KR20230143956A - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유기 화합물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 정공수송 특성을 가지는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.

Description

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자{ORGANIC COMPOUNDS AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 유기 화합물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 정공수송 특성을 가지는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
표시장치가 다양한 분야에 적용됨에 따라 관심이 높아지고 있다. 이러한 표시소자 중 하나로서 유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)를 포함하는 유기 발광 표시장치의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있다.
유기발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이루어 여기자(엑시톤)을 형성한 후, 여기자의 에너지를 빛으로 방출하는 소자이다. 유기발광다이오드는 기존의 디스플레이 기술에 비해 저 전압 구동이 가능하고 전력소모가 비교적 적으며, 뛰어난 색감을 가질 뿐만 아니라, 플랙서블 기판 적용이 가능하여 다양한 활용이 가능하며, 표시 장치의 크기를 자유롭게 조절할 수 있다는 장점을 가지고 있다.
유기발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 액정디스플레이(liquid crystal display, LCD)에 비해 시야각, 명암비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 초박형이 가능하다. 유기발광소자는 음극(전자 주입 전극; cathode)과 양극(정공 주입 전극; anode) 사이에 복수의 유기물 층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송보조층, 전자 차단층, 발광층, 전자 전달층 등이 배치되어 형성된다.
이러한 유기발광소자 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 주입되며, 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다.
유기발광소자에 사용되는 유기 재료는 크게 발광 재료와 전하 수송 재료로 구분될 수 있다. 발광 재료는 유기발광소자의 발광 효율을 결정하는 중요한 요인으로서, 발광 재료는 양자 효율이 높고, 전자와 정공의 이동도가 우수하여야 하며, 발광층에 균일하고 안정적으로 존재하여야 한다. 발광재료는 발색광에 따라 청색, 적색, 녹색 등의 발광 재료로 구분되며, 발색 재료로서 색 순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 호스트(host) 및 도펀트(dopant)를 사용한다.
형광 물질의 경우 발광층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 단일항(singlet)만이 빛을 만드는 데 사용되고 75%의 삼중항(triplet)은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 물질은 단일항과 삼중항 모두를 빛으로 전환 시키는 발광 메커니즘을 가지고 있다.
본 발명은 정공수송 특성을 가진 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 유기 화합물을 정공수송층 및 정공수송보조층 중 어느 하나 이상의 층에 적용함으로써 구동전압, 효율 및 수명 특성을 향상시킬 수 있는 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 유기 화합물을 포함하는 정공수송층 및/또는 정공수송보조층을 임의의 색상의 발광층과 조합하더라도 임의의 발광층이 목표로 하는 색좌표를 우수하게 구현시킬 수 있는 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 목적들은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 본 발명의 다른 목적 및 장점들은 하기의 설명에 의해서 이해될 수 있고, 본 발명의 실시예에 의해 보다 분명하게 이해될 것이다. 또한, 본 발명의 목적 및 장점들은 특허 청구범위에 나타낸 수단 및 그 조합에 의해 실현될 수 있음을 쉽게 알 수 있을 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명의 일 양태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 구조의 유기 화합물을 제공할 수 있고, 하기 화학식 1의 정의는 본 명세서 및 청구범위에 기재된 것과 동일하다.
<화학식 1>
본 발명의 다른 일 양태에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극과 마주보는 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 배치되는 유기층;을 포함할 수 있고, 상기 유기층은 정공수송층 및 정공수송보조층 중 하나 이상을 포함할 수 있으며, 상기 정공수송층 및 정공수송보조층 중 하나 이상은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 것인, 유기발광소자를 제공할 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 정공수송 특성이 우수하게 구현될 수 있다.
또한, 본 발명의 유기발광소자의 정공수송층 및 정공수송보조층 중 하나 이상은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 포함함으로써, 유기발광소자의 구동전압, 효율 및 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 유기발소자는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 정공수송층 및/또는 정공수송보조층은 임의의 색상의 발광층과 조합하더라도 상기 발광층이 목표로 하는 색좌표를 우수하게 구현할 수 있다.
본 발명의 효과는 이상에서 언급한 효과에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 효과는 본 명세서의 전체 기재로부터 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
전술한 목적, 특징 및 장점은 하기 실시예를 참조하여 상세하게 후술되며, 이에 따라 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명의 기술적 사상을 용이하게 실시할 수 있을 것이다. 본 발명을 설명함에 있어서 본 발명과 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 상세한 설명을 생략한다.
본 명세서에서 구성 요소를 "포함한다", "갖는다", "이루어진다", "배치한다", "구비한다" 등이 사용되는 경우 "~만"이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함한다.
본 명세서에서 구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.
본 명세서에서 구성 요소의 "상부 (또는 하부)" 또는 구성요소의 "상 (또는 하)"에 임의의 구성이 배치된다는 것은, 임의의 구성이 상기 구성 요소의 상면 (또는 하면)에 접하여 배치되는 것뿐만 아니라, 상기 구성 요소와 상기 구성 요소 상에 (또는 하에) 배치된 임의의 구성 사이에 다른 구성이 개재될 수 있음을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알킬기"은 직쇄 알킬 라디칼 및 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 의미한다. 특별한 한정이 없다면 알킬기는 1~20개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, tert-부틸 등을 포함하고, 추가로 알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "사이클로알킬기"은 환형 알킬 라디칼을 의미한다. 특별한 한정이 없다면 사이클로알킬기는 3~20개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실 등을 포함하고, 추가로 시클로알킬기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알케닐기"은 직쇄 알켄 라디칼 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 의미한다. 특별한 한정이 없다면 알케닐기는 2~20개의 탄소 원자를 함유하는 것이고, 추가로 알케닐기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알키닐기"은 직쇄 알킨 라디칼 및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 의미한다. 특별한 한정이 없다면 알키닐기는 2~20개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "아르알킬기" 또는 "아릴알킬기"은 상호 혼용되며 치환기로서 방향족 기를 갖는 알킬기를 의미하고, 추가로 알킬아릴기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "탄소고리(carbon ring)"는 특별한 한정이 없는 한 지환족 고리기인 "사이클로알킬기" 및/또는 방향족 고리기인 "아릴기(방향족기)"를 모두 포함하는 용어로 사용될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "아릴기" 또는 "방향족기"는 동일한 의미로 사용되며, 아릴기는 단일 고리기 및 다환 고리기를 모두 포함한다. 다환 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리에 공통인 2개 이상의 고리인 "축합 고리"를 포함하는 것일 수 있다. 특별한 한정이 없다면 아릴기는 6~60개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 추가로 아릴기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로고리기"는 아릴기, 사이클로알킬기, 아르알킬기(아릴알킬기)를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상이 산소(O), 질소(N), 황(S) 등의 헤테로원자(heteroatom)로 치환된 것을 의미하고, 추가로 헤테로고리는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬기", "헤테로알케닐기"는 이를 구성하는 탄소 원자 중 1개 이상이 산소(O), 질소(N), 황(S) 등의 헤테로원자로 치환된 것을 의미하고, 추가로 헤테로알킬기, 헤테로알케닐기는 임의 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "치환된"은 수소(H) 이외의 치환기가 해당 탄소에 결합됨을 의미한다.
본 명세서에서 특별히 한정이 없는 한, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 치환기가 2개 이상의 복수로 존재하는 경우, 상기 치환기들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 정의되는 각 대상 및 치환기는 특별한 언급이 없는 한 동일하거나 상이할 수 있다.
이하에서는, 본 발명에 따른 유기 화합물의 구조 및 이를 포함하는 유기발광소자에 대하여 상세히 설명하도록 한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 본 발명의 유기발광소자는 제1전극; 상기 제1전극과 마주보는 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 배치되는 유기층;을 포함할 수 있다. 상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함할 수 있고, 선택적으로 정공수송보조층을 더 포함할 수 있다. 상기 음극의 표면에는 캡핑층(capping layer)을 포함할 수 있다. 추가적으로, 상기 캡핑층 상에 UV 경화형 접착제로 흡습제가 함유된 씰캡(seal cap)을 합착하여 대기중의 산소나 수분으로부터 유기발광소자를 보호할 수 있도록 보호막(encapsulation layer 또는 protecting layer)을 형성할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치; 차량용 디스플레이 장치; 및 가상 또는 증강 현실용 디스플레이 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
제1전극은 양극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 큰 도전성 물질인 ITO, IZO, 주석-산화물 또는 아연-산화물로 이루어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2전극은 음극일 수 있으며, 일함수 값이 비교적 적은 도전성 물질인 Al, Mg, Ca, Ag 또는 이들의 합금이나 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공주입층(HIL)은 제1전극 상에 형성될 수 있다. 정공주입층 재료는 HATCN, 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공수송층(HTL)은 제1전극과 발광층 사이에서 발광층에 인접하여 배치되며, 선택적으로, 정공수송층 상에 정공수송보조층을 배치할 수 있으며, 정공수송보조층을 배치하는 것이 바람직하다. 본 발명의 정공수송층과 정공수송보조층은 우수한 정공수송 특성을 가진 재료로 형성되어야 하며, 특히, 정공수송보조층을 형성하기 위한 재료는 우수한 정공수송 특성과 함께, 정공수송층 및 발광층 사이의 HOMO 에너지 준위의 차이를 최소화함으로써 정공의 주입 특성을 조절하여 정공수송보조층과 발광층의 계면에서 정공이 축적되는 것을 감소시켜 계면에서 폴라론(polaron)에 의한 엑시톤이 소멸되는 소광 현상(quenching)을 줄일 수 있다. 이에 따라 소자의 열화 현상을 감소되고 소자가 안정화되어, 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
상기 특성들을 만족시키기 위하여, 본 발명에서는 정공수송층 및/또는 정공수송보조층 재료로서 본 발명의 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 도출하였다. 본 발명의 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 정공수송층 및/또는 정공수송보조층으로 적용하면, 유기발광소자의 발광 효율 및 수명을 증가시키고, 구동 전압은 낮출 수 있으며, 임의의 발광층의 색상을 선명하게 구현할 수 있는 우수한 효과를 실험적으로 확인하고 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 유기발광소자의 정공수송층 및 정공수송보조층 중 하나 이상은 각각 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물로 형성될 수 있다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서,
Ar1은 하기 화학식 2, 화학식3, 화학식 4 및 화학식 5 중 어느 하나일 수 있다.
<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
L1 내지 L3은 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 헤테로아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나일 수 있다.
R1 내지 R20 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나일 수 있다.
상기 R1 내지 R20 중 인접하는 2개의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소 고리 구조를 형성할 수 있다.
선택적으로, 상기 L1 내지 L3, R1 내지 R20 및 Ar2가 치환될 경우, 치환기는 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있고, 상기 치환기가 복수 개일 경우 상기 치환기는 서로 동일하거나 상이한 것일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1은 Ar1이 화학식 2로 선택되는 것으로서, 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
<화학식 1-1>
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다. 하기 화학식 6 내지 9는 화학식 1-1에서 Ar1인 화학식 2의 결합 위치가 상이한 것이고, 하기 화학식 10은 Ar1이 화학식 3으로 선택된 것이며, 하기 화학식 11은 Ar1이 화학식 4로 선택된 것이며, 하기 화학식 12는 Ar1이 화학식 5로 선택된 것이다.
<화학식 6>
<화학식 7>
<화학식 8>
<화학식 9>
<화학식 10>
<화학식 11>
<화학식 12>
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 스파이로플루오렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조싸이오펜기, 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 카바졸기 및 치환 또는 비치환된 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기 중 하나일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R20 중 인접하는 2개의 기는 서로 결합하여 형성하는 치환 또는 비치환된 탄소 고리 구조는, 단환 또는 다환의 아릴기 구조일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기 화합물 P1 내지 화합물 P1091로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있으나, 화학식 1의 정의에 포함되는 것이라면 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기발광소자의 정공수송층 또는 정공수송보조층 중 어느 하나만 화학식 1로 표시되는 유기 화합물로 형성될 수 있으며, 이 때, 정공수송층 또는 정공수송보조층 중 화학식 1로 표시되는 유기 화합물로 형성되지 않는 것은 본 기술분야에서 사용되는 정공수송성 재료로 형성할 수 있다. 구체적인 정공수송성 재료로는, TPD, NPD, CBP, N4,N4,N4',N4'-테트라([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민, N-(비페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민, N-(비페닐-4-일)-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)비페닐)-4-아민 등으로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따르면, 발광층은 호스트와 소자의 발광 효율 등을 향상시키기 위하여 도펀트로 도핑되어 형성될 수 있고, 상기 발광층은 청색, 녹색 또는 적색으로 발광할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 유기발광소자에서 사용되는 다양한 색상 및 색좌표의 발광층과 조합될 수 있다. 예를 들어, 청색 발광층의 CIEx 좌표는 0.01~0.15, CIEy 좌표는 0.03~0.07의 범위를 가지는 것일 수 있고, 녹색 발광층의 CIEx 좌표는 0.19~0.32, CIEy 좌표는 0.65~0.76의 범위를 가지는 것일 수 있다.
본 발의 유기발광소자에서 포함되는 발광층의 선택되는 색상에 따라 도펀트 물질과 호스트 물질을 선택할 수 있다. 예를 들어, 도펀트의 도핑 농도는 호스트의 총 중량을 기준으로 1~20 중량%의 범위 내에서 조절할 수 있고, 이에 제한되는 것은 아니지만, 예를 들어 3~15 중량%일 수 있고, 예를 들어 5~10 중량%일 수 있고, 예를 들어 3~8 중량%일 수 있고, 예를 들어 2~7 중량%일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 발광층의 호스트는 본 기술분야에서 사용되는 일반적인 재료로서 9,10-Bis(2-naphthyl)anthraces(ADN), CBP(carbazole biphenyl), mCP(1,3-bis(carbazol-9-yl) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 발광층의 도펀트는 본 기술분야에서 사용되는 일반적인 재료로서 N1,N1,N6,N6-테트라키스(4-(1-실릴)페닐)파이렌-1,6-디아민, 이리듐 착금속 화합물(예: Ir(ppy)3 ) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층과 제2전극 사이에는 전자수송층과 전자주입층이 순차적으로 적층될 수 있다. 전자수송층의 재료는 높은 전자 이동도가 요구되는데, 원활한 전자 수송을 통하여 발광층에 전자를 안정적으로 공급할 수 있다.
예컨대, 전자수송층의 재료는 Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), Liq(8-hydroxyquinolinolatolithium), PBD(2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), BAlq(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium), TPBi(2,2',2-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole), ZADN(2-[4-(9,10-Di-2-naphthalen2-yl-2-anthracen-2-yl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzoimidazole) 등을 포함할 수 있고, 금속 화합물과 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 금속 화합물의 예로는 Liq, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2, RaF2 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, 전자주입 층의 재료는 금속화합물로 형성될 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 Liq, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하 본 발명의 합성예 및 실시예를 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 이에 한정되는 것은 아니다.
합성예
I. 중간체 A (또는 "Sub A"로 지칭함)의 합성예
중간체 A (Sub A)은 하기 반응식 1에 따라 합성될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. (하기 반응식 1에서, X=O 또는 S, Hal = Br 또는 Cl)
<반응식 1>
상기 Sub A의 L1, L3 및 R1 내지 R19의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 Sub A에 속하는 화합물은 하기 화합물 Sub 1 내지 Sub 120 중 어느 하나 일 수 있으나, 이는 예시일 뿐 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
하기 표 1은 상기 화합물 Sub 1 내지 Sub 120의 FD-MS 값을 나타낸 것이다.
[표 1]
Figure pat00084
Figure pat00085
이하에서는 Sub A에 속하는 화합물 중 일부의 합성예를 설명한다.
1. Sub 5의 합성예
1-1) Sub 5-1의 합성
질소 기류하에서 5L 플라스크에 naphtho[1,2-b]benzofuran-10-ylboronic acid (100.0 g, 381.6 mmol), 4-bromoaniline (65.64 g, 381.6 mmol), K2CO3 (105.5 g, 763.2 mmol), Pd(PPh3)4 (8.82 g, 7.63 mmol), 톨루엔 (1000 mL), 에탄올 (350 mL)와 물 (350 mL)을 넣고 교반하며 환류 시켰다. 반응 종결 후 톨루엔과 물을 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 컬럼크로마토그래피 방법으로 정제 후 재결정하여 Sub 5-1 90.9 g (수율 77%)을 얻었다.
1-2) Sub 5의 합성
질소 기류 하에서 3L 플라스크에 4-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (40.0 g, 146.4 mmol), sub 5-1 (45.3 g, 146.4 mmol), t-BuONa (28.1 g, 292.9 mmol), Pd2(dba)3 (2.68 g, 2.93 mmol), sphos (2.41 g, 5.86 mmol)와 톨루엔 (800 mL)을 넣고 교반하며 환류 시켰다. 반응 종결 후, 톨루엔과 물을 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 컬럼크로마토그래피 방법을 이용해서 정제 후 재결정하여 Sub 5 120.5 g (수율 82%)을 얻었다.
2. Sub 15의 합성예
2-1) Sub 15의 합성
4-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene 대신 4-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene (40.0 g, 100.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 Sub 5의 제조방법으로 합성, 정제하여 Sub 15 53.5 g (수율 85%)을 얻었다.
3. Sub 86의 합성예
3-1) Sub 86-1의 합성
4-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (100.0 g, 366.1 mmol)와 (4-chlorophenyl)boronic acid (21.5 g, 107.5 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 Sub 5-1의 제조방법으로 합성, 정제하여 Sub 86-1 85.9 g (수율 77%)을 얻었다.
3-2) Sub 86의 합성
Sub 86-1 (40.0 g, 131.2 mmol)와 Sub 5-1 (40.6 g, 131.2 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 Sub 5의 제조방법으로 합성, 정제하여 Sub 86 64.1 g (수율 78%)을 얻었다.
4. Sub 42의 합성예
4-1) Sub 42의 합성
1-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (35.3 g, 129.3 mmol)와 3-(naphtho[1,2-b]benzofuran-10-yl)aniline (40.0 g, 129.3 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 Sub 5의 제조방법으로 합성, 정제하여 Sub 42 60.7 g (수율 75%)을 얻었다.
5. Sub 18의 합성예
5-1) Sub 18의 합성
10-bromobenzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene (37.6 g, 120.0 mmol)와 9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine (40.0 g, 120.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 Sub 5의 제조방법으로 합성, 정제하여 Sub 18 51.6 g (수율 76%)을 얻었다.
6. Sub 10의 합성예
6-1) Sub 10-1의 합성
10-bromobenzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene (100.0 g, 319.3 mmol)와 (4-chlorophenyl)boronic acid (49.9 g, 319.3 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 Sub x-1의 제조방법으로 합성, 정제하여 Sub 10-1 82.6 g (수율 75%)을 얻었다.
6-2) Sub 10의 합성
Sub 10-1 (40.0 g, 116.0 mmol)와 9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-amine (24.3 g, 116.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 Sub 5의 제조방법으로 합성, 정제하여 Sub 10 52.5 g (수율 80%)을 얻었다.
7. Sub 82의 합성예
7-1) Sub 82-1의 합성
(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid (100.0 g, 420.0 mmol)와 3-bromoaniline (72.3 g, 420.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 Sub 5-1의 제조방법으로 합성, 정제하여 Sub 82-1 83.9 g (수율 70%)을 얻었다.
7-2) Sub 82의 합성
Sub 82-1 (36.4 g, 127.7 mmol)와 10-bromobenzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene (40.0 g, 127.7 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 Sub 5의 제조방법으로 합성, 정제하여 Sub 82 48.9 g (수율 74%)을 얻었다.
8. Sub 17의 합성예
8-1) Sub 17의 합성
10-bromobenzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene (37.6 g, 120.0 mmol)와 9,9-diphenyl-9H-fluoren-3-amine (40.0 g, 120.0 mmol)을 사용하는 것을 제외하고 Sub 5의 제조방법으로 합성, 정제하여 Sub 17 46.0 g (수율 74%)을 얻었다.
II. 최종 화합물 의 합성 예시
본 발명의 화학식 1에서 Ar1이 화학식 2로 선택되는 화학식 1-1에 속하는 화합물인 최종 생성물("product"로 지칭하며, 화학식 1-1과 동일함)은 하기 반응식 2와 같이 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. (하기 반응식 2에서, X=O 또는 S, Hal = Br 또는 Cl)
<반응식 2>
II-1. 화합물 P 44의 합성
질소 기류 하에서 500 mL 플라스크에 Sub 5 (8.0 g, 15.95 mmol), 4-bromo-1,1'-biphenyl (4.09 g, 17.54 mmol), t-BuONa (3.07 g, 31.90 mmol), Pd2(dba)3 (0.29 g, 0.32 mmol), sphos (0.26 g, 0.64 mmol)와 톨루엔 (100 mL)을 넣고 교반하며 환류 시켰다. 반응 종결 후, 톨루엔과 물을 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 용액을 MgSO4 처리하여 잔여 수분을 제거하고 감압 농축 후, 컬럼크로마토그래피 방법을 이용해서 정제 후 재결정하여 화합물 P 44 7.30 g (수율 70%)을 얻었다.
II-2. 화합물 P 45의 합성
4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-(4-bromophenyl)naphthalene (4.97 g, 17.54 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 상기 화합물 P 44의 제조방법과 동일하게 합성, 정제하여 화합물 P 45 7.52 g (수율 67%)을 얻었다.
II-3. 화합물 P 29의 합성
4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (4.79 g, 17.54 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 상기 화합물 P 44의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 P 29 7.97 g (수율 72%)을 얻었다.
II-4. 화합물 P 31의 합성
4-bromo-1,1'-biphenyl 대신 3-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (4.79 g, 17.54 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 상기 화합물 P 44의 제조방법으로 합성, 정제하여 화합물 P 31 7.19 g (수율 65%)을 얻었다.
II-5. 화합물 387의 합성
Sub 15 (8.0 g, 12.78 mmol)와 1-bromonaphthalene (2.91 g, 14.06 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 상기 화합물 P 44의 제조방법과 동일하게 합성, 정제하여 화합물 P 387 7.11 g (수율 74%)을 얻었다.
II-6. 화합물 P 71의 합성
Sub 86 (8.00 g, 13.85 mmol)와 4-bromo-1,1'-biphenyl (3.55 g, 15.23 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 상기 화합물 P 44의 제조방법과 동일하게 합성, 정제하여 화합물 P 71 7.88 g (수율 78%)을 얻었다.
II-7. 화합물 P 117의 합성
Sub 42 (8.00 g, 15.95 mmol)와 2-bromodibenzo[b,d]furan (4.34 g, 17.54 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 상기 화합물 P 44의 제조방법과 동일하게 합성, 정제하여 화합물 P 117 7.24 g (수율 68%)을 얻었다.
II-8. 화합물 P 641의 합성
Sub 18 (8.00 g, 14.14 mmol)와 1-(4-bromophenyl)naphthalene (4.41 g, 15.56 mmol)을 사용하는 제외하고는 상기 화합물 P 44의 제조방법과 동일하게 합성, 정제하여 화합물 P 641 6.14 g (수율 65%)을 얻었다.
II-9. 화합물 P 228의 합성
Sub 10 (8.00 g, 15.45 mmol)와 4-(4-bromophenyl)dibenzo[b,d]furan (5.50 g, 17.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 상기 화합물 P 44의 제조방법과 동일하게 합성, 정제하여 화합물 P 228 7.99 g (수율 68%)을 얻었다.
II-10. 화합물 P 311의 합성
Sub 82 (4.79 g, 17.54 mmol)와 10-bromonaphtho[1,2-b]benzofuran (4.79 g, 17.54 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 상기 화합물 P 44의 제조방법과 동일하게 합성, 정제하여 화합물 P 311 7.49 g (수율 66%)을 얻었다.
II-11 화합물 P 640의 합성
Sub 17 (8.00 g, 14.14 mmol)와 3-bromo-1,1'-biphenyl (3.63 g, 15.56 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 상기 화합물 P 44의 제조방법과 동일하게 합성, 정제하여 화합물 P 640 6.90 g (수율 68%)을 얻었다.
하기 표 2는 상기 최종 화합물 중 일부의 FD-MS 값을 나타낸 것이다.
[표 2]
Figure pat00106
Figure pat00107
[실시예 1: 유기발광소자 제조 (청색 발광층)]
반사층이 형성된 기판 위에 ITO로 양극을 형성하고, N2 플라즈마 또는 UV-오존으로 표면처리 하였다. 그 위에 정공주입층(HIL)으로 HAT-CN을 10nm의 두께로 증착시켰다. 이어서 화합물 P5를 110nm 두께로 증착시켜 정공수송층(HTL)을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 N4,N4,N4',N4'-테트라([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민을 15nm 두께로 진공 증착하여 정공수송보조층을 형성하고, 상기 정공수송보조층 상부에 발광층(EML)으로 청색 발광층을 형성하기 위하여, 호스트로서 9,10-Bis(2-naphthyl)anthraces(ADN)을 25nm 증착 시키면서 도펀트(dopant)로서 N1,N1,N6,N6-테트라키스(4-(1-실릴)페닐)파이렌-1,6-디아민을 약 3wt%로 도핑하였다. 상기 청색 발광층 상에 안트라센 유도체와 LiQ를 질량비 1:1로 혼합하여 30nm의 두께로 전자수송층(ETL)을 증착하였으며, 그 위에 전자주입층(EIL)으로 LiQ를 1nm 두께로 증착시켰다. 그 후, 음극으로 마그네슘과 은(Ag)을 9:1로 혼합한 혼합물을 15nm의 두께로 증착시켰으며, 상기 음극 상에 캡핑층(capping layer)으로 N4,N4'-비스[4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐]-N4,N4'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(DNTPD)을 60nm 두께로 증착시켰다. 상기 캡핑층 상에 UV 경화형 접착제로 흡습제가 함유된 씰캡(seal cap)을 합착하여 대기중의 산소나 수분으로부터 유기발광소자를 보호할 수 있도록 보호막(encapsulation layer 또는 protecting layer)을 형성 하여 유기발광소자를 제조하였다.
[실시예 2 내지 106]
실시예 1의 정공수송층 재료로 사용된 화합물 P5의 재료를 하기 표 3에 기재한 것으로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 106 및 비교예 1의 유기발광소자를 제조하였다. 비교예 1에서 사용한 정공수송보조층 재료는 하기와 같다.
● 비교예 1의 정공수송층 재료 :
[실험예 1: 소자 성능 분석]
상기에서 실시예 1 내지 106 및 비교예 1에서 제조한 유기발광소자에 대하여, 10mA/cm2의 전류로 구동하였을 때의 전광 특성인 구동전압(단위: V) 및 효율과, 20mA/cm2의 정전류로 구동하였을 때의 95% 감소 수명(T95, 단위: 시간)을 측정하여 하기 표 3에 나타내었다.
[표 3]
Figure pat00109
Figure pat00110
Figure pat00111
Figure pat00112
[실시예 107 : 유기발광소자 제조 (녹색 발광층)]
반사층이 형성된 기판 위에 ITO로 양극을 형성하고, N2 플라즈마 또는 UV-오존으로 표면처리 하였다. 그 위에 정공주입층(HIL)으로 HAT-CN을 10nm의 두께로 증착시켰다. 이어서 N4,N4,N4',N4'-tetra([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine을 110nm 두께로 증착시켜 정공수송층(HTL)을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 본 발명의 화합물 P5를 40nm 두께로 진공 증착하여 정공수송보조층을 형성하고, 상기 정공수송보조층 상부에 녹색 발광층(EML)을 형성하기 위하여, 호스트로서 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(CBP)을 35nm 증착 시키면서 도펀트(dopant)로 Ir(ppy)3[tris(2-phenylpyridine)-iridium]을 약 5wt%로 도핑하였다. 상기 녹색 발광층 상에, 안트라센 유도체와 LiQ를 1:1로 혼합하여 30nm의 두께로 전자수송층(ETL)을 증착하였으며, 그 위에 전자주입층(EIL)으로 LiQ를 1nm 두께로 증착시켰다. 그 후, 음극으로 마그네슘과 은(Ag)을 1:4로 혼합한 혼합물을 16nm의 두께로 증착시켰으며, 상기 음극 상에 캡핑층(capping layer)로 N4,N4'-비스[4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐]-N4,N4'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(DNTPD)을 60nm 두께로 증착시켰다. 상기 캡핑층 상에 UV 경화형 접착제로 흡습제가 함유된 씰캡(seal cap)을 합착하여 대기중의 산소나 수분으로부터 유기발광소자를 보호할 수 있도록 보호막(encapsulation layer 또는 protecting layer)을 형성 하여 유기발광소자를 제조하였다.
[실시예 108 내지 212]
실시예 107의 정공수송보조층 재료로 사용된 화합물 P5의 재료를 하기 표 4에 기재한 것으로 변경한 것을 제외하고는, 상기 107과 동일한 방법으로 실시예 108 내지 212 및 비교예 2의 유기발광소자를 각각 제조하였다. 비교예 2에서 사용한 정공수송보조층 재료는 하기와 같다.
● 비교예 2의 정공수송보조층 재료 :
[실험예 2: 소자 성능 분석]
상기에서 실시예 107 내지 212 및 비교예 2에서 제조한 유기발광소자에 대해 10mA/cm2의 전류로 구동하였을 때의 전광 특성인 구동전압(단위: V) 및 효율과, 20mA/cm2의 정전류로 구동하였을 때의 95% 감소 수명(T95, 단위: 시간)을 측정하여 하기 표 4에 나타내었다.
[표 4]
Figure pat00114
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
이상 본 명세서의 실시예들을 더욱 상세하게 설명하였으나, 본 명세서는 반드시 이러한 실시예로 국한되는 것은 아니고, 본 명세서의 기술사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형 실시될 수 있다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 명세서의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 명세서의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물:
    <화학식 1>
    상기 화학식 1에서,
    Ar1은 하기 화학식 2, 화학식3, 화학식 4 및 화학식 5 중 어느 하나이고,
    <화학식 2>
    <화학식 3>
    <화학식 4>
    <화학식 5>
    L1 내지 L3은 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 헤테로아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나이고,
    R1 내지 R20 및 Ar2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나이고,
    상기 R1 내지 R20 중 인접하는 2개의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소 고리 구조를 형성할 수 있으며,
    선택적으로, 상기 L1 내지 L3, R1 내지 R20 및 Ar2가 치환될 경우, 치환기는 각각 독립적으로, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있는, 유기 화합물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 화합물.
    <화학식 6>
    <화학식 7>
    <화학식 8>
    <화학식 9>
    <화학식 10>
    <화학식 11>
    <화학식 12>
  3. 제1항에 있어서,
    상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나인, 유기 화합물
  4. 제1항에 있어서,
    상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 스파이로플루오렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조싸이오펜기, 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 카바졸기 및 치환 또는 비치환된 시클로헥실기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나인, 유기 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기 중 하나인, 유기 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R20 중 인접하는 2개의 기는 서로 결합하여 형성하는 치환 또는 비치환된 탄소 고리 구조는, 단환 또는 다환의 아릴기 구조인, 유기 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기 화합물 P1 내지 화합물 P1091로 이루어진 군에서 선택된 하나인, 유기 화합물.











  8. 제1전극;
    상기 제1전극과 마주보는 제2전극; 및
    상기 제1전극 및 제2전극 사이에 배치되는 유기층;을 포함하고,
    상기 유기층은 정공수송층 또는 정공수송보조층 중 하나 이상을 포함하며,
    상기 정공수송층 또는 정공수송보조층 중 하나 이상은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는, 유기발광소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 정공수송보조층이 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는, 유기발광소자.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 정공수송층이 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는, 유기발광소자.
  11. 제8항에 있어서,
    상기 유기층은 정공주입층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상을 더 포함하는, 유기발광소자.
  12. 제8항에 있어서,
    상기 음극의 표면에는 캡핑층(capping layer)이 형성되는, 유기발광소자.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 캡핑층 상에 보호막이 형성되는, 유기발광소자.
  14. 제8항에 있어서,
    상기 발광층은 청색 발광층, 녹색 발광층 및 적색 발광층 중 어느 하나인, 유기발광소자.
  15. 제8항에 있어서,
    상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치; 차량용 디스플레이 장치; 및 가상 또는 증강 현실용 디스플레이 장치;에서 선택되는 어느 하나의 장치에 사용되는, 유기발광소자.
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