KR20230024740A - 신규한 유기전기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 - Google Patents
신규한 유기전기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230024740A KR20230024740A KR1020210106851A KR20210106851A KR20230024740A KR 20230024740 A KR20230024740 A KR 20230024740A KR 1020210106851 A KR1020210106851 A KR 1020210106851A KR 20210106851 A KR20210106851 A KR 20210106851A KR 20230024740 A KR20230024740 A KR 20230024740A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- organic
- organic electroluminescent
- formula
- light emitting
- layer
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 43
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 105
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 43
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 34
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 34
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 11
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims description 4
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 3
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 78
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 9
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 9
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 5
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 N-(2-naphthyl)-N-phenylamino Chemical group 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JSEQNGYLWKBMJI-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-10h-acridine Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3NC2=C1 JSEQNGYLWKBMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N O-demethyl-aloesaponarin I Natural products O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- KETXQNLMOUVTQB-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin;platinum Chemical compound [Pt].C=1C(C(=C2CC)CC)=NC2=CC(C(=C2CC)CC)=NC2=CC(C(=C2CC)CC)=NC2=CC2=NC=1C(CC)=C2CC KETXQNLMOUVTQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBWRZTKHMKVFMQ-UHFFFAOYSA-N 3,6-dibromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=C(Br)C=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JBWRZTKHMKVFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIGVOJUDEQXKII-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n-(4-bromophenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC(Br)=CC=1)C1=CC=CC=C1 KIGVOJUDEQXKII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000004773 frontier orbital Methods 0.000 description 2
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000013077 target material Substances 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical class C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMRHXVOHLPIMNN-UHFFFAOYSA-N 1-n-(3-methylphenyl)-2-n,2-n-diphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 YMRHXVOHLPIMNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIYSQTDHLZEFQZ-UHFFFAOYSA-N 10-[6-(9,9-dimethylacridin-10-yl)-9-phenylcarbazol-3-yl]-9,9-dimethylacridine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)(C)C2=CC=CC=C2N1C(C=C1C2=CC(=CC=C22)N3C4=CC=CC=C4C(C)(C)C4=CC=CC=C43)=CC=C1N2C1=CC=CC=C1 UIYSQTDHLZEFQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACSHDTNTFKFOOH-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[3,5-bis(4-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 ACSHDTNTFKFOOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010078791 Carrier Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 108091006149 Electron carriers Proteins 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000012800 visualization Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 신규한 유기전기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 신규한 유기전기발광 화합물을 유기전기발광소자의 정공 수송 물질 또는 호스트 물질로 사용하여, 우수한 성능을 나타내는 유기전기발광소자로 응용할 수 있다.
Description
본 발명은 신규한 유기전기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 신규한 유기전기발광 화합물을 유기전기발광소자의 정공 수송 물질 또는 호스트 물질로 사용하여, 우수한 효율을 나타내는 유기전기발광소자로 응용하는 기술에 관한 것이다.
유기전기발광소자(OLED)는 기존 디스플레이에 비해, 광시야각, 박막, 고휘도, 고명암비, 저전력 소모, 및 인광 및 열 활성화 지연 형광 도펀트에서 100% 내부 양자 효율(IQE)을 달성할 수 있는 점의 장점으로 인해 연구 및 상업 분야에서 잠재적인 성장성을 보이며, 차세대 디스플레이로서의 소재와 장치 개발에 진전을 보였다.
일반적으로 OLED는 양극과 음극의 두 전극 사이에 전자 수송층(ETL), 전자 주입층(EIL), 전자 차단층(EBL), 정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL) 및 발광층(EML)으로 구성된 다층 구조로 제작되며, 다층의 OLED는 현저한 효율성 향상을 나타낸다.
전자 수송체(electron carrier)와 비교할 때, 정공 수송 물질은 발광층에서 전하 균형을 지원하기 위해 정공 수송 및 주입에서 중요한 역할을 하며, 양극(anode)에서 발광층으로의 더 나은 전하 도약 경로를 돕는다. 효율적인 장치는 적절한 정공 수송 물질을 선택해야 하며 높은 정공 주입 및 이동도, 적절한 프론티어 분자 궤도(appropriate frontier molecular orbital) 에너지 수준, 높은 이온화 전위 및 열 안정성을 가져야 한다.
일반적으로, 정공 수송 물질은 전자공여 성질을 나타내며 화학구조는 디페닐아민, 카바졸, 스피로비플루오렌(spirobifluorene) 유도체로 구성된다. 가장 일반적으로 사용되는 정공 수송 물질은 1,1-비스[(디-4-톨릴아미노)페닐]시클로헥산(TAPC), 2,7-비스[N-(1-나프틸)아닐리노]-9,9'-스피로비[9H-플루오렌](스피로-NPB), N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(NPB), 및 N,N'-비스(3메틸페닐)-N,N'-디페닐벤지딘(TPD)이 있다. 이러한 유형의 공지 물질은 분자 골격에 특정 변형이 있는 저분자 정공 수송 분자의 개발에서 확고한 관심을 끌고 있다.
한편, 호스트 물질은 도펀트로부터 에너지 역류를 방지하면서 도펀트에 에너지를 공급하는 것으로 알려져 있으며, 메커니즘이 가능하도록 도펀트보다 높은 삼중항 에너지를 가져야 한다. 또한, 호스트 물질은 인광(phosphorescent) OLED의 경우 삼중항-삼중항 소멸(TTA) 및 응집-유발 소광(ACQ)을 억제할 수 있다.
이와 같은 호스트 물질은 분자 구조에 따라 정공 수송형(HT), 전자 수송형(ET), 바이폴라형의 세 가지 유형이 있습니다. 바람직한 호스트 물질은 원활한 수송체 수송을 허용하기 위해 에너지 장벽을 감소시키기 위해 적절한 캐리어 이동성, 적절한 HOMO(최고 점유 분자 궤도) 및 최저 비점유 분자 궤도(LUMO) 에너지 준위를 가져야 한다.
이와 관련하여, 카바졸(carbazole) 유도체는 높은 삼중항 에너지(3 eV)로 인해 호스트 응용 분야에서 잘 알려진 백본이며, 4,4'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-비페닐(CBP)은 인광 OLED에서 널리 사용되는 호스트 물질 중 하나이다.
이와 같이, OLED의 효율을 향상시키기 위해 다양한 정공 수송 물질 및 호스트 물질이 개발되었으나, 현재까지 개발된 정공 수송 물질 및 호스트 물질은 비용 측면을 고려하여 만족할 만큼의 성능을 보이지 못하여, 비용 측면에서 경제적이면서도 더욱 향상된 전류, 전력 및 외부 양자 효율을 나타낼 수 있는 정공 수송 물질 및 호스트 물질의 개발이 절실한 실정이다.
따라서, 본 발명자는 신규한 유기전기발광 화합물을 합성할 수 있으면, 이를 유기전기발광소자의 정공 수송 물질 또는 호스트 물질로 사용하여, 우수한 효율을 나타내는 유기전기발광소자로 응용할 수 있음에 착안하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
비특허문헌 1. Long, Li, et al. Synthetic metals 162.5-6 (2012): 448-452.
비특허문헌 2. D'Andrade, Brian W., and Stephen R. Forrest. Advanced Materials 16.18 (2004): 1585-1595.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 고려하여 안출된 것으로, 본 발명의 목적은 신규한 유기전기발광 화합물을 합성하고, 이를 유기전기발광소자의 정공 수송 물질 또는 호스트 물질로 사용하여, 우수한 효율을 나타내는 유기전기발광소자로 응용하고자 하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제(들)로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제(들)는 이하의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 유기전기발광 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 
또는 
이다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R1 및 R2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 유기전기발광 화합물은 유기전기발광소자용 재료 중 인광 녹색 호스트 물질, 인광 황색 호스트 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 주입 물질 및 전자 수송 물질로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나 이상인 것으로 사용되는 것일 수 있다.
상기 화학식 1에서 R1 및 R2이 각각 
인 유기전기발광 화합물은 정공 수송 물질로 사용되고, 상기 화학식 2에서 R1 및 R2이 각각 
인 유기전기발광 화합물은 인광 녹색 호스트 물질 또는 인광 황색 호스트 물질로 사용되는 것일 수 있다.
또한, 본 발명은 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수 층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기전기발광소자이고, 상기 유기 박막층 중 적어도 1층 이상이 본 발명에 따른 유기전기발광 화합물을 1종 단독으로 또는 1종 이상의 조합으로 함유하는 것인 유기전기발광소자를 제공한다.
상기 유기전기발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 이 순서대로 적층된 구조를 갖는 것일 수 있다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 유기전기발광소자를 포함하는 전자 기기를 제공한다.
상기 전자 기기는 유기 집적 회로(O-IC), 유기 전계-효과 트랜지스터(O-FET), 유기 박막 트랜지스터(O-TFT), 유기전기발광 트랜지스터(O-LET), 유기 태양 전지(O-SC), 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전계-켄치 소자(O-FQD), 발광 전기화학 전지(LEC), 유기 레이저 다이오드(O-레이저) 또는 유기전기발광소자(OLED)일 수 있다.
본 발명에 따르면, 신규한 유기전기발광 화합물을 합성할 수 있고, 이를 유기전기발광소자의 정공 수송 물질 또는 호스트 물질로 사용하여, 우수한 효율을 나타내는 유기전기발광소자로 응용할 수 있다.
본 발명의 효과는 상기한 효과로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 상세한 설명 또는 청구범위에 기재된 발명의 구성으로부터 추론 가능한 모든 효과를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광 화합물인 (a) TPA-2ACR(실시예 1) 및 (b) PhCAR-2ACR(실시예 2)의 합성과정에 대한 개략도이다.
도 2는 TPA-2ACR 및 PhCAR-2ACR의 열중량 분석(TGA) 및 시차 주사 열량계 분석(DSC) 결과 그래프이다.
도 3은 TPA-2ACR 및 PhCAR-2ACR의 실온(RT) 및 저온(77K) 조건에서의 광발광(Photoluminescent, PL) 스펙트럼이다.
도 4는 TPA-2ACR 및 PhCAR-2ACR의 순환 전압전류법(cyclic voltammetry) 측정 결과 그래프이다.
도 5는 TPA-2ACR 및 PhCAR-2ACR을 정공 수송층(HTL)의 정공 수송 물질 및 발광층(EML)의 호스트 물질로 사용한, 황색 인광 OLED의 소자 구조를 도시한 개략도이다.
도 6은 TAPC(참조 물질), PhCAR-2ACR 및 TPA-2ACR을 정공 수송 물질로 사용한 황색 인광 OLED의 발광-전압(Luminescence-voltag) 및 외부 양자 효율을 나타낸 그래프이다.
도 7은 CBP(참조 물질), PhCAR-2ACR 및 TPA-2ACR을 호스트 물질로 사용한 황색 인광 OLED의 발광-전압(Luminescence-voltag) 및 외부 양자 효율을 나타낸 그래프이다.
도 8은 황색 인광 OLED의 전계발광 스펙트럼(Electroluminescent spectra)이다.
도 2는 TPA-2ACR 및 PhCAR-2ACR의 열중량 분석(TGA) 및 시차 주사 열량계 분석(DSC) 결과 그래프이다.
도 3은 TPA-2ACR 및 PhCAR-2ACR의 실온(RT) 및 저온(77K) 조건에서의 광발광(Photoluminescent, PL) 스펙트럼이다.
도 4는 TPA-2ACR 및 PhCAR-2ACR의 순환 전압전류법(cyclic voltammetry) 측정 결과 그래프이다.
도 5는 TPA-2ACR 및 PhCAR-2ACR을 정공 수송층(HTL)의 정공 수송 물질 및 발광층(EML)의 호스트 물질로 사용한, 황색 인광 OLED의 소자 구조를 도시한 개략도이다.
도 6은 TAPC(참조 물질), PhCAR-2ACR 및 TPA-2ACR을 정공 수송 물질로 사용한 황색 인광 OLED의 발광-전압(Luminescence-voltag) 및 외부 양자 효율을 나타낸 그래프이다.
도 7은 CBP(참조 물질), PhCAR-2ACR 및 TPA-2ACR을 호스트 물질로 사용한 황색 인광 OLED의 발광-전압(Luminescence-voltag) 및 외부 양자 효율을 나타낸 그래프이다.
도 8은 황색 인광 OLED의 전계발광 스펙트럼(Electroluminescent spectra)이다.
하기의 설명에서는 본 발명의 실시예를 이해하는데 필요한 부분만이 설명되며, 그 이외 부분의 설명은 본 발명의 요지를 흩트리지 않는 범위에서 생략될 수 있다는 점에 유의하여야 한다.
이하에서 설명되는 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념으로 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야 만 한다. 따라서 본 명세서에 기재된 실시예와 도면에 도시된 구성은 본 발명의 바람직한 실시예에 불과할 뿐이고, 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 있을 수 있음을 이해하여야 한다.
이하, 본 발명을 자세히 설명한다.
본 발명에 따르면, 본 발명은 본 발명은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 유기전기발광 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 
또는 
이다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R1 및 R2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 유기전기발광 화합물은 유기전기발광소자용 재료 중 인광 녹색 호스트 물질, 인광 황색 호스트 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 주입 물질 및 전자 수송 물질로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나 이상인 것으로 사용되는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1에서 R1 및 R2이 각각 
인 유기전기발광 화합물은 정공 수송 물질로 사용될 수 있다. 이 경우의 유기전기발광 화합물은 더 깊은 HOMO 에너지 준위를 나타내어, OLED 장치에서 우수한 전류 효율, 전력 효율 및 외부 양자 효율을 나타낼 수 있으며, 이를 통해 현저히 우수한 정공 수송 특성을 보이는 효과가 있다.
또한, 상기 화학식 2에서 R1 및 R2이 각각 
인 유기전기발광 화합물은 인광 녹색 호스트 물질 또는 인광 황색 호스트 물질로 사용될 수 있다. 이 경우, 높은 삼중항 에너지 준위로 인하여, 도펀트로부터 에너지가 역류하는 것을 방지하면서 에너지를 도펀트 물질로 전달하는 데 유리한 효과가 있다.
또한, 본 발명은 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수 층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기전기발광소자이고, 상기 유기 박막층 중 적어도 1층 이상이 본 발명에 따른 유기전기발광 화합물을 1종 단독으로 또는 1종 이상의 조합으로 함유하는 것인 유기전기발광소자를 제공한다.
상기 유기 박막층은 상기 유기전기발광 화합물을 이용하여 용액 공정(soluble process)에 의해 형성될 수 있다.
상기 유기전기발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 이 순서대로 적층된 구조를 갖는 것일 수 있다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 유기전기발광소자를 포함하는 전자 기기를 제공한다.
상기 전자 기기는 유기 집적 회로(O-IC), 유기 전계-효과 트랜지스터(O-FET), 유기 박막 트랜지스터(O-TFT), 유기전기발광 트랜지스터(O-LET), 유기 태양 전지(O-SC), 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전계-켄치 소자(O-FQD), 발광 전기화학 전지(LEC), 유기 레이저 다이오드(O-레이저) 또는 유기전기발광소자(OLED)일 수 있다.
이하에서, 상기 유기전기발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전기발광소자를 한정하는 것은 아니다.
상기 유기전기발광소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL) 및/또는 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 또는 정공차단층(HBL)을 추가로 포함할 수 있다.
상기 유기전기발광소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공 주입 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(HIL)을 형성한다. 이러한 정공 주입 물질로는 상기 유기전기발광 화합물이 사용될 수 있으며, 이 밖에 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.
상기 정공주입층 표면에 정공 수송 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(HTL)을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로는 상기 유기전기발광 화합물이 사용될 수 있으며, 이 밖에 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-바이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-바이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있다.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 단독 발광물질 또는 호스트 물질은 녹색의 경우 상기 유기전기발광 화합물이 인광 녹색 호스트 물질로 사용될 수 있으며, 황색의 경우 상기 유기전기발광 화합물이 인광 황색 호스트 물질로 사용될 수 있다.
발광층 물질 중 호스트 물질과 함께 사용될 수 있는 도펀트(dopant)의 경우 형광 도펀트로서 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 인광 도펀트로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic) (참조문헌[Chihaya Adachi et al., Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등을 사용할 수 있다.
상기 발광층 표면에 전자 수송 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층(ETL)을 형성한다. 이때, 사용되는 전자 수송 물질로는 상기 유기전기발광 화합물을 사용할 수 있으며, 이 밖에 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등을 사용할 수 있다.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도펀트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다.
정공차단층의 형성은 정공 차단 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공 차단 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 표면에 전자 주입 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층(EIL)을 형성한다. 이때, 사용되는 전자 주입 물질로는 상기 유기전기발광 화합물을 사용할 수 있으며, 이 밖에 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl 또는 CsF 등의 물질을 사용할 수 있다.
마지막으로, 상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광 유기전기발광소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
상기 유기전기발광소자는 상술한 바와 같은 순서, 즉 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 제조하여도 되고, 그 반대로 음극/전자주입층/전자수송층/정공차단층/발광층/정공수송층/정공주입층/양극의 순서로 제조하여도 무방하다.
이상의 설명은 본 발명의 기술 사상을 일 구현예를 이용하여 설명한 것으로서, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 갖는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 수정 및 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 발명에서 설명된 실시예는 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이런 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다.
<재료>
3,6-디브로모-9-페닐-9H-카바졸(2BrPhCAR), 4-브로모-N-(4-브로모페닐)-N-페닐아닐린(2BrTPA) 및 9,9-디메틸-9,10-디하이드로아크리딘(DMAC)는 TCI Chemicals(한국, 서울)에서 구입하였다. Pd(OAc)2, tBu3P, NaOtBu 및 무수 톨루엔은 Sigma-Aldrich(한국, 서울)로부터 입수하였다. 디클로로메탄과 n-헥산은 SK케미칼(경기도 성남시)에서 구입하였다. 분석 박층 크로마토그래피(TLC)는 254 및 365 nm(한국, 서울)의 가시화를 갖는 Merck Kieselgel 60 코팅된 TLC 플레이트를 사용하여 수행하였다. 본 발명에서 합성과 관련된 모든 목적에 증류수를 사용하였다.
<기기>
1H 및 13C NMR 특성화는 500 MHz에서 작동하는 JEON JNM-ECP FT-NMR 분광계(Peabody, MA, USA)를 이용하여 수행하였다. 광발광(PL) 스펙트럼은 Jasco FP-8300 분광 광도계(미국 메릴랜드주 이스턴)로 기록하였다. 원소 분석은 ThermoFisher(Flash 2000) 원소 분석기(영국 러프버러)를 이용하여 수행하였다. 질량분석은 Xevo TQ-S 분광계(미국 매사추세츠주 밀포드 워터스)로 측정하여 분석하였다. 열중량 분석(TGA) 및 시차 주사 열량 분석(DSC)은 PerkinElmer DSC 4000 및 TGA 8000 시스템(미국 뉴욕주 멜빌)을 사용하여 질소 분위기에서 10 ℃/min의 가열 속도로 측정하였다. 삼중항 에너지 준위(ET)는 10-5 M 톨루엔에서 77 K 조건으로 방출 스펙트럼의 시작 파장으로부터 계산하였다. HOMO(가장 높은 점유 분자 궤도) 및 LUMO(가장 낮은 비점유 분자 궤도) 값은 순환 전압전류법에 의해 결정하였다. OLED 소자는 5 × 10-7 torr의 압력 하에서 열증발 시스템으로 제작하였다(Sunicel plus, 한국, 서울). 전류밀도-전압-발광(J-V-L) 성능은 OLED I-V-L 테스트 시스템(Polarmix M6100, 한국, 수원)을 이용하여 기록하였다. 전계발광(EL) 스펙트럼은 분광방사계(Konica Minolta CS-2000, 일본, 도쿄)를 사용하여 측정하였다.
<실시예>
실시예 1: TPA-2ACR의 합성
하기 화학식 1-1로 표시되는 유기전기발광 화합물을 하기의 방법으로 합성하였다. 상기 화학식 1-1로 표시되는 유기전기발광 화합물은 4-(9,9-디메틸아크리딘-10(9H)-일)-N-(4-(9,9-디메틸아크리딘-10(9H)-일)페닐)-N-페닐아닐린으로 명명되며, ‘TPA-2ACR’로 칭한다.
4-브로모-N-(4-브로모페닐)-N-페닐아닐린 2BrTPA(2.0g, 4.9mmol), 9,9-디메틸-9,10-디하이드로아크리딘 DMAC(2.29g, 10.9mmol), 팔라듐(II) 아세테이트(0.05g, 0.2mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.08g, 0.4mmol) 및 나트륨 tert-부톡사이드(0.2g, 1.9mmol)의 혼합물을 응축기가 장착된 2구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 무수 톨루엔 40 ml를 추가로 첨가한 다음 질소 가스를 사용하여 불활성 조건을 형성하였다. 그런 다음, 혼합물을 불활성 조건에서 110 ℃에서 8 시간 동안 교반하고, 박층 크로마토그래피를 사용하여 반응 진행을 관찰하였다. 반응 완료 후, 반응이 완료된 반응 혼합물을 실리카 플러(silica plug)를 통해 여과하고 물과 클로로포름을 사용하여 여러 번 후처리하여 유기층을 형성하였다. 상기 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고 감압 농축한 후, n-헥산을 사용하여 재결정화하여 순수한 표적 물질 TPA-2ACR을 수득하였다(도 1(a) 참조).
수율: 87 %; 백색 고체; 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.45-7.47 (d, J= 6Hz, 4 H), 7.40-7.43 (m, 6H), 7.33-7.35 (d, J= 7.5 Hz, 2H), 7.24-7.25 (m, 4H), 7.15-7.18 (t, J= 7Hz, 1H), 7.02-7.05 (m, 4H), 6.93-9.96 (m, 4H), 6.43-6.44 (d, J= 7Hz, 4H), 1.69 (s, 12H); 13C NMR (500 MHz, CDCl3) δ 147.3, 141.1, 135.4, 132.1, 130.1, 129.8, 126.4, 125.5, 125.2, 124.2, 120.6, 114.1, 31.3; MS (APCI) m/z: 660.22 for C48H41N3 [(M+H)+]; Anal. Calcd. for C48H41N3 (%): C, 87.37; H, 6.26; 및 N, 6.37. Found: C, 88.09; H, 6.00; 및 N, 6.05.
[화학식 1-1]
실시예 2: PhCAR-2ACR의 합성
하기 화학식 2-1로 표시되는 유기전기발광 화합물을 하기의 방법으로 합성하였다. 상기 화학식 2-1로 표시되는 유기전기발광 화합물은 10,10'-(9-페닐-9H-카바졸-3,6-디일)비스(9,9-디메틸-9,10-디히드로아크리딘)으로 명명되며, ‘PhCAR-2ACR’로 칭한다.
3,6-디브로모-9-페닐-9H-카바졸 2BrPhCAR(2.0g, 4.9mmol), 9,9-디메틸-9,10-디하이드로아크리딘 DMAC(2.29g, 10.9mmol), 팔라듐(II) 아세테이트(0.05g, 0.2mmol), 트리-tert-부틸포스핀(0.08g, 0.4mmol) 및 나트륨 tert-부톡사이드(0.2g, 1.9mmol)의 혼합물을 응축기가 장착된 2구 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 무수 톨루엔 30ml를 추가호 첨가가한 다음 질소 가스를 사용하여 불활성 조건을 형성하였다. 그런 다음, 혼합물을 불활성 조건에서 110 ℃에서 8 시간 동안 교반하고, 박층 크로마토그래피를 사용하여 반응 진행을 관찰하였다. 반응 완료 후, 반응이 완료된 반응 혼합물을 실리카 플러그를 통해 여과하고 물과 디클로로메탄을 사용하여 여러 번 후처리하여 유기층을 형성하였다. 상기 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시키고 감압 농축한 후, 디클로로메탄 및 n-헥산을 사용하여 재결정화하여 순수한 표적 물질 PhCAR-2ACR을 수득하였다(도 1(b) 참조).
수율: 92 %; 백색 고체; 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.07 (s, 2H), 7.67-7.75 (m, 6H), 7.55-7.58 (t, J= 7 Hz, 1H), 7.45-7.47 (m, 4H), 7.38-7.40 (d, J= 9 Hz, 2H), 6.89- 6.96 (m, 8H), 6.35-6.37 (d, J= 8 Hz, 4H), 1.71 (s, 12H); 13C NMR (500 MHz, CDCl3) δ 141.6, 140.8, 137.3, 133.8, 130.2, 130.1, 129.5, 128.2, 127.2, 126.3, 125.2, 125.0, 123.4, 120.4, 114.3, 112.3, 31.3; MS (APCI) m/z: 658.33 for C48H39N3 [(M+H)+]; Anal. Calcd. for C48H39N3 (%): C, 87.64; H, 5.98; 및 N, 6.39. Found: C, 88.11; H, 5.99; 및 N, 7.02.
[화학식 2-1]
실시예 3: 유기전기발광소자(OLED) 소자의 제작
ITO(indium-tin-oxide)로 코팅된 유리 기판을 세척하고 이소프로필 알코올 초음파 배스 내에서 세척한 후 20 분 동안 탈이온수로 추가 세척하였다.
그런 다음, 세척된 기판은 약 10분 동안 UV-오존 처리를 거쳤다. 금속 음극과 함께 모든 유기층은 미리 세척된 ITO 코팅된 유리 기판 위에 증착시켰다. 불활성 조건의 글로브 박스 내부에 Sunic 유기 증발기(Suwon, Korea)를 사용하여 층의 증착 속도를 약 5×10 -7 Torr로 적용하였다.
<실험예>
실험예 1. 열중량 분석 및 시차 주사 열량계 분석
TPA-2ACR 및 PhCAR-2ACR의 열적 안정성을 확인하기 위하여, 질소 분위기 하에서 열중량 분석(Thermogravimetric analysis, TGA) 및 시차 주사 열량계 분석(Differential scanning calorimetry, DSC)을 수행하여 그 결과를 도 2 및 표 1에 나타내었다.
도 2 및 표 1을 참조하면, TPA-2ACR 및 PhCAR-2ACR은 5% 중량 감소에서 422 ℃ 및 380 ℃의 열분해 온도(Td)를 나타내었고, 융점은 각각 261 ℃ 및 387 ℃로 나타났다.
이러한 열적 특성은 소자 제조 공정 동안 균일한 필름 형성 및 소자의 형태학적의 안정성을 도모할 수 있는 효과가 있다.
실험예 2. UV-vis 흡수 및 광발광 방출을 이용한 광물리학적 분석
톨루엔 용매 내에서 실온(RT) 및 저온(77K) 조건으로, TPA-2ACR 및 PhCAR-2ACR의 광발광(Photoluminescent, PL) 스펙트럼을 측정하여 그 결과를 표 1 및 도 3에 나타내었다.
표 1 및 도 3을 참조하면, 상기 두 화합물 모두 277 nm 부근에서 현저한 흡수를 보였고, TPA-2ACR 및 PhCAR-2ACR에 대해 각각 351 및 359 nm에서 추가 흡수가 관찰되었다. 밴드 갭 에너지 값은 프론티어 분자 궤도 에너지(frontier molecular orbital energy)로부터 계산하였고, PhCAR-2ACR 및 TPA-2ACR에 대해 각각 3.46 및 3.25eV로 나타났다.
PhCAR-2ACR 및 TPA-2ACR의 실온 PL은 각각 410 및 399 nm에서 관찰되었고, 단일항 에너지 준위는 개시 파장(onset wavelength)에서 확인되었으며, 각각 3.35 및 3.55 eV이었다. 삼중항 에너지 준위는 PhCAR-2ACR 및 TPA-2ACR에 대한 406 및 407 nm의 저온 스펙트럼 개시 파장에서 확인되었으며, 각각 3.05 및 3.04 eV이었다.
이와 같이, 상기 두 화합물은 모두 더 높은 삼중항 에너지를 나타내어, 정공 수송 물질로 적용 시 삼중항 소광(triplet quenching)을 방지하는 데 효과적이므로, 호스트 물질로 적용 시 도펀트에서 에너지가 역류하는 것을 방지할 수 있음을 확인할 수 있다. 이를 통하여, 상기 두 화합물은 OLED 응용 분야에서 다기능 특성을 나타낼 수 있음을 확인할 수 있다.
실험예 3. 전기화학적 특성 분석
PhCAR-2ACR 및 TPA-2ACR의 전기화학적 특성 분석은 순환 전압전류법(cyclic voltammetry) 측정을 통하여 수행하였고, 그 결과를 도 4 및 표 1에 나타내었다.
도 4 및 표 1을 참조하면, PhCAR-2ACR 및 TPA-2ACR의 HOMO 에너지 준위는 산화 전위로부터 계산되었고, 각각 5.13 및 5.27 eV이었다. 또한, LUMO 에너지 값은 1.67 및 2.02 eV임을 확인할 수 있다. TPA-2ACR은 카바졸(carbazole) 기반 PhCAR-2ACR 재료와 비교할 때 더 깊은 HOMO 에너지 준위를 나타내므로 트리페닐아민(triphenylamine) 기반 TPA-2ACR이 OLED 소자에서 우수한 정공 수송 능력을 보일 수 있음을 알 수 있다.
| 구분 | PhCAR-2ACR | TPA-2ACR |
| Td (℃) | 380 | 422 |
| UV-Vis (nm) | 359 | 359 |
| PL (nm) | 410 | 399 |
| 밴드 갭 (eV) | 3.46 | 3.25 |
| 삼중항 에너지 (eV) | 3.05 | 3.04 |
| 가장 높은 점유 분자 궤도(HOMO) (eV) | 5.13 | 5.27 |
| 가장 낮은 비점유 분자 궤도(LUMO) (eV) | 1.67 | 2.02 |
실험예 4. 황색 인광 OLED 소자의 제작 및 특성 분석
(1) 황색 인광 OLED 소자의 제작
OLED 소자 적용 시 PhCAR-2ACR 및 TPA-2ACR의 정공 수송 특성을 확인하기 위해, 황색 인광 OLED 소자를 다음 같이 제작하였고, 그 구조를 도 5에 도시하였다.
인듐 주석 산화물 ITO(150 nm)/ 1,4,5,8,9,11- 헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴 HATCN(7 nm)/ 정공 수송층 HTL(43 nm)/ 4,4'-비스(N-카바졸릴)-1,1' -비페닐 CBP: 10% 이리듐(III) 비스(4-(4-tert-부틸페닐)티에노[3,2-c]피리디나토-N,C2') 아세틸아세토네이트 PO-01(20 nm)/ 1,3,5 -트리(m-피리딘-3-일페닐)벤젠 TmPyPB(35nm)/8-퀴놀리놀라토 리튬 Liq(1.5nm)/알루미늄 Al(100nm).
여기서, ITO와 Al을 각각 양극과 음극으로, HATCN은 정공 주입층(HIL)으로, Liq는 전자 주입층(EIL)으로, TmPyPB는 전자 수송층(ETL)으로 사용하였다. 또한, 본 발명의 실험예에서 모든 소자 구조에 PO-O1의 황색 인광 도펀트를 사용하였으며, 본 발명에 따른 HTL 물질(PhCAR-2ACR 또는 TPA-2ACR)과 소자 특성을 비교하기 위해 기준 정공 수송 재료로서, 4,4'-시클로헥실리덴비스[N,N-비스(4-메틸페닐)벤젠아민](TAPC)을 사용하였다.
(2) 정공 수송 물질(HTM)로 적용 시의 발광-전압 및 외부 양자 효율 분석
제작된 소자의 전자 발광 특성을 분석하기 위해, 발광-전압(Luminescence-voltag) 특성을 측정하여 도 6 및 표 2에 나타내었다.
도 6 및 표 2를 참조하면, TAPC, PhCAR-2ACR 및 TPA-2ACR 기반 황색 인광 OLED의 전류 효율은 각각 32.53, 23.13 및 55.74 cd/A이고, 전력 효율은 TAPC, PhCAR-2ACR 및 TPA-2ACR에 대해 각각 18.58, 6.05 및 29.28 lm/W임을 확인할 수 있다. 이를 통하여, 트리페닐아민(Triphenylamine) 기반 TPA-2ACR은 강력한 정공 수송 특성으로 인해, 참조 TAPC 및 카바졸(carbazole) 기반 PhCAR-2ACR과 비교하여 현저히 우수한 전류 및 전력 효율을 나타냄을 확인할 수 있다.
또한, TAPC, PhCAR-2ACR 및 TPA-2ACR 기반 장치의 외부 양자(EQE) 효율은 각각 10.6, 7.65 및 21.59%으로 나타나, 트리페닐아민 기반 TPA-2ACR은 기준 TAPC 기반 유사 장치보다 2배 더 높은 EQE를 나타냄을 확인할 수 있다. 카바졸은 약한 공여체(weak donor)이기 때문에 PhCAR-2ACR는 비교적 낮은 소자 효율을 보인 것으로 판단된다.
(3) 정공 수송형 호스트 물질(HT)로 적용 시의 발광-전압 및 외부 양자 효율 분석
PhCAR-2ACR 및 TPA-2ACR의 특성을 추가로 조사하기 위하여, TAPC, PhCAR-2ACR 및 TPA-2ACR을 정공 수송(HT)형 호스트 물질로 사용하여 추가 황색 인광 OLED를 구성하였고, 제작된 소자의 전자 발광 특성을 분석하기 위해, 발광-전압(Luminescence-voltag) 특성을 측정하여 도 7 및 표 2에 나타내었다. 정공 수송형 호스트 물질로서, 4,4'-비스(N-카바졸릴)-1,1'-비페닐(CBP) 호스트 물질을 사용하였다.
도 7 및 표 2를 참조하면, CBP, PhCAR-2ACR 및 TPA-2ACR의 전류 효율은 각각 47.83, 56.90 및 53.15 cd/A이고, 전력 효율은 각각 42.94, 35.75 및 41.74 lm/W임을 확인할 수 있다. 카바졸 기반 PhCAR-2ACR은 우수한 전류 및 전력 효율을 나타내어, 발광층(EML)에서 적절한 균형을 유지할 수 있음을 확인하였다. 이를 통하여, PhCAR-2ACR을 호스트 물질로 사용시, 호스트 물질로 역방향 에너지 흐름을 방지하면서 도펀트로의 적절한 에너지 전달을 지원할 수 있음을 확인할 수 있다.
또한, CBP, PhCAR-2ACR 및 TPA-2ACR의 외부 양자 효율은 각각 18.16, 20.57 및 17.20%로 나타나, 참조 CBP에 비하여 PhCAR-2ACR 및 TPA-2ACR은 동등 이상의 효율을 나타냄을 확인할 수 있다.
| 구분 | PhCAR-2ACR (HTL) | TPA-2ACR (HTL) | TAPC (Reference) |
PhCAR-2ACR (Host) | TPA- 2ACR (Host) |
CBP (Reference) |
| 전류 효율(cd/A) | 23.13 | 55.74 | 32.53 | 56.90 | 53.15 | 47.83 |
| 전력 효율(lm/W) | 6.05 | 29.28 | 18.58 | 35.75 | 41.74 | 42.94 |
| EQE (%) | 7.65 | 21.59 | 10.6 | 20.57 | 17.20 | 18.16 |
| CIE 색좌표(x,y) | 0.49, 0.49 | 0.49, 0.49 | 0.49, 0.49 | 0.50, 0.50 | 0.49, 0.51 | 0.50, 0.50 |
살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 유기전기발광 화합물 중 특히 TPA-2ACR은 우수한 정공 수송과 호스트 특성을 모두 나타냈다. 이러한 유형의 물질은 다양한 기능으로 인해 OLED 응용 분야에서 매우 유용한 효과가 있다. 또한, 카바졸 기반 PhCAR-2ACR은 호스트 물질로서 우수한 성능을 나타내었다. 이는 높은 삼중항 에너지 준위로 인해 발생하며 도펀트로부터 에너지가 역류하는 것을 방지하면서 에너지를 도펀트 물질로 전달하는 데 효과적이다.
또한, 전계발광 스펙트럼(Electroluminescent spectra)은 560 nm에서 발광을 보여주었으며 이것은 황색 도펀트 PO:O1의 방출을 나타낸다(도 8 참조). 이를 통해, 발광 스펙트럼에서 눈에 띄는 변화가 없므로 합성된 호스트 물질이 발광 패턴에 어떠한 변화도 가져오지 않았다는 결론을 내릴 수 있다.
결론적으로, 본 발명에 따른 유기전기발광 화합물의 정공 수송형 물질이 종래 사용되던 TAPC 정공 수송물질 및 CBP 호스트 물질을 대체할 수 있는 유망한 OLED용 물질임을 확인하였다.
지금까지 본 발명에 따른 신규한 유기전기발광 화합물에 관한 구체적인 실시예에 관하여 설명하였으나, 본 발명의 범위에서 벗어나지 않는 한도 내에서는 여러 가지 실시 변형이 가능함은 자명하다.
그러므로 본 발명의 범위는 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 안 되며, 후술하는 청구범위뿐만 아니라 이 청구범위와 균등한 것들에 의해 정해져야 한다.
즉, 전술된 실시예는 모든 면에서 예시적인 것이며, 한정적인 것이 아닌 것으로 이해되어야 하며, 본 발명의 범위는 상세한 설명보다는 후술될 청구범위에 의하여 나타내어지며, 그 청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
Claims (7)
- 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 유기전기발광 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로또는
이다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R1 및 R2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제1항에 있어서,
상기 유기전기발광 화합물은 유기전기발광소자용 재료 중 인광 녹색 호스트 물질, 인광 황색 호스트 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 주입 물질 및 전자 수송 물질로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나 이상인 것으로 사용되는 것인 유기전기발광 화합물. - 제2항에 있어서,
상기 화학식 1에서 R1 및 R2이 각각인 유기전기발광 화합물은 정공 수송 물질로 사용되고,
상기 화학식 2에서 R1 및 R2이 각각인 유기전기발광 화합물은 인광 녹색 호스트 물질 또는 인광 황색 호스트 물질로 사용되는 것인 유기전기발광 화합물.
- 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수 층으로 이루어지는 유기 박막층이 협지되어 있는 유기전기발광소자이고, 상기 유기 박막층 중 적어도 1층 이상이 제1항에 따른 유기전기발광 화합물을 1종 단독으로 또는 1종 이상의 조합으로 함유하는 것인 유기전기발광소자.
- 제4항에 있어서,
상기 유기전기발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극이 이 순서대로 적층된 구조를 갖는 것인 유기전기발광소자. - 제4항에 따른 유기전기발광소자를 포함하는 전자 기기.
- 제6항에 있어서,
상기 전자 기기는 유기 집적 회로(O-IC), 유기 전계-효과 트랜지스터(O-FET), 유기 박막 트랜지스터(O-TFT), 유기전기발광 트랜지스터(O-LET), 유기 태양 전지(O-SC), 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전계-켄치 소자(O-FQD), 발광 전기화학 전지(LEC), 유기 레이저 다이오드(O-레이저) 또는 유기전기발광소자(OLED)인 전자 기기.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210106851A KR20230024740A (ko) | 2021-08-12 | 2021-08-12 | 신규한 유기전기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210106851A KR20230024740A (ko) | 2021-08-12 | 2021-08-12 | 신규한 유기전기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230024740A true KR20230024740A (ko) | 2023-02-21 |
Family
ID=85327907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210106851A KR20230024740A (ko) | 2021-08-12 | 2021-08-12 | 신규한 유기전기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20230024740A (ko) |
-
2021
- 2021-08-12 KR KR1020210106851A patent/KR20230024740A/ko not_active Application Discontinuation
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 비특허문헌 1. Long, Li, et al. Synthetic metals 162.5-6 (2012): 448-452. |
| 비특허문헌 2. D'Andrade, Brian W., and Stephen R. Forrest. Advanced Materials 16.18 (2004): 1585-1595. |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102014888B1 (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자 | |
| TW201947010A (zh) | 發射藍光之有機電致發光裝置 | |
| KR20120052936A (ko) | 전계 발광 소자를 위한 정공 수송 물질로서의 페난트로아졸 화합물 | |
| KR101532299B1 (ko) | 신규한 전자수송 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 | |
| TW200934289A (en) | OLED device with fluoranthene electron transport materials | |
| KR101026175B1 (ko) | 플루오렌카바졸계 유도체 및 이를 포함하는유기전계발광소자 | |
| KR20090129799A (ko) | 신규한 카바졸 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계발광소자 | |
| KR101551466B1 (ko) | 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 | |
| KR102630325B1 (ko) | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| CN106588675A (zh) | 新型有机化合物及包含其的有机电致发光器件 | |
| KR102128299B1 (ko) | 신규한 유기전기발광 화합물, 이를 포함하는 유기전기발광소자 및 전자 기기 | |
| KR102245921B1 (ko) | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20230024740A (ko) | 신규한 유기전기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 | |
| KR102630691B1 (ko) | 신규한 유기전기발광 화합물, 이를 포함하는 유기전기발광소자 및 전자 기기 | |
| KR20190117376A (ko) | 정공 수송 물질 및 이를 이용한 유기전기발광소자 | |
| KR102349733B1 (ko) | 정공 수송 물질 및 이를 이용한 유기전기발광소자 | |
| KR102297637B1 (ko) | 신규한 유기전기발광 화합물, 이를 포함하는 유기전기발광소자 및 전자 기기 | |
| EP3930024B1 (en) | Organic electronic device and display device comprising the organic electronic device as well as a composition for use in organic electronic devices | |
| EP4169092B1 (en) | Organic electronic device and display device comprising the organic electronic device as well as a composition for use in organic electronic devices | |
| EP4344390A1 (en) | Organic electroluminescent device comprising a radialene of formula (i) and a compound of formula (ii), and display device comprising the organic electroluminescent device | |
| EP3930022A1 (en) | Organic electronic device and display device comprising the organic electronic device as well as a composition for use in organic electronic devices | |
| KR20220078915A (ko) | 정공 수송 물질 및 이를 이용한 유기전기발광소자 | |
| US8524381B2 (en) | Organometallic complex for organic light-emitting layer and organic light-emitting diode using the same | |
| KR20200065749A (ko) | 신규한 유기전기발광 화합물, 이를 포함하는 유기전기발광소자 및 전자 기기 | |
| WO2023148215A1 (en) | 3,6-bis(cyanomethylidene)cyclohexa-1,4-diene compounds and their use in organic electronic devices |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |