KR20230065869A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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박범석
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김경훈
윤주용
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME}
본 출원은 2021년 11월 5일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2021-0151214호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기발광소자(OLED)는 통상 두 개의 전극(캐소드 및 애노드) 및 이들 전극 사이에 위치하는 한 층 이상의 유기물층으로 구성된다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 있어서, 두 개의 전극 사이에 전압을 인가하면, 애노드로부터는 정공이, 캐소드로부터는 전자가 각각 유기물층으로 유입된다. 상기 정공과 전자는 결합하여 여기자를 형성한다. 상기 여기자는 다시 기저 상태로 떨어지면서 에너지 차이에 해당하는 광자를 방출하게 된다. 이와 같은 원리에 의하여 유기발광소자는 가시 광선을 발생한다. 유기발광소자를 이용하여 정보 표시 소자 또는 조명 소자를 제조할 수 있다.
유기 발광 소자의 응용 범위를 넓히고 유기발광소자를 상용화하기 위하여 유기 발광 소자의 효율을 높이고 구동전압을 낮추고자 하는 기술이 계속 개발되고 있다.
미국 특허 출원 공개 제2004-0251816호
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4 중 적어도 하나는 메틸렌말로니트릴기, 할로겐기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 아릴기이거나, R1 내지 R4 중 인접한 2개의 기는 서로 결합하여 할로겐기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 아릴기; 메틸렌말로니트릴기; 할로겐기; 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 고리를 형성하며, 나머지는 수소; 또는 시아노기이고,
R5는 메틸렌말로니트릴기이며,
n은 0 또는 1이고,
상기 화학식 1은 중심 치환기를 중심으로 면대칭이 아니다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1개 이상의 발광유닛을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 애노드와 상기 1개의 발광유닛 사이, 또는 상기 발광유닛들 중 서로 인접하는 2개의 발광유닛들 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 본 명세서의 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상 및 낮은 구동전압 특성을 향상시킬 수 있다. 또한, 기존 유기 발광 소자에 비하여, 낮은 구동전압 및 고효율 의 효과가 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 것이다.
도 2는 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4의 LUMO 에너지 준위를 비교한 그래프이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 명세서가 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물은 종래의 화합물 보다 LUMO 에너지 준위가 깊어서 정공을 생성하는 성능이 뛰어나며, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압 및 고효율의 효과가 있다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알킬기는 하기 알킬기의 정의 중 알킬기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알콕시기는 하기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우,
Figure pat00002
,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
및
Figure pat00009
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 고리는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리는 벤젠, 시클로헥산, 아다만탄, 바이시클로[2.2.1]헵탄, 바이시클로[2.2.1]옥탄, 테트라하이드로나프탈렌, 테트라하이드로안트라센, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌, 스피로시클로펜탄플루오렌, 스피로아다만탄플루오렌, 및 스피로시클로헥산플루오렌 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 하기 헤테로고리기 중 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있으며, 방향족 헤테로고리기, 또는 지방족 헤테로고리기를 포함한다. 상기 방향족 헤테로고리기는 헤테로아릴기로 표시될 수 있다. 상기 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 데카하이드로벤조카바졸기, 헥사하이드로카바졸기, 디하이드로벤조아자실린기, 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기, 스피로플루오렌티옥산텐기, 테트라하이드로나프토티오펜기, 테트라하이드로나프토퓨란기, 테트라하이드로벤조티오펜기, 및 테트라하이드로벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인, 테트라하이드로나프토티오펜, 테트라하이드로나프토퓨란, 테트라하이드로벤조티오펜, 및 테트라하이드로벤조퓨란 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합 헤테로고리의 예로는 테트라하이드로벤조나프토티오펜 및 테트라하이드로벤조나프토퓨란 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 메틸렌말로니트릴기는
Figure pat00010
를 의미하고,
Figure pat00011
는 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 점대칭이 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 선대칭이 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 면대칭이 아니다.
본 명세서에서, 점대칭, 선대칭 및 면대칭의 정의는 당 기술 분야에 알려진 종래의 정의를 따른다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1은 점대칭, 선대칭 및 면대칭이 아닌 비대칭 구조(asymmetric structure)로 전자 받개 그룹(EWG: Electron Withdrawing Group)의 효과를 극대화할 수 있으며, 대칭구조에서 구현할 수 있는 물성(LUMO 에너지 준위)을 상회하는 구조적 특징이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2이다.
[화학식 1-1]
Figure pat00012
[화학식 1-2]
Figure pat00013
상기 화학식 1-1 또는 1-2에 있어서,
R1 내지 R5의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 메틸렌말로니트릴기, 할로겐기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이고, 나머지는 수소; 또는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 메틸렌말로니트릴기, 할로겐기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이고, 나머지는 수소; 또는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 메틸렌말로니트릴기, 할로겐기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 페닐기; 또는 메틸렌말로니트릴기, 할로겐기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 터페닐기이고, 나머지는 수소; 또는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 메틸렌말로니트릴기, 플루오로기, 트리플루오로알킬기, 트리플루오로알콕시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 페닐기; 또는 메틸렌말로니트릴기, 플루오로기, 트리플루오로알킬기, 트리플루오로알콕시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 터페닐기이고, 나머지는 수소; 또는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 메틸렌말로니트릴기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 페닐기; 또는 메틸렌말로니트릴기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 터페닐기이고, 나머지는 수소; 또는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 플루오로기 및 트리플루오로메틸기 중 1 이상으로 치환된 페닐기; 또는 메틸렌말로니트릴기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 터페닐기이고, 나머지는 수소; 또는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4 중 인접한 기는 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 탄화수소고리; 또는 탄수소 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리를 형성하고, 상기 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 탄화수소고리; 또는 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리는 할로겐기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 메틸렌말로니트릴기; 할로겐기; 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4 중 인접한 기는 서로 결합하여 시클로펜타나프탈렌; 피리딘; 피라진; 또는 디하이드로인덴을 형성하고, 상기 시클로펜타나프탈렌; 피리딘; 피라진; 또는 디하이드로인덴은 할로겐기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 메틸렌말로니트릴기; 할로겐기; 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4 중 인접한 기는 서로 결합하여 시클로펜타나프탈렌; 피리딘; 피라진; 또는 디하이드로인덴을 형성하고, 상기 시클로펜타나프탈렌; 피리딘; 피라진; 또는 디하이드로인덴은 플루오로기, 트리플루오로알킬기, 트리플루오로알콕시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 페닐기; 메틸렌말로니트릴기; 플루오로기; 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R4 중 인접한 기는 서로 결합하여 시클로펜타나프탈렌; 피리딘; 피라진; 또는 디하이드로인덴을 형성하고, 상기 시클로펜타나프탈렌; 피리딘; 피라진; 또는 디하이드로인덴은 플루오로기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 페닐기; 메틸렌말로니트릴기; 플루오로기; 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00014
.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 LUMO 에너지 준위는 5.22eV 내지 5.7eV이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00015
.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 LUMO 에너지 준위는 5.45eV 내지 5.73 eV이다. 상기 화학식 1의 화합물은 종래의 유기 발광 소자에 사용되는 화합물의 LUMO 에너지 준위 보다 깊어 정공을 생성하는 성능이 뛰어나다.
문헌 Phys. Status Solidi A 210, No. 1, 9-43 (2013)에 따르면 유기발광소자를 포함하는 유기반도체에서 p형 도펀트는 정공수송층의 HOMO로부터 전자를 LUMO로 빼앗는 역할을 하며, 정공생성을 촉진한다. 즉, 전하 수송 능력은 p형 도펀트의 전자 친화도(즉, LUMO)와 호스트 분자의 이온화 포텐셜(즉, HOMO)에 의존한다. 따라서, 상기 화학식 1의 LUMO 에너지 준위가 상기 범위인 경우, 정공을 생성하는 능력이 뛰어나다.
본 명세서에 있어서, 에너지 준위는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서, 진공준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, HOMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈(highest occupied molecular orbital)까지의 거리를 의미하고, LUMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최저 비점유 분자 오비탈(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)까지의 거리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, LUMO 에너지 준위는 Biovia사의 양자계산 프로그램인 DMol3 프로그램을 사용할 수있으며, 범밀도 함수 이론 (DFT:density functional theory) 방식으로 bp functional 과 dnd basis set을 사용했다. Bp functional은 Perdew-Wang correlation functional과 beck88 exchange functional로 이루어져 있으며, dnd basis set은 numerial basis set으로, double numerical 수준으로 이루어져 있으며 polarization function을 포함한다. Dnd basis set은 널리 사용되는 Gaussian 계산의 6-31G*와 동등 수준의 계산법이다. 분자의 오비탈 에너지 레벨인 HOMO (highest occupied molecular orbital)과 LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) 값은 구조최적화 과정을 거친 후 SCF(self-consistent field)가 수렴했을 때의 오비탈 상태를 통해 구한다.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1개 이상의 발광유닛을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 애노드와 상기 1개의 발광유닛 사이, 또는 상기 발광유닛들 중 서로 인접하는 2개의 발광유닛들 사이에 구비된 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 전하생성층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 전하생성층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 p형 도펀트 및 n형 도펀트를 포함하고, 상기 p형 도펀트는 상기 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전하생성층은 p형 전하생성층 및 n형 전하생성층을를 포함하고, 상기 p형 전하생성층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1은 정공주입층, 정공수송층의 p형 도펀트, 또는 p형 전하생성층의 재료로 사용되어 종래의 물질 보다 LUMO 에너지 준위 보다 깊어 정공을 생성하는 성능이 뛰어나므로, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 고효율 및/또는 장수명의 효과가 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 것이며, 도 1에서 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 1개의 발광유닛(210)이 위치하며, 상기 애노드(110)과 발광유닛(210)사이에 유기물층(310)이 위치하며, 이 때, 유기물층(310)은 상기 애노드(110)와 발광유닛(210)에 인접하여 위치한다. 상기 유기물층(310)은 정공주입층, 정공수송층, 또는 전하생성층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 전하생성층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서에서, n형이란 n형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, n형이란 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 전자를 주입받거나 수송하는 특성이며, 이는 전자의 이동도가 정공의 이동도 보다 큰 물질의 특성으로서 정의할 수 있다. 반대로, p형이란 p형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, p형은 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 정공을 주입받거나 수송하는 특성이며, 이는 정공의 이동도가 전자의 이동도보다 큰 물질의 특성으로서 정의될 수 있다. 본 명세서에 있어서, n형 특성을 갖는 유기물층은 n형 유기물층으로 언급될 수 있다. 또한, p형 특성을 갖는 유기물층은 p형 유기물층으로 언급될 수 있다. 또한, n형 도핑은 n형 특성을 갖도록 도핑되었다는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 인접이란, 인접하는 것으로 언급된 층들 중 가장 가까운 층들의 배치관계를 의미한다. 예컨대, 인접하는 2개의 발광유닛들이란, 다수의 발광유닛들 중에 가장 가깝게 배치된 2개의 발광유닛의 배치관계를 의미한다. 상기 인접이란, 경우에 따라 2층이 물리적으로 접하는 경우를 의미할 수도 있고, 2층 사이에 언급되지 않은 다른 층이 배치될 수도 있다. 예컨대, 캐소드와 인접하는 발광유닛은 발광유닛들 중 캐소드에 가장 가깝게 배치된 발광유닛을 의미한다. 또한, 상기 캐소드와 발광유닛은 물리적으로 접할 수도 있지만, 상기 캐소드와 상기 발광유닛 사이에 발광유닛 이외의 다른 층이 배치될 수 있다. 그러나, 인접하는 2개의 발광유닛 사이에는 전하생성층이 구비된다.
본 명세서에서, 발광유닛이란 발광을 할 수 있는 기능을 갖는 유닛이면 특별히 제한되지 않는다. 예컨대, 발광유닛은 한 층 이상의 발광층을 포함할 수 있다. 필요에 따라, 발광유닛은 발광층 이외의 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 발광유닛은 발광층 이외에 하나 이상의 유기물층을 추가로 포함할 수 있다. 추가의 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 정공을 수송 및 주입하는 층, 버퍼층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층, 전자를 수송 및 주입하는층, 정공차단층 등일 수 있다. 여기서, 정공수송층, 정공주입층, 정공을 수송 및 주입하는 층 또는 전자차단층은 발광층 보다 애노드(110)에 더 가깝게 배치될 수 있다. 전자수송층, 전자주입층, 전자를 수송 및 주입하는 층 또는 정공차단층은 발광층보다 캐소드(120)에 더 가깝게 배치될 수 있다. 정공차단층의 사용 여부는 발광층의 성질에 따라서 결정될 수 있다. 예컨대, 발광층의 성질이 n형에 가까운 경우에는 정공차단층을 사용하지 않아도 좋지만, 발광층의 성질이 p형인 경우에는 정공차단층의 사용을 고려할 수 있다. 또한, 발광층의 HOMO 에너지 준위와 전자수송층의 HOMO 에너지 준위와도 관계를 고려하여 정공차단층의 사용 여부를 결정할 수도 있다. 발광층의 HOMO 에너지 준위가 전자수송층의 HOMO 에너지 준위보다 큰 값을 갖는 경우에는 정공차단층의 도입을 고려할 수 있다. 다만, 이 경우 전자수송층의 HOMO 준위가 발광층의 HOMO 준위보다 큰 경우 전자수송층 자체가 정공차단층의 역할을 할 수도 있다. 하나의 예로서, 전자수송층의 물질을 2가지 이상 사용함으로써 전자수송층의 역할과 정공차단층의 역할을 동시에 할 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 전하생성층이란 발광유닛 또는 발광유닛들 사이에서 전하를 발생함으로써 유기 발광 소자에 포함된 1개 이상의 발광유닛들이 발광할 수 있도록 한다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 및/또는 비축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 정공수송층 이외에 추가의 정공수송층을 포함하는 경우, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 발광층과 정공 수송층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공이 캐소드로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 다양한 전자 장치에 포함되어 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 전자 장치는 디스플레이 패널, 터치 패널, 태양광 모듈, 조명 장치 등일 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
실험예. LUMO 에너지 준위의 비교
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 하기 화합물 1 내지 4 및 비교예 화합물 1 내지 4의 LUMO 에너지 준위를 측정하여, 표 1 및 도 2에 기재하였다. 상기 LUMO 에너지의 측정 방법은 전술한 바와 같다.
Figure pat00016
Figure pat00017
비교예 화합물 1
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
비교예 화합물 2 비교예 화합물 3 비교예 화합물 4
# # LUMO 에너지 준위(eV)
실시예 1 화합물 1 5.69
실시예 2 화합물 2 5.73
실시예 3 화합물 3 5.63
실시예 4 화합물 4 5.45
비교예 1 비교예 화합물 1 5.42
비교예 2 비교예 화합물 2 4.98
비교예 3 비교예 화합물 3 4.67
비교예 4 비교예 화합물 4 5.34
상기 표 1 및 도 2에 따르면, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물의 LUMO 에너지 준위가 비교예 화합물 1 내지 4 보다 깊은 것을 알 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물은 정공 생성하는 능력이 우수함을 알 수 있다.
110: 애노드
120: 캐소드
210: 발광유닛
310: 유기물층

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00021

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R4 중 적어도 하나는 메틸렌말로니트릴기, 할로겐기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 아릴기이거나, R1 내지 R4 중 인접한 기는 서로 결합하여 할로겐기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 아릴기; 메틸렌말로니트릴기; 할로겐기; 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 고리를 형성하며, 나머지는 수소; 또는 시아노기이고,
    R5는 메틸렌말로니트릴기이며,
    n은 0 또는 1이고,
    상기 화학식 1은 면대칭이 아니다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2인 것인 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00022

    [화학식 1-2]
    Figure pat00023

    상기 화학식 1-1 또는 1-2에 있어서,
    R1 내지 R5의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 메틸렌말로니트릴기, 플루오로기, 트리플루오로알킬기, 트리플루오로알콕시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 페닐기; 또는 메틸렌말로니트릴기, 플루오로기, 트리플루오로알킬기, 트리플루오로알콕시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 터페닐기이고, 나머지는 수소; 또는 시아노기인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R4 중 인접한 기는 서로 결합하여 시클로펜타나프탈렌; 피리딘; 피라진; 또는 디하이드로인덴을 형성하고, 상기 시클로펜타나프탈렌; 피리딘; 피라진; 또는 디하이드로인덴은 플루오로기, 트리플루오로알킬기, 트리플루오로알콕시기, 및 시아노기 중 1 이상으로 치환된 페닐기; 메틸렌말로니트릴기; 플루오로기; 및 시아노기 중 1 이상으로 치환되는 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure pat00024
    .
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 LUMO 에너지 준위는 5.45eV 내지 5.73 eV인 것인 화합물.
  7. 애노드;
    캐소드; 및
    상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1개 이상의 발광유닛을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 애노드와 상기 1개의 발광유닛 사이, 또는 상기 발광유닛들 중 서로 인접하는 2개의 발광유닛들 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,
    상기 유기물층은 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 전하생성층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 전하생성층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 정공수송층은 p형 도펀트 및 n형 도펀트를 포함하고, 상기 p형 도펀트는 상기 화합물인 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 8에 있어서, 상기 전하생성층은 p형 전하생성층 및 n형 전하생성층을 포함하고, 상기 p형 전하생성층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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