KR20230011080A - Dye, composition compring the same, film, optical member and display device - Google Patents

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Abstract

Provided are a dye, a composition including the same, a film prepared by using the composition, an optical member including the film, and a display device including the optical member, wherein the dye includes a compound represented by the following chemical formula 1 and a different compound having a different structure from the structure of the compound and the content of the compound represented by the following chemical formula 1 is two times or higher as the content of the different compound having a different structure from the structure of the compound represented by the chemical formula 1. [Chemical formula 1] (In Chemical formula 1, each substituent is the same as defined in the specification.) Accordingly, provided is a mixed dye that can promote an effect of improving reflectivity.

Description

염료, 이를 포함하는 조성물, 필름, 광학 부재 및 디스플레이 장치 {DYE, COMPOSITION COMPRING THE SAME, FILM, OPTICAL MEMBER AND DISPLAY DEVICE}Dye, composition containing the same, film, optical member and display device {DYE, COMPOSITION COMPRING THE SAME, FILM, OPTICAL MEMBER AND DISPLAY DEVICE}

본 기재는 염료, 이를 포함하는 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 필름, 상기 필름을 포함하는 광학 부재 및 상기 광학 부재를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.The present disclosure relates to a dye, a composition including the same, a film manufactured using the composition, an optical member including the film, and a display device including the optical member.

통상의 액정 디스플레이(LCD)에서는 백색 광원에서 나오는 빛이 각 화소의 RGB 컬러필터를 투과하여 각 색의 부분화소를 이루게 되고 이를 조합함으로써 RGB 범위의 색을 낼 수 있다. In a typical liquid crystal display (LCD), light emitted from a white light source passes through RGB color filters of each pixel to form partial pixels of each color, and by combining them, colors in the RGB range can be produced.

근래에 각 부분화소의 색을 발광하는 양자점이나 유무기 인광체와 같은 발광체를 사용하는 신규 디스플레이가 개발되고 있으며, 이들 청색, 녹색, 적색의 발광체를 여기시키는 방법으로는 UV 광원을 사용하는 방식과 청색 광원을 사용하는 방식 등이 제기되고 있다.Recently, new displays using luminous substances such as quantum dots or organic/inorganic phosphors that emit color of each sub-pixel have been developed, and methods using UV light sources and blue, green, and red luminous substances are excited. A method of using a light source has been proposed.

UV 광원을 사용하는 경우에는 청색, 녹색, 적색의 발광체로 각 색을 생성하며 구현하지만, 청색 광원을 사용하는 경우에는 녹색, 적색은 발광체로 각 색을 생성하며 청색 화소는 광원을 그대로 투과시키게 된다.When using a UV light source, each color is created and implemented with blue, green, and red light emitters, but when using a blue light source, each color is generated with green and red light emitters, and the blue pixel transmits the light source as it is. .

최근 상품화되거나 개발 진행 중인 양자점 함유 디스플레이 소재의 경우 Blue 광원 또는 White 광원을 통한 녹색 양자점 및 적색 양자점의 발광을 이용하고 있다. 양자점 함유 디스플레이 장치는 양자점 소재를 이용하여 색재현율 및 휘도를 향상시키려는 것으로, 다양한 방식의 광원을 이용한 양자점 발광을 이용하는 패널에 대한 개발이 계속되고 있다. 또한 패널 구성 중 양자점 소재의 적용 위치에 따라 시야각 개선도 가능하다. 차세대 양자점 디스플레이 장치는 양자점의 발광 효율을 증진시키고자 광원의 세기를 높이려는 방향 또는 Blue 영역이 확장된 광원 개발 방향으로 개발이 진행되고 있다.In the case of a quantum dot-containing display material that has recently been commercialized or is being developed, light emission of green quantum dots and red quantum dots through a blue light source or a white light source is used. A quantum dot-containing display device is intended to improve color gamut and luminance by using a quantum dot material, and development of panels using quantum dot light emission using various types of light sources is continuing. In addition, it is possible to improve the viewing angle according to the application position of the quantum dot material during panel construction. Next-generation quantum dot display devices are being developed in the direction of increasing the intensity of light sources in order to improve the luminous efficiency of quantum dots or in the direction of developing light sources with an extended blue region.

양자점 디스플레이 장치는 양자점 소재에 도달하게 되는 광원의 스펙트럼이 양자점의 효율에 매우 밀접한 영향을 끼치며, 현재 광원 종류에 따라 그 특성이 다르기 때문에 각 광원별 양자점의 효율 개선을 위하여 새로운 접근 방식을 도입하고자 다방면에서의 노력이 계속되고 있다.In the quantum dot display device, the spectrum of the light source reaching the quantum dot material has a very close influence on the efficiency of the quantum dot, and since the characteristics are different depending on the type of current light source, various approaches are being introduced to improve the efficiency of the quantum dot for each light source. efforts are continuing.

한편, 발광체를 사용한 신규 디스플레이의 경우 외광에 의한 반사율을 낮추거나 산란 반사로 인한 패널 색감을 조정할 필요가 있다. 이를 해결하기 위하여 패널을 구성하는 광학 부재 내에 염료를 사용하려는 시도가 있었는데, 상기 발광체로 양자점을 사용할 경우, 외광에 의한 반사율 저하나 패널 색감 조정이 어려운 문제가 있었다. On the other hand, in the case of a new display using a light emitting body, it is necessary to lower the reflectance due to external light or adjust the color of the panel due to scattering reflection. In order to solve this problem, there has been an attempt to use a dye in an optical member constituting a panel. When quantum dots are used as the light emitting body, there is a problem in that it is difficult to reduce the reflectance due to external light or adjust the color of the panel.

이에 신규 디스플레이의 경우 휘도 손실 개선 또는 색보정 기능을 추가한 반사방지 필름이 도입되고 있으며, 최근에는 반사방지 필름의 저반사 특성을 극대화하기 위해 혼합색이나 450nm 이하의 파장 또는 670nm 이상의 파장을 컷팅(Cutting)할 수 있는 염료를 적용하고 있다. In the case of new displays, antireflection films with added luminance loss improvement or color correction functions are being introduced. ) is applied with a dye capable of

일반적으로 알려진 상기 컷팅 염료로는 플라즈마 디스플레이에서 사용되었던 네온광 차단 염료와 근적외선 차단 염료 등이 있다. 이와 같이 적색, 녹색, 청색의 파장이 아닌 혼합색 영역을 흡수함으로써 디스플레이의 성능을 해치지 않으면서 전체 파장 영역의 반사율을 낮출 수 있으며, 추가적인 색보정 역할을 할 수 있다.Commonly known cutting dyes include neon light blocking dyes and near infrared ray blocking dyes used in plasma displays. In this way, by absorbing a mixed color region rather than red, green, and blue wavelengths, the reflectance of the entire wavelength region may be lowered without compromising display performance, and additional color correction may be performed.

그러나, 상기 컷팅 염료의 경우 패널 색감이 저하되고, 반사율 저감 효과가 떨어진다는 단점이 있어, 이를 개선하기 위해 현재까지도 이를 극복하기 위한 다양한 시도가 이루어지고 있다.However, in the case of the cutting dye, there is a disadvantage that the color of the panel is lowered and the reflectance reduction effect is lowered, and various attempts have been made to overcome this to improve it.

일 구현예는 조성물 내 착색제의 사용량을 최소화하면서 540nm 내지 550nm 파장 영역의 광흡수를 가능케하여, 반사율 개선 효과를 꾀할 수 있는 혼합 염료를 제공하기 위한 것이다.One embodiment is to provide a mixed dye capable of improving reflectance by enabling light absorption in a wavelength range of 540 nm to 550 nm while minimizing the amount of a colorant in the composition.

다른 일 구현예는 상기 혼합 염료를 포함하는 조성물을 제공하기 위한 것이다.Another embodiment is to provide a composition including the mixed dye.

또 다른 일 구현예는 상기 조성물을 포함하는 필름을 제공하기 위한 것이다.Another embodiment is to provide a film comprising the composition.

또 다른 일 구현예는 상기 필름을 포함하는 광학 부재를 제공하기 위한 것이다.Another embodiment is to provide an optical member including the film.

또 다른 일 구현예는 상기 광학 부재를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하기 위한 것이다.Another embodiment is to provide a display device including the optical member.

일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화합물과 상이한 구조를 가지는 다른 화합물을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 구조를 가지는 다른 화합물 함량의 2배 이상인 염료를 제공한다.An embodiment includes a compound represented by Formula 1 and another compound having a structure different from that of the compound, and the content of the compound represented by Formula 1 is the content of another compound having a structure different from that of the compound represented by Formula 1. Provides a dye with at least twice the

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

M은 2개의 수소 원자, 2가의 금속 원자, 3가의 치환 금속 원자, 4가의 치환 금속 원자, 수산화 금속 원자 또는 산화 금속 원자이고,M is two hydrogen atoms, a divalent metal atom, a trivalent substituted metal atom, a tetravalent substituted metal atom, a metal hydroxide atom, or a metal oxide atom;

R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 카보닐기 또는 니트로기이되, 단 R1 내지 R8 중 적어도 하나 이상은 할로겐 원자, 시아노기, 카보닐기 또는 니트로기이고,R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a carbonyl group or a nitro group, provided that at least one of R 1 to R 8 is a halogen atom, a cyano group, a carbonyl group or a nitro group,

R9 내지 R28은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, *-C(=O)OR(R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기임), 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이되, 단 R9 내지 R13 중 적어도 둘 이상은 반드시 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이다.R 9 to R 28 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, *-C(=O)OR (R is a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl group ), a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, provided that at least two or more of R 9 to R 13 are necessarily substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy groups.

상기 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상 및 R5 및 R6 중 적어도 하나 이상은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 카보닐기 또는 니트로기일 수 있다.At least one or more of R 1 and R 2 and at least one or more of R 5 and R 6 may each independently be a halogen atom, a cyano group, a carbonyl group, or a nitro group.

상기 R3 및 R4 중 적어도 하나 이상 및 R7 및 R8 중 적어도 하나 이상은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 카보닐기 또는 니트로기일 수 있다.At least one or more of R 3 and R 4 and at least one or more of R 7 and R 8 may each independently be a halogen atom, a cyano group, a carbonyl group, or a nitro group.

상기 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상, R3 및 R4 중 적어도 하나 이상, R5 및 R6 중 적어도 하나 이상 및 R7 및 R8 중 적어도 하나 이상은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 카보닐기 또는 니트로기일 수 있다.At least one or more of R 1 and R 2 , at least one or more of R 3 and R 4 , at least one or more of R 5 and R 6 , and at least one or more of R 7 and R 8 are each independently a halogen atom, a cyano group, It may be a carbonyl group or a nitro group.

상기 M은 Cu, Co, Zn, V(=O) 또는 Ag 일 수 있다.The M may be Cu, Co, Zn, V(=O) or Ag.

상기 R9 내지 R28은 각각 독립적으로 할로겐 원자로 치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, *-C(=O)OR(R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기임)일 수 있다.Wherein R 9 to R 28 are each independently a C1 to C20 alkyl group substituted with a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, *-C(=O)OR (R is a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl group) im) can be

상기 R9 내지 R13 중 적어도 둘 이상 및 R14 내지 R18 중 적어도 둘 이상은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기일 수 있다.At least two or more of R 9 to R 13 and at least two or more of R 14 to R 18 may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group.

상기 R9 내지 R13 중 적어도 둘 이상, R14 내지 R18 중 적어도 둘 이상 및 R19 내지 R23 중 적어도 둘 이상은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기일 수 있다.At least two or more of R 9 to R 13 , at least two or more of R 14 to R 18 , and at least two or more of R 19 to R 23 may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group.

상기 R9 내지 R13 중 적어도 둘 이상, R14 내지 R18 중 적어도 둘 이상, R19 내지 R23 중 적어도 둘 이상 및 R24 내지 R28 중 적어도 둘 이상은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기일 수 있다.At least two or more of R 9 to R 13 , at least two or more of R 14 to R 18 , at least two or more of R 19 to R 23 and at least two or more of R 24 to R 28 are independently substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy groups.

상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.Chemical Formula 1 may be represented by any one of Chemical Formulas 1-1 to 1-9.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure pat00002
Figure pat00002

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure pat00003
Figure pat00003

[화학식 1-3][Formula 1-3]

Figure pat00004
Figure pat00004

[화학식 1-4][Formula 1-4]

Figure pat00005
Figure pat00005

[화학식 1-5][Formula 1-5]

Figure pat00006
Figure pat00006

[화학식 1-6][Formula 1-6]

Figure pat00007
Figure pat00007

[화학식 1-7][Formula 1-7]

Figure pat00008
Figure pat00008

[화학식 1-8][Formula 1-8]

Figure pat00009
Figure pat00009

[화학식 1-9][Formula 1-9]

Figure pat00010
Figure pat00010

상기 화합물은 350nm 내지 480nm 그리고 500nm 내지 500nm에서 흡수파장을 나타내며, 상기 흡수파장 중 420nm 내지 435nm에서 최대흡수파장을 가질 수 있다.The compound exhibits absorption wavelengths at 350 nm to 480 nm and 500 nm to 500 nm, and may have a maximum absorption wavelength at 420 nm to 435 nm among the absorption wavelengths.

상기 염료는 540nm 내지 550nm에서 최대흡수파장을 가질 수 있다.The dye may have a maximum absorption wavelength at 540 nm to 550 nm.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 구조를 가지는 다른 화합물은 하기 화학식 2, 화학식 3 및 화학식 4로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.Other compounds having a different structure from the compound represented by Formula 1 may include at least one selected from the group consisting of Formula 2, Formula 3 and Formula 4 below.

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00011
Figure pat00011

[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00012
Figure pat00012

[화학식 4][Formula 4]

Figure pat00013
Figure pat00013

상기 화학식 2 내지 화학식 4에서,In Formulas 2 to 4,

R32, R34, R35 및 R37은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,R 32 , R 34 , R 35 and R 37 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group;

R33 및 R36은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 시아노기이되, R2 및 R5 중 적어도 하나 이상은 반드시 시아노기이고,R 33 and R 36 are each independently a hydrogen atom or a cyano group, but at least one of R 2 and R 5 is necessarily a cyano group;

X는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,X is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,

L은 2가의 리간드이고,L is a divalent ligand,

R38 내지 R45는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 카르복실기, 히드록시기, 머캅토기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기이고,R 38 to R 45 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a carboxyl group, a hydroxy group, a mercapto group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted substituted C2 to C20 alkenyl group, substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl A thio group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryloxy group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocycloalkyl group,

R46 내지 R61은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기이고,R 46 to R 61 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryloxy group;

M은 2개의 수소 원자, 2가의 금속 원자, 3가의 치환 금속 원자, 4가의 치환 금속 원자, 수산화 금속 원자 또는 산화 금속 원자이다.M is two hydrogen atoms, a divalent metal atom, a trivalent substituted metal atom, a tetravalent substituted metal atom, a metal hydroxide atom, or a metal oxide atom.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 함량의 2배 이상일 수 있다.The content of the compound represented by Formula 1 may be twice or more than the amount of the compound represented by Formula 2.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 함량의 2배 이상일 수 있다.The content of the compound represented by Formula 1 may be twice or more the amount of the compound represented by Formula 3.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 화학식 4로 표시되는 화합물의 함량의 2배 이상일 수 있다.The content of the compound represented by Formula 1 may be twice or more than the amount of the compound represented by Formula 4.

다른 일 구현예는 상기 염료를 포함하는 조성물을 제공한다.Another embodiment provides a composition containing the dye.

상기 조성물은 비경화성 수지, 감압 접착제 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.The composition may further include a non-curable resin, a pressure sensitive adhesive, or a combination thereof.

또 다른 일 구현예는 상기 조성물을 이용하여 제조된 필름을 제공한다.Another embodiment provides a film prepared using the composition.

또 다른 일 구현예는 상기 필름을 포함하는 광학 부재를 제공한다.Another embodiment provides an optical member including the film.

상기 광학 부재는 기재필름; 상기 기재필름 상에 위치하는 상기 조성물을 이용하여 제조된 필름; 상기 조성물을 이용하여 제조된 필름 상에 위치하는 보호필름; 및 상기 보호필름 상에 위치하는 하드코트층을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 광학 부재 내 상기 조성물을 이용하여 제조된 필름은 감압 접착제를 포함할 수 있다.The optical member may include a base film; A film prepared using the composition located on the base film; A protective film positioned on a film prepared using the composition; And it may include a hard coat layer located on the protective film. At this time, the film prepared using the composition in the optical member may include a pressure-sensitive adhesive.

상기 광학 부재는 기재필름; 상기 기재필름 상에 위치하는 접착층; 상기 접착층 상에 위치하는 상기 조성물을 이용하여 제조된 필름; 상기 조성물을 이용하여 제조된 필름 상에 위치하는 보호필름; 및 상기 보호필름 상에 위치하는 하드코트층을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 광학 부재 내 상기 조성물을 이용하여 제조된 필름은 감압 접착제를 포함하지 않을 수 있다.The optical member may include a base film; an adhesive layer positioned on the base film; A film prepared using the composition located on the adhesive layer; A protective film positioned on a film prepared using the composition; And it may include a hard coat layer located on the protective film. At this time, the film manufactured using the composition in the optical member may not include a pressure-sensitive adhesive.

상기 광학 부재는 상기 하드코트층 상에 위치하는 고굴절률층 및 상기 고굴절률층 상에 위치하는 저굴절률층을 더 포함할 수 있다.The optical member may further include a high refractive index layer positioned on the hard coat layer and a low refractive index layer positioned on the high refractive index layer.

또 다른 일 구현예는 상기 광학 부재를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.Another embodiment provides a display device including the optical member.

상기 디스플레이 장치는 상기 광학 부재의 하부면에 양자점 함유층을 더 포함할 수 있다.The display device may further include a quantum dot-containing layer on a lower surface of the optical member.

기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.The specific details of other aspects of the present invention are included in the detailed description below.

일 구현예에 따른 혼합 염료를 착색제로 사용할 경우, 조성물 내 착색제의 사용량을 최소화해 휘도 손실을 최소화하면서 동시에 반사율 개선 및 내광 신뢰성 확보가 가능할 수 있다.When the mixed dye according to one embodiment is used as a colorant, it is possible to minimize luminance loss by minimizing the amount of the colorant in the composition, while at the same time improving reflectance and securing reliability in light resistance.

도 1 및 도 2는 각각 독립적으로 일 구현예에 따른 광학 부재의 구조를 나타낸 모식도이다.1 and 2 are each independently schematic diagrams showing the structure of an optical member according to an embodiment.

이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다.  다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다. Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is presented as an example, and the present invention is not limited thereby, and the present invention is only defined by the scope of the claims to be described later.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, "사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 사이클로알케닐기를 의미하고, "헤테로사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, "아릴알킬기"란 C6 내지 C20 아릴알킬기를 의미하며, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, "알킬아릴렌기"란 C6 내지 C20 알킬아릴렌기를 의미하고, "헤테로아릴렌기"란 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기를 의미하고, "알콕실렌기"란 C1 내지 C20 알콕실렌기를 의미한다.Unless otherwise specified herein, "alkyl group" means a C1 to C20 alkyl group, "alkenyl group" means a C2 to C20 alkenyl group, "cycloalkenyl group" means a C3 to C20 cycloalkenyl group, and , "Heterocycloalkenyl group" means a C3 to C20 heterocycloalkenyl group, "aryl group" means a C6 to C20 aryl group, "arylalkyl group" means a C6 to C20 arylalkyl group, "alkylene group" means a C1 to C20 alkylene group, "arylene group" means a C6 to C20 arylene group, "alkylarylene group" means a C6 to C20 alkylarylene group, and "heteroarylene group" means a C3 to C20 hetero It means an arylene group, and "alkoxyylene group" means a C1 to C20 alkoxyylene group.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C20 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.Unless otherwise specified herein, "substitution" means that at least one hydrogen atom is a halogen atom (F, Cl, Br, I), a hydroxy group, a C1 to C20 alkoxy group, a nitro group, a cyano group, an amine group, an imino group, Azido group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, carbonyl group, carbamyl group, thiol group, ester group, ether group, carboxyl group or its salt, sulfonic acid group or its salt, phosphoric acid or its salt, C1 to C20 alkyl group, C2 to C20 alkenyl group, C2 to C20 alkynyl group, C6 to C20 aryl group, C3 to C20 cycloalkyl group, C3 to C20 cycloalkenyl group, C3 to C20 cycloalkynyl group, C2 to C20 heterocycloalkyl group, C2 to C20 heterocycloalkenyl group, C2 to C20 heterocycloalkynyl group, C3 to C20 heteroaryl group, or a substituent of a combination thereof.

또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.In addition, unless otherwise specified herein, "hetero" means that at least one heteroatom of N, O, S, and P is included in the chemical formula.

또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다. In addition, unless otherwise specified herein, "(meth)acrylate" means that both "acrylate" and "methacrylate" are possible, and "(meth)acrylic acid" means "acrylic acid" and "methacrylic acid". "That means both are possible.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.In this specification, unless otherwise specified, "combination" means mixing or copolymerization.

본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.Unless otherwise defined in the chemical formula within this specification, if a chemical bond is not drawn at a position where a chemical bond is to be drawn, it means that a hydrogen atom is bonded to the position.

본 명세서에서 수치 범위 기재시 “X 내지 Y”는 “X 이상 Y 이하”(X ≤ 그리고 ≤ Y)를 의미한다.When describing a numerical range in this specification, “X to Y” means “X or more and Y or less” (X ≤ and ≤ Y).

본 명세서에서 수치 범위가 아닌 기재에서 “X 내지 Y”는 “X부터 Y까지”를 의미한다.In this specification, "X to Y" in the description other than a numerical range means "from X to Y".

본 명세서에서 화합물(염료)의 “최대흡수파장(λmax)”은 메틸에틸케톤 중 10ppm 농도의 화합물(염료) 용액에 대해 흡광도를 측정하였을 때 최대 흡광도가 나타나는 파장을 의미한다. 상기 최대 흡광도는 당업자에게 알려진 방법에 따라 측정될 수 있다.In the present specification, the "maximum absorption wavelength (λ max )" of a compound (dye) means a wavelength at which the maximum absorbance appears when the absorbance is measured for a solution of a compound (dye) having a concentration of 10 ppm in methyl ethyl ketone. The maximum absorbance may be measured according to a method known to those skilled in the art.

본 명세서에서 필름의 "반사율"은 필름 중 기재 필름 쪽에 굴절률 1.46 내지 1.50을 갖는 점착제가 형성된 Nitto 수지의 CL-885 블랙 아크릴 시트를 70℃에서 라미네이트하여 제조된 시편에 대하여 반사율 측정기를 사용해서 반사 모드로, 파장 380nm 내지 780nm의 영역에서 측정한 반사율의 평균 반사율을 의미한다. 반사율 측정기는 Perkin Elmer社의 UV/VIS spectrometer Lambda 1050이 사용될 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다. In this specification, the "reflectance" of a film is measured by using a reflectance meter for a specimen prepared by laminating CL-885 black acrylic sheet of Nitto resin on which a pressure-sensitive adhesive having a refractive index of 1.46 to 1.50 is formed on the base film side of the film at 70 ° C. , which means the average reflectance of the reflectance measured in the wavelength range of 380 nm to 780 nm. As the reflectance meter, Perkin Elmer's UV/VIS spectrometer Lambda 1050 may be used, but is not limited thereto.

본 명세서에서 광학 부재의 "반사율"은 산란 반사율(SCE, Specular Component Exclude)로서, SCE Mode 측정 방법으로 측정된 값을 의미한다.In the present specification, the "reflectance" of an optical member is a scattering reflectance (SCE, Specular Component Exclude), and means a value measured by the SCE Mode measurement method.

본 명세서에서 광학 부재의 “내광 신뢰성”은 디스플레이 장치에 대해 Xenon Test Chamber(Q-SUN)에서 [광원 램프: Xenon 램프, 조사 세기: 0.35W/cm2, 조사 온도: 63℃, 조사 시간: 500시간, 조사 방향: 반사 방지 필름 쪽에서 조사]의 조건으로 조사하기 전과 조사한 후를 염료의 최대 흡수 파장에서 광 투과율을 측정한 후 광 투과율 변화량으로 평가한 것이다.In this specification, “light resistance reliability” of an optical member is measured in a Xenon Test Chamber (Q-SUN) for a display device [light source lamp: Xenon lamp, irradiation intensity: 0.35 W/cm 2 , irradiation temperature: 63° C., irradiation time: 500 Time, direction of irradiation: irradiation from the antireflection film side] before and after irradiation under the condition of measuring the light transmittance at the maximum absorption wavelength of the dye, and then evaluating the change in light transmittance.

또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.In addition, unless otherwise specified in this specification, "*" means a portion connected to the same or different atoms or chemical formulas.

일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화합물과 상이한 구조를 가지는 다른 화합물을 포함하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 구조를 가지는 다른 화합물 함량의 2배 이상인 염료를 제공한다.According to one embodiment, it includes a compound represented by Formula 1 and another compound having a structure different from that of the compound, and the content of the compound represented by Formula 1 is different from that of the compound represented by Formula 1. Provides a dye with at least twice the compound content.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00014
Figure pat00014

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

M은 2개의 수소 원자, 2가의 금속 원자, 3가의 치환 금속 원자, 4가의 치환 금속 원자, 수산화 금속 원자 또는 산화 금속 원자이고,M is two hydrogen atoms, a divalent metal atom, a trivalent substituted metal atom, a tetravalent substituted metal atom, a metal hydroxide atom, or a metal oxide atom;

R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 카보닐기 또는 니트로기이되, 단 R1 내지 R8 중 적어도 하나 이상은 할로겐 원자, 시아노기, 카보닐기 또는 니트로기이고,R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a carbonyl group or a nitro group, provided that at least one of R 1 to R 8 is a halogen atom, a cyano group, a carbonyl group or a nitro group,

R9 내지 R28은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, *-C(=O)OR(R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기임), 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이되, 단 R9 내지 R13 중 적어도 둘 이상은 반드시 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이다.R 9 to R 28 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, *-C(=O)OR (R is a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl group ), a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, provided that at least two or more of R 9 to R 13 are necessarily substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy groups.

종래에도 Neon색을 흡수시켜 디스플레이 장치의 색순도를 개선하려는 시도는 있었으나, 양자점 함유 디스플레이 장치의 경우 산란체의 사용으로 인하여 그 목적이 상이하다. 양자점 함유 디스플레이 장치는 산란체로 인한 외광 반사를 개선하기 위하여 반사율을 낮추고자 하며 이는 장치의 Black 시감 개선에 도움이 된다. 구체적으로, 반사율을 낮추고 패널의 RGB 색순도 저하를 최소화하기 위하여 혼합색(Violet/Cyan/Neon/Near-IR) 흡수가 가능한 염료를 사용한 반사방지 필름을 이용하는 것이 효과적인데, 특히 흡수 파장 영역이 480nm 내지 520nm인 Cyan 색과, 흡수 파장 영역이 530nm 내지 670nm인 Neon 색의 외광 흡수가 반사율 저감에 효과적이다. 단 Cyan 색과 Neon 색만 흡수하는 염료만 사용하는 경우 디스플레이 장치의 Neutral Black 구현이 어렵기 때문에 흡수 파장 영역이 350nm 내지 450nm인 Violet 색과 흡수 파장 영역이 605nm 내지 790nm인 Near-IR(Red) 색을 흡수하는 염료를 혼합 사용하여 반사방지 필름과 디스플레이 장치의 색보정이 가능하다. 즉, 혼합색(Violet/Cyan/Neon/Near-IR)의 흡수가 가능한 염료의 사용으로 반사율은 낮추고, Black 시감 개선이 가능하며, 색재현율 또한 높일 수 있다. 한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 용해도를 개선시킬 수 있으며 내광 신뢰성 개선이 가능하다. 즉, 일 구현예에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 반사방지 필름에 적용 시, 필름의 내광 신뢰성 확보가 가능하다. 특히 양자점 발광체를 사용하는 디스플레이 장치에서 특정 화합물을 사용하여 혼합색의 흡수를 꾀함으로서 색재현율 등을 개선시키는려는 시도는 현재까지 알려진 바가 없다. 예컨대, Cyan 색의 경우 흡수 파장 영역이 480nm 내지 520nm이고, Neon 색의 경우 흡수 파장 영역이 530nm 내지 670nm이고, near-IR 색의 경우 흡수 파장 영역이 605nm 내지 790nm이나, 일 구현예에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 350nm 내지 480nm 및 500nm 내지 550nm에서 흡수파장을 나타내며, 상기 흡수파장 중 420nm 내지 435nm, 보다 구체적으로 420nm 내지 430nm에서 최대흡수파장을 가질 수 있기에, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 상기 화학식 1과 상이한 구조를 가지는 다른 화합물과 혼합하고, 이 때 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량이 상기 화학식 1과 상이한 구조를 가지는 다른 화합물의 함량보다 2배 이상으로 화합물을 혼합하여 혼합 염료를 구성할 경우, 상기 혼합 염료를 포함하는 반사방지 필름, 광학 부재 및 디스플레이 장치의 경우, Blue 휘도 저하를 최소화하면서, 반사율 개선 및 내광 신뢰성 확보가 용이할 수 있다. Conventionally, there has been an attempt to improve the color purity of a display device by absorbing neon colors, but in the case of a quantum dot-containing display device, the purpose is different due to the use of a scattering body. Quantum dot-containing display devices try to lower the reflectance in order to improve external light reflection caused by scatterers, which helps improve black visibility of the device. Specifically, it is effective to use an antireflection film using a dye capable of absorbing mixed colors (Violet/Cyan/Neon/Near-IR) in order to lower reflectance and minimize degradation of RGB color purity of the panel. In particular, the absorption wavelength range is 480 nm to 520 nm Absorption of external light of a phosphorus cyan color and a neon color having an absorption wavelength range of 530 nm to 670 nm is effective in reducing reflectance. However, since it is difficult to implement Neutral Black in a display device when only dyes that absorb only cyan and neon colors are used, Violet color with an absorption wavelength range of 350 nm to 450 nm and Near-IR (Red) color with an absorption wavelength range of 605 nm to 790 nm are used. Color correction of the antireflection film and the display device is possible by using a mixture of absorbing dyes. That is, by using dyes capable of absorbing mixed colors (Violet/Cyan/Neon/Near-IR), the reflectance can be lowered, black visibility can be improved, and the color reproduction rate can also be increased. Meanwhile, the compound represented by Chemical Formula 1 may improve solubility and improve light resistance reliability. That is, when the compound represented by Chemical Formula 1 according to one embodiment is applied to the antireflection film, it is possible to secure the light resistance reliability of the film. In particular, no attempt has been made to improve color gamut by using a specific compound in a display device using a quantum dot light emitting body to absorb mixed colors, thereby improving color gamut. For example, in the case of cyan color, the absorption wavelength range is 480 nm to 520 nm, in the case of neon color, the absorption wavelength range is 530 nm to 670 nm, and in the case of near-IR color, the absorption wavelength range is 605 nm to 790 nm. The compound represented by 1 exhibits absorption wavelengths at 350 nm to 480 nm and 500 nm to 550 nm, and may have a maximum absorption wavelength at 420 nm to 435 nm, more specifically at 420 nm to 430 nm, among the absorption wavelengths. Mixed with another compound having a structure different from Formula 1, and at this time, the amount of the compound represented by Formula 1 is more than twice the amount of the other compound having a structure different from Formula 1, and the compound is mixed to obtain a mixed dye. When configured, in the case of the antireflection film, optical member, and display device including the mixed dye, it may be easy to improve the reflectance and secure light resistance reliability while minimizing the decrease in blue luminance.

본원 발명자들은 염료형 반사방지 필름의 경우 RGB 이외 혼합색(Violet/Cyan/Neon/Near-IR) 흡수 염료 4종을 사용하되, 이들의 사용량을 제어함으로써, 반사율 개선을 꾀할 수 있음을 새롭게 확인하였으나, 상기 4종의 염료를 사용할 경우 염료별 사용량에 따른 효율 손실(loss)이 발생하여, 적용 패널의 Neutral black 구현을 위한 색보정을 추가적으로 고려해야 하는 문제에 다시 직면하였다.In the case of the dye-type antireflection film, the present inventors newly confirmed that the reflectance can be improved by using four kinds of mixed color (Violet/Cyan/Neon/Near-IR) absorption dyes other than RGB, but controlling the amount used, When using the above four types of dyes, efficiency loss (loss) occurs according to the amount used for each dye, and the problem of additional consideration of color correction for implementing neutral black of the applied panel was faced again.

이에 본원 발명자들은 수많은 시행착오를 겪은 끝에, 패널 색감을 구현하고 효율 loss를 최소화 하기 위하여 일 구현예에 따른 혼합 염료가 540nm 내지 550nm에서 최대흡수파장을 가지도록 혼합 염료의 조성을 더욱 제어함으로써, 상기 문제를 해결하고 본원 발명을 완성하기에 이르렀다.Accordingly, the inventors of the present application, after many trials and errors, further controlled the composition of the mixed dye so that the mixed dye according to one embodiment has a maximum absorption wavelength at 540 nm to 550 nm in order to realize panel color and minimize efficiency loss, thereby solving the above problems. and came to complete the present invention.

즉, 비시감도를 고려하면 염료의 흡수 파장에 따라 반사율 개선 효과가 상이해지며, 염료의 흡수 파장의 반치폭을 고려할 때 540nm 내지 550nm 파장 영역을 효과적으로 흡수할수록 효율 손실을 최소화하며 반사율 개선이 가능하다. That is, considering the specific visibility, the reflectance improvement effect is different depending on the absorption wavelength of the dye, and considering the half width of the absorption wavelength of the dye, the efficiency loss is minimized and the reflectance can be improved as the wavelength range of 540 nm to 550 nm is effectively absorbed.

본원 발명에서는 각 파장별 혼합색 흡수 염료를 최소로 사용하고 540nm 내지 550nm 파장 영역의 광흡수가 가능하도록, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물(제1 염료)의 상대적인 사용량을 증가시켜 휘도 손실을 최소화하며 반사율을 개선시켰다. 또한 내광 신뢰성 등 염료의 안정성이 높은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물(제1 염료)을 가장 많은 함량으로 사용하기 때문에 필름의 신뢰성 또한 확보가 가능하다.In the present invention, the relative amount of the compound (first dye) represented by Formula 1 is increased to minimize the use of mixed color absorption dyes for each wavelength and to enable light absorption in the 540 nm to 550 nm wavelength region to minimize luminance loss and reflectance. has improved In addition, since the compound represented by Chemical Formula 1 (first dye) having high dye stability such as light resistance is used in the largest amount, reliability of the film can also be secured.

(화학식 1로 표시되는 화합물(제1 염료))(Compound represented by Formula 1 (first dye))

예컨대, 상기 화학식 1에서, R1 및 R2 중 적어도 하나 이상 및 R5 및 R6 중 적어도 하나 이상은 각각 독립적으로 전자 받게(electron withdrawing group), 예컨대 할로겐 원자, 시아노기, 카보닐기 또는 니트로기일 수 있다.For example, in Formula 1, at least one or more of R 1 and R 2 and at least one or more of R 5 and R 6 are each independently an electron withdrawing group, such as a halogen atom, a cyano group, a carbonyl group, or a nitro group. can

예컨대, 상기 화학식 1에서, R3 및 R4 중 적어도 하나 이상 및 R7 및 R8 중 적어도 하나 이상은 각각 독립적으로 전자 받게(electron withdrawing group), 예컨대 할로겐 원자, 시아노기, 카보닐기 또는 니트로기일 수 있다.For example, in Formula 1, at least one or more of R 3 and R 4 and at least one or more of R 7 and R 8 are each independently an electron withdrawing group, such as a halogen atom, a cyano group, a carbonyl group, or a nitro group. can

예컨대, 상기 화학식 1에서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상, R3 및 R4 중 적어도 하나 이상, R5 및 R6 중 적어도 하나 이상 및 R7 및 R8 중 적어도 하나 이상은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 카보닐기 또는 니트로기일 수 있다.For example, in Formula 1, at least one or more of R 1 and R 2 , at least one or more of R 3 and R 4 , at least one or more of R 5 and R 6 , and at least one or more of R 7 and R 8 are each independently It may be a halogen atom, a cyano group, a carbonyl group or a nitro group.

상기 화학식 1에서, R1 내지 R8이 상기와 같을 경우, 435nm 이하의 파장범위 내에서 화합물의 최대흡수파장을 장파장 쪽으로 이동(shift)시키는 효과를 구현할 수 있어, 청색 광원의 단파장 영역을 효과적으로 흡수할 수 있고, 내광 신뢰성 또한 우수해지게 된다. 나아가, 상기 R1 내지 R8 중 전자 받게(electron withdrawing group), 예컨대 할로겐 원자의 수가 많아질수록 장파장 쪽으로의 이동 효과는 더욱 커져, 청색 광원의 흡수량을 효과적으로 조절할 수 있으며, 내광 신뢰성 또한 더욱 우수해질 수 있다.In Formula 1, when R 1 to R 8 are as described above, an effect of shifting the maximum absorption wavelength of the compound to a long wavelength within a wavelength range of 435 nm or less can be realized, effectively absorbing a short wavelength region of a blue light source. and the light resistance reliability is also excellent. Furthermore, as the number of electron withdrawing groups, for example, halogen atoms, among R 1 to R 8 increases, the effect of shifting toward a longer wavelength increases, so that the amount of absorption of a blue light source can be effectively controlled, and light resistance reliability becomes more excellent. can

다만, 상기 R1 내지 R8 중 할로겐 원자와 같은 전자 받게의 수가 많아질수록 포피린계 화합물의 용해도가 낮아지는 단점이 있다.However, as the number of electron acceptors such as halogen atoms among R 1 to R 8 increases, the solubility of the porphyrin-based compound decreases.

그러나, 본 발명자들은 상기 화학식 1에서 R9 내지 R28을 상기와 같이 한정(R9 내지 R28은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, *-C(=O)OR(R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기임), 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이되, 단 R9 내지 R13 중 적어도 둘 이상은 반드시 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기)함으로써, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 용해도를 최대한 개선시켰다.However, the present inventors limit R 9 to R 28 in Formula 1 as described above (R 9 to R 28 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, *-C(=O)OR (R is a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl group), a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, provided that R 9 to At least two or more of R 13 are necessarily substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy groups) to maximize the solubility of the compound represented by Formula 1.

즉, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 종래 염료와 비교하여 개선된 용해도를 가지면서 동시에 최대 흡수 파장의 장파장 이동 효과 및 내광 신뢰성이 매우 우수해, 반사방지 필름에 적용되기에 매우 적합하다.That is, the compound represented by Formula 1 has improved solubility compared to conventional dyes and at the same time has a long-wavelength shift effect of the maximum absorption wavelength and excellent light resistance reliability, so it is very suitable for application to an antireflection film.

예컨대, 상기 화학식 1에서, M은 Cu, Co, Zn, V(=O) 또는 Ag 일 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에서, M은 Cu 일 수 있다.For example, in Chemical Formula 1, M may be Cu, Co, Zn, V(=O), or Ag. For example, in Chemical Formula 1, M may be Cu.

예컨대, 상기 화학식 1에서, R9 내지 R28은 각각 독립적으로 할로겐 원자로 치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, *-C(=O)OR(R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기임)일 수 있다.For example, in Formula 1, R 9 to R 28 are each independently a C1 to C20 alkyl group substituted with a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, *-C(=O)OR (R is a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group) It may be a cyclic C1 to C15 alkyl group).

예컨대, 상기 화학식 1에서, ‘R9 내지 R13 중 적어도 둘 이상’ 및 ‘R14 내지 R18 중 적어도 둘 이상’은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기일 수 있다.For example, in Formula 1, 'at least two or more of R 9 to R 13 ' and 'at least two or more of R 14 to R 18 ' may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group.

예컨대, 상기 화학식 1에서, ‘R9 내지 R13 중 적어도 둘 이상’, ‘R14 내지 R18 중 적어도 둘 이상’ 및 ‘R19 내지 R23 중 적어도 둘 이상’은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기일 수 있다.For example, in Formula 1, 'at least two or more of R 9 to R 13 ', 'at least two or more of R 14 to R 18 ', and 'at least two or more of R 19 to R 23 ' are each independently substituted or unsubstituted. It may be a C1 to C20 alkoxy group.

예컨대, 상기 화학식 1에서, ‘R9 내지 R13 중 적어도 둘 이상’, ‘R14 내지 R18 중 적어도 둘 이상’, ‘R19 내지 R23 중 적어도 둘 이상’ 및 ‘R24 내지 R28 중 적어도 둘 이상’은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기일 수 있다. 상기 R9 내지 R13 중 어느 하나, R14 내지 R18 중 어느 하나, R19 내지 R23 중 어느 하나 및 R24 내지 R28 중 어느 하나가 동시에 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기인 경우, 내광 신뢰성 향상 효과는 미미하면서, 용해도의 저하가 매우 심해 바람직하지 않다.For example, in Formula 1, 'at least two or more of R 9 to R 13 ', 'at least two or more of R 14 to R 18 ', 'at least two or more of R 19 to R 23 ', and 'R 24 to R 28 ' At least two or more' may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group. Any one of R 9 to R 13 , any one of R 14 to R 18 , any one of R 19 to R 23 and any one of R 24 to R 28 are simultaneously substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy groups, Although the effect of improving light resistance reliability is insignificant, the decrease in solubility is very severe, which is not preferable.

예컨대, 상기 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기는 하기 화학식 A로 표시될 수 있다.For example, the substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group may be represented by Formula A below.

[화학식 A][Formula A]

Figure pat00015
Figure pat00015

상기 화학식 A에서,In Formula A,

L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬렌기이고,L 1 is a substituted or unsubstituted C1 to C8 alkylene group;

R29 내지 R31은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬기이다.R 29 to R 31 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C8 alkyl group.

예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-9 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the compound represented by Chemical Formula 1 may be represented by any one of Chemical Formulas 1-1 to 1-9, but is not necessarily limited thereto.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure pat00016
Figure pat00016

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure pat00017
Figure pat00017

[화학식 1-3][Formula 1-3]

Figure pat00018
Figure pat00018

[화학식 1-4][Formula 1-4]

Figure pat00019
Figure pat00019

[화학식 1-5][Formula 1-5]

Figure pat00020
Figure pat00020

[화학식 1-6][Formula 1-6]

Figure pat00021
Figure pat00021

[화학식 1-7][Formula 1-7]

Figure pat00022
Figure pat00022

[화학식 1-8][Formula 1-8]

Figure pat00023
Figure pat00023

[화학식 1-9][Formula 1-9]

Figure pat00024
Figure pat00024

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 350nm 내지 480nm 및 500nm 내지 550nm에서 흡수파장을 나타내며, 상기 흡수파장 중 420nm 내지 435nm에서 최대흡수파장을 가질 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 범위의 최대흡수파장을 가질 경우, 청색 광원의 단파장 영역을 효과적으로 흡수하여, 내광 신뢰성 및 패널의 색재현율을 효과적으로 향상시킬 수 있다.The compound represented by Formula 1 exhibits absorption wavelengths at 350 nm to 480 nm and 500 nm to 550 nm, and may have a maximum absorption wavelength at 420 nm to 435 nm among the absorption wavelengths. When the compound represented by Formula 1 has a maximum absorption wavelength within the above range, it effectively absorbs a short wavelength region of a blue light source, thereby effectively improving light resistance reliability and color gamut of the panel.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 구조를 가지는 다른 화합물은 하기 화학식 2, 화학식 3 및 화학식 4로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.Other compounds having a different structure from the compound represented by Formula 1 may include at least one selected from the group consisting of Formula 2, Formula 3 and Formula 4 below.

(화학식 2로 표시되는 화합물(제2 염료)(Compound represented by Formula 2 (second dye)

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00025
Figure pat00025

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

R32, R34, R35 및 R37은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,R 32 , R 34 , R 35 and R 37 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group;

R33 및 R36은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 시아노기이되, R2 및 R5 중 적어도 하나 이상은 반드시 시아노기이고,R 33 and R 36 are each independently a hydrogen atom or a cyano group, but at least one of R 2 and R 5 is necessarily a cyano group;

L은 2가의 리간드이다.L is a divalent ligand.

상기 화학식 2에서, R33 및 R36은 각각 독립적으로 시아노기일 수 있다. 상기 R33 및 R36 모두가 상기 시아노기인 경우, 상기 R33 및 R36 중 어느 하나만 상기 시아노기인 경우와 비교하여, 최대흡수파장 및 반치폭의 변화가 거의 없으면서, 동시에 내광 신뢰성 자체가 크게 향상될 수 있다.In Formula 2, R 33 and R 36 may each independently be a cyano group. When both R 33 and R 36 are the cyano group, compared to the case where only one of R 33 and R 36 is the cyano group, there is almost no change in the maximum absorption wavelength and full width at half maximum, and at the same time, light resistance reliability itself is greatly improved. It can be.

상기 화학식 2에서, L은 카테콜(catechol)계 리간드, 2,3-나프탈렌디올(2,3-Naphthalenediol)계 리간드 또는 1,1’-비-2-나프톨(1,1‘-Bi-2-naphthol)계 리간드일 수 있다.In Formula 2, L is a catechol-based ligand, a 2,3-naphthalenediol-based ligand, or a 1,1'-bi-2-naphthol (1,1'-Bi-2 -naphthol)-based ligand.

상기 L이 카테콜(catechol)계 리간드, 2,3-나프탈렌디올(2,3-Naphthalenediol)계 리간드 또는 1,1’-비-2-나프톨(1,1‘-Bi-2-naphthol)계 리간드가 아닌 경우(예컨대 F 등일 경우), 형광 특성이 발현되어 일 구현예에 따른 반사방지 필름에 적용하는 것 자체가 불가할 수 있다. 종래에는 이러한 문제점을 해결하기 위해, 상기 리간드로 카테콜계 리간드를 사용하였다. 그러나, 상기 카테콜계 리간드를 사용함으로써 무형광 특성을 달성할 수는 있으나, 우수한 내광 신뢰성을 확보할 수 없었다. 이에 카테콜계 리간드를 사용하여 무형광 특성을 유지하면서도 내광 신뢰성을 향상시키려는 노력이 오랫동안 이루어지고 있으며, 조금씩 무형광 특성을 유지하면서 내광 신뢰성이 조금 향상된 내용들이 보고되고 있으나, 이러한 내용들은 모두 종래 LCD에서의 적용을 전제로 한 것이며, 최근 디스플레이 시장의 트렌드인 양자점 적용 디스플레이에 상기 내용들에서 언급되는 화합물이나 반사방지 필름 등을 적용할 경우에는 내광 신뢰성의 저하가 다시 나타나, 양자점 적용 디스플레이 적용을 전제로 한 반사방지 필름용 화합물에 대한 요구가 날이 갈수록 급격히 증가하고 있는 추세이다. 본 발명자들은 상기와 같은 최근 트렌드 및 시장의 요구를 정확하게 인지하고, 종래 문제점 또한 면밀히 분석한 뒤, 상기 화학식 2의 L의 구조를 상기와 같이 제어함으로써, 내광 신뢰성 및 우수한 용해도를 동시에 확보할 수 있었다. The L is a catechol-based ligand, a 2,3-naphthalenediol-based ligand, or a 1,1'-bi-2-naphthol (1,1'-Bi-2-naphthol)-based ligand. If it is not a ligand (for example, F, etc.), it may be impossible to apply it to the antireflection film according to one embodiment due to the expression of fluorescence properties. Conventionally, in order to solve this problem, a catechol-based ligand was used as the ligand. However, although non-fluorescence characteristics can be achieved by using the catechol-based ligand, excellent light resistance reliability cannot be secured. Therefore, efforts have been made for a long time to improve light resistance reliability while maintaining non-fluorescence properties using catechol-based ligands, and reports of slightly improved light resistance reliability while maintaining non-fluorescence properties little by little have been reported, but all of these contents are applied to conventional LCDs. It is based on the premise, and when the compounds or antireflection films mentioned in the above are applied to the quantum dot applied display, which is a recent display market trend, the decrease in light resistance reliability appears again, and the reflection based on the application of the quantum dot display It is a trend that the demand for the compound for the anti-film is rapidly increasing day by day. The inventors of the present invention were able to secure light resistance reliability and excellent solubility at the same time by accurately recognizing the latest trends and market needs as described above, analyzing the conventional problems in detail, and then controlling the structure of L in Formula 2 as described above. .

상기 화학식 2은 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시될 수 있다.Formula 2 may be represented by Formula 2-1 or Formula 2-2 below.

[화학식 2-1][Formula 2-1]

Figure pat00026
Figure pat00026

[화학식 2-2][Formula 2-2]

Figure pat00027
Figure pat00027

상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서,In Formula 2-1 and Formula 2-2,

R32, R34, R35 및 R37은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,R 32 , R 34 , R 35 and R 37 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group;

R33 및 R36은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 시아노기이되, R33 및 R36 중 적어도 하나 이상은 반드시 시아노기이고,R 33 and R 36 are each independently a hydrogen atom or a cyano group, but at least one of R 33 and R 36 is necessarily a cyano group;

X는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,X is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,

C1 및 C2는 각각 독립적으로 방향족 고리이다.C1 and C2 are each independently an aromatic ring.

상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서, X는 ‘비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C5 알킬기로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기 또는 이들의 조합’으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 ‘비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C5 알킬기로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기 또는 이들의 조합’으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.In Formula 2-1 and Formula 2-2, X is 'an unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a C1 to C10 alkyl group unsubstituted or substituted with a halogen atom, a C1 to C10 alkyl group substituted with a C1 to C5 alkyl group, an unsubstituted C1 to C10 alkyl group A C1 to C20 alkyl group unsubstituted or substituted with a C1 to C10 alkoxy group or a combination thereof, or a C1 to C10 alkyl group unsubstituted with an unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a C1 to C10 alkyl group unsubstituted or substituted with a halogen atom, or a C1 to C5 alkyl group substituted with a C1 to C5 alkyl group to C10 alkyl group, an unsubstituted C1 to C10 alkoxy group, or a combination thereof' or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.

상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서, X는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, ‘비치환된 C1 내지 C10 알킬기’로 치환된 C6 내지 C20 아릴기, ‘할로겐 원자로 치환된 C1 내지 C10 알킬기’로 치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 ‘비치환된 C1 내지 C10 알콕시기’로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.In Formula 2-1 and Formula 2-2, X is an unsubstituted C1 to C20 alkyl group, an unsubstituted C6 to C20 aryl group, a C6 to C20 aryl group substituted with an 'unsubstituted C1 to C10 alkyl group', ' It may be a C6 to C20 aryl group substituted with a C1 to C10 alkyl group substituted with a halogen atom or a C6 to C20 aryl group substituted with an 'unsubstituted C1 to C10 alkoxy group'.

상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서, C1 및 C2는 각각 독립적으로 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리일 수 있다.In Formula 2-1 and Formula 2-2, C1 and C2 may each independently be a benzene ring or a naphthalene ring.

상기 X가 비치환된 알킬기인 경우보다 특정 치환기로 치환된 알킬기인 경우가 보다 우수한 내광 신뢰성을 확보할 수 있다.More excellent light resistance reliability can be secured when X is an alkyl group substituted with a specific substituent than when it is an unsubstituted alkyl group.

상기 X가 비치환된 아릴기인 경우보다 특정 치환기로 치환된 아릴기인 경우가 보다 우수한 내광 신뢰성을 확보할 수 있다.More excellent light resistance reliability can be secured when X is an aryl group substituted with a specific substituent than when it is an unsubstituted aryl group.

상기 C1 및 C2는 각각 독립적으로 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.The C1 and C2 may each independently be a benzene ring or a naphthalene ring, but are not necessarily limited thereto.

상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1-1 내지 화학식 2-1-8로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.The compound represented by Chemical Formula 2 may be represented by any one selected from the group consisting of Chemical Formulas 2-1-1 to 2-1-8.

[화학식 2-1-1][Formula 2-1-1]

Figure pat00028
Figure pat00028

[화학식 2-1-2][Formula 2-1-2]

Figure pat00029
Figure pat00029

[화학식 2-1-3][Formula 2-1-3]

Figure pat00030
Figure pat00030

[화학식 2-1-4][Formula 2-1-4]

Figure pat00031
Figure pat00031

[화학식 2-1-5][Formula 2-1-5]

Figure pat00032
Figure pat00032

[화학식 2-1-6][Formula 2-1-6]

Figure pat00033
Figure pat00033

[화학식 2-1-7][Formula 2-1-7]

Figure pat00034
Figure pat00034

[화학식 2-1-8][Formula 2-1-8]

Figure pat00035
Figure pat00035

상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 400nm 내지 520nm에서 흡수파장을 나타내며, 상기 흡수파장 중 490nm 내지 520nm, 보다 구체적으로는 500nm 내지 510nm에서 최대흡수파장을 가질 수 있다. 전술한 것처럼, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 범위의 최대흡수파장을 가질 경우, 청색 장파장 영역 및 녹색 단파장 영역을 효과적으로 흡수하여, 내광 신뢰성 및 패널의 색재현율을 효과적으로 향상시킬 수 있다.The compound represented by Formula 2 exhibits an absorption wavelength at 400 nm to 520 nm, and may have a maximum absorption wavelength at 490 nm to 520 nm, more specifically, 500 nm to 510 nm among the absorption wavelengths. As described above, when the compound represented by Chemical Formula 1 has a maximum absorption wavelength within the above range, it effectively absorbs long-wavelength blue regions and short-wavelength green regions, thereby effectively improving light resistance reliability and color gamut of the panel.

상기 제1 염료는 상기 제2 염료보다 2배 이상의 함량, 예컨대 상기 제1 염료는 상기 제2 염료 함량의 2배 이상 10배 이하의 함량으로 포함될 수 있다. 이 경우, 540nm 내지 550nm 파장 영역에서 효과적으로 흡수가 일어나 효율 손실을 최소화하면서 반사율을 개선시킬 수 있다.The first dye may be included in an amount twice or more than that of the second dye, for example, the first dye may be included in an amount that is twice or more and 10 times or less than the amount of the second dye. In this case, absorption occurs effectively in a wavelength region of 540 nm to 550 nm, thereby improving reflectance while minimizing loss of efficiency.

(화학식 3으로 표시되는 화합물(제3 염료)(Compound represented by Formula 3 (third dye)

[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00036
Figure pat00036

상기 화학식 3에서,In Formula 3,

R38 내지 R45는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 카르복실기, 히드록시기, 머캅토기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기이고,R 38 to R 45 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a carboxyl group, a hydroxy group, a mercapto group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted substituted C2 to C20 alkenyl group, substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl A thio group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryloxy group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocycloalkyl group,

M은 2개의 수소 원자, 2가의 금속 원자, 3가의 치환 금속 원자, 4가의 치환 금속 원자, 수산화 금속 원자 또는 산화 금속 원자이다.M is two hydrogen atoms, a divalent metal atom, a trivalent substituted metal atom, a tetravalent substituted metal atom, a metal hydroxide atom, or a metal oxide atom.

예컨대, 상기 M은 상기 화학식 1에서 전술한 바와 같을 수 있다.For example, M may be as described above in Chemical Formula 1.

상기 제1 염료는 상기 제3 염료보다 2배 이상의 함량, 예컨대 상기 제1 염료는 상기 제3 염료 함량의 2배 이상 10배 이하의 함량으로 포함될 수 있다. 이 경우, 540nm 내지 550nm 파장 영역에서 효과적으로 흡수가 일어나 효율 손실을 최소화하면서 반사율을 개선시킬 수 있다.The amount of the first dye may be twice or more than that of the third dye, for example, the first dye may be included in an amount that is twice or more and 10 times or less than the amount of the third dye. In this case, absorption occurs effectively in a wavelength region of 540 nm to 550 nm, thereby improving reflectance while minimizing loss of efficiency.

(화학식 4로 표시되는 화합물(제3 염료)(Compound represented by Formula 4 (third dye)

[화학식 4][Formula 4]

Figure pat00037
Figure pat00037

상기 화학식 4에서,In Formula 4,

R46 내지 R61은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 술폰아마이드이고,R 46 to R 61 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryloxy group, or a substituted or unsubstituted sulfonamide;

M은 2개의 수소 원자, 2가의 금속 원자, 3가의 치환 금속 원자, 4가의 치환 금속 원자, 수산화 금속 원자 또는 산화 금속 원자이다.M is two hydrogen atoms, a divalent metal atom, a trivalent substituted metal atom, a tetravalent substituted metal atom, a metal hydroxide atom, or a metal oxide atom.

예컨대, 상기 M은 상기 화학식 1에서 전술한 바와 같을 수 있다.For example, M may be as described above in Chemical Formula 1.

예컨대, R46 내지 R49 중 적어도 하나, R50 내지 R53 중 적어도 하나, R54 내지 R57 중 적어도 하나및 R58 내지 R61 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.For example, at least one of R 46 to R 49 , at least one of R 50 to R 53 , at least one of R 54 to R 57 , and at least one of R 58 to R 61 may each independently be represented by Formula 5 below.

[화학식 5][Formula 5]

Figure pat00038
Figure pat00038

상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 우수한 녹색 분광 특성과 높은 휘도를 가진다. 나아가, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 상기 화학식 5로 표시되는 사이클로헥실기로 치환된 술폰아마이드기를 포함하여, 유기용매에 대해 우수한 용해도를 가질 수 있다. The compound represented by Chemical Formula 4 has excellent green spectral characteristics and high luminance. Furthermore, the compound represented by Chemical Formula 4 includes a sulfonamide group substituted with a cyclohexyl group represented by Chemical Formula 5, and thus may have excellent solubility in organic solvents.

예컨대, 상기 화학식 4에서, R47, R51, R55 및 R59는 각각 독립적으로 상기 화학식 5로 표시되고, R46, R48, R49, R50, R52, R53, R54, R56, R57, R58, R60 및 R61은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자일 수 있다.For example, in Formula 4, R 47 , R 51 , R 55 and R 59 are each independently represented by Formula 5, and R 46 , R 48 , R 49 , R 50 , R 52 , R 53 , R 54 , R 56 , R 57 , R 58 , R 60 and R 61 may each independently be a hydrogen atom or a halogen atom.

상기 제1 염료는 상기 제4 염료보다 2배 이상의 함량, 예컨대 상기 제1 염료는 상기 제4 염료 함량의 2배 이상 10배 이하의 함량으로 포함될 수 있다. 이 경우, 540nm 내지 550nm 파장 영역에서 효과적으로 흡수가 일어나 효율 손실을 최소화하면서 반사율을 개선시킬 수 있다.The first dye may be included in an amount twice or more than that of the fourth dye, for example, the first dye may be included in an amount that is twice or more and 10 times or less than the amount of the fourth dye. In this case, absorption occurs effectively in a wavelength region of 540 nm to 550 nm, thereby improving reflectance while minimizing loss of efficiency.

다른 일 구현예는 상기 혼합 염료를 포함하는 조성물을 제공한다.Another embodiment provides a composition including the mixed dye.

예컨대, 상기 조성물은 비경화성 수지, 감압 접착제 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.For example, the composition may further include a non-curing resin, a pressure sensitive adhesive, or a combination thereof.

상기 비경화성 수지는 내광 신뢰성 평가 후 광학 부재의 반사율 변화량 및 광 투과율 변화량을 현저하게 낮출 수 있다.The non-curing resin can significantly reduce the change in reflectance and the change in light transmittance of the optical member after evaluation of light resistance reliability.

상기 비경화성 수지는 열 및/또는 광에 대한 반응성 작용기 예를 들면, 에폭시기, 수산기, 카르복시산기 중 1종 이상을 갖지 않는 수지를 포함할 수 있다.The non-curable resin may include a resin that does not have at least one functional group reactive to heat and/or light, for example, an epoxy group, a hydroxyl group, or a carboxylic acid group.

상기 비경화성 수지는 경화제, 개시제(예: 광개시제, 열개시제 중 1종 이상) 없이 용매 캐스팅 방법에 의해 후술하는 필름(반사 방지 필름)의 매트릭스를 형성할 수 있는 수지를 포함할 수 있다.The non-curable resin may include a resin capable of forming a matrix of a film (anti-reflection film) to be described later by a solvent casting method without a curing agent and an initiator (eg, at least one of a photoinitiator and a thermal initiator).

상기 비경화성 수지는 유리전이온도가 40℃ 내지 200℃가 될 수 있다. 상기 범위에서, 후술하는 필름(반사 방지 필름)의 유리전이온도에 도달할 수 있고 상기 필름의 브리틀(brittle) 현상을 개선할 수 있다. 바람직하게는, 상기 비경화성 수지는 유리전이온도가 100℃ 내지 200℃가 될 수 있다.The non-curable resin may have a glass transition temperature of 40 °C to 200 °C. Within this range, the glass transition temperature of a film (anti-reflection film) to be described later may be reached and the brittle phenomenon of the film may be improved. Preferably, the non-curing resin may have a glass transition temperature of 100 °C to 200 °C.

예컨대, 상기 비경화성 수지는 열 및/또는 광에 대한 반응성 작용기를 갖지 않는, (메타)아크릴계 단량체 또는 비닐계 단량체를 포함하는 단량체 또는 단량체 혼합물의 폴리머를 포함할 수 있다. 상기 폴리머는 호모 폴리머 또는 헤테로 폴리머를 포함할 수 있다. 상기 "호모 폴리머"는 폴리머를 구성하는 단량체가 동일한 폴리머이고, "헤테로 폴리머"는 폴리머를 구성하는 단량체가 2종 이상인 폴리머이다.For example, the non-curable resin may include a polymer of a monomer or a monomer mixture including a (meth)acrylic monomer or a vinyl monomer having no functional group reactive to heat and/or light. The polymer may include a homopolymer or a heteropolymer. The "homopolymer" is a polymer in which the monomers constituting the polymer are the same, and the "heteropolymer" is a polymer in which two or more types of monomers constituting the polymer are used.

상기 단량체 또는 단량체 혼합물은 비치환된 C1 내지 C10 알킬기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르, 시아노기를 갖는 (메타)아크릴계 또는 비닐계 단량체, 비치환된 탄소 수 5 내지 10의 시클로알킬기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르, 비치환된 방향족 비닐계 단량체, 비치환된 C1 내지 C10 알킬기를 갖는 방향족 비닐계 단량체 중 1종 이상을 포함할 수 있다.The monomer or monomer mixture is a (meth)acrylic acid ester having an unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a (meth)acrylic or vinyl monomer having a cyano group, and a (meth)acrylic or vinyl monomer having an unsubstituted cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms. It may include at least one of an acrylic acid ester, an unsubstituted aromatic vinyl monomer, and an aromatic vinyl monomer having an unsubstituted C1 to C10 alkyl group.

상기 단량체는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 시클로헥실 (메타)아크릴레이트, (메타)아크릴로니트릴, 스티렌, 메틸스티렌, 디메틸스티렌, 에틸스티렌, 부틸스티렌, 비닐나프탈렌, 디페닐에틸렌, 이소프로페닐 톨루엔, 이소프로페닐메틸 벤젠, 이소프로페닐 에틸 벤젠 중 1종 이상을 포함할 수 있다.The monomers are methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-propyl (meth)acrylate, ethylhexyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, (meth)acrylonitrile, styrene , methyl styrene, dimethyl styrene, ethyl styrene, butyl styrene, vinyl naphthalene, diphenyl ethylene, isopropenyl toluene, isopropenyl methyl benzene, and isopropenyl ethyl benzene.

상기 비경화성 수지는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)와 같은 폴리알킬(메트)아크릴계 수지 등을 포함하는 폴리(메트)아크릴계 수지, 폴리스티렌(PS)계 수지, 스티렌-아크릴로니트릴(SAN)계 수지, 메틸 메타아크릴레이트-스티렌-아크릴로니트릴(m-SAN)계 수지 등을 포함하는 메틸(메트)아크릴레이트-스티렌-(메트)아크릴로니트릴계 수지, 폴리아릴렌계 수지 중 1종 이상을 포함할 수 있다.The non-curing resin is a poly(meth)acrylic resin including a polyalkyl(meth)acrylic resin such as polymethylmethacrylate (PMMA), a polystyrene (PS) resin, and a styrene-acrylonitrile (SAN) resin. , Methyl (meth)acrylate-styrene-(meth)acrylonitrile-based resins including methyl methacrylate-styrene-acrylonitrile (m-SAN)-based resins, polyarylene-based resins, etc. can do.

상기 비경화성 수지는 폴리카보네이트(PC)계 수지, 열가소성 폴리우레탄(TPU)계 수지 등을 포함하는 폴리우레탄계 수지, 비 개질된 폴리비닐리덴플루오라이드(PVDF)계 수지, 개질된 폴리비닐리덴플루오라이드(modified-PVDF)계 수지 등을 포함하는 폴리비닐리덴플루오라이드계 수지 중 1종 이상을 포함할 수 있다.The non-curing resin is a polycarbonate (PC)-based resin, a polyurethane-based resin including a thermoplastic polyurethane (TPU)-based resin, a non-modified polyvinylidene fluoride (PVDF)-based resin, and a modified polyvinylidene fluoride. (modified-PVDF) may include one or more types of polyvinylidene fluoride-based resins including resins and the like.

상기 감압 접착제(Pressure sensitive adhesive, PSA)는 통상의 기술분야에서 사용되는 것이라면 어떤 종류이든지 모두 사용할 수 있으며, 그 종류에 별다른 제약이 있는 것은 아니다.As the pressure sensitive adhesive (PSA), any type may be used as long as it is used in the conventional technical field, and the type is not particularly limited.

상기 혼합 염료를 포함하는 조성물은 광 안정제, 산화방지제, 가소제, 대전방지제, 리워크제 등의 통상의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 바람직하게는, 내광 신뢰성의 추가적인 개선을 위하여, 광 안정제를 포함할 수 있다.The composition including the mixed dye may further include conventional additives such as a light stabilizer, an antioxidant, a plasticizer, an antistatic agent, and a rework agent. Preferably, a light stabilizer may be included to further improve light resistance reliability.

상기 광 안정제는 HALS(hindered amine light stabilizer)계, 페놀계, 옥사닐리드계 등의 당업자에게 알려진 통상의 광 안정제를 포함할 수 있다.The light stabilizer may include a conventional light stabilizer known to those skilled in the art, such as a hindered amine light stabilizer (HALS)-based, phenol-based, or oxanilide-based.

상기 통상의 첨가제는 상기 비경화성 수지 100 중량부에 대해 0 중량부 내지 20 중량부, 예컨대0.001 중량부 내지 20 중량부, 예컨대 0.01 중량부 내지 20 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 후술하는 반사 방지 필름의 물성에 영향을 주지 않으면서 첨가제 효과를 얻을 수 있다.The conventional additives may be included in an amount of 0 to 20 parts by weight, for example, 0.001 to 20 parts by weight, for example, 0.01 to 20 parts by weight, based on 100 parts by weight of the non-curing resin. Within this range, additive effects can be obtained without affecting physical properties of the antireflection film described later.

상기 혼합 염료를 포함하는 조성물은 무용제형일 수 있다. 또는 혼합 염료를 포함하는 조성물은 용제를 더 포함할 수도 있다. 상기 혼합 염료를 포함하는 조성물이 용제를 포함하는 경우, 후술하는 반사 방지 필름을 박형의 두께로 만들 수 있고 도포성을 좋게 할 수 있다. 용제는 당업자에게 알려진 통상의 용제를 사용할 수 있다. 예를 들면, 용제는 메틸에틸케톤, 에틸아세테이트, 톨루엔 중 1종 이상을 포함할 수 있다.The composition including the mixed dye may be a solvent-free type. Alternatively, the composition including the mixed dye may further include a solvent. When the composition containing the mixed dye contains a solvent, the antireflection film to be described below can be made thin and its coating properties can be improved. As the solvent, a common solvent known to those skilled in the art may be used. For example, the solvent may include one or more of methyl ethyl ketone, ethyl acetate, and toluene.

또 다른 일 구현예는 상기 조성물을 이용하여 제조된 필름, 예컨대 반사 방지 필름을 제공한다.Another embodiment provides a film prepared using the composition, for example, an antireflection film.

또 다른 일 구현예는 상기 필름, 예컨대 반사 방지 필름을 포함하는 광학 부재를 제공한다.Another embodiment provides an optical member including the above film, for example, an antireflection film.

예컨대, 상기 광학 부재는 도 1 또는 도 2와 같은 구조를 가질 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the optical member may have a structure shown in FIG. 1 or 2, but is not necessarily limited thereto.

도 1의 구조를 가지는 광학 부재는 기재필름; 상기 기재필름 상에 위치하는 반사 방지 필름; 상기 반사 방지 필름 상에 위치하는 보호필름; 및 상기 보호필름 상에 위치하는 하드코트층을 포함할 수 있다.The optical member having the structure of FIG. 1 includes a base film; an antireflection film positioned on the base film; a protective film positioned on the anti-reflection film; And it may include a hard coat layer located on the protective film.

도 1의 구조를 가지는 광학 부재는 상기 반사 방지 필름 내에 감압 접착제가 포함되어 있기에, 별도의 접착층이 불요할 수 있다.Since the optical member having the structure of FIG. 1 includes a pressure sensitive adhesive in the antireflection film, a separate adhesive layer may not be required.

도 2의 구조를 가지는 광학 부재는 상기 기재필름 상에 위치하는 접착층; 상기 접착층 상에 위치하는 반사 방지 필름; 상기 반사 방지 필름 상에 위치하는 보호필름; 및 상기 보호필름 상에 위치하는 하드코트층을 포함할 수 있다.The optical member having the structure of FIG. 2 includes an adhesive layer positioned on the base film; an antireflection film positioned on the adhesive layer; a protective film positioned on the anti-reflection film; And it may include a hard coat layer located on the protective film.

도 2의 구조를 가지는 광학 부재는 상기 반사 방지 필름과 기재필름 사이에 접착층이 별도로 존재할 수 있으며, 따라서 감압 접착제가 상기 접착층 내에 포함되어 있고, 상기 반사 방지 필름 내에는 포함되어 있지 않을 수 있다.In the optical member having the structure of FIG. 2 , an adhesive layer may be separately present between the anti-reflection film and the base film, and thus the pressure-sensitive adhesive may be included in the adhesive layer and not included in the anti-reflection film.

도 1 및 도 2의 구조를 가지는 광학 부재 모두 상기 하드코트층 상에 위치하는 고굴절률층 및 상기 고굴절률층 상에 위치하는 저굴절률층을 더 포함할 수 있다. Both the optical members having the structures of FIGS. 1 and 2 may further include a high refractive index layer positioned on the hard coat layer and a low refractive index layer positioned on the high refractive index layer.

상기 반사 방지 필름은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물(제1 염료)을 고형분 기준 0.001 중량% 내지 0.5 중량%로 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물(제1 염료)이 상기 함량범위로 포함되어야 상기 반사 방지 필름이 적용된 디스플레이 장치의 패널 색감을 조정에 용이하며 다른 흡수 영역의 염료(제2 염료, 제3 염료 및 제4 염료)와 함께 혼용하여 흑색 시감(Neutral Black) 개선을 도모할 수 있다.The anti-reflection film may include the compound (first dye) represented by Chemical Formula 1 in an amount of 0.001 wt% to 0.5 wt% based on solid content. When the compound represented by Formula 1 (first dye) is included in the above content range, it is easy to adjust the color of the panel of the display device to which the antireflection film is applied, and dyes in other absorption regions (second dye, third dye, and second dye) 4 dye) can be used together to improve Neutral Black.

상기 반사 방지 필름은 기재 필름에 소정의 두께로 도포한 후 용매 건조시켜 제조될 수 있고, 용매 건조는 당업자에게 알려진 통상의 방법으로 수행될 수 있으나, 제조방법이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.The antireflection film may be prepared by applying a predetermined thickness to a base film and then drying the solvent, and the solvent drying may be performed by a conventional method known to those skilled in the art, but the manufacturing method is not necessarily limited thereto.

상기 반사 방지 필름은 두께가 0.5㎛ 내지 10㎛, 예컨대 1㎛ 내지 5 ㎛가 될 수 있다. 상기 범위에서, 광학 부재에 용이하게 사용될 수 있다.The anti-reflection film may have a thickness of 0.5 μm to 10 μm, for example, 1 μm to 5 μm. Within this range, it can be easily used for an optical member.

상기 저굴절률층은 상기 보호필름 및 고굴절률층과의 굴절률 차이에 의해 반사 방지 필름의 반사율을 낮출 수 있다.The low refractive index layer may lower the reflectance of the antireflection film due to a difference in refractive index between the protective film and the high refractive index layer.

상기 저굴절률층은 경화형 바인더 수지, 불소 원자 함유 모노머 및 평균 입자 지름 5nm 내지 300nm의 미립자(예컨대, 중공 실리카 등)를 함유하고 있으며, 상기 저굴절률층의 두께는 0.01㎛ 내지 0.15㎛ 일 수 있다. 저굴절층의 굴절률은 1.20 내지 1.40 일 수 있다.The low refractive index layer contains a curable binder resin, a fluorine atom-containing monomer, and fine particles (eg, hollow silica) having an average particle diameter of 5 nm to 300 nm, and the thickness of the low refractive index layer may be 0.01 μm to 0.15 μm. The refractive index of the low refractive index layer may be 1.20 to 1.40.

상기 저굴절률층의 일면, 즉 상기 저굴절층의 상부면에는 기능성 코팅층이 더 형성됨으로써 반사방지 필름에 추가적인 기능을 제공할 수 있다. 상기 기능성 코팅층은 내지문성층, 대전방지층, 하드코팅층, 안티 글레어층, 배리어층 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.A functional coating layer may be further formed on one surface of the low refractive index layer, that is, an upper surface of the low refractive index layer, thereby providing an additional function to the antireflection film. The functional coating layer may include, but is not limited to, a fingerprint resistant layer, an antistatic layer, a hard coating layer, an antiglare layer, and a barrier layer.

상기 고굴절률층은 상기 보호필름과 상기 저굴절률층 사이에 형성되어, 상기 보호필름과 상기 저굴절률층 사이의 굴절률을 가짐으로써 반사 방지 필름의 반사율을 낮출 수 있다. The high refractive index layer may be formed between the protective film and the low refractive index layer to have a refractive index between the protective film and the low refractive index layer, thereby lowering the reflectance of the antireflection film.

상기 고굴절률층은 두께가 0.05㎛ 내지 20㎛로 굴절률이 1.45 내지 2이고 JIS-K7361에 규정되는 헤이즈 값이 기재의 헤이즈 값과 다르지 않거나 또는 기재의 헤이즈 값과의 차이가 10% 이하인 것이 투명성이 우수하고, 반사 방지성이 우수할 수 있다.The high refractive index layer has a thickness of 0.05 μm to 20 μm, a refractive index of 1.45 to 2, and a haze value specified in JIS-K7361 that does not differ from the haze value of the substrate or a difference of 10% or less from the haze value of the substrate is transparent. It is excellent, and antireflection properties may be excellent.

상기 하드코트층은 상기 반사 방지 필름의 경도를 높임으로써 반사 방지 필름을 광학 부재의 최외곽에 사용하더라도 스크래치 등의 발생이 없도록 할 수 있다. 상기 하드코트층은 반드시 구비되어야 하는 것은 아니다. 상기 고굴절률층 또는 저굴절률층에서 목표로 하는 경도를 확보할 수 있다면 하드코트층은 생략할 수 있다.The hard coat layer increases the hardness of the anti-reflection film, so that even when the anti-reflection film is used on the outermost part of the optical member, there is no occurrence of scratches or the like. The hard coat layer is not necessarily provided. The hard coat layer may be omitted if the target hardness can be secured in the high refractive index layer or the low refractive index layer.

상기 하드코트층은 보호필름과 상기 고굴절률층 사이에 형성될 수 있다.The hard coat layer may be formed between the protective film and the high refractive index layer.

상기 하드코트층은 평균 입자 지름이 1nm 내지 30nm에서 입도 분포 범위가 평균 입자 지름 ±5nm 이하의 범위에 있는 금속 산화물 초미립자가 경화한 바인더 중에 균일하게 혼합되어서 이루어지는 경화층일 수 있다. 상기 하드코트층은 두께가 1㎛ 내지 15㎛ 일 수 있고, 상기 하드코트층의 굴절률은 1.54 이상일 수 있다.The hard coat layer may be a cured layer formed by uniformly mixing ultrafine metal oxide particles having an average particle diameter of 1 nm to 30 nm and a particle size distribution range of ±5 nm or less in an average particle diameter of 5 nm or less in a cured binder. The hard coat layer may have a thickness of 1 μm to 15 μm, and the hard coat layer may have a refractive index of 1.54 or more.

상기 반사 방지 필름은 두께가 50㎛ 내지 500㎛, 예컨대 50㎛ 내지 300㎛, 예컨대 50㎛ 내지 150㎛ 일 수 있다. 상기 반사 방지 필름이 상기 범위의 두께를 가질 경우, 후술하는 디스플레이 장치에 적용되기에 용이할 수 있다.The anti-reflection film may have a thickness of 50 μm to 500 μm, such as 50 μm to 300 μm, such as 50 μm to 150 μm. When the anti-reflection film has a thickness within the above range, it may be easily applied to a display device to be described later.

상기 접착층은 상기 반사 방지 필름의 하부면에 형성되어 반사 방지 필름을 기재 필름 등에 접착시킬 수 있다. 상기 접착층은 전술한 것처럼 상기 반사 방지 필름과 일체화되어 사용될 수도 있다.The adhesive layer may be formed on a lower surface of the anti-reflection film to adhere the anti-reflection film to a base film or the like. As described above, the adhesive layer may be used integrally with the antireflection film.

상기 접착층은 유리전이온도가 -70℃ 내지 0℃, 예컨대 -65℃ 내지 -20℃ 일 수 있다. 상기 접착층의 유리전이온도가 상기 범위를 가질 경우, 패널에 대한 접착력이 우수할 수 있다.The adhesive layer may have a glass transition temperature of -70 °C to 0 °C, for example -65 °C to -20 °C. When the glass transition temperature of the adhesive layer is within the above range, adhesion to the panel may be excellent.

상기 접착층은 열경화성 접착층 또는 광경화성 접착층이 될 수 있다. 바람직하게는 접착층은 열경화성 접착층이 됨으로써 일 구현예에 따른 염료의 흡수 파장에 의한 자외선의 영향을 고려할 필요가 없어 접착층의 제조를 용이하게 할 수 있다. 상기 “열경화성 접착층”은 40℃ 내지 100℃의 소정의 열처리를 통해 경화되는 접착층뿐만 아니라, 실온(예컨대 20℃ 내지 30℃)에서 경화되는 접착층도 포함할 수 있다.The adhesive layer may be a thermosetting adhesive layer or a photocurable adhesive layer. Preferably, since the adhesive layer is a thermosetting adhesive layer, it is not necessary to consider the influence of ultraviolet rays due to the absorption wavelength of the dye according to one embodiment, thereby facilitating the manufacture of the adhesive layer. The “thermosetting adhesive layer” may include not only an adhesive layer cured through a predetermined heat treatment of 40° C. to 100° C., but also an adhesive layer cured at room temperature (eg, 20° C. to 30° C.).

상기 접착층은 접착 수지 및 경화제를 포함하는 접착층용 조성물로 형성될 수 있다.The adhesive layer may be formed of a composition for an adhesive layer including an adhesive resin and a curing agent.

상기 접착 수지는 상기 접착층의 유리전이온도를 확보할 수 있다면 종류에 제한을 두지 않는다. 예를 들면, 상기 접착 수지는 실리콘계, 우레탄계, (메트)아크릴계 등이 될 수 있으나, 바람직하게는 (메트)아크릴계 접착 수지를 사용할 수 있다.The type of adhesive resin is not limited as long as it can secure the glass transition temperature of the adhesive layer. For example, the adhesive resin may be a silicone-based, urethane-based, or (meth)acrylic adhesive resin, but preferably a (meth)acrylic adhesive resin may be used.

상기 접착 수지는 유리전이온도가 -70℃ 내지 0℃, 바람직하게는 -65℃ 내지 -20℃가 될 수 있다. 상기 접착 수지의 유리전이온도가 상기 범위를 가질 경우, 패널에 대한 접착력이 우수할 수 있다.The adhesive resin may have a glass transition temperature of -70°C to 0°C, preferably -65°C to -20°C. When the glass transition temperature of the adhesive resin is within the above range, adhesion to the panel may be excellent.

상기 접착 수지는 중량평균분자량이 500,000 g/mol 내지 2,000,000 g/mol, 예컨대 800,000 g/mol 내지 1,500,000 g/mol 일 수 있다. 상기 접착 수지의 중량평균분자량이 상기 범위를 가질 경우, 패널에 대한 접착력이 우수할 수 있다.The adhesive resin may have a weight average molecular weight of 500,000 g/mol to 2,000,000 g/mol, such as 800,000 g/mol to 1,500,000 g/mol. When the weight average molecular weight of the adhesive resin has the above range, adhesion to the panel may be excellent.

상기 접착 수지는 알킬기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체; 수산기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체; 및 방향족기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체, 지환족를 갖는 (메타)아크릴계 단량체, 헤테로 지환족기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체 중 1종 이상의 혼합물의 공중합체, 바람직하게는 랜덤 공중합체를 포함할 수 있다The adhesive resin is a (meth)acrylic monomer having an alkyl group; A (meth)acrylic monomer having a hydroxyl group; and a copolymer of at least one of a (meth)acrylic monomer having an aromatic group, a (meth)acrylic monomer having an alicyclic group, and a (meth)acrylic monomer having a heteroalicyclic group, preferably a random copolymer.

상기 알킬기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다. 구체적으로, 알킬기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, iso-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 헵틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, iso-옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함될 수 있다. 상기 알킬기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 단량체 혼합물 중 60 중량% 내지 99.99 중량%, 예컨대 60 중량% 내지 90 중량%, 예컨대 80 중량% 내지 99.9 중량%로 포함될 수 있다.The (meth)acrylic monomer having an alkyl group may include (meth)acrylic acid ester having an unsubstituted C1 to C10 alkyl group. Specifically, the (meth)acrylic monomer having an alkyl group is methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, propyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate , iso-butyl (meth)acrylate, pentyl (meth)acrylate, hexyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, heptyl (meth)acrylate, octyl (meth)acrylate, iso- It may include one or more of octyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, and decyl (meth) acrylate, but is not limited thereto. These may be included alone or in combination of two or more. The (meth)acrylic monomer having an alkyl group may be included in an amount of 60 wt% to 99.99 wt%, for example, 60 wt% to 90 wt%, for example, 80 wt% to 99.9 wt% of the monomer mixture.

상기 수산기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 하나 이상의 수산기를 갖는 C1 내지 C20 알킬기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체, 하나 이상의 수산기를 갖는 C3 내지 C20 시클로알킬기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체, 하나 이상의 수산기를 갖는 C6 내지 C20 방향족기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 구체적으로, 수산기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 하나 이상의 수산기를 갖는 C1 내지 C20 알킬기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체가 바람직하고, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 1-클로로-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함될 수 있다. 상기 수산기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 단량체 혼합물 중 0.01 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다.The (meth)acrylic monomer having a hydroxyl group is a (meth)acrylic monomer having a C1 to C20 alkyl group having one or more hydroxyl groups, a (meth)acrylic monomer having a C3 to C20 cycloalkyl group having one or more hydroxyl groups, and a (meth)acrylic monomer having one or more hydroxyl groups. It may include at least one of (meth)acrylic monomers having a C6 to C20 aromatic group. Specifically, the (meth)acrylic monomer having a hydroxyl group is preferably a (meth)acrylic monomer having a C1 to C20 alkyl group having one or more hydroxyl groups, and 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylic monomer )Acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth)acrylate, 1-chloro-2-hydroxypropyl (meth)acrylate may include one or more of the rates. These may be included alone or in combination of two or more. The (meth)acrylic monomer having the hydroxyl group may be included in an amount of 0.01 wt % to 20 wt %, such as 0.1 wt % to 10 wt %, in the monomer mixture.

상기 방향족기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 C6 내지 C20 아릴기 또는 C7 내지 C20 아릴알킬기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다. 구체적으로 방향족기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 상기 방향족기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 단량체 혼합물 중 0 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 0 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.The (meth)acrylic monomer having an aromatic group may include a (meth)acrylic acid ester having a C6 to C20 aryl group or a C7 to C20 arylalkyl group. Specifically, the (meth)acrylic monomer having an aromatic group may include phenyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, and the like, but is not limited thereto. The (meth)acrylic monomer having the aromatic group may be included in an amount of 0 wt% to 50 wt%, such as 0 wt% to 20 wt%, in the monomer mixture.

본 명세서에서 단량체 중 지환족기와 알킬기가 혼재하는 경우 지환족기를 갖는 (메트)아크릴 단량체로 분류하였다.In the present specification, when an alicyclic group and an alkyl group are mixed among the monomers, it is classified as a (meth)acrylic monomer having an alicyclic group.

상기 지환족기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 C5 내지 C20 단일환 또는 복소환의 지환족기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르로서 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 지환족기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 단량체 혼합물 중 0 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 30 중량%, 1 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.The (meth)acrylic monomer having an alicyclic group is a (meth)acrylic acid ester having a C5 to C20 monocyclic or heterocyclic alicyclic group, such as cyclohexyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, and dicyclopentanyl (meth)acrylate, methylcyclohexyl (meth)acrylate, and dicyclopentenyl (meth)acrylate. The (meth)acrylic monomer having the alicyclic group may be included in an amount of 0 wt% to 50 wt%, for example, 1 wt% to 30 wt% or 1 wt% to 20 wt% of the monomer mixture.

상기 헤테로 지환족기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 질소, 산소 또는 황 중 하나 이상을 함유하는 C4 내지 C9 헤테로지환족기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다. 구체적으로, 헤테로지환족기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 (메타)아크릴로일모르폴린을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 상기 헤테로 지환족기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체는 단량체 혼합물 중 0 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 0 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다.The (meth)acrylic monomer having a heteroalicyclic group may include a (meth)acrylic acid ester having a C4 to C9 heteroalicyclic group containing at least one of nitrogen, oxygen, or sulfur. Specifically, the (meth)acrylic monomer having a heteroalicyclic group may include (meth)acryloylmorpholine, but is not limited thereto. The (meth)acrylic monomer having the heteroalicyclic group may be included in an amount of 0 wt% to 50 wt%, such as 0 wt% to 10 wt%, in the monomer mixture.

상기 점착 수지는 상기 알킬기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체 70 중량% 내지 99.99 중량%, 예컨대 90 중량% 내지 99.5 중량%, 상기 수산기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체 0.01 중량% 내지 30 중량%, 예컨대 0.5 중량% 내지 10 중량%를 포함하는 단량체 혼합물의 (메타)아크릴계 공중합체를 포함할 수 있다. 상기 점착 수지를 구성하는 각각의 단량체들이 상기 범위를 가질 경우, 점착력 확보가 용이할 수 있다.The adhesive resin contains 70% to 99.99% by weight of the (meth)acrylic monomer having the alkyl group, such as 90% to 99.5% by weight, and 0.01% to 30% by weight of the (meth)acrylic monomer having the hydroxyl group, such as 0.5% by weight. It may include a (meth)acrylic copolymer of a monomer mixture comprising % to 10% by weight. When each of the monomers constituting the adhesive resin has the above range, it may be easy to secure adhesive strength.

상기 경화제는 이소시아네이트계 경화제를 포함할 수 있다. 상기 경화제는 상기 점착 수지 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 20 중량부, 예컨대 0.01 중량부 내지 10 중량부, 예컨대 0.1 중량부 내지 4 중량부로 포함될 수 있다. 상기 경화제가 상기 범위를 가질 경우, 조성물을 가교시켜 점착층을 형성하고, 과량 사용으로 인한 투명성 저하 및 신뢰성 불량 등을 방지할 수 있다.The curing agent may include an isocyanate-based curing agent. The curing agent may be included in an amount of 0.01 part by weight to 20 parts by weight, for example, 0.01 part by weight to 10 parts by weight, for example, 0.1 part by weight to 4 parts by weight, based on 100 parts by weight of the adhesive resin. When the curing agent has the above range, the composition may be crosslinked to form an adhesive layer, and transparency deterioration and reliability failure due to excessive use may be prevented.

상기 접착층용 조성물은 실란커플링제, 산화방지제, 점착부여수지, 가소제, 대전방지제, 리워크제, 경화촉매 등의 통상의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 상기 실란커플링제는 상기 접착 수지 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 20 중량부, 예컨대 0.01 중량부 내지 10 중량부, 예컨대 0.1 중량부 내지 4 중량부로 포함될 수 있다. 상기 실란커플링제가 상기 범위를 가질 경우, 접착력 조절과 신뢰성 불량 현상 등을 방지할 수 있다.The composition for the adhesive layer may further include conventional additives such as a silane coupling agent, an antioxidant, a tackifying resin, a plasticizer, an antistatic agent, a rework agent, and a curing catalyst. The silane coupling agent may be included in an amount of 0.01 to 20 parts by weight, for example, 0.01 to 10 parts by weight, for example, 0.1 to 4 parts by weight, based on 100 parts by weight of the adhesive resin. When the silane coupling agent has the above range, it is possible to prevent adhesion control and reliability failure.

상기 접착층용 조성물은 무용제형이거나 통상의 유기 용매를 더 포함함으로써 코팅성을 높일 수 있다.The composition for the adhesive layer may increase coating properties by further including a non-solvent type or a conventional organic solvent.

상기 접착층은 두께가 1㎛ 내지 50㎛, 예를 들면 5㎛ 내지 25㎛가 될 수 있다. 상기 접착층이 상기 범위의 두께를 가질 경우, 디스플레이 장치에 용이하게 사용될 수 있다.The adhesive layer may have a thickness of 1 μm to 50 μm, for example, 5 μm to 25 μm. When the adhesive layer has a thickness within the above range, it can be easily used in a display device.

상기 보호필름은 통상의 기술자들이 사용할 수 있는 보호필름(예컨대, TAC; Tri-Acetyl Cellulose)이면 그 종류와 무관하게 사용할 수 있다.As long as the protective film can be used by those skilled in the art (eg, TAC; Tri-Acetyl Cellulose), it can be used regardless of its type.

상기 기재 필름은 유리 기재일 수 있다.The base film may be a glass substrate.

또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 광학 부재를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 예컨대 상기 광학 부재 및 양자점 함유층을 포함하는 디스플레이 장치를 제공할 수 있다.According to another embodiment, a display device including the optical member is provided. For example, a display device including the optical member and the quantum dot-containing layer may be provided.

예컨대, 상기 디스플레이 장치는 광원 및 컬러필터를 더 포함할 수 있다.For example, the display device may further include a light source and a color filter.

예컨대, 상기 디스플레이 장치는, 상기 광원 상에 상기 양자점 함유층이 위치하고, 상기 양자점 함유층 상에 상기 컬러필터가 위치하고, 상기 컬러필터 상에 상기 광학 부재가 위치하는 적층 구조를 가질 수 있다.For example, the display device may have a laminated structure in which the quantum dot-containing layer is positioned on the light source, the color filter is positioned on the quantum dot-containing layer, and the optical member is positioned on the color filter.

예컨대, 상기 광원은 청색 광원일 수 있다.For example, the light source may be a blue light source.

상기 양자점 함유층을 구성하는 구성성분은 양자점 외에 바인더 수지, 반응성 불포화 화합물, 광중합 개시제, 확산제 및 기타 첨가제 등을 더 포함할 수 있으며, 이에 대해서는 후술한다.Components constituting the quantum dot-containing layer may further include a binder resin, a reactive unsaturated compound, a photopolymerization initiator, a diffusion agent, and other additives in addition to the quantum dots, which will be described later.

상기 양자점은 20nm 내지 100nm, 예컨대 20nm 내지 50nm의 반치폭(Full width at half maximum; FWHM)을 가질 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위의 반치폭을 가질 경우, 색순도가 높음에 따라, 컬러필터 내 색재료로 사용 시 색재현율이 높아지는 효과가 있다.The quantum dots may have a full width at half maximum (FWHM) of 20 nm to 100 nm, for example, 20 nm to 50 nm. When the quantum dots have a full width at half maximum in the above range, the color reproduction rate is increased when used as a color material in a color filter according to high color purity.

상기 양자점은 각각 독립적으로 유기물이거나 무기물 또는 유기물과 무기물의 하이브리드(혼성물)일 수 있다.Each of the quantum dots may independently be an organic material, an inorganic material, or a hybrid (composite) of an organic material and an inorganic material.

상기 양자점은 각각 독립적으로 코어 및 상기 코어를 감싸는 쉘로 구성될 수 있으며, 상기 코어 및 쉘은 각각 독립적으로 II-IV족, III-V족 등으로 이루어진 코어, 코어/쉘, 코어/제1쉘/제2쉘, 합금, 합금/쉘 등의 구조를 가질 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.The quantum dots may each independently consist of a core and a shell surrounding the core, and the core and shell may each independently consist of a core, a core/shell, a core/first shell/ It may have a structure of a second shell, alloy, alloy/shell, etc., but is not limited thereto.

예컨대, 상기 코어는 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InP, InAs 및 이들의 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 코어를 둘러싼 쉘은 CdSe, ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe, HgSe 및 이들의 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. For example, the core may include at least one material selected from the group consisting of CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InP, InAs, and alloys thereof. , but is not necessarily limited thereto. The shell surrounding the core may include at least one material selected from the group consisting of CdSe, ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe, HgSe, and alloys thereof, but is not necessarily limited thereto.

일 구현예에서는, 최근 전 세계적으로 환경에 대한 관심이 크게 증가하고 유독성 물질에 대한 규제가 강화되고 있으므로, 카드뮴계 코어를 갖는 발광물질을 대신하여, 양자 효율(quantum yield)은 다소 낮지만 친환경적인 비카드뮴계 발광소재(InP/ZnS)를 사용하였으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.In one embodiment, since interest in the environment has greatly increased worldwide in recent years and regulations on toxic substances have been strengthened, instead of light emitting materials having a cadmium-based core, the quantum yield is rather low, but environmentally friendly A non-cadmium-based light emitting material (InP/ZnS) was used, but is not necessarily limited thereto.

상기 양자점의 구조는 특별하게 한정되지 않으나, 상기 코어/쉘 구조의 양자점의 경우, 쉘을 포함한 전체 양자점 각각의 크기(평균 입경)는 1nm 내지 15nm, 예컨대 5nm 내지 15nm 일 수 있다. The structure of the quantum dots is not particularly limited, but in the case of the quantum dots having a core/shell structure, the size (average particle diameter) of each quantum dot including the shell may be 1 nm to 15 nm, for example, 5 nm to 15 nm.

예컨대, 상기 양자점은 적색 양자점, 녹색 양자점 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 양자점은 녹색 양자점 및 적색 양자점을 모두 포함할 수 있다. 이 때, 상기 녹색 양자점은 상기 적색 양자점보다 많은 함량으로 포함될 수 있다. 상기 적색 양자점은 10nm 내지 15nm의 평균 입경을 가질 수 있다. 상기 녹색 양자점은 5nm 내지 8nm의 평균 입경을 가질 수 있다.For example, the quantum dots may include red quantum dots, green quantum dots, or a combination thereof. For example, the quantum dots may include both green quantum dots and red quantum dots. In this case, the green quantum dots may be included in a greater content than the red quantum dots. The red quantum dots may have an average particle diameter of 10 nm to 15 nm. The green quantum dots may have an average particle diameter of 5 nm to 8 nm.

한편, 상기 양자점의 분산안정성을 위해, 분산제가 함께 사용될 수도 있다. 상기 분산제는 양자점과 같은 광변환 물질이 경화성 조성물 내에서 균일하게 분산되도록 도와주며, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제 모두를 사용할 수 있다. 구체적으로는 폴리알킬렌 글리콜 또는 이의 에스테르류, 폴리옥시 알킬렌, 다가 알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산 염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 분산제는 양자점과 같은 광변환 물질의 고형분 대비 0.1 중량% 내지 100 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 20 중량%로 사용될 수 있다.Meanwhile, for dispersion stability of the quantum dots, a dispersant may be used together. The dispersant helps to uniformly disperse the light conversion material such as quantum dots in the curable composition, and all of nonionic, anionic or cationic dispersants may be used. Specifically, polyalkylene glycol or esters thereof, polyoxyalkylene, polyhydric alcohol ester alkylene oxide adduct, alcohol alkylene oxide adduct, sulfonic acid ester, sulfonic acid salt, carboxylic acid ester, carboxylic acid salt, alkyl amide alkylene oxide Adducts, alkyl amines, and the like may be used, and these may be used alone or in combination of two or more. The dispersant may be used in an amount of 0.1 wt % to 100 wt %, for example, 10 wt % to 20 wt %, based on the solid content of light conversion materials such as quantum dots.

상기 양자점은 양자점 함유층을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 1 중량부 내지 40 중량부, 예컨대 1 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위 내로 포함될 경우, 광변환률이 우수하며 패턴 특성과 현상 특성을 저해하지 않아 우수한 공정성을 가질 수 있다. The quantum dots may be included in an amount of 1 to 40 parts by weight, for example, 1 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the components constituting the quantum dot-containing layer. When the quantum dots are included within the above range, the light conversion rate is excellent, and pattern characteristics and development characteristics are not impaired, so that excellent fairness may be obtained.

상기 바인더 수지는 아크릴계 수지, 에폭시 수지 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. The binder resin may include an acrylic resin, an epoxy resin, or a combination thereof.

상기 아크릴계 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지일 수 있다.The acrylic resin is a copolymer of a first ethylenically unsaturated monomer and a second ethylenically unsaturated monomer copolymerizable with the first ethylenically unsaturated monomer, and may include one or more acrylic repeating units.

상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 또는 이들의 조합을 들 수 있다.The first ethylenically unsaturated monomer is an ethylenically unsaturated monomer containing at least one carboxy group, and specific examples thereof include acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, itaconic acid, fumaric acid, or a combination thereof.

상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.The first ethylenically unsaturated monomer may be included in an amount of 5 wt % to 50 wt %, for example, 10 wt % to 40 wt %, based on the total amount of the acrylic binder resin.

상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The second ethylenically unsaturated monomer may be an aromatic vinyl compound such as styrene, α-methylstyrene, vinyltoluene, or vinylbenzylmethyl ether; Methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxy butyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, unsaturated carboxylic acid ester compounds such as cyclohexyl (meth)acrylate and phenyl (meth)acrylate; Unsaturated carboxylic acid amino alkyl ester compounds, such as 2-aminoethyl (meth)acrylate and 2-dimethylaminoethyl (meth)acrylate; carboxylic acid vinyl ester compounds such as vinyl acetate and vinyl benzoate; unsaturated carboxylic acid glycidyl ester compounds such as glycidyl (meth)acrylate; vinyl cyanide compounds such as (meth)acrylonitrile; unsaturated amide compounds such as (meth)acrylamide; and the like, and these may be used alone or in combination of two or more.

상기 아크릴계 수지의 구체적인 예로는 폴리벤질메타크릴레이트, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.  Specific examples of the acrylic resin include polybenzyl methacrylate, (meth)acrylic acid/benzyl methacrylate copolymer, (meth)acrylic acid/benzyl methacrylate/styrene copolymer, (meth)acrylic acid/benzyl methacrylate/2 -Hydroxyethyl methacrylate copolymer, (meth)acrylic acid/benzyl methacrylate/styrene/2-hydroxyethyl methacrylate copolymer, etc. may be exemplified, but are not limited thereto, and these may be used alone or in combination of two or more. can also be used in combination.

상기 아크릴계 수지의 중량평균 분자량은 1,000 g/mol 내지 15,000g/mol 일 수 있다. 상기 아크릴계 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 기판과의 밀착성이 우수하고 물리적, 화학적 물성이 좋으며, 점도가 적절하다.The acrylic resin may have a weight average molecular weight of 1,000 g/mol to 15,000 g/mol. When the weight average molecular weight of the acrylic resin is within the above range, adhesion to the substrate is excellent, physical and chemical properties are good, and the viscosity is appropriate.

상기 에폭시 수지는 열에 의해서 중합될 수 있는 모노머(monomer) 또는 올리고머(oligomer)로서, 탄소-탄소 불포화 결합 및 탄소-탄소 고리형 결합을 가지는 화합물 등을 포함할 수 있다.The epoxy resin is a monomer or oligomer that can be polymerized by heat, and may include a compound having a carbon-carbon unsaturated bond and a carbon-carbon cyclic bond.

상기 에폭시 수지로는 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 고리형 지방족 에폭시 수지 및 지방족 폴리글리시딜 에테르 등이 더욱 포함될 수 있다.The epoxy resin may further include a bisphenol A type epoxy resin, a bisphenol F type epoxy resin, a phenol novolak type epoxy resin, a cyclic aliphatic epoxy resin, and an aliphatic polyglycidyl ether.

이러한 화합물의 시판품으로, 유까쉘 에폭시(주)社의 YX4000, YX4000H, YL6121H, YL6640, YL6677; 닛본 가야꾸(주)社의 EOCN-102, EOCN-103S, EOCN-104S, EOCN-1020, EOCN-1025, EOCN-1027 및 유까쉘 에폭시(주)社의 에피코트 180S75; 비스페놀 A형 에폭시 수지에는 유까쉘 에폭시(주)社의 에피코트 1001, 1002, 1003, 1004, 1007, 1009, 1010 및 828; 비스페놀 F형 에폭시 수지에는 유까쉘 에폭시(주)社의 에피코트 807 및 834; 페놀 노블락형 에폭시 수지에는 유까쉘 에폭시(주)社의 에피코트 152, 154, 157H65 및 닛본 가야꾸(주)社의 EPPN 201, 202; 그 밖의 고리형 지방족 에폭시 수지에는 CIBA-GEIGY A.G 社의 CY175, CY177 및 CY179, U.C.C 社의 ERL-4234, ERL-4299, ERL-4221 및 ERL-4206, 쇼와 덴꼬(주)社의 쇼다인 509, CIBA-GEIGY A.G 社의 아랄다이트 CY-182, CY-192 및 CY-184, 다이닛본 잉크 고교(주)社의 에피크론 200 및 400, 유까쉘 에폭시(주)社의 에피코트 871, 872 및 EP1032H60, 셀라니즈 코팅(주)社의 ED-5661 및 ED-5662; 지방족 폴리글리시딜에테르에는 유까쉘 에폭시(주)社의 에피코트 190P 및 191P, 교에샤 유시 가가꾸 고교(주)社의 에포라이트 100MF, 닛본 유시(주)社의 에피올 TMP 등을 들 수 있다.As commercial products of these compounds, YX4000, YX4000H, YL6121H, YL6640, YL6677 from Ukashell Epoxy Co., Ltd.; EOCN-102, EOCN-103S, EOCN-104S, EOCN-1020, EOCN-1025, EOCN-1027 from Nippon Kayaku Co., Ltd. and Epicoat 180S75 from Ukashell Epoxy Co., Ltd.; Bisphenol A type epoxy resins include Epicoat 1001, 1002, 1003, 1004, 1007, 1009, 1010 and 828 from Yukashell Epoxy Co., Ltd.; Bisphenol F-type epoxy resins include Epicoat 807 and 834 from Yukashell Epoxy Co., Ltd.; Phenol noblock type epoxy resins include Epicoat 152, 154, 157H65 from Yukashell Epoxy Co., Ltd. and EPPN 201, 202 from Nippon Kayaku Co., Ltd.; Other cyclic aliphatic epoxy resins include CY175, CY177 and CY179 from CIBA-GEIGY A.G, ERL-4234, ERL-4299, ERL-4221 and ERL-4206 from U.C.C, Shodyne 509 from Showa Denko Co., Ltd. , Araldite CY-182, CY-192 and CY-184 from CIBA-GEIGY A.G, Epichron 200 and 400 from Dainipbon Ink Kogyo Co., Ltd., Epicoat 871 and 872 from Ukashell Epoxy Co., Ltd. and EP1032H60, ED-5661 and ED-5662 from Celanese Coating Co., Ltd.; Examples of aliphatic polyglycidyl ether include Epicoat 190P and 191P from Yukashell Epoxy Co., Ltd., Epolite 100MF from Kyoeisha Yushi Kagaku Kogyo Co., Ltd., and Epiol TMP from Nippon Yushi Co., Ltd. can

상기 바인더 수지는 양자점 함유층을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 1 중량부 내지 40 중량부, 예컨대, 5 중량부 내지 20 중량부로 포함될 수 있다. 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우 우수한 감도, 현상성, 해상도 및 패턴의 직진성을 얻을 수 있다.The binder resin may be included in an amount of 1 part by weight to 40 parts by weight, for example, 5 parts by weight to 20 parts by weight, based on 100 parts by weight of the components constituting the quantum dot-containing layer. When the binder resin is included within the above range, excellent sensitivity, developability, resolution, and linearity of the pattern may be obtained.

상기 반응성 불포화 화합물은 종래의 광경화성 조성물 및 열경화성 조성물에 일반적으로 사용되는 모노머 또는 올리고머를 혼합하여 사용할 수 있다.The reactive unsaturated compound may be used by mixing monomers or oligomers commonly used in conventional photocurable compositions and thermosetting compositions.

상기 반응성 불포화 화합물은 아크릴레이트계 화합물일 수 있다. 예를 들면, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등으로부터 1종 이상을 선택 또는 혼합하여 사용할 수 있다.The reactive unsaturated compound may be an acrylate-based compound. For example, ethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, pentaerythritol diacrylate, Pentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol diacrylate, dipentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, pentaerythritol hexaacrylate, bisphenol A diacrylate, trimethylolpropane triacrylate , novolac epoxy acrylate, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, propylene glycol dimethacrylate, 1,4-butanediol dimethacrylate, 1,6 - It can be used by selecting or mixing one or more types from hexanediol dimethacrylate and the like.

상기 반응성 불포화 화합물은 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.The reactive unsaturated compound may be used after being treated with an acid anhydride to impart better developability.

상기 반응성 불포화 화합물은 양자점 함유층을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 1 중량부 내지 10 중량부, 예컨대 1 중량부 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 반응성 불포화 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 패턴의 내열성, 내광성, 내화학성, 해상도 및 밀착성 또한 우수하다.The reactive unsaturated compound may be included in an amount of 1 part by weight to 10 parts by weight, for example, 1 part by weight to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the components constituting the quantum dot-containing layer. When the reactive unsaturated compound is included within the above range, sufficient curing occurs during exposure in the pattern forming process, resulting in excellent reliability, and excellent heat resistance, light resistance, chemical resistance, resolution and adhesion of the pattern.

상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.As the photopolymerization initiator, an acetophenone-based compound, a benzophenone-based compound, a thioxanthone-based compound, a benzoin-based compound, a triazine-based compound, or an oxime-based compound may be used.

상기 아세토페논계 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.Examples of the acetophenone-based compound include 2,2'-diethoxy acetophenone, 2,2'-dibutoxy acetophenone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, p-t-butyltrichloro acetophenone, p-t -Butyldichloroacetophenone, 4-chloroacetophenone, 2,2'-dichloro-4-phenoxyacetophenone, 2-methyl-1-(4-(methylthio)phenyl)-2-morpholinopropane-1 -one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one, etc. are mentioned.

상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.Examples of the benzophenone-based compound include benzophenone, benzoyl benzoic acid, methyl benzoyl benzoate, 4-phenyl benzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone, 4,4 '-bis(diethylamino)benzophenone, 4,4'-dimethylaminobenzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone, 3,3'-dimethyl-2-methoxybenzophenone, and the like.

상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.Examples of the thioxanthone-based compound include thioxanthone, 2-methylthioxanthone, isopropyl thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, 2,4-diisopropyl thioxanthone, 2- Chlorothioxanthone etc. are mentioned.

상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.Examples of the benzoin-based compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, and benzyldimethylketal.

상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진,2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.Examples of the triazine-based compound include 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(3',4' -Dimethoxystyryl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(4'-methoxynaphthyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine , 2-(p-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(p-tolyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine , 2-biphenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, bis(trichloromethyl)-6-styryl-s-triazine, 2-(naphtho-1-yl)- 4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine,2-(4-methoxynaphtho-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-4 -Bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-s-triazine, 2-4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxystyryl)-s-triazine, etc. are mentioned. .

상기 옥심계 화합물의 예로는 O-아실옥심계 화합물, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 들 수 있다. Examples of the oxime-based compound include O-acyloxime-based compounds, 2-(O-benzoyloxime)-1-[4-(phenylthio)phenyl]-1,2-octanedione, 1-(O-acetyloxime) -1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]ethanone, O-ethoxycarbonyl-α-oxyamino-1-phenylpropan-1-one, etc. can be used. Specific examples of the O-acyloxime compound include 1,2-octanedione, 2-dimethylamino-2-(4-methylbenzyl)-1-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-butane- 1-one, 1-(4-phenylsulfanylphenyl)-butane-1,2-dione-2-oxime-O-benzoate, 1-(4-phenylsulfanylphenyl)-octane-1,2-dione -2-oxime-O-benzoate, 1-(4-phenylsulfanylphenyl)-octan-1-one oxime-O-acetate, 1-(4-phenylsulfanylphenyl)-butan-1-one oxime- O-acetate   etc. are mentioned.

상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 플루오렌계 화합물 등을 사용할 수 있다.As the photopolymerization initiator, a carbazole-based compound, a diketone compound, a sulfonium borate-based compound, a diazo-based compound, an imidazole-based compound, a biimidazole-based compound, a fluorene-based compound, and the like may be used in addition to the above compounds.

상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.The photopolymerization initiator may be used together with a photosensitizer that causes a chemical reaction by absorbing light, becoming excited, and then transferring the energy thereto.

상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다. Examples of the photosensitizer include tetraethylene glycol bis-3-mercapto propionate, pentaerythritol tetrakis-3-mercapto propionate, dipentaerythritol tetrakis-3-mercapto propionate, and the like. can be heard

상기 광중합 개시제는 양자점 함유층을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 0.1 중량부 내지 10 중량부, 예컨대 0.1 중량부 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 노광 시 감도와 현상성 밸런스가 우수하여 잔막없이 해상도가 우수한 패턴을 얻을 수 있다. The photopolymerization initiator may be included in an amount of 0.1 part by weight to 10 parts by weight, for example, 0.1 part by weight to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the components constituting the quantum dot-containing layer. When the photopolymerization initiator is included within the above range, it is possible to obtain a pattern having excellent resolution without remaining film due to excellent balance of sensitivity and developability during exposure.

상기 양자점 함유층은 확산제를 더 포함할 수 있다.The quantum dot-containing layer may further include a diffusion agent.

예컨대, 상기 확산제는 황산바륨(BaSO4), 탄산칼슘(CaCO3), 이산화티타늄(TiO2), 지르코니아(ZrO2) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.For example, the diffusing agent may include barium sulfate (BaSO 4 ), calcium carbonate (CaCO 3 ), titanium dioxide (TiO 2 ), zirconia (ZrO 2 ), or a combination thereof.

상기 확산제는 전술한 양자점에 흡수되지 않은 광을 반사시키고, 상기 반사된 광을 양자점이 다시 흡수할 수 있도록 한다. 즉, 상기 확산제는 양자점에 흡수되는 광의 양을 증가시켜, 경화성 조성물의 광변환 효율을 증가시킬 수 있다.The diffusing agent reflects light that is not absorbed by the above-described quantum dots, and enables the quantum dots to absorb the reflected light again. That is, the diffusing agent may increase the light conversion efficiency of the curable composition by increasing the amount of light absorbed by the quantum dots.

상기 확산제는 평균 입경(D50)이 150nm 내지 250nm 일 수 있으며, 구체적으로는 180nm 내지 230nm일 수 있다. 상기 확산제의 평균 입경이 상기 범위 내일 경우, 보다 우수한 광확산 효과를 가질 수 있으며, 광변환 효율을 증가시킬 수 있다.The diffusion agent may have an average particle diameter (D 50 ) of 150 nm to 250 nm, specifically 180 nm to 230 nm. When the average particle diameter of the diffusing agent is within the above range, a superior light diffusion effect may be obtained and light conversion efficiency may be increased.

상기 확산제는 양자점 함유층을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 고형분 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 상기 확산제가 양자점 함유층을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 0.1 중량% 미만으로 포함될 경우, 확산제를 사용함에 따른 광변환 효율 향상 효과를 기대하기가 어렵고, 20 중량%를 초과하여 포함할 경우에는 패턴특성이 저하될 우려가 있다.The diffusing agent may be included in an amount of 0.1 wt% to 20 wt%, for example, 0.1 wt% to 5 wt%, based on solid content, based on 100 parts by weight of the components constituting the quantum dot-containing layer. When the diffusion agent is included in an amount of less than 0.1% by weight based on 100 parts by weight of the components constituting the quantum dot-containing layer, it is difficult to expect an effect of improving light conversion efficiency by using the diffusion agent, and when it is included in an amount exceeding 20% by weight, There is a possibility that the pattern characteristics may deteriorate.

상기 양자점의 안정성 및 분산성 향상을 위해, 상기 양자점 함유층은 티올(thiol)계 첨가제를 더 포함할 수 있다.To improve stability and dispersibility of the quantum dots, the quantum dot-containing layer may further include a thiol-based additive.

상기 티올계 첨가제는 상기 양자점의 쉘 표면에 치환되어, 용매에 대한 양자점의 분산 안정성을 향상시켜, 양자점을 안정화시킬 수 있다.The thiol-based additive may be substituted on the shell surface of the quantum dots to improve dispersion stability of the quantum dots in a solvent, thereby stabilizing the quantum dots.

상기 티올계 첨가제는 그 구조에 따라 말단에 2개 내지 10개, 예컨대 2개 내지 4개의 티올기(-SH)를 가질 수 있다. The thiol-based additive may have 2 to 10, for example, 2 to 4 thiol groups (-SH) at the terminal depending on its structure.

예컨대, 상기 티올계 첨가제는 말단에 하기 화학식 7로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함할 수 있다.For example, the thiol-based additive may include at least two or more functional groups represented by the following Chemical Formula 7 at the terminal.

[화학식 7][Formula 7]

Figure pat00039
Figure pat00039

상기 화학식 7에서,In Formula 7,

L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이다.L 7 and L 8 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted C3 to C20 arylene group. It is a C2 to C20 heteroarylene group.

예컨대, 상기 티올계 첨가제는 하기 화학식 8로 표시될 수 있다.For example, the thiol-based additive may be represented by Formula 8 below.

[화학식 8][Formula 8]

Figure pat00040
Figure pat00040

상기 화학식 8에서,In Formula 8,

L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이고,L 7 and L 8 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted C3 to C20 arylene group. It is a C2 to C20 heteroarylene group,

u1 및 u2는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.u1 and u2 are each independently an integer of 0 or 1.

예컨대, 상기 화학식 7 및 화학식 8에서, 상기 L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기일 수 있다.For example, in Chemical Formulas 7 and 8, L 7 and L 8 may each independently be a single bond or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group.

상기 티올계 첨가제의 구체적인 예로는 하기 화학식 7a로 표시되는 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)(pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate)),하기 화학식 7b로 표시되는 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트)(trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate)), 하기 화학식 7c로 표시되는 펜타에리트리톨 테트라키스(머캅토아세테이트)Pentaerythritol tetrakis(mercaptoacetate), 하기 화학식 7d로 표시되는 트리메틸올프로판 트리스(2-머캅토아세테이트)(trimethylolpropane tris(2-mercaptoacetate)), 하기 화학식 7e로 표시되는 글리콜 디-3-머캅토프로피오네이트(Glycol di-3-mercaptopropionate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 들 수 있다.Specific examples of the thiol-based additive include pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) represented by the following formula (7a), trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate) represented by the following formula (7b) -Mercaptopropionate) (trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate)), pentaerythritol tetrakis (mercaptoacetate) represented by the following formula 7c, trimethylolpropane tris represented by the following formula 7d 2-mercaptoacetate) (trimethylolpropane tris (2-mercaptoacetate)), glycol di-3-mercaptopropionate represented by the following formula 7e (Glycol di-3-mercaptopropionate), and any combination thereof selected from the group consisting of can take one

[화학식 7a][Formula 7a]

Figure pat00041
Figure pat00041

[화학식 7b][Formula 7b]

Figure pat00042
Figure pat00042

[화학식 7c][Formula 7c]

Figure pat00043
Figure pat00043

[화학식 7d][Formula 7d]

Figure pat00044
Figure pat00044

[화학식 7e][Formula 7e]

Figure pat00045
Figure pat00045

상기 티올계 첨가제는 양자점 함유층을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 0.1 중량부 내지 10 중량부, 예컨대 0.1 중량부 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 티올계 첨가제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 양자점 등의 광변환 물질의 안정성을 향상시킬 수 있으며, 성분 내 티올기가 수지 또는 단량체의 아크릴기와 반응하여 공유결합을 형성함으로써 양자점과 같은 광변환 물질의 내열성 향상 효과도 가질 수 있다.The thiol-based additive may be included in an amount of 0.1 part by weight to 10 parts by weight, for example, 0.1 part by weight to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the components constituting the quantum dot-containing layer. When the thiol-based additive is included within the above range, the stability of light conversion materials such as quantum dots can be improved, and the heat resistance of light conversion materials such as quantum dots can be improved by forming a covalent bond by reacting with the thiol group in the component with the acrylic group of the resin or monomer. may have an effect.

상기 양자점 함유층은 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합을 포함하는 중합 억제제를 더 포함할 수 있다. 상기 양자점 함유층은 상기 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합을 더 포함함에 따라, 양자점 등을 포함하는 조성물을 인쇄(코팅) 후, 노광하는 동안 상온 가교를 방지할 수 있다.The quantum dot-containing layer may further include a polymerization inhibitor including a hydroquinone-based compound, a catechol-based compound, or a combination thereof. As the quantum dot-containing layer further includes the hydroquinone-based compound, the catechol-based compound, or a combination thereof, crosslinking at room temperature may be prevented during exposure after printing (coating) a composition including quantum dots and the like.

예컨대, 상기 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합은 하이드로퀴논, 메틸 하이드로퀴논, 메톡시하이드로퀴논, t-부틸 하이드로퀴논, 2,5-디-t-부틸 하이드로퀴논, 2,5-비스(1,1-디메틸부틸) 하이드로퀴논, 2,5-비스(1,1,3,3-테트라메틸부틸) 하이드로퀴논, 카테콜, t-부틸 카테콜, 4-메톡시페놀, 피로가롤, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2-나프톨, 트리스(N-하이드록시-N-니트로소페닐아미나토-O,O')알루미늄(Tris(N-hydroxy-N-nitrosophenylaminato-O,O')aluminium) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the hydroquinone-based compound, the catechol-based compound, or a combination thereof is hydroquinone, methyl hydroquinone, methoxyhydroquinone, t-butyl hydroquinone, 2,5-di- t -butyl hydroquinone, 2,5- Bis(1,1-dimethylbutyl) hydroquinone, 2,5-bis(1,1,3,3-tetramethylbutyl) hydroquinone, catechol, t-butyl catechol, 4-methoxyphenol, pyroga Lol, 2,6-di- t -butyl-4-methylphenol, 2-naphthol, tris(N-hydroxy-N-nitrosophenylaminato-O,O') aluminum (Tris(N-hydroxy-N -nitrosophenylaminato-O, O')aluminium) or a combination thereof, but is not necessarily limited thereto.

상기 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합은 분산액의 형태로 사용될 수 있으며, 상기 분산액 형태의 중합 억제제는 양자점 및 형광염료 함유층 또는 양자점 함유층(형광염료 비함유)을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 0.001 중량부 내지 1 중량부, 예컨대 0.01 중량부 내지 0.1 중량부로 포함될 수 있다. 안정제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 상온 경시 문제를 해결함과 동시에, 감도 저하 및 표면 박리 현상을 방지할 수 있다.The hydroquinone-based compound, the catechol-based compound, or a combination thereof may be used in the form of a dispersion, and the polymerization inhibitor in the form of the dispersion is 100% by weight of the component constituting the quantum dot and fluorescent dye-containing layer or the quantum dot-containing layer (not containing fluorescent dye). It may be included in 0.001 part by weight to 1 part by weight, for example, 0.01 part by weight to 0.1 part by weight per part. When the stabilizer is included within the above range, it is possible to solve the aging problem at room temperature and to prevent sensitivity deterioration and surface peeling.

상기 양자점 함유층은 상기 티올계 첨가제, 중합 억제제 외에 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.The quantum dot-containing layer may include malonic acid in addition to the thiol-based additive and polymerization inhibitor; 3-amino-1,2-propanediol; silane-based coupling agents; leveling agent; fluorine-based surfactants; or a combination thereof.

예컨대, 상기 양자점 함유층은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 비닐기, 카르복실기, 메타크릴옥시기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란계 커플링제를 더 포함할 수 있다.For example, the quantum dot-containing layer may further include a silane-based coupling agent having a reactive substituent such as a vinyl group, a carboxyl group, a methacryloxy group, an isocyanate group, or an epoxy group in order to improve adhesion to a substrate.

상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. Examples of the silane-based coupling agent include trimethoxysilyl benzoic acid, γ-methacryloxypropyl trimethoxysilane, vinyl triacetoxysilane, vinyl trimethoxysilane, γ-isocyanate propyl triethoxysilane, γ-glyc sidoxy propyl trimethoxysilane, β-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, and the like, and these may be used alone or in combination of two or more.

상기 실란계 커플링제는 양자점 함유층을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 실란계 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다. The silane-based coupling agent may be included in an amount of 0.01 part by weight to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the components constituting the quantum dot-containing layer. When the silane-based coupling agent is included within the above range, adhesion, storability, and the like are excellent.

또한 상기 양자점 함유층은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해 계면 활성제, 예컨대 불소계 계면활성제를 더 포함할 수 있다. In addition, the quantum dot-containing layer may further include a surfactant, such as a fluorine-based surfactant, to improve coating properties and prevent defect formation, if necessary.

상기 불소계 계면활성제로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)社의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)社의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)社의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등; DIC(주)社의 F-482, F-484, F-478, F-554 등의 명칭으로 시판되고 있는 불소계 계면활성제를 사용할 수 있다.As the fluorine-based surfactant, BM Chemie's BM-1000 ® , BM-1100 ® , etc.; Mecha Pack F 142D ® , F 172 ® , F 173 ® , F 183 ® and the like of Dainippon Inki Kagaku Kogyo Co., Ltd.; Sumitomo 3M Co., Ltd.'s Prorad FC-135 ® , the same FC-170C ® , the same FC-430 ® , the same FC-431 ® , etc.; Saffron S-112 ® , S-113 ® , S-131 ® , S-141 ® , S-145 ® and the like of Asahi Grass Co., Ltd.; SH-28PA ® , Copper-190 ® , Copper-193 ® , SZ-6032 ® , SF-8428 ® and the like from Toray Silicone Co., Ltd.; Fluorine-based surfactants commercially available under names such as F-482, F-484, F-478, and F-554 from DIC Co., Ltd. may be used.

상기 불소계 계면활성제는 상기 양자점 함유층을 구성하는 구성성분 100 중량부에 대해 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 상기 불소계 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, 유리 기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수하다.The fluorine-based surfactant may be used in an amount of 0.001 part by weight to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the components constituting the quantum dot-containing layer. When the fluorine-based surfactant is included within the above range, coating uniformity is secured, stains do not occur, and wettability to a glass substrate is excellent.

또한 상기 양자점 함유층은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 더 첨가될 수도 있다.In addition, a certain amount of other additives such as antioxidants and stabilizers may be further added to the quantum dot-containing layer within a range that does not impair physical properties.

상기 양자점 함유층 각각의 제조 방법은 전술한 구성성분 등을 포함하는 경화성 조성물을 기판 위에 잉크젯 분사 방법으로 도포하여 패턴을 형성하는 단계(S1); 및 상기 패턴을 경화하는 단계(S2)를 포함한다.The method of manufacturing each of the quantum dot-containing layers includes forming a pattern by applying a curable composition containing the above-described components on a substrate by an inkjet spraying method (S1); and curing the pattern (S2).

(S1) 패턴을 형성하는 단계(S1) Step of forming a pattern

상기 경화성 조성물은 잉크젯 분산 방식으로 0.5 내지 10 ㎛의 두께로 기판 위에 도포하는 것이 바람직하다. 상기 잉크젯 분사는 단일 컬러만 분사하여 필요한 색의 수에 따라 반복적으로 분사함으로써 패턴을 형성할 수 있으며, 공정을 줄이기 위하여 필요한 색의 수를 동시에 분사하는 방식으로 패턴을 형성할 수도 있다.The curable composition is preferably applied on a substrate in a thickness of 0.5 to 10 μm by an inkjet dispersion method. In the inkjet jetting, a pattern may be formed by jetting only a single color and repeatedly jetting according to the required number of colors, or a pattern may be formed by simultaneously jetting the required number of colors to reduce a process.

(S2) 경화하는 단계(S2) curing step

상기 수득된 패턴을 경화시켜 경화 수지막을 얻을 수 있다. 이때 경화시키는 방법으로는 열경화 공정이 바람직하다. 상기 열경화 공정은 약 100℃ 이상의 온도로 약 3분 간 가열하여 경화성 조성물 내 용매를 먼저 제거한 후, 이어서 160℃ 내지 300℃의 온도로 가열하여 경화시키는 공정일 수 있으며, 조금 더 바람직하게는 180℃ 내지 250℃의 온도로 약 30분 간 가열하여 경화시키는 공정일 수 있다.A cured resin film can be obtained by curing the obtained pattern. As a method of curing at this time, a thermal curing step is preferable. The thermal curing process may be a process of first removing the solvent in the curable composition by heating at a temperature of about 100 ° C. or higher for about 3 minutes, and then curing by heating at a temperature of 160 ° C. to 300 ° C., and more preferably 180 ° C. It may be a process of curing by heating for about 30 minutes at a temperature of ℃ to 250 ℃.

또한, 상기 양자점 함유층 각각은 잉크젯팅없이 제조할 수도 있다. 이 경우의 제조 방법은 전술한 구성성분 등을 포함하는 경화성 조성물을 소정의 전처리를 한 기판 상에 스핀 도포, 롤러 도포, 스프레이 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 예를 들면, 0.5 ㎛ 내지 10 ㎛의 두께로 도포하고, 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 UV, 전자선 또는 X선을 사용할 수 있고, 예를 들면, 190nm 내지 450nm, 구체적으로는 200nm 내지 400nm 영역의 UV를 조사할 수 있다. 상기 조사하는 공정에서 포토레지스트 마스크를 더욱 사용하여 실시할 수도 있다. 이와 같이 조사하는 공정을 실시한 후, 상기 광원이 조사된 조성물 층을 현상액으로 처리한다. 이때 조성물 층에서 비노광 부분은 용해됨으로써 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 공정을 필요한 색의 수에 따라 반복함으로써 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 또한 상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사 등에 의해 경화시키면 내크랙성, 내용제성 등을 향상시킬 수 있다.In addition, each of the quantum dot-containing layers may be prepared without inkjetting. In this case, the manufacturing method uses an appropriate method such as spin coating, roller coating, spray coating, etc., on a substrate subjected to a predetermined pretreatment of the curable composition containing the above components, etc., for example, 0.5 μm to 10 μm. It is applied with a thickness of, and light is irradiated to form a pattern required for a color filter. As a light source used for irradiation, UV, electron beams, or X-rays may be used, and for example, UV in a range of 190 nm to 450 nm, specifically, 200 nm to 400 nm may be irradiated. In the irradiation step, a photoresist mask may be further used. After performing the irradiation process in this way, the composition layer irradiated with the light source is treated with a developing solution. At this time, the unexposed portion of the composition layer is dissolved to form a pattern required for the color filter. By repeating this process according to the number of colors required, a color filter having a desired pattern can be obtained. In addition, when the image pattern obtained by development in the above process is heated again or cured by irradiation with actinic rays, etc., crack resistance, solvent resistance, and the like can be improved.

상기 경화성 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다.The curable composition may further include a solvent.

상기 용매로는 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트, 디메틸아디페이트 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the solvent include alcohols such as methanol and ethanol; glycol ethers such as ethylene glycol methyl ether, ethylene glycol ethyl ether, and propylene glycol methyl ether; Cellosolve acetates, such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, and diethyl cellosolve acetate; carbitols such as methyl ethyl carbitol, diethyl carbitol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, and diethylene glycol diethyl ether; propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol propyl ether acetate; Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, methyl-n-propyl ketone, methyl-n-butyl ketone, methyl-n-amyl ketone, and 2-heptanone ; saturated aliphatic monocarboxylic acid alkyl esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate and isobutyl acetate; lactic acid alkyl esters such as methyl lactate and ethyl lactate; hydroxyacetic acid alkyl esters such as methyl hydroxyacetate, ethyl hydroxyacetate, and butyl hydroxyacetate; acetic acid alkoxyalkyl esters such as methoxymethyl acetate, methoxyethyl acetate, methoxybutyl acetate, ethoxymethyl acetate, and ethoxyethyl acetate; 3-hydroxypropionic acid alkyl esters such as methyl 3-hydroxypropionate and ethyl 3-hydroxypropionate; 3-alkoxypropionic acid alkyl esters such as methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, and methyl 3-ethoxypropionate; 2-hydroxypropionic acid alkyl esters such as methyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxypropionate, and propyl 2-hydroxypropionate; 2-alkoxypropionic acid alkyl esters such as methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, and methyl 2-ethoxypropionate; 2-hydroxy-2-methylpropionic acid alkyl esters such as methyl 2-hydroxy-2-methylpropionate and ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate; 2-alkoxy-2-methylpropionic acid alkyl esters such as methyl 2-methoxy-2-methylpropionate and ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate; esters such as 2-hydroxyethyl propionate, 2-hydroxy-2-methylethyl propionate, hydroxyethyl acetate, and methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate; or ketonic acid ester compounds such as ethyl pyruvate, N-methylformamide, N,N-dimethylformamide, N-methylformanilide, N-methylacetamide, N,N-dimethylacetamide , N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide, benzylethyl ether, dihexyl ether, acetylacetone, isophorone, caproic acid, caprylic acid, 1-octanol, 1-nonanol, benzyl alcohol, benzyl acetate, benzoic acid Ethyl, diethyl oxalate, diethyl maleate, γ-butyrolactone, ethylene carbonate, propylene carbonate, phenyl cellosolve acetate, dimethyl adipate, etc. may be used, but is not limited thereto.

예컨대, 상기 용매는 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌디글리콜메틸에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 에탄올 등의 알코올류 또는 이들의 조합을 사용하는 것이 바람직하다.For example, the solvent may be glycol ethers such as ethylene glycol monoethyl ether and ethylene diglycol methyl ethyl ether; ethylene glycol alkyl ether acetates such as ethyl cellosolve acetate; esters such as 2-hydroxy ethyl propionate; carbitols such as diethylene glycol monomethyl ether; propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol propyl ether acetate; It is preferable to use alcohols such as ethanol or a combination thereof.

예컨대, 상기 용매는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 에탄올, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌디글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디메틸아세트아미드, 2-부톡시에탄올, N-메틸피롤리딘, N-에틸피롤리딘, 프로필렌 카보네이트, γ-부티로락톤, 디메틸아디페이트 또는 이들의 조합을 포함하는 용매일 수 있다.For example, the solvent is propylene glycol monomethyl ether acetate, dipropylene glycol methyl ether acetate, ethanol, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene diglycol methyl ethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, dimethylacetamide, 2-butoxyethanol, N - It may be a solvent containing methylpyrrolidine, N-ethylpyrrolidine, propylene carbonate, γ-butyrolactone, dimethyl adipate, or a combination thereof.

상기 용매는 상기 경화성 조성물 총량에 대하여 잔부량으로 포함될 수 있다. The solvent may be included in a balance amount relative to the total amount of the curable composition.

이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described. However, the following examples are only preferred examples of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.

(실시예)(Example)

(합성예)(synthesis example)

합성예 1: 화학식 1-1로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 1: Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 1-1

(반응식)(reaction formula)

Figure pat00046
Figure pat00046

(1) 둥근바닥 플라스크에 3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde(100g, 0.36 mol) 및 프로피온산 800g, 피롤(24g, 0.36 mol)을 넣고 130℃로 온도를 올린 후 6시간 동안 교반한다. 반응이 종결되면 실온으로 온도를 낮춘 후 여기에 아세톤 100g을 첨가하여 교반시킨다. 생성된 고체 화합물을 필터를 통하여 걸러내고 아세톤을 이용하여 세척한 후 건조하여 포피린 중간체(23g, 20%)를 합성하였다.(1) Put 3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde (100g, 0.36 mol), 800g of propionic acid, and pyrrole (24g, 0.36 mol) in a round bottom flask, raise the temperature to 130℃, and stir for 6 hours. After the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature, and 100 g of acetone was added thereto and stirred. The resulting solid compound was filtered through a filter, washed with acetone, and dried to synthesize a porphyrin intermediate (23 g, 20%).

(2) 둥근바닥 플라스크에 상기 포피린 중간체(23g, 17.6 mmol), DMF 140g 및 Copper acetate(6.4g, 35.3 mmol)을 넣고 100℃에서 5시간 교반시킨 후 반응을 종결한다. 온도를 낮춘 후 여기에 메탄올 700g을 첨가하여 교반시킨다. 생성된 고체 화합물을 필터를 통하여 걸러내고 메탄올을 이용하여 세척한 후 건조하여 포피린계 염료(18g, 75%)를 얻었다. ([M+H]+ 1366)(2) The porphyrin intermediate (23 g, 17.6 mmol), DMF 140 g, and copper acetate (6.4 g, 35.3 mmol) were put in a round bottom flask, stirred at 100 ° C. for 5 hours, and the reaction was terminated. After lowering the temperature, 700 g of methanol was added thereto and stirred. The resulting solid compound was filtered through a filter, washed with methanol, and dried to obtain a porphyrin-based dye (18 g, 75%). ([M+H] + 1366)

(3) 둥근바닥 플라스크에 상기 포피린계 염료(18g, 13.2 mmol), 테트라클로로에탄 360mL 및 NCS(N-클로로숙신이미드, 11.4g, 85.7 mmol)을 넣고 100℃에서 4시간 교반시킨 후 반응을 종결한다. 온도를 낮춘 후 여기에 메탄올 1600mL를 첨가하여 교반시킨다. 생성된 고체 화합물을 필터를 통하여 걸러내고 메탄올을 이용하여 세척한 후 건조하여 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물(15g, 80%)을 합성하였다.(3) The above porphyrin-based dye (18g, 13.2 mmol), tetrachloroethane 360mL and NCS (N-chlorosuccinimide, 11.4g, 85.7 mmol) were put in a round bottom flask and stirred at 100°C for 4 hours, followed by reaction. terminate After lowering the temperature, 1600 mL of methanol was added thereto and stirred. The resulting solid compound was filtered through a filter, washed with methanol, and dried to synthesize a compound represented by Formula 1-1 (15 g, 80%).

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure pat00047
Figure pat00047

[M+H]+ 1573, λmax= 429 nm[M+H] + 1573, λ max = 429 nm

합성예 2: 화학식 1-2으로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 2: Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 1-2

(반응식)(reaction formula)

Figure pat00048
Figure pat00048

상기 합성예 1의 (2)에서 얻어진 포피린계 염료(16g, 11.7 mmol)를 둥근바닥 플라스크에 투입하고 테트라클로로에탄 320mL 및 NCS(N-클로로숙신이미드, 8.6g, 64.5 mmol)을 넣고 100℃에서 4시간 교반시킨 후 반응을 종결한다. 온도를 낮춘 후 여기에 메탄올 1200mL를 첨가하여 교반시킨다. 생성된 고체 화합물을 필터를 통하여 걸러내고 메탄올을 이용하여 세척한 후 건조하여 하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물(13g, 75%)을 합성하였다.The porphyrin-based dye (16 g, 11.7 mmol) obtained in (2) of Synthesis Example 1 was put into a round bottom flask, and 320 mL of tetrachloroethane and NCS (N-chlorosuccinimide, 8.6 g, 64.5 mmol) were added and heated to 100 ° C. After stirring for 4 hours, the reaction was terminated. After lowering the temperature, 1200 mL of methanol was added thereto and stirred. The resulting solid compound was filtered through a filter, washed with methanol, and dried to synthesize a compound represented by Formula 1-2 (13g, 75%).

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure pat00049
Figure pat00049

[M+H]+ 1504, λmax= 426 nm[M+H] + 1504, λ max = 426 nm

합성예 3: 화학식 1-3로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 3: Synthesis of a compound represented by Formula 1-3

(반응식)(reaction formula)

Figure pat00050
Figure pat00050

상기 합성예 1의 (2)에서 얻어진 포피린계 염료(15g, 11.0 mmol)를 둥근바닥 플라스크에 투입하고 테트라클로로에탄 300mL 및 NCS(N-클로로숙신이미드, 3.7g, 27.5 mmol)을 넣고 100℃에서 4시간 교반시킨 후 반응을 종결한다. 온도를 낮춘 후 여기에 메탄올 1000mL를 첨가하여 교반시킨다. 생성된 고체 화합물을 필터를 통하여 걸러내고 메탄올을 이용하여 세척한 후 건조하여 하기 화학식 1-3로 표시되는 화합물(12g, 75%)을 합성하였다.The porphyrin-based dye (15 g, 11.0 mmol) obtained in (2) of Synthesis Example 1 was put into a round bottom flask, and 300 mL of tetrachloroethane and NCS (N-chlorosuccinimide, 3.7 g, 27.5 mmol) were added and heated to 100 ° C. After stirring for 4 hours, the reaction was terminated. After lowering the temperature, 1000 mL of methanol was added thereto and stirred. The resulting solid compound was filtered through a filter, washed with methanol, and dried to synthesize a compound represented by Formula 1-3 (12g, 75%).

[화학식 1-3][Formula 1-3]

Figure pat00051
Figure pat00051

[M+H]+ 1435, λmax= 424 nm[M+H] + 1435, λ max = 424 nm

합성예 4: 화학식 1-4으로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 4: Synthesis of a compound represented by Formula 1-4

3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde 대신 3,4-dibutoxybenzaldehyde를 이용한 것을 제외하고는합성예 1과 동일하게 하여, 하기 화학식 1-4로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by Formula 1-4 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 3,4-dibutoxybenzaldehyde was used instead of 3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde.

[화학식 1-4][Formula 1-4]

Figure pat00052
Figure pat00052

[M+H]+ 1460, λmax= 429 nm[M+H] + 1460, λ max = 429 nm

합성예 5: 화학식 1-5로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 5: Synthesis of Compounds Represented by Chemical Formulas 1-5

3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde 대신 3,4-dibutoxybenzaldehyde를 이용한 것을 제외하고는합성예 2와 동일하게 하여, 하기 화학식 1-5로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by Formula 1-5 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2, except that 3,4-dibutoxybenzaldehyde was used instead of 3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde.

[화학식 1-5][Formula 1-5]

Figure pat00053
Figure pat00053

[M+H]+ 1391, λmax= 426 nm[M+H] + 1391, λ max = 426 nm

합성예 6: 화학식 1-6으로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 6: Synthesis of Compounds Represented by Chemical Formulas 1-6

3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde 대신 3,4-dibutoxybenzaldehyde를 이용한 것을 제외하고는합성예 3과 동일하게 하여, 하기 화학식 1-6으로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by Formula 1-6 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3, except that 3,4-dibutoxybenzaldehyde was used instead of 3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde.

[화학식 1-6][Formula 1-6]

Figure pat00054
Figure pat00054

[M+H]+ 1323, λmax= 424 nm[M+H] + 1323, λ max = 424 nm

합성예 7: 화학식 1-7로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 7: Synthesis of Compounds Represented by Chemical Formulas 1-7

3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde 대신 3,4-diisopentyloxybenzaldehyde를 이용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 하여, 하기 화학식 1-7로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by Formula 1-7 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 3,4-diisopentyloxybenzaldehyde was used instead of 3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde.

[화학식 1-7][Formula 1-7]

Figure pat00055
Figure pat00055

[M+H]+ 1573, λmax= 429 nm[M+H] + 1573, λ max = 429 nm

합성예 8: 화학식 1-8로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 8: Synthesis of Compounds Represented by Chemical Formulas 1-8

3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde 대신 3,4-diisopentyloxybenzaldehyde를 이용한 것을 제외하고는 합성예 2와 동일하게 하여, 하기 화학식 1-8로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by Formula 1-8 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2, except that 3,4-diisopentyloxybenzaldehyde was used instead of 3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde.

[화학식 1-8][Formula 1-8]

Figure pat00056
Figure pat00056

[M+H]+ 1504, λmax= 426 nm[M+H] + 1504, λ max = 426 nm

합성예 9: 화학식 1-9로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 9: Synthesis of Compounds Represented by Chemical Formulas 1-9

3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde 대신 3,4-diisopentyloxybenzaldehyde를 이용한 것을 제외하고는 합성예 3과 동일하게 하여, 하기 화학식 1-9로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by Formula 1-9 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3, except that 3,4-diisopentyloxybenzaldehyde was used instead of 3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde.

[화학식 1-9][Formula 1-9]

Figure pat00057
Figure pat00057

[M+H]+ 1435, λmax= 424 nm[M+H] + 1435, λ max = 424 nm

합성예 10: 화학식 2-1-1로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 10: Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 2-1-1

(반응식 1)(Scheme 1)

Figure pat00058
Figure pat00058

2L 둥근 바닥 플라스크에 2,4-Dimethylpyrrole (10 g, 105 mmol), Benzaldehyde (2.79 g, 26.28 mmol) 및 디클로로메탄(DCM) 500ml를 넣고 상온에서 30분간 교반하였다. Trifluoroacetic Acid 0.2 ml 를 적가한 후 16시간 동안 상온에서 교반하였다. 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone(DDQ) (5.94 g, 26.28 mmol)을 Toluene 50ml에 녹인 용액을 적가한 후, 4시간 동안 추가 교반하였다. 용매를 제거한 후, Ethylacetate/Hexane/TEA (20%/80%/0.2%) 혼합 용액을 사용하여 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제 후 건조하였다. (수율 40%, 3 g)2,4-Dimethylpyrrole (10 g, 105 mmol), Benzaldehyde (2.79 g, 26.28 mmol) and 500 ml of dichloromethane (DCM) were added to a 2L round bottom flask and stirred at room temperature for 30 minutes. After adding 0.2 ml of trifluoroacetic acid dropwise, the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. A solution of 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) (5.94 g, 26.28 mmol) in 50 ml of Toluene was added dropwise, followed by additional stirring for 4 hours. After removing the solvent, a mixed solution of Ethylacetate/Hexane/TEA (20%/80%/0.2%) was purified using column chromatography and then dried. (Yield 40%, 3 g)

(반응식 2)(Scheme 2)

Figure pat00059
Figure pat00059

2L 둥근 바닥 플라스크에 반응식 1의 생성물 (3 g, 11 mmol), Toluene 300ml과 트리에틴아민 (4.6 ml, 33 mmol)을 순차적으로 투입 후 교반한다. BF3·Et2O 6.7ml (55 mol)를 투입하고 100℃ 에서 4시간 동안 교반한다. 용매를 제거한 후 Methylene Chloride/Hexane/TEA (80%/20%/0.2%) 혼합 용액을 사용하여 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제 후 건조하였다. (수율 85%, 3 g)The product of Scheme 1 (3 g, 11 mmol), toluene 300ml and triethynamine (4.6 ml, 33 mmol) were sequentially added to a 2L round bottom flask and stirred. After adding 6.7ml (55 mol) of BF 3 Et 2 O, the mixture was stirred at 100°C for 4 hours. After removing the solvent, a mixed solution of Methylene Chloride/Hexane/TEA (80%/20%/0.2%) was used for purification using column chromatography, followed by drying. (Yield 85%, 3 g)

(반응식 3)(Scheme 3)

Figure pat00060
Figure pat00060

2L 둥근 바닥 플라스크에 반응식 2의 생성물 (3 g, 9.25 mmol)과 Methylene Chloride(MC) 300ml를 투입하고 교반한다. 알루미늄클로라이드 (3.1 g, 23 mmol)을 투입하여 5분간 교반한다. Catechol (4.1 g, 37 mmol)을 아세토나이트릴 30ml에 용해한 용액을 반응물에 투입하고 상온에서 30분간 교반한다. 반응물을 수세 후 용매를 제거하고 메탄올을 투입하여 교반한다. 석출된 고체를 여과한 후 건조하여 화합물을 얻는다. (수율 50%, 1.82 g)The product of Scheme 2 (3 g, 9.25 mmol) and 300 ml of Methylene Chloride (MC) were added to a 2L round bottom flask and stirred. Aluminum chloride (3.1 g, 23 mmol) was added and stirred for 5 minutes. A solution of Catechol (4.1 g, 37 mmol) dissolved in 30 ml of acetonitrile was added to the reactant and stirred at room temperature for 30 minutes. After washing the reactant with water, the solvent was removed, and methanol was added and stirred. The precipitated solid is filtered and dried to obtain a compound. (Yield 50%, 1.82 g)

(반응식 4)(Scheme 4)

Figure pat00061
Figure pat00061

(1) 둥근 플라스크에 반응식 3에서 얻은 화합물 (1 g, 2.54 mmol), 메틸렌클로라이드(MC) (20 ml)와 NBS (N-브로모숙신이미드, 0.90 g, 5.07 mmol)를 순차적으로 첨가하고 상온에서 1시간 동안 교반시킨다. 교반 후 얻은 반응물을 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제한 후 건조하여 중간체 1.37 g (수율 98%)을 합성하였다.(1) The compound obtained in Scheme 3 (1 g, 2.54 mmol), methylene chloride (MC) (20 ml) and NBS (N-bromosuccinimide, 0.90 g, 5.07 mmol) were sequentially added to a round flask, Stir at room temperature for 1 hour. The reaction product obtained after stirring was purified using column chromatography and then dried to synthesize an intermediate 1.37 g (yield: 98%).

(2) 둥근 플라스크에 상기 중간체 (1 g, 1.81 mmol)와 사이아나이드아연(0.47 g, 4.0 mmol), 팔라듐아세테이트(0.02 g, 0.09 mmol), 트리터트뷰틸포스핀(0.035 g, 0.36 mmol), 탄산칼륨(0.75 g, 5.43 mmol), 그리고 톨루엔 (20 ml)을 순차적으로 투입한다. 혼합물을 100℃에서 24시간 교반하고 상온으로 냉각한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제한 후 건조하여 하기 화학식 2-1-1로 표시되는 화합물 0.38 g(수율 47%)을 합성하였다.(2) In a round flask, the intermediate (1 g, 1.81 mmol), zinc cyanide (0.47 g, 4.0 mmol), palladium acetate (0.02 g, 0.09 mmol), tritertbutylphosphine (0.035 g, 0.36 mmol), Potassium carbonate (0.75 g, 5.43 mmol) and toluene (20 ml) were sequentially added. The mixture was stirred at 100 ° C. for 24 hours, cooled to room temperature, purified using column chromatography, and then dried to synthesize 0.38 g (yield: 47%) of a compound represented by Formula 2-1-1.

[화학식 2-1-1][Formula 2-1-1]

Figure pat00062
Figure pat00062

[M+H]+ 444.3, λmax= 504 nm[M+H] + 444.3, λ max = 504 nm

합성예 11: 화학식 4-1로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 11: Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 4-1

(1) 500ml 둥근 바닥 플라스크에서 chlorosulfonic acid (35 g)을 넣고 교반하며 30 ℃ 미만으로 냉각하였다. CuPC(Copper(II) phthalocyanine) 5g을 50 ℃ 이하에서 천천히 투입하고 반응 온도 90 ℃ 상 3 시간 동안 교반한 후, 반응물을 다시 30 ℃ 미만으로 냉각하고 Thionyl chloride(4 g)를 30 ℃ 미만에서 천천히 적가하였다. 투입이 완료되면 반응물을 온도 95 ℃ 조건에서 1 시간 동안 교반한 후, 상온으로 냉각하고 10 ℃ 이하 조건에서 물 300 mL을 이용하여 중화하고, 여러 회 물을 이용하여 고체를 세척하였다.(1) In a 500ml round bottom flask, chlorosulfonic acid (35 g) was added and cooled to less than 30 °C while stirring. 5 g of CuPC (Copper (II) phthalocyanine) was added slowly at 50 ° C or lower and stirred for 3 hours at a reaction temperature of 90 ° C. it was added After the addition was completed, the reactant was stirred for 1 hour at 95 ° C., cooled to room temperature, neutralized with 300 mL of water at 10 ° C. or lower, and washed several times with water.

(2) 여과된 고체 형성물을 플라스크를 넣고 100 mL 물을 첨가하여 교반하고 10 ℃ 로 냉각하였다. cyclohexylamine (3.4 g)을 천천히 적가한 후 1 시간 동안 교반하고, 반응 온도 65 ℃까지 승온 후 6 시간 동안 반응하였다. 반응물을 여과 및 세척하고 생성된 고체 화합물을 건조하여, 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물(53 g)을 합성하였다.(2) The filtered solid formation was placed in a flask, and 100 mL of water was added, stirred, and cooled to 10°C. After slowly adding cyclohexylamine (3.4 g) dropwise, the mixture was stirred for 1 hour, and the reaction temperature was raised to 65 °C and reacted for 6 hours. The reactants were filtered and washed, and the resulting solid compound was dried to synthesize a compound (53 g) represented by Formula 4-1 below.

[화학식 4-1][Formula 4-1]

Figure pat00063
Figure pat00063

비교합성예 1: 화학식 C-1로 표시되는 화합물의 합성Comparative Synthesis Example 1: Synthesis of Compound Represented by Formula C-1

3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde 대신 4-(2-ethylhexoxy)benzaldehyde를 이용한 것을 제외하소는 합성예 1과 동일하게 하여, 하기 화학식 C-1로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by Formula C-1 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that 4-(2-ethylhexoxy)benzaldehyde was used instead of 3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde.

[화학식 C-1][Formula C-1]

Figure pat00064
Figure pat00064

[M+H]+ 1190, λmax= 419 nm[M+H] + 1190, λ max = 419 nm

비교합성예 2: 화학식 C-2으로 표시되는 화합물의 합성Comparative Synthesis Example 2: Synthesis of Compound Represented by Formula C-2

3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde 대신 4-(2-ethylhexoxy)benzaldehyde를 이용한 것을 제외하고는 합성예 3과 동일하게 하여, 하기 화학식 C-2로 표시되는 화합물을 합성하였다.A compound represented by Formula C-2 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3, except that 4-(2-ethylhexoxy)benzaldehyde was used instead of 3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde.

[화학식 C-2][Formula C-2]

Figure pat00065
Figure pat00065

[M+H]+ 1259, λmax= 421 nm[M+H] + 1259, λ max = 421 nm

(평가 1: 용해도)(Evaluation 1: Solubility)

또한, 메틸에틸케톤 10g 기준 각 화합물을 최대로 용해할 수 있는 무게를 측정하여 전체 무게에대한 화합물의 무게를 백분율로 계산하는 방법으로, 메틸에틸케톤에 대한 합성예 1 내지 합성예 9, 비교합성예 1 및 비교합성예 2의 화합물의 용해도를 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.In addition, by measuring the maximum dissolvable weight of each compound based on 10 g of methyl ethyl ketone and calculating the weight of the compound as a percentage of the total weight, Synthesis Example 1 to Synthesis Example 9 for methyl ethyl ketone, comparative synthesis The solubilities of the compounds of Example 1 and Comparative Synthesis Example 2 were measured and are shown in Table 1 below.

용해도 (%)Solubility (%) 합성예 1Synthesis Example 1 5.1%5.1% 합성예 2Synthesis Example 2 7.4%7.4% 합성예 3Synthesis Example 3 11.0%11.0% 합성예 4Synthesis Example 4 2.5%2.5% 합성예 5Synthesis Example 5 3.5%3.5% 합성예 6Synthesis Example 6 4.0%4.0% 합성예 7Synthesis Example 7 3.4%3.4% 합성예 8Synthesis Example 8 4.3%4.3% 합성예 9Synthesis Example 9 5.2%5.2% 비교합성예 1Comparative Synthesis Example 1 2.0%2.0% 비교합성예 2Comparative Synthesis Example 2 0.8%0.8%

상기 표 1로부터, 합성예 1 내지 합성예 9에 따른 화합물의 경우, 비교합성예 1 내지 비교합성예 2에 따른 화합물보다 용해도가 우수한 것을 확인할 수 있다.From Table 1, it can be seen that the compounds according to Synthesis Examples 1 to 9 have better solubility than the compounds according to Comparative Synthesis Examples 1 to 2.

(반사방지 필름의 제조)(Manufacture of anti-reflection film)

실시예 1, 실시예 2, 비교예 1 및 비교예 2Example 1, Example 2, Comparative Example 1 and Comparative Example 2

비경화성 수지로서 스티렌 아크릴로니트릴(SAN, 롯데케미컬) 수지 20 중량부, 혼합 염료 0.643 중량부, 용제로서 메틸에틸케톤 27 중량부와 톨루엔 54 중량부를 혼합하여 반사 방지 필름용 조성물을 제조하였다. 혼합 염료의 조성 및 상기 조성에 따른 550nm에서의 투과율은 하기 표 2와 같다.A composition for an antireflection film was prepared by mixing 20 parts by weight of a styrene acrylonitrile (SAN, Lotte Chemical) resin as a non-curing resin, 0.643 parts by weight of a mixed dye, and 27 parts by weight of methyl ethyl ketone and 54 parts by weight of toluene as a solvent. The composition of the mixed dye and the transmittance at 550 nm according to the composition are shown in Table 2 below.

(단위: 중량부)
(unit: parts by weight)
혼합 염료 사용량
(제1 염료/제2 염료/제3 염료/제4 염료)
Mixed dye usage
(First dye / Second dye / Third dye / Fourth dye)
투과율 @550nmTransmittance @550nm
실시예 1Example 1 0.4/0.160/0.155/0.1500.4/0.160/0.155/0.150 90.9%90.9% 실시예 2Example 2 0.6/0.160/0.155/0.1500.6/0.160/0.155/0.150 88.7%88.7% 비교예 1Comparative Example 1 0.178/0.160/0.155/0.1500.178/0.160/0.155/0.150 94.7%94.7% 비교예 2Comparative Example 2 0.183/0.168/0.163/0.1580.183/0.168/0.163/0.158 93.3%93.3%

(제1 염료)(first dye)

합성예 5의 염료Dye of Synthesis Example 5

(제2 염료)(second dye)

합성예 10의 염료Dye of Synthesis Example 10

(제3 염료)(third dye)

KIS001(테트라아자포르피린계, 최대흡수파장이 594nm, 경인 양행)KIS001 (Tetraazaporphyrin type, maximum absorption wavelength 594nm, Kyungin Corporation)

(제4 염료)(Fourth dye)

합성예 11의 염료Dye of Synthesis Example 11

(평가 2: 투과율)(Evaluation 2: transmittance)

실시예 1, 실시예 2, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 조성물의 550nm에서의 투과율을 보면, 실시예 1 및 실시예 2의 경우, 비교예 1 및 비교예 2에 비해, 제1 염료의 사용량 증가로 인해 550nm에서의 광흡수가 증가하여 투과율이 감소하였음을 알 수 있고, 이로부터 실시예 1 및 실시예 2에 따른 조성물은 비교예 1 및 비교예 2에 따른 조성물에 비해 반사율이 개선되었음을 유추할 수 있다.Looking at the transmittance at 550 nm of the compositions according to Example 1, Example 2, Comparative Example 1 and Comparative Example 2, in the case of Example 1 and Example 2, compared to Comparative Example 1 and Comparative Example 2, the first dye It can be seen that the transmittance decreased due to the increase in light absorption at 550 nm due to the increase in the amount used, and from this, the compositions according to Examples 1 and 2 had improved reflectance compared to the compositions according to Comparative Examples 1 and 2. can be inferred.

(평가 3: 반사율 및 내광 신뢰성)(Evaluation 3: reflectance and light fastness reliability)

양자점이 적용된 패널용 필름의 내광 신뢰성 개선 여부를 확인하기 위해, 광학 부재(일면에 양자점 함유층이 위치한 글래스의 다른 일면에 상기 반사방지 필름을 합지하여 제조)를 제조한 후, 상기 광학 부재에 대해 Xenon Test Chamber(Q-SUN)에서 [광원 램프: Xenon 램프, 조사 세기: 0.35W/cm2, 조사 온도: 63℃, 조사 시간: 500시간, 조사 방향: 반사방지 필름 쪽에서 조사]의 조건으로 조사하기 전과 조사한 후의 각 화합물의 최대흡수파장에서 광 투과율을 측정한 후 광 투과율 변화량으로 내광 신뢰성을 평가하여, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 광 투과율 변화량은 조사전 투과율 과 조사후 투과율의 차이의 절대값이다. In order to check whether the light resistance reliability of the panel film to which quantum dots are applied is improved, after manufacturing an optical member (manufactured by laminating the anti-reflection film on the other side of glass having a quantum dot-containing layer on one side), Xenon is applied to the optical member. Irradiation in the Test Chamber (Q-SUN) under the conditions of [Light source lamp: Xenon lamp, Irradiation intensity: 0.35W/cm 2 , Irradiation temperature: 63℃, Irradiation time: 500 hours, Irradiation direction: Irradiation from the antireflection film side] After measuring the light transmittance at the maximum absorption wavelength of each compound before and after irradiation, light resistance reliability was evaluated by the amount of change in light transmittance, and the results are shown in Table 3 below. The light transmittance change amount is the absolute value of the difference between the transmittance before irradiation and the transmittance after irradiation.

또한, 반사율 개선 여부를 확인하기 위해, 실시예와 비교예에서 제조한 광학 부재를 블랙시트지(현대시트社) 위에 놓고 50℃의 라미네이터를 이용하여 합지하여 시편을 제조하였다. 제조한 시편에 대해 UV/VIS spectrometer Lambda 1050(Perkin Elmer社)를 이용해서 반사 모드, SCE 모드로 파장 380nm 내지 780nm에서 산란 반사율을 측정하였으며 평균한 값인 반사율을 초기 값과 비교하여 반사율 개선 여부를 측정하였다.In addition, in order to check whether the reflectance is improved, specimens were prepared by placing the optical members prepared in Examples and Comparative Examples on black sheet paper (Hyundai Sheet Co.) and laminating using a laminator at 50 ° C. For the manufactured specimen, the scattering reflectance was measured in the wavelength range of 380 nm to 780 nm in the reflection mode and SCE mode using a UV/VIS spectrometer Lambda 1050 (Perkin Elmer Co.), and the reflectance, which is the average value, was compared with the initial value to determine whether the reflectance was improved. did

반사율 drop (%)Reflectance drop (%) 내광 신뢰성 (ΔT%)Light fastness reliability (ΔT%) 실시예 1Example 1 -0.18-0.18 0.30.3 실시예 2Example 2 -0.20-0.20 0.10.1 비교예 1Comparative Example 1 -0.15-0.15 4.74.7 비교예 2Comparative Example 2 -0.15-0.15 3.13.1

상기 표 2로부터, 실시예 1 및 실시예 2의 경우, 비교예 1 및 비교예 2보다 반사율 및 내광 신뢰성이 개선되었음을 확인할 수 있다. 즉, 일 구현예에 따른 혼합 염료가 적용된 반사방지 필름 및 양자점 함유 디스플레이 장치는 청색 광원의 단파장 영역을 효과적으로 흡수함으로써, 패널의 색재현율을 향상시킬 수 있음을 기대할 수 있다.From Table 2, it can be seen that the reflectance and light resistance reliability of Examples 1 and 2 were improved compared to Comparative Examples 1 and 2. That is, it can be expected that the antireflection film and the display device containing the quantum dots to which the mixed dye according to the embodiment effectively absorbs a short wavelength region of a blue light source, thereby improving the color gamut of the panel.

본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.  그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.The present invention is not limited to the above embodiments, but can be manufactured in a variety of different forms, and those skilled in the art to which the present invention pertains may take other specific forms without changing the technical spirit or essential features of the present invention. It will be understood that it can be implemented as. Therefore, the embodiments described above should be understood as illustrative in all respects and not limiting.

1 기재 필름
2 반사 방지 필름
3 보호필름
4 하드코트층
5 고굴절률층
6 저굴절률층
7 감압 접착제
8 접착층
10 광학 부재
1 base film
2 anti-reflection film
3 protective film
4 hard coat layer
5 high refractive index layer
6 low refractive index layer
7 pressure sensitive adhesive
8 adhesive layer
10 optical element

Claims (24)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화합물과 상이한 구조를 가지는 다른 화합물을 포함하고,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 구조를 가지는 다른 화합물 함량의 2배 이상인 염료:
[화학식 1]
Figure pat00066

상기 화학식 1에서,
M은 2개의 수소 원자, 2가의 금속 원자, 3가의 치환 금속 원자, 4가의 치환 금속 원자, 수산화 금속 원자 또는 산화 금속 원자이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 카보닐기 또는 니트로기이되, 단 R1 내지 R8 중 적어도 하나 이상은 할로겐 원자, 시아노기, 카보닐기 또는 니트로기이고,
R9 내지 R28은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, *-C(=O)OR(R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기임), 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이되, 단 R9 내지 R13 중 적어도 둘 이상은 반드시 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이다.
Including a compound represented by Formula 1 below and another compound having a structure different from that of the compound,
A dye in which the content of the compound represented by Formula 1 is at least twice the content of other compounds having a structure different from that of the compound represented by Formula 1:
[Formula 1]
Figure pat00066

In Formula 1,
M is two hydrogen atoms, a divalent metal atom, a trivalent substituted metal atom, a tetravalent substituted metal atom, a metal hydroxide atom, or a metal oxide atom;
R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a carbonyl group or a nitro group, provided that at least one of R 1 to R 8 is a halogen atom, a cyano group, a carbonyl group or a nitro group,
R 9 to R 28 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, *-C(=O)OR (R is a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl group ), a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, provided that at least two or more of R 9 to R 13 are necessarily substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy groups.
제1항에 있어서,
상기 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상 및 R5 및 R6 중 적어도 하나 이상은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 카보닐기 또는 니트로기인 염료.
According to claim 1,
At least one or more of R 1 and R 2 and at least one or more of R 5 and R 6 are each independently a halogen atom, a cyano group, a carbonyl group, or a nitro group.
제1항에 있어서,
상기 R1 및 R2 중 적어도 하나 이상, R3 및 R4 중 적어도 하나 이상, R5 및 R6 중 적어도 하나 이상 및 R7 및 R8 중 적어도 하나 이상은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 카보닐기 또는 니트로기인 염료.
According to claim 1,
At least one or more of R 1 and R 2 , at least one or more of R 3 and R 4 , at least one or more of R 5 and R 6 , and at least one or more of R 7 and R 8 are each independently a halogen atom, a cyano group, A dye that is a carbonyl group or a nitro group.
제1항에 있어서,
상기 M은 Cu, Co, Zn, V(=O) 또는 Ag인 염료.
According to claim 1,
Wherein M is Cu, Co, Zn, V (= O) or Ag.
제1항에 있어서,
상기 R9 내지 R28은 각각 독립적으로 할로겐 원자로 치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, *-C(=O)OR(R은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기임)인 염료.
According to claim 1,
Wherein R 9 to R 28 are each independently a C1 to C20 alkyl group substituted with a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, *-C(=O)OR (R is a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl group) i) phosphorus dyes.
제1항에 있어서,
상기 R9 내지 R13 중 적어도 둘 이상 및 R14 내지 R18 중 적어도 둘 이상은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기인 염료.
According to claim 1,
Wherein at least two or more of R 9 to R 13 and at least two or more of R 14 to R 18 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group.
제1항에 있어서,
상기 R9 내지 R13 중 적어도 둘 이상, R14 내지 R18 중 적어도 둘 이상 및 R19 내지 R23 중 적어도 둘 이상은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기인 염료.
According to claim 1,
At least two or more of R 9 to R 13 , at least two or more of R 14 to R 18 , and at least two or more of R 19 to R 23 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group.
제1항에 있어서,
상기 R9 내지 R13 중 적어도 둘 이상, R14 내지 R18 중 적어도 둘 이상, R19 내지 R23 중 적어도 둘 이상 및 R24 내지 R28 중 적어도 둘 이상은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기인 염료.
According to claim 1,
At least two or more of R 9 to R 13 , at least two or more of R 14 to R 18 , at least two or more of R 19 to R 23 and at least two or more of R 24 to R 28 are independently substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy groups.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-9 중 어느 하나로 표시되는 염료.
[화학식 1-1]
Figure pat00067

[화학식 1-2]
Figure pat00068

[화학식 1-3]
Figure pat00069

[화학식 1-4]
Figure pat00070

[화학식 1-5]
Figure pat00071

[화학식 1-6]
Figure pat00072

[화학식 1-7]
Figure pat00073

[화학식 1-8]
Figure pat00074

[화학식 1-9]
Figure pat00075

According to claim 1,
Chemical Formula 1 is a dye represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-9.
[Formula 1-1]
Figure pat00067

[Formula 1-2]
Figure pat00068

[Formula 1-3]
Figure pat00069

[Formula 1-4]
Figure pat00070

[Formula 1-5]
Figure pat00071

[Formula 1-6]
Figure pat00072

[Formula 1-7]
Figure pat00073

[Formula 1-8]
Figure pat00074

[Formula 1-9]
Figure pat00075

제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 350nm 내지 480nm 및 500nm 내지 550nm에서 흡수파장을 나타내며, 상기 흡수파장 중 420nm 내지 435nm에서 최대흡수파장을 가지는 염료.
According to claim 1,
The compound represented by Formula 1 exhibits absorption wavelengths at 350 nm to 480 nm and 500 nm to 550 nm, and has a maximum absorption wavelength at 420 nm to 435 nm among the absorption wavelengths.
제1항에 있어서,
상기 염료는 540nm 내지 550nm에서 최대흡수파장을 가지는 염료.
According to claim 1,
The dye has a maximum absorption wavelength at 540 nm to 550 nm.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상이한 구조를 가지는 다른 화합물은 하기 화학식 2, 화학식 3 및 화학식 4로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 염료:
[화학식 2]
Figure pat00076

[화학식 3]
Figure pat00077

[화학식 4]
Figure pat00078

상기 화학식 2 내지 화학식 4에서,
R32, R34, R35 및 R37은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R33 및 R36은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 시아노기이되, R2 및 R5 중 적어도 하나 이상은 반드시 시아노기이고,
X는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L은 2가의 리간드이고,
R38 내지 R45는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 카르복실기, 히드록시기, 머캅토기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기이고,
R46 내지 R61은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기이고,
M은 2개의 수소 원자, 2가의 금속 원자, 3가의 치환 금속 원자, 4가의 치환 금속 원자, 수산화 금속 원자 또는 산화 금속 원자이다.
According to claim 1,
Another compound having a different structure from the compound represented by Formula 1 is a dye containing at least one selected from the group consisting of Formula 2, Formula 3 and Formula 4 below:
[Formula 2]
Figure pat00076

[Formula 3]
Figure pat00077

[Formula 4]
Figure pat00078

In Formulas 2 to 4,
R 32 , R 34 , R 35 and R 37 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group;
R 33 and R 36 are each independently a hydrogen atom or a cyano group, but at least one of R 2 and R 5 is necessarily a cyano group;
X is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
L is a divalent ligand,
R 38 to R 45 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a carboxyl group, a hydroxy group, a mercapto group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenyl group, substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl A thio group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryloxy group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocycloalkyl group,
R 46 to R 61 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryloxy group;
M is two hydrogen atoms, a divalent metal atom, a trivalent substituted metal atom, a tetravalent substituted metal atom, a metal hydroxide atom, or a metal oxide atom.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 함량의 2배 이상이고,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 함량의 2배 이상이고,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 화학식 4로 표시되는 화합물의 함량의 2배 이상인 염료.
According to claim 1,
The content of the compound represented by Formula 1 is at least twice the content of the compound represented by Formula 2,
The content of the compound represented by Formula 1 is at least twice the content of the compound represented by Formula 3,
The amount of the compound represented by Formula 1 is twice or more than the amount of the compound represented by Formula 4.
제1항에 따른 염료를 포함하는 조성물.
A composition comprising a dye according to claim 1 .
제14항에 있어서,
상기 조성물은 비경화성 수지, 감압 접착제 또는 이들의 조합을 더 포함하는 조성물.
According to claim 14,
The composition further comprises a non-curable resin, a pressure sensitive adhesive or a combination thereof.
제14항에 따른 조성물을 이용하여 제조된 필름.
A film prepared using the composition according to claim 14 .
기재필름;
상기 기재필름 상에 위치하는 제16항에 따른 필름;
상기 제16항에 따른 필름 상에 위치하는 보호필름; 및
상기 보호필름 상에 위치하는 하드코트층
을 포함하는 광학 부재.
base film;
The film according to claim 16 located on the base film;
A protective film positioned on the film according to claim 16; and
Hard coat layer located on the protective film
An optical member comprising a.
제17항에 있어서,
상기 제16항에 따른 필름은 감압 접착제를 포함하는 광학부재.
According to claim 17,
An optical member in which the film according to claim 16 includes a pressure-sensitive adhesive.
제17항에 있어서,
상기 광학 부재는 상기 하드코트층 상에 위치하는 고굴절률층 및 상기 고굴절률층 상에 위치하는 저굴절률층을 더 포함하는 광학 부재.
According to claim 17,
The optical member further comprises a high refractive index layer positioned on the hard coat layer and a low refractive index layer positioned on the high refractive index layer.
기재필름;
상기 기재필름 상에 위치하는 접착층;
상기 접착층 상에 위치하는 제16항에 따른 필름;
상기 제16항에 따른 필름 상에 위치하는 보호필름; 및
상기 보호필름 상에 위치하는 하드코트층
을 포함하는 광학 부재.
base film;
an adhesive layer positioned on the base film;
a film according to claim 16 located on the adhesive layer;
A protective film positioned on the film according to claim 16; and
Hard coat layer located on the protective film
An optical member comprising a.
제20항에 있어서,
상기 제16항에 따른 필름은 감압 접착제를 포함하지 않는 광학부재.
According to claim 20,
An optical member wherein the film according to claim 16 does not contain a pressure-sensitive adhesive.
제20항에 있어서,
상기 광학 부재는 상기 하드코트층 상에 위치하는 고굴절률층 및 상기 고굴절률층 상에 위치하는 저굴절률층을 더 포함하는 광학 부재.
According to claim 20,
The optical member further comprises a high refractive index layer positioned on the hard coat layer and a low refractive index layer positioned on the high refractive index layer.
제17항에 따른 광학 부재 또는 제20항에 따른 광학 부재를 포함하는 디스플레이 장치.
A display device comprising the optical member according to claim 17 or the optical member according to claim 20 .
제23항에 있어서,
상기 디스플레이 장치는 상기 광학 부재의 하부면에 양자점 함유층을 더 포함하는 디스플레이 장치.
According to claim 23,
The display device further comprises a quantum dot-containing layer on the lower surface of the optical member.
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