KR20230109820A - 생분해성 고흡수제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 제품 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 생분해성 고흡수제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 제품에 관한 것으로, 보다 구체적으로, 하기의 하학식 1로 표시되는 가교제로 폴리석시이미드를 가교시킨 가교중합체인, 폴리아스파르트산 나트륨염을 포함하는 생분해성 흡수제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 제품에 관한 것이다.
[화학식 1]
NH2-R-NH2
(화학식 1에서 R은, 청구항 제1항에서 정의된 바와 같다.)
[화학식 1]
NH2-R-NH2
(화학식 1에서 R은, 청구항 제1항에서 정의된 바와 같다.)
Description
본 발명은, 폴리아스파르트산 나트륨염을 포함하는 생분해성 고흡수제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 제품에 관한 것이다.
고흡수제(superabsorbent polymer, SAP)는, 분자 사슬에 카복실기, 히드록실기, 아미노기와 같은 강한 친수성기가 많은 기능성 고분자 물질의 일종으로 일정한 가교 밀도를 가지고 있으며 3차원 네트워크 구조를 가진 강한 친수성 고분자이다.
고흡수제는, 자체 무게의 수백 또는 수천 배의 물을 흡수할 수 있는 폴리머 액체 흡수 성능이 좋고 보수력이 높으며 외부 압력 하에서도 쉽게 탈수되지 않아 겔 강도도 좋지만, 현재 사용되는 고흡수제는 생분해되지 않기 때문에 환경오염을 유발한다. 즉, 현재 가장 많이 사용되는 고흡수제인 폴리아크릴산 나트륨염은, 수분 흡수성이 우수하고 합성 과정이 간단하지만 생분해성이 없기때문에, 남은 폐기물은 환경오염을 유발하고 친환경적이지 않은 소재에 해당된다.
현재 개발된 생분해성 고흡수제는, 높은 비용 및 낮은 흡수율에서 개선이 필요하다. 또한, 생분해성 고흡수제의 개발에서 일반적으로 전분, 다당류, 알긴산 나트륨 및 천연 아미노산 고분자 물질을 이용하고 있으며, 예를 들어, 전분은 다양한 원천을 가지고 있고, 비용이 저렴하지만, 전분 기반의 고흡수제는, 미생물의 작용에 의해 생분해되나 고흡수성은 부여하는 그라프트쇄는 분해가 어렵다.
또한, 흡수성 수지를 제조하는 데 사용할 수 있는 아미노산은 폴리아스파르트산, 폴리라이신 및 폴리글루탐산이 있으나, 흡수성을 개선하기 위한 추가 연구가 필요하다.
따라서, 생분해성, 우수한 내염성, 낮은 생산 비용, 우수한 친수성 등을 갖는 고흡수제에 대한 연구가 필요하다.
본 발명은, 상기 언급한 문제점을 해결하기 위해서, 가교 결합 길이에 따른 가교 폴리아스파르트산 나트륨염의 흡수성을 제어하고, 고흡수성과 우수한 생분해성을 동시에 갖는, 생분해성 흡수제를 제공하는 것이다.
본 발명은, 고분자의 가교 공정을 제어하는, 본 발명에 의한 폴리아스파르트산 나트륨염 기반의 생분해성 흡수제의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명은, 본 발명에 의한 폴리아스파르트산 소듐염을 흡수제로 포함하고, 고흡수성을 갖는, 생분해성 흡수제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은, 본 발명에 의한 생분해성 흡수제를 포함하는, 기재를 제공하는 것이다.
본 발명은, 본 발명에 의한 생분해성 흡수제를 포함하고, 생물학적 분비물, 배설물 또는 이 둘의 흡수를 위한, 제품을 제공하는 것이다.
그러나, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 것들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 해당 분야 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 하기의 하학식 1로 표시되는 가교제로 폴리석시이미드를 가교시킨 가교중합체인 폴리아스파르트산 소듐염을 포함하는, 생분해성 흡수제에 관한 것이다.
[화학식 1]
NH2-R-NH2
(여기서, R는, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기에서 선택된다.)
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 화학식 1에서 R은, 탄소수 2 내지 10의 알킬렌기 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기에서 선택되는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 가교중합체의 분자량은, 10,000(g/mol) 내지 100,000(g/mol)이고, 상기 가교중합체의 가교밀도는, 1x10-4(mol/cm3) 내지 5x10-3 (mol/cm3)인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 폴리아스파르트산 소듐염의 흡수도는, 0.1 (g/g) 내지 500 (g/g)인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 폴리아스파르트산 소듐염의 흡수도는, 수산화나트륨(NaOH) 수용액 내에서 0.1 (g/g) 내지 100 (g/g)이고, 탈이온수 내에서 10 (g/g) 내지 500 (g/g)이고, 상기 수산화나트륨(NaOH) 수용액은, 0 중량% 초과 및 10 중량% 이하의 수산화나트륨(NaOH)을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 폴리아스파르트산 소듐염은, 상기 폴리석시이미드; 및 상기 가교제를 포함하는 조성물을 가교반응시켜 제조되고, 상기 가교제는, 상기 폴리석시이미드에 대해 0.01 (g/gPSI) 내지 0.2 (g/gPSI)로 포함되는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 폴리석시이미드를 준비하는 단계; 폴리석시이미드 및 하기의 화학식 1로 표시되는 가교제를 투입하여 혼합 조성물을 형성하는 단계; 상기 혼합 조성물을 가교 반응시켜 가교중합체를 형성하는 단계; 가교중합체를 가수분해하여 소듐염을 형성하는 단계;를 포함하는, 생분해성 흡수제의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
NH2-R-NH2
(여기서, R는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기에서 선택된다.)
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 가교제는, 상기 폴리석시이미드에 대해 0.01 (g/gPSI) 내지 0.2 (g/gPSI)로 투입되는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 폴리석시이미드의 분자량은, 1,000 (g/mol) 내지 100,000 (g/mol)인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 가교 반응을 진행하는 단계는, 20 ℃ 내지 80 ℃ 온도 및 10 분 내지 4 시간 동안 열가교하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 생분해성 흡수제; 를 포함하는, 기재에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 기재는, 부직포, 직물, 종이, 펄프 및 섬유로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상을 포함하고, 상기 기재는, 시트, 필름 또는 비즈인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 생분해성 흡수제; 를 포함하는, 생물학적 분비물, 배설물 또는 이 둘의 흡수를 위한, 제품에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 분비물은, 체액 분비물, 체액 배설물 또는 이 둘인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 제품은, 생리대, 기저귀, 탐폰 또는 위생 팬티인 것일 수 있다.
본 발명은, 폴리석시이미드의 가교 반응에서 가교제의 탄소쇄의 길이를 조절하여, 흡수성을 증가시킬뿐만 아니라 생분해성이 개선되고, 인체 분비물, 배설물에 대한 생분해성 흡수제로 활용할 수 있는 가교 폴리아스파르트산 나트륨염을 제공할 수 있다.
본 발명은, 본 발명에 의한 폴리아스파르트산 나트륨염을 흡수제로 적용되고, 인체 분비물, 배설물에 대한 흡수 기능을 갖는 고흡수성 및 생분해성 제품을 제공할 수 있다.
도 1은, 본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 폴리아스파르트산 나트륨염의 FT-IR 스펙트럼을 나타낸 것으로, (a) 폴리석시이미드 및 (d)가교된 폴리아스파르트산 나트륨염(PaspNa)이다.
도 2는, 본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 폴리아스파르트산 나트륨염의 가교제에 따라 FT-IR 스펙트럼을 나타낸 것으로, (a) 에틸렌디아민(ethylene diamine), (b) 1,6-헥사메틸렌디아(1,6-hexamethylenediamine), (c) 1,8-디아미노옥탄(1,8-diaminooctane), (d) 1,10-디아미노데칸(1,10-diaminodecane) 및 (e) 1,12-디아미노도데칸(1,12-diaminododecane)이다.
도 3a는, 본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 폴리아스파르트산 나트륨염의 흡수성을 나타낸 것으로, 탈이온수 내에서 가교제의 농도에 따른 폴리아스파르트산 나트륨염의 흡수성을 나타낸 것이다.
도 3b는, 본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 폴리아스파르트산 나트륨염의 흡수성을 나타낸 것으로, 염수 내에서 가교제 및 농도에 따른 폴리아스파르트산 나트륨염의 흡수성을 나타낸 것이다.
도 2는, 본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 폴리아스파르트산 나트륨염의 가교제에 따라 FT-IR 스펙트럼을 나타낸 것으로, (a) 에틸렌디아민(ethylene diamine), (b) 1,6-헥사메틸렌디아(1,6-hexamethylenediamine), (c) 1,8-디아미노옥탄(1,8-diaminooctane), (d) 1,10-디아미노데칸(1,10-diaminodecane) 및 (e) 1,12-디아미노도데칸(1,12-diaminododecane)이다.
도 3a는, 본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 폴리아스파르트산 나트륨염의 흡수성을 나타낸 것으로, 탈이온수 내에서 가교제의 농도에 따른 폴리아스파르트산 나트륨염의 흡수성을 나타낸 것이다.
도 3b는, 본 발명의 일 실시예에 따라, 본 발명에 의한 폴리아스파르트산 나트륨염의 흡수성을 나타낸 것으로, 염수 내에서 가교제 및 농도에 따른 폴리아스파르트산 나트륨염의 흡수성을 나타낸 것이다.
이하 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기능 또는 구성에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명을 생략할 것이다. 또한, 본 명세서에서 사용되는 용어들은 본 발명의 바람직한 실시예를 적절히 표현하기 위해 사용된 용어들로서, 이는 사용자, 운용자의 의도 또는 본 발명이 속하는 분야의 관례 등에 따라 달라질 수 있다. 따라서, 본 용어들에 대한 정의는 본 명세서 전반에 걸친 내용을 토대로 내려져야 할 것이다. 각 도면에 제시된 동일한 참조 부호는 동일한 부재를 나타낸다.
명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 발명의 생분해성 흡수제, 이의 제조방법 및 이의 활용에 대하여 실시예 및 도면을 참조하여 구체적으로 설명하도록 한다. 그러나, 본 발명이 이러한 실시예 및 도면에 제한되는 것은 아니다.
본 발명은, 생분해성 흡수제에 관한 것으로, 본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 생분해성 흡수제는, 폴리아스파르트산 나트륨염을 포함하고, 상기 폴리아스파르트산 나트륨염은, 가교제의 탄소수, 농도 등을 제어하여 고흡수성뿐만 아니라 생분해성이 개선된 흡수제로 활용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 폴리아스파르트산 나트륨염은, 하기의 화학식 1로 표시되는 디아민계 가교제에 의해서 폴리석시이미드를 가교시켜 제조된 가교 중합체에 해당되며, 최종적으로 상기 가교 중합체의 나트륨염이다.
[화학식 1]
NH2-R-NH2
본 발명의 일 예로, 상기 화학식 1에서 R는, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 알킬렌기는, 직쇄 또는 분지쇄 포화 탄화수소에 해당되며, 탄소수 1 내지 20; 탄소수 2 내지 20; 탄소수 3 내지 15; 또는 탄소수 5 내지 10일 수 있다.
예를 들어, 상기 알케닐렌기는, 직쇄 또는 분지쇄 불포화 탄화수소이며, 탄소수 2 내지 20; 탄소수 3 내지 20; 탄소수 4 내지 15; 또는 탄소수 5 내지 10일 수 있다.
예를 들어, 상기 아릴렌기는, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소이며, 탄소수 6 내지 20; 탄소수 6 내지 12 또는 탄소수 6 내지 10일 수 있다. 치환된 아릴렌기는, 탄소수 1 내지 10; 탄소수 1 내지 5; 또는 탄소수 1 내지 3의. 알킬기, 할로겐 및 하이드록실기 중 적어도 하나에 의해서 치환된 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 디아민계 가교제에서 탄소수, 농도 또는 이 둘에 의해서 흡수성을 제어하는 것으로, 상기 폴리아스파르트산 나트륨염에서 가교제에 의해 사슬 길이가 제어되며, 사슬 길이에 의해서 흡수도를 제어할 수 있다. 예를 들어, 가교제 디아민의 사슬이 너무 짧으면 가교반응 시 분자쇄 간 거리가 짧아 팽윤이 어려울 수 있고, 가교제 디아민의 사슬이 너무 길면 가교제 탄소 주쇄의 회전에 의해 분자내 결합을 이룰 수 있기 때문에 가교 효율이 낮아지고, 그 결과 수용성 낮은 생성물도 생성될 수 있어 흡수도 저하가 나타날 수 있다.
예를 들어, 상기 폴리아스파르트산 나트륨염에서 가교제의 함량(g/gPSI)는, 0.01 내지 0.2 (g/g psi)일 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 가교중합체의 분자량(g/mol)은, 10,000 내지 100,000이고, 상기 가교중합체의 가교밀도(mol/cm3)는, 1x10-4 내지 5x10-3인 것일 수 있다. 상기 분자량 및 가교밀도 범위 내에 포함되면 흡수도를 증가시키는데 유리할 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 폴리아스파르트산 나트륨염의 수분 흡수도(g/g)는, 0.1 내지 500(g/g)일 수 있고, 예를 들어, 상기 폴리아스파르트산 나트륨염의 수분 흡수도(g/g)는, 수산화나트륨(NaOH) 수용액 내에서 0.1 내지 100 (g/g)이고, 탈이온수 내에서 10 내지 500 (g/g)일 수 있다. 상기 수산화나트륨(NaOH) 수용액은, 0 중량% 초과; 0.1 중량% 내지 10 중량%; 또는 0.1 중량% 내지 1 중량%의 수산화나트륨(NaOH)을 포함할 수 있다.
본 발명은, 본 발명에 의한 생분해성 흡수제의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 제조방법은, 폴리석시이미드를 준비하는 단계; 폴리석시이미드에 화학식 1로 표시되는 가교제를 투입하여 혼합 조성물을 형성하는 단계; 혼합 조성물을 가교 반응시켜 가교중합체를 형성하는 단계; 및 가교중합체를 가수분해하여 나트륨염을 형성하는 단계;를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 폴리석시이미드를 준비하는 단계는, 본 발명의 목적을 벗어나지 않는다면 구입 가능한 폴리석시이미드를 준비하거나 또는 본 발명의 기술분야에서 알려진 방법에 따라 L-aspartic acid를 중합하여 획득한 폴리석시이미드를 준비할 수 있다.
예를 들어, 상기 폴리석시이미드의 분자량(g/mol)은, 1,000 내지 100,000일 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 혼합 조성물을 형성하는 단계는, 폴리석시이미드 및 상기 화학식 1로 표시되는 가교제를 혼합하여 가교 반응을 위한 혼합 조성물을 형성하는 것이며, 상기 화학식 1로 표시되는 가교제는, 상기 폴리아스파르트산 나트륨염의 설명에서 언급한 바와 같다. 상기 가교제의 탄소쇄 길이, 농도 또는 이 둘에 의해서 흡수성이 개선되거나 제어된 폴리아스파르트산 나트륨염을 제공할 수 있다. 예를 들어, 상기 가교제의 탄소쇄 길이에 따라 가교결합 길이가 제어된 가교 중합체를 제공하고, 이는 나트륨염의 흡수도를 제어할 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 가교제는, 상기 폴리석시이미드에 대해 0.01 내지 0.2 (g/gPSI)로 첨가될 수 있으며, 상기 범위 내에 포함되면, 가교제의 함량이 낮을 경우 가교 반응이 잘 이루어지지 않고, 네트워크 구조가 형성되지 않아 합성된 폴리아스파르트산 나트륨염는 거의 모두 물에 용해될 수 있고, 가교제의 함량이 다량으로 사용될 경우에 가교 반응이 많이 이루어지지만 폴리아스파르트산 나트륨염의 내부 네트워크 구조가 너무 조밀하고 수분 흡수 그리드의 공극이 줄어들고, 이로 인하여 수분 흡수 시 이상적인 팽윤 효과를 얻는데 어려울 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 가교 반응을 진행하는 단계는, 가교 중합체인 가교 폴리아스파르트산을 합성하는 단계이며, 20 ℃ 내지 80 ℃; 25 ℃ 내지 70 ℃; 또는 25 ℃ 내지 60 ℃ 온도 및 10 분 내지 4 시간 동안 열가교할 수 있으며, 상기 범위 내에 포함되면 충분한 가교 반응이 이루어지고, 흡수성이 개선되고 생분해성을 갖는 고흡수성 폴리아스파르트산 나트륨염을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 가교중합체를 가수분해하여 나트륨염을 형성하는 단계는, 상기 가교 중합체에 NaOH를 투입하여 가수분해를 위한 혼합 조성물을 제조하여 실온 내지 50 ℃에서 가교중합체를 가수분해시켜 폴리아스파르트산 나트륨염을 형성하는 단계이다. 상기 NaOH는, 상기 혼합 조성물의 pH가 9 내지 11될 때까지 투입할 수 있다. 상기 온도 및 상기 pH 범위 내에 포함되면 가교중합체의 충분한 가수분해가 이루어져 흡수성이 개선된 폴리아스파르트산 나트륨염을 제공하는데 유리할 수 있다.
본 발명은, 본 발명에 의한 폴리아스파르트산 나트륨염을 포함하는 흡수제 조성물에 관한 것으로, 상기 흡수제 조성물은, 고흡수성뿐만 아니라 생분해성 흡수제 조성물일 수 있다. 상기 흡수제 조성물은, 상기 화학식 1로 표시되는 가교제 종류, 농도 또는 이 둘이 상이한 2종 이상의 폴리아스파르트산 나트륨염을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 폴리아스파르트산 나트륨염은, 상기 흡수제 조성물 내 0 초과 내지 100 중량%; 0.01 중량% 내지 99 중량%; 또는 1 중량% 내지 50 중량%로 포함될 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 흡수제 조성물은, 비즈 등의 성형체로 제조되거나 에멀젼, 현탁액, 젤, 분말 등의 제형일 수 있다.
본 발명은, 본 발명에 의한 흡수제를 포함하는 기재에 관한 것으로, 상기 기재는, 상기 폴리아스파르트산 나트륨염을 흡수제로 적용하여 생물학적 분비물, 및/또는 배설물 흡수를 위한 소재로 활용할 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 기재는, 상기 폴리아스파르트산 나트륨염 또는 상기 흡수제 조성물이 혼합, 결합, 코팅, 함침된 것일 수 있으며, 상기 기재는, 다양한 형태이고, 다공성 또는 비다공성일 수 있으며, 예를 들어, 시트, 필름, 비즈 등일 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 기재는, 적용 분야에 따라 적절하게 선택될 수 있으며, 예를 들어, 부직포, 직물, 종이, 펄프 및 섬유로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다. 또한, 상기 부직포, 직물 및 섬유는, 각각, 합성 섬유, 천연 섬유(식물 섬유 및 동물 섬유) 등을 포함할 수 있다.
본 발명은, 본 발명에 의한 흡수제를 포함하는 제품에 관한 것으로, 본 발명의 일 실시예에 따라, 상기 제품은, 폴리아스파르트산 나트륨염을 적용하여 생물학적 분비물 및/또는 배설물을 흡수하기 위한 제품에 해당될 수 있다.
예를 들어, 상기 생물학적 분비물 및 배설물은, 인체에서 배출되는 배설물, 체액 분비물, 기타 생리적으로 배설되는 분비물 등일 수 있다. 상기 체액은, 혈액 등을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 폴리아스파르트산 나트륨염은, 그 자체로 제품에 직접적으로 적용되거나, 상기 흡수제 조성물 또는 상기 기재를 이용하여 제품에 적용될 수 있다.
본 발명의 일 예로, 상기 제품은, 기저귀(baby diaper), 성인용 일회용 기저귀(adult diaper), 위생팬티, 생리대, 탐폰 등의 여성용 생리용품(sanitary napkin), 배변 훈련용 속팬티, 팬티라이너(panty liner) 등일 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고, 하기의 특허 청구의 범위, 발명의 상세한 설명 및 첨부된 도면에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있다.
(1) 폴리석시이미드(Polysuccinimide, PSI)의 합성
[스킴 1]
상기 스킴 1에 따라 합성 공정을 진행하였다. 보다 구체적으로, L-Asp 100 g을 80 ℃에서 1 h 예열한 후 촉매로 10 mL 85 % H3PO4를 가하고 교반하면서 200 ℃로 승온시키고, 감압하여 0.095 MPa 진공 중에서 2 h 동안 열 중합 시켰다. 생성물을 분쇄기로 분쇄한 다음 10 mL 85 % H3PO4를 가하여 교반하고 진공 중에서 두 번째 열 중합반응을 2 h 한다. 생성물을 다시 분쇄기로 분쇄한 다음 5 mL 85 % H3PO4를 가하여 교반하고 다시 진공 중에서 세 번째 열 중합을 2 h 한다. 분쇄한 PSI 생성물을 과량의 DMF에서 용해하여 H2O로 침전시켜 정제하였다. 이를 다시 H2O로 중성까지 수세, 여과하고 50 ℃에서 건조하여 PSI를 획득하였다.
(2) 폴리아스파르트산 나트륨염의 합성
[스킴 2]
상기 스킴 2에 따라 폴리석시이미드(Polysuccinimide, PSI)의 가교 및 가수분해 반응을 진행하여 폴리아스파르트산 나트륨염(Polyaspartic acid Na염, PAspNa)을 합성하였다. 보다 구체적으로, 비커(100 mL)에 40 mL DMF와 PSI 2 g을 녹이고 교반한 후 분산제로 탈이온수를 20 mL 추가하였다. PSI, DMF 및 탈이온수를 포함하는 혼합물을 0.5 시간 동안 교반하였다. 0.11g의 가교제를 비커에 첨가하고 40 ℃에서 1시간 동안 가교시켰다. 가교된 PSI를 제조하고, 가교된 폴리머의 이미드 고리를 가수분해하기 위해 NaOH를 pH가 9가 될 때까지 가하고 40 ℃에서 가수분해시켰다. 50 mL의 CH3OH를 첨가하여 침전시킨 후 여과하고 40 ℃에서 진공 건조하였다.
상기 가교제는, 각각, 에틸렌디아민(ethylene diamine), 1,6-헥사메틸렌디아민(1,6-hexamethylenediamine), 1,8-디아미노옥탄(1,8-diaminooctane), 1,10-디아미노데칸(1,10-diaminodecane) 및 1,12-디아미노도데칸(1,12-diaminododecane)이다.
폴리아스파르트산 나트륨염의 구조체 내에서 가교제에 의해 가교된 부분은 하기의 화학식 2와 같다(화학식 2에서 R은 가교제의 탄소쇄 영역에 해당된다.)
[화학식 2]
(1) PAspNa의 원소 분석
합성한 가교된 PAspNa의 가교제 함량을 측정하기 위해 원소(C, N, S) 분석기(Flash EA 1112, Thermo Electron Corporation, USA)를 사용하여 원소 분석하였다. 그 결과는 표 1에 나타내었다. 표 1의 PAspNa의 C 및 N 원소분석 결과에서 분자내 가교제의 함량을 확인할 수 있다.
| crosslinking agent | Number of C in crosslinking agent | Concentration of the crosslinking agent (g/g PSI) | wt% | |
| C | N | |||
| ethylene diamine | 6 | 0.11 | 29.8 | 8.6 |
| 1,6-hexamethylenediamine | 8 | 0.11 | 32.5 | 9.4 |
| 1,8-diaminooctane | 10 | 0.11 | 31.2 | 8.7 |
| 1,10-diaminodecane | 12 | 0.11 | 31.3 | 9.1 |
| 1,12-diaminododecane | 10 | 0.13 | 31.2 | 9.1 |
(2) FT-IR 분석
폴리숙신이미드 및 폴리아스파르트산의 구조와 가교 반응의 메커니즘을 관찰하기 위해 fourier transform infrared spectroscopy(FT-IR, Perkin Elmer, Spectrum GX FT-IR system)를 사용하였다. 분말 시료를 건조 후 KBr 펠릿을 만들어 3회 스캔하여 측정하였다. 그 결과는 도 1 및 도 2에 나타내었다.
도 1의 (a)에서 인산을 이용하여 열중합으로 합성한 폴리석시이미드(polysuccinimide)의 FT-IR 결과를 보면 3022 cm-1에서 이미드 링(imide ring)의 1747 cm-1 C=O stretching이 관찰된다. 이는 아미노 기와 카복실기가 이미드 링으로 변화하였음을 보여주므로 PSI가 합성되었음을 확인할 수 있었다.
도 1의 (b)는 디아민(diamine)을 가교제로 이용하여 합성된 cross-linked PAspNa의 FT-IR 결과이다. 이 결과를 보면 가교되기 전의 PSI의 3446 cm-1 피크와 1714 cm-1 피크가 변화한 것을 볼 수 있으며, 이는 가수분해에 의해 이미드 링이 카복실레이트로 변화하기 때문이다. 또한, 3446 cm-1에서 강한 피크가 나타나며, 이는 가교제에 기인한 N-H stretching 피크에 해당된다.
도 2는, 가교제 디아민의 길이에 따라 합성된 cross-linked PAspNa의 FT-IR 결과이다. 각 cross-linked PAspNa에서 3446 cm-1의 가교된 N-H stretching을 관찰할 수 있고, 이는 가교제의 길이와 무관하게 가교반응이 잘 진행된 것을 보여준다.
(3) 분자량 측정
PSI의 분자량은 Mark-Houwink-Sakurada(MHS) 공식으로 계산하였으며, 1,000 (g/mol) 내지 100,000(g/mol)이며, 가교된 중합체의 분자량은, 1,200(g/mol) 내지 120,000(g/mol)이다.
(4) PaspNa의 흡수도
PAspNa의 흡수도는 실온에서 여과법으로 측정하였으며, 흡수액은 탈 이온수와 0.9% NaCl 용액을 사용하였다. 사용한 여과지는 Advantec Filter Paper No.2(Toyo Roshi Kaisha, Ltd.)이었다. 건조된 PAspNa의 무게를 측정하여 W0로 표시하였다. 측정 후 PAspNa의 시험 샘플을 흡수액이 2000mL 들어있는 비커에 넣어 실온에서 24시간 동안 물을 흡수시켰다. 비커의 용액을 필터 깔때기에 부어 여과하고 모든 액체를 부은 후 15분 동안 그대로 두었다. 흡수 후 PAspNa의 무게를 측정하여 W'로 기록하였다. 흡수도의 측정 결과는 표 2 및 도 3에 나타내었다.
PAspNa의 흡수도는 다음의 식 1에 따라 계산하였다:
PAspNa의 흡수도 (g / g) = W' / W 0
(1)
| 최대 흡수도 | ||||
| Number of C in crosslinking agent | 6 | 8 | 10 | 12 |
| Mole% of crosslinking agent in PAspNa | 0.5 | 0.5 | 0.5 | 0.5 |
| Absorption of 0.9% NaCl (g/g PSI) | 51 | 47 | 43.9 | 30 |
(염수 (0.9% NaOH) 내에서 가교제의 몰%에 따른 PaspNa의 흡수도에 해당된다)
표 2 및 도 3을 살펴보면, 가교제 디아민의 사슬 길이 및 가교제의 함량에 의해서 흡수성을 조절할 수 있음을 확인할 수 있다. 본 발명은, 가교제 길이에 의한 가교 폴리아스파르트산의 Na염(PAspNa)의 흡수성에 영향을 미칠 수 있다. 즉, 탄소원자 2~12개인 디아민 가교제를 이용하여 고흡수제를 합성하고, 가교제의 최적 농도는, 가교제 사슬의 길이에 따라 달라지며, 가교제의 사슬 길이가 탄소 원자 2~8개일 때 가교제의 최적 농도는, 0.11g/g PSI이다.
또한, 가교제의 길이가 흡수도에 크게 영향을 미치며, 이는 사용한 가교제 중에 1,8-디아미노옥탄의 경우 가장 좋은 결과를 얻을 수 있다. 1,8-디아미노옥탄 0.11 g/g PSI의 농도에서 가교시킨 시료가 흡수도가 가장 높게 나타나고, 탈이온수 흡수도에서 최대 250 g/g이고, 0.9% NaCl 용액의 흡수도는 50.8 g/g임을 확인할 수 있다.
또한, PAspNa의 흡수도는, 가교제의 길이에 따라 가교제 농도가 낮을 때 가교제의 탄소 원자 10개인 것이 흡수도가 높으며, 이는 가교제 길이가 길수록 흡수도는 증가하지만, 가교제 길이가 탄소 원자 10개 이상일 때 감소하는 경향이 나타난다.
본 발명에 의한 가교 폴리아스파르트산의 Na염(PAspNa)은, 고흡수성을 가지면서 생분해성이 가능한 흡수제로 활용할 수 있고, 이는 기존의 분해되지 않는 고흡수제의 대체 재료로 활용할 수 있고, 관련 제품의 성능과 환경 친화성을 개선시킬 수 있다.
이상과 같이 실시예들이 비록 한정된 실시예와 도면에 의해 설명되었으나, 해당 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기의 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다. 예를 들어, 설명된 기술들이 설명된 방법과 다른 순서로 수행되거나, 및/또는 설명된 구성요소들이 설명된 방법과 다른 형태로 결합 또는 조합되거나, 다른 구성요소 또는 균등물에 의하여 대치되거나 치환되더라도 적절한 결과가 달성될 수 있다. 그러므로, 다른 구현들, 다른 실시예들 및 특허청구범위와 균등한 것들도 후술하는 특허청구범위의 범위에 속한다.
Claims (14)
- 하기의 하학식 1로 표시되는 가교제로 폴리석시이미드를 가교시킨 가교중합체인 폴리아스파르트산 소듐염;
을 포함하는, 생분해성 흡수제:
[화학식 1]
NH2-R-NH2
(여기서, R는, 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기에서 선택된다.)
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서 R은,
탄소수 2 내지 10의 알킬렌기 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기에서 선택되는 것인,
생분해성 흡수제.
- 제1항에 있어서,
상기 가교중합체의 분자량(g/mol)은, 10,000 내지 100,000이고,
상기 가교중합체의 가교밀도(mol/cm3)는, 1x10-4 내지 5x10-3인 것인,
생분해성 흡수제.
- 제1항에 있어서,
상기 폴리아스파르트산 소듐염의 흡수도(g/g)는,
0.1 내지 500인 것인,
생분해성 흡수제.
- 제1항에 있어서,
상기 폴리아스파르트산 소듐염의 흡수도(g/g)는,
수산화나트륨(NaOH) 수용액 내에서 0.1 내지 100이고,
탈이온수 내에서 10 내지 500이고,
상기 수산화나트륨(NaOH) 수용액은, 0 중량% 초과 및 10 중량% 이하의 수산화나트륨(NaOH)을 포함하는 것인,
생분해성 흡수제.
- 제1항에 있어서,
상기 폴리아스파르트산 소듐염은,
상기 폴리석시이미드; 및 상기 가교제;를 포함하는 조성물을 가교반응시켜 제조되고,
상기 가교제는, 상기 폴리석시이미드에 대해 0.01 (g/gPSI) 내지 0.2 (g/gPSI)로 포함되는 것인,
생분해성 흡수제.
- 폴리석시이미드를 준비하는 단계;
폴리석시이미드 및 하기의 화학식 1로 표시되는 가교제를 투입하여 혼합 조성물을 형성하는 단계;
상기 혼합 조성물을 가교 반응시켜 가교중합체를 형성하는 단계;
가교중합체를 가수분해하여 소듐염을 형성하는 단계;
를 포함하는,
생분해성 흡수제의 제조방법:
[화학식 1]
NH2-R-NH2
(여기서, R는 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기에서 선택된다.)
- 제7항에 있어서,
상기 가교제는,
상기 폴리석시이미드에 대해 0.01 (g/gPSI) 내지 0.2 (g/gPSI)로 투입되는 것인,
생분해성 흡수제의 제조방법.
- 제7항에 있어서,
상기 폴리석시이미드의 분자량(g/mol)은,
1,000 내지 100,000인 것인,
생분해성 흡수제의 제조방법.
- 제7항에 있어서,
상기 가교 반응을 진행하는 단계는,
20 ℃ 내지 80 ℃ 온도 및 10 분 내지 4 시간 동안 열가교하는 것인,
생분해성 흡수제의 제조방법.
- 제1항의 생분해성 흡수제;
를 포함하는,
기재.
- 제11항에 있어서,
상기 기재는, 부직포, 직물, 종이, 펄프 및 섬유로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상을 포함하고,
상기 기재는, 시트, 필름 또는 비즈인 것인,
기재.
- 제1항의 생분해성 흡수제;
를 포함하는,
생물학적 분비물, 배설물 또는 이 둘의 흡수를 위한, 제품.
- 제13항에 있어서,
상기 제품은,
생리대, 기저귀, 탐폰 또는 위생 팬티인 것인, 제품.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220005410A KR102624712B1 (ko) | 2022-01-13 | 2022-01-13 | 생분해성 고흡수제, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 제품 |
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|---|---|---|---|---|
| KR20020062668A (ko) * | 1999-12-28 | 2002-07-26 | 킴벌리-클라크 월드와이드, 인크. | 초흡수성 중합체 |
| KR20050084006A (ko) * | 2002-12-13 | 2005-08-26 | 킴벌리-클라크 월드와이드, 인크. | 접혀진 기재를 포함하는 흡수성 코어 |
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- 2022-01-13 KR KR1020220005410A patent/KR102624712B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (2)
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