KR20230038035A - 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 저지, 정공 저지, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물을 제공하고자 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 R11은 하기 화학식 2이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
상기 m은 0 내지 5의 정수이고, m이 2 이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하고,
상기 N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 2개 이상 포함하는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이고,
상기 *은 하기 화학식 3과 연결 지점이고,
[화학식 3]
상기 X1은 NRa, O, S, CRbRc 또는 직접결합이고,
상기 Ra, Rb, Rc, R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
또한, 본 발명은 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층;을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 유기물층이 하기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 추가로 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서,
상기 R61 내지 R70은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 R71은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 또는 하기 화학식 6이고,
상기 헤테로아릴기의 헤테로 원자가 N일 경우, 헤테로 원자는 1개 포함되고,
[화학식 6]
상기 화학식 6에 있어서,
상기 L2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
상기 n은 1 내지 5의 정수이고, n이 2 이상인 경우 L2는 서로 같거나 상이하고,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 *은 하기 화학식 7과 연결 지점이고,
[화학식 7]
상기 X2은 NRe, O, S, CRfRg 또는 직접결합이고,
상기 Re, Rf, Rg, R81 내지 R84는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기 발광 소자에서 정공 주입층 재료, 전자 저지층 재료, 정공 수송층 재료, 발광층 재료, 전자 수송층 재료, 정공 저지층 재료, 전자 주입층 재료 등의 역할을 수행할 수 있다. 특히, 상기 화합물이 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
구체적으로, 상기 화합물은 단독으로 또는 P타입 호스트와 혼합하여 발광 재료로 사용될 수도 있고, 발광층의 호스트 재료 또는 도펀트 재료로서 사용될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮추고, 발광 효율을 향상시키며, 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 입체 특이성으로 인해 호모 레벨(HOMO level)의 상승으로 인한 정공 주입 및 정공 이동 특성을 개선할 수 있어 구동전압을 낮추고, 발광 효율 및 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 3은 각각 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
이하, 본 발명을 보다 자세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는, 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란, 중수소; 할로겐; 시아노기; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸 헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 -P(=O)R101R102로 표시되고, R101 및 R102는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로 고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 구체적으로 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR101R102R103로 표시되고, R101 내지 R103은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로 고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
, 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 발명에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 탄소 원자에 수소 원자가 결합된 것을 의미한다. 다만, 중수소(2H, Deuterium)는 수소의 동위원소이므로, 일부 수소 원자는 중수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 치환기로 올 수 있는 위치가 모두 수소 또는 중수소인 것을 의미할 수 있다. 즉, 중수소의 경우 수소의 동위원소로, 일부의 수소 원자는 동위원소인 중수소일 수 있으며, 이 때 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"에 있어서, "중수소의 함량이 0%", "수소의 함량이 100%", "치환기는 모두 수소" 등 중수소를 명시적으로 배제하지 않는 경우에는 수소와 중수소는 화합물에 있어 혼재되어 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 중수소는 수소의 동위원소(isotope) 중 하나로 양성자(proton) 1개와 중성자(neutron) 1개로 이루어진 중양성자(deuteron)를 원자핵(nucleus)으로 가지는 원소로서, 수소-2로 표현될 수 있으며, 원소기호는 D 또는 2H로 쓸 수도 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 동위원소는 원자 번호(atomic number, Z)는 같지만, 질량수(mass number, A)가 다른 원자를 의미하는 동위원소는 같은 수의 양성자(proton)를 갖지만, 중성자(neutron)의 수가 다른 원소로도 해석할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 특정 치환기의 함량 T%의 의미는 기본이 되는 화합물이 가질 수 있는 치환기의 총 개수를 T1으로 정의하고, 그 중 특정의 치환기의 개수를 T2로 정의하는 경우 T2/T1Х100 = T%로 정의할 수 있다.
즉, 일 실시예에 있어서, 
로 표시되는 페닐기에 있어서 중수소의 함량 20%라는 것은 페닐기가 가질 수 있는 치환기의 총 개수는 5(식 중 T1)개이고, 그 중 중수소의 개수가 1(식 중 T2)인 경우를 의미할 수 있다. 즉, 페닐기에 있어서 중수소의 함량 20%라는 것인 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 있어서, "중수소의 함량이 0%인 페닐기"의 경우 중수소 원자가 포함되지 않은, 즉 수소 원자 5개를 갖는 페닐기를 의미할 수 있다.
본 발명에 있어서, 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물에서 중수소의 함량은 0 내지 100%일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 30 내지 100%일 수 있다.
본 발명에 있어서, C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리는 C6 내지 C60개의 탄소와 수소로 이루어진 방향족 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 예를 들어, 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌 등을 들 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니며, 상기 탄소수를 충족하는 것으로서 이 분야에 공지된 방향족 탄화수소 고리 화합물을 모두 포함한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 R11은 하기 화학식 2이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
상기 m은 0 내지 5의 정수이고, m이 2 이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하고,
상기 N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 2개 이상 포함하는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이고,
상기 *은 하기 화학식 3과 연결 지점이고,
[화학식 3]
상기 X1은 NRa, O, S, CRbRc 또는 직접결합이고,
상기 Ra, Rb, Rc, R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 또는 -NR101R102로 표시되는 기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로 고리를 형성하고, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 또는 -NR101R102로 표시되는 기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로 고리를 형성하고, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 2개 이상 포함하는 C2 내지 C30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 2개 이상 포함하는 C2 내지 C20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 N-Het는 중수소로 치환 또는 비치환되고, N을 2개 이상 포함하는 C2 내지 C20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 N-Het가 치환기를 가질 경우, 치환기는 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 N-Het가 치환기를 가질 경우, 치환기는 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 N-Het가 치환기를 가질 경우, 치환기는 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 H-Het가 치환기를 가질 경우, 치환기는 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 Ra, Rb, Rc, R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 또는 -NR101R102로 표시되는 기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로 고리를 형성하고, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ra, Rb, Rc, R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 또는 -NR101R102로 표시되는 기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로 고리를 형성하고, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ra, Rb, Rc, R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ra는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 0% 이상, 10% 이상, 20% 이상, 30% 이상, 40% 이상 또는 50% 이상일 수 있고, 100% 이하, 90% 이하, 80% 이하, 70% 이하, 60%이하일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 30% 내지 100%일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 30% 내지 80%일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 50% 내지 60%일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2 중 어느 하나로 표시되는 헤테로 고리 화합물일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
상기 R1 내지 R10은 상기 화학식 1의 정의와 동일하고,
상기 R11의 정의는 상기 화학식 2의 정의와 동일하고,
상기 X1, R21 내지 R24는 상기 화학식 3의 정의와 동일하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 4로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
상기 X11 내지 X15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CRd이고,
상기 X11 내지 X15 중 적어도 2개 이상은 N이고,
상기 CRd가 2개 이상인 경우 서로 같거나 상이하고,
상기 Rd는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 L1 및 m의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 Rd는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 또는 -NR101R102로 표시되는 기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Rd는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 또는 -NR101R102로 표시되는 기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Rd는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-4 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
상기 화학식 4-1 내지 4-4에 있어서,
상기 R31 내지 R43는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 L1 및 m의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R31 및 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R31 및 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R31 및 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R31 및 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R33 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R33 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R33 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R33 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R36 내지 R40은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R36 내지 R40은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R36 내지 R40은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R36 내지 R40은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R41 내지 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R41 내지 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R41 내지 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R41 내지 R43은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 4-2는 하기 화학식 4-2-1 내지 4-2-3 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 4-2-1]
[화학식 4-2-2]
[화학식 4-2-3]
상기 화학식 4-2-1 내지 4-2-3에 있어서,
상기 Y는 O 또는 S이고,
상기 R44 내지 R56은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 L1 및 m의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R44 내지 R46은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R44 내지 R46은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R44 내지 R46은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R44 내지 R46은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R47 내지 R51은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R47 내지 R51은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R47 내지 R51은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R47 내지 R51은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R52 내지 R56은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R52 내지 R56은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R52 내지 R56은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R52 내지 R56은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 헤테로 고리 화합물일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 전자 저지층 물질, 정공 수송층 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질, 정공 저지층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
또한, 본 발명은
제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제 1전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층;을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
또 다른 일 실시형태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 녹색 유기 발광 소재의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 녹색 유기 발광 소재의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 녹색 유기 발광 소재의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로 고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로 고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 전자 저지층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 정공 저지층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기물층은 하기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 추가로 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서,
상기 R61 내지 R70은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 R71은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 또는 하기 화학식 6이고,
상기 헤테로아릴기의 헤테로 원자가 N일 경우, 헤테로 원자는 1개 포함되고,
[화학식 6]
상기 화학식 6에 있어서,
상기 L2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
상기 n은 0 내지 5의 정수이고, n이 2 이상인 경우 L2는 서로 같거나 상이하고,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 *은 하기 화학식 7과 연결 지점이고,
[화학식 7]
상기 X2은 NRe, O, S, CRfRg 또는 직접결합이고,
상기 Re, Rf, Rg, R81 내지 R84는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R61 내지 R70은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 또는 -NR101R102로 표시되는 기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로 고리를 형성하고, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R61 내지 R70은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 또는 -NR101R102로 표시되는 기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로 고리를 형성하고, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R61 내지 R70은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R61 내지 R70은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R71은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; 또는 상기 화학식 6으로 표시되는 기일 수 있으며, 상기 헤테로아릴기의 헤테로 원자가 N일 경우 헤테로 원자는 1개 포힘될 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; 또는 상기 화학식 6으로 표시되는 기일 수 있으며, 상기 헤테로아릴기의 헤테로 원자가 N일 경우 헤테로 원자는 1개 포힘될 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기; 또는 상기 화학식 6으로 표시되는 기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L2는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 Re, Rf, Rg, R81 내지 R84는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 또는 -NR101R102로 표시되는 기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로 고리를 형성하고, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Re, Rf, Rg, R81 내지 R84는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 또는 -NR101R102로 표시되는 기이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로 고리를 형성하고, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Re, Rf, Rg, R81 내지 R84는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Re는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Rf 및 Rg는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Rf 및 Rg는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R81 내지 R84는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 5는 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 0% 이상, 10% 이상, 20% 이상, 30% 이상, 40% 이상 또는 50% 이상일 수 있고, 100% 이하, 90% 이하, 80% 이하, 70% 이하, 60%이하일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 5는 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 30% 내지 100%일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 5는 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 30% 내지 80%일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 5는 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 50% 내지 60%일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 동시에 포함하는 경우, 더 우수한 효율 및 수명 효과를 나타낸다. 이로부터 두 화합물을 동시에 포함하는 경우 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어남을 예상할 수 있다.
상기 엑시플렉스(exciplex) 현상은 두 분자간 전자 교환으로 도너(donor, phost)의 HOMO 에너지 레벨, 억셉터(acceptor, n-host) LUMO 에너지 레벨 크기의 에너지를 방출하는 현상이다. 두 분자간 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어나면 역항간 교차(Reverse Intersystem Crossing, RISC)가 일어나게 되고, 이로 인하여 형광의 내부양자 효율이 100%까지 증가할 수 있다. 정공 수송 능력이 좋은 도너(donor, p-host)와 전자 수송 능력이 좋은 억셉터(acceptor, n-host)가 발광층의 호스트로 사용될 경우, 정공은 p-host로 주입되고, 전자는 n-host로 주입되기 때문에 구동 전압을 낮출 수 있고, 그로 인해 수명 향상에 도움을 줄 수 있다. 즉, 상기 억셉터(acceptor) 로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하고, 상기 도너(donor)로서 상기 화학식 5로 표시되는 화합물을 사용하는 경우, 우수한 소자 특성을 나타낸다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 동시에 포함하는 경우, 상기 화합물 중 적어도 하나는 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 0% 초과 100% 이하일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 동시에 포함하는 경우, 상기 화합물 중 적어도 하나는 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 30% 내지 100%일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 동시에 포함하는 경우, 상기 화합물 중 적어도 하나는 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 30% 내지 80%일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 동시에 포함하는 경우, 상기 화합물 중 적어도 하나는 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 50% 내지 60%일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 하기 화합물 중 선택되는 어느 하나일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물, 및 상기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물, 및 상기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 내 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물의 중량비는 1 : 10 내지 10 : 1일 수 있고, 1 : 8 내지 8 : 1일 수 있고, 1 : 5 내지 5 : 1 일 수 있으며, 1 : 2 내지 2 : 1일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물은 유기 발광 소자의 유기물 형성시 이용할 수 있고, 특히, 발광층의 호스트 형성시 보다 바람직하게 이용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물, 및 상기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하고, 인광 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
상기 인광 도펀트 재료로는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있다. 예컨대, LL'MX', LL'L"M, LMX'X", L2MX' 및 L3M로 표시되는 인광 도펀트 재료를 사용할 수 있으나, 이들 예에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
상기 M은 이리듐, 백금, 오스뮴 등이 될 수 있다.
상기 L은 sp2 탄소 및 헤테로 원자에 의하여 상기 M에 배위되는 음이온성 2좌 배위자이고, X는 전자 또는 정공을 트랩하는 기능을 수행할수 있다. L의 비한정적인 예로는 2-(1-나프틸)벤조옥사졸, (2-페닐벤조옥사졸), (2-페닐벤조티아졸), (2-페닐벤조티아졸), (7,8-벤조퀴놀린), (티오펜기피리진), 페닐피리딘, 벤조티오펜기피리진, 3-메톡시-2-페닐피리딘, 티오펜기피리진, 톨릴피리딘 등이 있다. X' 및 X"의 비한정적인 예로는 아세틸아세토네이트(acac), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴, 피콜리네이트, 8-히드록시퀴놀리네이트 등이 있다.
상기 인광 도펀트의 구체적인 예를 하기에 표시하나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하고, 이리듐계 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 이리듐계 도펀트는 적색 인광 도펀트로 (piq)2(Ir)(acac)이 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 도펀트의 함량은 발광층 전체 중량을 기준으로 1% 내지 15%, 바람직하게는 2% 내지 10%, 보다 바람직하게는 3% 내지 7%의 함량을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 주입층 또는 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 저지층 또는 정공 저지층을 포함하고, 상기 전자 저지층 또는 정공 저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 실시형태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 수송층, 발광층 또는 정공 저지층을 포함하고, 상기 전자 수송층, 발광층 또는 정공 저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 실시형태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 실시형태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 도 3에 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하는 유기 발광 소자의 제조 방법으로서, 상기 유기물층을 형성하는 단계가 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 예비 혼합(pre-mixed)하고, 열 진공 증착 방법을 이용하여 형성하는 것일 수 있다.
상기 예비 혼합(pre-mixed)은, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 유기물층에 증착하기 전 먼저 재료를 섞어서 하나의 공급원에 담아 혼합하는 것을 의미한다.
예비 혼합된 재료는 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물로 언급될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기물층은, 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 동시에 포함하는 유기물층은, 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 또는 상기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입층 재료로는 공지된 정공 주입층 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 사용할 수 있다.
정공 수송층 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송층 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입층 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광층 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광층 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광층 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 p 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 헤테로 고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위해 바람직한 실시예를 제시하지만, 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
<제조예>
제조예 1. 화합물 A의 제조
제조예 1-1. 화합물 1-A의 제조
1H-1아자디벤조[g,i,j]나프토[2,1,8-cde]아쥴렌(1H-1-azadibenzo[g,ij]naphtho[2,1,8-cde]azulene) 30g(103mM)을 클로로포름(chloroform) 500mL에 녹인 후 브롬(Br2) 5.3mL(103mM)을 천천히 적가시킨 후 1시간 동안 교반하였다.
반응이 완결된 후 메탄올 300mL를 첨가하여 화합물 1-A 35.1g(수율 92%)을 얻었다.
제조예 1-2. 화합물 A의 제조
상기 화합물 1-A 20g(54mM), 2-(브로모페닐)보론산(2-bromophenyl)boronic acid) 14.1g(70.2mM), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, Pd2(dba)3) 9.9g(10.8mM), 트리사이클로헥실포스핀(Tricyclohexylphosphine, P(Cy)3) 12.1g(43.2mM) 및 1,8-디아자바이사이클로[5,4,0]언덱-7-엔(1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, DBU) 20mL를 디메틸포름아미드(dimethylformamide, DMF)에 녹인 후 8시간 동안 환류시켰다.
그 후 반응 종결 후 상온에서 물(H2O) 300mL를 넣고 교반 후 감압 여과하였다. 반응물을 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:3(부피비))로 정제하였고, 메탄올 재결정하여 목적화합물 A 13.9g(수율 70.4%)을 얻었다.
제조예 2. 화합물 B의 제조
제조예 2-1. 화합물 5-B의 제조
1H-1아자디벤조[g,i,j]나프토[2,1,8-cde]아쥴렌(1H-1-azadibenzo[g,ij]naphtho[2,1,8-cde]azulene) 30g(103mM), 디-터트-부틸 디카보네이트(di-tert-butyl decarbonate) 27g(123.6mM) 및 4-디메틸아미노피리딘(4-Dimethylaminopyridine, DMAP) 12.6g(103mM)를 아세토나이트릴(acetonitrile) 500mL에 녹인 후 상온에서 1시간 동안 교반하였다.
반응이 완결된 후 감압여과 하였으며, 물/메탄올(H2O/MeOH)로 씻어주어, 화합물 5-B 31.8g(수율 78.8%)을 얻었다.
제조예 2-2. 화합물 4-B의 제조
화합물 5-B 31g(79.2mM)를 클로로포름(chloroform) 500mL에 녹인 후 브롬(Br2) 4.1mL(79.2mM)을 천천히 적가시킨 후 1시간 동안 교반하였다. 반응이 완결된 후 메탄올 300mL를 첨가하여 화합물 목적화합물 4-B 28.1g(75.4%)을 얻었다.
제조예 2-3. 화합물 3-B의 제조
화합물 4-B 28g(59.5mM), 2-클로로아닐린(2-chloroaniline) 9.1g(71.4mM), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, Pd2(dba)3) 1.7g(3mM), 2-디사이클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, Sphos) 2.5g(6mM) 및 소듐 터트-부톡사이드(Sodium tert-butoxide, NaOtBu) 11.4g(119mM)를 톨루엔(toluene) 500mL에 녹인 후 1시간 동안 환류시켰다.
반응이 완결된 후 반응물을 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:3(부피비))로 정제하여, 화합물 3-B 28.1g(수율 91.3%)을 얻었다.
제조예 2-4. 화합물 2-B의 제조
화합물 3-B 28g(54.2mM), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, Pd2(dba)3) 4.9g(5.4mM), 트리사이클로헥실포스핀(Tricyclohexylphosphine, P(Cy)3) 6.1g(21.7mM) 및 1,8-디아자바이사이클로[5,4,0]언덱-7-엔(1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, DBU) 30mL를 자일렌(xylene) 400mL에 녹인 후 24시간 동안 환류시켰다.
반응이 완결된 후 반응물을 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:3(부피비))로 정제하여, 화합물 2-B 13.5g(수율 51.8%)을 얻었다.
제조예 2-5. 화합물 1-B의 제조
화합물 2-B 13.5g(28.1mM), 아이오도벤젠(iodobenzene) 6.9g(33.7mM), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, Pd2(dba)3) 0.8g(1.4mM), 2-디사이클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, Sphos) 1.1g(2.8mM) 및 소듐 터트-부톡사이드(Sodium tert-butoxide, NaOtBu) 5.4g(56.2mM)를 자일렌(xylene) 500mL에 녹인 후 1시간 동안 환류시켰다.
반응이 완결된 후 반응물을 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:3(부피비))로 정제하여, 화합물 1-B 13.1g(수율 83.6%)을 얻었다.
제조예 2-6. 화합물 B의 제조
화합물 1-B 13.1g(23.5mM) 및 트리플루오로아세트산(trifluoroacetic acid) 16mL를 디클로로메탄(dichloromethane, DCM) 150mL에 녹인 후 1시간 동안 교반하였다.
반응이 완결된 후 반응물을 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:3(부피비))로 정제하여, 화합물 B 9.8g(수율 88.5%)을 얻었다.
제조예 3. 화합물 C의 제조
제조예 3-1. 화합물 3-C의 제조
1H-1아자디벤조[g,i,j]나프토[2,1,8-cde]아쥴렌(1H-1-azadibenzo[g,ij]naphtho[2,1,8-cde]azulene) 30g(103mM)을 클로로포름(chloroform) 500mL 에 녹인 후 브롬(Br2) 5.3mL(103mM)을 천천히 적가시킨 후 1시간 동안 교반하였다.
반응이 완결된 후 메탄올 300mL를 첨가하여 화합물 3-C 35.1g(수율 92.0%)을 얻었다.
제조예 3-2. 화합물 2-C의 제조
화합물 3-C 35g(94.5mM), (2-(메틸싸이오)페닐)보론산((2-(methylthio)phenyl)boronic acid) 17.5g(104mM), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylhosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 5.4g(4.7mM) 및 탄산칼륨(K2CO3) 26.1g(189mM)를 톨루엔(toluene) 400mL 및 물(H2O) 80mL에 녹인 후 8시간 동안 환류시켰다.
반응이 완결된 후 상온에서 물(H2O) 300mL를 첨가하여 교반한 후 추출하였다. 반응물을 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:3(부피비))로 정제하여, 화합물 2-C 31.2g(수율 79.8%) 을 얻었다.
제조예 3-3. 화합물 1-C의 제조
화합물 2-C 31g(75mM)를 아세트산(glacial acetic acid) 400mL 에 녹인 후 교반하였다. 그 후 과산화수소(H2O2) 2.5g(75mM)를 아세트산(acetic acid)에 녹여 천천히 적가한 후 12시간 동안 교반하였다.
반응이 완결된 후 상온에서 농축 후 감압여과하여 화합물 1-C 30.5g(수율 94.7%)을 얻었다.
제조예 3-4. 화합물 C의 제조
화합물 1-C 30g(69.8mM)을 디클로로메탄(dichloromethane, DCM) 600mL에 녹인 후 트리플루오로메탄설폰산(trifluoromethanesulfonic acid) 120mL를 천천히 넣어준 후 24시간 동안 교반하였다. 그 후, 물(H2O) 및 피리딘(pyridine)을 8:1의 부피비로 혼합한 용액 3000mL에 반응물을 첨가한 후 30분 동안 환류시켰다.
상온에서 감압여과한 후 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:5(부피비))로 정제하여, 화합물 C 14.2g(수율 51.1%)을 얻었다.
제조예 4. 화합물 D의 제조
제조예 4-1. 화합물 2-D의 제조
화합물 4-B 25g(53.1mM), 2-클로로페놀(2-chlorophenol) 7.5g(58.4mM), 탄산세슘(Cs2CO3) 34.6g(106.2mM)를 디메틸아민(dimethylamine, DMA) 300mL에 녹인 후 1시간 동안 환류시켰다.
반응이 완결된 후 반응물을 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:4(부피비))로 정제하여 목적 화합물 2-D 17.9g(수율 65.2%)을 얻었다.
제조예 4-2. 화합물 1-D의 제조
화합물 2-D 17.9g(34.6mM), 초산팔라듐(Pd(OAc)2) 0.8g(3.5mM), 트리사이클로헥실포스핀 테트라플루오로보레이트(Tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate, PCy3·HBF4) 2.5g(6.9M) 및 탄산칼륨(K2CO3) 19.1g(138.4mM)를 디메틸아민(dimethylamine, DMA) 200mL 에 녹인 후 12시간 동안 환류시켰다.
반응이 완결된 후 반응물을 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:3(부피비))로 정제하여 목적 화합물 1-D 12.5g(수율 75.1%)을 얻었다.
제조예 4-3. 화합물 D의 제조
화합물 1-D 12.5g(26.0mM) 및 트리플루오로아세트산(trifluoroacetic acid) 20mL를 디클로로메탄(dichloromethane, DCM) 150mL에 녹인 후 1시간 동안 교반하였다.
반응이 완결된 후 반응물을 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:1(부피비))로 정제하여 목적 화합물 D 7.4g(수율 74.6%)을 얻었다.
제조예 5. 화합물 E의 제조
제조예 5-1. 화합물 2-E의 제조
화합물 4-B 20.0g(42.5mM), 2-클로로벤젠싸이올(2-chlorobenzenethiol) 7.4g(51.0mM), 요오드화구리(CuI) 8.1g(42.5mM), 사이클로헥산-1,2-디아민-1,2-디아민(cyclohexane-1,2-diamine) 4.9g(42.5mM) 및 인산칼륨(K3PO4) 18g(85.0mM)를 1,4-디옥세인(1,4-Dioxane) 250mL에 녹인 후 1시간 동안 환류시켰다.
반응이 완결된 후 반응물을 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:4(부피비))로 정제하여 목적 화합물 2-E 16.2g(수율 71.3%)을 얻었다.
제조예 5-2. 화합물 1-E의 제조
화합물 2-E 16g(30mM), 초산팔라듐(Pd(OAc)2) 0.7g(3mM), 테트라플루오로보레이트(Tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate, PCy3·HBF4) 2.2g(6mM), 탄산칼륨(K2CO3) 16.6g(120mM)를 디메틸아민(dimethylamine, DMA) 200mL에 녹인 후 12시간 동안 환류시켰다.
반응이 완결된 후 반응물을 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:3(부피비))로 정제하여 목적 화합물 1-E 10.7g(수율 71.7%)을 얻었다.
제조예 5-3. 화합물 E의 제조
화합물 1-E 10.7g(21.5mM) 및 트리플루오로아세트산(trifluoroacetic acid) 16mL를 디클로로메탄(dichloromethane, DCM) 150mL에 녹인 후 1시간 동안 교반하였다.
반응이 완결된 후 반응물을 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:1(부피비))로 정제하여, 화합물 E 7.5g(수율 87.9%)을 얻었다.
제조예 6. 화합물 1-1-3의 제조
2,4-디클로로퀴나졸린(2,4-dichloroquinazoline) 20g(100.5mM), [1,1'-비페닐]-3-일보론산([1,1'-biphenyl]-3-ylboronic acid) 29.9g(150.8mM), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylhosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 5.8g(5.0mM), 탄산나트륨(Na2CO3) 21.3g(201mM)를 테트라하이드로퓨란(tethrahydrofuran, THF) 250mL 및 물(H2O) 50mL에 녹인 후 환류시켰다.
그 후, 물(H2O) 200mL를 첨가하여 감압여과 하여 화합물 1-1-3 22.3g(수율 70%)을 얻었다.
2,4-디클로로퀴나졸린 대신 하기 표 1의 중간체 A를 사용하고, [1,1'-비페닐]-3-일보론산 대신 하기 표 1의 중간체 B를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 6과 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 1과 같이 목적 화합물을 제조하였다. 하기 표 1의 목적 화합물은 본 발명의 화학식 1의 헤테로 고리 화합물의 R11 해당하는 화합물이다.
| 화합물 번호 |
중간체 A | 중간체 B | 목적 화합물 | 수율 |
| 1-1-4 |
 |
 |
 |
69.8% |
| 1-1-20 |
 |
 |
 |
67.5% |
| 1-1-22 |
 |
 |
 |
67.1% |
| 1-1-96 |
 |
 |
 |
67.1% |
| 1-1-115 |
 |
 |
 |
64.7% |
| 1-1-131 |
 |
 |
 |
65.2% |
| 1-1-133 |
 |
 |
 |
64.9% |
| 1-1-184 |
 |
 |
 |
65.1% |
| 1-1-221 |
 |
 |
 |
62.5% |
| 1-1-222 |
 |
 |
 |
61.9% |
| 1-1-365 |
 |
 |
 |
69.9% |
| 1-1-374 |
 |
 |
 |
65.5% |
| 1-1-384 |
 |
 |
 |
66.1% |
| 1-1-436 |
 |
 |
 |
68.9% |
| 1-1-441 |
 |
 |
 |
68.5% |
| 1-1-443 |
 |
 |
 |
60.3% |
| 1-1-448 |
 |
 |
 |
67.9% |
| 1-1-478 |
 |
 |
 |
70.5% |
제조예 7. 화합물 1-1-483의 제조
제조예 7-1. 화합물 1-3-483의 제조
3-브로모-1,1'-비페닐(3-bromo-1,1'-biphenyl) 10g(42.9mM)을 벤젠-d6(benzene-d6) 100mL에 녹인 후 트리플루오로메탄설폰산(trifluoromethanesulfonic acid) 24.6mL(278.9mM)을 천천히 적가(dropwise)한 후 1시간 동안 교반하였다. 반응이 완결된 후 메탄올(methanol) 300mL를 넣어 반응을 종결시켰으며, 목적 화합물 1-3-483 9.5g(수율 91.4%)을 얻었다.
제조예 7-2. 화합물 1-2-483의 제조
화합물 1-3-483 9.5g(39.2mM), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보로란)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)) 11.9g(47.0mM), [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II)디클로라이드([1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride, PdCl2(dppf)) 1.5g(2.0mM) 및 포타슘아세테이트(Potassium acetate, KOAc) 7.7g(78.4mM)를 1,4-디옥세인(1,4-Dioxane) 100mL에 녹인 후 1시간 동안 환류시켰다. 반응물을 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:3(부피비))로 정제하였고, 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 1-2-483 11g(수율 96.9%)을 얻었다.
제조예 7-3. 화합물 1-1-483의 제조
화합물 1-2-483 11g(38mM), 2,4-디클로로퀴나졸린(2,4-dichloroquinazoline) 8.3g(41.8mM), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylhosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 2.2g(1.9mM) 및 탄산칼륨(K2CO3) 10.5g(76.0mM)를 1,4-디옥세인(1,4-Dioxane) 100mL 및 물(H2O) 20mL에 녹인 후 1시간 동안 환류시켰다. 반응물을 감압여과한 후 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 1-1-483 8.9g(수율 71.3%)을 얻었다.
제조예 8. 화합물 1-1-484의 제조
제조예 8-1. 1-2-484의 제조
[1,1'-비페닐]3]일보론산([1,1'-biphenyl]-3-ylboronic acid) 10g(50.5mM), 2,4-디클로로퀴나졸린(2,4-dichloroquinazoline) 11.1g(55.6mM), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylhosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 2.9g(2.5mM), 탄산칼륨(K2CO3) 14.0g(101.0mM)를 1,4-디옥세인(1,4-Dioxane) 100mL 및 물(H2O) 20mL에 녹인 후 1시간 동안 환류시켰다. 반응물을 감압여과한 후 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 1-2-484 12.1g(수율 75.6%)을 얻었다.
제조예 8-2. 화합물 1-1-484의 제조
화합물 1-2-484 12g(37.9mM)을 벤젠-d6(benzene-d6) 120mL에 녹인 후 트리플루오로메탄설폰산(trifluoromethanesulfonic acid) 21.8mL(246.4mM)을 천천히 적가(dropwise)한 후 1시간 동안 교반하였다. 반응이 완결된 후 메탄올(methanol) 300mL를 넣어 반응을 종결시켰으며, 목적 화합물 1-1-484 11.4g(수율 91.3%)을 얻었다.
제조예 9. 화합물 1-1-486의 제조
제조예 9-1. 화합물 1-3-486의 제조
1-브로모벤젠-2,3,4,5,6-d5(1-bromobenzene-2,3,4,5,6-d5) 20g(123.4mM), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보로란)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)) 47g(185.1mM), [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]팔라듐(II)디클로라이드([1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride, PdCl2(dppf)) 4.5g(6.2mM) 및 포타슘아세테이트(Potassium acetate, KOAc) 30.3g(308.5mM)를 1,4-디옥세인(1,4-Dioxane) 200mL에 녹인 후 1시간 동안 환류시켰다. 반응물을 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:3(부피비))로 정제하였고, 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 1-3-486 21.9g(수율 84.8%)을 얻었다.
제조예 9-2. 화합물 1-2-486의 제조
2,4,6-트리클로로1,3,5-트리아진(2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine) 8g(43.4mM), 화합물 1-3-486 19g(91.1mM), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylhosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 2.5g(2.2mM) 및 탄산칼륨(K2CO3) 15g(108.5mM)를 1,4-디옥세인(1,4-Dioxane) 100mL 및 물(H2O) 20mL에 녹인 후 1시간 동안 환류시켰다. 반응물을 감압여과한 후 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 1-2-486 9g(수율 74.7%)을 얻었다.
제조예 9-3. 화합물 1-1-486의 제조
화합물 1-2-486 9g(32.4mM), (4-클로로나프탈렌-1-일)보론산((4-chloronaphthalen-1-yl)boronic acid) 6.7g(32.4mM), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylhosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 1.8g(1.6mM) 및 탄산칼륨(K2CO3) 11.2g(81mM)를 1,4-디옥세인(1,4-Dioxane) 100mL 및 물(H2O) 20mL에 녹인 후 1시간 동안 환류시켰다. 반응물을 감압여과한 후 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 1-1-486 11.1g(수율 84.9%)을 얻었다.
제조예 10. 화합물 1-1-487의 제조
제조예 10-1. 화합물 1-2-487의 제조
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 10g(37.4mM), (4-클로로나프탈렌-1-일)보론산((4-chloronaphthalen-1-yl)boronic acid) 7.7g(37.4mM), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylhosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 2.2g(1.9mM) 및 탄산칼륨(K2CO3) 12.9g(93.5mM)를 1,4-디옥세인(1,4-Dioxane) 100mL 및 물(H2O) 20mL에 녹인 후 1시간 동안 환류시켰다. 반응물을 감압여과한 후 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 1-2-487 12.1g(수율 82.1%)을 얻었다.
제조예 10-2. 화합물 1-1-487의 제조
화합물 1-2-487 12g(30.5mM)을 벤젠-d6(benzene-d6) 120mL에 녹인 후 트리플루오로메탄설폰산(trifluoromethanesulfonic acid) 17.5mL(198.3mM)을 천천히 적가(dropwise)한 후 1시간 동안 교반하였다. 반응이 완결된 후 메탄올(methanol) 300mL를 넣어 반응을 종결시켰으며, 목적 화합물 1-1-487 11.4g(수율 91.1%)을 얻었다.
제조예 11. 화합물 1-3의 제조
상기 제조예 6에서 제조한 화합물 1-1-3 10g(31.6mM), 상기 제조예 2에서 제조한 화합물 B 14.4g(31.6mM) 및 탄산세슘(Cs2CO3) 20.6g(63.2mM)를 디메틸아민(dimethylamine, DMA) 140mL에 녹인 후 환류시켰다. 그 후, 물(H2O) 200mL를 첨가하고 감압여과하여 화합물 1-3 19.1g(수율 82%)을 얻었다.
화합물 1-1-3 대신 하기 표 2의 중간체 C를 사용하고, 화합물 A 내지 화합물 E 중 어느 하나를 중간체 D로 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 11과 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 2와 같이 목적 화합물을 제조하였다.
| 화합물 번호 |
중간체 C | 중간체 D | 목적 화합물 | 수율 |
| 1-4 |
 |
 |
 |
81.9% |
| 1-20 |
 |
 |
 |
78.5% |
| 1-22 |
 |
 |
 |
78.7% |
| 1-95 |
 |
 |
 |
78.1% |
| 1-96 |
 |
 |
 |
78.2% |
| 1-115 |
 |
 |
 |
79.1% |
| 1-131 |
 |
 |
 |
75.1% |
| 1-133 |
 |
 |
 |
75.4% |
| 1-183 |
 |
 |
 |
70.5% |
| 1-184 |
 |
 |
 |
70.6% |
| 1-221 |
 |
 |
 |
70.7% |
| 1-222 |
 |
 |
 |
71.5% |
| 1-234 |
 |
 |
 |
72.1% |
| 1-363 |
 |
 |
 |
85.3% |
| 1-365 |
 |
 |
 |
85.5% |
| 1-374 |
 |
 |
 |
77.1% |
| 1-384 |
 |
 |
 |
75.9% |
| 1-436 |
 |
 |
 |
85.9% |
| 1-438 |
 |
 |
 |
86.3% |
| 1-440 |
 |
 |
 |
86.5% |
| 1-441 |
 |
 |
 |
87.1% |
| 1-443 |
 |
 |
 |
83.5% |
| 1-446 |
 |
 |
 |
75.1% |
| 1-448 |
 |
 |
 |
75.3% |
| 1-469 |
 |
 |
 |
80.1% |
| 1-478 |
 |
 |
 |
75.3% |
| 1-483 |
 |
 |
 |
85.8% |
| 1-484 |
 |
 |
 |
84.9% |
| 1-486 |
 |
 |
 |
80.1% |
| 1-487 |
 |
 |
 |
80.3% |
| 1-489 |
 |
 |
 |
85.5% |
제조예 12. 화합물 1-485의 제조
화합물 1-438 10g(15.5mM)을 벤젠-d6(benzene-d6) 120mL에 녹인 후 트리플루오로메탄설폰산(trifluoromethanesulfonic acid) 8.9mL(100.8mM) 천천히 적가(dropwise)한 후 1시간 동안 80℃의 온도로 교반하였다. 반응이 완결된 후 메탄올(methanol) 300mL를 넣어 반응을 종결시켰으며, 목적 화합물 1-485 9.6g(수율 91.3%)을 얻었다.
화합물 1-483 대신 하기 표 3의 중간체 E를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 12과 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 3과 같이 목적 화합물을 제조하였다.
| 화합물 번호 |
중간체 E | 목적 화합물 | 수율 |
| 1-240 |
 |
 |
93.1% |
| 1-488 |
 |
 |
92.1% |
| 1-490 |
 |
 |
91.8% |
상기 제조예 1 내지 12 및 표 2 및 표 3에 기재된 화합물의 합성 결과를 하기 표 4 및 표 5에 나타내었다. 또한, 본 발명의 화학식 1의 헤테로 고리 화합물에 해당하는 화합물의 합성 결과도 하기 표 4 및 표 5에 나타내었다.
하기 표 4는 1H NMR(CDCl3, 300Mz)의 측정값이고, 하기 표 5는 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.
| 1-3 | δ = 8.42~8.40(m, 2H), 8.13~8.10(m, 4H), 7.94~7.88(m, 3H), 7.73~7.65(m, 8H), 7.61~7.49(m, 8H), 7.24~7.10(m, 6H), 7.00~6.99(t, 1H) |
| 1-4 | δ = 8.46~8.42(m, 3H), 8.13~8.03(m, 7H), 7.93~7.85(m, 5H), 7.72~7.48(m, 8H), 7.24~7.10(m, 6H), 7.00~6.99(t, 1H) |
| 1-20 | δ = 8.86~8.85(d, 1H), 8.45~8.42(m, 3H), 8.19~8.10(m, 5H), 7.94~7.93(d, 1H), 7.89~7.88(d, 1H), 7.80~7.72(m 3H), 7.67~7.50(m, 8H), 7.45~7.30(m, 8H), 7.20~7.00(m, 5H) |
| 1-22 | δ = 8.44~8.39(m, 4H), 8.11~8.09(m, 3H), 7.98~7.80(m, 10H), 7.54~7.53(d, 1H), 7.39~7.33(m, 6H), 7.25~7.14(m, 5H), 7.00~6.99(t, 1H) |
| 1-95 | δ = 8.51~8.45(m, 4H), 8.16~8.13(m, 3H), 7.95~7.84(m, 4H), 7.72~7.49(m, 8H), 7.33~7.31(m, 1H), 7.19~7.15(m, 3H) |
| 1-96 | δ = 8.50~8.44(m, 4H), 8.15~8.13(m, 3H), 7.94~7.84(m, 6H), 7.72~7.49(m, 10H), 7.33~7.31(m, 1H), 7.19~7.15(m, 3H) |
| 1-115 | δ = 8.91~8.90(d, 2H), 8.45~8.42(m, 2H), 8.13~8.11(m, 2H), 7.94~7.80(m, 5H), 7.72~7.67(m, 6H), 7.49~7.35(m, 7H), 7.19~7.15(m, 3H), |
| 1-131 | δ = 8.85~8.84(d, 2H), 8.45~8.42(m, 2H), 8.25~8.23(d, 1H), 8.15~8.11(m, 3H), 7.95~7.88(m, 4H), 7.72~7.55(m, 6H), 7.41~7.33(m, 3H), 7.22~7.15(m, 4H), |
| 1-133 | δ = 8.89(s, 1H), 8.45~8.42(m, 2H), 8.26~8.25(d, 1H), 8.13~8.10(m, 2H), 7.95~7.88(m, 4H), 7.75~7.65(m, 8H), 7.49~7.35(m, 5H), 7.23~7.15(m, 4H), |
| 1-183 | δ = 8.50~8.42(m, 4H), 8.15~8.11(m, 3H), 7.94~7.84(m, 5H), 7.74~7.53(m, 10H), 7.41~7.33(m, 5H) |
| 1-184 | δ = 8.49(s, 1H), 8.45~8.42(m, 2H), 8.15~8.11(m, 3H), 7.94~7.84(m, 6H), 7.74~7.53(m, 10H), 7.41~7.33(m, 5H) |
| 1-221 | δ = 8.55~8.54(d, 2H), 8.42~8.41(m, 2H), 8.15~8.08(m, 3H), 7.94~7.83(m, 5H), 7.75~7.49(m, 10H), 7.35~7.24(m, 5H) |
| 1-222 | δ = 8.57~8.55(d, 2H), 8.42~8.41(m, 2H), 8.15~8.11(m, 5H), 7.98~7.85(m, 6H), 7.75~7.54(m, 9H), 7.33~7.24(m, 5H) |
| 1-224 | δ = 8.87~8.85(m, 4H), 8.41~8.40(m, 2H), 8.10~8.08(d, 2H), 7.94~7.80(m, 2H), 7.75~7.57(m, 10H), 7.33~7.24(m, 4H) |
| 1-363 | δ = 8.42~8.41(m, 2H), 8.13~8.10(m, 3H), 7.94~7.73(m, 9H), 7.61~7.41(m, 8H), 7.33~7.24(m, 5H) |
| 1-365 | δ = 8.42~8.41(m, 2H), 8.26~8.25(d, 1H), 8.20~8.19(d, 1H), 8.13~8.10(m, 4H), 7.94~7.83(m, 5H), 7.62~7.42(m, 12H), 7.33~7.20(m, 5H) |
| 1-374 | δ = 8.51~8.50(m, 2H), 8.42~8.41(m, 2H), 8.10~8.09(m, 2H), 7.95~7.94(d, 1H), 7.80~7.71(m, 6H), 7.67~7.57(m, 5H), 7.49~7.42(m, 6H), 7.33~7.29(m, 3H) |
| 1-384 | δ = 8.42~8.41(m, 2H), 8.11~8.10(m, 2H), 8.04~8.03(d, 1H), 7.98~7.82(m, 4H), 7.76(s, 1H), 7.70~7.57(m, 7H), 7.42~7.27(m, 8H) |
| 1-436 | δ = 8.42~8.40(m, 4H), 8.13~8.10(m, 5H), 7.94~7.80(m, 8H), 7.65~7.58(m, 3H), 7.49~7.47(m, 2H), 7.34~7.33(t, 1H) |
| 1-438 | δ = 8.42~8.40(m, 4H), 8.13~8.10(m, 5H), 7.94~7.84(m, 7H), 7.80~7.73(m, 5H), 7.61~7.41(m, 6H), |
| 1-440 | δ = 8.42~8.40(m, 4H), 8.25~8.24(d, 1H), 8.20~8.19(d, 1H), 8.13~8.10(m, 6H), 8.94~8.80(m, 6H), 7.62~7.50(m, 10H), 7.34~7.33(t, 1H), 7.24~7.23(t, 1H) |
| 1-441 | δ = 8.42~8.40(m, 4H), 8.13~8.10(m, 5H), 7.98~7.80(m, 10H), 7.58~7.48(m, 3H), 7.39~7.33(m, 3H) |
| 1-443 | δ = 8.54~8.53(d, 1H), 8.42~8.40(m, 4H), 8.13~8.10(m, 5H), 8.03(d, 1H), 7.99~7.82(m, 9H), 7.60~7.48(m, 6H), 7.33~7.32(t, 1H) |
| 1-447 | δ = 8.51~8.50(m, 2H), 8.43~8.81(m, 4H), 8.11~8.10(m, 4H), 7.86~7.75(m, 10H), 7.67~7.65(m, 2H), 7.49~7.41(m, 4H), 7.34~7.33(t, 1H) |
| 1-449 | δ = 8.77~8.76(d, 1H), 8.66~8.65(d, 1H), 8.45~8.43(m, 4H), 8.30(s, 1H), 8.19~8.18(d, 1H), 8.10~8.08(m, 4H), 7.94~7.80(m, 6H), 7.67~7.48(m, 10H), 7.33~7.32(t, 1H), 7.20~7.19(t, 1H) |
| 1-469 | δ = 8.80~8.78(d, 2H), 8.42~8.36(m, 5H), 8.11~8.10(m, 4H), 7.94~7.88(m, 4H), 7.80~7.73(m, 4H), 7.61~7.60(t, 1H), 7.50~7.47(m, 7H), 7.33~7.32(t, 1H) |
| 1-478 | δ = 8.97~8.96(d, 1H), 8.81~8.80(m, 4H), 8.42~8.40(m, 4H), 8.24~8.23(d, 1H), 8.12~8.10(m, 5H), 7.94~7.88(m, 3H), 7.80~7.78(m, 2H), 7.59~7.48(m, 9H), 7.32~7.31(t, 1H) |
| 1-483 | δ = 8.45~8.40(m, 4H), 8.13~8.10(m, 5H), 7.94~7.88(m, 3H), 7.83~7.80(m, 3H), 7.58~7.56(m, 1H), 7.48~7.47(d, 1H), 7.33~7.31(t, 1H) |
| 1-484 | δ = 8.44~8.40(m, 4H), 8.11~8.09(m, 4H), 7.94~7.88(m, 3H), 7.81~7.80(d, 1H), 7.48~7.47(d, 1H), 7.33~7.31(t, 1H) |
| 1-486 | δ = 8.97~8.96(d, 1H), 8.41~8.38(m, 4H), 8.24~8.23(d, 1H), 8.12~8.09(m, 5H), 7.94~7.89(m, 3H), 7.80~7.78(m, 2H), 7.55~7.48(m, 3H), 7.32~7.30(t, 1H) |
| 1-487 | δ = 8.42~8.40(m, 4H), 8.12~8.10(m, 4H), 7.95~7.90(m, 3H), 7.81~7.80(d, 1H), 7.49~7.48(d, 1H), 7.33~7.32(t, 1H) |
| 1-489 | δ = 8.45~8.43(m, 2H), 8.13~8.10(m, 3H), 7.94~7.90(m, 2H), 7.88~7.86(m, 2H), 7.58~7.56(m, 4H), 7.43~7.42(d, 1H), 7.33~7.30(m, 3H), 7.24~7.22(t, 1H) |
| 화합물 | FD-Mass | 화합물 | FD-Mass |
| 1-1 | m/z= 660.7800 (C48H28N4, 660.2314) | 1-2 | m/z= 736.8780 (C54H32N4, 736.2627) |
| 1-3 | m/z= 736.8780 (C54H32N4, 736.2627) | 1-4 | m/z= 710.8400 (C52H30N4, 710.2470) |
| 1-5 | m/z= 825.9750 (C60H35N4, 825.2892) | 1-6 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) |
| 1-7 | m/z= 766.9220 (C54H30N4S, 766.2191) | 1-8 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2756) |
| 1-9 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2756) | 1-10 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2756) |
| 1-11 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2756) | 1-12 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2756) |
| 1-13 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2756) | 1-14 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2756) |
| 1-15 | m/z= 660.7800 (C48H28N4, 660.2314) | 1-16 | m/z= 710.8400 (C52H30N4, 710.2470) |
| 1-17 | m/z= 736.8780 (C54H32N4, 736.2627) | 1-18 | m/z= 736.8780 (C54H32N4, 736.2627) |
| 1-19 | m/z= 786.9380 (C58H34N4, 786.2783) | 1-20 | m/z= 825.9750 (C60H35N4, 825.2892) |
| 1-21 | m/z= 825.9750 (C60H35N4, 825.2892) | 1-22 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) |
| 1-23 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) | 1-24 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) |
| 1-25 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2576) | 1-26 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2576) |
| 1-27 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2576) | 1-28 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2576) |
| 1-29 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2576) | 1-30 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2576) |
| 1-31 | m/z= 816.9820 (C58H32N4S, 816.2348) | 1-32 | m/z= 816.9820 (C58H32N4S, 816.2348) |
| 1-33 | m/z= 700.8010 (C50H28N4O, 700.2263) | 1-34 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) |
| 1-35 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) | 1-36 | m/z= 776.8990 (C56H32N4O, 776.2576) |
| 1-37 | m/z= 776.8990 (C56H32N4O, 776.2576) | 1-38 | m/z= 852.9970 (C62H36N4O, 852.2889) |
| 1-39 | m/z= 826.9590 (C60H34N4O, 826.2733) | 1-40 | m/z= 865.9960 (C62H35N5O, 865.2842) |
| 1-41 | m/z= 865.9960 (C62H35N5O, 865.2842) | 1-42 | m/z= 790.8820 (C56H30N4O2, 790.2369) |
| 1-43 | m/z= 790.8820 (C56H30N4O2, 790.2369) | 1-44 | m/z= 806.9430 (C56H30N4OS, 806.2140) |
| 1-45 | m/z= 840.9420 (C60H32N4O2, 840.2525) | 1-46 | m/z= 840.9420 (C60H32N4O2, 840.2525) |
| 1-47 | m/z= 857.0030 (C60H32N4OS, 856.2297) | 1-48 | m/z= 857.0030 (C60H32N4OS, 856.2297) |
| 1-49 | m/z= 716.8620 (C50H28N4S, 716.2035) | 1-50 | m/z= 766.9220 (C54H30N4S, 766.2191) |
| 1-51 | m/z= 766.9220 (C54H30N4S, 766.2191) | 1-52 | m/z= 792.9600 (C56H32N4S, 792.2348) |
| 1-53 | m/z= 792.9600 (C56H32N4S, 792.2348) | 1-54 | m/z= 843.0200 (C60H34N4S, 842.2504) |
| 1-55 | m/z= 882.0570 (C62H35N5S, 881.2613) | 1-56 | m/z= 882.0570 (C62H35N5S, 881.2613) |
| 1-57 | m/z= 806.9430 (C56H30N4OS, 806.2140) | 1-58 | m/z= 806.9430 (C56H30N4OS, 806.2140) |
| 1-59 | m/z= 823.0040 (C56H30N4S2, 822.1912) | 1-60 | m/z= 823.0040 (C56H30N4S2, 822.1912) |
| 1-61 | m/z= 857.0030 (C60H32N4OS, 856.2297) | 1-62 | m/z= 857.0030 (C60H32N4OS, 856.2297) |
| 1-63 | m/z= 857.0030 (C60H32N4OS, 856.2297) | 1-64 | m/z= 857.0030 (C60H32N4OS, 856.2297) |
| 1-65 | m/z= 687.8060 (C49H29N5, 687.2423) | 1-66 | m/z= 737.8660 (C53H31N5, 737.2579) |
| 1-67 | m/z= 737.8660 (C53H31N5, 737.2579) | 1-68 | m/z= 787.9260 (C57H33N5, 787.2736) |
| 1-69 | m/z= 787.9260 (C57H33N5, 787.2736) | 1-70 | m/z= 787.9260 (C57H33N5, 787.2736) |
| 1-71 | m/z= 763.9040 (C55H33N5, 787.2736) | 1-72 | m/z= 840.0020 (C61H37N5, 839.3049) |
| 1-73 | m/z= 813.9640 (C59H35N5, 813.2892) | 1-74 | m/z= 777.8870 (C55H31N5O, 777.2529) |
| 1-75 | m/z= 777.8870 (C55H31N5O, 777.2529) | 1-76 | m/z= 793.8480 (C55H31N5S, 793.2300) |
| 1-77 | m/z= 827.9470 (C59H33N5O, 827.2685) | 1-78 | m/z= 686.8180 (C50H30N4, 686.2470) |
| 1-79 | m/z= 736.8780 (C54H32N4, 736.2627) | 1-80 | m/z= 762.9160 (C56H34N4, 762.2783) |
| 1-81 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) | 1-82 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) |
| 1-83 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2576) | 1-84 | m/z= 826.9590 (C60H34N4O, 826.2733) |
| 1-85 | m/z= 762.9160 (C56H34N4, 762.2783) | 1-86 | m/z= 812.9760 (C60H36N4, 812.2940) |
| 1-87 | m/z= 839.0140 (C62H38N4, 838.3096) | 1-88 | m/z= 762.9160 (C56H34N4, 762.2783) |
| 1-89 | m/z= 813.9640 (C59H35N5, 813.2892) | 1-90 | m/z= 864.0240 (C63H37N5, 863.3049) |
| 1-91 | m/z= 786.9380 (C58H34N4, 786.2783) | 1-92 | m/z= 826.9590 (C60H34N4O, 826.2733) |
| 1-93 | m/z= 833.0799 (C59H16D19N5, 832.4085) | 1-94 | m/z= 741.0231 (C52H30N4, 740.4353) |
| 1-95 | m/z= 585.6660 (C42H23N3O, 585.1841) | 1-96 | m/z= 661.7640 (C48H27N3O, 661.2154) |
| 1-97 | m/z= 661.7640 (C48H27N3O, 661.2154) | 1-98 | m/z= 635.7260 (C46H25N3O, 635.1998) |
| 1-99 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) | 1-100 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) |
| 1-101 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2576) | 1-102 | m/z= 675.7470 (C48H25N3O2, 675.1947) |
| 1-103 | m/z= 675.7470 (C48H25N3O2, 675.1947) | 1-104 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2576) |
| 1-105 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2576) | 1-106 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2576) |
| 1-107 | m/z= 725.8070 (C52H27N3O2, 725.2103) | 1-108 | m/z= 725.8070 (C52H27N3O2, 725.2103) |
| 1-109 | m/z= 801.9050 (C58H31N3O2, 801.2416) | 1-110 | m/z= 725.8070 (C52H27N3O2, 725.2103) |
| 1-111 | m/z= 725.8070 (C52H27N3O2, 725.2103) | 1-112 | m/z= 741.8680 (C52H27N3OS, 741.1875) |
| 1-113 | m/z= 585.6660 (C42H23N3O, 585.1841) | 1-114 | m/z= 635.7260 (C46H25N3O, 635.1998) |
| 1-115 | m/z= 661.7640 (C48H27N3O, 661.2154) | 1-116 | m/z= 661.7640 (C48H27N3O, 661.2154) |
| 1-117 | m/z= 711.8240 (C52H29N3O, 711.2311) | 1-118 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) |
| 1-119 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) | 1-120 | m/z= 675.7470 (C48H25N3O2, 675.1947) |
| 1-121 | m/z= 751.8450 (C54H29N3O2, 751.2260) | 1-122 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2576) |
| 1-123 | m/z= 725.8070 (C52H27N3O2, 725.2103) | 1-124 | m/z= 725.8070 (C52H27N3O2, 725.2103) |
| 1-125 | m/z= 725.8070 (C52H27N3O2, 725.2103) | 1-126 | m/z= 725.8070 (C52H27N3O2, 725.2103) |
| 1-127 | m/z= 725.8070 (C52H27N3O2, 725.2103) | 1-128 | m/z= 801.9050 (C58H31N3O2, 801.2416) |
| 1-129 | m/z= 741.8680 (C52H27N3OS, 741.1875) | 1-130 | m/z= 625.6870 (C44H23N3O2, 625.1790) |
| 1-131 | m/z= 675.7470 (C48H25N3O2, 675.1947) | 1-132 | m/z= 701.7850 (C50H27N3O2, 701.2103) |
| 1-133 | m/z= 701.7850 (C50H27N3O2, 701.2103) | 1-134 | m/z= 751.8450 (C54H29N3O2, 751.2260) |
| 1-135 | m/z= 731.8290 (C50H25N3O2S, 731.1667) | 1-136 | m/z= 840.9420 (C60H32N4O2, 840.2525) |
| 1-137 | m/z= 765.8280 (C54H27N3O3, 765.2052) | 1-138 | m/z= 765.8280 (C54H27N3O3, 765.2052) |
| 1-139 | m/z= 641.7480 (C44H23N3OS, 641.1562) | 1-140 | m/z= 691.8080 (C48H25N3OS, 691.1718) |
| 1-141 | m/z= 717.8460 (C50H27N3OS, 717.1875) | 1-142 | m/z= 717.8460 (C50H27N3OS, 717.1875) |
| 1-143 | m/z= 806.9430 (C56H30N4OS, 806.2140) | 1-144 | m/z= 806.9430 (C56H30N4OS, 806.2140) |
| 1-145 | m/z= 731.8290 (C50H25N3O2S, 731.1667) | 1-146 | m/z= 731.8290 (C50H25N3O2S, 731.1667) |
| 1-147 | m/z= 781.8890 (C54H27N3O2S, 781.1824) | 1-148 | m/z= 781.8890 (C54H27N3O2S, 781.1824) |
| 1-149 | m/z= 781.8890 (C54H27N3O2S, 781.1824) | 1-150 | m/z= 781.8890 (C54H27N3O2S, 781.1824) |
| 1-151 | m/z= 781.8890 (C54H27N3O2S, 781.1824) | 1-152 | m/z= 797.9500 (C54H27N3OS2, 797.1596) |
| 1-153 | m/z= 611.7040 (C44H25N3O, 611.1998) | 1-154 | m/z= 661.7640 (C48H27N3O, 661.2154) |
| 1-155 | m/z= 711.8240 (C52H29N3O, 711.2311) | 1-156 | m/z= 687.8020 (C50H29N3O, 687.2311) |
| 1-157 | m/z= 611.7040 (C44H25N3O, 611.1998) | 1-158 | m/z= 687.8020 (C50H29N3O, 687.2311) |
| 1-159 | m/z= 612.6920 (C43H24N4O, 612.1950) | 1-160 | m/z= 688.7900 (C49H28N4O, 688.2263) |
| 1-161 | m/z= 662.7520 (C47H26N4O, 662.2107) | 1-162 | m/z= 712.8120 (C51H28N4O, 712.2263) |
| 1-163 | m/z= 701.7890 (C49H27N5O, 701.2216) | 1-164 | m/z= 777.8870 (C55H31N5O, 777.2529) |
| 1-165 | m/z= 702.7730 (C49H26N4O2, 702.2056) | 1-166 | m/z= 778.8710 (C55H30N4O2, 778.2369) |
| 1-167 | m/z= 752.8330 (C53H28N4O2, 752.2212) | 1-168 | m/z= 828.9310 (C59H32N4O2, 828.2525) |
| 1-169 | m/z= 752.8330 (C53H28N4O2, 752.2212) | 1-170 | m/z= 768.8940 (C53H28N4OS, 768.1984) |
| 1-171 | m/z= 688.7900 (C49H28N4O, 688.2263) | 1-172 | m/z= 688.7900 (C49H28N4O, 688.2263) |
| 1-173 | m/z= 738.8500 (C53H30N4O, 738.2420) | 1-174 | m/z= 788.9100 (C57H32N4O, 788.2576) |
| 1-175 | m/z= 711.8240 (C52H29N3O, 711.2311) | 1-176 | m/z= 761.8840 (C56H31N3O, 761.2467) |
| 1-179 | m/z= 737.8620 (C54H31N3O, 737.2467) | 1-178 | m/z= 787.9220 (C58H33N3O, 787.2624) |
| 1-179 | m/z= 675.8494 (C48H13D14N3O, 675.3033) | 1-180 | m/z= 688.9287 (C48D27N3O, 688.3849) |
| 1-181 | m/z= 752.9354 (C53H16D14N4O, 752.3298) | 1-182 | m/z= 601.7270 (C42H23N3S, 601.1613) |
| 1-183 | m/z= 677.8250 (C48H27N3S, 677.1926) | 1-184 | m/z= 677.8250 (C48H27N3S, 677.1926) |
| 1-185 | m/z= 651.7870 (C46H25N3S, 651.1769) | 1-186 | m/z= 766.9220 (C54H30N4S, 766.2191) |
| 1-187 | m/z= 766.9220 (C54H30N4S, 766.2191) | 1-188 | m/z= 691.8080 (C48H25N3OS, 691.1718) |
| 1-189 | m/z= 691.8080 (C48H25N3OS, 691.1718) | 1-190 | m/z= 707.8690 (C48H25N3S2, 707.1490) |
| 1-191 | m/z= 741.8680 (C52H27N3OS, 741.1875) | 1-192 | m/z= 741.8680 (C52H27N3OS, 741.1875) |
| 1-193 | m/z= 741.8680 (C52H27N3OS, 741.1875) | 1-194 | m/z= 741.8680 (C52H27N3OS, 741.1875) |
| 1-195 | m/z= 757.9290 (C52H27N3S2, 757.1646) | 1-196 | m/z= 601.7270 (C42H23N3S, 601.1613) |
| 1-197 | m/z= 651.7870 (C46H25N3S, 651.1769) | 1-198 | m/z= 677.8250 (C48H27N3S, 677.1926) |
| 1-199 | m/z= 677.8250 (C48H27N3S, 677.1926) | 1-200 | m/z= 766.9220 (C54H30N4S, 766.2191) |
| 1-201 | m/z= 766.9220 (C54H30N4S, 766.2191) | 1-202 | m/z= 691.8080 (C48H25N3OS, 691.1718) |
| 1-203 | m/z= 691.8080 (C48H25N3OS, 691.1718) | 1-204 | m/z= 816.9820 (C58H32N4S, 816.2348) |
| 1-205 | m/z= 741.8680 (C52H27N3OS, 741.1875) | 1-206 | m/z= 741.8680 (C52H27N3OS, 741.1875) |
| 1-207 | m/z= 641.7480 (C44H23N3OS, 641.1562) | 1-208 | m/z= 691.8080 (C48H25N3OS, 691.1718) |
| 1-209 | m/z= 691.8080 (C48H25N3OS, 691.1718) | 1-210 | m/z= 717.8460 (C50H27N3OS, 717.1875) |
| 1-211 | m/z= 806.9430 (C56H30N4OS, 806.2140) | 1-212 | m/z= 806.9430 (C56H30N4OS, 806.2140) |
| 1-213 | m/z= 731.8290 (C50H25N3O2S, 731.1667) | 1-214 | m/z= 747.8900 (C50H25N3OS2, 747.1439) |
| 1-215 | m/z= 747.8900 (C50H25N3OS2, 747.1439) | 1-216 | m/z= 781.8890 (C54H27N3O2S, 781.1824) |
| 1-217 | m/z= 781.8890 (C54H27N3O2S, 781.1824) | 1-218 | m/z= 657.8090 (C44H23N3S2, 657.1333) |
| 1-219 | m/z= 707.8690 (C48H25N3S2, 707.1490) | 1-220 | m/z= 707.8690 (C48H25N3S2, 707.1490) |
| 1-221 | m/z= 733.9070 (C50H27N3S2, 733.1646) | 1-222 | m/z= 783.9670 (C54H29N3S2, 783.1803) |
| 1-223 | m/z= 823.0040 (C56H30N4S2, 822.1912) | 1-224 | m/z= 747.8900 (C50H25N3OS2, 747.1439) |
| 1-225 | m/z= 747.8900 (C50H25N3OS2, 747.1439) | 1-226 | m/z= 797.9500 (C54H27N3OS2, 797.1596) |
| 1-227 | m/z= 797.9500 (C54H27N3OS2, 797.1596) | 1-228 | m/z= 797.9500 (C54H27N3OS2, 797.1596) |
| 1-229 | m/z= 814.0110 (C54H27N3S3, 813.1367) | 1-230 | m/z= 691.8080 (C48H25N3OS, 691.1718) |
| 1-231 | m/z= 767.9060 (C54H29N3OS, 767.2031) | 1-232 | m/z= 767.9060 (C54H29N3OS, 767.2031) |
| 1-233 | m/z= 691.8080 (C48H25N3OS, 691.1718) | 1-234 | m/z= 628.7530 (C43H24N4S, 628.1722) |
| 1-235 | m/z= 704.8510 (C49H28N4S, 704.2035) | 1-236 | m/z= 754.9110 (C53H30N4S, 754.2191) |
| 1-237 | m/z= 754.9110 (C53H30N4S, 754.2191) | 1-238 | m/z= 642.8384 (C43H10D14N4S, 642.2600) |
| 1-239 | m/z= 768.9964 (C53H16D14N4S, 768.3070) | 1-240 | m/z= 652.8994 (C43D24N4S, 652.3228) |
| 1-241 | m/z= 611.7480 (C45H29N3, 611.2361) | 1-242 | m/z= 687.8460 (C51H33N3, 687.2674) |
| 1-243 | m/z= 687.8460 (C51H33N3, 687.2674) | 1-244 | m/z= 661.8080 (C49H31N3, 661.2518) |
| 1-245 | m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940) | 1-246 | m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940) |
| 1-247 | m/z= 701.8290 (C51H31N3O, 701.2467) | 1-248 | m/z= 701.8290 (C51H31N3O, 701.2467) |
| 1-249 | m/z= 611.7480 (C45H29N3, 611.2361) | 1-250 | m/z= 661.8080 (C49H31N3, 661.2518) |
| 1-251 | m/z= 687.8460 (C51H33N3, 687.2674) | 1-252 | m/z= 687.8460 (C51H33N3, 687.2674) |
| 1-253 | m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940) | 1-254 | m/z= 701.8290 (C51H31N3O, 701.2467) |
| 1-255 | m/z= 701.8290 (C51H31N3O, 701.2467) | 1-256 | m/z= 717.8900 (C51H31N3S, 717.2239) |
| 1-257 | m/z= 751.8890(C55H33N3O, 751.2624) | 1-258 | m/z= 751.8890(C55H33N3O, 751.2624) |
| 1-259 | m/z= 751.8890(C55H33N3O, 751.2624) | 1-260 | m/z= 751.8890(C55H33N3O, 751.2624) |
| 1-261 | m/z= 651.7690(C47H29N3O, 651.2311) | 1-262 | m/z= 701.8290(C51H31N3O, 701.2467) |
| 1-263 | m/z= 727.8670(C53H33N3O, 727.2624) | 1-264 | m/z= 777.9270(C57H35N3O, 777.2780) |
| 1-265 | m/z= 638.7740(C46H30N4, 638.2470) | 1-266 | m/z= 714.8720(C52H34N4, 714.2783) |
| 1-267 | m/z= 688.8340(C50H32N4, 688.2627) | 1-268 | m/z= 738.8940(C54H34N4, 738.2783) |
| 1-269 | m/z= 803.9690(C58H37N5, 803.3049) | 1-270 | m/z= 727.8710(C52H33N5, 727.2736) |
| 1-271 | m/z= 714.8720(C52H34N4, 714.2783) | 1-272 | m/z= 764.9320(C56H36N4, 764.2940) |
| 1-273 | m/z= 660.7800 (C48H28N4, 660.2314) | 1-274 | m/z= 660.7800 (C48H28N4, 660.2314) |
| 1-275 | m/z= 660.7800 (C48H28N4, 660.2314) | 1-276 | m/z= 710.8400 (C52H30N4, 710.2470) |
| 1-277 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) | 1-278 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) |
| 1-279 | m/z= 766.9220 (C54H30N4S, 766.2191) | 1-280 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2756) |
| 1-281 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2756) | 1-282 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2756) |
| 1-283 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2756) | 1-284 | m/z= 816.9820 (C58H32N4S, 816.2348) |
| 1-285 | m/z= 660.7800 (C48H28N4, 660.2314) | 1-286 | m/z= 710.8400 (C52H30N4, 710.2470) |
| 1-287 | m/z= 736.8780 (C54H32N4, 736.2627) | 1-288 | m/z= 825.9750 (C60H35N4, 825.2892) |
| 1-289 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) | 1-290 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2756) |
| 1-291 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2756) | 1-292 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2756) |
| 1-293 | m/z= 700.8010 (C50H28N4O, 700.2263) | 1-294 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) |
| 1-295 | m/z= 776.8990 (C56H32N4O, 776.2576) | 1-296 | m/z= 865.9960 (C62H35N5O, 865.2842) |
| 1-297 | m/z= 790.8820 (C56H30N4O2, 790.2369) | 1-298 | m/z= 806.9430 (C56H30N4OS, 806.2140) |
| 1-299 | m/z= 840.9420 (C60H32N4O2, 840.2525) | 1-300 | m/z= 840.9420 (C60H32N4O2, 840.2525) |
| 1-301 | m/z= 716.8620 (C50H28N4S, 716.2035) | 1-302 | m/z= 766.9220 (C54H30N4S, 766.2191) |
| 1-303 | m/z= 792.9600 (C56H32N4S, 792.2348) | 1-304 | m/z= 792.9600 (C56H32N4S, 792.2348) |
| 1-305 | m/z= 687.8060 (C49H29N5, 687.2423) | 1-306 | m/z= 763.9040 (C55H33N5, 787.2736) |
| 1-307 | m/z= 737.8660 (C53H31N5, 737.2579) | 1-308 | m/z= 787.9260 (C57H33N5, 787.2736) |
| 1-309 | m/z= 777.8870 (C55H31N5O, 777.2529) | 1-310 | m/z= 777.8870 (C55H31N5O, 777.2529) |
| 1-311 | m/z= 827.9470 (C59H33N5O, 827.2685) | 1-312 | m/z= 686.8180 (C50H30N4, 686.2470) |
| 1-313 | m/z= 763.9040 (C55H33N5, 787.2736) | 1-314 | m/z= 813.9640 (C59H35N5, 813.2892) |
| 1-315 | m/z= 585.6660 (C42H23N3O, 585.1841) | 1-316 | m/z= 661.7640 (C48H27N3O, 661.2154) |
| 1-317 | m/z= 661.7640 (C48H27N3O, 661.2154) | 1-318 | m/z= 635.7260 (C46H25N3O, 635.1998) |
| 1-319 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) | 1-320 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) |
| 1-321 | m/z= 691.8080 (C48H25N3OS, 691.1718) | 1-322 | m/z= 675.7470 (C48H25N3O2, 675.1947) |
| 1-323 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2576) | 1-324 | m/z= 800.9210 (C58H32N4O, 800.2576) |
| 1-325 | m/z= 725.8070 (C52H27N3O2, 725.2103) | 1-326 | m/z= 725.8070 (C52H27N3O2, 725.2103) |
| 1-327 | m/z= 741.8680 (C52H27N3OS, 741.1875) | 1-328 | m/z= 585.6660 (C42H23N3O, 585.1841) |
| 1-329 | m/z= 635.7260 (C46H25N3O, 635.1998) | 1-330 | m/z= 661.7640 (C48H27N3O, 661.2154) |
| 1-331 | m/z= 750.8610 (C54H30N4O, 750.2420) | 1-332 | m/z= 675.7470 (C48H25N3O2, 675.1947) |
| 1-333 | m/z= 691.8080 (C48H25N3OS, 691.1718) | 1-334 | m/z= 691.8080 (C48H25N3OS, 691.1718) |
| 1-335 | m/z= 725.8070 (C52H27N3O2, 725.2103) | 1-336 | m/z= 725.8070 (C52H27N3O2, 725.2103) |
| 1-337 | m/z= 725.8070 (C52H27N3O2, 725.2103) | 1-338 | m/z= 625.6870 (C44H23N3O2, 625.1790) |
| 1-339 | m/z= 701.7850 (C50H27N3O2, 701.2103) | 1-340 | m/z= 701.7850 (C50H27N3O2, 701.2103) |
| 1-341 | m/z= 790.8820 (C56H30N4O2, 790.2369) | 1-342 | m/z= 715.7680 (C50H25N3O3, 715.1896) |
| 1-343 | m/z= 731.8290 (C50H25N3O2S, 731.1667) | 1-344 | m/z= 765.8280 (C54H27N3O3, 765.2052) |
| 1-345 | m/z= 765.8280 (C54H27N3O3, 765.2052) | 1-346 | m/z= 765.8280 (C54H27N3O3, 765.2052) |
| 1-347 | m/z= 641.7480 (C44H23N3OS, 641.1562) | 1-348 | m/z= 691.8080 (C48H25N3OS, 691.1718) |
| 1-349 | m/z= 691.8080 (C48H25N3OS, 691.1718) | 1-350 | m/z= 717.8460 (C50H27N3OS, 717.1875) |
| 1-351 | m/z= 612.6920 (C43H24N4O, 612.1950) | 1-352 | m/z= 662.7520 (C47H26N4O, 662.2107) |
| 1-353 | m/z= 738.8500 (C53H30N4O, 738.2420) | 1-354 | m/z= 702.7730 (C49H26N4O2, 702.2056) |
| 1-355 | m/z= 611.7040 (C44H25N3O, 611.1998) | 1-356 | m/z= 611.7040 (C44H25N3O, 611.1998) |
| 1-357 | m/z= 661.7640 (C48H27N3O, 661.2154) | 1-358 | m/z= 688.7900 (C49H28N4O, 688.2263) |
| 1-359 | m/z= 738.8500 (C53H30N4O, 738.2420) | 1-360 | m/z= 661.7640 (C48H27N3O, 661.2154) |
| 1-361 | m/z= 601.7270 (C42H23N3S, 601.1613) | 1-362 | m/z= 677.8250 (C48H27N3S, 677.1926) |
| 1-363 | m/z= 677.8250 (C48H27N3S, 677.1926) | 1-364 | m/z= 651.7870 (C46H25N3S, 651.1769) |
| 1-365 | m/z= 766.9220 (C54H30N4S, 766.2191) | 1-366 | m/z= 766.9220 (C54H30N4S, 766.2191) |
| 1-367 | m/z= 691.8080 (C48H25N3OS, 691.1718) | 1-368 | m/z= 707.8690 (C48H25N3S2, 707.1490) |
| 1-369 | m/z= 741.8680 (C52H27N3OS, 741.1875) | 1-370 | m/z= 741.8680 (C52H27N3OS, 741.1875) |
| 1-371 | m/z= 757.9290 (C52H27N3S2, 757.1646) | 1-372 | m/z= 601.7270 (C42H23N3S, 601.1613) |
| 1-373 | m/z= 651.7870 (C46H25N3S, 651.1769) | 1-374 | m/z= 677.8250 (C48H27N3S, 677.1926) |
| 1-375 | m/z= 727.8850 (C52H29N3S, 727.2082) | 1-376 | m/z= 691.8080 (C48H25N3OS, 691.1718) |
| 1-377 | m/z= 741.8680 (C52H27N3OS, 741.1875) | 1-378 | m/z= 741.8680 (C52H27N3OS, 741.1875) |
| 1-379 | m/z= 641.7480 (C44H23N3OS, 641.1562) | 1-380 | m/z= 691.8080 (C48H25N3OS, 691.1718) |
| 1-381 | m/z= 691.8080 (C48H25N3OS, 691.1718) | 1-382 | m/z= 717.8460 (C50H27N3OS, 717.1875) |
| 1-383 | m/z= 806.9430 (C56H30N4OS, 806.2140) | 1-384 | m/z= 731.8290 (C50H25N3O2S, 731.1667) |
| 1-385 | m/z= 781.8890 (C54H27N3O2S, 781.1824) | 1-386 | m/z= 657.8090 (C44H23N3S2, 657.1333) |
| 1-387 | m/z= 733.9070 (C50H27N3S2, 733.1646) | 1-388 | m/z= 747.8900 (C50H25N3OS2, 747.1439) |
| 1-389 | m/z= 763.9510 (C50H25N3S3, 763.1211) | 1-390 | m/z= 797.9500 (C54H27N3OS2, 797.1596) |
| 1-391 | m/z= 704.8510 (C49H28N4S, 704.2035) | 1-392 | m/z= 754.9110 (C53H30N4S, 754.2191) |
| 1-393 | m/z= 718.9364 (C49H14D14N4S, 718.2913) | 1-394 | m/z= 611.7480 (C45H29N3, 611.2361) |
| 1-395 | m/z= 687.8460 (C51H33N3, 687.2674) | 1-396 | m/z= 687.8460 (C51H33N3, 687.2674) |
| 1-397 | m/z= 661.8080 (C49H31N3, 661.2518) | 1-398 | m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940) |
| 1-399 | m/z= 701.8290 (C51H31N3O, 701.2467) | 1-400 | m/z= 717.8900 (C51H31N3S, 717.2239) |
| 1-401 | m/z= 827.0030 (C61H38N4, 826.3096) | 1-402 | m/z= 751.8890(C55H33N3O, 751.2624) |
| 1-403 | m/z= 751.8890(C55H33N3O, 751.2624) | 1-404 | m/z= 751.8890(C55H33N3O, 751.2624) |
| 1-405 | m/z= 611.7480 (C45H29N3, 611.2361) | 1-406 | m/z= 661.8080 (C49H31N3, 661.2518) |
| 1-407 | m/z= 687.8460 (C51H33N3, 687.2674) | 1-408 | m/z= 776.9430 (C57H36N4, 776.2940) |
| 1-409 | m/z= 701.8290 (C51H31N3O, 701.2467) | 1-410 | m/z= 777.9270 (C57H35N3O, 777.2780) |
| 1-411 | m/z= 777.9270 (C57H35N3O, 777.2780) | 1-412 | m/z= 651.7690(C47H29N3O, 651.2311) |
| 1-413 | m/z= 701.8290(C51H31N3O, 701.2467) | 1-414 | m/z= 727.8670(C53H33N3O, 727.2624) |
| 1-415 | m/z= 757.9110(C53H31N3OS, 757.2188) | 1-416 | m/z= 791.9100(C57H33N3O2, 791.2573) |
| 1-417 | m/z= 791.9100(C57H33N3O2, 791.2573) | 1-418 | m/z= 667.8300(C47H29N3S, 667.2082) |
| 1-419 | m/z= 717.8900(C51H31N3S, 717.2239) | 1-420 | m/z= 717.8900(C51H31N3S, 717.2239) |
| 1-421 | m/z= 743.9280(C53H33N3S, 743.2395) | 1-422 | m/z= 833.0250(C59H36N4S, 832.2661) |
| 1-423 | m/z= 757.9110(C53H31N3OS, 757.2188) | 1-424 | m/z= 757.9110(C53H31N3OS, 757.2188) |
| 1-425 | m/z= 807.9710(C57H33N3OS, 807.2344) | 1-426 | m/z= 638.7740(C46H30N4, 638.2470) |
| 1-427 | m/z= 688.8340(C50H32N4, 688.2627) | 1-428 | m/z= 714.8720(C52H34N4, 714.2783) |
| 1-429 | m/z= 727.8710(C52H33N5, 727.2736) | 1-430 | m/z= 728.8550(C52H32N4O, 728.2576) |
| 1-431 | m/z= 714.8720(C52H34N4, 714.2783) | 1-432 | m/z= 764.9320(C56H36N4, 764.2940) |
| 1-433 | m/z= 687.8460(C51H33N3, 687.2674) | 1-434 | m/z= 658.8960(C46H10D20N4, 658.3726) |
| 1-435 | m/z= 785.0540(C56H16D20N4, 784.4195) | 1-436 | m/z= 569.6670(C42H23N3, 569.1892) |
| 1-437 | m/z= 645.7650(C48H27N3, 645.2205) | 1-438 | m/z= 645.7650(C48H27N3, 645.2205) |
| 1-439 | m/z= 619.7270(C46H25N3, 619.2048) | 1-440 | m/z= 734.8620(C54H30N4, 734.2470) |
| 1-441 | m/z= 659.7480(C48H25N3O, 659.1998) | 1-442 | m/z= 784.9220(C58H32N4, 784.2627) |
| 1-443 | m/z= 709.8080(C52H27N3O, 709.2154) | 1-444 | m/z= 569.6670(C42H23N3, 569.1892) |
| 1-445 | m/z= 619.7270(C46H25N3, 619.2048) | 1-446 | m/z= 645.7650(C48H27N3, 645.2205) |
| 1-447 | m/z= 695.8250(C52H29N3, 695.2361) | 1-448 | m/z= 734.8620(C54H30N4, 734.2470) |
| 1-449 | m/z= 675.8090(C48H25N3S, 675.1769) | 1-450 | m/z= 675.8090(C48H25N3S, 675.1769) |
| 1-451 | m/z= 709.8080(C52H27N3O, 709.2154) | 1-452 | m/z= 609.6880(C44H23N3O, 609.1841) |
| 1-453 | m/z= 659.7480(C48H25N3O, 659.1998) | 1-454 | m/z= 659.7480(C48H25N3O, 659.1998) |
| 1-455 | m/z= 685.7860(C50H27N3O, 685.2154) | 1-456 | m/z= 774.8830(C56H30N4O, 774.2420) |
| 1-457 | m/z= 699.7690(C50H25N3O2, 699.1947) | 1-458 | m/z= 699.7690(C50H25N3O2, 699.1947) |
| 1-459 | m/z= 824.9430(C60H32N4O, 824.2576) | 1-460 | m/z= 749.8290(C54H27N3O2, 749.2103) |
| 1-461 | m/z= 749.8290(C54H27N3O2, 749.2103) | 1-462 | m/z= 749.8290(C54H27N3O2, 749.2103) |
| 1-463 | m/z= 625.7490(C44H23N3S, 625.1613) | 1-464 | m/z= 675.8090(C48H25N3S, 675.1769) |
| 1-465 | m/z= 701.8470(C50H27N3S, 701.1926) | 1-466 | m/z= 731.8910(C50H25N3S2, 731.1490) |
| 1-467 | m/z= 731.8910(C50H25N3S2, 731.1490) | 1-468 | m/z= 596.6930(C43H24N4, 596.2001) |
| 1-469 | m/z= 672.7910(C49H28N4, 672.2314) | 1-470 | m/z= 672.7910(C49H28N4, 672.2314) |
| 1-471 | m/z= 646.7530(C47H26N4, 646.2157) | 1-472 | m/z= 696.8130(C51H28N4, 696.2314) |
| 1-473 | m/z= 686.7740(C49H26N4O, 686.2107) | 1-474 | m/z= 672.7910(C49H28N4, 672.2314) |
| 1-475 | m/z= 672.7910(C49H28N4, 672.2314) | 1-476 | m/z= 722.8510(C53H30N4, 722.2470) |
| 1-477 | m/z= 772.9110(C57H32N4, 772.2627) | 1-478 | m/z= 722.8510(C53H30N4, 722.2470) |
| 1-479 | m/z= 772.9110(C57H32N4, 772.2627) | 1-480 | m/z= 798.9490(C59H34N4, 798.2783) |
| 1-481 | m/z= 715.9324(C50H13N3S, 715.2804) | 1-482 | m/z= 736.9364(C53H16D14N4, 736.3349) |
| 1-483 | m/z= 654.8199 (C48H18D9N3, 654.2770) | 1-484 | m/z= 658.8443 (C48H14D13N3, 658.3021) |
| 1-485 | m/z= 672.9297 (C48D27N3, 672.3900) | 1-486 | m/z= 732.9120 (C53H20D10N4, 732.3098) |
| 1-487 | m/z= 738.9486 (C53H14D16N4, 738.3475) | 1-488 | m/z= 753.0341 (C53D30N4, 752.4353) |
| 1-489 | m/z= 686.8799 (C48H18D9N3S, 686.2491) | 1-490 | m/z= 704.9897 (C48D27N3S, 704.3620) |
제조예 13. 화합물 2-102의 제조
제조예 13-1. 화합물 2-1-102의 제조
N-(4-브로모페닐)-N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민(N-(4-bromophenyl)-N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine) 15g(37.5mM) 및 트리플루오로메탄설폰산(trifluoromethanesulfonic acid) 22.2ml(251.3mM)를 d6-벤젠(d6-benzene) 150mL에 녹인 후 60℃에서 1시간 동안 교반하였다.
그 후, 메탄올(MeOH) 200mL를 첨가하고 감압여과 하여 화합물 2-1-102 12.9g(수율 82.1%)을 얻었다.
제조예 13-2. 화합물 2-102의 제조
화합물 1-1-582 12.9g 및 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 A 10.0g(27.4mM), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, Pd2(dba)3) 1.3g(1.4mM), 디사이클로헥실(2',4',6'-트리아이소프로필-[1,1'-바이페닐]-2-일)포스핀(Dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine, Xphos) 1.3g(1.4mM), 소듐 터트-부톡사이드(Sodium tert-butoxide, NaOtBu) 7.9g(82.2mM)를 자일렌(xylene) 140mL에 녹인 후 1시간 동안 환류시켰다.
그 후, 메탄올(MeOH) 200mL를 첨가하고 감압여과 하여 화합물 2-102 (수율 80.7%)을 얻었다.
제조예 14. 화합물 2-103의 제조
제조예 14-1. 화합물 2-3-103의 제조
4-브로모-1,1'-비페닐(4-bromo-1,1'-biphenyl) 10g(42.9mM)을 벤젠-d6(benzene-d6) 100mL에 녹인 후 트리플루오로메탄설폰산(trifluoromethanesulfonic acid) 24.6mL(278.9mM)을 천천히 적가(dropwise)한 후 1시간 동안 교반하였다. 반응이 완결된 후 메탄올(methanol) 200mL를 넣어 반응을 종결시켰으며, 목적 화합물 2-3-103 9.8g(수율 94.4%)을 얻었다.
제조예 14-2. 화합물 2-2-103의 제조
화합물 2-3-103 9.5g(39.2mM), 아닐린(aniline) 3.7g(39.2mM), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), Pd2dba3) 1.8g(2.0mM), 2-디사이클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, Sphos) 1.6g(3.9mM) 및 소듐 터트-부톡사이드(Sodium tert-butoxide, NaOtBu) 7.5g(78.4mM)를 톨루엔(toluene) 100mL에 녹인 후 1시간 동안 환류시켰다.
반응이 완결된 후 반응물을 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:3(부피비))로 정제하였고, 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 2-2-103 8.5g(수율 85.2%) 을 얻었다.
제조예 14-3. 화합물 2-1-103의 제조
화합물 2-2-103 8.5g(33.4mM), 1-브로모-4-아이오도벤젠(1-bromo-4-iodobenzene) 10.4g(36.7mM), 초산팔라듐(Pd(OAc)2) 0.4g(1.7mM), 잔트포스(Xantphos) 1.9g(3.3mM), 소듐 터트-부톡사이드(Sodium tert-butoxide, NaOtBu) 6.4g(66.8mM)를 톨루엔(toluene) 100mL에 녹인 후 1시간 동안 환류시켰다.
반응이 완결된 후 반응물을 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:4(부피비))로 정제하였고, 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 2-1-103 12.2g(수율 89.2%)을 얻었다.
제조예 14-4. 화합물 2-103의 제조
화합물 A 10g(27.4mM), 화합물 2-1-103 11.2g(27.4mM), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), Pd2dba3) 1.3g(1.4mM), 디사이클로헥실(2',4',6'-트리아이소프로필-[1,1'-바이페닐]-2-일)포스핀(Dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine, Xphos) 1.3g(2.7mM) 및 소듐 터트-부톡사이드(Sodium tert-butoxide, NaOtBu) 7.9g(82.2mM)를 자일렌(xylene) 120mL에 녹인 후 1시간 동안 환류시켰다. 그 후, 메탄올(MeOH) 200mL를 첨가하고 감압여과 하여 화합물 2-103 16.7g(수율 88%)을 얻었다.
제조예 15. 화합물 2-95의 제조
상기 제조예 1에서 제조한 화합물 A 10g(27.4mM), 3-아이오도-1,1'-비페닐(3-iodo-1,1'-biphenyl) 9.2g(32.9mM), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, Pd2(dba)3) 1.3g(1.4mM), 디사이클로헥실(2',4',6'-트리아이소프로필-[1,1'-바이페닐]-2-일)포스핀(Dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine, Xphos) 1.3g(1.4mM), 소듐 터트-부톡사이드(Sodium tert-butoxide, NaOtBu) 7.9g(82.2mM)를 자일렌(xylene) 140mL에 녹인 후 1시간 동안 환류시켰다.
그 후, 메탄올(MeOH) 200mL를 첨가하고 감압여과 하여 화합물 2-95 11.8g(수율 83.2%)을 얻었다.
3-아이오도-1,1'-비페닐 대신 하기 표 6의 중간체 E를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 15와 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 6과 같이 목적 화합물을 제조하였다.
| 화합물 번호 |
중간체 E | 목적화합물 | 수율 |
| 2-100 |
 |
 |
80.3% |
| 2-105 |
 |
 |
87.5% |
제조예 16. 화합물 2-104의 제조
화합물 2-105 8.5g(13.2mM)을 벤젠-d6(benzene-d6) 90mL에 녹인 후 트리플루오로메탄설폰산(trifluoromethanesulfonic acid) 7.6mL(85.8mM) 천천히 적가(dropwise)한 후 1시간 동안 80℃의 온도로 교반하였다. 반응이 완결된 후 메탄올(methanol) 100mL를 넣어 반응을 종결시켰으며, 목적 화합물 2-104 8.3g(수율 93.2%)을 얻었다.
상기 제조예 13 내지 16 및 표 6에 기재된 화합물의 합성 결과를 하기 표 7 및 표 8에 나타내었다. 또한, 본 발명의 화학식 5의 헤테로 고리 화합물에 해당하는 화합물의 합성 결과도 하기 표 7 및 표 8에 나타내었다.
하기 표 7은 1H NMR(CDCl3, 300Mz)의 측정값이고, 하기 표 8은 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.
| 2-95 | δ = 8.43~8.41(m, 4H), 8.21(s, 1H), 8.11~8.10(m, 4H), 7.94~7.88(m, 3H), 7.80~7.68(m, 5H), 7.49~4.45(m, 5H), 7.33~7.31(t, 1H) |
| 2-100 | δ = 8.43~8.41(m, 4H), 8.11~8.10(m, 4H), 7.90~7.80(m, 6H), 7.69~7.68(d, 2H), 7.48~7.47(d, 1H), 7.33~7.24(m, 12H), 7.00~6.99(t, 1H), 1.69(s, 6H) |
| 2-103 | δ = 8.43~8.41(m, 4H), 8.11~8.10(m, 4H), 7.94~7.88(m, 3H), 7.80~7.79(d, 1H), 7.48~7.47(d, 1H), 7.33~7.32(t, 1H) |
| 2-104 | δ = 8.40~8.38(m, 4H), 8.05~8.02(m, 4H), 7.95~7.80(m, 4H), 7.69~7.68(d, 2H), 7.38~7.37(d, 1H), 7.33~7.25(m, 5H), 7.08~7.07(d, 2H), 7.00~6.99(t, 1H) |
| 2-105 | δ = 8.40~8.38(m, 4H), 8.05~8.02(m, 4H), 7.95~7.80(m, 4H), 7.75~7.65(m, 4H), 7.55~7.37(m, 8H), 7.33~7.25(m, 5H), 7.08~7.07(d, 2H), 7.00~6.99(t, 1H) |
| 화합물 | FD-Mass | 화합물 | FD-Mass |
| 2-1 | m/z= 532.6460 (C40H24N2, 532.1939) | 2-2 | m/z= 608.7440 (C46H28N2, 608.2252) |
| 2-3 | m/z= 658.8040 (C50H30N2, 658.2409) | 2-4 | m/z= 632.7660 (C48H28N2, 632.2252) |
| 2-5 | m/z= 638.7880 (C46H26N2S, 638.1817) | 2-6 | m/z= 622.7270 (C46H26N2O, 622.2045) |
| 2-7 | m/z= 697.8410 (C52H31N3, 697.2518) | 2-8 | m/z= 672.7870 (C50H28N2O, 672.2202) |
| 2-9 | m/z= 699.8570 (C52H33N3, 699.2674) | 2-10 | m/z= 749.9170 (C56H35N3, 749.2831) |
| 2-11 | m/z= 816.0200 (C61H41N3, 815.3300) | 2-12 | m/z= 775.9550 (C58H37N3, 775.2987) |
| 2-13 | m/z= 813.1808 (C58D37N3, 812.5310) | 2-14 | m/z= 835.1359 (C61H22D19N3, 834.4493) |
| 2-15 | m/z= 457.5320 (C34H19NO, 457.1467) | 2-16 | m/z= 507.5920 (C38H21NO, 507.1623) |
| 2-17 | m/z= 533.6300 (C40H23NO, 533.1780) | 2-18 | m/z= 609.7280 (C46H27NO, 609.2093) |
| 2-19 | m/z= 557.6520 (C42H23NO, 557.1780) | 2-20 | m/z= 624.7430 (C46H28N2O, 624.2202) |
| 2-21 | m/z= 700.8410 (C52H32N2O, 700.2515) | 2-22 | m/z= 776.9390 (C58H36N2O, 776.2828) |
| 2-23 | m/z= 817.0040 (C61H40N2O, 816.3141) | 2-24 | m/z= 714.8240 (C52H30N2O2, 714.2307) |
| 2-25 | m/z= 714.9264 (C52H18D14N2O, 714.3393) | 2-26 | m/z= 733.0363 (C52D32N2O, 732.4523) |
| 2-27 | m/z= 799.0732 (C58H14D22N2O, 798.4209) | 2-28 | m/z= 473.5930 (C34H19NS, 473.1238) |
| 2-29 | m/z= 549.6910 (C40H23NS, 549.1551) | 2-30 | m/z= 640.8040 (C46H28N2S, 640.1973) |
| 2-31 | m/z= 716.9020 (C52H32N2S, 716.2286) | 2-32 | m/z= 756.9670 (C55H36N2S, 756.2599) |
| 2-33 | m/z= 833.0650 (C61H40N2S, 832.2912) | 2-34 | m/z= 563.7764 (C40H9D14NS, 563.2430) |
| 2-35 | m/z= 730.9874 (C52H18D14N2S, 730.3165) | 2-36 | m/z= 749.0973 (C52D32N2S, 748.4295) |
| 2-37 | m/z= 483.6140(C37H25N, 483.1987) | 2-38 | m/z= 533.6740(C41H27N, 533.2143) |
| 2-39 | m/z= 589.7560(C43H27NS, 589.1864) | 2-40 | m/z= 650.8250(C49H34N2, 650.2722) |
| 2-41 | m/z= 726.9230(C55H38N2, 726.3035) | 2-42 | m/z= 803.0210(C61H42N2, 802.3348) |
| 2-43 | m/z= 503.7360(C37H5D2N, 503.3242) | 2-44 | m/z= 765.1549(C55D38N2, 764.5420) |
| 2-45 | m/z= 532.6460 (C40H24N2, 532.1939) | 2-46 | m/z= 684.8420 (C52H32N2, 684.2565) |
| 2-47 | m/z= 760.9400 (C58H36N2, 760.2878) | 2-48 | m/z= 632.7660 (C48H28N2, 632.2252) |
| 2-49 | m/z= 699.8570 (C52H33N3, 699.2674) | 2-50 | m/z= 867.0680 (C64H42N4, 866.3409) |
| 2-51 | m/z= 775.9550 (C58H37N3, 775.2987) | 2-52 | m/z= 816.0200 (C61H41N3, 815.3300) |
| 2-53 | m/z= 551.7619 (C40H5D19N2, 551.3132) | 2-54 | m/z= 795.0709 (C58H18D19N3, 794.4180) |
| 2-55 | m/z= 457.5320 (C34H19NO, 457.1467) | 2-56 | m/z= 507.5920 (C38H21NO, 507.1623) |
| 2-57 | m/z= 563.6740 (C40H21NOS, 563.1344) | 2-58 | m/z= 597.6730 (C44H23NO2, 597.1729) |
| 2-59 | m/z= 673.7710 (C50H27NO2, 673.2042) | 2-60 | m/z= 622.7270 (C46H26N2O, 622.2045) |
| 2-61 | m/z= 624.7430 (C46H28N2O, 624.2202) | 2-62 | m/z= 700.8410 (C52H32N2O, 700.2515) |
| 2-63 | m/z= 740.9060 (C55H36N2O, 740.2828) | 2-64 | m/z= 730.8850 (C52H30N2OS, 730.2079) |
| 2-65 | m/z= 471.6174 (C34H5D14NO, 471.2345) | 2-66 | m/z= 528.7201 (C38D21NO, 528.2941) |
| 2-67 | m/z= 638.8284 (C46H14D14N2O, 638.3080) | 2-68 | m/z= 733.0363 (C52D32N2O, 732.4523) |
| 2-69 | m/z= 473.5930 (C34H19NS, 473.1238) | 2-70 | m/z= 523.6530 (C38H21NS, 523.1395) |
| 2-71 | m/z= 623.7730 (C46H25NS, 623.1708) | 2-72 | m/z= 549.6910 (C40H23NS, 549.1551) |
| 2-73 | m/z= 640.8040 (C46H28N2S, 640.1973) | 2-74 | m/z= 716.9020 (C52H32N2S, 716.2286) |
| 2-75 | m/z= 716.9020 (C52H32N2S, 716.2286) | 2-76 | m/z= 756.9670 (C55H36N2S, 756.2599) |
| 2-77 | m/z= 563.7764 (C40H9D14NS, 563.2430) | 2-78 | m/z= 730.9874 (C52H18D14N2S, 730.3165) |
| 2-79 | m/z= 749.0973 (C52D32N2S, 748.4295) | 2-80 | m/z= 483.6140(C37H25N, 483.1987) |
| 2-81 | m/z= 559.7120(C43H29N, 559.2300) | 2-82 | m/z= 589.7560(C43H27NS, 589.1864) |
| 2-83 | m/z= 649.7930(C49H31NO, 649.2406) | 2-84 | m/z= 533.6740(C41H27N, 533.2143) |
| 2-85 | m/z= 609.7220(C47H31N, 609.2457) | 2-86 | m/z= 573.6950(C43H27NO, 573.2093) |
| 2-87 | m/z= 699.8530(C53H33NO, 699.2562) | 2-88 | m/z= 650.8250(C49H34N2, 650.2722) |
| 2-89 | m/z= 700.8850(C53H36N2, 700.2878) | 2-90 | m/z= 726.9230(C55H38N2, 726.3035) |
| 2-91 | m/z= 766.9880(C58H42N2, 766.3348) | 2-92 | m/z= 655.932(C49H13D20N, 655.3868) |
| 2-93 | m/z= 765.1549(C55D38N2, 764.5420) | 2-94 | m/z= 441.5330(C34H19N, 441.1517) |
| 2-95 | m/z= 517.6310(C40H23N, 517.1830) | 2-96 | m/z= 606.7280(C46H26N2, 606.2096) |
| 2-97 | m/z= 682.8260(C52H30N2, 682.2409) | 2-98 | m/z= 608.7440(C46H28N2, 608.2252) |
| 2-99 | m/z= 760.9400(C58H36N2, 760.2878) | 2-100 | m/z= 724.9070(C55H36N2, 724.2878) |
| 2-101 | m/z= 531.7164(C40H9D14N, 531.2709) | 2-102 | m/z= 702.9518(C52H14D18N2, 702.3695) |
| 2-103 | m/z= 693.8969 (C52H23D9N2, 693.3130) | 2-104 | m/z= 717.0373 (C52D32N2, 716.4574) |
| 2-105 | m/z= 684.8420 (C52H32N2, 684.2565) |
실험예 1.
실험예 1-1. 유기 발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO(Ultraviolet Ozone)처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 4,4',4''-트리스[2-나프틸(페닐)아미노] 트리페닐아민(4,4',4''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino] triphenylamine), 2-TNATA)를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å두께의 정공 주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 하기 표 9에 기재된 화합물을 증착하였고, 적색 인광 도펀트로 (piq)2(Ir)(acac)을 사용하여 호스트에 Ir 화합물을 3 wt% 도핑하여 400Å의 두께로 증착하였다. 이 때 하기 표 9에 기재된 것과 같이 화합물 1에 기재된 화합물 1종을 증착하거나, 화합물 1에 기재된 화합물 1종과 화합물 2에 기재된 화합물 1종을 예비 혼합 후 하나의 공급원에서 증착하였다.
이후 정공 저지층으로 Bphen을 30Å의 두께로 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 250Å의 두께로 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å의 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한 편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED(Organic Light Emitting Device) 제작에 사용하였다.
실험예 1-2. 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제작된 유기 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE) 및 수명을 측정한 결과를 하기 표 9에 나타내었다.
상기 T90은 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간인 수명(단위: 시간)을 의미한다.
| 화합물 1 | 화합물 2 | 비율 (N:P) |
Turn-on (V) |
구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
수명 (T90) |
|
| 비교예 1 | A | - | - | 3.20 | 5.38 | 25.10 | (0.684, 0.316) | 50 |
| 비교예 2 | B | - | - | 3.60 | 5.79 | 19.11 | (0.684, 0.316) | 100 |
| 비교예 3 | C | - | - | 3.52 | 5.70 | 19.88 | (0.684. 0.316) | 110 |
| 비교예 4 | D | - | - | 3.28 | 5.49 | 21.55 | (0.685. 0.315) | 40 |
| 비교예 5 | E | - | - | 3.28 | 5.50 | 15.50 | (0.685, 0.315) | 45 |
| 비교예 6 | F | - | - | 3.29 | 5.50 | 20.50 | (0.685, 0.315) | 35 |
| 실시예 1 | 1-3 | - | - | 2.20 | 4.25 | 35.18 | (0.685, 0.315) | 100 |
| 실시예 2 | 1-4 | - | - | 2.21 | 4.24 | 35.55 | (0.685, 0.315) | 115 |
| 실시예 3 | 1-20 | - | - | 2.20 | 4.41 | 30.51 | (0.685, 0.315) | 85 |
| 실시예 4 | 1-22 | - | - | 2.25 | 4.35 | 38.11 | (0.685, 0.315) | 150 |
| 실시예 5 | 1-363 | - | - | 2.30 | 4.39 | 42.99 | (0.685, 0.315) | 210 |
| 실시예 6 | 1-365 | - | - | 2.37 | 4.50 | 35.10 | (0.685, 0.315) | 123 |
| 실시예 7 | 1-374 | - | - | 2.41 | 4.52 | 42.10 | (0.685, 0.315) | 300 |
| 실시예 8 | 1-384 | - | - | 2.45 | 4.62 | 35.11 | (0.684. 0.316) | 150 |
| 실시예 9 | 1-436 | - | - | 2.61 | 4.50 | 43.10 | (0.684. 0.316) | 250 |
| 실시예 10 | 1-438 | - | - | 2.59 | 4.47 | 45.15 | (0.684. 0.316) | 370 |
| 실시예 11 | 1-440 | - | - | 2.65 | 4.60 | 35.90 | (0.685, 0.315) | 175 |
| 실시예 12 | 1-441 | - | - | 2.60 | 4.50 | 49.10 | (0.685, 0.315) | 350 |
| 실시예 13 | 1-443 | - | - | 2.62 | 4.54 | 48.50 | (0.685, 0.315) | 400 |
| 실시예 14 | 1-446 | - | - | 2.69 | 4.58 | 43.50 | (0.685, 0.315) | 510 |
| 실시예 15 | 1-448 | - | - | 2.73 | 4.71 | 37.20 | (0.684. 0.316) | 280 |
| 실시예 16 | 1-469 | - | - | 2.51 | 4.30 | 55.15 | (0.684. 0.316) | 150 |
| 실시예 17 | 1-478 | - | - | 2.52 | 4.33 | 62.50 | (0.685, 0.315) | 175 |
| 실시예 18 | 1-469 | 2-100 | 3:1 | 2.52 | 4.47 | 60.15 | (0.684. 0.316) | 210 |
| 실시예 19 | 1-469 | 2-100 | 1:1 | 2.53 | 4.50 | 65.11 | (0.685, 0.315) | 410 |
| 실시예 20 | 1-469 | 2-100 | 1:3 | 2.70 | 4.68 | 58.30 | (0.685, 0.315) | 305 |
| 실시예 21 | 1-374 | 2-100 | 1:1 | 2.43 | 4.55 | 45.13 | (0.685, 0.315) | 640 |
| 실시예 22 | 1-448 | 2-100 | 1:1 | 2.73 | 4.71 | 40.11 | (0.685, 0.315) | 400 |
| 실시예 23 | 1-469 | 2-95 | 1:1 | 2.61 | 4.75 | 53.10 | (0.684. 0.316) | 180 |
| 실시예 24 | 1-469 | 2-102 | 1:1 | 2.57 | 4.59 | 64.99 | (0.684. 0.316) | 520 |
| 실시예 25 | 1-483 | 2.61 | 4.48 | 45.10 | (0.684. 0.316) | 410 | ||
| 실시예 26 | 1-484 | 2.60 | 4.48 | 45.13 | (0.684. 0.316) | 415 | ||
| 실시예 27 | 1-485 | 2.61 | 4.49 | 45.16 | (0.684. 0.316) | 490 | ||
| 실시예 28 | 1-486 | 2.53 | 4.35 | 62.48 | (0.685, 0.315) | 210 | ||
| 실시예 29 | 1-488 | 2.53 | 4.35 | 62.47 | (0.685, 0.315) | 250 | ||
| 실시예 30 | 1-489 | 2.31 | 4.40 | 42.89 | (0.685, 0.315) | 240 | ||
| 실시예 31 | 1-490 | 2.31 | 4.42 | 42.80 | (0.685, 0.315) | 285 | ||
| 실시예 32 | 1-469 | 2-105 | 1:1 | 2.55 | 4.55 | 65.15 | (0.684. 0.316) | 410 |
| 실시예 33 | 1-469 | 2-104 | 1:1 | 2.58 | 4.61 | 64.85 | (0.684. 0.316) | 580 |
| 실시예 36 | 1-488 | 2-105 | 2.55 | 4.38 | 68.11 | (0.684. 0.316) | 460 | |
| 실시예 35 | 1-488 | 2-104 | 1:1 | 2.58 | 4.41 | 67.90 | (0.685, 0.315) | 620 |
[비교 화합물]
실험예 2.
실험예 2-1. 유기 발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO(Ultraviolet Ozone)처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층으로 4,4',4''-트리스[2-나프틸(페닐)아미노] 트리페닐아민(4,4',4''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine), 2-TNATA), 정공 수송층으로 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB) 및 전자 저지층으로 사이클로헥실리덴비스[N,N-비스(4-메틸페닐)벤젠아민] (cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine], TAPC) 또는 여기자 저지층으로 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine, TCTA)을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 적색 호스트로 하기 표 9에 기재된 화합물을 단일 또는 두개의 공급원에서 증착하였고, 적색 인광 도펀트로 (piq)2(Ir)(acac)을 사용하여 호스트에 Ir 화합물을 3 wt% 도핑하여 400Å증착하였다. 이 때 하기 표 10에 기재된 것과 같이 화합물 1에 기재된 화합물 1종을 증착하거나, 화합물 1에 기재된 화합물 1종과 화합물 2에 기재된 화합물 1종을 예비 혼합 후 하나의 공급원에서 증착하였다.
이후 정공 저지층으로 Bphen를 30Å증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 TPBI를 250Å증착 하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED(Organic Light Emitting Device) 제작에 사용하였다.
실험예 2-2. 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제작된 유기 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE) 및 수명을 측정한 결과를 하기 표 10에 나타내었다.
상기 T90은 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간인 수명(단위: 시간)을 의미한다.
| 화합물 1 | 화합물 2 | 비율 (N:P) |
Turn-on (V) |
구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
수명 (T90) |
|
| 비교예 7 | A | 3.22 | 5.39 | 22.30 | (0.684, 0.316) | 70 | ||
| 비교예 8 | B | 3.67 | 5.83 | 23.55 | (0.685, 0.315) | 122 | ||
| 비교예 9 | C | 3.66 | 5.78 | 24.15 | (0.684. 0.316) | 130 | ||
| 실시예 36 | 1-3 | 2.22 | 4.40 | 38.28 | (0.685, 0.315) | 110 | ||
| 실시예 37 | 1-4 | 2.22 | 4.44 | 38.55 | (0.685, 0.315) | 130 | ||
| 실시예 38 | 1-363 | 2.33 | 4.51 | 43.85 | (0.685, 0.315) | 250 | ||
| 실시예 39 | 1-436 | 2.62 | 4.61 | 45.10 | (0.684. 0.316) | 250 | ||
| 실시예 40 | 1-438 | 2.60 | 4.58 | 46.15 | (0.684. 0.316) | 400 | ||
| 실시예 41 | 1-469 | 2.53 | 4.50 | 60.11 | (0.684. 0.316) | 210 | ||
| 실시예 42 | 1-478 | 2.54 | 4.55 | 65.50 | (0.685, 0.315) | 255 | ||
| 실시예 43 | 1-483 | 2.63 | 4.51 | 48.11 | (0.684. 0.316) | 490 | ||
| 실시예 44 | 1-484 | 2.64 | 4.52 | 47.50 | (0.684. 0.316) | 495 | ||
| 실시예 45 | 1-485 | 2.66 | 4.56 | 46.90 | (0.684. 0.316) | 580 | ||
| 실시예 46 | 1-469 | 2-100 | 1:3 | 2.71 | 4.70 | 58.20 | (0.685, 0.315) | 425 |
| 실시예 47 | 1-469 | 2-100 | 1:1 | 2.55 | 4.55 | 66.12 | (0.685, 0.315) | 630 |
| 실시예 48 | 1-469 | 2-100 | 3:1 | 2.54 | 4.52 | 61.15 | (0.684. 0.316) | 250 |
| 실시예 49 | 1-469 | 2-105 | 1:1 | 2.57 | 4.59 | 64.55 | (0.684. 0.316) | 680 |
| 실시예 50 | 1-469 | 2-104 | 1:1 | 2.58 | 4.69 | 63.15 | (0.684. 0.316) | 860 |
[비교 화합물]
본 발명의 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 열 안정성이 높다. 또한, 방향성(aromaticity) 확장으로 목적하고자 하는 분자량 조절이 용이하고, 적절한 밴드갭을 갖는 호스트 물질을 용이하게 디자인할 수 있다. 발광층의 적절한 밴드갭은 정공 운송능력이 우수하고, 전자의 유실을 막아, 효과적인 재결합 영역(recombination zone)의 형성을 도울 수 있다. 그러므로 상기 표 9 및 표 10의 결과에서 알 수 있듯이 비교예보다 본 발명의 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물이 개선된 성능을 보이는 것을 확인할 수 있었다.
특히, 발광층에 정공 수송 능력이 좋은 도너(donor, 표 9 및 10의 화합물 2(p-host), 본 발명의 화학식 5의 헤테로 고리 화합물)와 전자 수송 능력이 좋은 억셉터(acceptor, 표 9 및 10의 화합물 1(n-host), 본 발명의 화학식 1의 헤테로 고리 화합물)가 발광층의 호스트로 사용될 경우, 전자와 전공 주입이 향상되어 효과적인 재결합 영역(recombination zone)의 형성을 통해, 유기 발광 소자의 효율 및 수명을 향상시키는 것을 알 수 있었다.
또한, 실험예 2의 유기 발광 소자는 전자 저지층을 추가로 포함하는 것으로, 전자 저지층을 포함함에 따라 전자의 손실을 방지할 수 있어 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있으므로, 실험예 1의 결과 보다 우수한 결과를 보였다.
100 : 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
Claims (18)
- 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 R11은 하기 화학식 2이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
상기 m은 0 내지 5의 정수이고, m이 2 이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하고,
상기 N-Het는 치환 또는 비치환되고, N을 2개 이상 포함하는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이고,
상기 *은 하기 화학식 3과 연결 지점이고,
[화학식 3]
상기 X1은 NRa, O, S, CRbRc 또는 직접결합이고,
상기 Ra, Rb, Rc, R21 내지 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
- 제1항에 있어서,
상기 N-Het가 치환기를 가질 경우, 상기 치환기는 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기인, 헤테로 고리 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2 중 어느 하나로 표시되는, 헤테로 고리 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
상기 R1 내지 R10은 상기 화학식 1의 정의와 동일하고,
상기 R11의 정의는 상기 화학식 2의 정의와 동일하고,
상기 X1, R21 내지 R24는 상기 화학식 3의 정의와 동일하다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 4로 표시되는, 헤테로 고리 화합물:
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
상기 X11 내지 X15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CRd이고,
상기 X11 내지 X15 중 적어도 2개 이상은 N이고,
상기 CRd가 2개 이상인 경우 서로 같거나 상이하고,
상기 Rd는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 L1 및 m의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
- 제4항에 있어서,
상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-4 중 어느 하나로 표시되는, 헤테로 고리 화합물:
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
상기 화학식 4-1 내지 4-4에 있어서,
상기 R31 내지 R43는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 L1 및 m의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
- 제5항에 있어서,
상기 화학식 4-2는 하기 화학식 4-2-1 내지 4-2-3 중 어느 하나로 표시되는, 헤테로 고리 화합물:
[화학식 4-2-1]
[화학식 4-2-2]
[화학식 4-2-3]
상기 화학식 4-2-1 내지 4-2-3에 있어서,
상기 Y는 O 또는 S이고,
상기 R44 내지 R56은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 L1 및 m의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 중수소를 포함하지 않거나,
수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 30% 내지 100%인, 헤테로 고리 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는, 헤테로 고리 화합물:
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층;을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상은 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 헤테로 고리 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자.
- 제9항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자.
- 제9항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며,
상기 호스트 물질은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자.
- 제9항에 있어서,
상기 유기물층은 하기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 추가로 포함하는 유기 발광 소자:
[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서,
상기 R61 내지 R70은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 R71은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 또는 하기 화학식 6이고,
상기 헤테로아릴기의 헤테로 원자가 N일 경우, 헤테로 원자는 1개 포함되고,
[화학식 6]
상기 화학식 6에 있어서,
상기 L2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
상기 n은 1 내지 5의 정수이고, n이 2 이상인 경우 L2는 서로 같거나 상이하고,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 *은 하기 화학식 7과 연결 지점이고,
[화학식 7]
상기 X2은 NRe, O, S, CRfRg 또는 직접결합이고,
상기 Re, Rf, Rg, R81 내지 R84는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
- 제12항에 있어서,
상기 화학식 5는 중수소를 포함하지 않거나,
수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 30% 내지 100%인, 헤테로 고리 화합물.
- 제12항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물 중 적어도 하나는 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 0% 초과 100% 이하인, 유기 발광 소자.
- 제12항에 있어서,
상기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 하기 화합물 중 선택되는 어느 하나인, 유기 발광 소자:
- 제9항에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층. 전자주입층, 전자 수송층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는, 유기 발광 소자.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 헤테로 고리 화합물 및 하기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물:
[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서,
상기 R61 내지 R70은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 R71은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 또는 하기 화학식 6이고,
상기 헤테로아릴기의 헤테로 원자가 N일 경우, 헤테로 원자는 1개 포함되고,
[화학식 6]
상기 화학식 6에 있어서,
상기 L2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
상기 n은 1 내지 5의 정수이고, n이 2 이상인 경우 L2는 서로 같거나 상이하고,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 *은 하기 화학식 7과 연결 지점이고,
[화학식 7]
상기 X2은 NRe, O, S, CRfRg 또는 직접결합이고,
상기 Re, Rf, Rg, R81 내지 R84는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
- 제17항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물:상기 화학식 5로 표시되는 헤테로 고리 화합물의 중량비가 1:10 내지 10:1인, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물.
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