KR20220160362A - 밀봉재 조성물 및 이를 포함하는 유기전자장치 - Google Patents

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이태섭
임윤빈
김하늘
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Abstract

본 출원은 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단하여 유기전자장치의 수명을 확보할 수 있고, 전면 발광형 유기전자장치의 구현이 가능하며, 잉크젯 방식으로 적용 가능한 밀봉재 조성물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기전자장치를 제공한다.

Description

밀봉재 조성물 및 이를 포함하는 유기전자장치{Encapsulating composition and Organic electronic device comprising the same}
본 발명은 밀봉재 조성물 및 이를 포함하는 유기전자장치에 관한 것이다.
유기전자장치(OED; organic electronic device)는 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기 재료층을 포함하는 장치를 의미하며, 그 예로는, 광전지 장치(photovoltaic device), 정류기(rectifier), 트랜스미터(transmitter) 및 유기발광다이오드(OLED; organic light emitting diode) 등을 들 수 있다.
특히, 유기발광다이오드(OLED: Organic Light Emitting Diode)는 빛을 방출하는발광부를 갖는 자발광형 표시 장치로, 기존 광원에 비하여, 전력 소모량이 적고, 응답 속도가 빠르므로 현재 표시 장치로서 매우 다양한 분야에서 적용되고 있다.
OLED의 상용화 및 용도 확대에 있어서, 가장 주요한 문제점은 내구성 문제이다. OLED에 포함된 유기재료 및 금속 전극 등은 수분 등의 외부적 요인에 의해 매우 쉽게 산화된다. 따라서, OLED를 포함하는 제품은 환경적 요인에 크게 민감하다. 이에 따라 OLED 등과 같은 유기전자장치에 대한 외부로부터의 산소 또는 수분 등의 침투를 효과적으로 차단하기 위하여 다양한 방법이 제안되어 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 저유전율 특성을 구현할 수 있는 밀봉재 조성물을 제공함에 있다. 본 발명의 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
층, 영역 또는 기판과 같은 요소가 다른 구성요소 "상(on)"에 존재하는 것으로 언급될 때, 이것은 직접적으로 다른 요소 상에 존재하거나 또는 그 사이에 중간 요소가 존재할 수도 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가진 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
<밀봉재 조성물>
본 출원은 유기전자소자 밀봉재 조성물에 관한 것이다. 상기 밀봉재 조성물은 예를 들면, OLED 등과 같은 유기전자장치를 봉지 또는 캡슐화하는 것에 적용되는 밀봉재일 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원의 밀봉재 조성물은 유기전자소자의 전면을 봉지 또는 캡슐화하는 것에 적용될 수 있다. 따라서, 상기 밀봉재 조성물이 캡슐화에 적용된 후에는 유기전자장치의 전면을 밀봉하는 형태로 존재할 수 있다.
본 명세서에서, 용어 「유기전자장치」는 서로 대향하는 한 쌍의 전극 사이에 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기재료층을 포함하는 구조를 갖는 물품 또는 장치를 의미하며, 그 예로는, 광전지 장치, 정류기, 트랜스미터 및 유기발광다이오드(OLED) 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 출원의 하나의 예시에서 상기 유기전자장치는 OLED일 수 있다.
본 출원은 전면 발광형 유기전자소자 상에 직접 상기 소자와 접촉하도록 적용되는 밀봉재 조성물을 제공함에 따라, 경화 후 우수한 광학 특성을 가져야 하고, 조성물의 경화시 발생하는 아웃 가스로 인한 소자의 열화를 방지해야 한다. 또한, 본 출원의 밀봉재 조성물은 잉크젯 공정에 적용하기 위하여 우수한 토출성, 퍼짐성 및 저점도를 구현하여야 하고, 경화 후 높은 표면 경도를 구현함으로써 밀봉층 내 무기층 형성 공정에 따른 데미지를 방지할 수 있어야 한다.
특히, 종래의 저유전율을 구현하는 조성물의 경우, 유기전자장치의 구동에 따라 구동열이 발생하게 되면 유전율이 함께 증가하여 회로 간 간섭이 발생하는 문제가 있었다. 이에, 본 출원은 온도에 따른 유전율 변화를 제어함으로써 유기전자장치의 구동열이 발생하는 등 높은 온도에서도 여전히 회로 간 간섭 발생을 방지할 필요가 있다. 더욱이, 본 출원은 후술하는 바와 같아 특정 조성 배합을 이용함으로써, 상기, 광학 특성, 소자 신뢰성, 저점도성, 고경도 뿐만 아니라 고온에서도 저유전율을 동시에 구현할 수 있는 유기전자소자 봉지용 조성물을 구현할 수 있다.
본 출원에서, 상기 밀봉재 조성물은 적어도 하나 이상의 경화성 관능기를 갖는 경화성 화합물을 포함할 수 있고, 경화성 화합물은 광경화성 또는 열경화성 화합물일 수 있다. 일 예로서, 본 출원에 따른 밀봉재 조성물은 경화성 관능기로 양이온 경화성 관능기를 갖는 양이온 경화성 경화성 화합물을 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명에 따른 밀봉재 조성물은 경화 후 1 내지 250 kHz 중 어느 하나의 주파수 및 45°C 온도에서 2.9 이하, 2.8 이하, 2.75 이하, 2.7 이하, 2.67 이하, 2.65 이하, 2.63 이하, 또는 2.6 이하의 유전율을 가질 수 있다. 상기 유전율의 하한은 제한되지 않으나, 일 예로서 1 이상일 수 있다. 일 예로서, 각각의 유전율은 100 내지 250 kHz 중 어느 하나의 주파수에서 측정한 것일 수 있으며, 더욱 자세하게는 250 kHz의 주파수에서 측정한 것일 수 있다.
상기 유전율은 유리 위에 알루미늄을 약 50 nm 정도가 되도록 증착하고, 그 위에 밀봉재 조성물을 잉크젯 인쇄 방식의 코팅 및 약 1,000 mJ/cm2의 광량으로 UV 경화하여 두께가 약 20 ㎛ 정도의 유기층을 형성한 후, 상기 유기층 상에 알루미늄을 약 50 nm 정도가 되도록 증착한 시편에 대하여 Impedence/gain-phase 측정기 HP 4194A를 이용하여 측정할 수 있다.
이와 같이, 본 발명에 따른 밀봉재 조성물은 특정 조성을 포함함으로써, 경화 네트워크가 매우 우수하게 나타나므로 경화율이 충분히 높아 고분자 사슬의 움직임을 최소화함으로써 고온에서도 낮은 유전율을 나타냄에 따라, 밀봉재 조성물이 적용된 유기전자장치의 구동에 따라 구동열이 발생하더라도 저유전율을 구현하여 회로 간 간섭 발생을 억제할 수 있다.
하나의 구체예에서, 본 출원의 밀봉재 조성물은 적어도 하나 이상의 양이온 경화성 관능기를 갖는 양이온 경화성 화합물을 포함하고, 양이온 경화성 화합물은 지환족 에폭시 화합물(A)을 10 내지 43 중량%로 포함할 수 있다. 일 예로서, 지환족 에폭시 화합물(A)은 밀봉재 조성물을 기준으로 11 중량% 이상, 12 중량% 이상, 13 중량% 이상, 14 중량% 이상, 15 중량% 이상, 16 중량% 이상, 17 중량% 이상, 18 중량% 이상, 19 중량% 이상, 20 중량% 이상, 21 중량% 이상, 22 중량% 이상, 23 중량% 이상, 24 중량% 이상, 25 중량% 이상, 27 중량% 이상, 30 중량% 이상, 35 중량% 이상, 또는 37 중량% 이상으로 포함될 수 있고, 42 중량% 이하, 41 중량% 이하, 40 중량% 이하, 35 중량% 이하, 33 중량% 이하, 30 중량% 이하, 27 중량% 이하, 또는 25 중량% 이하로 포함될 수 있다. 지환족 에폭시 화합물(A)은 특정 범위로 포함함으로써, 본 발명이 목적하는 조성물을 구현할 수 있다.
여기서, 지환족 에폭시 화합물(A)은 양이온 경화성 관능기로 에폭시기를 1 이상 포함하는 것으로, 옥세탄기나 비닐 에테르기를 포함하지 않고, 나아가, 분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 에폭시 화합물을 의미할 수 있다. 하나의 예시에서, 지환족 에폭시 화합물(A)은 분자 구조 내에 환형 구조가 적어도 2 이상, 10 이하로 존재할 수 있고, 환형 구조는 3 내지 10, 4 내지 8, 또는 5 내지 7의 고리 구성 원자로 구성될 수 있다. 일 예로서, 지환족 에폭시 화합물(A)은 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있고, 그 종류는 특별히 제한되지 않는다.
하나의 예시에서, 지환족 에폭시 화합물(A)은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
화학식 1에서, X는 단일결합이거나, 탄소수 1 내지 18의 직쇄상 또는 분지쇄상 알킬렌기, -CO-, -O-CO-O-, -COO-, -O- 및 -CONH-로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 수 있다.
상기 지환족 에폭시 화합물로는, 예를 들면, 에폭시시클로헥실메틸 에폭시시클로헥산카복실레이트계 화합물; 알칸디올의 에폭시시클로헥산 카복실레이트계 화합물; 디카르복시산의 에폭시 시클로헥실메틸 에스테르계 화합물; 폴리에틸렌글리콜의 에폭시시클로헥실메틸 에테르계 화합물; 알칸디올의 에폭시시클로헥실메틸 에테르계 화합물; 디에폭시트리스피로계 화합물; 디에폭시모노스피로계 화합물; 비닐시클로헥센 디에폭시드 화합물; 에폭시시클로펜틸 에테르 화합물 또는 디에폭시 트리시클로 데칸 화합물 등을 사용할 수 있다. 이들은 고온에서도 안정하고, 경화 후 무색 투명하며 단단하고(toughness), 표면 경도가 우수할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 예시될 수 있다. 이들은 통상적인 방법에 의해 합성될 수 있고, 시판품을 사용할 수도 있다. 상기 지환식 에폭시 화합물을 사용하여, 본 출원에 따른 경화성 조성물의 경화시 무색 투명성, 저온 경화성 및 내약품성, 고온 고습에서의 내열내구성 등의 물성을 확보할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
화학식 2에서, Y는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기 일 수 있다. R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 수 있다.
또 다른 하나의 예시에서, 지환족 에폭시 화합물(A)은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00003
화학식 3에서, Q는 단일결합; 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 6, 탄소수 1 내지 4인, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기일 수 있다.
하나의 예시에서, 지환족 에폭시 화합물(A)은 하기 일반식 1에 따른 몰 체적이 130 cm3/mol 이상 내지 500 cm3/mol 이하의 범위를 만족하는 화합물을 포함할 수 있다. 일 예로서, 지환족 에폭시 화합물(A)의 몰 체적의 경우, 그 하한은 140 cm3/mol 이상, 150 cm3/mol 이상, 160 cm3/mol 이상, 170 cm3/mol 이상, 180 cm3/mol 이상, 190 cm3/mol 이상, 200 cm3/mol 이상, 또는 210 cm3/mol 이상일 수 있고, 그 상한은 450 cm3/mol 미만, 400 cm3/mol 이하, 350 cm3/mol 이하, 300 cm3/mol 이하, 250 cm3/mol 이하, 또는 230 cm3/mol 이하일 수 있다.
[일반식 1]
경화성 화합물의 몰 체적 (cm3/mol) = 당해 경화성 화합물의 분자량 (g/mol) / 당해 경화성 화합물의 밀도 (g/cm3)
일 구체예에서, 양이온 경화성 화합물은 2 이상의 옥세탄기를 포함하는 다관능성 옥세탄 화합물(B)을 포함할 수 있다. 여기서, 옥세탄 화합물은 양이온 경화성 관능기로 옥세타닐기인 4원 고리형 에테르기를 포함하는 것으로, 에폭시기나 비닐에테르기를 포함하지 않을 수 있다. 또한, 다관능성 옥세탄 화합물(B)은 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있고, 그 종류는 특별히 제한되지 않을 수 있으나, 일 예로서, 옥세탄기를 1개 갖는 단관능성 옥세탄 화합물이나 방향족 고리를 적어도 1개 이상 포함하는 방향족성 옥세탄 화합물을 포함하지 않을 수 있다. 또한, 일 예로서, 옥세탄 화합물(B)은 방향족기를 포함하지 않을 수 있다.
하나의 예시에서, 옥세탄 화합물(B)은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00004
화학식 4에서, Z1 내지 Z2은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4 또는 탄소수 1내지 2인, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기일 수 있다. 또한, R5 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 탄소수 1 내지 8, 1 내지 6, 또는 1 내지 4인, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있다.
하나의 예시에서, 밀봉재 조성물은 다관능성 옥세탄 화합물(B)을 지환족 에폭시 화합물(A) 100 중량부 대비 30 내지 400 중량부로 포함할 수 있고, 일 예로서, 40 중량부 이상, 50 중량부 이상, 60 중량부 이상, 70 중량부 이상, 80 중량부 이상, 85 중량부 이상, 또는 87 중량부 이상으로 포함할 수 있고, 300 중량부 이하, 240 중량부 이하, 230 중량부 이하, 200 중량부 이하, 180 중량부 이하, 160 중량부 이하, 140 중량부 이하, 120 중량부 이하, 110 중량부 이하, 100 중량부 이하, 90 중량부 이하, 또는 85 중량부 이하로 포함할 수 있다. 본 출원은 다관능성 옥세탄 화합물(B)을 상기 함량 비율로 조절함으로써, 유기전자 소자를 전면 봉지하는 공정에서, 균일한 도막이 가능하면서 가사 시간이 충분히 확보된 조성물을 제공할 수 있다. 일 구체예에서, 양이온 경화성 화합물은 지방족 에폭시 화합물(C)을 포함할 수 있다. 지방족 에폭시 화합물(C)은 양이온 경화성 관능기로 적어도 1 이상의 에폭시기를 포함하는 것으로, 옥세탄기나 비닐 에테르기를 포함하지 않을 수 있다. 나아가, 지방족 에폭시 화합물(C)은 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있고, 그 종류는 특별히 제한되지 않으나, 일 예로서, 에폭시기를 하나만 포함하는 단관능 지방족 에폭시 화합물을 포함할 수 있고, 이 경우, 에폭시기를 2 이상 갖는 다관능 에폭시 화합물은 포함하지 않을 수 있다. 또한, 지방족 에폭시 화합물(C)은 탄소수 8 내지 16, 10 내지 14, 또는 11 내지 13인 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다.
하나의 예시에서, 밀봉재 조성물은 지방족 에폭시 화합물(C)을 지환족 에폭시 화합물(A) 100 중량부 대비 45 내지 300 중량부로 포함할 수 있고, 일 예로서, 47 중량부 이상, 50 중량부 이상, 60 중량부 이상, 70 중량부 이상, 또는 80 중량부 이상일 수 있고, 250 중량부 이하, 200 중량부 이하, 150 중량부 이하, 100 중량부 이하, 80 중량부 이하, 60 중량부 이하, 또는 50 중량부 이하일 수 있다. 본 출원은 상기 함량 범위를 제어함으로써, 밀봉재 조성물이 유기전자소자를 전면 밀봉함에 있어서 소자 손상을 방지할 수 있도록 하고, 잉크젯 가능한 적정 물성을 갖게 하며, 경화 후 저유전율을 함께 구현할 수 있게 한다.
또한, 하나의 예시에서, 지방족 에폭시 화합물(C)은 옥세탄 화합물(B) 100 중량부 대비 53 내지 120 중량부로 포함할 수 있다. 일 예로서, 옥세탄 화합물(B) 100 중량부 대비, 지방족 에폭시 화합물(C)의 하한은 55 중량부 이상, 57 중량부 이상, 60 중량부 이상, 65 중량부 이상, 70 중량부 이상, 75 중량부 이상, 80 중량부 이상, 85 중량부 이상, 90 중량부 이상, 95 중량부 이상, 또는 100 중량부 이상일 수 있고, 그 상한은 115 중량부 이하, 110 중량부 이하, 100 중량부 이하, 95 중량부 이하, 90 중량부 이하, 80 중량부 이하, 70 중량부 이하, 또는 60 중량부 이하일 수 있다. 이와 같이, 양 화합물을 상기 비율로 포함함으로써, 본 발명의 목적에 부합하는 밀봉재 조성물을 구현할 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원에 따른 양이온 경화성 화합물은 비닐 에테르 화합물(D)을 포함할 수 있다. 비닐 에테르 화합물(D)은 경화성 관능기로 적어도 1 또는 2 이상, 10 이하의 비닐 에테르기를 갖는 한 그 종류는 특별히 한정되지 않는다. 또한, 비닐 에테르 화합물(D)은 분자 구조 내에 환형 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 또한, 비닐 에테르 화합물(D)이 분자 구조 내에 환형 구조를 가질 경우, 전술한 환형 구조를 갖는 경화성 화합물과는 비닐 에테르 유무에 따라 구별될 수 있고, 이에 따라, 본 명세서에서 전술한 환형 구조를 갖는 경화성 화합물은 상기 비닐 에테르기 또는 후술하는 옥세탄기를 포함하지 않을 수 있다.
상기 비닐 에테르 화합물(D)이 분자 구조 내에 환형 구조를 가질 경우, 분자 내에 고리 구성 원자가 3 내지 10, 4 내지 8 또는 5 내지 7의 범위 내로 존재할 수 있다. 상기 환형 구조는 지환족 또는 방향족 고리일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 비닐 에테르 화합물(D)은 사이클로헥실비닐에테르, 1,4-사이클로헥산디메타놀디비닐에테르, 부탄디올 모노비닐 에테르, 트리에틸렌 글라이콜 디비닐 에테르, 또는 도데실 비닐 에테르가 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명에 따른 밀봉재 조성물은 비닐 에테르기를 더욱 포함함으로써, 잉크젯 공정에 적용 가능한 조성물을 구현하면서도, 경화 네트워크를 더욱 강화해 고온에서도 저유전율을 나타낼 수 있다.
또한, 밀봉재 조성물은 비닐 에테르 화합물(D)을 제 1 에폭시 화합물(A) 100 중량부 대비 70 내지 500 중량부로 포함할 수 있고, 일 예로서, 80 중량부 이상, 90 중량부 이상, 100 중량부 이상, 110 중량부 이상, 또는 120 중량부 이상일 수 있고, 400 중량부 이하, 300 중량부 이하, 200 중량부 이하, 150 중량부 이하, 또는 130 중량부 이하로 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 밀봉재 조성물은 비닐 에테르 화합물(D)을 특정 함량으로 상기 조성들과 배합됨으로써, 본 출원이 목적하는 물성을 구현할 수 있다.
일 구체예에서, 본 발명에 따른 밀봉재 조성물은 광개시제를 포함할 수 있다. 광개시제는 양이온 광중합 개시제일 수 있으며, 구체적인 종류는 경화 속도 등을 고려하여 적절히 선택될 수 있다. 양이온 광중합 개시제로는, 일 예로서, 방향족 설포늄, 방향족 요오드늄, 방향족 디아조늄 또는 방향족 암모늄을 포함하는 양이온 부와 AsF6-, SbF6-, PF6-, 또는 테트라키스 (펜타플루오르페닐)보레이트를 포함하는 음이온 부를 갖는 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 양이온 광중합 개시제로는, 오늄 염(onium salt) 또는 유기금속염(organometallic salt) 계열의 이온화 양이온 개시제 또는 유기 실란 또는 잠재성 황산(latent sulfonic acid) 계열이나 비이온화 양이온 광중합 개시제가 예시될 수 있다. 오늄염 계열의 개시제로는, 디아릴이오도늄 염(diaryliodonium salt), 트리아릴술포늄 염(triarylsulfonium salt) 또는 아릴디아조늄 염(aryldiazonium salt) 등이 예시될 수 있고, 유기금속 염 계열의 개시제로는 철 아렌(iron arene) 등이 예시될 수 있으며, 유기 실란 계열의 개시제로는, o-니트릴벤질 트리아릴 실리 에테르(o-nitrobenzyl triaryl silyl ether), 트리아릴실리 퍼옥시드(triaryl silyl peroxide) 또는 아실 실란(acyl silane) 등이 예시될 수 있고, 잠재성 황산 계열의 개시제로는 α-설포닐옥시 케톤 또는 α-히드록시메틸벤조인 설포네이트 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 현재 시판되고 있는 상품으로는 Irgacure 250, Irgacure 270, Irgacure 290, CPI-100P, CPI-101A, CPI-210S, Omnicat 440 및 Omnicat 550, Omnicat 650 등이 있고, 이들 광중합 개시제는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다
하나의 예시에서, 광개시제는 밀봉재 조성물을 기준으로 0.01 내지 10 중량% 이하, 자세하게는, 0.01 내지 5 중량% 이하로 포함될 수 있다. 광개시제 함량 범위를 조절함으로써, 유기전자소자 상에 직접 적용되는 본 출원의 밀봉재 조성물 특성 상 상기 소자에 물리적 화학적 손상을 최소화할 수 있다.
일 구체예에서, 밀봉재 조성물은 계면 활성제를 포함할 수 있다. 계면 활성제로는 이에 제한되는 것은 아니나, 실리콘계 계면 활성제, 플루오린계 계면 활성제, 또는 아크릴계 계면 활성제가 바람직하다.
실리콘계 계면 활성제의 구체적인 예로는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380 또는 BYK-390 등이 있으며, 상기 플루오린계 계면 활성제의 구체적인 예로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441 또는 TF-1442 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 본 발명에 따른 밀봉재 조성물의 표면장력을 제어하기 위하여, 조성물 내 첨가되는 계면 활성제는 밀봉재 조성물을 기준으로 0.1 내지 1 중량%로 포함될 수 있다.
본 출원에 따른 밀봉재 조성물에는 상술한 구성 외에도 전술한 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서, 다양한 첨가제가 포함될 수 있다. 예를 들어, 밀봉재 조성물은 증감제, 소포제, 점착 부여제, 자외선 안정제 또는 산화 방지제 등을 목적하는 물성에 따라 적정 범위의 함량으로 포함할 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 본 출원의 밀봉재 조성물은 상온, 예를 들어, 25°C에서 액상일 수 있다. 일 구체예로서, 상기 밀봉재 조성물은 무용제 타입의 액상일 수 있다. 여기서, 무용제 타입은 용제를 0.05 % 이하로 함유하는 것을 의미한다. 또한, 일 구체예에서, 밀봉재 조성물은 잉크 조성물일 수 있다. 즉, 본 출원에 따른 밀봉재 조성물은 비접촉식으로 패터닝이 가능한 잉크젯 프린팅을 이용해 기판에 토출되었을 때, 적절한 물성을 갖도록 설계될 수 있다.
하나의 예시에서, 밀봉재 조성물은 25°C의 온도, 90%의 토크 및 20 rpm의 전단속도에서, 브룩필드사의 DV-3으로 측정한 점도가 50 cP 이하, 1 내지 46 cP, 3 내지 44 cP, 4 내지 38 cP, 5 내지 33 cP 또는 14 내지 24 cP의 범위 내일 수 있다. 본 출원은 조성물의 점도를 상기 범위로 제어함으로써, 유기전자소자에 적용되는 시점에서의 잉크젯팅 가능한 물성을 구현할 수 있고, 또한, 코팅성을 우수하게 하여 박막의 봉지재를 제공할 수 있다.
이 때, 아래에서 후술하는 바와 같이, 유기층은 25 ㎛ 이하의 두께를 가질 수 있다. 일 예로, 그 두께는 23 ㎛ 이하, 22 ㎛ 이하, 21 ㎛ 이하, 또는 20 ㎛ 이하일 수 있고, 그 하한은 1 ㎛ 이상 또는 2 ㎛ 이상일 수 있다. 본 출원은 유기층의 두께를 얇게 제공하여 박형의 유기전자장치를 제공할 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 밀봉재 조성물은 경화 후 경화물의 표면장력이 10 내지 50 mN/m, 12 내지 45 mN/m, 15 내지 40 mN/m, 18 내지 35 mN/m 또는 20 mN/m 내지 30 mN/m의 범위 내일 수 있다. 상기 표면장력은 당업계의 공지의 방법으로 측정될 수 있고, 예를 들어, 링 방법(Ring Method) 등으로 측정될 수 있다. 본 출원은 상기 표면장력 범위를 만족함에 따라, 잉크젯 공정에서 잉크젯 헤드로부터의 토출이 용이할 수 있다.
상기 표면장력은 25°C에서 동적 젖음성 시험기로 링 방법(Ring Method)에 의해 측정된 값을 의미할 수 있다. 일 예로서, Kruss사의 표면장력 시험기(Tensiometer)를 이용할 수 있고, 자세하게는 플래티넘(platinum) 혹은 플래티넘-이리듐(platinum-iridium) 재질의 링(ring)을 밀봉재 조성물에 담근 후 수직 방향으로 링(ring)을 당겨서, 링(ring)에 가해지는 힘이 최고에 도달하게 되면 접촉각은 0이 되는데, 이 때의 힘과 링(ring)이 움직인 거리에 의하여 계산된 표면장력 값이 표면장력 시험기(Tensiometer)에 표시되어 측정할 수 있다.
또한, 본 출원의 구체예에서, 상기 밀봉재 조성물은 경화 후 가시광선 영역에서의 광투과도가 90 % 이상, 92 % 이상 또는 95 % 이상일 수 있다. 상기 범위 내에서 본 출원은 밀봉재 조성물을 전면 발광형 유기전자장치에 적용하여, 고해상도, 저소비전력 및 장수명의 유기전자장치를 제공한다. 또한, 본 출원의 밀봉재 조성물은 경화 후 JIS K7105 표준 시험에 따른 헤이즈가 3 % 이하, 2 % 이하 또는 1 % 이하일 수 있고, 하한은 특별히 한정되지 않으나, 0 %일 수 있다. 상기 헤이즈 범위 내에서 밀봉재 조성물은 경화 후 우수한 광학 특성을 가질 수 있다. 본 명세서에서, 전술한 광투과도 또는 헤이즈는 상기 밀봉재 조성물을 유기층으로 경화한 상태에서 측정한 것일 수 있고, 상기 유기층의 두께를 2 내지 20 ㎛ 중 어느 한 두께일 때 측정한 광학 특성일 수 있다. 본 출원의 구체예에서, 상기 광학 특성을 구현하기 위해, 전술한 수분 흡착제 또는 무기 필러는 포함하지 않을 수 있다.
<유기전자장치>
본 출원은 또한 유기전자장치에 관한 것이다. 예시적인 유기전자장치(3)는 도 1에 도시된 바와 같이, 기판(31); 상기 기판(31) 상에 형성된 유기전자소자(32); 및 상기 유기전자소자(32)의 전면을 밀봉하고, 전술한 밀봉재 조성물에 의해 형성되는 유기층(33)을 포함할 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 유기전자소자(32)는 제 1 전극층, 상기 제 1 전극층 상에 형성되고 적어도 발광층을 포함하는 유기재료층 및 상기 유기재료층상에 형성되는 제 2 전극층을 포함할 수 있다. 상기 제 1 전극층은 투명 전극층 또는 반사 전극층일 수 있고, 제 2 전극층 또한 투명 전극층 또는 반사 전극층일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 유기전자소자(32)는 기판 상에 형성된 반사 전극층, 상기 반사 전극층 상에 형성되고 적어도 발광층을 포함하는 유기재료층 및 상기 유기재료층상에 형성되는 투명 전극층을 포함할 수 있다.
본 출원에서 유기전자소자(32)는 유기발광다이오드일 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원에 따른 유기전자장치는 전면 발광(top emission)형일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 배면 발광(bottom emission)형에 적용될 수 있다.
상기 유기전자장치(3)는 상기 유기전자소자(32)의 전극 및 발광층을 보호하는 것으로 유기전자소자(32)와 유기층 사이에 무기층(35)을 추가로 포함할 수 있다. 무기층(35)은 화학 기상 증착(CVD, chemical vapor deposition)에 의한 보호층일 수 있다. 일 예로, 무기층(34)은 Al, Zr, Ti, Hf, Ta, In, Sn, Zn 및 Si로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 금속 산화물 또는 질화물일 수 있다. 무기층의 두께는 10 내지 70 nm 또는 약 20 내지 약 60 nm일 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원의 무기층(34)은 도판트가 포함되지 않은 무기물이거나, 또는 도판트가 포함된 무기물일 수 있다. 도핑될 수 있는 상기 도판트는 Ga, Si, Ge, Al, Sn, Ge, B, In, Tl, Sc, V, Cr, Mn, Fe, Co 및 Ni로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 원소 또는 상기 원소의 산화물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
하나의 예로서, 유기전자장치(3)는 상기 유기층(33) 상에 형성된 무기층(34)을 추가로 포함할 수 있다. 무기층(34)은 유기전자소자(32)와 유기층 사이에 형성되는 무기층(35)과 동일하거나 상이한 소재를 이용할 수 있고, 상기 무기층(34)은 상기 보호막(35)과 동일한 방법으로 형성될 수 있다.
또한, 유기층은 25 ㎛ 이하의 두께를 가질 수 있다. 일 옐로, 그 두께는 23 ㎛ 이하, 22 ㎛ 이하, 21 ㎛ 이하, 또는 20 ㎛ 이하일 수 있고, 그 하한은 1 ㎛ 이상 또는 2 ㎛ 이상일 수 있다. 본 출원은 유기층의 두께를 얇게 제공하여 박형의 유기전자장치를 제공할 수 있다.
하나의 예로서, 본 출원의 유기전자장치(3)는 전술한 유기층(33) 및 무기층(34)을 포함하는 봉지 구조를 포함할 수 있고, 상기 봉지 구조는 적어도 하나 이상의 유기층(33) 및 적어도 하나 이상의 무기층(34)을 포함하며, 유기층(33) 및 무기층(34)이 반복하여 적층될 수 있다. 예를 들어, 상기 유기전자장치는 기판/유기전자소자/보호막/(유기층/무기층)n의 구조를 가질 수 있고 상기 n은 1 내지 100의 범위 내의 수일 수 있다. 도 1은 n이 1일 때를 예시적으로 나타낸 단면도이다.
하나의 구체예에서, 적어도 하나 이상의 유기층 및 적어도 하나 이상의 무기층을 포함하는 봉지 구조(36)를 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 유기전자장치(3)는 상기 유기층(33) 상에 존재하는 커버 기판(미도시)을 추가로 포함할 수 있다. 상기 기판 및/또는 커버 기판의 소재는 특별히 제한되지 않고 당업계의 공지의 소재를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 기판 또는 커버 기판은 유리, 금속 기재 또는 고분자 필름일 수 있다. 고분자 필름은 예를 들어, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리테트라플루오르에틸렌 필름, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리부텐 필름, 폴리부타디엔 필름, 염화비닐 공중합체 필름, 폴리우레탄 필름, 에틸렌-비닐 아세테이트 필름, 에틸렌-프로필렌 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 에틸 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 메틸 공중합체 필름 또는 폴리이미드 필름 등을 사용할 수 있다. 상기 커버 기재는 예를 들어, 가시광에 대한 투과율이 80 % 이상인 경우와 같이, 투광성을 가질 수 있다. 투광성을 갖는 경우, 상기 커버 기재가 포함하는 재료의 종류는 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 상기 커버 기재는 고분자 수지 또는 유리 성분을 포함할 수 있다. 하나의 예시에서, 플렉서블 특성의 부여가 필요할 경우, 상기 커버 기재는 고분자 수지를 포함할 수 있다. 특별히 제한되지는 않으나, 예를 들어, 상기 커버 기재는 예를 들어, PC(Polycarbonate), PEN(poly(ethylene naphthalate)) 또는 PET(poly(ethylene terephthalate))와 같은 폴리에스테르 필름; PMMA(poly(methylmethacrylate))와 같은 아크릴 필름, 또는 PE(polyethylene) 또는 PP(polypropylene)와 같은 폴리올레핀 필름;폴리이미드 필름; 또는 폴리 아미드 필름 등을 포함할 수 있다.
<유기전자장치의 제조 방법>
본 출원은 또한, 유기전자장치의 제조방법에 관한 것이다.
하나의 예시에서, 상기 제조방법은 상부에 유기전자소자(32)가 형성된 기판(31) 상에 전술한 밀봉재 조성물이 상기 유기전자소자(32)의 전면을 밀봉하도록 유기층(33)을 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
상기에서, 유기전자소자(32)의 기판(31)으로서, 예를 들어, 글라스 또는 고분자 필름과 같은 기판(31) 상에 진공 증착 또는 스퍼터링 등의 방법으로 반사 전극 또는 투명 전극을 형성하고, 상기 반사 전극 상에 유기재료층을 형성하여 제조될 수 있다. 상기 유기재료층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 및/또는 전자 수송층을 포함할 수 있다. 이어서, 상기 유기재료층 상에 제 2 전극을 추가로 형성한다. 제 2 전극은 투명 전극 또는 반사 전극일 수 있다.
본 출원의 제조 방법은 상기 기판(31) 상에 형성된 제 1 전극, 유기 재료층 및 제 2 전극 상에 무기층(35)을 형성하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 그 후, 상기 기판(31) 상에 상기 유기전자소자(32)를 전면 커버하도록 전술한 유기층(33)을 적용한다. 이때, 상기 유기층(33)을 형성하는 단계는 특별히 한정되지 않으며, 상기 기판(31)의 전면에 전술한 밀봉재 조성물을 잉크젯 인쇄(Inkjet), 그라비아 코팅(Gravure), 스핀 코팅, 스크린 인쇄 또는 리버스 오프셋 코팅(Reverse Offset) 등의 공정을 이용할 수 있다.
상기 제조방법은 또한, 상기 유기층에 광을 조사하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 본 발명에서는 유기전자장치를 봉지하는 유기층에 대해 경화 공정을 수행할 수도 있는데, 이러한 경화 공정은 예를 들면, 가열 챔버 또는 UV 챔버에서 진행될 수 있으며, 바람직하게는 UV 챔버에서 진행될 수 있다. 하나의 예시에서, 전술한 밀봉재 조성물을 잉크젯 인쇄 방식으로 도포하고, 광의 조사로 도포된 밀봉재 조성물의 가교를 유도하여 유기층을 형성 할 수 있으며, 이는 전술한 바와 같이, 250 내지 450 nm 파장범위 및 300 내지 6,000 mJ/cm2의 광량범위로 광을 조사하여 유기층을 형성할 수 있다.
본 출원의 제조 방법은 상기 유기층(33) 상에 무기층(34)을 형성하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 상기 무기층(34)을 형성하는 단계는, 당업계의 공지의 방법이 사용될 수 있고, 전술한 보호막(도 1의 (35)) 형성 방법과 동일하거나 상이할 수 있다.
본 출원은 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단하여 유기전자장치의 수명을 확보할 수 있는 밀봉재 조성물을 제공한다. 그러나, 본 발명의 효과들은 이상에서 언급한 효과로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 효과들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
도 1은 본 발명의 하나의 예시에 따른 유기전자장치를 나타내는 단면도이다.
이하, 첨부한 도면들을 참조하여, 본 발명의 바람직한 실시예를 보다 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명을 설명함에 있어 전체적인 이해를 용이하게 하기 위하여 도면상의 동일한 구성요소에 대해서는 동일한 참조부호를 사용하고 동일한 구성요소에 대해서 중복된 설명은 생략한다.
실험예
1. 경화율
실시예들 및 비교예들에 따라 제조된 밀봉재 조성물을 세정된 Bare glass 상에 잉크젯 코팅 하고, 경화 전 조성물 일면에 대하여 ATR법으로 FT-IR 스펙트럼에서 측정되는 980 cm-1 영역의 피크를 측정하였다. 그리고 나서, N2 분위기에서 LED UV 램프를 이용하여 1,000 mJ/cm2의 광량으로 경화를 진행하여 10 ㎛ 두께의 유기층을 형성한 다음, 경화 후 유기층 일면에 대하여 ATR법으로 FT-IR 스펙트럼에서 측정되는 980 cm-1 영역의 피크를 측정하였다.
이에 따라 경화율은 하기의 일반식 1에 의하여 계산되었다.
[일반식 1]
경화율 (%) = (1 - 경화 후 유기층 일면에 대한 980 cm-1 영역의 피크의 면적 / 경화 전 조성물 일면에 대한 980 cm-1 영역의 피크의 면적) × 100
2. 유전율
세정된 Bare glass 상에 Al 플레이트(Conductive plate)를 50 nm으로 증착하였다. 상기 증착된 Al 플레이트 면에 실시예들 및 비교예들에 따라 제조된 밀봉재 조성물을 각각 잉크젯 코팅하고, 코팅된 조성물에 대해 LED UV 램프를 통해 1,000 mJ/cm2의 광량으로 경화를 진행하여 20 ㎛의 두께 유기층을 형성하였다. 상기 유기층 상에 다시 Al 플레이트(Conductive plate)를 50 nm으로 증착하여 시편을 제조하였다. 그 후, Impedence/gain-phase 측정기 HP 4194A를 이용하여 250 kHz 주파수, 및 45°C 온도 조건에서 각각 제조된 시편의 유전율을 측정하였다.
3. 신뢰성
유기발광소자 상에 SiOx 무기층을 550 nm 두께로 피복하고, 무기층 상에 실시예들 및 비교예들에 따라 제조된 밀봉재 조성물을 잉크젯 장치로 도포한 후 경화시켜 유기층을 형성하였다. 그리고 나서, 형성된 유기층 상에 유기층 전체를 모두 덮도록 SiOx 무기층을 550 nm 두께로 피복하여 시편을 얻었다. 상기 시편을 85°C 환경 하에서 100 시간 노출시킨 후, 발광 상태를 확인하여 다크 스팟이 생긴 경우 NG, 다크 스팟이 생기지 않고 균일하게 발광된 경우 OK로 기재하였다.
실시예
실시예 1 내지 2
하기 표 1에 따른 조성 및 함량(각 중량비를 기재함)을 준비하고, 25 °C에서 3시간 이상 혼합하여 실시예 1 내지 2에 따른 조성물을 제조하였다.
비교예 1 내지 6
하기 표 1에 따른 조성 및 함(각 중량비를 기재함)을 준비하고, 25 °C에서 3시간 이상 혼합하여 비교예 1 내지 6에 따른 조성물을 제조하였다.
실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6
지환족
에폭시 (A)
a-1 20 5 45 20 - 30 35
a-2 20 - - - - - -
a-3 - - - - 9 - -
옥세탄
(B)
b-1 20 35 40 - - - - -
b-2 - - - - - 39 - 30
b-3 - - - - 50 - - -
b-4 - - - - - - 35 -
지방족
에폭시 (C)
c-1 20 20 20 20 15 43 30 -
c-2 - - - - 7.5 1.5 - -
비닐에테르
(D)
d 30 - 30 30 - - - 30
광 개시제
(CPI-210S, 산아프로社)
3 3 3 3 3 3 3 3
증감제(DBA) 1 1 1 1 1 1 1 1
계면 활성제(BYK-333) 1 1 1 1 1 1 1 1
a-1 : CELLOXIDE 2021P (DAICEL社; 3, 4, 3', 4'-DIEPOXY BICYCLOHEXYL)
a-2 : 하기 화학식 5에 해당하는 화합물 (Cas No. 14513-43-0)
a-3 : CELLOXIDE 3000 (DAICEL社; Cas No. 29616-43-1)
b-1 : OXT-221 (TOAGOSEI社; bis[1-ethyl(3-oxetanyl)methyl ether)
b-2 : OXT-212 (TOAGOSEI社; 3-ethyl-3-[(2-ethylhexyloxy)methyl]oxetane)
b-3 : OXT-101 (TOAGOSEI社; 3-ethyl-3-hydroxymethyl-oxetane)
b-4 : OXT-121 (TOAGOSEI社; 1,4-bis[(3-etyl-3-oxetanylmethoxy)metyl]benzene)
c -1 : 1,2-EPOXYTETRADECANE
c-2 : DE203 (하진컴텍社; Neopentyl glycol diglycidyl ether)
d : CYCLOHEXYL VINYL ETHER
[화학식 5]
Figure pat00005
하기 표 2는 상기 실시예들 및 비교예들에 따른 실험예 데이터를 정리한 것이다.
실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6
경화율(%) 91 88 80 65 90 88 78 88
유전율(250kHz, 45°C) 2.6 2.6 3.32 2.97 3.41 3.15 3.05 3.1
신뢰성 OK OK NG NG NG NG NG NG
이상 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구의 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
3 : 유기전자장치
31 : 기판
32 : 유기전자소자
36 : 봉지 구조
35 : 무기층
33 : 유기층
34 : 무기층

Claims (16)

  1. 적어도 하나 이상의 양이온 경화성 관능기를 갖는 양이온 경화성 화합물을 포함하고,
    상기 양이온 경화성 화합물은 지환족 에폭시 화합물(A)을 포함하며,
    경화 후 1 내지 250 kHz 중 어느 하나의 주파수 및 45°C 온도에서 2.9 이하의 유전율을 갖는 밀봉재 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    지환족 에폭시 화합물(A)을 10 내지 43 중량%로 포함하는 밀봉재 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    양이온 경화성 화합물은 2 이상의 옥세탄기를 포함하는 다관능성 옥세탄 화합물(B)을 더 포함하는 밀봉재 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    다관능성 옥세탄 화합물(B)을 지환족 에폭시 화합물(A) 100 중량부 대비 30 내지 400 중량부로 포함하는 밀봉재 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    양이온 경화성 화합물은 지방족 에폭시 화합물(C)을 더 포함하는 밀봉재 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    지방족 에폭시 화합물(C)은 탄소수 8 내지 16이고 직쇄 또는 분지쇄의 단관능성 화합물인 밀봉재 조성물.
  7. 제 5 항에 있어서,
    지방족 에폭시 화합물(C)을 지환족 에폭시 화합물(A) 100 중량부 대비 45 내지 300 중량부로 포함하는 밀봉재 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    양이온 경화성 화합물은 비닐 에테르 화합물(D)을 더 포함하는 밀봉재 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서,
    비닐 에테르 화합물(D)을 지환족 에폭시 화합물(A) 100 중량부 대비 70 내지 500 중량부로 포함하는 밀봉재 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    광개시제를 추가로 포함하는 밀봉재 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    계면 활성제를 추가로 포함하는 밀봉재 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서,
    25°C, 90% 토크 및 20 rpm의 전단속도에서 측정한 점도가 50 cP 이하인 밀봉재 조성물.
  13. 제 1항에 있어서,
    무용제 타입의 잉크 조성물인 밀봉재 조성물.
  14. 기판; 기판 상에 형성된 유기전자소자; 및 상기 유기전자소자의 전면을 밀봉하고, 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 밀봉재 조성물에 의해 형성되는 유기층을 포함하는 유기전자장치.
  15. 제 14 항에 있어서,
    상기 유기전자소자와 상기 유기층 사이 또는 상기 유기층 상에 형성되는 무기층을 포함하는 유기전자장치.
  16. 상부에 유기전자소자가 형성된 기판 상에, 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 밀봉재 조성물이 상기 유기전자소자의 전면을 밀봉하도록 유기층을 형성하는 단계를 포함하는 유기전자장치의 제조 방법.
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