KR20230150948A - 효과-영구적 소수화제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 적어도 하나의 C8-28 알킬 기 및 적어도 하나의 우레아 기를 갖는 적어도 하나의 구조 단위를 함유하는 오르가노폴리실록산, 그 제조 방법, 오르가노폴리실록산을 포함하는 조성물, 및 소수화제로서의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 적어도 하나의 C8-28 알킬 기 및 적어도 하나의 우레아 기를 갖는 적어도 하나의 구조 단위를 함유하는 오르가노폴리실록산, 그 제조 방법, 오르가노폴리실록산을 포함하는 조성물, 및 소수화제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
시트 재료를 발수성 또는 발유성으로 만들기 위해, 실리콘 수지 오일, 등유, 플루오르화탄소 폴리머 및 기타 첨가제의 수성 또는 용매 기반 조성물이 시트 재료의 사용 동안 비 및 물 튀김으로 인한 변형(strains)에 대처하기 위하여 통상적으로 사용된다.
등유 및 실리콘 수지를 기반으로 한 제품으로 발수 효과를 생성하면 소수성만 발생하는 반면, 플루오르화탄소 폴리머(FC 폴리머)는 추가적으로 먼지 및 오일 반발성을 나타낸다.
FC 폴리머의 전반적으로 좋은 효과에도 불구하고, 열처리에 의해 재배향되지 않는 한, 폴리머 분자의 활성 플루오르화탄소 잔기의 배향 상실(disorientation)로 인해 세탁 공정 후에 소수성 및 소유성 효과가 크게 감소된다. 이는, 이러한 방식으로 처리된 패브릭, 특히 세탁 후의 패브릭은 목적하는 효과를 재활성화하기 위해 열처리를 거쳐야 한다. 이 열처리는 이하에서 "재활성화(reactivation)"라고 지칭된다.
더욱이, 플루오르화탄소 폴리머를 기반으로 하는 조성물은, 무엇보다도 에너지 집약적인 생산으로 인해, 비용이 많이 들고 환경 및 인체에 독성이 있는 것으로 의심되고 있으며, 그에 따라, 특히 의류 부문에서, 이들의 사용을 점점 더 비판적으로 바라보고 있다. 따라서, 우수한 초기 소수성뿐만 아니라 반복 세탁에 대한 이 마무리 처리의 저항성이 중요한 품질 특징이 되도록 동등한 특성 프로파일을 갖는 대안적인 불소-무함유 제품이 탐색되고 있다.
EP 3 733 809 A1에서는, 아미노-개질 실리콘 수지, 3차원 구조를 갖는 오르가노폴리실록산 및 알킬폴리실록산을 기반으로 하는 조성물을 사용하여 텍스타일 재료 상에 발수 효과를 달성한다.
WO 2018/110667은 비플루오르화 (메트)아크릴레이트 잔기 및 실리콘 수지 매크로머로 구성된 폴리머를 포함하며, 기재를 소수화하기 위한 조성물을 기술한다.
WO 2008/135208로부터, 소수성 반응 생성물 및 C8-C28 알킬 기를 함유하는 오르가노폴리실록산을 기반으로 하는 플루오르화탄소-무함유 조성물이 알려져 있다.
WO 2015/191326에는, 왁스와 더불어 우레탄 기반 화합물을 포함하며, 기재를 소수화하기 위한 조성물이 개시되어 있다. 왁스는, 예를 들어, 천연 또는 합성 왁스 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
우수한 발수 효과를 달성하기 위해 이 조성물들이 사용될 수 있지만, 통상적으로 상대적으로 높은 적용률이 요구되며, 이는 완성된 텍스타일의 통기성을 감소시킨다. 게다가, 플루오르화탄소 함유 조성물로 처리된 텍스타일과 유사하게, 예를 들어 텀블러 건조기(tumble dryer)에서의 또는 다림질에 의한, 열처리(재활성화)가, 원래 효과 수준을 회복하기 위해, 세탁 후에 수행되어야 한다.
따라서, 본 발명의 과제는 재활성화할 필요없이 낮은 적용율에서도 우수하고 영구적인 소수성 효과를 가능하도록 하는 화합물 및 조성물을 제공하는 것이다(LAD effect, "Laundry/Air Dry", M. Rasch et al., Melliand Textilberichte 6/2005, pp. 456 - 459).
놀랍게도, 이 과제는 적어도 하나의 장쇄 알킬 기와 적어도 하나의 우레아 기를 갖는 적어도 하나의 구조 단위를 포함하는 오르가노폴리실록산에 의해 해결될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 오르가노폴리실록산을 함유하는 본 발명에 따른 조성물에서 그 효과가 향상될 수 있다. 심지어 본 발명에 따른 오르가노폴리실록산의 적은 적용량으로도 기재 상에 우수한 소수성을 발생시킨다. 또한, 본 발명에 따른 조성물은 기재에 대한 접착력이 우수하며, 그에 따라, 그 효과 수준은 시간 경과에 따라, 예를 들어 마모, 세탁, 등에 의해 거의 변하지 않고(효과 지속성), 사용 시에도 유지될 수 있다.
놀랍게도, 또한 밝혀진 바에 따르면, 재활성화 조치(LAD 효과) 없이도 효과 수준을 일정하게 유지할 수 있다.
추가적으로 밝혀진 바에 따르면, 난연성은 통상적으로 FC-무함유 소수화제의 적용에 의해 열화되지만, Trevira CS와 같은 난연성 섬유 및 그로부터 제조된 텍스타일은 본 발명에 따른 화합물 또는 조성물의 적용 후에도 난연성을 잃지 않는다.
일 양태에서, 본 발명은 적어도 하나의 하기 구조 단위 (i) 및/또는 (vi)을 함유하는 오르가노폴리실록산에 관한 것이다:
(i), (vi),
여기서,
R6은 서로 독립적으로 적어도 하나의 C8-28 알킬 기, 바람직하게는 C14-20 알킬 기, 더욱 바람직하게는 C16-18 알킬 기, 및 적어도 하나의 우레아 기를 포함하고,
R7은 독립적으로 -CH3, -OH, 및 -C1-5 알콕시 기로부터 독립적으로 선택되고, 바람직하게는 -CH3이다.
R6은 바람직하게는 하기 화학식에 따른 적어도 하나의 C8-28 알킬 우레아 기를 함유하며:
,
더욱 바람직하게는, R6은 적어도 하나의 C14-20 알킬 우레아 기를 함유하고, 더욱더 바람직하게는 C16-18 알킬 우레아 기를 함유한다.
바람직한 구현예에서, R6은 다음으로부터 선택된 화학식으로 표시된다:
,
,
,
,
,
,
, 및
,
여기서,
R10은 서로 독립적으로 H 또는 R11이고,
R11은 서로 독립적으로 -C(O)-NH-C8-28 알킬, 더 바람직하게는 -C(O)-NH-C14-20 알킬, 더욱더 바람직하게는 -C(O)-NH-C16-18 알킬이고,
단, R6은 적어도 하나의 R11을 함유하며,
k는 2 내지 4, 바람직하게는 2 내지 3이고,
l은 2 내지 4, 바람직하게는 2 내지 3이다.
또한, 본 발명에 따른 오르가노폴리실록산은 다음으로부터 선택된 적어도 하나의 구조 단위를 함유할 수 있다:
(ii),
(iii),
(iv),
(v), 및
(vii), 여기서,
R5는 서로 독립적으로 C8-28 알킬 기, 바람직하게는 C14-20 알킬 기, 더욱 바람직하게는 C16-18 알킬 기이고,
R8은 서로 독립적으로 다음으로부터 선택되며:
(α),
(β),
(γ),
(δ),
(ε),
(ζ),
(η),
(θ),
R6 및 R7, k 및 l은 앞에서 정의된 바와 같다.
바람직하게는, 오르가노폴리실록산은 서로 독립적으로 하기 말단 기를 갖는다:
,
,
, 또는
, 여기서,
R5, R6, R7 및 R8은 앞에서 정의된 바와 같다.
바람직한 구현예에서, 오르가노폴리실록산 내의 구조 단위 (i)의 몰 분율은 25 내지 100 mol%, 더욱 바람직하게는 50 내지 100 mol%의 범위이며, 단, 오르가노폴리실록산 내의 모든 구조 단위들의 총합은 100 mol%이다.
또한, 구조 단위 (vi)의 몰 함량은 바람직하게는 25 내지 100 mol%, 더욱 바람직하게는 50 내지 100 mol%의 범위이다.
다른 구현예에서, 오르가노폴리실록산 내의 구조 단위 (ii)의 몰 분율은 0 내지 50 mol%, 더 바람직하게는 0 내지 30 mol%의 범위이다.
오르가노폴리실록산 내의 구조 단위 (iii)의 몰 분율은 0 내지 40 mol%, 더욱 바람직하게는 0 내지 20 mol%의 범위일 수 있다.
구조 단위 (iv) 및/또는 (vii)의 몰 분율은 바람직하게는 0 내지 20 mol%, 더욱 바람직하게는 0 내지 10 mol%의 범위이다.
일 구현예에서, 구조 단위 (v)의 몰 분율은 0 내지 50 mol%, 더욱 바람직하게는 0 내지 30 mol%의 범위이다.
본 발명에 따른 오르가노폴리실록산은 바람직하게는, 0 내지 3 wt%, 바람직하게는 0 내지 1.5 wt%, 더욱 바람직하게는 0.01 내지 0.05 wt%의 총 (양성자화가능한) 염기성 질소 함량을 갖는다. 염기성 질소 함량을 측정하기 위한 적정은 당해 기술분야의 통상의 기술자에게 알려져 있다.
또 다른 양태에서, 본 발명은, 다음 단계들을 포함하는, 본 발명에 따른 오르가노폴리실록산의 제조 방법에 관한 것이다:
a) NCO-반응성 1차 및/또는 2차 아민 기를 갖는 오르가노폴리실록산 및/또는 알콕시실란을 제공하는 단계;
b) a)에 따른 오르가노폴리실록산 및/또는 알콕시실란을 C8-28 알킬 이소시아네이트와 반응시키는 단계; 및
c) 선택적으로(optionally), 단계 b)에서 얻은 알콕시실란을 가수분해/축합하여 오르가노폴리실록산이 되도록 하는 단계.
더욱 구체적으로, 본 발명은, 다음 단계들을 포함하는, 오르가노폴리실록산의 제조 방법에 관한 것이다:
a') NCO-반응성 1차 및/또는 2차 아민 기를 갖는 오르가노폴리실록산을 제공하는 단계; 및
b') a')에 따른 오르가노폴리실록산을 C8-28 알킬 이소시아네이트, 바람직하게는 C14-20 알킬 이소시아네이트, 더욱 바람직하게는 C16-18 알킬 이소시아네이트와 반응시키는 단계.
대안적으로 또는 추가적으로, 상기 방법은 다음 단계들을 포함할 수 있다:
(a'') NCO-반응성 1차 및/또는 2차 아민 기를 갖는 알콕시실란을 제공하는 단계;
b'') a'')에 따른 알콕시실란을 C8-28 알킬 이소시아네이트와 반응시키는 단계; 및
c'') 단계 b'')에서 얻은 알콕시실란을 가수분해/축합하여 오르가노폴리실록산이 되도록 하는 단계.
단계 a')에 따른 오르가노폴리실록산은, 적어도 하나의 NCO-반응성 1차 및/또는 2차 아민 기를 갖는 (C1-5 알콕시)실란의 존재 하에서의 평형화에 의해 얻어질 수 있다. 평형화 반응은 바람직하게는 염기-촉매화되고, 예를 들어, EP 1 136 513 B1의 실시예 1에 기재되어 있다. 적어도 하나의 NCO-반응성 1차 및/또는 2차 아민 기를 갖는 알콕시실란과 함께 오르가노올리고실록산 또는 오르가노폴리실록산이 평형화 반응에서 반응물로서 사용될 수 있다. 바람직하게는, 평형화는, 구조 단위 (ii), (iii), 및/또는 (v)를 함유하는 오르가노폴리실록산의 존재 하에서, 바람직하게는 금속 수산화물 및 물의 존재 하에서, 수행된다.
대안적으로, 오르가노폴리실록산은, 적어도 하나의 NCO-반응성 1차 및/또는 2차 아민 기를 갖는 알콕시실란의 가수분해 및 축합에 의해 얻어질 수 있다. 알콕시실란은 가수분해 반응에 추가적으로 존재하여, 구조 단위 (ii), (iii) 및/또는 (v)를 발생시킬 수 있다. 가수분해의 평형을 생성물 쪽으로 이동시키기 위해, 필요한 경우 감압 하에서, 형성된 알코올을 증류로 제거할 수 있다.
본 발명에 따른 방법에서, 단계 a'')의 알콕시실란은 바람직하게는 적어도 하나의 NCO-반응성 1차 및/또는 2차 아민 기를 갖는 (C1-5 알콕시)실란이며, 더욱 바람직하게는 다음으로부터 선택된다:
및/또는 ,
여기서, R7 및 R8은 앞에서 정의된 바와 같다.
선형 또는 분지형 C8-28 알킬 이소시아네이트와 NCO-반응성 1차 및/또는 2차 아민 기 사이의 단계 b') 및 b'')에 따른 반응은 바람직하게는, 교반하면서, 알킬 이소시아네이트가 아미노 기에 첨가되는 방식으로, 수행된다. 이 경우, 반응은 물질(substance) 중에서 수행될 수 있지만, 에틸 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 아세톤, 테트라하이드로푸란, 메틸 에틸 케톤, 메틸 프로필 케톤, 톨루엔, 크실렌, 디프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 메톡시프로필 아세테이트, 등과 같은 용매 중에서도 수행될 수 있다. 반응을 가속화하기 위해, 필요한 경우, 반응 혼합물을 40 내지 140 ℃에서 템퍼링(tempering)할 수 있다. 촉매로서, 특히, 디-n-부틸틴 디라우레이트, 틴(II) 옥토에이트, 디부틸틴 디아세테이트, 포타슘 옥토에이트, 아연 디라우레이트, 비스무트 트리라우레이트 또는 3차 아민, 예를 들어, 1,4-디아자바이사이클로[2.2.2]옥탄, 디메틸사이클로헥실아민, 디메틸아미노프로필 디프로판올아민, 펜타메틸 디프로필렌 트리아민, N-메틸이미다졸 또는 N-에틸모르폴린이 고려된다.
C8-28 알킬 이소시아네이트와 NCO-반응성 1차 또는 2차 아민 기 사이의 몰 화학양론비는 바람직하게는, 아미노 기들의 50 내지 100 mol%, 바람직하게는 80 내지 100 mol%, 특히 바람직하게는 90 내지 100 mol%가 C8-28 알킬 이소시아네이트의 NCO 기들과 반응하도록, 선택된다. 따라서, 비화학양론적 반응에서, 양성자화가능한 아미노 기가 오르가노폴리실록산에 잔류한다. 양성자화가능한 염기성 질소 함량은 0 내지 3 wt%이다(위 참조).
단계 c'')는 바람직하게는, 촉매, 바람직하게는 KOH, NaOH의 존재 하에서, 선택적으로는(optionally) 상승된 온도, 예를 들어 40 내지 140 ℃에서, 수행된다.
단계 c'')에서, 단계 b'') 후에 얻어진 알콕시실란은 가수분해된 후 축합된다. 알콕시실란은 가수분해 반응에 추가적으로 존재하여, 구조 단위 (ii), (iii) 및/또는 (v)를 발생시킬 수 있다. 가수분해의 평형을 생성물 쪽으로 이동시키기 위해, 결과적으로 발생된 알코올을, 필요에 따라 감압 하에서, 증류 제거/응축할 수 있다.
추가 양태에서, 본 발명은, 본 발명에 따른 공정에 의해 얻을 수 있는 오르가노폴리실록산에 관한 것이다.
추가 양태에서, 본 발명은, 다음을 포함하는 조성물에 관한 것이다:
(1) 적어도 하나의 화합물(A)을 반응시킴으로써 얻을 수 있는 적어도 하나의 반응 생성물(S)로서, 상기 적어도 하나의 화합물(A)은,
화학식 (I) , 및/또는
화학식 (II) , 및/또는
화학식 (III) , 및/또는
화학식 (IV) 중에서 선택되고,
여기서, R1 = -X-Y-Z 또는 -Z이고, 여기서,
X = -(CH2)n''-이고,
Y = 또는 이고,
Z = -(CH2)m-CH3이고,
R2 = 이고,
R3 = -X-Y-Z, -Z 또는 -Y-Z이고, 단, 잔기 R2에서 -Y-Z의 의미의 경우 n이 n''로 대체되고,
R4 = -X-Y-Z 또는 -(CH2)n'H이고,
B1 = -V-W-Z 또는 -Z이고,
여기서,
V = -(CH2)n''- 또는 이고,
W =
이고,
B2 = -(CH2)n''-NH2, 또는 이고,
B3 = -V-W-Z, -Z 또는 이고,
B4 = -V-W-Z 또는 이고,
Q = -(CH2)n''-이고,
Rs는 서로 독립적으로, -OH, -YZ,
, 또는
이고,
단, 화학식 (III) 내의 적어도 하나의 잔기 Rs는 OH 기이고,
n, n', n'', n''' 및 m은 서로 독립적으로 정수이고, 여기서,
n = 0 내지 2이고,
n' = 0 내지 4이고,
n'' = 1 내지 4이고,
n''' = 0 내지 4 이고,
m = 8 내지 30, 바람직하게는 12 내지 26, 더욱 바람직하게는 14 내지 22이고,
상기 적어도 하나의 반응 생성물(S)은 적어도 하나의 비차단된(non-blocked) 또는 적어도 부분적으로 차단된(partially blocked) 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트(IC)를 갖고, 여기서, 폴리이소시아네이트(IC) 내의 자유 이소시아네이트(NCO) 기들의 비율은 몰당 1.8 내지 10 개인,
적어도 하나의 반응 생성물(S);
(2) 본 발명에 따른 적어도 하나의 오르가노폴리실록산;
(3) 선택적으로(optionally), 적어도 하나의 비차단된 또는 적어도 하나의 부분적으로 차단된 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트(IC);
(4) 선택적으로(optionally), 적어도 하나의 액체 매질, 특히 물 또는 유기용매; 및
(5) 선택적으로(optionally), 적어도 하나의 유화제.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 불소 화합물을 결여한다.
이 조성물은 바람직하게는, 분산액의 형태, 바람직하게는 수성 분산액의 형태이다. 이 경우, 분산액의 고체 함량은 바람직하게는 10 내지 40 wt%, 더욱 바람직하게는 15 내지 30 wt%이다.
반응 생성물(S)은 바람직하게는 소수성이다. 본 발명에서 사용되는 용어 "소수성"은, 전형적으로 20 ℃에서 물에 실질적으로 용해되지 않는 화합물을 정의한다. "소수성" 반응 생성물(S)의 포화 용액은 바람직하게는, 물(20 ℃) 1리터당 최대 1 g, 더욱 바람직하게는 최대 0.5 g/l, 더욱더 바람직하게는 최대 0.2 g/l의 용해된 화합물을 함유한다.
반응 생성물(S)은, 적어도 하나의 화합물(A)을 적어도 하나의 비차단된 또는 적어도 부분적으로 차단된 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트(IC)와 반응시켜 얻을 수 있다.
화학식 (I)의 화합물(A)은 바람직하게는, 다가 알코올(a1)과 카르복실산(b1) 또는 알킬 이소시아네이트(b2)를 반응시켜 얻어진다. 다가 알코올(a1)의 바람직한 예는, 글리세롤, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 1,2,4-부탄트리올, 펜타에리트리톨 또는 당류, 예를 들어, 글루코오스, 바람직하게는 글리세롤, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 1,2,4-부탄트리올 및/또는 펜타에리트리톨, 더욱 바람직하게는 글리세롤이다.
화학식 (II)의 화합물(A)은 바람직하게는, 알칸올아민(a2) 및/또는 알킬아민(a3)을 카르복실산(b1) 및/또는 알킬 이소시아네이트(b2)와 반응시켜 얻어진다. 바람직한 알칸올아민(a2)은, 2-아미노-2,3-프로판디올, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올, 디에탄올아민, 디프로판올아민, 디이소프로판올아민, 에탄올프로판올아민, 트리에탄올아민, 트리이소프로판올아민, N,N,N',N-테트라키스(2-하이드록시프로필)에틸렌디아민, 아미노에틸에탄올아민, 아미노프로필에탄올아민, 알킬트리스(하이드록시에틸)프로필렌디아민, 및 알킬디하이드록시에틸아민이고(여기서, 바람직하게는 알킬 라디칼에 12 내지 24개의 탄소 원자가 존재함), 뿐만 아니라 이들의 에톡실화 생성물이다. 디에탄올아민, 디이소프로판올-아민, 트리에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 아미노에틸에탄올아민 및 아미노프로필에탄올아민이 특히 바람직하고, 더욱 바람직하게는 트리에탄올아민이다.
알킬아민(a3)의 예는, 비스(아미노에틸)아민, 비스(아미노프로필)아민 및 이들의 폴리머 동족체, 아미노에틸이미노프로필아민, 비스(아미노프로필)에틸렌디아민, 트리스(아미노-에틸)아민, 트리스(아미노프로필)아민, 트리스아미노노난, 아미노프로필스테아릴아민 및 아미노프로필비스스테아릴아민이다. 이와 관련하여, 비스(아미노에틸)아민, 비스(아미노프로필)아민, 아미노에틸아미노프로필아민, 비스(아미노프로필)에틸렌디아민 및 아미노프로필스테아릴아민이 바람직하고, 비스(아미노에틸)아민이 특히 바람직하다.
화합물(A)을 제조하기 위해 사용되는 카르복실산(b1)은 포화, 불포화, 비분지형 또는 분지형일 수 있고, 바람직하게는 10 내지 32개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 12 내지 24개의 탄소 원자를 갖는다. 바람직하게는, 카프르산, 운데칸산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 아라크산 및 베헨산과 같은, 바람직하게는 10 내지 32개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 12 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 비분지형 포화 카르복실산이 사용된다. 라우르산, 팔미트산, 스테아르산 및 베헨산이 특히 바람직하다.
화학식 (I) 및 (II)의 제조에 사용되는 알킬 이소시아네이트(b2)는 바람직하게는 비분지형이고, 알킬 라디칼은 바람직하게는 9 내지 31개, 특히 11 내지 23개의 탄소 원자를 갖는다. 특히 바람직한 알킬 이소시아네이트는 스테아릴 이소시아네이트이다.
다가 알코올(a1) 또는 알칸올아민(a2) 또는 알킬아민(a3) 및 카르복실산(b1) 또는 알킬 이소시아네이트(b2)를 사용하여 제조된 화합물(A) 대신에, 활성 수소 원자 1개와 소수성 라디칼 2개를 갖는 화합물, 예를 들어, 게르베(Guerbet) 알코올, 비스(도데실)아민 및 바람직하게는 비스(옥타데실)아민이 또한 사용될 수 있다.
화학식 (III)의 화합물은, 솔비톨을 C10-C32 카르복실산, 바람직하게는 C14-C28 카르복실산, 특히 바람직하게는 C16-C24 카르복실산과 탈수 반응에 의해 반응시켜 얻은 솔비탄 에스테르이다. 화학양론비에 따라, 모노-, 디 -또는 트리에스테르 및 이들의 혼합물이 형성될 수 있다. 필요한 경우, 알콕실화 유도체도 사용할 수 있다. 비차단 또는 적어도 부분적으로 차단된 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트(IC)와의 반응을 위해, 적어도 하나의 반응성 OH 기가 솔비탄 에스테르에 존재하는 것이 필요하다. 또한, 1,4-솔비탄 하이드라이드를 C10-C32 알킬 이소시아네이트, 바람직하게는 C14-C28 알킬 이소시아네이트, 특히 바람직하게는 C16-C24 알킬 이소시아네이트와 반응시켜 화학식 (III)의 화합물을 제공하는 것이 가능하다.
화학식 (IV)의 화합물은, 시트르산을 장쇄 C10-C32 알코올, 바람직하게는 C14-C28 알코올, 특히 바람직하게는 C16-C24 알코올로 에스테르화하여 얻은 알킬 시트레이트이다.
적어도 하나의 화합물(A)은 적어도 하나의 비차단된 또는 적어도 부분적으로 차단된 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트(IC)와 반응하여 소수성 반응 생성물(S)을 형성하며, 여기서, 폴리이소시아네이트(IC) 내의 자유 이소시아네이트(NCO) 기의 비율은 몰당 1.8 내지 10개일 수 있다. 비차단된 또는 부분적으로 차단된 이소시아네이트의 예는 DE 100 17 651 A1의 단락 [0032] 내지 [0037]에 기재되어 있다.
특히 바람직한 비차단된 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트(IC)는 예를 들면 다음과 같다: 2,4-톨루일렌 디이소시아네이트, 2,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트(MDI), 디페닐메탄 디이소시아네이트의 고급 사슬 상동체(폴리머 MDI), 4-메틸-사이클로헥산-1, 3-디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트 3량체, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 3량체, 이소포론 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트 3량체, 2,2,4-또는 2,4,4-트리메틸-1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2량체 디이소시아네이트, MDI와 헥사메틸렌 디이소시아네이트의 혼합물과 같은 혼합물, MDI와 폴리머 MDI의 혼합물과 같은 혼합물, 및 이들의 유도체. 2량체 디이소시아네이트는 Cognis Corp(300 Brookside Avenue, Ambler, PA 19002, USA)으로부터 DDI 1410이라는 명칭으로 입수가능하다.
이소시아네이트(IC)의 유도체는, 예를 들어, 고리화된 올리고- 또는 폴리이소시아네이트를 포함한다. 고리화된 올리고- 또는 폴리이소시아네이트의 제조는 W. Siefken(Liebigs Annalen der Chemie 562, 1949, pp. 75- 136)에 따른 공지된 고리화 방법에 의해 수행될 수 있으며, 여기서, 올리고- 또는 폴리이소시아네이트는 개방 사슬형 또는 고리형일 수 있다. 그러한 유도체는, 우레탄, 알로파네이트, 우레아, 뷰렛, 우레트디온, 아미드, 이소시아누레이트, 카르보디이미드, 우레톤이민, 옥사디아진 트리온 또는 이미녹사디아진디온 구조를 사용한 연결에 의해, 상기 디-, 트리- 및 폴리이소시아네이트로부터 제조될 수 있다. 여전히 자유 NCO 기를 갖는, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 3량체, 디페닐메탄 디이소시아네이트 3량체, 및 2,4-톨루일렌 디이소시아네이트의 우레탄이 바람직하게 사용된다.
또한, 물 중의 성분(1)의 유화성을 개선하기 위해, 우레탄을 형성하기 위한 적합한 촉매 시스템을 사용하여 폴리알콕시모노알킬 에테르로 부분량의 이소시아네이트 기들을 유도체화하는 것이 가능하다. 여기서, 바람직하게는 4 내지 20개의 에틸렌 옥사이드 단위들, 선택적으로(optionally) 추가의 2 내지 6개의 프로필렌 옥사이드 단위들을 갖는 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르가 사용될 수 있다. 촉매로서, 디부틸틴 디라우레이트, 디옥틸틴 디라우레이트 또는 디아세테이트와 같은, 3차 아민 및/또는 유기주석 화합물을 기반으로 하는, 당해 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 시스템이 사용될 수 있다.
바람직한 유도체는 헥사메틸렌 디이소시아네이트 3량체, 디페닐메탄 디이소시아네이트 3량체, 자유 NCO 기를 갖는 2,4-톨루일렌 디이소시아네이트의 우레탄, 및 폴리알콕시모노알킬 에테르(IC)로 개질된 디-, 트리 -또는 폴리이소시아네이트, 특히 폴리에틸렌 옥사이드 모노알킬 에테르로 개질된 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트이다.
폴리알콕시모노알킬 에테르에 의해 개질된 이소시아네이트에 대한 대안으로서, 3차 알칸올아민을 첨가제로서 사용하여, 반응 생성물(S)의 양이온 전하를 개선하고, 따라서, 전체 특성을 손상시키지 않으면서 자체 유화 특성을 개선할 수 있다. 디메틸아미노에탄올은 이러한 목적에 특히 적합하다.
이소시아네이트(IC)는 추가적으로, 부분적으로 또는 완전히 차단될 수 있다(예를 들어, DE 100 17 651 A1의 단락 [0042] 참조). 바람직한 차단제는 소듐 바이술파이트, 메틸 에틸 케톡심, 3,5-디메틸 피라졸, N-터트-부틸벤질아민, 특히 3,5-디메틸 피라졸이다.
차단은, 예를 들어, EP 0 159 117 B1 또는 DE 44 41 418 A1에 기술된 바와 같이, 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트(IC)를, 용융물 또는 이소시아네이트에 대해 불활성인 유기용매(LM)에서, 바람직하게는 불활성 가스를 분위기 하에서, 적합한 촉매의 존재 하에서, 차단제와 반응시킴으로써 수행된다.
차단될 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트(IC)의 자유 NCO 기 대 차단제의 반응성 기의 몰비는 바람직하게는 최대 2:1, 바람직하게는 최대 3:1의 화학양론적 과량이다.
반응 생성물(S)을 제조하기 위해, 폴리이소시아네이트(IC)의 자유 이소시아네이트(NCO) 기 대 화합물(A)의 이소시아네이트-반응성 기의 몰비는 1:1 내지 1:1.3, 바람직하게는 1 내지 1.1로 조정된다. 화합물(A) 내의 이소시아네이트-반응성 기는 바람직하게는 하이드록시 기, 1차 및/또는 2차 아미노 기이다.
바람직한 구현예에서, 조성물은, 성분들 (1) 및 (2)의 총 질량을 기준으로 하여, 10 내지 90 wt%, 더욱 바람직하게는 20 내지 80 wt%, 더욱더 바람직하게는 25 내지 65 wt%로 성분(1)을 함유한다.
사용되는 성분(2)은 본 발명에 따른 오르가노폴리실록산(2)이며, 이는 앞에서 상세히 설명되어 있다.
일 구현예에서, 성분(2)는, 성분들 (1) 및 (2)의 총 질량을 기준으로 하여, 10 내지 90 wt%, 바람직하게는 20 내지 80 wt%, 더욱 바람직하게는 30 내지 70 wt%를 차지한다.
본 발명에 따른 조성물(Z)에 성분(3)을 첨가하는 것은 선택적(optional)이다. 성분(3)에 적합한 비차단된 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트(IC)는 앞의 성분(1)에서 반응 생성물(S)의 제조에서 이미 설명되어 있다. 이러한 유형의 화합물을 부스터(boosters)라고 부르며, 이들은 처리된 시트 구조체 상의 발수성을 향상시킨다. 동시에, 폴리이소시아네이트의 다작용성으로 인해, 대부분의 기재에 항상 존재하는 -OH, -COOH 또는 -NH2 기 및 성분(1)의 미반응 작용기와의 가교결합이 일어나며, 이는, 현저하게, 세탁 공정에 대한 저항력을 향상시키고 내마모성을 증가시킨다.
성분(3)은 비차단된 및 차단된 형태들 둘 다로 사용될 수 있다. 비차단 형태의 성분(3)은 주로 비극성 매질과 관련된 응용 분야에 사용되는데, 이는, 이것이, 자유 NCO 기의, 적용 매질의 반응성 활성 수소 원자와의 바람직하지 않은 때 이른 반응을 방지하기 때문이다.
성분(3)이 NCO-반응성 기를 갖는 시트 구조체에 적용 매질로부터 적용되는 경우, 종종 적합한 차단제로 차단하여 이들을 보호할 필요가 있다. 이러한 경우에, 성분(3)은 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트의 자유 NCO 기가 차단제로, 그리고 선택적으로(optionally) 유기용매 중에서, 완전히 차단되는 방법에 의해 제조된다. 완전한 차단을 달성하기 위해, 통상적으로, 약간의 화학양론적 과량의 차단제가 사용된다. 수성 적용을 위한 생성물이 제조되어야 하는 경우, 유기용매에 선택적으로(optionally) 용해된, 차단된 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트는 적합한 유화제(= 성분(5))를 사용하여 에멀젼 형태로 전환되어야 한다.
적합한 통상적이고 공지된 차단제의 예는 DE-A-100 17 651 A1의 단락 0042에 공지되어 있고, 성분(1)에서 전환 생성물(S)의 제조에 대한 설명에 이미 설명되어 있다.
특정 구현예에서, 우레탄을 형성하기 위한 적절한 촉매 시스템의 도움으로 이소시아네이트 기와 폴리알콕시모노알킬 에테르의 부분 반응에 의해 물 중 자체 유화 능력이 개선된 비차단된 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트가 부스터로서 사용될 수 있다. 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트에 친수성 측쇄를 부착함으로써, 이렇게 제조된 우레탄의 HLB 값이 매우 유리하게 변화되어, 그 자체로는 물에 용융되지 않는 화합물이 자체 유화 특성을 획득한다. 친수성 측쇄의 경우, 잔류물의 종류와 양의 특정 선택이 유리하다. 바람직하게는, 4 내지 20개의 에틸렌 옥사이드 라디칼들이, 선택적으로(optionally) 2 내지 6개의 프로필렌 옥사이드 라디칼들과 함께, 사용되지만, 이들은 또한, 알콕시 사슬 내의 블록들에 존재할 수 있다. 그러나, 그러한 혼합된 알콕실화된 측쇄의 경우, 에틸렌 옥사이드의 양은 항상 프로필렌 옥사이드의 양보다 많다. 3차 아민 및/또는 유기주석 화합물, 예를 들어, 디부틸틴 디라우레이트, 디옥틸틴 디라우레이트 또는 디아세테이트를 기반으로 하는, 당해 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 시스템이 우레탄 합성을 위한 촉매로서 사용될 수 있다.
적용 동안, 이러한 방식으로 제조된 우레탄은, 전단력에 대한 높은 안정성 및 물에 도입될 때 적용액(application liquor)의 다른 성분들과의 우수한 상용성을 갖는 미립자 에멀젼을 자발적으로 형성한다. 반응하지 않은 나머지 NCO 기와 물의 반응성으로 인해, 적용액에서 이러한 특수 형태로 최대 8시간까지의 제한된 가사시간(pot life)만이 가능하다.
성분(3)은, 특히, 처리된 패브릭의 세탁 저항성에 대한 특히 높은 요구가 적용되는 경우에, 첨가된다.
바람직하게는, 성분(3)은, 성분들 (1), (2) 및 (3)의 총 질량을 기준으로 하여, 0 내지 50 wt%, 바람직하게는 1 내지 35 wt%, 더욱 바람직하게는 5 내지 35 wt%로 사용된다. 성분(3)은 또한, 제형 보조제(formulation aids)없이, 무수 매질을 함유하는 용매로부터 직접 사용될 수 있다.
바람직하게는, 5 내지 35%의 성분(3)이 사용되며, 이것은 용매-함유 물-무함유 매질로부터의 적용을 위해 제형 보조제없이 직접 사용될 수 있다. 적용이 수성 매질로부터 이루어지는 경우, 고체 함량이 15 내지 35 wt%인 성분(3)의 에멀젼이 바람직하게 사용되며, 이것은, 선택적으로(optionally) 4차 형태인, 에톡실화된 지방 아민을 기반으로 하는 유화제(= 성분(5)), 및 선택적으로(optionally) 다른 유화 보조제(예를 들어, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 모노- 또는 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 또는 n-메틸피롤리돈을 기반으로 하는 가용화제)의 사용에 의해 제조된다. 유화는 고압 균질화 기계의 도움으로 수행될 수 있다.
성분(4)은 선택적(optional)이다. 액체 매질은 바람직하게는 물 또는 유기용매이다. 에틸 락테이트, n-프로필 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, n-부틸 아세테이트, 이소부틸 아세테이트 또는 아밀 아세테이트와 같은 에스테르, 아세톤 메틸 에틸 케톤과 같은 케톤, 및 n-헥산, n-헵탄 또는 n-옥탄과 같은 포화 탄화수소와 같은, 불활성 용매가 적합한 유기용매로서 바람직하게 사용된다.
본 발명에 따른 조성물(Z)은 적어도 하나의 유화제를 더 포함할 수 있다. 특히 조성물이 현탁액, 특히 분산액 또는 에멀젼의 형태인 경우, 성분(5)가 사용된다. 계면활성제는 상들의, 특히 수성 상 내 오일 상의, 가능한 가장 균질한 분포를 보장한다. 특히, 비이온성, 양이온성 또는 음이온성 계면활성제가 유화제로서 사용된다. 바람직한 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 유화제는 지방산, 지방산 아미드, 지방 알코올, 지방 아민(이들은 또한, 낮은 분자량 유기산 또는 무기산과의 염 형태로 제공됨), 뿐만 아니라, 예를 들어, 세틸 벤질 디메틸 암모늄 클로라이드 및 바람직하게는 에톡실화된 옥타데실 암모늄 클로라이드와 같은 4차 암모늄 화합물의 에톡실화 생성물이다. 그러한 유화제는, 예를 들어, 문헌 『"Rompp Lexikon Chemie", 10th edition, 2nd volume, pp. 1149 and 1150』에 기재되어 있다.
선택적으로(optionally), 조성물의 pH 값은, 아세트산, 시트르산, 또는 젖산과 같은 유기산, 또는 염산 등과 같은 무기산으로부터 선택된 적어도 하나의 산으로 3 내지 8의 pH 값으로 조정된다.
성분(5)는 별도로 첨가되거나, 또는 성분들 (1), (2) 및 선택적으로(optionally) (3) 및 선택적으로(optionally) (4)와 함께 조성물 내로 혼입될 수 있다. 개별 성분들 (1), (2), 및 선택적으로(optionally) (3)은 바람직하게는, 용액 또는 현탁액, 예를 들어, 분산액 또는 에멀젼, 더 바람직하게는 에멀젼, 더욱더 바람직하게는 수중유 에멀젼으로서, 성분(5)를 사용하여 별도로 제조되고, 본 발명에 따른 조성물을 얻기 위해 제형화된다.
성분(5)의 통상적인 적용량은, 성분들 (1), (2), 선택적으로(optionally) (3) 및 (5)의 총량을 기준으로 하여, 바람직하게는 0 내지 25 wt%, 바람직하게는 1 내지 20 wt%, 더욱 바람직하게는 2 내지 15 wt%이다.
2차 에멀젼을 형성하기 위한 공지된 방법이 에멀젼을 제조하기 위해 사용된다. 통상적으로, 유화 온도는 사용된 성분들 (1), (2) 및 선택적으로(optionally) (3)의 활성 성분들의 용융 범위 초과, 바람직하게는 50 내지 80 ℃이다. 가능한 한 미세하게 분할되고 특히 안정적인 에멀젼을 생성하기 위해, 먼저 거칠게 분할된 예비 에멀젼이 제조되며, 그 다음, 입자들은 고압 균질기의 도움으로 0.1 내지 10 μm의 필요한 평균 입자 크기로 감소된다.
필요한 경우, 불활성 유기용매, 예를 들어 에틸 아세테이트, n-프로필 아세테이트, i-프로필 아세테이트, n-부틸 아세테이트, i-부틸 아세테이트 또는 아밀 아세테이트가, 성분들 (2) 및 선택적으로(optionally) (3)의 조성물을 위한 반응 매질로서 공급되고, 유기 탄화수소 방출을 피하기 위해 유화 후 증류에 의해 제거될 수 있다.
본 발명의 추가적인 주제는, 발수제로서의, 특히 시트 재료 또는 섬유, 텍스타일 기재, 선형 텍스타일, 예를 들어, 실, 노끈(twine) 또는 로프, 종이, 가죽 및 미네랄 시트 재료 상의 발수제로서의, 본 발명에 따른 조성물 및 본 발명에 따른 오르가노폴리실록산의 용도이다.
조성물 또는 오르가노폴리실록산은 바람직하게는, 처리될 시트 재료의 무게를 기준으로 하여, 본 발명에 따른 조성물의 고체 물질의 0.5 내지 3 wt%, 바람직하게는 0.5 내지 2.5 wt%, 특히 바람직하게는 0.5 내지 2.0 wt%의 코팅으로 소수화를 위한 시트 재료에 적용된다. 통상적으로, 목적하는 농도의 액은, 40 내지 100%의 액 흡수율(liquor pick-up)로 패브릭가공용 기계(foulard) 상에 수성 매질을 강제 적용한 다음, 80 내지 110 ℃에서 사전 건조되고, 130 내지 170 ℃에서 1 내지 5 분 동안 후속 열처리된다. 각각의 경우에서, 열처리의 지속 시간은 적용된 온도에 따라 다르다.
본 발명의 의미에서 섬유는 합성 섬유뿐만 아니라 천연 섬유이다. 천연 섬유는 바람직하게는 면, 모 또는 실크이다. 합성 섬유 또는 인공 섬유는 천연 또는 합성 폴리머로부터 합성적으로 생성되며, 바람직하게는 재생 섬유, 폴리에스테르, 폴리올레핀, 바람직하게는 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌, 더 바람직하게는 폴리프로필렌, 폴리아미드, Kevlar 또는 Nomex와 같은 폴리아라미드, 폴리아크릴로니트릴, 스판덱스 또는 비스코스이다.
본 발명의 의미에서 텍스타일은 다수의 섬유들로 제조된다. 바람직하게는, 텍스타일은 선형 또는 시트형이다. "선형 텍스타일"은, 예를 들어, 실, 노끈 또는 로프를 의미한다. 플랫 텍스타일은 바람직하게는 플리스(fleece), 펠트, 제직된 패브릭, 편직된 패브릭 및 브레이드이다. 본 발명에 따르면, 텍스타일은 또한, 천연 섬유와 합성 섬유의 블렌드를 포함할 수 있다. 제직된 패브릭, 편직된 패브릭, 형태 강화 섬유, 플리스("부직된")와 같은, 텍스타일 기재로 제조된 패브릭이 특히 바람직하다.
텍스타일 시트 재료에 적용될 때, 본 발명에 따른 조성물은 또한, 텍스타일 산업에서 통상적으로 사용되는 마무리제와 조합될 수 있다. 엉킴 방지 특성(detangling properties)을 개선하는 작용제, 예를 들어, 디하이드록시에틸렌 우레아의 메틸올 화합물 또는 다양한 메틸올화 정도의 메틸올 멜라민 에테르가 특히 주목된다. 또한, 난연성을 향상시키거나 패브릭에 바람직한 촉감을 부여하는 마무리제가 고려될 수 있다. 그러나, 목적하는 패브릭 촉감은, 본 발명에 따른 성분들 (1) 내지 (3)의 조합에 의해서만 달성될 수 있으며, 이것이 이러한 경우에 추가 마무리제가 생략될 수 있는 이유이다.
패브릭은 또한, 공지된 제지 방법에 의해, 그리고 이 응용 분야에서 통상적인 모든 베이스 재료로부터, 제조될 수 있는 종이로 제조될 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은, 종이 펄프에 대한 첨가제로서 적용될 수 있거나, 또는 롤러, 닥터 블레이드 또는 에어 브러시 코팅 방법을 사용한 코팅 장비에 의해 기계-평활 종이(machine-smooth paper)의 표면에 대한 적용 후 적외선, 열풍 또는 실린더 건조에 의해, 적용될 수 있다.
가죽 패브릭은 또한, 본 발명의 조성물 및 오르가노폴리실록산으로 마무리 처리하기에 매우 적합하다. 적용이 무두질 공장 하류의 마무리 공정에서 수행되는 경우, 이는 공지된 적용 방법에 의해 또는 분무 또는 함침에 의해 달성될 수 있다.
다른 시트 재료의 처리도 가능하다. 예를 들어, 유약을 바르지 않은 타일, 세라믹 부품 또는 벽 표면과 같은 미네랄 표면은, 본 발명의 마무리 액에 의한 함침에 의해 우수한 발수성을 제공받을 수 있다.
다른 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물 또는 본 발명에 따른 오르가노폴리실록산은, 페인트, 코팅 또는 플라스터(plasters)에서 첨가제로서 사용될 수 있다. 전형적으로, 본 발명에 따른 조성물 또는 오르가노폴리실록산의 양은, 총 조성물을 기준으로 하여, 1 내지 10 wt%의 고체 물질이다.
추가 양태에서, 본 발명은, 본 발명에 따른 조성물 또는 오르가노폴리실록산을 기재, 특히 시트 재료, 더욱 바람직하게는 텍스타일 기재, 종이, 가죽 또는 미네랄 기재에 적용하는 단계를 포함하는, 기재를 소수화하는 방법에 관한 것이다.
시트 재료의 처리는, 본 발명에 따른 조성물 또는 오르가노폴리실록산의 액을, 다양한 방법에 의해, 예를 들어, 분무, 패팅(patting), 브러싱 또는 스폰지 적용, 침지, 함침, 브러싱에 의해, 선택적으로(optionally) 발포체 형태로, 적용함으로써, 수행될 수 있다.
통상적으로, 처리될 시트형 구조체의 중량을 기준으로 하여, 0.5 내지 3 wt%, 바람직하게는 0.5 내지 2.5 wt%, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 2.0 wt%의 본 발명에 따른 조성물의 고체 물질 또는 오르가노폴리실록산의 적용이 사용된다.
대안적으로, 조성물/오르가노폴리실록산은, 강제 적용(forced application)에 의해 또는 흡진 방법(exhaust method)에 의해, 텍스타일 기재에 적용될 수 있다.
또한, 조성물/오르가노폴리실록산은 세탁된 텍스타일의 후속 처리에 사용될 수 있다.
많은 기성복은 집에서 가정용 세탁기나 산업용 세탁기로 세탁한다. 후자는, 소방서 직원, 경찰, 군대, 및 야외에서 자주 머물러야 되고 날씨에 노출되는 기타 직업의 직원이 착용하는 작업복에 대부분 적용된다. 통상적으로 발유, 발수 및 방오 기능이 있는 의복은 세탁 시 이러한 특성을 상실한다. 따라서, 종종 이러한 특성은 소수성화제(phobic agents)를 사용한 후속 처리에 의해 보충된다. 본 발명에 따른 조성물은 이러한 적용을 위해 사용될 수 있다.
공업적으로 세탁된 기성복 물품의 처리는, 본 발명에 따른 조성물의 액을 탈수되어 축축한(spin-damp) 세탁 물품에 부은 다음 텀블러에서 건조함으로써, 세탁 또는 회전 드럼에서 수행된다. 가정용 세탁기에서는, 통상적인 후속 처리 헹굼 주기 또는 계량 볼 시스템(metering ball system)에 의해 마무리 처리가 적용될 수 있다.
본 발명의 추가 주제는 본 발명에 따른 조성물을 패브릭 상의 마무리제로서 적용하는 것이며, 단, 유기용매로부터의 적용은 함침 또는 침지 공정에서 수행된다.
많은 의류는 세탁되지 않고, 유기용매 중에서 세정을 거친다. 세탁된 물품의 후속 처리와 유사하게, 여기서 소수성 특성은 또한, 본 발명에 따른 오르가노폴리실록산 기반 제품 및 조성물로 새롭게 함(freshening)으로써 회복될 수 있다.
유기용매 중에서 세정된 마무리된 물품의 처리는, 본 발명에 따른 조성물의 액을 탈수되어 축축한 세정된 물품 상에 붓거나 분무한 다음 상승된 온도에서 텀블러에서 용매를 제거함으로써, 드라이 세정 기계의 세정 드럼에서 수행된다. 세정제의 화학적 특성은 관련이 없으며, 즉, 퍼클로로에틸렌을 사용하는 폐쇄 시스템의 현대식 기계를 사용하든, 또는, Isopar J와 같은, 탄화수소 기반 용매로 처리하기에 적합한 기계를 사용하여, 처리가 수행될 수 있다.
본 발명의 또 다른 주제는, 본 발명에 따른 조성물/오르가노폴리실록산을 패브릭에 대한 마무리로서 적용하는 것이며, 단, 유기용매로부터의 적용은 분무 방법에 의해 수행된다.
연속 수성 또는 용매 함유 액(continuous, aqueous or solvent-containing liquors)으로부터 본 발명에 따른 조성물/오르가노폴리실록산을 적용함으로써 세탁 또는 세정 공정 후에 텍스타일 패브릭을 처리하는 대신에, 본 발명에 따른 조성물은 또한, 가정(컨슈머 케어 부문)에서 사용하기 위한 다양한 분무 방법에 의해 적용될 수 있다. 이를 위해, 유기용매 및 추진제 중에 제형화된 소수성화제(phobic agents)는, 분무 캔으로부터, 또는 펌프 메커니즘에 의해, 이용가능하다. 특히, 신발 관리 분야에서, 발수성 및 이에 따른 착용 편안감의 상당한 개선이 달성될 수 있다.
<실시예>
하기 실시예들은 본 발명을 설명한다. 텍스타일 패브릭에 대한 마무리제의 적용이 LFV 350/2 "RFA"(스위스 Benz사) 유형의 실험실 패브릭가공용 기계에서 수행되었으며, TKF 15/M 350(스위스 Benz사) 유형의 실험실 스텐터 프레임(회사 벤츠, 스위스) 상에서의 후속 건조 및 열처리가 수행되었다. 적용 전후에, 완성된 시험 샘플들의 무게를 측정하여, 액 흡수량(liquor uptake)을 측정하였다.
소수성 효과는 적용 직후에는 시험되지 않았으며, 기재들을 표준 기후(ISO 139)에서 24 시간 동안 상태조절한 후에만 시험되었으며, 그에 따라, 과건조로 인해 이러한 특성들에 미치는 영향을 평준화(level out)하였다. 열처리의 조건뿐만 아니라 적용량을 달성될 소수성 효과와 함께 표 3a 내지 3c에 나열하였다.
AATCC 표준 시험 방법 22에 따라 분무 시험에 의해 텍스타일 패브릭 상에서 발수성을 시험하였다. AATCC 표준 시험 방법 22 시험은, 제어된 조건 하에서 증류수를 시험될 텍스타일 기재 상에 분무한 다음, 젖음 패턴을 시험 방법에 나열된 평가 표준의 이미지들과 시각적으로 비교함으로써, 수행된다. 주어진 수치들은 물이 분무된 후의 표면의 외관을 지칭하며, 다음과 같은 의미를 갖는다:
100 = 물액적의 부착 또는 상부 표면의 젖음 없음.
90 = 물액적의 고립된 부착 또는 상부 표면의 젖음.
80 = 물의 충격 지점에서 상부 표면의 젖음.
70 = 전체 상부 표면의 부분적 젖음.
50 = 전체 상부 표면의 완전한 젖음.
0 = 전체 상부 및 하부 표면의 완전한 젖음(젖음).
완성된 패브릭의 세탁 공정에 대한 저항성을 시험하기 위해, 시험 샘플들을 DIN EN ISO 6330:2013에 따라 60 ℃에서 세탁한 다음, 건조 방법 A 또는 F(표 3a 및 3c 참조)에 따라 건조했다.
소수성 마무리제의 내마모성을 조사하기 위해, 원래 상태에서 샘플들의 발수성을 먼저 분무 시험(AATCC 표준 시험 방법 22)에 의해 측정하였다. 그 후, 샘플들은 DIN EN ISO 12947-2에 따른 마모 시험을 거쳤다. 이를 위해, 각각의 샘플을 Martindale 시험 장비에 고정하고, 790 kg의 하중(공칭 압력 12 kPa에 해당)을 갖는 편직된 패브릭을 2000 사이클 동안 샘플들에 대해 문질렀다. 스크러빙 후, 샘플들의 소수성 효과를 분무 시험(AATCC 표준 시험 방법 22)에 의해 다시 측정하였다(표 3a 참조).
특수 섬유의 난연 효과에 대한 소수화제의 영향을 조사하기 위해, 시험 샘플들을 DIN 4102, 파트 1(건축 재료 등급 B2: 통상적으로 가연성인 건축 재료)에 따라 시험했다(표 3b 참조). 이를 위해, 텍스타일을 화염 위에 펼치고, 화염 끝(flame tip)이 20 초 이내에 15 cm 높이의 측정 표시에 도달하는지 여부를 관찰한다(화염의 연소 시간: 15초). 이 시험은 텍스타일의 경사 및 위사 방향으로 각각 총 5회 수행된다.
상업적으로 이용가능한 다음 제품들을 사용하였다.
Borchi Kat 24: 다목적 비스무트 카르복실레이트 촉매(IMCD Deutschland GmbH)
RUCO-LINK XCR: 고체 함량 25%, 3,5-디메틸피라졸 차단 폴리이소시아네이트의 수성 에멀젼(Rudolf GmbH)
Ethoquad HAT/25: 폴리옥시에틸렌(15)(수소화 수지)메틸암모늄 클로라이드(Julius Hoesch GmbH & Co. KG)
Disponil A 1080: 지방 알코올 에톡실레이트(C12/14, 10 EO)(고체 함량 80%)(BASF)
Arquad 2C75: 이소프로판올 중의 디코코스디메틸암모늄 클로라이드(고체 함량 75%)(Julius Hoesch GmbH & Co. KG)
성분 (1)의 제조예
화합물 (A):
화학식 (I), (II), (III) 및/또는 (IV)의 화합물(A)를 위한 일반 제조 지침
증류 응축기, 조정 가능한 교반기 및 내부 온도계가 장착된 적합한 치수의 3구 플라스크에서, 표 1a에 나열된 성분들 (a1, a2 또는 a3) 및 (b1)이, 불활성 가스 하에서 교반하면서, 거기에 표시된 그램 단위의 양으로 용융된다. 그 다음 혼합물을 표 1a 및 1b에 표시된 최종 온도(T)까지 가열하고, 반응수가 더 이상 증류제거되지 않고 표 1a에 표시된 산가(SZ)에 도달할 때까지 추가적으로 교반한다. 필요한 경우, 에스테르화 반응을 위한 촉매로서 0.1% 황산을 첨가할 수 있다. 아미드화 반응에서는, 촉매를 첨가할 필요가 없다. 그 결과 발생된 축합 생성물을 따라 내어 냉각한 후 플레이크가 되도록 가공한다.
화합물 (A):
알킬 이소시아네이트(b2)를 사용하는 화학식 (I) 및/또는 (II)의 화합물 (A)를 위한 특별 제조 지침 및 반응 생성물(S)을 얻기 위한 추가 가공
환류 응축기, 제어 가능한 교반기, 내부 온도계 및 적하 깔때기가 장착된 적합한 크기의 3구 플라스크에서, 표 1a에 나열된 성분들 (a1) 및 (b2)를 이소프로필 아세테이트(용매(LM))에 그램 단위로 첨가한다. 그 다음, 성분들의 총량을 기준으로 하여, 0.05% 1,4-디아자비시클로(2,2,2)옥탄을 촉매로 첨가하고, IR 스펙트럼에서 NCO 밴드가 보이지 않을 때까지 혼합물을 80 ℃에서 교반한다.
이어서, 표 1a에 나타낸 성분(IC)의 그램 단위 양을 혼합물에 첨가하여 반응 생성물(S)을 제조하고, IR 스펙트럼에서 NCO 밴드가 검출되지 않을 때까지 80 ℃에서 계속 교반한다.
반응 생성물(S) (= 성분(1)):
화합물(A) 및 차단된 또는 부분적으로 차단된 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트(IC)의 반응 생성물(S)을 위한 일반 제조 지침
환류 응축기, 제어 가능한 교반기, 내부 온도계 및 적하 깔때기가 장착된 적합한 치수의 3구 플라스크에서, 표 1a 및 1b에 나타낸 성분들(A) 및 성분들(IC)을, 거기에 표시된 그램 단위의 양으로, 이소프로필 아세테이트(LM)에 첨가한다. 그 다음, 성분들의 총량을 기준으로 하여, 0.05%의 1,4-디아자비시클로(2,2,2)옥탄을 촉매로서 첨가하고, IR 스펙트럼에서 NCO 밴드가 보이지 않을 때까지 혼합물을 65 ℃에서 교반한다.
에멀젼(E) 3 및 9에 사용되는 반응 생성물(S)을 위한 특별 제조 지침
표 1a에 따른 에멀젼(E) 3의 제조를 위해, 반응 생성물(S)이 사용되며, 이의 제조(화합물(A)와 이소시아네이트(IC)의 반응)에서, 표 1a에 표시된 디메틸아미노에탄올의 그램 단위의 양이 여전히 첨가된다.
표 1a에 따른 에멀젼(E) 9의 제조를 위해, 반응 생성물(S)이 사용되며, 이의 제조(화합물(A)와 이소시아네이트(IC)의 반응)에서, 표 1a에 표시된 비스옥타데실아민의 그램 단위의 양이 또한 첨가된다.
에멀젼(E):
성분(1) 또는 반응 생성물(S)와 성분(2)로부터의 에멀젼(E)를 위한 일반 제조 지침
오일 상: 앞에서 언급된 이소프로필 아세테이트에 존재하는 반응 생성물(S) 및 표 1a에 주어진 성분(2)의 그램 단위의 양들을 적합한 치수의 비이커에 넣고, 맑고 균질한 용액이 얻어질 때까지 교반하면서 65 내지 70 ℃로 가열한다. 사용되는 반응 생성물(S)은, 균질한 생성물을 얻기 위해, 사용 전에 65 내지 70 ℃에서 용융되어야 할 수 있다.
수성 상: 적합한 크기의 비이커에서, 표 1a에 표시된 유화제(Em)(= 성분(5))의 그램 단위의 양을 표시된 양의 물에 65 ℃에서 용해시킨다.
두 상들은 고속 교반기에서 교반되어 거친 프리에멀젼을 형성하며, 이것은 그 다음 300 내지 500 bar의 고압 균질기에서 65 ℃에서, 0.1 내지 10 마이크로미터의 평균 입자 크기가 달성될 때까지, 균질화된다. 이어서, 용매(LM)는 공비 증류에 의해 진공에서 회전식 기화기에서 제거된다. 필요한 경우, 얻어진 에멀젼의 pH를 60% 아세트산으로 5 내지 7로 조정하고, 얻어진 백색 에멀젼을 20 마이크론 필터를 통해 여과하고, 물로 고체 함량이 25%가 되도록 조정한다.
성분(2)의 제조예
오르가노폴리실록산(2-1)
11.1 g(0.13 mol)의 아미노기 함유 오르가노폴리실록산(I)을 질소 분위기 하에서 49.7 g의 이소프로필 아세테이트와 혼합한다. 이 혼합물에, Borchi 촉매 0.06 g을 교반하면서 용해시킨다. 그 다음, 발열이 잘 관리될 수 있도록, 39.1 g(0.13mol)의 스테아릴 이소시아네이트를 조금씩 첨가한다. 발열이 가라앉은 후, 반응 혼합물을 80 ℃로 2 시간 더 가열한다. 이소시아네이트가 더 이상 검출되지 않을 때(IR), 반응 혼합물을 냉각한다. 더 이상 양성자화 가능한 염기성 질소를 함유하지 않는 94.3 g의 화합물이 얻어진다. 이 화합물은 표 1a의 에멀젼(E) 1, 4 및 7을 제조하는 데 사용된다.
아미노 기 함유 오르가노폴리실록산(I):
오르가노폴리실록산(2-2)
아미노 기 함유 오르가노폴리실록산(II) 12.4 g(0.13 mol)을 질소 분위기 하에서 이소프로필 아세테이트 49.0 g과 혼합한다. 이 혼합물에, Borchi 촉매 0.06 g을 교반하면서 용해시킨다. 그 다음, 발열이 잘 관리될 수 있도록, 38.5 g(0.130 mol)의 스테아릴 이소시아네이트를 조금씩 첨가한다. 발열이 가라앉은 후, 반응 혼합물을 80 ℃로 2 시간 더 가열한다. 이소시아네이트가 더 이상 검출되지 않을 때(IR), 반응 혼합물을 냉각한다. 더 이상 양성자화가능한 염기성 질소를 포함하지 않는 92.8 g의 화합물이 얻어진다. 이 화합물은 표 1a의 에멀젼(E) 2, 5 및 9를 제조하는 데 사용된다.
아미노 기 함유 오르가노폴리실록산(II):
오르가노폴리실록산(2-3)
아미노 기 함유 오르가노폴리실록산(III) 16.6 g(0.12 mol)을 질소 분위기 하에서 이소프로필 아세테이트 52.5 g과 혼합한다. 이 혼합물에, Borchi 촉매 0.07 g을 교반하면서 용해시킨다. 그 다음, 발열이 잘 관리될 수 있도록, 30.9 g(0.10 mol)의 스테아릴 이소시아네이트를 조금씩 첨가한다. 발열이 가라앉은 후, 반응 혼합물을 80 ℃로 2 시간 더 가열한다. 이소시아네이트가 더 이상 검출되지 않을 때(IR), 반응 혼합물을 냉각한다. 0.54 wt% 양성자화가능한 염기성 질소를 함유하는 화합물 96.7 g을 얻었다. 이 화합물은 표 1a의 에멀젼(E) 3, 6 및 8을 제조하는 데 사용된다.
아미노 기 함유 오르가노폴리실록산(III):
본 발명에 따른 조성물(Z)의 제조
성분들 (1),(2) 및 (5)를 함유하는 표 2a에 열거된 에멀젼들(E)은, 선택적으로(optionally) 성분(3) 및 선택적으로(optionally) 물과, 표 2a에 나열된 조성물들(Z)을 제공하기 위한 지정된 중량비로, 혼합된다.
표 2b에 기술된 바와 같은 조성물들 Z 19 및 Z 20(본 발명에 따르지 않음)을, 성분(2)를 갖는 에멀젼 대신, 특허 WO 2008/135208 A1로부터의 에멀젼(표 1a의 구현예 5에 따른 조성물)을 사용하여 제조하였으며, 이것들은 단지 비교를 위한 것이다.
마무리 실시예들
텍스타일 패브릭에 대한 수성 조성물들(Z)의 적용:
장비의 조건 및 시험 결과를 표 3a, 3b 및 3c에 나타냈다.
다음 항목들은 본 발명에 의해 포함된다:
항목 1. 적어도 하나의 하기 구조 단위 (i) 및/또는 (vi)를 함유하는 오르가노폴리실록산:
(i), (vi),
여기서,
R6은 독립적으로 적어도 하나의 C8-28 알킬 기, 바람직하게는 C14-20 알킬 기, 더욱 바람직하게는 C16-18 알킬 기 및 적어도 하나의 우레아 기를 함유하고,
R7은 독립적으로 -CH3, -OH 및 -C1-5 알콕시 기로부터 선택된다.
항목 2. 항목 1에 있어서,
R6은 적어도 하나의 하기 C8-28 알킬 우레아 기,
,
더욱 바람직하게는 하나의 C14-20 알킬 우레아 기, 더욱더 바람직하게는 C16-18 알킬 우레아 기를 함유하는,
오르가노폴리실록산.
항목 3. 항목 1 또는 2에 있어서, R6 은,
,
,
,
,
,
,
, 및
중에서 선택되고,
여기서,
R10은 독립적으로 H 또는 R11이고,
R11은 독립적으로 -C(O)-NH-C8-28 알킬이되 R6은 적어도 하나의 R11을 함유하고,
k는 2 내지 4, 바람직하게는 2 내지 3이고,
l은 2 내지 4, 바람직하게는 2 내지 3인,
오르가노폴리실록산.
항목 4. 이전 항목들 중 어느 하나에 있어서, 상기 오르가노폴리실록산은,
(ii),
(iii),
(iv)
(v), 및
(vii) 중에서 선택된 적어도 하나의 구조 단위를 더 함유하고,
여기서,
R5는 독립적으로 C8-28 알킬 기, 바람직하게는 C14-20 알킬 기, 더욱 바람직하게는 C16-18 알킬 기이고,
R8은 독립적으로,
(α),
(β),
(γ),
(δ),
(ε),
(ζ),
(η), 및
(θ) 중에서 선택되고,
R6 및 R7은 위에서 정의된 바와 같은,
오르가노폴리실록산.
항목 5. 이전 항목들 중 어느 하나에 있어서, 상기 오르가노폴리실록산은 독립적으로,
,
,
, 또는
로부터 선택된 말단 기로 캡핑되고,
여기서,
R5, R6, R7 및 R8은 위에서 정의된 바와 같은,
오르가노폴리실록산.
항목 6. 이전 항목들 중 어느 하나에 있어서, 구조 단위 (i)의 몰 분율은 25 내지 100 mol%, 바람직하게는 50 내지 100 mol%의 범위인, 오르가노폴리실록산.
항목 7. 이전 항목들 중 어느 하나에 있어서, 구조 단위 (vi)의 몰 분율은 25 내지 100 mol%, 바람직하게는 50 내지 100 mol%의 범위인, 오르가노폴리실록산.
항목 8. 이전 항목들 중 어느 하나에 있어서, 구조 단위 (ii)의 몰 분율은 0 내지 50 mol%, 바람직하게는 0 내지 30 mol%의 범위인, 오르가노폴리실록산.
항목 9. 이전 항목들 중 어느 하나에 있어서, 구조 단위 (iii)의 몰 분율은 0 내지 40 mol%, 바람직하게는 0 내지 20 mol%의 범위인, 오르가노폴리실록산.
항목 10. 이전 항목들 중 어느 하나에 있어서, 구조 단위 (iv) 및/또는 (vii)의 몰 분율은 0 내지 20 mol%, 바람직하게는 0 내지 10 mol%의 범위인, 오르가노폴리실록산.
항목 11. 이전 항목들 중 어느 하나에 있어서, 구조 단위 (v)의 몰 분율은 0 내지 50 mol%, 바람직하게는 0 내지 30 mol%의 범위인, 오르가노폴리실록산.
항목 12. 이전 항목들 중 어느 하나에 있어서, 적정에 의해 측정된 총 염기성 질소 함량(total basic nitrogen content)은 0 내지 3 wt%, 바람직하게는 0 내지 1.5 wt%, 더 바람직하게는 0.01 내지 0.5 wt%인, 오르가노폴리실록산.
항목 13. 항목 1 내지 13 중 어느 하나에 따른 오르가노폴리실록산을 제조하는 방법으로서, 다음 단계들을 포함하는 방법:
a) NCO-반응성 1차 및/또는 2차 아민 기들을 갖는 오르가노폴리실록산 및/또는 알콕시실란을 제공하는 단계;
b) a)에 따른 상기 오르가노폴리실록산 및/또는 알콕시실란을 C8-28 알킬 이소시아네이트와 반응시키는 단계; 및
c) 선택적으로(optionally), 단계 b)에서 얻어진 상기 알콕시실란을 가수분해/축합하여 상기 오르가노폴리실록산이 되도록 하는 단계.
항목 14. 항목 13에 있어서, a)에 따른 상기 오르가노폴리실록산은, 적어도 하나의 NCO-반응성 1차 및/또는 2차 아민 기를 갖는 (C1-5-알콕시)실란의 존재 하에서의 평형화에 의해, 또는 적어도 하나의 NCO-반응성 1차 및/또는 2차 아민 기를 갖는 (C1-5-알콕시)실란의 가수분해/축합에 의해, 얻어지는, 방법.
항목 15. 항목 13에 있어서,
적어도 하나의 NCO-반응성 1차 및/또는 2차 아민기를 갖는 상기 (C1-5-알콕시)실란은 바람직하게는 하기 구조를 갖고:
및/또는 ,
여기서, R7 및 R8은 앞에서 정의된 바와 같은,
방법.
항목 16. 항목 14 또는 항목 15에 있어서, 상기 평형화는, 촉매 및 물의 존재 하에서, 구조 단위 (ii), (iii) 및/또는 (v)를 함유하는 오르가노폴리실록산의 존재 하에서 수행되는, 방법.
항목 17. 항목 13 내지 16 중 어느 하나에 있어서, 단계 b)는 바람직하게는, 디-n-부틸틴 디라우레이트, 틴(II) 옥토에이트, 디부틸틴 디아세테이트, 포타슘 옥토에이트, 아연 디라우레이트, 비스무트 트리라우레이트, 또는, 1,4-디아자비사이클로[2,2,2]옥탄, 디메틸사이클로헥실아민, 디메틸아미노프로필디프로판올아민, 펜타메틸디프로필렌트리아민, N-메틸이미다졸 또는 N-에틸모르폴린과 같은, 3차 아민의 존재 하에서, 선택적으로는(optionally) 상승된 온도에서, 예를 들어 40 내지 140 ℃에서, 수행되는, 방법.
항목 18. 항목 13 내지 17 중 어느 하나에 따른 방법에 의해 얻을 수 있는 오르가노폴리실록산.
항목 19. 다음을 포함하는 조성물:
(1) 적어도 하나의 화합물(A)을 반응시킴으로써 얻을 수 있는 적어도 하나의 반응 생성물(S)로서, 상기 적어도 하나의 화합물(A)은,
화학식 (I) , 및/또는
화학식 (II) , 및/또는
화학식 (III) , 및/또는
화학식 (IV) 중에서 선택되고,
여기서, R1 = -X-Y-Z 또는 -Z이고, 여기서,
X = -(CH2)n''-이고,
Y = 또는 이고,
Z = -(CH2)m-CH3이고,
R2= 이고,
R3 = -X-Y-Z, -Z 또는 -Y-Z이고, 단, 잔기 R2에서 -Y-Z의 의미의 경우 n은 n''로 대체되고,
R4 = -X-Y-Z 또는 -(CH2)n'H이고,
B1 = -V-W-Z 또는 -Z이고, 여기서,
V = -(CH2)n''- 또는 이고,
W =
이고,
B2 = -(CH2)n''-NH2, 또는 이고,
B3 = -V-W-Z, -Z 또는 이고,
B4 = -V-W-Z 또는 이고,
Q = -(CH2)n''-이고,
Rs는 서로 독립적으로, -OH, -YZ,
, 또는
이고,
단, 화학식 (III)에서 적어도 하나의 잔기 Rs는 OH 기이고,
n, n', n'', n''' 및 m은 서로 독립적으로 정수이고, 여기서,
n = 0 내지 2이고,
n' = 0 내지 4이고,
n'' = 1 내지 4이고,
n''' = 0 내지 4이고,
m = 8 내지 30, 바람직하게는 12 내지 26, 더욱 바람직하게는 14 내지 22이고,
상기 적어도 하나의 반응 생성물(S)은 적어도 하나의 비차단된(non-blocked) 또는 적어도 부분적으로 차단된(partially blocked) 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트(IC)를 갖고, 여기서, 폴리이소시아네이트(IC) 내의 자유 이소시아네이트(NCO) 기들의 비율은 몰당 1.8 내지 10 개인,
적어도 하나의 반응 생성물(S);
(2) 항목 1 내지 12 또는 18 중 어느 하나에 따른 적어도 하나의 오르가노폴리실록산;
(3) 선택적으로(optionally), 적어도 하나의 비차단된 또는 적어도 하나의 부분적으로 차단된 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트(IC);
(4) 선택적으로(optionally), 적어도 하나의 액체 매질, 특히 물 또는 유기용매; 및
(5) 선택적으로(optionally), 적어도 하나의 유화제.
항목 20. 항목 19에 있어서, 성분 (1)은, 성분 (1) 및 (2)의 총 질량을 기준으로 하여, 10 내지 90 wt%, 바람직하게는 20 내지 80 wt%, 더 바람직하게는 25 내지 65 wt%를 구성하는, 조성물.
항목 21. 항목 19 또는 항목 20에 있어서, 성분 (2)는, 성분 (1) 및 (2)의 총 질량을 기준으로 하여, 10 내지 90 wt%, 바람직하게는 20 내지 80 wt%, 더 바람직하게는 30 내지 70 wt%를 구성하는, 조성물.
항목 22. 항목 19 내지 21 중 어느 하나에 있어서, 성분 (3)은, 성분 (1), (2) 및 (3)의 총 질량을 기준으로 하여, 0 내지 50 wt%, 바람직하게는 1 내지 35 wt%, 더 바람직하게는 5 내지 35 wt%를 구성하는, 조성물.
항목 23. 항목 19 내지 22 중 어느 하나에 있어서, 성분 (5)는, 성분(1), (2), 선택적으로(optionally) (3) 및 (5)의 총 질량을 기준으로 하여, 0 내지 25 wt%, 바람직하게는 1 내지 20 wt%, 더 바람직하게는 2 내지 15 wt%를 구성하는, 조성물.
항목 24. 항목 19 내지 23 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 분산액의 형태, 바람직하게는 수성 분산액의 형태인, 조성물.
항목 25. 항목 19 내지 24 중 어느 하나에 있어서, 상기 분산액의 고체 함량은 10 내지 40 wt%, 바람직하게는 15 내지 30 wt%인, 조성물.
항목 26. 항목 19 내지 25 중 어느 하나에 있어서, 상기 폴리이소시아네이트(IC)는, 2,4-톨루일렌 디이소시아네이트, 2,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트(MDI), 디페닐메탄 디이소시아네이트의 고급 사슬 동족체(폴리머 MDI), 4-메틸-사이클로헥산-1,3-디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트 3량체, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 3량체, 이소포론 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트 3량체, 2,2,4- 또는 2,4,4-트리메틸-1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2량체 디이소시아네이트, 및, 예를 들어 MDI와 폴리머 MDI의 혼합물과 같은, 이들의 혼합물, 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
항목 27. 항목 19 내지 26 중 어느 하나에 있어서, 상기 반응 생성물(S)의 경우, 상기 폴리이소시아네이트(IC) 내의 자유 이소시아네이트(NCO) 기 대 화합물 (A) 내의 이소시아네이트-반응성 기의 몰비는 1:1 내지 1:1.3, 바람직하게는 1 내지 1.1로 조정된, 조성물(Z).
항목 28. 항목 27에 있어서, 상기 이소시아네이트-반응성 기는 하이드록시 기, 1차 및/또는 2차 아미노 기인, 조성물(Z).
항목 29. 항목 19 내지 28 중 어느 하나에 있어서, 성분(4)에 따른 상기 유기용매는, 에틸 아세테이트, n-프로필 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, n-부틸 아세테이트, 이소부틸 아세테이트 또는 아밀 아세테이트와 같은 에스테르, 케톤, 예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤 및 n-헥산, n-헵탄 또는 n-옥탄과 같은 포화 탄화수소로부터 선택되는, 조성물(Z).
항목 30. 항목 19 내지 29 중 어느 하나에 있어서, 성분(5)에 따른 상기 유화제는, 음이온성, 양이온성 및 비이온성 계면활성제들로부터 선택되는, 조성물.
항목 31. 항목 19 내지 30 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 불소 화합물을 결여하는, 조성물.
항목 32. 항목 1 내지 12 또는 18 중 어느 하나에 따른 오르가노폴리실록산 또는 항목 19 내지 31 중 어느 하나에 따른 조성물의 소수화제로서의 용도.
항목 33. 항목 32에 있어서, 시트 재료, 특히 텍스타일 기재, 종이, 가죽, 및 광물성 시트 재료 상의 소수화제로서의 용도.
항목 34. 항목 33에 있어서, 페인트, 바니시, 또는 플라스터의 첨가제로서의 용도.
항목 35. 항목 19 내지 31 중 어느 하나에 따른 조성물(Z) 또는 항목 1 내지 12 또는 18 중 어느 하나에 따른 오르가노폴리실록산을 기재, 바람직하게는 시트 재료, 더욱 바람직하게는 텍스타일 기재, 종이, 가죽 또는 미네랄 기재에 적용하는 단계를 포함하는, 기재를 소수화시키는 방법.
항목 36. 항목 35에 있어서, 상기 적용은, 분무, 침지, 함침, 브러싱에 의해 또는 스폰지 적용에 의해 수행되는, 방법.
항목 37. 항목 35 또는 36에 있어서, 상기 조성물은, 강제 적용(forced application)에 의해 또는 흡진 방법(exhaust method)에 의해, 텍스타일 기재에 적용되는, 방법.
Claims (15)
- 적어도 하나의 하기 구조 단위 (i) 및/또는 (vi)를 함유하는 오르가노폴리실록산:
(i), (vi),
여기서,
R6은 독립적으로 적어도 하나의 C8-28 알킬 기, 바람직하게는 C14-20 알킬 기, 더욱 바람직하게는 C16-18 알킬 기 및 적어도 하나의 우레아 기를 함유하고,
R7은 독립적으로 -CH3, -OH 및 -C1-5 알콕시 기로부터 선택된다. - 제 1 항에 있어서,
R6은 적어도 하나의 하기 C8-28 알킬 우레아 기,
,
더욱 바람직하게는 하나의 C14-20 알킬 우레아 기, 더욱더 바람직하게는 C16-18 알킬 우레아 기를 함유하고, 특히,
,
,
,
,
,
,
, 및
중에서 선택되고,
여기서,
R10은 독립적으로 H 또는 R11이고,
R11은 독립적으로 -C(O)-NH-C8-28 알킬이되, R6은 적어도 하나의 R11을 함유하고,
k는 2 내지 4, 바람직하게는 2 내지 3이고,
l은 2 내지 4, 바람직하게는 2 내지 3인,
오르가노폴리실록산. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 오르가노폴리실록산은,
(ii),
(iii),
(iv),
(v), 및
(vii) 중에서 선택된 적어도 하나의 구조 단위를 함유하고,
여기서,
R5는 독립적으로 C8-28 알킬 기, 바람직하게는 C14-20 알킬 기, 더욱 바람직하게는 C16-18 알킬 기이고,
R8은 독립적으로,
(α),
(β),
(γ),
(δ),
(ε),
(ζ),
(η), 및
(θ) 중에서 선택되고,
R6 및 R7은 위에서 정의된 바와 같은,
오르가노폴리실록산. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 구조 단위 (i)의 몰 분율은 25 내지 100 mol%, 바람직하게는 50 내지 100 mol%의 범위이고, 및/또는 구조 단위 (vi)의 몰 분율은 25 내지 100 mol%, 바람직하게는 50 내지 100 mol%의 범위이고, 및/또는 구조 단위 (ii)의 몰 분율은 0 내지 50 mol%, 바람직하게는 0 내지 30 mol%의 범위이고, 및/또는 구조 단위 (iii)의 몰 분율은 0 내지 40 mol%, 바람직하게는 0 내지 20 mol%의 범위이고, 및/또는 구조 단위 (iv) 및/또는 (vii)의 몰 분율은 0 내지 20 mol%, 바람직하게는 0 내지 10 mol%의 범위이고, 및/또는 구조 단위 (v)의 몰 분율은 0 내지 50 mol%, 바람직하게는 0 내지 30 mol%의 범위인, 오르가노폴리실록산.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 오르가노폴리실록산을 제조하는 방법으로서, 다음 단계들을 포함하는 방법:
a) NCO-반응성 1차 및/또는 2차 아민 기들을 갖는 오르가노폴리실록산 및/또는 알콕시실란을 제공하는 단계;
b) a)에 따른 상기 오르가노폴리실록산 및/또는 알콕시실란을 C8-28 알킬 이소시아네이트와 반응시키는 단계; 및
c) 선택적으로(optionally), 단계 b)에서 얻어진 상기 알콕시실란을 가수분해/축합하여 상기 오르가노폴리실록산이 되도록 하는 단계. - 제 5 항에 있어서, a)에 따른 상기 오르가노폴리실록산은, 적어도 하나의 NCO-반응성 1차 및/또는 2차 아민 기를 갖는 (C1-5-알콕시)실란의 존재 하에서의 평형화에 의해, 또는 적어도 하나의 NCO-반응성 1차 및/또는 2차 아민 기를 갖는 (C1-5-알콕시)실란의 가수분해/축합에 의해, 얻어지고, 여기서, 적어도 하나의 NCO-반응성 1차 및/또는 2차 아민기를 갖는 상기 (C1-5-알콕시)실란은 바람직하게는 하기 구조를 갖고:
및/또는 ,
여기서, R7 및 R8은 앞에서 정의된 바와 같은,
방법. - 다음을 포함하는 조성물:
(1) 적어도 하나의 화합물(A)을 반응시킴으로써 얻을 수 있는 적어도 하나의 반응 생성물(S)로서, 상기 적어도 하나의 화합물(A)은,
화학식 (I) , 및/또는
화학식 (II) , 및/또는
화학식 (III) , 및/또는
화학식 (IV) 중에서 선택되고,
여기서, R1 = -X-Y-Z 또는 -Z이고, 여기서,
X = -(CH2)n''-이고,
Y = 또는 이고,
Z = -(CH2)m-CH3이고,
R2= 이고,
R3 = -X-Y-Z, -Z 또는 -Y-Z이고, 단, 잔기 R2에서 -Y-Z의 의미의 경우 n은 n''로 대체되고,
R4 = -X-Y-Z 또는 -(CH2)n'H이고,
B1 = -V-W-Z 또는 -Z이고, 여기서,
V = -(CH2)n''- 또는 이고,
W =
이고,
B2 = -(CH2)n''-NH2, 또는 이고,
B3 = -V-W-Z, -Z 또는 이고,
B4 = -V-W-Z 또는 이고,
Q = -(CH2)n''-이고,
Rs는 서로 독립적으로, -OH, -YZ,
, 또는
이고,
단, 화학식 (III)에서 적어도 하나의 잔기 Rs는 OH 기이고,
n, n', n'', n''' 및 m은 서로 독립적으로 정수이고, 여기서,
n = 0 내지 2이고,
n' = 0 내지 4이고,
n'' = 1 내지 4이고,
n''' = 0 내지 4이고,
m = 8 내지 30, 바람직하게는 12 내지 26, 더욱 바람직하게는 14 내지 22이고,
상기 적어도 하나의 반응 생성물(S)은 적어도 하나의 비차단된(non-blocked) 또는 적어도 부분적으로 차단된(partially blocked) 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트(IC)를 갖고, 여기서, 폴리이소시아네이트(IC) 내의 자유 이소시아네이트(NCO) 기들의 비율은 몰당 1.8 내지 10 개인,
적어도 하나의 반응 생성물(S);
(2) 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 오르가노폴리실록산;
(3) 선택적으로(optionally), 적어도 하나의 비차단된 또는 적어도 부분적으로 차단된 디-, 트리- 또는 폴리이소시아네이트(IC);
(4) 선택적으로(optionally), 적어도 하나의 액체 매질, 특히 물 또는 유기용매; 및
(5) 선택적으로(optionally), 적어도 하나의 유화제. - 제 7 항에 있어서, 성분 (1)은, 성분 (1) 및 (2)의 총 질량을 기준으로 하여, 10 내지 90 wt%, 바람직하게는 20 내지 80 wt%, 더 바람직하게는 25 내지 65 wt%를 구성하고, 및/또는 성분 (2)는, 성분 (1) 및 (2)의 총 질량을 기준으로 하여, 10 내지 90 wt%, 바람직하게는 20 내지 80 wt%, 더 바람직하게는 30 내지 70 wt%를 구성하고, 및/또는 성분 (3)은, 성분 (1), (2) 및 (3)의 총 질량을 기준으로 하여, 0 내지 50 wt%, 바람직하게는 1 내지 35 wt%, 더 바람직하게는 5 내지 35 wt%를 구성하고, 및/또는 성분 (5)는, 성분(1), (2), 선택적으로(optionally) (3) 및 (5)의 총 질량을 기준으로 하여, 0 내지 25 wt%, 바람직하게는 1 내지 20 wt%, 더 바람직하게는 2 내지 15 wt%를 구성하는, 조성물.
- 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서, 상기 조성물은 분산액의 형태, 바람직하게는 수성 분산액의 형태이고, 상기 분산액의 고체 함량은 10 내지 40 wt%, 바람직하게는 15 내지 30 wt%인, 조성물.
- 제 7 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리이소시아네이트(IC)는, 2,4-톨루일렌 디이소시아네이트, 2,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트(MDI), 디페닐메탄 디이소시아네이트의 고급 사슬 동족체(폴리머 MDI), 4-메틸-사이클로헥산-1,3-디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트 3량체, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 3량체, 이소포론 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트 3량체, 2,2,4- 또는 2,4,4-트리메틸-1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2량체 디이소시아네이트, 및, 예를 들어 MDI와 폴리머 MDI의 혼합물과 같은, 이들의 혼합물, 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
- 제 7 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 반응 생성물(S)의 경우, 상기 폴리이소시아네이트(IC) 내의 자유 이소시아네이트(NCO) 기 대 화합물 (A) 내의 이소시아네이트-반응성 기의 몰비는 1:1 내지 1:1.3, 바람직하게는 1 내지 1.1로 조정되고, 상기 이소시아네이트-반응성 기는 하이드록시 기, 1차 및/또는 2차 아미노 기인, 조성물(Z).
- 특히 시트 재료, 특히 텍스타일 기재, 종이, 가죽 및 광물성 시트 재료 상의 소수화제(hydrophobing agent)로서의, 또는 페인트, 바니시 또는 플라스터의 첨가제로서의, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 오르가노폴리실록산 또는 제 7 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
- 기재를 소수화시키는 방법으로서, 제 7 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 조성물 Z 또는 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 오르가노폴리실록산을 기재, 바람직하게는 시트 재료, 더 바람직하게는 텍스타일 기재, 종이, 가죽 또는 광물성 기재에 적용하는 단계를 포함하는 방법.
- 제 13 항에 있어서, 상기 적용은, 분무, 침지, 함침, 브러싱 또는 스폰지 적용(sponge application)에 의해 수행되는, 방법.
- 제 13 항 또는 제 14 항에 있어서, 상기 조성물은 강제 적용에 의해 또는 흡진 방법(exhaust method)에 의해 텍스타일 기재에 적용되는, 방법.
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