KR20220157406A - 올레산 내화학성을 갖는 수분-경화성 폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물 - Google Patents

올레산 내화학성을 갖는 수분-경화성 폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물 Download PDF

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KR20220157406A
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polyol
amorphous polyester
polyester polyol
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이종 루오
쥔쥔 우
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헨켈 아게 운트 코. 카게아아
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Abstract

특히 65℃ 및 90% 상대 습도의 에이징 조건 하에 100% 순수 올레산에 노출되었을 때 양호한 올레산 저항성을 갖는 수분-경화성 폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물이 기재되며, 접착제 조성물은 수분-경화성 폴리우레탄 예비중합체를 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나 이로 이루어지고, 예비중합체는 방향족 기를 함유하는 적어도 하나의 비정질 폴리에스테르 폴리올 및 적어도 하나의 폴리이소시아네이트, 바람직하게는 방향족 기를 함유하는 적어도 하나의 폴리이소시아네이트의 반응 생성물이고, 방향족 기는 23 중량% 이상, 바람직하게는 25 중량% 이상, 보다 바람직하게는 30 중량% 이상의 함량으로 폴리우레탄 예비중합체에 포함된다.

Description

올레산 내화학성을 갖는 수분-경화성 폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물
본 발명은 올레산 내화학성을 갖는 수분-경화성 폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물에 관한 것이다.
접착제 조성물은 많은 적용에서 널리 사용되며, 일부 적용에서, 접착제 조성물은 오일 또는 오일-함유 조성물과 접촉할 수 있다. 오일의 존재는 접착 결합력 감소 또는 결합력 실패를 일으킬 수 있다.
착용식 (Wearable) 또는 소형 (handheld) 전자 장치는 접착제 조성물과 함께 결합된 구성요소로 구성된다. 장치가 신체와 접촉할 때, 피부는 천연 오일을 가질 수 있거나, 첨가된 오일 예컨대 연화제 로션 또는 오일, 선스크린 로션 또는 오일, 선탠 로션 또는 오일을 포함할 수 있다. 오일이 사용자로부터 전자 장치로 전달되고 접착제와 접촉하는 경우, 접착제 결합은 응집적으로 또는 접착적으로 감소하거나 실패할 수 있다.
오일(들) 또는 오일-함유 조성물(들) 에 노출될 때, 예를 들어 개인의 피부에 존재하는 오일(들) 또는 오일-함유 조성물(들) 에 노출될 때 결합력을 유지하는 접착제 조성물을 제공하는 것이 바람직할 것이다.
발명의 개요
본 발명은 65℃ 및 90% 상대 습도의 에이징 조건 하에 100% 순수 올레산에 노출되었을 때에도 양호한 올레산 저항성을 갖는 수분-경화성 폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물을 제공한다. 한편, 본 발명의 접착제 조성물은 긴 개방 시간 (open time) 을 갖는다.
본 발명의 수분-경화성 폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물은 수분-경화성 폴리우레탄 예비중합체를 포함하고, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어지며, 폴리우레탄 예비중합체는 방향족 기를 함유하는 적어도 하나의 비정질 폴리에스테르 폴리올 및 적어도 하나의 폴리이소시아네이트, 바람직하게는 방향족 기를 함유하는 적어도 하나의 폴리이소시아네이트의 반응 생성물이고, 방향족 기는 23 중량% 이상, 바람직하게는 25 중량% 이상, 보다 바람직하게는 30 중량% 이상의 함량으로 폴리우레탄 예비중합체에 포함된다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 제 1 기재, 경화된 접착제, 및 경화된 접착제를 통해 제 1 기재에 결합된 제 2 기재를 포함하는 물품을 제공하며, 경화된 접착제는 본 발명의 수분-경화성 폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물로부터 유래한 경화물을 포함한다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 2 개의 기재를 함께 결합시키는 방법을 제공하며, 방법은 본 발명의 수분-경화성 폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물을 기재 중 적어도 하나에 적용한 다음 기재를 함께 적층하는 것을 포함한다.
도 1 은 중첩 전단 강도 시험을 위한 시험 샘플의 개략도이다.
발명의 상세한 설명
당업자는 본 발명의 설명이 단지 예시적인 구현예의 설명이고, 본 발명의 보다 넓은 양태를 제한하도록 의도된 것이 아니라는 것을 이해해야 한다. 이렇게 기재된 각각의 양태는 반대로 명확히 나타내지 않는 한, 임의의 다른 양태(들) 와 조합될 수 있다. 특히, 바람직하거나 유리한 것으로 명시된 임의의 특징은 바람직하거나 유리한 것으로 나타내어진 임의의 다른 특징 또는 특징들과 조합될 수 있다.
다르게 명시되지 않는 한, 본 발명의 맥락에서, 사용된 용어들은 하기 정의에 따라 해석될 것이다.
다르게 명시되지 않는 한, 모든 중량% (wt.% 또는 % by weight) 값은 중량 퍼센트이다.
다르게 명시되지 않는 한, 용어 정관사는 단수형 및 복수형 대상 모두를 포함한다.
본원에서 사용되는 용어 "포함하는" 및 "포함하다" 는 "포함되는", "포함된다" 또는 "함유하는", "함유하다" 와 동의어이며, 포괄적이거나 확장 가능하며, 추가의 언급되지 않은 구성원, 요소 또는 프로세스 단계를 배제하지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "~로 본질적으로 이루어지는" 은 열거된 성분이 조성물의 주력체, 예를 들어, 적어도 70 중량% 의 조성물, 적어도 80 중량% 의 조성물, 적어도 85 중량% 의 조성물, 또는 적어도 90 중량% 의 조성물을 구성하는 것을 의미한다.
본원에서 사용되는 용어 "~로 이루어지는" 은 폐쇄형이며 추가의 언급되지 않은 구성원, 요소 또는 프로세스 단계를 배제한다.
성분을 정의하기 위해 본원에서 사용되는 용어 "적어도 하나" 또는 "하나 이상" 은 성분의 유형을 지칭하는 것이며, 분자의 절대 수를 지칭하는 것이 아니다. 예를 들어, "하나 이상의 폴리올" 은 한 유형의 폴리올, 또는 복수의 상이한 폴리올의 혼합물을 의미한다.
수치와 관련하여 본원에서 사용되는 용어 "약", "대략" 등은 수치 ±10%, 바람직하게는 ±5% 를 지칭한다. 본원의 모든 수치는 용어 "약" 에 의해 수식되는 것으로 해석되어야 한다.
본원에서 사용되는 용어 "비정질" 은 시차 주사 열량계 (DSC) 를 사용하여 측정시 용융 전이가 없다는 것을 의미한다.
본원에서 사용되는 용어 "결정질" 은 시차 주사 열량계 (DSC) 를 사용하여 측정시 용융 전이를 갖는 것을 의미한다.
다르게 명시되지 않는 한, 수치 종료점의 언급은 언급된 종료점 뿐만 아니라 각각의 범위 내에 포함되는 모든 숫자 및 본수를 포함한다.
본 명세서에 인용된 모든 참고 문헌은 그 전체가 본원에 참고로 포함된다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적 및 과학적 용어를 포함하는 본 발명에서 사용되는 모든 용어는 본 발명이 속하는 업계의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 의미를 갖는다.
본원에 언급된 분자량 (M) 은 DIN EN 4629 에 따른 히드록시 가 및 DIN EN ISO 2114 에 따른 산 가를 측정함으로써 말단 기 분석을 통해 결정된다.
이러한 맥락에서, 특정 중합체의 유리 전이 온도 (Tg) 또는 용융점은 DIN 53 765 에 따라 DSC 를 사용하여 결정된다.
본원에 언급된 연화점은 DIN ISO 4625 에 따라 Ring and Ball 방법을 통해 결정된다.
이하, 수분-경화성 폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물을 상세히 설명할 것이다.
본 발명에 따른 수분-경화성 폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물은 수분-경화성 폴리우레탄 예비중합체를 포함하고, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어지며, 예비중합체는 방향족 기를 함유하는 적어도 하나의 비정질 폴리에스테르 폴리올 및 적어도 하나의 폴리이소시아네이트, 바람직하게는 방향족 기를 함유하는 적어도 하나의 폴리이소시아네이트의 반응 생성물이고, 방향족 기는 23 중량% 이상, 바람직하게는 25 중량% 이상, 보다 바람직하게는 30 중량% 이상의 함량으로 폴리우레탄 예비중합체에 포함된다.
본 발명의 핫 멜트 접착제 조성물은 ABS/ABS 기재 및 100% 순수 올레산을 사용하여 ASTM D1002 에 따라 시험할 때 2.5 Mpa 초과, 바람직하게는 3 Mpa 초과, 보다 바람직하게는 5 Mpa 초과의 중첩 전단 강도를 나타낼 수 있으며 양호한 결합력을 형성할 수 있다. 한편, 본 발명의 핫 멜트 접착제 조성물은 ABS/ABS 기재 및 100% 순수 올레산을 사용하여 ASTM D1002 에 따라 시험한 후, 40% 초과, 바람직하게는 50% 초과, 보다 바람직하게는 80% 초과의 결합력 유지율을 나타낼 수 있다.
본 발명의 수분-경화성 폴리우레탄 예비중합체는 단지 2 개의 주요 반응물 (또는 2 개의 주요 원료), 즉, 방향족 기를 함유하는 비정질 폴리에스테르 폴리올 및 폴리이소시아네이트에서 유래할 수 있다. 방향족 기를 함유하는 주요 반응물 비정질 폴리에스테르 폴리올에 대해서, 특히 백본에 방향족 기, 예를 들어 치환 또는 비치환 벤젠 기를 가지는 것이 요구된다. 주요 반응물 폴리이소시아네이트에 대해서, 방향족 기를 가질 필요는 없으나, 바람직하게는 본 발명에서 사용되는 폴리이소시아네이트는 방향족 기, 예컨대 벤젠-유래 기를 포함한다.
상기 2 개 주요 반응물에 추가로, 결정질 폴리에스테르 폴리올은 본 발명의 폴리우레탄 예비중합체를 형성하기 위한 공반응물로서 매우 적은 함량으로 임의로 포함될 수 있다. 이는 또한 결정질 폴리에스테르 폴리올이 폴리우레탄 예비중합체에 매우 적은 함량으로 임의로 포함될 수 있다는 것으로 상호교환가능하게 표현될 수 있다. 예를 들어, 결정질 폴리에스테르 폴리올은 폴리우레탄 예비중합체의 중량을 기준으로 10 중량% 미만, 바람직하게는 5 중량% 미만, 보다 바람직하게는 3 중량% 미만의 함량으로 폴리우레탄 예비중합체에 임의로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 결정질 폴리에스테르 폴리올은 본 발명의 폴리우레탄 예비중합체에 포함되지 않는다. 매우 적은 함량의 결정질 폴리에스테르 폴리올을 사용하거나 심지어 결정질 폴리에스테르 폴리올을 사용하지 않는 것이 본 발명의 중요한 양태이다.
또한, 방향족 기를 갖지 않는 비정질 폴리에스테르 폴리올은 본 발명의 폴리우레탄 예비중합체를 형성하기 위한 공반응물로서 바람직하게는 매우 적은 함량으로, 임의로 포함될 수 있다. 이는 또한 방향족 기를 갖지 않는 비정질 폴리에스테르 폴리올이 바람직하게는 매우 적은 함량으로 폴리우레탄 예비중합체에 임의로 포함될 수 있다는 것으로 상호교환가능하게 표현될 수 있다. 예를 들어, 방향족 기를 갖지 않는 비정질 폴리에스테르 폴리올은 폴리우레탄 예비중합체의 중량을 기준으로 30 중량% 미만, 바람직하게는 15 중량% 미만, 보다 바람직하게는 10 중량% 미만, 보다 바람직하게는 5 중량% 미만의 함량으로 임의로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 방향족 기를 갖지 않는 폴리에스테르 폴리올은 폴리우레탄 예비중합체에 포함되지 않는다. 방향족 기를 갖지 않는 비정질 폴리에스테르 폴리올이 존재하는 경우, 유용한 것은 폴리우레탄의 제조에 통상적으로 사용되는 것들을 포함한다.
또한, 폴리에테르 폴리올은 본 발명의 폴리우레탄 예비중합체를 형성하기 위한 공반응물로서 바람직하게는 매우 적은 함량으로, 임의로 포함될 수도 있다. 이는 또한 폴리에테르 폴리올이 폴리우레탄 예비중합체에 바람직하게는 매우 적은 함량으로 임의로 포함될 수 있다는 것으로 상호교환가능하게 표현될 수 있다. 예를 들어, 폴리에테르 폴리올은 폴리우레탄 예비중합체의 중량을 기준으로 30 중량% 미만, 바람직하게는 15 중량% 미만, 보다 바람직하게는 10 중량% 미만, 보다 바람직하게는 5 중량% 미만의 함량으로 임의로 포함될 수 있다. 바람직하게는, 폴리에테르 폴리올은 폴리우레탄 예비중합체에 포함되지 않는다. 폴리에테르 폴리올이 존재하는 경우, 적합한 폴리에테르 폴리올은 방향족 기를 갖는 것들 및 방향족 기를 갖지 않는 것들, 바람직하게는 분자량이 약 100 g/mol 내지 약 8000 g/mol, 약 200 g/mol 내지 약 4000 g/mol, 또는 심지어 약 200 g/mol 내지 약 1000 g/mol 인 것들을 포함한다. 예를 들어, 유용한 폴리에테르 폴리올은 옥시드 단량체 (예를 들어, 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 1,2-부틸렌 옥시드, 1,4-부틸렌 옥시드, 테트라히드로푸란, 및 이의 조합) 및 폴리올 개시제 (예를 들어, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부탄디올, 헥산디올, 글리세롤, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판 및 펜타에리트리톨, 및 이의 조합) 에서 유래하고, 임의로는 방향족 기를 포함한다.
표현 "방향족 기가 23 중량% 이상의 함량으로 폴리우레탄 예비중합체에 포함된다" 는 방향족 기가 폴리우레탄 예비중합체를 형성하기 위해 23 중량% 이상의 반응물을 구성한다는 것으로 해석될 수 있다. 방향족 기의 함량은 반응물의 화학식 뿐만 아니라 그의 양을 기준으로 계산된다. 예를 들어, 방향족 기가 벤젠-유래 기인 경우, 방향족 기의 함량은 벤젠 고리를 기준으로 계산된다.
폴리우레탄 예비중합체가 단지 2 개의 주요 반응물, 즉, 방향족 기를 함유하는 비정질 폴리에스테르 폴리올 및 폴리이소시아네이트에서 유래하는 경우, 폴리우레탄 예비중합체 중 방향족 기의 함량은 방향족 기를 함유하는 비정질 폴리에스테르 폴리올 및 폴리이소시아네이트를 기준으로 계산된다. 이러한 조건 하에, 비정질 폴리에스테르 폴리올 중 방향족 기 및 폴리이소시아네이트의 총 함량이 비정질 폴리에스테르 폴리올 및 폴리이소시아네이트의 중량을 기준으로 계산하여 23 중량% 이상, 바람직하게는 24 중량% 이상, 보다 바람직하게는 25 중량% 이상, 보다 바람직하게는 26 중량% 이상, 보다 바람직하게는 27 중량% 이상, 보다 바람직하게는 28 중량% 이상, 보다 바람직하게는 29 중량% 이상, 보다 바람직하게는 30 중량% 이상에 도달하는 한, 비정질 폴리에스테르 폴리올 중 방향족 기의 함량 및 폴리이소시아네이트 중 방향족 기의 함량에는 특별한 제한은 없다.
폴리우레탄 예비중합체가 2 개 주요 반응물 및 다른 공반응물 예컨대 상기 방향족 기를 갖지 않는 폴리에스테르 폴리올(들) 및/또는 폴리에테르 폴리올(들) 에서 유래하는 경우, 폴리우레탄 예비중합체 중 방향족 기의 함량은 2 개 주요 반응물 및 공반응물을 기준으로 계산된다. 이러한 조건 하에, 폴리우레탄 예비중합체 중 방향족 기의 총 함량이 2 개 주요 반응물 및 공반응물의 중량을 기준으로 계산하여 23 중량% 이상, 바람직하게는 24 중량% 이상, 보다 바람직하게는 25 중량% 이상, 보다 바람직하게는 26 중량% 이상, 보다 바람직하게는 27 중량% 이상, 보다 바람직하게는 28 중량% 이상, 보다 바람직하게는 29 중량% 이상, 보다 바람직하게는 30 중량% 이상에 도달하는 한, 비정질 폴리에스테르 폴리올 중 방향족 기의 함량 및 폴리이소시아네이트 중 방향족 기의 함량에는 특별한 제한은 없다.
이러한 맥락에서, 방향족 기가 포함되는지 여부를 나타내지 않고 용어 "비정질 폴리에스테르 폴리올" 이 언급되는 경우, 이는 방향족 기를 함유하는 비정질 폴리에스테르 폴리올로서 해석되어야 한다.
본 발명의 방향족 기를 함유하는 비정질 폴리에스테르 폴리올은 약 500 g/mol 내지 약 10,000 g/mol, 약 600 g/mol 내지 약 6000 g/mol, 또는 약 700 g/mol 내지 약 5000 g/mol 의 분자량을 가질 수 있다. 방향족 기를 함유하는 비정질 폴리에스테르 폴리올 둘 이상을 본 발명에서 혼합물로서 사용하여 반응에 참여시키는 경우, 각각의 비정질 폴리에스테르 폴리올은 상기 범위에 포함되는 분자량을 가질 수 있다.
본 발명에서 사용되는 방향족 기를 함유하는 비정질 폴리에스테르 폴리올은 액체 또는 고체일 수 있다. 고체를 사용하는 경우, 양호한 결합력을 달성하고 적용하기 쉬운 관점에서, 130℃ 이하, 바람직하게는 120℃ 이하, 바람직하게는 105℃ 이하, 예를 들어, 60℃, 80℃, 100℃ 의 연화점을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명에 유용한 방향족 기를 함유하는 비정질 폴리에스테르 폴리올은 한 분자에 적어도 2 개의 OH 기, 예를 들어 3 개의 OH 기 또는 4 개의 OH 기를 가지고 분자에 방향족 기(들) 를 갖는 것들을 포함한다.
본원에서 사용되는 표현 "전체로서 적어도 하나의 비정질 폴리에스테르 폴리올이 -20℃ 이상의 Tg 를 갖는다" 는 하기와 같이 해석되어야 한다. 폴리우레탄 예비중합체가 단지 2 개 주요 반응물, 즉, 방향족 기를 함유하는 비정질 폴리에스테르 폴리올 및 폴리이소시아네이트에서 유래하는 경우, 단 한 유형의 비정질 폴리에스테르 폴리올이 본 발명에서 사용되어 반응에 참여한다면, 비정질 폴리에스테르 폴리올 자체의 Tg 는 전체로서 적어도 하나의 비정질 폴리에스테르 폴리올의 Tg 이다. 둘 이상 유형의 비정질 폴리에스테르 폴리올이 본 발명에서 사용되어 반응에 참여한다면, 적어도 하나의 비정질 폴리에스테르 폴리올의 Tg 는 하기의 변형된 고든-테일러 (Gordon-Taylor) 방정식 (I) 에 따른 계산된 Tg 를 지칭하며, 즉, 전체로서 이들 비정질 폴리에스테르 폴리올은 -20℃ 이상의 계산된 Tg 를 갖고, 이는 전체로서 계산된 Tg 가 -20℃ 이상인 한, -20℃ 미만의 Tg 를 갖는 비정질 폴리에스테르 폴리올이 사용될 수 있다는 것을 의미한다. 본 발명에서, 둘 이상의 비정질 폴리에스테르 폴리올의 계산된 Tg 는 하기의 변형된 고든-테일러 방정식 (I) 에 따라 계산될 수 있다:
Tg = W1 × Tg1 + W2 × Tg2 + ... Wn × Tgn (I)
식에서:
- W1 은 총 폴리에스테르 폴리올을 기준으로 한 제 1 폴리에스테르 폴리올의 중량 퍼센트이고,
- Tg1 은 제 1 폴리에스테르 폴리올의 Tg 이고,
- W2 는 총 폴리에스테르 폴리올을 기준으로 한 제 2 폴리에스테르 폴리올의 중량 퍼센트이고,
- Tg2 는 제 2 폴리에스테르 폴리올의 Tg 이고;
- Wn 은 총 폴리에스테르 폴리올을 기준으로 한 n 번째 폴리에스테르 폴리올의 중량 퍼센트이고,
- Tgn 은 n 번째 폴리에스테르 폴리올의 Tg 이다.
본 발명에서 사용되는 전체로서의 비정질 폴리에스테르 폴리올의 Tg 의 상한에는 특별한 제한은 없다. 예를 들어, 전체로서의 비정질 폴리에스테르 폴리올의 Tg 상한은 50℃, 또는 60℃ 또는 그 이상일 수 있다.
표현 "전체로서 폴리올은 -20℃ 이상, 바람직하게는 -17℃ 이상, 보다 바람직하게는 -16℃ 이상의 Tg 를 갖는다" 는 하기와 같이 해석되어야 한다. 폴리우레탄 예비중합체가 2 개 주요 반응물 및 다른 공반응물 예컨대 상기 방향족 기를 갖지 않는 폴리에스테르 폴리올(들) 및/또는 폴리에테르 폴리올(들) 에서 유래하는 경우, 폴리올의 Tg 는 하기의 변형된 고든-테일러 방정식 (II) 에 따른 계산된 Tg 를 지칭하며, 즉, 전체로서 이들 폴리올은 -20℃ 이상의 계산된 Tg 를 갖고, 이는 전체로서 계산된 Tg 가 -20℃ 이상인 한, -20℃ 미만의 Tg 를 갖는 폴리올이 사용될 수 있다는 것을 의미한다. 본 발명에서, 둘 이상의 폴리올의 계산된 Tg 는 하기의 변형된 고든-테일러 방정식 (II) 에 따라 계산될 수 있다:
Tg = W1 × Tg1 + W2 × Tg2 + ... Wn × Tgn (II)
식에서:
- W1 은 총 폴리올을 기준으로 한 제 1 폴리올의 중량 퍼센트이고,
- Tg1 은 제 1 폴리올의 Tg 이고,
- W2 는 총 폴리올을 기준으로 한 제 2 폴리올의 중량 퍼센트이고,
- Tg2 는 제 2 폴리올의 Tg 이고;
- Wn 은 총 폴리올을 기준으로 한 n 번째 폴리올의 중량 퍼센트이고,
- Tgn 은 n 번째 폴리올의 Tg 이다.
본 발명에서 사용되는 전체로서의 폴리올의 Tg 의 상한에는 특별한 제한은 없다. 예를 들어, 전체로서의 폴리올의 Tg 상한은 50℃, 또는 60℃ 또는 그 이상일 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 핫 멜트 접착제 조성물은 20 rpm 하에 스핀들 27 을 사용하여 브룩필드 써모셀 점도계 (Brookfield Thermosel viscometer) 로 측정된 110℃ 에서 30,000 mPas 이하의 점도, 바람직하게는 110℃ 에서 10,000 mPas 이하, 바람직하게는 110℃ 에서 7000 mPas 이하, 보다 바람직하게는 110℃ 에서 6000 mPas 이하의 점도를 나타낸다.
본원에서 사용된 비정질 폴리에스테르 폴리올은 하나 이상의 폴리산 및 하나 이상의 폴리올의 반응 생성물을 포함하거나 반응 생성물이고, 여기서 폴리산 중 적어도 하나 및/또는 폴리올 중 적어도 하나는 방향족 기(들) 예컨대 벤젠-유래 기를 함유한다.
하나 이상의 폴리산은 테레프탈산 (TPA), 이소프탈산 (IPA), 프탈산 (PA), 메틸-헥사히드로프탈산, 메틸-테트라히드로프탈산, 헥사히드로프탈산, 테트라히드로프탈산, 말레산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산 (AA), 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세바스산, 클로렌드산, 1,2,4-부탄-트리카르복실산, 데칸디카르복실산, 옥타데칸디카르복실산, 이량체 산, 이량체화 지방산, 삼량체 지방산, 푸마르산, 1,3-시클로헥산디카르복실산, 1,4-시클로헥산디카르복실산, 상기 산의 무수물, 및 이의 조합에서 선택될 수 있다. 바람직하게는, 하나 이상의 폴리산은 테레프탈산, 이소프탈산, 프탈산 및 아디프산, 및 이의 무수물에서 선택될 수 있다.
하나 이상의 폴리올은 에틸렌 글리콜 (EG), 프로판디올 (1,2- 또는 1,3-프로판디올 포함), 부탄디올 (1,2- 또는 2,3- 또는 1,3- 또는 1,4-부탄디올 포함), 부텐디올 (1,3- 또는 2,3- 또는 1,4-부텐디올 포함), 부틴디올 (1,4-부틴디올 포함), 펜탄디올 (1,2- 또는 1,3- 또는 1,4- 또는 1,5-펜탄디올 포함), 펜텐디올, 펜틴디올, 헥산디올 (HD) (1,2- 또는 1,3- 또는 1,4- 또는 1,5- 또는 1,6- 또는 2,3- 또는 2,4- 또는 2,5- 또는 2,6- 또는 3,4-헥산디올 포함), 옥탄디올 (1,2- 또는 1,3- 또는 1,4- 또는 1,5- 또는 1,6- 또는 1,7- 또는 1,8-헥산디올 포함), 노난디올, 데칸디올, 네오펜틸 글리콜 (NPG), 디에틸렌 글리콜 (DEG), 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜s, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 시클로헥산디메탄올, 시클로헥산디올, 이량체 디올, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 수소화 비스페놀 A, 수소화 비스페놀 F, 글리세롤, 테트라메틸렌 글리콜, 폴리테트라메틸렌 글리콜, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 2-메틸-1,8-옥탄디올, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 소르비톨, 글루코오스, 및 이의 조합에서 선택될 수 있다. 바람직하게는, 하나 이상의 폴리올은 헥산디올 (1,2- 또는 1,3- 또는 1,4- 또는 1,5- 또는 1,6- 또는 2,3- 또는 2,4- 또는 2,5- 또는 2,6- 또는 3,4-헥산디올 포함), 에틸렌 글리콜, 네오펜틸 글리콜, 디에틸렌 글리콜에서 선택될 수 있다.
본 발명에서 유용한 폴리이소시아네이트는 폴리우레탄을 제조하는데 통상적으로 사용되는 것들, 예를 들어, 한 분자에 적어도 2 개의 이소시아네이트 기 (-NCO 기) 를 가지고, 바람직하게는 한 분자에 적어도 하나의 방향족 기 예컨대 벤젠-유래 기를 갖는 것들을 포함한다. 본 발명에서, 하나 이상의 폴리이소시아네이트를 사용하여 폴리우레탄 예비중합체를 제조할 수 있다.
본 발명에서 유용한 폴리이소시아네이트는 지방족 폴리이소시아네이트, 예를 들어, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI), 수소화 디페닐메탄 디이소시아네이트, 1,6-디이소시아나토-2,4,4-트리메틸헥산, 1,4-시클로헥산 디이소시아네이트 (CHDI), 1,4-시클로헥산 비스(메틸렌 이소시아네이트) (BDI), 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산 (H6 XDI), 디시클로헥실메탄 디이소시아네이트 (H12 MDI); 방향족 폴리이소시아네이트, 예를 들어, 그의 이성질체를 포함하는 디페닐메탄 디이소시아네이트 화합물 (MDI) (예를 들어, 디페닐메탄 4,4'-디이소시아네이트, 디페닐메탄-2,2'-디이소시아네이트, 디페닐메탄-2,4'-디이소시아네이트, 하기 식을 갖는 올리고머성 메틸렌 이소시아네이트:
Figure pct00001
{식 중, n 은 0 내지 5 의 정수임}, 및 이의 혼합물), 카르보디이미드 개질된 MDI, 그의 이성질체를 포함하는 나프탈렌 디이소시아네이트 (예를 들어, 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트 (NDI)), 트리페닐메탄 트리이소시아네이트의 이성질체 (예를 들어, 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트), 그의 이성질체를 포함하는 톨루엔 디이소시아네이트 화합물 (TDI), 1,3-자일렌 디이소시아네이트 (XDI), 테트라메틸자일렌 디이소시아네이트 (TMXDI) (예를 들어, p-1,1,4,4-테트라메틸자일렌 디이소시아네이트 (p-TMXI) 및 m-1,1,3,3-테트라메틸자일릴렌 디이소시아네이트 (m-TMXDI)), 및 이의 혼합물을 포함한다.
바람직하게는, 폴리우레탄 예비중합체를 제조하는데 사용되는 조성물 중 히드록시 기 대 이소시아네이트 기의 몰비는 약 0.2:1 내지 약 0.9:1 이다. 상기 몰비가 만족되는 조건 하에, 폴리올(들) 및 폴리이소시아네이트(들) 의 중량 퍼센터는 특별히 제한되지 않는다.
본 발명의 폴리우레탄 예비중합체는 60℃ 초과 내지 약 160℃ 의 승온에서 폴리올을 폴리이소시아네이트과 반응시키는 것을 포함하는 임의의 적합한 방식으로 제조될 수 있다. 폴리올은 먼저 반응 용기 내로 도입되고, 반응 온도로 가열되고, 진공 하 건조시켜 폴리올에 의해 흡수된 주변 수분을 제거할 수 있다. 그런 다음, 폴리이소시아네이트를 반응기에 첨가한다. 폴리올과 폴리이소시아네이트 사이의 반응은 약 0.2:1 내지 약 0.9:1, 또는 심지어 약 0.3:1 내지 약 0.7:1 의 OH:NCO 비에서 수행된다. 적절한 경우, 폴리우레탄 제조에 통상적으로 사용되는 촉매가 여기서 사용될 수 있다.
수분 경화성 폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물에서, 폴리우레탄 예비중합체에 추가로, 촉매가 포함되어 수분 경화를 용이하게 할 수 있다. 본원에서 유용한 촉매는 에테르 및 모르폴린 작용기를 포함하며, 이의 예는 2,2'-디모르폴리노에틸에테르, 디(2,6-디메틸 모르폴리노에틸)에테르, 및 4,4'-(옥시디-2,1-에탄디일)비스-모르폴린을 포함한다. 예를 들어, 주석 (예를 들어 디부틸틴 디라우라에트 및 디부틸틴 아세테이트), 비스무트, 아연 및 포타슘 기반의 촉매를 포함하는 다양한 금속 촉매가 적합하다. 수분 경화성 핫 멜트 접착제 조성물은 임의로는 수분 경화가 용이하도록 약 0.01 중량% 내지 약 2 중량%, 또는 심지어 약 0.05 중량% 내지 약 1 중량% 촉매를 포함한다.
수분 경화성 접착제 조성물은 임의로는, 예를 들어 열가소성 중합체, 증점제, 가소제, 왁스, 안정화제, 산화방지제, 충전제 (탈크, 점토, 실리카 및 이의 처리된 형태), 카본 블랙 및 마이카, 예를 들어 미세구체 (예를 들어, 유리 미세구체, 중합체 미세구체, 및 이의 조합) 를 포함하는 미세입자, 자외선 (UV) 스캐빈저 및 흡수제, 안료 (예를 들어, 반응성 및 비반응성 산화물), 형광제, 냄새 차폐제, 접착 촉진제 (즉, 실란-기반 접착 촉진제), 계면활성제, 소포제, 및 이의 조합을 포함하는 다양한 첨가제를 포함한다.
유용한 열가소성 중합체는 예를 들어, 에틸렌 비닐 아세테이트, 에틸렌 비닐 아세테이트 및 비닐 알코올 공중합체, 에틸렌 비닐 부티레이트, 에틸렌 아크릴산, 에틸렌 메타크릴산, 에틸렌 아크릴아미드 공중합체, 에틸렌 메타크릴아미드, 아크릴레이트 공중합체 (예를 들어, 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 메톡시에틸 메타크릴레이트, 메톡시에틸 아크릴레이트, 에틸렌 에틸 아크릴레이트, 에틸렌 n-부틸 아크릴레이트, 및 에틸렌 히드록시에틸 아크릴레이트), 에틸렌 n-부틸 아크릴레이트 카본-모노옥시드 삼원중합체, 폴리올레핀 (예를 들어, 폴리프로필렌 및 폴리에틸렌), 열가소성 폴리우레탄, 부틸렌/폴리(알킬렌 에테르) 프탈레이트, 열가소성 폴리에스테르, 및 이의 조합을 포함한다. 수분 경화성 접착제 조성물은 임의로는 약 0 중량% 내지 4 중량% 이하, 또는 약 0.1 중량% 내지 약 4 중량% 이하의 열가소성 중합체를 포함한다.
유용한 증점제는 예를 들어, 방향족, 지방족 및 지환족 탄화수소 수지, 혼합 방향족 및 지방족 개질 수지, 방향족 개질 탄화수소 수지, 및 이의 수소화된 형태; 테르펜, 개질된 테르펜, 및 이의 수소화된 형태; 로진 에스테르 (예를 들어, 글리세롤 로진 에스테르, 펜타에리트리톨 로진 에스테르, 및 이의 수소화된 형태); 및 이의 조합을 포함한다. 유용한 방향족 수지는 예를 들어, 방향족 개질 탄화수소 수지, 알파-메틸 스티렌 수지, 스티렌, 폴리스티렌, 쿠모론, 인덴, 및 비닐 톨루엔, 및 스티렌화 테르펜 수지, 폴리페놀, 폴리테르펜, 및 이의 조합을 포함한다. 유용한 지방족 및 지환족 석유 탄화수소 수지는 예를 들어, 분지형 또는 미분지형 C5 내지 C9 수지 및 이의 수소화된 형태를 포함한다. 유용한 폴리테르펜 수지는 천연 테르펜의 공중합체 및 삼원중합체 (예를 들어 스티렌-테르펜, 알파-메틸 스티렌-테르펜 및 비닐 톨루엔-테르펜) 을 포함한다.
유용한 왁스는 예를 들어, 히드록시 개질 왁스, 카본 모노옥시드 개질 왁스, 히드록시 스테아르아미드 왁스, 지방 아미드 왁스, 예를 들어 고밀도 저분자량 폴리에틸렌 왁스, 파라핀 왁스 및 미세결정질 왁스를 포함하는 탄화수소 왁스, 및 이의 조합을 포함한다. 수분 경화성 접착제 조성물은 임의로는 약 0 중량% 내지 약 3 중량%, 또는 심지어 약 0 중량% 내지 약 1 중량% 왁스를 포함한다.
한 유용한 부류의 안정화제는 카르보디이미드 안정화제를 포함한다.
유용한 산화방지제의 예는 힌더드 페놀 산화방지제, 포스파이트 산화방지제, 티오에테르 산화방지제를 포함한다. 상업적으로 입수가능한 예는 Ciba-Geigy (Hawthorne, N.Y.) 로부터 입수가능한 RGANOX 565, 1010 및 1076 을 포함한다. 수분 경화성 폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물은 임의로는 약 2 중량% 이하의 산화방지제를 포함한다.
충전제는 예를 들어, 입자 (구체 입자, 비드 및 신장된 입자), 섬유, 및 이의 조합을 포함하는 다향한 형태일 수 있다.
유용한 안료의 예는 무기, 유기, 반응성 및 미반응성 안료, 및 이의 조합을 포함한다.
수분 경화성 접착제 조성물은 또한 임의로는 유기작용성 실란 접착 촉진제를 포함할 수 있다. 바람직한 유기작용성 실란 접착 촉진제는 실릴 기 예컨대 알콕시실릴, 아릴옥시실릴, 및 이의 조합을 포함한다. 유용한 알콕시실릴 기의 예는 메톡시실릴, 에톡시실릴, 프로폭시실릴, 부톡시실릴, 및 아실옥시실릴 반응성 기, 예컨대, 예를 들어 아세트산, 2-에틸헥산산, 팔미트산, 스테아르산 및 올레산을 포함하는 다양한 산의 실릴 에스테르를 포함한다.
적합한 실란-기반 접착 촉진제는 예를 들어, 에폭시 글리시독시 프로필 트리메톡시 실란, 옥틸트리에톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 베타-(3,4-에폭시 시클로헥실)에틸 트리메톡시 실란, 메타크릴옥시프로필 트리메톡시 실란, 알킬옥시이미노실릴, 비닐 트리메톡시 실란, 비닐 트리에톡시 실란, 비닐 메틸 디메톡시 실란, 아미노 프로필 트리메톡시 실란, 아미노 프로필 트리에톡시 실란, N-페닐 아미노 프로필 트리메톡시 실란, 비스-(트리메톡시 실릴 프로필)아민, N-베타-(아미노에틸)-아미노 프로필 트리메톡시 실란, N-베타-(아미노에틸)-아미노 프로필 트리메톡시 실란, N-베타-(아미노에틸-아미노 프로필-메틸 디메톡시 실란, 우레이도 프로필 트리메톡시 실란, 트리스[3-(트리메톡시실릴) 프로필] 이소시아누레이트, 4-아미노-3,3-디메틸부틸디메톡시메틸실란, 및 이의 에톡시 및 메톡시/에톡시 형태, 머캅토프로필 트리메톡시실란, 및 이의 혼합물을 포함한다.
전체로 첨가제는 본 발명의 접착제 조성물의 10 중량% 이하, 바람직하게는 5 중량% 이하를 구성한다.
본 발명의 또 다른 양태에서, 2 개 기재를 결합시키는 방법이 제공되며, 방법은 본 발명의 수분 경화성 폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물을 기재 중 적어도 하나에 적용하는 것을 포함한다.
수분 경화성 접착제 조성물은 예를 들어, 자동 미세 라인 디스펜싱, 제트 디스펜싱, 슬롯 다이 코팅, 롤 코팅, 그라비어 코팅, 전사 코팅, 패턴 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 필라멘트 코팅, 압출, 에어 나이프, 트레일링 블레이드 (trailing blade), 브러싱, 디핑 (dipping), 닥터 블레이드 (doctor blade), 오프셋 그라비어 코팅 (offset gravure coating), 로토그라비어 코팅 (rotogravure coating), 및 이의 조합을 포함하는 임의의 적합한 적용 방법을 사용하여 기재에 적용될 수 있다. 수분 경화성 접착제 조성물은 연속 또는 불연속 코팅으로서, 단일 또는 다중 층으로, 및 이의 조합으로 적용될 수 있다. 수분 경화성 접착제 조성물은 예를 들어, 약 60℃ 내지 약 175℃, 또는 약 90℃ 내지 약 130℃ 를 포함하는 임의의 적합한 온도에서 적용될 수 있다.
임의로는, 수분 경화성 접착제 조성물이 적용되는 기재의 표면은 예를 들어, 코로나 처리, 화학적 처리 (예를 들어, 화학적 에칭), 화염 처리, 마모, 및 이의 조합을 포함하는 기재 표면에 대한 접착을 향상시키기 위한 임의의 적합한 방법을 사용하여 접착을 향상시키기 위해 처리된다.
본 발명의 또 다른 양태에서, 본 발명의 경화된 폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물과 결합된 물품이 제공된다.
물품은 강성 (예를 들어, 강성 기재 (즉, 기재는 두 손을 사용하여 개인에 의해 구부러질 수 없거나 두 손으로 기재를 구부리려는 시도가 이루어지면 파손될 것임), 가요성 (예를 들어, 가요성 기재 (즉, 기재는 두 손의 힘 이하를 사용하여 구부러질 수 있음), 다공성, 전도성, 전도성 부족, 및 이의 조합을 포함하는 다양한 특성을 갖는 기재를 포함할 수 있다.
물품의 기재는 예를 들어 섬유, 실, 얀, 직물, 부직포, 필름 (예를 들어, 중합체 필름, 금속화된 중합체 필름, 연속 필름, 불연속 필름, 및 이의 조합), 호일 (예를 들어, 금속 호일), 시트 (예를 들어, 금속 시트, 중합체 시트, 연속 시트, 불연속 시트, 및 이의 조합), 및 이의 조합을 포함하는 다양한 형태일 수 있다.
유용한 기재 조성물은 예를 들어, 중합체 (예를 들어, 폴리카보네이트, ABS 수지 (아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 수지), 폴리올레핀 (예를 들어, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 저밀도 폴리에틸렌, 선형 저밀도 폴리에틸렌, 고밀도 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 및 배향된 폴리프로필렌, 폴리올레핀 및 다른 공단량체의 공중합체), 폴리에테르 테레프탈레이트, 에틸렌-비닐 아세테이트, 에틸렌-메타크릴산 이오노머, 에틸렌-비닐-알코올, 폴리에스테르, 예를 들어 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리아미드, 예를 들어 나일론-6 및 나일론-6,6, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 셀룰로오스 (cellulosics), 폴리스티렌 및 에폭시), 중합체 복합체 (예를 들어, 중합체 및 금속, 셀룰로오스, 유리, 중합체, 및 이의 조합의 복합체), 금속 (알루미늄, 구리, 아연, 납, 금, 은, 백금 및 마그네슘, 및 금속 합금 예컨대 강철 (예를 들어, 스테인레스 스틸), 주석, 황동, 및 마그네슘 및 알루미늄 합금), 탄소-섬유 복합체, 다른 섬유계 복합체, 그래핀, 충전제, 유리 (예를 들어, 알칼리-알루미노실리케이트 강화 유리 및 보로실리케이트 유리), 석영, 보론 니트라이드, 갈륨 니트라이드, 사파이어, 규소, 카바이드, 세라믹, 및 이의 조합을 포함한다.
기재는 단일 물질 및 단일 층의 것일 수 있거나, 동일하거나 상이한 물질의 다수 층을 포함할 수 있다. 층은 연속적 또는 불연속적일 수 있다.
다양한 물품은 예를 들어, 의류 (예를 들어, 재킷, 코트, 셔츠, 스웨터, 바지, 양말, 벨트, 시계 (예를 들어, 시계줄), 신발 (예를 들어, 신발 및 부츠, 예를 들어, 스키 부츠), 핸드 웨어 (예를 들어, 장갑), 헤드 웨어 (예를 들어, 모자, 헤드 밴드 및 이어 머프), 넥 웨어 (예를 들어, 스카프), 및 이의 조합을 포함하는 접착제 조성물을 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, 물품은 개인에 의해 착용되도록 의도되며 제 1 기재, 제 1 기재와 접촉하는 수분 경화된 폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물 및 임의로는 접착제 조성물을 통해 제 1 기재에 결합되는 제 2 기재를 포함하는, 의류품이다.
접착제 조성물은 예를 들어, 착용식 전자 장치 (예를 들어, 손목 시계 및 안경), 소형 전자 장치 (예를 들어, 전화기 (예를 들어, 휴대 전화기 및 휴대 스마트폰), 카메라, 태블릿, 전자 판독기, 모니터 (예를 들어, 병원에서, 및 건강관리 종사자, 운동선수 및 개인에 의해 사용되는 모니터), 시계, 계산기, 마우스, 터치 패드 및 조이 스틱), 컴퓨터 (예를 들어, 데스크탑 및 랩탑 컴퓨터), 컴퓨터 모니터, 텔레비전, 미디어 플레이어, 가전 제품 (예를 들어, 냉장고, 세탁기, 건조기, 오븐 및 전자레인지), 백열 전구 (예를 들어, 백열, 발광 다이오드 및 형광), 및 가시적 투명 또는 투명 구성요소, 유리 하우징 구조체, 디스플레이용 보호 투명 커버링 또는 다른 광학 구성요소를 포함하는 물품을 포함하는 다양한 전자 장치에 유용하다.
실시예
하기 실시예에 의해 본 발명을 이제 상세히 설명할 것이다. 하기의 실시예는, 당업자가 본 발명을 보다 잘 이해하고, 실시할 수 있도록 돕기 위한 것이다. 본 발명의 범주는 실시예에 의해 제한되지 않으며, 첨부된 특허 청구범위에서 정의된다. 다르게 언급하지 않는 한, 모든 부 및 % 는 중량을 기준으로 한다.
폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물 제조
표 1 의 성분 및 양 (g) 에 따라, 폴리올(들) 을 산화방지제로서의 0.1 g 의 Evernox 10 및 수분 스캐빈저로서의 0.05 g 의 p-톨루엔술포닐 이소시아네이트 (PTSI) 와 함께 반응 용기에 도입하고, 140℃ 의 실온으로 가열하고, 진공 하 건조시켜 원료에 의해 흡수된 주변 수분을 제거하였다. 그런 다음, 온도를 120℃ 로 낮추고, 폴리이소시아네이트를 용기에 첨가하였다. 교반 하에 60 분 동안 반응시킨 후, 촉매, 2,2'-디모르폴리노에틸에테르를 이에 첨가하고, 추가 10 분 동안 교반시킨 다음, 교반을 주단하고 진공을 배출하고; 수득한 조성물을 밀봉된 튜브에서 보관하였다.
점도 측정:
20 rpm, 110℃ 하에 스핀들 27 을 사용하여 브룩필드 써모셀 점도계로 점도를 측정하였다.
시험 샘플 제조
각각의 시험 샘플은 2 개의 세정된 ABS 플라스틱 시트 (폭 25.4 mm, 길이 101.6 mm, 두께 3 mm), 각각 직경이 0.127 mm 인 2 개의 스테인레스 스틸 와이어 및 폴리우레탄 접착제로 구성되었다. 먼저, ABS 시트를 닦고 이소프로판올로 세정하였다. 그런 다음, 110℃ 에서 용융된 폴리우레탄 접착제를 ABS 시트 하나의 한쪽 말단에 적용하여 접착제의 양이 폭 2±0.2 mm 및 길이 25.4 mm 로 결합 면적을 형성하게 하고, 적용된 접착제의 각 면에 2 개의 스테인레스 와이어를 놓았다. 다른 ABS 시트를 12.7 mm × 25.4 mm 의 중복 면적을 갖는 제 1 ABS 시트에 놓아 적용된 접착제가 중복 면적의 중심에 유지되게 하였다. 23℃ 및 50% 상대 습도의 조건 하에 접착제가 경화될 때까지 2 kg 힘을 중복 면적에 적용하였다.
완성된 시험 샘플에 대해서는 도 1 을 참조한다.
중첩 전단 강도 시험
중첩 전단 강도는 상기의 방법에 따라 시험 샘플을 제조한 것을 제외하고는, ASTM 시험 방법 D1002 (제목 "인장 하중에 의한 단일 램프 조인트 접착 결합된 금속 시료의 겉보기 전단 강도에 대한 표준 시험 방법 (금속 대 금속) (Standard Test Method for Apparent Sheer Strength of Single Lamp Joint Adhesively Bonded Metal Specimens by Tension Loading (Metal To Metal))" 에 따라 시험하였다. 인장 속도는 10 mm/분이었다. 최대 하중을 기록하고, 최대 하중을 결합 면적으로 나누어 중첩 전단 강도를 계산하였다.
올레산 저항성 시험
상기 방법에 따라 시험 샘플을 제조하고 24 시간 동안 경화시킨 다음, 중복 결합의 가장자리를 따라 이송 피펫을 사용하여 100% 순수 올레산을 적용함으로써, 모세관 작용이 올레산을 샘플의 중심으로 끌어당기게 하였다. 올레산은 접착제 주변의 임의의 빈 공간을 완전히 채워야 한다. 그런 다음, 샘플을 65℃ 및 90% 상대 습도의 조건 하에 72 시간 동안 에이징하였다. 에이징된 샘플을 빼내고 실온 하에 두고, 2 시간 후, 에이징된 샘플을 사용하여 상기 방법에 따라 중첩 전단 강도를 시험하였다.
결합력의 유지율
유지율을 하기 방정식에 따라 계산하였다:
유지율 = ( 에이징 후 중첩 전단 강도 / 에이징 전 중첩 전단 강도) * 100%.
많은 적용 분야에서, 40% 초과, 바람직하게는 50% 초과, 보다 바람직하게는 80% 초과의 유지율이 허용가능하다.
원료:
비정질 폴리에스테르 디올 1: TPA, IPA, AA, EG 및 NPG 로부터 제조된 폴리에스테르 디올.
비정질 폴리에스테르 디올 2: PA, AA, EG 및 NPG 로부터 제조된 폴리에스테르 디올.
비정질 폴리에스테르 디올 3: TPA, AA, EG 및 NPG 로부터 제조된 폴리에스테르 디올.
표 1:
Figure pct00002
일부 바람직한 구현예가 설명되었지만, 상기 교시에 비추어 많은 수정 및 변형이 이루어질 수 있다. 따라서, 첨부된 청구범위의 범주에서 벗어나지 않고 구체적으로 설명된 것과 다르게 본 발명이 실행될 수 있다는 것이 이해되어야 한다.

Claims (17)

  1. 수분-경화성 폴리우레탄 예비중합체를 포함하고, 이로 본질적으로 이루어지거나 이로 이루어지는 수분-경화성 폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물로서, 폴리우레탄 예비중합체가 방향족 기를 함유하는 적어도 하나의 비정질 폴리에스테르 폴리올 및 적어도 하나의 폴리이소시아네이트, 바람직하게는 방향족 기를 함유하는 적어도 하나의 폴리이소시아네이트의 반응 생성물이고, 방향족 기가 23 중량% 이상, 바람직하게는 25 중량% 이상, 보다 바람직하게는 30 중량% 이상의 함량으로 폴리우레탄 예비중합체에 포함되는 것인 수분-경화성 폴리우레탄 핫 멜트 접착제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 전체로서 적어도 하나의 비정질 폴리에스테르 폴리올이 -20℃ 이상, 바람직하게는 -17℃ 이상, 보다 바람직하게는 -16℃ 이상의 Tg 를 갖는 것인 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 적어도 하나의 비정질 폴리에스테르 폴리올이 130℃ 이하, 바람직하게는 120℃ 이하, 바람직하게는 105℃ 이하의 연화점을 갖는 비정질 폴리에스테르 폴리올(들) 을 포함하는 것인 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 비정질 폴리에스테르 폴리올이 약 500 g/mol 내지 약 10,000 g/mol, 약 600 g/mol 내지 약 6000 g/mol, 또는 약 700 g/mol 내지 약 5000 g/mol 의 분자량을 갖는 것인 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리에테르 폴리올이 폴리우레탄 예비중합체에 포함되는 것인 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 폴리에테르 폴리올이 30 중량% 미만, 바람직하게는 15 중량% 미만의 양으로 폴리우레탄 예비중합체에 포함되는 것인 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 방향족 기를 갖지 않는 비정질 폴리에스테르 폴리올이 폴리우레탄 예비중합체에 포함되는 것인 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 방향족 기를 갖지 않는 비정질 폴리에스테르 폴리올이 30 중량% 미만, 바람직하게는 15 중량% 미만의 양으로 폴리우레탄 예비중합체에 포함되는 것인 조성물.
  9. 제 5 항 또는 제 7 항에 있어서, 전체로서 폴리올이 -20℃ 이상, 바람직하게는 -17℃ 이상, 보다 바람직하게는 -16℃ 이상의 Tg 를 갖는 것인 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, ABS/ABS 기재 및 100% 순수 올레산을 사용하여 ASTM D1002 에 따라 시험시, 2.5 Mpa 초과, 바람직하게는 3 Mpa 초과, 보다 바람직하게는 5 Mpa 초과의 중첩 전단 강도를 나타내는 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 110℃ 에서 30,000 mPas 이하, 바람직하게는 110℃ 에서 10,000 mPas 이하, 보다 바람직하게는 110℃ 에서 6000 mPas 이하의 점도를 나타내는 조성물.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 비정질 폴리에스테르 폴리올이 하나 이상의 폴리산 및 하나 이상의 폴리올의 반응 생성물을 포함하고, 폴리산 중 적어도 하나 및/또는 폴리올 중 적어도 하나가 방향족 기를 함유하고,
    하나 이상의 폴리산이 테레프탈산, 이소프탈산, 프탈산, 메틸-헥사히드로프탈산, 메틸-테트라히드로프탈산, 헥사히드로프탈산, 테트라히드로프탈산, 말레산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세바스산, 클로렌드산, 1,2,4-부탄-트리카르복실산, 데칸디카르복실산, 옥타데칸디카르복실산, 이량체 산, 이량체화 지방산, 삼량체 지방산, 푸마르산, 1,3-시클로헥산디카르복실산, 1,4-시클로헥산디카르복실산, 상기 산의 무수물, 및 이의 조합에서 선택되고;
    하나 이상의 폴리올이 에틸렌 글리콜, 프로판디올, 부탄디올, 부텐디올, 부틴디올, 펜탄디올, 펜텐디올, 펜틴디올, 헥산디올, 옥탄디올, 노난디올, 데칸디올, 네오펜틸 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 시클로헥산디메탄올, 시클로헥산디올, 이량체 디올, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 수소화 비스페놀 A, 수소화 비스페놀 F, 글리세롤, 테트라메틸렌 글리콜, 폴리테트라메틸렌 글리콜, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 2-메틸-1,8-옥탄디올, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 소르비톨, 글루코오스, 및 이의 조합에서 선택되는, 조성물.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로 촉매를 포함하는, 및/또는 열가소성 중합체, 증점제, 가소제, 왁스, 안정화제, 산화방지제, 탈크, 점토, 실리카 및 이의 처리된 형태, 카본 블랙, 마이카, 유리 미세구체, 중합체 미세구체, 자외선 스캐빈저 및 흡수제, 안료, 형광제, 냄새 차폐제, 접착 촉진제, 계면활성제, 소포제, 및 이의 조합에서 선택되는 하나 이상의 첨가제를 포함하는 조성물.
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 결정질 폴리에스테르 폴리올이 10 중량% 미만, 바람직하게는 5 중량% 미만, 보다 바람직하게는 3 중량% 미만의 양으로 폴리우레탄 예비중합체에 포함되는 것인 조성물.
  15. 하기를 포함하는 물품:
    제 1 기재,
    경화된 접착제, 및
    경화된 접착제를 통해 제 1 기재에 결합된 제 2 기재로서, 경화된 접착제는 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 따른 핫 멜트 접착제 조성물에서 유래한 경화물을 포함하는 것인 제 2 기재.
  16. 제 15 항에 있어서, 착용식 전자 장치, 소형 전자 장치, 안경, 전화기, 태블릿, 사운드 플레이어, 원격 제어 장치, 마우스, 시계줄, 디스펜싱 머신용 펌프, 머리띠 (headband), 또는 이의 조합을 포함하는 물품.
  17. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 따른 핫 멜트 접착제 조성물을 기재 중 적어도 하나에 적용한 후, 기재를 함께 적층하는 것을 포함하는, 2 개 기재를 함께 결합시키는 방법.
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