KR20240024091A - 노난산 에스테르 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르, 이의 제조 방법, 및 특히 미용 또는 가정용 관리 조성물에서의 이의 용도를 제공한다.
Description
본 발명은 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르, 이의 제조 방법, 및 특히 미용 조성물에서의 이의 용도를 제공한다.
노난산 / 펠라르곤산
n-노난산 (펠라르곤산, CAS 112-05-0) 은 석유화학 기원의 n-노난알의 산화에 의해 수득될 수 있다 ("Carboxylic Acids, Aliphatic," in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2014). 대안적으로, n-노난산은 ω-9-지방산, 예를 들어 올레산 및 에루크산 또는 이의 에스테르의 오존분해에 의해 수득될 수 있다. 그러나, 오존분해는 에너지 수요가 높고 특정한 공정 요건을 갖는, 예를 들어 오존 발생기를 사용하는 공정이다. 또한, 사용되는 ω-9-지방산은 종종 열대성 오일, 예를 들어 팜유, 팜핵유 및 코코넛 오일에서 수득되었다. n-노난산을 제조하기 위한 훨씬 더 지속 가능한 공정은 과산화수소를 기반으로 하며 (Soutelo-Maria et al. in Catalysts 2018, 8, 464), 특히 예를 들어 US 9272975, US 8846962, US 8222438, WO 2007039481 및 WO 2011080296 에서와 같은 공정이 있고, 이들은 또한 열대성 오일로부터 수득되지 않은 ω-9-지방산 또는 이의 에스테르로부터 진행하여 수행되는 경우이다.
자일리톨과 n-노난산의 에스테르
문헌 [Savelli et al. in International Journal of Pharmaceutics 1999, 182, 221-23] 은 순수한 입체 이성질체 1-O-노나노일-D,L-자일리톨의 위치 선택적 합성 및 양친매성으로서의 이의 특성 (수 용해도, 임계 미셀 농도 (CMC), 표면 장력, 친액성 액정의 형성, HLB 값) 을 기술하고 있다. 선행 기술에 기재된 방법의 단점은 유기 용매의 존재하에서 이소프로필리덴 보호기를 사용하는 3 단계 합성이라는 것이다. 여기에서는 아실화를 위해 노나노일 클로라이드가 사용되는데, 이는 마찬가지로 단점이다.
동일한 합성 경로에 의해 수득된 1-O-노나노일-D,L-자일리톨에 대해 유사한 연구, 예를 들어 전이 온도의 결정이 기술되어 있다 (Goodby et al. in Liquid Crystals 1997, 22, 367-378 및 Douillet et al. in FR 2728257 A1). 1-O-노나노일-D,L-자일리톨의 합성에 대해서는, 용매로서 발암성 벤젠에도 부착된 보란디일 보호기를 선택하였다 (Dahlhoff et al. in Zeitschrift fuer Naturforschung, B: Chemical Sciences 1996, 51, 1229-1234). 여기에서도, 순수한 1-O-노나노일-D,L-자일리톨 입체 이성질체의 특성은 액정 형태에서 조사된다.
소르비톨과 n-노난산의 에스테르
EP 879872 는 윤활유 조성물의 성분으로서 완전히 에스테르화된 소르비톨 헥사노나노에이트를 개시하고 있다.
다른 선행 기술
KR 101939851B1 은 탈수된 자일리톨의 에스테르, 및 에멀젼에서 레올로지 첨가제/점도 조절제로서의 이들 안하이드로자일리톨의 카르복실산 에스테르의 용도를 기술하고 있다. 선행 기술에 기재된 안하이드로자일리톨 카르복실레이트의 하나의 단점은 감소된 친수성이다. 선행 기술에 기재된 안하이드로자일리톨 카르복실레이트의 추가의 단점은 어두운 색상이다. 이러한 안하이드로자일리톨 카르복실레이트의 추가의 단점은 수성 계면활성제 시스템에서 증점 성능이 부족하다는 것이다.
DE 102009001748A 는 1 mol 의 소르비톨 (글루시톨이라고도 함) 과 1.55 mol 의 카프릴산의 무용매 반응으로부터 수득되는 소르비탄 에스테르, 및 수성 계면활성제 시스템에 대한 증점제로서의 이와 같이 수득된 소르비탄 에스테르의 용도를 기술하고 있다. 기술된 반응 조건하에서, 소르비톨이 실질적으로 완전히 그러나 적어도 부분적으로 탈수되며, 소르비탄 (생성물 혼합물) 이라고 하는 것을 형성한다는 것은 이러한 방법의 단점이다. 또한, 추가적인 표백 또는 활성탄 처리 없이는 미용 용도에 대한 품질 기준을 충족하지 못하는, 변색되고 냄새가 나는 생성물이 수득된다.
본 발명에 의해 해결되는 문제는 선행 기술의 하나 이상의 단점을 극복할 수 있는 n-노난산 에스테르를 제공하는 것이었다.
놀랍게도, 이하에서 기술하는 n-노난산 에스테르 및 이하에서 기술하는 방법은 본 발명에 의해 해결되는 문제를 해결할 수 있다는 것이 밝혀졌다.
본 발명에 따른 n-노난산 에스테르는 선행 기술에 비해서 수성 계면활성제 시스템에 대한 우수한 증점제라는 것이 본 발명의 이점이다.
본 발명에 따른 n-노난산 에스테르는 또한 선행 기술에 비해서 우수한 색상 및 매우 양호한 냄새를 갖는다는 것이 추가의 이점이다.
사용되는 당 또는 당 알코올 또는 분해 생성물의 에스테르의 단지 매우 낮은 수준의 분해 생성물이 반응 생성물로서 수득된다는 것이 본 발명의 방법의 이점이다.
본 발명에 따른 방법은 용매의 부재하에서 수행될 수 있다는 것이 본 발명의 이점이다.
본 발명에 따른 방법은 하나의 반응 단계에서 수행될 수 있다는 것이 본 발명의 이점이다.
본 발명에 따른 방법은 보호기 화학 없이 수행될 수 있다는 것이 본 발명의 이점이다.
n-노난산 에스테르는 균질한 반응 혼합물에서 수득될 수 있으며, 따라서 예를 들어 추출, 결정화, 여과 또는 증류와 같은 추가의 방법 단계는 필요하지 않다는 것이 본 발명의 추가의 이점이다.
상기 방법은 고온에서 수행될 수 있다는 것이 본 발명의 이점이다. 이것은 공-반응물의 혼화성을 향상시키는 반면, 사용된 효소의 재활용성은 놀라울 정도로 높다.
수득된 n-노난산 에스테르는 제제, 특히 미용 제제 및 가정용 관리 제제에 매우 용이하게 혼입될 수 있다는 것이 본 발명의 추가의 이점이다.
그러므로, 본 발명은 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르를 제공하며, 이러한 에스테르 중 2 종 이상이 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨에서의 하나 이상의 노나노일 라디칼의 하나 이상의 에스테르화 위치와 관련하여 상이한 혼합물의 형태를 취하는 것을 특징으로 하고, 단, 3.2 초과의 평균 에스테르화 수준을 갖는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르는 제외된다.
따라서, 본 발명은 구조적으로 상이한 에스테르의 혼합 조성물을 기술한다.
예를 들어, 본 발명에 따라서 바람직한 n-노난산 에스테르는 모노-n-노난산 에스테르의 2 개 이상의 위치 이성질체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
표현 "n-노난산 에스테르는 에스테르 중 2 종 이상이 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨에서의 하나 이상의 노나노일 라디칼의 하나 이상의 에스테르화 위치와 관련하여 상이한 혼합물의 형태를 취한다" 는, 각 경우에 동일한 당 알코올의 2 종 이상의 에스테르가 서로 상이하다는 것을 의미하는 것으로 이해된다.
자일리톨의 n-노난산 에스테르의 경우에 있어서, 이들 상이한 에스테르는, 예를 들어
1-O-노나노일-자일리톨, 2-O-노나노일-자일리톨, 3-O-노나노일-자일리톨, 4-O-노나노일-자일리톨, 5-O-노나노일-자일리톨,
1,2-O-디노나노일-자일리톨, 1,3-O-디노나노일-자일리톨, 1,4-O-디노나노일-자일리톨, 1,5-O-디노나노일-자일리톨, 2,3-O-디노나노일-자일리톨, 2,4-O-디노나노일-자일리톨, 2,5-O-디노나노일-자일리톨, 3,4-O-디노나노일-자일리톨, 3,5-O-디노나노일-자일리톨, 4,5-O-디노나노일-자일리톨,
1,2,3-O-트리노나노일-자일리톨, 1,2,4-O-트리노나노일-자일리톨, 1,2,5-O-트리노나노일-자일리톨, 1,3,4-O-트리노나노일-자일리톨, 1,3,5-O-트리노나노일-자일리톨, 1,4,5-O-트리노나노일-자일리톨, 2,3,4-O-트리노나노일-자일리톨, 2,3,5-O-트리노나노일-자일리톨, 2,4,5-O-트리노나노일-자일리톨, 3,4,5-O-트리노나노일-자일리톨,
1,2,3,4-O-테트라노나노일-자일리톨, 1,2,3,5-O-테트라노나노일-자일리톨, 1,2,4,5-O-테트라노나노일-자일리톨, 1,3,4,5-O-테트라노나노일-자일리톨, 2,3,4,5-O-테트라노나노일-자일리톨, 및
1,2,3,4,5-O-펜타노나노일-자일리톨
에서 선택될 수 있으며,
1-O-노나노일-자일리톨, 2-O-노나노일-자일리톨, 3-O-노나노일-자일리톨, 4-O-노나노일-자일리톨, 5-O-노나노일-자일리톨,
1,2-O-디노나노일-자일리톨, 1,5-O-디노나노일-자일리톨, 4,5-O-디노나노일-자일리톨,
1,2,5-O-트리노나노일-자일리톨 및 1,4,5-O-트리노나노일-자일리톨
이 특히 바람직하다.
소르비톨의 n-노난산 에스테르의 경우에 있어서, 이들 상이한 에스테르는, 예를 들어
1-O-노나노일-소르비톨, 2-O-노나노일-소르비톨, 3-O-노나노일-소르비톨, 4-O-노나노일-소르비톨, 5-O-노나노일-소르비톨, 6-O-노나노일-소르비톨,
1,2-O-디노나노일-소르비톨, 1,3-O-디노나노일-소르비톨, 1,4-O-디노나노일-소르비톨, 1,5-O-디노나노일-소르비톨, 1,6-O-디노나노일-소르비톨, 2,3-O-디노나노일-소르비톨, 2,4-O-디노나노일-소르비톨, 2,5-O-디노나노일-소르비톨, 2,6-O-디노나노일-소르비톨, 3,4-O-디노나노일-소르비톨, 3,5-O-디노나노일-소르비톨, 3,6-O-디노나노일-소르비톨, 4,5-O-디노나노일-소르비톨, 4,6-O-디노나노일-소르비톨, 5,6-O-디노나노일-소르비톨,
1,2,3-O-트리노나노일-소르비톨, 1,2,4-O-트리노나노일-소르비톨, 1,2,5-O-트리노나노일-소르비톨, 1,2,6-O-트리노나노일-소르비톨, 1,3,4-O-트리노나노일-소르비톨, 1,3,5-O-트리노나노일-소르비톨, 1,3,6-O-트리노나노일-소르비톨, 1,4,5-O-트리노나노일-소르비톨, 1,4,6-O-트리노나노일-소르비톨, 1,5,6-O-트리노나노일-소르비톨, 2,3,4-O-트리노나노일-소르비톨, 2,3,5-O-트리노나노일-소르비톨, 2,3,6-O-트리노나노일-소르비톨, 2,4,5-O-트리노나노일-소르비톨, 2,4,6-O-트리노나노일-소르비톨, 2,5,6-O-트리노나노일-소르비톨, 3,4,5-O-트리노나노일-소르비톨, 3,4,6-O-트리노나노일-소르비톨, 3,5,6-O-트리노나노일-소르비톨, 4,5,6-O-트리노나노일-소르비톨,
1,2,3,4-O-테트라노나노일-소르비톨, 1,2,3,5-O-테트라노나노일-소르비톨, 1,2,3,6-O-테트라노나노일-소르비톨, 1,2,4,5-O-테트라노나노일-소르비톨, 1,2,4,6-O-테트라노나노일-소르비톨, 1,2,5,6-O-테트라노나노일-소르비톨, 1,3,4,5-O-테트라노나노일-소르비톨, 1,3,4,6-O-테트라노나노일-소르비톨, 1,3,5,6-O-테트라노나노일-소르비톨, 1,4,5,6-O-테트라노나노일-소르비톨, 2,3,4,5-O-테트라노나노일-소르비톨, 2,3,4,6-O-테트라노나노일-소르비톨, 2,3,5,6-O-테트라노나노일-소르비톨, 2,4,5,6-O-테트라노나노일-소르비톨 및 3,4,5,6-O-테트라노나노일-소르비톨
에서 선택될 수 있으며,
1-O-노나노일-소르비톨, 2-O-노나노일-소르비톨, 5-O-노나노일-소르비톨, 6-O-노나노일-소르비톨,
1,2-O-디노나노일-소르비톨, 1,6-O-디노나노일-소르비톨, 5,6-O-디노나노일-소르비톨,
1,2,3-O-트리노나노일-소르비톨, 1,2,6-O-트리노나노일-소르비톨, 1,5,6-O-트리노나노일-소르비톨, 4,5,6-O-트리노나노일-소르비톨,
1,2,4,6-O-테트라노나노일-소르비톨, 1,2,5,6-O-테트라노나노일-소르비톨, 1,3,4,6-O-테트라노나노일-소르비톨, 1,3,5,6-O-테트라노나노일-소르비톨 및 1,4,5,6-O-테트라노나노일-소르비톨
이 특히 바람직하다.
에리트리톨의 n-노난산 에스테르의 경우에 있어서, 이들 상이한 에스테르는, 예를 들어
1-O-노나노일-에리트리톨, 2-O-노나노일-에리트리톨, 3-O-노나노일-에리트리톨, 4-O-노나노일-에리트리톨,
1,2-O-디노나노일-에리트리톨, 1,3-O-디노나노일-에리트리톨, 1,4-O-디노나노일-에리트리톨, 2,3-O-디노나노일-에리트리톨, 2,4-O-디노나노일-에리트리톨, 3,4-O-디노나노일-에리트리톨,
1,2,3-O-트리노나노일-에리트리톨, 1,2,4-O-트리노나노일-에리트리톨, 1,3,4-O-트리노나노일-에리트리톨, 2,3,4-O-트리노나노일-에리트리톨, 및
1,2,3,4-O-테트라노나노일-에리트리톨
에서 선택될 수 있으며,
1-O-노나노일-에리트리톨, 2-O-노나노일-에리트리톨, 3-O-노나노일-에리트리톨, 4-O-노나노일-에리트리톨,
1,2-O-디노나노일-에리트리톨, 1,3-O-디노나노일-에리트리톨, 1,4-O-디노나노일-에리트리톨, 2,4-O-디노나노일-에리트리톨,
1,2,4-O-트리노나노일-에리트리톨, 1,3,4-O-트리노나노일-에리트리톨, 및
1,2,3,4-O-테트라노나노일-에리트리톨
이 특히 바람직하다.
본 발명에 따라서 바람직한 n-노난산 에스테르는 모노-n-노난산 에스테르 및 디-n-노난산 에스테르, 및 바람직하게는 트리-n-노난산 에스테르를 포함하는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 존재하는 모노-n-노난산 에스테르는 이러한 맥락에서, 2 개 이상의 위치 이성질체를 가진다.
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 n-노난산 에스테르는 1.0 내지 4.0, 바람직하게는 1.0 내지 3.8, 보다 바람직하게는 1.1 내지 2.5, 특히 바람직하게는 1.3 내지 2.3 의 평균 에스테르화 수준을 갖는 것이 바람직하며, 단, 3.2 초과의 평균 에스테르화 수준을 갖는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르는 제외된다.
GC 를 통한 본 발명에 따른 n-노난산 에스테르의 에스테르화 수준의 결정에 대해서는 하기를 참조한다.
본 발명에 따라서 바람직한 N-노난산 에스테르는 25 중량% 미만, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 0.05 중량% 내지 10 중량% 의 유리 n-노난산을 함유하는 혼합 조성물에 존재하는 것을 특징으로 하며, 여기에서 중량% 는 자일리톨, 소르비톨 및 에리트리톨과 n-노난산의 모든 n-노난산 에스테르의 총계를 기준으로 한다.
유리 n-노난산은 프로톤화된 형태 또는 중성화된 형태일 수 있다.
n-노난산 에스테르를 함유하는 본 발명에 따른 혼합 조성물에서의 유리 n-노난산의 함량은 먼저 산가를 결정함으로써 결정된다. 이것은 몰 질량을 통해 n-노난산의 중량 비율을 결정하는데 사용될 수 있다.
산가를 결정하는데 적합한 방법은 특히 DGF C-V 2, DIN EN ISO 2114, Ph.Eur. 2.5.1, ISO 3682 및 ASTM D 974 에 따른 것이다.
비누화 값은 DGF C-V 3 또는 DIN EN ISO 3681 에 따라서 당업자에 의해 결정된다.
본 발명에 따라서 바람직한 N-노난산 에스테르는 0.05 중량% 내지 40 중량%, 바람직하게는 0.2 중량% 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 중량% 내지 10 중량%, 가장 바람직하게는 2.0 중량% 내지 8.0 중량% 의 유리 자일리톨, 소르비톨 및/또는 에리트리톨을 함유하는 혼합 조성물에 존재하는 것을 특징으로 하며, 여기에서 중량% 는 자일리톨, 소르비톨 및 에리트리톨의 모든 n-노난산 에스테르 및 모든 자일리톨, 소르비톨 및 에리트리톨의 총계를 기준으로 한다.
본 발명에 따라서 바람직한 혼합 조성물은 본 발명에 따른 n-노난산 에스테르를 40.0 중량% 내지 99.5 중량%, 바람직하게는 50.0 중량% 내지 98.0 중량%, 특히 바람직하게는 40.0 중량% 내지 95.0 중량%, 가장 바람직하게는 60.0 중량% 내지 80.0 중량% 의 양으로 함유하며, 여기에서 중량% 는 전체 혼합 조성물을 기준으로 한다.
본 발명에 따른 n-노난산 에스테르는, 예를 들어 특히 미용 용도의 제제의 제조를 위한 액체 형태에서 우수한 가공성을 가진다.
그러므로, 본 발명에 따라서 바람직하며, 본 발명에 따른 n-노난산 에스테르를 포함하는 혼합 조성물은 0.1 중량% 내지 60 중량%, 바람직하게는 1.0 중량% 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 5.0 중량% 내지 40 중량%, 특히 바람직하게는 10 중량% 내지 35 중량% 의 하나 이상의 용매를 함유하는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는 본 발명에 따르면, 이들 용매는 하기의 군에서 선택된다:
a) 1,2-디올, 1,3-디올, 1,4-디올 및 α,ω-디올, 여기에서 상기에서 언급한 것은 바람직하게는 2 내지 8 개의 탄소 원자를 가짐,
b) 폴리올, 특히 글리세롤, 올리고글리세롤, 예를 들어 디글리세롤 및 폴리글리세롤,
c) 글리세롤 지방산 부분 에스테르, 올리고글리세롤 지방산 부분 에스테르, 예를 들어 디글리세롤 지방산 부분 에스테르 및 폴리글리세롤 지방산 부분 에스테르, 및
d) 물.
특히 바람직한 용매는 프로판-1,3-디올, 프로필렌 글리콜, 글리세롤 및 물에서 선택된다.
본 발명에 따르면, n-노난산 에스테르의 완전한 디에스테르 성분이, 하나 이상의 2차 히드록실기가 에스테르화된 위치 이성질체를 10 중량% 내지 50 중량%, 바람직하게는 15 중량% 내지 45 중량%, 특히 바람직하게는 20 중량% 내지 35 중량% 로 포함하는 것을 특징으로 하는 n-노난산 에스테르가 바람직하다.
에스테르화 수준의 결정, 예를 들어 본 발명에 따른 n-노난산 에스테르의 완전한 모노에스테르 성분 및 완전한 디에스테르 성분에서의 상이한 위치 이성질체 함량의 결정, 및 존재하는 본 발명에 따른 모든 n-노난산 에스테르의 합계를 기준으로 트리에스테르 종 함량의 결정, 및 하나 이상의 2차 히드록실기가 에스테르화된 본 발명에 따른 n-노난산 에스테르의 완전한 디에스테르 성분에서의 위치 이성질체 함량의 결정은 임의로 질량 분석법과 결합된 기체 크로마토그래피 (GC-FID 및 GC-MS) 에 의해 수행될 수 있다:
먼저 100 mg 의 적절한 n-노난산 에스테르 샘플을 5 ml 의 피리딘/디클로로메탄 (4:1) 에 용해시킨다. 이어서, 0.5 ml 의 N-메틸-N-(트리메틸실릴)트리플루오로아세트아미드 (MSTFA) 및 피리딘과 트리메틸실릴이미다졸의 혼합물 (39:11) 0.5 ml 를 첨가한다. 유도체화를 80 ℃ 에서 30 분 동안 수행한다. 이와 같이 수득된 투명한 용액의 샘플을 GC-FID 및 GC-MS 에 의해 분석한다. 분석 방법의 매개변수는 다음과 같다:
기체 크로마토그래프: Agilent MSD 7890
컬럼: Agilent SimDist (10 m, 0.32 mm, 0.1 ㎛)
유속: 일정한 3 ml/min 의 수소 (GC-MS: 헬륨)
온도 65 ℃, 10 ℃/min; 365 ℃, 15 min, 주입기 0.1 ㎕, 온-컬럼
검출기: FID, 370 ℃/GC-MS Scan 35-650 d.
GC-FID 분석에서, 샘플에 존재하는 에스테르는 이들의 전체 사슬 길이에 따라서 분리된다. 개별 에스테르 종의 서로에 대한 비율은 GC-FID 피크의 각각의 면적 백분율을 통해 결정된다. 피크는 GC-MS 를 통해 개별 에스테르 종에 대해, 적절한 경우 또한 예를 들어 1차 히드록실기에서만 에스테르화된 모노- 및 디에스테르에 대해 체류 시간 또는 별도로 제조되고 분리된 표준의 비교를 통해 식별/할당된다.
이러한 방법은 마찬가지로 자유 프로톤화된 및 또한 자유 중성화된 카르복실산의 함량을 검출하는데 사용될 수 있으며, 이는 이들이 마찬가지로 유도체화되기 때문이다.
에스테르화 수준은 모든 모노-, 디-, 트리-, 테트라-, 펜타- 및 헥사에스테르의 각각의 피크 면적의 총합을 통해 결정된다:
본 발명의 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르는 당업자에게 공지된 임의의 방법에 의해 제조될 수 있다. 본 발명의 자일리톨 또는 소르비톨의 n-노난산 에스테르가 비교적 높은 온도에서 화학적 촉매의 존재하에 제조되는 경우, 자일리톨 및/또는 소르비톨의 적어도 부분적인 탈수가 발생할 수 있다.
이러한 조건하에서 자주 발생하는 자일리톨의 3 가지 분해 생성물은 안하이드로펜티톨인 1,4-안하이드로자일리톨, 1,4-안하이드로아라비니톨 및 1,4-안하이드로리비톨 (J. Carbohydr. Chem. 2004, 23, 4, 169-177 and Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1983, 41, 27-66) 이다.
이러한 조건하에서 자주 발생하는 소르비톨의 4 가지 분해 생성물은 안하이드로헥시톨인 1,4-안하이드로소르비톨, 2,5-안하이드로소르비톨, 1,5-안하이드로소르비톨 (Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, 1983, 41, 27-66) 및 이소소르비드 (1,4:3,6-디안하이드로소르비톨; ChemSusChem. 5 (1): 167-176) 이다.
본 발명의 자일리톨 또는 소르비톨의 n-노난산 에스테르를 생성하기 위한 에스테르화 반응 동안에, 마찬가지로 상기에서 언급한 자일리톨 및 소르비톨의 분해 생성물은 전형적으로 분해 생성물의 모노-, 디- 및 트리에스테르를 각각 다양한 위치 이성질체의 혼합물 형태로 제공한다.
본 발명에 따라서 바람직하며, 본 발명에 따른 n-노난산 에스테르를 포함하는 혼합 조성물은 바람직하게는 자일리톨 및 소르비톨의 분해 생성물의 이러한 에스테르를 단지 소량으로 포함한다.
그러므로, 본 발명에 따라서 바람직한 혼합 조성물에 존재하는 자일리톨, 소르비톨, 1,4-안하이드로소르비톨, 2,5-안하이드로소르비톨, 1,5-안하이드로소르비톨, 1,4-안하이드로자일리톨, 1,4-안하이드로아라비니톨 및 1,4-안하이드로리비톨의 모든 n-노난산 에스테르는 총 20 중량% 미만, 바람직하게는 15 중량% 미만, 특히 바람직하게는 10 중량% 미만, 특히 바람직하게는 5 중량% 미만의 1,4-안하이드로소르비톨, 2,5-안하이드로소르비톨, 1,5-안하이드로소르비톨, 1,4-안하이드로자일리톨, 1,4-안하이드로아라비니톨 및 1,4-안하이드로리비톨의 잔류물을 함유하며, 여기에서 중량% 는 상기에서 언급한 n-노난산 에스테르에 존재하는 자일리톨, 소르비톨, 1,4-안하이드로소르비톨, 2,5-안하이드로소르비톨, 1,5-안하이드로소르비톨, 1,4-안하이드로자일리톨, 1,4-안하이드로아라비니톨 및 1,4-안하이드로리비톨의 모든 잔류물을 기준으로 한다.
자일리톨 및 소르비톨의 분해 생성물의 n-노난산 에스테르의 많은 양이 본 발명에 따른 혼합 조성물에 포함되는 것이 대안적으로 바람직하다.
본 발명에 따른 이들 대안적으로 바람직한 혼합 조성물은 식기 세척 용도에서 뛰어난 특성을 가지며, 즉, 이들은 접시, 특히 금속 수저에 원치 않는 물질이 침착되는 것을 감소시키는데 도움이 된다.
그러므로, 본 발명에 따라서 대안적으로 바람직한 혼합 조성물에 존재하는 자일리톨, 소르비톨, 1,4-안하이드로소르비톨, 2,5-안하이드로소르비톨, 1,5-안하이드로소르비톨, 1,4-안하이드로자일리톨, 1,4-안하이드로아라비니톨 및 1,4-안하이드로리비톨의 모든 n-노난산 에스테르는 총 50 중량% 내지 95 중량%, 바람직하게는 60 중량% 내지 90 중량%, 특히 바람직하게는 70 중량% 내지 85 중량% 의 1,4-안하이드로소르비톨, 2,5-안하이드로소르비톨, 1,5-안하이드로소르비톨, 1,4-안하이드로자일리톨, 1,4-안하이드로아라비니톨 및 1,4-안하이드로리비톨의 잔류물을 포함하며, 여기에서 중량% 는 상기에서 언급한 n-노난산 에스테르에 존재하는 자일리톨, 소르비톨, 1,4-안하이드로소르비톨, 2,5-안하이드로소르비톨, 1,5-안하이드로소르비톨, 1,4-안하이드로자일리톨, 1,4-안하이드로아라비니톨 및 1,4-안하이드로리비톨의 모든 잔류물을 기준으로 한다.
자일리톨, 자일리톨의 분해 생성물 (1,4-안하이드로자일리톨, 1,4-안하이드로아라비니톨 및 1,4-안하이드로리비톨), 소르비톨 및 소르비톨의 분해 생성물 (1,4-안하이드로소르비톨, 2,5-안하이드로소르비톨, 1,5-안하이드로소르비톨 및 이소소르비드) 의 함량은 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC) 에 의해 결정된다. 이러한 방법은 분석할 n-노난산 에스테르의 알칼리성 가수분해, 카르복실산의 제거, 및 당 및 당 알코올 분획의 분석을 포함한다.
이러한 목적을 위해, 2.00 ml 의 1 M KOH 수용액 중의 분석할 n-노난산 에스테르 150 mg 의 초기 충전물을 95 ℃ 에서 30 min 동안 교반하면서 가수분해시킨다. 그 후, 반응 용액을 실온으로 냉각시키고, 2 M HCl 수용액을 사용하여 pH 2-3 으로 조정한다. 이어서, 결과적으로 침전된 카르복실산을 디에틸 에테르 (3 × 3.00 ml) 로 추출하고, 각각의 추출 후에 피펫으로 유기 상청액을 제거한다. 추출 후, 수용액을 20 min 동안 교반하면서 50 ℃ 로 가열하여 나머지 에테르를 제거한다 (디에틸 에테르의 비점: 34.6 ℃).
상기에서 수득한 용액을 2차 증류된 H2O 를 사용하여 10.0 ml 로 만든 후, 1:10 으로 희석하고, 용액의 분취량을 HPLC 에 의해 분석한다. 분석은 하기의 조건하에서 수행된다:
컬럼:
Aminex HPX-87C 컬럼 300 × 7.8 mm
용리액:
H2O
주입 부피:
10.0 ㎕
유속:
0.60 ml/min
컬럼 온도:
50 ℃
검출기:
G1362A / 1260 RID (Agilent 제품), 35 ℃
실행 시간:
30.0 min
자일리톨과 이의 분해 생성물 및 소르비톨과 이의 분해 생성물은 이온 교환 공정에 의해 분리된다.
평가를 위해, 자일리톨과 소르비톨의 합산 피크 면적은 1,4-안하이드로자일리톨, 1,4-안하이드로아라비니톨 및 1,4-안하이드로리비톨, 1,4-안하이드로소르비톨, 2,5-안하이드로소르비톨, 1,5-안하이드로소르비톨 및 이소소르비드의 피크 면적의 총합과 관련하여 표현된다.
자일리톨 및 소르비톨의 분해 생성물에 대한 기준 물질은 시판되거나, 또는 대안적으로 산성 (> 140 ℃) 또는 염기성 (> 180 ℃) 촉매의 존재하에서 자일리톨 및/또는 소르비톨을 가열함으로써 수득될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명의 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르 및/또는 본 발명에 따른 혼합 조성물을 포함하는 제제, 특히 미용 제제 또는 가정용 관리 제제를 추가로 제공한다.
본 발명은 하기의 방법 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 본 발명의 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르의 효소적 제조 방법을 추가로 제공한다:
A) 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨, 및 특히 n-노난산 에스테르 및 n-노난산, 보다 바람직하게는 n-노난산에서 선택되는 하나 이상의 n-노나노일기 공여체를 제공하는 단계,
B) 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨을 리파아제의 존재하에 75 ℃ 내지 110 ℃, 바람직하게는 77 ℃ 내지 100 ℃, 더욱 바람직하게는 80 ℃ 내지 95 ℃ 의 온도에서 하나 이상의 n-노나노일기 공여체와 반응시켜, 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르를 수득하는 단계, 및 임의로
C) 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르를 정제하는 단계.
아실기 공여체로서 본 발명에 따라서 바람직하게 사용되는 n-노난산 에스테르는 최대 6 개의 탄소 원자, 특히 바람직하게는 최대 3 개의 탄소 원자를 갖는 알칸올 및 폴리올을 기반으로 하는 에스테르, 매우 바람직하게는 글리세롤 에스테르에서 선택된다.
아실기 공여체로서 본 발명에 따라서 바람직하게 사용되는 n-노난산은 특히 공업 등급 n-노난산의 형태로 사용될 수 있다; 이러한 공업 등급 n-노난산은 초고순도 물질이 아니라, 일정 비율의 불순물을 포함하는, 예를 들어 추가의 지방산 형태의 물질을 의미하는 것으로 이해된다. 존재하는 모든 지방산을 기준으로 순도가 > 85 중량%, 바람직하게는 > 90 중량%, 특히 바람직하게는 > 95 중량%, 특히 > 98 중량% 인 공업 등급 n-노난산을 사용하는 것이 특히 바람직하며, 이것은 바람직하게는 과산화수소-기반 공정에서 ω-9-지방산, 바람직하게는 올레산 및/또는 에루크산으로부터 진행하여 수득된 것이고, 특히 비-열대성 오일, 예를 들어 유채씨유, 해바라기유 및/또는 홍화유로부터 수득된 것이다. 따라서, 본 발명에 따른 방법에 있어서, 방법 단계 A) 에서 n-노난산의 제공은 바람직하게는 하기의 추가의 단계를 포함한다: ω-9-지방산, 바람직하게는 올레산 및/또는 에루크산을 제공하는 단계, 및 이들을 촉매, 특히 텅스턴계 촉매, 예컨대 텅스텐산 및 이의 염, 과텅스텐산 및 이의 염, 텅스토인산 및 이의 염, 산화 니오븀, 코발트 염, 예컨대 코발트 아세테이트 및 코발트 나프테네이트의 존재하에서 과산화수소와 반응시켜 n-노난산을 수득하는 단계. 제공된 ω-9-지방산, 바람직하게는 올레산 및/또는 에루크산은 바람직하게는 비-열대성 오일로부터 수득되었지만, 오히려 예를 들어 유채씨유, 해바라기유 및/또는 홍화유로부터 수득되었다.
본 발명에 따라서 바람직한 방법은 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨 및 하나 이상의 n-노나노일기 공여체가 방법 단계 B) 의 시작시에 전체 반응 혼합물에 대해서 80 중량% 이상, 바람직하게는 90 중량% 이상, 특히 바람직하게는 95 중량% 이상을 차지하는 것을 특징으로 한다.
반응 혼합물이 자일리톨, 소르비톨 및 에리트리톨에서 선택되는 2 종 이상을 포함하는 경우, 이들은 함께 첨가된다.
이러한 맥락에서, 전체 반응 혼합물은 주로 반응물, 즉, 자일리톨, 소르비톨 및/또는 에리트리톨 및 n-노나노일기 공여체로 이루어지기 때문에, 단지 매우 적은 양의 용매 - 존재하는 경우 - 가 전체 반응 혼합물에 존재할 수 있다. 상기 내용에 기초하여, n-노나노일기 공여체는 본 발명에 따른 방법에서의 용어 "용매" 에 포함되지 않는다는 것이 분명하다.
가능한 용매는, 예를 들어 케톤, 예컨대 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논, 입체 장애 2차 알코올, 예컨대 2-부틸-1-옥탄올, 메틸시클로헥산올, 1-메톡시-2-프로판올, 부탄-2,3-디올, 2-옥탄올, 디아세톤 알코올, 2-메틸-2-부탄올, 및 에테르, 예컨대 1,4-디옥산, 테트라히드로푸란 및 Varonic® APM 일 것이다.
전체 반응 혼합물을 기준으로, 용매는 20 중량% 미만, 바람직하게는 10 중량% 미만, 특히 5 중량% 미만의 최대 총량으로 존재한다. 상기 표현 "X 중량% 미만의 최대 양으로 존재한다" 는 "함량이 X 중량% 미만이다" 와 동일시될 수 있다.
무용매 방식으로 본 발명에 따른 방법을 수행하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 따라서 바람직한 방법은 제공된 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨에 의해 제공되는 모든 히드록실기 대 제공된 모든 n-노나노일기 공여체에 존재하는 n-노나노일기의 몰비가 1.00:0.05 내지 1.00:0.90, 바람직하게는 1.00:0.07 내지 1.00:0.75, 특히 바람직하게는 1.00:0.10 내지 1.00:0.50, 또는 대안적으로 특히 바람직하게는 1.00:0.15 내지 1.00:0.35 의 범위 이내인 것을 특징으로 한다.
반응 혼합물이 자일리톨, 소르비톨 및 에리트리톨에서 선택되는 2 종 이상, 및 가능하게는 또한 추가의 당 또는 당 알코올 (하기 참조) 을 포함하는 경우, 이들에 의해 제공되는 히드록실기가 합산된다.
본 발명에 따라서 바람직한 방법은 방법 단계 A) 가 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨을 하나 이상의 n-노나노일기 공여체와 10 분 이상, 바람직하게는 30 분 이상, 더욱 바람직하게는 60 분 이상 동안 배합하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하며, 여기에서 배합은 바람직하게는 80 ℃ 내지 120 ℃, 바람직하게는 90 ℃ 내지 120 ℃, 더욱 바람직하게는 95 ℃ 내지 120 ℃, 더욱 바람직하게는 100 ℃ 내지 120 ℃ 의 온도 범위 내에서 수행된다.
방법 단계 B) 에서 본 발명에 따라서 바람직하게 사용되는 리파아제는 고체 지지체 상에 고정되어 존재한다.
방법 단계 B) 에서 본 발명에 따라서 바람직하게 사용되는 리파아제는 써모마이세스 라누기노수스 (Thermomyces lanuginosus) 유래의 리파아제 (수탁 번호 O59952), 칸디다 안타륵티카 (Candida antarctica) 유래의 리파아제 A 및 B (수탁 번호 P41365) 및 무코르 미에헤이 (Mucor miehei) 유래의 리파아제 (수탁 번호 P19515), 후미콜라 에스피. (Humicola sp.) 유래의 리파아제 (수탁 번호 O59952), 리조무코르 자바니쿠스 (Rhizomucor javanicus) 유래의 리파아제 (수탁 번호 S32492), 리조푸스 오리자에 (Rhizopus oryzae) 유래의 리파아제 (수탁 번호 P61872), 칸디다 루고사 (Candida rugosa) 유래의 리파아제 (수탁 번호 P20261, P32946, P32947, P3294 및 P32949), 리조푸스 니베우스 (Rhizopus niveus) 유래의 리파아제 (수탁 번호 P61871), 페니실리움 카멤베르티 (Penicillium camemberti) 유래의 리파아제 (수탁 번호 P25234), 아스페르길루스 니제르 (Aspergillus niger) 유래의 리파아제 (ABG73613, ABG73614 및 ABG37906) 및 페니실리움 시클로피움 (Penicillium cyclopium) 유래의 리파아제 (수탁 번호 P61869) 를 포함하는 군에서 선택되는 리파아제이고, 칸디다 안타륵티카 (Candida antarctica) 유래의 리파아제 A 및 B (수탁 번호 P41365) 가 특히 바람직하며, 이들 각각은 아미노산 수준에서 60 % 이상, 바람직하게는 80 % 이상, 바람직하게는 90 % 이상 및 특히 바람직하게는 95 % 이상, 98 % 이상 또는 99 % 이상 상동성이다.
본 발명의 맥락에서 나열된 수탁 번호는 날짜가 2017 년 1 월 1 일인 NCBI 의 단백질 은행 데이터베이스 항목에 해당한다; 일반적으로 본 발명의 맥락에서, 항목의 버전 번호는 ".숫자", 예를 들어 ".1" 로 식별된다.
참조 서열과 비교하여 아미노산 수준에서 상동성인 효소는 바람직하게는 본 발명의 맥락에서 정의되는 바와 같이, 프로필 라우레이트 단위에서 50 % 이상, 특히 90 % 이상의 효소 활성을 가진다.
PLU (프로필 라우레이트 단위) 에서의 효소 활성을 결정하기 위해서, 1-프로판올과 라우르산을 60 ℃ 에서 동몰비로 균질하게 혼합한다. 효소를 첨가하여 반응을 시작하고, 반응 시간을 정지한다. 반응 혼합물로부터 샘플을 간격을 두고 채취하여, 수산화 칼륨 용액으로의 적정에 의해 전환된 라우르산의 함량을 측정한다. PLU 에서의 효소 활성은 해당 효소 1 g 이 60 ℃ 에서 분 당 1 μmol 의 프로필 라우레이트를 합성하는 속도에 따라 결정된다; 이와 관련해서는, 또한 US 20070087418, 특히 [0185] 를 참조한다.
본 발명에 따른 방법에서 마찬가지로 바람직하게 사용되는 시판 예 및 리파아제는 하기의 시판 제품이다: Lipozyme TL IM, Novozym 435, Lipozyme IM 20, Lipase SP382, Lipase SP525, Lipase SP523 (모두 Novozymes A/S, Bagsvaerd, Denmark 의 시판 제품), Chirazyme L2, Chirazyme L5, Chirazyme L8, Chirazyme L9 (모두 Roche Molecular Biochemicals, Mannheim, Germany 의 시판 제품), CALB Immo Plus TM (Purolite), 및 Lipase M "Amano", Lipase F-AP 15 "Amano", Lipase AY "Amano", Lipase N "Amano", Lipase R "Amano", Lipase A "Amano", Lipase D "Amano", Lipase G "Amano" (모두 Amano, Japan 의 시판 제품), Evoxx Lipase 4.3.040 191G 고정화, Evoxx Addzyme CALB 165G 고정화, Evoxx Addzyme TL 165G 고정화, Evoxx Addzyme RD 165G 고정화, Evoxx Addzyme CALB 10P, Evoxx Addzyme CALB 5L, Evoxx Addzyme TL 100P, Evoxx Addzyme TL 100L, Evoxx Addzyme RD 50P, Evoxx Addzyme RD 10L (모두 Evoxx, Germany 의 시판 제품), Fermenta Biocatalyst CAL B 1L-10L, Fermenta Biocatalyst CAL B 1L-10L, Fermenta Biocatalyst CAL B TA 10000 고정화, Fermenta Biocatalyst CAL B 1000-5000 고정화 (모두 Fermenta Biotech, India 의 시판 제품), Purolite CALB Immo 8285 고정화, Purolite CALB Immo 8806 고정화, Purolite CALB Immo Kit 고정화, Purolite CALB Immo Plus 고정화 (모두 Purolite, USA 의 시판 제품), Vland L Lipase Kingpase, Vland Kingzyme IM-100, Vland L Lipase Coated Lipase (모두 Vland, China 의 시판 제품), Clea B1, Eucodis CALB, Eucodis EL001, Eucodis EL012, Eucodis EL013, Eucodis EL016, Eucodis EL056, Eucodis EL070 (모두 Eucodis, Austria 의 시판 제품).
본 발명의 맥락에서, "아미노산 수준의 상동성" 은 공지된 방법의 도움으로 결정될 수 있는 "아미노산 동일성" 을 의미하는 것으로 이해된다. 일반적으로, 특정한 요건을 고려한 알고리즘을 갖춘 특수한 컴퓨터 프로그램이 사용된다. 동일성을 결정하기 위한 바람직한 방법은 초기에 비교할 서열 사이에 가장 큰 정렬을 생성한다. 동일성을 결정하기 위한 컴퓨터 프로그램은, 비제한적으로 다음을 포함하는 GCG 프로그램 패키지를 포함한다:
- GAP (Deveroy, J. et al., Nucleic Acid Research 12 (1984), page 387, Genetics Computer Group University of Wisconsin, Medicine (WI)), 및
- BLASTP, BLASTN 및 FASTA (Altschul, S. et al., Journal of Molecular Biology 215 (1990), pages 403-410). BLAST 프로그램은 National Center For Biotechnology Information (NCBI) 및 다른 공급처에서 입수할 수 있다 (BLAST Handbook, Altschul S. et al., NCBI NLM NIH Bethesda ND 22894; Altschul S. et al., above).
당업자는 2 개의 뉴클레오티드 또는 아미노산 서열 사이의 유사성 또는 동일성을 계산하기 위해 다양한 컴퓨터 프로그램이 이용 가능하다는 것을 알고 있다. 예를 들어, 2 개의 아미노산 서열 사이의 % 동일성은, 예를 들어 Needleman 및 Wunsch 에 의해 개발된 알고리즘 (J. Mol. Biol. (48): 444-453 (1970)) 에 의해 결정될 수 있으며, 이는 Blossom 62 매트릭스 또는 PAM250 매트릭스, 16, 14, 12, 10, 8, 6 또는 4 의 간격 가중치 및 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 의 길이 가중치를 사용하여, GCG 소프트웨어 패키지 (http://www.gcg.com 에서 이용 가능) 의 GAP 프로그램에 통합되었다. 당업자는 상이한 매개변수의 사용이 약간 상이한 결과를 생성하지만, 전체적으로 2 개의 아미노산 서열 사이의 % 동일성은 크게 상이하지 않다는 것을 인식할 것이다. Blossom 62 매트릭스는 전형적으로 기본 설정 (간격 가중치: 12, 길이 가중치: 1) 을 적용하여 사용된다.
본 발명의 맥락에서, 상기 알고리즘에 따른 60 % 동일성은 60 % 상동성을 의미한다. 더 높은 동일성에도 동일하게 적용된다.
방법 단계 B) 에서, 본 발명에 따르면, 전환되는 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨 1 g 당 25 PLU 내지 2000 PLU, 바람직하게는 200 PLU 내지 1500 PLU, 특히 바람직하게는 500 PLU 내지 1250 PLU 의 리파아제를 사용하는 것이 바람직하다.
반응 혼합물이 자일리톨, 소르비톨 및 에리트리톨에서 선택되는 2 종 이상, 및 가능하게는 또한 추가의 당 또는 당 알코올 (하기 참조) 을 포함하는 경우, 이의 질량이 합산된다.
바람직하게는 본 발명에 따르면, 방법 단계 B) 는 1 bar 미만, 바람직하게는 0.5 bar 미만, 및 특히 바람직하게는 0.1 bar 미만의 압력에서 수행된다.
대안적으로 바람직하게는 본 발명에 따르면, 방법 단계 B) 는 하나 이상의 불활성 기체가 반응 혼합물을 통과하는 버블 컬럼 반응기에서 수행된다; 이러한 기체는 바람직하게는 질소 및 아르곤을 포함하는, 바람직하게는 이것으로 이루어지는 군에서 선택된다. 이러한 맥락에서, 본 발명에 따르면 기체 스트림은 1 내지 60 kg/h, 바람직하게는 5 내지 25 kg/h, 보다 바람직하게는 10 내지 14 kg/h 인 것이 바람직하다.
바람직하게는 본 발명에 따르면, 방법 단계 B) 는 방법 단계 B) 가 리파아제를 첨가한 후에 180 시간, 바람직하게는 120 시간, 특히 바람직하게는 100 시간 이하 내에 종료되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따라서 바람직한 방법은 방법 단계 B) 에서 형성되는 부산물, 예를 들어 사용되는 n-노나노일기 공여체가 n-노난산인 경우에는 물, 사용되는 n-노나노일기 공여체가 n-노난산 에스테르인 경우에는 상응하는 알코올이 제거되는 것을 특징으로 한다.
이것은, 예를 들어 증류에 의해 가능하다.
본 발명에 따른 방법의 방법 단계 C) 는 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르의 정제를 포함한다.
이러한 목적을 위해 사용 가능한 방법은 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르를 더 높은 농도로 수득하는 것을 가능하게 하는 임의의 방법이다.
바람직하게는 본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 방법은 방법 단계 C) 에서, 본 발명에 따른 방법에서 사용되는 리파아제를 제거하는 것을 포함한다.
리파아제가 담체 상에 고정되는 경우에 있어서, 본 발명에 따르면, 리파아제가 0.1 μ 내지 1250 μ, 바람직하게는 0.5 μ 내지 200 μ, 특히 바람직하게는 50 μ 내지 100 μ 의 섬도를 갖는 필터, 특히 백 필터를 통한 여과에 의해 제거되는 것이 바람직하다.
바람직하게는 본 발명에 따르면, 본 발명의 방법은 방법 단계 A) 에서, 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨 뿐만 아니라,
아가로오스, 알리톨, 알룰로오스, 알트리톨, 아밀로펙틴, 아밀로오스, 아라비니톨, 아라비노오스, 셀로비오스, 셀룰로오스, 키틴, 시클로덱스트린, 데옥시리보오스, 덱스트란, 에리트리톨, 프룩탄, 프룩토오스, 푸코오스, 갈락티톨, 갈락토오스, 글루시톨, 글루코오스, 글리코겐, 히알루론산, 이디톨, 이눌린, 이소말트, 이소말툴로오스, 이소멜리지토오스, 락티톨, 락토오스, 락툴로오스, 말티톨, 말토헥소오스, 말토펜토오스, 말토오스, 말토테트로오스, 말토트리오스, 말툴로오스, 만니톨, 만노오스, 멜리지토오스, 펙틴, 라피노오스, 람노오스, 리비톨, 리보오스, 수크로오스, 소르비톨, 소르보오스, 스타키오스, 전분, 전분 가수분해물, 트레이톨, 트레할룰로오스, 움벨리페로오스, 자일리톨 및 자일로오스,
보다 바람직하게는 알리톨, 알룰로오스, 알트리톨, 아라비니톨, 아라비노오스, 셀로비오스, 데옥시리보오스, 에리트리톨, 프룩토오스, 푸코오스, 갈락티톨, 갈락토오스, 글루시톨, 글루코오스, 이디톨, 이소말트, 이소말툴로오스, 락티톨, 락토오스, 락툴로오스, 말티톨, 말토오스, 말툴로오스, 만니톨, 만노오스, 람노오스, 리비톨, 리보오스, 수크로오스, 소르비톨, 소르보오스, 트레이톨, 트레할룰로오스, 자일리톨 및 자일로오스
의 군에서 선택되는 하나 이상의 다른 당 또는 당 알코올이 제공되는 것을 특징으로 하며,
매우 바람직하게는 당 및 당 알코올은 에리트리톨, 프룩토오스, 글루코오스, 이소말트, 이소말툴로오스, 락티톨, 락토오스, 말티톨, 말토오스, 말툴로오스, 만니톨, 수크로오스, 소르비톨, 소르보오스, 자일리톨 및 자일로오스,
특히 바람직하게는 에리트리톨, 프룩토오스, 글루코오스, 소르비톨, 자일리톨 및 자일로오스
에서 선택되고,
이것은 또한 추가의 방법 단계를 거친다.
본 발명의 맥락에서, 표현 "하나의 다른 당 또는 당 알코올" 이 의미하는 것은, 예를 들어 자일리톨이 존재할 때, 자일리톨 이외의 당 또는 당 알코올을 의미하며; 소르비톨 및 에리트리톨에도 동일하게 적용된다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 방법에 의해 수득 가능한 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르를 제공한다.
본 발명은 또한 특히 클렌징 또는 케어 제제에서, 점도 조절제, 활성 케어 성분, 포움 부스터 또는 가용화제, 항균제, 대전방지제, 결합제, 부식 억제제, 분산제, 유화제, 필름 형성제, 습윤제, 불투명화제, 구강 관리제, 방부제, 피부 관리제, 친수성 연화제, 포움 안정화제 및/또는 비이온성 계면활성제로서, 바람직하게는 점도 조절제, 유화제, 항균제 및/또는 친수성 연화제로서, 특히 바람직하게는 점도 조절제로서, 특히 증점제 및/또는 항균제로서, 본 발명의 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르 및/또는 본 발명에 따른 방법에 의해 수득 가능한 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르, 및 또한 본 발명에 따른 혼합 조성물의 용도를 제공한다.
하기의 실시예는 본 발명을 예로서 설명하는 것이며, 명세서 및 청구범위의 전체로부터 적용 범위가 명백해지는 본 발명이 실시예에서 명시된 구현예로 제한된다는 어떠한 의도도 없다.
하기의 도면은 실시예의 필수 부분이다:
도 1: 실시예 1 의 기체 크로마토그래피
도 2: 실시예 4 의 기체 크로마토그래피
도 3: 실시예 6 의 기체 크로마토그래피
실시예:
실시예 1: 자일리톨과 1.50 당량의 n-노난산과의 효소적 에스테르화 (본 발명)
자일리톨 (176.3 g, 1.16 mol, 1.00 당량) 과 n-노난산 (산가 = 355 mg KOH/g, 99 %, 275.0 g, 1.74 mol, 1.50 당량) 의 혼합물을 교반하면서 N2 를 통과시키면서 90 ℃ 로 가열하고, 1 시간 후에 고정화 칸디다 안타륵티카 (Candida antarctica) 리파아제 B 효소 (13.5 g; Purolite D5619, 117234 PLU 에 해당) 를 첨가하였다. 혼합물을 85 ℃ 및 50 mbar 에서 24 h 동안 교반하고, 그 동안에 형성된 물을 지속적으로 증류 제거하였다. 그 후, 혼합물을 흑색 밴드 필터가 있는 부흐너 (Buchner) 깔때기를 통해 80 ℃ 에서 여과하여 효소를 제거하였다. 수득된 생성물은 용융 상태에서 균질하고, 담황색이며, 1.5 mg KOH/g 의 산가를 가졌다. GC-FID 에 의한 분석은 각각이 하나 초과의 위치 이성질체로 이루어진 모노-, 디- 및 트리에스테르의 혼합물을 나타냈다.
이것은 도 1 에서 명확하다: 예를 들어, 11.55 min 및 11.93 min 에서의 신호는 모노에스테르의 위치 이성질체에 해당하고, 15.51 min, 15.57 min 및 16.06 min 에서의 신호는 디에스테르의 위치 이성질체에 해당한다.
실시예 2: 0.90 당량의 자일리톨과 0.10 당량의 자일로오스의 혼합물과 1.50 당량의 n-노난산과의 효소적 에스테르화 (본 발명)
자일리톨 (77.0 g, 0.506 mol, 0.90 당량), 자일로오스 (8.56 g, 0.057 mol, 0.10 당량) 및 n-노난산 (산가 = 355 mg KOH/g, 99 %, 129.1 g, 0.816 mol, 1.45 당량) 의 혼합물을 교반하면서 N2 를 통과시키면서 90 ℃ 로 가열하고, 1 시간 후에 고정화 칸디다 안타륵티카 (Candida antarctica) 리파아제 B 효소 (6.44 g; Purolite D5619, 55925 PLU 에 해당) 를 첨가하였다. 혼합물을 85 ℃ 및 50 mbar 에서 24 h 동안 교반하고, 그 동안에 형성된 물을 지속적으로 증류 제거하였다. 그 후, 혼합물을 흑색 밴드 필터가 있는 부흐너 깔때기를 통해 80 ℃ 에서 여과하여 효소를 제거하였다. 수득된 생성물은 용융 상태에서 약간 흐리고, 담황색이며, 5.6 mg KOH/g 의 산가를 가졌다. GC-FID 에 의한 분석은 각각이 하나 초과의 위치 이성질체로 이루어진 모노-, 디- 및 트리에스테르의 혼합물을 나타냈다.
실시예 3: 0.90 당량의 자일리톨과 0.10 당량의 자일로오스의 혼합물과 1.27 당량의 n-노난산과의 효소적 에스테르화 (본 발명)
자일리톨 (82.9 g, 0.545 mol, 0.90 당량), 자일로오스 (9.21 g, 0.061 mol, 0.10 당량) 및 n-노난산 (산가 = 355 mg KOH/g, 99 %, 121.75 g, 0.769 mol, 1.27 당량) 의 혼합물을 교반하면서 N2 를 통과시키면서 90 ℃ 로 가열하고, 1 시간 후에 고정화 칸디다 안타륵티카 (Candida antarctica) 리파아제 B 효소 (6.42 g; Purolite D5619, 55751 PLU 에 해당) 를 첨가하였다. 혼합물을 85 ℃ 및 50 mbar 에서 24 h 동안 교반하고, 그 동안에 형성된 물을 지속적으로 증류 제거하였다. 그 후, 혼합물을 흑색 밴드 필터가 있는 부흐너 깔때기를 통해 80 ℃ 에서 여과하여 효소를 제거하였다. 수득된 생성물은 용융 상태에서 균질하고, 담황색이며, 5.0 mg KOH/g 의 산가를 가졌다. GC-FID 에 의한 분석은 각각이 하나 초과의 위치 이성질체로 이루어진 모노-, 디- 및 트리에스테르의 혼합물을 나타냈다.
실시예 4: 에리트리톨과 1.5 당량의 n-노난산과의 효소적 에스테르화 (본 발명)
에리트리톨 (125.0 g, 1.02 mol, 1.00 당량) 과 n-노난산 (산가 = 355 mg KOH/g, 99 %, 226.31 g, 1.54 mol, 1.50 당량) 의 혼합물을 교반하면서 N2 를 통과시키면서 85 ℃ 로 가열하였다. 1 시간 후, 고정화 칸디다 안타륵티카 (Candida antarctica) 리파아제 B 효소 (10.5 g; Purolite D5619, 91258 PLU 에 해당) 를 첨가하고, 혼합물을 85 ℃ 및 15 mbar 에서 24 h 동안 계속 교반하고, 그 동안에 형성된 물을 지속적으로 증류 제거하였다. 그 후, 혼합물을 흑색 밴드 필터가 있는 부흐너 깔때기를 통해 80 ℃ 에서 여과하여 효소를 제거하였다. 수득된 생성물은 5.6 mg KOH/g 의 산가를 가졌다.
GC-FID 에 의한 분석은 모노-, 디-, 트리- 및 테트라에스테르의 혼합물을 나타냈으며, 여기에서 모노-, 디- 및 트리에스테르는 각각 하나 초과의 위치 이성질체로 이루어졌다.
이것은 도 2 에서 명확하다: 11.09 min 및 11.34 min 에서의 신호는 모노에스테르의 위치 이성질체에 해당하고; 15.56 min 및 15.89 min 에서의 신호는 디에스테르의 위치 이성질체에 해당한다.
실시예 5: 소르비톨과 1.55 당량의 n-노난산과의 효소적 에스테르화 (본 발명)
소르비톨 (96.5 g, 0.530 mol, 1.00 당량) 과 n-노난산 (산가 = 355 mg KOH/g, 99 %, 129.9 g, 0.821 mol, 1.55 당량) 의 혼합물을 교반하면서 N2 를 통과시키면서 100 ℃ 로 가열하였다. 1 시간 후, 혼합물을 85 ℃ 로 냉각시키고, 고정화 칸디다 안타륵티카 (Candida antarctica) 리파아제 B 효소 (6.79 g; Purolite D5619, 58807 PLU 에 해당) 를 첨가하고, 혼합물을 85 ℃ 및 15 mbar 에서 24 h 동안 추가로 교반하고, 그 동안에 형성된 물을 지속적으로 증류 제거하였다. 그 후, 혼합물을 흑색 밴드 필터가 있는 부흐너 깔때기를 통해 80 ℃ 에서 여과하여 효소를 제거하였다. 수득된 생성물은 3.2 mg KOH/g 의 산가를 가졌다.
GC-FID 에 의한 분석은 각각이 하나 초과의 위치 이성질체로 이루어진 모노-, 디-, 트리- 및 테트라에스테르의 혼합물을 나타냈다.
실시예 5a: 소르비톨과 2.90 당량의 n-노난산과의 효소적 에스테르화 (본 발명)
소르비톨 (96.5 g, 0.530 mol, 1.00 당량) 과 n-노난산 (산가 = 355 mg KOH/g, 99 %, 243.2 g, 1.54 mol, 2.90 당량) 의 혼합물을 교반하면서 N2 를 통과시키면서 100 ℃ 로 가열하였다. 1 시간 후, 혼합물을 85 ℃ 로 냉각시키고, 고정화 칸디다 안타륵티카 (Candida antarctica) 리파아제 B 효소 (10.2 g; Purolite D5619, 88236 PLU 에 해당) 를 첨가하고, 혼합물을 85 ℃ 및 15 mbar 에서 24 h 동안 추가로 교반하고, 그 동안에 형성된 물을 지속적으로 증류 제거하였다. 그 후, 혼합물을 흑색 밴드 필터가 있는 부흐너 깔때기를 통해 80 ℃ 에서 여과하여 효소를 제거하였다. 수득된 생성물은 3.9 mg KOH/g 의 산가를 가졌다.
GC-FID 에 의한 분석은 각각이 하나 초과의 위치 이성질체로 이루어진 모노-, 디-, 트리- 및 테트라에스테르의 혼합물을 나타냈다.
실시예 6: 0.74 당량의 자일리톨과 0.26 당량의 소르비톨의 혼합물과 1.30 당량의 n-노난산과의 효소적 에스테르화 (본 발명)
자일리톨 (65.5 g, 0.430 mol, 0.74 당량), 소르비톨 (28.1 g, 0.154 mol, 0.26 당량) 및 n-노난산 (산가 = 355 mg KOH/g, 99 %, 120.2 g, 0.759 mol, 1.30 당량) 의 혼합물을 교반하면서 N2 를 통과시키면서 90 ℃ 로 가열하고, 1 시간 후에 고정화 칸디다 안타륵티카 (Candida antarctica) 리파아제 B 효소 (6.41 g; Purolite D5619, 55500 PLU 에 해당) 를 첨가하였다. 혼합물을 85 ℃ 및 50 mbar 에서 24 h 동안 교반하고, 그 동안에 형성된 물을 지속적으로 증류 제거하였다. 그 후, 혼합물을 흑색 밴드 필터가 있는 부흐너 깔때기를 통해 80 ℃ 에서 여과하여 효소를 제거하였다. 수득된 생성물은 1.5 mg KOH/g 의 산가를 가졌다.
GC-FID 에 의한 분석은 각각이 하나 초과의 위치 이성질체로 이루어진 모노-, 디-, 트리- 및 테트라에스테르의 혼합물을 나타냈다.
이것은 도 3 에서 명확하다: 12.32 min 및 12.73 min 에서의 신호는 자일리틸 모노에스테르의 위치 이성질체에 해당하고; 13.85 min 및 14.52 min 에서의 신호는 소르비틸 모노에스테르의 위치 이성질체에 해당하며; 16.08 min, 16.45 min 및 16.97 min 에서의 신호는 자일리틸 디에스테르의 위치 이성질체에 해당하고; 17.63 min 및 18.41 min 에서의 신호는 소르비틸 디에스테르의 위치 이성질체에 해당한다.
실시예 7: 자일리톨과 1.50 당량의 카프릴산/카프르산과의 효소적 에스테르화 (비-본 발명)
자일리톨 (75.7 g, 0.497 mol, 1.00 당량) 과, 카프릴산과 카프르산의 혼합물 (산가 = 362 mg KOH/g, 카프릴산 대 카프르산의 혼합비 60:40, 115.7 g, 0.746 mol, 1.50 당량) 의 혼합물을 교반하면서 N2 를 통과시키면서 90 ℃ 로 1 시간 동안 가열하고, 85 ℃ 로 냉각시킨 후, 고정화 칸디다 안타륵티카 (Candida antarctica) 리파아제 B 효소 (5.74 g; Purolite D5619, 49710 PLU 에 해당) 를 첨가하였다. 혼합물을 85 ℃ 및 50 mbar 에서 24 h 동안 교반하고, 그 동안에 형성된 물을 지속적으로 증류 제거하였다. 그 후, 혼합물을 흑색 밴드 필터가 있는 부흐너 깔때기를 통해 80 ℃ 에서 여과하여 효소를 제거하였다. 수득된 생성물은 1.5 mg KOH/g 의 산가를 가졌다.
실시예 8: 0.74 당량의 자일리톨과 0.26 당량의 소르비톨의 혼합물과 1.30 당량의 카프릴산/카프르산과의 효소적 에스테르화 (비-본 발명)
자일리톨 (131.5 g, 0.864 mol, 0.74 당량), 소르비톨 (56.4 g, 0.309 mol, 0.26 당량) 과, 카프릴산과 카프르산의 혼합물 (산가 = 362 mg KOH/g, 카프릴산 대 카프르산의 혼합비 60:40, 239.6 g, 1.53 mol, 1.30 당량) 의 혼합물을 교반하면서 N2 를 통과시키면서 90 ℃ 로 가열하고, 30 min 후에 고정화 칸디다 안타륵티카 (Candida antarctica) 리파아제 B 효소 (12.8 g; Purolite D5619, 110827 PLU 에 해당) 를 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 80 ℃ 및 20 mbar 에서 24 h 동안 교반하고, 그 동안에 형성된 물을 지속적으로 증류 제거하였다. 그 후, 혼합물을 흑색 밴드 필터가 있는 부흐너 깔때기를 통해 80 ℃ 에서 여과하여 효소를 제거하였다. 수득된 생성물은 3.0 mg KOH/g 의 산가를 가졌다.
실시예 9a 내지 9f: 자일리톨과 소르비톨과의 화학적 에스테르화 (본 발명)
자일리톨 또는 소르비톨 (또는 이의 수용액) 을 초기에 n-노난산과 함께 충전하고, 촉매를 첨가한 후, 반응 혼합물을 1 시간 이내에 지정된 압력에서 교반하면서 반응 온도로 가열하고, 형성된 물을 지정된 산가에 도달할 때까지 지속적으로 제거하였다. 마지막으로, 혼합물을 필터 프레스를 통해 여과하였다.
표 1
실시예 9g: WO 94/12651A1 의 실시예 3 과 유사하게 자일리톨 카프릴레이트 (= 자일리톨 옥타노에이트) 의 제조 (비-본 발명)
자일리톨 (0.5 g, 3.3 mmol) 과 옥탄산 (99 %, 3.35 g, 23.2 mmol) 의 혼합물을 기계적 교반하에서 50 ℃ 로 가열하였다. 이어서, 나트륨 옥타노에이트 (0.85 g, 5.1 mmol) 및 칸디다 안타륵티카 (Candida antarctica) 리파아제 B 효소 (5000 PLU/mL 를 함유하는 수용액 0.5 mL) 를 첨가한 후, 혼합물을 50 ℃ 에서 20 시간 동안 교반하였다. 그 후, 혼합물을 흑색 밴드 필터가 있는 부흐너 깔때기를 통해 50 ℃ 에서 여과하였다.
실시예 10: 비교적 낮은 농도의 미용 제제에서의 증점 성능
본 발명의 실시예 1 및 4 의 증점 효과를 비-본 발명의 증점제와 비교하여 평가하였다. 이러한 목적을 위해, 물 중의 4.8 % 코코암포아세테이트, 4.8 % 코카미도프로필 베타인, 3.6 % 나트륨 라우로일 사르코시네이트로 이루어진 미용 제제를 제조하였다. 이 제제의 pH 를 시트르산을 사용하여 5.2 로 조정하였다. 상기에서 언급한 실시예 물질 0.6 % 를 60 ℃ 에서 30 분 동안 교반하여 이들 제제 각각에 혼입시키고, 점도를 브룩필드 (Brookfield) 점도계 (스핀들 62, 30 rpm) 를 사용하여 22 ℃ 에서 측정하였다. 점도 측정 결과를 표 2 에 나타낸다.
표 2
실시예 11: 비교적 높은 농도의 미용 제제에서의 증점 성능
본 발명의 실시예 3, 4, 5 및 6 의 증점 효과를 비-본 발명의 증점제와 비교하여 평가하였다. 이러한 목적을 위해, 물 중의 4.8 % 코코암포아세테이트, 4.8 % 코카미도프로필 베타인, 3.6 % 나트륨 라우로일 사르코시네이트로 이루어진 미용 제제를 제조하였다. 이 제제의 pH 를 시트르산을 사용하여 5.2 로 조정하였다. 상기에서 언급한 실시예 물질 0.8 % 를 60 ℃ 에서 30 분 동안 교반하여 이들 제제 각각에 혼입시키고, 점도를 브룩필드 점도계 (스핀들 62, 30 rpm) 를 사용하여 22 ℃ 에서 측정하였다. 점도 측정 결과를 표 3 에 나타낸다.
표 3
실시예 12: 미용 제제에서의 증점 성능
본 발명의 실시예 1, 4, 5 및 6 의 증점 효과를 비-본 발명의 증점제와 비교하여 평가하였다. 이러한 목적을 위해, 물 중의 9 % SLES, 3 % 코카미도프로필 베타인 및 0.7 % NaCl 로 이루어진 미용 제제를 제조하였다. 이 제제의 pH 를 시트르산을 사용하여 5.2 로 조정하였다. 상기에서 언급한 실시예 물질 1.1 % 를 60 ℃ 에서 30 분 동안 교반하여 이들 제제 각각에 혼입시키고, 점도를 브룩필드 점도계 (스핀들 62, 30 rpm) 를 사용하여 22 ℃ 에서 측정하였다. 점도 측정 결과를 표 4 에 나타낸다.
표 4
실시예 13: 손 세정 시험
세정 동안의 피부 감촉을 평가하기 위해서, 훈련을 받은 감각 패널을 사용하여 시험을 수행하였다. 실시예 10 의 제제를 감각적 손 세정 시험에 사용하였다. 이러한 목적을 위해, 훈련을 받은 최소 10 명의 시험 인원으로 구성된 그룹은 충분히 정의된 절차에 따라서 손을 세정하였다.
적용 전에, 2 g 의 표준 계면활성제 용액을 사용하여 표준화된 방식으로 시험 전에 10 초 동안 손을 세정해야 하며, 10 초 동안 제제를 헹구어야 한다. 이러한 사전 세정 단계 후, 주어진 조성물을 함유하는 2 g 의 제제를 젖은 손바닥에 적용하였다. 양손 사이에 거품이 발생하며, 세정시 피부 감촉을 1 (매우 나쁨) 에서 5 (매우 좋음) 까지의 등급 척도로 판정한다. 제제를 15 초 동안 헹군다. 그 후, 피부 매끄러움 및 피부 부드러움에 대한 2 가지 개별 판단이 1 (매우 나쁨) 에서 5 (매우 좋음) 까지의 등급 척도로 주어진다. 이것은 건조 직후 및 3 분 후에 수행된다.
표 5
표 5 의 측정 결과로부터, 본 발명에 따른 조성물을 사용한 본 발명에 따른 제제로의 손 세정은 적용 후의 피부 감촉에 대해 가장 높은 점수를 부여한다는 것을 알 수 있다.
제제예
레시피 1a, 1b, 1c 및 1d: 샤워 크림
레시피 2a, 2b, 2c 및 2d: 바디 샴푸
레시피 3a, 3b, 3c 및 3d: 샴푸
레시피 4a, 4b, 4c 및 4d: 샴푸
레시피 5a, 5b, 5c 및 5d: 액체 비누
레시피 6a, 6b, 6c 및 6d: 크림 비누
레시피 7a, 7b, 7c 및 7d: 오일 바스
레시피 8a, 8b, 8c 및 8d: 메이크업 제거용 미셀라 워터
레시피 9a, 9b, 9c 및 9d: 물티슈용 용액
레시피 10a, 10b, 10c 및 10d: 발한 억제 탈취제
레시피 11a, 11b, 11c 및 11d: 구강 청결제
레시피 12a, 12b, 12c 및 12d: 치약
레시피 13a, 13b, 13c 및 13d: 주방 세정 스프레이
레시피 14a, 14b, 14c 및 14d: 엑스트라 마일드 식기 세척 폼
레시피 15a, 15b, 15c 및 15d: 직접 사용을 위한 자동 린스 보조제 1
레시피 16a, 16b, 16c 및 16d: 직접 사용을 위한 자동 린스 보조제 2
레시피 17a, 17b, 17c 및 17d: 직접 사용을 위한 자동 린스 보조제 3
레시피 18a, 18b, 18c 및 18d: 최적화된 김서림 방지 효율을 갖는 유리 세정제
레시피 19a, 19b, 19c 및 19d: 스모킹 챔버용 오븐 클렌저
레시피 20a, 20b, 20c 및 20d: 다목적 클렌저 (마이크로에멀젼)
레시피 21a, 21b, 21c 및 21d: 저 발포 경질 표면 탈지제
레시피 22a, 22b, 22c 및 22d: 저 발포 경질 표면 탈지제 (101630-23)
레시피 23a, 23b, 23c 및 23d: 발포 경질 표면 탈지제 1
레시피 24a, 24b, 24c 및 24d: 발포 경질 표면 탈지제 2
레시피 25a, 25b, 25c 및 25d: 저 발포 경질 표면 탈지제
레시피 26a, 26b, 26c 및 26d: 재생가능한 계면활성제로부터의 경질 표면 탈지제
레시피 27a, 27b, 27c 및 27d: 고효율 바닥 클렌저
레시피 28a, 28b, 28c 및 28d: 섬유 페이스 마스크용 슈퍼 내츄럴 워시 로션
레시피 29a, 29b, 29c 및 29d: 고효율 프리소커
레시피 30a, 30b, 30c 및 30d: 프리소커 (기본 포뮬라)
레시피 31a, 31b, 31c 및 31d: 양호한 분산 프리소커
레시피 32a, 32b, 32c 및 32d: 비용 효율적인 프리소커
레시피 33a, 33b, 33c 및 33d: 남아있는 물을 최소화하기 위한 린스 보조제
레시피 34a, 34b, 34c 및 34d: 최적의 오일 함량을 갖는 린스 보조제
레시피 35a, 35b, 35c 및 35d: 저 발포 다목적 세정제
레시피 36a, 36b, 36c 및 36d: 저 발포 알칼리성 클렌저
레시피 37a, 37b, 37c 및 37d: 저 발포 알칼리성 세정제
레시피 38a, 38b, 38c 및 38d: 알칼리성 클렌저 (자동 세정)
레시피 39a, 39b, 39c 및 39d: 금속 세정제
레시피 40a, 40b, 40c 및 40d: 금속 클렌저
레시피 41a, 41b, 41c 및 41d: 비용 효율적인 외장 클렌저
Claims (15)
- 에스테르 중 2 개 이상이 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨에서의 하나 이상의 노나노일 라디칼의 하나 이상의 에스테르화 위치와 관련하여 상이한 혼합물의 형태를 취하는 것을 특징으로 하며, 단, 3.2 초과의 평균 에스테르화 수준을 갖는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르는 제외되는, 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르.
- 제 1 항에 있어서, 모노-n-노난산 에스테르의 2 개 이상의 위치 이성질체를 포함하는 것을 특징으로 하는 n-노난산 에스테르.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 모노-n-노난산 에스테르 및 디-n-노난산 에스테르, 및 바람직하게는 트리-n-노난산 에스테르를 포함하는 것을 특징으로 하는 n-노난산 에스테르.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 1.0 내지 4.0, 바람직하게는 1.0 내지 3.0, 보다 바람직하게는 1.1 내지 2.7, 특히 바람직하게는 1.3 내지 2.6 의 평균 에스테르화 수준을 갖는 것을 특징으로 하는 n-노난산 에스테르.
- 조성물이 25 중량% 미만, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 0.05 중량% 내지 10 중량% 의 유리 n-노난산을 포함하는 것을 특징으로 하며, 여기에서 중량% 는 자일리톨, 소르비톨 및 에리트리톨과 n-노난산의 모든 n-노난산 에스테르의 총계를 기준으로 하는, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 n-노난산 에스테르를 포함하는 혼합 조성물.
- 제 5 항에 있어서, 상기 조성물이 0.05 중량% 내지 40 중량%, 바람직하게는 0.2 중량% 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 중량% 내지 10 중량% 의 유리 자일리톨, 소르비톨 및/또는 에리트리톨을 포함하는 것을 특징으로 하며, 여기에서 중량% 는 자일리톨, 소르비톨 및 에리트리톨의 모든 n-노난산 에스테르 및 모든 자일리톨, 소르비톨 및 에리트리톨의 총계를 기준으로 하는 혼합 조성물.
- 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서, 상기 조성물이 바람직하게는
a) 1,2-디올, 1,3-디올, 1,4-디올 및 α,ω-디올, 여기에서 상기에서 언급한 것은 바람직하게는 2 내지 8 개의 탄소 원자를 가짐,
b) 폴리올, 특히 글리세롤, 올리고글리세롤, 예를 들어 디글리세롤 및 폴리글리세롤,
c) 글리세롤 지방산 부분 에스테르, 올리고글리세롤 지방산 부분 에스테르, 예를 들어 디글리세롤 지방산 부분 에스테르 및 폴리글리세롤 지방산 부분 에스테르, 및
d) 물
의 군에서 선택되는, 0.1 중량% 내지 60 중량%, 바람직하게는 1.0 중량% 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 5.0 중량% 내지 40 중량%, 및 특히 바람직하게는 10 중량% 내지 35 중량% 의 하나 이상의 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 혼합 조성물. - 하기의 방법 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르의 효소적 제조 방법:
A) 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨, 및 특히 n-노난산 에스테르 및 n-노난산, 보다 바람직하게는 n-노난산에서 선택되는 하나 이상의 n-노나노일기 공여체를 제공하는 단계,
B) 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨을 리파아제의 존재하에 75 ℃ 내지 110 ℃, 바람직하게는 77 ℃ 내지 100 ℃, 더욱 바람직하게는 80 ℃ 내지 95 ℃ 의 온도에서 하나 이상의 n-노나노일기 공여체와 반응시켜, 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르를 수득하는 단계, 및 임의로
C) 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르를 정제하는 단계. - 제 8 항에 있어서, 방법 단계 A) 가 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨을 하나 이상의 n-노나노일기 공여체와 10 분 이상, 바람직하게는 30 분 이상, 더욱 바람직하게는 60 분 이상 동안 배합하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하며, 여기에서 배합은 바람직하게는 80 ℃ 내지 120 ℃, 바람직하게는 90 ℃ 내지 120 ℃, 더욱 바람직하게는 95 ℃ 내지 120 ℃, 더욱 바람직하게는 100 ℃ 내지 120 ℃ 의 온도 범위 내에서 수행되는 제조 방법.
- 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서, 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨과 하나 이상의 n-노나노일기 공여체가 방법 단계 B) 의 시작시에 전체 반응 혼합물에 대해서 80 중량% 이상, 바람직하게는 90 중량% 이상, 특히 바람직하게는 95 중량% 이상을 차지하는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
- 제 8 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 리파아제가 써모마이세스 라누기노수스 (Thermomyces lanuginosus) 유래의 리파아제 (수탁 번호 O59952), 칸디다 안타륵티카 (Candida antarctica) 유래의 리파아제 A 및 B (수탁 번호 P41365) 및 무코르 미에헤이 (Mucor miehei) 유래의 리파아제 (수탁 번호 P19515), 후미콜라 에스피. (Humicola sp.) 유래의 리파아제 (수탁 번호 O59952), 리조무코르 자바니쿠스 (Rhizomucor javanicus) 유래의 리파아제 (수탁 번호 S32492), 리조푸스 오리자에 (Rhizopus oryzae) 유래의 리파아제 (수탁 번호 P61872), 칸디다 루고사 (Candida rugosa) 유래의 리파아제 (수탁 번호 P20261, P32946, P32947, P3294 및 P32949), 리조푸스 니베우스 (Rhizopus niveus) 유래의 리파아제 (수탁 번호 P61871), 페니실리움 카멤베르티 (Penicillium camemberti) 유래의 리파아제 (수탁 번호 P25234), 아스페르길루스 니제르 (Aspergillus niger) 유래의 리파아제 (ABG73613, ABG73614 및 ABG37906) 및 페니실리움 시클로피움 (Penicillium cyclopium) 유래의 리파아제 (수탁 번호 P61869), 및 이들의 각각 아미노산 수준에서 60 % 이상 상동체를 포함하는 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
- 제 8 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 방법 단계 B) 가 1 bar 미만, 바람직하게는 0.5 bar 미만, 및 특히 바람직하게는 0.1 bar 미만의 압력에서 수행되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
- 제 8 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 방법 단계 A 에서, 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨 뿐만 아니라, 아가로오스, 알리톨, 알룰로오스, 알트리톨, 아밀로펙틴, 아밀로오스, 아라비니톨, 아라비노오스, 셀로비오스, 셀룰로오스, 키틴, 시클로덱스트린, 데옥시리보오스, 덱스트란, 에리트리톨, 프룩탄, 프룩토오스, 푸코오스, 갈락티톨, 갈락토오스, 글루시톨, 글루코오스, 글리코겐, 히알루론산, 이디톨, 이눌린, 이소말트, 이소말툴로오스, 이소멜리지토오스, 락티톨, 락토오스, 락툴로오스, 말티톨, 말토헥소오스, 말토펜토오스, 말토오스, 말토테트로오스, 말토트리오스, 말툴로오스, 만니톨, 만노오스, 멜리지토오스, 펙틴, 라피노오스, 람노오스, 리비톨, 리보오스, 수크로오스, 소르비톨, 소르보오스, 스타키오스, 전분, 전분 가수분해물, 트레이톨, 트레할룰로오스, 움벨리페로오스, 자일리톨 및 자일로오스의 군에서 선택되는 하나 이상의 다른 당 또는 당 알코올이 제공되는 것을 특징으로 하며, 이것은 또한 추가의 방법 단계를 거치는 제조 방법.
- 제 8 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 수득 가능한 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르.
- 특히 클렌징 또는 케어 제제에서, 점도 조절제, 활성 케어 성분, 포움 부스터 또는 가용화제, 항균제, 대전방지제, 결합제, 부식 억제제, 분산제, 유화제, 필름 형성제, 습윤제, 불투명화제, 구강 관리제, 방부제, 피부 관리제, 친수성 연화제, 포움 안정화제 및/또는 비이온성 계면활성제로서, 바람직하게는 점도 조절제, 유화제, 항균제 및/또는 친수성 연화제로서, 특히 바람직하게는 점도 조절제로서, 특히 증점제 및/또는 항균제로서의, 제 1 항 내지 제 4 항 또는 제 14 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 자일리톨, 소르비톨 또는 에리트리톨의 n-노난산 에스테르 또는 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 혼합 조성물의 용도.
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