KR20230012346A - 폴리이미드 필름 및 이를 이용한 디스플레이 장치용 기판, 터치패널용 기판, 태양전지용 기판, 광학 장치 및 전자 장치 - Google Patents
폴리이미드 필름 및 이를 이용한 디스플레이 장치용 기판, 터치패널용 기판, 태양전지용 기판, 광학 장치 및 전자 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230012346A KR20230012346A KR1020210093095A KR20210093095A KR20230012346A KR 20230012346 A KR20230012346 A KR 20230012346A KR 1020210093095 A KR1020210093095 A KR 1020210093095A KR 20210093095 A KR20210093095 A KR 20210093095A KR 20230012346 A KR20230012346 A KR 20230012346A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- phenylenediamine
- polyimide film
- composition
- ppm
- polyimide
- Prior art date
Links
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 title claims abstract description 181
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 64
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 124
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 76
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 35
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 63
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 55
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 34
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 31
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 24
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 19
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 claims description 16
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 16
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 11
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 11
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- -1 sulfoxy group Chemical group 0.000 description 30
- 239000010408 film Substances 0.000 description 24
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 13
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 11
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 11
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 239000002954 polymerization reaction product Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 229920001690 polydopamine Polymers 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 5
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 4
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 3
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001709 polysilazane Polymers 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 3
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N adenosine Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N creatine Chemical compound NC(=[NH2+])N(C)CC([O-])=O CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYJOJLOWRIQYQM-UHFFFAOYSA-L disodium;phenyl phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OC1=CC=CC=C1 TYJOJLOWRIQYQM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- CEIPQQODRKXDSB-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)-1H-indazole-5-carboximidate dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1=C(O)C=CC2=CC(C3=NNC4=CC=C(C=C43)C(=N)OCC)=CC=C21 CEIPQQODRKXDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- XUYJLQHKOGNDPB-UHFFFAOYSA-N phosphonoacetic acid Chemical compound OC(=O)CP(O)(O)=O XUYJLQHKOGNDPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K potassium phosphate Substances [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQSYSSDRYRRQKN-UHFFFAOYSA-N (2,3-dichlorophenyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl AQSYSSDRYRRQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- YZBOZNXACBQJHI-UHFFFAOYSA-N 1-dichlorophosphoryloxyethane Chemical compound CCOP(Cl)(Cl)=O YZBOZNXACBQJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 1-triethoxysilylpropan-2-amine Chemical compound CCO[Si](CC(C)N)(OCC)OCC HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBRVQAUYZUFKAJ-UHFFFAOYSA-N 1-trimethoxysilylpropan-2-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)N KBRVQAUYZUFKAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLUOGZCHYVWCAK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-triethoxysilylpropylamino)ethylamino]ethyl acetate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCNCCOC(C)=O GLUOGZCHYVWCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYPTUSHYKRVMKI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethylamino]ethyl acetate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCOC(C)=O CYPTUSHYKRVMKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWMBADTWRIGGGG-UHFFFAOYSA-N 2-diethoxyphosphorylacetonitrile Chemical compound CCOP(=O)(CC#N)OCC KWMBADTWRIGGGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCDJVEYJSSTYSW-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethyl acetate Chemical compound CC(C)OCCOC(C)=O HCDJVEYJSSTYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMAQLCVJIYANPZ-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethyl acetate Chemical compound CCCOCCOC(C)=O QMAQLCVJIYANPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNQACCOAGJGYQQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropyl(triphenyl)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCCBr)C1=CC=CC=C1 LNQACCOAGJGYQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- LVYXPOCADCXMLP-UHFFFAOYSA-N 3-butoxy-n,n-dimethylpropanamide Chemical compound CCCCOCCC(=O)N(C)C LVYXPOCADCXMLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVKDNXFNSSLPRN-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-n,n-dimethylpropanamide Chemical compound CCOCCC(=O)N(C)C PVKDNXFNSSLPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBRWILBZHYAOR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyphosphonoylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCP(O)=O OVBRWILBZHYAOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBVMWHCOFMFPEG-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-n,n-dimethylpropanamide Chemical compound COCCC(=O)N(C)C LBVMWHCOFMFPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002126 C01EB10 - Adenosine Substances 0.000 description 1
- FBTPAHDKZVPVHP-UHFFFAOYSA-L C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2OP(=O)([O-])[O-].O.O.[Na+].[Na+] Chemical compound C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2OP(=O)([O-])[O-].O.O.[Na+].[Na+] FBTPAHDKZVPVHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 239000005696 Diammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- NYMGNSNKLVNMIA-UHFFFAOYSA-N Iproniazid Chemical compound CC(C)NNC(=O)C1=CC=NC=C1 NYMGNSNKLVNMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N Metaphosphoric acid Chemical compound OP(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006001 Methyl nonyl ketone Substances 0.000 description 1
- IZQGQAHCAPTWPO-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCC[Si](OC)(OC)C.NCCNCCC[Si](OC)(OC)C IZQGQAHCAPTWPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPTNVLKFMLEXEM-UHFFFAOYSA-N O.[Na].[PH2](=O)O Chemical compound O.[Na].[PH2](=O)O QPTNVLKFMLEXEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N Phenylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N Undecanal Natural products CCCCCCCCCCC=O KMPQYAYAQWNLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWJUYEHEBGNNAE-MCDZGGTQSA-N [(2r,3s,4r,5r)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate;sodium Chemical compound [Na].C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O JWJUYEHEBGNNAE-MCDZGGTQSA-N 0.000 description 1
- DZHMRSPXDUUJER-UHFFFAOYSA-N [amino(hydroxy)methylidene]azanium;dihydrogen phosphate Chemical compound NC(N)=O.OP(O)(O)=O DZHMRSPXDUUJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005305 adenosine Drugs 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005332 alkyl sulfoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- WAKZZMMCDILMEF-UHFFFAOYSA-H barium(2+);diphosphate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[Ba+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O WAKZZMMCDILMEF-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- OYNXPGGNQMSMTR-UHFFFAOYSA-N bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-phenylphosphane Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1P(C=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)C1=CC=CC=C1 OYNXPGGNQMSMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IKWKJIWDLVYZIY-UHFFFAOYSA-M butyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCCC)C1=CC=CC=C1 IKWKJIWDLVYZIY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001714 calcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- ZBZJARSYCHAEND-UHFFFAOYSA-L calcium;dihydrogen phosphate;hydrate Chemical compound O.[Ca+2].OP(O)([O-])=O.OP(O)([O-])=O ZBZJARSYCHAEND-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- SXYFAZGVNNYGJQ-UHFFFAOYSA-M chloromethyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCl)C1=CC=CC=C1 SXYFAZGVNNYGJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 229960003624 creatine Drugs 0.000 description 1
- 239000006046 creatine Substances 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XMPWFKHMCNRJCL-UHFFFAOYSA-M cyclopropyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C1CC1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XMPWFKHMCNRJCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N di-(2-ethylhexyl)phosphoric acid Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(=O)OCC(CC)CCCC SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000388 diammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019838 diammonium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- UHKDZFIPIJSOTR-UHFFFAOYSA-N didodecyl phenyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 UHKDZFIPIJSOTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)([O-])OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BEQVQKJCLJBTKZ-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphinic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(O)C1=CC=CC=C1 BEQVQKJCLJBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VIYFPAMJCJLZKD-UHFFFAOYSA-L disodium;(4-nitrophenyl) phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][N+](=O)C1=CC=C(OP([O-])([O-])=O)C=C1 VIYFPAMJCJLZKD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- VRAYVWUMBAJVGH-UHFFFAOYSA-M ethenyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=C)C1=CC=CC=C1 VRAYVWUMBAJVGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O ethoxy-hydroxy-oxophosphanium Chemical compound CCO[P+](O)=O ZUNGGJHBMLMRFJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MVUXVDIFQSGECB-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-triethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MVUXVDIFQSGECB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHBPZEDIFIPGSX-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-trimethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NCCC[Si](OC)(OC)OC MHBPZEDIFIPGSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- CPSYWNLKRDURMG-UHFFFAOYSA-L hydron;manganese(2+);phosphate Chemical compound [Mn+2].OP([O-])([O-])=O CPSYWNLKRDURMG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 229940070023 iproniazide Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001386 lithium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- CTSAXXHOGZNKJR-UHFFFAOYSA-N methyl 2-diethoxyphosphorylacetate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC(=O)OC CTSAXXHOGZNKJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIGOIUCRXKUEIG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-dimethoxyphosphorylacetate Chemical compound COC(=O)CP(=O)(OC)OC SIGOIUCRXKUEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORAABAEVCFTSB-UHFFFAOYSA-N methyl(3-oxobutyl)phosphinic acid Chemical compound CC(=O)CCP(C)(O)=O HORAABAEVCFTSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M methyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 150000004712 monophosphates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- PDDBPPDHEVWBRW-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN.CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PDDBPPDHEVWBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNRDAMBPFDPXSM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3-triethoxysilylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCNCCN VNRDAMBPFDPXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCN NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIBWSLLLJZULCP-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC1=CC=CC=C1 LIBWSLLLJZULCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRLVKWBBFWKTN-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCC1=CC=CC=C1 ILRLVKWBBFWKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLYWMXVFAMGARU-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCC1=CC=CC=C1 CLYWMXVFAMGARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M potassium dihydrogen phosphate Chemical compound [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- BBMHARZCALWXSL-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogenphosphate monohydrate Chemical compound O.[Na+].OP(O)([O-])=O BBMHARZCALWXSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002901 sodium glycerophosphate Drugs 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019830 sodium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- REULQIKBNNDNDX-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dihydroxypropyl hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OCC(O)COP(O)([O-])=O REULQIKBNNDNDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IQTQISLCLWJRPM-UHFFFAOYSA-M sodium;azane;dihydrogen phosphate;tetrahydrate Chemical compound [NH4+].O.O.O.O.[Na+].OP([O-])([O-])=O IQTQISLCLWJRPM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N tetrabutylphosphanium Chemical compound CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYCLIXPGLDDLTM-UHFFFAOYSA-J tetrapotassium;phosphonato phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O RYCLIXPGLDDLTM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphite Chemical compound CCCCOP(OCCCC)OCCCC XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphonoacetate Chemical compound CCOC(=O)CP(=O)(OCC)OCC GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K trilithium;phosphate Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[O-]P([O-])([O-])=O TWQULNDIKKJZPH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSYDJVRTHCWFP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane;hydrobromide Chemical compound Br.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CMSYDJVRTHCWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTLBZVNBAKMVDP-UHFFFAOYSA-N tris(2-butoxyethyl) phosphate Chemical compound CCCCOCCOP(=O)(OCCOCCCC)OCCOCCCC WTLBZVNBAKMVDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloroethyl) phosphate Chemical compound ClCCOP(=O)(OCCCl)OCCCl HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LORSVOJSXMHDHF-UHFFFAOYSA-N tris(4-tert-butylphenyl) phosphate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 LORSVOJSXMHDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N undecan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCC(C)=O KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
- C08G73/1078—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the diamino moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
본 발명은 우수한 내열 특성, 광학 특성 및 기계적 물성을 만족하는 폴리이미드 필름 및 이를 이용한 디스플레이 장치용 기판, 터치패널용 기판, 태양전지용 기판, 광학 장치 및 전자 장치에 관한 것이다.
Description
본 발명은 우수한 내열 특성, 광학 특성 및 기계적 물성을 만족하는 폴리이미드 필름 및 이를 이용한 디스플레이 장치용 기판, 터치패널용 기판, 태양전지용 기판, 광학 장치 및 전자 장치에 관한 것이다.
다양한 유연 디스플레이 및 전자제품이 발전함에 따라 기존 유리로 이용되던 기판 기재가 유기플라스틱 필름으로 대체되고 있다. 특히, 표시 장치 시장은 평판 디스플레이에 가요성 기판을 적용한 소위 플렉서블 디스플레이 소자 등에 관한 관심이 집중되고 있다. 이러한 플렉서블 디스플레이 소자는 주로 스마트 폰 등 모바일 기기를 중심으로 적용이 검토되고 있으며, 점차로 그 응용 분야가 확장되고 있다.
이러한 유기플라스틱 필름의 대표적인 재료는 LTPS의 고온 공정에 적합한 폴리이미드가 이용된다. 주로 폴리아믹산(PAA), 폴리아믹산에스테르(PAE), 가용성 폴리이미드(SPI) 등이 섞인 호모폴리머를 중합하여, 이를 기판에 도포한 후, 무기 단충 또는 복층의 금속 적층 공정을 통해 유연 TFT 제조에 이용할 수 있는 유연기재를 제조할 수 있다.
그러나, 일반적인 투명 폴리이미드는 구조적 요인으로 내열 신뢰성이 매우 부족하며, 고온 공정에서 아민계열 용제로 인한 황변이 발생되는 한계가 있다.
최근 친환경 제품의 요구와 디스플레이의 도전적 과제인 Full screen의 실현을 위해 카메라가 패널 안쪽에 위치하기 위한 고내열 투명 폴리이미드 재료의 필요성이 커지고 있다.
본 발명은 우수한 내열 특성, 광학 특성 및 기계적 물성을 만족하는 폴리이미드 필름에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 폴리이미드 필름을 이용한 디스플레이 장치용 기판, 터치패널용 기판, 태양전지용 기판, 광학 장치 및 전자 장치를 제공하기 위한 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 명세서에서는, 단량체 조성물의 반응생성물을 포함한 폴리이미드계 수지를 포함하고, 상기 단량체 조성물은 1,4-페닐렌디아민, 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민을 포함한 1,4-페닐렌디아민 조성물; 전자끌개 작용기가 치환된 방향족 디아민; 및 테트라카르복시산 이무수물;을 포함하고, 상기 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민은 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물 중량 대비 40 ppm 이하로 함유되고, 1000nm 내지 1100nm의 제1영역 및, 830nm 내지 970nm의 제2영역에서 각각 FT-IR의 흡수파장 또는 투과 파장이 측정되는, 폴리이미드 필름을 제공한다.
본 명세서에서는 또한, 상기 폴리이미드 필름을 포함하는, 디스플레이 장치용 기판이 제공된다.
본 명세서에서는 또한, 상기 폴리이미드 필름을 포함하는, 터치패널용 기판이 제공된다.
본 명세서에서는 또한, 상기 폴리이미드 필름을 포함하는, 태양전지용 기판이 제공된다.
본 명세서에서는 또한, 상기 폴리이미드 필름을 포함하는, 광학 장치가 제공된다.
본 명세서에서는 또한, 상기 폴리이미드 필름을 포함하는, 전자 장치가 제공된다.
이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 폴리이미드 필름 및 이를 이용한 디스플레이 장치용 기판, 터치패널용 기판, 태양전지용 기판, 광학 장치 및 전자 장치에 대하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.
본 명세서에서 명시적인 언급이 없는 한, 전문용어는 단지 특정 실시예를 언급하기 위한 것이며, 본 발명을 한정하는 것을 의도하지 않는다.
본 명세서에서 사용되는 단수 형태들은 문구들이 이와 명백히 반대의 의미를 나타내지 않는 한 복수 형태들도 포함한다.
본 명세서에서 사용되는 '포함'의 의미는 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소 및/또는 성분을 구체화하며, 다른 특정 특성, 영역, 정수, 단계, 동작, 요소, 성분 및/또는 군의 존재나 부가를 제외시키는 것은 아니다.
그리고, 본 명세서에서 '제 1' 및 '제 2'와 같이 서수를 포함하는 용어는 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로 사용되며, 상기 서수에 의해 한정되지 않는다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위 내에서 제 1 구성요소는 제 2 구성요소로도 명명될 수 있고, 유사하게 제 2 구성요소는 제 1 구성요소로 명명될 수 있다.
본 명세서에서 유도체 화합물은 어떤 유기 화합물을 모체로 했을 때 작용기의 도입, 산화, 환원, 원자의 치환 등 모체의 구조와 성질을 대폭 변화시키지 않는 한도 내에서 변화된 화합물을 의미한다.
본 명세서에서, 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, "치환"이라는 용어는 화합물 내의 수소 원자 대신 다른 작용기가 결합하는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정되지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 아미노기; 카르복시기; 술폰산기; 술폰아미드기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
1. 폴리이미드 필름
발명의 일 구현예에 따르면, 단량체 조성물의 반응생성물을 포함한 폴리이미드계 수지를 포함하고, 상기 단량체 조성물은 1,4-페닐렌디아민, 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민을 포함한 1,4-페닐렌디아민 조성물; 전자끌개 작용기가 치환된 방향족 디아민; 및 테트라카르복시산 이무수물;을 포함하고, 상기 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민은 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물 중량 대비 40 ppm 이하로 함유되고, 1000nm 내지 1100nm의 제1영역 및, 830nm 내지 970nm의 제2영역에서 각각 FT-IR의 흡수파장 또는 투과 파장이 측정되는, 폴리이미드 필름이 제공될 수 있다.
본 발명자들은 상기 일 구현예의 폴리이미드 필름과 같이, 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민은 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물 중량 대비 40 ppm 이하로 함유되는 1,4-페닐렌디아민 조성물을 단량체로 사용하게 되면, 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민과 같은 이성질체 불순물 함유량이 극히 감소하여, 1,4-페닐렌디아민의 순도를 99.99% 수준까지 높일 수 있어, 이로부터 합성되는 폴리이미드 필름의 각종 물성이 향상되는 점을 실험을 통해 확인하고 발명을 완성하였다.
특히, 기존에 사용되어온 대다수의 1,4-페닐렌디아민은 99.90% 수준의 1,4-페닐렌디아민의 순도를 보여, 내열특성, 광학특성, 기계적 물성의 모든 측면에서 본 발명에 비해 불량한 것을 실험을 통해 확인하고 발명을 완성하였다.
또한, 단량체 조성물에서 디아민으로 1,4-페닐렌디아민 조성물과 함께 전자끌개 작용기가 치환된 방향족 디아민을 첨가하여, 트리플루오로메틸(-CF3) 그룹과 같은 강한 전자 끌개 그룹을 도입하여 이미드 사슬 내에 존재하는 π 전자들의 이동을 제한함으로써, π 전자들의 CTC (charge transfer complex) 형성을 억제하여 무색 투명하면서도 우수한 기계적 물성 및 높은 탄성의 특성을 구현할 수 있음을 실험을 통해 확인하고 발명을 완성하였다.
또한, 본 발명자들은 상기 일 구현예의 폴리이미드 필름과 같이, 1000nm 내지 1100nm의 제1영역 및, 830nm 내지 970nm의 제2영역에서 각각 FT-IR의 흡수파장 또는 투과 파장이 측정됨에 따라, 폴리이미드 필름의 투과도가 보다 향상되고, 황색지수가 감소하여 우수한 투명성을 확보할 수 있음을 실험을 통해 확인하고 발명을 완성하였다.
구체적으로, 상기 단량체 조성물은 1,4-페닐렌디아민, 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민을 포함하고, 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민은 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물 중량 대비 40 ppm 이하로 함유되는 1,4-페닐렌디아민 조성물을 포함할 수 있다.
상기 1,4-페닐렌디아민 조성물은, 1,4-페닐렌디아민, 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민을 포함하는 조성물로서, 1,4-페닐렌디아민을 주성분으로 하며, 1,4-페닐렌디아민의 이성질체인 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민은 불순물로서 일부 포함되거나 미포함될 수 있다.
구체적으로, 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물은, 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물 중량 대비 40 ppm 이하, 또는 35 ppm 이하, 또는 30 ppm 이하, 또는 0 ppm 이상, 또는 1 ppm 이상, 또는 0 ppm 이상 40 ppm 이하, 또는 0 ppm 내지 35 ppm, 또는 0 ppm 내지 30 ppm, 또는 1 ppm 내지 40 ppm, 또는 1 ppm 내지 35 ppm, 또는 1 ppm 내지 30 ppm로 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민을 함유할 수 있다.
상기 ppm은 백만분율로서 1/1000000의 의미를 가지며, 예를 들어, 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물 중량 대비 40 ppm 이하의 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민이라 함은 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물 1000000 중량 대비 4 중량부 이하의 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민 함량비율을 의미한다.
상기 ppm 단위를 측정하는 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물 중량이 특정 기준이 있는 것은 아니나, 예를 들어, 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물 10mg을 기준으로 이에 포함된 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민의 함량을 측정하여, 이를 백만분율로 환산하여 구할 수 있다.
즉, 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물에서, 상기 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민의 중량 합계가 1,4-페닐렌디아민 조성물 중량 대비 40 ppm 이하, 또는 35 ppm 이하, 또는 30 ppm 이하, 또는 0 ppm 이상, 또는 1 ppm 이상, 또는 0 ppm 이상 40 ppm 이하, 또는 0 ppm 내지 35 ppm, 또는 0 ppm 내지 30 ppm, 또는 1 ppm 내지 40 ppm, 또는 1 ppm 내지 35 ppm, 또는 1 ppm 내지 30 ppm일 수 있다.
상기 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민은 1,4-페닐렌디아민의 구조이성질체로서, 선형을 갖는 1,4-페닐렌디아민에 비해 굽은형 구조를 가짐에 따라, 폴리이미드 주사슬의 패킹 등이 불량해지는 문제가 있다. 이로 인해, 중합도의 저하와 최종적으로 얻어지는 폴리이미드 필름에서 물성의 저하가 발생할 수 있다.
이에, 상기 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민이 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물 중량 대비 40 ppm 초과로 함유되면, 불순물인 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민 이성질체 함량이 증가하여, 1,4-페닐렌디아민의 순도가 99.90% 이하로 낮아지면서, 폴리이미드 필름 물성에 불량한 영향을 미칠 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물은, 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물 중량 대비 20 ppm 이하, 또는 15 ppm 이하, 또는 0 ppm 이상, 또는 1 ppm 이상, 또는 0 ppm 내지 20 ppm, 또는 0 ppm 내지 15 ppm, 또는 1 ppm 내지 20 ppm, 또는 1 ppm 내지 15 ppm로 1,3-페닐렌디아민을 함유할 수 있다.
상기 1,4-페닐렌디아민 조성물은, 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물 중량 대비 20 ppm 이하, 또는 15 ppm 이하, 또는 0 ppm 이상, 또는 1 ppm 이상, 또는 0 ppm 내지 20 ppm, 또는 0 ppm 내지 15 ppm, 또는 1 ppm 내지 20 ppm, 또는 1 ppm 내지 15 ppm 로 1,2-페닐렌디아민을 함유할 수 있다.
한편, 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물은, 99.95% 내지 100%, 또는 99.96% 내지 100%, 또는 99.97% 내지 100%, 또는 99.98% 내지 100%, 또는 99.99% 내지 100% 이하, 또는 99.95% 이상, 또는 99.96% 이상, 또는 99.97% 이상, 또는 99.98% 이상, 또는 99.99% 이상, 또는 100% 이하의 순도로 1,4-페닐렌디아민을 함유할 수 있다. 상기 1,4-페닐렌디아민의 순도가 99.95% 미만이면, 불순물인 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민 이성질체 함량이 증가하여, 중합도의 저하와 폴리이미드 필름 물성에 불량한 영향을 미칠 수 있다.
또한, 상기 단량체 조성물은 전자끌개 작용기가 치환된 방향족 디아민을 포함할 수 있다.
상기 일 구현예의 폴리이미드 필름은, 단량체 조성물에서 디아민으로 1,4-페닐렌디아민 조성물과 함께 전자끌개 작용기가 치환된 방향족 디아민을 첨가하여, 트리플루오로메틸(-CF3) 그룹과 같은 강한 전자 끌개 그룹을 도입하여 이미드 사슬 내에 존재하는 π 전자들의 이동을 제한함으로써, π 전자들의 CTC (charge transfer complex) 형성을 억제하여 무색 투명하면서도 우수한 기계적 물성 및 높은 탄성의 특성을 구현시킬 수 있다.
구체적으로 상기 전자끌개 작용기는 -F, -Cl, -Br, -I, -CF3 등의 탄소수 1 내지 10의 퍼플루오로알킬(perfluoalkyl), -CCl3 등의 탄소수 1 내지 10의 퍼클로로알킬(Perchloroalkyl), -CBr3 등의 등의 탄소수 1 내지 10의 퍼브로모알킬(Perbromoalkyl), -CI3 등의 탄소수 1 내지 10의 퍼아이오도알킬(Periodoalkyl), -NO2, -CN, -COCH3, 또는 -CO2C2H5중 하나 일 수 있다.
구체적으로, 상기 전자끌개 작용기가 치환된 방향족 디아민은, 하기 화학식2로 표시되는 디아민을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식2에서, Y2는 전자끌개 작용기가 치환된 탄소수 6 이상, 탄소수 8이상, 탄소수 10 이상, 또는 탄소수 30 이하, 탄소수 24 이하, 탄소수 18 이하 또는 탄소수 15 이하, 또는 탄소수 6 이상 30 이하, 탄소수 6 이상 24 이하, 탄소수 6 이상 18 이하, 탄소수 8 이상 18 이하, 탄소수 8 이상 15 이하, 탄소수 10 이상 15 이하의 아릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아렌(arene)으로부터 유래한 2가의 작용기로, 이들은 2가의 작용기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 예를 들어, 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 나프탈렌기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 페릴렌기, 테트라세닐기, 안트라센닐기 등이 될 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 화학식2로 표시되는 디아민은, 하기 화학식2-1로 표시되는 디아민을 포함할 수 있다.
[화학식 2-1]
상기 단량체 조성물은 상기 전자끌개 작용기가 치환된 방향족 디아민 1 몰에 대하여 상기 1,4-페닐렌디아민을 2몰 이상, 3몰 이상, 5몰 이상, 7.5 몰 이상, 8 몰 이상으로 포함할 수 있으며, 200 몰 이하, 175 몰 이하, 150 몰 이하, 125 몰 이하, 100 몰 이하로 포함할 수 있다. 또한, 상기 단량체 조성물은 상기 전자끌개 작용기가 치환된 방향족 디아민 1 몰에 대하여 상기 1,4-페닐렌디아민을 2 몰 이상 200 몰 이하, 2 몰 이상 175 몰 이하, 2 몰 이상 150 몰 이하, 3 몰 이상 150 몰 이하, 3 몰 이상 125 몰 이하, 5 몰 이상 125 몰 이하, 7.5 몰 이상 125 몰 이하, 8 몰 이상 125 몰 이하, 8 몰 이상 100 몰 이하로 포함할 수 있다.
상기 단량체 조성물이 상기 전자끌개 작용기가 치환된 방향족 디아민 1 몰에 대하여 상기 1,4-페닐렌디아민을 2몰 이상의 과량으로 포함함에 따라, 폴리이미드 필름이 우수한 내열특성, 광학특성, 및 기계적 물성을 구현할 수 있다.
상기 전자끌개 작용기가 치환된 방향족 디아민 1 몰에 대하여 상기 1,4-페닐렌디아민을 2몰 미만으로 소량 포함하는 경우, 투과도 등의 광학적 특성이 불량해질 뿐 만 아니라, 내열 물성 및 인장 특성이 불량해질 수 있다.
한편, 상기 단량체 조성물은 테트라카르복시산 이무수물을 포함할 수 있다. 상기 테트라카르복시산 이무수물은 상술한 1,4-페닐렌디아민 조성물과 반응하여 폴리아믹산, 폴리아믹산에스터, 또는 폴리이미드를 합성할 수 있다.
상기 테트라카르복시산 이무수물의 구체적인 예가 크게 한정되는 것은 아니며, 본 명세서상에 예시를 들지 않더라도 폴리이미드 합성 분야에서 널리 사용되는 다양한 테트라카르복시산 이무수물이 제한없이 적용가능하다.
다만, 극히 일례를 들어 설명하면, 상기 테트라카르복시산 이무수물은 탄소수 6 내지 11의 방향족 테트라카르복시산 이무수물을 포함할 수 있다. 상기 탄소수 6 내지 11의 방향족 테트라카르복시산 이무수물의 예로는 피로멜리트산 이무수물(Pyromellitic dianhydride, PMDA)을 들 수 있다.
상기 단량체 조성물은, 실란계 가교제를 더 포함할 수 있다. 상기 실란계 가교제는 실란(Si)을 중심원소로 하는 화합물로서, 2 이상의 실란계 가교제간 실록산 결합(Si-O-Si)을 형성하면서 가교구조를 도입할 수 있다. 이처럼, 상기 단량체 조성물, 또는 단량체 조성물의 반응생성물이 실란계 가교제를 더 포함함에 따라, 실란계 가교제에 의해 폴리이미드 필름의 가교 밀도가 향상되고 무기 가교제와의 상분리를 저감시키며, 유연한 알킬기의 큰 자유체적으로 인해 최종적으로 얻어지는 폴리이미드 필름의 투과도가 보다 향상되고, 황색지수가 감소하여 우수한 투명성을 확보할 수 있다.
구체적으로, 상기 실란계 가교제는 적어도 하나 이상의 반응성 작용기를 포함할 수 있다. 상기 반응성 작용기는 상기 단량체 조성물에 포함된 1,4-페닐렌디아민 조성물; 헤테로고리형 디아민; 또는 테트라카르복시산 이무수물과 반응하여 결합할 수 있고, 상기 단량체 조성물의 반응생성물과도 반응하여 결합할 수 있다. 상기 반응성 작용기의 예가 크게 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, 아미노기, 할로겐기, 시아노기, 히드록시기, 무수물기, 아미노알킬기, 할로알킬기, 시아노알킬기, 히드록시알킬기, 무수물알킬기 등을 들 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 실란계 가교제는 하기 화학식3 내지 화학식9로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식3]
[화학식4]
[화학식5]
[화학식6]
[화학식7]
[화학식8]
[화학식9]
상기 화학식 3 내지 화학식 9에서, A1 내지 A7은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 아미노기, 할로겐기, 시아노기, 히드록시기, 또는 무수물기 중 어느 하나이다.
상기 화학식 3 내지 화학식 9에서, B1 내지 B12은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 알킬기, 알케닐기, 또는 알콕시기 중 어느 하나이다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 알케인(alkane)으로부터 유래한 1가의 작용기로, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 상기 직쇄 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 또한, 상기 분지쇄 알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실, 2,6-디메틸헵탄-4-일 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 상기 알킬기는 치환 또는 비치환될 수 있으며, 치환되는 경우 치환기의 예시는 상술한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 에테르기(-O-)의 일말단에 전술한 알킬기가 결합한 작용기로서, 이들은 에테르기(-O-)와 결합된 작용기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 적용될 수 있다. 예를 들어, 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 사이클로헵톡시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 알콕시기는 치환 또는 비치환될 수 있다.
상기 화학식 3 내지 화학식 9에서, L1 내지 L13은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합, 또는 알킬렌기 중 하나이다. 본 명세서에서, 직접결합은 해당 위치에 어떠한 원자 또는 원자단도 존재하지 않아, 결합선으로 연결되는 것을 의미한다. 구체적으로, 화학식 중 L1 내지 L13로 표시되는 부분에 별도의 원자가 존재하지 않은 경우를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알케인(alkane)으로부터 유래한 2가의 작용기로, 이들은 2가의 작용기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 적용될 수 있다. 예를 들어, 직쇄형, 또는 분지형으로서, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 이소부틸렌기, sec-부틸렌기, tert-부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기 등이 될 수 있다. 상기 알킬렌기는 치환 또는 비치환될 수 있으며, 치환되는 경우 치환기의 예시는 상술한 바와 같다.
상기 실란계 가교제의 일례로는, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 2-아미노프로필트리메톡시실란, 2-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-우레이드프로필트리메톡시실란, 3-우레이드프로필트리에톡시실란, N-에톡시카르보닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-에톡시카르보닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-트리에톡시실릴프로필트리에틸렌트리아민, N-트리메톡시실릴프로필트리에틸렌트리아민, 10-트리메톡시실릴-1,4,7-트리아자데칸, 10-트리에톡시실릴-1,4,7-트리아자데칸, 9-트리메톡시실릴-3,6-디아자노닐아세테이트, 9-트리에톡시실릴-3,6-디아자노닐아세테이트, N-벤질-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-벤질-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-비스(옥시에틸렌)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-비스(옥시에틸렌)-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란(N-(2-Aminoethyl)-3-Aminopropylmethyldimethoxysilane), N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란(N-(2-Aminoethyl)-3-Aminopropyltrimethoxysilane), 3-아미노프로필트리톡시실란(3-Aminopropyltrithoxysilane), 비스(트리메톡시실릴프로필)아민실란(bis(trimethoxysilylpropyl)aminesilane), 또는 이들의 2종 이상의 혼합물을 들 수 있다.
상기 실란계 가교제의 첨가량은 크게 한정되지 않으며, 기존 첨가제 분야에 널리 알려진 다양한 범위의 첨가량을 제한없이 적용가능하다. 다만, 일례를 들면, 상기 단량체 조성물 중량 대비 1 중량% 이상, 또는 2 중량% 이상, 또는 3 중량% 이상, 또는 4 중량% 이상, 또는 5 중량% 이상일 수 있다. 또한, 40 중량% 이하, 또는 30 중량% 이하, 또는 20 중량% 이하, 또는 10 중량% 이하일 수 있다. 또한, 1 중량% 내지 40 중량%, 또는 2 중량% 내지 40 중량%, 또는 3 중량% 내지 40 중량%, 또는 4 중량% 내지 40 중량%, 또는 5 중량% 내지 40 중량%, 1 중량% 내지 30 중량%, 또는 2 중량% 내지 30 중량%, 또는 3 중량% 내지 30 중량%, 또는 4 중량% 내지 30 중량%, 또는 5 중량% 내지 30 중량%, 1 중량% 내지 20 중량%, 또는 2 중량% 내지 20 중량%, 또는 3 중량% 내지 20 중량%, 또는 4 중량% 내지 20 중량%, 또는 5 중량% 내지 20 중량%, 1 중량% 내지 10 중량%, 또는 2 중량% 내지 10 중량%, 또는 3 중량% 내지 10 중량%, 또는 4 중량% 내지 10 중량%, 또는 5 중량% 내지 10 중량%일 수 있다.
상기 실란계 가교제 첨가량이 지나치게 적을 경우, 상기 실란계 가교제의 효과가 충분히 구현되기 어렵고, 상기 실란계 가교제 첨가량이 지나치게 많을 경우, 폴리이미드 필름의 유연성이나 기계적 물성, 혹은 광학적 투명성이 감소할 수 있다.
한편, 상기 단량체 조성물은, 산화방지제를 더 포함할 수 있다. 이처럼, 상기 단량체 조성물, 또는 단량체 조성물의 반응생성물이 산화방지제를 더 포함함에 따라, 산화방지제에 의해 폴리이미드 필름의 황변이 억제되어 우수한 투명성을 확보할 수 있다.
상기 산화방지제의 구체적인 예가 크게 한정되는 것은 아니며, 폴리이미드의 황변 억제효과를 구현할 수 있는 것으로 알려진 다양한 산화방지제를 제한없이 적용할 수 있다. 다만, 상기 산화방지제의 일례로는, 유기 인화합물을 사용할 수 있다.
상기 유기 인화합물의 구체적인 예로는, 트리페닐 포스핀 옥사이드, 인산 트리페닐, 메틸 디에틸 포스포노아세테이트, 아인산 트리페닐, 인산 트리옥틸, 인산 트리스(2-클로르 에틸), 인산 트리스(2,3-지프로모프로필), 인산 트리스(부톡시에틸), 아인산 트리 n부틸, 디에틸포스포노 아세트산 에틸, 인산 트리스(1,3-디클로로-2-프로필)-아인산 트리메틸, 인산 트리메틸, 차아인산, 아인산 에틸, 헥사메틸포스포릭 트리아미드, 디(2-에틸헥실)-인산, 트리메틸포스포노아세테이트, 인산 트리에틸, 인산 수소 비스(2-에틸헥실), 아인산 디라우릴 페닐, 이염화페닐포스 폰산, 아인산 트리데실, 페닐인산 2 나트륨, 브롬화(4-에톡시벤질) 트리페닐 포스포늄, 인산 리튬, 인산 2 암모늄, 글리세로 인산 나트륨, 지파라트리포스포릭크산 나트륨염, 페닐인산 2 나트륨, 인산-암모늄, 인산 망간 1염기성, 디-p-트릴 인산 칼슘, 페닐포스 폰산, 인산 트리스(4-tert-부틸 페닐), 브롬화(4-부톡시벤질) 트리페닐 포스포늄, 트리페닐 포스핀, 인산 이프로니아지드,3-포스포그리세린산 바륨, 메틸(트리페니르포스포로아테리텐) 아세테이트, 메틸트리페닐 포스포늄 브로마이드, (에틸) 트리페닐 포스포늄 브로마이드, (부틸) 트리페닐 포스포늄 브로마이드,2-시안산 에틸인산 바륨, 2 인산 히스타민, 벤지르트리페니르포스포니움크로라이드, 포스포노 아세트산, p-니트로페닐 인산 이나트륨,1-나프틸 인산 나트륨 이수화물, 비닐 트리페닐 포스포늄 브로마이드, 인산 디포타슘, 인산 수소 이나트륨, 피로인산 칼륨, 아인산, 인산, 피로 인산, 메타인산, 인산2 바륨, 인산3 암모늄, 인산 1 칼륨, 인산 이수소 칼슘 수화물, 인산 이수소 나트륨 수화물, 아데노신 3´,5´-사이크리크모노포스페이트, 아데노신 5´-모노포스페이트나트리움염, 페니르포스포로지크로라이드, 크레아틴 인산 나트륨, 폴리인산 나트륨, 인산 수소 암모늄 나트륨 사수화물, 인산 트라이크레실, 인산 요소 오르토, 디페닐포스핀산, 비스〔4-(메톡시카르보닐) 페닐〕인산 나트륨,2-카르복시에틸 포스핀산, 인산 디페닐, 테트라페닐포스포늄 클로라이드, 포스핀산 나트륨 수화물, 제3인산칼슘, 지에치르시아노메치르포스포네이트, 브롬화(3-브로모 프로필) 트리페닐 포스포늄, 브롬화사이클로프로필 트리페닐 포스포늄, 비스(펜타플루오로페닐) 페닐포스핀, (2-옥소프로필) 포스핀산 디메틸, 염화(클로로메틸) 트리페닐 포스포늄, 브롬화테트라-n-부틸 포스포늄, 아인산 트리에틸, 에치르지크로로포스페이트,4-니트로페니르포스포로지크로리테이트, 트리 n-부틸 포스핀, 인산 아연, 헥사메틸아인산 트리아미드, 또는 이들의 2종 이상의 혼합물을 들 수 있다.
상기 산화방지제의 첨가량은 크게 한정되지 않으며, 기존 첨가제 분야에 널리 알려진 다양한 범위의 첨가량을 제한없이 적용가능하다. 다만, 일례를 들면, 상기 단량체 조성물 중량 대비 1 중량% 이상, 또는 5 중량% 이상, 또는 10 중량% 이상, 또는 15 중량% 이상일 수 있다. 또한, 20 중량% 이하일 수 있다. 또한, 1 중량% 내지 20 중량%, 또는 5 중량% 내지 20 중량%, 또는 10 중량% 내지 20 중량%, 또는 15 중량% 내지 20 중량%일 수 있다.
상기 산화방지제 첨가량이 지나치게 적을 경우, 상기 산화방지제의 효과가 충분히 구현되기 어렵고, 상기 산화방지제 첨가량이 지나치게 많을 경우, 폴리이미드 필름의 유연성이나 기계적 물성, 혹은 광학적 투명성이 감소할 수 있다.
한편, 상기 단량체 조성물이 상기 실란계 가교제 및 산화방지제를 동시에 포함할 수 있다. 이때, 상기 실란계 가교제 및 산화방지제의 중량비율의 예가 크게 한정되는 것은 아니나, 예를 들어, 실란계 가교제 100 중량부에 대하여, 상기 산화방지제를 100 중량부 이상, 또는 200 중량부 이상, 또는 300 중량부 이상, 또는 500 중량부 이하, 또는 400 중량부 이하, 또는 100 중량부 내지 500 중량부, 또는 100 중량부 내지 400 중량부, 또는 200 중량부 내지 500 중량부, 또는 200 중량부 내지 400 중량부, 또는 300 중량부 내지 500 중량부, 또는 300 중량부 내지 400 중량부로 사용할 수 있다.
상기 단량체 조성물은, 본 명세서상에 예시를 들지 않더라도 필요에 따라 폴리이미드계 수지 합성에 필요한 다양한 단량체, 첨가제 등을 제한없이 적용가능하다.
한편, 상기 폴리이미드 필름은 상술한 단량체 조성물의 반응생성물을 포함한 폴리이미드계 수지를 포함할 수 있다. 상기 반응생성물은 상기 단량체 조성물에서 단량체의 분자구조 변형을 유발하는 다양한 반응공정을 거쳐 얻어진 물질을 의미한다.
구체적으로, 상기 단량체 조성물에 함유된 테트라카르복시산 이무수물의 말단 무수물기(-OC-O-CO-)와, 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물의 말단 아미노기(-NH2)의 중합반응으로 아미노기의 질소원자와 무수물기의 탄소원자간 결합이 형성될 수 있다. 그리고, 상기 중합반응생성물에 대한 열처리를 통해 이미드고리 형성반응을 진행하여 폴리이미드계 수지를 합성할 수 있다.
즉, 상기 단량체 조성물의 반응생성물은, 상기 단량체 조성물의 중합반응생성물, 상기 중합반응생성물의 이미드화물, 또는 이들의 혼합물 중 어느 하나를 포함할 수 있다. 이때 상기 단량체 조성물의 중합반응생성물은 폴리아믹산, 또는 폴리아믹산에스터를 포함할 수 있다. 또한, 상기 중합반응생성물의 이미드화물은 폴리이미드를 포함할 수 있다.
즉, 상기 단량체 조성물의 반응생성물은, 폴리아믹산, 폴리아믹산에스터, 또는 폴리이미드를 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 단량체 조성물의 반응생성물은, 하기 화학식1로 표시되는 폴리이미드 반복단위, 이의 전구체 반복단위, 또는 이들의 혼합물 중 어느 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식1에서, X1은 4가 작용기이며, Y1은 1,4-페닐렌디아민 조성물에서 유래한 2가 작용기이다.
상기 화학식1에서, X1은 단량체 조성물에 함유된 테트라카르복시산 이무수물로부터 유도된 작용기이다. 또한, Y1은 단량체 조성물에 함유된 1,4-페닐렌디아민 조성물로부터 유도된 작용기이다. 상기 테트라카르복시산 이무수물 및 1,4-페닐렌디아민 조성물에 대한 내용은 단량체 조성물에 대해 상술한 바와 같다.
상기 단량체 조성물의 중합반응생성물은 폴리아믹산, 또는 폴리아믹산에스터를 포함할 수 있으며, 상기 폴리아믹산, 또는 폴리아믹산에스터는 상기 화학식1로 표시되는 폴리이미드 반복단위의 전구체 반복단위를 포함할 수 있다.
또한, 상기 단량체 조성물의 중합반응생성물의 이미드화물은 폴리이미드를 포함할 수 있으며, 상기 폴리이미드는 상기 화학식1로 표시되는 폴리이미드 반복단위를 포함할 수 있다.
한편, 상기 폴리이미드 필름은 상술한 단량체 조성물의 반응생성물을 포함한 폴리이미드계 수지를 포함할 수 있다.
폴리이미드계 수지는 폴리이미드 반복단위로만 이루어진 수지, 또는 폴리이미드 반복단위를 포함하는 수지를 모두 포함할 수 있다.
즉, 상기 폴리이미드계 수지는 폴리이미드 수지, 또는 폴리이미드 수지의 전구체 중합체인 폴리아믹산 수지, 폴리아믹산 에스테르 수지 등을 모두 포함할 수 있다. 즉, 상기 폴리이미드계 수지는 폴리아믹산 반복단위, 폴리아믹산에스테르 반복단위, 및 폴리이미드 반복단위로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다. 즉, 상기 폴리이미드계 수지는 폴리아믹산 반복단위 1종, 폴리아믹산에스테르 반복단위 1종, 폴리이미드 반복단위 1종, 또는 이들의 2종 이상의 반복단위가 혼합된 공중합체를 포함할 수 있다.
상기 폴리아믹산 반복단위, 폴리아믹산에스테르 반복단위, 및 폴리이미드 반복단위로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 반복단위는 상기 폴리이미드계 수지의 주쇄를 형성할 수 있다.
또한, 상기 폴리이미드계 수지는 폴리이미드 반복단위와 기타 다양한 고분자 반복단위가 혼합된 공중합체를 포함할 수 있다. 예를 들어, 폴리이미드 반복단위와 폴리아미드 반복단위가 혼합된 폴리아미드이미드 수지를 포함할 수 있다.
상기 폴리이미드계 수지의 중량평균 분자량(GPC측정)이 크게 한정되는 것은 아니나, 예를 들어, 1000 g/mol 이상, 또는 10000 g/mol 이상이다. 또한, 200000 g/mol 이하, 또는 200000 g/mol 이하이다. 또한, 1000 g/mol 내지 200000 g/mol, 또는 10000 g/mol 내지 200000 g/mol일 수 있다.
본 발명에 따른 폴리이미드계 수지는 강직한 구조에 의한 내열성, 기계적 강도 등의 특성을 그대로 유지하면서, 우수한 무색 투명한 특성을 나타낼 수 있어, 소자용 기판, 디스플레이용 커버기판, 광학 필름(optical film), 회로 기판, IC(integrated circuit) 패키지, 전착 필름(adhesive film), 다층 FRC(flexible printed circuit), 테이프, 터치패널, 광디스크용 보호필름 등과 같은 다양한 분야에 사용될 수 있다.
또한, 상기 단량체 조성물의 반응생성물은, 실란계 가교제를 더 포함할 수 있다. 또한, 상기 단량체 조성물의 반응생성물은, 산화방지제를 더 포함할 수 있다. 상기 실란계 가교제 또는 산화방지제에 대한 설명은 상술한 내용을 모두 포함할 수 있다. 또한 상기 단량체 조성물의 반응 생성물은, 본 명세서상에 예시를 들지 않더라도 필요에 따라 폴리이미드 필름 합성에 필요한 다양한 단량체, 첨가제 등을 제한없이 적용가능하다.
한편, 상기 폴리이미드 필름은 9.5 ㎛ 이상, 또는 9.9 ㎛ 이상, 또는 10.5 ㎛ 이하, 또는 10.1 ㎛ 이하, 또는 9.5 ㎛ 내지 10.5 ㎛, 또는 9.9 ㎛ 내지 10.1 ㎛의 두께를 갖는 시편에 대해 측정한 황색지수(YI)가 20 이하, 또는 19 이하, 또는 18 이하, 또는 17 이하, 또는 16 이하, 또는 0.1 이상, 또는 1 이상, 또는 0.1 내지 20, 또는 1 내지 20, 또는 0.1 내지 19, 또는 1 내지 19, 또는 0.1 내지 18, 또는 1 내지 18, 또는 0.1 내지 17, 또는 1 내지 17, 또는 0.1 내지 16, 또는 1 내지 16일 수 있다. 상기 폴리이미드 필름의 황색지수(YI)가 20 이하로 감소함에 따라, 상기 폴리이미드 필름은 투명성을 확보하여 우수한 광학특성을 구현할 수 있다.
상기 황색지수는 9.5 ㎛ 이상, 또는 9.9 ㎛ 이상, 또는 10.5 ㎛ 이하, 또는 10.3 ㎛ 이하, 또는 9.5 ㎛ 내지 10.5 ㎛, 또는 9.9 ㎛ 내지 10.3 ㎛ 두께의 상기 폴리이미드 필름 시료로부터 측정될 수 있다. 상기 폴리이미드 필름의 두께가 특정 수치만큼 증가하거나 감소하는 경우 폴리이미드 필름에서 측정되는 물성 또한 일정 수치만큼 변화할 수 있다.
상기 폴리이미드 필름은 9.5 ㎛ 이상, 또는 9.9 ㎛ 이상, 또는 10.5 ㎛ 이하, 또는 10.3 ㎛ 이하, 또는 9.5 ㎛ 내지 10.3 ㎛, 또는 9.9 ㎛ 내지 10.3 ㎛의 두께를 갖는 시편에 대해 측정한 열팽창계수(CTE)가 15 ppm/℃ 이하, 또는 14 ppm/℃ 이하, 또는 13 ppm/℃ 이하, 또는 0.1 ppm/℃ 이상, 또는 0.1 ppm/℃ 내지 15 ppm/℃, 또는 0.1 ppm/℃ 내지 14 ppm/℃, 또는 0.1 ppm/℃ 내지 13 ppm/℃일 수 있다. 구체적으로, 상기 폴리이미드 필름은 100 ℃ 이상 250 ℃ 이하 구간에서의 열팽창계수가 15 ppm/℃ 이하, 또는 14 ppm/℃ 이하, 또는 13 ppm/℃ 이하, 또는 0.1 ppm/℃ 이상, 또는 0.1 ppm/℃ 내지 15 ppm/℃, 또는 0.1 ppm/℃ 내지 14 ppm/℃, 또는 0.1 ppm/℃ 내지 13 ppm/℃일 수 있다. 상기 100 ℃ 이상 250 ℃ 이하 구간은 100 ℃ 이상 250 ℃ 이하 온도구간을 의미할 수 있다.
상기 열팽창계수는 상기 폴리이미드 필름 시료에 대해, 필름을 당기는 힘을 0.01N 이상 0.1N 이하, 또는 0.01N 이상 0.05N 이하로 설정하고 100 ℃ 이상 250 ℃ 이하 온도 범위에서 1 ℃/min 이상 10 ℃/min 이하, 또는 4 ℃/min 이상 6 ℃/min 이하의 승온 속도로 1차 승온공정을 진행한 후, 250 ℃ 에서 100 ℃의 온도 범위에서 1 ℃/min 이상 10 ℃/min 이하, 또는 3 ℃/min 이상 5 ℃/min 이하의 냉각속도로 냉각(cooling)될 때의 열팽창 변화 양상을 TMA(TA 사의 Q400)로 측정한 것이다.
상기 열팽창계수는 9.5 ㎛ 이상, 또는 9.9 ㎛ 이상, 또는 10.5 ㎛ 이하, 또는 10.3 ㎛ 이하, 또는 9.5 ㎛ 내지 10.5 ㎛, 또는 9.9 ㎛ 내지 10.3 ㎛ 두께의 상기 폴리이미드 필름 시료로부터 측정될 수 있다. 상기 폴리이미드 필름의 두께가 특정 수치만큼 증가하거나 감소하는 경우 폴리이미드 필름에서 측정되는 물성 또한 일정 수치만큼 변화할 수 있다.
상기 폴리이미드 필름이 100 ℃ 이상 250 ℃ 이하 구간에서의 열팽창계수가 15 ppm/℃ 이하를 만족함에 따라, 고온 경화로 얻어지는 폴리이미드 필름에서도 충분한 내열성을 확보하여 이를 플라스틱 기판으로 사용할 경우, 플라스틱 기판에 형성된 금속층을 열처리할 때 플라스틱 기판이 열에 의해 손상되는 것을 방지하고, 플라스틱 기판에 형성된 금속박막에 휨(Warpage)이 발생하는 것 또한 억제할 수 있다.
상기 폴리이미드 필름은 9.5 ㎛ 이상, 또는 9.9 ㎛ 이상, 또는 10.5 ㎛ 이하, 또는 10.3 ㎛ 이하, 또는 9.5 ㎛ 내지 10.3 ㎛, 또는 9.9 ㎛ 내지 10.3 ㎛의 두께를 갖는 시편에 대해 측정한 470 nm 파장에서의 투과도가 76% 이상, 또는 77 % 이상, 또는 100 % 이하, 또는 90 % 이하, 또는 76% 내지 100 %, 또는 76% 내지 90 %, 또는 77% 내지 100 %, 또는 77% 내지 90 %일 수 있다. 상기 폴리이미드 필름의 470 nm 파장에서의 투과도가 76 % 이상으로 증가함에 따라, 상기 폴리이미드 필름은 투명성을 확보하여 우수한 광학특성을 구현할 수 있다.
상기 투과도는 9.5 ㎛ 이상, 또는 9.9 ㎛ 이상, 또는 10.5 ㎛ 이하, 또는 10.3 ㎛ 이하, 또는 9.5 ㎛ 내지 10.5 ㎛, 또는 9.9 ㎛ 내지 10.3 ㎛ 두께의 상기 폴리이미드 필름 시료로부터 측정될 수 있다. 상기 폴리이미드 필름의 두께가 특정 수치만큼 증가하거나 감소하는 경우 폴리이미드 필름에서 측정되는 물성 또한 일정 수치만큼 변화할 수 있다.
상기 폴리이미드 필름은 9.5 ㎛ 이상, 또는 9.9 ㎛ 이상, 또는 10.5 ㎛ 이하, 또는 10.3 ㎛ 이하, 또는 9.5 ㎛ 내지 10.5 ㎛, 또는 9.9 ㎛ 내지 10.3 ㎛의 두께를 갖는 시편에 대해 측정한 인장탄성율이 6 GPa 이상, 또는 7 GPa 이상, 또는 10 GPa 이하, 또는 6 GPa 내지 10 GPa, 또는 7 GPa 내지 10 GPa일 수 있다.
상기 폴리이미드 필름은 9.5 ㎛ 이상, 또는 9.9 ㎛ 이상, 또는 10.5 ㎛ 이하, 또는 10.3 ㎛ 이하, 또는 9.5 ㎛ 내지 10.5 ㎛, 또는 9.9 ㎛ 내지 10.3 ㎛의 두께를 갖는 시편에 대해 측정한 인장강도가 210 MPa 이상, 또는 214 MPa 이상, 또는 215 MPa 이상, 또는 300 MPa 이하, 또는 210 MPa 내지 300 MPa, 또는 214 MPa 내지 300 MPa, 또는 215 MPa 내지 300 MPa일 수 있다.
상기 폴리이미드 필름은 9.5 ㎛ 이상, 또는 9.9 ㎛ 이상, 또는 10.5 ㎛ 이하, 또는 10.3 ㎛ 이하, 또는 9.5 ㎛ 내지 10.5 ㎛, 또는 9.9 ㎛ 내지 10.3 ㎛의 두께를 갖는 시편에 대해 측정한 인장신율이 10% 이상, 또는 12 % 이상, 또는 13% 이상, 또는 20% 이하, 또는 10% 내지 20%, 또는 12% 내지 20%, 또는 13% 내지 20%일 수 있다.
상기 인장탄성율, 인장강도, 인장신율은 9.5 ㎛ 이상, 또는 9.9 ㎛ 이상, 또는 10.5 ㎛ 이하, 또는 10.3 ㎛ 이하, 또는 9.5 ㎛ 내지 10.5 ㎛, 또는 9.9 ㎛ 내지 10.3 ㎛ 두께의 상기 폴리이미드 필름 시료로부터 측정될 수 있다. 상기 폴리이미드 필름의 두께가 특정 수치만큼 증가하거나 감소하는 경우 폴리이미드 필름에서 측정되는 물성 또한 일정 수치만큼 변화할 수 있다.
한편, 상기 폴리이미드 필름은 1000nm 내지 1100nm의 제1영역 및, 830nm 내지 970nm의 제2영역에서 각각 FT-IR의 흡수파장 또는 투과 파장이 측정될 수 있다.
상기 FT-IR는 푸리에 변환 적외선 분광계로 측정한 것이다. 푸리에 변환 적외선 분광계의 세부 측정조건은 기존 FT-IR 측정에 사용한 다양한 방법을 제한없이 적용할 수 있다. 다만, 일례를 들면, 다음과 같다.
Source : Globar
Detector : DTGS
Beamspliter : KBr
Velocity : 6cm/s
Scan : 256
Resolution : 4.0 cm-1
X-axis start point : 4000 cm-1
X-axis end point : 400 cm-1
Apodization function : TR
구체적으로, 상기 1000nm 내지 1100nm의 제1영역에서 측정되는 FT-IR의 흡수파장 또는 투과 파장은 상술한 실란계 가교제에 함유된 Si-O 결합에 의한 피크에 해당하며, 상기 830nm 내지 970nm의 제2영역에서 측정되는 FT-IR의 흡수파장 또는 투과 파장은 상술한 실란계 가교제에 함유된 Si-C 결합에 의한 피크에 해당한다.
즉, 상기 폴리이미드 필름이 1000nm 내지 1100nm의 제1영역 및, 830nm 내지 970nm의 제2영역에서 각각 FT-IR의 흡수파장 또는 투과 파장이 측정되었다는 것은, 상기 단량체 조성물, 또는 단량체 조성물의 반응생성물이 실란계 가교제를 더 포함하고 있고, 이로부터 얻어진 폴리이미드 필름에 상기 실란계 가교제에 의한 실란계 가교구조가 함유되었다는 것을 의미한다.
이처럼, 상기 단량체 조성물, 또는 단량체 조성물의 반응생성물이 실란계 가교제를 더 포함함에 따라, 최종적으로 얻어지는 폴리이미드 필름의 투과도가 보다 향상되고, 황색지수가 감소하여 우수한 투명성을 확보할 수 있다.
한편, 상기 일 구현예의 폴리이미드 필름은 상기 폴리이미드계 수지의 경화물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 일 구현예의 폴리이미드 필름은 상기 폴리이미드계 수지가 400 ℃ 이상의 온도에서 경화된 경화물을 포함할 수 있다. 상기 경화물은 상기 폴리이미드계 수지가 함유된 수지 조성물의 경화공정을 거쳐 얻어진 물질을 의미하며, 상기 경화공정은 400 ℃ 이상, 또는 500 ℃ 이하, 또는 400 ℃ 내지 500 ℃의 온도에서 진행될 수 있다.
보다 구체적으로 상기 폴리이미드 필름을 합성하는 방법의 예가 크게 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, 상기 폴리이미드계 수지를 함유한 수지 조성물을 기판에 도포하여 도막을 형성하는 단계(단계 1); 상기 도막을 건조하는 단계(단계 2); 상기 건조된 도막을 열처리하여 경화하는 단계(단계 3)를 포함하는, 필름의 제조 방법을 사용할 수 있다.
상기 단계 1은, 상술한 폴리이미드계 수지를 함유한 수지 조성물을 기판에 도포하여 도막을 형성하는 단계이다. 상기 폴리이미드계 수지를 함유한 수지 조성물을 기판에 도포하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예컨대 스크린 인쇄, 오프셋 인쇄, 플렉소 인쇄, 잉크젯 등의 방법이 이용될 수 있다.
그리고, 상기 폴리이미드계 수지를 함유한 수지 조성물은 유기 용매에 용해 또는 분산시킨 것일 수 있다. 이러한 형태를 갖는 경우, 예를 들어 폴리이미드계 수지를 유기 용매 중에서 합성한 경우에는, 용액은 얻어지는 반응 용액 그 자체여도 되고, 또 이 반응 용액을 다른 용매로 희석한 것이어도 된다. 또, 폴리이미드계 수지를 분말로서 얻은 경우에는, 이것을 유기 용매에 용해시켜 용액으로 한 것이어도 된다.
상기 유기 용매의 구체적인 예로는 톨루엔, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디에틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, N-메틸카프로락탐, 2-피롤리돈, N-에틸피롤리돈, N-비닐피롤리돈, 디메틸술폭사이드, 테트라메틸우레아, 피리딘, 디메틸술폰, 헥사메틸술폭사이드, 감마-부티로락톤, 3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드, 3-에톡시-N,N-디메틸프로판아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로판아미드, 1,3-디메틸-이미다졸리디논, 에틸아밀케톤, 메틸노닐케톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소아밀케톤, 메틸이소프로필케톤, 사이클로헥사논, 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트, 디글라임, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜타논, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노이소프로필 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노뷰틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노뷰틸 에테르 아세테이트 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용될 수도 있고, 혼합하여 사용될 수도 있다.
상기 폴리이미드계 수지를 함유한 수지 조성물은 필름 형성 공정시의 도포성 등의 공정성을 고려하여 적절한 점도를 갖도록 하는 양으로 고형분을 포함할 수 있다. 예를 들어, 전체 수지의 함량이 5 중량% 이상, 또는 25 중량% 이하, 또는 5 중량% 내지 25 중량%가 되도록 조성물의 함량을 조절할 수 있으며, 또는 20 중량% 이하, 또는 15 중량% 이하, 또는 5 중량% 내지 20 중량%, 또는 5 중량% 내지 15 중량%로 조절할 수 있다.
또한, 상기 폴리이미드계 수지를 함유한 수지 조성물은 유기 용매 외에 다른 성분을 추가로 포함할 수 있다. 비제한적인 예로, 상기 폴리이미드계 수지를 함유한 수지 조성물이 도포되었을 때, 막 두께의 균일성이나 표면 평활성을 향상시키거나, 혹은 기판과의 밀착성을 향상시키거나, 혹은 유전율이나 도전성을 변화시키거나, 혹은 치밀성을 증가시킬 수 있는 첨가제가 추가로 포함될 수 있다. 이러한 첨가제로는 계면 활성제, 유전체 또는 가교성 화합물 등이 예시될 수 있다.
상기 단계 2는, 상기 폴리이미드계 수지를 함유한 수지 조성물을 기판에 도포하여 형성된 도막을 건조하는 단계이다.
상기 도막의 건조 단계는 핫 플레이트, 열풍 순환로, 적외선로 등의 가열 수단에 의해 실시될 수 있고, 50 ℃ 이상, 또는 150 ℃ 이하, 또는 100 ℃ 이하, 또는 50 ℃ 내지 150 ℃, 또는 50 ℃ 내지 100 ℃ 온도로 수행할 수 있다.
상기 단계 3은, 상기 건조된 도막을 열처리하여 경화하는 단계이다. 이때, 상기 열처리는 핫 플레이트, 열풍 순환로, 적외선로 등의 가열 수단에 의해 실시될 수 있고, 400 ℃ 이상, 또는 500 ℃ 이하, 또는 400 ℃ 내지 500 ℃의 온도로 수행할 수 있다.
상기 폴리이미드 필름의 두께가 크게 한정되는 것은 아니나, 예를 들어, 0.01 ㎛ 이상, 또는 1000 ㎛ 이하, 또는 0.01 ㎛ 내지 1000 ㎛ 범위내에서 자유롭게 조절 가능하다.
2. 디스플레이 장치용 기판
한편, 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 일 구현예의 폴리이미드 필름을 포함하는 디스플레이 장치용 기판이 제공될 수 있다. 상기 폴리이미드 필름에 관한 내용은 상기 일 구현예에서 상술한 내용을 모두 포함할 수 있다.
상기 기판을 포함하는 디스플레이 장치는 액정 표시 장치(liquid crystal display device, LCD), 유기발광다이오드(organic light emitting diode, OLED), 플렉서블 디스플레이(Flexible Display), 또는 감김 가능 디스플레이 장치(rollable display or foldable display) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 디스플레이 장치는 적용 분야 및 구체적인 형태 등에 따라서 다양한 구조를 가질 수 있으며, 예를 들어 커버 플라스틱 윈도우, 터치 패널, 편광판, 배리어 필름, 발광 소자(OLED 소자 등), 투명 기판 등을 포함하는 구조일 수 있다.
상술한 일 구현예의 폴리이미드 필름은 이러한 다양한 디스플레이 장치에서 기판, 외부 보호 필름 또는 커버 윈도우 등의 다양한 용도로 사용될 수 있으며, 보다 구체적으로는 기판으로 적용될 수 있다.
예를 들면, 상기 디스플레이 장치용 기판은 소자보호층, 투명 전극층, 실리콘 산화물층, 폴리이미드 필름, 실리콘 산화물층 및 하드 코팅층이 순차적으로 적층된 구조를 구비할 수 있다.
상기 투명 폴리이미드 기판은 내용제성 내지 수분투과성 및 광학적 특성을 보다 향상시킬 수 있는 측면에서 투명 폴리이미드 필름과 경화층 사이에 형성된, 실리콘산화물층을 포함할 수 있으며, 상기 실리콘산화물층은 폴리실라잔을 경화시켜 생성되는 것일 수 있다.
구체적으로, 상기 실리콘산화물층은 상기 투명 폴리이미드 필름의 적어도 일면상에 코팅층을 형성하는 단계 이전에 폴리실라잔을 포함하는 용액을 코팅 및 건조한 후 상기 코팅된 폴리실라잔을 경화시켜 형성되는 것일 수 있다.
본 발명에 따른 디스플레이 장치용 기판은 상술한 소자보호층을 포함함으로써 우수한 휨특성 및 내충격성을 가지면서, 내용제성, 광학특성, 수분투과도 및 내스크래치성을 갖는 투명 폴리이미드 커버기판을 제공할 수 있다.
3. 터치패널용 기판, 태양전지용 기판
한편, 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 다른 구현예의 폴리이미드 필름을 포함하는 터치패널용 기판, 또는 태양전지용 기판이 제공될 수 있다. 상기 폴리이미드 필름에 관한 내용은 상기 일 구현예에서 상술한 내용을 모두 포함할 수 있다.
상술한 일 구현예의 폴리이미드 필름은 터치패널, 또는 태양전지에서 기판, 외부 보호 필름 또는 커버 윈도우 등의 다양한 용도로 사용될 수 있으며, 보다 구체적으로는 기판으로 적용될 수 있다.
상기 터치패널, 또는 태양전지의 구성 및 제조 방법은 상기 폴리이미드 필름이 상술한 용도로 사용하는 점을 제외하고는 당 기술 분야에 알려진 기술을 이용할 수 있다.
4. 광학 장치
한편, 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 다른 구현예의 폴리이미드 필름을 포함하는 광학 장치가 제공될 수 있다. 상기 폴리이미드 필름에 관한 내용은 상기 일 구현예에서 상술한 내용을 모두 포함할 수 있다.
상기 광학 장치는 빛에 의해 구현되는 성질을 이용한 각종 장치가 모두 포함될 수 있으며, 예를 들어, 디스플레이 장치를 들 수 있다. 상기 디스플레이 장치의 구체적인 예로는 액정 표시 장치(liquid crystal display device, LCD), 유기발광다이오드(organic light emitting diode, OLED), 플렉서블 디스플레이(Flexible Display), 또는 감김 가능 디스플레이 장치(rollable display or foldable display) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광학 장치는 적용 분야 및 구체적인 형태 등에 따라서 다양한 구조를 가질 수 있으며, 예를 들어 커버 플라스틱 윈도우, 터치 패널, 편광판, 배리어 필름, 발광 소자(OLED 소자 등), 투명 기판 등을 포함하는 구조일 수 있다.
상술한 다른 구현예의 폴리이미드 필름은 이러한 다양한 광학 장치에서 기판, 외부 보호 필름 또는 커버 윈도우 등의 다양한 용도로 사용될 수 있으며, 보다 구체적으로는 기판에 적용될 수 있다.
5. 전자 장치
한편, 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 다른 구현예의 폴리이미드 필름을 포함하는 전자 장치가 제공될 수 있다. 상기 폴리이미드 필름에 관한 내용은 상기 일 구현예에서 상술한 내용을 모두 포함할 수 있다.
상기 전자 장치는 전기적 신호에 의해 구현되는 성질을 이용한 각종 장치가 모두 포함될 수 있으며, 예를 들어, 반도체 장치, 휴대 전화 등의 통신장비, 조명 장치, 전지(이차전지, 태양전지) 등을 들 수 있다.
상기 전자 장치 내에서 상기 일 구현예의 폴리이미드 필름은 기판, 층간 절연막, 솔더 레지스트, 외부 보호 필름 또는 커버 윈도우 등의 다양한 용도로 사용될 수 있으며, 상기 전자 장치의 구성 및 제조 방법은 상기 폴리이미드 필름이 상술한 용도로 사용하는 점을 제외하고는 당 기술 분야에 알려진 기술을 이용할 수 있다.
본 발명에 따르면, 우수한 내열 특성, 광학 특성 및 기계적 물성을 만족하는 폴리이미드 필름 및 이를 이용한 디스플레이 장치용 기판, 터치패널용 기판, 태양전지용 기판, 광학 장치 및 전자 장치가 제공될 수 있다.
발명을 하기의 실시예에서 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<제조예: 디아민 조성물의 제조>
일반적인 제조방법대로, p-Nitrochlorobenzene(PNC)을 제조한 후 암모니아와 반응시켜 p-Nitroaniline(PNA)를 제조하고, 제조된 PNA를 수소첨가 반응을 통해 1,4-페닐렌디아민(p-phenylenediamine, p-PDA)을 합성하였다.
이후, 상기 합성된 1,4-페닐렌디아민(p-phenylenediamine, p-PDA)의 승화정제를 통해 1,4-페닐렌디아민(p-phenylenediamine, p-PDA) 순도가 99.99%인 1,4-페닐렌디아민 조성물을 제조하였다.
<비교제조예: 디아민 조성물의 제조>
일반적인 제조방법대로, p-Nitrochlorobenzene(PNC)을 제조한 후 암모니아와 반응시켜 p-Nitroaniline(PNA)를 제조하고, 제조된 PNA를 수소첨가 반응으로 합성된 순도가 99.00%인 1,4-페닐렌디아민(p-phenylenediamine, p-PDA, Sigma-Aldrich사)을 입수하였다.
이후, 상기 1,4-페닐렌디아민(p-phenylenediamine, p-PDA)을 에탄올로 재결정하여 1,4-페닐렌디아민(p-phenylenediamine, p-PDA) 순도가 99.90%인 1,4-페닐렌디아민 조성물을 제조하였다.
<실시예: 폴리이미드 필름의 제조>
실시예1
(1) 폴리이미드 전구체 조성물의 제조
질소 기류가 흐르는 교반기 내에 유기용매 Diethylacetamide(DEAc)를 채운 후, 반응기의 온도를 25 ℃로 유지한 상태에서, 디아민으로 제조예의 1,4-페닐렌디아민 조성물 0.6615 mol 및 2,2'-비스(트리플루오로메틸)벤지딘 (2,2'-Bis(trifluoromethyl)benzidine, TFMB) 0.0735 mol을 같은 온도에서 첨가하여 용해시켰다.
제조예의 1,4-페닐렌디아민 조성물이 첨가된 용액에 무수물로 피로멜리트산 이무수물(Pyromellitic dianhydride, PMDA) 0.735 mol을 같은 온도에서 첨가한 후, 무수물 몰당량 기준 0.4 eq%(폴리이미드 전구체 조성물 중량 대비 약 5 중량%)의 비율로 3-아미노프로필트리에톡시실란 ((3-Aminopropyl)triethoxysilane, APTES)를 첨가하고, 24시간동안 교반하여 폴리이미드 전구체 조성물을 얻었다.
(2) 폴리이미드 필름의 제조
상기 폴리이미드 전구체 조성물을 유리기판 상에 스핀 코팅하였다. 폴리이미드 전구체 조성물이 도포된 유리 기판을 오븐에 넣고 5 ℃/min의 속도로 가열하였으며, 80 ℃에서 30분, 460 ℃에서 30분을 유지하여 경화 공정을 진행하였다. 경화공정 완료 후에, 유리 기판을 물에 담구어 유리 기판 위에 형성된 필름을 떼어내어 오븐에서 100 ℃로 건조하여, 대략 10 ㎛ 두께의 폴리이미드 필름을 제조하였다.
실시예2
(1) 폴리이미드 전구체 조성물의 제조
상기 실시예1의 (1)에서 얻은 폴리이미드 전구체 조성물에, 폴리이미드 전구체 조성물 중량 대비 약 15 중량%의 비율로 트리페닐포스핀 옥사이드 (Triphenylphosphine oxide, TPPO)를 첨가하고, 24시간동안 교반하여 폴리이미드 전구체 조성물을 얻었다.
(2) 폴리이미드 필름의 제조
상기 실시예2의 (1)에서 얻은 폴리이미드 전구체 조성물을 유리기판 상에 스핀 코팅하였다. 폴리이미드 전구체 조성물이 도포된 유리 기판을 오븐에 넣고 5 ℃/min의 속도로 가열하였으며, 80 ℃에서 30분, 460 ℃에서 30분을 유지하여 경화 공정을 진행하였다. 경화공정 완료 후에, 유리 기판을 물에 담구어 유리 기판 위에 형성된 필름을 떼어내어 오븐에서 100 ℃로 건조하여, 대략 10 ㎛ 두께의 폴리이미드 필름을 제조하였다.
<비교예: 폴리이미드 필름의 제조>
비교예1
제조예의 1,4-페닐렌디아민 조성물 대신 비교제조예의 1,4-페닐렌디아민 조성물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예1과 동일한 방법으로 폴리이미드 필름을 제조하였다.
<실험예1: 제조예 및 비교제조예에서 얻어진 디아민 조성물의 물성 측정>
상기 제조예 및 비교제조예에서 얻어진 1,4-페닐렌디아민 조성물로부터 하기 방법으로 물성을 측정하였으며, 그 결과를 표1에 나타내었다.
1. 순도
상압, 20 ~ 30 ℃ 조건에서 1,4-페닐렌디아민 조성물 5 ~ 20 mg을 시료로 채취하여 1 ml DMSO-d6 용매에 용해시킨 다음, Agilent DD1 500MHz NMR 장비를 통해 1H NMR 스펙트럼을 얻었다. 분석 소프트웨어(MestReC)를 이용하여 1,4-페닐렌디아민(p-PDA), 1,2-페닐렌디아민(o-PDA), 1,3-페닐렌디아민(m-PDA) 등 검출되는 모든 물질 피크를 각각 지정하고, 적분하였다. 피크 적분값을 기준으로 하여 상기 시료에서 100 중량% 내에 함유된 1,4-페닐렌디아민(p-PDA)의 중량% 비율을 구하고, 이를 순도로 하였다.
2. 이성질체 함량
상압, 20 ~ 30 ℃ 조건에서 1,4-페닐렌디아민 조성물 10 mg을 시료로 채취하여 1 ml DMSO-d6 용매에 용해시킨 다음, Agilent DD1 500MHz NMR 장비를 통해 1H NMR 스펙트럼을 얻었다. 분석 소프트웨어(MestReC)를 이용하여 1,4-페닐렌디아민(p-PDA), 1,2-페닐렌디아민(o-PDA), 1,3-페닐렌디아민(m-PDA) 등 검출되는 모든 물질 피크를 각각 지정하고, 적분하였다. 피크 적분값을 기준으로 하여 상기 시료에서 100 중량% 내에 함유된 1,2-페닐렌디아민(o-PDA), 1,3-페닐렌디아민(m-PDA)의 중량비율(ppm)을 계산하였다.
| 구분 | 순도(%) | 이성질체 함량(ppm) | |
| o-PDA | m-PDA | ||
| 제조예 | 99.99 | 15 | 15 |
| 비교제조예 | 99.90 | 440 | 440 |
<실험예2: 실시예 및 비교예에서 얻어진 폴리이미드 필름의 물성 측정>
상기 실시예 및 비교예에서 얻어진 폴리이미드 필름로부터 하기 방법으로 물성을 측정하였으며, 그 결과를 표2에 나타내었다.
1. 투과도
JIS K 7105에 의거하여 투과율계(모델명 HR-100, Murakami Color Research Laboratory 제조)로 470 nm 파장에서의 투과도를 측정하였다.
2. 황색지수(YI)
color meter(GRETAGMACBETH사의 Color-Eye 7000A)를 이용하여 폴리이미드 필름의 황색 지수를 측정하였다.
3. 열팽창계수(CTE)
상기 필름을 5 x 20 mm 크기로 준비한 뒤 악세서리를 이용하여 시료를 로딩하였다. 실제 측정되는 필름의 길이는 16mm로 동일하게 하였다. 필름을 당기는 힘을 0.02N으로 설정하고 100 ℃ 이상 250 ℃ 이하 온도 범위에서 5 ℃/min의 승온 속도로 1차 승온공정을 진행한 후, 250 ℃에서 100 ℃의 온도 범위에서 4 ℃/min의 냉각속도로 냉각(cooling)될 때의 열팽창 변화 양상을 TMA(TA 사의 Q400)로 측정하였다.
4. 인장강도, 인장신율, 인장탄성율
ASTM D638 Type V에 의거 성형한 시편으로 상온에서 측정하였으며, 파단점에서의 인장강도(Tesile Stress, MPa)와 인장신율(Tesile Strain, %)을 측정하였다. 인장탄성율 (Tesile Modulus, GPa)은 인장변형율 5 %에 대한 인장응력의 비율로 계산하였다.
5. FT-IR 파장 측정 여부
푸리에 변환 적외선 분광계를 이용하여 하기 조건에서 FT-IR을 측정하고, 1000nm 내지 1100nm의 제1영역 및, 830nm 내지 970nm의 제2영역에서 각각 FT-IR의 흡수파장 또는 투과 파장이 측정되는지 여부를 확인하였다. 흡수파장 또는 투과 파장이 측정되는 경우를 “O”, 흡수파장 또는 투과 파장이 측정되지 않는 경우를 “X”로 표시하였다.
Source : Globar
Detector : DTGS
Beamspliter : KBr
Velocity : 6cm/s
Scan : 256
Resolution : 4.0 cm-1
X-axis start point : 4000 cm-1
X-axis end point : 400 cm-1
Apodization function : TR
| 구분 | 디아민 (몰비율) |
무수물 | 첨가제 | 두께 (㎛) |
470nm 투과도(%) | YI | CTE (ppm/℃) |
인장신율 (%) |
인장탄성율 (GPa) |
인장강도 (MPa) |
FT-IR | |
| 제1영역 | 제2영역 | |||||||||||
| 실시예1 | 제조예/TFMB (90/10) |
PMDA | APTES | 10 | 76 | 20 | 15 | 12.3 | 6.2 | 214 | O | O |
| 실시예2 | 제조예/TFMB(90/10) | PMDA | APTES / TPPO | 10 | 77 | 16 | 13 | 13.4 | 7.1 | 215 | O | O |
| 비교예1 | 비교제조예/TFMB(90/10) | PMDA | APTES | 10 | 75 | 22 | 16 | 9.7 | 5.1 | 201 | O | O |
상기 표2에 나타난 바와 같이, 제조예의 99.99% 순도의 1,4-페닐렌디아민(p-PDA) 조성물로부터 합성된 실시예의 폴리이미드 필름의 경우, 비교제조예의 99.90% 순도의 1,4-페닐렌디아민(p-PDA) 조성물로부터 합성된 비교예의 폴리이미드 필름 대비 투과도, YI의 광학 물성, CTE의 내열 물성, 인장 특성의 기계적 물성에 있어 향상된 점을 확인할 수 있었다.
Claims (20)
- 단량체 조성물의 반응생성물을 포함한 폴리이미드계 수지를 포함하고,
상기 단량체 조성물은 1,4-페닐렌디아민, 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민을 포함한 1,4-페닐렌디아민 조성물; 전자끌개 작용기가 치환된 방향족 디아민; 및 테트라카르복시산 이무수물;을 포함하고,
상기 1,3-페닐렌디아민 및 1,2-페닐렌디아민은 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물 중량 대비 40 ppm 이하로 함유되고,
1000nm 내지 1100nm의 제1영역 및, 830nm 내지 970nm의 제2영역에서 각각 FT-IR의 흡수파장 또는 투과 파장이 측정되는, 폴리이미드 필름.
- 제1항에 있어서,
상기 1,4-페닐렌디아민 조성물은,
상기 1,4-페닐렌디아민 조성물 중량 대비 20 ppm 이하로 1,3-페닐렌디아민을 함유하는, 폴리이미드 필름.
- 제1항에 있어서,
상기 1,4-페닐렌디아민 조성물은,
상기 1,4-페닐렌디아민 조성물 중량 대비 20 ppm 이하로 1,2-페닐렌디아민을 함유하는, 폴리이미드 필름.
- 제1항에 있어서,
상기 1,4-페닐렌디아민 조성물은,
99.95% 이상의 순도로 1,4-페닐렌디아민을 함유하는, 폴리이미드 필름.
- 제1항에 있어서,
상기 폴리이미드 필름은 9.5 ㎛ 내지 10.5 ㎛의 두께를 갖는 시편에 대해 측정한 황색지수가 20 이하인, 폴리이미드 필름.
- 제1항에 있어서,
상기 폴리이미드 필름은 9.5 ㎛ 내지 10.5 ㎛의 두께를 갖는 시편에 대해 측정한 열팽창계수가 15 ppm/℃ 이하인, 폴리이미드 필름.
- 제1항에 있어서,
상기 폴리이미드 필름은 9.5 ㎛ 내지 10.5 ㎛의 두께를 갖는 시편에 대해 측정한 470 nm 파장에서의 투과도가 76 % 이상인, 폴리이미드 필름.
- 제1항에 있어서,
상기 폴리이미드 필름은 9.5 ㎛ 내지 10.5 ㎛의 두께를 갖는 시편에 대해 측정한 인장탄성율이 65 GPa 이상인, 폴리이미드 필름.
- 제1항에 있어서,
상기 폴리이미드 필름은 9.5 ㎛ 내지 10.5 ㎛의 두께를 갖는 시편에 대해 측정한 인장강도가 210 MPa 이상인, 폴리이미드 필름.
- 제1항에 있어서,
상기 폴리이미드 필름은 9.5 ㎛ 내지 10.5 ㎛의 두께를 갖는 시편에 대해 측정한 인장신율이 10% 이상인, 폴리이미드 필름.
- 제1항에 있어서,
상기 단량체 조성물의 반응생성물은,
하기 화학식1로 표시되는 폴리이미드 반복단위, 이의 전구체 반복단위, 또는 이들의 혼합물 중 어느 하나를 포함하는, 폴리이미드 필름:
[화학식 1]
상기 화학식1에서,
X1은 4가 작용기이며,
Y1은 상기 1,4-페닐렌디아민 조성물에서 유래한 2가 작용기이다.
- 제1항에 있어서,
상기 전자끌개 작용기가 치환된 방향족 디아민은,
하기 화학식2로 표시되는 디아민을 포함하는, 폴리이미드 필름:
[화학식 2]
상기 화학식2에서,
Y2는 전자끌개 작용기가 치환된 탄소수 6 이상의 아릴렌기이다.
- 제1항에 있어서,
상기 단량체 조성물은 상기 전자끌개 작용기가 치환된 방향족 디아민 1 몰에 대하여 상기 1,4-페닐렌디아민을 2몰 이상으로 포함하는, 폴리이미드 필름.
- 제1항에 있어서,
상기 테트라카르복시산 이무수물은 탄소수 6 내지 11의 방향족 테트라카르복시산 이무수물을 포함하는, 폴리이미드 필름.
- 제1항에 있어서,
상기 단량체 조성물, 또는 단량체 조성물의 반응생성물은 실란계 가교제를 더 포함하는, 폴리이미드 필름.
- 제1항의 폴리이미드 필름을 포함하는, 디스플레이 장치용 기판.
- 제1항의 폴리이미드 필름을 포함하는, 터치패널용 기판.
- 제1항의 폴리이미드 필름을 포함하는, 태양전지용 기판.
- 제1항의 폴리이미드 필름을 포함하는, 광학 장치.
- 제1항의 폴리이미드 필름을 포함하는, 전자 장치.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210093095A KR20230012346A (ko) | 2021-07-15 | 2021-07-15 | 폴리이미드 필름 및 이를 이용한 디스플레이 장치용 기판, 터치패널용 기판, 태양전지용 기판, 광학 장치 및 전자 장치 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210093095A KR20230012346A (ko) | 2021-07-15 | 2021-07-15 | 폴리이미드 필름 및 이를 이용한 디스플레이 장치용 기판, 터치패널용 기판, 태양전지용 기판, 광학 장치 및 전자 장치 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230012346A true KR20230012346A (ko) | 2023-01-26 |
Family
ID=85110387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210093095A KR20230012346A (ko) | 2021-07-15 | 2021-07-15 | 폴리이미드 필름 및 이를 이용한 디스플레이 장치용 기판, 터치패널용 기판, 태양전지용 기판, 광학 장치 및 전자 장치 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20230012346A (ko) |
-
2021
- 2021-07-15 KR KR1020210093095A patent/KR20230012346A/ko active Search and Examination
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3467041B1 (en) | High-strength transparent polyamidimide and method for preparing same | |
| EP3450482B1 (en) | High-strength transparent polyamide-imide and method for manufacturing same | |
| EP3366726B1 (en) | High-strength transparent polyamidimide and method for preparing same | |
| EP3736305B1 (en) | Polyamide-imide, method for preparing same, and polyamide-imide film using same | |
| KR102164313B1 (ko) | 폴리(이미드-아미드) 코폴리머, 상기 폴리(이미드-아미드) 코폴리머를 포함하는 성형품, 및 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치 | |
| EP3505556B1 (en) | Polyimide film forming composition and polyimide film produced by using same | |
| CN112204086B (zh) | 基于聚酰亚胺的聚合物膜、使用其的显示装置用基底和光学装置 | |
| KR101898689B1 (ko) | 난연화된 지환식 폴리이미드 수지 조성물 및 그 박육 성형체 | |
| KR102054546B1 (ko) | 폴리이미드 전구체 용액 및 이로부터 제조된 폴리이미드 필름 | |
| CN111601843B (zh) | 交联剂化合物、包含其的光敏组合物和使用其的光敏材料 | |
| KR20230012346A (ko) | 폴리이미드 필름 및 이를 이용한 디스플레이 장치용 기판, 터치패널용 기판, 태양전지용 기판, 광학 장치 및 전자 장치 | |
| KR20230012348A (ko) | 폴리이미드 필름 및 이를 이용한 디스플레이 장치용 기판, 터치패널용 기판, 태양전지용 기판, 광학 장치 및 전자 장치 | |
| KR20230012347A (ko) | 폴리이미드 필름 및 이를 이용한 디스플레이 장치용 기판, 터치패널용 기판, 태양전지용 기판, 광학 장치 및 전자 장치 | |
| EP3348599A1 (en) | Polyimide-based block copolymer and polyimide-based film comprising same | |
| KR102213776B1 (ko) | 액정 배향제 조성물, 이를 이용한 액정 배향막의 제조 방법, 및 이를 이용한 액정 배향막 | |
| KR20220104439A (ko) | 폴리이미드 전구체 조성물 및 이를 이용한 폴리이미드 필름, 디스플레이 장치용 기판, 회로 기판, 광학 장치 및 전자 장치 | |
| KR20230133085A (ko) | 폴리이미드계 수지 필름 및 이를 이용한 디스플레이 장치용 기판, 터치패널용 기판, 태양전지용 기판, 광학 장치 및 전자 장치 | |
| KR20230012349A (ko) | 폴리이미드 필름 및 이를 이용한 디스플레이 장치용 기판, 터치패널용 기판, 태양전지용 기판, 광학 장치 및 전자 장치 | |
| KR20230133084A (ko) | 폴리이미드계 수지 필름 및 이를 이용한 디스플레이 장치용 기판, 터치패널용 기판, 태양전지용 기판, 광학 장치 및 전자 장치 | |
| KR20230133083A (ko) | 폴리이미드계 수지 필름 및 이를 이용한 디스플레이 장치용 기판, 터치패널용 기판, 태양전지용 기판, 광학 장치 및 전자 장치 | |
| EP4215571A1 (en) | Polyimide resin film, and flexible display device substrate and flexible display device, using same | |
| EP4321574A1 (en) | Polymer resin composition, method for manufacturing polymer resin film, polymer resin film and substrate for display device using same, and optical device | |
| KR20230109375A (ko) | 트리플루로메틸기를 포함하는 다중고리형 단량체를 사용하여 제조되는 폴리이미드 전구체 및 이를 이용하여 수득되는 유연성 폴리이미드 | |
| KR20220068127A (ko) | 폴리이미드 수지 필름, 이를 이용한 플렉서블 디스플레이 장치용 기판, 및 플렉서블 디스플레이 장치 | |
| KR20220081817A (ko) | 폴리이미드 필름, 이미드계 올리고머, 수지 조성물 및 이를 이용한 디스플레이 장치용 기판, 회로 기판, 광학 장치 및 전자 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination |