KR20230069142A - 유기 물질 안정화를 위한 디유게놀, 유게놀 올리고머 및/또는 유게놀 중합체의 용도, 안정화된 플라스틱 조성물, 안정화제 조성물, 및 유기 물질의 안정화 방법 - Google Patents

유기 물질 안정화를 위한 디유게놀, 유게놀 올리고머 및/또는 유게놀 중합체의 용도, 안정화된 플라스틱 조성물, 안정화제 조성물, 및 유기 물질의 안정화 방법 Download PDF

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Abstract

플라스틱과 같은 유기 물질은 궁극적으로, 예를 들어 기계적 특성과 같은 원하는 특성의 손실로 이어지는 노화 과정을 겪는다. 기계 화학적 과정에 의해 또는 산소의 존재 하 UV 방사선에 의해 라디칼 사슬 절단으로부터 일어나는 자동 산화(autoxidation)라고 불리는 상기 과정은 예를 들어 분자량 또는 새로운 화학 기의 형성과 관련하여 중합체 사슬의 변화를 초래한다. 따라서 이러한 노화를 방지하거나 적어도 지연시키기 위해 안정화제가 사용된다. 중요한 대표적인 안정화제는 항산화제이며, 이는 자동 산화 중에 형성된 유리 라디칼을 방해하여 분해 과정을 방해한다. 일반적으로 산소 함유 유리 라디칼 또는 C 라디칼과 직접 반응할 수 있는 1차 항산화제와, 중간체로서 형성된 하이드로퍼옥사이드와 반응하는 2차 항산화제 사이에는 차이가 있다 (참조: C. Krohnke et al. 울만 공업화학 백과사전의 항산화제, Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2015). 1차 항산화제의 전형적인 대표 예는, 예를 들어 페놀계 항산화제, 아민 및 특정 락톤(벤조푸라논)이다. 2차 항산화제의 종류는 인화합물, 예컨대 예를 들어 포스파이트 및 포스포나이트, 뿐만 아니라 유기 황 화합물, 예컨대 예를 들어 장쇄 알킬 유도체 형태의 황화물 및 이황화물이다. 1차 및 2차 항산화제는 일반적으로 실제 자주 조합되어 상승 효과를 나타낸다.

Description

유기 물질 안정화를 위한 디유게놀, 유게놀 올리고머 및/또는 유게놀 중합체의 용도, 안정화된 플라스틱 조성물, 안정화제 조성물, 및 유기 물질의 안정화 방법
플라스틱과 같은 유기 물질은 궁극적으로, 예를 들어 기계적 특성과 같은 원하는 특성의 손실로 이어지는 노화 과정을 겪는다. 기계 화학적 과정에 의해 또는 산소의 존재 하 UV 방사선에 의해 라디칼 사슬 절단으로부터 일어나는 자동 산화(autoxidation)라고 불리는 상기 과정은 예를 들어 분자량 또는 새로운 화학 기의 형성과 관련하여 중합체 사슬의 변화를 초래한다. 따라서 이러한 노화를 방지하거나 적어도 지연시키기 위해 안정화제가 사용된다. 중요한 대표적인 안정화제는 항산화제이며, 이는 자동 산화 중에 형성된 유리 라디칼을 방해하여 분해 과정을 방해한다. 일반적으로 산소 함유 유리 라디칼 또는 C 라디칼과 직접 반응할 수 있는 1차 항산화제와, 중간체로서 형성된 하이드로퍼옥사이드와 반응하는 2차 항산화제 사이에는 차이가 있다 (참조: C. Krohnke et al. 울만 공업화학 백과사전의 항산화제, Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2015). 1차 항산화제의 전형적인 대표 예는, 예를 들어 페놀계 항산화제, 아민 및 특정 락톤(벤조푸라논)이다. 2차 항산화제의 종류는 인화합물, 예컨대 예를 들어 포스파이트 및 포스포나이트, 뿐만 아니라 유기 황 화합물, 예컨대 예를 들어 장쇄 알킬 유도체 형태의 황화물 및 이황화물이다. 1차 및 2차 항산화제는 일반적으로 실제 자주 조합되어 상승 효과를 나타낸다.
석유 또는 천연 가스와 같은 화석 원료로 형성되는 플라스틱은 생화학 과정을 통해 생산되는 해당 단량체인 지속 가능한 원료를 기반으로 하는 플라스틱으로 점차 보완되거나 대체되고 있다. 따라서 마찬가지로 지속 가능한 원료를 기반으로 하는 첨가제를 찾는 것도 필요하다. 안정화제, 특히 항산화제는 거의 모든 플라스틱에 사용되기 때문에 특히 지속 가능한 원료로 만든 효율적인 안정화제가 필요하다.
플라스틱에 때때로 사용되는 지속 가능한 원료로 형성된 1차 항산화제는 원칙적으로 알려져 있다. 전형적인 예로는 토코페롤(비타민 E)이 있다. 토코페롤은 통상적인 항산화제와 유사하게 입체 힌더드(hindered) 페놀 구조를 가지며 단독으로 또는 2차 항산화제와 함께 사용될 수 있다 (예를 들어, 참조: S. Al-Malaika, Macromol. Symp. 2001, 176, 107). 토코페롤은 예를 들어 밀 배아유, 해바라기유 또는 올리브유와 같은 천연 물질로부터 분리될 수 있다. 플라스틱에서 조사된 천연 물질로 만들어진 추가로 알려진 페놀 항산화제에는 예를 들어 다음과 같은 것이 있다.
- 케르세틴 (B. Kirschweng et al., 천연 항산화제를 사용한 PE의 용융 안정화: 루틴과 케르세틴의 비교, Eur. Pol. J. 2018, 103, 228-237)
- 디하이드로마이리세틴 (B. Kirschweng et al., 천연 항산화제인 디하이드로마이리세틴을 이용한 폴리에틸렌의 용융 안정화, Pol. Degr. Stab. 2016, 133, 192-200)
- 로즈마린산의 유도체 (K. Doudin et al., 재생 가능한 천연 자원에서 추출한 새로운 장르의 항산화제: 로즈마리 식물 유래 항산화제의 합성 및 특성과 폴리올레핀에서의 성능, Pol. Degr. Stab. 2016, 130, 126-134, see annex)
- 탄닌 (W.J. Grigsby et al., 축합 탄닌의 에스테르화 및 폴리(락트산) 특성에 미치는 영향, Polymers· s (2013) 344-360)
- 커큐민 (D. Tatraaljai et al. 천연 항산화제인 커큐민으로 PE의 안정화 처리, European Polymer Journal 49 (2013) 1196-1203, 및
- 실리마린과 실리비닌 (B. Kirschweng et al., 천연 항산화제를 사용한 폴리에틸렌의 용융 안정화: 천연 추출물과 그 주요 성분의 비교. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry https://doi.or g/ 10.1007/s10973-020-09709-5).
- 차와 커피 추출물의 카테킨 (O. Olejnik, A. Masek, 커피 및 차 식물 유래 물질을 함유한 바이오 기반 포장재, Materials 2020, 13, 5719
WO 2020/083740은 폴리페놀 및 알디톨 또는 사이클리톨로 만들어진 상승적 조성물에 의한 천연 페놀 사용의 개선을 기술한다.
그러나 플라스틱의 안정화제로 이미 검토된 일부 천연 페놀에도 예를 들어 바람직하지 않은 강렬한 착색(예: 커큐민), 다양하고 변화하는 조성의 혼합물(예: 로즈마린 및 기타 식물 추출물, 실리마린), 부적절한 장기 효과(예: 토코페롤) 및/또는 휘발성과 같은 단점이 있다.
디유게놀(Dieugenol)(올리고머 및 중합체 및 공중합체)은 이전에 열가소성 수지의 안정화제로 사용된 적이 없다. 문헌 (WO 2019/092359 A1, 또는 대신 Goswinus H. M. de Kruijff et al. Green Chem., 2019, 21, 481.5-4823)은 에폭시 수지의 원료로서 디유게놀을 사용하는 것을 기술하고 있다. 그러나 이 경우 황산화제로서의 효과에 필수적인 페놀기가 에폭시화되거나 에폭시 수지의 가교 반응 중에 반응적으로 전환된다.
따라서 지속 가능한 원료를 기반으로 하고 상기와 같은 단점이 없는 효과적인 안정화제가 여전히 모색되고 있다.
이 문제는 특히 산화, 열 및/또는 화학선 분해에 대해 유기 물질을 안정화하기 위한 디유게놀, 유게놀 올리고머 및/또는 유게놀 중합체의 사용에 의해 해결된다. 청구항 12는 상응하게 안정화된 플라스틱 조성물에 관한 것이다. 청구항 14는 안정화제 조성물을 특정한다. 청구항 16은 유기 물질을 안정화시키는 방법을 특정한다. 종속항은 유리한 실시예에 관한 것이다.
올리고머 또는 중합체는 또한 다른 적합한 단량체와의 공올리고머 또는 공중합체인 것으로 이해된다. 본 명세서에서 중합체 및 올리고머 또는 공중합체 및 공올리고머에서 페놀기가 활성 원리로 유지되고 중합체 합성에서 예를 들어 축합 및 에스테르로의 전환에 의해 반응에서 비활성화되지 않는 것이 항산화제의 효과에 필수적이다. 따라서, 예를 들어 WO 2019/228783 또는 WO 2020/094553에 기재된 바와 같이 폴리실록산 공중합체의 추가 반응 및 합성을 위해 폴리카보네이트에 사용되는 유게놀 말단기는 본 발명에 포함되지 않는데, 이는 이들 중합체가 유리 페놀기를 지니지 않기 때문이다.
디유게놀 생산을 위한 천연 기반 원료 유게놀과 유게놀 올리고머 및 중합체는 정향유에서 얻을 수 있을 뿐만 아니라, 예를 들어 목재를 기반으로 하는 바이오매스의 생명공학 공정을 통해서도 얻을 수 있다.
Figure pct00001
디유게놀
디유게놀은 예를 들어 F. A. Marques et al., Tetrahedron Letters 1998, 39, 943-946, M. Ogata et al. Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 1120-1122에 따른 산화적 커플링에 의해, 전기화학적으로(G. H. M. de Kruijff et al., Green Chem. 2019, 21, 4815-4823) 또는 라카아제(laccase)를 통해 효소적으로(A. Llevot et al., Polym. Chem. 2015, 6. 7693-7700) 유게놀에서 생성된다.
놀랍게도 유게놀 또는 그 유도체가 유기 물질, 특히 플라스틱에 대한 안정화 효과가 있다는 사실이 밝혀졌다.
유게놀 공올리고머 및/또는 유게놀 공중합체는 바람직하게는 반복 단위 A 및 B를 포함하거나 이로부터 형성된다.
여기서 상기 반복 단위 A 는 하기의 화학식을 포함한다:
Figure pct00002
B는 라디칼, 음이온, 양이온 또는 배위 중합성 단량체, 특히 에틸렌, 프로필렌, 부타디엔, 이소프렌, 스티렌 또는 스티렌 유도체, 예컨대 예를 들어 알파-메틸스티렌, 아크릴산 에스테르, 예컨대 예를 들어 에틸, 프로필, 부틸 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 메타크릴산 에스테르, 예컨대 예를 들어 메틸 메타크릴레이트, 에틸, 히드록시에틸 메타크릴레이트, 라우릴 또는 스테아릴 메타크릴레이트, 아크릴로니트릴 및 이들의 혼합물 및 조합으로부터 유래된 적어도 하나의 반복 단위이다. 바람직한 라디칼 중합성 단량체 B는 특히 스티렌, n-부틸 아크릴레이트 및 메틸 메타크릴레이트이다.
공단량체 B가 존재하지 않는 유게놀 올리고머 또는 중합체가 얻어진다.
공올리고머 및 공중합체의 본 발명에 따른 용도는 모든 반복 단위의 총합에 대한 반복 단위 A의 몰비가 3% 내지 99.99%, 바람직하게는 25... 내지 99... %, 및/또는
반복 단위 A의 총합은 3 내지 100이고 모든 반복 단위 B의 총합은 1 내지 100인 것에 특히 더 특징이 있다.
본 명세서에서 올리고머 또는 공올리고머는 최대 10개의 반복 단위 A 또는 A 및 B를 포함하는 화합물을 의미하는 것으로 이해되며; 중합체 또는 공중합체는 10개 초과의 반복 단위 A 또는 A 및 B를 포함하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다.
가교 구조는 또한 공중합체에 존재할 수 있으며, 예를 들어 디비닐벤젠 또는 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트와 같은 2관능성, 3관능성 또는 고관능성 단량체뿐만 아니라 디유게놀을 중합 가능한 조성물에 첨가하여 얻을 수 있다.
올리고머 또는 공올리고머가 상기 용도에 바람직하다. 디유게놀이 상기 용도에 더욱 더 바람직하다.
여기서 중합체 또는 올리고머는 유게놀의 알릴 그룹을 통한 중합 반응에 의해 생성될 수 있으므로, 페놀기는 올리고머 또는 중합체 구조에서 크게 변하지 않고 유지된다.
예를 들어, 중합체 또는 올리고머 유게놀은 전기화학적으로 유게놀로부터 합성될 수 있다. 알릴 화합물은 원칙적으로 라디칼, 제어된 라디칼, 음이온성, 양이온성 또는 배위 중합에 의해 중합가능하다(예를 들어 A. Matsumoto, 멀티알릴 단량체의 중합, Progress of Polymer Science, 2001, 26, 189-257 참조). 중합 방법은 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 울만 공업화학 백과사전, Polymerisation Processes, Wiley 2015와 같은 관련 작업에서 추론할 수 있다. 라디칼, 제어된 라디칼, 양이온성, 음이온성 또는 배위 중합에서, 공지된 방법에 의해 먼저 예를 들어 아세틸기로 페놀기에 보호기를 제공하는 것이 필요하다. 아세틸기의 경우 예를 들어 가수분해에 의해 중합 또는 공중합 후에 제거된다. 올리고머 구조는 일반적으로 바람직하게는 알릴기와의 라디칼 중합의 경우에 생성된다. 공중합체는 보호기가 제공된 유게놀과 중합 가능한 다른 단량체, 예를 들어 스티렌, 스티렌 유도체, 아크릴산 에스테르 또는 메타크릴산 에스테르를 상기 언급된 방법 중 하나에 의해 중합함으로써 얻을 수 있다.
또한, 올리고머 및 중합 유게놀은 산화적 C-C 커플링 반응, 예를 들어 구리-촉매화 또는 효소에 의해 합성될 수 있다. 그렇게 해서 하기의 중합체 구조가 얻어지고, 여기서 n 은 3 내지 100, 바람직하게는 3 내지 10이다.
Figure pct00003
라디칼, 음이온, 양이온 또는 배위 중합을 사용하여 하기의 화학식을 갖는 올리고머 및 중합 유게놀을 얻을 수 있다.
Figure pct00004
여기서 n은 상술한 의미를 갖는다.
여기서 올리고머는 최대 10개의 반복 단위(n은 3 내지 10임)를 포함하는 화합물을 의미하는 것으로 이해되며; 중합체는 10개 초과의 반복 단위를 포함하는 화합물을 의미하는 것으로 이해된다.
유게놀 올리고머 또는 유게놀 중합체는 또한 예를 들어 ZnO-촉매화 반응을 통해 생성될 수 있으며(J.E. Weinberg et al., Journal of Dental Research (1972), 51, 1055-61), 여기에서도 중합이 실질적으로 알릴기를 통해 일어나고 페놀기는 대부분 유지된다. 유게놀 (공)중합체를 생산하기 위한 추가 가능성은 유게놀 포름알데히드 중합체 노볼락에 의해 이루어진다(M. Shibata et al. React. Funct. Polym. 2013, 73, 1086).
유게놀 중합체 또는 디유게놀 중합체 또는 공중합체의 생산을 위한 전술한 모든 방법은 또한 본 발명의 목적을 위해 사용될 수 있으며 따라서 본 발명에 포함된다.
페놀기 외에 알릴기가 마찬가지로 안정화 효과에 기여하기 때문에, 디유게놀이 매우 특히 바람직하다.
바람직한 실시예는 플라스틱, 코팅 윤활제, 유압 오일, 엔진 오일, 터빈 오일, 변속기 오일, 금속 가공 액체, 화학물질 또는 단량체를 안정화시키기 위한 것이다.
플라스틱을 안정화시키는 용도가 매우 특히 바람직하다.
디유게놀, 유게놀 올리고머 및/또는 유게놀 중합체는 0.01 중량% 내지 10.00 중량%, 바람직하게는 0.02 중량% 내지 5.00 중량%, 보다 바람직하게는 0.05 중량% 내지 3.00 중량%, 특히 바람직하게는 0.10 중량% 내지 2.00중량%의 중량비로 유기 물질에 바람직하게 사용된다.
본 명세서에서 안정화되는 바람직한 플라스틱은 다음으로 구성된 그룹에서 선택된다:
a) 올레핀 또는 디올레핀의 중합체, 예컨대 예를 들어 폴리에틸렌 (LDPE, LLDPE, VLDPE, ULDPE, MDPE, HDPE, UHMWPE), 메탈로센-PE(m-PE), 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리-4-메틸-펜텐-1, 폴리부타디엔, 폴리이소프렌, 예컨대 예를 들어 천연 고무(NR), 폴리시클로옥텐, 폴리알킬렌-일산화탄소 공중합체, 및 랜덤 또는 블록 구조 형태의 공중합체,　 예컨대 예를 들어 폴리프로필렌-폴리에틸렌(EP), 공단량체로서 예를 들어 5-에틸리덴-2-노보넨를 지닌 EPM 또는 EPDM, 에틸렌-비닐 아세테이트(EVA), 에틸렌 아크릴산 에스테르, 예컨대 예를 들어 에틸렌 부틸 아크릴레이트, 에틸렌 아크릴산 및 그 염(이오노머), 및 터폴리머(terpolymer), 예컨대 예를 들어 에틸렌 아크릴산 글리시딜(메트)아크릴레이트, 그래프트 중합체, 예컨대 예를 들어 폴리프로필렌 그래프트 말레산 무수물, 폴리프로필렌 그래프트 아크릴산, 폴리에틸렌 그래프트-아크릴산, 폴리에틸렌-폴리부틸아크릴레이트-그래프트-말레산 무수물, 및 블렌드, 예컨대 예를 들어 LDPE/LLDPE 또는 장쇄-분지형 폴리프로필렌 공중합체 - 이는 공단량체로서 알파-올레핀, 예컨대 예를 들어 1-부텐, 1-헥센, 1-옥텐 또는 1-옥타데센을 사용하여 제조됨 - ,
b) 폴리스티렌, 폴리메틸스티렌, 폴리-알파-메틸스티렌, 폴리비닐나프탈렌, 폴리비닐비페닐, 폴리비닐톨루엔, 스티렌-부타디엔(SB), 스티렌-부타디엔-스티렌(SBS), 스티렌-에틸렌-부틸렌-스티렌(SEBS), 스티렌-에틸렌-프로필렌-스티렌, 스티렌 이소프렌, 스티렌-이소프렌-스티렌(SIS), 스티렌-부타디엔-아크릴로니트릴(ABS),　스티렌-아크릴로니트릴(SAN), 스티렌-아크릴로니트릴-아크릴레이트(ASA), 스티렌-에틸렌, 스티렌-말레산 무수물 중합체 - 상응하는 그래프트 공중합체, 예컨대 예를 들어 부타디엔 상의 스티렌, SBS 또는 SEBS 상의 말레산 무수물을 포함함 - , 메틸 메타크릴레이트, 스티렌-부타디엔 및 ABS(MABS)의 그래프트 공중합체 및 수소화된 폴리스티렌 유도체, 예컨대 예를 들어 폴리비닐시클로헥산,
c) 할로겐 함유 중합체, 예컨대 예를 들어 폴리비닐 클로라이드(PVC), 폴리클로로프렌, 및 폴리비닐리덴 클로라이드(PVDC), 비닐 클로라이드와 비닐리덴 클로라이드의 공중합체, 비닐 클로라이드와 비닐 아세테이트의 공중합체, 염소화 폴리에틸렌, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 에피클로로히드린 단독 및 공중합체, 특히 에틸렌 옥사이드(ECO)와의 공중합체,
d) 불포화 에스테르의 중합체, 예컨대 예를 들어 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트, 예컨대 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA), 폴리부틸 아크릴레이트, 폴리라우릴 아크릴레이트, 폴리스테아릴 아크릴레이트, 폴리글리시딜 메타크릴레이트, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴아미드, 공중합체, 예컨대 예를 들어 폴리아크릴로니트릴-폴리알킬 아크릴레이트,
e) 불포화 알코올 및 유도체의 중합체, 예컨대 예를 들어 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리알릴 프탈레이트, 폴리알릴 멜라민,
f) 폴리아세탈, 예컨대 예를 들어 폴리옥시메틸렌(POM), 또는 예를 들어 부타날, 폴리페닐렌 옥사이드와의 공중합체, 및 폴리스티렌 또는 폴리아미드와의 블렌드,
g) 환형 에테르의 중합체, 예컨대 예를 들어 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리프로필렌 옥사이드, 폴리테트라하이드로푸란
h) 폴리페닐렌 옥사이드 및 이와 폴리스티렌 및/또는 폴리아미드와의 블렌드,
i) 하이드록시-말단 폴리에테르 또는 폴리에스테르 및 방향족 또는 지방족 이소시아네이트, 예컨대 예를 들어 2,4- 또는 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 또는 메틸렌 디페닐디이소시아네이트로부터의 폴리우레탄, 특히 선형 폴리우레탄(TPU) 또는 폴리우레아,
j) 폴리아미드, 예컨대 예를 들어 폴리아미드-6, 6.6, 6.10, 4.6, 4.10, 6.12, 10.10, 10.12, 12.12, 폴리아미드 11, 폴리아미드 12 및 (부분) 방향족 폴리아미드, 예컨대 예를 들어 폴리프탈아미드, 예를 들어 테레프탈산 및/또는 이소프탈산과 지방족 디아민, 예컨대 예를 들어 헥사메틸렌 디아민 또는 m-자일릴렌 디아민으로부터 또는 지방족 디카르복실산, 예컨대 예를 들어 아디프산 또는 세바스산과 방향족 디아민, 예컨대 예를 들어 1,4-또는 1,3-디아미노벤젠으로부터 제조된 폴리프탈아미드, 상이한 폴리아미드, 예컨대 예를 들어 PA-6 및 PA 6.6의 블렌드, 또는 폴리아미드 및 폴리올레핀, 예컨대 예를 들어 PA/PP의 블렌드,
k) 폴리이미드, 폴리아미드-이미드, 폴리에테르 이미드, 폴리에스테르 이미드, 폴리(에테르)케톤, 폴리설폰, 폴리에테르 설폰, 폴리아릴 설폰, 폴리페닐렌 설파이드, 폴리벤즈이미다졸, 폴리히단토인,
l) 지방족 또는 방향족 디카르복실산과 디올의 또는 하이드록시 카르복실산의 폴리에스테르, 예컨대 예를 들어 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBT), 폴리프로필렌 테레프탈레이트(PPT), 폴리에틸렌 나프틸레이트(PEN), 폴리-1,4-디메틸올시클로헥산 테레프탈레이트, 폴리하이드록시벤조에이트, 폴리하이드록시나프탈레이트, 폴리락트산(PLA), 폴리하이드록시부티레이트(PHB), 폴리하이드록시발레레이트(PHV), 폴리에틸렌 숙시네이트, 폴리테트라메틸렌 숙시네이트, 폴리카프로락톤,
m) 폴리카보네이트, 폴리에스테르 카보네이트 및 블렌드, 예컨대 예를 들어 PC/ABS, PC/PBT, PC/PET/PBT, PC/PA,
n) 셀룰로오스 유도체, 예컨대 예를 들어 셀룰로오스 니트레이트, 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 프로피네이트, 셀룰로오스 부티레이트,
o) 예를 들어 아민, 무수물, 디시안디아미드, 메르캅탄, 이소시아네이트에 기초한 경화제 또는 촉매 작용 경화제와 조합된 이관능 또는 다관능성 에폭시 화합물로 구성된 에폭시 수지,
p) 페놀 수지, 예컨대 예를 들어 페놀 포름알데히드 수지, 우레아 포름알데히드 수지, 멜라민 포름알데히드 수지,
q) 스티렌, 알키드 수지와 같은 비닐 화합물과 불포화 디카르복실산 및 디올의 불포화 폴리에스테르 수지,
r) 실리콘, 예를 들어 디메틸실록산, 메틸-페닐-실록산 또는 디페닐실록산에 기초한, 예를 들어 비닐기로 종결된 실리콘, 및
s) 상기 언급된 중합체들 중 2개 이상의 혼합물, 조합 또는 블렌드.
a) 내지 r) 하에 명시된 중합체가 공중합체이면, 이들은 랜덤, 블록 또는 테이퍼드(tapered) 구조의 형태로 존재할 수 있다.
게다가, 언급된 중합체는 선형, 분지형, 별형(star-shaped) 또는 과분지형(hyperbranched) 구조의 형태로 존재할 수 있다.
a) 내지 r) 하에 명시된 중합체가 입체규칙성 중합체이면, 이들은 이소택틱, 스테레오택틱뿐 아니라 에이택틱(atactic) 형태로, 또는 입체블록 공중합체로서 존재할 수 있다.
게다가, a) 내지 r) 하에 명시된 중합체는 무정형 및 (부분) 결정질 형태 양자 모두를 가질 수 있다.
선택적으로, a) 하에 언급된 폴리올레핀은 또한 가교될 수 있고, 예를 들어 가교된 폴리에틸렌은 이후 X-PE로 지칭된다.
또한, 본 발명의 화합물은 고무 및 엘라스토머를 안정화시키는 데 사용될 수 있다. 이는 천연 고무(NR) 또는 합성 고무 물질 예컨대 예를 들어, 클로로프렌(CR), 폴리부타디엔(BR), 스티렌-부타디엔(SBR), 폴리이소프렌(IR), 부틸 고무(IIR), 니트릴 고무(NBR), 수소화 니트릴 고무(HNBR), 폴리에스테르 또는 폴리에테르 우레탄 고무 또는 실리콘 고무이다.
새 제품과는 별개로, 상기 플라스틱은 예컨대 예를 들어 산업 컬렉션 예컨대, 생산 폐기물 또는 가정용 또는 재활용 가능한 컬렉션의 재활용 플라스틱 일 수 있다.
더욱이 특히 바람직한 것은 지속가능한 원료로부터 전체적으로 또는 부분적으로 생산되는 중합체이며, 예컨대 예를 들어 폴리락트산(PLA), 폴리락트산(PLA), 폴리부틸렌 숙시네이트(PBS), 폴리부틸렌 숙시네이트-코-아디페이트)(PBSA), 폴리(부틸렌 아디페이트)(PBA), 폴리(헥사메틸렌 숙시네이트), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBT), 폴리프로필렌 테레프탈레이트(PPT), 폴리에틸렌 푸라노에이트(폴리(에틸렌-2,5-푸란디카르복실레이트))(PEF), 폴리-3-하이드록시부티레이트, 폴리-4-하이드록시부티레이트, 폴리-3-하이드록시발레레이트이다.
더욱 바람직하게는 유기 물질, 특히 플라스틱은 1차 및/또는 2차 황산화제, 특히 포스파이트, 포스포나이트, 티올, 페놀성 황산화제, 입체 힌더드 아민, 하이드록실아민, 및 이들의 혼합물 또는 조합, UV 흡수제, 광안정화제, 하이드록실 아민-기반 안정화제, 벤조푸라논-기반 안정화제, 핵제, 충격 개질제, 가소제, 금형 윤활제, 레올로지 개질제, 사슬 연장제, 가공 보조제, 안료, 염료, 광증백제, 항균제, 대전방지제, 슬립제(slip agents), 블로킹 방지제, 커플링제, 분산제, 상용화제, 산소 제거제(scavenger), 산 제거제, 공안정화제, 마킹제, 및 김서림 방지제로 이루어진 군으로부터 선택된 1차 및/또는 2차 황산화제, 특히 2차 황산화제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가 첨가제를 포함하며, 및/또는 상기 첨가제는 사용 시 플라스틱에 첨가되며, 포스파이트, 포스포나이트, 산 제거제, 힌더드 아민 및/또는 이들의 조합이 특히 바람직하다.
전술한 실시예에서, 적어도 하나의 첨가제는, 디유게놀, 유게놀 올리고머 및/또는 유게놀 중합체, 유기 물질 및 적어도 하나의 첨가제의 총 중량을 기준으로, 0.01 중량% 내지 9.99 중량%, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 4.98 중량%, 특히 바람직하게는 0.02 중량% 내지 2.00 중량%의 양으로 함유 또는 첨가되는 것이 유리하다.
본 발명은 또한 안정화제로서 디유게놀, 유게놀 올리고머 및/또는 유게놀 중합체를 함유하는 유기 물질, 특히 플라스틱 조성물에 관한 것이다.
유기 물질, 특히 하기 조성을 갖는 플라스틱 조성물이 특히 유리하다:
0.01 중량% 내지 10.00 중량%, 바람직하게는 0.02 중량% 내지 5.00 중량%, 보다 바람직하게는 0.05 중량% 내지 3.00 중량%, 특히 바람직하게는 0.10 중량% 내지 2.00 중량%의 디유게놀, 유게놀 올리고머 및/또는 유게놀 중합체,
99.99 중량% 내지 90.00 중량%, 바람직하게는 99.89 중량% 내지 95.00 중량%, 보다 바람직하게는 97.00 중량% 내지 99.95 중량%, 특히 바람직하게는 99.90 중량% 내지 98.00 중량%의 바람직하게는 플라스틱, 코팅, 윤활제, 유압 오일, 엔진 오일, 터빈 오일, 변속기 오일, 금속 가공 액체, 화학물질 또는 단량체로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 유기 물질, 및
0 중량% 내지 9.99 중량%, 바람직하게는 0 중량% 내지 4.98 중량%, 특히 바람직하게는 0.02 중량% 내지 2.00 중량%의 하나 이상의 첨가제,
상기 성분의 합은 최대 100중량%이다.
상기 플라스틱 조성물은 전기 및 전자 산업, 건설 산업, 운송 산업(자동차, 항공기, 선박, 철도)을 위한, 의료 응용을 위한, 가정 및 전기 가전제품, 자동차 부품, 소비재, 포장, 가구, 섬유를 위한, 예를 들어 압출, 사출 성형, 취입 성형, 캘린더링, 프레싱 공정, 방사 공정 또는 회전 성형에 의해 제조되는, 사출 성형 부품, 호일 또는 필름, 발포체, 섬유, 케이블 및 파이프, 섹션, 중공체, 리본, 멤브레인, 예컨대 예를 들어, 지오-멤브레인(Geo-membrane), 또는 접착제의 형태로 존재할 수 있다. 추가 적용 분야에는 페인트, 착색제 및 코팅이 있다.
상기 적어도 하나의 첨가제는 1차 및/또는 2차 황산화제, 특히 포스파이트, 포스포나이트, 티올, 페놀성 황산화제, 입체 힌더드 아민, 하이드록실아민, 및 이들의 혼합 또는 조합, UV 흡수제, 광안정화제, 하이드록실 아민 염기의 안정화제, 벤조푸라논 염기의 안정화제, 핵제, 인성 개선제(toughness improver), 가소제, 금형 윤활제, 레올로지 개질제, 사슬 연장제, 가공 보조제, 안료, 염료, 광증백제, 항균제, 대전방지제, 슬립제, 블로킹 방지제, 커플링제, 분산제, 상용화제, 산소 제거제, 산 제거제, 공안정화제, 마킹제, 및 김서림 방지제로 이루어진 군으로부터 선택된 1차 및/또는 2차 황산화제, 특히 2차 황산화제로 이루어진 군으로부터 선택되며;
상기 적어도 하나의 첨가제는 특히 포스파이트, 포스포나이트 및 티올로 이루어진 군으로부터 선택된 2차 황산화제로 이루어진 군으로부터 선택되며, 폴리올, 산 제거제 및 입체 힌더드 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 공안정화제이다.
본 발명은 또한,
디유게놀, 유게놀 올리고머, 유게놀 공올리고머, 유게놀 중합체 및/또는 유게놀 공중합체 및 이들의 혼합물 및 조합, 및
포스파이트, 포스포나이트 또는 티올로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 2차 항산화제, 및/또는 폴리올, 산 제거제, 또는 입체 힌더드 아민, 및 이들의 혼합물 및 조합으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 공안정화제(costabilizer)를 함유 또는 포함하는 안정화제 조성물에 관한 것이다.
따라서 지속 가능한 원료를 기반으로 하는 새로운 안정화제 조성물 및 플라스틱을 안정화하는 새로운 방법이 가능하며, 이는 높은 효능을 갖고 환경 친화적이며 유리한 비용 구조를 갖는다.
디유게놀, 유게놀 올리고머, 유게놀 공올리고머, 유게놀 중합체 및/또는 유게놀 공중합체의 특정 실시예와 관련하여, 상기 진술을 참조한다.
상기 안정화제 조성물로서, 디유게놀, 올리고유게놀 또는 폴리유게놀 및 적어도 하나의 2차 항산화제 및/또는 공안정화제가 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 10:1 내지 1:10, 특히 바람직하게는 4:1 내지 1:4의 중량비로 존재하는 경우가 바람직하다.
본 발명은 또한 디유게놀, 유게놀 올리고머 및/또는 유게놀 중합체가 유기 물질에 혼입되는, 특히 산화, 열 및/또는 화학선 분해에 대해 유기 물질을 안정화시키는 방법에 관한 것이다.
바람직한 실시예에서 상기 조성물은 2차 항산화제, 특히 포스파이트/포스포나이트 또는 티오 화합물을 함유한다.
적합한 포스파이트는, 트리페닐포스파이트, 디페닐알킬포스파이트, 페닐디알킬포스파이트, 트리(노닐페닐)포스파이트, 트리라우릴포스파이트, 트리옥타데실포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨디포스파이트, 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트,디이소데실펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-큐밀페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 디이소데실옥시펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 비스(2,4,6-트리스(tert-부틸페닐)펜타에리트리톨디포스파이트, 트리스테아릴오비톨트리포스파이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4,4'-바이페닐렌 디포스포나이트, 6-이소옥틸옥시-2,4,8,10-테트라-tert-부틸-12H-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)메틸포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)에틸포스파이트, 6-플루오로-2,4,8,10-테트라-tert-부틸-12-메틸-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 2,2'2''-니트릴로[트리에틸트리스(3,3'',5,5'-테트라-tert-부틸-1,1'-바이페닐-2,2'-디일)포스파이트], 2-에틸헥실(3,3',5,5'-테트라-tert-부틸-1,1'-바이페닐-2,2'-디일))포스파이트, 5-부틸-5-에틸-2-(2,4,6-트리-tert-부틸페녹시)-1,3,2-디옥사포스피란이다.
특히 바람직한　포스파이트　/　포스포나이트는 다음과 같다:
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
여기서 n은 3 내지 100 이다.
매우 특히 바람직하게는, 포스파이트 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트가 2차 황산화제로서 사용된다.
여기서 n은 3 내지 100 이다.
매우 특히 바람직하게는, 포스파이트 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트가 2차 항산화제로 사용된다.
적합한 2차 황산화제는 유기황 화합물, 예컨대 예를 들어 설파이드 및 디설파이드, 예를 들어 디스테아릴티오디프로피오네이트, 디라우릴티오디프로피오네이트; 디트리데실디티오프로피오네이트, 디테트라데실티오디프로피오네이트, 3-(도데실티오)-1,1'-[2,2-비스[[3-(도데실티오)-1-옥소프로폭시]메틸]-1,3-프로판디일] 프로판산 에스테르이다. 다음 구조가 바람직하다:
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
첨가제는 추가의 1차 황산화제, UV 흡수제, 광안정화제, 금속 불활성화제, 충전제 불활성화제, 오존방지제, 핵제, 핵형성 방지제, 충격 개질제, 가소제, 금형 윤활제, 레올로지 개질제, 요변제(thixotropic agent), 사슬 연장제, 가공 보조제, 금형 이형제, 난연제, 안료, 염료, 광증백제, 항균제, 대전방지제, 슬립제, 블로킹 방지제, 커플링제, 가교제, 항가교제, 친수성제, 소수성제, 접착 촉진제, 분산제, 상용화제, 산소 제거제, 산 제거제, 발포제, 분해 첨가제, 소포 보조제, 냄새 제거제, 마킹제, 김서림 방지제, 충전제 및 강화제로 이루어진 군으로부터 추가적으로 선택될 수 있다.
바람직한 실시예에서, 상기 조성물은 특히 산 제거제를 포함한다.
적합한 산 제거제("제산제")는 1가, 2가, 3가, 또는 4가 금속, 바람직하게는 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 알루미늄 또는 아연의 염이고, 이는 특히 지방산 예컨대 예를 들어 칼슘 스테아레이트, 스테아르산마그네슘, 스테아르산아연, 알루미늄 스테아레이트, 칼슘 라우레이트, 칼슘 베헤네이트, 칼슘 락테이트, 칼슘 스테아로일-2-락테이트로 형성된다. 적합한 산 제거제의 추가 부류는 하이드로락타이트(hydrolactite), 특히 알루미늄, 마그네슘 및 아연을 기초로 하는 합성 하이드로락타이트, 하이드로칼루마이트, 제올라이트, 알칼리 토금속, 특히 산화칼슘 및 산화마그네슘 및 산화아연, 알칼리 토류 카보네이트, 특히 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 백운석, 및 수산화물, 특히 브루사이트 (수산화마그네슘)이다.
적합한 추가 1차 황산화제는 페놀성 황산화제, 아민 및 락톤이다.
적합한 페놀성 황산화제는 예를 들면 다음과 같다:
알킬화 모노페놀, 예컨대 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 2-tert-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-이소부틸페놀, 2,6-디사이클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(α-메틸사이클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,6-디옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리사이클로헥실페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시메틸페놀, 선형 또는 분지형 노닐페놀 예컨대 예를 들어 2,6-디노닐-4-메틸페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸운덱-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸헵타데크-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸트리데크-1'-일)페놀 및 이들의 혼합물;
알킬티오메틸 페놀, 예컨대 예를 들어 2,4-디옥틸티오메틸-6-tert-부틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-메틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-에틸페놀, 2,6-디도데실티오메틸-4-노닐페놀;
하이드로퀴논 및 알킬화된 하이드로퀴논, 예컨대 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-tert-부틸하이드로퀴논, 2,5-디-tert-아밀하이드로퀴논, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 2,6-디-tert-부틸하이드로퀴논, 2,5-디-tert-부틸-4-하이드록시아니솔, 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시아니솔, 3,5-디-tert-부틸-4 -하이드록시페닐 스테아레이트, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록실페닐)아디페이트;
예를 들어 α-, β-, γ-, δ- 토코페롤 및 이들의 혼합물과 같은 토코페롤(비타민 E);
하이드록실화 티오디페닐 에테르, 예컨대 예를 들어 2,2'-티오비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-티오비스(4-옥틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-2-메틸페놀), 4,4'-티오비스(3,6-디-sec-아밀페놀), 4,4'-비스(2,6-디메틸-4-하이드록시페닐)디설파이드;
알킬리덴 비스페놀 예컨대 예를 들어 2,2'메틸렌비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-에틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸사이클로헥실)페놀], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-사이클헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-노닐-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(6-tert-부틸-4-이소부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[6-(α-메틸벤질)-4-노닐페놀], 2,2'-메틸렌비스[6-(α,α-디메틸벤질)-4-노닐페놀], 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-tert-부틸페놀, 4,4'-메틸렌비스(6-tert-부틸-2-메틸페놀), 1,1-비스(5-tert-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)부탄, 2,6-비스(3-tert-부틸-5-메틸-2-하이드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스(5-tert-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)부탄, 1,1-비스(5-tert-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)-3-n-도데실머캅토부탄, 에틸렌글리콜-비스[3,3-비스(3'-tert-부틸-4'-하이드록시페닐)부티레이트], 비스(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)디사이클로펜타디엔, 비스[2-(3'-tert-부틸-2'-하이드록시-5'-메틸벤질)-6-tert-부틸-4-메틸페닐]테레프탈레이트, 1,1-비스-(3,5-디메틸-2-하이드록시페닐)부탄, 2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로판, 2,2-비스-(5-tert-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)-4-n-도데실머캅토부탄, 1,1,5,5-테트라(5-tert-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)펜탄;
O-, N- 및 S-벤질 화합물 예컨대 예를 들어 3,5,3',5'-테트라-tert-부틸-4,4'-디하이드록시디벤질에테르, 옥타데실-4-하이드록시-3,5-디메틸벤질머캅토아세테이트, 트리데실-4-하이드록시-3,5-디-tert-부틸벤질머캅토아세테이트, 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)아민, 비스(4-tert-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)디티오테레프탈레이트, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)설파이드, 이소옥틸-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질머캅토아세테이트;
하이드록시벤질레이트화 말로네이트 예컨대 예를 들어 디옥타데실-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-2-하이드록시벤질)말로네이트, 디옥타데실-2-(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸벤질)말로네이트, 디도데실머캅토에틸-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)말로네이트, 비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)말로네이트;
방향족 하이드록시벤질 화합물, 예컨대 예를 들어 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 1,4-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)페놀;
트리아진 화합물, 예컨대 예를 들어 2,4-비스(옥틸머캅토)-6-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸머캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸머캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페녹시)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페녹시)-1,2,3-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(4-tert-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)헥사하이드로-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디사이클로헥실-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트;
벤질 포스포네이트, 예컨대 예를 들어 디메틸-2,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질포스포네이트, 디에틸-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-5-tert-부틸-4-하이드록시-3-메틸벤질포스포네이트, 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질포스폰산의 모노에틸에스테르의 칼슘 염;
아실아미노페놀, 예컨대 예를 들어 4-하이드록실아우르아닐라이드, 4-하이드록시스테아르아닐라이트, 옥틸-N-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)카바메이트;
β-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피온산과 1가 또는 다가 알코올, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨,　 트리스(하이드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(하이드록시에틸)옥사마이드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-하이드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사바이사이클로[2.2.2]옥탄과의 에스테르;
β-(5-tert-부틸-4-하이드록시-3-메틸페닐)프로피온산과 1가 또는 다가 알코올, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(하이드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(하이드록시에틸)옥사마이드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-하이드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사바이사이클로[2.2.2]옥탄, 3,9-비스[2-{3-(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸과의 에스테르;
β-(3,5-디사이클로헥실-4-하이드록시페닐)프로피온산과 1가 또는 다가 알코올, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(하이드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(하이드록시에틸)옥사마이드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-하이드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사바이사이클로[2.2.2]옥탄과의 에스테르;
(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)아세트산과 1가 또는 다가 알코올, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(하이드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(하이드록시에틸)옥사마이드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-하이드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사바이사이클로[2.2.2]옥탄과의 에스테르;
β-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피온산의 아미드, 예컨대 예를 들어 N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌 디아미드, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌 디아미드, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌 디아미드, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)하이드라자이드, N,N'-비스[2-(3-[3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐]프로피오닐옥시)에틸]옥사마이드 (Naugard174®XL-1, Uniroyal에 의해 시판됨);
아스코르브산(비타민 C).
특히 바람직한 페놀성 항산화제는 하기 구조이다:
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
매우 특히 바람직한 페놀성 황산화제는 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트 및 펜타에리트리톨 테트라키스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트이다.
추가로 특히 바람직한 페놀성 황산화제는 지속가능한 원료, 예컨대 예를 들어 토코페롤 (비타민 E), 토코트리에놀, 토코모노에놀, 카로테노이드, 하이드록시타이로솔, 플라보놀, 예컨대 예를 들어 크리신, 쿠에르세틴, 헤스페리딘, 네헤스페리딘, 나린진, 모린, 캄포르 오일, 피세틴, 안토시아닌, 예컨대 예를 들어 델피니딘 및 말비딘, 커큐민, 카노스산, 카르노솔, 로즈마린산, 탄닌, 및 레스베라트롤을 기반으로 한다.
적합한 아민성 황산화제는 예를 들어 다음과 같다:
N,N'-디-이소프로필-p-페닐렌 디아민, N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌 디아민, N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌 디아민, N,N'-비스(1-에틸-3-메틸펜틸)-p-페닐렌 디아민, N,N'-비스(1-메틸헵틸)-p-페닐렌 디아민, N,N'-디사이클로헥실-p-페닐렌 디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌 디아민,　 .N,N'-비스(2-나프틸)-p-페닐렌 디아민, N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌 디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌 디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌 디아민, N-사이클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌 디아민, 4-(p-톨루엔 설파모일)디페닐아민, N,N'-디메틸-N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌 디아민, 디페닐아민, N-알릴디페닐아민,　 4-이소프로폭시디페닐아민, N-페닐-1-나프틸아민, N-(4-tert-옥틸페닐)-1-나프틸아민, N-페닐-2-나프틸아민, 옥틸화 디페닐아민, 예를 들어 p,p'-디-tert-옥틸디페닐아민, 4-n-부틸아미노페놀, 4-부티릴아미노페놀, 4-노나노일아미노페놀, 4-도데카노일아미노페놀, 4-옥타데카노일아미노-페놀, 비스(4-메톡시페닐)아민, 2,6-디-tert-부틸-4-디메틸아미노메틸-페놀, 2,4'-디아미노디페닐메탄,　 4,4'-디아미노디페닐메탄, N,N,N',N'-테트라-메틸-4,4'-디아미노디페닐메탄, 1,2-비스[(2-메틸-페닐)아미노]에탄, 1,2-비스(페닐아미노)프로판, (o-톨릴)바이구아나이드, 비스[4-(1',3'-디메틸부틸)페닐]아민, tert-옥틸화 N-페닐-1-나프틸아민, 모노- 및 디알킬화　tert-부틸/tert-옥틸디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 노닐디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 도데실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 이소프로필/이소헥실-디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸디페닐아민의 혼합물, 2,3-디하이드로-3,3-디메틸-4H-1,4-벤조티아진, 페노티아진, 모노- 및 디알킬화　tert-부틸/tert-옥틸페노티아진의 혼합물, 모노- 및 디알킬화　tert-옥틸페노티아지넨의 혼합물, N-알릴페노티아진, N,N,N',N'-테트라페닐-1,4-디아미노부트-2-엔 및 이들의 혼합물 또는 조합.
바람직한　아민성　황산화제는 다음과 같다: N,N'-디-이소프로필-p-페닐렌디아민, N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-에틸-3-메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-메틸헵틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-디사이클로헥실-p-페닐렌디아민,　 N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(2-나프틸)-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-사이클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민.
특히 바람직한 페놀성 황산화제는 다음의 구조이다:
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
추가로 바람직한　아민성　황산화제는 하이드록실아민 또는 N-산화물 (니트론), 예컨대 예를 들어 N,N-디알킬하이드록실아민, N,N-디벤질하이드록실아민, N,N-디라우릴하이드록실아민, N,N-디스테아릴하이드록실아민, N-벤질-α-페닐니트론, N-옥타데실-α-헥사데실니트론, 및 하기 식에 따른 Genox EP (SI 그룹)이다:
Figure pct00051
적합한 락톤은　벤조푸라논　및　인돌리논, 예컨대 예를 들어 3-(4-(2-아세톡시에톡시)페닐]-5,7-디-tert-부틸-벤조푸란-2-온, 5,7-디-tert-부틸-3-[4-(2-스테아로일옥시에톡시)페닐]벤조푸란-2-온, 3,3'-비스[5,7-디-tert-부틸-3-(4-(2-하이드록시에톡시]페닐)벤조푸란-2-온),　 5,7-디-tert-부틸-3-(4-에톡시페닐)벤조푸란-2-온, 3-(4-아세톡시-3,5-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸-벤조푸란-2-온, 3-(3,5-디메틸-4-피발로일옥시페닐)-5,7-디-tert-부틸-벤조푸란-2-온, 3-(3,4-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸-벤조푸란-2-온, 3-(2,3-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸-벤조푸란-2-온 뿐만 아니라 하기와 같은 포스파이트 기를 추가로 함유하는 락톤이다:
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
황산화제의 추가로 적합한 기는 다음과 같은 이소인돌롤[2,1-A]키나조닐이다.
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
적합한 공안정화제는 또한 폴리올, 특히 알디톨 또는 사이클리톨이다. 폴리올은 예를 들어 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨, 단쇄 폴리에테르 폴리올 또는 단쇄 폴리에스테르 폴리올, 및 과분지형 중합체/올리고머, 또는 예를 들어 알코올 기를 갖는 덴드리머이다:
Figure pct00061
예를 들어, 과분지형 중합체/올리고머 또는 알코올기를 가진 덴드리머,
Figure pct00062
적어도 하나의 알디톨은 바람직하게는 트레이톨, 에리트리톨, 갈락티톨, 만니톨, 리비톨, 소르비톨, 자일리톨, 아라비톨, 아이소말트, 락티톨, 말티톨, 알트리톨, 이디톨, 말토트리톨 및 폴리올 말단기를 갖는 수소화 올리고- 및 다당류 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 하나 이상의 바람직한 알디톨은 특히 바람직하게는 에리트리톨, 만니톨, 이소말톨, 말티톨 및 이들의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택된다.
추가의 적합한 당 알코올의 예는 헵티톨 및 옥티톨: 메소-글리세로-알로-헵티톨, D-글리세로-D-알트로-헵티톨, D-글리세로-D-만노-헵티톨, 메소-글리세로-굴로-헵티톨, D-글리세로-D-갈락토-헵티톨 (페르세이톨), D-글리세로-D-글루코-헵티톨, L-글리세로-D-글루코헵티톨, D-에리트로-L-갈락토-옥티톨, D-트레오-L-갈락토-옥티톨이다.
적어도 하나의 사이클리톨은 특히 이노시톨(미오, 실로-, D-카이로-, L-카이로-, 뮤코-, 네오-, 알로-, 에피- 및 시스-이노시톨),1,2,3,4-테트라하이드록시사이클로헥산, 1,2,3,4,5-펜타하이드록시사이클로헥산, 케르시톨, 비스쿠미톨, 보르네시톨, 콘두리톨, 오노니톨, 피니톨, 핀폴리톨, 케브라키톨, 시세리톨, 퀸산, 시키믹산, 및 발리에놀으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, 미오-이노시톨(myo-inositol)이 여기서 바람직하다.
적합한　광안정화제는 예를 들어 2-(2'-하이드록시페닐) 벤조트리아졸, 2-하이드록시 벤조페논, 벤조산의 에스테르, 아크릴레이트, 옥사마이드, 및 2-(2-하이드록시페닐)-1,3,-5-트리아진에 기초한 화합물이다.
적합한 2-(2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸은 예를 들어, 2-(2'-하이드록시-5'메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-tert-부틸-2'-하이드록시-페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-하이드록시페닐)-5-클로르벤조트리아졸,　 2-(3'-tert-부틸-2'-하이드록시-5'-메틸페닐-5-클로르벤조트리아졸, 2-(3'-sec-부틸-5'-tert-부틸-2'-하이드록시-페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-아밀-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸,　 2-(3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-옥틸옥시카보닐에틸)페닐)-5-클로르벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카보닐에틸]-2'-하이드록시페닐)-5-클로르벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-메톡시카보닐에틸)페닐)-5-클로르벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-메톡시카보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-옥틸옥시카보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카보닐에틸]-2'-하이드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-하이드록시-5'-(2-이소옥틸옥시카보닐에틸)페닐벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-벤조트리아졸-2-일페놀]; 2-[3'-tert-부틸-5'-(2-메톡시카보닐에틸)-2'-하이드록시페닐]-2H-벤조트리아졸과 폴리에틸렌글리콜 300과의 에스테르교환의 생성물; [R-CH2CH2-COO-CH2CH2-]-2(식 중, R = 3'-tert-부틸-4'-하이드록시-5'-2H-벤조트리아졸-2-일페닐, 2-[2'-하이드록시-3'-(α,α-디메틸벤질)-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-하이드록시-3'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-5'-(α,α-디메틸벤질)페닐]벤조트리아졸임)이다.
적합한 2-하이드록시벤조페논은 예를 들어, 2-하이드록시 벤조페논의 4-하이드록시-, 4-메톡시-, 4-옥틸옥시-, 4-데실옥시- 4-도데실옥시, 4-벤질옥시, 4,2',4'-트리하이드록시- 및 2'-하이드록시-4,4'-디메틸옥시 유도체이다.
적합한 아크릴레이트는, 예를 들어, 에틸-α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 이소옥틸-α시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 메틸-α-카보메톡시신나메이트, 메틸-α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 부틸-α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 메틸-α-카보메톡시-p-메톡시신나메이트 및 N-(β-카보메톡시-β-시아노비닐)-2-메틸인돌린이다.
벤조산의 적합한 에스테르는 예를 들어, 4-tert-부틸페닐살리실레이트, 페닐살리실레이트, 옥틸페닐살리실레이트, 디벤조일레조르시놀, 비스(4-tert-부틸벤조일)레조르시놀, 벤조일레조르시놀, 2,4-디-tert-부틸페닐-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 헥사데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 옥타데실-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 2-메틸-4,6-디-tert-부틸페닐-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트이다.
적합한 옥사미드는 예를 들어, 4,4'-디옥틸옥시옥사닐라이드, 2,2'-디에톡시옥사닐라이드, 2,2'-디옥틸옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐라이드, 2,2'-디도데실옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐라이드, 2-에톡시-2'-에틸록사닐라이드, N,N'-비스(3-디메틸아미노프로필)옥사마드, 2-에톡시-5-tert-부틸-2'-에톡사닐라이드 및 이와 2-에톡시-2'-에틸-5,4'-디-tert-부톡사닐라이드과의 혼합물, o- 및 p-메톡시-이치환된 옥사닐라이드의 혼합물 및 o- 및 p-에톡시-이치환된 옥사닐라이드의 혼합물이다.
적합한 2-(2-하이드록시페닐)-1,3,5-트리아진은 예를 들어, 2,4,6-트리스(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디하이드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(2-하이드록시-4-프로필옥시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(4-메틸페닐-1,3,5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-도데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-트리데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-하이드록시-4-(2-하이드록시-3-부틸옥시프로폭시)-페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-하이드록시-4-(2-하이드록시-3-옥틸옥시프로필옥시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[4-(도데실옥시/트리데실옥시-2-하이드록시프로폭시)-2-하이드록시페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-하이드록시-4-(2-하이드록시-3-도데실옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐-1,3,5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-헥실옥시)페닐-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2-(2-하이드록시-4-메톡시페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진,　2,4,6-트리스[2-하이드록시-4-(3-부톡시-2-하이드록시프로폭시)페닐]-1,3,5-트리아진, 2-(2-하이드록시페닐)-4-(4-메톡시페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진, 2-{2-하이드록시-4-[3-(2-에틸헥실-1-옥시)-2-하이드록시프로필옥시]페닐}-4,6-비스(2,4-디메틸페닐-1,3,5-트리아진이다.
적합한 금속　불활성화제는 예를 들어, N,N'-디페닐옥사마드, N-살리사일알-N'-살리사일로일하이드라진, N,N'-비스(살리사일로일)하이드라진, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)하이드라진, 3-살리사일로일아미노-1,2,4-트리아졸, 비스(벤질리덴)옥살릴디하이드라자이드, 옥사닐라이드, 이소프탈로일디하이드라자이드, 세바코일-비스-페닐하이드라자이드, N,N'-디아세틸아디폴리디하이드라자이드, N,N'-비스(살리사일로일)옥실릴디하이드라자이드, N,N'-비스(살리사일로일)티오프로피오닐디하이드라자이드, 트리스[2-tert-부틸-4-티오(2'-메틸-4'-하이드록시-5'-tert-부틸)-페닐-5-메틸]페닐포스파이트이다.
금속　불활성화제로서　특히 바람직한 것은 하기이다:
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
적합한　힌더드　아민은 예를 들어 1,1-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)숙시네이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-n-부틸-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질말로네이트, 1-(2-하이드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시피페리딘 및 숙신산으로부터의 축합 생성물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌 디아민 및 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 선형 또는 환형 축합 생성물,　 트리스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)니트릴로트리아세테이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄 테트라카복실레이트, 1,1'-(1,2-에탄디일)-비스(3,3,5,5-테트라메틸피페라지논), 4-벤조일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌 디아민 및 4-모폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 선형 또는 환형 축합 생성물, 7,7,9,9-테트라메틸-2-사이클로운데실-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로-[4,5]데칸 및 에피클로르히드린의 반응 생성물이다.
입체 힌더드 N-H, N-알킬 예컨대 N-메틸 또는 N-옥틸, N-알콕시 유도체 예컨대 N-메톡시 또는 N-옥틸옥시, 사이클로알킬 유도체 예컨대 N-사이클로헥실옥시 및 N-(2-하이드록시-2-메틸프로폭시) 유사체도 각각 여기서 상기 주어진 구조에 포함된다.
바람직한　힌더드　아민은 또한 하기 구조를 갖는다:
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
바람직한 올리고머 및　중합체　힌더드　아민은 하기 구조를 갖는다:
Figure pct00083
Figure pct00084
Figure pct00085
Figure pct00086
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
상기 명명된 화합물에서, n은 각각 3 내지 100을 의미한다.
추가로 적합한 광 안정화제는 하기 일반 구조를 갖는 Hostanox NOW(제조사: Clariant SE)이다:
Figure pct00096
적합한 분산제는 예를 들어 하기이다:
폴리아크릴레이트, 예를 들어 장쇄 측면 기를 갖는 공중합체, 폴리아크릴레이트 블록 공중합체, 알킬아미드: 예를 들어 N,N'--1,2-에탄디일비스옥타데칸아미드 소르비탄 에스테르, 예를 들어 모노스테아릴 소르비탄 에스테르, 티타네이트 및 지르코네이트, 관능기를 갖는 반응성 공중합체, 예를 들어 폴리프로필렌-코-아크릴산, 폴리프로필렌-코-말레산 무수물, 폴리에틸렌-코-글리시딜메타크릴레이트, 폴리스티렌-알트-말레산 무수물 폴리실록산: 예를 들어 디메틸실란디올-에틸렌 옥사이드 공중합체, 폴리페닐실록산 공중합체, 양친매성 공중합체: 예를 들어 폴리에틸렌 블록 폴리에틸렌 옥사이드, 덴드리머, 예를 들어 하이드록실 기를 함유하는 덴드리머.
적합한　핵형성방지제는 예를 들어 니그로신과 같은 아진 염료이다.
적합한　난연제는 특히 하기이다:
무기 난연제, 예컨대 예를 들어 AI(OH)3, Mg(OH)2, AIO(OH), MgCO3, 시트 실리케이트, 예컨대 예를 들어 몬모릴로나이트 또는 세피올라이트, 비변형된 또는 유기적으로 변형된 복염, 예컨대 예를 들어 Mg-Al 실리케이트, POSS (다면체 올리고머성 실세스퀴옥산) 화합물, 헌타이트 하이드로마그네사이트 또는 할로이사이트 및Sb2O3, Sb2O5, MoO3, 아연 스탄네이트, 아연 하이드록시스탄네이트,
질소를 함유하는 방염제, 예컨대 예를 들어 멜라민, 멜렘, 멜람, 멜론, 멜라민 유도체, 멜라민 축합 생성물 또는 멜라민 염, 벤조구아나민, 폴리이소시아누레이트, 알란토인, 포스파센, 특히 멜라민 시아누레이트, 멜라민 포스페이트, 디멜라민 포스페이트, 멜라민 파이로포스페이트, 멜라민 폴리포스페이트, 멜라민 금속 포스페이트, 예컨대 예를 들어 멜라민 알루미늄 포스페이트, 멜라민 아연 포스페이트, 멜라민 마그네슘 포스페이트, 및 상응하는 파이로포스페이트 및 폴리포스페이트, 폴리-[2,4-(피페라진-1,4-일)-6-(모폴린-4-일)-1,3,5-트리아진], 암모늄 폴리포스페이트, 멜라민 보레이트, 멜라민 하이드로브롬화물,
라디칼 형성제, 예컨대 예를 들어 알콕시아민, 하이드록실아민 에스테르, 아조 화합물, 트리아진 화합물, 디설파이드, 폴리설파이드, 티올, 티우람 설파이드, 디티오카바메이트, 머캅토벤즈티아졸, 설펜 아미드, 설펜 이미드,
디큐밀 또는 폴리큐밀, 하이드록시이미드 및 그것의 유도체, 예컨대 예를 들어 하이드록시이미드 에스테르 또는 하이드록시이미드 에테르,
인, 예컨대 예를 들어 적린(red phosphorus)을 함유하는 난연제, 포스페이트, 예컨대 예를 들어 레조르신 디포스페이트, 비스페놀-A-디포스페이트, 및 그것의 올리고머, 트리페닐포스페이트, 에틸렌 디아민 디포스페이트, 포스피네이트, 예컨대 예를 들어 차아인산의 염 및 그것의 유도체, 예컨대 알킬포스피네이트 염, 예를 들어 디에틸포스피네이트 알루미늄 또는 디에틸포스피네이트 아연 또는 알루미늄 포스피네이트, 알루미늄 포스파이트, 알루미늄 포스포네이트, 포스포네이트 에스테르, 메탄 포스폰산의 올리고머 및 중합체 유도체, 9,10-디하이드로-9-옥사-10-포스포릴펜안트렌-10-옥사이드(DOPO) 및 그의 치환된 화합물,
염소 및 브롬을 기반으로 하는 할로겐화 방염제, 예컨대 예를 들어 폴리브롬화 디페닐 옥사이드, 예컨대 예를 들어 데카브로모디페닐옥사이드, 트리스(3-브로모-2,2-비스 (브로모메틸)프로필-포스페이트, 트리스(트리브로모네오펜틸)포스페이트, 테트라브로모프탈산, 1,2-비스(트리브로모페녹시)에탄, 헥사브로모사이클로도데칸, 브롬화 디페닐에탄, 트리스-(2,3-디브롬 프로필)이소시아누레이트, 에틸렌-비스-(테트라브로모프탈이미드), 테트라브로모-비스페놀 A, 브롬화 폴리스티렌, 브롬화 폴리부타디엔 또는 폴리스티렌 브롬화 폴리부타디엔 공중합체, 브롬화 폴리페닐렌 에테르, 브롬화 에폭시 수지, 폴리펜타브로모벤질아크릴레이트 (이는 선택적으로 Sb2O3　및/또는 Sb2O5와 조합됨)
선택적으로 예를 들어 실리카와 같은 담체 물질 상의 보레이트, 예컨대 예를 들어 아연 보레이트 또는 칼슘 보레이트,
황 포함 화합물, 예컨대 예를 들어 원소 황, 디설파이드 및 폴리설파이드, 티우람 설파이드, 디티오카바메이트, 머캅토벤조티아졸 및 설펜아미드,
적하방지제(anti-drip agent), 예컨대 예를 들어 폴리테트라플루오로에틸렌,
실리콘 포함 화합물, 예컨대 예를 들어 폴리페닐 실록산,
탄소 변형, 예컨대 예를 들어 탄소 나노튜브(CNT), 확장가능한 흑연 또는 그래핀
및 이들의 조합물 및 혼합물.
무할로겐인 하기 화합물이 매우 특히 바람직한 난연제이다:
Al(OH)3, Mg(OH)2,
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
Figure pct00103
Figure pct00104
Figure pct00105
Figure pct00106
Figure pct00107
R 은 알킬, 페닐이다.
Figure pct00108
Figure pct00109
Figure pct00110
적합한 가소제는 예를 들어, 프탈산 에스테르, 아디프산 에스테르, 시트르산의 에스테르, 1,2-사이클로헥산 디카복실산의 에스테르, 트레몰리트산 에스테르, 이소소르바이드 에스테르, 포스페이트 에스테르, 에폭사이드, 예컨대 예를 들어 에폭시화 대두 오일, 또는 지방족 폴리에스테르이다.
적합한 금형 윤활제 및 가공 보조제는 예를 들어 폴리에틸렌 왁스, 폴리프로필렌 왁스, 지방산의 염, 예컨대 예를 들어 칼슘 스테아레이트, 스테아르산아연, 또는 몬탄 왁스의 염, 아미드 왁스, 예컨대 예를 들어 에루스산 아미드 또는 올레산 아미드, 플루오로중합체, 실리콘, 또는 네오알콕시티타네이트 및 지르코네이트이다.
적합한 안료는 무기 또는 유기 성질을 가질 수 있다. 무기 안료는 예를 들어 이산화티타늄, 산화아연, 황화아연, 산화철, 울트라마린, 블랙 카본이고; 유기 안료는 예를 들어 안트라퀴논, 안탄트론, 벤즈이미다졸론, 차이나크리돈, 디케토프티롤로파이롤, 디옥사진, 이난트론, 이소인돌린, 아조 화합물, 페릴렌, 프탈로시아닌 또는 파이란트론이다. 추가로 적합한 안료는 금속 기재 상의 효과 안료 또는 금속 산화물 기재 상의 진주 광택 안료를 포함한다.
적합한　광증백제는 예를 들어 비스-벤족사졸, 페닐쿠마린, 또는 비스(스티릴)바이페닐, 특히 하기 화학식의 광증백제이다:
Figure pct00111
Figure pct00112
적합한 충전제　불활성화제는 예를 들어, 폴리실록산, 폴리아크릴레이트, 특히 블록 공중합체 예컨대 폴리메타크릴산 폴리알키엔 옥사이드 또는 폴리글리시딜(메트)아크릴레이트 및 예를 들어 다음의 구조의 스티렌 및 에폭사이드와 그의 공중합체이다:
Figure pct00113
Figure pct00114
Figure pct00115
적합한 대전방지제는 예를 들어 에톡실화 알킬아민, 지방산 에스테르, 알킬술포네이트, 및 중합체, 예컨대 예를 들어 폴리에테르아미드이다.
적합한 오존방지제는 전술한 아민, 예컨대 예를 들어 N,N'-디-이소프로필-p-페닐렌디아민, N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-디사이클로헥실-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-사이클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민이다.
예를 들어 제어된 레올로지 폴리프로필렌(CR-PP)의 제조를 위한　적합한　레올로지　개질제는 예를 들어 퍼옥사이드, 알콕시아미노에스테르, 옥시미드 설폰산 에스테르, 및 특히 하기 구조가 있다:
Figure pct00116
Figure pct00117
적합한　핵제는 활석, 단관능성 및 다관능성 카복실산, 예컨대 예를 들어 벤조산, 숙신산, 아디프산의 알칼리, 또는 알칼리 토류 염, 예를 들어 나트륨 벤조에이트, 아연 글리세롤레이트, 알루미늄하이드록시-비스(4-tert-부틸)벤조에이트, 2,2'-메틸렌-비스-(4,6-디-tert-부틸페닐)포스페이트, 및 트리스아미드 및 디아미드, 예컨대 예를 들어 트리메스산 트리사이클로헥실아미드, 트리메스산 트리(4-메틸사이클로헥실아미드), 트리메스산 트리(tert-부틸아미드), N,N',N''- 1,3,5 벤졸트리일트리스(2,2-디메틸-프로판아미드) 또는 2,6- 나프탈렌 디카복실산 사이클로헥실아미드이다.
중축합 중합체(사슬 연장제)의　선형 분자량 구조를 위한 적합한 첨가제는 디에폭사이드, 비스-옥사졸린, 비스-옥사졸론, 비스-옥사진, 디이소시아네이트, 이무수물, 비스-아실락탐, 비스-말레이미드, 디시아네이트, 카보디이미드이다. 추가로 적합한 사슬 연장제는 중합체 화합물, 예컨대 예를 들어 폴리스티렌 폴리아크릴레이트 폴리글리시딜 (메트)아크릴레이트 공중합체, 폴리스티렌 말레산 무수물 공중합체 및 폴리에틸렌 말레산 무수물 공중합체다.
전기 전도도를 증가시키기 위한 적절한 첨가제는 예를 들어, 언급된 대전방지제, 카본 블랙 및 탄소 화합물, 예컨대 탄소 나노튜브 및 그래핀, 금속 분말, 예컨대 예를 들어 구리 분말, 및 전도성 중합체, 예컨대 예를 들어 폴리피롤, 폴리아닐린 및 폴리티오펜이다. 열전도율을 증가시키기 위한 적합한 첨가제는 예를 들어 질화알루미늄 및 질화붕소이다.
적합한 적외선-활성 첨가제는, 예를 들어 알루미늄 실리케이트, 히드로탈사이트 또는 염료, 예컨대 프탈로시아닌 또는 안트라퀴논이다.
적합한 가교제는, 예를 들어, 퍼옥시드, 예컨대 디알킬 퍼옥시드, 알킬아릴 퍼옥시드, 퍼옥시에스테르, 퍼옥시카르보네이트, 디아실프록시드, 퍼옥시케탈, 실란, 예컨대 예를 들어 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 비닐디메톡시메틸실란 또는 에틸렌-비닐실란 공중합체이다.
적합한 분해촉진제는 환경에서 중합체의 분해를 특별히 가속시키거나 제어하는 첨가제이다. 그 예는 예를 들어 폴리올레핀의 산화 및/또는 광-산화 분해를 촉진시키는, 망간 또는 철의 전이 금속 지방산 에스테르, 또는 예를 들어 지방산 폴리에스테르의 가수분해 분해를 유도하는 효소이다.
적합한 화학적 발포제는, 예를 들어 아조 화합물, 예컨대 아조디카르복실산 디아미드, 술포닐세미카르바지드 예컨대 p-톨루엔술포닐세미카르바지드, 테트라졸, 예컨대 5-페닐테트라졸, 히드라지드, 예컨대 p-톨루엔술포닐히드라지드, 4,4'-옥시비스(벤젠술포닐)히드라지드, N-니트로소 화합물, 예컨대 N,N'-디니트로소펜타메틸렌테트라민 또는 카르보네이트, 예컨대 예를 들어 탄산수소나트륨 또는 아연 카르보네이트이다.
적합한 슬립제는, 예를 들어 아미드 왁스, 예컨대 에루크산 아미드 또는 올레산 아미드이다.
적합한 블로킹 방지제는 예를 들어 실리카, 탈크 또는 제올라이트이다.
적합한 김서림 방지 첨가제는, 예를 들어, 에톡실화 소르비탄 에스테르, 에톡실화 지방산 알코올 또는 에톡실화 알킬아민 에스테르이다.
적합한 살생물제는, 예를 들어, 사차 암모늄 염 또는 은 염, 콜로이드성 은 또는 은 착물 또는 천연 생성물 유도체, 예컨대 예를 들어 키토산이다.
적합한 알데히드 제거제(scavenger)는 아민, 히드록실아민, 폴리비닐 알코올, 제올라이트 또는 시클로덱스트린이고, 적합한 포름알데히드 스캐빈저는 멜라민 유도체, 예컨대 예를 들어 벤조구아나민 또는 우레아 유도체, 예컨대 알란토인이다.
적합한 냄새-결합 또는 냄새-저해 물질은 실리케이트, 예컨대 칼슘 실리케이트, 제올라이트 또는 히드록시 지방산의 염, 예컨대 예를 들어 아연 리세놀레이트(riceneolate)이다.
적합한 마커는 예를 들어 형광 염료 또는 희토류이다.
플라스틱의 전기 전도도를 증가시키기 위한 적절한 첨가제는 예를 들어, 질화붕소, 질화알루미늄, 산화알루미늄, 규산알루미늄, 탄화규소와 같은 무기 충전제뿐만 아니라 탄소 나노튜브(CNT)이다.
적합한 충격 개질제는 일반적으로 특정 재생물에 대해 선택되며, 예를 들어 관능화된 또는 비관능화된 폴리올레핀의 그룹, 예컨대 예를 들어, 에틸렌 공중합체, 예컨대 EPDM 또는 말레산 무수물 또는 스티렌-아크릴로니트릴-개질된 EPDM, 글리시딜-메타크릴레이트-개질된 에틸렌-아크릴레이트 공중합체, 또는 이오노머, 예를 들어 MBS(메타크릴레이트-부타디엔-스티렌 공중합체) 기반 코어-쉘 중합체, 또는 아크릴에스터-폴리메틸 메타크릴레이트, 예를 들어 스티렌-블록 공중합체(스티렌-부타디엔(SB)) 기반 열가소성 엘라스토머(TPE), 선택적으로 수화된(SEBS) 또는 말레산 무수물로 개질된(SEBS-g-MAH) 스티렌-부타디엔-스티렌(SBS), 열가소성 폴리우레탄, 코폴리에스터 또는 코폴리아미드의 그룹에서 선택된다.
적합한 이형제는, 예를 들어 실리콘, 비누 및 왁스, 예컨대 예를 들어 몬탄 왁스이다.
안정화 방법:
과립물, 용액 또는 플레이크(flake)로서, 담체 물질 상에, 분말, 액체, 오일, 압축 상태로 존재할 수 있는 본 발명에 따른 첨가제는, 즉 디유게놀, 유게놀 올리고머 및/또는 유게놀 중합체는 바람직하게 안정화될 중합체와 혼합되고; 중합체 매트릭스는 용융된 다음 냉각된다. 상기에 대한 대안으로서, 또한 첨가제를 용융 상태의 중합체 용융물에 도입하는 것이 가능하다.
추가 성분이 중합체 조성물에 첨가되면, 상기 성분은 상기 기재된 바와 같이, 본 발명에 따른 첨가제 조성물과 함께, 또는 액체, 분말, 과립 또는 압축된 제품의 형태로 별도로 중합체에 첨가될 수 있다.
상기 기술된 첨가제 조성물 및 임의의 추가 첨가제가 통상의 프로세싱 방법을 통해 플라스틱에 혼입되고, 여기서 상기 중합체는 용융되고 본 발명에 따른 첨가제 조성물 및 선택적으로 추가의 첨가제와 바람직하게는 혼합기, 혼련기 및 압출기를 이용하여 혼합된다. 바람직하게는 진공 탈기가 장착된, 예를 들어 단축 압출기, 이축 압출기, 유성 기어 압출기, 링 압출기, 공혼련기와 같은 압출기가 프로세싱 기계로서 바람직하다. 프로세싱은 공기 하에 또는 선택적으로 불활성 기체 조건 하에서 행해질 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 첨가제 조성물은 예를 들어 중합체에 본 발명에 따른 조성물의 10 내지 90%를 포함하는 소위 마스터배치 또는 농축물의 형태로 생성되고 도입될 수 있다.
본 발명을구체적으로 예시한 실시예로 제한하지 않으면서 본 발명을 하기 실시예를 참조하여 보다 상세하게 설명한다.
실시예:
본 발명에 따른 안정화제의 효과를 조사하기 위해, 상업적 폴리프로필렌(Moplen HP 500N, Lyondell Basell lndustries)을 0.10% 디유게놀(테스트 1), 0.25% 디유게놀(테스트 2) 및 0.5% 디유게놀(테스트 3)을 포함하는 분말-분말 혼합물로 균질화하고, 트윈-스크류 마이크로 압출기(MC 5, 제조업자 DSM)에서 200℃및 90rpm으로 30분 동안 순환시켜서, 힘의 감소를 기록하였다. 힘은 폴리프로필렌의 분자량에 대한 직접적인 척도이다; 감소가 적을수록 안정화 효과가 높다.
첨가제를 포함하지 않는 폴리프로필렌과 비교할 때, 디유게놀의 농도가 증가할수록 더 높은 가공 안정성이 달성되었다. 즉, 더 높은 잔류 힘이 발생했다.
유사하게, 0.25% 디유게놀과 0.25%의 2차 항산화제(트리스-(2,4-디-tert 부틸페닐)포스파이트)의 조합에 의해 가공 안정성의 추가적인 개선이 얻어졌다.
유사하게, 0.25% 디유게놀과 메티오닌 형태의 0.25% 황 함유 2차 항산화제의 조합에 의해 가공 안정성의 추가 개선이 얻어졌다.
마찬가지로, 폴리에틸렌, 폴리스티렌, 폴리아미드-6 및 폴리프로필렌-소비재 재활용품의 가공 안정성은 0.25% 유게놀을 첨가하는 것에 의해 증가되었다.
염기 안정화 폴리프로필렌(0.05% 항산화제 함유)과 비교해서 개선된 장기 안정성을 테스트하기 위해, 0.25% 디유게놀을 함유하는 폴리프로필렌 과립을 135℃의 순환 공기 오븐에 저장하고, MVR(용융 부피율) 변화를 측정하여 중합체 분해 개시까지의 시간을 결정하였다. 비교예에 비해 100시간의 장기 안정성이 300시간 이상으로 증가하였다.

Claims (16)

  1. 특히 산화, 열 및/또는 화학선 분해에 대해 유기 물질을 안정화시키기 위한, 디유게놀, 유게놀 올리고머, 유게놀 공올리고머, 유게놀 중합체 및/또는 유게놀 공중합체의 용도.
  2. 제1항에 있어서,
    플라스틱, 코팅 윤활제, 유압 오일, 엔진 오일, 터빈 오일, 변속기 오일, 금속 가공 액체, 화학물질 또는 단량체를 안정화시키기 위한, 용도.
  3. 제1항 또는 제2항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 디유게놀은 하기 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 용도:
    Figure pct00118
    .
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 유게놀 올리고머 또는 유게놀 중합체는 하기의 화학식 중 하나를 포함하며:
    Figure pct00119
    Figure pct00120

    상기에서 n은 3 내지 100, 바람직하게는 3 내지 10의 정수인 것을 특징으로 하는 용도 .
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 유게놀 공올리고머 및/또는 상기 유게놀 공중합체는 반복 단위 A 및 B를 포함하거나 이로부터 형성되며:
    상기 반복 단위 A는 하기 화학식을 포함하며:
    Figure pct00121

    상기 B는 라디칼, 음이온, 양이온 또는 배위 중합성 단량체, 특히 에틸렌, 프로필렌, 부타디엔, 이소프렌, 스티렌 또는 스티렌 유도체, 예컨대 예를 들어 알파-메틸스티렌, 아크릴산 에스테르, 예컨대 예를 들어 에틸, 프로필, 부틸 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 메타크릴산 에스테르, 예컨대 예를 들어 메틸 메타크릴레이트, 에틸, 히드록시에틸 메타크릴레이트, 라우릴 또는 스테아릴 메타크릴레이트, 아크릴로니트릴 및 이들의 혼합물 및 조합으로부터 유래된 적어도 하나의 반복 단위인 것을 특징으로 하는, 용도.
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 모든 반복 단위의 총합에 대한 상기 반복 단위 A의 몰비가 3% 내지 99.99%, 바람직하게는 25% 내지 99 %이며, 및/또는
    상기 반복 단위 A의 총합은 3 내지 100이고 상기 모든 반복 단위 B의 총합은 1 내지 100인 것을 특징으로 하는, 용도.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 디유게놀, 상기 유게놀 올리고머, 상기 유게놀 공올리고머, 상기 유게놀 중합체 및/또는 상기 유게놀 공중합체는, 0.01 중량% 내지 10.00 중량%, 바람직하게는 0.02 중량% 내지 5.00 중량%, 보다 바람직하게는 0.05 중량% 내지 3.00 중량%, 특히 바람직하게는 0.10 중량% 내지 2.00중량%의 중량비로 상기 유기 물질에 포함되는 것을 특징으로 하는, 용도.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 플라스틱은 다음의 그룹에서 선택되는 것인 용도:
    a) 올레핀 또는 디올레핀의 중합체, 예컨대 예를 들어 폴리에틸렌 (LDPE, LLDPE, VLDPE, ULDPE, MDPE, HDPE, UHMWPE), 메탈로센-PE(m-PE), 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리-4-메틸-펜텐-1, 폴리부타디엔, 폴리이소프렌, 예컨대 예를 들어 천연 고무(NR), 폴리시클로옥텐, 폴리알킬렌-일산화탄소 공중합체, 및 랜덤 또는 블록 구조 형태의 공중합체,　 예컨대 예를 들어 폴리프로필렌-폴리에틸렌(EP), 공단량체로서 예를 들어 5-에틸리덴-2-노보넨를 지닌 EPM 또는 EPDM, 에틸렌-비닐 아세테이트(EVA), 에틸렌 아크릴산 에스테르, 예컨대 예를 들어 에틸렌 부틸 아크릴레이트, 에틸렌 아크릴산 및 그 염(이오노머), 및 터폴리머(terpolymer), 예컨대 예를 들어 에틸렌 아크릴산 글리시딜(메트)아크릴레이트, 그래프트 중합체, 예컨대 예를 들어 폴리프로필렌 그래프트 말레산 무수물, 폴리프로필렌 그래프트 아크릴산, 폴리에틸렌 그래프트-아크릴산, 폴리에틸렌-폴리부틸아크릴레이트-그래프트-말레산 무수물, 및 블렌드, 예컨대 예를 들어 LDPE/LLDPE 또는 공단량체로서 알파-올레핀, 예컨대 예를 들어 1-부텐, 1-헥센, 1-옥텐 또는 1-옥타데센을 사용하여 제조되는 장쇄-분지형 폴리프로필렌 공중합체,
    b) 폴리스티렌, 폴리메틸스티렌, 폴리-알파-메틸스티렌, 폴리비닐나프탈렌, 폴리비닐비페닐, 폴리비닐톨루엔, 스티렌-부타디엔(SB), 스티렌-부타디엔-스티렌(SBS), 스티렌-에틸렌-부틸렌-스티렌(SEBS), 스티렌-에틸렌-프로필렌-스티렌, 스티렌 이소프렌, 스티렌-이소프렌-스티렌(SIS), 스티렌-부타디엔-아크릴로니트릴(ABS),　스티렌-아크릴로니트릴(SAN), 스티렌-아크릴로니트릴-아크릴레이트(ASA), 스티렌-에틸렌, 스티렌-말레산 무수물 중합체 - 상응하는 그래프트 공중합체, 예컨대 예를 들어 부타디엔 상의 스티렌, SBS 또는 SEBS 상의 말레산 무수물을 포함함 - , 메틸 메타크릴레이트, 스티렌-부타디엔 및 ABS(MABS)의 그래프트 공중합체, 및 수소화된 폴리스티렌 유도체, 예컨대 예를 들어 폴리비닐시클로헥산,
    c) 할로겐 함유 중합체, 예컨대 예를 들어 폴리비닐 클로라이드(PVC), 폴리클로로프렌 및 폴리비닐리덴 클로라이드(PVDC), 비닐 클로라이드와 비닐리덴 클로라이드의 공중합체, 비닐 클로라이드와 비닐 아세테이트의 공중합체, 염소화 폴리에틸렌, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 에피클로로히드린 단독 및 공중합체, 특히 에틸렌 옥사이드(ECO)와의 공중합체,
    d) 불포화 에스테르의 중합체, 예컨대 예를 들어 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트, 예컨대 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA), 폴리부틸 아크릴레이트, 폴리라우릴 아크릴레이트, 폴리스테아릴 아크릴레이트, 폴리글리시딜 메타크릴레이트, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴아미드, 공중합체, 예컨대 예를 들어 폴리아크릴로니트릴-폴리알킬 아크릴레이트,
    e) 불포화 알코올 및 유도체의 중합체, 예컨대 예를 들어 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리알릴 프탈레이트, 폴리알릴 멜라민,
    f) 폴리아세탈, 예컨대 예를 들어 폴리옥시메틸렌(POM), 또는 예를 들어 부타날, 폴리페닐렌 옥사이드와의 공중합체, 및 폴리스티렌 또는 폴리아미드와의 블렌드,
    g) 환형 에테르의 중합체, 예컨대 예를 들어 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리프로필렌 옥사이드, 폴리테트라하이드로푸란
    h) 폴리페닐렌 옥사이드 및 이와 폴리스티렌 및/또는 폴리아미드와의 블렌드,
    i) 하이드록시-말단 폴리에테르 또는 폴리에스테르 및 방향족 또는 지방족 이소시아네이트, 예컨대 예를 들어 2,4- 또는 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 또는 메틸렌 디페닐디이소시아네이트로부터의 폴리우레탄, 특히 선형 폴리우레탄(TPU) 또는 폴리우레아,
    j) 폴리아미드, 예컨대 예를 들어 폴리아미드-6, 6.6, 6.10, 4.6, 4.10, 6.12, 10.10, 10.12, 12.12, 폴리아미드 11, 폴리아미드 12 및 (부분) 방향족 폴리아미드, 예컨대 예를 들어 폴리프탈아미드, 예를 들어 테레프탈산 및/또는 이소프탈산과 지방족 디아민, 예컨대 예를 들어 헥사메틸렌 디아민 또는 m-자일릴렌 디아민으로부터 또는 지방족 디카르복실산, 예컨대 예를 들어 아디프산 또는 세바스산과 방향족 디아민, 예컨대 예를 들어 1,4- 또는 1,3-디아미노벤젠으로부터 제조된 폴리프탈아미드, 상이한 폴리아미드, 예컨대 예를 들어 PA-6 및 PA 6.6의 블렌드, 또는 폴리아미드 및 폴리올레핀, 예컨대 예를 들어 PA/PP의 블렌드,
    k) 폴리이미드, 폴리아미드-이미드, 폴리에테르 이미드, 폴리에스테르 이미드, 폴리(에테르)케톤, 폴리설폰, 폴리에테르 설폰, 폴리아릴 설폰, 폴리페닐렌 설폰, 폴리벤즈이미다졸, 폴리히단토인,
    l) 지방족 또는 방향족 디카르복실산과 디올의 또는 하이드록시 카르복실산의 폴리에스테르, 예컨대 예를 들어 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBT), 폴리프로필렌 테레프탈레이트(PTT), 폴리에틸렌 나프틸레이트(PEN), 폴리-1,4-디메틸올시클로헥산 테레프탈레이트, 폴리하이드록시벤조에이트, 폴리하이드록시나프탈레이트, 폴리락트산(PLA), 폴리하이드록시부티레이트(PHB), 폴리하이드록시발레레이트(PHV), 폴리에틸렌 숙시네이트, 폴리테트라메틸렌 숙시네이트, 폴리카프로락톤,
    m) 폴리카보네이트, 폴리에스테르 카보네이트 및 블렌드, 예컨대 예를 들어 PC/ABS, PC/PBT, PC/PET/PBT, PC/PA,
    n) 셀룰로오스 유도체, 예컨대 예를 들어 셀룰로오스 니트레이트, 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 프로피네이트, 셀룰로오스 부티레이트,
    o) 예를 들어 아민, 무수물, 디시안디아미드, 메르캅탄, 이소시아네이트에 기초한 경화제 또는 촉매 작용 경화제와 조합된 이관능 또는 다관능성 에폭시 화합물로 구성된 에폭시 수지,
    p) 페놀 수지, 예컨대 예를 들어 페놀 포름알데히드 수지, 우레아 포름알데히드 수지, 멜라민 포름알데히드 수지,
    q) 스티렌, 알키드 수지와 같은 비닐 화합물과 불포화 디카르복실산 및 디올의 불포화 폴리에스테르 수지,
    r) 실리콘, 예를 들어 디메틸실록산, 메틸-페닐-실록산 또는 디페닐실록산에 기초한, 예를 들어 비닐기로 종결된 실리콘, 및
    s) 상기 언급된 중합체들 중 2개 이상의 혼합물, 조합 또는 블렌드.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 플라스틱은 1차 및/또는 2차 황산화제, 특히 포스파이트, 포스포나이트, 티올, 페놀성 황산화제, 입체 힌더드 아민, 하이드록실아민 및 이들의 혼합물 또는 조합, UV 흡수제, 광안정화제, 하이드록실 아민-기반 안정화제, 벤조푸라논-기반 안정화제, 핵제, 충격 개질제, 가소제, 금형 윤활제, 레올로지 개질제, 사슬 연장제, 가공 보조제, 안료, 염료, 광증백제, 항균제, 대전 방지제, 슬립제(slip agents), 블로킹 방지제, 커플링제, 분산제, 상용화제, 산소 제거제(scavenger), 산 제거제, 공안정화제, 마킹제 및 김서림 방지제로 이루어진 군으로부터 선택된 상기 1차 및/또는 2차 황산화제, 특히 2차 황산화제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 추가 첨가제를 포함하며, 및/또는 　상기 추가 첨가제는 사용 시 상기 플라스틱에 첨가되며,
    상기에서 상기 포스파이트, 상기 포스포나이트, 상기 산 제거제, 상기 힌더드 아민 및/또는 이들의 조합이 특히 바람직한 것을 특징으로 하는, 용도.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 첨가제는, 상기 디유게놀, 상기 유게놀 올리고머, 상기 유게놀 공올리고머, 상기 유게놀 중합체 및/또는 상기 유게놀 공중합체, 상기 유기 물질 및 상기 적어도 하나의 첨가제의 총 중량을 기준으로, 0.01 중량% 내지 9.99 중량%, 바람직하게는 0.01 중량% 내지 4.98 중량%, 특히 바람직하게는 0.02 중량% 내지 2.00 중량%의 양으로 함유 또는 첨가되는 것을 특징으로 하는, 용도.
  11. 안정화제로서 디유게놀, 유게놀 올리고머, 유게놀 공올리고머, 유게놀 중합체 및/또는 유게놀 공중합체를 포함하는 특히 플라스틱 조성물인, 유기 물질.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 유기 물질은
    0.01 중량% 내지 10.00 중량%, 바람직하게는 0.02 중량% 내지 5.00 중량%, 보다 바람직하게는 0.05 중량% 내지 3.00 중량%, 특히 바람직하게는 0.10 중량% 내지 2.00 중량%의 상기 디유게놀, 상기 유게놀 올리고머, 상기 유게놀 공올리고머, 상기 유게놀 중합체 및/또는 상기 유게놀 공중합체,
    99.99 중량% 내지 90.00 중량%, 바람직하게는 99.89 중량% 내지 95.00 중량%, 보다 바람직하게는 97.00 중량% 내지 99.95 중량%, 특히 바람직하게는 99.90 중량% 내지 98.00 중량%의 적어도 하나의 유기 물질, 바람직하게는 플라스틱, 코팅, 윤활제, 유압 오일, 엔진 오일, 터빈 오일, 변속기 오일, 금속 가공 액체, 화학 물질 또는 단량체로 이루어진 군에서 선택되는 상기 적어도 하나의 유기 물질, 및
    0 중량% 내지 9.99 중량%, 바람직하게는 0 중량% 내지 4.98 중량%, 특히 바람직하게는 0.02 중량% 내지 2.00 중량%의 적어도 하나의 첨가제,
    를 포함하며,
    상기에서 상기 성분불의 합은 최대 100중량%인, 유기 물질.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 첨가제는 1차 및/또는 2차 황산화제, 특히 포스파이트, 포스포나이트, 티올, 페놀성 황산화제, 입체 힌더드 아민, 하이드록실아민, 및 이들의 혼합 또는 조합, UV 흡수제, 광안정화제, 하이드록실 아민 기반의 안정화제, 벤조푸라논 기반의 안정화제, 핵제, 인성 개선제(toughness improver), 가소제, 금형 윤활제, 레올로지 개질제, 사슬 연장제, 가공 보조제, 안료, 염료, 광증백제, 항균 활성제, 대전 방지제, 슬립제, 블로킹 방지제, 커플링제, 분산제, 상용화제, 산소 제거제, 산 제거제, 공안정화제, 마킹제, 및 김서림 방지제로 이루어진 군으로부터 선택된 1차 및/또는 2차 황산화제, 특히 2차 황산화제로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    상기 적어도 하나의 첨가제는 특히 포스파이트, 포스포나이트, 및 티올로 이루어진 군으로부터 선택된 상기 2차 황산화제로 이루어진 군으로부터 선택되고, 폴리올, 산 제거제, 및 입체 힌더드 아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 공안정화제인 것을 특징으로 하는, 유기 물질.
  14. 안정화제 조성물로서,
    디유게놀, 유게놀 올리고머, 유게놀 공올리고머, 유게놀 중합체 및/또는 유게놀 공중합체 및 이들의 혼합물 및 조합, 및
    포스파이트, 포스포나이트 또는 티올로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 2차 항산화제, 및/또는 폴리올, 산 제거제, 또는 입체 힌더드 아민, 및 이들의 혼합물 및 조합으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 공안정화제를 함유 또는 포함하는, 안정화제 조성물.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 디유게놀, 상기 올리고유게놀 또는 폴리유게놀 및 상기 적어도 하나의 2차 항산화제 및/또는 상기 공안정화제가 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 10:1 내지 1:10, 특히 바람직하게는 4:1 내지 1:4의 중량비로 존재하는 것을 특징으로 하는, 안정화제 조성물.
  16. 디유게놀, 유게놀 올리고머, 유게놀 공올리고머, 유게놀 중합체 및/또는 유게놀 공중합체가 유기 물질에 혼입되는, 특히 산화, 열 및/또는 화학선 분해에 대한 유기 물질의 안정화 방법.
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