KR20230028140A - 항균 소취 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 제1 화합물; 및 상기 제1 화합물과 상이한 제2 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물은 상기 제2 화합물의 적어도 일부에 가교 결합되며, 상기 항균 소취 조성물을 방법 A로 소취 평가시 Guaiacol의 함량이 300ng 이하, 3-methylbutanal의 함량이 250ng 이하, Diacetyl의 함량이 30ng 이하인 항균 소취 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 출원은 2021년 8월 20일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2021-0110455호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 항균 소취 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
최근 생활용품이나 위생용품 등 다양한 제품에 항균성, 소취성이 요구되고 있다. 이런 제품들은 각각의 기능에 맞는 특성을 유지하면서도, 우수한 항균력, 소취력을 가질 수 있어야 한다. 예컨대, 기저귀, 생리대 등의 위생용품들은 흡수성이 가장 중요하게 요구되는 제품들로, 인체에 직접 닿는 제품이기에 항균 및 소취 효과의 중요성이 커지고 있다.
그러나, 항균 및 소취 효과를 부여하기 위해 항균제 또는 소취제를 첨가하여 상기 제품들을 제조할 경우, 흡수능이 저하되거나, 항균 또는 소취력이 유지되지 않는 문제점이 있다.
따라서, 충분한 흡수능 및 보수능을 가지면서도, 항균 및 소취 효과를 제공하는 조성물의 개발이 필요하다.
본 명세서는 항균 소취 조성물 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 제1 화합물; 및 상기 제1 화합물과 상이한 제2 화합물을 포함하는 항균 소취 조성물로서, 상기 제1 화합물은 상기 제2 화합물의 적어도 일부에 가교 결합되고, 상기 항균 소취 조성물의 소취 평가 시 Guaiacol의 함량이 300ng 이하, 3-methylbutanal의 함량이 250ng 이하, Diacetyl의 함량이 30ng 이하이며, 상기 소취 평가는 하기 방법 A에 의해 측정되는 것인 항균 소취 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고,
R1 내지 R3 중 적어도 하나는 탄소수 8 내지 12의 알킬기이며,
R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이고,
X는 할로겐이며,
[방법 A]
500ml Lab bottle에 상기 항균 소취 조성물 1g을 넣은 후, 미생물을 접종한 인공뇨 25ml을 주입하여 35℃에서 24시간 동안 배양시킨 후, 흡착관에 Guaiacol, 3-methylbutanal, 및 Diacetyl 성분을 각각 포집하고, GC/MS를 이용하여 각각 포집된 성분의 질량을 분석한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 화학식 1의 제1 화합물 및 상기 제1 화합물과 상이한 제2 화합물의 혼합물을 준비하는 단계 (a); 및 상기 혼합물을 가교시키는 단계 (b)를 포함하는 항균 소취 조성물의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 화학식 1의 제1 화합물을 포함하는 소취 조성물을 제공한다.
본 명세서에 따른 항균 소취 조성물은 4급 암모늄이 포함된 알코올계 항균 소취 모노머에 의해 표면이 가교 결합된 형태를 포함함으로써, 우수한 항균 및 소취 효과를 제공할 뿐만 아니라, 높은 원심분리 보수능 및 가압 흡수능을 가지는 조성물을 제공한다.
본 발명의 항균 소취 모노머는 첨가제 형태가 아닌 가교 결합된 형태로 조성물에 포함되므로, 항균 소취 조성물의 내구성이 우수하고, 용출 문제가 발생하지 않는다.
특히, 본 발명의 항균 소취 모노머는 탄소수 8 내지 12의 긴 알킬기와 히드록시기를 가짐으로써, 소수성 및 친수성을 모두 가지게 되므로, 표면 처리에 적합하고 항균 및 소취 효과까지 얻을 수 있다.
또한, 상기 항균 소취 모노머를 150℃ 내지 220℃에서 20분 초과의 시간 동안 가교시킴으로써, 원하는 항균력 및 소취력을 얻고, 원심분리 보수능 및 가압 흡수능이 개선되는 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 항균 소취 조성물의 입자 구조를 예시한 것이다.
도 2 내지 도 8은 제조예 1에서 제조된 항균 소취 모노머의 NMR 데이터이다.
도 2 내지 도 8은 제조예 1에서 제조된 항균 소취 모노머의 NMR 데이터이다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다.
본 명세서에 있어서 알킬렌기는 2가의 알킬기를 의미하며, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다.
본 명세서에 있어서 할로겐은 플루오르(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 또는 아이오딘(I)일 수 있다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 제1 화합물; 및 상기 제1 화합물과 상이한 제2 화합물을 포함하는 항균 소취 조성물로서, 상기 제1 화합물은 상기 제2 화합물의 적어도 일부에 가교 결합되고, 상기 항균 소취 조성물의 소취 평가시 Guaiacol의 함량이 300ng 이하, 3-methylbutanal의 함량이 250ng 이하, Diacetyl의 함량이 30ng 이하이며, 상기 소취 평가는 하기 방법 A에 의해 측정되는 것인 항균 소취 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고,
R1 내지 R3 중 적어도 하나는 탄소수 8 내지 12의 알킬기이며,
R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이고,
X는 할로겐이며,
[방법 A]
500ml Lab bottle에 상기 항균 소취 조성물 1g을 넣은 후, 미생물을 접종한 인공뇨 25ml을 주입하여 35℃에서 24시간 동안 배양시킨 후, 흡착관에 Guaiacol, 3-methylbutanal, 및 Diacetyl 성분을 각각 포집하고, GC/MS를 이용하여 각각 포집된 성분의 질량을 분석한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 항균 소취 조성물은 항균 및 소취 효과를 가지면서도, 우수한 원심분리 보수능 및 가압 흡수능을 제공한다.
구체적으로, 본 발명의 항균 소취 조성물은 상기 화학식 1의 제1 화합물이 상기 제2 화합물의 적어도 일부에 가교 결합된 형태를 포함함으로써, 상기 항균 소취 조성물의 소취 평가시, Guaiacol의 함량은 300ng 이하, 3-methylbutanal의 함량이 250ng 이하, Diacetyl의 함량이 30ng 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소취 평가는 하기 방법 A에 의해 측정된다.
[방법 A]
500ml Lab bottle에 상기 항균 소취 조성물 1g을 넣은 후, 미생물을 접종한 인공뇨 25ml을 주입하여 35℃에서 24시간 동안 배양시킨 후, 흡착관에 Guaiacol, 3-methylbutanal, 및 Diacetyl 성분을 각각 포집하고, GC/MS를 이용하여 각각 포집된 성분의 질량을 분석한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소취 평가는 Guaiacol, Diacetyl, 3-methylbutanal 이외에 DMDS+DMTS, p-Cresol 등 인공뇨의 냄새 성분에 대해 진행할 수 있다. 즉, 상기 방법 A에서 Guaiacol, Diacetyl, 또는 3-methylbutanal 대신 DMDS+DMTS, 또는 p-Cresol을 포집하여 질량을 분석한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 항균 소취 조성물의 소취 평가시, Guaiacol의 함량은 300ng 이하, 260ng 이하, 또는 251ng 이하일 수 있고, 바람직하게는 200ng 이하, 199ng 이하, 또는 180ng 이하, 더욱 바람직하게는 173ng 이하, 170ng 이하, 또는 168ng 이하일 수 있다. 또한, 하한은 한정하지 않으나, 예컨대, 0ng 이상일 수 있다. 상기 함량이 적을수록 Guaiacol에 대한 소취력이 높은 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 항균 소취 조성물의 소취 평가시, 3-methylbutanal의 함량은 250ng 이하, 210ng 이하, 또는 205ng 이하일 수 있고, 바람직하게는 180ng 이하, 또는 150ng 이하, 더욱 바람직하게는 130ng 이하, 129ng 이하, 124ng 이하, 102ng 이하, 또는 99ng 이하일 수 있다. 또한, 하한은 한정하지 않으나, 예컨대, 0ng 이상일 수 있다. 상기 함량이 적을수록 3-methylbutanal에 대한 소취력이 높은 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 항균 소취 조성물의 소취 평가시, Diacetyl의 함량은 30ng 이하, 29ng 이하, 또는 28ng 이하일 수 있고, 바람직하게는 25ng 이하, 또는 24ng 이하, 더욱 바람직하게는 21ng 이하, 또는 20ng 이하일 수 있다. 또한, 하한은 한정하지 않으나, 예컨대, 0ng 이상일 수 있다. 상기 함량이 적을수록 Diacetyl에 대한 소취력이 높은 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소취 평가에 사용되는 인공뇨는 ESSITY 문헌(J Wound Ostomy Continence Nurs. 2019;46(6):519-523.)과 동일한 조성으로 제조할 수 있다. 상기 소취 평가에 사용되는 물질 중 멸균이 가능한 물질은 Autoclave를 이용하여 멸균할 수 있고, 고온에서 멸균이 불가능한 물질의 경우 0.20㎛ membrane filter를 사용하여 멸균할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소취 평가에 사용되는 미생물로는 Escberichia Coli(E. Coli, CCUG 3274), Proteus mirabilis(P.mirabilis CCUG 4637), Enterobacter Cloacae(E. Cloacae, CCUG 71839) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소취 평가에 사용되는 미생물은 혼합균일 수 있다. 즉, 1종 이상의 미생물이 혼합되어 소취 평가에 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소취 평가에 사용되는 1종 이상 미생물의 농도는 각각 105 CFU/ml 내지 106 CFU/ml일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소취 평가에 105 CFU/ml의 E. Coli, 106 CFU/ml의 Proteus mirabilis 및 106 CFU/ml의 E. Cloacae가 혼합되어 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물은 항균력 및 소취력을 가진 모노머로, 표면 가교제의 역할을 한다.
상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물은 항균성을 가지는 4급 암모늄계 화합물로, 암모늄 분자의 양이온이 미생물 세포 표면의 음이온 부위에 정전기적으로 흡착하고, 소수성의 상호작용에 의해 세포 표층구조를 물리화학적으로 파괴하여 사멸시킨다. 제1 화합물의 소수성은 4급 암모늄에 연결된 알킬기의 탄소수에 따라 달라지며, 결과적으로 항균 물성이 달라지게 된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고, R1 내지 R3 중 적어도 하나는 탄소수 8 내지 12의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 탄소수 8 내지 12의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 탄소수 8 내지 12의 직쇄의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 탄소수 10 내지 12의 직쇄의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 탄소수 8의 직쇄의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 탄소수 10의 직쇄의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 탄소수 12의 직쇄의 알킬기일 수 있다.
상기 R3의 탄소수가 8 미만, 예컨대 탄소수가 4일 경우, 항균 소취 조성물의 항균력 및 소취력이 떨어지게 된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 직쇄의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 3의 직쇄의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 5의 직쇄의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 3의 직쇄의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 메틸기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 어느 하나는 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 어느 하나는 히드록시기로 치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 어느 하나는 탄소수 1 내지 5의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 탄소수 1 내지 12의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R4는 탄소수 1 내지 6의 직쇄의 알킬렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 탄소수 1 내지 4의 직쇄의 알킬렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 탄소수 2 내지 4의 직쇄의 알킬렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 탄소수 2의 직쇄의 알킬렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 탄소수 3의 직쇄의 알킬렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 탄소수 4의 직쇄의 알킬렌기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 X는 Br 또는 Cl일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
상기 화합물에 있어서, X는 할로겐이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물의 균 억제율을 하기 방법 C로 평가하였을 때, E. Coli에 대한 균 억제율이 88% 이상, 89.3% 이상, 90% 이상, 93% 이상, 94.4% 이상, 95% 이상, 96.1% 이상, 98% 이상, 98.9% 이상, 또는 99% 이상일 수 있고, Proteus mirabilis에 대한 균 억제율이 83% 이상, 90% 이상, 91.2% 이상, 95% 이상, 96.9% 이상, 98% 이상, 99% 이상 또는 99.9% 이상일 수 있다. 상기 균 억제율은 높을수록 항균력이 뛰어난 것으로, 상한은 한정하지 않으나 예컨대 100% 이하일 수 있다.
[방법 C]
3,000 CFU/ml의 균을 접종시킨 Broth type 배지(Nutreint broth, BD DIFCP., 8g/L) 25ml를 50ml의 코니칼 튜브(conical tube)에 옮겨 담고, 제1 화합물 0.01g을 첨가한 후, 혼합(vortexing)한다. 충분히 혼합된 용액을 35℃가 유지되는 진탕 항온 수조(shaking water bath) 내에서 16시간 동안 배양시킨다. 배양이 완료된 용액을 1X PBS(phosphate buffered saline) buffer solution을 이용하여 1/5로 희석한 후, UV/Vis Spectrophotometer를 이용하여 흡광도(λ=600nm)를 측정한다. 측정된 흡광도를 대조군과 비교하여 균 억제율을 아래와 같은 수식으로 계산한다. 이 때, 대조군이란 제1 화합물을 함유하지 않은 배지 용액을 의미한다.
균 억제율(%)={1-(Asample)/(Areference)} × 100
(Asample: 제1 화합물을 함유한 배지 용액의 흡광도, Arefernce: 제1 화합물을 함유하지 않은 배지 용액의 흡광도)
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 균 억제율 평가에 사용되는 균에는 E. Coli, Proteus mirabilis 등이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 화합물은 상기 제1 화합물과 상이한 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 화합물은 고흡수성 수지(Super Absorbent Polymer, SAP)일 수 있다.
상기 고흡수성 수지란, 자체 무게의 수백 배 이상의 수분을 흡수할 수 있고, 수십 배 이상의 인공뇨를 흡수할 수 있는 기능을 가진 수지로서, 외압 하에서도 물을 보유하는 능력이 뛰어난 기능성 고분자 물질이다. 이러한 고흡수성 수지는 기저귀, 생리대와 같은 위생용품에 널리 사용되고 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 화합물은 함수겔 중합체를 포함할 수 있다. 다시 말해서, 상기 제2 화합물은 고흡수성 수지이고, 상기 고흡수성 수지는 함수겔 중합체를 포함할 수 있다.
상기 함수겔 중합체란, 함수율이 함수겔 중합체 총 중량에 대하여 40 중량% 내지 80 중량%인 중합체를 의미한다. 여기서 함수율은 전체 함수겔 중합체 중량에 대해 차지하는 수분의 함량으로, 함수겔 중합체의 총 중량에서 건조 상태의 중합체의 중량을 뺀 값이다. 구체적으로, 적외선 가열을 통해 중합체의 온도를 올려 건조하는 과정에서 중합체 중의 수분증발에 따른 무게감소분을 측정하여 계산된 값으로 정의한다. 이 때, 건조 조건은 상온에서 약 180℃까지 온도를 상승시킨 뒤 180℃에서 유지하는 방식으로 총 건조시간은 온도 상승단계 5분을 포함하여 20분으로 설정하여, 함수율을 측정한다.
상기 함수겔 중합체는 산성기의 적어도 일부가 중화된 아크릴산계 단량체와 내부 가교제를 가교 중합시킴으로써 제조될 수 있다. 이를 위해, 산성기의 적어도 일부가 중화된 아크릴산계 단량체, 중합개시제, 내부 가교제 및 용매를 포함한 용액 상태의 단량체 조성물을 사용할 수 있다.
상기 아크릴산계 단량체는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이다.
[화학식 2]
R-COO-R'
상기 화학식 2에서, R은 불포화 결합을 포함하는 탄소수 2 내지 5의 알킬 그룹이고, R'은 수소, 1가 또는 2가 금속, 암모늄기 또는 유기 아민염이다.
바람직하게는, 상기 아크릴산계 단량체는 아크릴산, 메타크릴산 및 이들의 1가 금속염, 2가 금속염, 암모늄염 및 유기 아민염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함한다.
여기서, 상기 아크릴산계 단량체는 산성기를 가지며 상기 산성기의 적어도 일부가 중화된 것일 수 있다. 바람직하게는 상기 단량체를 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화암모늄 등과 같은 알칼리 물질로 부분적으로 중화시킨 것이 사용될 수 있다. 이 때, 상기 아크릴산계 단량체의 중화도는 40 몰% 이상, 또는 약 45 몰% 이상이면서, 95 몰% 이하, 80 몰% 이하, 또는 75 몰% 이하일 수 있다. 상기 중화도의 범위는 최종 물성에 따라 조절될 수 있다. 그런데, 상기 중화도가 지나치게 높으면 중화된 단량체가 석출되어 중합이 원활하게 진행되기 어려울 수 있으며, 반대로 중화도가 지나치게 낮으면 고분자의 흡수력이 크게 떨어질 뿐만 아니라 취급하기 곤란한 탄성 고무와 같은 성질을 나타낼 수 있다.
상기 아크릴산계 단량체의 농도는, 산성기의 적어도 일부가 중화된 아크릴산계 단량체, 중합 개시제, 및 내부 가교제를 포함하는 상기 고흡수성 수지의 원료 물질 및 용매를 포함하는 단량체 조성물에 대해 약 20 중량% 이상, 또는 약 40 중량% 이상이면서, 약 60 중량% 이하, 또는 약 50 중량% 이하로 될 수 있으며, 중합 시간 및 반응 조건 등을 고려해 적절한 농도로 될 수 있다. 다만, 상기 단량체의 농도가 지나치게 낮아지면 고흡수성 수지의 수율이 낮고 경제성에 문제가 생길 수 있고, 반대로 농도가 지나치게 높아지면 단량체의 일부가 석출되거나 중합된 함수겔 중합체의 분쇄 시 분쇄 효율이 낮게 나타나는 등 공정상 문제가 생길 수 있으며 고흡수성 수지의 물성이 저하될 수 있다.
또, 상기 내부 가교제는 아크릴산계 단량체가 중합된 중합체의 내부를 가교시키기 위한 것으로, 구체적인 예로는, 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, N,N'-메틸렌비스아크릴아미드, 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 부탄다이올다이(메타)아크릴레이트, 부틸렌글리콜다이(메타)아크릴레이트, 다이에틸렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 헥산다이올다이(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 다이(메타)아크릴레이트, 다이펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트, 글리세린 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스톨 테트라아크릴레이트, 트리아릴아민, 에틸렌글리콜 디글리시딜 에테르, 프로필렌 글리콜, 글리세린, 및 에틸렌카보네이트 중에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있으나, 상술한 예에 한정되지 않는다.
이러한 내부 가교제는 상기 아크릴산계 단량체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 1 중량부로 포함되어, 중합된 고분자를 가교시킬 수 있다. 내부 가교제의 함량이 0.01 중량부 미만이면 가교에 따른 개선 효과가 미미하고, 내부 가교제의 함량이 1 중량부를 초과하면 고흡수성 수지의 흡수능이 저하될 수 있다. 보다 구체적으로는 상기 내부 가교제는 상기 아크릴산계 단량체 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 이상, 0.05 중량부 이상, 또는 0.1 중량부 이상이고, 1 중량부 이하, 0.5 중량부 이하, 또는 0.3 중량부 이하의 양으로 포함될 수 있다.
상기 중합 개시제는 고흡수성 수지의 제조에 일반적으로 사용되는 것이면 특별히 한정되지 않는다.
구체적으로, 상기 중합 개시제는 중합 방법에 따라 열중합 개시제 또는 UV 조사에 따른 광중합 개시제를 사용할 수 있다. 다만 광중합 방법에 의하더라도, 자외선 조사 등의 조사에 의해 일정량의 열이 발생하고, 또한 발열 반응인 중합 반응의 진행에 따라 어느 정도의 열이 발생하므로, 추가적으로 열중합 개시제를 포함할 수도 있다.
상기 광중합 개시제는 자외선과 같은 광에 의해 라디칼을 형성할 수 있는 화합물이면 그 구성의 한정이 없이 사용될 수 있다.
상기 광중합 개시제로는 예를 들어, 벤조인 에테르(benzoin ether), 디알킬아세토페논(dialkyl acetophenone), 하이드록실 알킬케톤(hydroxyl alkylketone), 페닐글리옥실레이트(phenyl glyoxylate), 벤질디메틸케탈(Benzyl Dimethyl Ketal), 아실포스핀(acyl phosphine) 및 알파-아미노케톤(α-aminoketone)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 사용할 수 있다. 한편, 아실포스핀의 구체예로, 상용하는 Irgacure 819(비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드), lucirin TPO(디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)-포스핀 옥사이드) 등을 사용할 수 있다. 보다 다양한 광개시제에 대해서는 Reinhold Schwalm 저서인 ＂UV Coatings: Basics, Recent Developments and New Application(Elsevier 2007년)＂ p. 115에 잘 명시되어 있으며, 상술한 예에 한정되지 않는다.
상기 광중합 개시제는 상기 아크릴산계 단량체 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 1 중량부로 포함될 수 있다. 이러한 광중합 개시제의 함량이 0.001 중량부 미만일 경우 중합 속도가 느려질 수 있고, 광중합 개시제의 함량이 1 중량부를 초과하면 고흡수성 수지의 분자량이 작고 물성이 불균일해 질 수 있다. 보다 구체적으로는, 상기 광중합 개시제는 상기 아크릴산계 단량체 100 중량부에 대하여 0.005 중량부 이상, 0.007 중량부 이상, 또는 0.01 중량부 이상이고, 0.5 중량부 이하, 0.3 중량부 이하, 또는 0.1 중량부 이하의 양으로 포함될 수 있다.
또한, 상기 중합 개시제로 열중합 개시제를 더 포함하는 경우, 상기 열중합 개시제로는 과황산염계 개시제, 아조계 개시제, 과산화수소 및 아스코르빈산으로 이루어진 개시제 군에서 선택되는 하나 이상을 사용할 수 있다. 구체적으로, 과황산염계 개시제의 예로는 과황산나트륨(Sodium persulfate; Na2S2O8), 과황산칼륨(Potassium persulfate; K2S2O8), 과황산암모늄(Ammonium persulfate;(NH4)2S2O8) 등이 있으며, 아조(Azo)계 개시제의 예로는 2, 2-아조비스-(2-아미디노프로판)이염산염(2, 2-azobis(2-amidinopropane) dihydrochloride), 2, 2-아조비스-(N, N-디메틸렌)이소부티라마이딘 디하이드로클로라이드(2,2-azobis-(N, Ndimethylene)isobutyramidine dihydrochloride), 2-(카바모일아조)이소부티로니트릴(2-(carbamoylazo)isobutylonitril), 2, 2-아조비스[2-(2-이미다졸린-2-일)프로판] 디하이드로클로라이드(2,2-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane]dihydrochloride), 4,4-아조비스-(4-시아노발레릭산)(4,4-azobis-(4-cyanovalericacid)) 등이 있다. 보다 다양한 열중합 개시제에 대해서는 Odian 저서인 'Principle of Polymerization(Wiley, 1981)', p. 203에 잘 명시되어 있으며, 상술한 예에 한정되지 않는다.
상기 열중합 개시제는 상기 아크릴산계 단량체 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 1 중량부로 포함될 수 있다. 이러한 열 중합 개시제의 함량이 0.001 중량부 미만이면 추가적인 열중합이 거의 일어나지 않아 열중합 개시제의 추가에 따른 효과가 미미할 수 있고, 열중합 개시제의 함량이 1 중량부를 초과하면 고흡수성 수지의 분자량이 작고 물성이 불균일해질 수 있다. 보다 구체적으로 상기 열중합개시제는 상기 아크릴산계 단량체 100 중량부에 대하여 0.005 중량부 이상, 또는 0.01 중량부 이상, 또는 0.1 중량부 이상이고, 0.5 중량부 이하, 또는 0.3 중량부 이하의 양으로 포함될 수 있다.
상기 중합 개시제 외에도 가교 중합시 필요에 따라 계면활성제, 증점제(thickener), 가소제, 보존안정제, 산화방지제 등의 첨가제가 1종 이상 더 포함될 수도 있다.
상술한 아크릴산계 단량체, 내부 가교제, 중합 개시제, 및 선택적으로 첨가제를 포함하는 단량체 조성물은 용매에 용해된 용액의 형태로 준비될 수 있다.
이 때 사용할 수 있는 상기 용매는 상술한 성분들을 용해할 수 있으면 그 구성의 한정이 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어 물, 에탄올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 프로필렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 부틸로락톤, 카르비톨, 메틸셀로솔브아세테이트 및 N, N-디메틸아세트아미드 등에서 선택된 1종 이상을 조합하여 사용할 수 있으나, 상술한 예에 한정되지 않는다. 상기 용매는 단량체 조성물의 총 함량에 대하여 상술한 성분을 제외한 잔량으로 포함될 수 있다.
한편, 이와 같은 단량체 조성물을 광중합하여 함수겔 중합체를 형성하는 방법 또한 통상 사용되는 중합 방법이면, 특별히 구성의 한정이 없다.
구체적으로 상기 광중합은 60℃ 이상, 또는 70℃ 이상이면서, 90℃ 이하, 또는 85℃ 이하의 온도에서 5mW 이상, 8mW 이상, 또는 10mW 이상이면서, 30mW 이하, 또는 20mW 이하의 세기를 가지는 자외선을 조사함으로써 수행될 수 있다. 상기한 조건으로 광중합시 보다 우수한 중합 효율로 가교 중합체의 형성이 가능하다.
또, 상기 광중합을 진행하는 경우, 이동 가능한 컨베이어 벨트를 구비한 반응기에서 진행될 수 있으나, 상술한 중합 방법은 일 예이며, 본 발명은 상술한 중합 방법에 한정되지는 않는다.
또한, 상술한 바와 같이 이동 가능한 컨베이어 벨트를 구비한 반응기에서 광중합을 진행하는 경우, 통상 얻어지는 함수겔 중합체의 형태는 벨트의 너비를 가진 시트 상의 함수겔 중합체일 수 있다. 이 때, 중합체 시트의 두께는 주입되는 단량체 조성물의 농도 및 주입속도에 따라 달라지나, 약 0.5cm 내지 약 5cm의 두께를 가진 시트 상의 중합체가 얻어질 수 있도록 단량체 조성물을 공급하는 것이 바람직하다. 시트 상의 중합체의 두께가 지나치게 얇을 정도로 단량체 조성물을 공급하는 경우, 생산 효율이 낮아 바람직하지 않으며, 시트 상의 중합체 두께가 5cm를 초과하는 경우에는 지나치게 두꺼운 두께로 인해, 중합 반응이 전 두께에 걸쳐 고르게 일어나지 않을 수가 있다.
상기와 같이 중합된 함수겔 중합체는 건조, 분쇄 및 분급 과정을 거쳐 최종적으로 입자 형태를 띨 수 있다.
상기 건조 방법은 함수겔 중합체의 건조 공정으로 통상 사용되는 것이면 한정되지 않고 사용될 수 있다. 구체적으로, 열풍 공급, 적외선 조사, 극초단파 조사, 또는 자외선 조사 등의 방법으로 건조 단계를 진행할 수 있다.
건조 이후 함수겔 중합체의 함수율은 1 중량% 내지 10 중량%, 1 중량% 내지 5 중량%일 수 있다.
상기 분쇄 공정은 함수겔 중합체의 입경이 150μm 내지 850μm이 되도록 수행될 수 있다. 구체적으로, 핀 밀(pin mill), 해머 밀(hammer mill), 스크류 밀(screw mill), 롤 밀(roll mill), 디스크 밀(disc mill) 또는 조그 밀(jog mill)등의 분쇄기를 사용하여 중합체를 분쇄할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
분쇄 공정 이후, 함수겔 중합체를 입경에 따라 분급하는 공정을 거칠 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 항균 소취 조성물에서, 상기 제1 화합물은 상기 제2 화합물의 적어도 일부에 가교 결합되어 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 소취 조성물은 바다-섬(sea-island) 구조를 갖는 입자 형태로 존재할 수 있다. 구체적으로, 제2 화합물이 코어(core) 구조를 이루고, 제2 화합물의 적어도 일부에 제1 화합물이 가교 결합됨으로써, 코어 상에 섬(island) 형태로 불연적인 가교 구조를 형성하게 되며, 도 1에 본 발명의 항균 소취 조성물의 입자 구조를 예시하였다.
종래에는, 고흡수성 수지에 항균성을 부여하기 위해, 항균제를 첨가제 형태로 도입하였으나, 고흡수성 수지의 안전성이 저하되거나, 흡수성 등 기본 물성이 저하되고, 항균성의 지속성 등에 문제가 있었다.
그러나, 본 발명과 같이, 항균성 및 소취성을 가지는 제1 화합물이 제2 화합물의 표면에 가교 결합된 형태로 존재하는 경우, 흡수성을 유지하면서도 항균 및 소취 효과를 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 소취 조성물은 상기 제1 화합물을 상기 제2 화합물 전체 100 중량부를 기준으로 0.4 중량부 이상 2.5 중량부 이하, 또는 0.5 중량부 이상 2 중량부 이하로 포함할 수 있다.
제1 화합물을 상기 범위 내로 포함할 경우, 제1 화합물이 제2 화합물의 표면에 적절히 가교 결합되어 충분한 흡수능 및 보수능을 가지면서도, 우수한 항균 및 소취 효과를 기대할 수 있다.
제1 화합물이 0.4 중량부 미만으로 포함될 경우, 항균 및 소취 효과가 미미하며, 2.5 중량부 초과하여 포함될 경우, 흡수능 및 보수능이 저하되는 문제가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 소취 조성물의 항균 평가 시 항균력은 90% 이상일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 소취 조성물의 항균 평가 시 항균력은 90% 이상, 90.5% 이상, 91.1% 이상 또는 92.1% 이상일 수 있고, 바람직하게는 95 % 이상, 97% 이상, 또는 97.5% 이상, 더 바람직하게는 99% 이상, 또는 99.2% 이상일 수 있다. 상기 항균력은 높을수록 항균력이 좋은 것을 의미하며, 상한은 한정하지 않으나 예컨대 100% 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 소취 조성물의 항균 평가 시 E. Coli에 대한 항균력은 90% 이상, 또는 93% 이상일 수 있고, 바람직하게는 95% 이상, 더 바람직하게는 97% 이상, 또는 99% 이상일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 소취 조성물의 항균 평가 시 Proteus mirabilis에 대한 항균력은 90% 이상, 90.5% 이상, 91.1% 이상 또는 92.1% 이상일 수 있고, 바람직하게는 95 % 이상, 97% 이상, 또는 97.5% 이상, 더 바람직하게는 99% 이상, 또는 99.2% 이상일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 평가는 하기 방법 B에 의해 측정될 수 있다.
[방법 B]
3,000 CFU/ml의 균을 접종시킨 인공뇨 40ml을 상기 항균 소취 조성물 2g에 부은 후, 35℃에서 12시간 동안 배양시키고, 배양이 완료된 용액을 생리 식염수(Saline solution) 160ml로 희석한 후, 생리 식염수로 연속 희석(serial dilution)한 샘플들을 아가 플레이트(Agar plate)에 깔아 계산한다.
구체적으로, 아가 플레이트에 희석한 샘플을 100μm 떨어뜨리고, 30℃에서 약 24시간 동안 인큐베이션 시킨 후, 균의 수를 세어 제1 화합물(항균 소취 모노머)로 표면처리 하지 않은 대조군의 균 수와 하기 수식으로 계산하여 평가하였다. 여기서 대조군이란, 제1 화합물로 표면처리 되지 않은 조성물을 의미한다.
항균력 (%)={1-(Nsample)/(Nreference)} × 100
(Nsample: 제1 화합물을 함유한 샘플의 균 수, Nrefernce: 제1 화합물을 함유하지 않은 대조군의 균 수)
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 평가에 사용되는 균은 그람 양성균 및 그람 음성균 중 적어도 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 평가에 사용되는 균은 Proteus mirabilis, E. Coli, E.Cloacae 및 E.faecalis 중 적어도 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 평가에 사용되는 균은 Proteus mirabilis, 또는 E. Coli일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 소취 조성물의 암모니아 소취 평가시 암모니아 함량은 190ppm 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 소취 조성물의 암모니아 소취 평가시 암모니아 함량은 190ppm 이하, 180ppm 이하, 160ppm 이하, 또는 150ppm 이하일 수 있고, 바람직하게는 100ppm 이하, 80ppm 이하, 60ppm 이하, 또는 50ppm 이하, 더욱 바람직하게는 20ppm 이하, 또는 10ppm 이하일 수 있고, 하한은 한정하지 않으나 예컨대 0ppm 이상일 수 있다. 상기 암모니아 함량이 낮을수록 암모니아에 대한 소취력이 좋은 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 암모니아 소취 평가는 하기 방법 D에 의해 측정될 수 있다.
[방법 D]
3,000 CFU/ml의 균을 접종시킨 인공뇨 40ml을 상기 항균 소취 조성물 2g에 부은 후, 35℃에서 12시간 동안 배양시키고, 배양이 완료된 용액을 암모니아 검지관을 통과시켜, 암모니아 함량을 분석하여 측정한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 암모니아 검지관으로 3M 암모니아 detect tube를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 암모니아 소취 평가에 사용되는 균은 그람 양성균 및 그람 음성균 중 적어도 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 암모니아 소취 평가에 사용되는 균은 Proteus mirabilis, E. Coli, E.Cloacae 및 E.faecalis 중 적어도 하나일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 암모니아 소취 평가에 사용되는 균은 Proteus mirabilis, 또는 E. Coli일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 소취 조성물의 원심분리보수능(CRC, Centrifuge Retention Capacity)은 30 g/g 이상 60 g/g 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 소취 조성물의 원심분리보수능은 30 g/g 이상, 32 g/g 이상, 34 g/g 이상, 36 g/g 이상, 또는 37 g/g 이상일 수 있다. 또한, 상기 항균 소취 조성물의 원심분리보수능은 60 g/g 이하, 55 g/g 이하, 50 g/g 이하, 48 g/g 이하, 45 g/g 이하, 43 g/g 이하, 또는 42 g/g 이하일 수 있다.
상기 범위 내의 원심분리보수능을 가지는 항균 소취 조성물을 기저귀 또는 생리대에 사용할 경우, 바로 서 있는 상태에서도 물을 잘 흡수할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 원심분리보수능(CRC)은 EDANA WSP 241.3에 따라 측정될 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 항균 소취 조성물 W0(g)을 부직포제의 봉투에 균일하게 넣고 밀봉한 후, 상온에서 생리식염수에 침수시킨다. 30분 경과 후, 원심분리기를 이용하여 250G의 조건 하에서 상기 봉투로부터 3분간 물기를 빼고, 봉투의 질량 W2(g)을 측정한다. 또, 항균 소취 조성물을 이용하지 않고 전술한 방법과 동일하게 진행한 후의 질량 W1(g)을 측정한다. 얻어진 각 질량을 이용하여 다음과 같은 식에 따라 원심분리보수능(CRC)(g/g)을 산출한다.
[식 1]
CRC(g/g) = {[W2(g) - W1(g)]/W0(g)} - 1
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 소취 조성물의 가압흡수능(AUP, Absorbing under Pressure)은 10 g/g 이상 40 g/g 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 항균 소취 조성물의 가압흡수능은 10 g/g 이상, 14 g/g 이상, 18 g/g 이상, 20 g/g 이상, 또는 21 g/g 이상일 수 있다. 또한, 상기 항균 소취 조성물의 가압흡수능은 40 g/g 이하, 38 g/g 이하, 35 g/g 이하, 32 g/g 이하, 30 g/g 이하, 28 g/g 이하, 또는 27 g/g 이하일 수 있다.
상기 범위 내의 가압흡수능을 가지는 항균 소취 조성물을 기저귀 또는 생리대에 사용할 경우, 앉거나 누웠을 때에도 물이 다시 새어 나오지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 가압흡수능(AUP)은 EDANA WSP 242.3에 따라 0.5 psi 내지 0.8 psi의 가압흡수능을 측정할 수 있다. 구체적으로, 내경 60mm의 플라스틱의 원통 바닥에 스테인레스제 400mesh 철망을 장착한다. 상온 및 습도 50%의 조건 하에서 철망 상에 본 발명의 항균 소취 조성물 W0(g)을 균일하게 살포하고, 그 위에 0.5psi 내지 0.8psi의 하중을 균일하게 더 부여할 수 있는 피스톤은 외경 60mm보다 약간 작고, 원통의 내벽과 틈이 없으며, 상하 움직임이 방해받지 않게 한다. 이 때 상기 장치의 중량 W3(g)을 측정한다. 직경 150mm의 페트로 접시의 내측에 직경 90mm 및 두께 5mm의 유리 필터를 두고, 0.9 중량% 염화나트륨으로 구성된 생리식염수를 유리 필터의 윗면과 동일 레벨이 되도록 한다. 그 위에 직경 90mm의 여과지 1장 싣는다. 여과지 위에 상기 측정 장치를 싣고, 액을 하중 하에서 1시간 동안 흡수시킨다. 1시간 후 측정 장치를 들어올리고, 그 중량 W4(g)을 측정한다. 얻어진 각 질량을 이용하여 다음과 같은 식에 따라 가압흡수능(AUP)(g/g)을 산출한다.
[식 2]
AUP(g/g) = [W4(g) - W3(g)]/W0(g)
본 명세서의 일 실시상태는 항균 소취 조성물의 제조방법을 제공한다.
구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 항균 소취 조성물의 제조방법은 상기 화학식 1의 제1 화합물 및 상기 제1 화합물과 상이한 제2 화합물의 혼합물을 준비하는 단계 (a); 및 상기 혼합물을 가교시키는 단계 (b)를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 단계 (b)는 150℃ 내지 220℃에서 20분 초과의 시간 동안 수행될 수 있고, 170℃ 내지 200℃에서 30분 내지 80분의 시간 동안 수행될 수 있다.
단계 (b)에서 상기 혼합물을 20분 이하의 시간 동안 가교시킬 경우, 제2 화합물의 표면에 제1 화합물이 충분히 가교되지 않아 원하는 항균력 및 소취력을 얻을 수 없고, 흡수능력이 떨어지는 문제가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 단계 (b)에서 상기 혼합물을 20분 초과, 20분 초과 80분 이하, 바람직하게는 50분 이상 80분 이하로 가교시킬 수 있다. 상기 범위 내의 시간으로 제1 화합물과 제2 화합물을 가교시킬 경우, 최적화된 보수능 및 흡수능을 얻을 수 있고, 항균 및 소취의 기능까지 가질 수 있다. 80분을 초과하여 가교시킬 경우, 보수능이 점점 떨어지는 문제가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 단계 (b)에서 상기 혼합물을 150℃ 내지 220℃, 또는 170℃ 내지 200℃에서 가교시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물과 제2 화합물의 혼합물을 준비하는 단계 (a)는 화학식 1의 제1 화합물 및 상기 제1 화합물과 상이한 제2 화합물을 준비하는 단계 (a1) 및 상기 제1 화합물 및 제2 화합물을 혼합하는 단계 (a2)를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 화합물 및 제2 화합물은 직접 제조하거나, 시판되는 제품을 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 혼합 방법은 제1 화합물과 제2 화합물이 균일하게 혼합될 수 있는 방법이라면 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 혼합물은 표면 가교제를 더 포함할 수 있다. 상기 표면 가교제는 제1 화합물과 별도로 제2 화합물의 표면에 가교 결합을 형성하는 것으로, 상기 표면 가교제를 포함함으로써, 흡수능을 개선시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 표면 가교제로서 다가 알코올계 화합물; 에폭시 화합물; 폴리아민 화합물; 할로에폭시 화합물; 할로에폭시 화합물의 축합 산물; 옥사졸린 화합물; 모노-, 디-, 또는 폴리옥사졸리디논 화합물; 환상 우레아 화합물; 다가 금속염; 및 알킬렌 카보네이트계 화합물 중에서 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 바람직하게는 알킬렌 카보네이트계 화합물을 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 표면 가교제는 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트 등을 1종 이상 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 표면 가교제는 제2 화합물 전체 100 중량부를 기준으로 0.01 중량부 이상 4 중량부 이하, 0.05 중량부 이상 3 중량부 이하, 또는 0.1 중량부 이상 2.5 중량부 이하로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 혼합물은 이온 가교제를 더 포함할 수 있다. 상기 이온 가교제는 제1 화합물과 제2 화합물의 표면 가교 효율을 높여주는 역할을 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 이온 가교제는 Al2(SO4)3, AlO3, Al2O3·3SiO2, 및 Al(H2O)6 3+ 중에서 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는 Al2(SO4)3(황산 알루미늄)을 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 이온 가교제는 제2 화합물 전체 100 중량부를 기준으로 0.01 중량부 이상 3 중량부 이하, 0.05 중량부 이상 2 중량부 이하, 또는 0.1 중량부 이상 1.5 중량부 이하로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 혼합물은 계면활성제를 더 포함할 수 있다. 상기 계면활성제를 포함할 경우, 물에 약한 소수성을 부여해서 고흡수성 수지가 표면 처리되는 동안 과도한 물의 흡수를 방지하는 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 계면활성제로서 폴리카르복시산염계 계면활성제; 및 폴리에틸렌글리콜계 계면활성제 중에서 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 바람직하게는 폴리카르복시산염계 계면활성제를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 계면활성제는 제2 화합물 전체 100 중량부를 기준으로 0.005 중량부 이상 0.5 중량부 이하, 0.01 중량부 이상 0.3 중량부 이하, 0.03 중량부 이상 0.15 중량부 이하, 또는 0.05 중량부 이상 0.1 중량부 이하로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 혼합물은 물 또는 알코올을 더 포함할 수 있다. 물 또는 알코올을 포함함으로써, 용액의 형태로 혼합물이 제조되며, 제1 화합물이 제2 화합물에 골고루 분산될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 물 또는 알코올은 제2 화합물 전체 100 중량부를 기준으로 1 중량부 이상 20 중량부 이하, 2 중량부 이상 15 중량부 이하, 또는 3 중량부 이상 10 중량부 이하로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 단계 (b) 이후에 항균 소취 조성물을 분급하는 단계 (c)를 추가로 포함할 수 있다.
상기 분급 공정은 ASTM 규격의 표준 망체를 이용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 항균 소취 조성물은 고흡수성 항균 용품에 사용될 수 있다.
상기 고흡수성 항균 용품으로는 기저귀, 생리대 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 제1 화합물을 포함하는 소취 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고,
R1 내지 R3 중 적어도 하나는 탄소수 8 내지 12의 알킬기이며,
R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이고,
X는 할로겐이다.
상기 소취 조성물의 화학식 1의 제1 화합물은, 전술한 항균 소취 조성물의 화학식 1의 제1 화합물에 대한 설명이 동일하게 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 그람 양성균 및 그람 음성균 중 적어도 하나의 균주에 대하여, 하기 방법 E로 평가한 상기 소취 조성물의 균 억제율이 80% 이상이다.
[방법 E]
3,000 CFU/ml의 균을 접종시킨 Broth type 배지(Nutreint broth, BD DIFCP., 8g/L) 25ml를 50ml의 코니칼 튜브(conical tube)에 옮겨 담고, 상기 소취 조성물 0.01g을 첨가한 후, 혼합(vortexing)한다. 충분히 혼합된 용액을 35℃가 유지되는 진탕 항온 수조(shaking water bath) 내에서 16시간 동안 배양시킨다. 배양이 완료된 용액을 1X PBS(phosphate buffered saline) buffer solution을 이용하여 1/5로 희석한 후, UV/Vis Spectrophotometer를 이용하여 흡광도(λ=600nm)를 측정한다. 측정된 흡광도를 대조군과 비교하여 균 억제율을 아래와 같은 수식으로 계산한다. 이때, 대조군이란 상기 소취 조성물을 함유하지 않은 배지 용액을 의미한다.
균 억제율(%)={1-(Asample)/(Areference)} × 100
(Asample: 소취 조성물을 함유한 배지 용액의 흡광도, Arefernce: 소취 조성물을 함유하지 않은 배지 용액의 흡광도)
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 소취 조성물의 균 억제율을 상기 방법 E로 평가하였을 때, E. Coli에 대한 균 억제율이 88% 이상, 89.3% 이상, 90% 이상, 93% 이상, 94.4% 이상, 95% 이상, 96.1% 이상, 98% 이상, 98.9% 이상, 또는 99% 이상일 수 있고, Proteus mirabilis에 대한 균 억제율이 83% 이상, 90% 이상, 91.2% 이상, 95% 이상, 96.9% 이상, 98% 이상, 99% 이상 또는 99.9% 이상일 수 있다. 상기 균 억제율은 높을수록 항균력이 뛰어난 것으로, 상한은 한정하지 않으나 예컨대 100% 이하일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<제조예 1> 제1 화합물 (항균 소취 모노머)의 제조
제조예 A
250ml의 플라스크에 에탄올 130ml, 메틸디에탄올아민(methyldiethanolamine) 0.131mol, 브로모데칸(bromodecane) 0.144mol을 넣어준 후, 65℃에서 마그네틱 바를 이용하여 24시간 동안 교반시켜 반응을 진행하였다. 24시간 이후 반응이 완료된 용액을 디에틸에테르(diethyl ether) 용액 800ml에 넣어 침전시킨 후, Vacuum filter를 이용하여 반응물을 걸러내고 진공 오븐에서 남아있는 디에틸에테르를 완전히 제거하여 최종 합성물인 항균 소취 모노머 A를 수득하였다.
제조예 B
상기 제조예 A의 제조방법에서 브로모데칸(bromodecane) 대신 브로모옥탄(bromooctane)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 A와 동일하게 제조하여, 항균 소취 모노머 B를 수득하였다.
제조예 C
상기 제조예 A의 제조방법에서 브로모데칸(bromodecane) 대신 브로모도데칸(bromododecane)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 A와 동일하게 제조하여, 항균 소취 모노머 C를 수득하였다.
제조예 D
상기 제조예 A의 제조방법에서 메틸디에탄올아민(methyldiethanolamine) 대신 디메틸에탄올아민(dimethylethanolamine)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 A와 동일하게 제조하여, 항균 소취 모노머 D를 수득하였다.
제조예 E
상기 제조예 A의 제조방법에서 메틸디에탄올아민(methyldiethanolamine) 대신 디메틸에탄올아민(dimethylethanolamine)을 사용하고, 브로모데칸(bromodecane) 대신 브로모도데칸(bromododecane)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 A와 동일하게 제조하여, 항균 소취 모노머 E를 수득하였다.
제조예 F
상기 제조예 A의 제조방법에서 메틸디에탄올아민(methyldiethanolamine) 대신 디메틸에탄올아민(dimethylethanolamine)을 사용하고, 브로모데칸(bromodecane) 대신 클로로데칸(chlorodecane)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 A와 동일하게 제조하여, 항균 소취 모노머 F를 수득하였다.
제조예 G
상기 제조예 A의 제조방법에서 브로모데칸(bromodecane) 대신 브로모부탄(bromobutane)을 사용한 것을 제외하고, 제조예 A와 동일하게 제조하여, 항균 소취 모노머 G를 수득하였다.
상기 제조예 1에서 제조한 항균 소취 모노머 A 내지 G의 NMR 데이터는 도 2 내지 도 8에서 확인할 수 있다.
도 2는 항균 소취 모노머 A의 NMR 데이터이다.
도 3은 항균 소취 모노머 B의 NMR 데이터이다.
도 4는 항균 소취 모노머 C의 NMR 데이터이다.
도 5는 항균 소취 모노머 D의 NMR 데이터이다.
도 6은 항균 소취 모노머 E의 NMR 데이터이다.
도 7은 항균 소취 모노머 F의 NMR 데이터이다.
도 8은 항균 소취 모노머 G의 NMR 데이터이다.
<제조예 2> 제2 화합물 (고흡수성 수지 1)의 제조
광개시제인 Bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphineoxide(I-819)를 아크릴산에 녹여 0.21 wt%의 용액을 만들고 가교제로 사용하는 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트(PEGDA, Mw=523)을 아크릴산에 녹여 20 wt% PEGDA 용액을 만들었다. 그리고 열개시제인 과황산나트륨(sodium persulfate; SPS)를 물에 녹여 4 wt% 수용액으로 만들었다. 그 다음에 31.5 wt%의 가성소다(NaOH) 634.6g과 물 234.7g을 부키 반응기에 넣어 희석해주고, 아크릴산 489.7g, 20 wt% PEGDA 5.91g, 0.21 wt% I-819 19.58g을 다른 부키 반응기에 넣고 혼합하였다. 4 wt%의 SPS는 2L 플라스크 비커에 15.42g 넣어두었다. 잘 희석된 가성소다를 아크릴산이 들어있는 부키 반응기에 옮겨 담으며 아크릴산을 중화시키고 중화액 온도가 43℃가 되었을 때, SPS가 담겨있는 2L 플라스크 비커로 옮겨 담았다. SPS까지 혼합된 중화액 온도가 40℃가 되었을 때, UV 챔버 안에 있는 tray에 넣었다. 그 후, 중합 분위기 온도 80℃를 유지하면서 UV 조사 장치로 1분간 자외선을 조사하고(조사량: 10 mW/cm2), 2분간 에이징하여 UV 중합을 진행하여 함수겔 중합체 시트를 제조하였다. 중합된 시트를 꺼내어 3cm × 3cm의 크기로 자른 후, 물 180g을 넣어 섞은 후 미트 쵸퍼(meat chopper)를 이용하여 다지기 공정(chopping)을 실시하여 가루(crumb)를 제조하였다. 이 때, 미트 쵸퍼의 홀 크기는 16파이였다. 상기 가루(crumb)를 상하로 풍량 전이가 가능한 오븐에서 건조하였다. 185℃의 핫 에어(hot air)를 16분은 하방에서 상방으로, 16분은 상방에서 하방으로 흐르게 하여 균일하게 건조하였으며, 건조 후 건조체의 함수량은 2% 이하가 되도록 하였다. 건조 후, 분쇄기로 분쇄한 다음, Amplitute 1.5 mm로 10분 분급(분급 mesh 조합: #20-30/#30-50/#50-100/#100)하였으며, 각 분급분(22%/64%/13%/1%)을 수집하여 입경 약 850㎛ 이하인 중합체를 분급하여 얻었고, 이러한 방법으로 베이스 수지 분말을 얻었다.
<제조예 3> 제2 화합물 (고흡수성 수지 2)의 제조
상기 제조예 2에서 UV 챔버에 중화액을 넣기 전에 하기 항균 소취 모노머를 아크릴산 중량 대비 1~2 phr을 정량하여 고르게 희석시켜 투입하는 것을 제외하고 제조예 2와 동일하게 진행하였다.
<제조예 4> 항균 소취 조성물의 제조
실시예 1
상기 제조예 2에서 제조한 고흡수성 수지 1 100 중량부에 물 4.4 중량부, 에틸렌카보네이트 0.3 중량부, 폴리카르복시산염 계면활성제 0.075 중량부, 황산 알루미늄 0.3 중량부, 항균 소취 모노머 A 0.5 중량부를 포함하는 표면 가교 용액을 분사하여 혼합하고, 이를 교반기와 이중 자켓으로 이루어진 용기에 넣어 180℃에서 70분간 표면 가교 반응을 진행하였다. 이후 표면 처리된 분말을 ASTM 규격의 표준 망체로 분급하여 150μm 내지 850μm의 크기를 갖는 입자를 포함하는 항균 소취 조성물을 얻었다.
실시예 2 내지 6 및 비교예 1 내지 7
상기 실시예 1에서 항균 소취 모노머 A 대신 하기 표 1에 기재된 종류의 제1 화합물을 사용하고, 하기 표 1에 기재된 시간으로 표면 가교 반응을 진행한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 제조하여 항균 소취 조성물을 얻었다.
비교예 8
제조예 3에서 제조한 고흡수성 수지 2를 항균 소취 조성물로 사용하였다.
[표 1]
실시예 7
상기 제조예 2에서 제조한 고흡수성 수지 1 100 중량부에 물 9.46 중량부, 에틸렌카보네이트 1.2 중량부, 프로필렌 카보네이트 1.2 중량부, 황산 알루미늄 수용액 1.14 중량부, 항균 소취 모노머 A 1 중량부를 포함하는 표면 가교 용액을 분사하여 혼합하고, 이를 교반기와 이중 자켓으로 이루어진 용기에 넣어 190℃에서 30분간 표면 가교 반응을 진행하였다. 이후 표면 처리된 분말을 ASTM 규격의 표준 망체로 분급하여 150μm 내지 850μm의 크기를 갖는 입자를 포함하는 항균 소취 조성물을 얻었다.
실시예 8 내지 13 및 비교예 9
상기 실시예 7에서 항균 소취 모노머 A 1 중량부 대신 하기 표 2에 기재된 종류 및 함량의 제1 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 7과 동일하게 제조하여 항균 소취 조성물을 얻었다.
비교예 10
제조예 1에서 제조한 고흡수성 수지 1을 항균 소취 조성물로 사용하였다.
[표 2]
<실험예 1> 제1 화합물(항균 소취 모노머)의 항균력 측정
E. Coli (또는 Proteus mirabilis) 3,000 CFU/ml 접종시킨 Broth type 배지(Nutreint broth, BD DIFCP., 8g/L) 25ml를 50ml의 코니칼 튜브(conical tube)에 옮겨 담고, 상기 표 1의 제1 화합물(항균 소취 모노머) 0.01g을 첨가한 후, 혼합(vortexing)하였다. 충분히 혼합된 용액을 35℃가 유지되는 진탕 항온 수조(shaking water bath) 내에서 16시간 동안 배양하였다. 배양이 완료된 용액을 1X PBS(phosphate buffered saline) buffer solution을 이용하여 1/5로 희석한 후, UV/Vis Spectrophotometer를 이용하여 흡광도(λ=600nm)를 측정하였다. 측정된 흡광도를 제1 화합물(항균 소취 모노머) 없이 배양한 용액과 비교하여 균 억제율을 아래와 같은 수식으로 계산하여 하기 표 3에 기재하였다.
균 억제율(%)={1-(Asample)/(Areference)} × 100
(Asample: 항균 소취 모노머를 함유한 배지 용액의 흡광도, Arefernce: 항균 소취 모노머를 함유하지 않은 배지 용액의 흡광도)
[표 3]
<실험예 2> 항균 소취 조성물의 소취력 측정
500ml Lab bottle에 항균 소취 조성물 1g을 넣은 후 E. Coli 105 CFU/mL, Proteus mirabilis 106 CFU/mL 및 E. Cloacae 106 CFU/mL을 접종한 인공뇨 25ml을 주입하여 배양시켰다. 35℃에서 24시간 동안 배양시킨 후 흡착관에 인공뇨의 냄새 성분인, Diacetyl, 3-methylbutanol, DMDS+DMTS, Guaiacol, p-Cresol을 각각 포집하고, GC/MS를 이용하여 포집된 각 성분의 질량을 분석하였고, 상기 측정된 소취 평가 결과를 하기 표 4에 기재하였다.
하기 표 4에서 Reference는 표면 가교 처리를 하지 않은 고흡수성 수지를 사용한 데이터이다.
[표 4]
상기 표 4를 통해, 본 발명의 화합물보다 알킬기 R1의 탄소수가 작은 화합물(비교예 1), 본 발명과 상이한 화합물(비교예 2), 또는 히드록시기를 포함하지 않는(비교예 3 또는 4) 화합물을 사용하거나, 고흡수성 수지의 제조 시에 항균 소취 모노머가 포함(비교예 8)될 경우, 소취력이 떨어지는 것을 알 수 있다. 또한, 비교예 7은 실시예보다 표면 가교 반응 시간이 짧은 것으로, 충분한 가교가 일어나지 않아, 원하는 소취력을 얻을 수 없었다.
또한, 실시예 중에서도, 알킬기 R1의 탄소수가 클수록 소취력이 우수한 것을 알 수 있다.
<실험예 3> 항균 소취 조성물의 항균력 측정
3,000 CFU/ml의 Proteus mirabilis을 접종시킨 인공뇨 40ml을 상기 항균 소취 조성물 2g에 부은 후, 35℃에서 12시간 동안 배양시켰다. 배양이 완료된 용액을 생리 식염수(Saline solution) 160ml로 희석한 후, 생리 식염수로 연속 희석(serial dilution)한 샘플들을 아가 플레이트(Agar plate)에 깔아 계산한 결과를 하기 표 5에 기재하였다.
구체적으로, 아가 플레이트에 희석한 샘플을 100μm 떨어뜨리고, 30℃에서 약 24시간 동안 인큐베이션 시킨 후, 균의 수를 세어 제1 화합물(항균 소취 모노머)로 표면처리 하지 않은 대조군의 균 수와 하기 수식으로 계산하여 평가하였다.
항균력 (%)={1-(Nsample)/(Nreference)} × 100
(Nsample: 항균 소취 모노머를 함유한 샘플의 균 수, Nrefernce: 항균 소취 모노머를 함유하지 않은 대조군의 균 수)
[표 5]
<실험예 4> 항균 소취 조성물의 항균력 측정
3,000 CFU/ml의 E.coli를 접종시킨 인공뇨 50ml을 상기 항균 소취 조성물 2g에 부은 후, 35℃에서 12시간 동안 배양시켰다. 배양이 완료된 용액을 생리 식염수(Saline solution) 150ml로 희석한 후, 생리 식염수로 연속 희석(serial dilution)한 샘플들을 아가 플레이트(Agar plate)에 깔아 계산한 결과를 하기 표 6에 기재하였다.
구체적으로, 아가 플레이트에 희석한 샘플을 100μm 떨어뜨리고, 30℃에서 약 24시간 동안 인큐베이션 시킨 후, 균의 수를 세어 제1 화합물(항균 소취 모노머)로 표면처리 하지 않은 대조군의 균 수와 하기 수식으로 계산하여 평가하였다.
항균력 (%)={1-(Nsample)/(Nreference)} × 100
(Nsample: 항균 소취 모노머를 함유한 샘플의 균 수, Nrefernce: 항균 소취 모노머를 함유하지 않은 대조군의 균 수)
[표 6]
상기 표 5 및 표 6을 통해, 알킬기 R1의 탄소수가 작은 화합물(비교예 1), 본 발명과 상이한 화합물(비교예 2), 또는 히드록시기를 포함하지 않는(비교예 3 또는 4) 화합물을 사용하거나, 탄소수 7 이상의 긴 알코올기를 포함하는 화합물(비교예 5) 또는 탄소수 10 이상의 긴 알킬기만 포함하는 화합물(비교예 6)를 사용할 경우, 항균력이 떨어지는 것을 알 수 있고, 비교예 7 또한, 실시예보다 표면 가교 반응 시간이 짧은 것으로, 충분한 가교가 일어나지 않아, 원하는 항균력을 얻을 수 없었다.
또한, 실시예 중에서도, 하나의 히드록시기를 가지는 화합물보다 2개 가질 경우 항균력이 높으며, 알킬기 R1의 탄소수가 클수록 항균력이 더 향상되는 것을 알 수 있다.
또한, 제2 화합물 전체 100 중량부를 기준으로, 상기 화학식 1의 제1 화합물의 함량이 0.4 중량부 미만인 경우에는 항균력이 충분히 발현되지 않음을 확인할 수 있다.
<실험예 5> 항균 소취 조성물의 암모니아 소취력 측정
3,000 CFU/ml의 Proteus mirabilis을 접종시킨 인공뇨 40ml을 상기 항균 소취 조성물 2g에 부은 후, 35℃에서 12시간 동안 배양시켰다. 배양이 완료된 용액을 3M 암모니아 detect tube를 사용하여 암모니아 함량(ppm)을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 7에 기재하였다.
[표 7]
상기 표 7의 결과를 보면, 본 발명의 항균 소취 조성물을 포함하는 실시예 1 내지 6의 암모니아 함량이 160ppm 이하로, 200ppm 내지 500ppm의 암모니아가 측정된 비교예 1 내지 8에 비해 훨씬 낮은 것을 알 수 있다. 따라서, 본 발명의 항균 소취 조성물이 비교예 1 내지 8에 사용된 조성물에 비해 암모니아에 대한 소취 효과가 뛰어난 것을 확인할 수 있다. 특히, 2개의 히드록시기를 가지는 실시예 1 내지 3의 경우, 암모니아가 50ppm 이하로, 현저히 낮게 측정되었다.
<실험예 6> 원심분리보수능 측정
원심분리보수능(CRC)은 EDANA WSP 241.3에 따라 측정하였다. 먼저, 상기에서 제조된 항균 소취 조성물 1.5g (W0)을 부직포제의 봉투에 균일하게 넣고 밀봉한 후, 상온에서 생리식염수에 침수시켰다. 30분 경과 후, 원심분리기를 이용하여 250G의 조건 하에서 상기 봉투로부터 3분간 물기를 빼고, 봉투의 질량 W2(g)을 측정하였다. 또, 항균 소취 조성물을 이용하지 않고 전술한 방법과 동일하게 진행한 후의 질량 W1(g)을 측정하였다. 얻어진 각 질량을 이용하여 다음과 같은 식에 따라 원심분리보수능(CRC)(g/g)을 산출하였다.
[식 1]
CRC(g/g) = {[W2(g) - W1(g)]/W0(g)} - 1
<실험예 7> 가압흡수능 측정
가압흡수능(AUP)은 EDANA WSP 242.3에 따라 0.7 psi의 가압흡수능을 측정하였다. 먼저, 내경 60mm의 플라스틱의 원통 바닥에 스테인레스제 400mesh 철망을 장착하였다. 상온 및 습도 50%의 조건 하에서 철망 상에 상기에서 제조된 항균 소취 조성물 1g (W0)을 균일하게 살포하고, 그 위에 0.7psi의 하중을 균일하게 더 부여할 수 있는 피스톤은 외경 60mm보다 약간 작고, 원통의 내벽과 틈이 없으며, 상하 움직임이 방해받지 않게 하였다. 이때 상기 장치의 중량 W3(g)을 측정하였다. 직경 150mm의 페트로 접시의 내측에 직경 90mm 및 두께 5mm의 유리 필터를 두고, 0.9 중량% 염화나트륨으로 구성된 생리식염수를 유리 필터의 윗면과 동일 레벨이 되도록 하였다. 그 위에 직경 90mm의 여과지 1장 실었다. 여과지 위에 상기 측정 장치를 싣고, 액을 하중 하에서 1시간 동안 흡수시켰다. 1시간 후 측정 장치를 들어올리고, 그 중량 W4(g)을 측정하였다. 얻어진 각 질량을 이용하여 다음과 같은 식에 따라 가압흡수능(AUP)(g/g)을 산출하였다.
[식 2]
AUP(g/g) = [W4(g) - W3(g)]/W0(g)
상기 실험예 6 및 7에서 측정된 원심분리보수능 및 가압흡수능을 하기 표 8에 기재하였다.
[표 8]
정리하면, 본 발명의 항균 소취 조성물의 경우, 우수한 원심분리보수능 및 가압흡수능을 제공할 뿐만 아니라, 항균력 및 소취력이 개선되는 효과가 있는 것을 알 수 있다.
Claims (16)
- 하기 화학식 1의 제1 화합물; 및
상기 제1 화합물과 상이한 제2 화합물을 포함하는 항균 소취 조성물로서,
상기 제1 화합물은 상기 제2 화합물의 적어도 일부에 가교 결합되고,
상기 항균 소취 조성물의 소취 평가시 Guaiacol의 함량이 300ng 이하, 3-methylbutanal의 함량이 250ng 이하, Diacetyl의 함량이 30ng 이하이며,
상기 소취 평가는 하기 방법 A에 의해 측정되는 것인 항균 소취 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고,
R1 내지 R3 중 적어도 하나는 탄소수 8 내지 12의 알킬기이며,
R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이고,
X는 할로겐이며,
[방법 A]
500ml Lab bottle에 상기 항균 소취 조성물 1g을 넣은 후, 미생물을 접종한 인공뇨 25ml을 주입하여 35℃에서 24시간 동안 배양시킨 후, 흡착관에 Guaiacol, 3-methylbutanal, 및 Diacetyl 성분을 각각 포집하고, GC/MS를 이용하여 각각 포집된 성분의 질량을 분석한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 항균 소취 조성물은 상기 제1 화합물을 상기 제2 화합물 전체 100 중량부를 기준으로 0.4 중량부 이상 2.5 중량부 이하로 포함하는 것인 항균 소취 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 5의 알킬기인 것인 항균 소취 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제2 화합물은 고흡수성 수지인 것인 항균 소취 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 제2 화합물은 함수겔 중합체를 포함하는 것인 항균 소취 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 항균 소취 조성물은 바다-섬 구조를 갖는 입자 형태로 존재하는 것인 항균 소취 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 항균 소취 조성물의 항균력 평가시, 항균력이 90% 이상이며, 상기 항균력 평가는 하기 방법 B에 의해 측정되는 것인 항균 소취 조성물:
[방법 B]
3,000 CFU/ml의 균을 접종시킨 인공뇨 40ml을 상기 항균 소취 조성물 2g에 부은 후, 35℃에서 12시간 동안 배양시키고, 배양이 완료된 용액을 생리 식염수 160ml로 희석한 후, 생리 식염수로 연속 희석한 샘플들을 아가 플레이트에 깔아 계산한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 항균 소취 조성물의 원심분리보수능은 30 g/g 이상 60 g/g 이하인 것인 항균 소취 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 항균 소취 조성물의 가압흡수능은 10 g/g 이상 40 g/g 이하인 것인 항균 소취 조성물.
- 청구항 1 내지 9 중 어느 하나의 항에 따른 항균 소취 조성물의 제조방법으로서,
상기 화학식 1의 제1 화합물 및 상기 제1 화합물과 상이한 제2 화합물의 혼합물을 준비하는 단계 (a); 및
상기 혼합물을 가교시키는 단계 (b)
를 포함하는 항균 소취 조성물의 제조방법. - 청구항 10에 있어서, 상기 단계 (b)는 150℃ 내지 220℃에서 20분 초과의 시간 동안 수행되는 것인 항균 소취 조성물의 제조방법.
- 청구항 10에 있어서, 상기 단계 (b)는 170℃ 내지 200℃에서 30분 내지 80분의 시간 동안 수행되는 것인 항균 소취 조성물의 제조방법.
- 하기 화학식 1의 제1 화합물을 포함하는 소취 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고,
R1 내지 R3 중 적어도 하나는 탄소수 8 내지 12의 알킬기이며,
R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이고,
X는 할로겐이다. - 청구항 13에 있어서, 그람 양성균 및 그람 음성균 중 적어도 하나의 균주에 대하여, 하기 방법 E로 평가한 상기 소취 조성물의 균 억제율이 80% 이상인 것인 소취 조성물:
[방법 E]
3,000 CFU/ml의 균을 접종시킨 Broth type 배지(Nutreint broth, BD DIFCP., 8g/L) 25ml를 50ml의 코니칼 튜브(conical tube)에 옮겨 담고, 상기 소취 조성물 0.01g을 첨가한 후, 혼합(vortexing)한다. 충분히 혼합된 용액을 35℃가 유지되는 진탕 항온 수조(shaking water bath) 내에서 16시간 동안 배양시킨다. 배양이 완료된 용액을 1X PBS(phosphate buffered saline) buffer solution을 이용하여 1/5로 희석한 후, UV/Vis Spectrophotometer를 이용하여 흡광도(λ=600nm)를 측정한다. 측정된 흡광도를 대조군과 비교하여 균 억제율을 아래와 같은 수식으로 계산한다. 이 때, 대조군이란 상기 소취 조성물을 함유하지 않은 배지 용액을 의미한다.
균 억제율(%)={1-(Asample)/(Areference)} × 100
(Asample: 소취 조성물을 함유한 배지 용액의 흡광도, Arefernce: 소취 조성물을 함유하지 않은 배지 용액의 흡광도) - 청구항 14에 있어서, 상기 방법 E는 E.coli 의 균주에 대하여 측정한 것이고, 상기 균 억제율은 88% 이상인 것인 소취 조성물.
- 청구항 14에 있어서, 상기 방법 E는 Proteus mirabilis 의 균주에 대하여 측정한 것이고, 상기 균 억제율은 83% 이상인 것인 소취 조성물.
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