13 exist independently or are connected to each other to form a fused aromatic ring. You can do it,
n is 0 or 1,
* is the point connected to Formula 1,
[Formula 6E]
In Formula 6E,
Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
Z 3 is selected from N and CR c (where R c is selected from hydrogen and a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group),
G 2 is selected from O, S, Se, Te, SiR x R y and GeR z R w , where R x , R y , R z and R w are the same or different and each independently hydrogen, deuterium, halogen , cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group and substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
R 11 , R 12 and R 13 are the same or different and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group. selected from a group, substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group, cyano-containing group, and combinations thereof,
n is 0 or 1,
* is the point connected to Formula 1,
[Formula 6F]
In Formula 6F,
Z 1 and Z 2 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR a R b , where R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
R 11 is hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group, halogen, cyano group (-CN), cyanogroup. selected from furnace-containing groups and combinations thereof,
G 3 is selected from O, S, Se, Te, SiR x R y and GeR z R w , where R x , R y , R z and R w are the same or different and each independently hydrogen, deuterium, halogen , cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group and substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
* is the point connected to Formula 1,
[Formula 6G]
In the above formula 6G,
R a and R b are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a cyano group, or a cyano-containing group,
Z 1 to Z 4 are each independently selected from O, S, Se, Te and CR c R d , where R c and R d are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, It is a cyano group or a cyano-containing group,
* is the point connected to Chemical Formula 1.
상기 화합물은 박막 상태에서 530 nm 이상 555 nm 이하의 파장 범위에서 최대 흡수 파장(λmax)을 가지는 화합물.In paragraph 1:
The compound has a maximum absorption wavelength (λ max ) in the wavelength range of 530 nm to 555 nm in the thin film state.
상기 화합물은 박막 상태에서 50 nm 내지 150 nm의 반치폭(full width at half maximum, FWHM)을 가지는 흡광 곡선을 나타내는 화합물. In paragraph 1:
The compound exhibits an absorption curve with a full width at half maximum (FWHM) of 50 nm to 150 nm in a thin film state.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물의 승화 온도는 280℃ 이하인 화합물.In paragraph 1:
A compound represented by Formula 1 has a sublimation temperature of 280°C or lower.
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 흡광층을 포함하고,
상기 흡광층은 제1항 내지 제15항중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는, 광전 소자.A first electrode and a second electrode facing each other, and
It includes a light absorption layer located between the first electrode and the second electrode,
An optoelectronic device, wherein the light absorption layer includes a compound according to any one of claims 1 to 15.
상기 흡광층은 p형 반도체와 n형 반도체를 포함하고,
상기 p형 반도체는 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하고,
상기 n형 반도체는 플러렌, 플러렌 유도체, 서브프탈로시아닌 또는 서브프탈로시아닌 유도체, 티오펜 또는 티오펜 유도체, 또는 하기 화학식 7로 표현되는 화합물을 포함하는,
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
X5 및 X6는 각각 독립적으로 O 또는 NRa이고(여기에서 Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 할로겐, 또는 시아노기임),
R81 내지 R84는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이다.In paragraph 16:
The light absorption layer includes a p-type semiconductor and an n-type semiconductor,
The p-type semiconductor includes a compound represented by Formula 1,
The n-type semiconductor includes fullerene, fullerene derivative, subphthalocyanine or subphthalocyanine derivative, thiophene or thiophene derivative, or a compound represented by the following formula (7),
[Formula 7]
In Formula 7 above,
X 5 and _ C3 to C30 heterocyclic group, halogen, or cyano group),
R 81 to R 84 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, halogen, or cyano group. or a combination thereof.
청색 파장 영역의 광을 감지하는 복수의 제1 광 감지 소자 및 적색 파장 영역의 광을 감지하는 복수의 제2 광 감지 소자가 집적되어 있는 반도체 기판, 그리고 상기 반도체 기판의 상부에 위치하고 녹색 파장 영역의 광을 감지하는 광전 소자를 포함하고,
상기 광전 소자는 제16항에 따른 광전 소자인,
흡광 센서. In paragraph 18:
A semiconductor substrate on which a plurality of first photo-sensing elements for detecting light in a blue wavelength region and a plurality of second photo-sensing elements for detecting light in a red wavelength region are integrated, and located on an upper part of the semiconductor substrate and having a green wavelength region. Includes a photoelectric element that detects light,
The photoelectric device is a photoelectric device according to claim 16,
Absorbance sensor.
녹색 파장 영역의 광을 감지하는 녹색 광전 소자, 청색 파장 영역의 광을 감지하는 청색 광전 소자 및 적색 파장 영역의 광을 감지하는 적색 광전 소자가 적층된 구조를 포함하고,
상기 녹색 광전 소자는 제16항에 따른 광전 소자인,
흡광 센서.In paragraph 18:
It includes a structure in which a green photoelectric element for detecting light in a green wavelength range, a blue photoelectric element for detecting light in a blue wavelength range, and a red photoelectric element for detecting light in a red wavelength range are stacked,
The green photoelectric device is a photoelectric device according to claim 16,
Absorbance sensor.
상기 기판 위에 위치하고 발광층을 포함하는 발광 소자, 그리고
상기 기판 위에 위치하고 상기 기판의 면 방향을 따라 상기 발광층과 나란히 배치되어 있는 흡광층을 포함하는 흡광 센서
를 포함하고,
상기 흡광층은 녹색 파장 스펙트럼의 광을 흡수하며,
상기 흡광층은 제1항 내지 제15항중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는,
센서 내장형 표시 패널.Board,
A light emitting device located on the substrate and including a light emitting layer, and
A light absorption sensor located on the substrate and including a light absorption layer arranged side by side with the light emitting layer along the surface direction of the substrate.
Including,
The light absorption layer absorbs light in the green wavelength spectrum,
The light absorption layer includes a compound according to any one of claims 1 to 15,
Display panel with built-in sensor.
상기 발광 소자는 서로 다른 파장 스펙트럼의 광을 방출하는 제1, 제2 및 제3 발광 소자를 포함하고,
상기 흡광 센서는 상기 제1, 제2 및 제3 발광 소자 중 적어도 하나로부터 방출된 광이 인식 타겟에 의해 반사된 광을 흡수하여 전기적 신호로 변환하는, 센서 내장형 표시 패널.In paragraph 22:
The light emitting device includes first, second, and third light emitting devices that emit light of different wavelength spectra,
The light absorption sensor absorbs light emitted from at least one of the first, second, and third light emitting elements reflected by a recognition target and converts the light into an electrical signal.
상기 발광 소자와 상기 흡광 센서는 각각 상기 발광 소자와 상기 흡광 센서에 공통 전압을 인가하는 공통 전극을 포함하고,
상기 센서 내장형 표시 패널은 상기 발광 소자와 상기 공통 전극 사이 및 상기 흡광층과 상기 공통 전극 사이에 연속적으로 형성되어 있는 제1 공통 보조층을 더 포함하는,
센서 내장형 표시 패널.In paragraph 21:
The light-emitting device and the light absorption sensor each include a common electrode that applies a common voltage to the light-emitting device and the light absorption sensor,
The sensor-embedded display panel further includes a first common auxiliary layer continuously formed between the light-emitting element and the common electrode and between the light absorption layer and the common electrode.
Display panel with built-in sensor.
상기 제1 공통 보조층의 LUMO 에너지 준위와 상기 화학식 1로 표현되는 화합물의 LUMO 에너지 준위의 차이는 1.2 eV 이하인,
센서 내장형 표시 패널.In paragraph 23:
The difference between the LUMO energy level of the first common auxiliary layer and the LUMO energy level of the compound represented by Formula 1 is 1.2 eV or less,
Display panel with built-in sensor.
상기 센서 내장형 표시 패널은 상기 발광 소자와 상기 기판 사이 및 상기 흡광층과 상기 기판 사이에 연속적으로 형성되어 있는 제2 공통 보조층을 더 포함하는,
센서 내장형 표시 패널.In paragraph 21:
The sensor-embedded display panel further includes a second common auxiliary layer continuously formed between the light-emitting element and the substrate and between the light absorption layer and the substrate,
Display panel with built-in sensor.
상기 발광 소자는 적색 파장 스펙트럼, 녹색 파장 스펙트럼 및 청색 파장 스펙트럼 중 어느 하나를 방출하는 제1, 제2 및 제3 발광 소자를 포함하고,
상기 흡광층은 상기 제1, 제2 및 제3 발광 소자 중 적어도 하나에서 방출된 광과 동일한 파장 스펙트럼의 광을 흡수하는
센서 내장형 표시 패널.In paragraph 21:
The light emitting device includes first, second, and third light emitting devices that emit any one of a red wavelength spectrum, a green wavelength spectrum, and a blue wavelength spectrum,
The light absorption layer absorbs light of the same wavelength spectrum as the light emitted from at least one of the first, second, and third light emitting devices.
Display panel with built-in sensor.
상기 센서 내장형 표시 패널은
색을 표시하는 표시 영역, 그리고
상기 표시 영역을 제외한 비표시 영역
을 포함하고,
상기 흡광 센서는 상기 비표시 영역에 위치하는,
센서 내장형 표시 패널. In paragraph 21:
The sensor-embedded display panel is
a display area that displays color, and
Non-display area excluding the above display area
Including,
The light absorption sensor is located in the non-display area,
Display panel with built-in sensor.
상기 표시 영역은
적색을 표시하고 상기 제1 발광 소자를 포함하는 복수의 제1 서브화소,
녹색을 표시하고 상기 제2 발광 소자를 포함하는 복수의 제2 서브화소, 그리고
청색을 표시하고 상기 제3 발광 소자를 포함하는 복수의 제3 서브화소
를 포함하고,
상기 흡광 센서는 상기 제1 서브화소, 상기 제2 서브화소 및 상기 제3 서브화소에서 선택된 적어도 둘 사이에 위치하는,
센서 내장형 표시 패널.In paragraph 21:
The display area is
A plurality of first sub-pixels displaying red and including the first light-emitting element,
a plurality of second sub-pixels that display green and include the second light-emitting element, and
A plurality of third sub-pixels that display blue and include the third light-emitting element
Including,
The light absorption sensor is located between at least two selected from the first subpixel, the second subpixel, and the third subpixel,
Display panel with built-in sensor.
상기 흡광층은 p형 반도체와 n형 반도체를 포함하고
상기 p형 반도체는 제1항 내지 제15항중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하고,
상기 n형 반도체는 플러렌, 플러렌 유도체, 서브프탈로시아닌 또는 서브프탈로시아닌 유도체, 티오펜 또는 티오펜 유도체, 또는 하기 화학식 7로 표현되는 화합물을 포함하는,
센서 내장형 표시 패널.
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
X5 및 X6는 각각 독립적으로 O 또는 NRa이고(여기에서 Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 할로겐, 또는 시아노기임),
R81 내지 R84는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이다.In paragraph 21:
The light absorption layer includes a p-type semiconductor and an n-type semiconductor.
The p-type semiconductor includes a compound according to any one of claims 1 to 15,
The n-type semiconductor includes fullerene, fullerene derivative, subphthalocyanine or subphthalocyanine derivative, thiophene or thiophene derivative, or a compound represented by the following formula (7),
Display panel with built-in sensor.
[Formula 7]
In Formula 7 above,
X 5 and _ C3 to C30 heterocyclic group, halogen, or cyano group),
R 81 to R 84 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, halogen, or cyano group. or a combination thereof.
An electronic device comprising a sensor-embedded display panel according to claim 21.
Priority Applications (2)
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---|---|---|---|
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KR1020220102959 | 2022-08-17 |
Publications (1)
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---|---|
KR20240025474A true KR20240025474A (en) | 2024-02-27 |
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ID=90058798
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
KR1020230107238A KR20240025474A (en) | 2022-08-17 | 2023-08-16 | Compound, photoelectric device, absorption sensor, sensor embedded display panel, and electronic device |
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Country | Link |
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KR (1) | KR20240025474A (en) |
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2023
- 2023-08-16 KR KR1020230107238A patent/KR20240025474A/en unknown
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