KR20230110549A - 테트라펩타이드, 이를 포함하는 조성물, 및 이의 화장품 용도 - Google Patents
테트라펩타이드, 이를 포함하는 조성물, 및 이의 화장품 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 테트라펩타이드, 이를 포함하는 조성물, 및 이의 화장품 용도에 관한 것으로, 이는 일반 화학식 X-(Xaa)nPG(Xaa)m-Z을 가지고, 여기서 Xaa는 A 또는 V이고, n=2 및 m=0, 또는 n=1 및 m=1이고, N-말단에서, X는 H, -CO-R1, -SO2-R1 또는 비오티노일 기로부터 선택되고, C-말단에서, Z는 OH, OR1, NH2, NHR1 또는 NR1R2로부터 선택되고, R1 및 R2는 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알콕시, 다당류 및 아릴옥시 기로부터 선택되고, 상기 기는 1 내지 24개의 탄소 원자를 가진다. 바람직한 펩타이드 서열은 X-AVPG-Z 및 X-VPGA-Z이다. 이들 테트라펩타이드는 진피 세포외 기질을 구성하는 분자, 특히 콜라겐 1 및 4 및 피브로넥틴의 합성을 자극하고, 미용 처치, 특히 노화 방지, 주름 및 잔주름 방지를 위하여, 견고함/색조/탄력성/유연성의 피부의 기계적 특성을 개선하기 위하여, 피부의 밀도 및 볼륨 증가시키기 위하여, 재구성 효과를 위하여, 및/또는 튼살과 피부 처짐에 대항하기 위하여 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 신규 테트라펩타이드, 이를 포함하는 조성물, 및 화장품에서 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 더욱 특히 포유동물, 동물 또는 인간의 피부 및 이것의 외피(예컨대 모발, 속눈썹, 눈썹, 손발톱)의 처치에 적합한 테트라펩타이드에 관한 것이다. 본 발명은 (국소 또는 구강) 화장품, 위생 및 개인 관리 제품, 및 피부약학 산업에 관한 것이다.
펩타이드는 중요한 신호 기능을 가지며 신체 내 많은 생화학적 과정을 조정한다. 따라서, 펩타이드는 더욱 특히, 피부 및 이것의 외피를 아름답게 할 수 있는, 즉 전반적인 상태를 개선하는 새로운 화합물이 지속적으로 모색되는 화장품 산업에서 필수적이고 유망한 활성 성분이 되었다.
본 발명자들은, 더욱 특히, 나이가 들면서 감소하는 진피 세포외기질(ECM)을 구성하는 분자, 예컨대 콜라겐 I 및 피브로넥틴에 대한 활성을 갖는 새로운 펩타이드를 찾는 데 관심을 가졌다.
섬유아세포에 의한 ECM 분자, 이것들의 생성을 담당하는 진피 세포의 자극받은 합성 덕분에, 피부를 아름답게 하고 이것의 전반적인 상태를 개선하는 것에 대한 결과가 얻어지고, 특히 기계적 특성에 관해서는 더 조밀하고, 불룩하고(plump), 더 견고하고, 더 색조를 띄며(toned), 더 유연하고, 탄력 있는 피부가 얻어지며, 상기 펩타이드는 볼륨을 증가시키고 불룩하게 하여 주름 방지 효과를 갖는다. 안색 결점의 수준에서 결과가 또한 얻어진다(피부 색이 더 균질해지고 광채가 개선됨).
콜라겐 I의 합성을 자극할 수 있는 다수의 펩타이드, 또는 노화 방지 펩타이드의 혼합물, 예컨대 상표명 MATRIXYLTM로 시판되는 Pal-KTTKS(서열 번호 1), Pal-GHK, 상표명 MATRIXYLTM 3000으로 시판되는 이들 두 펩타이드의 혼합물인 Pal-GQPR(서열 번호 2), 상표명 MATRIXYL synthe'6TM으로 시판되는 Pal-KMO2 K((MO2는 이산소화된 메티오닌에 상응함) 또는 더욱 최근에는 상표명 MATRIXYL MorphomicsTM로 시판되는 (라이신에 프롤린이 접목된) Pal-K(P)HG가 특히 출원인에 의해 이미 제안되었다. 본 출원인에 의해 상표명 IDEALIFTTM로 시판되는 Ac-YR-헥사데실 에스테르, 또는 본 출원인에 의해 상표명 DERMAXYLTM로 시판되는 Pal-VGVAPG(서열 번호 3)와 같은 다른 펩타이드가 엘라스틴 합성을 자극하는 이것들의 특정 능력에 대해 화장품에 제안되었다.
펩타이드 서열은 ECM 구성 분자의 단편에 상응하거나 이에 근사할 수 있다. 예를 들어, KTTKS 펩타이드 서열(서열 번호 4)은 콜라겐의 단편에 상응하고, VGVAPG 서열(서열 번호 5)은 엘라스틴의 단편에 상응한다. 용어 "마트리킨(matrikin)"은, 의태(mimicry)에 의해 세포 활성 및 상응하는 거대분자의 합성을 자극하는 이러한 펩타이드에 대해 사용된다.
본 발명의 목적은, 피부의 그리고 이의 외피의 일반적인 상태를 개선할 수 있는 추가의 펩타이드, 그리고 더욱 특히 ECM 단백질의 합성에 대하여 활성인 펩타이드를 제공하는 것이다. 또한, 본 발명은 단독으로 또는 조합하여 사용될 수 있고 몇 ppm에서 활성일 수 있으며 국소 조성물, 특히 화장료 조성물의 형태일 수 있는, 충분히 효과적인 펩타이드를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1의 테트라펩타이드를 제공한다:
X-(Xaa)nPG(Xaa)m-Z
상기 식에서,
- Xaa는 A(Ala, 알라닌) 및 V(Val, 발린)으로부터 선택된 아미노산이고, Xaa는 서로 독립적으로 선택되며,
- n=2 및 m=0, 또는 n=1 및 m=1,
- N-말단에서 X는 H, -CO-R1, -SO2-R1 또는 비오티노일 기로부터 선택되고,
- C-말단에서 Z는 OH, OR1, NH2, NHR1 또는 NR1R2로부터 선택되고,
- R1 및 R2는 서로 독립적으로, 선형, 분지형, 환형, 다환형, 불포화, 하이드록실화, 카르보닐화, 인산화 및/또는 황화될 수 있는 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알콕시, 다당류 및 아릴옥시 기로부터 선택되고, 상기 기는 1 내지 24개의 탄소 원자를 가지며 이것의 백본(backbone)에 하나 이상의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 선택적으로 갖는다.
본 발명에 따르면, 화학식 1에서 Xaa는 동일하거나 상이할 수 있다.
따라서 본 발명은 X-AAPG-Z(서열 번호 6), X-AVPG-Z(서열번호 7), X-VVPG-Z(서열번호 8), X-VAPG-Z(서열번호 9), X-APGA-Z(서열번호 10), X-APGV-Z(서열 번호 11), X-VPGV-Z(서열 번호 12) 및 X-VPGA-Z(서열 번호 13)로부터 선택된 테트라펩타이드를 제공하며, X 및 Z는 위에서 정의된 바와 같다.
더 바람직하게는, 본 발명은 2개의 테트라펩타이드 X-AVPG-Z(서열 번호7) 및 X-VPGA-Z(서열 번호 13)를 제공하며, 이들 2개의 펩타이드 서열은 이것들이 엘라스틴 단편에 상응한다는 공통점을 추가로 갖는다.
N-말단에서 X=H이면, 이는 말단 아미노산 A 또는 V가 변형되지 않을 의미한다. C-말단에서 Z=OH이면, 이는 말단 아미노산인 G, A 또는 V가 변형되지 않음을 의미한다. 따라서 X=H 및 Z=OH이면, 본 발명에 따른 테트라펩타이드는 유도체화되지 않은 형태이다. N 및/또는 C 말단에서 테트라펩타이드를 유도체화하는 목적은, 특히, 피부 침투를 향상시켜서 펩타이드의 생체적합성(biodisponibility)을 개선하는 것이다. 이 역할은 또한 예를 들어, 캡슐화를 통한 펩타이드(들)의 벡터화에 의해 얻어질 수 있다.
아래에 주어진 시험관 내 시험에 대한 상세한 설명은, 이들 테트라펩타이드가 중요한 ECM 분자에 대해 유리하게 활성을 나타내고, 몇 ppm에서 활성이며, 피부 및 이것의 외피의 외관 및 일반적인 상태를 개선하기 위해, 그리고 특히 노화의 징후, 및/또는 피부 및 이것의 외피의 결점의 치료(treatment) 및/또는 예방을 위해 단독으로 또는 혼합물로 사용될 수 있음을 보여준다.
본 발명자들은 놀랍게도, 본 발명에 따른 테트라펩타이드가 콜라겐, 특히 콜라겐 I 및 콜라겐 IV의 합성 뿐만 아니라, 피브로넥틴, 디코린 및 피브릴린 1의 합성을 자극할 수 있음을 보여주었다.
피브로넥틴은 세포외기질에서 발견된 당단백질이며, 이것은 세포가 세포외기질에 부착되는 데 중요한 역할을 한다. 이것은 세포, 및 세포외기질 내 다른 분자, 예컨대 콜라겐에 동시에 결합할 수 있거나, 다른 피브로넥틴 분자에 결합할 수 있다. 이를 성취하기 위해, 피브로넥틴 분자가 집합하여 많은 세포의 표면에 탄성의 접착성 섬유를 형성한다. 이것은 피부의 기계적 특성(탄력, 유연성(순응성) 및 견고함)을 결정한다.
콜라겐 IV의 증가는 진피/표피 접합부(DEJ)를 복원/강화시키는 데 도움이 되므로 또한 추구된다. 콜라겐 IV는 2차원 망상구조를 형성하고 진피/표피 접합부의 주요 성분 중 하나이며, 기저판(basal lamina)의 각질 세포에 더 나은 고정을 제공하고 표피의 유연성을 유지하는 데 도움을 준다.
피브릴린 1은 섬유아세포 및 평활근 세포에 의해 생성된 결합 조직 단백질로, 세포외 미세섬유 형성을 돕는다. 피브릴린 함유 마이크로피브릴은 기저 막 및 인접한 탄성 섬유 둘 다와 상호 작용하고, 스캐폴드를 형성하여 세포외기질을 안정화하는 데 도움을 줄 수 있다.
디코린(decorin)은 진피 세포외기질에 풍부한, 류신이 풍부한 작은 프로테오글리칸이다. 이것은 코어 단백질의 4번째 N-말단 아미노산 잔기에 결합된 비분지형 글리코사미노글리칸(GAG)으로 구성된다. 핵심 디코린 단백질은 유형 I 콜라겐 피브릴 표면의 특정 위치에 결합하고, 이 결합은 GAG 사슬의 정전기적 상호작용에 의해 안정화된다. 디코린으로의 결합은 콜라겐 피브릴의 적절한 집합(assembly)에 필요하며, 이 결합은 기질 메탈로프로테아제에 의한 콜라겐 피브릴의 절단을 억제한다.
본 발명의 다른 바람직한 특징에 따르면:
- 본 발명에 따른 테트라펩타이드는 이것의 N-말단 및/또는 C-말단에서 변형되고; 바람직하게는 이것의 N-말단에서만 변형되고/되거나;
- R1 및/또는 R2는 1 내지 24개의 탄소 원자로 된 알킬 사슬, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자로 된 친유성 알킬 사슬이고/이거나;
-X는 아실 기 CO-R1이고, Z는 OH, OMe, OEt 및 NH2, 바람직하게는 OH로부터 선택되며; X는 바람직하게는 옥타노일(C8), 데카노일(C10), 라우로일(C12), 미리스토일(C14), 팔미토일(C16), 스테아로일(C18), 비오티노일, 엘라이도일, 올레오일 및 리포일로부터 선택되고; 더 바람직하게는 라우로일(C12), 미리스토일(C14) 및 팔미토일(C16)로부터 선택되고/되거나;
- Z는 OH이고, X는 팔미토일(C16), 미리스토일(C14) 및 라우로일(C12); 더 바람직하게는 팔미토일(C16)로부터 선택된다.
아스코르브산, 레티노산, 신남산, 올레아놀산, 히알루론산, 니코틴산, 리포산, 갈산 또는 판토텐산과 같은 특정 산의 유도체를 N 또는 C 말단에 포함하는 테트라펩타이드가 또한 본 발명에 포함된다.
본 발명의 특히 바람직한 테트라펩타이드는 Pal-AVPG-OH(서열 번호 14) 및 Pal-VPGA-OH(서열 번호 15)이다.
본 발명에 따른 테트라펩타이드는 광학적으로 순수할 수 있거나, L 또는 D 이성질체 또는 이의 혼합물로 구성될 수 있다. 자연적으로 발생하는 L 이성질체가 바람직할 수 있다.
본 발명은 또한 유도체(화학적 작용기를 변형시키고/시키거나, 이것을 하나 이상의 아미노산에 추가하지만, 탄소 골격에서의 변화는 없음) 및 유사체(화학적 작용기를 변형시키고/시키거나, 이것을 하나 이상의 아미노산에 추가하며, 또한 탄소 골격에서의 변화가 있음), 및 금속 이온(예를 들어, 구리, 아연, 망간, 마그네슘 등)과 같은 다른 종과의 착물을 포함한다.
테트라펩타이드는 선택적으로 염, 특히 염산 염 또는 아세테이트의 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 활성 펩타이드 서열, 특히 AVPG 또는 VPGA는 또한 이들 서열의 한 쪽에 추가 아미노산을 갖는 펩타이드의 일부를 형성할 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 적어도 하나의 테트라펩타이드 및 생리학적으로 허용되는 매체를 포함하는 조성물, 특히 국소 조성물을 제공한다. 생리학적으로 허용되는 매체 및 테트라펩타이드(들)의 투여량에 따라, 이 조성물은 소비자를 위한 최종 조성물 안으로 들어가도록 의도된 농축된 활성 성분을 구성할 수 있거나, 덜 농축되는 상기 최종 조성물을 직접 구성할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에서, 적어도 하나의 테트라펩타이드는 목적에 따라 조성물의 총 중량에 대해 10-7% 내지 20% 범위의, 바람직하게는 조성물의 총 중량에 대해 10-6 중량% 내지 10 중량%, 더 바람직하게는 10-5 중량% 내지 5 중량% 범위의, 더 높거나 더 낮은 농도로 존재할 수 있다.
예를 들어, 활성 성분을 형성하는 조성물에서, 적어도 하나의 테트라펩타이드는 일반적으로 0.001% 내지 1%(10 ppm 내지 10,000 ppm) 범위의, 바람직하게는 0.01% 내지 0.15%(100 ppm 내지 1500 ppm) 범위의 더 높은 농도로 존재할 것이다. 그런 다음, 이 성분은 일반적으로 1 내지 10%에서 제형화될 것이다.
본 발명에 따른 몇몇 테트라펩타이드가 본 발명에 따른 조성물에 존재하면, 이것들은 다양한 상대적인 비율로, 동등한 양으로, 또는 반대로 상이한 비율로 존재할 수 있다.
본 출원에 사용된 모든 백분율 및 비율은 총 조성물의 중량에 대해 표시되고, 모든 측정은 달리 명시되지 않는 한 25℃에서 행해진다.
"생리학적으로 허용되는 매체"는, 본 발명에 따르면 제한없이 수성 또는 하이드로알코올성 용액, 유중수 에멀젼, 수중유 에멀젼, 마이크로에멀젼, 수성 겔, 무수 겔, 세럼, 소포 분산액 또는 분말을 의미한다.
"생리학적으로 허용되는"은, 조성물이 포유동물, 및 더욱 특히 인간의 점막, 손발톱, 두피, 모발, 체모 및 피부와 접촉한 국소 또는 경피 사용에 적합하다는 것을 의미하며, 조성물은 독성, 비호환성, 불안정성, 알레르기 반응 등의 위험이 없이 피부로 받아 들여지거나 주입될 수 있다. 이 "생리학적으로 허용되는 매체"는 통상적으로 조성물의 부형제라 불린다.
본 발명에 따른 테트라펩타이드(들)는, 의도된 적용에 따라, 선택적으로 가용화제를 사용하여 친유성 또는 친수성 기질에 가용화될 수 있다.
본 발명에 따른 처치(treatment)에서의 펩타이드(들)는 본 발명에 대해 설명된 원하는 효과를 성취하기 위해 상승적으로 또는 보강적으로 작용할 수 있는 유효 농도의 다른 활성 성분, 예컨대 하기 작용제(agent)와 조합될 수 있다: 노화 방지제, 주름 및 잔주름 방지제, 미백제, 전색소침착(pro-pigmenting)제, 보습제, 습윤제, 슬리밍제, 여드름 방지제, 염증 방지제, 산화 방지제, 안색의 광채에 대한 작용제, 당화 방지제, 볼륨 증가제, 재구성제, 카르보닐화 방지제, 진피 이완제, 모발 성장 방지제, 각질층에 대한, 진피-표피 접합부에 대한, HSP 단백질 생성에 대한, 견고함, 탄력, 피부 색조, 모발 성장(예를 들어, 속눈썹, 눈썹)에 대한 작용제 등.
이들 활성 성분은 식물 추출물, 또는 시험관 내 식물 배양 또는 발효 산물과 같은 식물 재료에서 얻을 수 있다.
더욱 구체적으로, 테트라펩타이드(들)는, 국소 화장료 또는 피부약학 조성물에 사용된 활성 성분으로 알려져 있는 비타민 B3 화합물, 니아신아미드 또는 토코페롤과 같은 화합물, 레티놀, 헥사미딘, α-리포산, 레스베라트롤 또는 DHEA, 히알루론산과 같은 레티노이드 화합물, 펩타이드, 특히 Ac-YR-헥사데실 에스테르(N-아세틸-Tyr-Arg-O-헥사데실 에스테르라고도 함), Pal-VGVAPG(서열 번호 3), Pal-KTTKS(서열 번호 1), Pal-GHK, Pal-KMO2K, Pal-GQPR(서열 번호 2), 및 Pal-K(P)HG로부터 선택된 화합물 중 적어도 하나와 조합될 수 있다.
더 바람직하게는, 본 발명에 따른 테트라펩타이드(들)는 펩타이드 Ac-YR-헥사데실 에스테르, Pal-GHK 및/또는 Pal-GQPR(서열 번호 2)에 결합된다.
본 발명에 따른 테트라펩타이드와 유리하게 조합될 수 있는 다른 화합물은 상세한 설명, 및 특히 생약 부분에서 아래에 언급되어 있다.
본 발명에 따른 조성물은, 얼굴, 신체, 목선, 두피, 모발, 속눈썹, 체모에, 당업자에게 공지된 임의의 형태 또는 비히클, 특히 용액, 분산액, 에멀젼, 페이스트 또는 분말의 형태로 개별적으로 또는 프리믹스(premix)로 적용될 수 있거나, 매크로캡슐, 마이크로캡슐 또는 나노캡슐, 매크로스피어, 마이크로스피어 또는 나노스피어, 리포좀, 올레오좀 또는 킬로미크론, 매크로입자, 마이크로 입자 또는 나노 입자, 매크로 스폰지, 마이크로 스폰지 또는 나노 스폰지, 마이크로에멀젼 또는 나노에멀젼과 같은 벡터에 의해 개별적으로 또는 프리믹스로 전달될 수 있거나, 분말 유기 폴리머, 탈크, 벤토나이트, 포자(spore) 또는 엑신(exine), 및 다른 무기 또는 유기 지지체에 흡착될 수 있다.
화장품에서, 예를 들어 얼굴, 신체, (속눈썹, 눈썹 및 체모를 포함하는) 모발에 대한 피부 관리 범위, 및 메이크업 트리트먼트 범위에서 적용이 제안될 수 있다.
일반적으로, 본 발명에 따른 펩타이드는, 피부 또는 모발/직물 접촉을 통한 미용적 또는 치료적(피부과적) 효과를 발휘하고 지속적인 국소 전달을 허용하기 위해, 직물, 천연 또는 합성 섬유, 양모, 및 피부나 모발과 접촉하도록 의도되며 의복, 주야간 속옷, 손수건 또는 천에 사용될 수 있는 모든 재료를 처리하도록 임의의 형태로, 연결된 형태로 사용될 수 있고, 매크로-, 마이크로- 및 나노-입자에, 또는 매크로-, 마이크로- 및 나노-캡슐에 혼입되거나 흡착될 수 있다.
CTFA("The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association, Inc.", Washington, DC에서 발행한 "International Cosmetic Ingredient Dictionary & Handbook")는, 본 발명에 따른 조성물에서 추가 성분으로 사용하기에 적합한, 피부관리 산업에서 일반적으로 사용된 다양한 화장품 성분을 제한없이 설명한다.
특히 유용한 다른 추가 피부 관리 활성제는 Sederma의 상업 문헌에서 그리고 www.croda.com에서 찾을 수 있다.
하기 시판되는 활성 성분도 예로 언급될 수 있다: 베타인, 글리세롤, Actimoist Bio 2™(Active organics), AquaCacteen™(Mibelle AG Cosmetics), Aquaphyline™(Silab), AquaregulK™(Solabia), Carciline™(Greentech), Codiavelane™(Biotech Marine), Dermaflux™(Arch Chemicals, Inc), Hydra'Flow™(Sochibo), Hydromoist L™(Symrise), RenovHyal™(Soliance), Seamoss™(Biotech Marine), Argireline™(Lipotec으로부터의 아세틸 헥사펩타이드-3의 상업적 명칭), 상품명 Gatuline Expression™으로 알려진 아크멜라 올레라세아(Acmella oleracea) 추출물 또는 스필란톨(spilanthol), 명칭 Boswellin™으로 알려진 보즈웰리아 쎄레타(Boswellia serrata)의 추출물, Deepaline PVB™(Seppic), Syn-AKE™(Pentapharm), Ameliox™, Bioxilift™(Silab), PhytoCellTec™Argan(Mibelle), Papilactyl D™(Silab), Preventhelia™(Lipotec), 또는 Sederma에서 시판되는 하기 화장품 활성 성분 중 하나 이상: Subliskin™, Venuceane™, Moist 24™, Vegesome Moist 24™, Essenskin™, Juvinity™, Revidrat™, Resistem™, Chronodyn™, Kombuchka™, Chromocare™, Calmosensine™, Glycokin factor S™, Biobustyl™, Idealift™, Ceramide 2™, Ceramide A2™, Ceramide HO3™, Legance™, Intenslim™, Prodizia™, Beautifeye™, PacifeelTM, Zingerslim™, Meiritage™, Senestem™, Sebuless™, Majestem™, Apiscalp™, Rubistem™, CitystemTM, NeonycaTM, NG Unsaponifiable shea butterTM, MajestemTM, HydronesisTM, PoretectTM, CrystalideTM, AmberstemTM, Synchrolife™, FeminageTM , Ameyezing™, 또는 이의 혼합물.
더 바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 적어도 하나의 하기 활성 성분 IdealiftTM(펩타이드 Ac-YR-헥사데실 에스테르 기반) 및/또는 Matrixyl® 3000(Pal-GHK와 Pal-GQPR 펩타이드의 혼합물 기반), 바람직하게는 IdealiftTM 및 Matrixyl®3000을 포함한다 .
본 발명에 따른 펩타이드(들)와 조합될 수 있는 (전통적인 식물 추출물 형태이거나 시험관 내 공정에 의해 제조된) 식물 추출물 중에서, 더욱 특히 아이비, 특히 잉글리시 아이비(양담쟁이(Hedera helix)), 북시호(Bupleurum chinensis), 시호(Bupleurum falcatum), 아르니카(아르니카 몬타나 엘(Arnica montana L)), 로즈마리(로즈마리너스 오피시날리스 엔(Rosmarinus officinalis N)), 금잔화(카렌둘라 오피시날리스(Calendula officinalis)), 세이지(가든 세이지(Salvia officinalis L)), 인삼(파낙스 진생(Panax ginseng)), 은행, 세인트-존스-워트(서양 고추나물(Hyperycum perforatum)), 부쳐스-브룸(butcher's-broom)(루스쿠스 아쿨레아투스 엘(Ruscus aculeatus L)), 유럽 메도우스위트(필리펜둘라 울마리아 엘(Filipendula ulmaria L)), 빅 플라워 자바 티(고양이수염(Orthosiphon stamincus benth)), 아티초크(시나라 스콜리무스(Cynara scolymus)), 조류(푸쿠스 베시쿨로수스(Fucus vesiculosus)), 자작나무(백자작나무(Betula abla)), 녹차, 콜라넛(콜라 니피다(cola nipida)), 마로니에, 대나무, 병풀(Centella asiatica), 히스(heather), 푸쿠스, 버드나무, 쥐귀(mouse-ear), 에신, 캉주(cangzhu), 국화(Chrysanthellum indicum), 아르메니아 속 식물, 아트락틸로디스 플라티코돈(Atractylodis platicodon), 신노메눔(Sinnomenum), 파르비티디스(Pharbitidis), 플레밍기아(Flemingia), 콜레우스(Coleus), 예컨대 C. 포스콜리, C. 블루메이, C. 에스퀴놀리, C. 스쿠텔라로이드, C. 잔탄투스 및 C. 바르바투스, 예컨대 콜레우스 바르바투스의 뿌리, 발로테(Ballote), 기오아(Guioa), 다발리아(Davallia), 테르미날리아(Terminalia), 바링토니아(Barringtonia), 트레마(Trema), 안티로비아(Antirobia), 케크로피아(Cecropia), 아르가니아(Argania), 마속(Dioscoreae), 예컨대 둥근 마(Dioscoreae opposita) 또는 멕시칸, 암미 비스나가(Ammi visnaga), 진득찰(Siegesbeckia), 특히 제주 진독찰(Siegesbeckia orientalis), 진달래(Ericaceae) 과, 특히 월귤나무속(로우부쉬 블루베리(Vaccinium angustifollium)) 또는 악토스타필로스 우바 우르시(Arctostaphylos uva ursi), 알로에 베라, 스테롤(예를 들어, 피토스테롤) 함유 식물, 갈퀴꼭두서니(Manjistha)(루비아 속의 식물, 특히 루비아 코르디폴리아(Rubia cordifolia)에서 추출), 및 구갈(콤미포라(Commiphora) 속의 식물, 특히 인디안베델리움(Commiphora mukul)에서 추출), 콜라(kola), 카모마일, 붉은 토끼풀, 카바(Piper methysticum)(Sederma 제품인 Kava Kava™), 바코파(Bacopa monieri)(Sederma 제품인 Bacocalmine™) 및 채찍 산호(sea whip), 스페인 감초(Glycyrrhiza glabra), 뽕나무, 멜라루카(melaleuca)(티트리), 채퍼랠(Larrea divaricata), 랍도시아 루베센스(Rabdosia rubescens), 유글레나 그라실리스(Euglena gracilis), 피브라우레아 레시사 히루디네아(Fibraurea recisa Hirudinea), 떡갈나무 수수(Chaparral Sorghum), 해바라기, 에난티아 클로란타(Enantia chlorantha), 미트라카르페(Mitracarpe), 스페르마코케아(Spermacocea) 속, 둥근 잎 부추(Buchu barosma), 헤나(Lawsonia inermis L.), 봉작고사리(Adiantium capillus-veneris L.), 애기똥풀(Chelidonium majus), 수세미 오이(Luffa cylindrica), 일본 만다린(Citrus reticulata Blanco var. unshiu), 동백꽃(Camelia sinensis), 띠(Imperata cylindrica), 글라우슘 플라붐(Glaucium Flavum), 사이프러스(Cupressus sempervirens), 솔로몬의 인장(Polygonatum multiflorum), 러블리 헴슬리야(Loveyly hemsleya), 서양딱총나무(Sambucus nigra), 리마 콩(Phaseolus lunatus), 센토리속(Centaurium), 자이언트 켈프(Macrocystis pyrifera), 다미아나(Turnera diffusa), 디모(Anemarrhena asphodeloides), 포르툴라카 필로사(Portulaca pilosa), 홉(Humulus lupulus), 아라비카 커피, 마테나무(Ilex paraguariensis), 또는 글로불라리리아 코르디폴리아(Globularia cordifolia), 자귀나무(Albizzia julibrissin), 사워우드(Oxydendron arboretum), 야생 생강(Zingimber zerumbets smith), 황기(Astragalus membranaceus), 큰꽃삽주(Atractylodes macrocephalae), 창질경이(Plantago lanceolata), 에델바이스(Leontopodium alpinum), 분꽃(Mirabilis jalapa), 흰털박하(Marrubium vulgare), 셀러리(Apium graveolens), 흰털박하(Marrubium vulgare), 부들레야(Buddleja davidii Franch), 옐로우바스켓윌로우잎(Engelhardia chrysolepis), 라일락(Syringa vulgaris) 또는 난초의 추출물이 언급될 수 있다.
본 발명의 조성물은 제한 없이 디-, 트리-, 테트라-, 펜타- 및 헥사펩타이드 및 이들의 유도체를 포함하는 다른 추가 펩타이드를 포함할 수 있다. 특정 실시양태에 따르면, 조성물 내 추가 펩타이드의 농도는 1x10-7 중량% 내지 20 중량%, 바람직하게는 1x10-6 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 1x10-5 중량% 내지 5 중량%의 범위이다. 여기서 용어 "펩타이드"는 10개 이하의 아미노산, 이것들의 유도체, 이성질체 및 다른 종, 예컨대 금속 이온(예를 들어, 구리, 아연, 망간, 마그네슘 등)과의 착물을 함유하는 펩타이드를 지칭한다. 용어 "펩타이드"는 천연 펩타이드 및 합성 펩타이드 둘 다를 지칭한다. 이것은 또한 펩타이드를 함유하며 자연에서 발견되고/되거나 상업적으로 입수되는 조성물을 지칭한다.
본원에 사용하기에 적합한 디펩타이드는 카르노신(βAH), YR, VW, NF, DF, KT, KC, CK, KP, KK, TT, PA, PM 또는 PP를 포함하지만, 이것들로 제한되지 않는다.
본원에서 사용하기에 적합한 트리펩타이드는 RKR, HGG, GKH, GHK, GGH, GHG, KGH, KHG, KFK, KAvaK, KβAK, KAbuK, KAcaK, KPK, KMOK, KMO2K(MO2는 이산소화된 설폭사이드 메티오닌임), KVK, PPL, PPR, SPR, QPA, LPA, SPA, K(Ac)HG 또는 K(Ac)GH(K(Ac)는 WO2017/216177에 개시된 바와 같이 아세틸화된 측면 사슬의 아민 작용기를 갖는 라이신임), K(P)HG 또는 K(P)GH(K(P)는 프롤린이 접목된 측면 사슬을 갖는 라이신임), K(Pyr)HG 또는 K(Pyr)GH(K(Pyr)은 피로글루탐산이 접목된 측면 사슬을 갖는 라이신임), K(Hyp)HG 또는 K(Hyp)GH(K(Hyp)는 WO2016/097965에 개시된 바와 같이 하이드록시프롤린이 접목된 측면 사슬을 갖는 라이신임)을 포함하지만, 이것들로 제한되지 않는다.
본원에서 추가 펩타이드로 사용하기에 적합한 테트라펩타이드는 RSRK(서열 번호 16), GQPR(서열 번호 17), KTFK(서열 번호 18), KTAK(서열 번호 19), KAYK(서열 번호 20) 또는 KFYK(서열 번호 21)를 포함하지만, 이것들로 제한되지 않는다.
펜타펩타이드의 적합한 비제한적인 예는 KTTKS(서열 번호 4), KTSKS(서열 번호 22) 및 YGGFXaa(서열 번호 23)(여기서 Xaa는 Leu 또는 Pro임)이고, 헥사펩타이드의 적합한 비제한적인 예는 GKTTKS(서열 번호 24), VGVAPG(서열 번호 5), 및 HLDIIXaa(서열 번호 25)(여기서 Xaa는 Trp, Phe, Tyr, Tic, 7-하이드록시-Tic 또는 Tpi임)를 포함하지만, 이것들로 제한되지 않는다.
본 발명에 따라 사용하기에 적합한 다른 펩타이드는 펩타이드의 친유성 유도체, 바람직하게는 팔미토일(Pal) 유도체 또는 미리스토일(Myr), 및 전술한 바와 같은 금속 착물(예를 들어, 트리펩타이드 HGG 또는 GHK의 구리 착물)로부터 선택될 수 있으며, 이 목록은 제한적인 것이 아니다. 바람직한 디펩타이드는 예를 들어, N-팔미토일-β-Ala-His, N-아세틸-Tyr-Arg-헥사데실에스테르(Calmosensine™, Idealift™, Sederma 제품), Pal-RT 또는 Pal-KT(Sederma 제품)를 포함한다. 바람직한 트리펩타이드 유도체는 예를 들어, Pal-GKH 및 Pal-GHK(Sederma 제품), HGG의 구리 유도체(Lamin™, Sigma 제품), 리포스폰딘(N-엘라이도일-KFK) 및 이의 보존적 치환 유사체, N-아세틸-RKR-NH2(펩타이드 CK+), N-Biot-GHK(Sederma 제품), Pal-KAvaK, Pal-KβAlaK, Pal-KAbuK, Pal-KAcaK 또는 Pal-KMO2K(Matrixyl®synthe'6®, Sederma 제품), Pal-KVK(Syn-CollTM, DSM 제품), Pal-K(P)HG(Matrixyl Morphomics®, Sederma 제품) 및 이의 유도체를 포함한다.
WO2015181688 출원에 설명된 일반식 X-Pro*-Pro*-Xaa-Y의 노화 방지 트리펩타이드가 여기서 또한 언급될 수 있고, 여기서 Xaa는 N-말단에서 Leu, Arg, Lys, Ala, Ser 및 Asp로부터 선택되며, X는 C-말단에서 H, -CO-R1 및 -SO2-R1로부터 선택되고, Y는 OH, OR1, NH2, NHR1 또는 NR1R2로부터 선택되며, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 선형, 분지형, 환형, 다환형, 불포화, 하이드록실화, 카르보닐화, 인산화 및/또는 황화될 수 있는 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알콕시 및 아릴옥시기로부터 선택되고, 상기 기는 아마도 이것의 백본에 헤테로원자, 특히 O, S 및/또는 N을 가지며, Pro*는 프롤린, 이의 유사체 또는 유도체에 상응하고; 예를 들어, Myr-PPL-OH 및 Myr-PPR-OH를 포함한다.
WO2014/080376에 개시된 일반식 X-(Xaa1)n-Pro*-Xaa2-Y의 전색소침착 및/또는 pro-mec 디펩타이드 및 트리펩타이드가 여기서 추가로 인용될 수 있고, 여기서 n은 0, 1 또는 2이고, Xaa1은 Ala, Val, Met, Leu, Iso, Phe, Pro 및 이의 유사체 및 유도체로부터 선택된 소수성 아미노산; 또는 Ser, Thr, Tyr, Asp, Glu 및 이의 유사체 및 유도체로부터 선택된 극성 아미노산이며; n=2일 때 2개의 아미노산 Xaa1은 동일하거나 상이하고; Xaa2는 Ala, Val, Met, Leu, Iso, Phe, 및 이의 유사체 및 유도체로부터 선택된 소수성 아미노산, 또는 Arg, Lys, His 및 이의 유사체 및 유도체로부터 선택된 염기성 아미노산이고; N 말단에서 X는 H, -CO-R1 및 -SO2-R1로부터 선택되고; C 말단에서 Y는 OH, OR1, NH2, NHR1 또는 NR1R2로부터 선택되며; R1 및 R2는 서로 독립적으로 선형, 분지형, 환형, 다환형, 포화, 불포화, 하이드록실화, 카르보닐화, 인산화 및/또는 황화될 수 있는 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알콕시 및 아릴옥시 기로부터 선택되고, 상기 기는 이것의 골격에 O, S 및/또는 N 헤테로원자를 갖거나 갖지 않으며, Pro*는 프롤린, 이의 유사체 또는 유도체에 상응하며; 예를 들어, 하기 펩타이드 Pal-SPR-OH, Pal-PPR-OH, Pal-QPA-OH, Pal-LPAOH, Myr-SPA-OH, Pal-PM-OH, Pal-PA-OH 및 Pal-PP-OH를 포함한다.
본 발명에 따른 추가 펩타이드로 사용하기에 적합한 테트라펩타이드 유도체는 Pal-GQPR(서열 번호 2)(Sederma 제품), Ela-KTFK(서열 번호 26), Ela-KTAK(서열 번호 27), Ela-KAYK(서열 번호 28), Ela-KFYK(서열 번호 29) 또는 Pal-KTFK(서열 번호 30)를 포함하지만, 이것들로 제한되지 않는다. 본원에서 추가 펩타이드로 사용하기에 적합한 펜타펩타이드 유도체는 Pal-KTTKS(서열 번호 1)(Sederma로부터 Matrixyl®로 입수 가능함), Pal-KTSKS(서열 번호 31), Pal-YGGFXaa(서열 번호 32)(여기서 Xaa는 Leu 또는 Pro, 또는 이의 혼합물임)를 포함하지만, 이것들로 제한되지 않는다.
본원에 사용하기에 적합한 헥사펩타이드 유도체는 Pal-VGVAPG(서열 번호 3), Pal-GKTTKS(서열 번호 33), Pal-HLDIIXaa(여기서 Xaa는 Trp, Phe, Tyr, Tic, 7-하이드록시-Tic 또는 Tpi임)(서열 번호 34) 및 이의 유도체를 포함하지만, 이것들로 제한되지 않는다. Pal-GHK와 Pal-GQPR(서열 번호 2)의 혼합물(Matrixyl® 3000, Sederma 제품)도 언급될 수 있다.
트리펩타이드 또는 유도체를 함유하는 상업적으로 입수 가능한 바람직한 조성물은 Sederma 제품인 Biopeptide-CL™, Maxilip™, Biobustyl™, Procapil™, Matrixyl®synthe'6® 또는 Matrixyl Morphomics®를 포함한다. 상업적으로 입수 가능한 테트라펩타이드의 바람직한 공급원 조성물은 Sederma에서 제안된 Rigin™, Eyeliss™, Matrixyl® Reloaded 및 Matrixyl 3000®을 포함하며, 이것들은 50 내지 500 ppm의 Pal-GQPR(서열 번호2) 및 부형제를 함유한다.
하기와 같은 시판되는 펩타이드 및 추가 활성 성분이 언급될 수 있다:
- Pentapharm에서 판매되는 Vialox™(INCI 명칭 = 펜타펩타이드-3(알라닌, 아르기닌, 이소류신, 글리신 및 프롤린을 포함하는 합성 펩타이드)), Syn-ake™(β-Ala-Pro-Dab-NH-Bzl) 또는 Syn-Coll™(Pal- Lys-Val-Lys-OH);
- Lipotec에서 판매되는 Argireline™(Ac-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-NH2(INCI 명칭 = 아세틸 헥사펩타이드-3)(서열 번호 35), Leuphasyl™(Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Leu)(서열 번호 36), Aldenine™(Gly-His-Lys), TrylagenTM(INCI 명칭 = 슈도알테로모나스 발효 추출물, 가수분해 밀 단백질, 가수분해 콩 단백질, 트리펩타이드-10 시트룰린(시트룰린과 트리펩타이드-10(아스파르트산, 이소류신 및 라이신으로 구성된 합성 펩타이드)의 반응 생성물)), 트리펩타이드-1), Eyeseryl™(Ac-β-Ala-His-Ser-His)(서열 번호 37), Serilesine™(Ser-Ile-Lys-Val-Ala-Val)(서열 번호 38) 또는 Decorinyl™(INCI 명칭: 트리펩타이드-10 시트룰린 = 시트룰린과 트리펩타이드-10(아스파르트산, 이소류신 및 리신으로 구성된 합성 펩타이드)의 반응 생성물);
- Vincience에서 판매되는 Collaxyl™(Gly-Pro-Gln-Gly-Pro-Gln(서열 번호 39)) 또는 Quintescine™(Cys-Gly);
- Les Laboratoires Serobiologiques/Cognis에서 판매되는 Cytokinol™LS(카세인 가수분해물);
- l'lnstitut Europeen de Biologie Cellulaire에서 판매되는 Kollaren™(Gly-His-Lys), IP2000™(Pal-Val-Tyr-Val) 또는 Meliprene™(INCI 명칭 = 모노플루오로헵타펩타이드-1: 아세트산과, 아르기닌, 글리신, 글루탐산, 히스티딘, 노르류신, p-플루오로페닐알라닌 및 트립토판을 포함하는 합성 펩타이드의 반응 생성물);
- Innovations에서 판매되는 Neutrazen™(Pal-His-D-Phe-Arg-NH2); 또는
- lnfinitec Activos에서 판매되는 BONT-L-Peptide™(INCI 명칭 = 팔미토일 헥사펩타이드-19: 팔미트산과 헥사펩타이드-19(아스파라긴, 아스파르트산, 라이신 및 메티오닌으로 구성된 합성 펩타이드)의 반응 생성물), Timp-Peptide™(INCI 명칭 = 아세틸 헥사펩타이드-20: 헥사펩타이드-20(알라닌, 글리신, 라이신, 발린 및 프롤린으로 구성된 합성 펩타이드)의 아세틸화에 의해 얻어진 반응 생성물), 또는 ECM Moduline™(INCI 명칭 = 팔미토일 트리펩타이드-28: 팔미트산과 트리펩타이드-28(아르기닌, 라이신 및 페닐알라닌으로 구성된 합성 펩타이드)의 반응 생성물).
따라서, 본 발명은, 피부 및/또는 이의 부속물의 일반적인 상태를 개선하고 결점을 처치하기 위한 비치료적 미용 처치를 위한, 본 발명에 따른 적어도 하나의 테트라펩타이드의, 또는 이것을 포함하는 조성물의 용도를 제공한다. 상기 처치는, 유효량의 본 발명에 따른 적어도 하나의 테트라펩타이드를, 이를 필요로 하는 피부 및/또는 이의 부속물에 적용하는 것으로 구성된다.
본 발명에 따르면, 상기 처치는 바람직하게는 국소 처치이다.
본 발명에 따른 테트라펩타이드는 노화 방지 처치(예방 및/또는 치료로서의), 특히 하기 처치를 위해 본 발명에 따라 더욱 구체적으로 개조된다:
- 주름 및 잔주름 방지; 및/또는
- 피부의 기계적 특성: 견고함, 색조, 탄력성 및/또는 유연성의 개선; 및/또는
- 피부의 밀도 및 볼륨 증가(볼륨 증가, 불룩한 및/또는 재구성 효과); 및/또는
- 튼살(stretch mark)에 대항하기 위해; 및/또는
- 피부 처짐에 대항하기 위해; 및/또는
- 안색의 균일성 및/또는 광채 개선.
예방적(preventive) 또는 치료적(curative) 처치(treatment)로서의 본 발명에 따른 테트라펩타이드(단독으로 또는 조합하여)에 대한 다른 적용, 예를 들어 보습, 슬리밍, 해독, 당화 방지, 자유 라디칼 생성 방지, 텐서(tensor), 피로 방지, 부기 및/또는 다크 서클 방지, 진정/가라앉힘, 모발 성장에 대한, 색소 침착에 대한, 두피에 대한 작용 등이 고려될 수 있다.
본 발명은 유효량의 본 발명에 따른 펩타이드 또는 펩타이드의 혼합물, 또는 상기 펩타이드 또는 펩타이드의 혼합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물을 이를 필요로 하는 대상체의 피부에 국소 적용하는 것을 포함하는, 피부 및 이것의 외피의 외관 및 일반적인 상태를 개선하기 위한 미용적, 비치료적 국소 처치 방법을 제공하며, 상기 펩타이드는 위에서 정의된 바와 같다.
"비치료적(non-therapeutic) 미용 처치"는, 피부를 아름답게 하거나 장애(예방적 조치로), 특히 미적 또는 감각 장애를 방지할 목적으로 피부 및 이것의 외피가 건강한 상태(병리학적 상태에 반대됨)에 있도록 의도되는 처치를 의미한다.
"국소 처치" 또는 "국소 사용"은, 적용되는 장소: 피부, 점막, 외피에서 작용하도록 의도되는 적용을 의미한다.
본 발명에 따른 펩타이드 또는 조성물은 표적 부위에 국소적으로 적용될 수 있다.
"유효"량은, 연령, 사용자의 피부 상태, 장애의 강도 및 투여 방식과 같은 다양한 인자에 따라 달라진다. 유효량은 원하는 효과, 특히 다소 현저한 효과를 성취하기에 충분한 비독성의 양을 의미한다.
예를 들어, 미용적 얼굴 처치의 경우, 유럽 화장품 지침(European Cosmetics Directive)은 2.72 mg/cm2/일/사람의 크림 표준 도포량을 설정했고, 0.5 mg/cm2/일/사람의 바디 로션 표준 도포량을 설정했다.
다른 특징에 따르면, 본 발명에 따른 미용적 처치 방법은 예를 들어, 광선 요법, 열, 진동, 전기천공 치료, 마이크로니들 패치 또는 아로마테라피와 같은, 피부를 겨냥한 하나 이상의 다른 처치 방법과 결합될 수 있다.
본 발명에 따르면, 위에서 설명된 방법의 구현을 위해 의도된 여러 구획 또는 키트를 갖는 장치가 제안될 수 있고, 이는 예로서 그리고 제한 없이 제1 구획에 본 발명에 따른 테트라펩타이드를 포함하는 조성물을, 그리고 제2 구획에 부형제 및/또는 추가 활성제를 포함할 수 있고, 상기 제1 및 제2 구획에 함유된 조성물은 여기서 특히 위에서 정의된 처치 중 하나에서 동시, 개별 또는 시간 경과에 따른 확산을 위한 조합 조성물로 간주된다.
본 발명에 따른 처치 방법은 진피 세포외기질 분자의 분해를 늦추고/늦추거나, 콜라겐 IV의 자극을 통해 DEJ에 작용하는 데 더욱 특히 적합하다.
또 다른 목적에 따르면, 본 발명은 피부 및/또는 이의 부속물의 일반적인 상태를 개선하고 이것들의 결점을 처치하기 위한 화장료 조성물의 제조에서 활성 성분으로서 본 발명에 따른 적어도 하나의 테트라펩타이드의 용도를 제공한다.
본 발명은 실시양태 및 시험관 내 시험에 대한 하기 설명에 비추어 더 잘 이해될 것이다.
A- 본 발명에 따른 테트라펩타이드: Pal-AVPG-OH(서열 번호 14) 및 Pal-VPGA-OH(서열 번호 15) 합성의 예
Pal-AVPG-OH를 펩타이드 합성으로 제조한다. N-보호된 글리신을, 이것의 말단 산 작용기를 통해 수지에 부착한다. 아민 작용기를 탈보호한 다음, 글리신-수지를 커플링제(예를 들어, DCC(디사이클로헥실카르보디이미드)/NHS(N-하이드록시석신이미드) 또는 HBTU(2-(1H-벤조트리아졸)-1-일)-1,1,3,3-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트)/HOBT(1-하이드록시-벤조트리아졸)의 존재 하에 프롤린 유도체와 반응시킨 다음, 동일한 탈보호 및 커플링 작업을 반복하여 발린, 알라닌 및 팔미트산을 첨가한다. 그런 다음, 펩타이드를 산성 매체에서 수지로부터 절단시키고, 침전, 세척 및 건조 후에 생성물 팔미토일-알라닐-발릴-프롤릴-글리신을 고체 형태로 얻는다.
이와 동일한 합성 과정을 적용하여 Pal-VPGA-OH를 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 테트라펩타이드는 또한, 적어도 부분적으로 이것을 생성할 수 있는 미생물을 통해 생명공학적으로 제조할 수 있다.
B- 실시예 A의 테트라펩타이드 Pal-AVPG-OH 및/또는 Pal-VPGA-OH를 포함하는 본 발명에 따른 조성물의 제조 실시예
출발 물질:
- 위에서 설명된 합성 과정에 따라 합성한 순수 펩타이드(들).
- 부형제: 유성 기질을 형성시키기 위해 선택된, 예를 들어 무수 화장료 조성물의 후속 제형화를 위한 무수 조성물을 형성하도록 의도된 지방 에스테르의 혼합물.
규약: 선택된 양의 2개의 펩타이드 중 하나를 부형제와 혼합하고, 가용화되고 완전히 투명해질 때까지 부드럽게 교반하고 가열하면서 둔다.
특정 예에서, 1200 ppm의 펩타이드 Pal-AVPG-OH 또는 Pal-VPGA-OH 중 하나를 부형제와 혼합하여, 아래의 생약 부분 D)에 사용된 활성 성분을 형성시킨다.
C- 시험관 내 평가
본 발명에 따른 펩타이드는 아래에 제시된 현저한 효과를 나타낸다. 상기 A)에 따라 제조하고 부형제에 용해시킨 2개의 펩타이드를 시험관 내에서 시험하였고, 아래에 제시되는 활성을 나타냈다.
1- ELISA 분석
규약
배양 중인 정상 인간 섬유아세포(NHF)를 시험할 제품 또는 이것들의 부형제(음성 대조군)와 72시간 동안 접촉시킨다. 접촉이 끝나면, 배양 상청액을 제거하고, 진피 거대분자의 합성을 ELISA 분석으로 평가한다. 얻은 데이터에 가중치를 부여하기 위해 Hoechst 분석으로 세포 생존력을 추정한다.
프로콜라겐이 섬유아세포 외부로 (따라서 분석이 수행되는 배양 배지에서) 방출될 때, 프로콜라겐의 효소 분해로부터 생성되는 펩타이드 단편인 콜라겐 I을 PIP 분석(프로콜라겐 유형 I의 카르복시-말단 프로펩타이드)을 통해 평가한다.
결과
2- 면역형광 분석
규약
정상 인간 섬유아세포(NHF)를 혈청을 함유하는 섬유아세포 성장 배지에서 적어도 24시간 동안 배양한다. 합류(confluence)에 도달하면, 세포를 접종하고, 활성 물질, 및 배양 배지로 희석한 상응하는 대조군을 첨가한다. 5일의 인큐베이션 기간이 끝나면, 상청액을 제거하고, 세포를 PBS로 세척하고 고정한다. 그런 다음, 세포를 차단 완충액으로 1:200 농도로 희석한 1차 피브릴린 1 단클론 항체(11C1.3)(Thermo Fisher)와 함께 인큐베이션한다. 세포를 인큐베이션한다. 1차 항체를 제거하고, 세포를 PBS로 세척한다. 2차 항체를 차단 완충액으로 1:1000으로 희석하여 첨가한 다음, 제거하고, 세포를 PBS로 세척한다. 세포에 의한 피브릴린 1의 형성을 형광 현미경을 사용하여 시각화한다. 획득한 이미지를, 커버리지 밀도에 수치를 할당하는 이미지 처리 소프트웨어를 사용하여 분석한다.
결과
이러한 모든 결과는 특히, 몇 ppm의 농도에서의, ECM의 섬유아세포에 의한 콜라겐 I 및 IV의, 피브로넥틴의, 디코린의, 그리고 피브릴린 1의 합성 자극에 기반한 미용적 처치에 대한 본 발명에 따른 2개의 테트라펩타이드의 중요성을 보여준다.
D- 생약
상이한 제형을 아래에서 설명한다. 본 발명에 따른 활성 성분의 활성을 지지 및/또는 보충하는 추가의 미용적 활성 성분을 이것들의 소수성 또는 친수성 특성에 따라 적절한 단계에서 첨가할 수 있다. 이러한 성분은 이것들의 역할(들), 적용 부위(신체, 얼굴, 목, 가슴, 손, 모발, 속눈썹, 눈썹, 체모 등), 원하는 최종 효과 및 목표 소비자에 따라 임의의 카테고리, 예를 들어, 산화방지, 수화, 영양 공급, 보호, 매끄러움(smoothing), 리모델링, 볼륨 증가(지방충전(lipofiling)), 안색 광채에 작용, 반점 치료, 컨실러, 당화 방지, 슬리밍, 진정, 근육 이완, 발적 방지, 튼살 방지 등의 것일 수 있다. 예는 설명에서 위에 언급되어 있다.
아래에서 설명한 제형은 1200 ppm의 테트라펩타이드를 포함하는, 위의 B 항목에서 설명된 바와 같은 본 발명에 따른 테트라펩타이드에 기반한 활성 성분을 포함한다. 상기 제형은 또한, 본 발명에 따른 테트라펩타이드를 동일한 비율로 포함하거나 포함하지 않는 활성 성분으로부터 제형화된, 본 발명에 따른 이들 2개의 테트라펩타이드의 혼합물을 함유할 수 있다. 이러한 제형은 지침으로 제공되며, 본 발명에 따른 활성 성분을 더 높은 백분율로 함유할 수 있다.
1) 크림 형태, 예를 들어, 얼굴용 노화 방지 데이 또는 나이트 크림을 위한 크림 형태
추가 활성 성분의 예:
활성 보충:
1- 하기와 같은, 피부 탄력 특성에 작용하는 성분:
Sederma에서 시판되는 IDEALIFT™, N-아세틸-티로실-아르기닐-O-헥사데실 에스테르 리포펩타이드를 포함하며, 안면 이완에 대항하고 엘라스틴 자극을 통해 중력 저항을 개선함.
Sederma에서 시판되는 BPELTM, Pal-VGVAPG(서열 번호 3) 펩타이드를 포함함.
2- 하기와 같은, 더욱 구체적으로 표피에 작용하는 성분:
Sederma에서 시판되는 CRYSTALIDETM, 펩타이드가 용매화되는 오일-왁스-계면활성제 및 물 마이크로에멀젼 덕분에 표피에서 벡터화된 Pal-KTFK(서열 번호 30) 펩타이드를 포함하며, 후생유전학적 및 염증 현상을 조절하고 피부 성숙 과정을 조화시킴으로써 표피에서 생체 조화 작용을 발휘함.
3- 하기와 같은 보습/매끄럽게 하는 성분:
Sederma에서 시판되는 OPTIMHYALTM, 히알루론산 단편과 유사한 구조를 갖는 아세틸화 글루쿠론산의 올리고당을 함유함.
4- 하기와 같은 피지 조절 성분:
Sederma에 의해 시판되는 SEBULESSTM, 시험관 내 식물 세포 배양에 의해 생성된 라일락 추출물을 포함하며, 안색을 매티파이(mattify)하게 하고 맑게 하며 결점을 흐리게 하는 정화(purifying) 피지 조절제임.
5- 하기와 같은, 청색광의 유해한 효과에 작용하는 성분:
Sederma에 의해 시판되는 SYNCHROLIFETM, Pal-GQPR 펩타이드(서열 번호 2), 크리신 및 로즈마리 추출물을 포함하고; 일주기 주기(circadian cycle)의 주요 분자(옵신5, 페리오드2, 멜라토닌) 생성을 재조정하고 보강된 복구 대사작용(에너지, 항산화, 항염증 및 피부 기질 복구)을 보장함.
활성 강화: 하기와 같은, ECM 거대분자의 합성에 작용하는 성분: Sederma에 의해 시판되는, MATRIXYLTM(Pal-KTTKS(서열 번호 1) 펩타이드에 기반함), MATRIXYL 3000TM(Pal-GQPR(서열 번호 2)과 Pal-GHK 펩타이드의 혼합물에 기반함), MATRIXYL synthe'6TM(KMO2K 펩타이드에 기반함) 및/또는 MATRIXYL MorphomicsTM(Pal-K(P)HG 펩타이드에 기반함).
Sederma에 의해 시판되는 PORETECTTM, 실로리노펩타이드 및 센큐놀라이드로 적정한 아마와 셀러리 종자 추출물의 조합물을 포함하며, 피부에 견고함, 색조 및 밀도를 제공하여 나이가 들면서 처지는 피부 모공의 유지 구조를 강화함.
Sederma에 의해 시판되는 FEMINAGETM, 글리코실화된 플라보노이드인 아스틸빈으로 적정한 옐로우바스켓윌로우잎 추출물을 포함하며, 특히 폐경 후 여성의 피부에 탄력 및 견고한 특성을 제공함.
2) 수성의 순한 세럼 제형
활성을 보충하는 추가 활성 성분의 예:
1- 하기와 같은 노화 방지 성분:
Sederma에서 시판되는 SENESTEMTM, 시험관 내 세포 배양으로 얻어진 창 질경이 식물 세포를 포함하며, 피부의 점탄성 특성을 개선하고 노화 색소 반점을 미백함.
2- 하기와 같은 산화 방지 성분:
Sederma에서 시판되는 MAJESTEMTM, 시험관 내 세포 배양에 의해 얻어지고 레온토포딕산으로 적정한 에델바이스 식물 세포에 기반하며, 산화 스트레스(오염, UVB 방사선)를 중화시키고 피부 긴장을 회복시킴.
3) 겔 형태
활성을 보충하는 추가 활성 성분의 예:
1- 하기와 같은 오염 방지 성분:
Sederma에서 시판되는 CITYSTEMTM, 오염 공격에 대해 사용되고 시험관 내 식물 세포 배양에 의해 생성되며 포시토사이드 B 농도가 높은 흰털박하 식물 세포에 기반하고, 피부를 부드럽고 매끄럽게 하며 피부 결을 정돈하고 블랙헤드 가시성을 줄이며 피부를 빛나고 정화되게 함.
2- 하기와 같은, 민감한 피부를 위한 진정 성분:
Sederma에 의해 시판되는 PACIFEELTM, 분꽃 식물 추출물을 포함함.
3- 하기와 같은 보습 성분:
Sederma에 의해 시판되는 AQUALANCETM, 호마린 및 에리스리톨로 구성된 삼투보호 보습제임.
4) 스프레이 마스크를 제조하기 위한 겔 형태
활성을 보충하는 추가 활성 성분의 예:
1- 하기와 같은, 안색 광채에 작용하는 성분:
Sederma에 의해 시판되는 EVERMATTM, 프로토베르베린이 풍부한 에난티아 클로란타 추출물과 올레아놀산의 조합물을 포함하며, 모공 크기 및 광택을 감소시키고 여드름이 나기 쉬운 피부 결을 정돈함.
2- 하기와 같은, 활력을 주는 특성을 갖는 성분:
Crodarom에서 시판되는 FruitliquidTM KumquatTM.
5) 메이크업 베이스를 위한 크림 형태
활성을 보충하는 추가 활성 성분의 예:
1- 하기와 같은, 눈 다크서클 및 윤곽을 치료하기 위한 성분:
Sederma에 의해 시판되는 HALOXYLTM, N-하이드록시석신이미드 및 플라보노이드인 크리신과, 2개의 매트리킨, Pal-GHK 및 Pal-GQPR(서열 번호2)의 회합체(association)임.
Sederma에 의해 시판되는 EYELISSTM, 3개의 성분 메틸 칼콘 헤스페리딘, 발릴-트립토판 펩타이드(VW) 및 Pal-GQPR(서열 번호 2) 리포펩타이드를 조합함.
Sederma에 의해 시판되는 PRODIZIA™, 자귀나무 식물 추출물을 포함하며, 당화로 인한 손상으로부터 피부를 복구하고 보호함으로써 눈에 보이는 피로감, 다크써클, 눈밑 처짐(under eyes bags), 칙칙한 안색 및 처진 이목구비의 감소를 지지함.
2- 하기와 같은, 펩타이드(들)를 포함하는 주름 방지/노화 방지 성분: Sederma에서 시판되는 MATRIXYL 3000TM, MATRIXYL synthe'6TM, 및/또는 MATRIXYL MorphomicsTM.
3- 하기와 같은 피부 광채에 작용하는 성분:
Sederma에서 시판되는 AmberstemTM, 올리브 살색 피부(olive carnation skin)를 아름답게 하고, 부들레야 잎(버터플라이 나무)의 세포 배양물로부터 유래되며, 염증성 과색소침착, 칙칙한 안색, 붉어짐을 감소시켜서 피부 광채에 작용하는 동시에, 피부장벽 및 수분공급을 강화함.
SEQUENCE LISTING
<110> SEDERMA
<120> TETRAPEPTIDES, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND THEIR COSMETIC
USE
<130> IP20234297FR
<150> FR2011742
<151> 2020-11-17
<160> 39
<170> PatentIn version 3.5
<210> 1
<211> 5
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> amidation by a Palmitoyl chain on the N terminal end
<400> 1
Lys Thr Thr Lys Ser
1 5
<210> 2
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> amidation by a Palmitoyl chain on the N terminal end
<400> 2
Gly Gln Pro Arg
1
<210> 3
<211> 6
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> amidation by a Palmitoyl chain on the N terminal end
<400> 3
Val Gly Val Ala Pro Gly
1 5
<210> 4
<211> 5
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 4
Lys Thr Thr Lys Ser
1 5
<210> 5
<211> 6
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 5
Val Gly Val Ala Pro Gly
1 5
<210> 6
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> the amino acid is either unmodified or modified by acylation
-CO-R1, or -SO2-R1 or by a biotinoyl, R1 = a 1 to 24C, alkyl,
aryl, aralkyl, alkylaryl, alkoxy, saccharide or aryloxy group
<220>
<221> MOD_RES
<222> (4)..(4)
<223> the amino acid is either unmodified or modified in OR1, NH2, NHR1
or NR1R2, R1 and R2 = a 1 to 24C, alkyl, aryl, aralkyl,
alkylaryl, alkoxy, saccharide or aryloxy group, R1 and R2 being
chosen independently
<400> 6
Ala Ala Pro Gly
1
<210> 7
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> the amino acid is either unmodified or modified by acylation
-CO-R1, or -SO2-R1 or by a biotinoyle, R1 = a 1 to 24C alkyl,
aryl, aralkyl, alkylaryl, alkoxy, saccharide or aryloxy group
<220>
<221> MOD_RES
<222> (4)..(4)
<223> the amino acid is either unmodified or modified in OR1, NH2, NHR1
or NR1R2, R1 and R2 = a 1 to 24C, alkyl, aryl, aralkyl,
alkylaryl, alkoxy, saccharide or aryloxy group, R1 and R2 being
chosen independently
<400> 7
Ala Val Pro Gly
1
<210> 8
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> the amino acid is either unmodified or modified by acylation
-CO-R1, or -SO2-R1 or by a biotinoyle, R1 = a 1 to 24C alkyl,
aryl, aralkyl, alkylaryl, alkoxy, saccharide or aryloxy group
<220>
<221> MOD_RES
<222> (4)..(4)
<223> the amino acid is either unmodified or modified in OR1, NH2, NHR1
or NR1R2, R1 and R2 = a 1 to 24C, alkyl, aryl, aralkyl,
alkylaryl, alkoxy, saccharide or aryloxy group, R1 and R2 being
chosen independently
<400> 8
Val Val Pro Gly
1
<210> 9
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> the amino acid is either unmodified or modified by acylation
-CO-R1, or -SO2-R1 or by a biotinoyle, R1 = a 1 to 24C alkyl,
aryl, aralkyl, alkylaryl, alkoxy, saccharide or aryloxy group
<220>
<221> MOD_RES
<222> (4)..(4)
<223> the amino acid is either unmodified or modified in OR1, NH2, NHR1
or NR1R2, R1 and R2 = a 1 to 24C, alkyl, aryl, aralkyl,
alkylaryl, alkoxy, saccharide or aryloxy group, R1 and R2 being
chosen independently
<400> 9
Val Ala Pro Gly
1
<210> 10
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> the amino acid is either unmodified or modified by acylation
-CO-R1, or -SO2-R1 or by a biotinoyle, R1 = a 1 to 24C alkyl,
aryl, aralkyl, alkylaryl, alkoxy, saccharide or aryloxy group
<220>
<221> MOD_RES
<222> (4)..(4)
<223> the amino acid is either unmodified or modified in OR1, NH2, NHR1
or NR1R2, R1 and R2 = a 1 to 24C, alkyl, aryl, aralkyl,
alkylaryl, alkoxy, saccharide or aryloxy group, R1 and R2 being
chosen independently
<400> 10
Ala Pro Gly Ala
1
<210> 11
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> the amino acid is either unmodified or modified by acylation
-CO-R1, or -SO2-R1 or by a biotinoyl, R1 = a 1 to 24C, alkyl,
aryl, aralkyl, alkylaryl, alkoxy, saccharide or aryloxy group
<220>
<221> MOD_RES
<222> (4)..(4)
<223> the amino acid is either unmodified or modified in OR1, NH2, NHR1
or NR1R2, R1 and R2 = a 1 to 24C, alkyl, aryl, aralkyl,
alkylaryl, alkoxy, saccharide or aryloxy group, R1 and R2 being
chosen independently
<400> 11
Ala Pro Gly Val
1
<210> 12
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> the amino acid is either unmodified or modified by acylation
-CO-R1, or -SO2-R1 or by a biotinoyl, R1 = a 1 to 24C, alkyl,
aryl, aralkyl, alkylaryl, alkoxy, saccharide or aryloxy group
<220>
<221> MOD_RES
<222> (4)..(4)
<223> the amino acid is either unmodified or modified in OR1, NH2, NHR1
or NR1R2, R1 and R2 = a 1 to 24C, alkyl, aryl, aralkyl,
alkylaryl, alkoxy, saccharide or aryloxy group, R1 and R2 being
chosen independently
<400> 12
Val Pro Gly Val
1
<210> 13
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> the amino acid is either unmodified or modified by acylation
-CO-R1, or -SO2-R1 or by a biotinoyle, R1 = a 1 to 24C alkyl,
aryl, aralkyl, alkylaryl, alkoxy, saccharide or aryloxy group
<220>
<221> MOD_RES
<222> (4)..(4)
<223> the amino acid is either unmodified or modified in OR1, NH2, NHR1
or NR1R2, R1 and R2 = a 1 to 24C, alkyl, aryl, aralkyl,
alkylaryl, alkoxy, saccharide or aryloxy group, R1 and R2 being
chosen independently
<400> 13
Val Pro Gly Ala
1
<210> 14
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> amidation by a Palmitoyl chain on the N terminal end
<400> 14
Ala Val Pro Gly
1
<210> 15
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> amidation by a Palmitoyl chain on the N terminal end
<400> 15
Val Pro Gly Ala
1
<210> 16
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 16
Arg Ser Arg Lys
1
<210> 17
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 17
Gly Gln Pro Arg
1
<210> 18
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 18
Lys Thr Phe Lys
1
<210> 19
<211> 4
<212> PRT
<213> Artificial sequence
<220>
<223> Synthetic peptide
<400> 19
Lys Thr Ala Lys
1
<210> 20
<211> 4
<212> PRT
<213> Artificial sequence
<220>
<223> Synthetic peptide
<400> 20
Lys Ala Tyr Lys
1
<210> 21
<211> 4
<212> PRT
<213> Artificial sequence
<220>
<223> Synthetic peptide
<400> 21
Lys Phe Tyr Lys
1
<210> 22
<211> 5
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 22
Lys Thr Ser Lys Ser
1 5
<210> 23
<211> 5
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MISC_FEATURE
<222> (5)..(5)
<223> Xaa being either a Proline P or a Leucine L
<400> 23
Tyr Gly Gly Phe Xaa
1 5
<210> 24
<211> 6
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 24
Gly Lys Thr Thr Lys Ser
1 5
<210> 25
<211> 6
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MISC_FEATURE
<222> (6)..(6)
<223> Xaa being Trp, Phe, Tyr, Tic, 7-hydroxy-Tic or Tpi
<400> 25
His Leu Asp Ile Ile Xaa
1 5
<210> 26
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> amidation by a Elaidoyl chain on the N terminal end
<400> 26
Lys Thr Phe Lys
1
<210> 27
<211> 4
<212> PRT
<213> Artificial sequence
<220>
<223> Synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> amidation by a Elaidoyl chain on the N terminal end
<400> 27
Lys Thr Ala Lys
1
<210> 28
<211> 4
<212> PRT
<213> Artificial sequence
<220>
<223> Synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> amidation by a Elaidoyl chain on the N terminal end
<400> 28
Lys Ala Tyr Lys
1
<210> 29
<211> 4
<212> PRT
<213> Artificial sequence
<220>
<223> Synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> amidation by a Elaidoyl chain on the N terminal end
<400> 29
Lys Phe Tyr Lys
1
<210> 30
<211> 4
<212> PRT
<213> Artificial sequence
<220>
<223> Synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> amidation by a Palmitoyl chain on the N terminal end
<400> 30
Lys Thr Phe Lys
1
<210> 31
<211> 5
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> amidation by a Palmitoyl chain on the N terminal end
<400> 31
Lys Thr Ser Lys Ser
1 5
<210> 32
<211> 5
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> amidation by a Palmitoyl chain on the N terminal end
<220>
<221> MISC_FEATURE
<222> (5)..(5)
<223> Xaa being either a Proline P or a Leucine L.
<400> 32
Tyr Gly Gly Phe Xaa
1 5
<210> 33
<211> 6
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> amidation by a Palmitoyl chain on the N terminal end
<400> 33
Gly Lys Thr Thr Lys Ser
1 5
<210> 34
<211> 6
<212> PRT
<213> Artificial sequence
<220>
<223> Synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> amidation by a Palmitoyl chain on the N terminal end
<220>
<221> MISC_FEATURE
<222> (6)..(6)
<223> Xaa being Trp, Phe, Tyr, Tic, 7-hydroxy-Tic or Tpi
<400> 34
His Leu Asp Ile Ile Xaa
1 5
<210> 35
<211> 6
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> Acetylation on the N-terminal end
<400> 35
Glu Glu Met Gln Arg Arg
1 5
<210> 36
<211> 5
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 36
Tyr Ala Gly Phe Leu
1 5
<210> 37
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 37
Ala His Ser His
1
<210> 38
<211> 6
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 38
Ser Ile Lys Val Ala Val
1 5
<210> 39
<211> 6
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 39
Gly Pro Gln Gly Pro Gln
1 5
Claims (16)
- 하기 화학식 1의 테트라펩타이드:
X-(Xaa)nPG(Xaa)m-Z (서열 번호 6 내지 15)
여기서,
- Xaa는 A 및 V로부터 선택된 아미노산이고, Xaa는 서로 독립적으로 선택되며;
- n=2 및 m=0, 또는 n=1 및 m=1;
- N-말단에서, X는 H, -CO-R1, -SO2-R1 또는 비오티노일 기로부터 선택되고;
- C-말단에서, Z는 OH, OR1, NH2, NHR1 또는 NR1R2로부터 선택되고;
- R1 및 R2는 서로 독립적으로, 선형, 분지형, 환형, 다환형, 불포화, 하이드록실화, 카르보닐화, 인산화 및/또는 황화될 수 있는 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알콕시, 다당류 및 아릴옥시 기로부터 선택되고, 상기 기는 1 내지 24개의 탄소 원자를 가지며 선택적으로 이것의 백본에 하나 이상의 헤테로원자 O, S 및/또는 N을 가짐. - 제1항에 있어서,
X-AVPG-Z(서열 번호7) 및 X-VPGA-Z(서열 번호 13)으로부터 선택되는, 테트라펩타이드. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 기는 3 내지 24개의 탄소 원자를 가지는, 테트라펩타이드. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
X는 아실 기 CO-R1이고, C 말단에서 Z는 OH, OMe, OEt 및 NH2로부터 선택되는 기인, 테트라펩타이드. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
아실 기 CO-R1는 옥타노일(C8), 데카노일(C10), 라우로일(C12), 미리스토일(C14), 팔미토일(C16), 스테아로일(C18), 비오티노일, 엘라이도일, 올레오일 및 리포일로부터 선택되는, 테트라펩타이드. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
Z는 OH인, 테트라펩타이드. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
Pal-AVPG-OH(서열 번호 14) 또는 Pal-VPGA-OH(서열 번호 15)에 대응하는, 테트라펩타이드. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 테트라펩타이드 및 생리학적으로 허용되는 매체(medium)를 포함하는, 화장료 조성물.
- 제8항에 있어서,
적어도 하나의 테트라펩타이드의 양은 조성물의 총 중량에 비하여 10-7 중량% 내지 20 중량%인, 화장료 조성물. - 제8항 또는 제9항에 있어서,
비타민 B3 화합물, 니아신아미드, 토코페롤, 레티놀 화합물, 헥사미딘, α-리포산, 레스베라트롤, DHEA, 히알루론산, 및 하나 이상의 화장료 펩타이드로부터 선택되는 하나 이상의 추가 활성 성분을 포함하는, 화장료 조성물. - 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
Pal-GHK와 Pal-GQPR의 혼합물 및/또는 펩타이드 Ac-YR-헥사데실 에스테르를 포함하는, 화장료 조성물. - 제8항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
소비자를 위한 최종 조성물의 제형을 위한 활성 성분을 구성하는, 화장료 조성물. - 피부 및/또는 이의 부속물의 일반적인 상태를 개선하고 결점을 처치하기 위한 비치료적 미용 처치를 위한, 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 테트라펩타이드, 또는 제8항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
- 제13항에 있어서,
국소 처치를 위한, 용도. - 제13항 또는 제14항에 있어서,
노화 방지 처치를 위한, 용도. - 제13항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
- 주름 및 잔주름 방지; 및/또는
- 피부의 기계적 특성: 견고함, 색조, 탄력성 및/또는 유연성의 개선; 및/또는
- 피부의 밀도 및 볼륨 증가(볼륨 증가, 불룩한 및/또는 재구성 효과); 및/또는
- 튼살(stretch mark)에 대항하기 위해; 및/또는
- 피부 처짐에 대항하기 위해; 및/또는
- 안색의 균일성 및/또는 광채 개선;
의 처치를 위한, 용도.
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