KR20220149695A - 할로겐화 수지를 위한 알킬-브릿징된 주석-기반 열 안정화제 및 이의 합성 및 용도 - Google Patents

할로겐화 수지를 위한 알킬-브릿징된 주석-기반 열 안정화제 및 이의 합성 및 용도 Download PDF

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KR20220149695A
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진 켈리 노리스
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피엠씨 올가노메탈릭스, 인코포레이티드
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Abstract

본 발명은 할로겐-함유 중합체를 위한 안정화제 조성물에 관한 것이다. 2개의 주석 중심 사이에 브릿징 알킬 기를 갖는 주석-기반 열 안정화제는 상응하는 비-알킬 브릿징된 안정화제의 분자량을 효과적으로 배가시키는 동시에 효과적인 안정화제인 것으로 최근에 발견되었다. 진행중인 실험은 알킬 브릿징된 안정화제가 훨씬 더 낮은 휘발성을 갖는 것으로 확인되어 최종 물품에서 안정화제의 더 큰 보유를 야기할 것으로 예상된다.

Description

할로겐화 수지를 위한 알킬-브릿징된 주석-기반 열 안정화제 및 이의 합성 및 용도
관련 출원에 대한 교차 참조
본 출원은 2020년 2월 24일에 출원된 미국 가특허 출원 일련 번호 62/980,834호의 이익을 주장하며, 이는 본원에 참조로서 포함된다. 2020년 2월 24일에 출원된 미국 가특허 출원 일련 번호 62/980,834호의 우선권이 이에 청구된다.
미 연방 후원 연구 또는 개발에 관한 진술
해당 없음
"마이크로피시 부록"에 대한 언급
해당 없음
1. 발명의 분야
본 발명은 할로겐-함유 중합체를 위한 안정화제 조성물에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 할로겐-함유 안정화제, 예를 들어, 폴리비닐 클로라이드 또는 PVC를 위한 열 안정화제에 관한 것이다.
2. 발명의 일반적인 배경
비-열경화성 중합체의 가공업자는 제공된 중합체-기반 물질을 가공하는 능력, 가공 동안의 이의 특성 및 최종 물품에서의 이의 최종 특성 사이의 균형에 역사적으로 어려움을 겪었다. PVC는 특히 전통적인 가공 온도에서 열적으로 불안정한 중합체이며, 이의 고유한 열 불안정성을 해결하기 위해 많은 안정화제 시스템이 개발되었다. 이러한 다중 접근법은 유기, 혼합 금속 및 주석-기반 안정화제를 포함한다. PVC 및 관련 중합체는 또한 안료, 충전제, 윤활제, 공정 보조제 및 충격 개질제를 포함하나 이에 제한되지 않는 다양한 다른 성분과 블렌딩 및 배합된다. 이러한 혼합물은 압출 및 사출 성형을 포함하는 방법에 의해 블렌딩 및 가공 동안 가열되며, 이는 휘발성 물질의 방출을 초래할 수 있다. 이러한 물질은 불쾌한 냄새를 유발할 수 있고/있거나 노출된 작업자에게 잠재적인 건강 영향을 줄 수 있으며, 배합 및 가공 동안 이러한 휘발성 물질의 일부는 안정화 시스템으로 추적될 수 있다.
휘발성 물질을 낮추기 위한 기술의 예는 중합체 가소제, 휘발성 물질을 제거하기 위한 안정화제의 후 스트립핑, 잔류 머캅토에스테르와 반응하기 위한 알킬 주석 산화물의 후 첨가, 및 더 높은 분자량 에스테르 사용을 포함한다.
PVC용 주석-기반 안정화제의 기존 기술은 '브릿징 황'의 사용을 포함한다. 본 발명의 알킬-브릿징된 안정화제와 대조적으로, 브릿징 황 모이어티는 반응성이고 이러한 기를 함유하는 안정화제의 안정화 작용의 일부를 형성한다. 결과적으로, 이러한 황 브릿징 기는 본질적으로 일시적이고 이러한 안정화제의 분자량을 효과적으로 증가시키지 않으며, 따라서 이들의 비-황 브릿징된 대응물에 대해 이러한 물질의 휘발성을 낮추지 못한다. 본 발명의 알킬-브릿징된 안정화제는 이러한 문제를 극복한다.
본 발명은 할로겐-함유 중합체를 위한 안정화제 조성물이다. 2개의 주석 중심 사이에 브짓징 알킬 기를 갖는 주석-기반 열 안정화제는 상응하는 비-알킬 브릿징된 안정화제의 분자량을 효과적으로 배가시키는 동시에 효과적인 안정화제인 것으로 최근에 발견되었다. 알킬 브릿징된 안정화제는 훨씬 더 낮은 휘발성을 가지며, 이는 최종 물품에서 안정화제의 더 큰 보유를 초래한다. 비-탄소-기반 브릿징 기를 포함하는 다른 브릿징 기가 유사한 결과를 산출할 것으로 예상된다.
본원에 설명된 알킬 브릿징된 물질은 안정화 과정에서 활성이 아니고 안정화 시스템의 분자량을 증가시키는데 효과적인 주석-알킬 결합을 기반으로 한다. 이러한 접근법은 단일 브릿징 기를 갖는 2개의 주석 부위를 함유하는 단량체 종으로 제한되지 않으며, 단일 또는 다중 주석-종결된 알킬-기반 브릿지를 기반으로 하는 2 초과의 다중 주석 부위를 갖는 종이 또한 유사한 방식으로 거동해야 한다.
본 발명의 성질, 목적, 및 이점의 추가 이해를 위해, 하기 도면과 함께 하기 상세한 설명이 참조되어야 하며, 여기서 유사한 참조 번호는 유사한 요소를 나타내고, 여기서:
도 1은 ℃ 단위의 열중량 분석을 나타내는 차트이고;
도 2는 모노부틸틴 트리클로라이드(MT)의 TGA를 나타내는 차트이고;
도 3은 옥틸 디틴 헥사클로라이드(BT)의 TGA를 나타내는 차트이고;
도 4는 본 발명의 안정화제의 바람직한 구현예를 나타내고;
도 5는 다른 가능한 브릿징 기를 나타낸다.
본 발명은 할로겐-함유 중합체를 위한 안정화제 조성물이다. 2개의 주석 중심 사이에 브릿징 알킬 기를 갖는 주석-기반 열 안정화제는 상응하는 비-알킬 브릿징된 안정화제의 분자량을 효과적으로 배가시키는 동시에 효과적인 안정화제인 것으로 최근에 발견되었다. 알킬 브릿징된 안정화제는 훨씬 더 낮은 휘발성을 가지며, 이는 최종 물품에서 안정화제의 더 큰 보유를 초래한다.
상승된 온도에서 안정화제 전구체의 중량 손실을 결정하기 위한 시험은 비-브릿징된 안정화제가 본 발명의 알킬-브릿징된 안정화제에 비해 더 높은 휘발성 및 더 높은 중량 손실을 갖는다는 것을 확인한다. 시험의 초점은 할로겐-함유 중합체, 즉, 알킬틴 클로라이드의 궁극적인 안정화 생성물인 할로겐-기반 주석 화합물이었다. 이 시험은 모노부틸틴 트리클로라이드 또는 MT로 대표되는 비-브릿징된 안정화제가 옥틸 디틴 헥사클로라이드 또는 BT로 대표되는 브릿징된 유사체에 비해 실험 기간에 걸쳐 더 높은 휘발성 및 후속적으로 더 높은 중량 손실을 갖는다는 것을 확인한다(도 1 참조). 도 2 및 3에 제시된 바와 같이, PVC 가공의 온도 범위의 상한인 대략 200℃에서, MT는 완전히 손실된 반면, BT는 20% 미만의 중량 손실을 겪었음이 추가로 인지될 수 있다. BT는 MT 종의 효과적인 이량체로서 볼 수 있으며, 이는 일종의 모노부틸틴 트리스(EHMA)의 전통적인 비-브릿징된 주석 안정화제의 사용으로부터 초래될 것이다. 도 1의 둘 모두의 클로라이드는 이들 각각의 시작 열 안정화제의 반응성 리간드의 치환에 의해 궁극적인 안정화 생성물로서 생성될 것이다. 가공 동안 더 낮은 중량 손실에 추가하여, 브릿징 종은 또한 이들의 사용 수명 동안 추출에 덜 민감할 것으로 예상된다. 이러한 종은 도 4에 제시된 바와 같이 브릿징 안정화제에 대해 유형 L3-xClxSn-브릿지-SnClxL3-x(여기서, x = 1 또는 2이며, L은 무엇보다도 머캅타이드 리간드일 수 있음)의 안정화로부터 부분적으로 치환된 종의 예상되는 더 낮은 휘발성으로 인해 개선된 냄새 특성을 제공할 것으로 예상된다.
PVC 화합물 제형:
시험 조건: 표준 첨가제 첨가 순서 및 온도에 따라 PVC 화합물을 블렌딩하였다. 2분 간격으로 샘플을 채취하여 190℃/60 rpm에서 작동하는 브라벤더(Brabender) 실행을 이용하여 각 화합물의 색상 안정성을 평가하였다. 각각의 칩의 색상을 표준 백색 타일에 대해 측정하고, 하기 표 2 및 3에 각각 "L 값" 및 "b 값"으로 보고하였다.
안정화제 제조물의 설명
Cl3Sn-C8H16-SnCl3(옥틸 디틴 헥사클로라이드)의 합성. 이 물질은 공개된 방법에 따라 합성하였다(Organometallics, Vol 21, No. 22, 2002 참조).
고 모노-옥틸틴(RE)3의 합성은 하기 설명된 경로 A를 따른다. 이 경우, 머캅토 황 에스테르는 C16 - C18 불포화 지방산의 2-머캅토에틸 에스테르이다. 이들은 일반적으로 역 에스테르 PVC 안정화제로 지칭된다.
(RE)3Sn-C8H16-Sn(RE)3의 합성은 하기 설명된 경로 B를 따른다. 이 경우, 머캅토 황 에스테르는 C16 - C18 불포화 지방산의 2-머캅토에틸 에스테르이다. 이들은 일반적으로 역 에스테르 PVC 안정화제로 지칭된다.
고 모노-옥틸틴 (EHMA)3의 합성은 하기 설명된 경로 A를 따른다. 이 경우, 머캅토 황 에스테르는 2-에틸헥실 머캅토아세테이트이다.
(EHMA)3Sn-C8H16-Sn (EHMA)3의 합성은 하기 설명된 경로 B를 따른다. 이 경우, 머캅토 황 에스테르는 2-에틸헥실 머캅토아세테이트이다.
합성 경로 A
1.02 당량의 머캅토 황 함유 에스테르를 수성 소듐 하이드록사이드 수용액을 사용하여 1.0 당량의 클로라이드를 대표하는 모노옥틸 틴 트리클로라이드(95 wt%) 및 디옥틸 틴 디클로라이드(5 wt%)의 혼합물과 반응시켜 클로라이드를 머캅타이드로 전환시켰다. 이 혼합물을 60분 동안 침전시켜 유기 및 수성 상이 분리되도록 하였다. 바닥 수성 층을 제거하고, 나머지 유기 상을 진공 및 가열 하에 건조시켰다. 이후 이를 여과하여 투명한 액체를 수득하였다.
합성 경로 B
1.02 당량의 머캅토 황 함유 에스테르를 수성 소듐 하이드록사이드 수용액을 사용하여 1.0 당량의 클로라이드를 대표하는 옥틸 틴 헥사클로라이드의 혼합물과 반응시켜 클로라이드를 머캅타이드로 전환시켰다. 이 혼합물을 60분 동안 침전시켜 유기 및 수성 상이 분리되도록 하였다. 바닥 수성 층을 제거하고, 나머지 유기 상을 진공 및 가열 하에 건조시켰다. 이후 이를 여과하여 투명한 액체를 수득하였다.
이들 안정화제를 PVC 가공에 대한 이들의 효과, 특히 이들의 전통적인 비-브릿징된 대응물, 즉 고 모노-옥틸 Sn (EHMA)3 및 고 모노-옥틸 Sn (RE)3에 비한 열 및 시간의 함수로서 발달하는 색상의 영향에 대해 평가하였다. 이러한 안정화제는 제시된 PVC 제형으로 배합되었다:
표 1. 블렌드 조성물
Figure pct00001
시험 조건: 표준 첨가제 첨가 순서 및 온도에 따라 PVC 화합물을 블렌딩하였다. 2분 간격으로 샘플을 채취하여 190℃/60 rpm에서 작동하는 브라벤더(Brabender) 실행을 이용하여 각 화합물의 색상 안정성을 평가하였다. 각각의 칩의 색상을 표준 백색 타일에 대해 측정하고, 하기 표 2 및 3에 각각 "L 값" 및 "b 값"으로 보고하였다.
샘플 1 및 2는 옥틸틴 중심 및 리간드로서 EHMA를 기반으로 하는 비-알킬 브릿징 및 알킬-브릿징 종이다. 등가 주석에서, 알킬-브릿징된 종은 표 2 및 3에 개략된 바와 같은 색상 발달의 유사성에 의해 판단되는 바와 같이 이의 비-브릿징 대응물에 비해 효과적으로 등가의 안정화 성능을 제공한다.
샘플 3 및 4는 옥틸틴 중심 및 리간드로서 RE를 기반으로 하는 비-알킬 브릿징 및 알킬-브릿징 종이다. 등가 주석에서, 알킬-브릿징된 종은 표 2 및 3에 개략된 바와 같은 색상 발달의 유사성에 의해 판단되는 바와 같이 이의 비-브릿징 대응물에 비해 효과적으로 등가의 안정화 성능을 제공한다.
표 2. 색상 값, L 값 데이터
Figure pct00002
표 3. 색상 값, b 값 데이터
Figure pct00003
할로겐-함유 중합체를 위한 본 발명의 안정화제 조성물은 바람직하게는 주석-기반 중심 사이에 브릿징 알킬 기를 갖는 적어도 2개의 주석-기반 중심을 포함한다. 이 화학식은 다수의 주석-기반 중심 및 상응하는 다수의 브릿징 알킬 기를 가질 수 있다. 안정화제는 하기 유형 중 하나일 수 있다:
L3Sn-X-SnL3
L2Sn-(X)(Y)-SnL2.
이러한 유형에서, L은 바람직하게는 티오글리콜산의 에스테르, C12-C18 지방산의 2-ME 에스테르, 카르복실레이트, 말레에이트, 설파이드, 2-ME, 머캅탄, 또는 이들의 임의의 블렌드와 같은 전통적인 리간드이다. X 및 Y는 바람직하게는 주석-종결된 알킬-기반 브릿징 기이다. X 및/또는 Y는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않고/않거나, 헤테로사이클을 갖거나 갖지않는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화일 수 있다. 알킬 브릿지는 바람직하게는 C1 내지 C80이다.
다른 구현예에서, 안정화제 조성물은 -[SnL2-X-]n의 적어도 3개의 반복 단위를 포함하며, 여기서 X는 주석-종결된 알킬-기반 브릿징 기이고 L은 전통적인 리간드이다. 이러한 구현예에서, X는 헤테로원자를 갖거나 갖지 않고/않거나, 헤테로사이클을 갖거나 갖지 않는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화일 수 있다. 바람직하게는, 알킬 브릿지는 C1 내지 C80이다. 바람직하게는, L은 티오글리콜산의 에스테르, C12-C18 지방산의 2-ME 에스테르, 카르복실레이트, 말레에이트, 설파이드, 2-ME, 머캅탄, 또는 티오글리콜산의 에스테르, C12-C18 지방산의 2-ME 에스테르, 카르복실레이트, 말레에이트, 설파이드, 2-ME 또는 머캅탄 중 2개 이상의 임의의 조합이다.
본 발명은 또한 상기 설명된 신규한 안정화제를 함유하는 생성된 PVC, CPVC, 또는 PVC와 CPVC의 블렌드를 포함한다. 바람직하게는, 생성된 조성물은 적어도 0.5 중량%의 안정화제를 함유한다.
비-탄소-기반 브릿징 기를 포함하는 다른 브릿징 기가 유사한 결과를 산출할 것으로 예상된다. 예를 들어, 도 5에 제시된 바와 같이, 실리콘(실록산), 실란(실릴렌), 실라잔, 카르보실란스(carbosilance), 및 실페닐렌은 탄소-기반 브릿징 기보다 더 용이한 합성 경로를 제공할 수 있다.
본 발명은 또한 신규한 알킬-브릿징된 안정화제를 제조하는 방법을 포함한다.
본 발명은 또한 신규한 알킬-브릿징된 안정화제를 함유하는 PVC, CPVC, 또는 이들의 블렌드를 제조하는 방법을 포함한다. 바람직하게는, 이러한 조성물은 상기 설명된 합성 경로 A 또는 B에 따라 제조된다.

Claims (22)

  1. 할로겐-함유 중합체를 위한 안정화제 조성물로서, 상기 안정화제가,
    적어도 2개의 주석-기반 중심; 및
    적어도 2개의 주석-기반 중심 사이의 적어도 1개의 브릿징 알킬 기를 포함하는, 안정화제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, L3Sn-X-SnL3 유형의 안정화제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, L2Sn-(X)(Y)-SnL2 유형의 안정화제 조성물.
  4. 제3항에 있어서, X 및 Y가 주석-종결된 알킬-기반 브릿징 기인 안정화제 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, X 및/또는 Y가 헤테로원자를 갖거나 갖지 않고, 헤테로사이클을 갖거나 갖지 않는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화이고, 여기서 알킬 브릿지가 C1 내지 C80인, 안정화제 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, L이 전통적인 리간드인 안정화제 조성물.
  7. 할로겐 함유 중합체를 위한 열 안정화제 조성물로서, -[SnL2-X-]n의 적어도 3개의 반복 단위를 포함하고,
    여기서, X가 주석-종결된 알킬-기반 브릿징 기이고;
    여기서, L이 전통적인 리간드인,
    열 안정화제 조성물.
  8. 제7항에 있어서, X가 헤테로원자를 갖거나 갖지 않고, 헤테로사이클을 갖거나 갖지 않는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화이고, 여기서 알킬 브릿지가 C1 내지 C80인, 열 안정화제.
  9. 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, L이 티오글리콜산의 에스테르, C12-C18 지방산의 2-ME 에스테르, 카르복실레이트, 말레에이트, 설파이드, 2-ME, 머캅탄, 또는 티오글리콜산의 에스테르, C12-C18 지방산의 2-ME 에스테르, 카르복실레이트, 말레에이트, 설파이드, 2-ME 또는 머캅탄 중 2개 이상의 임의의 조합인 열 안정화제.
  10. PVC, CPVC 또는 이들의 블렌드의 조성물로서, 상기 조성물이 안정화제를 포함하고, 상기 안정화제가,
    적어도 2개의 주석-기반 중심; 및
    적어도 2개의 주석-기반 중심 사이의 적어도 1개의 브릿징 알킬 기를 포함하는,
    조성물.
  11. 제10항에 있어서, 안정화제가 L3Sn-X-SnL3 유형인 조성물.
  12. 제10항에 있어서, 안정화제가 L2Sn-(X)(Y)-SnL2 유형인 조성물.
  13. 제12항에 있어서, X 및 Y가 주석-종결된 알킬-기반 브릿징 기인 조성물.
  14. 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, X 및/또는 Y가 헤테로원자를 갖거나 갖지 않고, 헤테로사이클을 갖거나 갖지 않는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화이고, 여기서 알킬 브릿지가 C1 내지 C80인, 조성물.
  15. 제10항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, L이 전통적인 리간드인 조성물.
  16. 제15항에 있어서, L이 티오글리콜산의 에스테르, C12-C18 지방산의 2-ME 에스테르, 카르복실레이트, 말레에이트, 설파이드, 2-ME, 머캅탄, 또는 티오글리콜산의 에스테르, C12-C18 지방산의 2-ME 에스테르, 카르복실레이트, 말레에이트, 설파이드, 2-ME 또는 머캅탄 중 2개 이상의 임의의 조합인 조성물.
  17. PVC, CPVC 또는 이들의 블렌드의 조성물로서, 상기 조성물이 안정화제를 포함하고, 상기 안정화제가 -[SnL2-X-]n의 적어도 3개의 반복 단위를 포함하고,
    여기서, X가 주석-종결된 알킬-기반 브릿징 기이고;
    여기서, L이 전통적인 리간드인,
    조성물.
  18. 제17항에 있어서, X가 헤테로원자를 갖거나 갖지 않고, 헤테로사이클을 갖거나 갖지 않는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화이고, 여기서 알킬 브릿지가 C1 내지 C80인, 조성물.
  19. 제17항 또는 제18항에 있어서, L이 티오글리콜산의 에스테르, C12-C18 지방산의 2-ME 에스테르, 카르복실레이트, 말레에이트, 설파이드, 2-ME, 머캅탄, 또는 티오글리콜산의 에스테르, C12-C18 지방산의 2-ME 에스테르, 카르복실레이트, 말레에이트, 설파이드, 2-ME 또는 머캅탄 중 2개 이상의 임의의 조합인 조성물.
  20. 제10항 또는 제17항에 있어서, 조성물이 적어도 0.5 중량%의 안정화제를 함유하는 조성물.
  21. L3Sn-X-SnL3 유형의 알킬 브릿징된 열 안정화제를 제조하는 방법.
  22. 본원에 제시되고 설명된 바와 같으며, 진행 중이고 계획된 실험을 거치는 본 발명.
KR1020227032859A 2020-02-24 2021-02-24 할로겐화 수지를 위한 알킬-브릿징된 주석-기반 열 안정화제 및 이의 합성 및 용도 KR20220149695A (ko)

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