KR20230034929A - 지용성 화합물을 수상에 분산시키기 위한 조성물 - Google Patents

지용성 화합물을 수상에 분산시키기 위한 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20230034929A
KR20230034929A KR1020227029920A KR20227029920A KR20230034929A KR 20230034929 A KR20230034929 A KR 20230034929A KR 1020227029920 A KR1020227029920 A KR 1020227029920A KR 20227029920 A KR20227029920 A KR 20227029920A KR 20230034929 A KR20230034929 A KR 20230034929A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
dispersant
emulsion
fat
weight proportion
formula
Prior art date
Application number
KR1020227029920A
Other languages
English (en)
Inventor
페레올 베로니크 마흐거리뜨 수잔느 귀요
앤서니 드구르네
Original Assignee
센시엉트 코스메틱 테크놀로지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 센시엉트 코스메틱 테크놀로지 filed Critical 센시엉트 코스메틱 테크놀로지
Publication of KR20230034929A publication Critical patent/KR20230034929A/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/604—Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/26—Optical properties
    • A61K2800/262—Transparent; Translucent
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/592—Mixtures of compounds complementing their respective functions

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 - 적어도 하나의 알킬 폴리글루코시드, 및 - 화학식 (B)의 디에스테르
Figure pct00004
를 포함하는 분산제 조성물로, 여기서 R 및 R'는 동일하거나 상이하며, 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고, Z는 화학식 -(CnH2n)-의 선형 또는 분지형 기이며, n은 1 내지 10의 정수이고, 화학식 (B)의 디에스테르의 중량 비율에 대한 알킬 폴리글리코시드의 중량 비율의 질량비가 7.4 내지 18.0이 되도록 하는 분산제 조성물에 관한 것이다.

Description

지용성 화합물을 수상에 분산시키기 위한 조성물
본 발명은 지용성 화합물, 특히 향료(fragrance)를 수상에 분산시키기 위한 분산제 조성물에 관한 것이다.
수성 조성물에서 지용성 화합물의 존재는 많은 분야, 특히 향수, 화장품 및 세정 제품 산업에서 널리 퍼져 있다. 향료 조성물의 경우, 지용성 화합물(들)은 특히 에틸 알코올에 의해 수성 조성물에 혼입된다. 지용성 화합물을 포함하는 수성 조성물은 또한 지용성 화합물(들)이 종종 에톡실화 화합물인 계면활성제에 의해 분산되는 수중유 에멀젼의 형태로 존재한다.
그러나, 향수, 화장품 및 세정 제품 시장은 바이오매스에서 유래하고/하거나 건강에 더 안전한 보다 환경 친화적인 화합물을 포함하는 조성물로 이동하고 있다. 현재 사용 중인 계면활성제와 같은 에틸 알코올은 이러한 기준을 충족하지 못한다.
더불어, 적어도 하나의 지용성 화합물을 포함하는 다수의 수성 조성물의 경우, 투명한 외관이 요구된다.
따라서 지용성 화합물을 수상에 분산시키기 위한 새로운 조성물에 대한 요구가 존재한다.
또한 적어도 하나의 지용성 화합물을 포함하는 투명한 에멀젼을 얻기 위한 새로운 조성물에 대한 요구가 존재한다.
따라서 본 발명의 목적 중 하나는 수성 조성물에 적어도 하나의 지용성 화합물을 분산시키는 것을 가능하게 하는 생분해성 및/또는 재생가능한 바이오매스로부터 유래된 천연 화합물에 기초한 분산제 조성물을 제안하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 지용성 화합물에 대한 분산제 조성물의 가능한 가장 낮은 질량비로 적어도 하나의 지용성 화합물을 포함하는 투명한 에멀젼을 수득하는 것을 가능하게 하는 분산제 조성물을 제안하는 것이다. 목적은 비용을 제한하고/하거나 가능한 부작용을 피하기 위해 에멀젼에서 분산제 조성물의 양을 최소화하는 것이다.
이를 위해, 본 발명의 목적은 다음을 포함하는 분산제 조성물을 제공하는 것이다:
- 적어도 하나의 알킬 폴리글루코시드, 및
- 화학식 (B)의 디에스테르
Figure pct00001
여기서 R 및 R'는 동일하거나 상이할 수 있으며, 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고, Z는 선형 또는 분지형일 수 있는 화학식 -(CnH2n)-의 기이며, n은 1 내지 10의 정수이고, 상기 분산제 조성물을 화학식 (B)의 디에스테르의 중량 비율에 대한 알킬 폴리글리코시드의 중량 비율의 질량비가 7.4 내지 18.0이 되도록 한다.
본 발명은 또한
- 수상(aqueous phase), 및
- 엄격하게 0보다 큰 logP 값을 가진 적어도 하나의 지용성 화합물을 포함하는 분산상을 포함하는 에멀젼에 관한 것으로, 에멀젼은 본 발명에 따른 분산제 조성물을 포함한다.
본 발명은 또한 수상 및 엄격하게 0보다 큰 logP 값을 갖는 적어도 하나의 지용성 화합물을 포함하는 분산상을 포함하는 에멀젼의 투명도를 개선하기 위한 본 발명에 따른 분산제 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 엄격하게 0보다 큰 logP 값을 갖는 지용성 화합물을 수성 조성물에 분산시키기 위한 본 발명에 따른 분산제 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명자들은 적어도 하나의 알킬 폴리글리코시드 및 화학식 (B)의 디에스테르의 조합을 포함하는 분산제 조성물이 적어도 하나의 지용성 화합물을 수상에 분산시키고
- 화학식 (B)의 디에스테르가 없는 조성물의 지용성 화합물(들)의 질량에 대한 알킬 폴리글리코시드의 질량, 및
- 알킬 폴리글리코시드가 없는 조성물의 지용성 화합물(들)의 질량에 대한 화학식 (B)의 디에스테르의 질량
의 질량비보다 낮은 지용성 화합물(들)의 질량에 대한 알킬 폴리글리코시드 및 화학식 (B)의 디에스테르 질량의 합계의 질량비에서 투명한 에멀젼을 수득하는 것을 가능하게 한다는 것을 발견하였다.
"지용성 화합물(들)의 질량"은 하나만 있는 경우 지용성 화합물의 질량, 또는 복수인 경우 지용성 화합물들의 질량의 합을 의미한다.
유리하게는, 지용성 화합물을 수상 내에 분산시켜 투명한 에멀젼을 얻기 위해, 따라서 다음보다 더 낮은 중량 비율의 본 발명에 따른 분산제 조성물을 사용하는 것이 가능하다:
- 이 분산제가 단독으로 사용되는 경우 필요한 알킬 폴리글리코시드의 중량 비율, 및
- 이 분산제가 단독으로 사용되는 경우 필요한 화학식 (B)의 디에스테르의 중량 비율.
놀랍게도, 본 발명자들은 수상에서 적어도 하나의 지용성 화합물의 분산과 관련하여 알킬 폴리글리코시드(들)와 화학식 (B)의 디에스테르 사이에 시너지 효과가 있음을 발견하였다.
본 출원에서, 화합물은 그들의 INCI 명칭으로 지칭된다.
알킬 폴리글리코시드는 적어도 하나의 글리코시드 단위의 적어도 하나의 히드록실 관능기가 O-알킬화된 글리코시드 단위를 포함하는 폴리글리코시드 사슬을 포함하는 중합체이다.
바람직하게는, 폴리글리코시드 사슬은 글루코스 및/또는 펜토스 단위를 포함(또는 이로 구성)된다. 알킬 폴리글리코시드는 특히 알킬 폴리글루코시드 또는 알킬 폴리펜토시드이다.
바람직하게는, 알킬 폴리글리코시드는 알킬 폴리글루코시드이다.
바람직하게는, 알킬 폴리글리코시드는 C4-C14, 바람직하게는 C8-C10 알킬 폴리글리코시드이다. 그 다음, 알킬 폴리글리코시드는 글리코시드 단위 중 적어도 하나의 히드록실 관능기가 4 내지 14개의 탄소 원자, 바람직하게는 8 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬에 의해 O-알킬화된 폴리글리코시드 사슬을 포함한다.
본 출원에서, "X 내지 Y"라는 표현은 "X보다 크거나 같고 Y보다 작거나 같다"를 의미한다.
바람직한 일 실시태양에서, 알킬 폴리글리코시드는 카프릴릴/카프릴 밀기울/밀짚 글리코시드, 코코-글루코시드 또는 카프릴릴/카프릴 글루코시드 또는 이들의 혼합물, 바람직하게는 코코-글루코시드 또는 카프릴릴/카프릴 글루코시드이다.
카프릴릴/카프릴 밀기울/밀짚 글리코시드는 가수분해된 밀기울과 밀짚에서 유래된 단당류와 함께 카프릴릴과 카프릴 알코올의 혼합물 사이의 글리코실화에 의해 얻은 제품의 INCI 명칭이다.
이하에서, 알킬 폴리글리코시드는 "알킬 폴리글리코시드" 또는 "분산제 A"로 지칭된다.
바람직하게는, 화학식 (B)의 디에스테르에서, Z기는 화학식 -(CH2)n-의 선형 알킬기이다.
화학식 (B)에서, n은 1 내지 10의 정수이고, 바람직하게는 n은 1 내지 8의 정수이고, 유리하게는 n은 1 내지 4의 정수이다.
바람직하게는, 화학식 (B)의 디에스테르에서, n은 1 또는 4와 동일한 정수이고, 유리하게는 n은 4와 동일하다.
바람직하게는, 화학식 (B)에서, 동일하거나 상이할 수 있는 R 및 R'는 1 내지 5개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 또는 3개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬기를 나타낸다.
바람직하게는, 화학식 (B)에서, R 및 R'는 동일하고 이소프로필기 또는 에틸기를 나타낸다.
유리하게는, 화학식 (B)의 디에스테르는 디이소프로필 아디페이트, 디이소프로필 말로네이트 및 디에틸 아디페이트로부터 선택된다.
디이소프로필 아디페이트는 CAS 번호가 6938-94-9인 화합물의 INCI 명칭이다. 디이소프로필 아디페이트는 "이소아디페이트", "헥산디산(hexanedioic acid)의 1,6-비스(1-메틸에틸) 에스테르" 또는 "디프로판-2-일 헥산디오에이트"로도 알려져 있다.
디이소프로필 말로네이트는 CAS 번호가 13195-64-7인 화합물이다.
디에틸 아디페이트는 CAS 번호가 627-93-0인 화합물의 INCI 명칭이다.
본 발명의 일 실시태양에 따르면, 화학식 (B)의 디에스테르는 디이소프로필 아디페이트이다.
특히 바람직한 실시태양에서, 알킬 폴리글리코시드는 코코-글루코시드 또는 카프릴릴/카프릴 글루코시드이고 화학식 (B)의 디에스테르는 디이소프로필 아디페이트, 디이소프로필 말로네이트 및 디에틸 아디페이트로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 알킬 폴리글리코시드는 코코-글루코시드 또는 카프릴릴/카프릴이고 화학식 (B)의 디에스테르는 디이소프로필 아디페이트이다.
이하에서, 화학식 (B)의 디에스테르는 "화학식 (B)의 디에스테르" 또는 "분산제 B"로 지칭된다.
달리 명시되지 않는 한, 분산제의 질량비는 분산제 조성물의 총 질량에 대한 것이다. 예를 들어, 분산제 A의 중량 비율은 분산제 조성물의 총 질량에 대한 비율이다.
질량비 A/B는 B의 중량 비율에 대한 A의 중량 비율이다.
바람직하게는, 분산제 조성물에서, 분산제 B의 중량 비율에 대한 분산제 A의 중량 비율의 질량비 A/B는 9.0 내지 15.0, 바람직하게는 9.5 내지 15.0, 보다 바람직하게는 9.5 내지 13.0, 보다 바람직하게는 8 내지 13, 유리하게는 10.0 내지 10.5이다.
일 실시태양에 따르면, 분산제 조성물은 트리에틸 시트레이트를 추가로 포함하고, 트리에틸 시트레이트의 중량 비율에 대한 알킬 폴리글리코시드의 중량 비율의 질량비는 66.0 내지 90.0이다.
트리에틸 시트레이트는 CAS 번호가 77-93-0인 화합물의 INCI 명칭이다.
본 출원에서, 트리에틸 시트레이트는 "트리에틸 시트레이트" 또는 "분산제 C"로 지칭된다.
바람직하게는, 분산제 C의 중량 비율에 대한 분산제 A의 중량 비율의 질량비 A/C는 66.0 내지 80.0, 바람직하게는 70.0 내지 80.0, 유리하게는 70.0 내지 75.0이다.
분산제 조성물 중 트리에틸 시트레이트의 존재는 수상에서 적어도 하나의 지용성 화합물의 분산과 관련하여 알킬 폴리글리코시드와 화학식 (B)의 디에스테르 사이의 시너지 효과를 가중시킨다.
바람직하게는, 트리에틸 시트레이트의 중량 비율에 대한 화학식 (B)의 디에스테르의 중량 비율의 질량비는 3.2 내지 8.0이다.
바람직하게는, 분산제 C의 중량 비율에 대한 분산제 B의 중량 비율의 질량비 B/C는 6.5 내지 7.5, 바람직하게는 6.8 내지 7.2, 유리하게는 7.0이다.
B/C 질량비의 이러한 값은 수용액에서 적어도 하나의 지용성 화합물의 분산과 관련하여 분산제 조성물의 성능을 향상시키는 것을 가능하게 한다. B/C 질량비의 이러한 값은 투명한 에멀젼을 얻는 동안 에멀젼에 사용되는 분산제/지용성 화합물 질량비를 감소시키는 것을 허용한다.
바람직한 분산제 조성물에서:
- 분산제 B의 중량 비율에 대한 분산제 A의 중량 비율의 질량비는 7.4 내지 18.0이고,
- 분산제 C의 중량 비율에 대한 분산제 A의 중량 비율의 질량비는 66.0 내지 90.0이고,
- 분산제 C의 중량 비율에 대한 분산제 B의 중량 비율의 질량비는 3.2 내지 8.0이다.
바람직한 분산제 조성물에서:
- 분산제 B의 중량 비율에 대한 분산제 A의 중량 비율의 질량비는 10.0 내지 10.5이고,
- 분산제 C의 중량 비율에 대한 분산제 A의 중량 비율의 질량비는 70.0 내지 75.0이고,
- 분산제 C의 중량 비율에 대한 분산제 B의 중량 비율의 질량비는 6.8 내지 7.2이다.
바람직한 분산제 조성물에서:
- 분산제 B의 중량 비율에 대한 분산제 A의 중량 비율의 질량비는 7.2 내지 0.7이고,
- 분산제 C의 중량 비율에 대한 분산제 A의 중량 비율의 질량비는 7.2 내지 0.1이고,
- 분산제 C의 중량 비율에 대한 분산제 B의 중량 비율의 질량비는 0.7 내지 0.1이다.
유리하게는, 본 발명에 따른 분산제 조성물은 ISO 16128-2:2017에 따라 천연이다.
본 발명에 따르면, 천연 조성물은 천연 화합물의 건조 추출물의 중량 비율이 50% 이상인 조성물이다.
"천연 화합물"은 ISO 16128-2:2017에 따른 천연 유래 지수가 1 이상인 화합물을 의미한다.
예를 들어, 카프릴릴/카프릴 밀기울/밀짚 글리코시드는 일반적으로 99.6의 천연 유래 지수를 가진다.
트리에틸 시트레이트는 1의 천연 유래 지수를 가진다.
실제로, 트리에틸 시트레이트는 바람직하게는 시트르산과 에탄올의 에스테르화에 의해 수득되며, 시트르산 및 에탄올은 재생가능한 바이오매스로부터 탄수화물 원료의 발효에 의해 수득된다.
천연 분산제 조성물은 환경에 미치는 영향이 더 낮다.
본 발명은 또한
- 수상, 및
- 엄격하게 0보다 큰 logP 값을 가진 적어도 하나의 지용성 화합물을 포함하는 분산상을 포함하는 에멀젼에 관한 것으로,
에멀젼은 본 발명에 따른 분산제 조성물을 포함한다.
Log Kow라고도 하는 LogP는 옥탄올과 물 사이의 화학적 화합물의 용해도의 측정이다(옥탄올/물 분배 계수).
logP는 옥탄올과 물에서 시험 물질의 농도 비율의 로그와 같다. logP=log(Coct/Ceau). 이 값을 통해 분자의 친수성 또는 소수성(지용성) 특성을 이해할 수 있다. 실제로, logP가 양수이면, 이는 고려 중인 분자가 물보다 옥탄올에 더 잘 녹는다는 사실을 나타내며, 이는 이의 지용성 특성을 반영하며, 그 반대의 경우도 마찬가지이다.
본 발명에 따르면, 지용성 화합물은 엄격하게 0보다 크고, 바람직하게는 1보다 크거나 같은 logP 값을 갖는다.
유리하게는, 본 발명에 따른 에멀젼은 투명하다.
실제로, 본 발명자들은 알킬 폴리글리코시드와 화학식 (B)의 디에스테르의 조합이 투명하면서 적어도 하나의 지용성 화합물을 포함하는 에멀젼을 수득하는 것을 가능하게 한다는 것을 발견하였다.
"투명한"은 600나노미터(nm) 및 25℃에서 광학 밀도가 0.0 내지 0.1인 에멀젼을 의미한다.
600nm에서 에멀젼의 광학 밀도가 0.1보다 엄격하게 크면, 에멀젼은 탁한 것으로 간주된다.
600nm에서 에멀젼의 광학 밀도는 600nm의 파장에 대한 투과 모드에서 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광광도계 모델 CM-5를 사용하여 결정된다.
측정할 에멀젼을 전용 탱크에 넣는다. 단색기(monochromator) 덕분에, 파장 600nm의 단색광이 탱크의 에멀젼를 통과한다. 샘플을 통해 전송된 강도 값은 광학 밀도 데이터를 제공한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 에멀젼은 4℃ 내지 45℃의 온도에서 투명하다.
바람직하게는, 지용성 화합물은 취기 분자, 향료, 연화제 화합물, 자외선 필터 및 화장품 활성제로 이루어진 목록으로부터 선택된다.
유리하게는, 지용성 화합물은 멘틸 락테이트, 에틸헥실 살리실레이트, 페네틸 알코올, 시스-테트라히드로-2-이소부틸-4-메틸피란-4-올, 트랜스-테트라히드로-2-이소부틸-4-메틸피란-4-올(Florosa, EC No. 405-040-6, CAS No. 63500-71-0), 벤질 아세테이트, 리날로올, 헤디온(Hedione)®, 감마-데칼락톤, 디메틸 미르세톤, 버독스(Verdox)®, 헥실 신나말, 아밀 살리실레이트 및 하바놀리드(Habanolide)®로 이루어진 목록으로부터 선택된다.
바람직하게는, 에멀젼에서, 지용성 화합물의 중량 비율에 대한 알킬 폴리글리코시드, 화학식 (B)의 디에스테르, 및 존재하는 경우 트리에틸 시트레이트의 질량비의 합계의 질량비는 25 이하, 바람직하게는 20 이하이다.
에멀젼 내의 질량비는 에멀젼의 총 질량에 상대적이다.
유리하게는, 에멀젼에서, 지용성 화합물의 중량 비율에 대한 분산제 A, 분산제 B 및 가능한 분산제 C의 질량비 합계의 질량비 "(A+B+가능한 C)/지용성 화합물"은 3 내지 20, 바람직하게는 3 내지 15, 유리하게는 3 내지 10이다.
바람직하게는, 에멀젼에서, 지용성 화합물의 중량 비율은 에멀젼의 총 질량을 기준으로 1% 내지 5%, 바람직하게는 2% 내지 5%이다.
에멀젼에서 분산제 조성물의 존재는 투명하게 유지하면서 높은 중량 비율의 지용성 화합물을 포함하는 에멀젼을 수득하는 것을 가능하게 한다.
일 실시태양에서, 에멀젼의 분산상은 10나노미터 내지 20나노미터의 동적 광산란에 의해 측정된 평균 직경을 갖는 액적 형태이다.
액적 크기는 동적 광산란(DLS)으로 측정할 수 있다. 에멀젼의 분산상의 이러한 큰 액적 크기는 크기가 빛의 파장보다 작기 때문에 에멀젼을 투명하게 한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 에멀젼은 화장료 조성물, 향수 제품 조성물, 또는 가정용 청소 제품 조성물이다.
본 발명은 또한 수상 및 logP 값이 엄격하게 0보다 큰 적어도 하나의 지용성 화합물을 포함하는 분산상을 포함하는 에멀젼의 투명도를 개선하기 위한 본 발명에 따른 분산제 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 수성 조성물에 엄격하게 0보다 큰 logP 값을 갖는 지용성 화합물을 분산시키기 위한 본 발명에 따른 분산제 조성물의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 내용 중에 포함되어 있다.
본 발명의 추가 이점은 하기 예시적인 실시예로부터 명백해질 것이다.
실시예 1 : 분산제의 시너지 효과
실시예 1에서, 분산제 A는 카프릴릴/카프릴 밀기울/밀짚 글리코시드이고, 분산제 B는 디이소프로필 아디페이트이고, 분산제 C는 트리에틸 시트레이트이다.
수상에서 지용성 화합물을 분산시키는 조성물 내의 분산제의 능력은 지용성 화합물로서 다음의 세 가지 향료: "아몬드(Almond)", "플로랄 아쿠아틱(Floral Aquatic)" 및 "머스키(Musky)"(Sensient Fragrance) 중 하나를 사용하여 다음 프로토콜에 따라 평가하였다:
1) 지용성 화합물과 분산제(들)를 혼합한다. 포함된 양에 따라, 이 혼합은 주걱이나, 자석 교반판을 사용하거나, 프로펠러, 프레임 블레이드 또는 앵커로 교반하여 수행할 수 있다.
2) 지용성 화합물-분산제(들) 혼합에 탈염수를 점진적으로 첨가한다.
이 방법은 본 발명에 따른 투명 에멀젼의 제조에 제한되지 않는다.
얻어진 각 에멀젼의 투명도는 600nm의 파장에서 광학 밀도(OD 600)를 측정하여 결정되었다. 에멀젼의 광학 밀도 측정을 수행하기 위해, 코니카 미놀타 분광광도계 모델 CM-5가 600nm의 파장에서 투과 모드로 사용된다.
측정할 에멀젼을 전용 탱크에 넣는다. 단색기 덕분에, 파장 600nm의 단색광이 탱크의 에멀젼를 통과한다. 샘플을 통해 투과된 강도 값은 광학 밀도 값을 제공한다.
광학 밀도가 0.1 이하인 경우 샘플은 투명한 것으로 간주된다.
각 분산제의 양은 얻어진 에멀젼의 총 질량에 대한 중량 비율로 표시된다. 향료의 양은 얻은 에멀젼의 총 질량에 대한 중량 비율로 표시된다. 예를 들어, 에멀젼 E1은 9질량%의 분산제 A, 1질량%의 분산제 B, 1질량%의 머스키 향료를 포함하고, 나머지(89질량%)는 물이다.
비교 에멀젼은 "EC"로 지정되고 본 발명에 따른 에멀젼은 "E"로 지정된다.
이들 프로토콜은 아래의 모든 예에 유효하다.
중량 비율 분산제 A(%) 중량 비율 분산제 B(%) 중량 비율 분산제 C(%) 향료 및 중량 비율(%) 분산제(A+B+C)/향료의 질량비 투명도
(DO 600)
EC1 10 - - 플로랄 아쿠아틱
1		 10 >1
EC2 15 - - 플로랄 아쿠아틱
1		 15 0.00
EC3 10 - - 머스키
1		 10 >1
EC4 15 - - 머스키
1		 15 0.00
EC5 - 10 - 플로랄 아쿠아틱
1		 10 에멀젼 없음
EC6 - 25 - 플로랄 아쿠아틱
1		 25 에멀젼 없음
EC7 - 10 - 머스키
1		 10 에멀젼 없음
EC8 - 25 - 머스키
1		 25 에멀젼 없음
EC9 - - 10 플로랄 아쿠아틱
1		 10 에멀젼 없음
EC11 - - 25 플로랄 아쿠아틱
1		 25 에멀젼 없음
EC12 - - 10 머스키
1		 10 에멀젼 없음
EC13 - - 25 머스키
1		 25 에멀젼 없음
E1 9 1 - 머스키
1		 10 0.00
E2 9 1 - 플로랄 아쿠아틱
1		 10 0.003
E3 7.2 0.7 0.1 플로랄 아쿠아틱
1		 8 0.00
E4 9.0 0.875 0.125 플로랄 아쿠아틱
1		 10 0.00
E5 7.2 0.7 0.1 머스키
1		 8 0.00
E6 9.0 0.875 0.125 머스키
1		 10 0.00
분산제 B(디이소프로필 아디페이트)와 분산제 C(트리에틸 시트레이트)는 단독으로 사용할 경우 사용된 분산제/향료 비율(10 또는 25) 및 향료(EC5-EC9 및 EC11-EC13 에멀젼)에 관계없이 에멀젼을 생성하지 않는다.
분산제 A(카프릴릴/카프릴 밀기울/밀짚 글리코시드)는 단독으로 사용할 때 향료에 높은 비율로 사용하면 투명한 에멀젼을 생성하지만(분산제 A/향료 비율 15 - 에멀젼 EC2 및 EC4), 분산제/향료 비율이 감소하면 에멀젼은 더 이상 투명하지 않다(분산제 A/향료 비율 10 - 에멀젼 EC1 및 EC3).
한편, 분산제 A가 분산제 B(에멀젼 E1 및 E2)와 조합될 때, 10과 동일한 분산제 A+B/향료 비율에 대해 투명한 에멀젼이 얻어진다.
따라서 분산제 A와 분산제 B 사이에 시너지 효과가 관찰된다(EC1을 E1과 비교하고 EC3을 E2와 비교).
이 시너지 효과는 3가지 분산제 A+B+C의 조합의 사용에 의해 가중된다(exacerbated). 3가지 분산제 A+B+C의 조합은 오직 분산제 A 및 B만 존재하는 경우(분산제 A+B/향료 비율 10/1 - 에멀젼 E1 및 E2)보다 분산제 A+B+C/향료의 비율(분산제 A+B+C/향료 비율 8/1 - 에멀젼 E3 및 E5)이 더 낮은 투명한 에멀젼을 얻는 것을 가능하게 한다.
실시예 2 : 분산제 조성물의 성능에 대한 질량비 A/B, A/C 및 B/C의 영향 평가
실시예 2의 모든 에멀젼에 대해, 분산제 A는 카프릴릴/카프릴 밀기울/밀짚 글리코시드이고, 분산제 B는 디이소프로필 아디페이트이고, 분산제 C는 트리에틸 시트레이트이다.
실시예 2의 모든 에멀젼은 1질량%의 "머스키" 향료를 포함한다.
중량 비율 분산제 A(%) 중량 비율 분산제 B(%) 중량 비율 분산제 C(%) 질량비
A/B		 질량비 A/C 질량비 B/C 분산제(A+B+C)/향료의 질량비 투명도
(DO 600)
EC14 8.0 2.0 - 4 - - 10 >1
EC15 8.5 1.5 5.67 - - 10 >1
EC16 8.7 1.3 - 6.69 - - 10 >1
EC17 8.8 1.2 - 7.33 - - 10 >1
E7 8.9 1.1 - 8.09 - - 10 0.004
E8 9 1 - 9 - - 10 0.00
E9 9.2 0.8 - 11.5 - - 10 0.002
E10 9.4 0.6 15.7 - - 10 0.001
EC16 9.5 0.5 - 19 - - 10 0.124
EC17 9.8 0.2 - 49 - - 10 0.459
E11 7.165 0.731 0.104 9.80 68.9 7 8 0.001
E5 7.2 0.7 0.1 10.29 72.0 7 8 0.00
E12 7.28 0.630 0.090 11.56 80.9 7 8 0.00
E13 7.344 0.574 0.082 12.79 89.6 7 8 0.003
EC18 7.574 0.320 0.105 23.67 72.1 3.05 8 0.52
EC19 7.496 0.4 0.104 18.74 72.1 3.85 8 0.129
E14 7.417 0.48 0.103 15.45 72 4.66 8 0.005
실시예 3 : 일정한 중량 비율의 지용성 화합물에서 분산제/지용성 화합물 질량비가 분산제 조성물의 성능에 미치는 영향 평가
실시예 3의 모든 에멀젼은 7.2/0.7/0.1의 질량비로 분산제 A, B 및 C를 포함하는 분산제 조성물, 또는 오직 분산제 A만을 포함하는 비교 분산제 조성물로부터 제조되었다.
실시예 3의 모든 에멀젼에 대해, 분산제 A는 카프릴릴/카프릴 밀기울/밀짚 글리코시드이고, 분산제 B는 디이소프로필 아디페이트이고, 분산제 C는 트리에틸 시트레이트이다.
실시예 1 및 2에서 사용된 세 가지 향료 "아몬드", "플로랄 아쿠아틱" 및 "머스키"를 포함하지만, 또한 다음 화합물들(INCI 명칭 또는 상품명으로 언급됨): 멘틸 락테이트(Symrise), 에틸헥실 살리실레이트(DSM), 페네틸 알코올(Sensient Fragance), 플로로사(Sensient Fragance), 벤질 아세테이트(Sensient Fragance), 리날로올(Sensient Fragance), 헤디온(Hedione)® (Sensient Fragance), 감마-데칼락톤(Sensient Fragance), 디메틸 미르세톤(Sensient Fragance, 버독스(Verdox)® (Sensient Fragance), 헥실 신나말(Sensient Fragance), 아밀 살리실레이트(Sensient Fragance) 및 하바놀리드(Habanolide)® (Sensient Fragance)도 포함하는 다양한 지용성 화합물들을 테스트하였다.
실시예 3의 모든 에멀젼은 1질량%의 지용성 화합물을 포함한다.
분산제 지용성 화합물 및 중량 비율(%) 지용성 화합물에 대한 분산제(들)의 질량비 투명도
(DO 600)
A+B+C 플로랄 아쿠아틱 향료
1		 8/1 0.00
A 플로랄 아쿠아틱 향료
1		 10/1 >1
A+B+C 머스키 향료
1		 8/1 0.00
A 머스키 향료
1		 10/1 >1
A+B+C 헤디온®
1		 15/1 0.00
A 헤디온®
1		 15/1 0.156
A+B+C 감마 데칼락톤
1		 15/1 0.013
A 감마 데칼락톤
1		 15/1 0.217
A+B+C 하바놀리드®
1		 10/1 0.001
A 하바놀리드®
1		 10/1 >1
A+B+C 아몬드 향료
1		 3/1 0.019
A+B+C 아몬드 향료
1		 5/1 0.00
A+B+C 멘틸 락테이트
1		 19/1 0.00
A+B+C 에틸헥실 살리실레이트
1		 20/1 0.00
A+B+C 페네틸 알코올
1		 10/1 0.021
A+B+C 플로로사
1		 5/1 0.002
A+B+C 벤질 아세테이트
1		 20/1 0.003
A+B+C 리날로올
1		 20/1 0.009
A+B+C 디메틸 미르세톤
1		 10/1 0.001
A+B+C 버독스®
1		 10/1 0.002
A+B+C 헥실 신나말
1		 15/1 0.00
A+B+C 아밀 살리실레이트
1		 15/1 0.004
본 발명에 따른 분산제 조성물은 매우 다양한 지용성 화합물을 포함하는 투명한 에멀젼을 얻는 것을 가능하게 한다.
실시예 1에 언급된 분산제 A, B 및 C 사이의 시너지 효과는 이들 다른 지용성 화합물에서도 관찰된다: 분산제 A 단독의 사용과 비교하여, 본 발명에 따른 분산제 조성물의 사용은 지용성 화합물을 포함하는 투명한 에멀젼을 수득하기 위해 더 적은 양의 분산제를 필요로 한다. 즉, 특정 분산제(들)/지용성 화합물 비율에 대해, 본 발명에 따른 분산제 조성물과는 달리, 분산제 A 단독으로는 투명한 에멀젼을 얻을 수 없다.
실시예 4 : 분산제 조성물의 성능에 대한 지용성 화합물의 비율의 영향 평가
실시예 4의 모든 에멀젼은 분산제 A, B 및 C를 7.2/0.7/0.1의 질량비로 포함하는 분산제 조성물로부터 제조하였다.
실시예 4의 모든 에멀젼에 대해, 분산제 A는 카프릴릴/카프릴 밀기울/밀짚 글리코시드이고, 분산제 B는 디이소프로필 아디페이트이고, 분산제 C는 트리에틸 시트레이트이다.
에멀젼에서 지용성 화합물의 중량 비율은 2%, 3% 및 4%로 증가되었다. 에멀젼에서 분산제의 중량 비율은 또한 2질량%, 3질량% 또는 4질량%의 상기 지용성 화합물을 포함하는 투명한 에멀젼을 얻기 위해 지용성 화합물에 대한 분산제의 최소 질량비를 결정하기 위해 점진적으로 증가되었다.
분산제 (A+B+C)의 중량 비율
(%)		 지용성 화합물 및 중량 비율(%) 지용성 화합물에 대한 분산제의 질량비 투명도
(DO 600)
3 아몬드 향료
1		 3/1 0.00
6 아몬드 향료
2		 6/2 = 3/1 0.03
8 플로랄 아쿠아틱 향료
1		 8/1 0.00
18 플로랄 아쿠아틱 향료
2		 18/2 = 9/1 0.002
28 플로랄 아쿠아틱 향료
3		 28/3 0.007
7 머스키 향료
1		 7/1 0.001
8 머스키 향료
1		 8/1 0.00
16 머스키 향료
2		 16/2 0.08
28 머스키 향료
3		 28/3 0.01
38 머스키 향료
4		 38/4 0.006
19 멘틸 락테이트
1		 19/1 0.00
36 멘틸 락테이트
2		 36/2 0.00
57 멘틸 락테이트
3		 57/3 0.00
76 멘틸 락테이트
4		 76/4 0.00
얻어진 결과는 본 발명에 따른 분산제 조성물의 사용이 최대 4질량%의 중량 비율의 투명한 지용성 화합물을 포함하는 에멀젼을 얻는 것을 가능하게 한다는 것을 보여준다.
실시예 5 : 화학식 (B)의 디에스테르 성질의 영향
실시예 5에서, 분산제 A는 카프릴릴/카프릴 밀기울/밀짚 글리코시드이고, 분산제 C는 트리에틸 시트레이트이고, 분산제 B는 다음 화학식이다:
Figure pct00002
R 및 R'는 동일하거나 상이할 수 있으며, 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고, Z는 선형 또는 분지형일 수 있는 화학식 -(CnH2n)-의 기를 나타내며, n은 1 내지 10의 정수이다.
실시예 5의 모든 에멀젼은 분산제 A, B 및 C를 7.2/0.7/0.1의 질량비로 포함하는 분산제 조성물로부터 제조하였다.
실시예 5의 모든 에멀젼은 1중량%의 "머스키" 향료, 및 8:1의 (A+B+C)/향료 질량비를 포함한다.
분산제 B의 성질 투명도
(DO 600)
E15 디이소프로필 아디페이트 0.00
E16 디이소프로필 말로네이트 0.01
E17 디에틸 아디페이트 0.01

Claims (11)

  1. - 적어도 하나의 알킬 폴리글루코시드, 및
    - 화학식 (B)의 디에스테르
    Figure pct00003

    를 포함하는 분산제 조성물로,
    여기서 R 및 R'는 동일하거나 상이하며, 1 내지 10개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내고, Z는 화학식 -(CnH2n)-의 선형 또는 분지형 기이며, n은 1 내지 10의 정수이고,
    화학식 (B)의 디에스테르의 중량 비율에 대한 알킬 폴리글리코시드의 중량 비율의 질량비가 7.4 내지 18.0이 되도록 하는 분산제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    알킬 폴리글리코시드가 C4-C14, 바람직하게는 C8-C10, 알킬 폴리글리코시드인 분산제 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    동일하거나 상이할 수 있는 R 및 R'는 1 내지 5개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 또는 3개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬기를 나타내는 것인 분산제 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    트리에틸 시트레이트를 추가로 포함하고, 트리에틸 시트레이트의 중량 비율에 대한 알킬 폴리글리코시드의 중량 비율의 질량비가 66.0 내지 90.0인 분산제 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서,
    트리에틸 시트레이트의 중량 비율에 대한 화학식 (B)의 디에스테르의 중량 비율의 질량비가 3.2 내지 8.0인 분산제 조성물.
  6. - 수상(aqueous phase), 및
    - 엄격하게 0보다 큰 logP 값을 가진 적어도 하나의 지용성 화합물을 포함하는 분산상을 포함하는 에멀젼으로,
    제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 분산제 조성물을 포함하는 에멀젼.
  7. 제 6 항에 있어서,
    지용성 화합물의 중량 비율에 대한 알킬 폴리글리코시드, 화학식 (B)의 디에스테르, 및 존재하는 경우 트리에틸 시트레이트의 중량 비율의 합계의 질량비가 25 이하, 바람직하게는 20 이하인 에멀젼.
  8. 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서,
    지용성 화합물의 중량 비율이 에멀젼의 총 중량을 기준으로 1% 내지 5%, 바람직하게는 2% 내지 5%인 에멀젼.
  9. 제 6 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    분산상이 10나노미터 내지 20나노미터의 동적 광산란에 의해 측정된 평균 직경을 갖는 액적 형태인 에멀젼.
  10. 수상 및 엄격하게 0보다 큰 logP 값을 갖는 적어도 하나의 지용성 화합물을 포함하는 분산상을 포함하는 에멀젼의 투명도를 개선하기 위한 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 분산제 조성물의 용도.
  11. 엄격하게 0보다 큰 logP 값을 갖는 지용성 화합물을 수성 조성물에 분산시키기 위한 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 분산제 조성물의 용도.
KR1020227029920A 2020-02-27 2021-02-26 지용성 화합물을 수상에 분산시키기 위한 조성물 KR20230034929A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FRFR2001957 2020-02-27
FR2001957A FR3107649B1 (fr) 2020-02-27 2020-02-27 Composition permettant de disperser un composé liposoluble dans une phase aqueuse
PCT/EP2021/054870 WO2021170817A1 (fr) 2020-02-27 2021-02-26 Composition permettant de disperser un composé liposoluble dans une phase aqueuse

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20230034929A true KR20230034929A (ko) 2023-03-10

Family

ID=70295471

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020227029920A KR20230034929A (ko) 2020-02-27 2021-02-26 지용성 화합물을 수상에 분산시키기 위한 조성물

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20230141605A1 (ko)
EP (1) EP4110279B1 (ko)
JP (1) JP2023516644A (ko)
KR (1) KR20230034929A (ko)
FR (1) FR3107649B1 (ko)
WO (1) WO2021170817A1 (ko)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2797764B1 (fr) * 1999-08-26 2001-11-16 Lvmh Rech Composition non ethanolique comprenant un hydrofluoroether perfluore et au moins un co-solvant autre que l'eau et l'ethanol comprenant un ester d'un polyacide et son utilisation dans des compositions parfumantes
EP2366376B1 (de) * 2010-03-05 2016-01-13 Dr. Straetmans Chemische Produkte GmbH Solubilisatorzubereitung

Also Published As

Publication number Publication date
FR3107649A1 (fr) 2021-09-03
EP4110279C0 (fr) 2024-03-27
JP2023516644A (ja) 2023-04-20
FR3107649B1 (fr) 2022-03-11
EP4110279B1 (fr) 2024-03-27
WO2021170817A1 (fr) 2021-09-02
EP4110279A1 (fr) 2023-01-04
US20230141605A1 (en) 2023-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Ferreira et al. Novel cosmetic formulations containing a biosurfactant from Lactobacillus paracasei
US5474776A (en) Cosmetic composition
CN104203205B (zh) 透明性高的乳化组合物及透明性高的化妆料
JP2009506767A (ja) 脂肪酸の糖エステルを含む透明フレーバーマイクロエマルション
JP5072245B2 (ja) 水中油型乳化白濁皮膚化粧料
US20100099646A1 (en) W/o/w emulsion composition
Xu et al. Microrheological study of ternary surfactant‐biosurfactant mixtures
AU2017210799A1 (en) Ripple-phase-containing composition, alpha-gel formation composition, external skin care composition using alpha-gel formation composition, and alpha-gel composition using alpha-gel formation composition
CN102309424A (zh) 制备无醇生物活性精油漱口液的方法
Prastuty et al. Shelf life extension of muffins coated with cinnamon and clove oil nanoemulsions
CN109431866A (zh) 一种含液晶体系的护肤组合物及其制备方法
Banerjee et al. Formulation and characterization of a Helianthus annuus‐alkyl polyglucoside emulsion cream for topical applications
Szterk et al. Chemical stability of the lipid phase in concentrated beverage emulsions colored with natural β-carotene
ES2562958T3 (es) Preparación de solubilizador
Ferraz et al. Cinnamon and paprika oleoresin emulsions: A study of physicochemical stability and antioxidant synergism
KR20230034929A (ko) 지용성 화합물을 수상에 분산시키기 위한 조성물
Zhu et al. Formation and stability of Eucommia ulmoides Oliver seed oil‐loaded inverse microemulsion formed by food‐grade ingredients and its antioxidant activities
DE102011077018A1 (de) Polyethylenglykol-freie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen
US11999924B2 (en) Stable aqueous surfactant compositions
EP1407813A1 (de) Polyethylenglykol enthaltende homogene Mikroemulsion
DE19624455C2 (de) Sonnenschutzmittel in Form von O/W-Mikroemulsionen
JP6029181B2 (ja) 半透明フレグランス組成物
DE102018217678A1 (de) Kosmetischer Schaum, der für Tiegelprodukte geeignet ist und dessen Herstellung
JP2023148696A (ja) Ｏ／ｄ型乳化組成物
CN115154366A (zh) 具有悬浮油珠的化妆品组合物及其制备方法