KR20240009962A - 용매의 존재 하에 탄화수소 공급원료를 정제하는 방법 및 그 용도 - Google Patents
용매의 존재 하에 탄화수소 공급원료를 정제하는 방법 및 그 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 플라스틱 열분해 오일을 함유하는 조성물을 정제하는 방법에 관한 것으로, 이 방법은 알코올의 존재하에 강 염기로 처리하는 것을 포함한다. 이 방법은, 스팀 크래킹, 유체 촉매 크래킹, 촉매 수소첨가 또는 하이드로크래킹과 같은 전환 방법에서 공급원료로서 도입을 위해 호환가능하게 하기 위해 상기 조성물의 헤테로원자의 농도를 감소시키는데 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 탄화수소 공급원료를 정제하기 위한 방법, 및 정유 및 석유화학 방법에서 이의 후속적인 용도에 관한 것이다. 본 발명에 따른 방법은 특히 스팀 크래킹 방법(steam cracking method)에서 이의 용도 측면에서, 플라스틱 열분해 오일(plastic pyrolysis oil)을 함유하는 공급원료를 정제하는 것이 가능하도록 한다.
특허 JP 3776335호는 7 이상의 pH에서 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 알칼리성 화합물의 수용액의 존재하에서 425℃까지의 다양한 온도에서 30분 동안 처리된 플라스틱 폐기물의 촉매적 또는 열적 크래킹으로부터 발생하는 오일의 탈염소화 및 탈질소화를 위한 방법을 개시하고 있다. 천연의 비-방사활성 알칼리 또는 알칼리 토 금속의 모든 수산화물이 시험된다. 반응의 생성물은 다음에 에틸 에테르를 사용한 액체-액체 분리에 의해 알칼리 수용액으로부터 분리된다.
특허 출원 WO 2012/069467호는 금속 상태 또는 용액 속에서 알칼리 금속 수산화물의 존재하에서 200 내지 350℃에서 열 처리에 의해 플라스틱 가수분해에 함유된 실록산을 제거하는 방법을 청구하고 있다. 225℃에서 5 중량%에서 수산화칼슘의 사용은 실록산 함량을 감소시키는 것을 가능하지 않도록 한다(제12면 및 제13면 9행 내지 11행의 표 5). 반응의 말기에, 열분해 오일이 감압에서 증류에 의해 분리된다.
특허 FI 128848호는 알칼리성 수용액의 존재하에서 적어도 200℃에서 플라스틱의 열 처리를 포함하는 연속 방법(method concatenation)을 기술하고 있다. 반응의 말기에, 열분해 오일이 알칼리성 수성 상으로부터 분리된다. 최종의 수소처리는 스팀 크래커(steam cracker) 내로 도입되기 전에 산 용액으로 임의 세척되는 스팀-크래커 공급원료(steam-cracker feedstock)를 수득하는 것을 가능하도록 한다.
특허 출원 WO 2020/02769호는 적어도 20 ppm의 염소를 포함하는 조성물을 정제하기 위한 연속 방법을 청구하고 있다. 다수의 재순환가능한 액체 폐기물, 예를 들면, 플라스틱 열분해 오일을 처리할 수 있다. 연속 방법은 알칼리 금속 수산화물의 존재하에서 공급원료를 열 처리하여 공급원료와 관련하여 염소 함량이 적어도 50%인 환원을 수득하는 단계, 이어서 열처리하여 염소 함량의 적어도 50%를 추가로 환원시키는 단계를 포함한다.
이러한 문헌들은 플라스틱 열분해 오일을 정제하기 위한 어떠한 대안적인 수단도 나타내지 않는다.
본 발명은 사용된 강 염기의 양을 제한하고 고 환원 성능을 유지하면서 이의 정제를 촉진시키는 플라스틱 열분해 오일을 정제하기 위한 방법을 제안하는 것을 목표로 한다.
이러한 목적을 위해, 본 발명은 표준 ASTM D7359-18에 따라 측정된 바와 같이, 적어도 20 ppm 질량의 염소를 함유하는 플라스틱 열분해 오일을 포함하는 조성물의 헤테로원자의 농도를 감소시키는 방법에 관한 것이고, 이러한 방법은:
(a) 상기 조성물을 0.1 내지 50 질량%의, 알칼리 또는 알칼리 토금속 양이온을 포함하는 강 염기를, 알코올 관능기 및/또는 에테르 관능기를 포함하는 극성 용매의 존재하에서, 적어도 1분 동안 450℃ 이하의 온도에서 접촉시키는 단계,
(b) 알칼리 또는 알칼리 토금속 양이온을 포함하는 강 염기와 상기 조성물의 접촉으로부터 생성된 생성물을 분리하는 단계를 포함한다.
단계 (a)에서, 극성 용매 대 강 염기를 지닌 조성물의 용적 비는 1/99 내지 95/10, 1/99 내지 90/10, 2/98 내지 90/10, 2/98 내지 85/15, 2/98 내지 80/20, 2/98 내지 75/25, 2/98 내지 70/30, 2/98 내지 65/35, 2/98 내지 60/40, 2/98 내지 55/45, 2/98 내지 50/50, 2/98 내지 45/55 또는 1/99 내지 40/60, 또는 상술한 결합 중 어느 것에 의해 정의된 임의의 간격일 수 있다.
조성물은 바이오매스 열분해 오일, 예를 들면, 파니쿰 비르가툼(Panicum virgatum), 톨 오일(tall oil), 폐 식용 오일(waste food oil), 동물성 지방(animal fat), 식물성 오일, 예를 들면, 콜자 오일(colza oil), 카놀라 오일(canola oil), 피마자 오일(castor oil), 팜 오일(palm oil) 또는 대두 오일, 조류(alga)로부터 추출된 오일, 유지성(oleaginous) 미생물, 예를 들면, 유지성 효모의 발효로부터 추출된 오일, 바이오매스, 예를 들면, 리그노셀룰로스 바이오매스의 열분해 오일, 예를 들면, 목재, 제지 및/또는 판지 열분해 오일, 분쇄된 폐 가구의 열분해에 의해 수득된 오일, 엘라스토머(elastomer), 예를 들면, 임의로 가황처리된(vulcanised) 라텍스(latex), 또는 타이어의 열분해 오일, 뿐만 아니라 이의 혼합물을 추가로 포함할 수 있다.
조성물은 적어도 2 질량%의 플라스틱 열분해 오일을 포함할 수 있다. 이후에 나머지는 98 질량% 이하의 희석제 또는 용매, 예를 들면, 탄화수소 및/또는 상기 나열된 구성성분 중 하나 이상으로 구성될 수 있다.
강염기와 단계 (b)에서의 접촉으로부터 생성된 생성물의 분리는 유리하게는 (i) 여과, (ii) 증류, (iii) 용매에 의한 추출, (iv) 물로 세척, 또는 (v) 단계 (i) 내지 (iv) 중 2, 3, 또는 4개의 조합에 의해 유리하게 수행된다.
접촉시키는 것은 바람직하게는 1분 내지 48시간, 바람직하게는 5분 내지 2시간 동안, 50 내지 450℃, 바람직하게는 90 내지 350℃, 보다 바람직하게는 150 내지 350℃의 온도에서, 0.1 내지 100 바아(bar), 바람직하게는 1 내지 50 바아의 절대압(absolute pressure)에서 시행된다.
극성 용매는 이상적으로 (i) C1 내지 C4 알코올, 바람직하게는 메탄올, 에탄올, 프로판-1-올, 프로판-2-올, 부탄-1-올, 부탄-2-올, 2-메틸프로판-1-올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, (ii) 에테르 관능기를 포함하는 알코올, 바람직하게는 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 및 (iii) 사이클릭 에테르, 바람직하게는 테트라하이드로푸란, 2-메틸테트라하이드로푸란, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로피란, 1,4-디옥산, 유칼립톨 및 이의 혼합물로부터 선택된다.
바람직한 강 염기는 LiOH, NaOH, CsOH, Ba(OH)2, Na2O, KOH, K2O, CaO, Ca(OH)2, MgO, Mg(OH)2 및 이의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
본 발명은 또한 추가의 단계를 포함할 수 있고, 여기서:
(c) 단계 (b)의 접촉 단계로부터 생성된 생성물은 1 또는 2개 단계로 촉매수소첨가반응(hydrogenation)을 겪는다.
촉매 수소첨가반응이 2개 단계로 일어나는 경우에, 단계 (c)는 제1 단계 (c-1)(여기서 접촉하는 단계로부터 생성되는 생성물은 20 내지 200℃, 바람직하게는 30 내지 90℃의 온도에서, 수소의 존재하에 5 내지 60 바아, 바람직하게는 20 내지 30 바아의 절대압에서, Pd(0.1 내지 10 중량%) 및/또는 Ni(0.1 내지 60 중량%) 및/또는 NiMo(0.1 내지 60 중량%)를 포함하는 수소첨가반응 촉매의 존재하에서 수소첨가된다)에서 및 제2 단계(c-2)(여기서 단계 (c-1)로부터 생성되는 유출물(effluent)은 200 내지 450℃, 바람직하게는 200 내지 340℃의 온도에서, 수소의 존재하에 20 내지 140 바아, 바람직하게는 30 내지 60 바아의 절대압에서 및 NiMo(0.1 내지 60 중량%) 및/또는 CoMo(0.1 내지 60 중량%)를 포함하는 수소첨가반응 촉매의 존재하에서 수소첨가된다)에서 시행된다.
단계 (b)로부터 생성된 생성물 또는 단계 (c)로부터 생성된 유출물은 (d) 바람직하게는 고체 흡착제를 통과시켜 정제함으로써 F, Cl, Br, I, O, N, S, Se, Si, P, As, Fe, Ca, Na, K, Mg 및 Hg로부터의 적어도 하나의 성분 및/또는 물 함량을 감소시킨다.
(i) 실리카 겔, (ii) 점토(clay), (iii) 파쇄된 점토(crushed clay), (iv) 인회석(apatite), (v) 하이드록시아파타이트 및 이의 조합물, (vi) 알루미나, 예를 들면, 보에마이트(boehmite)에 의해 수득된 알루미나, 하소된 알루미나(calcined alumina), 예를 들면, Sasol로부터의 Ceralox®, (vii) 보에마이트, (viii) 베이어라이트(bayerite), (ix) 하이드로탈사이트(hydrotalcite), (x) 스피넬(spinel), 예를 들면, Sasol로부터의 Pural® 또는 Puralox from Sasol, (xi) 촉진된 알루미나(promoted alumina), 예를 들면, BASF로부터의 Selexsorb®, 산성 촉진된 알루미나, 제올라이트(zeolite)에 의해 및/또는 금속, 예를 들면, Ni, Co, Mo 또는 이들 중 적어도 2개의 조합에 의해 촉진된 알루미나, (xii) 산으로 처리된 점토, 예를 들면, Clariant로부터의 Tonsil®, (xiii) 알칼리 또는 알칼리 토 금속을 함유하는 알루미노실리케이트의 형태의 분자체(molecular sieve), 예를 들면, Ceca로부터 상표명 Siliporite® 하에 시판된 체(sieve) 3A, 4A, 5A, 13X, (xiv) 제올라이트, (xv) 활성화된 탄소, 또는 적어도 2개의 흡착제의 조합(이러한 흡착제 또는 적어도 2개의 흡착제는 적어도 20 중량%, 바람직하게는 적어도 50 중량%의, F, Cl, Br, I, O, N, S, Se, Si, P, As, Fe, Ca, Na, K, Mg 및 Hg로부터의 적어도 하나의 성분 및/또는 물을 보유한다)으로부터 선택된 흡착제는 재생 또는 비-재생 방식으로, 400℃ 미만, 바람직하게는 100℃ 미만, 보다 바람직하게는 60℃ 미만의 온도에서 시행될 수 있다.
바람직한 구현예에 따라서, 흡착제는 재생가능하며, 비표면적(specific surface area)이 적어도 200 m2/g이고 고정-층 반응기(fixed-bed reactor) 속에서 100℃ 미만에서 0.1 내지 10 h-1의 HVV에서 시행된다.
보충적인 구현예에 따라서, 단계 (b)로부터 생성된 생성물 또는 단계 (c) 또는 (d)로부터 생성된 유출물의 적어도 일부분은:
(e) 스팀 크래커(steam cracker) 내에서 처리되고/되거나,
(f) 유동화-층 촉매 크래커(fluidised-bed catalytic cracker) 속에서 처리되고/되거나,
(g) 하이드로크래커(hydrocracker) 속에서 처리되고/되거나,
(h) 촉매 수소첨가반응 유닛(catalytic hydrogenation unit) 내에서 처리되고/되거나,
(i) 자체로 사용되거나 연료 및 가연성 물질(combustible), 예를 들면, LPG, 휘발유, 디젤 또는 중유를 제조하고/하거나 윤활제를 제조하기 위해 사용가능한 유동물(flow)로 분리될 수 있다.
정의
시간당 부피 속도(Hourly Volume Velocity; HVV)는 단위 촉매 용적 당 공급원료 유동물의 시간당 용적으로 정의되며 여기서 h-1로 나타낸다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 "포함하는(comprising)" 및 "포함하다(comprise)"는 "포괄하는(including), "포괄하다(include)" 또는 "함유하다(contain)", 함유하는(containing)"과 동의어이고, 포괄적이며 제한이 없고 추가의 명시되지 않은 특성, 성분 또는 방법 단계를 배제하지 않는다.
소수점 없이 숫자 범위를 명시하는 것은 모든 정수 및, 적절한 경우, 이의 분수를 포함한다(예를 들면, 1 내지 5는 참고가 성분의 수에 대해 이루어진 경우 1, 2, 3, 4 및 5를 포함하고, 또한 참고가 예를 들면, 측정에 대해 이루어진 경우, 1.5, 2, 2.75 및 3.80을 포함한다).
소수점의 명시는 또한 소수점 자체를 포함한다(예를 들면, "1.0 내지 5.0"은 1.0 및 5.0을 포함한다). 본원에 인용된 수치의 임의의 범위는 또한 상술한 수치 값의 임의의 소-범위(sub-range)를 포함한다.
표현 중량% 및 질량%는 동일한 의미를 가지며 이를 포함하는 조성물 100g에 대해 지칭된 생성물의 질량의 비를 지칭한다.
달리 나타내지 않는 한, 백만당 부(parts per million; ppm)로 주어진 측정은 중량 기준으로 나타낸다.
두문자어(acronym) LPG는 표현 액화 석유 가스 및 C3(주로 프로판)과 약간의 C4 이성체, 예를 들면, 주로 n-부탄올 및 이소부텐으로 필수적으로 이루어진 탄화수소를 의미하는 산업계에서 일반적으로 허용되는 정의에 상응한다.
표현 "플라스틱 열분해 오일" 또는 "플라스틱 열분해로부터 생성된 오일"은 열가소성, 열경화성(thermosetting) 또는 엘라스토머 중합체를 열분해한 말기에 단독으로 또는 혼합물로 및 폐기물의 형태로 수득된 액체 생성물을 지칭한다. 열분해 방법은 비-선택적인 열 크래킹 방법(non-selective thermal cracking method)으로 이해되어야 한다. 열분해된 플라스틱은 어떠한 형태일 수 있다. 예를 들면, 열분해될 플라스틱은 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리카보네이트 등일 수 있다. 이러한 플라스틱 열분해 오일은 파라핀, i-파라핀(이소-파라핀), 디엔, 알킨, 올레핀, 나프텐 및 방향족일 수 있다. 플라스틱 열분해 오일은 또한 불순물, 예를 들면, 염소화된, 산화된 및/또는 실릴화된 유기 화합물, 금속, 염, 또는 인, 황 및 질소의 화합물을 함유한다.
플라스틱 열분해 오일의 조성물은 열분해된 플라스틱의 특성에 의존하며 필수적으로 1 내지 50개의 탄소 원자 및 불순물을 갖는 탄화수소로 이루어진다.
표현 "MAV"("말레산 무수물 값"에 대한 두문자어)는 측정될 샘플 1g과 반응한 말레산 무수물의 mg으로 표현된 UOP326-82 방법을 지칭한다.
표현 "브롬 수(bromine number)"는 샘플 100 g에서 반응한 브롬의 양(그램)에 상응하고 ASTM D1159-07 방법에 따라 측정될 수 있다.
표현 "브롬 지수"는 샘플 100 g과 반응하는 브롬의 밀리그램의 수이고 ASTM D2710 또는 ASTM D5776 방법에 따라 측정될 수 있다.
본 특허원의 의미 내에서 표현 "극성 용매"는 플라스틱 열분해 오일을 포함하고, 적어도 하나의 탄소-수소, 탄소-할로겐, 탄소-칼코겐(carbon-chalcogen) 또는 탄소-질소 공유 결합을 포함하고 비-제로 쌍극자 모멘트(non-zero dipolar moment)를 갖는 단독 또는 혼합물로서의 모든 화학 종을 포함한다. 허용가능한 극성 용매는 이의 분자 구조 내에 헤테로원자를 포함하는 탄화수소 구성성분을 포함하는 조성물, 예를 들면, (i) 알코올, 예를 들면, 메탄올 및 에탄올, 및 발효로부터 생성되는 알코올의 혼합물, 예를 들면, 부탄올의 이성체의 혼합물 및 펜탄올의 이성체 예를 들면, 퓨젤 오일(fusel oil)의 혼합물, (ii) 에테르, 예를 들면, 사이클로펜틸메닐에테르 또는 1,4-디옥산, (iii) 황 화합물, 예를 들면, 티오펜 또는 디메틸설폭사이드, (iv) 질소 화합물, 예를 들면, N,N-디메틸포름아미드, (v) 할로겐화 화합물, 예를 들면, 디클로로메탄 또는 클로로포름을 포함한다. 본 정의의 의미 내에서 용어 "극성 용매"는 구체적으로 물을 배제한다.
용어 "용매"는 상술한 "극성 용매" 및 비극성 용매를 포함하고, 이는 예를 들면, 임의의 유형의 지쇄, 측쇄, 사이클릭 및/또는 방향족의 포화되거나 불포화된 탄화수소, 예를 들면, 펜탄, 사이클로헥산, 옥트-1-엔, 톨루엔 또는 p-크실렌 또는 제로 쌍극자 모멘트를 지닌 특정의 다른 용매, 예를 들면, 테트라클로로메탄 또는 이황화탄소를 포함한다.
본원에 언급된 바와 같은 비등점은 달리 나타내지 않는 한, 대기압에서 측정된다. 초기 비등점은 이로부터 증기의 첫번째 버블(bubble)이 형성되는 온도 값으로 정의된다. 최종 비등점은 증발 동안 달성가능한 최고 온도이다. 이러한 온도에서, 더 이상의 증기는 냉각기(condenser)로 이전될 수 없다. 초기 및 최종 점(point)을 측정하는 것은 당해 분야에 공지된 기술에 의존하며 증류 온도 범위에 따라 채택된 수개의 방법, 예를 들면, 가스 크로마토그래피에 의한 석유 분획의 비등점을 측정하기 위한 NF EN 15199-1(2020 버젼) 또는 ASTM D2887, 중 탄화수소를 측정하기 위한 ASTM D7169, 증발물을 측정하기 위한 ASTM D7500, D86 또는 D1160에 적용가능하다.
탄화수소 매트릭스내 금속의 농도는 임의의 공지된 방법으로 측정할 수 있다. 허용가능한 방법은 X-선 형광성(X-ray fluorescence; XRF) 및 유도적으로 커플링된 플라즈마 원자 방출 분광법(inductively coupled plasma atomic emission spectrometry; ICP-AES)을 포함한다. 분석 과학 전문가는 문제의 탄화수소 매트릭스에 따라 각각의 금속 및 각각의 헤테로성분을 측정하는데 가장 적합한 방법을 확인할 수 있다.
본 발명의 특수한 특성, 구조, 특징 및 구현예는 이의 일반적인 지식을 사용하는 플라스틱 열분해의 처리에서 전문가에게 명백할 수 있는 바와 같이, 본원에 구체적으로 기술되지 않은 하나 이상의 구현예에서 자유로이 조합될 수 있다.
실시예
본 발명의 구현예는 다음의 비-제한적 예에 의해 나타낸다.
실시예 1: 강 염기 및 알코올의 존재하에서 2개의 플라스틱 열분해 오일의 정제
이의 물리적 및 화학적 특성이 하기 표 1에 기술된 2개의 상이한 플라스틱 열분해 오일이 사용된다:
| 열분해 오일 | HPP1 | HPP2 |
| 밀도 (g/ml) | 0.741 | 0.800 |
| 동점도 (Kinematic viscosity) (15℃, mm2/s) | 0.70 | 2.1 |
| 증류, 초기 점(initial point) (℃) | < 36 | 69 |
| 증류, 50% (℃) | 131 | 214 |
| 증류, 최종 점(final point) (℃) | 259 | 451 |
| 규소 (ppm by mass) | 72 | 82 |
| 염소 (ppm by mass) | 50 | 96 |
| 산소 (% by mass) | 1.6 | 0.87 |
| 질소 (ppm by weight) | 129 | 206 |
| 황 (ppm by weight) | 11 | 19 |
시험 프로토콜:
기계적 교반기가 장착된 AISI-316L 등급 스테인레스 강(stainless steel)로부터 제조된 1.5 L의 오토클레이브(autoclave)를 HPP1 및 HPP2로부터 선택된 열분해 오일, NaOH의 형태의 강 염기 및 임의로 용매 또는 물로 시행된 시험(표 2)에 따라서 로딩하였다. 열분해 오일의 용적 및 도입된 용매 또는 물의 용적의 합은 이의 혼합 동안 용적에 있어서의 변화의 어떠한 효과를 고려하지 않고, 주위 온도에서 600 mL와 동일하다. 오토클레이브를 개방하고 오토클레이브 속의 이의 가스를 30분 동안 질소로 스캐빈지(scavenge)시킨다. 다음에 표적 온도에 도달하면, 오토클레이브를 자기적 압력(autogenous pressure) 하에서 400 내지 1500회의 회전/분의 속도에서 225℃의 온도에서 30분의 기간 동안 가열한다. 온도 상승 속도는 30℃/10분에서 고정시킨다.
| 시험 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 열분해 오일 | HPP1 | HPP2 | HPP2 | HPP2 | HPP2 | HPP2 | HPP2 |
| 용매 또는 물 | - | - | 물 | 물 | 메탄올 | 에탄올 | 이소-프로판올 |
| 용매/공급원료 비 | - | - | 0.02 | 0.53 | 0.53 | 0.53 | 0.53 |
| 용매 또는 물 용적 (mL) |
0 | 0 | 14 | 209 | 191 | 191 | 191 |
| NaOH의 질량 (g) | 22.2 | 24.0 | 14.0 | 4.2 | 3.8 | 3.8 | 3.8 |
| 열분해 오일의 질량 (g) | 444.7 | 480.1 | 468.9 | 312.9 | 287.0 | 286.0 | 286.0 |
| 초기 밀도 (g/mL) |
741.2 | 800.2 | 800.2 | 800.2 | 800.2 | 800.2 | 800.2 |
| 최종 밀도 (g/mL) |
746.4 | 792.8 | 793.1 | 793.7 | 792.9 | 793.0 | 792.2 |
| 오토클레이브 내 최종 압력 (bar) |
12 | 5 | 12 | 27 | 45 | 31 | 24 |
반응의 말기에, 오토클레이브를 주위 온도로 냉각시킨 다음 혼합물을 버리고 물로 세척하고, 세척시, 물/공급원료 용적 비를 40/60로 하여, 강 염기 잔사 및 수용성 불순물을 제거한다. 수득되는 정제되고 세척된 열분해 오일을 분석하여 잔류 불순물의 특성을 측정한다 (표 3).
| 시험 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 열분해 오일 | HPP1 | HPP2 | HPP2 | HPP2 | HPP2 | HPP2 | HPP2 |
| 초기 규소 (ppm weight) | 72 | 82 | 82 | 82 | 82 | 82 | 82 |
| 최종 규소 (ppm weight) | 2 | <2 | <2 | 17 | 2 | 3 | 3 |
| 규소 감소 (%) |
97 | >98 | >98 | 79 | 98 | 96 | 96 |
| 초기 염소 (ppm weight) |
50 | 96 | 96 | 96 | 96 | 96 | 96 |
| 최종 염소 (ppm weight) |
17 | 14 | 16 | 16 | 15 | 17 | 22 |
| 염소 감소 (%) | 66 | 85 | 83 | 83 | 84 | 82 | 77 |
| 초기 산소 (% weight) | 1.6 | 0.87 | 0.87 | 0.87 | 0.87 | 0.87 | 0.87 |
| 최종 산소 (% weight) | 0.04 | 0.06 | 0.08 | 0.15 | 0.13 | n.d. | 0.08 |
| 산소 감소 (%) | 98 | 93 | 91 | 83 | 85 | n.d. | 91 |
| 초기 질소 (ppm weight) | 129.0 | 206.4 | 206.4 | 206.4 | 206.4 | 206.4 | 206.4 |
| 최종 질소 (ppm weight) | 16.6 | 31.1 | 31.7 | 47.8 | 31.5 | n.d. | 33.0 |
| 질소 감소 (%) | 87 | 85 | 85 | 77 | 85 | n.d. | 84 |
(n.d.: 측정되지 않음)
반응을 물의 사용과 비교하여, 소다(soda)(소다가 수중 용액 속에 존재하는 경우 약간 더 농축됨)의 거의 등가의 농도에서, 물의 사용(시험 4)과 비교하여 알코올의 존재하에 수행하는 경우(시험 5 내지 7), 보다 우수한 감소가 특히 규소 및 질소에 대해 관찰된다.
약간의 다른 성분 및 특성의 분석을 시행하고 하기 표 4에 나타낸다:
| Test | HPP2 | 3 | 7 |
| Ca (mg/kg) | 0.3 | <0.25 | <0.25 |
| Fe (mg/kg) | 2.2 | 0.5 | 1.2 |
| Na (mg/kg) | <2.0 | <2.0 | <2.0 |
| P (mg/kg) | 1.6 | <0.25 | <0.25 |
| S (ppm weight) | 19.3 | 10.5 | 11 |
| S 감소 (%) | - | 46 | 43 |
| MAV (mg of maleic anhydride/g) | 13.9 | 12.8 | 14.7 |
| 브롬 지수 (g of bromium/100 g) | 70 | 70 | 72 |
표 4에서의 데이타는 알코올(이소프로판올, 시험 7)의 존재하에서 소다의 사용이 물 속에서 농축된 소다의 사용과 실질적으로 동일한 결과를 생성하는 반면(시험 3), 유리하게는 3.8 g의 소다가 시험 7에서 286 g의 HPP2 공급원료에 대해 사용되는 것에 대해 14.0 g의 소다가 시험 3에서 468.9 g의 HPP2 공급원료에 대해 사용된다.
탄화수소 계열의 종분화(speciation)는 알코올의 존재하에서 강 염기를 사용하는 처리 방법이 플라스틱 열분해 오일의 조성 프로파일에 유의적으로 영향을 미치지 않았음을 나타내는 것을 가능하도록 한다(표 5). 결과는 임의의 단위, 상대값으로 나타내었다.
| 시험 | HPP2 | 7 |
| n- 및 이소-파라핀 | 45.3 | 45.2 |
| 올레핀 | 34.2 | 35 |
| 모노-나프텐 | 4.3 | 4.6 |
| 폴리-나프텐 | 4.7 | 4.7 |
| 모노(mono)-방향족 | 9.8 | 10.9 |
| 디(di)-방향족 | 0.58 | 0.62 |
| 트리(Tri)-방향족 | 0.08 | 0.16 |
열분해 오일은 자체로서 사용될 수 있거나 흡착제, 예를 들면, 분자체 또는 무수 염, 예를 들면, Na2SO4 상에서 건조시킨 다음 감압하에 증류시켜 임의의 미량의 고체, 예를 들면, 강 염기, 흡착제 잔사, 무수/수화된 염 또는 검을 제거할 수 있다.
대안적으로, 오토클레이브로부터 직접 수득한 혼합물을 감압하에 1 mbar의 압력까지 200 내지 250℃의 온도에서 증류시켜 정제된 열분해 오일을 증류물 및 불순물과 관련된 강 염기를 포함하는 잔사로서 수집할 수 있었다.
실시예 2: 실시예 1의 2 단계 및 스트림 크래킹(stream cracking)에서 수소처리
실시예 1의 7개의 정제되고 세척된 열분해 오일 중 하나를 다음의 과정에 따라서 2 단계로 수소처리할 수 있다:
정제되고 세척된 열분해 오일을 제1의 수소처리 구역(first hydrotreatment section; HDT1)으로 도입하여 필수적으로 디올레핀을 수소첨가반응시키고 액체 상으로 수행한다. 당해 단계는 가드 반응기(guard reactor)가 제1의 수소첨가반응 반응기의 상류 또는 하류에서 사용되는 경우 다수의 일련의 반응기를 직렬로 및/또는 병렬로 포함할 수 있다. 이러한 가드 반응기는 특정의 바람직하지 않은 화학종 및/또는 성분, 예를 들면, 염소, 규소 및 금속의 농도를 감소시키는 것이 가능하도록 할 수 있다. 특별히 바람직하지 않은 금속은 Na, Ca, Mg, Fe 및 Hg를 포함한다.
제2의 수소처리 구역(second hydrotreatment section; HDT2)은 올레핀의 수소화 및 탈금속화(demetallation; HDM), 탈황화(desulfurisation; HDS), 탈질소화(denitrogenation; HDN) 및 탈산소화(deoxygenation; HDO)로 한정된다. HDT2는 가스 상으로 시행된다. 이러한 구역은 직렬, 리드-래그(lead-lag) 또는 병렬로 작동하는 하나 이상의 반응기로 이루어진다.
HDT1 및 HDT2 구역에서 수소처리 반응은 발열성이므로, 냉 수소에 의한 퀀칭(quenching)을 사용하여 온도 상승을 완화하고 반응을 제어할 수 있다.
리드-래그, 직렬 및/또는 병렬의 단리된 가이드 반응기는 처리된 유동물 속의 오염물의 특성 및 양에 따라 고려될 수 있다.
실시예 1의 처리가 불순물을 유의적으로 감소시킬 수 없는 경우, 염소 및 규소를 제거하기 위한 가이드 반응기를 가스상에서 작동시킬 수 있다. 규소는 또한 HDT2 구역의 반응기의 상부 층(top bed)에서, 또는 별개로, HDT2 구역에서 이탈하는 더운 가스의 처리에 의해 상류 또는 하류에서 트랩핑시킬 수 있다.
염소 및 수은은 가이드 반응기에 의해 액체상 또는 가스상으로 분리할 수 있다.
층 사이에서 또는 반응기 HDT1과 HDT2 사이에서 중간의 퀀칭이 있을 수 있거나 퀀칭이 없을 수 있다. 후자의 경우에, HDT1 또는 HDT2를 이탈하는 유동물의 부분의 재순환을 시행하여 온도를 제어할 수 있다. HDT1에서 엄격한 온도 제어를 시행하여, 반응기의 블록킹(blocking) 및 촉매 수소첨가 조건의 저하(degradation)를 피하여야만 한다.
수소처리 HDT1 및 HDT2 각각에서 작동 압력은 5 내지 60 바아, 바람직하게는 HDT1의 경우 20-30 바아이고 HDT2의 경우 20 내지 120 바아, 바람직하게는 30 내지 60 바아, 전형적으로, HDT2의 경우 30 내지 40 바아이다. 주기의 시작(SOR: 실행 시작)시 HDT1의 입구에서의 대표적인 온도 범위는 150 내지 200℃이다. HDT1에 대한 촉매는 일반적으로 Pd(0.1 내지 10 중량%) 및/또는 Ni(0.1 내지 60 중량%) 및/또는 NiMo(0.1 내지 60 중량%)이다.
주기의 시작(SOR: 실행의 시작)시 HDT2의 입구에서의 대표적인 온도 범위는 200 내지 340℃이다. HDT2의 출구에서 대표적인 온도 범위는 300 내지 380℃, 최대 450℃이다. HDT2에 대한 촉매는 일반적으로 NiMo(정련 또는 석유화학 적용을 위한 임의의 유형의 시판 촉매), 잠재적으로 반응기의 바닥에서 가장 마지막 층 속의 CoMo(정련 또는 석유화학 적용을 위한 임의의 유형의 시판 촉매)를 포함한다.
HDT2의 상부 층은 바람직하게는 수소첨가 능력 뿐만 아니라 규소 트래핑 능력을 갖는 NiMo와 함께 작동될 수 있다. 이러한 유형의 상부 층은 흡착제 뿐만 아니라 또한 HDN 활성 및 수소첨가 능력을 갖는 금속 트래빈 것으로 고려될 수 있다. 이러한 기능에 대해 허용가능한 상부 층의 예는 상업적으로 이용가능한 NiMo 촉매 흡착제, 예를 들면, Axens로부터의 ACT971 또는 ACT981 또는 Haldor Topsoe, Axens, Criterion 등으로부터의 등가물을 포함한다. 2개의 층이 2개의 별개 반응기 속에 있는 경우, 2개의 층 사이에 또는 2개의 반응기 사이에 퀀칭과 함께, 또는 전혀 퀀칭없이, HDT2 반응기 속에 2개의 결개의 층을 갖는 것이 가능하다. 이상적으로, 중간 퀀칭을 HDT2로부터의 냉 유출물의 수단에 의해 또는 냉 수소의 첨가에 의해, 즉, 일반적으로 15 내지 30℃ 범위의 온도에서 시행하여, HDT2 발열을 제어하여야만 한다. HDT2의 상부 층으로의 탄화수소 유동의 재순환에 의한 희석은 층의 오염 위험으로 인하여 추천되지 않는다. HDT2 촉매에 도달하는 공급원료는 시동 중(start-up) 동안의 경우에서와 같은, 다양한 상환을 포함하는, 모든 시점에서 완전히 기화시킬 수 있다. 액체 탄화수소를 hdt2 반응기의 상부 층으로 보내는 것은 오염을 유발하고 상기 hdt2 반응기의 입구와 출구 사이에 압력 차이의 증가를 유발하여 조기 정지(premature stoppage)를 초래할 수 있다.
수소처리되는 열분해 오일 속에 존재하는 금속에 따라서, 예를 들면, 시판되는, 수소탈금속화 촉매(hydrodemetallation catalyst)를 HDT2 구역의 상부 층에 가하여 탈활성화로부터 보다 낮은 촉매 층을 보호할 수 있다.
HDT2 구역을 이탈하는 수소처리된 열분해 오일은 그대로 사용하거나 증류 온도 범위에 따라 분획화하여 스팀 크래커, FCC, 하이드로크래커(hydrocracker), 촉매 리포머(catalytic reformer) 또는 연료의 풀(pool of fuel) 또는 가연성물질(combustible), 예를 들면, LPG, 휘발유, 제트 연료(jet fuel), 디젤, 연료 오일을 공급할 수 있다.
대안적으로, HDT2 수역을 이탈하는 처리된 열분해 오일은 흡착제와 같은 포획 덩어리(capture mass)는 예를 들면, (i) 실리카 겔, (ii) 점토, (iii) 파쇄된 점토, (iv) 인회석, (v) 하이드록시아파타이트 및 이의 조합물, (vi) 알루미나, 예를 들면, 보에마이트를 침전시켜 수득된 알루미나, 하소된 알루미나, 예를 들면, Sasol로부터의 Ceralox®, (vii) 보헤마이트, (viii) 베이어라이트(bayerite), (ix) 하이드로탈사이트(hydrotalcite), (x) 스피넬, 예를 들면, Sasol로부터의 Pural® 또는 Puralox, (xi) 촉진된 알루미나, 예를 들면, BASF로부터의 Selexsorb®, 산성 촉진된 알루미나, 제올라이트에 의해 및/또는 금속, 예를 들면, Ni, Co, Mo 또는 이들 중 적어도 2개의 조합, (xii) 산으로 처리된 점토, 예를 들면, Clariant로부터의 Tonsil®, (xiii) 알칼리 또는 알칼리 토 금속 양이온을 함유하는 알루미노실리케이트 형태의 분자체, 예를 들면, Ceca로부터 상표명 Siliporite®로 시판된, 체 3A, 4A, 5A, 13X, (xiv) 제올라이트, (xv) 활성화된 탄소, 또는 적어도 2개의 흡착제의 조합 위로 통과시킴에 의해 추가의 정제 단계를 겪으며, 흡착제 또는 적어도 2개의 흡착제는 적어도 20 중량%, 바람직하게는 적어도 50 중량%의 F, Cl, Br, I, O, N, S, Se, Si, P, As, Fe, Ca, Na, K, Mg 및 Hg로부터의 적어도 하나의 성분 및/또는 물을 보유한다. 이상적으로, 흡착제는 재생가능하고, 비표면적(specific surface area)이 적어도 200 m2/g이고 고정된 층 반응기 속에서 100℃ 미만에서 0.1 내지 10 h-1의 HVV로 시행된다.
Claims (12)
- 표준 ASTM D7359-18에 따라 측정된 적어도 20 ppm 질량(ppm by mass)의 염소를 함유하는 플라스틱 열분해 오일을 포함하는 조성물의 헤테로원자의 농도를 감소시키는 방법으로서:
(a) 상기 조성물을, 알코올 관능기 및/또는 에테르 관능기를 포함하는 극성 용매의 존재하에, 0.1 내지 50 질량%의 알칼리 또는 알칼리 토금속 양이온을 포함하는 강 염기와 적어도 1분 동안 450℃ 이하의 온도에서 접촉시키는 단계,
(b) 알칼리 또는 알칼리 토금속 양이온을 포함하는 강 염기와, 상기 조성물의 접촉으로부터 생성된 생성물을 분리하는 단계를 포함하는, 방법. - 제1항에 있어서,
상기 조성물은, 바이오매스 열분해 오일, 예를 들면, 파니쿰 비르가툼(Panicum virgatum), 톨 오일(tall oil), 폐 식용 오일(waste food oil), 동물성 지방(animal fat), 식물성 오일, 예를 들면, 콜자 오일(colza oil), 카놀라 오일(canola oil), 피마자 오일(castor oil), 팜 오일(palm oil) 또는 대두 오일, 조류(alga)로부터 추출된 오일, 유지성(oleaginous) 미생물, 예를 들면, 유지성 효모의 발효로부터 추출된 오일, 바이오매스, 예를 들면, 리그노셀룰로스 바이오매스의 열분해 오일, 예를 들면, 목재, 제지 및/또는 판지 열분해 오일, 분쇄된 폐 가구의 열분해에 의해 수득된 오일, 엘라스토머(elastomer), 예를 들면, 임의로 가황처리된(vulcanised) 라텍스(latex) 또는 타이어의 열분해 오일, 및 이의 혼합물을 추가로 포함하는, 방법. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 강 염기와 단계 (b)에서의 접촉으로부터 생성된 생성물의 분리는, 유리하게는 (i) 여과, (ii) 증류, (iii) 용매에 의한 추출, (iv) 물로 세척, 또는 (v) 단계 (i) 내지 (iv) 중 2, 3, 또는 4개의 조합에 의해 수행되는, 방법. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 접촉은, 1 분 내지 48 시간, 바람직하게는 5 분 내지 2 시간 동안, 50 내지 450℃, 바람직하게는 90 내지 350℃, 더 바람직하게는 150 내지 350℃의 온도에서, 0.1 내지 100 바아(bar), 바람직하게는 1 내지 50 바아의 절대압(absolute pressure)에서 수행되는, 방법. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 극성 용매는,
(i) C1 내지 C4 알코올, 바람직하게는 메탄올, 에탄올, 프로판-1-올, 프로판-2-올, 부탄-1-올, 부탄-2-올, 2-메틸프로판-1-올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜,
(ii) 에테르 관능기를 포함하는 알코올, 바람직하게는 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 및
(iii) 사이클릭 에테르, 바람직하게는 테트라하이드로푸란, 2-메틸테트라하이드로푸란, 사이클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로피란, 1,4-디옥산, 유칼립톨, 및 이의 혼합물로부터 선택되는, 방법. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 강 염기는 LiOH, NaOH, CsOH, Ba(OH)2, Na2O, KOH, K2O, CaO, Ca(OH)2, MgO, Mg(OH)2 및 이의 혼합물로부터 선택되는, 방법. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
(c) 단계 (b)의 접촉 단계로부터 생성된 생성물은 1 또는 2개 단계로 촉매수소첨가반응(hydrogenation)을 거치는, 방법. - 제7항에 있어서,
단계 (c)의 촉매 수소첨가반응은,
접촉 단계로부터 생성되는 생성물이 20 내지 200℃, 바람직하게는 30 내지 90℃의 온도에서, 수소의 존재하에 5 내지 60 바아, 바람직하게는 20 내지 30 바아의 절대압에서, Pd(0.1 내지 10 중량%) 및/또는 Ni(0.1 내지 60 중량%) 및/또는 NiMo(0.1 내지 60 중량%)를 포함하는 수소첨가반응 촉매의 존재하에서 수소첨가되는 제1 단계 (c-1), 및
단계 (c-1)로부터 생성되는 유출물(effluent)이 200 내지 450℃, 바람직하게는 200 내지 340℃의 온도에서, 수소의 존재하에 20 내지 140 바아, 바람직하게는 30 내지 60 바아의 절대압에서, 및 NiMo(0.1 내지 60 중량%) 및/또는 CoMo(0.1 내지 60 중량%)를 포함하는 수소첨가반응 촉매의 존재하에서 수소첨가되는 제2 단계(c-2)에서 수행되는, 방법. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
단계 (b)로부터 생성된 생성물 또는 단계 (c)로부터 생성된 유출물을,
(d) 고체 흡착제를 통과시켜 정제함으로써 F, Cl, Br, I, O, N, S, Se, Si, P, As, Fe, Ca, Na, K, Mg 및 Hg로부터의 적어도 하나의 성분의 함량 및/또는 물 함량을 감소시키는, 방법. - 제9항에 있어서,
흡착제는, 재생 또는 비-재생 방식으로, 400℃ 미만, 바람직하게는 100℃ 미만, 더 바람직하게는 60℃ 미만의 온도에서 수행되고, (i) 실리카 겔, (ii) 점토(clay), (iii) 파쇄된 점토(crushed clay), (iv) 인회석(apatite), (v) 하이드록시아파타이트 및 이의 조합물, (vi) 알루미나, 예를 들면, 보에마이트(boehmite)에 의해 수득된 알루미나, 하소된 알루미나(calcined alumina), (vii) 보에마이트, (viii) 베이어라이트(bayerite), (ix) 하이드로탈사이트(hydrotalcite), (x) 스피넬(spinel), (xi) 촉진된 알루미나(promoted alumina), 산성 촉진된 알루미나, 제올라이트(zeolite)에 의해 및/또는 금속, 예를 들면, Ni, Co, Mo 또는 이들 중 적어도 2개의 조합에 의해 촉진된 알루미나, (xii) 산으로 처리된 점토, (xiii) 알칼리 또는 알칼리 토 금속을 함유하는 알루미노실리케이트의 형태의 분자체(molecular sieve), 예를 들면, 체(sieve) 3A, 4A, 5A, 13X, (xiv) 제올라이트, (xv) 활성화된 탄소, 또는 적어도 2개의 흡착제의 조합에서 선택되고, 상기 흡착제 또는 적어도 2개의 흡착제는 적어도 20 중량%, 바람직하게는 적어도 50 중량%의, F, Cl, Br, I, O, N, S, Se, Si, P, As, Fe, Ca, Na, K, Mg 및 Hg로부터의 적어도 하나의 성분 및/또는 물을 보유하는, 방법. - 제10항에 있어서,
상기 흡착제는 재생가능하며, 비표면적이 적어도 200 m2/g이고 고정-층 반응기(fixed-bed reactor) 속에서 100℃ 미만에서 0.1 내지 10 h-1의 HVV에서 수행되는, 방법. - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
단계 (b)로부터 생성된 생성물 또는 단계 (c) 또는 (d)로부터 생성된 유출물의 적어도 일 부분은:
(e) 스팀 크래커(steam cracker) 내에서 처리되고/되거나,
(f) 유동화-층 촉매 크래커(fluidised-bed catalytic cracker) 속에서 처리되고/되거나,
(g) 하이드로크래커(hydrocracker) 속에서 처리되고/되거나,
(h) 촉매 수소첨가반응 유닛(catalytic hydrogenation unit) 내에서 처리되고/되거나,
(i) 자체로 사용되거나 연료 및 가연성 물질(combustible), 예를 들면, LPG, 휘발유, 디젤 또는 중유를 제조하고/하거나 윤활제를 제조하기 위해 사용가능한 유동물(flow)로 분리되는, 방법.
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