KR20230009292A - 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물, 및 이를 이용한 현상 단계를 포함하는 패턴 형성 방법 - Google Patents
금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물, 및 이를 이용한 현상 단계를 포함하는 패턴 형성 방법 Download PDFInfo
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Abstract
유기 용매, 그리고 적어도 하나의 하이드록시기 (-OH)로 치환된, 7각 고리 화합물을 포함하고,
상기 7각 고리 화합물은 고리 내에 적어도 2개의 이중 결합을 갖는 것인, 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물, 및 이를 이용한 현상 단계를 포함하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
상기 7각 고리 화합물은 고리 내에 적어도 2개의 이중 결합을 갖는 것인, 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물, 및 이를 이용한 현상 단계를 포함하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
Description
본 기재는 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물, 및 이를 이용한 현상 단계를 포함하는 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
최근 반도체 산업에서는 임계 치수의 계속적인 축소가 수반되며, 이러한 치수 축소에 따라, 점점 더 작은 피쳐(feature)의 가공 및 패터닝의 요구를 충족시키기 위한 새로운 유형의 고성능 포토레지스트 재료 및 패터닝 방법이 요구되고 있다.
전통적인 화학 증폭형(chemically amplified, CA) 포토레지스트들은, 높은 민감도(sensitivity)를 위해 설계되었으나, 그것들의 전형적인 원소 구성(elemental makeup)(주로, 더 적은 량(smaller quantities)의 O, F, S를 갖는, C)이 13.5nm의 파장에서 포토레지스트들의 흡광도를 낮추고, 그 결과 민감도를 감소시키기 때문에 부분적으로는 EUV 노광 하에서 더 어려움을 겪을 수 있다. CA 포토레지스트들은 또한, 작은 피쳐 크기들에서 거칠기(roughness) 이슈들로 인해 어려움을 겪을 수 있고, 부분적으로 산 촉매 공정들의 본질에 기인하여, 광속도(photospeed)가 감소함에 따라 LER이 증가하는 것이 실험적으로 나타났다. CA 포토레지스트들의 결점들 및 문제들에 기인하여, 반도체 산업에서는 새로운 유형의 고성능 포토레지스트들에 대한 요구가 있다.
특히 포토리소그래피 공정에서 우수한 식각 내성 및 해상력을 보장하는 동시에, 감도 및 CD(critical dimension) 균일도를 향상시킬 수 있고 LER(line edge roughness) 특성을 개선할 수 있는 포토레지스트의 개발이 필요한 실정이다.
일 구현예는 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 조성물을 이용한 현상 단계를 포함하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
일 구현예에 따른 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물은 유기 용매, 그리고 적어도 하나의 하이드록시기 (-OH)로 치환된 7각 고리 화합물을 포함하고, 상기 7각 고리 화합물은 고리 내에 적어도 2개의 이중 결합을 갖는다.
상기 7각 고리 화합물은 1개 또는 2개의 하이드록시기 (-OH)로 치환될 수 있다.
상기 7각 고리 화합물은 3개의 이중 결합을 갖는 것일 수 있다.
상기 7각 고리 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R1 내지 R6 중 적어도 하나는 하이드록시기이다.
상기 7각 고리 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화학식 중에서 선택될 수 있다.
[그룹 1]
[화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3]
상기 그룹 1에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.
상기 7각 고리 화합물은 2-하이드록시-2,4,6-시클로헵타트리엔-1-온 (2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one)일 수 있다.
상기 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물은, 50 내지 99.99 중량%의 유기 용매; 및 0.01 내지 50 중량%의 7각 고리 화합물을 포함할 수 있다.
상기 금속 함유 포토레지스트는 알킬 주석 옥소기, 및 알킬 주석 카르복실기에서 선택되는 적어도 하나의 금속 화합물을 포함할 수 있다.
상기 금속 함유 포토레지스트는 하기 화학식 3으로 표시되는 금속 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R7은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 또는 C30 아릴알킬기, 및 -Ra-O-Rb (여기서 Ra는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고, Rb는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임) 중에서 선택되고,
R8 내지 R10은 각각 독립적으로 -ORc 또는 -OC(=O)Rd 중에서 선택되고,
Rc는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
Rd는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이다.
다른 구현예에 따른 패턴 형성 방법은 기판 상에 금속 함유 포토레지스트 조성물을 도포하는 단계, 상기 기판의 에지를 따라 금속 함유 포토레지스트의 에지 비드 제거용 조성물을 도포하는 단계, 건조 및 가열하여 상기 기판 상에 금속 함유 포토레지스트막을 형성시키는 열처리 단계, 상기 금속 함유 포토레지스트막을 노광하는 단계, 그리고 전술한 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물을 이용하여 현상하는 단계를 포함한다.
일 구현예에 따른 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물은, 노광 공정 후 금속 함유 포토레지스트막에 존재하는 디펙트를 최소화하고 용이하게 현상이 되도록 함으로써 우수한 콘트라스트 특성을 구현할 수 있게 해 준다.
도 1 내지 도 3은 패턴 형성 방법을 설명하기 위하여 공정 순서에 따라 도시한 단면도들이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세하게 설명하면 다음과 같다. 다만, 본 기재를 설명함에 있어서, 이미 공지된 기능 혹은 구성에 대한 설명은, 본 기재의 요지를 명료하게 하기 위하여 생략하기로 한다.
본 기재를 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분을 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성요소에 대해서는 동일한 참조 부호를 붙이도록 한다. 또한, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 기재가 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 그리고 도면에서 설명의 편의를 위해 일부 층 및 영역의 두께를 과장되게 나타내었다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 또는 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
본 기재에서, "치환"이란 수소 원자가 중수소, 할로겐기, 하이드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. "비치환"이란 수소 원자가 다른 치환기로 치환되지 않고 수소 원자로 남아있는 것을 의미한다.
본 기재에서 "7각 고리 화합물"이란 별도의 정의가 없는 한, 분자를 구성하는 말단 원자가 서로 연결되어 7각 고리를 형성하는 형태의 구조를 갖는 화합물을 의미하며, 고리를 형성하는 원자의 종류에 따라 '탄소 고리형 화합물'과 '헤테로 고리형 화합물'로 분류할 수 있다.
상기 '탄소 고리형 화합물'은 고리를 만드는 원자가 탄소 뿐인 화합물을 의미한다.
상기 '헤테로 고리형 화합물'은 고리를 만드는 원자가 탄소 외의 헤테로 원자도 함유하는 화합물을 의미한다.
상기 '헤테로 고리형 화합물'에 함유될 수 있는 헤테로 원자로는 N, O, S, P, Si 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 기재에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 직쇄형 또는 분지쇄형 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등을 의미한다.
본 기재에서 "사이클로알킬(cycloalkyl)기"란 별도의 정의가 없는 한, 1가의 고리형 지방족 탄화수소기를 의미한다.
본 기재에서, "알케닐(alkenyl)기"란, 별도의 정의가 없는 한, 직쇄형 또는 분지쇄형의 지방족 탄화수소기로서, 하나 이상의 이중결합을 포함하고 있는 지방족 불포화 알케닐(unsaturated alkenyl)기를 의미한다.
본 기재에서, "알키닐(alkynyl)기"란, 별도의 정의가 없는 한, 직쇄형 또는 분지쇄형의 지방족 탄화수소기로서, 하나 이상의 삼중결합을 포함하고 있는 지방족 불포화 알키닐(unsaturated alkynyl)기를 의미한다.
본 기재에서 "아릴(aryl)기"는 고리형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
이하 일 구현예에 따른 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물을 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물은 유기 용매, 그리고 적어도 하나의 하이드록시기 (-OH)로 치환된 7각 고리 화합물을 포함하고, 상기 7각 고리 화합물은 고리 내에 적어도 2개의 이중 결합을 갖는다.
상기 "이중 결합"은 고리 내에 적어도 2개 포함되며, 7각 고리 화합물의 리지드 (rigid)한 구조의 특성상 이중 결합이 연속하여 포함되는 형태는 제외되며, '고리 내에 적어도 2개의 이중 결합을 갖는다'는 것은 2개의 이중 결합이 적어도 1개의 단일 결합을 경유하여 포함되는 것을 의미한다.
상기 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물은 하이드록시기 (-OH)로 치환된 7각 고리 화합물을 포함하고, 상기 하이드록시기 (-OH)는 금속이 포함된 레지스트와 배위 결합을 하게 되므로, 이를 포함한 조성물을 적용함으로서 노광 공정 후 금속 함유 포토레지스트막에 존재하는 디펙트를 최소화하고 용이하게 현상이 되도록 함으로써 우수한 콘트라스트 특성을 구현할 수 있게 해 준다.
일 예로 상기 7각 고리 화합물은 1개 또는 2개의 하이드록시기 (-OH)로 치환될 수 있다.
상기 7각 고리 화합물은 3개의 이중 결합을 갖는 것일 수 있다.
일 예로 상기 7각 고리 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R1 내지 R6 중 적어도 하나는 하이드록시기이다.
구체적인 일 예로 상기 7각 고리 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화학식 중에서 선택될 수 있다.
[그룹 1]
[화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3]
상기 그룹 1에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.
예컨대, 상기 7각 고리 화합물은 2-하이드록시-2,4,6-시클로헵타트리엔-1-온 (2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one, 또는 트로폴론(Tropolone))일 수 있다.
일 실시예에서 상기 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물은 유기 용매를 50 내지 99.99 중량%로 포함하고, 전술한 7각 고리 화합물을 0.01 내지 50 중량%로 포함할 수 있다.
구체적인 일 실시예에서 상기 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물은 전술한 7각 고리 화합물을 0.01 내지 30 중량%, 구체적으로 0.01 내지 20 중량%, 더욱 구체적으로 0.05 내지 10 중량%로 포함할 수 있다.
일 구현예에 따른 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물에 포함되는 유기 용매의 일 예로, 에테르, 알콜, 글리콜에테르, 방향족 탄화수소 화합물, 케톤, 및 에스테르 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 상기 유기 용매는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜메틸에테르(PGME), 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트, 프로필렌글리콜부틸에테르, 프로필렌글리콜부틸에테르아세테이트, 에탄올, 프로판올, 이소프로필알콜, 이소부틸알콜, 4-메틸-2-펜탄올(또는, methyl isobutyl carbinol(MIBC)로 기재될 수 있음), 헥산올, 1-메톡시-2-프로판올, 1-에톡시-2-프로판올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헵타논, 프로필렌카보네이트, 부틸렌 카보네이트, 톨루엔, 자일렌, 메틸에틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 히드록시아세트산에틸, 2-히드록시-3-메틸부탄산메틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 피루브산메틸(methyl pyruvate), 피루브산에틸(ethyl pyruvate), 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸 락테이트, 부틸 락테이트, 감마-부티로락톤(gamma-butyrolactone), 메틸-2-히드록시이소부티레이트(methyl 2-hydroxyisobutyrate), 메톡시벤젠(methoxybenzene), n-부틸 아세테이트, 1-메톡시-2-프로필 아세테이트, 메톡시에톡시 프로피오네이트, 에톡시에톡시프로피오네이트, 또는 이들의 조합을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
후술하는 첨가제를 포함하는 경우 상기 유기 용매는 포함되는 구성을 제외한 잔량으로 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물은 계면활성제, 분산제, 흡습제, 및 커플링제 중에서 선택되는 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 상기 포토레지스트 조성물의 코팅 균일성을 향상시키고 습윤성(wetting)을 향상시키는 역할을 할 수 있다. 예시적인 실시예들에서, 상기 계면활성제는 황산 에스테르염, 설폰산염, 인산 에스테르, 비누, 아민염, 4급암모늄염, 폴리에틸렌글리콜, 알킬페놀에틸렌옥사이드 부가물, 다가 알콜, 질소 함유 비닐고분자, 또는 이들의 조합으로 이루어질 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다. 예를 들면, 상기 계면활성제는 알킬벤젠설폰산염, 알킬피리디늄염, 폴리에틸렌글리콜, 또는 제4 암모늄염을 포함할 수 있다. 상기 포토레지스트 조성물이 상기 계면활성제를 포함하는 경우, 상기 계면활성제는 상기 포토레지스트 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.001 중량% 내지 약 3 중량%의 함량으로 포함될 수 있다.
상기 분산제는 상기 포토레지스트 조성물을 구성하는 각 구성 성분들이 상기 포토레지스트 조성물 내에서 균일하게 분산되도록 하는 역할을 할 수 있다. 예시적인 실시예들에서, 상기 분산제는 에폭시 수지, 폴리비닐알콜, 폴리비닐부티랄(polyvinyl butyral), 폴리비닐피롤리돈, 글루코스, 소듐도데실설페이트, 소듐시트레이트, 올레산, 리놀레산, 또는 이들의 조합으로 이루어질 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다. 상기 포토레지스트 조성물이 상기 분산제를 포함하는 경우, 상기 분산제는 상기 포토레지스트 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.001 중량% 내지 약 5 중량%의 함량으로 포함될 수 있다.
상기 흡습제는 상기 포토레지스트 조성물에서 수분에 의한 약영향을 방지하는 역할을 할 수 있다. 예를 들면, 상기 흡습제는 상기 포토레지스트 조성물에 포함된 금속이 수분에 의해 산화되는 것을 방지하는 역할을 할 수 있다. 예시적인 실시예들에서, 상기 흡습제는 폴리옥시에틸렌노닐페놀에테르(polyoxyethylenenonylphenolether), 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리아크릴아마이드(polyacrylamide), 또는 이들의 조합으로 이루어질 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다. 상기 포토레지스트 조성물이 상기 흡습제를 포함하는 경우, 상기 흡습제는 상기 포토레지스트 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.001 중량% 내지 약 10 중량%의 함량으로 포함될 수 있다.
상기 커플링제는 상기 포토레지스트 조성물을 하부 막상에 코팅할 때 상기 하부 막과의 밀착력을 향상시키는 역할을 할 수 있다. 예시적인 실시예들에서, 상기 커플링제는 실란 커플링제를 포함할 수 있다. 상기 실란 커플링제는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐 트리클로로실란, 비닐트리스(β-메톡시에톡시)실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, p-스티릴 트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 또는 트리메톡시[3-(페닐아미노)프로필]실란으로 이루어질 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다. 상기 포토레지스트 조성물이 상기 커플링제를 포함하는 경우, 상기 커플링제는 상기 포토레지스트 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.001 중량% 내지 약 5 중량%의 함량으로 포함될 수 있다.
상기 금속 함유 포토레지스트는 알킬 주석 옥소기, 및 알킬 주석 카르복실기에서 선택되는 적어도 하나의 금속 화합물을 포함할 수 있다.
일 예로 상기 금속 함유 포토레지스트는 하기 화학식 3으로 표시되는 금속 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R7은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 또는 C30 아릴알킬기, 및 -Ra-O-Rb (여기서 Ra는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고, Rb는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임) 중에서 선택되고,
R8 내지 R10은 각각 독립적으로 -ORc 또는 -OC(=O)Rd 중에서 선택되고,
Rc는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
Rd는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이다.
한편, 다른 일 구현예에 따르면, 상술한 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물을 이용한 현상 단계를 포함하는 패턴 형성방법이 제공될 수 있다. 일 예로, 제조된 패턴은 네거티브형 포토레지스트 패턴일 수 있다.
일 구현예에 따른 패턴 형성 방법은 기판 상에 금속 함유 포토레지스트 조성물을 도포하는 단계, 상기 기판의 금속 함유 포토레지스트의 에지 비드 제거용 조성물을 도포하는 단계, 건조 및 가열하여 상기 기판 상에 금속 함유 포토레지스트막을 형성시키는 열처리 단계, 상기 금속 함유 포토레지스트막을 노광하는 단계, 그리고 전술한 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물을 이용하여 현상하는 단계를 포함한다.
보다 구체적으로, 금속 함유 포토레지스트 조성물을 사용하여 패턴을 형성하는 단계는, 금속 함유 포토레지스트 조성물을 박막이 형성된 기판 상에 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 잉크젯 프린팅 등으로 도포하는 공정 및 도포된 금속 함유 포토레지스트 조성물을 건조하여 포토레지스트 막을 형성하는 공정을 포함할 수 있다. 상기 금속 함유 포토레지스트 조성물은 주석 기반 화합물을 포함할 수 있으며, 예컨대 상기 주석 기반 화합물은 알킬 주석 옥소기, 알킬 주석 카르복실기 및 알킬 주석 하이드록시기 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
이어서 상기 기판의 에지를 따라 금속 함유 포토레지스트의 에지 비드 제거용 조성물을 도포하는 단계를 수행할 수 있다.
이어서, 상기 금속 함유 포토레지스트막이 형성되어 있는 기판을 가열하는 제1 열처리 공정을 수행한다. 상기 제1 열처리 공정은 약 80℃ 내지 약 120℃의 온도에서 수행할 수 있으며, 이 과정에서 용매는 증발되고 상기 금속 함유 포토레지스트막은 기판에 더욱 견고히 접착될 수 있다.
그리고 상기 포토레지스트 막을 선택적으로 노광한다.
일 예로, 상기 노광 공정에서 사용할 수 있는 광의 예로는 활성화 조사선도 i-line(파장 365nm), KrF 엑시머 레이저(파장 248nm), ArF 엑시머 레이저(파장 193nm) 등의 단파장을 가지는 광 뿐만 아니라, EUV(Extreme UltraViolet; 파장 13.5 nm), E-Beam(전자빔)등의 고에너지 파장을 가지는 광 등을 들 수 있다.
보다 구체적으로, 일 구현예에 따른 노광용 광은 5 nm 내지 150 nm 파장 범위를 가지는 단파장 광일 수 있으며, EUV(Extreme UltraViolet; 파장 13.5 nm), E-Beam(전자빔)등의 고에너지 파장을 가지는 광일 수 있다.
상기 포토 레지스트 패턴을 형성하는 단계에서, 네거티브형 패턴을 형성할 수 있다.
포토레지스트막 중 노광된 영역은 유기금속 화합물간의 축합 등 가교 반응에 의해 중합체를 형성함에 따라 포토레지스트막의 미노광된 영역과 서로 다른 용해도를 갖게 된다.
이어서, 상기 기판에 제2 열처리 공정을 수행한다. 상기 제2 열처리 공정은 약 90℃ 내지 약 200℃의 온도에서 수행할 수 있다. 상기 제2 열처리 공정을 수행함으로 인해, 상기 포토레지스트막의 노광된 영역은 현상액에 용해가 어려운 상태가 된다.
구체적으로, 전술한 포토레지스트 현상액을 사용하여 상기 미노광된 영역에 해당하는 포토레지스트막을 용해시킨 후 제거함으로써 상기 네가티브 톤 이미지에 해당하는 포토레지스트 패턴이 완성될 수 있다.
앞서 설명한 것과 같이, i-line(파장 365 nm), KrF 엑시머 레이저(파장 248 nm), ArF 엑시머 레이저(파장 193 nm) 등의 파장을 가지는 광 뿐만 아니라, EUV(Extreme UltraViolet; 파장 13.5 nm), E-Beam(전자빔)등의 고에너지를 가지는 광 등에 의해 노광되어 형성된 포토레지스트 패턴은 5 nm 내지 100 nm 두께의 폭을 가질 수 있다. 일 예로, 상기 포토레지스트 패턴은, 5 nm 내지 90 nm, 5 nm 내지 80 nm, 5 nm 내지 70 nm, 5 nm 내지 60 nm, 5 nm 내지 50 nm, 5 nm 내지 40 nm, 5 nm 내지 30 nm, 5 nm 내지 20 nm 두께의 폭으로 형성될 수 있다.
한편, 상기 포토레지스트 패턴은 약 50 nm 이하, 예를 들어 40 nm 이하, 예를 들어 30 nm 이하, 예를 들어 20 nm 이하, 예를 들어 15 nm 이하의 반피치(half-pitch) 및, 약 10 nm 이하, 약 5 nm 이하, 약 3 nm 이하, 약 2 nm 이하의 선폭 거칠기을 갖는 피치를 가질 수 있다.
하기에 패턴을 형성하는 방법을 도면을 예로 들어 구체적으로 설명한다.
도 1 내지 도 3은 패턴 형성 방법을 설명하기 위하여 공정 순서에 따라 도시한 단면도들이다.
도 1을 참조하면, 노광된 포토레지스트막을 현상하여 포토레지스트 패턴(130P)을 형성한다.
예시적인 실시예에서, 노광된 포토레지스트막을 현상하여 포토레지스트막의 비노광된 영역을 제거하고, 포토레지스트막의 노광된 영역으로 이루어지는 포토레지스트 패턴(130P)을 형성할 수 있다. 포토레지스트 패턴(130P)은 복수의 개구(OP)를 포함할 수 있다.
예시적인 실시예들에서, 포토레지스트막의 현상은 NTD(negative-tone development) 공정으로 수행될 수 있다. 이 때, 현상액 조성물로서 일 구현예에 따른 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물을 사용할 수 있다.
도 2를 참조하면, 도 1의 결과물에서 포토레지스트 패턴(130P)을 이용하여 피쳐층(110)을 가공한다.
예를 들면, 피쳐층(110)을 가공하기 위하여, 포토레지스트 패턴(130P)의 개구(OP)를 통해 노출되는 피쳐층(110)을 식각하는 공정, 피쳐층(110)에 불순물 이온을 주입하는 공정, 개구(OP)를 통해 피쳐층(110) 상에 추가의 막을 형성하는 공정, 개구(OP)를 통해 피쳐층(110)의 일부를 변형시키는 공정 등 다양한 공정들을 수행할 수 있다. 도 2에는 피쳐층(110)을 가공하는 예시적인 공정으로서 개구(OP)를 통해 노출되는 피쳐층(110)을 식각하여 피쳐 패턴(110P)을 형성하는 경우를 예시하였다.
도 3을 참조하면, 도 2의 결과물에서 피쳐 패턴(110P) 상에 남아 있는 포토레지스트 패턴(130P)을 제거한다. 포토레지스트 패턴(130P)을 제거하기 위하여 애싱(ashing) 및 스트립(strip) 공정을 이용할 수 있다.
이하, 상술한 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물의 제조에 관한 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하도록 한다. 그러나 하기 실시예들에 의하여 본 발명의 기술적 특징이 한정되는 것은 아니다.
금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물의 제조
실시예 1
PP bottle에 2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatriene-1-one (Tropolone) 0.05wt% 및 PGMEA 99.95wt%를 넣고, 24시간 교반하여 현상액 조성물을 제조하였다.
실시예 2
2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatriene-1-one을 0.1wt% 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 하여 현상액 조성물을 제조하였다.
실시예 3
2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatriene-1-one을 5.0wt% 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 하여 현상액 조성물을 제조하였다.
비교예 1
2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatriene-1-one을 사용하지 않은 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 하여 현상액 조성물을 제조하였다.
비교예 2
2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatriene-1-one 대신 Acetic acid을 2.0wt% 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 동일한 방법으로 하여 현상액 조성물을 제조하였다.
평가: 콘트라스트(contrast) 성능
EUV용 유기금속 함유 포토레지스트(PR)를 8인치 웨이퍼 상에 1,500 rpm에서 30초간 스핀 코팅한 후, 100℃에서 60초간 열처리하여 코팅된 웨이퍼를 제조하였다.
이를 KrF scanner(ASML社 PAS 5500/700D)를 활용하여 1.2 cm x 0.9 cm 크기의 직사각형 패턴으로 10 내지 50mJ dose로 노광한 후 170 ℃에서 60 초간 열처리하고, 실시예 1 내지 3, 비교예 1 및 2에 따른 현상액 조성물을 각각 적용하여 현상한 후 최종 150 ℃에서 60 초 열처리하여 패터닝된 웨이퍼를 완성하였다. 패터닝된 웨이퍼에 대해 각 노광 부위의 두께를 측정하여 얻어진 contrast curve로부터 콘트라스트 성능(γ (contrast)을 산출하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
γ(contrast) = 1 / log (D100/D0)
D100 = PR이 100% 남아 있기 시작하는 노광량
D0 = PR이 완전히 제거되는 노광량
| γ (contrast) | |
| 실시예 1 | 8.7 |
| 실시예 2 | 8.8 |
| 실시예 3 | 10.3 |
| 비교예 1 | 6.8 |
| 비교예 2 | 5.5 |
표 1을 참조하면, 실시예 1 내지 실시예 3에 따른 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물을 적용하는 경우, 비교예 1 및 2에 따른 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물을 적용하는 경우 대비 우수한 콘트라스트 성능을 나타냄을 확인할 수 있다.
앞에서, 본 발명의 특정한 실시예가 설명되고 도시되었지만 본 발명은 기재된 실시예에 한정되는 것이 아니고, 본 발명의 사상 및 범위를 벗어나지 않고 다양하게 수정 및 변형할 수 있음은 이 기술의 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명한 일이다. 따라서, 그러한 수정예 또는 변형예들은 본 발명의 기술적 사상이나 관점으로부터 개별적으로 이해되어서는 안되며, 변형된 실시예들은 본 발명의 특허청구범위에 속한다 하여야 할 것이다.
100: 기판
110: 피쳐층 130: 포토레지스트막
110P: 피쳐 패턴 130P: 포토레지스트 패턴
110: 피쳐층 130: 포토레지스트막
110P: 피쳐 패턴 130P: 포토레지스트 패턴
Claims (10)
- 유기 용매, 그리고
적어도 하나의 하이드록시기 (-OH)로 치환된 7각 고리 화합물을 포함하고,
상기 7각 고리 화합물은 고리 내에 적어도 2개의 이중 결합을 갖는 것인, 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물.
- 제1항에서,
상기 7각 고리 화합물은 1개 또는 2개의 하이드록시기 (-OH)로 치환된 것인, 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물.
- 제1항에서,
상기 7각 고리 화합물은 3개의 이중 결합을 갖는 것인, 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물.
- 제1항에서,
상기 7각 고리 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것인, 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R1 내지 R6 중 적어도 하나는 하이드록시기이다.
- 제1항에서,
상기 7각 고리 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화학식 중에서 선택되는 하나인, 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물:
[그룹 1]
[화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3]
상기 그룹 1에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.
- 제1항에서,
상기 7각 고리 화합물은 2-하이드록시-2,4,6-시클로헵타트리엔-1-온 (2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one)인, 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물.
- 제1항에서,
50 내지 99.99 중량%의 상기 유기 용매; 및
0.01 내지 50 중량%의 상기 7각 고리 화합물을 포함하는, 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물.
- 제1항에서,
상기 금속 함유 포토레지스트는 알킬 주석 옥소기, 및 알킬 주석 카르복실기 중 적어도 하나의 금속 화합물을 포함하는, 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물.
- 제1항에서,
상기 금속 함유 포토레지스트는 하기 화학식 3으로 표시되는 금속 화합물을 포함하는, 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R7은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 또는 C30 아릴알킬기, 및 -Ra-O-Rb (여기서 Ra는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고, Rb는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임) 중에서 선택되고,
R8 내지 R10은 각각 독립적으로 -ORc 또는 -OC(=O)Rd 중에서 선택되고,
Rc는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
Rd는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이다.
- 기판 상에 금속 함유 포토레지스트 조성물을 도포하는 단계;
상기 기판의 금속 함유 포토레지스트의 에지 비드 제거용 조성물을 도포하는 단계;
건조 및 가열하여 상기 기판 상에 금속 함유 포토레지스트막을 형성시키는 열처리 단계;
상기 금속 함유 포토레지스트막을 노광하는 단계; 그리고
제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물을 이용하여 현상하는 단계
를 포함하는 패턴 형성 방법.
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| KR1020220061046A KR20230009292A (ko) | 2021-07-08 | 2022-05-18 | 금속 함유 포토레지스트 현상액 조성물, 및 이를 이용한 현상 단계를 포함하는 패턴 형성 방법 |
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2022
- 2022-05-18 KR KR1020220061046A patent/KR20230009292A/ko active Search and Examination
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