KR20220158495A - 경화성 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 열전도성이 우수하면서 고습 조건에서 경화성 조성물의 저장 안정성 및 그 경화물의 표면 안정성이 우수한 경화성 조성물에 대한 것이다.
또한, 본 출원은 발열체와 접촉하고 있는 상기와 같은 경화성 조성물 또는 그 경화물을 포함하는 제품에 대한 것이다.
또한, 본 출원은 발열체와 접촉하고 있는 상기와 같은 경화성 조성물 또는 그 경화물을 포함하는 제품에 대한 것이다.
Description
본 출원은 경화성 조성물에 대한 것이다.
최근 초고속화 및 초소형화 기술이 눈에 띄게 발전함에 따라 기술이 적용되는 장치나 기계는 더 높은 동력과 더 빠른 스피드를 갖추게 되었다. 그러나 한편으로는 보다 많은 열이 발생하게 되어 열적 문제가 야기되었고, 이로 인해 열을 효과적으로 분산하거나 제거할 수 있는, 방열 효과를 가진 열전도성 경화성 조성물에 대한 요구가 증가하고 있다.
방열 효과를 가진 열전도성 경화성 조성물로서, 우레탄계 경화성 조성물이 알려져 있다. 이러한 조성물은 주제인 폴리우레탄에 존재하는 히드록시기와 경화제인 폴리이소시아네이트의 우레탄 반응에 의해 경화된다. 이와 같은 유형의 경화성 조성물에는 경화제에 존재하는 이소시아네이트기의 높은 반응성으로 인해 수분에 민감하여, 저장안정성이 제한되는 문제가 발생한다.
또한, 고습 조건에서는 수분으로 인한 저장안정성 문제뿐만 아니라, 우레탄계 열전도성 경화성 조성물 내부에서 발생하는 메탄올 가스에 의한 경화물 표면의 기포 발생 현상도 문제된다.
본 출원은 열전도성이 우수하면서 고습 조건에서 경화성 조성물의 저장 안정성 및 그 경화물의 표면 안정성이 우수한 경화성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 출원은 발열체와 접촉하고 있는 상기와 같은 경화성 조성물 또는 그 경화물을 포함하는 제품을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서에서 언급하는 물성 중에서 측정 온도가 그 물성에 영향을 주는 물성은, 특별히 달리 규정하지 않는 한 상온에서 측정한 물성이다.
본 명세서에서 용어 「상온」은 가온 및 감온되지 않은 자연 그대로의 온도로서, 예를 들면, 약 10℃ 내지 30℃의 범위 내의 어느 한 온도, 예를 들면, 약 15℃, 약 18℃, 약 20℃, 약 23℃ 또는 약 25℃ 정도의 온도를 의미한다. 또한, 본 명세서에서 특별히 달리 규정하지 않는 한 온도의 단위는 ℃이다.
본 명세서에서 언급하는 물성 중에 측정 압력이 그 결과에 영향을 미치는 경우에는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 해당 물성은 상압에서 측정한 물성이다. 용어 「상압」은 가압되거나 감압되지 않은 자연 그대로의 온도로서 통상 약 1 기압 정도를 상압으로 지칭한다.
본 명세서에서 사용되는 용어인 「알킬기」는 다른 기재가 없는 한, 탄소수 1 내지 20, 또는 탄소수 1 내지 16, 또는 탄소수 1 내지 12, 또는 탄소수 1 내지 8, 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 비고리형 알킬기를 의미할 수 있다.
본 명세서에서 사용하는 용어인 「알킬렌기」 또는 「알킬리덴기」는, 다른 기재가 없는 한 예를 들어, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 4 내지 10, 또는 탄소수 6 내지 9의 알킬렌기 또는 알킬리덴기를 의미할 수 있다. 상기 알킬렌기 또는 알킬리덴기는 예를 들면, 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있으며, 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어인 「알케닐기」 또는 「알케닐렌기」는 다른 기재가 없는 한 탄소수 2 내지 20, 또는 탄소수 2 내지 16, 또는 탄소수 2 내지 12, 또는 탄소수 2 내지 8, 또는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 비고리형 알케닐기 또는 알케닐렌기를 의미할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어인 「알키닐기」 또는 「알키닐렌기」는 다른 기재가 없는 한 탄소수 2 내지 20, 또는 탄소수 2 내지 16, 또는 탄소수 2 내지 12, 또는 탄소수 2 내지 8, 또는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄의 비고리형의 알키닐기 또는 알키닐렌기를 의미할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어인 「알콕시기」는 다른 기재가 없는 한, 예를 들어 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 의미하거나, 또는 예를 들어 탄소수 3 내지 20, 탄소수 3 내지 16 또는 탄소수 4 내지 12의 시클로알킬기를 의미할 수 있다. 상기 알킬기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어인 「아릴기」는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 벤젠 구조를 포함하는 화합물, 2개 이상의 벤젠이 링커에 의해 연결되어 있는 구조를 포함하는 화합물 및 2개의 벤젠이 각각 하나 또는 2개 이상의 탄소 원자를 공유하면서 축합 또는 결합된 구조를 포함하는 화합물 또는 상기 언급된 화합물 중 어느 하나의 화합물의 유도체로부터 유래하는 1가 잔기를 의미할 수 있다. 본 출원에서 말하는 아릴기의 범위에는 통상적으로 아릴기로 호칭되는 관능기는 물론 소위 아르알킬기(aralkyl group) 또는 아릴알킬기 등도 포함될 수 있다. 아릴기는 예를 들면 탄소수 6 내지 25, 탄소수 6 내지 21, 탄소수 6 내지 18 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기일 수 있다. 아릴기로는 페닐기, 디클로로페닐, 클로로페닐, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 벤질기, 톨릴기, 크실릴기(xylyl group) 또는 나프틸기 등이 예시될 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어인「카르복실산 유래 단위」는 카르복실산 화합물 중에서 카르복시기를 제외한 부분을 의미할 수 있다. 유사하게 본 명세서에서 사용한 용어, 「폴리올 유래 단위」는 폴리올 화합물 구조 중에서 히드록시기를 제외한 부분을 의미할 수 있다.
본 명세서에서 용어 「평균 입경」은, 소위 D50 입경(메디안 입경)으로서, 입도 분포의 체적 기준 누적 50%에서의 입자 지름을 의미할 수 있다. 체적 기준으로 입도 분포를 구하고, 전 체적을 100%로 한 누적 곡선에서 누적치가 50%가 되는 지점의 입자 지름을 의미한다. 상기와 같은 D50 입경은 레이저 회절법(laser diffraction) 방식으로 측정할 수 있다.
본 출원의 경화성 조성물은 수지 성분 및 LTA 구조를 가지며, 칼슘 및 칼륨 이외의 양이온을 포함하는 제올라이트의 분자체를 포함한다.
본 출원의 경화성 조성물에 포함되는, 상기 수지 성분은 수지 또는 반응에 의해 수지를 형성할 수 있는 성분을 모두 포함한다.
본 출원의 경화성 조성물은 실리콘계 수지 조성물, 우레탄계 수지 조성물, 에폭시계 수지 조성물, 또는 아크릴계 수지 조성물일 수 있다. 본 출원의 경화성 조성물이 실리콘계 수지 조성물인 경우 수지 성분은 실리콘 수지 또는 실록산 화합물일 수 있으며, 우레탄계 수지 조성물인 경우 수지 성분은 폴리올 수지 또는 이소시아네이트 화합물일 수 있다. 또한, 본 출원의 경화성 조성물이 에폭시계 수지 조성물인 경우, 수지 성분은 에폭시 수지 또는 아민 화합물일 수 있으며, 아크릴계 수지 조성물인 경우 상기 수지 성분은 아크릴 수지 또는 이소시아네이트 화합물일 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 경화성 조성물이 우레탄계 수지 조성물인 경우, 수지 성분은 폴리이소시아네이트 화합물일 수 있다. 본 출원에서, 상기 폴리이소시아네이트 화합물은 이소시아네이트기를 2개 이상 함유하는 화합물을 의미할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 수지 성분이 폴리이소시아네이트 화합물인 경우, 3관능 이상의 다관능성 폴리이소시아네이트 화합물 및 2관능 폴리이소시아네이트 화합물을 포함할 수 있다.
상기 2 관능 폴리이소시아네이트 화합물은 하나의 분자 내에 2개의 이소시아네이트기(－N＝C＝O)를 포함하는 화합물을 의미하며, 상기 다관능성 폴리이소시아네이트 화합물은 이소시아네이트기를 3개 이상으로 포함하는 화합물을 의미한다. 다른 예시에서, 상기 다관능성 폴리이소시아네이트 화합물은 이소시아네이트기를 3개 내지 10개, 3개 내지 9개, 3개 내지 7개, 3개 내지 6개, 3개 내지 5개 또는 3개 내지 4개로 포함할 수 있다.
본 출원의 2관능 폴리이소시아네이트 화합물은 지방족 2관능 폴리이소시아네이트 화합물 및 지방족 고리형 2관능 폴리이소시아네이트 화합물 중에서 적어도 하나 이상을 사용할 수 있으며, 지방족 고리형 2관능 폴리이소시아네이트 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
지방족 2관능 폴리이소시아네이트 화합물은 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 리신 디이소시아네이트, 노르보르난 디이소시아네이트 메틸, 에틸렌 디이소시아네이트, 프로필렌 디이소시아네이트, 및 테트라 메틸렌 디이소시아네이트 등으로 예시될 수 있으나 이에 특별히 제한되는 것은 아니다. 지방족 고리형 2관능 폴리이소시아네이트는 트랜스사이클로헥산-1,4-디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 비스(이소시아네이트메틸)사이클로 헥산 디이소시아네이트 및 디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트 등으로 예시될 수 있으나 이에 특별히 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 2관능 폴리이소시아네이트 화합물은 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.
본 출원에 따른 다관능성 폴리이소시아네이트 화합물은 예를 들면, 폴리이소시아네이트 화합물의 삼량체(trimer) 이상의 다량체를 사용할 수 있으며, 폴리이소시아네이트 화합물과 물을 반응시켜 얻을 수 있는 뷰렛(biuret) 형태의 화합물도 사용할 수 있다.
구체적으로는, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 리신 디이소시아네이트, 노르보르난 디이소시아네이트 메틸, 에틸렌 디이소시아네이트, 프로필렌 디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 트랜스사이클로헥산-1,4-디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 비스(이소시아네이트메틸)사이클로헥산 디이소시아네이트 및 디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트 등의 다량체 및 뷰렛 형태의 화합물을 다관능성 폴리이소시아네이트 화합물의 예시로 들 수 있다.
본 출원의 하나의 예시에서, 다관능성 폴리이소시아네이트 화합물은 이소시아네이트기를 3개 포함하는 삼관능성 폴리이소시아네이트 화합물일 수 있다. 삼관능성 폴리이소시아네이트 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2에서, 상기 L7, L8 및 L9는 각각 독립적으로 알킬렌기, 알케닐렌기 또는 알키닐기일 수 있다. 상기 화학식 2의 정의에서 알킬렌기, 알케닐렌기, 또는 알키닐기의 구체적인 종류는 본 명세서의 과제의 해결수단의 서두에서 기술한 것과 같다.
상기 수지 성분이 3관능 이상의 다관능성 폴리이소시아네이트 화합물 및 2관능 폴리이소시아네이트 화합물을 포함하는 경우, 상기 3관능 이상의 다관능성 폴리이소시아네이트 화합물은 전체 수지 성분에서 20 중량% 이상, 23 중량% 이상, 25 중량% 이상, 27 중량% 이상, 30 중량% 이상, 32 중량% 이상, 35 중량% 이상, 37 중량% 이상, 40 중량% 이상, 또는 42 중량% 이상이거나 85 중량% 이하, 80 중량% 이하, 75 중량% 이하, 70 중량% 이하, 65 중량% 이하, 60 중량% 이하, 55 중량% 이하, 50 중량% 이하 또는 45 중량% 이하일 수 있다.
또한, 2관능 폴리이소시아네이트 화합물은 전체 수지 성분에서 15 중량% 이상, 17 중량% 이상, 20 중량% 이상, 22 중량% 이상, 25 중량% 이상, 28 중량% 이상, 30 중량% 이상, 32 중량% 이상, 35 중량% 이상, 37 중량% 이상, 40 중량% 이상, 42 중량% 이상, 45 중량% 이상, 47 중량% 이상, 50 중량% 이상, 52 중량% 이상, 55 중량% 이상 또는 57 중량% 이상이거나, 80 중량% 이하, 75 중량% 이하, 70 중량% 이하, 65 중량% 이하 또는 60 중량% 이하일 수 있다.
상기 경화성 조성물은 LTA 구조를 가지며, 칼슘 및 칼륨 이외의 양이온을 포함하는 제올라이트의 분자체를 포함할 수 있다.
본 출원의 경화성 조성물에 포함되는 상기 제올라이트는 4개의 O가 Si과 Al 원자를 둘러싸고 있는 정사면체 결정 구조를 이루고 있는 알루미노 실리케이트(Aluminosilicate)일 수 있다.
이 때, LTA(Linde Type A) 구조를 가지는 제올라이트를 사용할 수 있다. LTA 구조를 가지는 제올라이트는 지름이 0.41nm인 8-membered ring(8MR)과 6 개의 작은 windows로 연결되어 다시 그 지름이 1.14nm 크기의 α-cage로 이루어진 제올라이트를 의미한다.
상기 제올라이트는 내부에 금속 양이온을 포함할 수 있다. 상기 금속 양이온은 알칼리 금속 및 알칼리 토금속으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 양이온일 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 제올라이트는 칼슘 및 칼륨 이외의 양이온을 포함할 수 있다. 예를 들어, 칼슘 및 칼륨 이외의 양이온은 Na+, Ag+, Cr+, Ba2 +, Be2 + 및 Mg2 +로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 양이온을 포함하는 것일 수 있다.
본 출원에서 사용되는, 상기 제올라이트는 골격 내에 마이크로 기공(micropore)이 규칙적으로 배열되어 있어, 분자를 선택적으로 흡착, 확산시킬 수 있는 분자체(molecular sieve) 기능을 수행할 수 있다.
후술하는 바와 같이, 경화성 조성물에 포함되는 필러 성분, 특히 평균 입경이 10 ㎛ 미만인 필러 성분에 포함되어 있는 수분에 의해, 경화성 조성물의 저장 안정성이 저하될 수 있다. 우레탄계 경화성 조성물에 포함된 폴리이소시아네이트는 수분에 매우 취약하기 때문에, 필러 성분에 포함된 수분을 제거하기 위하여, 후술하는 화학식 1의 화합물을 첨가하는 것이 고려될 수 있다. 화학식 1의 화합물은 폴리이소시아네이트에서 -NCO기보다 우선적으로 수분과 반응할 수 있기 때문에, 경화성 조성물의 저장 안정성을 개선할 수 있다.
다만, 수분 제거를 위해 사용하는 화학식 1의 화합물이 수분과 만나게 되면, 소량의 메탄올을 생성할 수 있다. 특히, 상대 습도 60% 이상의 고습 조건에서는 경화성 조성물에 잔존하는 상기 화학식 1의 화합물 성분으로 인해 메탄올 생성양이 급격하게 증가하게 되고, 이러한 메탄올은 경화성 조성물의 경화물 표면에서 기포가 다량 발생시키는 문제점을 유발한다. 이에 본 출원의 발명자들은 경화성 조성물에 제올라이트를 배합하는 경우 경화성 조성물에 포함된 수분과 경화물 표면에서 발생하는 메탄올 부생성 가스를 포집함으로써 경화물 표면에 불량(기포)이 없는 안정한 경화물을 제공할 수 있는 효과를 발견하였다.
하나의 예시에서, 상기 제올라이트의 골격 내에 배열되는 마이크로 기공의 크기는 3Å 초과 및 5 Å 미만의 범위 내일 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제올라이트의 골격 내에 배열되는 마이크로 기공의 크기는 3.1 Å 이상, 3.2Å 이상, 3.3Å이상, 3.4Å 이상, 3.5Å 이상, 3.6Å 이상, 3.7Å 이상, 3.8Å 이상, 3.9Å 이상 또는 4Å 이상이거나, 4.9Å 이하, 4.8Å 이하, 4.7Å 이하, 4.6Å 이하, 4.5Å 이하, 4.4Å 이하, 4.3Å 이하, 4.2Å 이하, 4.1Å 이하 또는 4Å 이하일 수 있다. 상기 마이크로 기공의 크기는 후술하는 실시예에서의 방식에 의해 측정된 크기일 수 있다.
상기 마이크로 기공의 크기가 3Å 이하인 경우, 수분과 화학식 1의 화합물의 반응으로 인해 발생하게 되는 메탄올 가스를 효과적으로 흡착할 수 없는 문제점이 있으며, 상기 마이크로 기공의 크기가 5Å 이상인 경우는, 너무 큰 기공으로 인해 흡착된 메탄올 가스가 다시 탈착되는 문제점이 발생할 수 있으므로, 상술한 범위 내의 마이크로 기공 크기를 갖는 제올라이트를 사용하는 것이 바람직하다.
하나의 예시에서, 본 출원의 제올라이트는 Si/Al의 몰비가 1.5 미만일 수 있다. 다른 예시에서, 본 출원의 제올라이트는 Si/Al 몰비가 1.4 이하, 1.3 이하, 1.2 이하, 1.1 이하 또는 1 이하일 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 제올라이트는 BET 비표면적은 400 내지 1000 m2/g 범위 내일 수 있다. 다른 예시에서, 상기 제올라이트의 BET 비표면적은 450 m2/g 이상, 500 m2/g 이상, 550 m2/g 이상, 600 m2/g 이상, 650 m2/g 이상, 700 m2/g 이상, 750 m2/g 이상 또는 800 m2/g 이상이거나, 950 m2/g 이하, 900 m2/g 이하, 850 m2/g 이하 또는 800 m2/g 이하일 수 있다. BET 비표면적은 BET 측정기를 통해 측정할 수 있으며, 일정한 온도에서 고체 표면으로 물리적으로 흡착한 기체 분자의 양이 기체의 부분 압력의 함수이며, 이렇게 흡착한 기체는 다층구조를 이룬다는 것을 전제로 비표면적을 측정하는 것으로, 표면에 N2 등의 기체를 흡착시켜 흡착된 기체의 양을 측정하여 BET 식으로 계산하여 표면적을 구할 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 제올라이트는 기공의 부피(micropore volume)가 0.2 내지 0.4 cm3/g 범위 내일 수 있다. 다른 예시에서, 제올라이트의 기공의 부피는 0.22 cm3/g 이상, 0.24 cm3/g 이상, 0.26 cm3/g 이상, 0.28 cm3/g 이상 또는 0.3 cm3/g 이상이거나, 0.38 cm3/g 이하, 0.36 cm3/g 이하, 0.34 cm3/g 이하, 0.32 cm3/g 이하, 0.30 cm3/g 이하, 0.28 cm3/g 이하, 또는 0.26 cm3/g 이하일 수 있다. 상기 마이크로 기공의 부피는 후술하는 실시예에서의 방식에 의해 측정된 부피일 수 있다.
상기 분자체는 경화성 조성물에 0.1 내지 10 중량%의 비율로 포함될 수 있다. 다른 예시에서, 상기 분자체는 경화성 조성물에 0.5 중량% 이상, 1 중량% 이상, 1.5 중량% 이상, 2 중량% 이상, 2.5 중량% 이상, 3 중량% 이상, 3.5 중량% 이상, 4 중량% 이상 또는 4.5 중량% 이상으로 포함되거나, 9 중량% 이하, 8 중량% 이하, 7 중량% 이하, 6 중량% 이하, 5 중량% 이하, 4 중량% 이하, 3 중량% 이하, 2 중량% 이하 또는 1 중량% 이하로 포함될 수 있다.
본 출원의 경화성 조성물은 분자체 100 중량부 대비 100 내지 1500 중량부의 수지 성분을 포함할 수 있다. 다른 예시에서, 수지 성분은 분자체 100 중량부 대비 150 중량부 이상, 200 중량부 이상, 250 중량부 이상, 300 중량부 이상, 350 중량부 이상, 400 중량부 이상, 450 중량부 이상, 500 중량부 이상, 550 중량부 이상, 600 중량부 이상, 650 중량부 이상, 700 중량부 이상, 750 중량부 이상, 800 중량부 이상, 850 중량부 이상, 900 중량부 이상, 950 중량부 이상 또는 1000 중량부 이상일 수 있다. 또 다른 예시에서, 수지 성분은 분자체 100 중량부 대비 1400 중량부 이하, 1300 중량부 이하, 1200 중량부 이하, 1100 중량부 이하, 1000 중량부 이하, 900 중량부 이하, 800 중량부 이하, 700 중량부 이하, 600 중량부 이하, 500 중량부 이하, 400 중량부 이하, 300 중량부 이하 또는 250 중량부 이하일 수 있다.
본 출원의 경화성 조성물은, 수지 성분 및 분자체 이외에 필러를 추가로 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 필러는 열전도성 필러일 수 있다. 상기 열전도성 필러의 열전도도는 예를 들어, 약 1 W/m·K 이상, 약 5 W/m·K 이상, 약 10 W/m·K 이상, 또는 약 15 W/m·K 이상일 수 있다. 다른 예시에서, 상기 열전도성 필러의 열전도도는 약 400 W/m·K 이하, 약 350 W/m·K 이하, 또는 약 300 W/m·K 이하일 수 있다.
상기 필러로는 예를 들어, 알루미나, 수산화 알루미늄, 질화 알루미늄, 질화 붕소, 질화 규소, SiC 및 BeO로 이루어지는 군에서 선택될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 필러 성분의 형태나 비율은 특별히 제한되지 않으며, 경화성 조성물의 점도, 경화성 조성물 내에서의 침강 가능성, 목적하는 열저항 내지는 열전도도, 절연성, 충진 효과 또는 분산성 등을 고려하여 선택될 수 있다.
필러 성분의 모양은 구형 및/또는 비구형(예를 들면, 침상형 및 판상형 등)을 필요에 따라 적절히 선택하여 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
필러는 필요에 따라 적절히 선택된 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. 또한, 동일 종류의 열전도성 필러를 사용하더라도 모양이 다른 것을 혼합하여 사용할 수 있고, 평균 입경이 다른 것을 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들면, 수산화 알루미늄 및 알루미나를 혼합하여 필러로 사용할 수 있으며, 이들의 모양과 평균 입경을 서로 다를 수 있다.
또한, 충진되는 양을 고려하면 구형의 필러를 사용하는 것이 유리하지만, 네트워크의 형성이나 전도성 등을 고려하여 침상형이나 판상형 등과 같은 필러도 사용될 수 있다.
하나의 예시에서, 경화성 조성물은 평균 입경이 0.001 ㎛ 내지 100㎛의 범위 내에 있는 필러를 포함할 수 있다. 상기 필러의 평균 입경은 다른 예시에서 0.01 ㎛ 이상, 0.1㎛ 이상, 0.5㎛ 이상, 1 ㎛ 이상, 2㎛ 이상, 3㎛ 이상, 4㎛ 이상, 5㎛ 이상 또는 약 6㎛ 이상일 수 있다. 상기 필러의 평균 입경은 다른 예시에서 약 95 ㎛ 이하, 약 90 ㎛ 이하, 약 85 ㎛ 이하, 약 80 ㎛ 이하, 약 75㎛ 이하, 약 70㎛ 이하, 약 65㎛ 이하, 약 60㎛ 이하, 약 55㎛ 이하, 약 50㎛ 이하, 약 45㎛ 이하, 약 40㎛ 이하, 약 35㎛ 이하, 약 30㎛ 이하, 약 25㎛ 이하, 약 20㎛ 이하, 약 15㎛ 이하, 약 10㎛ 이하 또는 약 5㎛ 이하일 수 있다.
이 때, 필러의 입경은 소위 D50 입경(메디안 입경)으로서, 입도 분포의 체적 기준 누적 50%에서의 입자 지름을 의미할 수 있다. 즉, 체적 기준으로 입도 분포를 구하고, 전 체적을 100%로 한 누적 곡선에서 누적치가 50%가 되는 지점의 입자 지름을 상기 평균 입경으로 볼 수 있다. 상기와 같은 D50 입경은 레이저 회절법(laser Diffraction) 방식으로 측정할 수 있다.
우수한 방열 성능을 얻기 위하여, 본 출원의 경화성 조성물에 필러가 고함량 사용되는 것이 고려될 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원의 경화성 조성물은 수지 성분 100 중량부 대비 100 중량부 이상의 필러를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 수지 성분 100 중량부 대비 필러를 200 중량부 이상, 300 중량부 이상, 400 중량부 이상, 500 중량부 이상, 600 중량부 이상, 700 중량부 이상, 800 중량부 이상 또는 900 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 상기 필러의 함량의 상한은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 수지 성분 100 중량부 대비 약 1500 중량부 이하, 1300 중량부 이하, 1100 중량부 이하, 또는 1000 중량부 이하로 포함될 수 있다.
하나의 예시에서 본 출원의 경화성 조성물은 하기 화학식 1의 화합물을 추가로 포함한다.
[화학식 1]
R1SiR2 nR3 (3-n)
상기 화학식 1에서 R1은 알케닐기이고, R2 및 R3는 각각 독립적으로, 규소 원자에 결합되어 있는 수소, 알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 히드록시기, 할로겐, 아민기 또는 -R4R5를 나타내며, R2 및 R3 중 적어도 하나는 반드시 -R4R5이고, R4는 산소 또는 황 원자이며, R5는 알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 아실기 또는 -R6R7이고, R6는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이며, R7은 알콕시기이다.
상기 화학식 1에서, 알케닐기, 알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 알킬렌기, 알킬리덴기 및 알콕시기의 구체적인 종류는 본 명세서의 과제의 해결수단의 서두에 기술한 것과 같다.
상기 화학식 1에서, 아실기는 RC=O로 표현되는 작용기로서, 상기 R은 알킬기 또는 아릴기를 나타내며, 예를 들어 포르밀, 아세틸, 프로피오닐 또는 벤조일을 포함하나 이들에 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 하나의 예시에서, 상기 화학식 1의 화합물은 비닐트리메톡시 실란, 비닐트리에톡시 실란, 비닐트리프로폭시 실란, 비닐트리이소프로폭시 실란, 비닐트리부톡시 실란, 비닐트리펜톡시 실란, 비닐트리페녹시 실란, 비닐트리아세톡시 실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시) 실란 또는 이들 중 2 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 언급한 필러 성분, 특히 평균 입경이 10 ㎛ 미만인 필러 성분에 포함되어 있는 수분에 의해, 경화성 조성물의 저장 안정성이 저하될 수 있다. 특히, 우레탄계 경화성 조성물에 포함된 폴리이소시아네이트는 수분에 매우 취약하기 때문에, 필러 성분에 포함된 수분을 제거하기 위하여, 상기 화학식 1의 화합물을 첨가하는 것이 고려될 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 폴리이소시아네이트에서 -NCO기보다 우선적으로 수분과 반응할 수 있기 때문에, 경화성 조성물의 저장 안정성을 개선할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 분자체 100 중량부 대비 5 내지 150 중량부 범위 내로 포함될 수 있다. 다른 예시에서, 상기 화학식 1의 화합물은 10 중량부 이상, 15 중량부 이상, 20 중량부 이상, 25 중량부 이상, 30 중량부 이상, 35 중량부 이상, 40 중량부 이상, 45 중량부 이상, 50 중량부 이상, 55 중량부 이상, 60 중량부 이상, 65 중량부 이상, 70 중량부 이상 또는 75 중량부 이상으로 포함될 수 있거나, 140 중량부 이하, 120 중량부 이하, 100 중량부 이하, 80 중량부 이하, 60 중량부 이하, 40 중량부 이하, 20 중량부 이하 또는 15 중량부 이하로 포함될 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 경화성 조성물은 촉매를 포함하지 않을 수 있다. 즉, 하나의 예시에서 본 출원의 경화성 조성물은 촉매를 포함하지 않는 경화제를 제조하기 위한 조성물로 사용될 수 있다.
본 출원의 경화성 조성물은 상온(25℃)에서 측정한 상온에서 측정한 점도가 150,000cP 내지 500,000cP 범위일 수 있다. 하나의 예시에서, 경화성 조성물의 점도는 160,000cP 이상, 170,000cP 이상, 180,000cP 이상, 190,000cP 이상, 200,000cP 이상, 210,000cP 이상, 220,000cP 이상, 230,000cP 이상, 240,000cP 이상이거나, 450,000cP 이하, 400,000cP 이하, 350,000cP 이하, 300,000cP 이하 또는 250,000cP 이하일 수 있다.
이 때, 경화성 조성물의 점도는 점도 측정기(제조사: Brookfield社, 모델명: DV3THB-CP)와 스핀들(spindle) CPA-52Z을 이용하여 측정된 값일 수 있으며, 전단율(shear rate)를 2.4/s으로 하여 180초 동안 회전시킨 후 측정된 값 일 수 있다.
본 출원의 다른 예시에서, 경화성 조성물은 주제 조성물 및 경화제 조성물을 포함할 수 있다. 이 때, 경화제 조성물은 상기에서 설명한 경화성 조성물일 수 있다.
상기 경화성 조성물은 일반적으로 수지로서 알려진 성분은 물론 경화 반응이나 중합 반응을 거쳐 수지로 전환될 수 있는 성분도 포함한다. 또한 경화성 조성물은 접착제 조성물, 즉, 그 자체로서 접착제이거나, 경화 반응 등과 같은 반응을 거쳐 접착제를 형성할 수 있는 조성물일 수 있다. 이러한 경화성 조성물은, 용제형 경화성 조성물, 수계 경화성 조성물 또는 무용제형 경화성 조성물일 수 있다.
또한, 경화성 조성물은 1액형 경화성 조성물이거나, 2액형 경화성 조성물일 수 있다. 본 출원에서 사용되는 용어인 1액형 경화성 조성물은 공지된 것과 같이 주제와 경화제가 함께 혼합된 상태에서 특정 조건(예를 들면, 특정 온도 또는 자외선 조사 등)을 만족하면 반응됨으로써 수지를 형성할 수 있는 조성물을 의미한다.
또한, 본 출원에서 사용되는 용어인 2액형 경화성 조성물은 공지된 것과 같이 주제와 경화제 조성물로 분리되어 있고, 이 분리된 2개의 조성물을 혼합하여 반응시킴으로써 수지를 형성할 수 있는 조성물을 의미한다.
하나의 예시에서, 본 출원의 경화성 조성물은 실리콘계 수지 조성물, 우레탄계 수지 조성물, 에폭시계 수지 조성물 또는 아크릴계 수지 조성물일 수 있다. 본 출원의 경화성 조성물이 실리콘계 수지 조성물인 경우 주제로는 실리콘 수지를 이용하고 경화제로는 실록산 화합물을 이용할 수 있으며, 본 출원의 경화성 조성물이 우레탄계 수지 조성물인 경우 주제로는 폴리올 수지를 이용하여 경화제로는 이소시아네이트 화합물을 이용할 수 있다. 본 출원의 경화성 조성물이 에폭시계 수지 조성물인 경우, 주제로는 에폭시 수지를 이용하고 경화제로는 아민 화합물을 이용할 수 있고, 본 출원의 경화성 조성물이 아크릴계 수지 조성물인 경우 주제로는 아크릴 수지를 이용하고 경화제로는 이소시아네이트 화합물을 이용할 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 경화성 조성물이 수지 조성물인 경우, 주제 조성물은 폴리올 화합물을 포함할 수 있다.
상기 폴리올은 2개 이상의 히드록시기를 함유하는 화합물을 의미하며, (폴리)에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, (폴리)프로필렌글리콜, 1,2-부틸렌글리콜, 2,3- 부틸렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 네오 펜틸글리콜, 1,2-에틸헥실디올, 1,5-펜탄디올, 1,9-노난디올, 1,10-데칸디올, 1,3- 시클로헥산디메탄올 및 1,4-시클로헥산디메탄올, (폴리)에틸렌트리올, 디에틸렌트 리올, (폴리)프로필렌트리올, 글리세린, 1,2,3-부탄트리올, 1,2,4-부탄트리올, 1,3,4-헥산트리올, 1,3,6-헥산트리올 단위 및 트리메틸올프로판 등으로 예시될 수 있으나, 이에 특별히 제한되는 것은 아니다.
하나의 예시에서, 본 출원의 폴리올으로 폴리에스테르계 폴리올을 사용할 수 있다. 상기 폴리에스테르계 폴리올은 카르복실산계 폴리올 및/또는 카프로락톤계 폴리올을 포함할 수 있다.
상기 카르복실산 폴리올은 카르복실산과 폴리올(예: 디올 또는 트리올)을 포함하는 성분을 반응시켜 형성할 수 있고, 카프로락톤 폴리올은 카프로락톤과 폴리올(예: 디올 또는 트리올 등)을 포함하는 성분을 반응시켜 형성할 수 있다. 이 때, 상기 카르복실산은 디카르복실산일 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 폴리올은 하기 화학식 3 또는 4로 표시되는 폴리올일 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에서, X는 카르복실산 유래 단위이고, Y는 폴리올 유래의 단위이다. 폴리올 유래의 단위는 예를 들면, 트리올 단위 또는 디올 단위일 수 있다. 또한, n 및 m은 임의의 수일 수 있다. 예를 들어, n은 2 내지 10 또는 2 내지 5 범위 내의 수이며, m은 1 내지 10 또는 1 내지 5 범위 내의 수일 수 있다. 상기 화학식 3 및 4에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 알킬렌기이며, 알킬렌기의 구체적인 종류는 본 명세서의 과제의 해결수단의 서두에 기술한 것과 같다.
즉, 폴리올의 히드록시기와 카르복실산의 카르복실기가 반응하면, 축합 반응에 의해 물(H2O) 분자가 탈리되면서 에스테르 결합이 형성된다. 이와 같이 카르복실산이 축합 반응에 의해 에스테르 결합을 형성하는 경우 카르복실산 유래 단위는 카르복실산 구조 중에서 상기 축합 반응에 참여하지 않는 부분을 의미할 수 있다. 또한, 폴리올 유래 단위는 폴리올 구조 중에서 상기 축합 반응에 참여하지 않는 부분을 의미할 수 있다.
또한, 화학식 4의 Y 역시 폴리올이 카프로락톤과 에스테르 결합을 형성한 후에 그 에스테르 결합을 제외한 부분을 나타낸다. 즉, 화학식 4에서 폴리올 유래 단위 Y는 폴리올과 카프로락톤이 에스테르 결합을 형성하는 경우 폴리올 구조 중 상기 에스테르 결합에 참여하지 않은 부분을 의미할 수 있다. 에스테르 결합은 각각 화학식 3 및 4에 표시되어 있다.
한편, 상기 화학식 Y에서 폴리올 유래 단위가 트리올 단위와 같이 3 개 이상의 히드록시기를 포함하는 폴리올로부터 유래된 단위인 경우, 상기 화학식 구조에서 Y 부분에는 분지가 형성된 구조가 구현될 수 있다.
상기 화학식 3에서, X의 카르복실산 유래 단위의 종류는 특별히 제한되지 않지만, 목적하는 물성의 확보를 위해 2 개 이상의 카르복실기를 가지는 방향족 화합물, 2개 이상의 카르복실기를 가지는 지환족 화합물 및 2개 이상의 카르복실기를 가지는 지방족 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물로부터 유래된 단위일 수 있다.
상기 2개 이상의 카르복실기를 가지는 방향족 화합물은, 일 예로 프탈산, 이 소프탈산, 테레프탈산, 트리멜리트산 또는 테트라클로로프탈산일 수 있다. 상기 2 개 이상의 카르복실기를 가지는 지환족 화합물은, 일예로 테트라히드로프탈산 또는 헥사히드로프탈산 테트라클로로프탈산일 수 있다. 또한, 상기 2개 이상의 카르복실기를 가지는 지방족 화합물은, 일 예로 옥살산, 아디프산, 아젤라산, 세박산, 숙신산, 말산, 글루타르산, 말론산, 피멜산, 수베르산, 2,2-디메틸숙신산, 3,3-디메틸 글루타르산, 2,2-디메틸글루타르산, 말레산, 푸마루산 또는 이타콘산일 수 있다.
한편, 화학식 3 및 4에서 Y의 폴리올 유래 단위의 종류는 특별히 제한되지 않지만, 목적하는 물성의 확보를 위해서, 2개 이상의 히드록시기를 가지는 지환족 화합물 및 2개 이상의 히드록시기를 가지는 지방족 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물로부터 유래될 수 있다.
상기 2개 이상의 히드록시기를 가지는 지환족 화합물은, 일 예로 1,3-사이클 로헥산디메탄올 또는 1,4-사이클로헥산디메탄올일 수 있다. 또한, 상기 2개 이상의 히드록시기를 가지는 지방족 화합물은, 일 예로 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,2-부틸렌글리콜, 2,3-부틸렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸글리콜, 1,2-에틸헥실디올, 1,5-펜탄디올, 1,9-노난디올, 1,10-데칸디올, 글리세린 또는 트리메틸올프로판일 수 있다.
상기 주제 조성물은 필러를 추가로 포함할 수 있다. 이 때, 주제 조성물에 포함되는 필러는 상기 경화성 조성물에 포함되는 필러에서 서술한 것과 동일한 필러를 사용할 수 있다.
상기 필러는 폴리올 화합물 100 중량부 대비 100 중량부 이상으로 포함될 수 있다. 구체적으로, 상기 폴리올 화합물 100 중량부 대비 필러를 200 중량부 이상, 300 중량부 이상, 400 중량부 이상, 500 중량부 이상, 600 중량부 이상, 700 중량부 이상, 800 중량부 이상 또는 900 중량부 이상으로 포함할 수 있다. 상기 필러의 함량의 상한은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 폴리올 화합물 100 중량부 대비 약 1500 중량부 이하, 1300 중량부 이하, 1100 중량부 이하, 또는 1000 중량부 이하로 포함될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 주제 조성물에는 촉매를 추가로 배합할 수 있다. 상기 촉매는 경화성 조성물에 포함되는 주제 조성물과 경화성 조성물의 경화 반응을 촉진시키는 역할을 수행할 수 있다.
본 출원에서 배합될 수 있는 촉매는 경화성 조성물의 경화 반응을 촉진시킬 수 있는 금속 촉매 또는 아민 촉매 등을 사용할 수 있다.
상기 금속 촉매로는 유기 금속 화합물, 예를 들어 유기 주석 화합물, 유기 비스무트 화합물, 유기 지르코늄 화합물, 또는 유기 알루미늄 화합물 등이 적용될 수 있으나, 유기 주석 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 유기 주석 화합물로는 디부틸틴 디라우레이트(dibutyltin dilaurate, DBTL), 스타너스 옥토에이트(stannous octoacte), 디부틸틴 디아세테이 트(dibutyltin diacetate) 또는 디부틸틴 디머캅타이드(dibutyltin dimercaptide) 등과 같은 디알킬틴 디카복실레이트가 적용될 수 있다.
또한, 아민 촉매로는 1,4-디아자비시클로[2,2,2]옥탄(1,4- diazabicyclo[2,2,2]octane), 비스(2-디메틸아미노에틸)에테르(bis(2- dimethylaminoethyl)ether), 트리메틸아미노에틸에탄올 아 민(trimethylaminoethylethanolamine), N,N,N',N',N''-펜타메틸디에틸렌트리아 민(N,N,N',N',N''-pentamethyldiethylenetriamine), N,N'-디메틸에탄올아민(N,N'- dimethylethanolamine), 디메틸아미노프로필아민(dimethylaminopropylamine), N-에 틸모포린(N-ethylmorpholine), N,N-디메틸아미노에틸몰포린(N,N-dimethylaminoethylmorpholine), N,N-디메틸시클로헥실아민(N,N-dimethylcyclohexylamine) 또는 2-메틸-2-아자노보난(2-methyl-2-azanorbonrnane) 등의 3차 아민(tertiary amine)이 적용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 촉매의 함량은 목적하는 경화 속도 등의 확보에 적합한 범위로 제어될 수 있다. 하나의 예시에서 상기 촉매는 상기 주제 조성물 총 중 100 중량부 내에 약 0.01 내지 0.1 중량부의 범위 내로 존재할 수 있다. 상기 촉매의 함량은 다른 예시에서 약 0.02 중량부 이상, 0.03 중량부 이상, 0.04 중량부 이상, 0.05 중량부 이상 또는 0.06 중량부 이상이거나, 0.09 중량부 이하, 0.08 중량부 이하 또는 0.07 중량부 이하의 범위 내에서 추가로 조절될 수 있다.
하나의 예시에서, 주제 조성물은 반응 억제제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 반응 억제제로는, 반응 억제성 관능기를 가지는 화합물을 사용할 수 있다. 용어 반응 억제성 관능기는 주제 및 경화제의 반응을 지연 내지 억제시킬 수 있는 관능기를 의미하고, 예를 들면, 상기 주제 수지 대비 상기 경화제에 더 높은 반응성을 나타내거나, 혹은 상기 경화제 대비 상기 주제에 더 높은 반응성을 나타내는 관능기를 의미할 수 있다. 이러한 반응 억제성 관능기의 종류는 주제 및/또는 경화제의 종류에 따라 결정된다. 예를 들면, 주제 조성물이 폴리올 화합물이고, 경화제가 이소시아네이트 화합물인 경우 상기 반응 억제성 관능기는, 머캡토기(mercapto group), 아미노기 및/또는 페놀성 수산기일 수 있다. 이러한 관능기는, 상기 폴리올 대비 상기 이소시아네이트 화합물에 대해서 더 높은 반응성을 나타내고, 이에 따라서 목적하는 대기 시간을 확보할 수 있다.
적절한 반응 억제제로는 상기 관능기 중에서 머캡토기를 가지는 화합물을 사용할 수 있으며, 예를 들어, 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식 5]
화학식 5에서, R1은 알킬기, 알콕시기, 방향족 탄화수소기 또는 -Si(R3)3를 나타낼 수 있다. 상기에서 R3은 각각 독립적으로 알킬기 또는 알콕시기일 수 있다. 화학식 5에서, R2는 단일 결합 또는 알킬렌기일 수 있다.
화학식 5에서 알킬기, 알콕시기 또는 알킬렌기는 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 알콕시기 또는 알킬렌기일 수 있다. 상기 알킬기, 알콕시기 또는 알킬렌기는 직쇄형, 분지형 또는 고리형일 수 있다.
화학식 5에서 방향족 탄화수소기란, 아릴기 또는 헤테로 아릴기를 의미한다. 하나의 예시에서, 상기 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페닐레닐기, 크라이세닐기 또는 플루오레닐기 등이 될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 헤테로 아릴기는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴롤리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기 또는 디벤조퓨라닐기 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
화학식 5에서 단일 결합은 양측의 원자단이 별도의 원자를 매개로 하지 않고, 직접 결합된 경우를 의미한다.
화학식 5의 알킬기, 알콕시기, 알킬렌기 또는 방향족 탄화수소기는 임의로 하나 이상의 치환기로 치환되어 있을 수 있다. 이 때 치환기로는 알킬기, 알콕시기, 방향족 탄화수소기 또는 머캡토기 등이 예시될 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
다른 예로 상기 화학식 5에서 R1은 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기; 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시기로 치환되거나 비치환된 탄화수소기; 또는 -Si(R3)3을 나타내고 여기서 R3는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알콕시기일 수 있다. 한편, 상기 화학식 5에서 R2는 단일결합이거나; 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 또는 2 내지 10의 알킬렌기일 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 반응 억제성 관능기로서, 하나의 머캡토기만을 가지고 있을 수 있다. 따라서 상기 화학식 5에서 R1 및 R2는 머캡토기(-SH) 및 기타 다른 반응 억제성 관능기를 포함하지 않을 수 있다.
경화성 조성물 내에서 상기 반응 억제제의 함량은 목적하는 경화 속도 등의 확보에 적합한 범위로 제어될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 반응 억제제는 상기 경화성 조성물 총 100 중량부 내에 약 0.05 내지 0.5 중량부의 범위 내로 존재할 수 있다. 상기 경화성 조성물 총 100 중량부는, 경화성 조성물이 그 용매와 같이 최종적으로 제거되는 성분을 포함하는 경우에는 그 제거되는 성분의 중량은 제외하고 규정하는 범위이다. 또한, 상기 총 100 중량부는 경화성 조성물이 1액형인 경우에는 그 조성물의 중량을 기준으로 하여 규정하는 범위이며, 2액형인 경우에는 주제 조성물의 중량, 경화제 조성물의 중량 또는 그 주제 및 경화제 조성물의 합계 중량을 기준으로 하여 구해지는 범위이다.
상기 반응 억제제의 비율은 다른 예시에서 약 0.06 중량부 이상, 0.07 중량부 이상, 0.08 중량부 이상, 0.09 중량부 이상 또는 약 0.1 중량부 이상의 범위 내 또는 약 0.45 중량부 이하, 약 0.4 중량부 이하, 0.35 중량부 이하 또는 약 0.3 중량부 이하의 범위 내에서 추가로 조절될 수 있다.
경화성 조성물은 상기 성분들 외에도 필요한 적절한 성분을 추가로 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 경화성 조성물은 필요한 점도의 조절, 예를 들면 점도를 높이거나 혹은 낮추기 위해 또는 전단력에 따른 점도의 조절을 위하여 점도 조절제, 예를 들면 요변성 부여제, 희석제, 분산제, 표면 처리제 또는 커플링제 등을 추가로 포함하고 있을 수 있다.
요변성 부여제는 경화성 조성물의 전단력에 따른 점도를 조절하여 배터리 모듈의 제조 공정이 효과적으로 이루어지도록 할 수 있다. 사용할 수 있는 요변성 부여제로는 퓸드 실리카 등이 예시될 수 있다.
희석제 또는 분산제는 통상 경화성 조성물의 점도를 낮추기 위해 사용되는 것으로 상기와 같은 작용을 나타낼 수 있는 것이라면 업계에서 공지된 다양한 종류의 것을 제한 없이 사용할 수 있다.
표면 처리제는 수지층에 도입되어 있는 필러의 표면 처리를 위한 것이고, 상기와 같은 작용을 나타낼 수 있는 것이라면 업계에서 공지된 다양한 종류의 것을 제한 없이 사용할 수 있다.
또한 상기 경화성 조성물은 난연제 또는 난연 보조제 등을 추가로 포함할 수 있다. 이 경우 특별한 제한 없이 공지의 난연제가 사용될 수 있으며, 예를 들면 고상의 필러 형태의 난연제나 액상 난연제 등이 적용될 수 있다. 난연제로는, 예를 들면 멜라민 시아누레이트(melamine cyanurate) 등과 같은 유기계 난연제나 수산화 마그네슘 등과 같은 무기계 난연제 등이 있을 수 있다. 수지층에 충전되는 필러의 양이 많은 경우 액상 타입의 난연 재료(TEP, Triethyl phosphate 또는 TCPP, tris(1,3-chloro-2-propyl)phosphate 등)를 사용할 수도 있다. 또한, 난연 상승제의 작용을 할 수 있는 실란 커플링제가 추가될 수도 있다.
상기 경화성 조성물은 전술한 바와 같은 구성을 포함할 수 있고, 또한 용제형 조성물, 수계 조성물 또는 무용제형 조성물일 수 있으나, 제조 공정의 편의 등을 고려할 때, 무용제형이 적절할 수 잇다.
상기 경화성 조성물은 경화되어 경화물을 형성할 수 있으며, 두께가 4mm인 샘플(경화물)로 제작된 상태에서, 상기 샘플의 두께 방향을 따라 ASTM D5470 규격 또는 ISO 22007-2 규격에 따라 측정한 때에 약 2.5W/m·K 이상의 열전도도를 가질 수 있다. 상기 열전도도는 다른 예시에서, 2.6 W/m·K 이상, 2.7 W/m·K 이항, 2.8 W/m·K 이상, 2.9 W/m·K 이상, 3.0 W/m·K 이상, 3.1 W/m·K 이상, 3.2 W/m·K 이상, 3.3 W/m·K 이상 또는 3.4 W/m·K 이상 정도일 수 있다. 상기 열전도도는 높은 수치일수록 높은 열전도성을 의미하기 때문에, 그 상한이 특별히 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 상기 열전도도는 20 W/m·K 이하, 18 W/m·K 이하, 16 W/m·K 이하, 14 W/m·K 이하, 12 W/m·K 이하, 10 W/m·K 이하, 8 W/m·K 이하, 6W/m·K 이하 또는 4W/m·K 이하일 수 있다.
본 출원은 또한, 발열체 및 상기 발열체와 열적 접촉하고 있는 경화성 조성물 또는 그 경화물을 포함하는 제품에 대한 것이다. 상기 조성물 또는 그 경화물은 상술한 조성물과 그 경화물에 대한 내용이 동일하게 적용될 수 있다.
본 출원의 조성물 및 그 경화물이 포함되는 제품은 다리미, 세탁기, 건조기, 의류 관리기, 전기 면도기, 전자 레인지, 전기 오븐, 전기 밥솥, 냉장고, 식기세척기, 에어컨, 선풍기, 가습기, 공기청정기, 휴대폰, 무전기, 텔레비전, 라디오, 컴퓨터, 노트북 등 다양한 전기 제품 및 전자 제품을 들 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 발열체는 배터리셀 또는 배터리 모듈일 수 있다. 특히, 배터리셀이 모여 하나의 배터리 모듈을 형성하고 여러 개의 배터리 모듈이 모여 하나의 배터리 팩을 형성하여 제조하는 전지 자동차 배터리에서, 배터리 모듈을 연결하는 소재로 본 출원의 하나의 예시에 따른 경화성 조성물이 사용될 수 있다. 배터리 모듈을 연결하는 소재로 본 출원의 하나의 예시에 따른 조성물이 사용되는 경우, 배터리 셀에서 방출되는 열을 방출하고 외부 충격과 진동으로부터 배터리 셀을 고정시키는 역할을 할 수 있다.
본 출원의 조성물 및 그 경화물은 상술한 전기 제품 및 전자 제품 또는 배터리 등의 발열체에서 발생되는 열을 냉각 부위로 전달할 수 있다. 즉, 본 출원의 조성물 및 그 경화물은 상기 발열체에서 발생되는 열을 방열할 수 있다.
상기 조성물 및 그 경화물은 발열체 및 냉각 부위 사이에 위치하여 이들을 열적 접촉시킬 수 있다. 열적 접촉이란, 상기 조성물의 경화물이 발열체 및 냉각 부위와 물리적으로 직접 접촉하여 발열체에서 발생된 열을 냉각 부위로 방열하거나, 경화물이 발열체 및/또는 냉각 부위와 직접 접촉하지 않더라도(즉, 조성물의 경화물과 발열체 및/또는 냉각 부위 사이에 별도의 층이 존재) 상기 발열체에서 발생된 열을 냉각 부위로 방열하도록 하는 것을 의미한다. 즉, 본 출원의 조성물 및 그 경화물은 전기 제품 및 전자 제품 또는 배터리 내에서 열을 발산하고, 충격에 대한 내구성, 및 절연성 등을 부여할 수 있다.
본 출원에 따르면, 열전도도성이 우수하면서 고습 조건에서도 경화성 조성물의 저장 안정성 및 그 경화물의 표면 안정성이 우수한 경화성 조성물을 제공할 수 있다.
도 1은 실시예 1의 경화물의 표면 상태를 나타낸 것이다.
도 2는 실시예 3의 경화물의 표면 상태를 나타낸 것이다.
도 3은 비교예 1의 경화물의 표면 상태를 나타낸 것이다.
도 4는 비교예 2의 경화물의 표면 상태를 나타낸 것이다.
도 2는 실시예 3의 경화물의 표면 상태를 나타낸 것이다.
도 3은 비교예 1의 경화물의 표면 상태를 나타낸 것이다.
도 4는 비교예 2의 경화물의 표면 상태를 나타낸 것이다.
이하 실시예를 통하여 본 출원을 구체적으로 설명하지만, 본 출원의 범위가 하기 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
<중량평균분자량 측정 방법>
하기 주제 조성물 및 경화제 조성물에 포함되는 성분의 중량평균분자량(Mw)은 GPC(Gel permeation chromatography)를 사용하여 측정하였다. 5 mL 바이알(vial)에 분석 대상인 성분을 넣고, 약 5 mg/mL의 농도가 되도록 THF(tetrahydrofuran) 용제에 희석한다. 이후, Calibration용 표준 시료와 분석하고자 하는 시료를 syringe filter(pore size: 0.45㎛)를 통해 여과시킨 후 측정하였다. 분석 프로그램은 Agilent technologies 社의 ChemStation을 사용하였으며, 시료의 elution time을 calibration curve와 비교하여 중량평균분자량(Mw)을 구하였다.
<GPC 측정 조건>
기기: Agilent technologies社의 1100 series
컬럼: Agilent technologies社의 TL Mix. A & B 사용
용제: THF
컬럼온도: 35℃
샘플 농도: 5 mg/mL, 10 ㎕ 주입
표준 시료: 폴리스티렌(Mp: 3900000, 723000, 316500, 52200, 31400, 7200, 3940, 485)
<필러의 평균 입경 측정 방법>
필러의 평균 입경은 소위 메디안 입경으로 불리우는 D50 입경이고, 입도 분포의 체적 기준 누적 곡선의 누적 50%에서의 입자 지름(메디안 직경)이다. 이러한 입경은, 체적 기준으로 입도 분포를 구하고, 전 체적을 100% 한 누적 곡선에서 누적치가 50%가 되는 지점에서의 입자 지름으로 정의할 수 있다. 상기 D50 입경은 ISO-13320에 준거하여 Marven 사의 MASTERSIZER 3000 장비를 이용하여 측정할 수 있고, 용매로는 Ethanol을 사용한다.
<제올라이트 비표면적, 공극 부피 및 공극 크기 측정 방법>
실시예 및 비교예에 사용된 제올라이트의 비표면적과 공극 크기를 측정하기 위해 BET(Autosorb-iQ/MP, Quantachrome Instruments)를 이용하였다. 이 때, 77K 온도에서 N2 gas를 주입하고, 0.07g 제올라이트의 gas 흡착량을 확인하여 평균 비표면적을 분석하였다. 제올라이트의 공극 부피 및 크기는 Barret-Joyner-Halenda(HJH) 분석방법을 이용하여 측정하였고, T-plot data를 이용하여 2nm 이하 미세기공(micropore)의 부피 및 크기를 확인하였다.
실시예
1
주제 조성물의 제조
폴리올 화합물(중량평균분자량: 860g/mol), 반응 억제제(1-Dodecanethiol), 디부틸틴 디라우레이트(DBTDL), 평균 입경이 약 1~2㎛ 인 알루미나 필러(제 1 필러) 및 기타 첨가제(난연제, 분산제 및 안료) 를 30:0.375:0.21:81:6.349의 중량 비율(폴리올 화합물:경화지연제:촉매:제 1 필러:기타 첨가제)로 배합하였다.
상기 배합된 성분들을 페이스트 믹서(paste mixer)에 투입하고, 공전 500 rpm 및 자전 400 rpm의 조건으로 3분 정도 1차 믹싱하고, 추가 필러 성분을 상기 1차 믹싱된 혼합물 내의 알루미나 필러와 81:189의 중량 비율(1차 믹싱된 혼합물 내의 알루미나 필러:추가 필러)이 되도록 투입하였다.
추가 필러로는, 평균 입경이 70㎛ 정도인 알루미나, 평균 입경이 20㎛ 정도인 알루미나 및 평균 입경이 50㎛ 정도인 수산화 알루미늄이 57:29:14 (평균 입경이 70㎛인 알루미나:평균 입경이 20㎛인 알루미나:평균 입경이 50㎛인 수산화 알루미늄)의 중량 비율로 혼합된 것을 적용하였다.
이어서, 공전 500 rpm 및 자전 400 rpm 조건으로 3분 정도 2차 믹싱하고, 발생한 열을 확인한 뒤, 진공 상태에서 공전 500 rpm 및 자전 150 rpm 조건으로 4분간 탈포하여 주제 조성물을 제조하였다.
상기에서 폴리올로는 폴리카프로락톤 폴리올로서, 1,4-부탄디올(1,4-Butanediol)과 카프로락톤(Caprolactone)을 1:2.78 의 중량 비율(1,4-부탄디올:카프로락톤)로 반응시킨 것을 사용하였다.
경화제 조성물의 제조
폴리이소시아네이트 화합물, 실란 화합물(VTMO; vinyltrimethoxysilane), 평균 입경이 약 1~2㎛ 인 알루미나 필러(제 1 필러), 공극의 크기가 4Å이고, 알루미노 실리케이트의 음이온에 Na+ 양이온이 결합된 LTA 구조를 가지는 제올라이트(Grace社, Sylosiv A4)(Si/Al의 몰비=1, BET 비표면적=800m2/g, 기공 부피=0.25cm3/g) 분자체 및 기타 첨가제(난연제, 분산제 및 안료)를 30:2.16:81:2.76:7.62의 중량 비율(폴리이소시아네이트 화합물:실란 화합물:제 1 필러:분자체:기타 첨가제)의 혼합하여 제조하였다.
상기 폴리이소시아네이트 화합물로는 헥사메틸렌 디이소시아네이트 삼량체(trimer) 화합물과 헥사메틸렌 디이소시아네이트 단량체(monomer) 화합물의 혼합물을 사용하였다.
상기 배합된 성분들을 페이스트 믹서(paste mixer)에 투입하고, 공전 500rpm, 자전 400rpm의 조건으로 3분 정도 1차 믹싱하고, 추가 필러 성분을 상기 1차 믹싱된 혼합물 내의 알루미나 필러와 81:189의 중량 비율(1차 믹싱된 혼합물 내의 알루미나 필러:추가 필러)이 되도록 투입하였다.
추가 필러로는, 평균 입경이 70㎛ 정도인 알루미나 및 평균 입경이 20㎛ 정도인 알루미나가 86:14 (평균 입경이 70㎛인 구형 알루미나:평균 입경이 20㎛인 구형 알루미나)의 중량 비율로 혼합된 것을 적용하였다.
이어서, 공전 500rpm 및 자전 400rpm 조건으로 3분 정도 2차 믹싱하고, 발생한 열을 확인한 뒤 진공 상태에서 공전 500rpm, 자전 150rpm 조건으로 4분간 탈포하여 경화제 조성물을 제조하였다. 상기 경화제 조성물 내에 분자체는 0.89 중량%로 첨가되었다.
실시예 2
상기 경화제 조성물 제조시에, 분자체를 5.86g로 첨가하여, 경화제 조성물 내에 분자체가 1.89 중량%로 첨가되도록 한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의해 주제 및 경화제 조성물을 제조하였다.
실시예 3
상기 경화제 조성물 제조시에, 분자체를 8.96g로 첨가하여, 경화제 조성물 내에 분자체가 2.89 중량%로 첨가되도록 한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의해 주제 및 경화제 조성물을 제조하였다.
실시예 4
상기 경화제 조성물 제조시에, 분자체를 12.06g로 첨가하여, 경화제 조성물 내에 분자체가 3.89 중량%로 첨가되도록 한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의해 주제 및 경화제 조성물을 제조하였다.
실시예 5
상기 경화제 조성물 제조시에, 분자체를 15.16g로 첨가하여, 경화제 조성물 내에 분자체가 4.89 중량%로 첨가되도록 한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의해 주제 및 경화제 조성물을 제조하였다.
비교예 1
상기 경화제 조성물 제조시에, 분자체를 첨가하지 않은 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법에 의해 주제 및 경화제 조성물을 제조하였다.
비교예 2
상기 경화제 조성물 제조시에, 공극의 크기가 3Å이고, 알루미노 실리케이트 음이온에 K+ 양이온이 결합된 LTA 구조를 가지는 제올라이트 (Sinopro社, 3A Zeolite Molecular Sieve)(Si/Al의 몰비=1, BET 비표면적= 22.42 m2/g) 분자체를 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법에 의해 주제 및 경화제 조성물을 제조하였다.
비교예 3
상기 경화제 조성물 제조시에, 공극의 크기가 5Å이고, 알루미노 실리케이트 음이온에 Ca2 + 양이온이 결합된 LTA 구조를 가지는 제올라이트(Sinopro社, 5A Zeolite Molecular Sieve)(Si/Al의 몰비=1, BET 비표면적= 1099m2/g) 분자체를 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법에 의해 주제 및 경화제 조성물을 제조하였다.
비교예 4
상기 경화제 조성물 제조시에, 공극의 크기가 13Å이고, 알루미노 실리케이트 음이온에 Na+ 양이온이 결합된 FAU 구조를 가지는 제올라이트 (Sinopro社, 13X Zeolite Molecular Sieve)(Si/Al의 몰비=1, BET 비표면적= 720.33m2/g) 분자체를 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법에 의해 주제 및 경화제 조성물을 제조하였다.
실험예 1. 경화제 조성물의 점도 측정
실시예 및 비교예의 경화제 조성물의 점도는, 점탄성측정기(Advanced Rheometic Expansion System)(Brookfield 사, DV3T Rheometer, CPA-52Z 스핀들)를 사용하여 측정하였다. 온도 조건은 상온(약 25℃)으로 하고, 회전 속도는 1.2rpm, 전단 속도(shear rate)를 2.4/s으로 하고 180초 동안 회전시킨 후 점도를 측정하였다.
실시예 및 비교예의 경화제 조성물의 점도 측정 결과는 하기 표 1에 정리하였다.
실험예 2. 열전도도 측정
상기 실시예 및 비교예의 주제 조성물과 경화제 조성물을 약 1:1의 부피 비율로 혼합한 뒤에, 상기 혼합물 10g을 Static mixer에 투입하고, 공압용 디스펜서를 이용하여 1T 유리판에 원형으로 도포하여 경화물을 제조하였다.
제조된 경화물의 열전도도를 측정하였다. 열전도도는, ISO22007-2의 규격에 따른 Hot Disk Type(TPS-2200) 측정 장비로서, 니켈 선이 이중 스파이럴 구조로 되어 있는 센서가 가열하면서 온도 변화를 측정하는 방식의 장비를 사용하여 측정하였다.
실시예 및 비교예의 경화물의 열전도도 측정 결과는 하기 표 1에 정리하였다.
실험예 3. 경화물 표면 상태 관찰
실험예 2에서 제조한 경화물을 25℃ 온도, 상대 습도 60%의 조건에 노출하여 80분 후의 표면 상태를 확인하였다.
경화물 표면의 이상 유무와 이상 부위 발생 면적을 수치로 구체화하여 하기 표 1에 정리하였다. 경화물 표면의 이상 유무는 전면적인 표면 이상이 발생한 경우 ◎, 표면 이상 면적이 50% 이상인 경우 O, 표면 이상 면적이 50% 이하인 경우 △, 표면 이상 면적이 나타나지 않은 경우를 X로 정리하였다.
도 1은 표면 이상 면적이 전체의 50% 이하인 실시예 1의 표면 상태이며, 도 2는 전면적으로 표면 이상이 발생하지 않은 실시예 3의 표면 상태이다. 도 3은 전면적으로 표면 이상이 발생한 비교예 1의 표면 상태이며, 도 4는 표면 이상 면적이 전체의 50% 이상인 비교예 2의 표면 상태이다.
도 1 내지 4 및 하기 표 1을 참조하면, 분자체의 공극 크기가 4Å인 실시예 1 내지 5의 경화물에서 표면 이상이 거의 발생하지 않았으며, 공극 크기가 4Å인 분자체가 경화제에서 2 중량% 이상으로 포함된 실시예 3 내지 5는 경화물의 열전도도가 3W/m·K를 초과하는 동시에 경화물의 표면 이상 현상이 전혀 발생하지 않았다.
| 표면 이상 유무 | 이상 부위 면적(%) | 경화제 점도(KcPs) | 경화물의 열전도도(W/mK) | |
| 실시예 1 | △ | 30 | 200.5 | 3.4 |
| 실시예 2 | △ | 10 | 213.0 | 3.3 |
| 실시예 3 | X | 0 | 227.0 | 3.3 |
| 실시예 4 | X | 0 | 235.0 | 3.1 |
| 실시예 5 | X | 0 | 248.0 | 3.0 |
| 비교예 1 | ◎ | 100 | 200.0 | 3.3 |
| 비교예 2 | O | 70 | 200.7 | 3.2 |
| 비교예 3 | O | 50 | 200.4 | 3.3 |
| 비교예 4 | O | 85 | 200.0 | 3.5 |
Claims (19)
- 수지 성분 및 LTA 구조를 가지며, 칼슘 및 칼륨 이외의 양이온을 포함하는 제올라이트의 분자체를 포함하는 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 수지 성분은 폴리이소시아네이트 화합물인 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 수지 성분은, 3관능 이상의 다관능성 폴리이소시아네이트 화합물 및 2관능 폴리이소시아네이트 화합물을 포함하는 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 제올라이트는 Si/Al의 몰비가 1.5 미만인 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 제올라이트의 비표면적은 400 내지 1000 m2/g 범위 내인 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 분자체를 0.1 내지 10중량%의 비율로 포함하는 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 분자체 100 중량부 대비 100 내지 1500 중량부의 수지 성분을 포함하는 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 필러를 추가로 포함하는 경화성 조성물.
- 제 8 항에 있어서, 필러는 알루미나, 수산화 알루미늄, 질화 알루미늄, 질화 붕소, 질화 규소, SiC 및 BeO로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 1의 화합물을 추가로 포함하는 경화성 조성물:
[화학식 1]
R1SiR2 nR3 (3-n)
상기 화학식 1에서 R1은 알케닐기이고, R2 및 R3는 각각 독립적으로, 규소 원자에 결합되어 있는 수소, 알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 히드록시기, 할로겐, 아민기 또는 -R4R5를 나타내며, R2 및 R3 중 적어도 하나는 반드시 -R4R5이고, R4는 산소 또는 황 원자이며, R5는 알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 아실기 또는 -R6R7이고, R6는 알킬렌기 또는 알킬리덴기이며, R7은 알콕시기이다. - 제 10 항에 있어서, 화학식 1의 화합물은 분자체 100 중량부 대비 5 내지 150 중량부 범위 내로 포함되는 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 촉매를 포함하지 않는 경화성 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 25°C 점도가 150,000 cP 내지 500,000cP인 경화성 조성물.
- 주제 조성물 및 경화제 조성물을 포함하고,
상기 경화제 조성물은 제 1 항의 경화성 조성물인 경화성 조성물. - 제 14 항에 있어서, 주제 조성물은 폴리올 화합물을 포함하는 경화성 조성물.
- 제 14 항에 있어서, 주제 조성물은 필러를 추가로 포함하는 경화성 조성물.
- 제 14 항에 있어서, 주제 조성물은 반응 억제제를 추가로 포함하는 경화성 조성물.
- 발열체; 및 상기 발열체와 열적 접촉하고 있는 제 1 항 또는 제 14 항의 경화성 조성물 또는 그 경화물을 포함하는 제품.
- 제 18 항에 있어서, 발열체가 배터리셀 또는 배터리 모듈인 제품.
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