KR20230005125A - 저 분자량 비정질 등급 폴리락트산 수지를 함유하는 화장료 조성물 - Google Patents

저 분자량 비정질 등급 폴리락트산 수지를 함유하는 화장료 조성물 Download PDF

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KR20230005125A
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윌리엄 디. 코지오
존 마크 챈들러
사만다 레이 톰슨-바클레이
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네이쳐웍스 엘엘씨
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Abstract

화장료 조성물은 필름 형성제로서 특정 폴리락트산 수지를 함유한다. 폴리락트산 수지는 조성물에서 낮은 수준으로 효과적이고, 화장료 조성물에 일반적으로 사용되는 다수의 유기 성분과 상용성이 있다. 화장료 조성물은 스프레이, 로션, 크림 또는 페이스트로서 제형화될 수 있다.

Description

저 분자량 비정질 등급 폴리락트산 수지를 함유하는 화장료 조성물
본 발명은 화장료 조성물에 관한 것이다.
화장품은 외관을 변화시키고, 보호 기능을 수행하고/하거나 치유 또는 기타 의학적 기능을 수행하도록 피부에 도포하는 제품이다. 이러한 제품은 종종 수상(aqueous phase) 및 유상(oil phase)을 함유하는 에멀젼으로 제형화된다. 수상이 연속적이고 유상이 불연속적이며 수상 내에 분산되어 있는 경우, 에멀젼은 수중유(oil-in-water) 에멀젼으로 지칭된다. 반대로, 유상이 연속적이고 불연속적인 수상이 유상 내에 분산되어 있는 에멀젼은 유중수(water-in-oil) 에멀젼으로 알려져 있다.
화장품은 종종 "필름 형성제"를 함유하도록 제형화되는데, 이는 통상적으로 피부에 도포하고 휘발성 물질을 제거할 때 피부에 유연하고 응집성 있는 필름을 생성하는 중합체이다. 다른 기능들 중에서도, 필름은 기능이 필요한 피부 표면 상에 또는 근처에 활성 성분을 보유하는 매트릭스로서 역할을 할 수 있다. 필름 형성제는 번짐을 감소시키고, 전달(transfer) 방지를 돕기 위해 종종 사용된다. 예를 들어, 미국 특허 번호 6,342,209 및 6,726,900에 예시된 바와 같이, 화장품용 필름 형성제로서 사용하기 위한 매우 다양한 중합체 물질이 제안되어 있다.
이제 특정 폴리락트산 수지가 화장품에 유용한 필름 형성제라는 것이 밝혀졌다.
따라서, 일 양태에서, 본 발명은 (성분 1) (i) 1000 g/mol 이하의 분자량, 60℃ 이하의 용융 온도, 및 101 kPa 압력에서의 적어도 100℃의 비등 온도를 갖는 수-비혼화성 유기 화합물 및 (ii) 수-비혼화성 실리콘 중 적어도 하나; 및 (성분 2) 적어도 70 중량％의 락트산 반복 단위를 함유하고 65℃ 이하의 유리 전이 온도를 갖는 비정질 등급 폴리락트산 수지를 포함하며, 여기서 폴리락트산 수지는 1000 내지 12,000 g/mol의 수평균 분자량을 갖고, 2 내지 24개의 탄소 원자 및 1 내지 8개의 수산기를 갖는 히드록실-함유 개시제 화합물의 수산기 제거 후의 잔기를 함유하며, 폴리락트산 수지는 화장료 조성물의 총 중량의 0.1 내지 10％를 구성하고, 성분 1에 또는 성분 1도 용해되는 유상에 용해되어 있는 화장료 조성물이다.
열거된 특성들을 갖는 폴리락트산 수지는 화장품에서 필름 형성제로서 잘 수행하는 것으로 밝혀졌다.
본 명세서에 사용되는 용어 "폴리락트산 수지"는 락트산 단위가 중합체로 형성되는 방식과 관계없이, 중합된 락트산 반복 단위(즉, 구조 -OC(O)CH(CH3)-를 갖는 반복 단위)가 적어도 70 중량％인 중합체를 나타내기 위해 사용된다. 임의의 락트산 반복 단위는 L 또는 D 배열일 수 있다. 폴리락트산 수지는 적어도 75 중량％, 적어도 80 중량％, 또는 적어도 85 중량％의 락트산 단위를 함유할 수 있다.
폴리락트산 수지는 락티드 또는 락트산과 공중합가능한 다른 단량체, 예컨대 산화 알킬렌(산화 에틸렌, 산화 프로필렌, 산화 부틸렌, 산화 테트라메틸렌 등을 포함함), 환형 락톤(카프로락톤 등을 포함함), 글리콜라이드, 히드록시산, 예컨대 3-히드록시부티르산 및 3-히드록시헥산산, 또는 카보네이트(에틸렌 카보네이트 등을 포함함)로부터 유도된 반복 단위를 추가로 함유할 수 있다. 이러한 다른 단량체로부터 유도된 반복 단위는 블록, 준-무작위 및/또는 무작위 배열로 존재할 수 있다. 이러한 다른 반복 단위는 적절하게는 폴리락트산의 25 중량％ 이하, 15 중량％ 이하, 10 중량％ 이하, 5 중량％ 이하, 또는 2 중량％ 이하를 구성하며, 없을 수 있다.
폴리락트산 수지는 1 내지 8개의 수산기 및 2 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 개시제 화합물의 잔기를 함유한다. 개시제 화합물은 중합 과정 동안 락트산 또는 락티드의 분자와 반응하여 중합체 성장을 개시하는 적어도 1개의 수산기를 갖는 분자이며, 개시제 화합물이 반응한 후 잔기는 폴리락트산 분자 내로 도입된다. 수산기가 제거된 후 개시제의 분자량은 바람직하게는 400 g/mol 이하이다.
특히 유용한 개시제 화합물은 모노알코올이며, 이는 바람직하게는 지방족이다. 이러한 모노알코올은 선형, 분지형, 및/또는 환형이고, 포화 또는 불포화될 수 있으며, 보다 바람직하게는 6 내지 20개의 탄소 원자를 함유한다. 예에는 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 2-에틸-1-부탄올, 2-에틸-1-헥산올, n-옥탄올, n-데칸올, 2-에틸-1-옥탄올, n-도데칸올, 2-에틸-1-데칸올, n-테트라데칸올, 2-에틸-1-도데칸올, n-헥사데칸올, 2-에틸-1-테트라데칸올, 1-옥타데칸올, 2-에틸-1-헥사데칸올, 상기에 구체적으로 언급되지 않은 다양한 게르베(Guerbet) 알코올, 시스-9-옥타데센-1-올, 1-아이코소놀 및 1-도코소놀이 포함된다. 적어도 6개 또는 적어도 8개의 탄소 원자 및 18개 이하의 탄소 원자를 갖는 것들이 때때로 특별한 장점을 제공한다.
특히 개시제로서 유용한 폴리히드록시 화합물은 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,6-옥탄디올, 10 내지 24개의 탄소 원자 및 400 g/mol 이하의 분자량을 갖는 폴리에테르 폴리올 등이다. 일부 구현예에서, 폴리히드록시 화합물은 3 내지 9개의 탄소 원자 및 2 내지 4개의 수산기를 갖는 선형 또는 분지형 지방족 폴리올이다.
일부 구현예에서, 개시제는 카르복실(-COOH) 또는 카르복실레이트(-COO-) 기를 함유하지 않는다.
개시제 잔기는 바람직하게는 폴리락트산 수지의 중량의 30％ 이하, 20％ 이하 또는 12％ 이하를 구성한다.
폴리락트산 수지는 비정질 등급이다. 본 발명의 목적 상, 폴리락트산 수지는 순수한 물질(즉, 임의의 다른 물질과 배합되지 않음)로서 1시간 동안 70℃ 내지 140℃ 범위 내의 임의의 온도에서 활동하지 않는 상태로(quiescently)(즉, 변형이 가해지지 않은 상태로) 가열될 때 5 J/g 이하의 PLA 결정자를 형성하는 경우, 비정질 등급인 것으로 여겨진다. 결정도는 적어도 220℃까지 미리 가열하여 임의의 결정자를 용융시킨 후, 실온(23±3℃)까지 급속하게 냉각시킴으로써 켄칭시킨 폴리락트산 수지의 샘플에 대해 측정된다. 이어서, 켄칭된 샘플을 70℃ 내지 140℃ 범위 내의 온도까지 가열하고, 1시간 동안 등온으로 유지시키고, 다시 실온까지 냉각시킴으로써 켄칭한다. 이어서, 결정도는 시차 주사 열량측정(DSC) 방법을 사용하여 편리하게 측정된다. 이러한 결정도의 양은 본 명세서에서 J/g, 즉 샘플 중 폴리락트산 결정의 용융 엔탈피(줄)를 샘플 중 폴리락트산(들)의 중량(g)으로 나눈 값으로 표현된다. DSC 측정을 하기 위한 편리한 시험 프로토콜은 5~10 밀리그램의 샘플을 Star V. 6.0 소프트웨어를 실행하는 Mettler Toledo DSC 821e 열량계 또는 등가 장치에서 공기 중에서 20℃/분으로 25℃에서 225℃까지 가열하는 것이다.
폴리락트산 수지의 수평균 분자량은 선형 폴리스티렌 표준물에 대해 겔 투과 크로마토그래피으로 측정할 때 1000 g/mol 내지 12,000 g/mol이다. 바람직한 최소 수평균 분자량은 적어도 2000 g/mol이고, 바람직한 최대 수평균 분자량은 10,000 g/mol 이하, 8000 g/mol 이하 또는 6000 g/mol 이하이다.
폴리락트산 수지는 순수한 물질로서, 20℃/분의 온도 램핑 속도로 시차 주사 열량측정법으로 측정할 때 유리 전이 온도가 65℃ 이하, 55℃ 이하, 50℃ 이하 또는 40℃ 이하일 수 있고, 유리 전이 온도는 전이 슬로프의 중간점으로 간주된다.
폴리락트산 수지 내의 락트산 단위는 L- 또는 D-거울상이성질체 또는 이들의 혼합물일 수 있다. L- 및 D-락트산 단위는 둘 모두 존재하는 경우, 폴리락트산 수지 분자 중에 규칙적으로, 무작위로 또는 유사-무작위로 분포될 수 있다.
일부 구현예에서, 폴리락트산 수지는 락티드를 중합하여 제조된다. 이러한 폴리락트산 수지는 L-락티드, D-락티드, rac-락티드, 메소-락티드, 또는 이들의 임의의 2종 이상의 혼합물의 중합체일 수 있다. 폴리락트산 수지는 75％ 내지 100％의 메소-락티드 및 0％ 내지 25％의 또 다른 락티드(L-락티드, D-락티드 및/또는 rac-락티드)를 함유하는 단량체 혼합물의 중합체일 수 있다. 특정 구현예에서, 폴리락트산 수지는 락트산 단위의 총 중량을 기준으로 20％ 내지 80％, 바람직하게는 40％ 내지 60％의 하나의 락트산 거울상이성질체(즉, L- 또는 D-락트산 단위) 및 반대로 80％ 내지 20％, 바람직하게는 60％ 내지 40％의 다른 락트산 거울상이성질체를 함유한다.
대안적으로, 폴리락트산 수지는 락트산, 락트산 염, 또는 락트산의 알킬 에스테르의 직접 중합과 같은 다른 방법에 의해; 올리고머 락트산을 개시제 화합물과 반응시키는 에스테르교환 방법에 의해; 또는 다양한 고체 상태 중합 방법에 의해 제조될 수 있다.
특정 구현예에서 폴리락트산 수지는 하기 구조로 표시되며:
Figure pct00001
상기 식에서, y는 1 내지 8, 특히 1 내지 6 또는 1 내지 4이고, x는 폴리락트산 수지가 전술한 바와 같은 분자량을 갖도록 하는 양수이다. R은 전술한 바와 같은 히드록실-함유 개시제 화합물의 수산기를 제거한 후의 잔기이다. R은 바람직하게는 2 내지 24개의 탄소 원자를 함유하고, 바람직하게는 카르복실 또는 카르복실레이트 기를 갖지 않는다. y가 1 초과인 경우, R은 바람직하게는 3 내지 9개의 탄소 원자를 함유한다. y가 1인 경우, R은 바람직하게는 6 내지 20, 6 내지 18 또는 8 내지 18개의 탄소 원자를 함유한다.
폴리락트산 수지는, 예를 들어 화장료 조성물의 0.25 중량％ 내지 10 중량％를 구성할 수 있다. 일부 구현예에서, 폴리락트산 수지는 화장료 조성물의 중량의 8％ 이하, 6％ 이하, 5％ 이하, 4％ 이하, 또는 3％ 이하 및 그의 적어도 0.5 중량％를 구성한다.
화장료 조성물은 (성분 1) (i) 1000 g/mol 이하의 분자량, 50℃ 이하의 용융 온도, 및 101 kPa 압력에서의 적어도 100℃의 비등 온도를 갖는 수-비혼화성 유기 화합물; 및 (ii) 수-비혼화성 실리콘 화합물 중 적어도 하나를 함유한다. 폴리락트산 수지는 성분 1에 용해되거나, 성분 1도 용해되는 유상에 용해된다.
성분 1 화합물은 화장료 조성물의 총 중량의 적어도 2％, 적어도 5％, 적어도 10％ 또는 적어도 20％를 구성할 수 있고, 그의 99％ 이하, 90％ 이하, 70％ 이하, 60％ 이하 또는 50％ 이하를 구성할 수 있다.
물질이 25℃에서 물 100 중량부 당 1 중량부 이하의 정도로 물에 가용성인 경우, 본 명세서에서 "수-비혼화성"으로 간주된다.
이러한 수-비혼화성 유기 화합물의 예는 (a) 적어도 190 g/mol 및 1000 g/mol 이하의 분자량, 적어도 1개의 아미도 또는 에스테르 기, 및 적어도 8개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 사슬을 갖는 비이온성 유기 화합물을 포함한다. 수-비혼화성 유기 화합물 (a)는 다양한 지방산 에스테르, 지방산 아미드 및 에스테르, 또는 지방 알코올의 에스테르를 포함하며, 이들 각각은 천연 발생 물질(예컨대, 동물 또는 식물 오일) 또는 합성 물질일 수 있다. 구체적인 예에는 트리글리세리드, 예컨대 트리헵타노인, 다양한 동물 지방 및 식물 오일, 예컨대 코코넛 오일, 시어 버터, 올리브 오일, 아르간 오일, 카놀라 오일, 팜유, 메도우폼 씨 오일 및 아보카도 오일, 및 카프릭/카프릴릭 트리글리세리드; 식물 또는 식물성 오일 공급원료로부터 제조된 모노- 또는 디아세틸화된 모노- 또는 디-지방산 글리세리드; 디카르복실산의 C3-24(특히 C6-24) 디알킬 에스테르, 예컨대 디(옥테닐)숙시네이트, 디(에틸헥실)나프타네이트, 디(에틸헥실)프탈레이트, 디이소프로필 세바케이트 및 디-n-부틸 세바케이트; 및 C6-24 지방산의 C6-24 알킬 에스테르, 예컨대 에틸헥실팔미테이트가 포함된다.
이러한 수-비혼화성 유기 화합물의 다른 예에는 (b) 다양한 광물유 및 파라핀을 포함하는 C8-50 알칸 또는 이러한 알칸의 혼합물(알칸 또는 알칸의 혼합물은 23℃에서 액체 또는 고체일 수 있음), (c) 8 내지 50개 또는 8 내지 24개의 탄소 원자와 같은 8개 이상의 탄소 원자를 갖는 지방 알코올, (d) 예를 들어, 밀랍, 쌀겨 왁스, 베이베리 왁스, 라놀린, 카르나우바 왁스, 칸데릴라 왁스, 우리큐리(ouricury) 왁스, 사탕수수 왁스, 호호바 왁스, 에피큐티큘러 왁스, 오조케라이트 왁스 및 코코넛 왁스와 같은 천연 왁스뿐만 아니라, 파라핀 왁스 및 미정질 왁스와 같은 합성 왁스를 포함하는, (a) 내지 (c) 중 어느 것에 포함되지 않는 왁스, (e) 호모살레이트, 옥티살레이트, 옥토크릴렌, 옥티녹세이트, 아보벤존, 옥틸메톡실 신나메이트, 및 에틸헥실 살리실레이트를 포함하는 수-비혼화성 유기 UV 흡수제, 및 (f) 디이소프로필 아디페이트, 디-n-부틸 아디페이트, 디이소프로필 숙시네이트 및 디-n-부틸 숙시네이트와 같은 C2-7 선형 지방족 디카르복실산의 수-비혼화성 C3-24 디알킬 에스테르가 포함된다.
수-비혼화성 실리콘 화합물은 비이온성 유기실리콘, 예컨대 헥사메틸디실록산, 옥타메틸트리실록산, 데카메틸테트라실록산 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 및 선형 또는 분지형 폴리디메틸실록산(PDMS) 오일, 예컨대 헥사메틸디실록산, 옥타메틸트리실록산, 데카메틸테트라실록산, 도데카메틸펜타실록산, 폴리메틸히드로실록산(PMHS) 오일, 및 다른 액체 시클로메티콘을 포함한다.
화장료 조성물은, 특히 수상이 존재하는 경우, 하나 이상의 계면활성제(유화제 또는 습윤제)를 함유할 수 있다. 이러한 계면활성제는, 예를 들어 유상 및 수상의 분리를 방지하고/하거나 안료 또는 다른 미립자 고체의 표면을 습윤시켜 이들이 조성물 내에 분산될 수 있도록 하기 위해 존재할 수 있다. 계면활성제는 성분 (1)에 용해될 수 있거나, 물에 가용성 또는 자가-분산성일 수 있거나, 또는 둘 모두일 수 있다. 계면활성제는 비이온성, 음이온성, 양이온성, 또는 양쪽이온성, 또는 이들 중 임의의 2종 이상의 혼합물일 수 있다. 유용한 계면활성제의 예에는 소르비탄 에스테르, 예컨대 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 스테아레이트, 소르비탄 라우레이트, 소르비탄 세스퀴올레에이트, 소르비탄 트리스테아레이트, 소르비탄 팔미테이트, 및 소르비탄 트리올레에이트; 에톡실화된 및 에스테르화 소르비탄, 예컨대 폴리소르베이트 20, 폴리소르베이트 60, 및 폴리소르베이트 80; 지방산의 에톡실레이트; 산화 프로필렌/산화 에틸렌 블록 공중합체; 에톡실화 아민; 에톡실화 지방산 아미드, 폴록사머, 글리세롤의 모노- 및 디-지방산 에스테르, 예컨대 글리세롤 모노스테아레이트, 글리세롤 모노올레에이트 및 글리세롤 모노라우레이트; C2-C6 폴리올의 모노-지방산 에스테르, 예컨대 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 1,4-부탄 디올, 펜타에리트리톨, 트리메틸올프로판, 트리메틸올에탄; 알킬페놀 에톡실레이트; 지방족(바람직하게는 선형 C4-12) 디카르복실산 및 알킬렌 에테르 또는 폴리에테르 모노올의 이염기성 에스테르(이러한 이염기성 에스테르의 한 예는 디(에톡시에틸) 숙시네이트임); 알킬 폴리글루코시드; 아민 옥시드; 디아실화 지방산 모노글리세리드 등이 포함된다. 계면활성제(들)는, 존재하는 경우, 화장료 조성물의 총 중량의 1％ 내지 40％를 구성할 수 있다. 바람직한 양은 동일한 기준으로 1％ 내지 20％ 또는 2％ 내지 15％이다.
일부 구현예에서, 화장료 조성물은 화장료 조성물에 존재하는 하나 이상의 수-비혼화성 화합물(들)에 가용성인 적어도 하나의 비이온성 계면활성제를 포함한다. 이러한 계면활성제는 친수성-친유성 평형이 12 이하, 바람직하게는 10 이하일 수 있다. 수상이 존재하는 경우, 화장료 조성물은 물에 가용성 또는 자가-분산성이고, 친수성-친유성 평형이 적어도 10, 바람직하게는 적어도 12인 적어도 하나의 추가의 비이온성 계면활성제를 포함할 수 있다. 본 발명의 화장료 조성물은 친수성-친유성 평형이 12 이하이고 화장료 조성물에 존재하는 하나 이상의 수-비혼화성 화합물(들)에 가용성인 적어도 하나의 비이온성 계면활성제, 및 친수성-친유성 평형이 적어도 10, 바람직하게는 적어도 12이고 물에 가용성 또는 자가-분산성인 적어도 하나의 상이한 비이온성 계면활성제를 포함할 수 있다.
화장료 조성물은 수상을 함유할 수 있다. 수상은 물 및 선택적으로 물에 용해된 하나 이상의 수용성 성분을 포함한다. 수상은 존재하는 경우 화장료 조성물의 총 중량의 0.5％ 내지 95％를 구성할 수 있다. 특정 구현예에서, 수상은 화장료 조성물의 총 중량의 적어도 1％, 적어도 5％, 적어도 10％ 또는 적어도 20％를 구성할 수 있고, 예를 들어 80％ 이하, 60％ 이하 또는 50％ 이하를 구성할 수 있다. 수상의 중량은 물에 가용성이거나 물에 자가-분산성인 임의의 계면활성제의 중량을 포함한다. 물은 그 자체로, 예를 들어 화장료 조성물의 총 중량의 5％ 내지 80％, 5％ 내지 60％ 또는 5％ 내지 50％를 구성할 수 있다.
수상이 존재하는 경우, 화장료 조성물은 수중유 에멀젼 또는 유중수 에멀젼의 형태를 취할 수 있다. 유상은 상기 정의된 바와 같은 성분 1 및 폴리락트산 수지를 포함한다. 이러한 에멀젼은 유상 및 수상 중 어느 하나 또는 둘 모두에 분산된 미립자 물질을 가질 수 있다. 수상 또는 유상이 중량 면에서 우세할 수 있다. 제품의 물리적 형태는, 예를 들어 저 점도, 분무가능한 액체, 크림, 로션 또는 페이스트의 형태일 수 있다.
수상은 존재하는 경우 하나 이상의 수용성 성분, 예컨대 하나 이상의 보습제, 하나 이상의 수용성 중합체; 하나 이상의 수-혼화성 용매, 하나 이상의 pH 조정제, 및 하나 이상의 수용성 자외선 차단제를 함유할 수 있다. 이러한 수용성 성분은 통상적으로 화장료 조성물에 존재하는 물에 용해된다.
특히 유용한 보습제는 알킬렌 디올 및 폴리알킬렌 글리콜, 특히 8개 이하의 탄소 원자 및 130 g/mol 이하의 분자량을 갖는 것, 예컨대 프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,2-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,2-헥산디올 및 1,8-옥탄디올이 있다. 다른 유용한 보습제는 글리세린, 글리세릴 트리아세테이트, 및 10개 이하의 탄소 원자를 갖는 α-히드록시산, 예컨대 락트산, 글리콜산, 2-히드록시데칸산, 2-히드록시옥탄산 및 10개 이하의 탄소 원자를 갖는 이의 올리고머가 포함된다. 보습제(들)는 존재하는 경우 화장료 조성물의 총 중량의 1％ 내지 40％를 구성할 수 있다. 바람직한 양은 동일한 기준으로 2％ 내지 30％ 또는 5 내지 25％이다.
수용성 중합체는 증점제, 분산제, 연화제로서 기능할 수 있고/있거나 하나 이상의 다른 기능을 수행할 수 있다. 수용성 중합체의 예에는 스티렌-말레산 무수물 수지 또는 이의 에스테르(각각의 경우, 중량 평균 분자량은 7000 g/mol 이하임); 수용성 셀룰로스 에테르; 구아 검, 말토덱스트린, 크산탄 검, 히드록시프로필 전분 포스페이트, 스티렌-아크릴산 공중합체; 에틸렌-아크릴산 공중합체, 폴리아크릴산, 폴리(에틸렌 글리콜), 폴리(비닐 피롤리돈) 및 폴리(비닐 알코올), 펙틴, 덱스트린, 키틴 및 카라기난이 포함된다. 수용성 중합체(들)는 존재하는 경우, 예를 들어 화장료 조성물의 총 중량의 0.05％ 내지 5％를 구성할 수 있으며, 바람직한 양은 동일한 기준으로 0.1％ 내지 2％이다.
본 발명의 화장료 조성물은 하나 이상의 유기 용매를 함유할 수 있으며, 이 용매는 물과 혼화성이거나 혼화성이 아닐 수 있다. 이러한 용매의 예에는 0 또는 1개의 수산기를 갖고, 카르복실 또는 카르복실레이트 기가 없고, 150 g/mol 이하의 분자량을 갖는 화합물이 포함된다. 수-비혼화성 용매에는, 예를 들어 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 알칸, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌이 포함된다. 수-혼화성 용매에는 에탄올, 메탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, t-부틸 알코올, 피리딘, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 에테르, 글라임(glyme) 및 디글라임이 포함된다. 조금이라도 존재한다면, 이들은 화장료 조성물의 총 중량의 50％ 이하, 바람직하게는 20％ 이하, 10％ 이하, 5％ 이하 또는 2％ 이하를 구성할 수 있고, 없을 수 있다. 존재하는 경우, 유기 용매는 종종 하나 이상의 다른 성분에 대한 담체로서 기능하고/하거나 화장료 조성물 전체의 점도, 또는 화장료 조성물의 유상 또는 수상의 점도를 감소시키도록 기능한다.
pH 조정제는 아미노산, 예컨대 아르기닌뿐만 아니라, 다양한 유기 및 무기 산 및 염기, 예컨대 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 염산, 인산, 인산 일나트륨, 인산 이나트륨, 수산화 암모늄, 탄산 나트륨, 탄산 수소 나트륨 등을 포함한다.
페닐벤즈이미다졸 술폰산(엔술리졸(ensulizole))은 유용한 수용성 자외선 차단제이다.
화장료 조성물은 하나 이상의 안료를 함유할 수 있다. 본 발명의 목적 상, 안료는 100℃ 초과의 용융 또는 분해(용융되지 않는 경우) 온도를 가지며 화장료 조성물의 나머지 성분에 용해되지 않는 미립자 고체이다. 안료는 무기물, 예컨대 이산화 티타늄, 산화 철 레드, 산화 철 옐로우, 산화 철 블랙, 산화 아연, 카본 블랙, 바륨 메타보레이트, 칼슘 메타보레이트, 크롬 옐로우, 산화 크롬 그린, 아산화 구리, 밀로리 블루, 몰리브데이트 오렌지, 울트라마린 블루, 아연 크로메이트, 인산 아연, 활성탄, 그래파이트 등일 수 있거나, 또는 유기 안료, 예컨대 톨루이딘 레드, 본 마룬, 레드 레이크 C, 나프톨 레드, DNA 오렌지, 한자 옐로우(hansa yellow), 디아릴리드 옐로우, 프탈로 블루 또는 프탈로 그린일 수 있다. 특정 안료는 조성물이 적용될 때 화장료 조성물에서 추가적인 기능을 수행할 수 있다. 이산화 티타늄 및 산화 아연은, 예를 들어 UV 차단제이며, 따라서 자외선 차단제 제품에 유용하다. 이러한 안료는, 예를 들어 화장료 조성물의 총 중량의 0.1％ 내지 60％를 구성할 수 있다. 바람직한 양은 1％ 내지 25％ 또는 1％ 내지 15％이다. 자외선 차단제 제품은 5 중량％ 내지 60 중량％의 이산화 티타늄 및/또는 산화 아연을 함유할 수 있다.
화장료 조성물은 제형화되는 특정 용도를 위해 필요한 경우 하나 이상의 임의의 기능성 성분을 추가로 함유할 수 있다. 이는 유상 또는 수상(존재하는 경우) 또는 둘 모두로 제형화될 수 있다. 유용한 기능성 성분의 예에는 방부제, 전해질, 향수, 또는 기타 방향제, 향수 가용화제, 격리제, 연화제, 단백질 가수분해물 및 기타 단백질 유도체, 노화 방지 또는 주름 방지 제형, 여드름 치료제, 피부 미백제, 약제 및 추진제(propellant)가 포함된다. 일부 경우에, 성분은 화장료 조성물에서 2가지 이상의 기능을 수행할 수 있다.
이러한 기능성 성분의 구체적인 예에는 쿠쿠르비트[6]우릴 및 밤부스[6]우릴; 살리실산, 코엔자임 Q10, 벤조에이트-4-메틸벤질리덴, 시녹세이트, 카프릴히드록삼산, 디옥시벤존, 멘틸 안트라닐레이트, 멕소릴 SX, 드로메트리졸, 옥토크릴렌, 에틸헥실 살리실레이트, 파디메이트 O, p-아미노벤조산(PABA), 페닐벤즈이미다졸 술폰산, 술리소벤존, 티타늄 트롤아민 살리실레이트, 살리실산, 레티노산(트레티노인으로 알려진 올트랜스 이성질체를 포함함), 벤조일 퍼옥시드, 히드로퀴논, 아르부툰(이를 함유하는 식물 추출물을 포함함), 코직산, 아젤라산, 글리시레트산, 레불린산, 2-시아노-3,3-디페닐아크릴산, 나트륨 벤조트리아졸릴 부틸페놀 술포네이트, 에틸-2-시안-3,3-디페닐아크릴레이트, 2-t-부틸-6-(5-클로로-2H-벤조트리아졸-2-일)-p-크레졸, 2-(2-H-벤조트리아졸-2-일)-4-메틸페놀, 벤조페논-12, 보르넬론, 또는 2-벤조트리아졸릴-4-tert-옥틸페놀, 디히드록시아세톤, 에리트룰로스, 디히드록시아세톤-오르토-에틸-아세테이트, 칸타크산틴, 아파멜라노티드, 미녹시딜, 5-알파 환원효소 억제제, 예컨대 두타스테리드 또는 케토코나졸, 아연 피리티온, 셀레늄 술파이드, 클로트리마졸, 티 트리 오일 또는 피록톤 올아민, 암페타민, 항히스타민제, 메틸페니데이트, 옥시메타졸린, 테트라히드롤졸린 히드로클로라이드, 실로시빈, 티 트리 오일, 피록톤 올아민, 클로르헥시딘, 옥테니딘, 트리클로산, 나트륨 3,5-디브로모-4-히드록시벤젠술포네이트(디브로몰), 칼슘 티오글리콜레이트, 나트륨 티오글리콜레이트, 티오글리콜산, 암모늄 티오글리콜레이트, 부틸 티오글리콜레이트, 에탄올아민 티오글리콜레이트, 글리세릴 티오글리콜레이트, 이소옥틸 티오글리콜레이트, 이소프로필 티오글리콜레이트, 마그네슘 티오글리콜레이트, 메틸 티오글리콜레이트, 칼륨 티오글리콜레이트, 알루미늄 지르코늄 테트라클로로히드렉스 글리, 알루미늄 클로로히드레이트, 알루미늄 클로라이드, 레조르시놀("레조르신"), 1-나프톨, p-아미노페놀, p-페닐렌디아민(및 그의 염), 4-아미노-2-히드록시톨루엔, 페녹시에탄올, N,N-디에틸-m-톨루아미드, p-멘탄-3,8-디올(레몬 유칼립투스 에센셜 오일 내의 활성제), 네페탈락톤(캣닙 오일), 시트로넬라 오일, 퍼메트린, 님 오일 또는 보그 머틀 추출물이 포함된다.
유용한 방향제의 예에는 베리, 올스파이스, 주니퍼, 씨앗, 아몬드, 아니스, 셀러리, 커민, 육두구 오일, 바크, 계수나무, 계피, 사사프라스, 우드, 장뇌, 삼나무, 로즈우드, 샌들우드, 침향나무, 뿌리줄기, 양강근, 생강, 잎, 바질, 월계수 잎, 계피, 커먼 세이지, 유칼립투스, 레몬 그라스, 멜라루카, 오레가노, 파촐리, 페퍼민트, 소나무, 로즈마리, 스피어민트, 티트리, 백리향, 노루발풀, 수지, 유향, 몰약, 화초류, 대마초, 카밀레, 클라리 세이지, 정향, 센티드 제라늄, 홉, 히솝, 재스민, 라벤더, 마누카, 마조람, 장미, 로즈마리, 바질, 레몬 그라스, 일랑일랑, 껍질, 베르가못, 자몽, 레몬, 라임, 오렌지, 탠저린, 뿌리, 서양쥐오줌풀 및 망고로부터 유래한 에센셜 오일이 포함된다.
다른 방향제의 예에는 푸라네올, 1-헥산올, 시스-3-헥센-1-올, 멘톨, 헥산알, 시스-3-헥센알, 푸르푸랄, 프룩톤, 헥실 아세테이트, 에틸메틸페닐글리시데이트, 메틸 포르메이트, 메틸 아세테이트, 메틸 부티레이트, 메틸 부타노에이트, 에틸 아세테이트, 에틸 부티레이트, 에틸 부타노에이트, 이소아밀 아세테이트, 펜틸 부티레이트, 펜틸 부타노에이트, 펜틸 펜타노에이트, 벤조인, 후추, 카야푸트유, 캐러웨이, 당근 씨, 고수, 사이프러스, 딜, 회향, 헬리키르섬, 라반딘, 레몬 베레나, 꿀벌 밤, 니아울리, 팔마로사, 페티그레인, 타게테스, 베티베르, 디히드로자스몬, 옥트-1-엔-3-온, 2-아세틸-1-피롤린, 6-아세틸-2,3,4,5-테트라히드로피리딘, γ-데카락톤, γ-노나락톤, δ-옥타락톤, 마소이아 락톤, 소톨론, 에탄티올, 자몽 메르캅탄, 메탄티올, 2-메틸-2-프로판티올, 미르센, 게라니올, 네롤, 시트랄, 레모날, 제라니알, 네랄 시트로넬랄, 시트로넬롤, 리날로올, 네롤리돌, 리모넨, 장뇌, 테르피네올, 이오논, 투주온, 벤즈알데히드, 유제놀, 신남알데히드, 에틸 말톨, 아니솔, 아네톨, 에스트라골, 티몰, 티에틸아민, 트리메틸아민, 카다베린, 피리딘, 인돌, 스카톨, 게라니올, 게라닐 아세테이트, 리날로올, 리날릴 아세테이트, 테트라히드로리날로올, 시트로넬롤, 시트로넬릴 아세테이트, 디히드로미르세놀, 디히드로미르세닐 아세테이트, 테트라히드로미르세놀, 테르피네올, 테르피닐 아세테이트, 노폴, 노필 아세테이트, 2-페닐에탄올, 2-페닐에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 아세테이트, 벤질 살리실레이트, 벤질 벤조에이트, 스티랄릴 아세테이트, 아밀 살리실레이트, 디메틸벤질 카르비놀, 트리클로로메틸페닐카비닐 아세테이트, p-tert-부틸-시클로헥실 아세테이트, 이소노닐 아세테이트, 베티베릴 아세테이트, 베티베롤, 알파-n-아밀신남 알데히드, 알파-헥실신남 알데히드, 2-메틸-3-(p-tert-부틸페닐)-프로판올, 2-메틸-3-(p-이소프로필페닐)-프로판알, 3-(tert-부틸페닐)-프로판알, 트리시클로데세닐 아세테이트, 트리시클로데세닐 프로피오네이트, 4-(4-히드록시-4-메틸펜틸)-3-시클로헥센 카브알데히드, 4-(4-메틸-3-펜테닐)-3-시클로헥센 카브알데히드, 4-아세톡시-3-펜틸테트라히드로피란, 메틸-디히드로자스모네이트, 2-n-헵틸시클로펜타논, 3-메틸-2-펜틸시클로펜타논, n-데칸알, 9-데세놀-1, 페녹시에틸 이소부티레이트, 페닐아세트알데히드 디메틸 아세탈, 페닐아세트알데히드 디에틸 아세탈, 제라노니트릴, 시트로넬로니트릴, 세드릴 아세테이트, 3-이소캄피시클로헥산올, 세드릴 메틸 에테르, 이소론기폴라논, 아우베핀 니트릴, 아우베핀, 헬리오트로핀, 쿠마린, 유제놀, 바닐린, 디페닐 옥시드, 히드록시시트로넬랄, 이오논, 메틸이오논, 이소메틸이오니온, 이론(irone), 시스-3-헥센올 및 그의 에스테르, 인단 사향, 테트랄린 사향, 이소크로만 사향, 거대고리 케톤, 매크로락톤 사향, 에틸렌 브라실레이트, 방향족 니트로-사향, 베르가못 오일, 고수 오일, 디메틸 헵탄올, 디메틸 벤질 카비닐 아세테이트, 게라닐 아세테이트, 시트로넬릴 아세테이트, 장미 합성, 제라늄 버번, 헤디온, 이소 유제놀, 메틸 유제놀 스티랄릴 아세테이트, 스테몬, 장미 옥시드 라에보, 알데히드 C-ll 운데시클릭, 2,6-디메틸-2-알콕시 옥탄-7-올의 유도체, 베르티베르트 오일, 베티베롤, 베티베릴, 아세테이트, 퀘이악(quaiac) 우드 오일, 에스테르 올-안트라닐산, 벤질 살리실레이트, 벤질 벤조에이트, 오크 모스, 유제놀, p-tert-부틸 시클로헥실 아세테이트 및 쿠마린이 포함된다.
본 발명의 화장료 조성물은, 예를 들어 자외선 차단제, 파운데이션, 컨실러, 립스틱, 립글로스, 립 밤, 마스카라, 아이라이너, 블러셔, 브론저, 바디 로션, 프라이머, 하이라이트, 헤어스프레이, 주름 방지 크림 또는 로션 또는 페이스 파우더로서 제형화될 수 있다. 이러한 화장료 조성물은 의도하는 용도에 적합하도록 고체(예컨대, 스틱, 바, 분말 등), 액체, 페이스트, 크림 또는 연고의 물리적 형태를 취할 수 있다. 유상 및 수상은 (존재하는 경우) 각각 23℃에서 액체 또는 고체일 수 있지만, 상들 중 적어도 하나(보다 바람직하게는 둘 모두)는 상기 온도에서 액체 또는 페이스트인 것이 바람직하다. 수상 및 유상 중 어느 하나 또는 둘 모두는 고체 물질의 입자, 예컨대 안료를 함유할 수 있으며, 고체 물질은 각각의 상에서 불용성이다.
화장료 조성물은 폴리락트산 수지를 하나 이상의 수-비혼화성 화합물에 용해시켜 유상을 생성함으로써 편리하게 제조된다. 이는 예를 들어 40℃ 내지 100℃의 온도에서 편리하게 수행되어 물질을 용융 또는 연화시킴으로써 혼합 및 용해를 용이하게 한다. 하나 이상의 계면활성제가 유상 내에 배합될 수 있다. 이어서, 유상은 하나 이상의 추가의 혼합 단계에서 나머지 성분들(존재하는 경우)과 배합된다. 이러한 혼합 단계는 예를 들어 10℃ 내지 100℃의 온도에서 편리하게 수행될 수 있다.
폴리락트산 수지는 그 자체로 다소 점성인 경향이 있으며, 다른 물질과 배합하는 것을 용이하게 하기 위해 일반적으로 90℃ 이상까지 가열하는 것이 편리하다. 이러한 온도는 때때로 화장료 제조에 불편할 정도로 높으며, 일반적으로 온도를 80℃ 이하까지 제한하는 것이 바람직하다. 이러한 이유로, 폴리락트산 수지를 하나 이상의 다른 성분, 특히 성분 1 물질 및/또는 성분 1 물질에 가용성인 계면활성제와 예비혼합물 형태로 제공하는 것이 종종 편리하다. 이러한 예비혼합물은 하나 이상의 용매 및/또는 보습제(전술한 바와 같음)를 추가로 함유할 수 있지만, 바람직하게는 (조금이라도 존재하는 경우) 5 중량％ 이하 또는 2 중량％ 이하의 물을 함유한다. 이어서, 예비혼합물은 화장료 제형의 다른 성분, 특히 수상과 배합되어 화장료를 생성할 수 있다.
예비혼합물은 폴리락트산 수지를 가열-연화하고, 가열-연화된 폴리락트산 수지를 다른 예비혼합물 성분과 배합함으로써 제조할 수 있다. 온도는 부분적으로 또는 전체적으로 균질한 혼합물을 형성하기에 충분히 높으며; 70 내지 100℃가 적합하다. 예비혼합물은 냉각 시 통상적으로 왁스 또는 유성 고체 또는 반고체이다. 실온까지 냉각하면 약간의 상 분리가 일어날 수 있다. 이러한 예비혼합물 제조의 장점은 폴리락트산 수지 자체의 점도와 비교하여 점도가 더 낮기 때문에, 폴리락트산을 다른 성분과 직접 배합하는 것과 비교하여, 다소 낮은 온도에서 화장료 제형의 그러한 다른 성분과 용이하게 배합할 수 있다는 점이다. 이는 화장료를 제형화할 때 여전히 양호하고 매우 균일한 제품을 수득하게 하면서 더 낮은 온도를 사용할 수 있게 한다. 따라서, 예비혼합물의 사용은 화장료를 제형화할 때 낮은 온도가 사용될 수 있게 하며, 이는 특히 열에 민감할 수 있는 천연 성분을 사용할 때 변색 감소, 원치 않는 냄새의 발생 감소, 및 더 우수한 제품 안정성과 같은 추가의 이점을 유도할 수 있다.
이러한 예비혼합물은, 예를 들어 적어도 1 중량％, 바람직하게는 적어도 5 중량％ 또는 적어도 10 중량％의 폴리락트산 수지, 및 50 중량％ 이하, 40 중량％ 이하 또는 30 중량％ 이하의 폴리락트산 수지를 함유할 수 있다.
일부 구현예에서, 이러한 예비혼합물은 적어도 하나의 C2-C6 폴리올의 모노-지방산 에스테르, 예컨대 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 1,4-부탄 디올, 펜타에리트리톨, 트리메틸올프로판, 트리메틸올에탄을 포함한다. 이러한 모노-지방 에스테르의 지방산 기는, 예를 들어 6 내지 24개 또는 8 내지 18개의 탄소 원자를 함유할 수 있고, 포화 또는 불포화될 수 있다. 지방산 기의 구체적인 예는 스테아레이트, 올레에이트 및 라우레이트를 포함한다. 모노-지방산 에스테르로서 프로필렌 글리콜 모노올레에이트, 프로필렌 글리콜 모노스테아레이트, 프로필렌 글리콜 모노라우레이트, 글리세롤 모노스테아레이트, 글리세롤 모노올레에이트 및 글리세롤 모노라우레이트가 유용하다. 이러한 모노-지방산 에스테르는 존재하는 경우, 예를 들어 예비혼합물의 총 중량의 적어도 25％ 또는 적어도 40％ 또는 적어도 50％를 구성할 수 있고, 예를 들어 그의 총 중량의 80％만큼 또는 75％만큼 구성할 수 있다.
일부 구현예에서, 이러한 예비혼합물은 전술한 바와 같은 성분 1 물질을 포함한다. 존재하는 경우, 이러한 성분 1 물질은, 예를 들어 예비혼합물의 총 중량의 적어도 1％, 적어도 2％, 적어도 5％ 또는 적어도 10％ 및 그의 60％ 이하 또는 50％ 이하를 구성한다.
일부 구현예에서, 이러한 예비혼합물은 전술한 바와 같은 보습제 또는 용매를 함유한다. 존재하는 경우, 이러한 용매 또는 보습제는, 예를 들어 예비혼합물의 총 중량의 적어도 1％, 적어도 5％ 또는 적어도 10％를 구성할 수 있고, 그의 50％ 이하 또는 그의 33％ 이하를 구성할 수 있다.
특정 구현예에서, 이러한 예비혼합물은 (1) 폴리락트산 수지 1 내지 50 중량％, (2) 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 1,4-부탄 디올, 펜타에리트리톨, 트리메틸올프로판, 트리메틸올에탄과 같은 C2-C6 폴리올의 적어도 하나의 모노-지방산 에스테르 25 내지 75 중량％, 및 적어도 하나의 성분 1 물질, 바람직하게는 적어도 하나의 트리글리세리드 및/또는 지방족(바람직하게는 12개 이하의 탄소 원자를 갖는 선형 지방족) 디카르복실산의 적어도 하나의 C3-24 디알킬 에스테르(및 특히 적어도 하나의 식물 오일 또는 동물 지방), 및 (3) 적어도 하나의 성분 1 물질, 특히 식물 오일 또는 동물 지방 1 내지 50 중량％를 함유하고, 여기서 (1), (2) 및 (3)은 함께 예비혼합물의 총 중량의 적어도 80％, 적어도 90％ 또는 적어도 95％, 및 100％ 이하를 구성한다. 이러한 예비혼합물은 예를 들어 (2)와 상이한 계면활성제를 20 중량％ 이하, 10 중량％ 이하 또는 5 중량％ 이하로 함유할 수 있다.
다른 특정 구현예에서, 이러한 예비혼합물은 (1) 폴리락트산 수지 1 내지 50 중량％, (2) 적어도 하나의 용매 또는 보습제 5 내지 50％, 및 (3) 적어도 하나의 성분 1 물질, 바람직하게는 적어도 하나의 트리글리세리드 및/또는 지방족(바람직하게는 12개 이하의 탄소 원자를 갖는 선형 지방족) 디카르복실산의 적어도 하나의 C3-24 디알킬 에스테르(및 특히 적어도 하나의 식물 오일 또는 동물 지방) 1 내지 50 중량％를 함유하며, 여기서 (1), (2) 및 (3)은 함께 예비혼합물의 총 중량의 적어도 80％, 적어도 90％ 또는 적어도 95％, 및 100％ 이하를 구성한다. 이러한 예비혼합물은, 예를 들어 20 중량％ 이하, 10 중량％ 이하 또는 5 중량％의 계면활성제를 함유할 수 있다.
다른 특정 구현예에서, 이러한 예비혼합물은 (1) 폴리락트산 수지 1 내지 50 중량％, (2) 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 1,4-부탄 디올, 펜타에리트리톨, 트리메틸올프로판, 트리메틸올에탄과 같은 C2-C6 폴리올의 적어도 하나의 모노-지방산 에스테르 25 내지 75 중량％, 및 (3) 적어도 하나의 용매 또는 보습제 5 내지 50 중량％를 함유하며, 여기서 (1), (2) 및 (3)은 함께 예비혼합물의 총 중량의 적어도 80％, 적어도 90％ 또는 적어도 95％, 및 100％ 이하를 구성한다. 이러한 예비혼합물은 예를 들어 20 중량％ 이하, 10 중량％ 이하 또는 5 중량％ 이하의, (2)와 상이한 계면활성제를 함유할 수 있다.
또 다른 특정 구현예에서, 이러한 예비혼합물은 (1) 폴리락트산 수지 1 내지 50 중량％, (2) 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 1,4-부탄 디올, 펜타에리트리톨, 트리메틸올프로판, 트리메틸올에탄과 같은 C2-C6 폴리올의 적어도 하나의 모노-지방산 에스테르 25 내지 75 중량％, (3) 적어도 하나의 성분 1 물질, 바람직하게는 적어도 트리글리세리드 바람직하게는 적어도 트리글리세리드 및/또는 지방족(바람직하게는 12개 이하의 탄소 원자를 갖는 선형 지방족) 디카르복실산의 적어도 하나의 C3-24 디알킬 에스테르(및 특히 적어도 하나의 식물 오일 또는 동물 지방) 1 내지 60 중량％ 및 (4) 적어도 하나의 용매 또는 보습제 1 내지 50 중량％를 함유하며, 여기서 (1), (2) 및 (3)은 함께 예비혼합물의 총 중량의 적어도 80％, 적어도 90％ 또는 적어도 95％, 및 100％ 이하를 구성한다. 이러한 예비혼합물은, 예를 들어 20 중량％ 이하, 10 중량％ 이하 또는 5 중량％ 이하의, (2)와 상이한 계면활성제를 함유할 수 있다.
본 발명의 대표적인 자외선 차단제 제형은 다음의 성분을 포함하는 혼합물일 수 있다. 추가의 성분이 존재할 수 있다.
대표적인 자외선 차단제 제형
Figure pct00002
이러한 자외선 차단제는 수상 성분(물 수용성 성분)을 배합하고; 유상 성분(유용성 UV 흡수제, 수-비혼화성 용매, 폴리락트산 수지)을 계면활성제와 별도로 배합하고, 산화 아연을 수상 또는 유상과 블렌딩한 후, 유상 및 수상을 배합함으로써 제조할 수 있다. 생성물은 산화 아연 입자가 현탁된 수중유 에멀젼이다.
본 발명의 대표적인 파운데이션 제형은 다음의 성분의 혼합물일 수 있다. 추가의 성분이 존재할 수 있다.
대표적인 파운데이션 제형
Figure pct00003
본 발명의 대표적인 립스틱 제형은 다음의 성분의 혼합물일 수 있다. 추가의 성분이 존재할 수 있다.
대표적인 립스틱 제형
Figure pct00004
본 발명의 화장품은 동일한 목적을 위해 제형화된 통상적인 화장품과 동일한 일반적인 방식으로 사용될 수 있다. 이들은 의도된 용도를 위해 적합화된 방식으로 적용될 수 있다.
다음 실시예는 본 발명을 예시하지만, 어떠한 방식으로도 본 발명을 제한하려는 것이 아니다. 모든 부 및 백분율은 달리 지시되지 않는 한 중량 기준이다.
실시예 1 및 2와 비교예 샘플 A
유기 및 무기 UV 흡수제를 함유하는 수중유 자외선 차단제(비교예 샘플 A와 실시예 1 및 2)를 다음과 같이 제조한다:
10 중량부의 1,3-프로판디올, 0.2부의 크산탄 검, 0.2부의 구아 검, 2부의 엔술리졸, 0.5부의 L-아르기닌, 1부의 페닐프로판올/카프릴릴 글리콜/1,3-프로판디올 혼합물(미국 뉴저지주 페어필드 소재 Schulke, Inc.의 Sensiva PA 40) 및 (단지 비교예 샘플 A의 경우에만) 2부의 말토덱스트린(수용성 필름 형성제)을 배합하여 점성의 균질한 혼합물을 형성함으로써 수-분산성 예비혼합물을 제조한다. 이어서, 예비혼합물을 70℃까지 가열하고, 49.1부의 물에 첨가하고, 균질화하여 수상을 제조한다.
70℃에서 7.5부의 호모살레이트, 2.5부의 옥티살레이트, 5부의 옥토크릴렌, 5부의 디(에틸헥실)나프타네이트, 2부의 음이온성 계면활성제(Symrise AG의 Dracorin GOC), 3부의 폴리옥시에틸렌(20) 소르비탄 모노라우레이트 및 (단지 실시예 1 및 2의 경우에만) 2부의 시험 필름 형성제를 배합함으로써 오일/계면활성제 예비혼합물을 별도로 제조한다. 20부의 산화 아연을 오일/계면활성제 예비혼합물과 배합하고, 생성된 분산액을 전술한 수상과 배합하고, 균질화하여 백색 자외선 차단제 제형을 제조한다.
실시예 1에서의 필름 형성제는 약 90％의 메소-락티드 및 10％의 L-락티드의 혼합물을 펜타에리트리톨 상에 중합함으로써 제조된 2296 g/mol Mn 중합체("PLA-1")이다. PLA-1은 26℃의 유리 전이 온도를 갖고, 약 94％의 락트산 단위를 함유한다. 락트산 단위의 약 55％는 L-락트산 단위이다.
실시예 2에서의 필름 형성제는 약 90％의 메소-락티드 및 10％의 L-락티드의 혼합물을 1-옥타데칸올 상에 중합함으로써 제조된 3614 g/mol Mn 중합체("PLA-2")이다. PLA-2는 14℃의 유리 전이 온도를 갖고, 약 93％의 락트산 단위를 함유한다. 락트산 단위의 약 55％는 L-락트산 단위이다. (PLA 1 및 PLA 2에 대한 추가의 물리적 특성 데이터에 대해서는 표 2 참조.)
각각의 자외선 차단제는 문헌[21 CFR §201.357(i) (2011)]에 기재된 방법에 따라 SPF(자외선 차단 지수) 시험을 거친다. 0.05 g의 시험 자외선 차단제를 폴리메틸 메타크릴레이트 플레이트에 도포한다. 이를 30초 동안 원을 그리고, 15초 동안 위아래로 문지르고, 이어서 15초 동안 수평으로 문지르며 펴 바른다. 코팅된 플레이트를 SPF 시험 전에 15분 동안 어두운 서랍에 둔다.
초기 SPF 시험 후, 코팅된 플레이트를 교반되는 30℃의 수조에서 20분 동안 둔다. 이어서, 플레이트를 제거하고, 공기 중에서 건조시킨다. 이어서, 건조 플레이트를 다시 SPF 시험에 거치게 한다. SPF 시험 결과는 표 1에 나타낸 바와 같다.
샘플 필름 형성제 SPF 시험 결과
세척 전 세척 후
A* 말토덱스트린 97.8 48.7
1 PLA-1 90.0 66.2
2 PLA-2 138.2 68.4
*비교예
실시예 1 및 2는 세척 전에 비교예 샘플과 성능이 유사하거나 더 양호하다. SPF 시험에 대한 양호한 성능은 자외선 차단제가 도포될 때 필름 형성을 나타내고; 양호한 필름 형성이 일어나지 않았을 때 훨씬 더 불량한 결과가 얻어진다. 실시예 1 및 2는 플레이트가 세척된 후 비교예 샘플보다 성능이 훨씬 더 양호하다. 더 양호한 워시-오프 저항성은 다시 양호한 필름 형성을 나타낸다.
실시예 3~9
수중유 자외선 차단제 실시예 3~9를 다음의 일반적인 방식으로 제조한다. 20부의 1,3-프로판 디올, 0.5부의 크산탄 검/구아 검 혼합물, 2부의 엔술리졸, 0.5부의 L-아르기닌, 1.0부의 Sensive PA 40 및 2부의 말토덱스트린을 배합함으로써 수-분산성 예비혼합물을 제조한다. 생성된 혼합물을 47부의 80℃ 물과 배합하고, 80℃에서 유지시킨다. 이는 수상을 생성한다.
카프릴릴/카프릭 트리글리세리드 담체 중 산화 아연의 50％ 분산액 10부, 호모살레이트 7.5부, 옥티살레이트 2.5부, 옥토크릴렌 5부, 에틸헥실 팔미테이트 5부, 소르비탄 올레에이트 2부, 폴리(프로필렌 글리콜)60 소르비탄 모노라우레이트 3부, 및 필름 형성제 2부를 75℃에서 혼합함으로써 오일/계면활성제/산화 아연 상을 제조한다. 각각의 경우에서 필름 형성제는 약 90％의 메소-락티드 및 10％의 L-락티드의 혼합물을 표 2에 기재된 바와 같은 개시제 상에 중합함으로써 제조된 폴리락트산 수지이다. 이어서, 75℃ 오일/계면활성제/산화 아연 상을 80℃ 수상 내로 첨가하고, 균질화시킴으로써 자외선 차단제를 제조한다.
실시예 PLA 샘플 개시제 M n , g/mol T g , ℃ ％ 락티드
단위
3 PLA-3 라우릴 알코올 2907 16.4 93.6
4 PLA-4 1-옥타데칸올 5256 25 94.9
5 PLA-5 카프릴 알코올 5261 33 97.5
6 PLA-6 카프릴 알코올 2588 17 95.0
7 PLA-7 카프릴 알코올 1134 -6.5 88.5
8 PLA-8 1-옥타데칸올 1165 11 76.9
9 PLA-2 1-옥타데칸올 3615 14.1 92.6
자외선 차단제 실시예 3~9 각각의 Brookfield 점도를 #27 스핀들을 사용한 Varispeed 방법을 사용하여 23℃에서 결정한다. SPF를 각각의 경우에 전술한 바와 같이 측정한다. 결과는 표 3에 나타낸 바와 같다.
실시예 PLA 샘플 점도, cP SPF
3 PLA-3 271 22.3
4 PLA-4 2550 30.9
5 PLA-5 1965 14.4
6 PLA-6 2350 7.9
7 PLA-7 515 9.8
8 PLA-8 2940 18.9
9 PLA-2 9780 22.7
표 3에서 SPF 데이터는 폴리락트산 수지의 개시제의 길이와 SPF 값 사이의 상관관계를 나타낸다. 일반적으로, 더 긴 개시제 사슬 길이는 더 양호한 SPF 값에 상응한다. PLA 분자량은 점도에 영향을 미치지만 SPF 값에는 거의 영향을 미치지 않는다.
실시예 10 및 11
파운데이션 실시예 10 및 11을 다음의 일반적인 방식으로 제조한다. 1,3-프로판디올 40부, 스티렌 말레산 무수물 공중합체(Cray Valley의 MSA 1800) 2부, 엔술리졸 6부, 이산화 티타늄 입자 16부, 및 Sensive PA 40 2부를 배합한다. 별도로, 크산탄 검 0.4부, 개질된 옥수수전분(Tate and Lyle의 ICB 3000) 6부, 및 나트륨 전분 옥테닐숙시네이트/쿠쿠르브투릴 혼합물(Aqstar M1, 영국 캠브리지 소재 Aqdot Company) 3부를 배합한다. 이어서, 두 혼합물을 함께 균질화한다. 균질화된 물질에 산화 철 레드 1.4부, 산화 철 옐로우 4.2부 및 산화 철 블랙 0.4부의 혼합물(Making Cosmetic Color로부터 입수가능함)을 첨가한 후, 추가로 균질화한다. 이어서, 생성된 혼합물을 80℃ 물 71.6부와 블렌딩한다. 결과물은 수상 중 안료의 분산액이다.
별도로, 대두 공급원료로부터 제조된 디아세틸화된 모노글리세리드 30부, 세틸 알코올 2.5부, 나트륨 전분 옥테닐숙시네이트/쿠쿠르브투릴 혼합물 1.5부, 글리세릴 올레에이트 시트레이트와 카프릴릭/카프릭 트리글리세리드의 혼합물 4부, 흄드 실리카 1부, 및 폴리락트산 수지 4부를 75℃에서 배합하여 오일/계면활성제 상을 생성한다. 이어서, 75℃ 오일/계면활성제 상을 80℃ 수성 안료 분산액 내로 블렌딩하고 균질화하여 파운데이션을 생성한다.
실시예 10 및 11 중 폴리락트산 수지는 각각 PLA-1 및 PLA-2이다.
실시예 10 및 11을 세척 전과 후 모두에 대해 상기에서와 같이 SPF 등급을 평가한다. 결과는 표 4에 나타낸 바와 같다.
샘플 필름 형성제 SPF 시험 결과
세척 전 세척 후
10 PLA-1 12.7 9.3
11 PLA-2 10.6 7.4
두 PLA 필름 형성제 모두 파운데이션 제형에 양호한 워시-오프 저항성을 부여한다.
실시예 12~18 및 비교예 샘플 B
파운데이션 조성물(실시예 12~18)을 다음의 일반적인 방식으로 제조한다. 1,3-프로판디올 20부, SMA/MA 공중합체 1부, 히드록시프로필 전분 포스페이트 0.7부, 구아 검 0.3부 및 말토덱스트린 2부를 배합함으로써 예비혼합물을 제조한다. 별도로, 산화 철 레드 0.3부, 산화 철 옐로우 1부, 산화 철 블랙 0.1부 및 이산화 티타늄 8부를 함유하는 안료 혼합물을 형성한다. 안료 혼합물 및 예비혼합물을 균일해질 때까지 배합하고, 이어서 85℃ 물 42.5부와 배합한다. 이는 안료가 분산된 수상을 생성한다.
디헵틸 숙시네이트/카프릴로일 글리세린 세바스산 공중합체 혼합물(LexfeelN50, Inolex, Inc.) 5부, 세틸 알코올 2부, 나트륨 전분 옥테닐숙시네이트/쿠쿠르브투릴 혼합물(Aqstar M1, 영국 캠브리지 소재 Aqdot Company) 1부, 트리헵타노인/C13-16 파라핀 혼합물(Inolex의 Lexfeel) 10부, 소르비탄 올레에이트 2.0부, 폴리에틸렌글리콜 60 소르비탄 모노라우레이트 2.0부, 흄드 실리카 0.1부 및 필름 형성제(필름 형성제가 생략된 비교예 샘플 B에서는 제외) 2부를 혼합함으로써 오일/계면활성제 상을 제조한다. 각각의 경우에서 필름 형성제는 표 5에 나타낸 바와 같은 폴리락트산 수지이다. 이어서, 85℃ 수상을 75℃ 오일/계면활성제 상과 배합하고 균질화하여 자외선 차단제를 제조한다.
점도 및 SPF 등급을 전술한 방식으로 각각의 샘플에 대해 결정한다. 전달 저항은 도 풋 어플리케이터(doe foot applicator)를 사용하여 인간 대상체의 팔뚝의 2 cm x 2 cm 정사각형 부분 상에 미리 칭량된 파운데이션 샘플을 도포하고 1분 동안 건조시켜 결정한다. 어플리케이터를 재칭량하여 피부에 도포된 파운데이션의 양을 계산한다. 이어서, 칭량된 3 cm x 3 cm 티슈를 도포된 파운데이션에 적용하고, 3 cm 드래그한다. 이어서, 티슈를 재칭량하여 제거된 파운데이션의 양을 측정한다. 이어서, 전달된 양을 100％ x (제거된 중량 ÷ 도포된 중량)으로 계산한다.
시험 결과는 표 5에 나타낸 바와 같다.
실시예 PLA 수지 점도, cP SPF 등급 전달률, ％
12 PLA-3 514 4.3 14.9
13 PLA-4 2355 5.8 17.6
14 PLA-5 1058 4.6 15.7
15 PLA-6 290 2.9 17.0
16 PLA-7 526 3.0 21.4
17 PLA-8 2655 3.8 26.3
18 PLA-2 1465 3.9 21.8
B* 없음 2155 3.4 43％
*비교예.
모든 폴리락트산 수지는 특히 대조군(비교예 샘플 B)과 비교하여 탁월한 전달 저항에 의해 표시된 바와 같이, 효과적인 필름 형성제인 것으로 나타났다. 비교를 위해, 필름 형성제가 없지만 그 외에는 동일한 파운데이션 제형이 시험되는 경우, 43.1％의 물질이 전달된다.
실시예 19~20 및 비교예 샘플 C
유중수 자외선 차단제 제형을 다음과 같이 제조한다: 프로판 디올 10부, 카프릴히드록삼산 1부, 아연 락테이트 0.5부 및 L-아르기닌 0.2부를 실온에서 물 49.3부와 혼합하여 수상을 형성한다. 별도로, C15-C19 알칸 혼합물(Emogreen L15, Seppic S.A.) 19부, Dracorin GOC 1부 및 트리(폴리글리세릴-3/라우릴) 수소화 트릴리놀레에이트 1부를 혼합함으로써, 오일/계면활성제/산화 아연 상을 제조한다. 산화 아연 15부를 혼합물에 첨가하고, 균질해질 때까지 분산시킨다. 오일/계면활성제/산화 아연 상을 75℃까지 가온하고, 필름 형성제(표 6에 나타낸 바와 같음) 3부를 첨가하고, 균일해질 때까지 혼합한다. 수상을 75℃에서 유상과 배합하고, 균질해질 때까지 혼합하여 백색 로션을 생성한다. 점도 및 세척 전과 후 둘 모두에 대한 SPF를 상기에서와 같이 측정한다. 결과는 표 6과 같다.
실시예 PLA 수지 점도, cP SPF 등급
세척 전 세척 후
19 PLA-I 1350 9.6 10.5
20 PLA-2 1830 13.3 12.0
C* 없음 2920 7.7 8.0
*비교예.
비교예 샘플 C에 비하여 실시예 19 및 20에서 보이는 SPF 등급의 증가는 PLA 수지가 이 제형에서 효과적인 필름 형성제임을 나타낸다.
실시예 21~22
단지 무기 자외선 차단제만을 함유하는 수중유 자외선 차단제 제형을 다음과 같이 제조한다: 크산탄 검 0.3부, 프로판디올 10부, 카프릴히드록삼산/글리세릴 카프릴레이트 혼합물 1부, L-아르기닌 0.5부, 및 가수분해된 옥수수전분 히드록시 에틸 에테르 1부를 균질해질 때까지 물 43.2부와 혼합하여 수상을 형성한다. 수상을 75℃까지 가열한다. 이소파라핀 혼합물(Lexfeel WOW) 20부, 산화 아연 15부, 표 7에 나타낸 바와 같은, 필름 형성제 3부, Dracorin GOC) 1부를 배합함으로써 오일/계면활성제/산화 아연 상을 제조하고, 나트륨 베헤노일 락틸레이트 3부를 75℃에서 배합하고 균질해질 때까지 혼합한다. 상을 혼합하고 균질화한다. 점도 및 SPF(세척 전 및 후)를 상기에서와 같이 측정하며, 결과는 표 7에 보고된 바와 같다.
실시예 PLA 수지 점도, cP SPF 등급
세척 전 세척 후
19 PLA-I 21500 9.0 10.6
20 PLA-2 5900 9.7 6.7
실시예 23 및 24
립스틱 제형을 다음과 같이 제조한다: 캐스터 오일 30.8부, 카프릴릭/카프릭 트리글리세리드 16부, 이소에이코산 17부, 메도우폼 씨 오일 5부, 미정질 왁스 3.5부, 오조케라이트 왁스 3.5부, 칸데릴라 왁스 7부, 카르나우바 왁스 3부, 및 표 8에 나타낸 바와 같은, 필름 형성제 1부를 80~95℃에서 배합하여 용융 왁스 상을 형성한다. 별도로, Red No. 7 D&C Lake 1부 및 운모 11부를 배합하고, 이어서 용융 왁스 상 내로 혼합한다. 토코페롤 0.2부 및 파라벤-DU(56％의 프로필렌 글리콜, 3％의 프로필파라벤, 11％의 메틸파라벤 및 30％의 디아졸리디닐 우레아의 혼합물) 1부를 혼합하고, 이어서 용융 왁스 상과 배합한다. 생성된 립스틱 제형을 립스틱 몰드 내에 붓고, 냉동고에서 응고시킨다.
립스틱을 전술한 방식으로 전달 저항에 대해 시험한다. 경도 및 침투력을 ASTM D1321-10에 따라 측정한다. 결과는 표 8에 나타낸 바와 같다.
샘플 ％ 전달률 경도(g-힘) 7 mm에 대한 침투력
PLA-I 12 442 131
PLA-2 13 380 126
실시예 24~33 및 비교예 샘플 A
비교예 샘플 A: 코코넛 오일 20부 및 PLA-1 3부를 별도로 90℃까지 가열하고, 손으로 혼합한다. 생성된 혼합물은 상기 온도에서 육안 검사 시 균질하다. 이 실험을 80℃에서 반복하는 경우, 혼합물은 단지 부분적으로만 균질하고, 혼합물이 70℃에서 제조되는 경우 전체적으로 불균질하다. 코코넛 오일 및 PLA-1을 80℃에서 3:1 비로 혼합하는 경우, 생성된 혼합물은 완전히 불균질하다.
실시예 24: 글리세롤 모노스테아레이트 및 코코넛 오일을 68/32 중량비로 배합한다. 상기 혼합물 20 g 및 PLA-1 3부를 별도로 70℃까지 가열하고 배합하는 경우, 전체적으로 균질한 혼합물이 수득된다. 혼합비가 3:1인 경우 유사한 결과가 수득된다. 냉각 시, 이러한 혼합물은 부분적으로 상 분리되지만, 70℃에서 수상과 용이하게 배합되어 화장료 제형을 생성한다.
실시예 25: 글리세롤 모노올레에이트 및 코코넛 오일을 84/16 비로 배합한다. 상기 혼합물 20 g 및 PLA-1 3부를 별도로 70℃까지 가열하고 배합하는 경우, 부분적으로 불균질한 혼합물이 수득되고; 80℃에서 혼합물이 전체적으로 균질하다. 혼합비가 3:1인 경우, 부분적으로 불균질한 혼합물이 70℃ 및 80℃ 혼합 온도 둘 모두에서 수득된다. 냉각 시, 이러한 혼합물은 부분적으로 상 분리되지만, 70℃ 내지 80℃에서 수상과 용이하게 배합되어 화장료 제형을 생성한다.
실시예 26: 글리세롤 모노올레에이트 및 글리세롤 모노라우레이트를 63/37 비로 배합한다. 상기 혼합물 20 g 및 PLA-1 3부를 별도로 70℃까지 가열하고 배합하는 경우, 부분적으로 불균질한 혼합물이 수득되고; 80℃에서 혼합물이 전체적으로 균질하다. 혼합비가 3:1인 경우, 70℃ 및 80℃ 혼합 온도 둘 모두에서 완전히 균질한 혼합물이 수득된다. 냉각 시, 이러한 혼합물은 부분적으로 상 분리되지만, 70℃ 내지 80℃에서 수상과 용이하게 배합되어 화장료 제형을 생성한다.
실시예 27: 프로필렌 글리콜 모노올레에이트 및 코코넛 오일을 99/1 비로 배합한다. 상기 혼합물 20 g 및 PLA-1 3부를 별도로 80℃까지 가열하고 배합하는 경우, 완전히 균질한 혼합물이 수득된다. 냉각 시, 이러한 혼합물은 부분적으로 상 분리되지만, 80℃에서 수상과 용이하게 배합되어 화장료 제형을 생성한다.
실시예 28: 글리세롤 모노스테아레이트 및 코코넛 오일을 63/37 비로 배합한다. 상기 혼합물 20 g 및 PLA-1 3부를 별도로 80℃까지 가열하고 배합하는 경우, 부분적으로 불균질한 혼합물이 수득된다. 냉각 시, 이러한 혼합물은 부분적으로 상 분리되지만, 70℃ 내지 80℃에서 수상과 용이하게 배합되어 화장료 제형을 생성한다.
실시예 29: 프로필렌 글리콜 모노올레에이트 및 코코넛 오일을 55/45 비로 배합한다. 상기 혼합물 20 g 및 PLA-1 3부를 별도로 80℃까지 가열하고 배합하는 경우, 부분적으로 불균질한 혼합물이 수득된다. 냉각 시, 이러한 혼합물은 부분적으로 상 분리되지만, 80℃에서 수상과 용이하게 배합되어 화장료 제형을 생성한다.
실시예 30: 글리세롤 모노스테아레이트 및 코코넛 오일을 68/32 비로 배합한다. 혼합물 20 g 및 PLA-4 3부를 별도로 80℃까지 가열하고 배합하는 경우, 부분적으로 불균질한 혼합물이 수득된다. 혼합비가 3:1인 경우, 70℃ 및 80℃ 둘 모두에서 부분적으로 불균질한 혼합물이 수득된다. 냉각 시, 이러한 혼합물은 부분적으로 상 분리되지만, 70℃ 내지 80℃에서 수상과 용이하게 배합되어 화장료 제형을 생성한다.
실시예 31: 글리세롤 모노올레에이트 및 코코넛 오일을 84/16 비로 배합한다. 상기 혼합물 20 g 및 PLA-4 3부를 별도로 70℃까지 가열하고 배합하는 경우, 부분적으로 불균질한 혼합물이 수득되고; 80℃에서 혼합물이 완전히 균질하다. 냉각 시, 이러한 혼합물은 부분적으로 상 분리되지만, 70℃ 내지 80℃에서 수상과 용이하게 배합되어 화장료 제형을 생성한다.
실시예 32: 글리세롤 모노올레에이트 및 글리세롤 모노라우레이트를 63/37 비로 배합한다. 상기 혼합물 20 g 및 PLA-4 3부를 별도로 80℃까지 가열하는 경우, 부분적으로 불균질한 혼합물이 수득된다. 혼합비가 3:1인 경우, 유사한 결과가 수득된다. 냉각 시, 이러한 혼합물은 부분적으로 상 분리되지만, 80℃에서 수상과 용이하게 배합되어 화장료 제형을 생성한다.
실시예 33: 프로필렌 글리콜 모노올레에이트 및 코코넛 오일을 99/1 비로 배합한다. 상기 혼합물 20 g 및 PLA-4 3부를 별도로 80℃까지 가열하고 배합하는 경우, 완전히 균질한 혼합물이 수득된다. 냉각 시, 이러한 혼합물은 부분적으로 상 분리되지만, 80℃에서 수상과 용이하게 배합되어 화장료 제형을 생성한다.
실시예 34 및 35
실시예 34: 코코넛 오일 6.0부, 글리세롤 모노스테아레이트 10.2부 및 PLA-4 5.4부를 배합하고, 80℃까지 1시간 동안 가열하고, 실온으로 냉각시켜 예비혼합물을 형성한다.
별도로, 물 44.55부, 크산탄 검 0.55부 및 1,3-프로판디올 9.9부를 혼합하여 수상을 제조한다.
예비혼합물을 80℃까지 가열하고, 이를 코코넛 오일 18부, 글리세릴 올레에이트 시트레이트 1.8부 및 스테아레스-21 계면활성제 3.6부와 배합하여 유상을 생성함으로써 로션을 제조한다. 수상을 별도로 동일한 온도까지 가열한다. 유상을 약 400 rpm의 약한 교반 조건 하에 수상 내로 천천히 붓는다. 교반 속도를 1000 rpm으로 높이고, 상이 배합된 후 5분 동안 계속한다. 생성된 생성물은 상 분리에 저항성이 있는 균질한 로션이다.
실시예 35는 PLA-4가 PLA-1로 대체된 것을 제외하고는, 동일한 방식으로 제조한다. 유사한 결과가 수득된다.

Claims (19)

  1. 입술, 피부 또는 속눈썹 상에 필름을 도포하기 위한 화장료 조성물로서, 상기 화장료 조성물은
    (성분 1) (i) 1000 g/mol 이하의 분자량, 60℃ 이하의 용융 온도, 및 101 kPa 압력에서의 적어도 100℃의 비등 온도를 갖는 수-비혼화성 유기 화합물 및 (ii) 수-비혼화성 실리콘 화합물 중 적어도 하나; 및
    (성분 2) 적어도 70 중량％의 락트산 반복 단위를 함유하고 65℃ 이하의 유리 전이 온도를 갖는 비정질 등급 폴리락트산 수지
    를 포함하며, 여기서 폴리락트산 수지는 1000 내지 12,000 g/mol의 수평균 분자량을 갖고, 2 내지 24개의 탄소 원자 및 1 내지 8개의 수산기를 갖는 히드록실-함유 개시제 화합물의 수산기 제거 후의 잔기를 함유하며, 폴리락트산 수지는 화장료 조성물의 총 중량의 0.1 내지 10％를 구성하고, 성분 1에 또는 성분 1도 용해되는 유상에 용해되어 있는 화장료 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    폴리락트산 수지가 폴리락트산 수지 내의 락트산 단위의 총 중량을 기준으로 20％ 내지 80％의 하나의 락트산 거울상이성질체 및 상응하여 80％ 내지 20％의 다른 락트산 거울상이성질체를 함유하는, 화장료 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    폴리락트산 수지가 메소-락티드의 중합체, 또는 적어도 75％의 메소-락티드 및 최대 25％의 또 다른 락티드를 함유하는 락티드 혼합물의 공중합체인, 화장료 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    폴리락트산 수지는 락티드 또는 락트산과 공중합가능한 적어도 하나의 다른 단량체의 반복 단위를 추가로 함유하는, 화장료 조성물.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    폴리락트산 수지는 하기 구조로 표시되는, 화장료 조성물:
    Figure pct00005

    (상기 식에서, y는 1 내지 8이고, x는 폴리락트산 수지가 1000 내지 12,000 g/mol의 수평균 분자량을 갖도록 하는 양수이고, R은 y개의 수산기를 갖는 히드록실-함유 개시제 화합물의 수산기 제거 후의 잔기임).
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    폴리락트산 수지는 2000 내지 8000 g/mol의 수평균 분자량을 갖는, 화장료 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    히드록실-함유 개시제 화합물은 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 지방족 모노알코올인, 화장료 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    히드록실-함유 개시제 화합물은 3 내지 9개의 탄소 원자 및 2 내지 4개의 수산기를 갖는 선형 또는 분지형 지방족 알코올인, 화장료 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    성분 1은 지방산 에스테르, 지방 알코올 또는 유기 자외선 차단제 중 하나 이상을 포함하는, 화장료 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    수중유 또는 유중수 에멀젼인, 화장료 조성물.
  11. 제10항에 있어서,
    5 중량％ 내지 90 중량％의 물을 함유하는, 화장료 조성물.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서,
    적어도 하나의 수용성 중합체를 추가로 포함하는, 화장료 조성물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    적어도 하나의 유화제를 추가로 포함하는, 화장료 조성물.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
    적어도 하나의 미립자 안료를 추가로 함유하는, 화장료 조성물.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
    산화 아연 및 이산화 티타늄 중 적어도 하나를 추가로 포함하는, 화장료 조성물.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
    3 내지 6개의 탄소 원자 및 125 g/mol 이하의 분자량을 갖는 적어도 하나의 폴리알코올을 추가로 포함하는, 화장료 조성물.
  17. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서,
    적어도 하나의 유기 UV 흡수제를 함유하는, 화장료 조성물.
  18. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서,
    문헌[21 CFR §201.357(i) (2011)]에 기재된 방법에 따라 측정할 때 적어도 5의 자외선 차단 지수를 갖는 자외선 차단제인, 화장료 조성물.
  19. 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서,
    문헌[21 CFR §201.357(i) (2011)]에 기재된 방법에 따라 측정할 때 적어도 20의 자외선 차단 지수를 갖는 자외선 차단제인, 화장료 조성물.
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