KR20220125082A - 발광 소자, 상기 발광 소자의 제조 방법 및 상기 발광 소자의 구동 방법 - Google Patents

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KR20220125082A
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백무현
곽승연
손원준
최현호
김승태
백승열
정진훈
김성한
최병기
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Abstract

제1전도성막; 및 하기 화학식 1로 표시된 발광 그룹;을 포함하고, 상기 발광 그룹은 상기 제1전도성막 표면의 원자에 화학적으로 결합되어 있는, 발광 소자, 상기 발광 소자의 제조 방법 및 상기 발광 소자의 구동 방법이 제공된다:
<화학식 1>
*-A3-(A1)m1-(A2)m2
상기 화학식 1에 대한 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

Description

발광 소자, 상기 발광 소자의 제조 방법 및 상기 발광 소자의 구동 방법{Light emitting device, a method for preparing the same and a method for operating the same}
발광 소자, 상기 발광 소자의 제조 방법 및 상기 발광 소자의 구동 방법이 제시된다.
최근, 각종 디스플레이, 광원 등의 장치에 사용될 수 있는 다양한 발광 소자에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
이러한 유기 발광 소자와는 별개로, 상기 유기 발광 소자와 상이한 구조 및 발광 메커니즘을 갖는 차세대 발광 소자에 대한 개발 필요성도 꾸준히 요구되고 있다.
신규 발광 소자, 상기 발광 소자의 제조 방법 및 상기 발광 소자의 구동 방법을 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
제1전도성막(first conductive layer); 및
하기 화학식 1로 표시된 발광 그룹;
을 포함하고,
상기 발광 그룹은 상기 제1전도성막 표면의 원자와 화학적으로 결합되어 있는, 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1>
*-A3-(A1)m1-(A2)m2
상기 화학식 1 중,
*는 상기 제1전도성막 표면의 원자와의 화학적 결합 사이트이고,
A3는 상기 제1전도성막 표면의 원자와 결합된 원자이고,
A1은 연결기이고,
A2는 발광 모이어티이고,
m1 및 m2는 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, m1이 2 이상일 경우 2 이상의 A1은 서로 동일하거나 상이하고, m2가 2 이상일 경우 2 이상의 A2는 서로 동일하거나 상이하다.
다른 측면에 따르면,
제1전도성막을 제공하는 단계; 및
상기 제1전도성막과 하기 화학식 1A로 표시된 화합물을 접촉시켜, 상기 제1전도성막 표면의 원자에 하기 화학식 1로 표시된 발광 그룹을 화학적으로 결합시키는 단계;
를 포함한, 발광 소자의 제조 방법이 제공된다:
<화학식 1A>
A4-A3-(A1)m1-(A2)m2
<화학식 1>
*-A3-(A1)m1-(A2)m2
상기 화학식 1A 및 1 중 A4는 임의의 모이어티이고, *, A3, A1, A2, m1 및 m2에 대한 설명은 각각 상술한 바를 참조한다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 발광 소자의 제1전도성막에 인가되는 전압을 제어하는 단계를 포함한, 발광 소자의 구동 방법이 제공된다.
상기 발광 소자의 발광 그룹은 제1전도성막 표면의 원자와 화학적으로 결합되어 있으므로, 제1전도성막에 인가되는 전압을 제어함으로써, 발광 소자 및/또는 발광 그룹의 분자 구조 변경없이, 발광 그룹으로부터 방출되는 광의 세기 및/또는 최대 발광 파장을 자유롭게 제어할 수 있다. 따라서, 상기 발광 소자는 다양한 디스플레이, 광원, 모니터 등에 다양하게 적용될 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 다른 구현예를 따르는 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 실시예 1에서 제작된 발광 소자 1에 인가된 전압별 PL 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 1에 대한 설명
도 1의 발광 소자(10)는, 제1전도성막(11) 및 발광 그룹(13)을 포함한다.
상기 제1전도성막(11)은 임의의 전도성 물질을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1전도성막(11)은 금속, 준금속, 탄소, 질소, 산소, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1전도성막(11)은, 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스칸듐(Sc), 이트륨(Y), 란타넘(La), 악티늄(Ac), 타이타늄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 세륨(Ce), 바나듐(V), 니오븀(Nb), 탄탈럼(Ta), 크롬(Cr), 몰리브데넘(Mo), 텅스텐(W), 네오디뮴(Nd), 망간(Mn), 레늄(Re), 철(Fe), 코발트(Co), 니켈(Ni), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 아연(Zn), 알루미늄(Al), 갈륨(Ga), 인듐(In), 탈륨(Tl), 주석(Sn), 비스무트(Bi), 붕소(B), 실리콘(Si), 저마늄(Ge), 비소(As), 안티모니(Sb), 텔루륨(Te), 탄소, 질소, 산소, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1전도성막(11)은 금속, 준금속, 질소, 산소, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1전도성막(11)은 금속, 준금속, 산소, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1전도성막(11)은 상술한 바와 같은 금속, 준금속, 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 선택적으로(optionally) 산소를 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1전도성막(11)은, 은(Ag), 금(Au), 아연(Zn), 알루미늄(Al), 갈륨(Ga), 인듐(In), 탈륨(Tl), 주석(Sn), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1전도성막(11)은 Au막일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 제1전도성막(11)은, 은(Ag), 금(Au), 아연(Zn), 알루미늄(Al), 갈륨(Ga), 인듐(In), 탈륨(Tl), 주석(Sn), 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 이에 더하여, 산소를 더 포함할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1전도성막(11)은 ITO막일 수 있다.
상기 발광 그룹(13)은 상기 제1전도성막(11) 표면의 원자(예를 들면, 본 명세서에 기재된 바와 같은 금속, 준금속, 탄소, 질소, 산소, 또는 이의 임의의 조합)와 화학적으로 결합되어 있다. 이는, 임의의 발광 화합물 분자들이 소정의 전극 상에, 임의의 증착법(예를 들면, 진공 증착법 등) 및/또는 임의의 코팅법(예를 들면, 스핀 코팅법, 레이저 프린트법 등)을 통하여 무작위적이면서도 물리적으로 적층되어 있는 구조와는 명확히 구분되는 것이다.
상기 제1전도성막(11) 표면에는 복수의 발광 그룹(13)을 포함한 단분자막(monolayer)이 배치되어 있고, 상기 복수의 발광 그룹(13)을 포함한 단분자막은 상기 제1전도성막(11) 표면과 직접(directly) 접촉되어 있을 수 있다. 이는, 후술하는 바와 같이, 상기 발광 그룹(13)이 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 화학식 1 중 *는 제1전도성막(11) 표면의 원자와의 화학적 결합 사이트라는 점으로부터 명확히 파악할 수 있다.
상기 복수의 발광 그룹(13)을 포함한 단분자막의 두께(D1)는, 상기 발광 그룹(13)의 길이에 따라 상이할 수 있으나, 예를 들면, 0.1 nm 내지 5.0nm, 또는 0.5 nm 내지 2.0 nm일 수 있다.
상기 복수의 발광 그룹(13)을 포함한 단분자막은, 상기 발광 그룹(13) 외에, 상기 발광 그룹(13)과 상이한 임의의 그룹을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 복수의 발광 그룹(13)을 포함한 단분자막은 하기 화학식 1로 표시된 그룹 중 A2를 비포함한 그룹을 더 포함할 수 있다. 하기 화학식 1로 표시된 그룹 중 A2를 비포함한 그룹은, 상기 복수의 발광 그룹(13)을 포함한 단분자막 형성시, A1과 A2 간의 결합이 끊어지거나, A1과 A2가 결합되지 않아 생성된 것일 수 있다.
상기 복수의 발광 그룹(13)을 포함한 단분자막은, 자기조립 단분자막(self-assembled monolayer)일 수 있다. 따라서, 상기 제1전도성막(11) 상부에는, 복수의 발광 그룹(13)을 포함한 자기조립 단분자막이 직접(directly) 접촉하여 배치될 수 있다.
상기 발광 그룹(13)은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
*-A3-(A1)m1-(A2)m2
상기 화학식 1 중 *는 상기 제1전도성막(11) 표면의 원자의 화학적 결합 사이트일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 *는 상기 제1전도성막(11) 표면의 금속, 준금속, 탄소, 질소 또는 산소와의 화학적 결합 사이트일 수 있다.
예를 들어, 상기 제1전도성막(11) 표면의 원자는 금속을 포함하고, 상기 금속은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스칸듐(Sc), 이트륨(Y), 란타넘(La), 악티늄(Ac), 타이타늄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 세륨(Ce), 바나듐(V), 니오븀(Nb), 탄탈럼(Ta), 크롬(Cr), 몰리브데넘(Mo), 텅스텐(W), 네오디뮴(Nd), 망간(Mn), 레늄(Re), 철(Fe), 코발트(Co), 니켈(Ni), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 아연(Zn), 알루미늄(Al), 갈륨(Ga), 인듐(In), 탈륨(Tl), 주석(Sn), 비스무트(Bi), 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 제1전도성막(11) 표면의 원자는 준금속을 포함하고, 상기 준금속은 붕소(B), 실리콘(Si), 저마늄(Ge), 비소(As), 안티모니(Sb), 텔루륨(Te), 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1전도성막(11)은, 은(Ag), 금(Au), 아연(Zn), 알루미늄(Al), 갈륨(Ga), 인듐(In), 탈륨(Tl), 주석(Sn), 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 화학식 1의 *는 상기 제1전도성막(11) 표면의 은(Ag), 금(Au), 아연(Zn), 알루미늄(Al), 갈륨(Ga), 인듐(In), 탈륨(Tl), 또는 주석(Sn)과의 화학적 결합 사이트일 수 있다.
상기 화학식 1의 A3는 상기 발광 그룹(13)을 제1전도성막(11) 표면에 고정시키는 역할을 하는 원자로서, 제1전도성막(11) 표면의 원자와 결합된 원자이다. 상기 A3는 예를 들어, O 또는 S일 수 있다.
상기 화학식 1의 A1은 연결기로서, 상기 화학식 1 중 A3와 A2를 서로 연결시키고, 상기 발광 그룹(13)에 강건성을 제공하는 역할을 할 수 있다. 예를 들어, 상기 A1은, 제1전도성막(11)에 전압 인가시, 발광 모이어티인 A2로 전하를 전달하는 역할을 하므로, 발광 모이어티인 A2와의 컨쥬게이션 시스템을 제공할 수 있는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1의 A1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1의 A1은 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R10에 대한 설명을 참조한다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1의 A1은,
단일 결합; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소화 C2-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기(또는, 비시클로[2.2.1]헵틸기), 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C2-C20알케닐렌기, C2-C20알키닐렌기, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헵텐 그룹, 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 피롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 저몰 그룹, 티오펜 그룹, 셀레노펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 아자보롤 그룹, 아자포스폴 그룹, 아자시클로펜타디엔 그룹, 아자실롤 그룹, 아자저몰 그룹, 아자셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1 중 A2는 발광 모이어티로서, 인광성 발광 화합물, 형광성 발광 화합물 또는 양자점로부터 유래된 1가 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1 중 A2는, 제1전도성막(11)에 전압 인가시, 발광 그룹(13)으로부터 방출되는 광의 최대 발광 파장 변화량을 최대치로 유도할 수 있도록, 분자 내 HOMO 발색단과 LUMO 발색단이 상대적으로 명확히 분리되어 있는 화학 구조를 갖는 발광 모이어티 중에서 선택될 수 있다.
상기 인광성 발광 화합물, 형광성 발광 화합물 또는 양자점은, 발광 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 배치될 수 있는, 임의의 인광성 발광 화합물, 임의의 형광성 발광 화합물 또는 임의의 양자점일 수 있다.
본 명세서 중 "물질 X로부터 유래된 1가 그룹"이란, 물질 X 중 임의의 원자(예를 들면, 수소 등)가 분리된 사이트가 이웃한 다른 원자와의 결합 사이트가 된 그룹을 의미한다. 예를 들어, 메탄(CH4)으로부터 유래된 1가 그룹이란 메틸기(*-CH3, 여기서, *는 임의의 다른 원자와의 결합 사이트임)를 의미한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 A2는 임의의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기가 아닐 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 A2는 인광을 방출할 수 있는 유기금속 화합물로부터 유래된 1가 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 전이 금속을 포함할 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1의 A2는 전이 금속-함유 유기금속 화합물로부터 유래된 1가 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은, 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 로듐(Rh), 루테늄(Ru), 레늄(Re), 팔라듐(Pd), 또는 금(Au)을 포함할 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1의 A2는 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 로듐(Rh), 루테늄(Ru), 레늄(Re), 팔라듐(Pd), 또는 금(Au)을 포함한 유기금속 화합물로부터 유래된 1가 그룹일 수 있다.
상기 유기금속 화합물은 상술한 바와 같은 전이 금속 외에, 상기 전이 금속과 결합한 적어도 하나의 리간드를 더 포함할 수 있다. 상기 적어도 하나의 리간드는 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 하나로 표시된 리간드일 수 있다:
Figure pat00001
상기 화학식 2-1 내지 2-4 중,
A11 내지 A14는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10으로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10으로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹 또는 비고리형(non-cyclic) 그룹이고,
Y11 내지 Y14는 서로 독립적으로, 화학 결합(예를 들면, 공유 결합, 배위 결합 등), O, S, N(R91), B(R91), P(R91) 또는 C(R91)(R92)이고,
T1 내지 T4는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R93)-*', *-B(R93)-*', *-P(R93)-*', *-C(R93)(R94)-*', *-Si(R93)(R94)-*', *-Ge(R93)(R94)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R93)=*', *=C(R93)-*', *-C(R93)=C(R94)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
상기 R10 및 R91 내지 R94는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 P(Q8)(Q9)이고,
*1, *2, *3 및 *4는 각각 상기 유기금속 화합물의 전이 금속과의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, A11 내지 A14는 서로 독립적으로,
적어도 하나의 R10으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹; 또는
카보닐 그룹;일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중 Y11 내지 Y14는 서로 독립적으로, 화학 결합(예를 들면, 공유 결합, 배위 결합 등), O 또는 S일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중 T1 내지 T4는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-N(R93)-*', *-B(R93)-*', *-P(R93)-*', *-C(R93)(R94)-*', *-Si(R93)(R94)-*', *-Ge(R93)(R94)-*', *-S-*', *-Se-*' 또는 *-O-*'일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중 상기 R10 및 R91 내지 R94는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C1-C20알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소-함유 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9);
이고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
상기 유기금속 화합물은, 상기 화학식 2-1 내지 2-4로 표시된 리간드 외에, 임의의 리간드, 예를 들면, -F, -Cl, -I, -Br, 아세틸아세토네이트 등의 리간드를 더 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 2(1)로 표시될 수 있다:
<화학식 2(1)>
Figure pat00002
상기 화학식 2(1) 중
M은 본 명세서에 기재된 바와 같은 전이 금속이고,
Y11은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R11 내지 R14는 각각 본 명세서 중 R10에 대한 설명을 참조하고,
a11 및 a14는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수이고,
a12 및 a13은 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이다.
예를 들어, 상기 화학식 2(1) 중 Y11은 O 또는 S일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 A2는 하기 화합물 PD1 내지 PD86 중 하나로부터 유래된 1가 그룹일 수 있다:
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
한편, 상기 화학식 1의 A2는 형광을 방출할 수 있는 임의의 화합물인, 형광성 발광 화합물로부터 유래된 1가 그룹일 수 있다.
상기 형광은 순간 형광(prompt fluorescence), 지연 형광(delayed fluorescence) 등일 수 있다. 상기 지연 형광은 열활성 지연 형광(thermally activated delayed fluorescence)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 형광성 발광 화합물은, 임의의 열활성화 지연 형광 에미터일 수 있다. 상기 열활성화 지연 형광 에미터는, 열활성화 지연 형광 방출 메커니즘에 따라 지연 형광을 방출할 수 있는 임의의 화합물 중에서 선택될 수 있다.
상기 열활성화 지연 형광 에미터의 삼중항 에너지 레벨(eV)과 상기 열활성화 지연 형광 에미터의 일중항 에너지 레벨(eV) 간의 차이(절대값)는 0eV 이상 및 0.5eV 이하일 수 있다. 상기 열활성화 지연 형광 에미터의 삼중항 에너지 레벨(eV)과 상기 열활성화 지연 형광 에미터의 일중항 에너지 레벨(eV) 간의 차이가 상술한 바와 같은 범위를 만족함으로써, 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 역에너지 이동(up-conversion)이 효과적으로 이루어져, 상기 열활성화 지연 형광 에미터는 고효율 지연 형광(delayed fluorescence)을 방출할 수 있게 된다.
예를 들어, 상기 형광성 발광 화합물은, 아미노기-함유 축합환 화합물, 도너 및 억셉터를 함유한 화합물, 보론-함유 화합물 등일 수 있다.
예를 들어, 상기 형광성 발광 화합물은 하기 화학식 501으로 표시된 화합물일 수 있다:
<화학식 501>
Figure pat00011
상기 화학식 501 중,
Ar501은 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-바이플루오렌, 카바졸, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 또는 인데노안트라센이고,
L501 내지 L503은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹이고,
R501 및 R502는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기이고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고,
xd4는 0 내지 4의 정수이다.
예를 들어, 상기 화학식 501의 xd4는 2 내지 4의 정수일 수 있다.
본 명세서 중 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R10에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 501으로 표시된 화합물은 순간 형광을 방출할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1의 A2는 하기 화합물 FD1 내지 FD14 중 하나 또는 FD(1) 내지 FD(17) 중 하나로부터 유래된 1가 그룹일 수 있다:
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
또 다른 구현예에 따르면, 상기 형광성 발광 화합물은 하기 화학식 11로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 11>
Figure pat00022
상기 화학식 11 중 X1은 단일 결합, N-[(L4)c4-R4], C(R5)(R6), O 또는 S일 수 있다.
예를 들어, 상기 X1은 단일 결합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 11 중 고리 CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 인덴 그룹, 인돌 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹 또는 디벤조실롤 그룹일 수 있다.
예를 들어, 고리 CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹 또는 디벤조실롤 그룹이고, 고리 CY1 및 CY2는 중 적어도 하나는 벤젠 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 L3 및 L4는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 L3 및 L4는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹 또는 인돌로카바졸 그룹일 수 있다.
상기 c3 및 c4는 각각 L3 및 L4의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수일 수 있다. 상기 c3가 2 이상일 경우, 2 이상의 L3는 서로 상이하거나 동일하고, 상기 c4가 2 이상일 경우, 2 이상의 L4는 서로 동일하거나 상이하다. 예를 들어, 상기 c3 및 c4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 c3가 0일 경우 *-(L3)c3-*'은 단일 결합이 되고, 상기 c4가 0일 경우 *-(L4)c4-*'는 단일 결합이 된다.
상기 화학식 11 중 R1 내지 R6에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R10에 대한 설명을 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 11 중 R3은 적어도 하나의 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹"이란 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 시클릭 그룹을 포함한 그룹을 의미하는 것으로서, 예를 들어, 상기 π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹은, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀릭 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹 또는 아자디벤조실롤 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 11 중 R3는,
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, (C1-C10알킬)페닐기, 디(C1-C10알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 디(페닐)페닐기, 디(비페닐)페닐기, (피리디닐)페닐기, 디(피리디닐)페닐기, (피리미디닐)페닐기, 디(피리미디닐)페닐기, (트리아지닐)페닐기, 디(트리아지닐)페닐기, 피리디닐기, (C1-C10알킬)피리디닐기, 디(C1-C10알킬)피리디닐기, (페닐)피리디닐기, 디(페닐)피리디닐기, (비페닐)피리디닐기, 디(비페닐)피리디닐기, (터페닐)피리디닐기, 비(터페닐)피리디닐기, (피리디닐)피리디닐기, 디(피리디닐)피리디닐기, (피리미디닐)피리디닐기, 디(피리미디닐)피리디닐기, (트리아지닐)피리디닐기, 디(트리아지닐)피리디닐기, 피리미디닐기, (C1-C10알킬)피리미디닐기, 디(C1-C10알킬)피리미디닐기, (페닐)피리미디닐기, 디(페닐)피리미디닐기, (비페닐)피리미디닐기, 디(비페닐)피리미디닐기, (터페닐)피리미디닐기, 비(터페닐)피리미디닐기, (피리디닐)피리미디닐기, 디(피리디닐)피리미디닐기, (피리미디닐)피리미디닐기, 디(피리미디닐)피리미디닐기, (트리아지닐)피리미디닐기, 디(트리아지닐)피리미디닐기, 트리아지닐기, (C1-C10알킬)트리아지닐기, 디(C1-C10알킬)트리아지닐기, (페닐)트리아지닐기, 디(페닐)트리아지닐기, (비페닐)트리아지닐기, 디(비페닐)트리아지닐기, (터페닐)트리아지닐기, 비(터페닐)트리아지닐기, (피리디닐)트리아지닐기, 디(피리디닐)트리아지닐기, (피리미디닐)트리아지닐기, 디(피리미디닐)트리아지닐기, (트리아지닐)트리아지닐기, 디(트리아지닐)트리아지닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(페닐)플루오레닐기, 디(비페닐)플루오레닐기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (페닐)카바졸일기, (비페닐)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, (C1-C10알킬)디벤조퓨라닐기, (페닐)디벤조퓨라닐기, (비페닐)디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, (C1-C10알킬)디벤조티오페닐기, (페닐)디벤조티오페닐기, (비페닐)디베조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 인데닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 이소인돌일기, 인돌일기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조실롤일기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨라카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 벤조실롤로카바졸일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사질일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자인데닐기, 아자인돌일기, 아자벤조퓨라닐기, 아자벤조티오페닐기, 아자벤조실롤일기, 아자플루오레닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기 또는 아자디벤조실롤일기일 수 있다.
또는, 상기 형광성 발광 화합물은, 하기 화학식 14A로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 14A>
Figure pat00023
상기 화학식 14A 중 R21 내지 R25는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, C1-C10알킬기, 페닐기, 비페닐기 또는 터페닐기이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 A2는 하기 화합물 화합물 D1-1 내지 D1-19 중 하나로부터 유래된 1가 그룹일 수 있다:
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
한편, 상기 화학식 1의 A2는 임의의 양자점로부터 유래된 1가 그룹일 수 있다.
상기 양자점은 반도체 화합물의 결정을 의미하며, 결정의 크기에 따라 다른 길이의 발광 파장을 방출하는 모든 물질을 포괄할 수 있다. 상기 양자점의 직경은, 예를 들어 약 1 nm 내지 10 nm일 수 있다.
상기 양자점은, III-VI족 반도체 화합물; II-VI족 반도체 화합물; III-V족 반도체 화합물; IV-VI족 반도체 화합물; IV족 원소 또는 화합물; 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
예를 들어, 상기 III-VI족 반도체 화합물은 In2S3와 같은 이원소 화합물; AgInS, AgInS2, CuInS, CuInS2 등과 같은 삼원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 II-VI족 반도체 화합물은 CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS 등과 같은 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS 등과 같은 삼원소 화합물; CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 등과 같은 사원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 III-V족 반도체 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 등과 같은 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InGaP, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP 등과 같은 삼원소 화합물; GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 등과 같은 사원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 IV-VI족 반도체 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 등과 같은 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 등과 같은 삼원소 화합물; SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 등과 같은 사원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 IV족 원소 또는 화합물은 Si, Ge 등과 같은 단일원소 화합물; SiC, SiGe 등과 같은 이원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 이원소 화합물, 삼원소 화합물 또는 사원소 화합물에 포함된 각각의 원소는 균일한 농도로 입자 내에 존재하거나, 농도 분포가 부분적으로 다른 상태로 나누어져 동일 입자 내에 존재할 수 있다.
한편, 상기 양자점은 해당 양자점에 포함된 각각의 원소의 농도가 균일한 단일 구조 또는 코어-쉘의 이중 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 코어에 포함된 물질과 상기 쉘에 포함된 물질은 서로 상이할 수 있다.
상기 양자점의 쉘은 상기 코어의 화학적 변성을 방지하여 반도체 특성을 유지하기 위한 보호층 역할 및/또는 양자점에 전기 영동 특성을 부여하기 위한 차징층(charging layer)의 역할을 수행할 수 있다. 상기 쉘은 단층 또는 다중층일 수 있다. 코어와 쉘의 계면은 쉘에 존재하는 원소의 농도가 중심으로 갈수록 낮아지는 농도 구배(gradient)를 가질 수 있다.
상기 양자점의 쉘의 예로는 금속 또는 비금속의 산화물, 반도체 화합물 또는 이들의 조합 등을 들 수 있다. 예를 들어, 상기 금속 또는 비금속의 산화물은 SiO2, Al2O3, TiO2, ZnO, MnO, Mn2O3, Mn3O4, CuO, FeO, Fe2O3, Fe3O4, CoO, Co3O4, NiO 등의 이원소 화합물, 또는 MgAl2O4, CoFe2O4, NiFe2O4, CoMn2O4 등의 삼원소 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 반도체 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnSeS, ZnTeS, GaAs, GaP, GaSb, HgS, HgSe, HgTe, InAs, InP, InGaP, InSb, AlAs, AlP, AlSb 등을 예시할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양자점의 형태는 구체적으로 구형, 피라미드형, 다중 가지형(multi-arm), 또는 입방체(cubic)의 나노 입자, 나노 튜브, 나노와이어, 나노 섬유, 나노 판상 입자 등의 형태일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 m1 및 m2는 각각 A1 및 A2의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수일 수 있다. 상기 m1이 2 이상일 경우 2 이상의 A1은 서로 동일하거나 상이하고, m2가 2 이상일 경우 2 이상의 A2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 m1은 1 내지 5일 수 있고, 상기 m2는 1 또는 2일 수 있다.
도 2에 대한 설명
도 2는 다른 구현예를 따르는 발광 소자(20)를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 발광 소자(20)의 제1전도성막(11), 발광 그룹(13) 및 복수의 발광 그룹(13)을 포함한 단분자막의 두께(D1)에 대한 설명은 각각 도 1 중 발광 소자(10)의 제1전도성막(11), 발광 그룹(13) 및 복수의 발광 그룹(13)을 포함한 단분자막의 두께(D1)에 대한 설명을 각각 참조한다.
상기 발광 소자(20)는 상기 제1전도성막(11)에 대향된 제2전도성막(19)을 더 포함하고, 상기 발광 소자(20)의 발광 그룹(13), 즉, 상기 화학식 1의 A2는 상기 제2전도성막(19)을 향해 배치되어 있다.
상기 제1전도성막(11)은 애노드이고, 제2전도성막(19)은 캐소드일 수 있다. 예를 들어, 상기 제2전도성막(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전도성막(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다.
상기 제1전도성막(11)과 상기 제2전도성막(19) 사이에는, 발광 그룹(13) 외에, 중간층(15)이 추가로 배치될 수 있다. 상기 발광 그룹(13)의 일부 이상은 상기 중간층(15) 내에 포함되도록 배치될 수 있다.
상기 중간층(15)은,
정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 또는 이의 임의의 조합; 또는
절연 물질, 전해질, 공기 또는 불활성 기체;
를 포함하여, 상기 발광 소자(20)의 구조를 유지하고, 발광 그룹(13) 내부에서의 전하 이동을 보조하는 역할을 할 수 있다.
상기 중간층(15)에 포함될 수 있는, 정공 수송 물질, 발광 물질 및 전자 수송 물질은 통상의 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 배치될 수 있는 임의의 정공 수송 물질, 임의의 발광 물질 및 임의의 전자 수송 물질 중에서 선택될 수 있다.
또한, 상기 중간층(15)이 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 경우, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함한 정공 수송 영역(hole transport region) 및/또는 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함한 전자 수송 영역(electron transport region)을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 물질로서, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
Figure pat00028
Figure pat00029
<화학식 201>
Figure pat00030
<화학식 202>
Figure pat00031
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기일 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C10알킬기 또는 C1-C10알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기;
일 수 있다.
상기 화학식 201 중, R109는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기일 수 있다.
상기 발광 물질로는, 유기 발광 소자의 발광층에 사용될 수 있는 임의의 호스트를 사용할 수 있다.
상기 호스트의 예로는, TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50, 화합물 H51, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
Figure pat00032
Figure pat00033
상기 전자 수송 물질은, 예를 들어, BCP, Bphen, Alq3, Balq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
Figure pat00034
Figure pat00035
한편, 상기 중간층(15)은 목적에 따라, 화소 정의막 등에 사용될 수 있는 절연 물질, 각종 전지에 사용될 수 있는 전해질, 공기 또는 아르곤 기체 등의 불활성 기체를 포함할 수 있다.
상기 도 1 및 도 2의 발광 소자(10, 20)의 제1전도성막(11)에 전압을 인가하면, 제1전도성막(11) 표면에 화학적으로 결합되어 있는 발광 그룹(13) 각각으로부터 광이 방출될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 도 1 및 도 2의 발광 소자(10, 20)의 제1전도성막(11)에 인가되는 전압의 변화(예를 들면, 전압 세기 변화)에 따라, 상기 발광 그룹(13)의 전자 밀도가 변화할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 도 1 및 도 2의 발광 소자(10, 20)의 제1전도성막(11)에 인가되는 전압의 변화에 따라, 상기 발광 그룹(13)으로부터 방출되는 광의 파장이 변화할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 도 1 및 도 2의 발광 소자(10, 20)의 제1전도성막(11)에 인가되는 전압의 연속적인 변화에 따라, 상기 발광 그룹(13)으로부터 방출되는 광의 파장이 연속적으로 변화할 수 있다.
도 1 및 도 2의 발광 소자(10, 20)는 발광 그룹(13)이 제1전도성막(11) 표면의 원자와 화학적으로 직접(directly) 결합되어 있으므로, 제1전도성막(11)에 인가되는 전압을 제어함으로써, 발광 소자(10, 20) 및/또는 발광 그룹(13)의 분자 구조 변경없이, 발광 그룹(13)으로부터 방출되는 광의 세기 및/또는 최대 발광 파장을 자유롭게 제어할 수 있다. 즉, 발광 그룹(13)의 화학적 구조 및/또는 발광 소자(10, 20)의 구조 변경이 아닌, 제1전도성막(11)에 인가되는 전압을 제어함으로써, 상기 발광 소자(10, 20)으로부터 방출되는 광을 제어할 수 있다. 이는, 임의의 발광 화합물 분자들이 소정의 전극 상에, 임의의 증착법(예를 들면, 진공 증착법 등) 및/또는 임의의 코팅법(예를 들면, 스핀 코팅법, 레이저 프린트법 등)을 통하여 무작위적이면서도 물리적으로 적층되어 있어, 상기 소정의 전극에 인가되는 전압을 변화시키더라도, 상기 발광 화합물 분자로부터 방출되는 광의 세기 및/또는 최대 발광 파장이 변화될 수 없는 다른 발광 소자와는 명확히 구분되는 것이다. 따라서, 상기 발광 소자(10, 20)는 다양한 디스플레이, 광원, 모니터 등에 다양하게 적용될 수 있다.
또한, 소정의 색순도, 반폭치 및/또는 최대 발광 파장을 갖는 광을 방출하는 발광 소자(10, 20) 제작을 위하여, 발광 그룹(13)의 내열성 및/또는 전기적 안정성을 희생하면서까지 발광 그룹(13)의 치환기 등을 제어할 필요가 없다. 즉, 내열성 및 전기적 안정성이 우수한 발광 그룹(13)을 제1전도성막(11) 표면의 원자와 화학적으로 결합시켜 발광 소자(10, 20)를 제작한 후, 발광 그룹(13)으로부터 방출되는 광의 색순도, 반폭치 및/또는 최대 발광 파장은 제1전도성막(11)에 인가되는 전압을 제어함으로써 달성할 수 있다. 따라서, 도 1 및 도 2의 발광 소자(10, 20)의 수명에 영향을 미칠 수 있는 발광 그룹(13)의 내열성 및/또는 전기적 안정성의 희생없이, 발광 소자(10, 20)으로부터 방출되는 광은 용이하게 제어될 수 있다.
도 1의 발광 소자(10)의 제조 방법은,
제1전도성막(11)을 제공하는 단계; 및
상기 제1전도성막(11)과 하기 화학식 1A로 표시된 화합물을 접촉시켜, 상기 제1전도성막(11) 표면의 원자에 하기 화학식 1로 표시된 발광 그룹(13)을 화학적으로 결합시키는 단계;
를 포함할 수 있다:
<화학식 1A>
A4-A3-(A1)m1-(A2)m2
<화학식 1>
*-A3-(A1)m1-(A2)m2
상기 화학식 1A 및 1 중,
A4는 임의의 모이어티이고,
*는 상기 제1전도성막(11) 표면의 원자와의 화학적 결합 사이트이고,
A3는 상기 제1전도성막(11) 표면의 원자와 결합된 원자이고,
A1은 연결기이고,
A2는 발광 모이어티이고,
m1 및 m2는 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, m1이 2 이상일 경우 2 이상의 A1은 서로 동일하거나 상이하고, m2가 2 이상일 경우 2 이상의 A2는 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 1A 및 1 중 *, A3, A1, A2, m1 및 m2 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 A4는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A로 표시된 화합물은, 본 명세서에 기재된 바와 같은 인광성 발광 화합물, 형광성 발광 화합물 또는 양자점 중 임의의 수소가 히드록실기(-OH) 또는 티올기(-SH)로 치환된 화합물일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A로 표시된 화합물은 예를 들어, 하기 화합물 PD80A, PD86A, D1-19A 또는 FD(17)A일 수 있다:
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1전도성막(11)과 하기 화학식 1A로 표시된 화합물을 접촉시켜, 상기 제1전도성막(11) 표면의 원자에 하기 화학식 1로 표시된 발광 그룹(13)을 화학적으로 결합시키는 단계는, 상기 화학식 1A 중 A3가 S이고, A4가 수소일 경우, 금속(예를 들면, Au)-thiol 반응에 의하여 수행될 수 있다.
한편, 도 2의 중간층(15)은 발광 그룹(13)이 화학적으로 결합된 제1전도성막(11) 상에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 중간층(15)을 형성할 경우, 그 증착 조건은 중간층(15) 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 중간층(15)의 구조 및 열적 특성 등에 따라 상이하나, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 중간층(15)을 형성하는 경우, 코팅 조건은 중간층(15) 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 중간층(15)의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 발광 소자(20)의 중간층(15)은, 제1전도성막(11)과 제2전도성막(19) 사이에 스페이서를 배치하여 간극을 확보한 후, 모세관 현상을 이용하여 절연 물질, 전해질, 공기 또는 불활성 기체 등을 제1전도성막(11)과 제2전도성막(19) 사이에 충전시킴으로써 형성될 수 있다.
상기 도 1 및 2의 발광 소자(10, 20)의 구동 방법은, 상기 발광 소자(10, 20)의 제1전도성막(11)에 인가되는 전압을 제어하는 단계를 포함할 수 있다. 이로써, 상기 발광 소자(10, 20)의 발광 그룹(13)으로부터 방출되는 광의 세기 및/또는 최대 발광 파장을 제어할 수 있다.
예를 들어, 상기 발광 소자(10, 20)의 제1전도성막(11)에 인가되는 전압을 제어하는 단계는, 상기 발광 소자의 제1전도성막에 인가되는 전압을 연속적으로 또는 불연속적으로 변화시키는 단계를 포함할 수 있다.
이하, 합성예 및 실시예를 통하여, 상기 발광 소자를 보다 구체적으로 설명한다.
[실시예]
합성예 1 (화합물 PD86A)
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
중간체 PD86A-1의 합성
2,6-dichloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 6.70 g (24.5 mmol), 1-bromo-3,5-di-tert-butylbenzene 7.90 g (29.4 mmol), Pd(PPh3)4 1.41 g (1.22 mmol)과 potassium carbonate 10.1 g (73.4 mmol)을 THF 80 mL와 물 40 mL의 혼합물에 넣은 후 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온까지 냉각시키고 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 실리카 겔로 감압 여과하여 수득한 여과액을 감압 농축하였다. 이로부터 수득한 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 중간체 PD86A-1 2.40 g (수율 29%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 335.12 g/mol, 측정치 : M+1 = 336 g/mol)
중간체 PD86A-2의 합성
중간체 PD86A-1 2.30 g (6.84 mmol), (2-hydroxyphenyl)boronic acid 1.00 g (7.18 mmol), Pd(PPh3)4 0.553 g (0.479 mmol)과 potassium carbonate 3.78 g (27.4 mmol)을 THF 25 mL와 물 12 mL의 혼합물에 넣은 후 16시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온까지 냉각시키고 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 실리카 겔로 감압 여과하여 수득한 여과액을 감압 농축하였다. 이로부터 수득한 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 중간체 PD86A-2 2.10 g (수율 78%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 393.19 g/mol, 측정치 : M+1 = 394 g/mol)
중간체 PD86A-3의 합성
4-(methylthio)phenylboronic acid 5.00 g (29.8 mmol), 2-bromo-4-iodopyridine 8.45 g (29.8 mmol), Pd(PPh3)4 3.44 g (2.98 mmol)과 potassium carbonate 12.3 g (89.3 mmol)을 THF 100 mL와 물 50 mL의 혼합물에 넣은 후 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온까지 냉각시키고 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 실리카 겔로 감압 여과하여 수득한 여과액을 감압 농축하였다. 이로부터 수득한 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 중간체 PD86A-3 6.30 g (수율 76%)를 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 278.97 g/mol, 측정치 : M+1 = 280 g/mol)
중간체 PD86-4의 합성
중간체 PD86A-3 6.00 g (21.4 mmol), (3-bromophenyl)boronic acid 4.73 g (23.6 mmol), Pd(PPh3)4 1.24 g (1.07 mmol)과 potassium carbonate 8.88 g (64.2 mmol)을 THF 70 mL와 물 35 mL의 혼합물에 넣은 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온까지 냉각시키고 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 실리카 겔로 감압 여과하여 수득한 여과액을 감압 농축하였다. 이로부터 수득한 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 중간체 PD86A-4 5.40 g (수율 71%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 355.00 g/mol, 측정치 : M+1 = 356 g/mol)
중간체 PD86A-5의 합성
중간체 PD86A-4 1.50 g (4.21 mmol)을 질소 치환 조건 하에서 THF 20 mL에 녹인 후 -78℃까지 냉각시킨 다음, n-BuLi 3.16 mL (1.6 M sol. in Hx, 5.05 mmol)를 천천히 첨가한 후 30분 동안 교반하였다. 이 후, 2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 1.72 mL (8.42 mmol)을 천천히 첨가하고 30분 뒤 실온까지 승온시킨 다음 12시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 추출을 통해 유기층을 분리한 후 감압 농축하여 목적 화합물인 중간체 PD86A-5를 수득한 후, 추가 정제 없이 다음 반응에 활용하였다.
중간체 PD86A-6의 합성
중간체 PD86A-2 1.20 g (3.05 mmol), 중간체 PD86A-5 1.35 g (3.35 mmol), Pd(PPh3)4 0.246 g (0.213 mmol), potassium carbonate 1.26 g (9.14 mmol)과 barium hydroxide 0.157 g (0.914 mmol)을 THF 12 mL와 물 6 mL의 혼합물에 넣은 후 18시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온가지 냉각시키고 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 실리카 겔로 감압 여과하여 수득한 여과액을 감압 농축하였다. 이로부터 수득한 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 중간체 86A-6 1.05 g (수율 54%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 634.30 g/mol, 측정치 : M+1 = 635 g/mol)
중간체 PD86A-7의 합성
중간체 PD86A-6 0.150 g (0.242 mmol)과 K2PtCl4 0.120 g (0.290 mmol)을 Acetic acid 3 mL와 물 0.5 mL의 혼합물에 넣은 후 20시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온까지 냉각시킨 다음 여과하여 수득한 고체를 물로 세척하여 목적 화합물인 중간체 86A-7 0.041 g (수율 21%)를 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 827.25 g/mol, 측정치 : M+1 = 828 g/mol)
화합물 PD86A의 합성
중간체 PD86A-7 40 mg (0.0484 mmol)와 sodium ethanethiolate 40 mg (80%, 0.386 mmol)을 DMF 1 mL 용액에 넣은 후 20시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온까지 냉각시키고 aq.NH4Cl 용액을 첨가하여 생성된 고체를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 PD86A (6 mg, 수율 15%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 813.24 g/mol, 측정치 : M+1 = 814 g/mol)
합성예 2 (화합물 D1-19A)
Figure pat00043
중간체 D1-19A-1의 합성
9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 5.00 g (11.6 mmol), 4-(methylthio)phenylboronic acid 2.14 g (12.7 mmol), Pd(PPh3)4 1.34 g (1.15 mmol)과 potassium carbonate 4.79 g (34.7 mmol)을 THF 40 mL 및 물 20 mL의 혼합물에 넣은 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온까지 냉각시키고 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 실리카 겔로 감압 여과하여 수득한 여과액을 감압 농축하였다. 이로부터 수득한 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 중간체 D1-19A-1 4.73 g (수율 79%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 520.17 g/mol, 측정치 : M+1 = 521 g/mol)
화합물 D1-19A의 합성
중간체 D1-19A-1 1.00 g (1.92 mmol)와 sodium ethanethiolate 1.62 g (80%, 15.4 mmol)을 DMF 10 mL 용액에 넣은 후 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온까지 냉각시키고 ice bath에 넣은 후 3N HCl 용액을 120 mL 첨가하여 생성된 고체를 여과한 후, 재결정을 통해 분리하여 화합물 D1-19A (0.41 g, 수율 42%)를 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 506.16 g/mol, 측정치 : M+1 = 507 g/mol)
합성예 3 (화합물 FD(17)A)
Figure pat00044
중간체 FD(17)A-1의 합성
[1-[(3,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-iodobenzene](difluoroborane) 0.420 g (0.933 mmol), triisopropylsilanethiol 0.249 g (1.31 mmol), Pd(PPh3)4 0.065 g (0.0560 mmol)과 cesium carbonate 0.426 g (1.40 mmol)을 Toluene 10 mL에 넣은 후 100℃에서 20시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 상온까지 냉각시키고 aq.NH4Cl 용액 10 mL를 첨가한 후 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 감압 농축하였다. 이로부터 수득한 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 목적 화합물인 중간체 FD(17)A-1 0.40 g (수율 82%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 512.27 g/mol, 측정치 : M+1 = 513 g/mol)
화합물 FD(17)A의 합성
중간체 FD(17)A-1 0.30 g (0.586 mmol)을 THF 3 ml와 EtOH 3 mL의 혼합물에 넣은 후 conc.HCl 0.20 mL (2.34 mmol)를 넣고 5시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 감압 농축하여 용매를 제거한 후 DCM에 녹여서 여과한 다음 다시 감압 농축하였다. 이로부터 수득한 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 FD(17)A (0.125 g, 수율 60%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 356.13 g/mol, 측정치 : M+1 = 357 g/mol)
실시예 1
Au막을 피라냐 용액(piranha solution)에 1시간 담그고 꺼내어 세척한 후 polishing paper를 이용하여 표면을 매끄럽게 처리한 다음, 0.1 M 황산 용액에 담그고 cyclic voltammetry를 10 cycle 수행하여 Au막 표면의 이물질을 완전히 제거하였다. 이 후, 0.15 M KCl 용액에 상기 Au막을 담그고 chronoamperometry와 cyclic voltammetry를 활용하여 Au막 표면을 추가로 세정하였다. 이어서, 상기 Au막을 화합물 FD(17)A와 에탄올의 혼합물(5 mM의 농도)에 담근 후, 상기 Au막 표면의 Au와 화합물 FD(17)A 간의 화학 반응이 일어나도록 하루동안 보관한 다음 세정하여, Au막 표면의 Au와 하기 화학식 FD(17)B로 표시된 발광 그룹이 화학적으로 결합되어 있는 발광 소자 1을 제작하였다.
Figure pat00045
상기 화학식 FD(17)B 중 *는 상기 Au막 표면의 Au와의 화학적 결합 사이트이다.
평가예 1
상기 발광 소자 1에 대한 인가 전압을 표 1에 기재된 바와 같이 변경시키면서, 제논(Xenon) 램프가 장착되어 있는 ISC PC1 스펙트로플로로메터 (Spectrofluorometer)를 이용하여, 인가 전압별 발광 소자 1의 PL(Photoluminecscence) 스펙트럼 (at 상온)을 측정하였다. 이로부터, 각각의 인가 전압에 대한 발광 소자 1의 최대 발광 파장 및 색순도(CIE x 및 CIE y 좌표)를 평가하여 그 결과를 표 1에 나타내었다.
인가 전압(V) 최대 발광 파장 (nm) CIEx CIEy
0V 495 0.178 0.502
-1V 501 0.240 0.523
-3V 512 0.276 0.589
상기 표 1로부터, 발광 소자 1은 인가 전압의 변화에 따라, 다양한 파장 및 색순도를 갖는 광을 방출할 수 있음을 확인할 수 있다.
10, 20: 발광 소자
11: 제1전도성막
13: 발광 그룹
15: 중간층
19: 제2전도성막

Claims (20)

  1. 제1전도성막(first conductive layer); 및
    하기 화학식 1로 표시된 발광 그룹;
    을 포함하고,
    상기 발광 그룹은 상기 제1전도성막 표면의 원자와 화학적으로 결합되어 있는, 발광 소자:
    <화학식 1>
    *-A3-(A1)m1-(A2)m2
    상기 화학식 1 중,
    *는 상기 제1전도성막 표면의 원자와의 화학적 결합 사이트이고,
    A3는 상기 제1전도성막 표면의 원자와 결합된 원자이고,
    A1은 연결기이고,
    A2는 발광 모이어티이고,
    m1 및 m2는 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, m1이 2 이상일 경우 2 이상의 A1은 서로 동일하거나 상이하고, m2가 2 이상일 경우 2 이상의 A2는 서로 동일하거나 상이하다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1전도성막이 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스칸듐(Sc), 이트륨(Y), 란타넘(La), 악티늄(Ac), 타이타늄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 세륨(Ce), 바나듐(V), 니오븀(Nb), 탄탈럼(Ta), 크롬(Cr), 몰리브데넘(Mo), 텅스텐(W), 네오디뮴(Nd), 망간(Mn), 레늄(Re), 철(Fe), 코발트(Co), 니켈(Ni), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 아연(Zn), 알루미늄(Al), 갈륨(Ga), 인듐(In), 탈륨(Tl), 주석(Sn), 비스무트(Bi), 붕소(B), 실리콘(Si), 저마늄(Ge), 비소(As), 안티모니(Sb), 텔루륨(Te), 탄소, 질소, 산소, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 제1전도성막 표면에 복수의 상기 발광 그룹을 포함한 단분자막(monolayer)이 배치되어 있고,
    상기 복수의 발광 그룹을 포함한 단분자막은 상기 제1전도성막 표면과 직접(directly) 접촉되어 있는, 발광 소자.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 단분자막의 두께는 0.1 nm 내지 5.0 nm인, 발광 소자.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 단분자막이 자기조립 단분자막(self-assembled monolayer)인, 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 *가 상기 제1전도성막 표면의 금속, 준금속, 탄소, 질소 또는 산소와의 화학적 결합 사이트인, 발광 소자.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 제1전도성막이 은(Ag), 금(Au), 아연(Zn), 알루미늄(Al), 갈륨(Ga), 인듐(In), 탈륨(Tl), 주석(Sn), 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
    상기 화학식 1의 *는 상기 제1전도성막 표면의 은(Ag), 금(Au), 아연(Zn), 알루미늄(Al), 갈륨(Ga), 인듐(In), 탈륨(Tl), 또는 주석(Sn)과의 화학적 결합 사이트인, 발광 소자.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 A3가 O 또는 S인, 발광 소자.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 A1이 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹인, 발광 소자.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 A2가 인광성 발광 화합물, 형광성 발광 화합물 또는 양자점로부터 유래된 1가 그룹인, 발광 소자.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 A2가 전이 금속-함유 유기금속 화합물로부터 유래된 1가 그룹인, 발광 소자.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1의 A2가 형광성 발광 화합물로부터 유래된 1가 그룹이고, 상기 형광은 순간 형광(prompt fluorescence) 또는 지연 형광(delayed fluorescence)인, 발광 소자.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 제1전도성막에 대향된 제2전도성막을 더 포함하고,
    상기 화학식 1의 A2는 상기 제2전도성막을 향해 배치되어 있는, 발광 소자.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 제1전도성막과 상기 제2전도성막 사이에 중간층이 배치되고,
    상기 중간층은,
    정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 또는 이의 임의의 조합; 또는
    절연 물질, 전해질, 공기 또는 불활성 기체;
    를 포함한, 발광 소자.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 제1전도성막에 인가된 전압의 변화에 따라, 상기 발광 그룹의 전자 밀도가 변화하는, 발광 소자.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 제1전도성막에 인가된 전압의 변화에 따라, 상기 발광 그룹으로부터 방출되는 광의 파장이 변화하는, 발광 소자.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 제1전도성막에 인가된 전압의 연속적인 변화에 따라, 상기 발광 그룹으로부터 방출되는 광의 파장이 연속적으로 변화하는, 발광 소자.
  18. 제1전도성막을 제공하는 단계; 및
    상기 제1전도성막과 하기 화학식 1A로 표시된 화합물을 접촉시켜, 상기 제1전도성막 표면의 원자에 하기 화학식 1로 표시된 발광 그룹을 화학적으로 결합시키는 단계;
    를 포함한, 발광 소자의 제조 방법:
    <화학식 1A>
    A4-A3-(A1)m1-(A2)m2
    <화학식 1>
    *-A3-(A1)m1-(A2)m2
    상기 화학식 1A 및 1 중,
    A4는 임의의 모이어티이고,
    *는 상기 제1전도성막 표면의 원자와의 화학적 결합 사이트이고,
    A3는 상기 제1전도성막 표면의 원자와 결합된 원자이고,
    A1은 연결기이고,
    A2는 발광 모이어티이고,
    m1 및 m2는 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, m1이 2 이상일 경우 2 이상의 A1은 서로 동일하거나 상이하고, m2가 2 이상일 경우 2 이상의 A2는 서로 동일하거나 상이하다.
  19. 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항의 발광 소자의 제1전도성막에 인가되는 전압을 제어하는 단계를 포함한, 발광 소자의 구동 방법.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 발광 소자의 제1전도성막에 인가되는 전압을 제어하는 단계가, 상기 발광 소자의 제1전도성막에 인가되는 전압을 연속적으로 또는 불연속적으로 변화시키는 단계를 포함한, 발광 소자의 구동 방법.
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