KR20230031773A - 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본원은 서로 다른 세 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 높은 발광효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
Description
본원은 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사의 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 녹색 유기 전계 발광 소자(OLED)를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다. 현재, 유기 전계 발광 소자는 패널 구현에 있어 발광 효율이 뛰어난 인광 물질을 주로 사용하고 있다. TV, 조명과 같은 많은 응용 분야에서, OLED 수명이 불충분하다는 문제점에 직면하고 있으며, OLED의 고효율이 여전히 요구된다. 일반적으로 OLED의 휘도가 높을수록, OLED의 수명은 단축된다. 따라서, 디스플레이의 장시간 사용과 높은 해상도를 위해서 높은 발광 효율 및/또는 장 수명을 갖는 OLED가 요구되고 있다.
발광 효율, 구동 전압 및/또는 수명을 개선시키기 위하여 유기 전계 발광 소자의 유기층에 여러 재료들 또는 컨셉들이 제안되어 왔으나, 현실적으로 사용하기에는 만족스럽지 못하였다.
미국 등록특허공보 제9,705,099호는 카바졸릴을 포함하는 화합물을 3종의 호스트 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자를 개시하고 있으나, 본원의 특정 조합의 복수 종의 호스트 재료를 구체적으로 개시하지 못하며, 여전히 OLED의 성능 향상을 위한 호스트 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 목적은, 첫째로 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및/또는 긴 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있는 복수 종의 호스트 재료를 제공하는 것이며, 둘째로 상기 호스트 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본원의 목적은, 특정 조합의 화합물을 포함하는 서로 다른 3 종 이상의 호스트 재료를 포함함으로써, 인광 호스트 물질의 에너지 준위와 이동도 조절을 용이하게 하여 발광층 내 전하 균형을 향상시키며, 낮은 구동 전압, 높은 발광효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 제3 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료로서, 상기 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 제3 호스트 재료는 각각 카바졸 또는 융합 카바졸 구조를 포함하지 않으며, 상기 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 제3 호스트 재료는 각각 서로 상이한 것인, 3종 이상의 복수 종의 호스트 재료가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
본원의 화학식 1로 표시되는 화합물, 본원의 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물, 및 상기 화합물들과 상이하면서 본원의 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 제3 화합물의 조합을 발광층에 사용하는 경우, 적절한 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨에 의해 정공과 전자 특성이 균형을 더욱 잘 이루게 되어, 종래의 OLED에 비해 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 갖는 OLED를 제공할 수 있음을 발견하였다.
본원에 따른 서로 다른 세 종의 호스트 재료를 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자가 제공되며, 이를 이용한 표시 장치 또는 조명 장치의 제조가 가능하다.
도 1은 본 발명의 일 양태에 따른 유기 전계 발광 재료의 박막 PL 결과를 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 일 양태에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층의 HOMO 에너지 다이어그램을 개략적으로 나타낸 도면이다.
도3은 본 발명의 일 양태에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층의 LUMO 에너지 다이어그램을 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 일 양태에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층의 HOMO 에너지 다이어그램을 개략적으로 나타낸 도면이다.
도3은 본 발명의 일 양태에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층의 LUMO 에너지 다이어그램을 개략적으로 나타낸 도면이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하도록 해석되어서는 안 된다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등일 수 있다.
본원에서 "복수 종의 유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있는 3종 이상의 화합물의 조합을 포함하는 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 예를 들면, 복수 종의 유기 전계 발광 재료는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자차단층, 발광층, 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층 및 전자주입층 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있는 화합물이 3종 이상 조합된 것일 수 있다. 이러한 3종 이상의 화합물들은 당업계에서 사용되는 방법을 통해 같은 층 또는 다른 층에 포함될 수 있고, 예를 들어 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원에서 사용한 3종의 호스트 재료는 모두 정공 전달 특성이 강한 재료를 사용하거나 전자 전달 특성이 강한 재료를 사용할 수 있으나 바람직하게는 제1 호스트 재료는 정공 전달 특성이 강한 재료, 제2 호스트 재료는 전자 전달 특성이 강한 재료, 그리고 제3 호스트 재료는 정공이나 전달 특성이 모두 강하거나 둘중 한 쪽 특성만 강한 재료를 사용하는 것이 바람직하다.
본원에서 "융합 카바졸 구조"는 카바졸 구조에 하나 이상의 고리가 융합된 구조를 의미하나, 카바졸의 두 벤젠 고리 및 질소 함유 5원 고리 모두에 융합되어 형성되는 고리를 포함하는 경우의 구조는 제외된다.
본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻하고, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환되는 것도 포함한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진 일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 하나의 헤테로아릴 치환기로 해석될 수도 있고, 2개의 헤테로아릴 치환기가 연결된 것으로 해석될 수도 있다. 본원에서, 치환된 알킬, 치환된 시클로알킬, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 알케닐아미노, 치환된 알킬알케닐아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 알킬아릴아미노, 치환된 모노- 또는 디- 헤테로아릴아미노, 치환된 알킬헤테로아릴아미노, 치환된 알케닐아릴아미노, 치환된 알케닐헤테로아릴아미노, 및 치환된 아릴헤테로아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드기; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; 하나 이상의 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; 하나 이상의 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; (C6-C30)아릴포스핀기; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상, 또는 이들의 조합이다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; (C1-C20)알킬; 하나 이상의 (C1-C20)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴; (C6-C25)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴; 및 트리(C6-C25)아릴실릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; (C1-C10)알킬; 하나 이상의 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴; 비치환된 (5-20원)헤테로아릴; 및 (C6-C18)아릴실릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 예를 들면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노, 메틸, tert-부틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 페난트레닐, 디메틸플루오레닐, 피리딜, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 벤조나프토푸라닐, 벤조나프토티오페닐 및 트리페닐실릴로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나, 또는 이들의 조합일 수 있다.
본원에서 인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미한다. 상기 고리는 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (3-26원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있고, 더욱 더 바람직하게는 (C1-C6)알킬, (C6-C18)아릴 및 (3-20원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (5-25원)의 단일환 또는 다환의 방향족 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 고리는 페닐로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 벤조나프토푸란 고리, 아세나프틸렌 고리, 디하이드로디메틸안트라센 고리, 사이클로펜탄 고리, 인덴 고리, 인단 고리, 플루오렌 고리, 페난트렌 고리, 인돌 고리, 벤조푸란 고리, 크산텐 고리 등일 수 있고, 상기 고리는 스피로 고리를 형성할 수도 있다.
본원에서, 헤테로아릴, 헤테로아릴렌, 및 헤테로시클로알킬은 각각 독립적으로, B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 헤테로원자는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 및 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이 결합될 수 있다.
본 발명자들은 예를 들어, 화학식 1의 코어를 갖는 화합물 중 통상의 정공 타입 호스트에 비해 낮은 HOMO (Highest occupied molecular orbital) 에너지 레벨을 갖는 호스트를 사용시 효율 상승에 이점이 있을지라도 한쪽 방향의 과잉 캐리어(excess carrier)가 발생하여 엑시톤 소실(excition quenching)등의 영향으로 효율 및 수명 저하의 문제가 생길 수 있는데 여기에 화학식 1의 코어 중 적절한 HOMO 에너지 레벨을 형성할 수 있는 정공 타입 호스트 조합과 전자 전달이 빠른 화학식 2 내지 4에 대한 재료와의 조합을 통하여 적절한 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨에 의해 정공과 전자 특성이 균형을 더욱 잘 이루게 되어, 종래의 OLED에 비해 높은 발광 효율 및/또는 장 수명의 특성을 갖는 OLED를 제공할 수 있음을 발견하였다.
구체적으로, 본원 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료, 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료, 및 제1 호스트 재료군 또는 제2 호스트 재료군에 속하며 상기 호스트들과 상이한 구조를 갖는 제3 호스트 재료를 포함하는, 서로 다른 3종 이상의 호스트 재료를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
T는 하기 화학식 1-1 내지 1-5에서 선택되는 어느 하나이고;
[화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3]
[화학식 1-4] [화학식 1-5]
X1 및 Y1은 각각 독립적으로 -N=, -NR5-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR5-, -O- 또는 -S-이며;
R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R2 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(C3-C30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
T1 내지 T25는 각각 독립적으로, N 또는 CV1이며;
V1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
a 및 b는 각각 독립적으로 1 또는 2이고, c는 1 내지 4의 정수이고, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R2 내지 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
R6 내지 R12은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이며;
d, f, h 및 k는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, e, i 및 j는 1 또는 2의 정수이고, d 내지 f 및 h 내지 k가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R6 내지 R11는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는
이며;
Ar2 및 Ar3 은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이며;
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1에서, X1 및 Y1은 각각 독립적으로 -N=, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -O- 또는 -S-이다.
본원의 일 양태에 따르면, R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R1은 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이다. 예를 들면, R1은 페닐, 비페닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 등 일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R2 내지 R5는 각각 수소일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R6 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 모노 또는 디- (C6-C25)아릴아미노이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R6 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C28)아릴, 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 또는 비치환된 디(C6-C18)아릴아미노이다. 예를 들면, R6 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 페닐, 나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 페난트레닐, 터페닐, 트리페닐레닐, 피리딜, 퀴놀릴, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 디페닐아미노 등일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, T1 내지 T25는 각각 독립적으로 CV1일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, V1은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이거나; 인접한 V1끼리 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 형성할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, V1은 각각 독립적으로 수소, 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이거나; 인접한 V1끼리 서로 연결되어 비치환된 (3-10원)의 방향족 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, V1은 각각 독립적으로 수소 또는 페닐이거나, 인접한 V1끼리 서로 연결되어 비치환된 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 또는
이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar1은 (C1-C10)알킬 및 (C6-C18) 아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 또는
이다. 예를 들면, Ar1은 페닐, 나프틸, 비페닐, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 플루오란테닐, 터페닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 디메틸벤조플루오레닐, 디페닐벤조플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 스피로[시클로펜탄-플루오렌]일, 스피로[디하이드로인덴-플루오렌]일, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 벤조나프토푸라닐, 벤조나프토티오페닐 등일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, Ar2 및 Ar3 은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar2 및 Ar3 은 각각 독립적으로 중수소, (C1-C10)알킬, (5-20원)헤테로아릴 및 트리(C6-C18)아릴실릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴; 또는 (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이다. 예를 들면, Ar2 및 Ar3 은 각각 독립적으로 tert-부틸, 피리딜 또는 트리페닐실릴로 치환 또는 비치환된 페닐; 나프틸; 나프틸페닐; 페닐나프틸; 중수소 또는 tert-부틸로 치환 또는 비치환된 비페닐; 페난트레닐; 터페닐; 페닐로 치환 또는 비치환된 디메틸플루오레닐; 디페닐플루오레닐; 스피로비플루오레닐; 페닐로 치환 또는 비치환된 피리딜; 페닐로 치환된 벤조푸라닐; 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐; 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐; 벤조나프토푸라닐; 벤조나프토티오페닐 등일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이다. 예를 들면, L1은 단일결합, 페닐로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 피리딜렌 등일 수 있으며, L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 페닐렌, 나프틸렌, 디벤조플루오레닐렌 등일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-11 내지 1-16 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-11] [화학식 1-12]
[화학식 1-13] [화학식 1-14]
[화학식 1-15] [화학식 1-16]
상기 화학식 1-11 내지 1-16에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
X1, Y1, R1 내지 R4, R6 내지 R12, T1 내지 T25, L1 내지 L3, Ar2, Ar3, a 내지 f 및 h 내지 k는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
[화학식 2] [화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4 에서,
X2 내지 X4는 각각 독립적으로 CR13 또는 N이며, 단, X2 내지 X4 중 적어도 하나는 N 이며;
R13 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 하나 이상의 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
A 고리는 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리이고;
L4 내지 L9는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar4 내지 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴이거나, 인접한 하나 이상의 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
p는 0 내지 6의 정수이고, p가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 L9 및 각각의 Ar9는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, X2 내지 X4 중 어느 하나는 N 이거나, X2 내지 X4 중 어느 둘은 N 이거나, X2 내지 X4 는 모두 N 일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R13 은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나, 인접한 치환기(들)와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R13 은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나, 인접한 하나 이상의 치환기와 연결되어 비치환된 (6-17원)고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, R13 은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나, 인접한 하나 이상의 치환기와 연결되어 벤젠 고리, 벤조나프토푸란 고리, 아세나프틸렌 고리, 또는 디하이드로디메틸안트라센 고리를 형성할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, L4 내지 L9는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, L4 내지 L9는 각각 독립적으로 단일결합, (C6-C18)아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C28)아릴렌, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이다. 예를 들면, L4 내지 L9는 각각 독립적으로 단일결합, 페닐로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 페닐렌-나프틸렌, 나프틸렌-페닐렌, 페난트레닐렌, 피리딜렌, 디벤조푸라닐렌, 나프토옥사졸릴렌, 벤조나프토티오페닐렌 등 일 수 있으며, 이들은 중수소로 더 치환될 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, Ar4 내지 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C25)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C25)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C1-C20)알킬실릴이거나, 인접한 하나 이상의 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, Ar4 내지 Ar9는 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C10)알킬; 비치환된 (C3-C18)시클로알킬; 중수소, 할로겐, 시아노 및 (5-25원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 중수소, (C6-C18)아릴 또는 (5-25원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴; 비치환된 트리(C6-C18)아릴실릴; 또는 비치환된 트리(C1-C10)알킬실릴이거나; 인접한 하나 이상의 치환기와 연결되어 비치환된 (6-17원)고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, Ar4 내지 Ar9는 각각 독립적으로 tert-부틸; 사이클로헥실; 플루오로 또는 시아노로 치환 또는 비치환된 페닐; 디벤조푸라닐 또는 벤조나프토푸라닐로 치환 또는 비치환된 나프틸; 나프틸페닐; 페닐나프틸; 비페닐; 페난트레닐; 하나 이상의 메틸로 치환된 디하이드로페난트레닐; 안트라세닐; 터페닐; 트리페닐레닐; 디메틸플루오레닐; 페닐플루오레닐; 페닐로 치환 또는 비치환된 디페닐플루오레닐; 디메틸벤조플루오레닐; 디페닐벤조플루오레닐; 스피로비플루오레닐; 스피로[벤조플루오렌-플루오렌]일; 터페닐; 페닐로 치환 또는 비치환된 크라이세닐; (C22)아릴; 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴; 벤조티오페닐; 페닐 또는 비페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐; 디벤조티오페닐; 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오페닐; 치환 또는 비치환된 벤조나프토푸라닐; 벤조페난트로푸라닐; 페닐로 치환된 나프토옥사졸릴; 페닐로 치환된 페난트로옥사졸릴; 페녹사진일; 트리페닐실릴; 또는 트리메틸실릴이거나, 인접한 하나 이상의 치환기와 연결되어 벤젠 고리, 벤조나프토푸란 고리, 아세나프틸렌 고리, 또는 디하이드로디메틸안트라센 고리를 형성할 수 있으며, 이들은 중수소로 더 치환될 수 있다. 상기 치환된 벤조나프토티오페닐 및 치환된 벤조나프토푸라닐의 치환기는 각각 독립적으로 중수소, 페닐, 나프틸, 비페닐, 디메틸플루오레닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐 및 페난트레닐 중 하나 이상일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, p는 0 내지 4의 정수이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, p는 0 또는 1일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 상기 Ar4 내지 Ar9 중 적어도 하나는 하기 화학식 a-1 내지 화학식 a-7로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
<화학식 a-1> <화학식 a-2> <화학식 a-3>
<화학식 a-4> <화학식 a-5> <화학식 a-6>
<화학식 a-7>
상기 화학식 a-1 내지 a-7에서,
X5 는 각각 독립적으로 O, S, 또는 CR18R19이며;
R18 및 R19는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, R18 및 R19는 서로 연결되어 스피로 고리를 형성할 수 있으며;
R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이며;
l 내지 n 는 각각 독립적으로 1 내지 4이고, o 는 1 내지 6의 정수이고, l 내지 o 가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R14 내지 R17는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
R6 내지 R8, R16 및 R17은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
X1, Y1, R1 내지 R4, R9 내지 R12, a 내지 f 및 h 내지 k는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
본원의 일 양태에 따르면, R18 및 R19는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, R18 및 R19는 서로 연결되어 스피로 고리를 형성할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R18 및 R19는 각각 독립적으로 비치환된 (C1-C10)알킬, 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이거나, R18 및 R19는 서로 연결되어 스피로 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, R18 및 R19는 각각 독립적으로 메틸 또는 페닐이거나, R18 및 R19는 서로 연결되어 스피로 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이다. 예를 들면, R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐, 나프틸, 비페닐, 페난트레닐, 디메틸플루오레닐, 디벤조푸란일, 디벤조티오페닐 등일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐, 나프틸, 비페닐, 페난트레닐, 디메틸플루오레닐, 디벤조푸란일, 또는 디벤조티오페닐 등이거나, 인접한 치환기와 연결되어 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, R6 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 본원의 다른 일 양태에 따르면, R6 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 (C6-C18) 방향족 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, R6 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소 또는 페닐이거나, 인접한 치환기와 연결되어 페닐로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기의 화합물들로부터 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
상기 화합물 H1-1 내지 H1-320 중 하나 이상과 상기 화합물 H2-1 내지 H2-864 중 하나 이상이 조합되어 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있다. 예를 들면, 상기 화합물 H1-1 내지 H1-320 중 어느 하나, 상기 화합물 H2-1 내지 H2-864 중 어느 하나, 및 상기 화합물 H1-1 내지 H1-320 및 H2-1 내지 H2-864 중 어느 하나가 조합되어 3 종의 호스트 재료로 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있다.
본원에 따른 화학식 1 내지 4로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들면, 본원의 화학식 1 내지 4로 표시되는 화합물은 한국 특허공개공보 제2020-0007644호 (2020. 01. 22. 공개), 제2018-0099487호 (2018. 09. 05 공개), 제2020-0092879호 (2020. 08. 04. 공개), 제2020-0011884호 (2020. 02. 04. 공개), 제2018-0099510호 (2018. 9. 5. 공개), 한국 등록특허공보 제1545774호 (2015. 08. 19. 공고) 등을 참조하여 제조할 수 있고, 본원의 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1 및 2를 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[반응식 1]
[반응식 2]
상기 반응식 1 및 2에서, Hal은 할로겐이고, X2 내지 X4, L4 내지 L6, Ar5 및 Ar6는 각각 화학식 2에서 정의된 바와 같다.
상기에서 화학식 2로 표시되는 화합물의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck 반응, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 2에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 갖는다.
상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 애노드이고 다른 하나는 캐소드일 수 있다. 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 버퍼층, 전자 주입층, 계면층(interlayer), 정공 차단층 및 전자 차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 여기서 제2 전극은 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있고, 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한, 상기 정공 주입층은 p-도판트를, 상기 전자 주입층은 n-도판트를 추가로 도핑할 수 있다.
본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 적어도 1층의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 제1 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 제2 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물, 및 제3 유기 전계 발광 재료로 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 3 종 이상의 유기 전계 발광 재료를 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 본원에 따른 유기 전계 발광 소자는 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 호스트와 도판트를 포함하고, 상기 호스트는 복수종의 호스트 재료를 포함하며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 복수종의 호스트 재료 중 제1 호스트 화합물로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 복수종의 호스트 재료 중 제2 호스트 화합물로, 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되며, 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물과 상이한 화합물은 복수 종의 호스트 재료 중 제3 호스트 화합물로 포함될 수 있다. 여기서, 본원의 복수 종의 호스트 재료 중 제1 호스트 재료는 약 5 내지 약 90중량%, 바람직하게는 약 10 내지 약 90 중량%, 더 바람직하게는 약 10 내지 약 80중량%, 더욱 바람직하게는 약 15 내지 약 70중량%, 더욱더 바람직하게는 약 30 내지 약 70중량%, 더욱더 바람직하게는 약 20 내지 약 60중량%, 더욱더 바람직하게는 약 30 내지 약 60중량%일 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료 중 제2 호스트 재료는 약 5 내지 약 90중량%, 바람직하게는 약 10 내지 약 90 중량%, 더 바람직하게는 약 10 내지 약 80중량%, 더욱 바람직하게는 약 15 내지 약 70중량%, 더욱더 바람직하게는 약 30 내지 약 70중량%, 더욱더 바람직하게는 약 20 내지 약 60중량%, 더욱더 바람직하게는 약 30 내지 약 60중량%일 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료 중 제3 호스트 재료는 약 5 내지 약 90중량%, 바람직하게는 약 10 내지 약 90 중량%, 더 바람직하게는 약 10 내지 약 80중량%, 더욱 바람직하게는 약 15 내지 약 70중량%, 더욱더 바람직하게는 약 30 내지 약 70중량%, 더욱더 바람직하게는 약 20 내지 약 60중량%, 더욱더 바람직하게는 약 30 내지 약 60중량%일 수 있다. 예를 들면, 상기 복수 종의 호스트 재료는 제1 호스트 재료를 약 5 내지 약 70중량%, 제2 호스트 재료를 약 5 내지 약 70중량%, 및 제3 호스트 재료를 약 10 내지 약 90중량% 를 포함할 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 10-3 torr 이하에서 상기 제1 호스트 재료, 상기 제2 호스트 재료 및 제3 호스트 재료 중 어느 둘의 증착 온도의 차이는 약 0℃ 내지 약 20℃일 수 있다.
본원의 일 양태에 따르면, 본원의 복수 종의 호스트 재료의 최대 발광 파장은 상기 제1 호스트 재료, 상기 제2 호스트 재료 및 상기 제3 호스트 재료 각각의 최대 발광 파장보다 약 20 nm 이상 이동되는 것일 수 있다.
본원에서 발광층은 발광이 이루어지는 층으로서 단일층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 제1, 제2 및 제3 호스트 재료가 모두 하나의 층에 포함될 수도 있고, 제1, 제2 및 제3 호스트 재료 중 어느 둘이 하나의 층에 포함될 수 있고, 제1, 제2 및 제3 호스트 재료가 각각 서로 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 본원의 일 태양에 따르면, 상기 발광층의 호스트 화합물에 대한 도판트 화합물의 도핑 농도는 약 20 중량% 미만일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자전달층, 전자주입층, 계면층(interlayer), 전자버퍼층, 정공차단층 및 전자차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 본원의 복수 종의 호스트 재료 이외에 아민계 화합물을 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 재료, 발광 보조 재료, 및 전자 차단 재료 중 하나 이상으로 더 포함할 수 있다. 또한, 본원의 일 양태에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 소자는 본원의 복수 종의 호스트 재료 이외에 아진계 화합물을 전자 전달 재료, 전자 주입 재료, 전자 버퍼 재료 및 정공 차단 재료 중 하나 이상으로 더 포함할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
상기 화학식 101에서,
L은 하기 구조 1 내지 3 에서 선택되고;
[구조 1] [구조 2] [구조 3]
R100 내지 R103은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 피리딘과 함께 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린을 형성할 수 있으며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 벤젠과 함께 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘을 형성할 수 있으며;
R201 내지 R220은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며;
s은 1 내지 3의 정수이다.
상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 애노드와 발광층 사이에 정공주입층, 정공전달층, 또는 전자차단층에서 선택되거나 이들의 조합으로 이루어진 층이 사용될 수 있다. 정공주입층은 애노드에서 정공전달층 또는 전자차단층으로의 정공주입 장벽(또는 정공주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공전달층 또는 전자차단층도 복수의 층이 사용될 수 있다.
또한, 발광층과 캐소드 사이에 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층, 또는 전자주입층에서 선택되거나 이들의 조합으로 이루어진 층이 사용될 수 있다. 전자버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공차단층 또는 전자전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
또한, 본원에 따른 복수 종의 호스트 재료는 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각 층은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크 젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중 어느 하나의 방법으로 형성될 수 있다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
또한, 본원의 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트 화합물을 상기 열거된 방법으로 성막할 수 있으며, 흔히 공증착 또는 혼합증착 공정에 의해 성막할 수 있다. 상기 공증착은 두 가지 이상의 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착은 증착 전 두 가지 이상의 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다. 또한, 제1 호스트, 제2 호스트 및 제3 호스트 화합물이 유기 전계 발광 소자 내의 같은 층 또는 다른 층에 존재하게 되는 경우, 세 호스트 화합물은 각각 개별적으로 성막할 수 있다. 예를 들어, 제1 호스트 화합물과 제3 호스트 화합물을 증착한 후 제2 호스트 화합물을 증착할 수 있다.
본원은 상기 화학식 1 로 표시되는 화합물, 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물, 및 상기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 3 종 이상의 호스트 재료를 이용하여 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 즉, 본원의 복수 종의 호스트 재료를 이용하여 표시 장치 또는 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다. 구체적으로, 본원의 복수 종의 호스트 재료를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
본래 LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 및 HOMO (highest occupied molecular orbital) 에너지 값은 음수의 값을 가지나, 본원에서 LUMO 에너지 값 및 HOMO 에너지 값은 편의 상 그 절대값으로 나타낸다. 또한, LUMO 에너지 값의 크기를 비교함에 있어서도 그 절대값을 기준으로 비교한다.
본원에서 HOMO 및 LUMO 에너지 값은 밀도 함수 이론 (Density Functional theory, DFT) 계산에 의한 값에 의한다. 후술하는 발광층의 HOMO 및 LUMO 에너지 값은 제1 호스트 HOMO(Ah1), 제2 호스트 HOMO(Ah2) 및 제3 호스트 HOMO(Ah3) 와 제1 호스트 LUMO(Al1), 제2 호스트 LUMO(Al2) 및 제3 호스트 LUMO(Al3)로 정의하고 해당 결과는 전체적인 HOMO, LUMO 에너지 군에 따른 대체적인 소자의 경향성을 설명하기 위한 것이며, 특정 유도체의 고유 특성 및 재료의 안정성에 따라 상기 결과와 다른 결과가 나타날 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에서, 정공 전달 특성이 강한 제1 호스트와 제3 호스트 재료를 전자 전달 특성이 강한 제2 호스트와 사용을 가정하에, 상기 제1 호스트 화합물의 HOMO 에너지 값은 상기 제3 호스트 화합물의 HOMO 에너지 값보다 큰 값을 가질 수 있다. 상기 제1 호스트 화합물과 상기 제3 호스트 화합물의 HOMO 에너지 값의 차이는 구체적으로는 약 0.5 eV 이하일 수 있고, 바람직하게는 약 0.3 eV 이하일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 호스트 화합물과 상기 제3 호스트 화합물의 HOMO 에너지 값이 각각 약 5.1 eV 및 약 4.8 eV일 수 있고, 이에, 이들의 HOMO 에너지 값의 차이는 약 0.3 eV일 수 있다.
도 2를 참조하면, 제1 호스트 재료와 제3 호스트 재료가 각각 제2 호스트 재료에 비해 정공 전달 특성이 강한 경우, 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 발광층의 HOMO 에너지 값은 하기의 식 1을 만족할 수 있으며, 바람직하게는 하기의 식 2를 만족할 수 있다.
[식 1]
[식 2]
상기 식 1 및 식 2에서, Ah1은 제1 호스트 재료의 HOMO 에너지 값을 나타내고, Ah3은 제3 호스트 재료의 HOMO 에너지 값을 나타낸다.
이와 같은 제1 호스트 화합물과 정공전달층 사이에 HOMO 장벽이 구동전압 상승의 요소가 될 수 있고 제3 호스트 화합물과 정공전달층 사이에 HOMO 장벽이 거의 존재하지 않아 정공 트랩(Hole trap)이 원활하지 않아 효율 상승에 상당한 제약이 있지만, 제3 호스트 화합물을 상기 화학식 1의 화합물 중 HOMO 에너지 값이 정공 전달층과의 장벽이 낮은 화합물을 포함하면, 각각의 화합물에 비하여 호스트 화합물로의 정공 전달이 용이해진 동시에 효율과 수명을 동시에 달성할 수 있다.
또한 정공 전달 특성이 강한 제1 호스트와 전자 전달 특성이 강한 제2 호스트 및 제3 호스트와 사용을 가정하에, 상기 제2 호스트 화합물의 LUMO 에너지 값은 상기 제3 호스트 화합물의 LUMO 에너지 값보다 큰 값을 가질 수 있다. 상기 제2 호스트 화합물과 상기3 호스트 화합물의 LUMO 에너지 값의 차이는 구체적으로는 약 0.5 eV 이하일 수 있고 바람직하게는 약 0.3 eV 이하일 수 있다. 예를 들어, 상기 제2 호스트 화합물과 상기 제3 호스트 화합물의 LUMO 에너지 값이 각각 약 1.8 eV 및 약 2.1 eV일 수 있고, 이에, 이들의 LUMO 에너지 값의 차이는 약 0.3 eV일 수 있다.
도 3을 참조하면, 제2 호스트 재료와 제3 호스트 재료가 각각 제1 호스트 재료에 비해 전자 전달 특성이 강한 경우, 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 발광층의 LUMO 에너지 값은 식 3을 만족할 수 있으며, 바람직하게는 하기의 식 4를 만족할 수 있다.
[식 3]
[식 4]
상기 식 3 및 식 4에서, Al2는 상기 제2 호스트 재료의 LUMO 에너지 값을 나타내고, Al3은 상기 제3 호스트 재료의 LUMO 에너지 값을 나타낸다.
제2 호스트 화합물은 LUMO 에너지가 높아 전자전달이 용이하지 않아 효율 상승에 제약이 있고 제 3 호스트 화합물은 전자 전달이 상당히 빨라 수명 상승에 상당한 제약이 있지만, 제2 및 제3 호스트 화합물을 혼합하면 적절한 전류특성을 유지하여 발광층 대 정공, 전자 비율을 조절하여 효율과 수명 상승을 동시에 달성할 수 있다. 따라서, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 우수하며, 구동 수명이 길어질 수 있다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물을 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성, 그리고 본원에 따른 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 OLED 의 발광 효율 및 수명 특성을 살펴본다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 화합물 및 이를 포함하는 OLED의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 화합물 H1-222 의 제조
화합물 1-2의 합성
화합물 1-1 (50 g, 118.6 mmol), 4-브로모-N-페닐아닐린 (29.5 g, 118.9 mmol), Pd(OAc)2 (0.2664 g, 1.18 mmol), S-Phos (0.9744 g, 2.3 mmol) 및 K2CO3 (41 g, 296.6 mmol)을 톨루엔 600 mL, 및 H2O 95.7 mL에 용해한 뒤 2시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 냉각시키고 셀라이트 여과(Celite filter)를 하여 고체를 만든 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-2 (45 g, 수율: 82%)을 얻었다.
화합물 H1-222의 합성
화합물 1-2 (45 g, 97.2 mmol), 2-브로모벤조푸란 (24 g, 97.1 mmol), Pd(OAc)2 (0.2183 g, 0.97 mmol), S-Phos (0.7887 g, 1.92 mmol), 및 NaOt-Bu (23.4 g, 243.4 mmol)을 o-자일렌 450 mL에 용해한 뒤 3시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 냉각시키고 셀라이트 여과를 하여 고체를 만든 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-222 (18 g, 수율: 29%)을 얻었다.
[실시예 2] 화합물 H1-221 의 제조
화합물 2-1의 합성
4-브로모-1,1':2',1"-터페닐 (10.0 g, 32.34 mmol), 8-아미노디벤조[b,d]퓨란-2-일 (8.8 g, 48.51 mmol), PdCl2(Amphos)2 (2.3 g, 3.23 mmol), 및 NaOt-Bu (4.6 g, 48.51 mmol)을 o-자일렌 161 mL에 용해한 뒤 2시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 냉각시키고 셀라이트 여과를 하여 고체를 만들어 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 2-1 (8.6 g, 수율: 64.6%)을 얻었다.
화합물 H1-221의 합성
화합물 2-1 (8.6 g, 20.90 mmol), 화합물 4 (8.3 g, 25.08 mmol), Pd2(dba)3 (1.0 g, 1.05 mmol), S-Phos (900 mg, 2.09 mmol), 및 NaOt-Bu (5.0 g, 52.25 mmol)을 o-자일렌 140 mL에 용해한 뒤 3시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 냉각시키고 셀라이트 여과를 하여 고체를 만든 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-221 (5.8 g, 수율: 39.4%)을 얻었다.
[실시예 3] 화합물 H2-745 의 제조
플라스크에 화합물 3-1 (5 g, 12.69 mmol), 화합물 3-2 (8.7 g, 25.38 mmol), Pd2(dba)3 (0.58 g, 0.634 mmol), s-phos (0.52 g, 1.269 mmol), K3PO4 (6.7 g, 31.73 mmol) 및 o-자일렌 65 mL를 넣어 녹인 후, 15시간 동안 환류 교반시켰다. 반응이 끝나면 상온으로 냉각한 뒤 메탄올를 넣어 고체를 여과하였다. 이 후 생성된 고체를 클로로벤젠으로 용해한 뒤, 실리카 필터로 분리하여 화합물 H2-745 (3.3 g, 수율: 45%)를 얻었다.
[소자 실시예 1 내지 15] 호스트로서 본원에 따른 복수 종의 호스트 재료를 증착한 적색 발광 OLED의 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 10 nm 두께로 도핑하여 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-1을 상기 정공 주입층 위에 증착하여 80 nm 두께의 제1 정공 전달층을 형성하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층들을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 3 군데에 호스트로서 하기 표 1에 기재된 각각의 제1 호스트 화합물, 제2 호스트 화합물 및 제 3 호스트 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 D-39를 넣은 후, 세 호스트 물질을 0.25:0.5:0.25 (제1 호스트: 제2 호스트: 제3 호스트)의 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트들과 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 위에 전자 전달 재료로서 화합물 ETL-1 및 화합물 EIL-1을 50:50의 중량비로 35 nm의 두께로 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EIL-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[비교예 1 내지 27] 호스트로서 비교 화합물을 포함하는 OLED의 제조
발광층의 호스트로서 하기 표 1에 기재된 제1 호스트 화합물, 제2 호스트 화합물 또는 제 3 호스트 화합물을 단독으로 사용한 것 외에는 소자 실시예1 과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1 내지 15와 비교예 1 내지 27의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nit 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, 발광색 및10,000 nit 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 걸리는 시간(수명: T95)을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
상기 표 1로부터, 본원에 따른 화합물을 3 종의 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 단일 호스트 재료를 사용한(비교예 1 내지 27) 유기 전계 발광 소자에 비하여, 낮은 구동전압 및/또는 높은 발광효율을 나타내고, 특히 수명이 상당히 개선됨을 확인할 수 있다.
도 1은 소자 실시예 1에 따른 세 호스트 화합물들의 조합의 호스트 재료와 비교예 1내지 3에 따른 호스트 재료의 파장에 따른 발광 특성을 보여주는 그래프이고, 하기 표2는 해당 파장값을 기재한 결과이다.
[표2]
도 1과 표 2의 결과를 참고하면, 소자 실시예 1에 따른 유기 화합물 조합은 비교예 1 내지 3에 따른 유기 재료 대비 상대적으로 장파장 특성을 보이는데 이는 유기 발광 재료의 엑시플렉스(exciplex) 형성의 증거이며, 3종 호스트 조합에 따라 새로운 파장대의 PL 피크가 형성됨을 확인할 수 있다.
즉, 이론으로써 제한하는 것은 아니나, 본원의 특정 조합의 화합물을 포함하는 3 종의 호스트 재료는, 인광 호스트 물질의 에너지 준위와 이동도 조절을 용이하게 하여 발광층 내 전하 균형을 향상시키며, 높은 발광효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있는 것으로 이해된다.
상기 소자 실시예들 및 비교예들에 사용된 화합물은 하기 표 3에 나타내었다.
[표 3]
Claims (13)
- 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 제3 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료로서, 상기 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 제3 호스트 재료는 각각 카바졸 또는 융합 카바졸 구조를 포함하지 않으며, 상기 제1 호스트 재료, 제2 호스트 재료 및 제3 호스트 재료는 각각 서로 상이한 것인, 복수 종의 호스트 재료.
- 제1항에 있어서, 상기 제1 호스트 재료는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 호스트 재료는 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제3 호스트 재료는 하기 화학식 1 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하며, 상기 제3 호스트 재료는 상기 제1 호스트 재료 및 상기 제2 호스트 재료와 각각 서로 상이한 것인, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
T는 하기 화학식 1-1 내지 1-5에서 선택되는 어느 하나이고;
[화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3]
[화학식 1-4] [화학식 1-5]
X1 및 Y1은 각각 독립적으로 -N=, -NR5-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR5-, -O- 또는 -S-이며;
R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R2 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(C3-C30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
a 및 b는 각각 독립적으로 1 또는 2이고, c는 1 내지 4의 정수이고, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R2 내지 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
R6 내지 R12은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이며;
T1 내지 T25는 각각 독립적으로, N 또는 CV1이며;
V1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
d, f, h 및 k는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, e, i 및 j는 1 또는 2의 정수이고, d 내지 f 및 h 내지 k가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R6 내지 R11는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는이며;
Ar2 및 Ar3 은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이며;
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
[화학식 2] [화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에서,
X2 내지 X4는 각각 독립적으로 CR13 또는 N이며, 단, X2 내지 X4 중 적어도 하나는 N 이며;
R13 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 하나 이상의 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
L4 내지 L9는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
A 고리는 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리이고;
Ar4 내지 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴이거나, 인접한 하나 이상의 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
p는 0 내지 6의 정수이고, p가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 L9 및 각각의 Ar9는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제2항에 있어서, 치환된 알킬, 치환된 시클로알킬, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 알케닐아미노, 치환된 알킬알케닐아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 알킬아릴아미노, 치환된 모노- 또는 디- 헤테로아릴아미노, 치환된 알킬헤테로아릴아미노, 치환된 알케닐아릴아미노, 치환된 알케닐헤테로아릴아미노, 및 치환된 아릴헤테로아릴아미노의 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드기; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; 하나 이상의 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; 하나 이상의 (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; (C6-C30)아릴포스핀기; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
- 제2항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-11 내지 1-16 중 어느 하나로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 1-11] [화학식 1-12]
[화학식 1-13] [화학식 1-14]
[화학식 1-15] [화학식 1-16]
상기 화학식 1-11 내지 1-16에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
X1, Y1, R1 내지 R4, R6 내지 R12, T1 내지 T25, L1 내지 L3, Ar2, Ar3, a 내지 f 및 h 내지 k는 제2항에서 정의한 바와 같다. - 제2항에 있어서,
상기 화학식 2 내지 4의 Ar4 내지 Ar9 중 적어도 하나는 하기 화학식 a-1 내지 화학식 a-7로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
<화학식 a-1> <화학식 a-2> <화학식 a-3>
<화학식 a-4> <화학식 a-5> <화학식 a-6>
<화학식 a-7>
상기 화학식 a-1 내지 a-7에서,
X5 는 각각 독립적으로 O, S, 또는 CR18R19이며;
R18 및 R19는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나, R18 및 R19는 서로 연결되어 스피로 고리를 형성할 수 있으며;
R14 및 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이며;
l 내지 n 는 각각 독립적으로 1 내지 4이고, o 는 1 내지 6의 정수이고, l 내지 o 가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R14 내지 R17는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
R6 내지 R8, R16 및 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
X1, Y1, R1 내지 R4, R9 내지 R12, a 내지 f 및 h 내지 k는 제2항에서 정의한 바와 같다. - 제2항에 있어서,
10-3 torr 이하에서 상기 제1 호스트 재료, 상기 제2 호스트 재료 및 제3 호스트 재료 중 어느 둘의 증착 온도의 차이는 0℃ 내지 20℃인, 복수 종의 호스트 재료. - 제2항에 있어서,
상기 복수 종의 호스트 재료의 최대 발광 파장은 상기 제1 호스트 재료, 상기 제2 호스트 재료 및 상기 제3 호스트 재료 각각의 최대 발광 파장보다 20nm 이상 이동되는, 복수 종의 호스트 재료. - 제2항에 있어서,
상기 제1 호스트 재료와 상기 제3 호스트 재료는 각각 상기 제2 호스트 재료에 비해 정공 전달 특성이 강하며, 상기 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 발광층의 HOMO 에너지 값은 하기의 식 1 또는 식 2를 만족하는, 복수 종의 호스트 재료:
[식 1]
[식 2]
상기 식 1 및 식 2에서, Ah1은 제1 호스트 재료의 HOMO 에너지 값을 나타내고, Ah3은 제3 호스트 재료의 HOMO 에너지 값을 나타낸다. - 제2항에 있어서,
상기 제2 호스트 재료와 상기 제3 호스트 재료는 각각 상기 제1 호스트 재료에 비해 전자 전달 특성이 강하며, 상기 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 발광층의 LUMO 에너지 값은 하기의 식 3 또는 식 4를 만족하는, 복수 종의 호스트 재료:
[식 3]
[식 4]
상기 식 3 및 식 4에서, Al2는 상기 제2 호스트 재료의 LUMO 에너지 값을 나타내고, Al3은 상기 제3 호스트 재료의 LUMO 에너지 값을 나타낸다. - 제2항에 있어서,
상기 복수 종의 호스트 재료는 상기 제1 호스트 재료를 5 내지 70중량%, 상기 제2 호스트 재료를 5 내지 70중량%, 및 상기 제3 호스트 재료를 10 내지 90중량% 로 포함하는 것인, 복수 종의 호스트 재료. - 제2항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
- 제2항에 있어서, 상기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
- 애노드, 캐소드, 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 발광층 중 적어도 1층은 제1항에 기재된 복수 종의 호스트 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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Citations (1)
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| US9705099B2 (en) | 2012-01-26 | 2017-07-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region |
-
2022
- 2022-06-24 KR KR1020220077232A patent/KR20230031773A/ko unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US9705099B2 (en) | 2012-01-26 | 2017-07-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region |
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