KR20230117532A - 나노 입자, 나노 입자 분산액, 및 나노 입자의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
분산성이 뛰어난, 무기 산화물 입자를 포함하는 나노 입자와, 당해 나노 입자를 포함하는 나노 입자 분산액과, 전술의 나노 입자의 제조 방법을 제공한다.
특정의 구조의 니오븀 화합물과 특정의 구조의 실란 화합물을 포함하는 관능화제에 의해 무기 산화물 입자의 표면을 관능화한다. 무기 산화물 입자는, 산화 티탄 입자, 또는 산화 지르코늄 입자인 것이 바람직하다. X선 회절법에 의해 측정된, 나노 입자의 평균 1차 입자 지름은, 3 nm 이상 20 nm 이하인 것이 바람직하다.
특정의 구조의 니오븀 화합물과 특정의 구조의 실란 화합물을 포함하는 관능화제에 의해 무기 산화물 입자의 표면을 관능화한다. 무기 산화물 입자는, 산화 티탄 입자, 또는 산화 지르코늄 입자인 것이 바람직하다. X선 회절법에 의해 측정된, 나노 입자의 평균 1차 입자 지름은, 3 nm 이상 20 nm 이하인 것이 바람직하다.
Description
본 발명은, 특정의 구조의 니오븀 화합물과 특정의 구조의 실란 화합물을 포함하는 관능화제에 의해 그 표면이 관능화된 무기 산화물 입자를 포함하는, 나노 입자와, 당해 나노 입자를 포함하는 나노 입자 분산액과, 무기 산화물 입자를 전술의 관능화제와 반응시키는 것을 포함하는 나노 입자의 제조 방법에 관한 것이다.
종래부터, 여러 가지의 목적으로, 여러 가지의 무기 산화물 입자를 포함하는 나노 입자가 사용되고 있다. 예를 들면, 광학 부재 용도에 있어서, 고굴절률 재료가 이용되고 있다. 고굴절률 재료를 형성하기 위한 재료로서는, 예를 들면, 유기 성분과, 유기 성분 중에 분산한 산화 지르코늄 등의 무기 산화물 입자를 포함하는 조성물이 자주 이용되고 있다. 이러한 조성물에 있어서, 무기 산화물 입자의 분산성을 향상시키기 위한 방법으로서, 무기 산화물 입자의 표면에 관능화제를 결합시켜, 무기 산화물 입자의 표면을 관능화시키는 방법이 알려져 있다. 관능화제로서는, 예를 들면, n-프로필트리메톡시실란 등의 오르가노실란이 공지이다(특허문헌 1 참조).
그렇지만, 무기 산화물 입자는 매우 응집하기 쉽다. 이 때문에, n-프로필트리메톡시실란 등의 오르가노실란에 의한 표면 관능화에 의한 분산성 개량의 효과는 꼭 충분하지 않다. 이러한 사정으로부터, 분산액 중에 있어서의 분산성이 양호한, 무기 산화물 입자를 포함하는 나노 입자가 요구되고 있다.
본 발명은, 이러한 종래의 실정을 감안하여 이루어진 것으로, 분산성이 뛰어난, 무기 산화물 입자를 포함하는 나노 입자와, 당해 나노 입자를 포함하는 나노 입자 분산액과, 전술의 나노 입자의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 열심히 연구를 거듭했다. 그 결과, 특정의 구조의 니오븀 화합물과 특정의 구조의 실란 화합물을 포함하는 관능화제에 의해 무기 산화물 입자의 표면을 관능화하는 것에 의해 상기의 과제를 해결할 수 있는 것을 찾아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 구체적으로는, 본 발명은 이하의 것을 제공한다.
본 발명의 제1의 태양은, 하기 식(1):
(R10O)5-nNb(R11)n···(1)
(식(1) 중, n은 0 이상 4 이하의 정수이며, R10은 알킬기이며, R11은, Nb-C 결합을 통해서 니오븀 원자에 결합하는 1가의 유기기이다.)
로 나타내는 니오븀 화합물로부터 선택되는 적어도 1종과,
하기 식(2):
(R20O)4-xSi(R21-R22)x···(2)
(식(2) 중, x는 1 이상 3 이하의 정수이며, R20은 알킬기이며, R21은, Si-C 결합을 통해서 규소 원자에 결합하는 스페이서기이며, R22는, 수소 원자, 또는 1가의 유기기이다.)
로 나타내는 실란 화합물로부터 선택되는 적어도 1종
을 포함하는 관능화제에 의해 표면이 관능화된 무기 산화물 입자를 포함하는, 나노 입자이다.
본 발명의 제2의 태양은, 제1의 태양에 따른 나노 입자를 분산매 중에 포함하는, 나노 입자 분산액이다.
본 발명의 제3의 태양은, 하기 식(1):
(R10O)5-nNb(R11)n···(1)
(식(1) 중, n은 0 이상 4 이하의 정수이며, R10은 알킬기이며, R11은, 1가의 유기기이다.)
로 나타내는 니오븀 화합물로부터 선택되는 적어도 1종과,
하기 식(2):
(R20O)4-xSi(R21-R22)x···(2)
(식(2) 중, x는 1 이상 3 이하의 정수이며, R20은 알킬기이며, R21은, 스페이서기이며, R22는, 수소 원자, 또는 1가의 유기기이다.)
로 나타내는 실란 화합물로부터 선택되는 적어도 1종
을 포함하는 관능화제를, 무기 산화물 입자의 표면과 반응시키는 것을 포함하는, 표면이 관능화된 무기 산화물 입자를 포함하는 나노 입자의 제조 방법.
본 발명에 의하면, 분산성이 뛰어난, 무기 산화물 입자를 포함하는 나노 입자와, 당해 나노 입자를 포함하는 나노 입자 분산액과, 전술의 나노 입자의 제조 방법을 제공할 수 있다.
[도 1] 실시예 2의 산화 티탄 입자를 포함하는 분산액, 및 비교예 1의 산화 티탄 입자를 포함하는 분산액의 흡광도의 스펙트럼을 나타내는 도이다.
≪나노 입자≫
나노 입자는, 후술하는 관능화제에 의해 그 표면이 관능화되어 있는 무기 산화물 입자를 포함한다.
나노 입자는, 후술하는 관능화제에 의해 그 표면이 관능화되어 있는 무기 산화물 입자 이외의 그 외의 나노 입자를 포함하고 있어도 된다.
그 외의 나노 입자는, 무기 입자이어도, 유기 입자이어도 된다. 그 외의 나노 입자의 표면은, 후술하는 관능화제, 또는 후술하는 관능화제 이외의 그 외의 관능화제에 의해 관능화되어 있어도 된다.
나노 입자의 질량에 있어서의, 후술하는 관능화제에 의해 그 표면이 관능화되어 있는 무기 산화물 입자의 질량의 비율은, 70 질량% 이상이 바람직하고, 80 질량% 이상이 보다 바람직하고, 90 질량% 이상이 더욱 바람직하고, 95 질량% 이상이 보다 더욱 바람직하고, 100 질량%가 특히 바람직하다.
나노 입자는, 일반적으로 분산액 중에 있어서 매우 응집하기 쉽다. 그러나, 후술하는 특정의 관능화제에 의해 그 표면이 관능화된 무기 산화물 입자를 포함하는 나노 입자는, 분산액 중에 있어서 응집하기 어려워, 안정하게 분산한다.
또한, 후술하는 특정의 관능화제에 의해 그 표면이 관능화된 무기 산화물 입자를 포함하는 나노 입자를, 수지나 중합성 화합물을 포함하는 조성물에 배합하면, 당해 조성물을 이용하여, 투명성이 뛰어난 수지 조성물이나 경화물을 형성할 수 있다.
덧붙여, 후술하는 관능화제에 의해 그 표면이 관능화되어 있는 무기 산화물 입자의 질량에는, 관능화제에 유래하는 관능기의 질량뿐만 아니라, 무기 산화물 입자의 제조 방법으로 기인하는 무기 산화물 입자에 포함되는 유기기의 질량도 포함된다.
무기 산화물 입자는, 전형적으로는, 금속 산화물의 입자, 또는 반금속 원소의 산화물의 입자이다. 여기서, 반금속 원소는, 붕소, 규소, 게르마늄, 비소, 안티몬, 텔루륨이다. 무기 산화물은, 금속 원소, 또는 반금속 원소를 1종만 포함하는 산화물이어도 되고, 금속 원소, 및 반금속 원소로부터 선택되는 2종 이상의 원소를 조합하여 포함하는 산화물이어도 된다.
무기 산화물 입자로서는, 실리카 입자, 산화 알루미늄 입자(알루미나 입자), 산화 지르코늄 입자(지르코니아 입자), 산화 티탄 입자, 산화 세륨(IV) 입자, 및 산화 하프늄 입자가 바람직하다. 이들 무기 산화물 입자 중에서는, 실리카 입자, 알루미나 입자, 지르코니아 입자, 및 산화 티탄 입자가 바람직하고, 고굴절 재료를 형성하기 위한 조성물에 배합하는 것에 의해 굴절률의 높은 재료를 형성하기 쉬운 것으로부터, 지르코니아 입자, 및 산화 티탄 입자가 보다 바람직하다.
여기서, 본 출원의 특허 청구의 범위, 및 명세서에 있어서, X선 회절법에 의해 측정되는 평균 1차 입자 지름이 100 nm 이하인 입자를 「나노 입자」라고 한다. 나노 입자의, X선 회절법에 의해 측정되는 평균 1차 입자 지름은, 50 nm 이하가 바람직하고, 1 nm 이상 30 nm 이하가 보다 바람직하고, 3 nm 이상 20 nm 이하가 보다 바람직하다.
나노 입자에 포함되는 무기 산화물 입자는, 종래 공지의 수법으로 얻을 수 있다. 예를 들면, 나노 입자는, 후술의 관능화제를 포함하고 있어도 되는 관능화제의 존재 하 또는 비존재 하에, 용매 중에서 나노 입자를 합성하는 액체 합성 처리 또는 수열 합성 처리 등으로 얻을 수 있다.
<관능화제>
관능화제는, 식(1)로 나타내는 니오븀 화합물로부터 선택되는 적어도 1종과, 식(2)로 나타내는 실란 화합물로부터 선택되는 적어도 1종을 포함한다.
(R10O)5-nNb(R11)n···(1)
(R20O)4-xSi(R21-R22)x···(2)
식(1) 중, n은 0 이상 4 이하의 정수이며, R10은 알킬기이며, R11은, Nb-C 결합을 통해서 니오븀 원자에 결합하는 1가의 유기기이다.
식(2) 중, x는 1 이상 3 이하의 정수이며, R20은 알킬기이며, R21은, Si-C 결합을 통해서 규소 원자에 결합하는 스페이서기이며, R22는, 수소 원자, 또는 1가의 유기기이다.
관능화제는, 상기의 니오븀 화합물, 및 상기의 실란 화합물 이외의 그 외의 관능화제를 포함하고 있어도 된다. 그 외의 관능화제로서는, 예를 들면, 알칸 티올 등의 유기 티올이나, 지방족 카르복시산 등의 유기 카르복시산이나, 알킬 아민 등의 유기 아민류나, 유기 에폭시 화합물 등을 들 수 있다. 덧붙여, 관능화제는, 카르복시산, β-디케톤, β-케토 에스테르, α-히드록시산, β-히드록시산, 아미노산, 포스폰산, 및 포스포네이트로부터 선택되는 적어도 1종에 당해하는 관능화제를 포함하지 않아도 되고, 포함하지 않는 것이 바람직하다.
관능화제의 질량에 있어서의, 상기의 니오븀 화합물의 질량, 및 상기의 실란 화합물의 질량의 합계의 비율은, 70 질량% 이상이 바람직하고, 80 질량% 이상이 보다 바람직하고, 90 질량% 이상이 더욱 바람직하고, 95 질량% 이상이 보다 더욱 바람직하고, 100 질량%가 특히 바람직하다.
나노 입자에 있어서, 식(1)로 나타내는 니오븀 화합물에 유래하는 니오븀 원자의 몰 수(MN)와, 식(2)로 나타내는 실란 화합물에 유래하는 규소 원자의 몰 수(MS)의 비율, MN/MS는, 소망하는 효과가 손상되지 않는 한 특별히 한정되지 않는다. MN/MS는, 0.01 이상 2.0 이하가 바람직하고, 0.1 이상 1.0 이하가 보다 바람직하고, 0.5 이상 1.0 이하가 더욱 바람직하다.
MN/MS를 구할 때, MN 및 MS의 값은, 각각, 나노 입자의 시료에 대해서 X선 광전자 분광법(XPS)에 따른 분석을 수행하는 것에 의해 측정할 수 있다.
보다 구체적으로는, XPS 분석에 의해, 식(1)로 나타내는 화합물에 유래하는 부분과, 및 식(2)로 나타내는 화합물에 유래하는 부분과의 몰비를 산출하는 것에 의해 MN/MS의 값을 구할 수 있다.
[니오븀 화합물]
관능화제로서 사용되는 니오븀 화합물은, 상술한 대로 하기 식(1)로 나타내는 화합물이다.
(R10O)5-nNb(R11)n···(1)
식(1) 중, n은 0 이상 4 이하의 정수이다. R10은 알킬기이다. R11은, Nb-C결합을 통해서 니오븀 원자에 결합하는 1가의 유기기이다.
식(1) 중, n은 0 이상 4 이하의 정수이며, 0 이상 2 이하의 정수가 바람직하고, 0 또는 1이 보다 바람직하다. n이 0 이상 2 이하의 정수인 경우, 식(1)로 나타내는 니오븀 화합물에 있어서의, 가수분해 축합성의 관능기인, R10O-로 나타내는 알콕시기의 수가 충분히 많다. 이 때문에, 니오븀 화합물을 무기 산화물의 표면에 양호하게 결합시켜, 무기 산화물 입자의 표면을 특히 양호하게 관능화시키기 쉽다.
식(1) 중, R10은 알킬기이다. 식(1)에 있어서, R10이 복수 존재하는 경우, 복수의 R10은, 동일해도 상이해도 된다. R10으로서의 알킬기는, 직쇄상이어도 분기쇄상이어도 된다. R10으로서의 알킬기의 탄소 원자수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상 4 이하가 바람직하다. 알킬기의 바람직한 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 및 tert-부틸기를 들 수 있다.
R10으로서의 알킬기 중에서는, 무기 산화물 입자를 관능화할 때의 반응성의 점에서, 메틸기, 및 에틸기가 바람직하고, 메틸기가 보다 바람직하다.
식(1) 중, R11은, 1가의 유기기이다. R11에 대해서, 전술의 「Nb-C 결합을 통해서 니오븀 원자에 결합한다」란, 상기 식(1)에 있어서의 Nb(R11)n으로 나타나는 부분 구조에 있어서, 니오븀 원자에 결합하는, R11 중의 원자가 탄소 원자라고 하는 의미이다. 1가의 유기기는, 소망하는 효과가 손상되지 않는 범위에서 특별히 한정되지 않는다. 식(1)에 있어서, R11이 복수 존재하는 경우, 복수의 R11은, 동일해도 상이해도 된다.
1가의 유기기로서는, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, (메타)아크릴로일기, (메타)아크릴로일옥시 알킬기, 에폭시 알킬기, 에폭시 알콕시 알킬기, 할로겐화 알킬기, 머캅토 알킬기, 아미노 알킬기, 아미노 알킬 아미노 알킬기, 아미노 알킬 아미노 알킬 아미노 알킬기, 이미다졸일 알킬기, 및 이소시아네이트기를 들 수 있다.
또한, -(R12-O)n0-R13으로 나타내는 기도, 1가의 유기기로서 바람직하다. R12는, 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알킬렌기이며, 에탄-1,2-디일기(에틸렌기), 프로판-1,3-디일기, 또는 프로판-1,2-디일기가 바람직하다. R13은, 수소 원자, 또는 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알킬기이며, 메틸기, 또는 에틸기가 바람직하다. n0은, 1 이상 20 이하의 정수이다.
1가의 유기기로서의 알킬기는, 직쇄상이어도 분기쇄상이어도 된다. 알킬기의 탄소 원자수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상 4 이하가 바람직하다. 알킬기의 바람직한 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 및 tert-부틸기를 들 수 있다.
1가의 유기기로서의 알케닐기는, 직쇄상이어도 분기쇄상이어도 된다. 알케닐기의 탄소 원자수는 특별히 한정되지 않지만, 2 이상 4 이하가 바람직하다. 알케닐기의 바람직한 구체예로서는, 비닐기, 알릴기(프로파-2-엔-일기), 프로파-1-엔-1-일기, 부타-1-엔-1-일기, 부타-2-엔-1-일기, 및 부타-3-엔-1-일기를 들 수 있다.
1가의 유기기로서의 알키닐기는, 직쇄상이어도 분기쇄상이어도 된다. 알키닐기의 탄소 원자수는 특별히 한정되지 않지만, 2 이상 4 이하가 바람직하다. 알키닐기의 바람직한 구체예로서는, 에티닐기, 프로파르길기(프로파-2-인-1-일기), 프로파-1-인-1-일기, 부타-1-인-1-일기, 부타-2-인-1-일기, 및 부타-3-인-1-일기를 들 수 있다.
1가의 유기기로서의 아릴기는, 단환식기이어도 다환식기이어도 된다. 다환식기는, 나프틸기와 같이 2 이상의 방향환이 축합한 기이어도 되고, 비페닐일기와 같이 2 이상의 방향환이 단결합에 의해 결합한 기이어도 된다. 아릴기의 탄소 원자수는 특별히 한정되지 않지만, 6 이상 10 이하가 바람직하다. 아릴기의 바람직한 구체예로서는, 페닐기, 나프탈렌-1-일기, 및 나프탈렌-2-일기를 들 수 있다.
1가의 유기기로서의 (메타)아크릴로일옥시 알킬기에 포함되는, 포화 지방족 탄화수소쇄는, 직쇄상이어도, 분기쇄상이어도 된다. 1가의 유기기로서의 (메타)아크릴로일옥시 알킬기에 포함되는, 포화 지방족 탄화수소쇄의 탄소 원자수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상 10 이하가 바람직하고, 1 이상 6 이하가 보다 바람직하다. (메타)아크릴로일옥시 알킬기의 바람직한 구체예로서는, (메타)아크릴로일옥시 메틸기, 2-(메타)아크릴로일옥시 에틸기, 3-(메타)아크릴로일옥시 프로필기, 4-(메타)아크릴로일옥시 부틸기, 5-(메타)아크릴로일옥시 펜틸기, 6-(메타)아크릴로일옥시 헥실기, 7-(메타)아크릴로일옥시 헵틸기, 8-(메타)아크릴로일옥시 옥틸기, 9-(메타)아크릴로일옥시 노닐기, 및 10-(메타)아크릴로일옥시 데실기를 들 수 있다.
1가의 유기기로서의 에폭시 알킬기에 포함되는 포화 지방족 탄화수소쇄는은, 직쇄상이어도, 분기쇄상이어도 된다. 에폭시 알킬기의 탄소 원자수는 특별히 한정되지 않지만, 2 이상 10 이하가 바람직하고, 2 이상 6 이하가 보다 바람직하다. 에폭시 알킬기의 적합한 구체예로서는, 옥시라닐기, 글리시딜기(2,3-에폭시 프로필기), 3,4-에폭시 부틸기, 4,5-에폭시 펜틸기, 5,6-에폭시 헥실기, 6,7-에폭시 헵틸기, 7,8-에폭시 옥틸기, 8,9-에폭시 노닐기, 및 9,10-에폭시 데실기를 들 수 있다.
1가의 유기기로서의 에폭시 알콕시 알킬기에 포함되는 포화 지방족 탄화수소쇄는, 직쇄상이어도, 분기쇄상이어도 된다. 에폭시 알콕시 알킬기에 있어서의 에폭시 알콕시기에 있어서, 산소 원자에 결합하는 에폭시 알킬기는, 상기의 1가의 유기기로서의 에폭시 알킬기와 같다.
에폭시 알콕시 알킬기에 있어서, 에폭시 알콕시기에 결합하는 알킬렌기의 탄소 원자수는, 1 이상 10 이하가 바람직하고, 1 이상 6 이하가 보다 바람직하다.
에폭시 알콕시 알킬기의 적합한 구체예로서는, 2-글리시딜옥시메톡시기, 3-글리시딜옥시프로필기, 4-글리시딜옥시부틸기, 5-글리시딜옥시펜틸기, 6-글리시딜옥시헥실기, 7-글리시딜옥시헵틸기, 8-글리시딜옥시옥틸기, 9-글리시딜옥시노닐기, 10-글리시딜옥시데실기, 2-(3,4-에폭시 부틸옥시) 에틸기, 3-(3,4-에폭시 부틸옥시) 프로필기, 4-(3,4-에폭시 부틸옥시) 부틸기, 5-(3,4-에폭시 부틸옥시) 펜틸기, 6-(3,4-에폭시 부틸옥시) 헥실기, 7-(3,4-에폭시 부틸옥시) 헵틸기, 8-(3,4-에폭시 부틸옥시) 옥틸기, 9-(3,4-에폭시 부틸옥시) 노닐기, 10-(3,4-에폭시 부틸옥시) 데실기, 2-(4,5-에폭시 펜틸옥시) 에틸기, 3-(4,5-에폭시 펜틸옥시) 프로필기, 4-(4,5-에폭시 펜틸옥시) 부틸기, 5-(4,5-에폭시 펜틸옥시) 펜틸기, 6-(4,5-에폭시 펜틸옥시) 헥실기, 7-(4,5-에폭시 펜틸옥시) 헵틸기, 8-(4,5-에폭시 펜틸옥시) 옥틸기, 9-(4,5-에폭시 펜틸옥시) 노닐기, 및 10-(4,5-에폭시 펜틸옥시) 데실기를 들 수 있다.
1가의 유기기로서의 할로겐화 알킬기는, 직쇄상이어도, 분기쇄상이어도 된다. 할로겐화 알킬기는, 알킬기가 가지는 수소 원자의 일부가 할로겐 원자에 치환된 할로겐화 알킬기이어도 되고, 알킬기가 가지는 수소 원자의 전부가 할로겐 원자에 치환된 펄할로 알킬기이어도 된다.
할로겐화 알킬기가 가져도 되는 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 및 요오드 원자를 들 수 있다. 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 및 브롬 원자가 바람직하다. 할로겐화 알킬기는, 2종 이상의 할로겐 원자를 포함하고 있어도 된다.
할로겐화 알킬기의 탄소 원자수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상 10 이하가 바람직하고, 1 이상 6 이하가 보다 바람직하다.
할로겐화 알킬기의 적합한 구체예로서는, 클로로메틸기, 디클로로메틸기, 트리클로로메틸기, 2-클로로에틸기, 2,2-디클로로에틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 펜타클로로에틸기, 3-클로로프로필기, 헵타클로로프로필기, 4-클로로부틸기, 노나클로로부틸기, 5-클로로펜틸기, 운데카클로로펜틸기, 6-클로로헥실기, 트리데카클로로헥실기, 7-클로로헵틸기, 펜타데카클로로헵틸기, 8-클로로옥틸기, 헵타데카클로로옥틸기, 9-클로로노닐기, 노나데카클로로노닐기, 10-클로로데실기, 및 헨이코사클로로데실기 등의 클로로알킬기; 브로모메틸기, 디브로모메틸기, 트리브로모메틸기, 2-브로모에틸기, 2,2-디브로모에틸기, 2,2,2-트리브로모에틸기, 펜타브로모에틸기, 3-브로모프로필기, 헵타브로모프로필기, 4-브로모부틸기, 노나브로모부틸기, 5-브로모펜틸기, 운데카브로모펜틸기, 6-브로모헥실기, 트리데카브로모헥실기, 7-브로모헵틸기, 펜타데카브로모헵틸기, 8-브로모옥틸기, 헵타데카브로모옥틸기, 9-브로모노닐기, 노나데카브로모노닐기, 10-브로모데실기, 및 헨이코사브로모데실기 등의 브로모알킬기; 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2-플루오로에틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 펜타플루오로프로필기, 3-플루오로프로필기, 헵타플루오로에틸기, 4-플루오로부틸기, 노나플루오로부틸기, 5-플루오로펜틸기, 운데카플루오로펜틸기, 6-플루오로헥실기, 트리데카플루오로헥실기, 7-플루오르헵틸기, 펜타데카플루오로헵틸기, 8-플루오로옥틸기, 헵타데카플루오로옥틸기, 9-플루오로노닐기, 노나데카플루오로노닐기, 10-플루오로데실기, 및 헨이코사플루오로데실기 등의 플루오로알킬기를 들 수 있다.
1가의 유기기로서의 머캅토 알킬기는, 직쇄상이어도, 분기쇄상이어도 된다. 머캅토 알킬기의 탄소 원자수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상 10 이하가 바람직하고, 1 이상 6 이하가 보다 바람직하다. 머캅토 알킬기의 적합한 구체예로서는, 머캅토 메틸기, 2-머캅토 에틸기, 3-머캅토 프로필기, 4-머캅토 부틸기, 5-머캅토 펜틸기, 6-머캅토 헥실기, 7-머캅토 헵틸기, 8-머캅토 옥틸기, 9-머캅토 노닐기, 및 10-머캅토 데실기를 들 수 있다.
1가의 유기기로서의 아미노 알킬기는, 직쇄상이어도, 분기쇄상이어도 된다. 아미노 알킬기의 탄소 원자수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상 10 이하가 바람직하고, 1 이상 6 이하가 보다 바람직하다. 아미노 알킬기의 적합한 구체예로서는, 아미노 메틸기, 2-아미노 에틸기, 3-아미노 프로필기, 4-아미노 부틸기, 5-아미노 펜틸기, 6-아미노 헥실기, 7-아미노 헵틸기, 8-아미노 옥틸기, 9-아미노 노닐기, 및 10-아미노 데실기를 들 수 있다.
1가의 유기기로서의 아미노 알킬 아미노 알킬기는, 직쇄상이어도, 분기쇄상이어도 된다. 아미노 알킬 아미노 알킬기에 포함되는, 2개의 알킬렌기의 탄소 원자수는, 각각 특별히 한정되지 않지만, 1 이상 10 이하가 바람직하고, 1 이상 6 이하가 보다 바람직하다.
아미노 알킬 아미노 알킬기의 적합한 구체예로서는, 2-(아미노 메틸 아미노) 에틸기, 3-(아미노 메틸 아미노) 프로필기, 4-(아미노 메틸 아미노) 부틸기, 5-(아미노 메틸 아미노) 펜틸기, 6-(아미노 메틸 아미노) 헥실기, 7-(아미노 메틸 아미노) 헵틸기, 8-(아미노 메틸 아미노) 옥틸기, 9-(아미노 메틸 아미노) 노닐기, 10-(아미노 메틸 아미노) 데실기, 2-(2-아미노 에틸 아미노) 에틸기, 3-(2-아미노 에틸 아미노) 프로필기, 4-(2-아미노 에틸 아미노) 부틸기, 5-(2-아미노 에틸 아미노) 펜틸기, 6-(2-아미노 에틸 아미노) 헥실기, 7-(2-아미노 에틸 아미노) 헵틸기, 8-(2-아미노 에틸 아미노) 옥틸기, 9-(2-아미노 에틸 아미노) 노닐기, 10-(2-아미노 에틸 아미노) 데실기, 2-(3-아미노 프로필 아미노) 에틸기, 3-(3-아미노 프로필 아미노) 프로필기, 4-(3-아미노 프로필 아미노) 부틸기, 5-(3-아미노 프로필 아미노) 펜틸기, 6-(3-아미노 프로필 아미노) 헥실기, 7-(3-아미노 프로필 아미노) 헵틸기, 8-(3-아미노 프로필 아미노) 옥틸기, 9-(3-아미노 프로필 아미노) 노닐기, 및 10-(3-아미노 프로필 아미노) 데실기 등을 들 수 있다.
1가의 유기기로서의 아미노 알킬 아미노 알킬 아미노 알킬기는, 직쇄상이어도, 분기쇄상이어도 된다. 아미노 알킬 아미노 알킬 아미노 알킬기에 포함되는, 3개의 알킬렌기의 탄소 원자수는, 각각 특별히 한정되지 않지만, 1 이상 10 이하가 바람직하고, 1 이상 6 이하가 보다 바람직하다.
아미노 알킬 아미노 알킬 아미노 알킬기의 적합한 구체예로서는,
2-[2-(아미노 메틸 아미노) 에틸 아미노]에틸기,
3-[2-(아미노 메틸 아미노) 에틸 아미노]프로필기,
4-[2-(아미노 메틸 아미노) 에틸 아미노]부틸기,
5-[2-(아미노 메틸 아미노) 에틸 아미노]펜틸기,
6-[2-(아미노 메틸 아미노) 에틸 아미노]헥실기,
7-[2-(아미노 메틸 아미노) 에틸 아미노]헵틸기,
8-[2-(아미노 메틸 아미노) 에틸 아미노]옥틸기,
9-[2-(아미노 메틸 아미노) 에틸 아미노]노닐기,
10-[2-(아미노 메틸 아미노) 에틸 아미노]데실기,
2-[2-(2-아미노 에틸 아미노) 에틸 아미노]에틸기,
3-[2-(2-아미노 에틸 아미노) 에틸 아미노]프로필기,
4-[2-(2-아미노 에틸 아미노) 에틸 아미노]부틸기,
5-[2-(2-아미노 에틸 아미노) 에틸 아미노]펜틸기,
6-[2-(2-아미노 에틸 아미노) 에틸 아미노]헥실기,
7-[2-(2-아미노 에틸 아미노) 에틸 아미노]헵틸기,
8-[2-(2-아미노 에틸 아미노) 에틸 아미노]옥틸기,
9-[2-(2-아미노 에틸 아미노) 에틸 아미노]노닐기,
10-[2-(2-아미노 에틸 아미노) 에틸 아미노]데실기,
2-[2-(3-아미노 프로필 아미노) 에틸 아미노]에틸기,
3-[2-(3-아미노 프로필 아미노) 에틸 아미노]프로필기,
4-[2-(3-아미노 프로필 아미노) 에틸 아미노]부틸기,
5-[2-(3-아미노 프로필 아미노) 에틸 아미노]펜틸기,
6-[2-(3-아미노 프로필 아미노) 에틸 아미노]헥실기,
7-[2-(3-아미노 프로필 아미노) 에틸 아미노]헵틸기,
8-[2-(3-아미노 프로필 아미노) 에틸 아미노]옥틸기,
9-[2-(3-아미노 프로필 아미노) 에틸 아미노]노닐기,
10-[2-(3-아미노 프로필 아미노) 에틸 아미노]데실기,
2-[3-(아미노 메틸 아미노) 프로필 아미노]에틸기,
3-[3-(아미노 메틸 아미노) 프로필 아미노]프로필기,
4-[3-(아미노 메틸 아미노) 프로필 아미노]부틸기,
5-[3-(아미노 메틸 아미노) 프로필 아미노]펜틸기,
6-[3-(아미노 메틸 아미노) 프로필 아미노]헥실기,
7-[3-(아미노 메틸 아미노) 프로필 아미노]헵틸기,
8-[3-(아미노 메틸 아미노) 프로필 아미노]옥틸기,
9-[3-(아미노 메틸 아미노) 프로필 아미노]노닐기,
10-[3-(아미노 메틸 아미노) 프로필 아미노]데실기,
2-[3-(2-아미노 에틸 아미노) 프로필 아미노]에틸기,
3-[3-(2-아미노 에틸 아미노) 프로필 아미노]프로필기,
4-[3-(2-아미노 에틸 아미노) 프로필 아미노]부틸기,
5-[3-(2-아미노 에틸 아미노) 프로필 아미노]펜틸기,
6-[3-(2-아미노 에틸 아미노) 프로필 아미노]헥실기,
7-[3-(2-아미노 에틸 아미노) 프로필 아미노]헵틸기,
8-[3-(2-아미노 에틸 아미노) 프로필 아미노]옥틸기,
9-[3-(2-아미노 에틸 아미노) 프로필 아미노]노닐기,
10-[3-(2-아미노 에틸 아미노) 프로필 아미노]데실기,
2-[3-(3-아미노 프로필 아미노) 프로필 아미노]에틸기,
3-[3-(3-아미노 프로필 아미노) 프로필 아미노]프로필기,
4-[3-(3-아미노 프로필 아미노) 프로필 아미노]부틸기,
5-[3-(3-아미노 프로필 아미노) 프로필 아미노]펜틸기,
6-[3-(3-아미노 프로필 아미노) 프로필 아미노]헥실기,
7-[3-(3-아미노 프로필 아미노) 프로필 아미노]헵틸기,
8-[3-(3-아미노 프로필 아미노) 프로필 아미노]옥틸기,
9-[3-(3-아미노 프로필 아미노) 프로필 아미노]노닐기, 및
10-[3-(3-아미노 프로필 아미노) 프로필 아미노]데실기 등을 들 수 있다.
1가의 유기기로서의 이미다졸일 알킬기는, 직쇄상이어도, 분기쇄상이어도 된다. 이미다졸일 알킬기에 포함되는 포화 지방족 탄화수소쇄의 탄소 원자수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상 10 이하가 바람직하고, 1 이상 6 이하가 보다 바람직하다.
이미다졸일 알킬기의 적합한 구체예로서는,
(1H-이미다졸-1-일) 메틸기,
2-(1H-이미다졸-1-일) 에틸기,
3-(1H-이미다졸-1-일) 프로필기,
4-(1H-이미다졸-1-일) 부틸기,
5-(1H-이미다졸-1-일) 펜틸기,
6-(1H-이미다졸-1-일) 헥실기,
7-(1H-이미다졸-1-일) 헵틸기,
8-(1H-이미다졸-1-일) 옥틸기,
9-(1H-이미다졸-1-일) 노닐기,
10-(1H-이미다졸-1-일) 데실기,
(1H-이미다졸-2-일) 메틸기,
2-(1H-이미다졸-2-일) 에틸기,
3-(1H-이미다졸-2-일) 프로필기,
4-(1H-이미다졸-2-일) 부틸기,
5-(1H-이미다졸-2-일) 펜틸기,
6-(1H-이미다졸-2-일) 헥실기,
7-(1H-이미다졸-2-일) 헵틸기,
8-(1H-이미다졸-2-일) 옥틸기,
9-(1H-이미다졸-2-일) 노닐기,
10-(1H-이미다졸-2-일) 데실기,
(1H-이미다졸-4-일) 메틸기,
2-(1H-이미다졸-4-일) 에틸기,
3-(1H-이미다졸-4-일) 프로필기,
4-(1H-이미다졸-4-일) 부틸기,
5-(1H-이미다졸-4-일) 펜틸기,
6-(1H-이미다졸-4-일) 헥실기,
7-(1H-이미다졸-4-일) 헵틸기,
8-(1H-이미다졸-4-일) 옥틸기,
9-(1H-이미다졸-4-일) 노닐기, 및
10-(1H-이미다졸-4-일) 데실기를 들 수 있다.
식(1)로 나타내는 니오븀 화합물의 적합한 구체예로서는, 펜타메톡시 니오븀, 펜타에톡시 니오븀, 펜타-n-프로폭시 니오븀, 펜타이소프로폭시 니오븀, 및 펜타-n-부톡시니오븀 등의 펜타알콕시 니오븀; 메틸 테트라메톡시 니오븀, 메틸 테트라에톡시 니오븀, 메틸 테트라-n-프로폭시니오븀, 메틸 테트라이소프로폭시 니오븀, 메틸 테트라-n-부톡시 니오븀, 에틸 테트라메톡시 니오븀, 에틸 테트라에톡시 니오븀, 에틸 테트라-n-프로폭시 니오븀, 에틸 테트라이소프로폭시 니오븀, 및 에틸 테트라-n-부톡시 니오븀 등의 모노알킬 테트라알콕시 니오븀 등을 들 수 있다.
[실란 화합물]
관능화제로서 사용되는 실란 화합물은, 상술한 대로 하기 식(2)로 나타내는 화합물이다.
(R20O)4-xSi(R21-R22)x···(2)
식(2) 중, x는 1 이상 3 이하의 정수이며, R20은 알킬기이다. R21은, Si-C 결합을 통해서 규소 원자에 결합하는 스페이서기이다. R22는, 수소 원자, 또는 1가의 유기기이다.
식(2) 중, x는 1 이상 3 이하의 정수이며, 1 또는 2가 바람직하고, 1이 보다 바람직하다. x가 1 또는 2인 경우, 식(2)로 나타내는 실란 화합물을, 무기 산화물 입자의 표면에 양호하게 가수분해 축합시키면서, 식(2)로 나타내는 실란 화합물과, 식(1)로 나타내는 니오븀 화합물의 가수분해 축합도 양호하게 진행시키기 쉽다.
식(2) 중, R20은 알킬기이다. 식(2)에 있어서, R20이 복수 존재하는 경우, 복수의 R20은, 동일해도 상이해도 된다. R20으로서의 알킬기는, 직쇄상이어도 분기쇄상이어도 된다. R20으로서의 알킬기의 탄소 원자수는 특별히 한정되지 않지만, 1 이상 4 이하가 바람직하다. 알킬기의 바람직한 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 및 tert-부틸기를 들 수 있다.
R20으로서의 알킬기 중에서는, 무기 산화물 입자를 관능화할 때의 반응성의 점에서, 메틸기, 및 에틸기가 바람직하고, 메틸기가 보다 바람직하다.
식(2) 중, R21은 스페이서기 함유기에 대하여 전술한 대로이다. R21에 대해서, 전술의 「Si-C 결합을 통해서 규소 원자에 결합한다」란, 상기 식(2)에 있어서의 Si(R21-R22)x로 나타나는 부분 구조에 있어서, 규소 원자에 결합하는 R21 중의 원자가 탄소 원자라고 하는 의미이다. 식(2)에 있어서, R21이 복수 존재하는 경우, 복수의 R21은, 동일해도 상이해도 된다.
R21로서의 스페이서기는, -R21-R22로 나타내는 기의 입체 장해에 의해서 나노 입자의 분산성을 개량하는 효과를 초래되는 한 특별히 한정되지 않는다. R21로서의 스페이서기로서는, 탄소 원자수 1 이상 20 이하의 유기기가 바람직하고, 탄소 원자수 1 이상 20 이하의 탄화수소기가 바람직하다. 스페이서기의 전형적인 예로서는, 치환기를 가져도 되는 알킬렌기, 치환기를 가져도 되는 알케닐렌기, 치환기를 가져도 되는 아릴렌기, 및 치환기를 가져도 되는 아랄킬기에 있어서, 아릴기 중의 수소 원자를 제외한 2가의 기를 들 수 있다.
스페이서기로서의 알킬렌기는, 직쇄상이어도, 분기쇄상이어도 된다. 스페이서기로서의 알킬렌기의 탄소 원자수는, 1 이상 20 이하가 바람직하고, 1 이상 10 이하가 보다 바람직하고, 2 이상 8 이하가 더욱 바람직하다.
스페이서기로서의 알킬렌기의 구체예로서는, 메틸렌기, 에탄-1,2-디일기(에틸렌기), 에탄-1,1-디일기, 프로판-1,3-디일기, 프로판-1,2-디일기, 부탄-1,4-디일기, 부탄-1,2-디일기, 부탄-1,3-디일기, 부탄-2,3-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기, 헵탄-1,7-디일기, 옥탄-1,8-디일기, 노난-1,9-디일기, 데칸-1,10-디일기, 운데칸-1,11-디일기, 도데칸-1,12-디일기, 트리데칸-1,13-디일기, 테트라데칸-1,14-디일기, 펜타데칸-1,15-디일기, 헥사데칸-1,16-디일기, 헵타데칸-1,17-디일기, 옥타데칸-1,18-디일기, 노나데칸-1,19-디일기, 및 이코산-1,20-디일기를 들 수 있다.
스페이서기로서의 알킬렌기가 가져도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알콕시기, 머캅토기, 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알킬 티오기, 및 시아노기 등을 들 수 있다.
스페이서기로서의 알케닐렌기는, 직쇄상이어도, 분기쇄상이어도 된다. 스페이서기로서의 알케닐렌기의 탄소 원자수는, 2 이상 20 이하가 바람직하고, 2 이상 10 이하가 보다 바람직하고, 2 이상 8 이하가 더욱 바람직하다.
스페이서기로서의 알케닐렌기의 구체예로서는, 에텐-1,2-디일기, 프로파-2-엔-1,3-디일기, 프로파-2-엔-1,2-디일기, 프로파-1-엔-1,2-디일기, 부타-3-엔-1,4-디일기, 펜타-4-엔-1,5-디일기, 헥사-5-엔-1,6-디일기, 헵타-6-엔-1,7-디일기, 옥타-7-엔-1,6-디일기, 노나-8-엔-1,8-디일기, 데카-9-엔-1,10-디일기, 운데카-10-엔-1,11-디일기, 도데카-11-엔-1,12-디일기, 트리데카-12-엔-1,13-디일기, 테트라데카-13-엔-1,14-디일기, 펜타데카-14-엔-1,15-디일기, 헥사데카-15-엔-1,16-디일기, 헵타데카-16-엔-1,17-디일기, 옥타데카-17-엔-1,18-디일기, 노나데카-18-엔-1,19-디일기, 및 이코사-19-엔-1,20-디일기를 들 수 있다.
스페이서기로서의 알케닐렌기가 가져도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알콕시기, 머캅토기, 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알킬 티오기, 및 시아노기 등을 들 수 있다.
스페이서기로서의 아릴렌기의 탄소 원자수는, 6 이상 20 이하가 바람직하고, 6 이상 10 이하가 보다 바람직하다.
스페이서기로서의 아릴렌기의 구체예로서는, o-페닐렌기, m-페닐렌기, p-페닐렌기, 나프탈렌-1,2-디일기, 나프탈렌-1,3-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 나프탈렌-1,5-디일기, 나프탈렌-1,6-디일기, 나프탈렌-1,7-디일기, 나프탈렌-1,8-디일기, 나프탈렌-2,3-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 및 나프탈렌-2,7-디일기를 들 수 있다.
스페이서기로서의, 치환기를 가져도 되는 아랄킬기에 있어서, 아릴기 중의 수소 원자를 제외한 2가의 기의 탄소 원자수는, 7 이상 20 이하가 바람직하고, 7 이상 12 이하가 보다 바람직하다.
치환기를 가져도 되는 아랄킬기에 있어서, 아릴기 중의 수소 원자를 제외한 2가의 기의 적합한 예로서는, -CH2-Ph-, -CH2CH2-Ph-, -CH2-Np-, 및 -CH2CH2-Ph-로 나타내는 기를 들 수 있다. 이들 기에 있어서, Ph는, o-페닐렌기, m-페닐렌기, 또는 p-페닐렌기이며, p-페닐렌기가 바람직하다. Np는, 나프탈렌-1,2-디일기, 나프탈렌-1,3-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 나프탈렌-1,5-디일기, 나프탈렌-1,6-디일기, 나프탈렌-1,7-디일기, 나프탈렌-1,8-디일기, 나프탈렌-2,3-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 또는 나프탈렌-2,7-디일기이며, 나프탈렌-1,2-디일기, 나프탈렌-1,4-디일기, 나프탈렌-2,3-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 또는 나프탈렌-2,7-디일기가 바람직하다.
스페이서기로서의 아릴렌기, 및 치환기를 가져도 되는 아랄킬기에 있어서, 아릴기 중의 수소 원자를 제외한 2가의 기가 가져도 되는 치환기로서는, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알킬기, 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알콕시기, 머캅토기, 탄소 원자수 1 이상 4 이하의 알킬 티오기, 니트로기, 및 시아노기 등을 들 수 있다.
식(2) 중, R22는, 수소 원자, 또는 1가의 유기기이다. R22로서는 수소 원자가 바람직하다.
식(2)에 있어서, R22가 복수 존재하는 경우, 복수의 R22는, 동일해도 상이해도 된다. R22로서의 1가의 유기기는, 식(1)의 R11에 대하여 설명한 1가의 유기기와 같다.
식(2)로 나타내는 실란 화합물의 적합한 구체예로서는,
메틸트리메톡시실란, 에틸트리메톡시실란, n-프로필트리메톡시실란, n-부틸트리메톡시실란, n-펜틸트리메톡시실란, n-헥실트리메톡시실란, n-옥틸트리메톡시실란, n-노닐트리메톡시실란, n-데실트리메톡시실란, n-도데실트리메톡시실란, n-헥사데실트리메톡시실란, 및 n-옥타데실트리메톡시실란 등의 직쇄 또는 분기의 알킬트리메톡시실란;
메틸트리에톡시실란, 에틸트리에톡시실란, n-프로필트리에톡시실란, n-부틸트리에톡시실란, n-펜틸트리에톡시실란, n-헥실트리에톡시실란, n-옥틸트리에톡시실란, n-노닐트리에톡시실란, n-데실트리에톡시실란, n-도데실트리에톡시실란, n-헥사데실트리에톡시실란, 및 n-옥타데실트리에톡시실란 등의 직쇄 또는 분기의 알킬트리에톡시실란;
2-(메타)아크릴로일옥시 에틸 트리메톡시실란, 3-(메타)아크릴로일옥시 프로필 트리메톡시실란, 4-(메타)아크릴로일옥시 부틸 트리메톡시실란, 5-(메타)아크릴로일옥시 펜틸 트리메톡시실란, 6-(메타)아크릴로일옥시 헥실 트리메톡시실란, 7-(메타)아크릴로일옥시 헵틸 트리메톡시실란, 8-(메타)아크릴로일옥시 옥틸 트리메톡시실란, 9-(메타)아크릴로일옥시 노닐 트리메톡시실란, 및 10-(메타)아크릴로일옥시 데실 트리메톡시실란 등의 (메타)아크릴로일옥시 알킬 트리메톡시실란;
2-(메타)아크릴로일옥시 에틸 트리에톡시실란, 3-(메타)아크릴로일옥시 프로필 트리에톡시실란, 4-(메타)아크릴로일옥시 부틸 트리에톡시실란, 5-(메타)아크릴로일옥시 펜틸 트리에톡시실란, 6-(메타)아크릴로일옥시 헥실 트리에톡시실란, 7-(메타)아크릴로일옥시 헵틸 트리에톡시실란, 8-(메타)아크릴로일옥시 옥틸 트리에톡시실란, 9-(메타)아크릴로일옥시 노닐 트리에톡시실란, 및 10-(메타)아크릴로일옥시 데실 트리에톡시실란 등의 (메타)아크릴로일옥시 알킬 트리에톡시실란;
2-글리시딜옥시 에틸 트리메톡시실란, 3-글리시딜옥시 프로필 트리메톡시실란, 4-글리시딜옥시 부틸 트리메톡시실란, 5-글리시딜옥시 펜틸 트리메톡시실란, 6-글리시딜옥시 헥실 트리메톡시실란, 7-글리시딜옥시 헵틸 트리메톡시실란, 8-글리시딜옥시 옥틸 트리메톡시실란, 9-글리시딜옥시 노닐 트리메톡시실란, 및 10-글리시딜옥시 데실 트리메톡시실란 등의 글리시딜옥시 알킬 트리메톡시실란;
2-글리시딜옥시 에틸 트리에톡시실란, 3-글리시딜옥시 프로필 트리에톡시실란, 4-글리시딜옥시 부틸 트리에톡시실란, 5-글리시딜옥시 펜틸 트리에톡시실란, 6-글리시딜옥시 헥실 트리에톡시실란, 7-글리시딜옥시 헵틸 트리에톡시실란, 8-글리시딜옥시 옥틸 트리에톡시실란, 9-글리시딜옥시 노닐 트리에톡시실란, 및 10-글리시딜옥시 데실 트리에톡시실란 등의 글리시딜옥시 알킬 트리에톡시실란;
2-아미노 에틸 트리메톡시실란, 3-아미노 프로필 트리메톡시실란, 4-아미노 부틸 트리메톡시실란, 5-아미노 펜틸 트리메톡시실란, 6-아미노 헥실 트리메톡시실란, 7-아미노 헵틸 트리메톡시실란, 8-아미노 옥틸 트리메톡시실란, 9-아미노 노닐 트리메톡시실란, 및 10-아미노 데실 트리메톡시실란 등의 아미노 알킬 트리메톡시실란;
2-아미노 에틸 트리에톡시실란, 3-아미노 프로필 트리에톡시실란, 4-아미노 부틸 트리에톡시실란, 5-아미노 펜틸 트리에톡시실란, 6-아미노 헥실 트리에톡시실란, 7-아미노 헵틸 트리에톡시실란, 8-아미노 옥틸 트리에톡시실란, 9-아미노 노닐 트리에톡시실란, 및 10-아미노 데실 트리에톡시실란 등의 아미노 알킬 트리에톡시실란;
페닐 트리메톡시실란, 페닐 에틸 트리메톡시실란, 페닐 트리에톡시실란 및 페닐 에틸 트리에톡시실란 등의, 아릴기함 트리메톡시실란 또는 아릴기함 트리에톡시실란;
3-{2-메톡시[폴리(에틸렌옥시)]}프로필 트리메톡시실란, 3-{2-메톡시[트리(에틸렌옥시)]}프로필 트리메톡시실란, 3-{2-메톡시[폴리(에틸렌옥시)]}프로필 트리에톡시실란, 및 3-{2-메톡시[트리(에틸렌옥시)]}프로필 트리에톡시실란 등의, 알킬렌옥시기함 트리메톡시실란 또는 알킬렌옥시기함 트리에톡시실란;
비닐 트리메톡시실란, 비닐 트리에톡시실란, 알릴 트리메톡시실란, 알릴 트리에톡시실란, 1-헥센일 트리메톡시실란, 1-헥센일 트리에톡시실란, 1-옥텐일 트리메톡시실란, 및 1-옥텐일 트리에톡시실란 등의 불포화 결합함 트리메톡시실란 또는 불포화 결합함 트리에톡시실란;
3-머캅토프로필 트리메톡시실란 및 3-머캅토프로필 트리에톡시실란 등의 머캅토기함 트리알콕시실란;
3-이소시아네이트 프로필 트리메톡시실란 및 3-이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란 등의 이소시아네이트기함 트리알콕시실란;을 들 수 있다.
<무기 산화물 입자와 관능화제와의 반응>
상기의 관능화제에 의해 그 표면이 관능화된 무기 산화물 입자는, 무기 산화물 입자와, 관능화제를 반응시키는 것에 의해 조제될 수 있다.
즉, 하기 식(1)로 나타내는 니오븀 화합물로부터 선택되는 적어도 1종과, 하기 식(2)로 나타내는 실란 화합물로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 관능화제를, 무기 산화물 입자의 표면과 반응시키는 것에 의해, 표면이 관능화된 무기 산화물 입자를 포함하는 나노 입자를 제조할 수 있다.
(R10O)5-nNb(R11)n···(1)
(R20O)4-xSi(R21-R22)x···(2)
식(1) 중, n은 0 이상 4 이하의 정수이며, R10은 알킬기이며, R11은, 1가의 유기기이다.
식(2) 중, x는 1 이상 3 이하의 정수이며, R20은 알킬기이며, R21은, 스페이서기이며, R22는, 수소 원자, 또는 1가의 유기기이다.
무기 산화물 입자와, 관능화제를 반응시킬 때, 니오븀 화합물을 무기 산화물 입자와 반응시킨 후, 실란 화합물을 추가로 무기 산화물 입자와 반응시켜도 되고, 실란 화합물을 무기 산화물 입자와 반응시킨 후, 니오븀 화합물을 추가로 무기 산화물 입자와 반응시켜도 되고, 니오븀 화합물과 실란 화합물을 동시에 무기 산화물 입자와 반응시켜도 되고, 니오븀 화합물과 실란 화합물과의 가수분해 축합물을 무기 산화물 입자와 반응시켜도 된다. 무기 산화물 입자의 표면에 있어서, 니오븀 화합물과, 실란 화합물이 반응해도 되고, 반응하고 있지 않아도 된다. 즉, 무기 산화물 입자의 표면에 있어서, Si-O-Nb 결합이 형성되어 있어도 되고, 형성되어 있지 않아도 된다. Si-O-Nb 결합의 형성은, 푸리에 변환 적외선 분광 광도법(FT-IR법)에 따른 분석에 의해 확인할 수 있다. 구체적으로는, 니오븀 화합물, 및 실란 화합물에 의해 표면이 관능화된 무기 산화물 입자의 FT-IR 스펙트럼으로부터, Si-O-Nb 결합의 유무를 확인할 수 있다. FT-IR 스펙트럼에 있어서, Si-O-Nb 결합에 상당하는 파수는, 910 cm-1 부근의 파수이다.
또한, 니오븀 화합물에 대한 전술의 식(1) 중에 있어서의 n의 수에 따라서, 반응 순서를 적절히 설정하면 된다. 예를 들면, n이 0 이상 2 이하의 정수인 경우, 실란 화합물을 무기 산화물 입자와 반응시킨 후, 니오븀 화합물을 추가로 무기 산화물 입자와 반응시키는 것이 바람직하다. 그렇게 하는 것에 의해, 무기 산화물 입자의 응집을 억제하면서, 니오븀 화합물을 무기 산화물 입자의 표면에 결합할 수 있기 때문에, 분산성이 양호하게 된다. 또한 얻을 수 있는 관능화된 무기 산화물 입자가 고굴절률화하여, 그것을 포함하는 분산액의 투명성도 양호하게 된다.
관능화제가, 니오븀 화합물 및 실란 화합물 이외의 그 외의 관능화제를 포함하는 경우, 그 외의 관능화제에 따른 무기 산화물 입자의 표면의 관능화는, 니오븀 화합물 및 실란 화합물과 무기 산화물 입자와의 반응 전 또는 후에 수행되어도 되고, 니오븀 화합물 및 실란 화합물과 무기 산화물 입자와의 반응과 동시에 수행되어도 된다.
또한, 니오븀 화합물과 무기 산화물 입자의 반응과, 실란 화합물과 무기 산화물 입자의 반응과의 사이에, 그 외의 관능화제에 따른 무기 산화물 입자의 표면의 관능화가 수행되어도 된다.
무기 산화물 입자와, 관능화제로서의 니오븀 화합물, 및 실란 화합물과의 반응은, 무기 산화물 입자를 분산시키는 분산매의 존재 하, 또는 부존재 하에 수행되어도 되고, 분산매의 존재 하에 수행되는 것이 바람직하다. 분산매는 유기 용매를 포함하는 것이 바람직하다. 유기 용매로서는, 분산액에 대하여 후술하는 분산매로서 적합하게 이용할 수 있는 유기 용매를 이용할 수 있다.
무기 산화물 입자와, 관능화제를 반응시킬 때의 분산매의 사용량은 특별히 한정되지 않는다. 분산매의 사용량은, 무기 산화물 입자 100 질량부에 대해서, 10 질량부 이상 5000 질량부 이하가 바람직하고, 100 질량부 이상 3000 질량부 이하가 보다 바람직하다.
무기 산화물 입자와, 니오븀 화합물, 및 실란 화합물과의 반응은, 무기 산화물 입자 표면에 존재하는 수산기 등의 관능기와, 니오븀 화합물, 및 실란 화합물이 가지는 알콕시기와의 사이의 가수분해 축합 반응이다.
이 때문에, 무기 산화물 입자와, 니오븀 화합물, 및 실란 화합물과의 반응은, 통상, 물의 존재 하에 실시된다.
무기 산화물 입자와, 니오븀 화합물, 및 실란 화합물을 분산매의 존재 하에 반응시키는 경우, 분산매에 물이 가해져도 되고, 분산매에 물을 가하는 것 없이, 대기 등의 물을 포함하는 분위기 하에서 반응이 수행되어도 된다.
분산매에 물을 가하는 경우, 물의 질량은, 분산매의 질량에 포함된다.
무기 산화물 입자의 표면을 관능화할 때의, 니오븀 화합물, 및 실란 화합물의 사용량의 총량은, 소망하는 효과를 얻을 수 있는 한 특별히 한정되지 않는다.
무기 산화물 입자의 응집의 억제의 점에서는, 실란 화합물의 사용량은, 그 표면이 관능화되어 있지 않은 무기 산화물 입자 100 질량부에 대해서, 5 질량부 이상 100 질량부 이하가 바람직하고, 10 질량부 이상 45 질량부 이하가 보다 바람직하고, 10 질량부 이상 40 질량부 이하가 더욱 바람직하다.
니오븀 화합물은, 나노 입자에 있어서의, 식(1)로 나타내는 니오븀 화합물에 유래하는 니오븀의 몰 수(MN)와, 식(2)로 나타내는 실란 화합물에 유래하는 규소의 몰 수(MS)의 비율인 MN/MS의 값이 전술의 바람직한 범위 내가 되는 바와 같은 양 이용되는 것이 바람직하다.
전형적으로는, 니오븀 화합물은, 그 표면이 관능화되어 있지 않은 무기 산화물 입자 100 질량부에 대해서, 1 질량부 이상 100 질량부 이하가 바람직하고, 2 질량부 이상 45 질량부 이하가 보다 바람직하고, 3 질량부 이상 40 질량부 이하가 더욱 바람직하다.
무기 산화물 입자와, 니오븀 화합물, 및 실란 화합물을 반응시킬 때의 온도는, 반응이 양호하게 진행하는 한 특별히 한정되지 않는다. 반응 온도는, 20℃ 이상 200℃ 이하가 바람직하고, 50℃ 이상 150℃ 이하가 보다 바람직하다.
무기 산화물 입자와, 니오븀 화합물, 및 실란 화합물을 반응시킬 때의 반응 시간은, 반응이 양호하게 진행하는 한 특별히 한정되지 않는다. 반응 온도에도 따르지만, 반응 시간은, 전형적으로는, 1분 이상 12시간 이하가 바람직하고, 5분 이상 6시간 이하가 보다 바람직하고, 10분 이상 1시간 이하가 더욱 바람직하다.
그 표면이 관능화된 무기 산화물 입자를 포함하는 나노 입자는, 이상과 같이 하여 반응을 수행한 후, 반응 종료 후에 그대로 분산액의 형태로 사용되어도 되고, 유기 용매에 의해 세정된 후에 사용되어도 된다.
세정에 이용되는 유기 용매로서는, 예를 들면, n-펜탄, n-헥산, 및 n-헵탄 등의 지방족 탄화수소계 용매가 바람직하다.
무기 산화물 입자를 관능화제와 반응시킨 후에, 나노 입자를 유기 용매에 의해 세정하는 방법으로서는, 예를 들면, 반응액 중의 나노 입자를 원심시킨 후, 상청액을 제거하고, 그 다음에, 침전을 세정용의 유기 용매 중에 재분산시키는 방법 등을 들 수 있다.
유기 용매 중에 재분산시키는 것에 의해 세정된 나노 입자는, 바람직하게는, 원심 등의 방법으로 회수된 후에, 재차, 소망의 분산매 중에 분산되어, 후술하는 나노 입자 분산액으로서 사용된다.
이상과 같이 하여 얻어지는, 그 표면이 관능화된 무기 산화물 입자를 포함하는 나노 입자는, 무기 산화물의 종류에 따라서 여러 가지의 용도에 이용된다.
≪나노 입자 분산액≫
나노 입자 분산액(이하, 분산액이라고도 적는다.)은, 분산매 중에 전술의 나노 입자를 포함한다. 분산매는, 소망하는 효과가 손상되지 않는 한 특별히 한정되지 않는다.
분산매는, 유기 용매이어도, 물이어도, 유기 용매의 수용액이어도 된다. 분산매로서는, 유기 용매, 및 유기 용매의 수용액이 바람직하고, 유기 용매가 보다 바람직하다.
분산매로서 이용할 수 있는 유기 용제의 구체적인 예로서는, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 2-메틸-1-프로판올, 아세톤, 아세토니트릴, 테트라히드로퓨란, 톨루엔, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, 아세트산 에틸, 시클로헥산온, 메틸 아밀 케톤, 부탄디올 모노메틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 부탄디올 모노에틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 피루브산 에틸, 아세트산 부틸, 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 아세트산 tert-부틸, 프로피온산 tert-부틸, 프로필렌글리콜 모노tert-부틸 에테르 아세테이트, γ-부티로락톤, 아세틸아세톤, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 아세토아세트산 프로필, 아세토아세트산 부틸, 메틸피발로일 아세테이트, 메틸이소부티로일 아세테이트, 카프로일 아세트산 메틸, 라우로일 아세트산 메틸, 1,2-에탄디올, 1,2-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,2-펜탄디올, 2,3-부탄디올, 2,3-펜탄디올, 글리세린, 디에틸렌글리콜, 헥실렌글리콜 등 및 이들의 2종 이상의 혼합물 등이 바람직하다.
분산액 중의 나노 입자의 함유량은 특별히 한정되지 않는다. 분산액 중의 나노 입자의 함유량은, 1 질량% 이상 80 질량% 이하가 바람직하고, 5 질량% 이상 50 질량% 이하가 보다 바람직하다.
분산액은, 필요에 따라서 여러 가지의 첨가제를 포함하고 있어도 된다. 첨가제로서는, 예를 들면, 분산제, 계면활성제, 및 점도 조정제 등을 들 수 있다. 또한, 분산액에 제막성을 부여하는 목적으로, 분산액에, 여러 가지의 수지나, 여러 가지의 라디칼 중합성 화합물이나 여러 가지의 양이온 중합성 화합물을 배합할 수 있다. 분산액이 중합성 화합물을 포함하는 경우, 분산액에는, 중합성 화합물의 종류에 따라서, 경화제, 또는 중합 개시제를 배합할 수 있다.
상술한 대로, 분산액에 있어서, 전술의 나노 입자는 응집하기 어려워, 안정하게 분산한다.
구체적으로는, 동적 광 산란법에 의해 측정되는 나노 입자의 체적 기준의 99.99% 누적 지름이, X선 회절법에 의해 측정된, 나노 입자의 평균 1차 입자 지름의 5배 이하인 것이 바람직하다.
[실시예]
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세하게 설명한다. 본 발명은 이들 실시예로 한정되지 않는다.
[실시예 1]
국제 공개 제2020/106860호의 실시예 8과 마찬가지의 방법에 의해, n-부탄올 중에서 산화 티탄 입자를 조제했다. 얻어진 산화 티탄 입자를 TEM로 관찰했는데, 산화 티탄 입자의 형상은 구형이었다.
얻어진 산화 티탄 입자에 대해서, X선 회절 장치(SmartLab, 가부시키가이샤 리가쿠 제)에 의해, XRD 측정을 수행했다. 얻어진 결과를 부속 소프트 웨어의 PDXL로 해석하고, Halder-Wagner법으로 산화 티탄 입자의 평균 1차 입자 입경(결정자 사이즈)을 구했는데, 산화 티탄 입자의 평균 1차 입자 입경은, 10 nm였다.
바이알병 중에서, 산화 티탄 입자 100 질량부와, 식(1)로 나타내는 실란 화합물로서의 펜틸트리메톡시실란 25 질량부와, 분산매로서의 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(PGMEA)를 혼합했다. 바이알병의 내용물을, 110℃에서 30분간 교반하여, 실란 화합물을 산화 티탄 입자의 표면에 반응시켰다. 그 다음에, 바이알병 내의 액에, 니오븀 화합물로서의 펜타-n-부톡시니오븀 5 질량부를 가했다. 바이알병의 내용물을, 110℃에서 20분간 교반하여, 니오븀 화합물을 산화 티탄 입자의 표면에 반응시켰다.
얻어진 반응액에, n-헵탄을 첨가한 후, 펜틸트리메톡시실란, 및 펜타-n-부톡시니오븀에 의해 표면이 관능화된 산화 티탄 입자를, 원심분리에 의해 회수했다.
[실시예 2]
펜틸트리메톡시실란의 사용량을 25 질량부로부터 30 질량부로 바꾸는 것과, 펜타-n-부톡시니오븀의 사용량을 5 질량부로부터 20 질량부로 바꾸는 것의 외는, 실시예 1과 같게 하여, 펜틸트리메톡시실란, 및 펜타-n-부톡시니오븀에 의해 표면이 관능화된 산화 티탄 입자를 얻었다.
[비교예 1]
펜틸트리메톡시실란의 사용량을 25 질량부로부터 30 질량부로 바꾸는 것과, 펜타-n-부톡시니오븀을 이용하지 않는 것의 외는, 실시예 1과 같게 하여, 펜틸트리메톡시실란에 의해 표면이 관능화된 산화 티탄 입자를 얻었다.
실시예 1, 실시예 2, 및 비교예 1에서 얻은, 표면이 관능화된 산화 티탄 입자에 대해서, X선 회절(XRD) 법에 의해 평균 1차 입자 지름을 측정했는데, 어떤 산화 티탄 입자의 평균 1차 입자 지름도 10.6 nm였다.
또한, 실시예 1, 실시예 2, 및 비교예 1에서 얻은, 표면이 관능화된 산화 티탄 입자에 대해서, X선 광 전자 분광 분석(XPS 분석)을 수행했다. XPS 분석에 의해, 산화 티탄 입자에 포함되는, 니오븀 화합물에 유래하는 니오븀 원자의 몰 수(MN)와, 실란 화합물에 유래하는 규소 원자의 몰 수(MS)의 비율, MN/MS의 값을 구했다.
실시예 1 및 실시예 2에서 얻은 표면이 관능화된 산화 티탄 입자에 대해서, 적외선 분광 광도계(FT-IR Nicolet 6700, Thermo Fisher Scientific사)를 이용하여 FT-IR 스펙트럼을 얻었다. 얻어진 FT-IR 스펙트럼에 있어서의 파수 910 cm-1 부근에 있어서의 흡광도로부터, 실시예 1 및 실시예 2에서 얻은 표면이 관능화된 산화 티탄 입자는, 표면에 Si-O-Nb 결합을 가지고 있는 것을 알았다.
추가로, 실시예 1, 실시예 2, 및 비교예 1에서 얻은, 표면이 관능화된 산화 티탄 입자를, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 중에, 농도 5 질량%로 분산시킨 분산액을 조제했다. 얻어진 분산액 중에서의 산화 티탄 입자의, 체적 기준의 99.99% 누적 지름(Dv9999)을 동적 광 산란법에 의해 측정했다. 동적 광 산란법에 따른 입자 지름의 측정에는, 동적 광 산란(DLS) 장치(Malvern Zetasizer Nano S)를 이용했다.
이들 측정치를, 표 1에 적는다.
| 니오븀 화합물 사용량(질량부) | 실란 화합물 사용량(질량부) | XRD 평균 1차 입자 지름(nm) | MN/MS | DLS 측정 Dv9999(nm) |
|
| 실시예 1 | 5 | 25 | 10.6 | 0.07 | 42.9 |
| 실시예 2 | 20 | 30 | 10.6 | 0.09 | 42.8 |
| 비교예 1 | 0 | 30 | 10.6 | 0 | 74.7 |
표 1에 의하면, 각각 소정의 구조의 니오븀 화합물과, 실란 화합물을 이용하여, 그 표면이 관능화된 실시예 1, 및 실시예 2의 산화 티탄 입자는, X선 회절법에 의해 측정된 평균 1차 입자 지름에 대해서, 동적 광 산란법에 의해 측정되는 체적 기준의 99.99% 누적 지름(Dv9999)의 값이 5배 이하이다. 이로부터, 1차 입자의 응집이 억제되어 있는 것을 알 수 있다.한편, 실란 화합물만을 이용하여 표면이 관능화된 비교예 1의 산화 티탄 입자는, X선 회절법에 의해 측정된 평균 1차 입자 지름에 대해서, 동적 광 산란법에 의해 측정되는 체적 기준의 99.99% 누적 지름(Dv9999)의 값이 7배 이상이다. 이로부터, 1차 입자의 응집이 진행되어 있는 것을 알 수 있다.
또한, 실시예 2의 산화 티탄 입자와, 비교예 1의 산화 티탄 입자를, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 중에, 농도 5 질량%로 분산시킨 분산액을 조제했다. 얻어진 분산액의 흡광도(ABS)를, 분광 광도계(UV-3600, 시마즈 세이사쿠쇼 제)를 이용하여 측정했다. 측정 결과를 도 1에 나타내다.
도 1로부터, 비교예 1의 산화 티탄 입자를 포함하는 분산액의 흡광도는, 측정 파장 전영역에 있어서, 실시예 2의 산화 티탄 입자를 포함하는 분산액의 흡광도보다도 높은 것을 알 수 있다. 즉, 실시예 2의 산화 티탄 입자를 포함하는 분산액의 투명성은, 비교예 1의 산화 티탄 입자를 포함하는 분산액의 투명성보다도 높다.
[실시예 3]
n-부탄올을, 벤질알코올로 바꾸는 것 외는, 실시예 1과 같게 하여 산화 티탄 입자를 얻었다. 얻어진 산화 티탄 입자를 TEM으로 관찰했는데, 산화 티탄 입자의 형상은 구형이었다. 또한, X선 회절법에 의해 측정된 산화 티탄 입자의 평균 1차 입자 입경은 9.7 nm였다.
얻어진 산화 티탄 입자 100 질량부를, 실시예 1과 같게 하여, 펜틸트리메톡시실란 25 질량부, 및 펜타-n-부톡시니오븀 5 질량부와 반응시켜, 펜틸트리메톡시실란, 및 펜타-n-부톡시니오븀에 의해 표면이 관능화된 산화 티탄 입자를 얻었다.
[실시예 4]
펜틸트리메톡시실란의 사용량을 25 질량부로부터 15 질량부로 바꾸는 것과, 펜타-n-부톡시니오븀의 사용량을 5 질량부로부터 15 질량부로 바꾸는 것 외는, 실시예 3과 같게 하여, 펜틸트리메톡시실란, 및 펜타-n-부톡시니오븀에 의해 표면이 관능화된 산화 티탄 입자를 얻었다.
[실시예 5]
펜틸트리메톡시실란의 사용량을 25 질량부로부터 35 질량부로 바꾸는 것과, 펜타-n-부톡시니오븀의 사용량을 5 질량부로부터 20 질량부로 바꾸는 것 외는, 실시예 3과 같게 하여, 펜틸트리메톡시실란, 및 펜타-n-부톡시니오븀에 의해 표면이 관능화된 산화 티탄 입자를 얻었다.
[실시예 6]
펜틸트리메톡시실란의 사용량을 25 질량부로부터 35 질량부로 바꾸는 것과, 펜타-n-부톡시니오븀의 사용량을 5 질량부로부터 40 질량부로 바꾸는 것 외는, 실시예 3과 같게 하여, 펜틸트리메톡시실란, 및 펜타-n-부톡시니오븀에 의해 표면이 관능화된 산화 티탄 입자를 얻었다.
[비교예 2]
펜틸트리메톡시실란의 사용량을 25 질량부로부터 35 질량부로 바꾸는 것과, 펜타-n-부톡시니오븀을를 이용하지 않는 것 외는, 실시예 3과 같게 하여, 펜틸트리메톡시실란에 의해 표면이 관능화된 산화 티탄 입자를 얻었다.
실시예 3~6, 및 비교예 2에서 얻은, 표면이 관능화된 산화 티탄 입자에 대해서, X선 회절(XRD)법에 의해 평균 1차 입자 지름을 측정했다. 그 결과, 어느 산화 티탄 입자의 평균 1차 입자 지름도 9.7 nm였다.
또한, 실시예 3~6, 및 비교예 2에서 얻은, 표면이 관능화된 산화 티탄 입자에 대해서, X선 광 전자 분광 분석(XPS 분석)을 수행했다. XPS 분석에 의해, 산화 티탄 입자에 포함되는, 니오븀 화합물에 유래하는 니오븀 원자의 몰 수(MN)와, 실란 화합물에 유래하는 규소 원자의 몰 수(MS)의 비율, MN/MS의 값을 구했다.
실시예 3~6에서 얻은 표면이 관능화된 산화 티탄 입자에 대해서, 적외선 분광 광도계(FT-IR Nicolet 6700, Thermo Fisher Scientific사)를 이용하여 FT-IR 스펙트럼을 얻었다. 얻어진 FT-IR 스펙트럼에 있어서의 파수 910 cm-1 부근에 있어서의 흡광도로부터, 실시예 3~6에서 얻은 표면이 관능화된 산화 티탄 입자는, 표면에 Si-O-Nb 결합을 가지고 있는 것을 알았다.
추가로, 실시예 3~6, 및 비교예 2에서 얻은, 표면이 관능화된 산화 티탄 입자를, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 중에, 농도 5 질량%로 분산시킨 분산액을 조제했다. 얻어진 분산액 중에서의 산화 티탄 입자의, 체적 기준의 99.99% 누적 지름(Dv9999)을 동적 광 산란법에 의해 측정했다. 동적 광 산란법에 의한 입자 지름의 측정에는, 동적 광 산란(DLS) 장치(Malvern Zetasizer Nano S)를 이용했다.
이들 측정치를, 표 2에 적는다.
| 니오븀 화합물 사용량(질량부) | 실란 화합물 사용량(질량부) | XRD 평균 1차 입자 지름(nm) | MN/MS | DLS 측정 Dv9999(nm) |
|
| 실시예 3 | 5 | 25 | 9.7 | 0.09 | 32.1 |
| 실시예 4 | 15 | 15 | 9.7 | 0.15 | 43.3 |
| 실시예 5 | 20 | 35 | 9.7 | 0.10 | 31.9 |
| 실시예 6 | 40 | 35 | 9.7 | 0.15 | 42.6 |
| 비교예 1 | 0 | 35 | 9.7 | 0 | 55.8 |
표 2에 의하면, 각각 소정의 구조의 니오븀 화합물과, 실란 화합물을 이용하여, 그 표면이 관능화된 실시예 3~6의 산화 티탄 입자는, X선 회절법에 의해 측정된 평균 1차 입자 지름에 대해서, 동적 광 산란법에 의해 측정되는 체적 기준의 99.99% 누적 지름(Dv9999)의 값이 5배 이하였다. 이로부터, 1차 입자의 응집이 억제되어 있는 것을 알 수 있다. 한편, 실란 화합물만을 이용하여 표면이 관능화된 비교예 2의 산화 티탄 입자는, X선 회절법에 의해 측정된 평균 1차 입자 지름에 대해서, 동적 광 산란법에 의해 측정되는 체적 기준의 99.99% 누적 지름(Dv9999)의 값이 5배 이상이었다. 이로부터, 1차 입자의 응집이 진행되고 있는 것을 알 수 있다.
Claims (6)
- 하기 식(1):
(R10O)5-nNb(R11)n···(1)
(식(1) 중, n은 0 이상 4 이하의 정수이며, R10은 알킬기이며, R11은, Nb-C 결합을 통해서 니오븀 원자에 결합하는 1가의 유기기이다.)
로 나타내는 니오븀 화합물로부터 선택되는 적어도 1종과,
하기 식(2):
(R20O)4-xSi(R21-R22)x···(2)
(식(2) 중, x는 1 이상 3 이하의 정수이며, R20은 알킬기이며, R21은, Si-C 결합을 통해서 규소 원자에 결합하는 스페이서기이며, R22는, 수소 원자, 또는 1가의 유기기이다.)
로 나타내는 실란 화합물로부터 선택되는 적어도 1종
을 포함하는 관능화제에 의해 표면이 관능화된 무기 산화물 입자를 포함하는, 나노 입자. - 청구항 1에 있어서,
산화 티탄 입자, 또는 산화 지르코늄 입자인, 나노 입자. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
X선 회절법에 의해 측정된, 상기 나노 입자의 평균 1차 입자 지름이, 3 nm 이상 20 nm 이하인, 나노 입자. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
상기 나노 입자에 있어서, 식(1)로 나타내는 상기 니오븀 화합물에 유래하는 니오븀 원자의 몰 수(MN)와, 식(2)로 나타내는 상기 실란 화합물에 유래하는 규소 원자의 몰 수(MS)의 비율, MN/MS가, 0.01 이상 2.0 이하인, 나노 입자. - 청구항 1 또는 청구항 2의 상기 나노 입자를 분산매 중에 포함하는, 나노 입자 분산액.
- 하기 식(1):
(R10O)5-nNb(R11)n···(1)
(식(1) 중, n은 0 이상 4 이하의 정수이며, R10은 알킬기이며, R11은, Nb-C 결합을 통해서 니오븀 원자에 결합하는 1가의 유기기이다.)
로 나타내는 니오븀 화합물로부터 선택되는 적어도 1종과,
하기 식(2):
(R20O)4-xSi(R21-R22)x···(2)
(식(2) 중, x는 1 이상 3 이하의 정수이며, R20은 알킬기이며, R21은, Si-C 결합을 통해서 규소 원자에 결합하는 스페이서기이며, R22는, 수소 원자, 또는 1가의 유기기이다.)
로 나타내는 실란 화합물로부터 선택되는 적어도 1종
을 포함하는 관능화제를, 무기 산화물 입자의 표면과 반응시키는 것을 포함하는, 표면이 관능화된 무기 산화물 입자를 포함하는 나노 입자의 제조 방법.
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|---|---|---|---|
| JP2022013475 | 2022-01-31 | ||
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