KR20230127618A - 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 표시장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 착색제 및 용제를 포함하고, 상기 알칼리 가용성 수지는 (A1) 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도되는 구성단위 및 (A2) 한 분자 내에 불포화 결합과 에폭시기를 갖는 화합물로부터 유도되는 구성단위를 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 착색패턴을 포함하는 컬러필터 및 표시장치에 관한 것으로서, 착색제를 고농도로 포함하는 경우에도 비노광부의 잔사가 없고, 패턴 직진성이 우수하여 고해상도의 컬러필터 화소 형성이 가능한 것을 특징으로 한다.
Description
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
일반적으로, 이미지센서는 광학 영상을 전기적인 신호로 변환시키는 반도체 소자이다. 이미지센서는 씨씨디(CCD, charge coupled device) 이미지센서와 씨모스 (CMOS, complementary metal oxide semiconductor) 이미지센서가 있다. 이 중에서, 상기 씨모스 이미지센서는 씨모스 제조 기술을 이용하므로 적은 전력 소모를 이룰 수 있고, 집적화에 유리하여 제품의 소형화가 가능하다. 따라서, 상기 씨모스 이미지센서는 디지털 정지 카메라, 디지털 비디오 카메라 등에 사용되고 있다. 상기 씨모스 이미지센서의 일반적인 구조는 다음과 같다. 먼저, 실리콘 기판에 포토 다이오드, 층간 절연막, 금속 배선 및 금속 층간 절연막, 패시베이션층, 컬러필터 어레이, 마이크로 렌즈 등을 형성되어 구성된다. 이 중 컬러필터 어레이는 색화소(R, G, B) 혹은 색화소(C, M, Y) 등을 의미한다. 최근 들어 CCD, CMOS 등의 이미지 센서에 이용되는 컬러필터의 고화소화가 진행됨에 따라, 높은 해상도와 박막화가 요구된다. 그러나 착색제를 함유하고 있는 이미지센서용 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 높은 해상도와 박막의 컬러필터 화소를 형성하려면 착색제의 농도가 종래의 착색 감광성 수지 조성물보다 높아지게 된다. 그러나 착색제의 농도가 증가함에 따라 컬러필터 화소의 직진성은 저하되고 비노광부의 잔사도 증가하는 문제가 발생된다.
관련하여, 대한민국 공개특허 제 10-2008-0006452호는 착색 수지 조성물 및 액정 표시 소자용 컬러 필터를 개시하고 있으나, 상술한 우수한 현상성과 패턴 직진성을 모두 만족하기에는 한계가 있다.
따라서, 착색제를 고농도로 포함하는 경우에도 비노광부의 잔사가 없고, 패턴 직진성이 우수하여 고해상도의 화소 형성이 가능한 착색 감광성 수지 조성물의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 상술한 종래 기술의 문제점을 개선하기 위한 것으로, 착색제를 고농도로 포함하는 경우에도 비노광부의 잔사가 없고, 패턴 직진성이 우수하여 고해상도의 컬러필터 화소 형성이 가능한 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
그러나, 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 착색제 및 용제를 포함하고, 상기 알칼리 가용성 수지는 (A1) 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도되는 구성단위 및 (A2) 한 분자 내에 불포화 결합과 에폭시기를 갖는 화합물로부터 유도되는 구성단위를 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은, 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색패턴을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또한, 본 발명은, 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은, 착색제를 고농도로 현상성이 우수하여 비노광부의 잔사가 없고, 패턴 직진성이 우수하여 고해상도의 화소 형성이 가능한 효과를 가진다.
본 발명은, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 착색제 및 용제를 포함하고, 상기 알칼리 가용성 수지는 (A1) 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도되는 구성단위 및 (A2) 한 분자 내에 불포화 결합과 에폭시기를 갖는 화합물로부터 유도되는 구성단위를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 착색패턴을 포함하는 컬러필터 및 표시장치에 관한 것으로, 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 특정 구성단위를 포함하는 알칼리 가용성 수지를 사용함으로써, 착색제를 고농도로 함유하더라도 현상성이 우수하여 비노광부의 잔사가 없고, 패턴 직진성이 우수하여 고해상도의 화소 형성이 가능한 것을 실험적으로 확인하여 본 발명을 완성하였다.
이하, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 구성하는 각 성분에 대하여 자세히 설명한다. 그러나 본 발명이 이들 성분들에 의해 한정되는 것은 아니다.
< 착색 감광성 수지 조성물 >
알칼리 가용성 수지
알칼리 가용성 수지는 통상 광이나 열의 작용에 의한 반응성 및 알칼리 용해성을 갖고, 착색 재료의 분산매로서 작용한다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 (A1) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도되는 구성단위 및 (A2) 한 분자 내에 불포화 결합과 에폭시기를 갖는 화합물로부터 유도되는 구성단위를 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R은 수소원자 또는 CnHn+2이다.
n은 1 이상의 정수일 수 있고, 바람직하게는 1 내지 2의 정수일 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 있어서, 상기 (A1) 화학식 1로 표시되는 화합물은 화학식 1-1 내지 1-3로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 (A1) 화학식 1로 표시되는 화합물의 보다 구체적인 예로서는, 2-메틸아크릴산2-카르복시에틸에스터, 2-카르복시에틸아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 (A1) 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도되는 반복단위를 포함하는 경우, 현상성이 우수하여 비노광부의 잔사가 없을 뿐만 아니라 패턴 형성 시 직진성이 우수한 효과가 있다.
상기 (A1) 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도되는 구성단위는, 알칼리 가용성 수지 총 중량에 대하여, 2 내지 70 중량%로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 10 내지 50 중량% 포함할 수 있다. (A1) 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도되는 구성단위가 상기 함량범위로 포함되는 경우, 비노광부 잔사를 방지할 수 있고, 패턴 직선성을 향상시킬 수 있으며패턴 박리가 발생되는 것을 줄일 수 있으므로 바람직하다.
상기 (A2) 한 분자 내에 불포화 결합과 에폭시기를 갖는 화합물의 구체적인 예로서는, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트 및 메틸글리시딜(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 글리시딜(메타)아크릴레이트를 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 (A2) 한 분자 내에 불포화 결합과 에폭시기를 갖는 화합물로부터 유도되는 구성단위는, 알칼리 가용성 수지 총 중량에 대하여, 2 내지 70 중량%로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 5 내지 50 중량% 포함할 수 있다. (A2) 한 분자 내에 불포화 결합과 에폭시기를 갖는 화합물로부터 유도되는 구성단위가 상기 함량범위로 포함되는 경우 충분한 광경화성 및 열경화성을 얻을 수 있으며, 이에 따라 감도 및 연필 경도가 양립되고 신뢰성이 우수하므로 바람직하다.
상기 알칼리 가용성 수지는 (A3) 방향족 비닐화합물 및 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트계 화합물로부터 선택되는 1종 이상으로부터 유도되는 구성단위를 더 포함하는 것을 특징으로 할 수 있으며, 방향족 비닐화합물로부터 유도되는 구성단위 및 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트계 화합물로부터 유도되는 구성단위를 모두 포함하는 것이 패턴의 직선성 및 잔사 특성 향상의 면에서 바람직하다.
상기 방향족 비닐화합물로서는, 비닐톨루엔, 스티렌, α-메틸스티렌, α-클로로스티렌, 디비닐벤젠 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 감도 및 밀착성 향상의 면에서 비닐톨루엔을 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
또한, 상기 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트계 화합물은 하기의 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R1은 수소원자 또는 메틸기이고,
R2는 치환 또는 비치환된 2가의 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 2가의 탄소수 2 내지 6의 알케닐기이고,
R3는 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3 내지 20의 지환족 탄화수소기이다.)
상기 R2에 있어서의 알킬기 또는 알케닐기가 가질 수 있는 치환기로는, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 등의 할로겐원자; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 1 내지 3의 퍼할로겐화 알킬기; 히드록시기; 탄소수 1 내지 6의 카보닐기; 탄소수 1 내지 6의 에스테르기; 및 -CONR4R5를 들 수 있으며, R4 및 R5는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 3의 알킬기이다.
R3에 있어서의 방향족 탄화수소기로서는, 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 나프틸기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 페닐기, 톨릴기이다.
또한, R3에 있어서의 지환족 탄화수소기는 단환식 또는 다환식 탄화수소기일 수 있으며, 상기 지환족 탄화수소기의 탄소수는 3~12인 것이 보다 바람직하고, 3~6인 것이 더욱 바람직하다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 내용제성 향상의 면에서 하기 화학식 2-1 내지 2-4로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있고, 바람직하게는 하기 화학식 2-1 및 2-2로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 보다 구체적인 예로서는, 2-페닐티오에틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실티오에틸(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
알칼리 가용성 수지가 상기 (A3) 방향족 비닐화합물 및 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트계 화합물로부터 선택되는 1종 이상으로부터 유도되는 구성단위를 포함하는 경우, 그 함량은 알칼리 가용성 수지 총 중량에 대하여, 2 내지 50 중량%일 수 있으며, 바람직하게는 5 내지 30 중량% 일 수 있다. (A2) 방향족 비닐화합물 및 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트계 화합물로부터 선택되는 1종 이상으로부터 유도되는 구성단위가 상기 함량범위로 포함되는 경우 감도 및 밀착성이 우수하므로 바람직하다.
본 발명의 실시형태에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지의 제조방법으로는 상술한 (A1) 및 (A2) 또는 (A1) 내지 (A3)를 공중합시켜 얻어지는 경우라면 특별히 제한되지 않고, 종래 공지되어 있는 각종 중합방법이 사용될 수 있으며, 공지의 중합방법 중에서 용액중합법이 보다 바람직하다. 또한, 중합 온도나 중합 시간은 도입되는 단량체의 종류나 비율, 목표 결합제 수지 분자량 및 산가에 따라 다르지만 바람직하게는 60℃내지 130℃에서 1 내지 10시간 동안 중합시키는 것이다.
그리고, 상기의 공정에서 중합 개시제의 일부 또는 전량을 플라스크에 넣을 수도 있고, (A1), (A2) 및 (A3)의 일부 또는 전량을 플라스크에 넣을 수도 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 상술한 반복 단위 또는 단량체와 공중합 가능한 적어도 하나의 다른 단량체를 더 사용하여 중합될 수도 있다. 상기 다른 단량체의 비제한적인 예들은 불포화 카르복실기를 갖는 화합물, 불포화 카르복실산의 비치환 또는 치환 알킬에스테르계 화합물, 지환식 치환기를 포함하는 불포화 카르복실산 에스테르계 화합물, 카르복실산비닐에스테르계 화합물, 옥세탄기를 포함하는 불포화 옥세타닐계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 불포화 카르복실기를 갖는 화합물은 중합이 가능한 불포화 이중 결합을 갖는 카르복실산 화합물이라면 제한되지 않으며, 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. 구체적인 일례로 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 및 이것들 디카르복실산의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트 류 등을 들 수 있다. 상기 중 아크릴산, 메타크릴산이 공중합 반응성 및 현상액에 대한 용해성이 우수하여 바람직하다.
또한, 상기 불포화 카르복실산의 비치환 또는 치환 알킬에스테르계 화합물로서는, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 아미노에틸(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기 지환식 치환기를 포함하는 불포화 카르복실산 에스테르계 화합물로서는, 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 시클로헵틸(메타)아크릴레이트, 시클로옥틸(메타)아크릴레이트, 멘틸(메타)아크릴레이트, 시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 시클로헥세닐(메타)아크릴레이트, 시클로헵테닐(메타)아크릴레이트, 시클로옥테닐(메타)아크릴레이트, 멘타디에닐(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 피나닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 노르보르닐(메타)아크릴레이트, 피네닐(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기 카르복실산비닐에스테르계 화합물로서는, 아세트산비닐, 프로피온산비닐 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기 옥세탄기를 포함하는 불포화 옥세타닐계 화합물로서는, 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플로로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-펜타플로로에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2,2-디플로로옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2,2,4-트리플로로옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2,2,4,4-테트라플로로옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-3-에틸옥세탄, 2-에틸-3-(메타크릴로일옥시에틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-2-트리플로로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-2-펜타플로로에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-2-페닐옥세탄, 2, 2-디플로로-3-(메타크릴로일옥시에틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-2,2,4-트리플로로옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-2,2,4,4-테트라플로로옥세탄 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기의 공정에서 용매를 이용하는 경우에는, 통상의 라디칼 중합 반응시 사용되는 용매를 이용할 수 있으며, 구체적으로는, 테트라히드로퓨란, 디옥산, 에틸렌글리콜디메틸에틸, 디에틸렌글리콜디메틸에틸, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 초산에틸, 초산부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에틸아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 메탄올, 에탄올, 프로판올, n-부탄올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 클로로포름, 디메틸설폭시드 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기의 공정에 사용되는 중합 개시제로는 통상 사용되는 중합 개시제를 첨가할 수 있으며, 특별히 제한되지는 않는다. 구체적으로는 디이소프로필벤젠 히드로퍼옥시드, 디-t-부틸퍼옥시드, 벤조일퍼옥시드, t-부틸퍼옥시이소프로필카르보네이트, t-아밀퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 등의 유기과산화물; 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸바레로니토릴), 디메틸 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트) 등의 질소 화합물을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할수 있다.
또한, 분자량이나 분자량 분포를 제어하기 위해 예를 들면, n-도데실머캅토, 머캅토초산, 머캅토초산메틸 등의 머캅토계 연쇄 이동제, α-메틸스티렌 다이머 등을 연쇄 이동제로서 사용할 수도 있다. 상기 α-메틸스티렌 다이머 또는 머캅토 화합물의 사용량은 (A1), (A2) 및 (A3)의 합계량에 대하여 질량 기준으로 0.005 내지 5%이다. 또한, 상기의 중합 조건은 제조 설비나 중합에 의한 발열량 등을 고려하여 투입 방법이나 반응 온도를 적절하게 조정할 수도 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 20 내지 200 KOH㎎/g일 수 있으며, 바람직하게는 50 내지 130 KOH㎎/g일 수 있다. 알칼리 가용성 수지가 상기 산가 범위를 만족하는 경우, 현상액에 대한 용해성이 향상될 수 있으며, 이에 따라 패턴의 직진성을 확보하여 해상도가 증가할 수 있으므로 바람직하다.
또한, 본 발명의 알칼리 가용성 수지는 특별히 제한되지는 않으나, 그의 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량이 1,000 내지 100,000의 범위이고, 바람직하게는 3,000 내지 30,000의 범위일 수 있다. 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량이 상기 범위를 만족하는 경우, 경도, 내열성 및 내화학성이 양호하여 알칼리 현상액에 패턴이 소실되는 문제를 방지할 수 있고, 현상성이 악화되는 문제 역시 방지할 수 있으므로 바람직하다.
또한, 본 발명의 알칼리 가용성 수지는 분자량 분포[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]가 1.5 내지 6.0인 것이 바람직하고, 1.8 내지 4.0인 것이 보다 바람직하다. 분자량 분포[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]가 1.5 내지 6.0이면 현상성이 우수하기 때문에 바람직하다.
본 발명의 알칼리 가용성 수지는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여, 1 내지 60 중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 2 내지 50 중량%로 포함되는 것이 더욱 바람직하다. 알칼리 가용성 수지의 함량이 상기 범위이면 현상시에 잔사가 남지 않고 요구하는 도막을 이룰 수 있기 때문에 바람직하다.
광중합성 화합물
일부 예시적인 실시예들에 있어서, 상기 착색 감광성 조성물은 노광 공정에 의해 추가 가교 혹은 중합되어 착색패턴의 기계적 특성을 향상시키기 위해 예를 들면, 추가 단량체로서 광중합성 화합물을 더 포함할 수도 있다.
상기 광중합성 화합물은 단관능 단량체, 2관능 이상의 다관능 단량체를 사용할 수 있으며, 충분한 경화특성 구현을 위해 2관능 이상의 다관능 단량체를 사용할 수 있다.
상기 단관능 단량체의 예로서 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.
2관능 단량체의 예로서 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
3관능 이상의 단량체의 예로서 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
상기 광중합성 화합물의 함량은 예를 들면, 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여, 5 내지 50 중량%일 수 있으며, 바람직하게는 7 내지 45 중량%일 수 있다. 상기 범위 내에서, 착색제의 색 재현성을 저하시키 않으면서 착색 패턴의 강도 및 기계적 신뢰성을 향상시킬 수 있으므로 바람직하다.
광중합 개시제
상기 착색 감광성 조성물은 노광 공정에 의해 상기 광중합성 화합물의 가교 혹은 중합을 유도하기 위해 광중합 개시제를 포함한다.
예를 들면, 상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 옥심에스테르계 화합물 등에서 선택된 선택된 적어도 1종의 화합물을 포함할 수 있다. 바람직하게는 상기 광중합 개시제는 아세토페톤계 화합물을 포함할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 예로서, 디에톡시아세토페논, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제의 함량은 예를 들면, 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여, 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 1 내지 20 중량%일 수 있다. 상기 범위 내에서 착색제의 색 재현 특성을 저해하지 않으면서 노광 공정에 대한 감도를 증가시킬 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 광중합 개시제에 의해 중합이 개시된 후, 중합 진행을 촉진시키기 위해 광중합 보조제를 함께 사용할 수도 있다. 상기 광중합 보조제는 예를 들면, 아민계 화합물, 알콕시안트라센계 화합물을 포함할 수 있다.
상기 아민계 화합물의 예로서, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 벤조산2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(미힐러즈케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 알콕시안트라센계 화합물의 예로서 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센,9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다.
착색제
본 발명의 착색 감광성 조성물은 착색제로서 적어도 1종의 안료, 염료 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
상기 안료는 당해 기술 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다. 예를 들면, 유기 안료의 예로서 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다.
상기 무기 안료는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 포함할 수 있고, 예를 들면 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬 등과 같은 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다.
구체적인 예로서, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 하기에 나열된 색지수(C.I.) 번호의 안료를 사용할 수 있다.
상기의 C.I. 피그먼트 안료 등 중, 예를 들면 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 185, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 208, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 255, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58 등이 사용될 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
상기의 안료의 예들은 단지 예시적인 것들이며, 원하는 색도를 고려하여 적절한 것을 선택 및 조합하여 사용할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 안료의 조성물 내 균일한 분산을 위해 안료 분산제를 함께 포함시킬 수 있다. 예를 들면, 상기 안료 분산제 내에 안료를 분산시켜 균일한 입경을 갖는 안료 분산액을 형성하고, 상기 안료 분산액을 착색 감광성 조성물에 혼합할 수 있다.
상기의 안료 분산제의 예로서, BMA(부틸메타아크릴레이트) 또는 DMAEMA(N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트)와 같은 아크릴레이트계 분산제, 폴리에스테르계 분산제, 폴리아민계 분산제, (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수지 타입 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 염료는 유기용매 및 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내용매성, 경시안정성 등을 고려하여 선택될 수 있다.
상기 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료 또는 이의 유도체, 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체 등을 사용할 수 있다.
상기 염료는 예를 들면 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 포함할 수 있다.
상기 염료의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 계열, 또한, C.I. 애시드 계열, C.I.다이렉트 계열, C.I. 모단토 계열 염료들을 들 수 있으며, 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
상기 착색제의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여, 약 3 내지 60 중량%, 바람직하게는 5 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 착색제의 외부 유출을 초래하지 않으면서 원하는 색 재현성을 구현할 수 있다.
용제
용제는 상술한 광중합성 화합물 및 알칼리 가용성 수지를 충분히 용해시키며, 착색제의 석출을 야기하지 않은 유기 용매를 포함할 수 있다.
상기 용제의 예로서, 글리콜 에테르계, 알코올계(메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 프로필렌글리콜 메톡시 알코올 등), 케톤계(메틸에틸케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디에틸케톤, 디프로필케톤 등), 아세테이트계(메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 메톡시 아세테이트 등), 셀로솔브계(메틸 셀로솔브, 에틸 셀로솔브, 프로필 셀로솔브 등), 탄화수소계(노말 헥산, 노말 헵탄, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등), 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, 감마-부티롤락톤 등의 용매들이 사용될 수 있으며, 이들은 단독으로 혹은 2종 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
도포성 및 건조성을 고려하여 비점이 100℃내지 200℃인 유기 용제가 사용될 수 있으며, 바람직하게는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부탈락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 이용할 수 있다.
상기 용제는 상술한 조성물의 성분들을 제외한 잔량으로 포함될 수 있으며, 예를 들면 착색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여, 60 내지 95 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우, 스핀 코터, 슬릿 앤 스핀 코터, 슬릿 코터, 다이코터, 커튼플로우 코터, 잉크젯 등을 이용한의 도포 방법을 통해 용이하게 도막이 형성될 수 있다.
첨가제
일부 실시예들에 있어서, 상기 착색 감광성 조성물은 코팅성, 밀착성, 경도 등의 막 특성 향상을 위한 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들면, 기타 고분자 화합물, 경화제, 계면 활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등이 추가될 수 있다.
상기 기타 고분자 화합물은 착색 패턴의 경도, 밀착성 등을 고려하여 추가될 수 있으며, 예를 들면, 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 열경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 포함할 수 있다.
상기 경화제는 착색 패턴의 심부 경화를 통한 강도 증진을 위해 포함될 수 있으며, 예를 들면 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물 또는 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다.
상기 계면 활성제로서 실리콘계 계면 활성제, 불소계 계면 활성제, 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면활성제 등이 사용될 수 있다,
상기 습윤제로는 예를 들면 글리세린, 디에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜 등이 사용될 수 있다.
상기 밀착 촉진제의 구체적인 예로서는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란,
3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다.
상기 산화 방지제의 예로서 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다. 상기 자외선 흡수제의 예로서 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논
< 컬러필터 및 표시장치 >
또한, 본 발명은, 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색패턴을 포함하는 컬러필터를 포함하는 표시 장치를 제공한다. 본 발명의 컬러필터 및 표시장치는, 편광판을 포함하지 않는 것일 수 있으며, 편광판을 포함하는 것도 본 발명의 범위에 해당된다.
이러한 컬러필터를 구비할 수 있는 표시 장치로는 액정 표시 장치, OLED, 플렉서블 디스플레이 등이 있을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며 적용이 가능한 이 분야에 알려진 모든 표시 장치를 예시할 수 있다.
컬러필터는 전술한 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 기재 상에 도포하고, 광경화 및 현상하여 패턴을 형성함으로써 제조할 수 있다.
먼저, 착색 감광성 수지 조성물을 기재에 도포한 후 가열 건조함으로써 용매 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는다.
도포 방법으로는, 예를 들어 스핀 코트, 유연 도포법, 롤 도포법, 슬릿 앤드 스핀 코트 또는 슬릿 코트법 등에 의해 실시될 수 있다. 도포 후 가열건조 (프리베이크), 또는 감압 건조 후에 가열하여 용매 등의 휘발 성분을 휘발시킨다. 여기에서, 가열 온도는 통상 70 내지 200℃ 바람직하게는 80 내지 130℃이다. 가열건조 후의 도막 두께는 통상 1 내지 8㎛ 정도이다. 이렇게 하여 얻어진 도막에, 목적으로 하는 패턴을 형성하기 위한 마스크를 통해 자외선을 조사한다. 이 때, 노광부 전체에 균일하게 평행 광선이 조사되고, 또한 마스크와 기판의 정확한 위치 맞춤이 실시되도록, 마스크 얼라이너나 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다. 자외선을 조사하면, 자외선이 조사된 부위의 경화가 이루어진다.
상기 자외선으로는 g선(파장: 436㎚), h선, i선(파장: 365㎚) 등을 사용할 수 있다. 자외선의 조사량은 필요에 따라 적절히 선택될 수 있는 것이며, 본 발명에서 이를 한정하지는 않는다. 경화가 종료된 도막을 현상액에 접촉시켜 비노광부를 용해시켜 현상하면 목적으로 하는 패턴 형상을 형성할 수 있다.
상기 현상 방법은, 액첨가법, 디핑법, 스프레이법 등 어느 것을 사용하여도 무방하다. 또한 현상시에 기판을 임의의 각도로 기울여도 된다. 상기 현 상액은 통상 알칼리성 화합물과 계면 활성제를 함유하는 수용액이다. 상기 알칼리성 화합물은, 무기 및 유기 알칼리성 화합물의 어느 것이어도 된다. 무기 알칼리성 화합물의 구체적인 예로는, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 인산수소 2나트륨, 인산2수소나트륨, 인산수소 2암모늄, 인산2수소암모늄, 인산 2수소칼륨, 규산 나트륨, 규산 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 탄산 수소나트륨, 탄산 수소 칼륨, 붕산 나트륨, 붕산 칼륨, 암모니아 등을 들 수 있다. 또한, 유기 알칼리성 화합물의 구체적인 예로는, 테트라메틸암모늄히드록사이드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄히드록사이드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민, 에탄올아민 등을 들 수 있다.
이들 무기 및 유기 알칼리성 화합물은, 각각 단독 또는 2 종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 알칼리 현상액 중의 알칼리성 화합물의 농도는, 바람직하게는 0.01 내지 10 질량%이고, 보다 바람직하게는 0.03 내지 5 질량%이다.
상기 알칼리 현상액 중의 계면 활성제는 비이온계 계면 활성제, 음이온계 계면 활성제 또는 양이온계 계면 활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다.
상기 비이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌알 킬아민 등을 들 수 있다.
상기 음이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 라우릴알코올황산에 스테르나트륨이나 올레일알코올황산에스테르나트륨 등의 고급 알코올 황산에스테르염류, 라우릴황산나트륨이나 라우릴황산암모늄 등의 알킬황산염류, 도데실벤젠술폰산나트륨이나 도데실나프탈렌술폰산나트륨 등의 알킬아릴술폰산염류 등을 들 수 있다.
상기 양이온계 계면 활성제의 구체적인 예로는 스테아릴아민염산염이나 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 들 수 있다. 이들 계면 활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 현상액 중의 계면 활성제의 농도는, 통상 0.01 내지 10 질량%, 바람직하게는 0.05 내지 8 질량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5 질량%이다. 현상 후, 수세하고, 또한 필요에 따라 80 내지 230℃에서, 바람직하게는 80 내지 120℃에서 10 내지 60 분의 포스트베이크를 실시할 수도 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 하기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 어디까지 예시로써, 본 발명의 범위는 이들의 실시 형태에 한정되지 않는다. 본 발명의 범위는 특허청구범위에 표시되었고, 더욱이 특허 청구범위 기록과 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경을 함유하고 있다. 또한, 이하의 실시예, 비교예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.
<실시예>
합성예 1 내지 4 및 비교합성예 1 내지 2: 알칼리 가용성 수지 합성
합성예 1: 수지 A의 합성
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, 모노머 적하로트로서 아크릴산 29g, 2-페닐티오에틸아크릴레이트 17.1g, 비닐톨루엔 80.2g, 카르복시에틸아크릴레이트 11.9g, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 40g를 투입후 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서, n-도데칸티올 6g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 24g를 넣고 교반 혼합한 것을 준비했다. 이후 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 395g를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시했다. 적하는, 90℃를 유지하면서, 각각 2시간동안 진행하고 1시간 후에 110℃승온하여 5시간 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소=5/95(v/v)혼합 가스의 버블링을 개시했다. 이어서, 글리시딜메타크릴레이트 32.4g, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4g, 트리에틸아민 0.8g를 플라스크내에 투입하여 110℃에서 8시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 90㎎KOH/g인 수지 A를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 18,000이었다.
합성예 2: 수지 B의 합성
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, 모노머 적하로트로서 2-페닐티오에틸아크릴레이트(A3) 17.1g, 비닐톨루엔 61.5g, 카르복시에틸아크릴레이트(A1) 59.7g, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 40g를 투입후 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서, n-도데칸티올 6g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 24g를 넣고 교반 혼합한 것을 준비했다. 이후 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 395g를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시했다. 적하는, 90℃를 유지하면서, 각각 2시간 동안 진행하고 1시간 후에 110℃승온하여 5시간 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소=5/95(v/v)혼합 가스의 버블링을 개시했다. 이어서, 글리시딜메타크릴레이트(A2) 32.4g, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4g, 트리에틸아민 0.8g를 플라스크내에 투입하여 110℃에서 8시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 70㎎KOH/g인 수지 B를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 16,000이었다.
합성예 3: 수지 C의 합성
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, 모노머 적하로트로서 아크릴산 29g, 비닐톨루엔 80.2g, 카르복시에틸아크릴레이트 29g, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 40g를 투입후 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서, n-도데칸티올 6g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 24g를 넣고 교반 혼합한 것을 준비했다. 이후 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 395g를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시했다. 적하는, 90℃를 유지하면서, 각각 2시간동안 진행하고 1시간 후에 110℃승온하여 5시간 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소=5/95(v/v)혼합 가스의 버블링을 개시했다. 이어서, 글리시딜메타크릴레이트 32.4g, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4g, 트리에틸아민 0.8g를 플라스크내에 투입하여 110℃에서 8시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 92㎎KOH/g인 수지 C를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 12,000이었다.
합성예 4: 수지 D의 합성
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, 모노머 적하로트로서 아크릴산 29g, 2-페닐티오에틸아크릴레이트 49.5g, 카르복시에틸아크릴레이트 59.7g, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 40g를 투입후 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서, n-도데칸티올 6g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 24g를 넣고 교반 혼합한 것을 준비했다. 이후 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 395g를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시했다. 적하는, 90℃를 유지하면서, 각각 2시간동안 진행하고 1시간 후에 110℃승온하여 5시간 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소=5/95(v/v)혼합 가스의 버블링을 개시했다. 이어서, 글리시딜메타크릴레이트 32.4g, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4g, 트리에틸아민 0.8g를 플라스크내에 투입하여 110℃에서 8시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 85㎎KOH/g인 수지 D를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 25,000이었다.
비교합성예 1: 수지 E의 합성
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, 모노머 적하로트로서 아크릴산 29g, 2-페닐티오에틸아크릴레이트(A3) 51.2g, 비닐톨루엔 78.5g, 카르복시에틸아크릴레이트(A1) 11.9g, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 40g를 투입후 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서, n-도데칸티올6g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 24g를 넣고 교반 혼합한 것을 준비했다. 이후 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 395g를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시했다. 적하는, 90℃를 유지하면서, 각각 2시간 동안 진행하고 1시간 후에 110℃승온하여 8시간 반응을 진행하고, 고형분 산가가 92㎎KOH/g인 수지 E를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 16,000이었다.
비교합성예 2: 수지 F의 합성
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, 모노머 적하로트로서 아크릴산 41g, 2-페닐티오에틸아크릴레이트(A3) 17.1g, 비닐톨루엔 80.2g, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 40g를 투입후 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서, n-도데칸티올 6g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 24g를 넣고 교반 혼합한 것을 준비했다. 이후 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 395g를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시했다. 적하는, 90℃를 유지하면서, 각각 2시간 동안 진행하고 1시간 후에 110℃승온하여 5시간 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소=5/95(v/v)혼합 가스의 버블링을 개시했다. 이어서, 글리시딜메타크릴레이트(A2) 32.4g, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4g, 트리에틸아민 0.8g를 플라스크내에 투입하여 110℃에서 8시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 50㎎KOH/g인 수지 F를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 13,000이었다.
제조예: 안료분산액 M 제조
안료로서 C.I. 피그먼트 B15:6 9.6 질량부, V23 2.4 질량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조) 6.0 질량부, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 84.4질량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합/분산하여 안료분산액 M을 제조하였다.
이하의 실시예 및 비교예에서 함량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 2: 착색 감광성 수지 조성물의 제조
하기 표 1의 조성 및 함량에 따라 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 2의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
| 단위 (중량%) | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 | 비교예 1 | 비교예 2 | ||
| 안료분산액 M | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | ||
| 알칼리 가용성 수지 | A | 3.6 | - | 2.3 | - | - | - | - | - | |
| B | - | 3.6 | - | 2.3 | - | - | - | - | ||
| C | - | - | - | - | 2.3 | - | - | - | ||
| D | - | - | - | - | - | 2.3 | - | - | ||
| E | - | - | - | - | - | - | 3.6 | - | ||
| F | - | - | - | - | - | - | - | 3.6 | ||
| 광중합성 화합물 | 0.9 | 0.9 | 2.3 | 2.3 | 2.3 | 2.3 | 0.9 | 0.9 | ||
| 광중합 개시제 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 | ||
| 레벨링제 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | ||
| 용제 | 55.29 | 55.29 | 55.19 | 55.19 | 55.19 | 55.19 | 55.29 | 55.29 | ||
상기 실시예 및 비교예에서 사용된 성분들은 하기와 같다.
안료분산액 M: 제조예의 안료분산액 M
알칼리 가용성 수지 A: 합성예 1의 알칼리 가용성 수지
알칼리 가용성 수지 B: 합성예 2의 알칼리 가용성 수지
알칼리 가용성 수지 C: 합성예 3의 알칼리 가용성 수지
알칼리 가용성 수지 D: 합성예 4의 알칼리 가용성 수지
알칼리 가용성 수지 E: 비교합성예 1의 알칼리 가용성 수지
알칼리 가용성 수지 F: 비교합성예 2의 알칼리 가용성 수지
광중합성 화합물: 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA, 닛본카야꾸(주) 제품)
광중합 개시제: TR-PBG-305 (TRONLY사 제조)
레벨링제: 폴리에테르 개질된 실리콘 오일 SH8400(토레이실리콘㈜ 제조)
용제: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA)
실험예: 잔사 및 직선성 평가
23℃의 청정실에서 6인치 크기의 Si-wafer의 표면 상에, 상기 실시예 및 비교예에서 얻은 착색 감광성 수지 조성물을 스핀코팅법에 의해 도포한 후, 100℃에서 90초간 건조시켜 휘발 성분을 휘발시켜서 착색 감광성 수지 조성물 층을 형성하였다. 23℃로 냉각시킨 후, 형성된 착색 감광성 수지 조성물 층에 i-line stepper를 이용하여 노광하였다. 노광된 도막이 형성된 웨이퍼를 0.2중량％ 테트라메틸암모늄 히드록사이드(TMAH) 수용액으로 현상하고, 220℃에서 180초간 후 가열하여 화소를 형성하였다. 얻어진 화소의 두께는 모두 0.5μm였다. 형성된 화소의 최소 라인폭(해상도)은 1.0μm이었다. 상기에서 얻어진 패턴을 CD-SEM을 사용하여 패턴 크기를 측정하였으며, 패턴 특성(직선성 및 잔사)을 하기 평가 기준으로 평가하고, 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다.
<직선성 및 잔사 평가 기준>
1: 심한불량, 2: 불량, 3: 보통, 4: 양호, 5: 매우양호
| 실시예 | 잔사 | 직선성 |
| 실시예1 | 5 | 4 |
| 실시예2 | 5 | 4 |
| 실시예3 | 4 | 5 |
| 실시예4 | 4 | 5 |
| 실시예5 | 4 | 4 |
| 실시예6 | 4 | 4 |
| 비교예1 | 2 | 2 |
| 비교예2 | 2 | 2 |
상기 표 2를 참조하면, 본 발명에 따른 (A1) 및 (A2)의 구성단위를 모두 포함하는 알칼리 가용성 수지를 포함하는 실시예 1 내지 6의 경우, 잔사 및 직선성 특성이 모두 우수한 점을 확인할 수 있다.
반면, (A1) 또는 (A2) 구성단위를 포함하지 않는 비교예 1 및 2의 경우 잔사 및 직선성 특성이 현저히 저하되어 본원이 목적하는 효과를 얻을 수 없음을 확인할 수 있다.
Claims (11)
- 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 착색제 및 용제를 포함하고,
상기 알칼리 가용성 수지는 (A1) 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도되는 구성단위 및 (A2) 한 분자 내에 불포화 결합과 에폭시기를 갖는 화합물로부터 유도되는 구성단위를 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R은 수소원자 또는 CnHn+2이고,
n은 1 이상의 정수이다.) - 청구항 1에 있어서,
상기 (A1) 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유도되는 구성단위는, 알칼리 가용성 수지 총 중량에 대하여, 2 내지 70 중량%로 포함되는, 착색 감광성 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 (A2) 한 분자 내에 불포화 결합과 에폭시기를 갖는 화합물로부터 유도되는 구성단위는, 알칼리 가용성 수지 총 중량에 대하여, 2 내지 70 중량%로 포함되는, 착색 감광성 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 20 내지 200 KOHmg/g인, 착색 감광성 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량(Mw)은 1,000 내지 100,000인, 착색 감광성 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 알칼리 가용성 수지는 (A3) 방향족 비닐화합물 및 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트계 화합물로부터 선택되는 1종 이상으로부터 유도되는 구성단위를 더 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물. - 청구항 6에 있어서, 상기 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트계 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인, 착색 감광성 수지 조성물.
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R1은 수소원자 또는 메틸기이고,
R2는 치환 또는 비치환된 2가의 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 2 내지 6의 알케닐기이고,
R3는 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3 내지 20의 지환족 탄화수소기이다.) - 청구항 6에 있어서,
상기 (A3) 방향족 비닐화합물 및 황을 함유하는 (메타)아크릴레이트계 화합물로부터 선택되는 1종 이상으로부터 유도되는 구성단위는, 알칼리 가용성 수지 총 중량에 대하여, 2 내지 50 중량%로 포함되는, 착색 감광성 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여,
알칼리 가용성 수지 1 내지 60 중량%;
광중합성 화합물 5 내지 50 중량%;
광중합 개시제 1 내지 30 중량%;
착색제 3 내지 60 중량%; 및
상기 착색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여, 용제 60 내지 95 중량%를 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물. - 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 따른 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색패턴을 포함하는 컬러필터.
- 청구항 10에 따른 컬러필터를 포함하는 표시장치.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020220025115A KR20230127618A (ko) | 2022-02-25 | 2022-02-25 | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 표시장치 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220025115A KR20230127618A (ko) | 2022-02-25 | 2022-02-25 | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 표시장치 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| KR20230127618A true KR20230127618A (ko) | 2023-09-01 |
Family
ID=87975306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020220025115A KR20230127618A (ko) | 2022-02-25 | 2022-02-25 | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 표시장치 |
Country Status (1)
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| KR (1) | KR20230127618A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20080006452A (ko) | 2006-07-11 | 2008-01-16 | 후지 필름 일렉트로닉 머트리얼즈 가부시키가이샤 | 착색 수지 조성물 및 액정 표시 소자용 컬러 필터 |
-
2022
- 2022-02-25 KR KR1020220025115A patent/KR20230127618A/ko unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| KR20080006452A (ko) | 2006-07-11 | 2008-01-16 | 후지 필름 일렉트로닉 머트리얼즈 가부시키가이샤 | 착색 수지 조성물 및 액정 표시 소자용 컬러 필터 |
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